ເຄມີອົງຄະທາດ 2 (Organic Chemistry II)

1) ກາຌຽກຈີ ກ຿ົີ ກຖ ຕຽີ ບຽ຅ຌ຋ໃ ຌີ ງິ ຓ຺ ເຆນໄ ົາງ຋ໃ ຘີ ຸຈເຌກາຌຎໃ ຼຌບາຖ຾ກຌເນຽໄ ຎຌັ ກ຿ົີ ກຖ ຾ຓໃ ຌ຋າຈຖະຖາງກາຖ຾ີ ຎກ ຓຄັ ກາຌຈັ (KMnO4) ເຌຍາຽຆ຋ີ ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓນບໄ ຄ (ຽຊຄີ ທໃ າຕຽີ ບຽ຅ຌຌ຅ີໄ ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຉໃ າ) ຘໃ ທຌບບຘ ຓຼຓຽຉຉຕາບກ຺ ຆຈິ (OsO4) ຽຊຄີ ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຘູຄ຾ຉໃ ຓຂີ ຅ໄ າກຈັ ຋ໃ ຖີ າ຃າ຾ຑຄ ຾ຖະ ຽຎຌັ ຑຈິ . ຍໃ ທໃ າ຅ະເຆ຾ໄ ຎກຓຄັ ກາຌຈັ ນົື OsO4 ກໃ ຉາຓ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ກໃ ຅ະຽກຈີ ຿ຈງຏໃ າຌ຾ບຘ຾ຉ ບະຌຄ຺ ຃ະ຋າຈ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ທຄ຺ (cyclic inorganic ester) ຽຆໃ ຄິ ຅ະເນໄ cis – idol ຽຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ (ຊາໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌຌັໄ ຓ຅ີ ຿ີ ບຽຓຉຕກິ ບ຿ີ ຆ຾ຓແຈ)ໄ . MnO4 CH2 CH2 OH CH2 CH2 + MnO2 250 CH2 = CH2 OO OH OH ethylene ethylene glycol (1, 2 - ethanediol) Mn OO OsO4 H Na2SO3 H H H + Os cyclohexene O O OH ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ທ຺ ແຎ: O Os OH cis - 1, 2 - cyclohexanediol O R2C = CR2 MnO4- (cool) or OsO4 R2C CR2 syn - addition OH OH alkene grlycol or 1, 2 - diol ກາຌຽກຈີ ຎະຉຖິ ງິ າກຍັ ຋າຈຖະຖາງ຾ຎກຓຄັ ກາຌຈັ ຋ໃ ຽີ ດຌັ ຌຌັໄ ເຆຽໄ ຎຌັ ກາຌ຋ຈ຺ ຘບຍແຈທໄ ໃ າເຌ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຓ຃ີ ທາຓບໃ ຓີ ຉທ຺ (unsaturation) ນົື ຍໃ ຽບຌີໄ ທໃ າ: ກາຌ຋ຈ຺ ຘບຍຂບຄ຾ຍຽງີ (Baeyer test) ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ຋າຈຖະຖາງ຾ຎກຓຄັ ກາຌຈັ ຓຘີ ຓີ ໃ ທຄ ຊາໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ຂຌຶໄ ຅ະຘຄັ ຽກຈຽນຌັ ຘຓີ ໃ ທຄຂບຄ຋າຈ ຖະຖາງນາງແຎຽກຈີ ຽຎຌັ ຘຌີ າໄ ຉາຌຂບຄ MnO2 ຾຋ຌ. 94

ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉາຓ ກາຌ຋ຈ຺ ຘບຍຂບຄ຾ຍຽງຽີ ຑໃ ບື ຋ຈ຺ ຘບຍທໃ າ ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ນົື ຍໃ ຌຌັໄ ຓຂີ ໄ ຅າກຈັ ນົາງງບໄ ຌ຅ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌເຈໜໃ ຄຶ ຋ໃ ຊີ ກື ບກ຺ ຆແີ ຈແຈຄໄ ໃາງຽຆໃ ຌັ : ບາຖຽຈປຈິ , ບາຖ຾ກຌ ນົື ບາຖກຌີ ກໃ ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຌປູຍ຾ຍຍຈຼທກຌັ ຋ຄັ ໝຈ຺ . 2) ກາຌຽກຈີ ຾ຎກບກ຺ ຆຈິ ຽຓໃ ບື ບາຖ຾ກຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ະງາກຍັ ບາຆຈິ ຾ຎກບກ຺ ຆ຾ິ ຍຌ຿ຆບກິ ເຌຉທ຺ ຑາຖະຖາງ຋ໃ ຖີ າໄ ຆາໄ ຅ະແຈໄ ຽບຎກ຺ ຆຈິ . CH3CH = CHCH3 + O O O C OOH CH3CHCHCH3 + C OH 2 - butene peroxybenzoic acid 2, 3 - dimethyloxirane benzoic acid ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ຂຌຶໄ ຿ຈງບາຆຈິ ຾ຎກບກ຺ ຆຈິ ເນບໄ ຈ຺ ຆ຾ີ ຆຌກຍັ ບາຖບາຖ຾ກຌ຿ຈງກຄ຺ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ R RR O RC O C OC O+ C C H RC RR O O RH ຽບຎກ຺ ຆຈິ ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ trans – glycol ຾ຉໃ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າ ຆຄ຺ ຂບຄບາຖ຾ກຌຈທໄ ງ OsO4 ນົື KMnO4 (ຽດຌັ ) ຅ະແຈໄ cis – glycol ກໃແຈຂໄ ຌຶໄ ດໃ ູກຍັ ຆະຌຈິ ຂບຄຕຽີ ບ ຽ຅ຌ຋ໃ ເີ ຆ.ໄ cool OH MnO 4 OH cis - 1, 2 - cyclopentanediol C H CO 6 5 3 cyclopenetene H O OH OH trans - 1, 2 - cyclopentanediol 95

3) ກາຌບຈ຺ ຆແີ ຈ຿ຈງຑຌັ ຋ະ ຾ຉກບບກ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈ຿ຈງຑຌັ ຋ະ ຾ຉກບບກ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ນງຄັ ຌຌັໄ ຌບກ຅າກ຅ະຂຌຶໄ ດໃ ູກຍັ ຑາທະຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ຋ໃ ເີ ຆ຾ໄ ຖທໄ ງຄັ ຂຌຶໄ ດໃ ູກຍັ ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄບາຖ຾ກຌບກີ ຈທໄ ງ. ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄບາຖ຾ກຌກໃ ບຌ ຊາໄ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຍໃແຈຉໄ ໃ ດໃ ູກຍັ ບາ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຽຖງີ ຾ຓໃ ຌປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ຋ຄັ 2 ບາ ຿ຉຓຊກື ຾຋ຌ຋ໃ ໝີ ຈ຺ (disubstituted) ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈບາຖ຾ກຌຆະຌຈິ ຌ຅ີໄ ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ຽຆຉບຌ. CH3 CH3 CH3 O+ CH3 C C [O] C ketone OC CH3 CH3 CH3 CH3 disubstituted non hydrogene ຊາໄ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຓບີ າ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຉໃ ດໃ ູ 1 ບາ຿ຉຓ (monosubstituted) ຏະ ຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈບໄ າຈຽຎຌັ ບາຖປຈິ ນົື ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ ຂຌຶໄ ດໃ ູກຍັ ຑາທະຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. CH3 CH3 C O+ OC CH3 CH3 [O] H H C C aldehyde HH [O] CH3 CH3 monosubstituted C O+ OC HO OH carboxylic acid ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຍບືໄ ຄໜໃ ຄຶ ຂບຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຍໃ ຓປີ ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຽຖງີ ຘໃ ທຌບກີ ຈາໄ ຌໜໃ ຄຶ ຓປີ ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ 1 ບາ຿ຉຓ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກກາຌບກ຺ ຆແີ ຈຂບຄ຋າຄຽຍບືໄ ຄ຋ໃ ຍີ ໃ ຓປີ ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຽຖງີ (disubstituted) ຅ະແຈຽໄ ຎຌັ ຽຆຉບຌ ຘໃ ທຌຂບຄ຋າຄຽຍບືໄ ຄ຋ໃ ຓີ ປີ ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ 1 ບາ຿ຉຓ (monosubstituted) ຅ະແຈບໄ າຖຽຈປຈິ ນົື ບາຆຈິ ກາກ຿ຍ ຆຖີ ກິ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ 96

[O] CH3 O + OC CH3 [O] C ketone CH3 CH3 CH3 H C C aldehyde H CH3 monosubstituted disubstituted CH3 O+ OC CH3 C ketone CH3 HO carboxylic acid 4) ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈຈທໄ ງ KMnO4 ຋າຈຖະຖາງ KMnO4 ຋ໃ ປີ ບໄ ຌຽຎຌັ ຉທ຺ ບກ຺ ຆແີ ຈ຋ໃ ປີ ຸຌ຾ປຄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ ໃ ຄຶ ຓ຾ີ ຉໃ ຽຆຉບຌ ຾ຖະ ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ (ງບໄ ຌເຌຑາທະ຾ຍຍຌບີໄ າຖຽຈປຈິ ຅ະຊກື ບກ຺ ຆແີ ຈຉໃ ແຎ຋ຌັ ຋ີ ແຈຽໄ ຎຌັ ບາຆຈິ ກາກ ຿ຍຆຖີ ກິ ). CH3 CH3 MnO4 O O C C heat CH3COH CH3CCH3 H CH3 acetic acid acetone 2 - methyl - 2 - butene ຑາງເຉຑໄ າທະ຋ໃ ປີ ຸ ຌ຾ປຄ ຽຊຄີ ທໃ າກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຋ໃ ຎີ າງຽຘຌັໄ ກໃ ຅ະຊກື ບກ຺ ຆແີ ຈແຎຽຎຌັ CO2. MnO4 + CO2 + H2O CH2 heat O methylene cyclopentene ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ CO2 ຂຌຶໄ ກໃ ຾ຓໃ ຌ ເຌຉບຌ຋າບຈິ ຅ຽຸ ຓຉ຾ີ ຖຌ຅ະຊກື ບກ຺ ຆແີ ຈຽຎຌັ ບາຆຈິ ຒບກຓກິ ຽຆໃ ຄິ ຊກື ບກ຺ ຆແີ ຈຉໃ ແຎຽຎຌັ ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ ຽຓໃ ບື ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຌກິ ຘະຖາງຉທ຺ ຅ໃ ຄຶ ແຈໄ CO2 ຾ຖະ H2O. R [O] O O + H2O + CO2 C CH2 [O] HO C OH R HO C H carbonic acid formic acid 97

5) ຿ບ຿ຆ຿ຌຖຆິ ຘິ ຿ບ຿ຆ຿ຌຖຆິ ຘິ (ozonolysis ໝາງຽຊຄີ ກາຌຘະຖາງຈທໄ ງ຿ບ຿ຆຌ) ຽຎຌັ ທ຋ິ ກີ າຌ຋ໃ ເີ ຆເໄ ຌກາຌຆບກ ນາ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຍໃ ບໃ ຓີ ຉທ຺ ງບໄ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ກໃ ຾ຓໃ ຌ຿ຓຽຖກຸຌເນງໃ ຅ະຊກື ຘະຖາງ ບບກຽຎຌັ ຿ຓຽຖກຸຌຌບໄ ງໂ ຽຆໃ ຄິ ຘາຓາຈຑຘິ ູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄແຈຄໄ ໃາງ. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ບ຿ຆ຿ຌຖຆິ ຘິ ຎະກບຍຈທໄ ງ 2 ຂຌັໄ ຉບຌ຃:ື 1) ບກ຺ ຆແີ ຈບາຖ຾ກຌຈທໄ ງ຿ບ຿ຆຌແຈຽໄ ຎຌັ ບ຿ີ ຆແຌ (ozonide) 2) ບກ຺ ຆແີ ຈ ນົື ຕຈີ ທິ ຿ບ຿ຆແຌແຈຽໄ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈເຌຂຌັໄ ຉບຌ຋າບຈິ ແຈ຿ໄ ຈງຖະຖາງບາຖ຾ກຌເຌຉທ຺ ຑາຖະຖາງ຋ໃ ຖີ າໄ ຆາໄ ຽຆໃ ຌັ : CCl4 ຾ຖທໄ ຑໃ ຌ຺ ຿ບ຿ຆຌຽຂາ຺ໄ ແຎເຌ຋າຈຖະຖາງ ຿ບ຿ຆຌ຅ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຑຌັ ຋ະ ແຈ຋ໄ າຈກະຉຸຌໄ ຋ໃ ຍີ ໃ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຽບຌີໄ ທໃ າ: 1, 2, 3 – trioxolane ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽກຈີ ກາຌຎໃ ຼຌ຾ຎຄຉໃແຎແຈຽໄ ຎຌັ ຿ບ຿ຆແຌ (1, 2, 4 – trixolane) ຽຆໃ ຄິ ກໃ ຍໃ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຽຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ຌງິ ຓ຺ ຾ງກບບກຓາ ຾ຉໃ ຅ະເນຽໄ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຌຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2 ຉໃ ແຎຽຖງີ . CH3 CH3 +O-O-O O CH3 O O CH3 C C ozone OO CC H CH3 CH3 C C CH3 H O CH3 2 - methyl - 2 - H CH3 ozonide 1, 2, 3 - trioxolane (1, 2, 4 - trioxolane) butene ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2 ບາຈຽກຈີ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈ ນົື ຕຈີ ທິ ຿ບ຿ຆແຌກໃ ແຈໄ ຊາໄ ຽຎຌັ ກາຌຕຈີ ທິ ຽຍບືໄ ຄກາກ ຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຋ໃ ຓີ ບີ າ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຉໃ ດໃ ູຑຼຄ 1 ບາ຿ຉຓ (monosubshtuted carbon) ຅ະແຈໄ ບາຖຽຈປຈິ ຊາໄ ຽຎຌັ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈ຅ະແຈບໄ າຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ ຾ຉໃ ຍໃ ທໃ າ຅ະຽຎຌັ ກາຌຕຈີ ທິ ນົື ບກ຺ ຆແີ ຈຽຍບືໄ ຄ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຋ໃ ຍີ ໃ ຓບີ າ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຉໃ ຽຖງີ (disubstituted carbon) ຅ະແຈຽໄ ຆຉບຌ CH3 O O CH3 Zn OO CC H , H2O CHCH3 + CH3 CCH3 acetaaldehyde acetone H O CH3 ĩɺ¾¨À©»ò© Ä©ÉÀ§ªº- Oxidation work – up 98

CH3 O O CH3 OO CC H2O2, H CH3 COH + CH3 CCH3 HO CH3 acetic acid acetone ĩɺ¾§©ò ¡¾¡Â®§óì¡ò Ä©ÉÀ§ªº- 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 4- addition ຂບຄຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຃ູ ບຌ຅ຽຸ ກຈ ຎະຉຖິ ງິ ານົາງໂຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຃ູ ບຌ຅ຽຸ ກຈ (conjugate diene) ຅ະ຃ກື ຍັ ຂບຄຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ບູ ຿ີ ຆຽຖຈ (isolate diene) ຽຆໃ ຌັ : HX ນົື X2 ຘາຓາຈຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ ຑຌັ ຋ະເຈຑຌັ ໜໃ ຄຶ ນົື ຋ຄັ 2 ຑຌັ ຋ະກໃ ແຈໄ ເຌຖະຍຍ຺ ຂບຄຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຃ູ ບຌ຅ຽຸ ກຈ ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ ຾ຍຍຌຽີໄ ບຌີໄ ທໃ າ 1, 2 – addition ຽຆໃ ຄິ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝາງທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຽກຈີ ຂຌຶໄ ຋ໃ ບີ າ຿ຉຓກາກ ຍບຌ຋ໃ ີ 1 ຾ຖະ ຋ໃ ີ 2 ຂບຄຖະຍຍ຺ ຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຃ບຌ຅ຽຸ ກຈ ຾ຖະ ຽຖກ 1 ນົື 2 ຌຌັໄ ບາຈ຅ະ຾ຉກຉໃ າຄ ແຎ຅າກ຿ຉຽຖກ຋ໃ ຌີ ຍັ ຉາ຾ໜໃ ຄເຌກາຌຽບຌີໄ ຆໃ ກື ໃ ແຈ.ໄ CH2 = CH - CH = CH2 HBr H Br 1, 3 - butadiene H2C CH - CH = CH2 3 - bromo - 1 - butene CH3CH = CH - CH = CHCH3 Cl2 Cl Cl 2, 4 - hexadiene CH3CH CHCH CHCH3 4, 5 - dichloro - 2 - hexene ຌບກ຅າກ຅ະຽກຈີ 1, 2 – addition ຾ຖທໄ ຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຃ູ ບຌ຅ຽຸ ກຈບາຈ຅ະຽກຈີ 1, 4 – addition ກໃແຈໄ ຽຆໃ ຄິ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌີໄ ຕຽີໄ ບຽ຅ຌ 1 ຿ຓຖ຅ະຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ກາກຍບຌ຋ໃ ຎີ າງຽຘຌັໄ ຋ຄັ ຘບຄ ຂບຄຈ຾ີ ບຌ (ບາ຿ຉຓກາກຍບຌ຋ໃ ີ 1 ຾ຖະ ຋ໃ ີ 4) ຾ຖທໄ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ຋ູ ໃ ຽີ ນົບື ດໃ ູ຅ະງາໄ ງຓາດໃ ູຽ຃ໃ ຄິ ກາຄ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ ຈ຾ີ ບຌ. CH2 = CH - CH = CH2 HBr CH3CH CHCH2Br 1, 3 - butadiene 1 - bromo - 2 - butene CH3CH = CH - CH = CHCH3 Cl2 Cl Cl 2, 4 - hexadiene CH3CH CH CHCHCH3 2, 5 - dichloro - 3 - hexene 99

ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາກຌ຺ ແກຂບຄ຾ຉໃ ຖະຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 – addition ຌຌັໄ ຅ະ຃ກື ຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ຋ໃ ຍີ ໃ ຃ບຌ຅ຽຸ ກຈຌຌັໄ ຽບຄຽຆໃ ຌັ : ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ 1, 3 – butadiene ຅ະຽກຈີ ເຌ຋ຈິ ຋າຄ຋ໃ ແີ ຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ຘບຄ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຽຆໃ ຄິ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ . [ CH2CH2CH=CH2] H 10carbocation CH2 = CH - CH = CH2 (non stability) H Br [CH3 - CH CH = CH2] CH3 - CH(Br) - CH = CH2 20carbocation 3 - bromo - 1 - butene (stability) ຘາຖຍັ ກຌ຺ ແກຂບຄ 1, 4 – addition ກໃ ຅ະຉໃ ຽຌໃ ບື ຄແຎ຅າກ 1, 2 – addition ງບໄ ຌ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຽີໄ ຎຌັ ບບີ ຄ຺ ຍທກ຾ບຖຖຖີ ກິ (allylic cation) ຅ໃ ຄຶ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ resonance effect ຾ຖະ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌໜໃ ຄຶ ຓແີ ຒຒຍຌັ ຅ຍຸ ທກ຋ໃ ບີ າ຿ຉຓກາກຍບຌ຋ໃ ີ 2 ຘໃ ທຌບກີ ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄຽຕ ຿ຆ຾ຌຌໜໃ ຄຶ ຓແີ ຒຒາໄ ຍຌັ ຅ຍຸ ທກ຋ໃ ບີ າ຿ຉຓກາກຍບຌ຋ໃ ີ 4 ຊາໄ ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ບາ຿ຉຓກາກຍບຌ ຋ໃ ຘີ ໃ ຂີ ບຄ຋າຈກະຉຸຌໄ ກໃ ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 4 – addition. CH2 = CH - CH = CH2 H CH3 - CH - CH = CH2 CH3 - CH = CH - CH2 Br CH3 - CH = CH - CH2 -Br 1 - bromo - 2 - butene ຊາໄ ເຆຕໄ ຽີ ບຽ຅ຌ 1 ຿ຓຖຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ 1, 3 – butadiene ກໃ ຅ະແຈ຋ໄ າຈຎະຘຓ຺ ຂບຄ 3 – bromo – 1 – butene (ຎະຉກິ ຖິ ງາ 1, 2 – addition) ຾ຖະ 1 – bromo – 2 – butene (1, 4 – addition). ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ 1, 3 – butadiene ກຍັ HBr 1 ຿ຓຖ ຌຌັໄ ບຈັ ຉາຘໃ ທຌຂບຄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 – addition ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 4 – addition ຅ະຎໃ ຼຌແຎ ຂຌຶໄ ດໃ ູ ກຍັ ບຸຌນະຑູຓ຋ໃ ເີ ຆໄ ຽຆໃ ຄິ ຑຍ຺ ທໃ າ ຋ໃ ີ - 80 ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 – addition ນົາງກທໃ າ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓ 40 ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 4 – addition ຅ະ ຽກຈີ ນົາງກທໃ າ. 100

CH3CH(Br)CH=CH2 + CH3CH=CHCH2Br -800 C 1, 2 - product 1, 4 - product 40 0C CH2 = CH - CH = CH2 (80%) (20%) 1, 3 - butadiene CH3 CH(Br)CH=CH2 + CH3CH = CHCH2Br (20%) (80%) ຅າກກາຌຘຄັ ຽກຈຑຍ຺ ທໃ າ ຊາໄ ບໃ ຸຌ 3 – bromo – 1 – butene (1, 2 – addition product) ກຍັ ບາ ຆຈິ ຎະຖຓິ າຌຽຖກັ ຌບໄ ງ຅ະຽກຈີ ຈໃ ຸຌຈໃ ຼຄແຈໄ 1 – bromo – 2 – butene (1, 4 –addition product) ນົາງ ຂຌຶໄ . Br H , 400C CH3CHCH CH2 CH3CH = CHCH2Br (20%) (80%) ຽປາ຺ ຅ະບະ຋ຍິ າງຂຘໄ ຄັ ຽກຈຌແີໄ ຈ຾ໄ ຌທເຈ. ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓຉໃ າຽກຈີ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 – addition ນົາງກທໃ າ ຘະ຾ຈຄທໃ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 – addition ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ ຉໃ າກທໃ າ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽຎຌັ ຿ຉ຃ທຍ຃ຸຓ ບຈັ ຉາຘໃ ທຌຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽບຌີໄ ທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌດີໄ ໃ ູຑາງເຉກໄ າຌ຃ທຍ຃ຸຓກຌ຺ ຖະຘາຈ (kinetic control) ຋ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓຉໃ າ ຉາຓປູຍ຋ໃ ີ 7 ຘະ຾ຈຄຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຾ີ ຂໃ ຄຂຌັ ກຌັ ຌ.ີໄ ປູຍ຋ໃ ີ 7 ຘະ຾ຈຄຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຾ີ ຂໃ ຄຂຌັ ກຌັ 101

຋ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓຘູຄ຿ຓຽຖກຸຌຘໃ ທຌນົາງ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໃ າຑະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ ຏະຖຈີ ຉະຑຌັ ຅າກ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘບຄ (1, 2 –addition and 1, 4 – addition) ຅ໃ ຄຶ ດໃ ູເຌຑາທະຈໃ ຸຌຈໃ ຼຄກຌັ ຾ຖະ ຽປຈັ ເນແໄ ຈໄ 1, 4 – product ນົາງກທໃ າ ງບໄ ຌຽຎຌັ ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ໝີ ຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າຽຌໃ ບື ຄ຅າກຓ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ນີ າົ ງກທໃ າ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຋ໃ ີ ບຸຌນະຑູຓຘູຄ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ປູຍຘາຑຈັ ຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຉທ຺ ຃ທຍ຃ຸຓບຈັ ຉາຘໃ ທຌຂບຄຏະຖຈິ ຉະ ຑຌັ ຽບຌີໄ ທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌດີໄ ໃ ູຑາງເຉໄ equilibrium control ຉາຓປູຍ຋ໃ ີ 8 ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 –addition and 1, 4 – addition. ປູຍ຋ໃ ີ 8 ຋ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓຘູຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 2 – addition and 1, 4 – addition ດໃ ູເຌຑາທະຈໃ ຸຌຈໃ ຼຄຽຆໃ ຄິ ກຌັ ຾ຖະ ກຌັ . 102

ຍຈ຺ ຽຐກິ ນຈັ 1. ຅ໃ ຄ຺ ບໃ າຌຆໃ ື IUPAC ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃ ແຎຌ:ີໄ d) (CH3)2C = CHCH3 a) CH3CH = CHCH3 b) CH3 e) (CH3)2CHC CH c) CH3CH = CHCHCH2OH f) CH2 = CH - CH = CH2 CH3 2. ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃ ແຎຌີໄ ກ. 2 – methyl – 1 - pentene ຄ. 2 - pentyne ຂ. 1, 3 - hexadiene ຅. cis - hexene ຃. trans – 1, 2 - diphenylethene ຘ. cis – 1, 2 - dibromoethene 3. ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ເຈ຅ະຽໝາະຘຓ຺ ເຌກາຌຘຄັ ຽ຃າະ຋າຈຉໃແຎຌີໄ (຾ຉໃ ຖະຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຆຽໄ ບຉາ຿ຌຖຽຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງ) (1) CH3CH2CH2CH2Br OH (a) OH CH3CH2CH = CH3 (2) CH3CH2CHBrCH3 (1) Br OH CH3 (b) CH3 OH CH3 (2) Br 4. ຊາໄ ເຆໄ HI 1 mole ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຖ຾ກຌຉໃແຎຌີໄ ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ີ ຽກຈີ ຂຌຶໄ ເຌ຾ຉໃ ຖະກຖະຌີ ກ. 1 – pentene ຂ. 1, 3 – pentadiene ຃. 2 – methyl – 1, 3 - butadiene ຄ. 2, 2 – dimethyl – 3 – heptane 5. ຋າຈຎະຘຓ຺ ເຈ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ HCl ແຈແໄ ທກທໃ າກຌັ ກ. ClCH = CHCl ນົື CH2 = CHCl ຂ. CH3CH2CH = CHCH3 ນົື CH3CH = C(CH3)2 103

6. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ນາົ ງເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃ ແຎຌີໄ (1) CH3COO)2Hg, H2O a) (CH3)3CCH = CHCH3 (2) NaBH4 b) (CH3)2CHCH=CH3 (1) CH3COO)2Hg, CH3CH2OH (2) NaBH4 c) (1) BH3 CH3 (2) H2O2, OH (1) BH3 d) (CH3)2CHCH=CH2 (2) H2O2, OH 7. (ກ) ຽຓໃ ບື 1 – butene ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຌາໄ ຿ຍົຓ຋ໃ ຓີ ຌີ າຉຕກີ ຕົ ທ຺ ດໃ ູຌາ ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ນງຄັ ຾ຈໃ (ຂ) ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌກຌ຺ ແກຽຑໃ ບື ບະ຋ຍິ າງກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຌຂໄ (ກ). 8. ຽຓໃ ບື 2 – methyl – 1, 3 – butadiene ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ Br2 1 mole ບາຈ຅ະຽກຈີ dibromoalkene ແຈໄ 4 ຆະຌຈິ ຾ຉໃ ຑຍ຺ ທໃ າຓີ dibromoalkene 2 ຆະຌຈິ ຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ຾຋ໄ ດາກປູທໄ ໃ າ (ກ) dibromoalkene 2 ຆະຌຈິ ເຈ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ຾ຖະ (ຂ) dibromoalkene 2 ຆະຌຈິ ຋ໃ ຍີ ໃ ຽກຈີ ຂຌຶໄ 9. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ a) + C6H5CO3H (1) OsO4 b) (2) Na2SO3 c) + KMnO4 (aq) (hot) (1) OsO4 d) (2) Na2SO3 104

e) + KMnO4 (aq) (cool) (1) C6H5CO3H ຽຓໃ ບື ຽບາ຺ ບາຖ຾ກຌຉໃແຎຌຽີໄ ກຈີ f) (2) H2O, OH 10. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ບ຿ຆແຌຖຆິ ຘິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ (1) ຿ບ຿ຆຌ ຾ຖະ (2) H2O2/H+ ຉາຓຖາຈຍັ a) b) c) 11. ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ຽຓໃ ບື ຽບາ຺ 1 – methyl – 1 – cyclopentene ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຕຽີ ບຽ຅ຌຉໃແຎຌ:ີໄ ກ. H2 (Pt ຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ) ຘ. Cl2 ເຌ H2O ຂ. Cl2 ເຌ CCl4 ຆ.຋າຈຖະຖາງ KMnO4 ເຌຍາຽຆີ (ຽດຌັ ) ຃. ຋າຈຖະຖາງ KMnO4 ເຌຍາຽຆີ (ປບໄ ຌ) ງ. ຋າຈຖະຖາງຽ຅ບື ຅າຄຂບຄ Br2 ເຌ CH3OH ຄ. BH3 ຾ຖທໄ ຌາຈທໄ ງ຋າຈຖະຖາງ H2O2 – NaOH ຅. ຽຓ຃ີ ູຕີ II ບາຽຆຉຈັ ເຌຌາໄ ຾ຖທໄ ຌາຈທໄ ງ NaBH4 12. ຽຓໃ ບື ຌາຽບາ຺ ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຍີ ໃ ປູ຿ໄ ຃ຄຘາໄ ຄຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ (1) O3 ຾ຖະ (2) Zn, H+, H2O ຉາຓ ຖາຈຍັ ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຉໃແຎຌີໄ ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ແຎແຈຂໄ ບຄບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ . OO OO a) HCCH2CH2CH2CH Àꉾ--˜ d) CH3CH2CH + CH3CCH3 O O b) CH3CH Àꉾ--˜ d) HCH + O O OO OO O O c) CH3CHCH + 2CH3CCH3 f) CH3CH + HCH + HCCH2CH 105

ຘາຖະຍາຌ ຍຈ຺ ຋ີ 3 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ .................................... 66 1. ຑຌັ ຋ະເຌບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ .............................................................................. 66 2. ກາຌບໃ າຌຆໃ ບື າຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ............................................................................ 69 3. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍຂບຄບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ......................................... 71 4. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓ຺ ປໃ ທຓ ..................................................................................................... 72 5. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ຂບຄບາຖ຾ກຌ.......................................................................... 93 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1, 4- addition ຂບຄຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຃ູ ບຌ຅ຽຸ ກຈ............................... 99 66

ຍຈ຺ ຋ີ 4 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ຘີ ູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຄໃາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຾ຖະ ຽປາ຺ ແຈຽໄ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ນົາງ຃ຄັໄ ເຌຍຈ຺ ຌຌີໄ ບກ຅າກ຅ະຽທາ຺ໄ ຽຊຄີ ຑຌັ ຋ະເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຾ຖທໄ ງຄັ ຅ະແຈຽໄ ທາ຺ໄ ຽຊຄີ ຃ທາຓຽຎຌັ ບະ຿ຕ ຓາຉກິ (aromaticity) ຖກັ ຘະຌະ ຾ຖະ ກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ບກີ ຈທໄ ງ. ເຌ ຃.ຘ 1825 ແຓ຿ກ (Michael Faraday) ຘາຓາຈ຾ຍໃ ຄ຾ງກ຾ຍຌ຾ຆຌຍໍຖຘິ ຸຈແຈຽໄ ຎຌັ ຃ຄັໄ ຋າໍ ບຈິ ເຌຎຈັ ຅ຍຸ ຌັ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ (substituted benzene) ຾ຖະ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ບໃ ຌໂ ຽຆໃ ຌັ : ຽຒ຿ຌຖ ນົ ຽປຽ຋຿ີ ຕແຆ຃ຕກິ ບະ຿ຕຓາຉກິ (heterocyclic aromatic compound ໝາງຽຊຄີ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ເີ ຌທຄ຺ ຓບີ າ຿ຉຓຆະຌຈິ ບໃ ຌ຋ໃ ຌີ ບກຽໜບ຅າກກາກຍບຌດໃ ູຌາໍ ) ຘາຓາຈ຾ງກແຈ຅ໄ າກຌາໍໄ ຓຌັ ຎີ ຿ຉຕຖຼຓ ຾ຖະ ຌາໍໄ ຓຌັ ຊໃ າຌນຌີ (coal tar). CH3 CH3 bezene toluene CH3 p - xylene naphthalene N N pyridine quinoline ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຽປຽ຋຿ີ ຕແຆ຃ຕກິ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຽຎຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓຘາໍ ຃ຌັ ນທົ ຄນາົ ງເຌຖະຍຍ຺ ຂບຄຘໃ ຄິ ຋ໃ ຓີ ຆີ ທີ ຈິ ຅ະງກ຺ ຉທ຺ ດໃ າຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຍາຄດໃ າຄຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . CH3 O OH N N HO N N OH CH3 N H N nicotine HO estrone uric acid (ເຌເຍດາຘູຍ) (ເຌປ຿ໍ ຓຌຽຑຈງຄິ ) (ຘາຽນຈຂບຄຑະງາຈຽກາ຺ (gout)) 106

1. ກາຌບໃ າຌຆໃ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ ກາຌບໃ າຌຆໃ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ຈຸ ຼທ (mono substituted benzene) ແຈຽໄ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ເຌຍຈ຺ ຋ີ 1 ຉາຉະຖາຄ 1 ຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຾ຖະ ຆໃ ຘາຓຌັ ຂບຄບະຌຸຑຌັ ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຍາຄດໃ າຄ ຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຆໃ ຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຆໃ OH touluene phenol CH3 p - xylene COOH benzoic acid CH3 CH3 styrene CH2OH benzyl CH=CH2 CH3 SO2Cl p - toluenesulfonyl (chloride (tosyl chloride) NH2 aniline O H3CC O acetophennone NHCCH3 acetanilide O benzophenone ຘໍາຖຍັ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ 2 ຅ຸ (disubstituted benzene) ຌງິ ຓ຺ ຍບກຉໍາ຾ໜໃ ຄຍໃ ບຌ຾຋ຌ຋ໃ ີ ຈທໄ ງ຃ໍາທໃ າ ortho-, meta-, para- ນາົ ງກທໃ າຍບກຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖກຂບຄຉໍາ຾ໜໃ ຄ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ ຿ຈງ຃ໍາທໃ າ ortho- ຅ະໝາງຽຊຄີ ທໃ າ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຋ີ ຄັ ຘບຄ຅ຌຸ ຌັໄ ດໃ ູ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ 1, 2 - ຂບຄກຌັ ຾ຖະ ກຌັ ເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຃ໍາທໃ າ meta- ໝາງຽຊຄີ ຉໍາ຾ໜໃ ຄ 1, 3 - ຾ຖະ para - ໝາງຽຊຄີ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ 1, 4 ກາຌເຆ຃ໄ າທໃ າ ortho-, meta-, para- ຽຑໃ ບຍບກຉາໍ ຾ໜໃ ຄຌ຅ີໄ ະເຆເໄ ຌກຖໍ ະຌຂີ ບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຘີ ບຄ຅ຽຸ ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ ຾ຉໃ ຅ະຍໃ ໍເຆກໄ ຍັ ຆີ ຿ກຽົ ປກັ ຆາຌ ນົ ຖະຍຍ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ທຄ຺ ບໃ ຌໂ. 107

ortho- or o- meta - or m- para- or p- Cl OH ຉທ຺ ດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : Br Br o- dibromobezene NO2 Cl m-chloronitroobezene p- chlorophenol ຊາໄ ຓກີ າຌ຾຋ຌ຋ໃ ເີ ຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຉຄັໄ ຾ຉໃ 3 ຉາ຾ໜໃ ຄຂຌໄ ແຎ ກາຌບໃ າຌຆໃ ຿ຈງຖະຍຍ຺ o-, m-, p- ຅ະ ເຆຍໄ ໃແໍ ຈບໄ ກີ ຉໃ ແໍ ຎ ເຌກຖໍ ະຌ຾ີ ຍຍຌ຅ີໄ ະຉບໄ ຄຌຍັ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຃ີ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບໃ ຌໂ ຈໃ ຄັ ແຈຽໄ ຃ງີ ຽທາ຺ໄ ຓາ ຾ຖທໄ ຃ຑະງາງາຓຌຍັ ເນ຅ໄ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຓີ ຿ີ ຉຽຖກຌບໄ ງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຾ຖະ ເນຖໄ ຼຄຖາໍ ຈຍັ ກໃ ບຌນຄົັ ຂບຄ຅ຉຸ ໃ າຄໂ ຉາຓ຋ໃ ີ ແຈກໄ າໍ ຌຈ຺ ແທ,ໄ ຊາໄ ຆໃ ນົກັ ຽຎຌັ ຆໃ ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຽີ ຆໃ ຌັ : aniline ນົ toluene ກໃ ໝໍ າງ຃ທາຓທໃ າ ຅ຸ ຾຋ຌ຋ໃ ຌີ ຌັໄ ຽຎຌັ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ຋ໃ ີ 1. Br NH2 CH3 Br Cl NO2 NO2 Br NO2 NO2 1, 2, 4 - tribromobenzene 2 - chloro - 4 - nitroaniline 2, 4, 6 - trinitrotoluene ຊາໄ ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ະບໃ າຌທໃ າ ຅ຽຸ ຒຌຖີ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ ຿ຉຖ຾ູ ບຌ ຅ະຉບໄ ຄຖະຍຸຉໍາ຾ໜໃ ຄຂບຄ ກາຌ຾຋ຌ຋ຑີ ບໄ ຓ. 108

CH3 CH2 CH3 phenyl benzyl p - toulyl o - tolyl 2. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງະຑາຍຂບຄບະ຿ຕຓາຉກິ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌບໃ ຌໂ ຽຎຌັ ຿ຓຽຖກຸຌຍໃ ຓໍ ຂີ ທຌັໄ ຽຆໃ ຌັ ຈຼທ ກຍັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະຖຒິ າຉກິ ຾ຖະ ບະຖແິ ຆ຃ົກິ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ. ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຽນໃ ົາ຺ ຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຖະຖາງເຌຌາໍໄ ຾ຉໃ ຅ະຖະຖາງເຌຉທ຺ ຑາຖະຖາງ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈບຄ຺ ຃ະ຋າຈ ຽຆໃ ຌັ : ຽບ຾ຉ, ກາກຍບຌຽຉຉຕາກຕໍົ ທ຺ ນົ ຽປກັ ຆາຌ. ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄກໃ ຌໍ ງິ ຓ຺ ເຆຽໄ ຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງຽຆໃ ຌັ ຈຼທ ກຌັ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌ຾ຍຌ຾ຆຌຘາຓາຈຽກຈີ ຽຎຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະຆ຿ິ ບ຿຋ຍ (azeotropic mixture) ກຍັ ຌາໍໄ ແຈໄ (຋າຈຎະຘຓ຺ ບະຆ຿ິ ບ຿຋ຍຖະນທໃ າຄ຾ຍຌ຾ຆຌ - ຌາໍໄ ຎະກບຍຈທໄ ງ຾ຍຌ຾ຆຌ 91% ຾ຖະ ຌາໄ 9%, ຅ຈຸ ຒຈ຺ 69.4 ) ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽຓໃ ບເຆ຾ໄ ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງ຋າຈເຈ຋າຈໜໃ ຄຶ ຾ຖທໄ ຉບໄ ຄກາຌ຾ງກ຾ຍຌ຾ຆຌ ບບກແຎເຌປູຍຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະຆ຿ິ ຋ຍກຍັ ຌາໍໄ . ເຌຉາຉະຖາຄ 2 ຽຎຌັ ຅ຈຸ ຒຈ຺ ຾ຖະ ຅ຈຸ ປບໄ ຌຽຎໃ ບງຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌຍາຄຆະຌຈິ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຘຄັ ຽກຈຽນຌັ ທໃ າ p – xylene ຓ຅ີ ຈຸ ປບໄ ຌຽຎໃ ບງຘູຄກທໃ າ o - ຾ຖະ m – xylene ນົາງ ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຾ຍຍຌີໄ ຽຎຌັ ຖກັ ຘະຌະຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ຸກຆະຌຈິ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຋ີ ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ p- ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌ຿຃ຄ ຘາໄ ຄຂບຄ p – isomer ຅ະຽ຃ໃ ຄິ ຃ (symmetry) ນາົ ງກທໃ າ o - ຾ຖະ m – isomer ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນ຿ໄ ຓຽຖກຸຌ ຂບຄ p – isomer ຘາຓາຈ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉຽຎຌັ ຖະຍຼຍເຌ຿຃ຄຘາໄ ຄຏກຶ ແຈຄໄ ໃາງ. 109

ຉາຉະຖາຄ 2 ຅ຈຸ ປບໄ ຌຽຎໃ ບງ ຾ຖະ ຅ຈຸ ຒຈ຺ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌຍາຄຆະຌຈິ ຆໃ ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຅ຈຸ ປບໄ ຌຽຎໃ ບງ ຅ຈຸ ຒຈ຺ Benzene 5.5 80 CH3 Toluene CH3 -95 111 O – xylene CH3 -25 144 CH3 m-xylene -48 139 CH3 CH3 p-xylene 13 138 CH3 Naphthalene 80 218 Anthracene 217 354 phenanthrene 101 340 110

຋າຈຎະຘຓ຺ ນາົ ງຆະຌຈິ ຋ໃ ຑີ ຍ຺ ເຌຌາໍໄ ຓຌັ ຊໃ າຌນຌີ (ຖທຓ຋ຄັ ເຌຌາໍໄ ຓຌັ ຈຍິ ເຌດາຘູຍຑບໄ ຓ) ຅ະຓທີ ຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຉຄັໄ ຾ຉໃ 4 ທຄ຺ ຂຌໄ ແຎຓາຽຆໃ ບຓຽຂາ຺ໄ ຈທໄ ງກຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຽນໃ ົາ຺ ຌຽີໄ ຎຌັ ຋າຈກໃ ຓໍ ະຽປຄັ (carcinogenic compound). benzopyrene benzanthracene 3. ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຅າກກາຌ຋ຈ຺ ຖບຄຑຍ຺ ທໃ າ ຃ໃ າ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຂບຄຆ຿ີ ກຕຽປກັ ຾ຆຌຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 28.6 kcal/mole ຊາໄ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຎະກບຍຈທໄ ງຑຌັ ຋ະຈໃ ຼທ ຾ຖະ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູດໃ າຄຖະ 3 ຑຌັ ຋ະຘະ ຖຍັ ກຌັ ແຎ ຿ຈງ -ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ດໃ ູຎະ຅າໍ ຍໃ ບຌ຾ຖທໄ ກ຃ໍ າຈທໃ າ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຂບຄ຾ຍຌ ຾ຆຌ຅ະຉບໄ ຄຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 3x28.6 ນົ 85.8 kcal/mole ຾ຉໃ ຅າກຏຌ຺ ກາຌ຋ຈ຺ ຖບຄຑຍ຺ ທໃ າ຃ໃ າ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄ ກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 49.8 kcal/mole ຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . + H2 Pt + 28.6 kcal/mole cylohexne cyclohexene + H2 Pt + 49.8 kcal/mole 2500, 35 atm cyclohexene + 3H2 + 3H2 ປູຍ຋ໃ ີ 1 ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕຽ຅ຽຌຆຌັ ຂບຄ cyclohexatriene (ຘຓ຺ ຓຸຈ) ຾ຖະ ຂບຄ຾ຍຌ ຾ຆຌ. 111

ຊາໄ ຘຓ຺ ຓຸຈທໃ າ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ cyclohexatriene ກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ ຾ຆຌ ຅ະເນຑໄ ະຖຄັ ຄາຌບບກຓາຌບໄ ງກທໃ າຽຊຄີ 36 kcal/mole ຘະ຾ຈຄທໃ າ ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ີ -ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຍໃ ໍ ຎະ຅າໍ ຍໃ ບຌເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຌຌັໄ ຅ະຽປຈັ ເນ຿ໄ ຓຽຖກຌູ ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ າໍ ກທໃ າຊາໄ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ດໃ ູຎະ຅າໍ ຍໃ ບຌ ຃ໃ າຑະຖຄັ ຄາຌ຋ໃ ຾ີ ຉກຉໃ າຄກຌັ ຖະນທໃ າຄຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ຂບຄ cyclohexatriene ຋ໃ ຘີ ຓ຺ ຓຸຈຂຌໄ ຓາຌຌັໄ ກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ ຑະຖຄັ ຄາຌຽຕ຿ຆ຾ຌຌ (resonance energy) ຂບຄ຾ຍຌ ຾ຆຌ ຑະຖຄັ ຄາຌຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄ຿ຓຽຖກຸຌ຋ໃ ນີ ຸຈົ ຖຄ຺ (຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ ) ຽຌໃ ບຄ຅າກ ກາຌຍໃ ຎໍ ະ຅າໍ ຍໃ ບຌ຋ໃ ຂີ ບຄ -ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຃ໃ າຑະຖຄັ ຄາຌຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຃ໃ າ຋ໃ ຍີ ບກຽຊຄີ ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄ ຖະຍຍ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈ.ໄ ຊາໄ ຑ຅ິ າຖະຌາຽຊຄີ ຃ທາຓທໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຃ໃ າຑະຖຄັ ຄາຌຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຅ະ ຓ຃ີ ທາຓໝາງທໃ າ຾ຌທເຈ ຃ໍາຉບຍ຾ຓໃ ຌ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຽຓໃ ບ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຉບໄ ຄເຆຑໄ ະຖຄັ ຄາຌນາົ ງຂຌໄ ຉທ຺ ດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : ເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຋າຈ ຎະຘຓ຺ ບາຖ຾ກຌຘາຓາຈຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ແຈ຋ໄ ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓນບໄ ຄ ຑາງເຉ຃ໄ ທາຓຈຌັ ຎກ຺ ກະຉ,ິ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ແຈ຋ໄ ໃ ບີ ຸຌນະຑູຓ ຾ຖະ ຃ທາຓຈຌັ ຘູຄຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ ຌບກ຅າກຌຌັໄ ຾ຍຌ ຾ຆຌ຅ະຍໃ ໍຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ທ຺ ໂແຎຽຆໃ ຄິ ບາຖ຾ກຌຽປຈັ ແຈ.ໄ Br 2, CCl 4 Br Br 2, CCl 4 H2O, H Br H2O, H OH cyclohexene (hot)COOH KMnO 4COOH (hot) KMnO 4 4. ຑຌັ ຋ະເຌ຾ຍຌ຾ຆຌ ຽຊຄີ ທໃ າ຅ະແຈກໄ າຌ຃ຌ຺ໄ ຑຍ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຓາຉຄັໄ ຾ຉໃ ຃.ຘ 1825 ຾ຖະ ຘາຓາຈຆບກນາຘູຈ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ ຾ຍຌ຾ຆຌ (C6H6) ເຌຽທຖາຉໃ ໍຓາຍໃ ໍຈຌ຺ ຌາຌ ຾ຉໃ ຅ຌ຺ ຃.ຘ 1865 ຒຕຈີ ຕຘິ , ຽບາ຺ ກຸຘ, ຽ຃຃ູຽຖ, ຒບຌ, ຆະຉາ ຿ຈຌຈິ (Friedrich August Kekulevon Stradonitz) ຅ໃ ຄຶ ແຈຘໄ ະຽໜທີ ໃ າຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຽຎຌັ ປູຍນກ຺ ຖໃ ຼຓຽ຋ໃ າ຺ ກຌັ ຾ຖະ ເຌ ຃.ຘ 1872 ຅ໃ ຄຶ ແຈຓໄ ກີ າຌຎຍັ ຎຸຄຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ ຿ຆ຾ຌຌຽຆໃ ຄິ ກໃ ງໍ ຄັ ເຆດໄ ໃ ູ຅ຌ຺ ປບຈຎຈັ ຅ຍຸ ຌັ . 112

H H H C C CC C HH H ຾ຍຌ຾ຆຌ ຃.ຘ 1872 ຾ຍຌ຾ຆຌເຌ ຃.ຘ 1865 ຿຃ຄຘາໄ ຄຽ຃຃ູຽຖ (Kekule structure) ຍໃ ໍຘາຓາຈບະ຋ຍິ າງແຈທໄ ໃ າ ຽນຈຏຌ຺ ເຈ຿ຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຅ໃ ຄຶ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄ ນົ ຽນຈຏຌ຺ ເຈ຾ຍຌ຾ຆຌ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ຽໍ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃ າຄໂ຋ໃ ບີ າຖ຾ກຌຘາຓາຈຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈໄ ຂ຾ໍໄ ຋຅ໄ ໃ ຄິ ກໃ ຼທກຍັ ຾ຍຌ຾ຆຌງຄັ ຽຎຌັ ຎຈິ ຘະໜາຖກຶ ຖຍັ ຘໍາຖຍັ ຌກັ ຽ຃ຓຉີ ະນົບຈຓາ ຅ຌ຺ ປບຈ ເຌຎີ ຃.ຘ 1930 ຅ໃ ຄຶ ແຈຓໄ ກີ າຌຌາ຃ທາຓປູ຋ໄ າຄກຌ຺ ຖະຘາຈ຃ທຌັ ຉາຓາບະ຋ຍິ າງຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ. ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ທຄ຺ ຾ນທຌໜາໄ ຑຼຄ (planar ring) ຽຆໃ ຄິ ຎະກບຍຈແຎຈທໄ ງ sp2 ກາກ ຍບຌ 6 ບາ຿ຉຓ ຾ຖະ ຾ຉໃ ຖະບາ຿ຉຓກາກຍບຌ຅ະຓີ p-ບຍໍ ຋ິ ໍຉຄັໄ ຘາກກຍັ ທຄ຺ ໜາໄ ຑຼຄຂບຄ຿ຓຽຖກຸຌ ກາຌ ຽນໃ ບົ ຓຆບໄ ຌຂບຄ p-ບຍໍ ຋ິ ໍຽນໃ າົ຺ ຌ຅ີໄ ະແຈຽໄ ຎຌັ ຿ຓຽຖກຸຌບຍໍ ຋ິ ຋ໍ ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ (bonding molecular orbital) ຋ໃ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ ໍາຘຸຈ. HHH HH H H HH HH H HH HH H H ປູຍຽຍບໄ ຄຽ຋ຄິ ປູຍຽຍບໄ ຄຂາໄ ຄຘະ຾ຈຄ p-orbital ໝບກຂບຄບະ຿ຕຓາຉກິ (ຍໃ ໍຘະ຾ຈຄ p-orbital) (຋ຄັ ໝຈ຺ ດໃ ູເຌ phase ຈຼທກຌັ ) - orbital ປູຍ຋ໃ ີ 2 ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ C6H6 113

ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄ p-ບໍຍ຋ິ ຋ໍ ຄັ 6 ບາ຿ຉຓ຅ະແຈໄ -຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບໍຍ຋ິ ໍ 6 ບໍຍ຋ິ ໍຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ *6 (3 nodes) * 4 2 nodes) * 5 (2 nodes)  2 (1 nodes)  3 (1 nodes)  ປູຍ຋ໃ ີ 3 -ບຍໍ ຋ິ ໍຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ (ຽຘຌັໄ ຂາຈຘະ຾ຈຄຉໍາ຾ໜໃ ຄຂບຄ node ຘໃ ທຌເຌ 3 ຾ຖະ *5 ຽຆໃ ຄິ ຓຍີ າຄບໍຍ຋ິ ໍນາງແຎຽຌໃ ບຄ຅າກຓີ node ຽກຈີ ຂຌໄ ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄຂບຄບໍຍ຋ິ ໍ. ຊາໄ ຑ຅ິ າຖະຌາ຅າກ ຿ຓຽຖກຸຌບຍໍ ຋ິ ຋ໍ ຄັ 6 ບໍຍ຋ິ ຂໍ ບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຾ຖທໄ ຅ະຽນຌັ ທໃ າກາຌຂຼຌໝບກ ຂບຄບະ຿ຕຓາຉກິ -ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຎຌັ ປູຍ຿ຈຌຈັ 2 ບຌັ ຌຌັໄ ຘະ຾ຈຄ຾ຉໃ ຑຼຄ 1 -຿ຓຽຖກຸຌບຍໍ ຋ິ ໍ ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ ຑຼຄ 1 ເຌ 6 ຂບຄ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ໍ຋ຄັ ໝຈ຺ ຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . 114

ເຌ 1 -ບໍຍ຋ິ ໍ p-ບໍຍ຋ິ ຋ໍ ຄັ 6 ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຅ະດໃ ູເຌ phase ຈຼທກຌັ ຅ໃ ຄຶ ຆບໄ ຌ຋ຍັ ກຌັ ແຈຉໄ ະນບົ ຈ ຾ຖະ ຽ຋ໃ າ຺ ກຌັ ບຍໍ ຋ິ ຌໍ ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ າໍ ຘຸຈ ງບໄ ຌຍໃ ຓໍ ີ node* ຖະນທໃ າຄຌທິ ຽ຃ງົ ຂບຄກາກຍບຌຽຖງີ . 2 ບຍໍ ຋ິ ໍ ຾ຖະ 2 - ບໍຍ຋ິ ໍ ຉໃ າຄຓີ 1 node ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ໍ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຋ຄັ ຘບຄຌີໄ ຅ໃ ຄຶ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌ ຽ຋ໃ າ຺ ກຌັ (degeneracy) ຾ຖະ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໃ າ 1 - ຿ຓຽຖກຸຌບຍໍ ຋ິ .ໍ ຌບກ຅າກ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ໍ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຋ຄັ ຘາຓຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຾ຖທໄ ງຄັ ຓ຿ີ ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ຋ໍ ໃ ຍີ ໃ ໍຘາໄ ຄ *5 ຽຆໃ ຄິ ຾ຉໃ ຖະບຍໍ ຋ິ ໍ ຅ະຓີ 2 ຑຌັ ຋ະ (antibonding molecular orbital) ບກີ 3 ບຍໍ ຋ິ ໍ຃ * ຾ຖະ 4 node ຾ຖະ * ຽຆໃ ຄິ ຓີ 3 node ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ບໍຍ຋ິ ຋ໍ ໃ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຸຈ. 6 *6 *5 antibonding orbitals *4 Energy *2 *3 *1 bonding orbital ຿ຓຽ ກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຓີ 6 p-ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຋ຄັ 6 ຅ໃ ຄຶ ຍຌັ ຅ເຸ ຌ 1, 2, 3 ຾ຖະ ຅ຍັ ຃ໃ ູ ກຌັ ຑຈໍ .ີ 5. ຃ທາຓຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋າຈໜໃ ຄຶ ຽຆໃ ຄິ ຖກັ ຘະຌະຘໍາ຃ຌັ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄ ຽຌໃ ບຄ຅າກທໃ າຍໃ ຎໍ ະ຅າໍ ຍໃ ບຌຂບຄ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຆໃ ຄິ ຑະຖຄັ ຄາຌຽຕ ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຾ຉໃ ຖະຆະຌຈິ ຅ະຽຎຌັ ຃ໃ າ຋ໃ ຍີ ບກເນປໄ ູຽໄ ຊຄີ ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄ຋າຈ ຌຌັໄ . (*node ຾ຓໃ ຌຍຖໍ ຽິ ທຌ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓໜາ຾ໜຌໄ ຂບຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຌບໄ ງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ໍ຋ໃ ຓີ ີ node ຖະນທໃ າຄຌທິ ຽ຃ົງ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໃ າ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ຋ໍ ໃ ຍີ ໃ ໍຓີ node ຖະນທໃ າຄຌທິ ຽ຃ົງ). 115

36 kcal/mole 61 kcal/mole 22 kcal/mole NN ຿ຓຽຖກຸຌ຅ະຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ະຉບໄ ຄຓ຿ີ ຃ຄຘາໄ ຄຽຎຌັ ຾ຌທເຈ ຽກຌເຌກາຌຑ຅ິ າຖະຌາ ຃ທາຓຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຂບຄ຋າຈຓີ 3 ດໃ າຄ຃: 1) ຿ຓຽຖກຸຌ຅ະຉບໄ ຄຽຎຌັ ທຄ຺ 2) ປູຍປໃ າຄຂບຄ຿ຓຽຖກຸຌ຅ະຉບໄ ຄຽຎຌັ ໜາໄ ຑຼຄ (planar) 3) ຾ຉໃ ຖະບາ຿ຉຓຑາງເຌທຄ຺ ຅ະຉບໄ ຄຓີ p-ບຍໍ ຋ິ ໍຽຆໃ ຄິ ຉຄັໄ ຘາກກຍັ ໜາໄ ຑຼຄຂບຄທຄ຺ ຊາໄ ຿ຓຽຖກຸຌເຈຓຖີ ກັ ຘະຌະຽກຌ຋ຄັ 3 ດໃ າຄ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ໃ ຄຶ ຅ະຍໃ ໍຎະ຅າໍ ຍໃ ບຌຉະນບົ ຈ຋ຄັ ຿ຓຽຖ ກຸຌດໃ າຄຘຓ຺ ຍູຌ. ເຌກາຌຑ຅ິ າຖະຌາທໃ າ຿ຓຽຖກຸຌເຈ຅ະຓຽີ ກຌ຃ຍ຺ ຋ຄັ 3 ດໃ າຄ ນົ ຍໃ ໍຌຌັໄ ຑ຅ິ າຖະຌາຄໃາງໂ຅າກຘູຈ຿຃ຄ ຘາໄ ຄຂບຄ຋າຈບຄ຺ ຃ະ຋າຈ຋ໃ ຂີ ຼຌຂຌໄ ຓາ ຿ຈງ຋າຈບຄ຺ ຃ະ຋າຈ຋ໃ ຅ີ ະຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຓກັ ຅ະຓີ ຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຎຌັ ທຄ຺ ຾ຖະ ຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຘູ ະຖຍັ ກຍັ ຑຌັ ຋ະຈໃ ຼທ. ຾ຉໃ ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉໍ າຓ ຿ຈງທ຋ີ ຌີ ເີໄ ຆຍໄ ໃແໍ ຈຘໄ ະຽໝແີ ຎ ງບໄ ຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບຄ຺ ຃ະ຋າຈ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ທຄ຺ ຾ຖະ ຓີ ຑຌັ ຋຃ໃ ຘູ ະຖຍັ ກຍັ ຑຌັ ຋ະຈໃ ຼທຍາຄ຋າຈບາຈຍໃ ຽໍ ຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ກໃແໍ ຈຽໄ ຆໃ ຌັ : cyclooctatetraene. ຅າກກາຌ຋ຈ຺ ຖບຄຑຍ຺ ທໃ າ cyclooctatetraene ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຽປແຖ ຾ຖະ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ແຈໄ ຽຆໃ ຄິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈໃ ຄັ ກໃ າທຌຽີໄ ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘະຽຑາະຂບຄບາຖ຾ກຌຍໃ ໍ຾ຓໃ ຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ນົ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ບໃ ຌໂ. ຽນຈຏຌ຺ ເຈ cyclooctatetraene ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຽຑໃ ບຉບຍ຃າຊາຓຌີໄ ຽປາ຺ ຅ະຉບໄ ຄຑ຅ິ າຖະ ຌາຉຄັໄ ຽກຌຂ຋ໍໄ ໃ ີ 4 ຂບຄກາຌຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຽກຌຂໍຌໄ ຽີໄ ບຌີໄ ທໃ າ: ກຈ຺ ຽກຌຂບຄປຸກຽກຖ (Huckel rule). 116

ເຌ ຃. ຘ 1931 ຌກັ ຽ຃ຓຆີ າທຽດງຖະຓຌັ ຆໃ ຽບຕກິ ປຸກຽກຖ (Erick Huckel )ແຈຘໄ ະຽໜກີ ຈ຺ ຽກຌ ທໃ າ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ທຄ຺ ໜາໄ ຑຼຄ຅ະຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ະຉບໄ ຄຓ຅ີ າໍ ຌທຌ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 4n + 2 ຽຓໃ ບ n ຾ຓໃ ຌຉທ຺ ຽຖກເຈໜໃ ຄຶ . ຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄປຸ ກຽກຖ຾ຖທໄ ທຄ຺ ຋ໃ ຓີ ຅ີ າໍ ຌທຌ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຎຌັ 2, 6, 10 ນົ 14 ຅ະຓີ ຖກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຾ຉໃ ທຄ຺ ຋ໃ ຓີ ຅ີ າໍ ຌທຌ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຎຌັ 8 ນົ 12 ຅ະຍໃ ໍຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ cyclooctatetraene ຽຆໃ ຄິ ຓີ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 8 ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄ ປຸ ກຽກຖ ຾ຖະ ເຌຎຈັ ຅ຍຸ ຌັ ຽປາ຺ ປູ຾ໄ ຖທໄ ທໃ າ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຆ຿ີ ກບກ຺ ຉາຽຉຉຕາ຾ບຌຍໃ ໍຽຎຌັ ໜາໄ ຑຼຄ ຾ຉໃ ຓປີ ູຍ ປໃ າຄຽຎຌັ ຃ບໃ າຄ (tub). cyclooctatetraene (ຽຎຌັ ທຄ຺ cyclooctatetraene ຋ໃ ຃ີ ບຌ຅ຽຸ ກຈ ຾ຉໃ ຍໃ ໍຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ) ງບໄ ຌນງຄັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ທຄ຺ ຋ໃ ຓີ ຅ີ າໍ ຌທຌ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຎຌັ 6 ນົ 10 ຅ໃ ຄຶ ຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຾ຉໃ ຊາໄ ຓ຅ີ າໍ ຌທຌ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຎຌັ 8 ນົ 12 ຅ະຍໃ ໍຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຃າໍ ຉບຍກໃ ຃ໍ : ຋າຈ ຎະຘຓ຺ ຅ະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈກໄ ໃ ຉໍ ໃ ໍຽຓໃ ບ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ຍັ ຃ໃ ູກຌັ ໝຈ຺ ຅ໃ ຄຶ ຅ະຽປຈັ ເນກໄ າຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄ p- ບໍຍ຋ິ ຽໍ ກຈີ ແຈນໄ ົາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຾ຖະ ຘຓ຺ ຍູຌ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຾ຖະ ຖະຍຍ຺ ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ າໍ ຘຸຈ ຾ຉໃ ຊາໄ - ບໍຍ຋ິ ຋ໍ ໃ ຓີ ຽີ ບ ຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຈໃ ຼທຍຌັ ຅ດຸ ໃ ູ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄ p-ບຍໍ ຋ິ ໍ຅ະຽກຈີ ແຈຌໄ ບໄ ງຖຄ຺ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຖະຍຍ຺ ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຉໃ າໍ ຖຄ຺ ຅ຌ຺ ຑ຅ໍ ະຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈໄ ຉທ຺ ດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : ຾ຍຌ຾ຆຌຓີ 6 - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ໃ ຄຶ ຅ຍັ ຃ໃ ກູ ຌັ ແຈໝໄ ຈ຺ ເຌ - ບຍໍ ຋ິ ໍ 3 ບຍໍ ຋ິ ຾ໍ ຍຌ຾ຆຌ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ . ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ - ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບໍຍ຋ິ ໍຂບຄຆ຿ີ ກຕບກ຺ ຉາຽຉຉຕາ຾ບຌ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຌຓີໄ ີ 8 p - ບໍຍິ ຋ເໍ ຌທຄ຺ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄ p - ບຍໍ ຋ິ ຌໍ ຌັໄ ຋ຄັ ໝຈ຺ ຅ໃ ຄຶ ແຈຽໄ ຎຌັ 8 ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ໍ. ຊາໄ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບກ຺ ຉາຽຉຉຕາ຾ບຌຽຎຌັ ໜາໄ ຑຼຄ ບໍຍ຋ິ ໍ 1, 2, 3 ຅ະຓີ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຍຌັ ຅ດຸ ໃ ູ ບໍຍ຋ິ ໍ 2 ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຖທຓຽຎຌັ 6 ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽນບົ ບກີ 2 - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະຉບໄ ຄ຾ງກຽຂາ຺ໄ ຍຌັ ຅ຈຸ ໃ ຼທເຌ 4 ຾ຖະ 5 ຽຆໃ ຄິ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຽ຋ໃ າ຺ ກຌັ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຂບຄຆ຿ີ ກບກ຺ ຉາຽຉຉຕາ຾ບຌ຅ໃ ຄຶ ຅ຍັ ຃ໃ ກູ ຌັ ຍໃ ໝໍ ຈ຺ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄ p-ບໍຍ຋ິ ຅ໍ ໃ ຄຶ ຽກຈີ ແຈຍໄ ໃ ນໍ າົ ງຘຸຈ. ຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈ຾ີ ບຌຽຎຌັ ຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຃ີ ບຌ຅ຽຸ ກຈ຾ຉໃ ຍໃ ຽໍ ຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຽນຈຏຌ຺ ກ຃ໍ ບາ຿ຉຓກາກ ຍບຌໜໃ ຄຶ ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈ຾ີ ບຌຽຎຌັ sp3 - ກາກຍບຌ ຍໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ sp2- ກາກຍບຌ ຽຆໃ ຄິ sp3- ກາກຍບຌ຅ະຍໃ ໍຓີ p - ບໍຍ຋ິ ໍຽນບົ ດໃ ູ຋ໃ ຅ີ ະຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະຉໃ ໍແຎແຈ.ໄ 117

ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉໍ າຓ ຊາໄ ຈຄຶ ບບີ ຄ຺ ປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌບບກ຅າກຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈ຾ີ ບຌ ຅ະຎໃ ຼຌແປຍຕແີ ຈຽຆຆຌັ ຂບຄ sp3- ບາ຿ຉຓກາກຍບຌຌຌັໄ ແຎຽຎຌັ sp2- ກາກຍບຌ ຽຆໃ ຄິ ຓີ p - ບໍຍ຋ິ ໍ຋ໃ ຅ີ ະຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະຉໃແໍ ຎແຈບໄ ກີ . H H sp2 H sp3 H H -H H H H H H H H cyclopentadiene cyclopentadienyl anion H H sp2 H H H H -H H H H H H H cyclopentadienyl cation ເຌປູຍ຋ໃ ີ 4 ຅ະຘະ຾ຈຄບຍໍ ຋ິ ໍຂບຄບບີ ຄ຺ ຖຍ຺ ຾ຖະ ບບີ ຄ຺ ຍທກຂບຄຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈບີ ຌີ ຖິ e- e- e- e- e- e- e- e- e- e- anion cation ປູຍ຋ໃ ີ 4 ບຍໍ ຋ິ ຂໍ ບຄບບີ ຄ຺ ຖຍ຺ ຾ຖະ ບບີ ຄ຺ ຍທກຂບຄຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈບີ ຌີ ຖິ ບບີ ຄ຺ ຋ຄັ ຘບຄຌີໄ ບບີ ຄ຺ ເຈຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ນົ ຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ຄັ 2 ບບີ ຄ຺ ຾ຉໃ ຖະບບີ ຄ຺ ຓີ 5 p-ບໍຍ຋ິ ໍ ຅ໃ ຄຶ ຓີ - ຿ຓຽຖກຸຌບໍຍ຋ິ ແໍ ຈໄ 5 ບໍຍ຋ິ ໍ ເຌບບີ ຄ຺ ຖຍ຺ ຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈບີ ຌີ ຖິ ຓ຅ີ າໍ ຌທຌ -ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 6 (4n + 2) ຅ໃ ຄຶ ຅ຍັ ຃ໃ ກູ ຌັ ແຈໝໄ ຈ຺ ເຌ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຑຼຄ 4 (4n) ຅ໃ ຄຶ ຍຌັ ຅ເຸ ຌ 1 2 ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾ຖະ ຾ງກຍຌັ ຅ເຸ ຌ 2 ຾ຖະ 3 ຽຆໃ ຄິ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຽ຋ໃ າ຺ ກຌັ ບກີ ບຍໍ ຋ິ ໍຖະ 1 ຽບ 118

ຽຖກັ ຉຕຄ຺ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ຍັ ຃ໃ ູກຌັ ຍໃ ໍໝຈ຺ ຽປຈັ ເນຽໄ ກຈີ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ແຈຍໄ ໃ ນໍ ົາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ບບີ ຄ຺ ຍທກ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ . * 5* * 5* 4 3 4 3 2 2 1 1 ຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈ຾ີ ບຌຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບາຆຈິ ບໃ ບຌ ງບໄ ຌຽຓໃ ບ຾ຉກຉທ຺ ຾ຖທໄ ບບີ ຄ຺ ຖຍ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ໃ ຄຶ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຽຌໃ ບຄ຅າກຓີ resonance effect ຽຊຄີ ທໃ າຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຉຕາຈ຾ີ ບຌຍໃ ໍຽຎຌັ ບາຆຈິ ຾ປຄຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ ຾ຉໃ ກໃ ຘໍ າຓາຈເນ຿ໄ ຎຕຉຄ຺ ກຍັ ຍາຽຆ຾ີ ປຄແຈໄ (pKa ຂບຄຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຈີ ຾ບຌຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 16 ເກ຃ໄ ຼຄກຍັ ຂບຄ຾ບຖກປໍ ໍ ຾ຉໃ ຃ໃ າ pKa ຂບຄຆ຿ີ ກຕ຾ຎຌຉາຌຎະຓາຌ 50). H H + CH3OH + CH3O H 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ ຽຌໃ ບຄ຅າກ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄກທໃ າ຋າຈຎະຘຓ຺ ບາຖ຾ກຌ ຋ໃ ທ຺ ໂແຎ ກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽ຃ຓຂີ ບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍທໃ ບຄແທຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບາຖ຾ກຌ ຾ຉໃ ຽຓໃ ບ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຕຽີ ບຽ຅ຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕ ແຒແຈຄໄ ໃາງກທໃ າ ງບໄ ຌ຿ຓຽຖກຸຌຓ຃ີ ທາຓໜາ຾ໜຌໄ ຂບຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ນາົ ງ ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉໍ າຓ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ ຋ໃ ຅ີ ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຌຌັໄ ຅ະຉບໄ ຄຽຎຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທເຌກາຌ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ງບໄ ຌຌທິ ຽ຃ົງຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຽຌໃ ບຄ຅າກ resonance effect. ຌບກ຅າກຌຌັໄ ຽຓໃ ບຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຾ຖທໄ ຂຌັໄ ຉໃ ໍຓາ຾຋ຌ຋ໃ ຅ີ ະ ຽຎຌັ ກາຌຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຌທິ ຃຿ົີ ບແຒ຾ຖທໄ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຃ກຍັ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ ຾ກຌກຍັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຎຌີໄ ຽຎຌັ ຽຘງ H ບບກແຎ຾ຖທໄ ແຈ຋ໄ າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ກຍັ ຃ຌ ຓາ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຏຌ຺ ຖທຓຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ໝຈ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ. 119

6.1. ກຌ຺ ແກ຋ໃ ທ຺ ແຎຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎຼຍ຋ຼຍຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຿ຍົຓກຍັ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ກຍັ ບາຖ຾ກຌຽຆໃ ຌັ : ຆ຿ີ ກຕຽປກັ ຾ຆຌ. ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໃ າຄ຿ຍົຓກຍັ ຆ຿ີ ກຕຽປກັ ຾ຆຌ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ຽີ ຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ຓໃ ຌ ຿ຓ ຽຖກຸຌຂບຄ຿ຍົຓ. + Br2 + Br Br ຾ຉໃ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຿ຍົຓຍໃ ຽໍ ຎຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທ ຑ຅ໍ ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ ຾ຍຌ຾ຆຌແຈໄ ຅ໃ ຄຶ ຉບໄ ຄເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽຆໃ ຌັ : FeBr3 ຽຂາ຺ໄ ແຎຆໃ ທງຎໃ ຼຌຍາຄຘໃ ທຌຂບຄ Br2 ແຎຽຎຌັ ຽບ ຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທຂຌໄ ຃: Br+, FeBr4- ຅ໃ ຄຶ ຅ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຾ຍຌ຾ຆຌແຈ.ໄ Br2 + FeBr3 BrFeBr4 + BrFeBr4 H + FeBr4 Br ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒກຍັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຅ະຽກຈີ ແຈຈໄ ີ ງບໄ ຌ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ີ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຽຌໃ ບຄ຅າກ resonance effect ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ H HH H Br Br Br Br ເຌຂຌັໄ ຉບຌຉໍແຎ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ບາຈ຅ະຽກຈີ ກາຌຎໃ ຼຌ຾ຎຄດໃ າຄເຈດໃ າຄໜໃ ຄຶ ຿ຈງບາຈ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌທິ ຃຿ົີ ບແຒ (ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1) ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ ນົ ບາຈ຅ະຽກຈີ ກາຌ຾ງກ H+ (ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 2) ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌກໃແໍ ຈ.ໄ Br H + Br ...............(1) Br Br H + H ......(2) H Br Br 120

ຘາໍ ຖຍັ ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ທ຺ ໂແຎ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ຿ຈງຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1 ນົາງກທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 2 ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ ຾ຉໃ ກຍັ ຾ຍຌ຾ຆຌ ກາຌ຾ງກ H+ ບບກແຎ຅ະ ຽປຈັ ເນຖໄ ະຍຍ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ກຍັ ຃ຌຓາ ຾ຉໃ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ Br- ຉໃແໍ ຎ຅ະແຈຆໄ ຿ີ ກຕຽປກັ ຆາຈ຾ີ ບຌ ຽຆໃ ຄິ ຓີ reso- nance effect ຌບໄ ງນາົ ງ ຈທໄ ງຽນຈຏຌ຺ ຌຘີໄ ໍາຖຍັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາ ຉກິ ບໃ ຌໂ ກາຌ຾ງກ H+ ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ແຈນໄ າົ ງກທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1 ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກ ກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ. Br H +H Br Br Br ເຌປູຍ຋ໃ ີ 5 ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ຑະຖຄັ ຄາຌ຋ໃ ກີ ໃ ຼທຂບໄ ຄເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ແີ ຈຽໄ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ຿ຈງຽຘຌັໄ ຂຈີ ເຌ຾ຉໃ ຖະກາຒ຅ະ຾຋ຌ຋ຈິ ຋າຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຍີ ໃ ຽໍ ກຈີ ຂຌໄ . Br H Br Br Br Br Br Br Br ປູຍ຋ໃ ີ 5 ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຽຓໃ ບຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ (Br2 + FeBr2) ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ (ກ) ຆ຿ີ ກຕຽປກັ ຾ຆຌ ຾ຖະ (ຂ) ຾ຍຌ຾ຆຌ. 6.2. ຏຌ຺ ຂບຄ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ ຊາໄ ຽບາ຺ ຿ຍຕ຿ຓ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃແີ ຈ຅ໄ າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໃ າຄ຾ຍຌ຾ຆຌກຍັ Br2 + FeBr3 ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ Br2 + FeBr3 ຉໃແໍ ຎ຿ຈງເຆຑໄ າທະ຿ຉຽກໃ າ຺ ຅ະແຈຈໄ ຿ີ ຍຕ຿ຓ຾ຍຌ຾ຆຌ 3 ບ຿ີ ຆ຾ຓ຃: 121

Br Br Br Br Br Br o - dibromobenzene m - dibromobenzene p - dibromobenzene ຽຆໃ ຄິ ເຌກາຌ຋ຈ຺ ຖບຄຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຍຕຓຽິ ຌຆຌັ ຂບຄ຿ຍຕ຿ຓ຾ຍຌ຾ຆຌຈໃ ຄັ ກໃ າທ ຑຍ຺ ທໃ າ (1) ຎະຖຓິ າຌຂບຄບ຿ີ ຆ຾ຓຉໃ າຄໂ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຌຌັໄ (o, m ຾ຖະ p – isomer) ຅ະ຾ຉກຉໃ າຄກຌັ ນາົ ງ ຾ຖະ (2) ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຅ີ ະແຈ຾ໄ ຉໃ ຖະບ຿ີ ຆ຾ຓຌຌັໄ ຅ະ຾ຉກຉໃ າຄແຎ຅າກບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຍຕຓຽິ ຌຆຌັ ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄນົາງ຋ຄັໄ ຋ໃ ເີ ຆຑໄ າທະ຋ຸກດໃ າຄ຃ກຌັ . ຅າກກາຌ຋ຈ຺ ຖບຄປູຍ຾ຍຍຌບີໄ ກີ ນາົ ງໂ຃ຄັໄ ຿ຈງຎຌີໄ ກຍັ ຋ຄັ ຆະຌຈິ ຂບຄຕຽີ ບຽ຅ຌ ຾ຖະ ຂບຄ຋າຈ ຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ໃ ຄຶ ຑຍ຺ ທໃ າ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ດີ ໃ ູ຾ຖທໄ ເຌທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຓຏີ ຌ຺ ຉໃ ໍ (1) ຃ທາຓທໃ ບຄແທຂບຄບະ຿ຕຓາ ຉກິ ຌຌັໄ ຽຓໃ ບ຅ະຽກຈີ ກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຉໃ ແໍ ຎ ຾ຖະ (2) ຎະຖຓິ າຌຂບຄບ຿ີ ຆ຾ຓຉໃ າຄໂ ຂບຄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ (o, m ຾ຖະ p – isomer). ຊາໄ ຂຼຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ທ຺ ແຎຽຎຌັ : Y + Elec Y +H Elec ຅ະຑຍ຺ ທໃ າ ຋າໍ ຓະຆາຈຂບຄ຅ຸ Y ຽປຈັ ເນຓໄ ຑີ ຈຶ ຉກິ າໍ ຽກຈີ ຂຌໄ 3 ຾ຍຍຈທໄ ງກຌັ ຃: (1) ຊາໄ Y ຽຎຌັ -OH, - NH2, -O-, -NHCOR, -OR, - CH3 ນົ ຅ບຸ າຖ຾ກຌບໃ ຌໂ ຅ະ ຽປຈັ ເນໄ Elec+ ຽຂາ຺ໄ ຍໃ ບຌຉາໍ ຾ໜໃ ຄ o - ຾ຖະ p - ກຍັ Y (Y ຽຎຌັ ortho, para – directing group) ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ແຈແໄ ທກທໃ າຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ (ຘະ຾ຈຄທໃ າ Y ຾ຓໃ ຌ activating group). (2) ຊາໄ Y ຽຎຌັ -NO2, -N+R3, - COOH, - COOR, - CHO, - CN ນົ - SO3H ຅ະ ຽປຈັ ເນໄ Elec+ ຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ m - ກຍັ Y (Y ຾ຓໃ ຌ meta – directing group) ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ແຈຆໄ າໄ ກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ (ຘະ຾ຈຄທໃ າ Y ຾ຓໃ ຌ deactivating group) (3) ຊາໄ Y (F, Cl, Br or I) ຅ະຽປຈັ ເນໄ Elec+ ຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ o - ຾ຖະ p- ກຍັ Y (Y ຾ຓໃ ຌ ortho, para – directing group) ຾ຉໃ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ແຈຆໄ າໄ ກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ (ຘະ຾ຈຄທໃ າ Y ຾ຓໃ ຌ deactivating group) 122

(1) ງບໄ ຌນງຄັ activating substituent ຅ໃ ຄຶ ຌາໍ ເນຽໄ ບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຍໃ ບຌຉາໍ ຾ໜໃ ຄບບກ຿ຉ - ຾ຖະ ຎາຕາ- ຽຌໃ ບຄ຅າກຂຌັໄ ກາໍ ໜຈ຺ ບຈັ ຉາເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບ ຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຾ຓໃ ຌກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ Elec+ ກຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຾ຖທໄ ແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຈໃ ຄັ ຽທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ . Elec + +H H Elec Elec ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຊາໄ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ດີ ໃ ູ຾ຖທໄ ຆໃ ທງຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ ຅ະຽປຈັ ເນບໄ ຈັ ຉາ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ແຈແໄ ທຂຌໄ ຾ຖະ ຽປຈັ ເນທໄ ຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌຌຌັໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈແໄ ທ ກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ ຽຆໃ ຄິ ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ະຆໃ ທງຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ ຽບຄແຈໄ ຌຌັໄ ບາຈ຅ະຽກຈີ ຅າກ resonance effect ຋ໃ ຽີ ຌໃ ບຄ຅າກກາຌຍໃ ບຌຎະ຅າໍ ຍໃ ບຌຂບຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຃ໃ ູ຿ຈຈຈໃ ຼທ ຂບຄ Y ຽຂາ຺ໄ ແຎເຌ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຂີ າຈຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ . ຉທ຺ ດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : ຊາໄ Y ຽຎຌັ ຅ບຸ ະບະຓ຿ິ ຌ ນົ ບາຈຽກຈີ ຅າກ inductive effect ຿ຈງ Y ເນຽໄ ບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຂາ຺ໄ ແຎເຌທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຿ຈງກຄ຺ ຽຆໃ ຌັ :ກຖໍ ະຌຂີ ບຄ຅ຸ t – butyl ກໃແໍ ຈ.ໄ CH3 NH NH2 CH3 C CH or H Elec H Elec H Elec ຾ຉໃ ງບໄ ຌນງຄັ “activating ” group ຽນໃ າົ຺ ຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນຽໄ ບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ o - ຾ຖະ p- ຘໍາຖຍັ ເຌກຖໍ ະຌ຋ີ ໃ ີ Y ຆໃ ທງຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ ຿ຈງ resonance effect ຌຌັໄ ຃ໍາຉບຍ຅ະຆຈັ ຽ຅ຌ ຊາໄ ຑ຅ິ າຖະຌາ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ຋າຈກະຉຸຌໄ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ Elec+ ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ o-, m- ຾ຖະ p- ກຍັ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຈີ ໃ ຄັ ຌ:ີໄ NH2 NH2 NH2 NH2 H H H H Elec Elec Elec Elec 123

NH2 NH2 NH2 H H H Elec Elec Elec NH2 NH2 NH2 NH2 H Elec H Elec H Elec H Elec ຅ະຽນຌັ ແຈທໄ ໃ າ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຃ໃ ູ຿ຈຈຈໃ ຼທຂບຄ຅ຸ Y ຅ະຓີ resonance effect ຆໃ ທງຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈ ບບີ ຄ຺ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ ກໃ ຉໍ ໃ ໍຽຓໃ ບ Elec+ ຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໃ ໍາ຾ໜໃ ຄ o - ນົ p - ກຍັ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ດີ ໃ ູ຾ຖທໄ ຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ (1ຄ ຾ຖະ 3຃) ຾ຉໃ ຊາໄ ຅ຸ Elec+ ຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ m - ຅ະຍໃ ຓໍ ີ resonance effect ຈໃ ຄັ ກໃ າທ ຌບກ຅າກຌຌັໄ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ 1 ຄ ຾ຖະ 3 ຃ ງຄັ ຽຎຌັ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຘຸຈ ງບໄ ຌ ຓຑີ ຌັ ຋ະ຿ກທາຖຄັ ຘູຄຂຌໄ ບກີ 1 ຑຌັ ຋ະຽຓໃ ບຎຼຍ຋ຼຍກຍັ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌບໃ ຌໂ. ຊາໄ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ຋າຈກະຉຸຌໄ ບໃ ຌໂຽຆໃ ຌັ : ຂບຄ຅ບຸ າຖກຖີ ກໃ ຅ໍ ະບະ຋ຍິ າງ ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ທໃ າ ງບໄ ຌນງຄັ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຽີ ປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ induc – tive effect ຅ໃ ຄຶ ຑາເນຽໄ ບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ o- ຾ຖະ p-. H3C H3C H3C H H H Elec Elec Elec H3C CH3 CH3 H H H Elec Elec Elec 124

CH3 CH3 CH3 H Elec H Elec H Elec ຽຌໃ ບຄ຅າກ inductive effect ຅ະນຸຈົ ຖຄ຺ ຽຓໃ ບແຖງະ຋າຄຽຑໃ ຓີ ຂຌໄ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ບາ຿ຉຓກາກຍບຌເຈ຋ໃ ຉີ ໃ ໍ ຿ຈງກຄ຺ ກຍັ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ໃ ຄຶ ແຈປໄ ຍັ inductive effect ຅າກ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຌີ ຌັໄ ນາົ ງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຏຌ຺ ກໃ ຃ໍ : ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ີ ເນຽໄ ບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຆໃ ຌັ ທໃ າ CH3 ຅ໃ ຄຶ ຆໃ ທງຽປຈັ ເນ຿ໄ ຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ ຽຆໃ ຄິ ແຒຒາໄ ຍຌັ ຅ຍຸ ທກຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ດໃ ູ຋ໃ ກີ າກຍບຌ ຽຆໃ ຄິ ຅ຸ -CH3 ຉຈິ ດໃ ູ (4຃ ຾ຖະ 6ຂ) ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄກທໃ າ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌບໃ ຌໂ ຘະ຾ຈຄທໃ າ ຋າຈກະຉຸຌໄ 4 ຾ຖະ 6 ຅ະຉບໄ ຄຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ າໍ ກທໃ າ຋າຈກະຉຸຌໄ 5 ງບໄ ຌ຋າຈກະຉຸຌໄ 5 ຍໃ ໍຓ຿ີ ຃ຄ ຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : 4຃ ນົ 6ຂ ຾ຖະ ຽຓໃ ບ 4 ຾ຖະ 6 ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ າກທໃ າ 5 ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນກໄ າຌ຾຋ຌ ຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ o- ຾ຖະ p- ຽກຈີ ແຈນໄ ົາງກທໃ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ m-. (2) ງບໄ ຌນງຄັ deactivating substituent (ງກ຺ ຽທຌັໄ ປາ຿ຖ຾ຆຌ) ຅ໃ ຄຶ ຌາໍ ເນຽໄ ບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄຽຓຉາ - ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ -CO-, -CNO ຾ຖະ NO2 ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ດໃ າຄປຸ ຌ຾ປຄ຅ະ ຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ນຸົຈຉໃ າໍ ຖຄ຺ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ HH CO Elec CH3 Elec ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຽນຈຏຌ຺ ເນທໄ ຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌແຈຆໄ າໄ ກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌ ເຌກາຌ ຑ຅ິ າຖະຌາທໃ າງບໄ ຌນງຄັ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຽີ ນໃ ົາ຺ ຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຑາຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ m- ຽປາ຺ ຉບໄ ຄ຅ໃ ແທທໄ ໃ າເຌ “deactivated” ring ຽນໃ ົາ຺ ຌຌີໄ ຌັໄ ຋ຸກໂຉາໍ ຾ໜໃ ຄ຅ະທໃ ບຄແທຌບໄ ງກທໃ າ຋ຸກໂຉາໍ ຾ໜໃ ຄເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຉໃ ຉໍາ ຾ໜໃ ຄ m- ຅ະທໃ ບຄແທ຋ໃ ຘີ ຸຈເຌຍຌັ ຈາຉໍາ຾ໜໃ ຄ຋ໃ ຍີ ໃ ທໍ ໃ ບຄແທ຋ຄັ ນົາງ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຋ໃ ຓີ ີ ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄຉໃ າຄໂຉໃແໍ ຎຌີໄ ຅ະແຈ຃ໄ າໍ ຉບຍທໃ າງບໄ ຌນງຄັ ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ m- ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ແຈໄ ນົາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ. CN CN CN Elec Elec H Elec H H 7ກ 7຃ 7ຂ 125

CN CN CN H Elec H H Elec Elec 8ກ 8ຂ 8຃ 9ກ 9ຂ 9຃ (຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຃ໃ ານົາງ) ຽຊຄີ ທໃ າ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຋ຄັ ໝຈ຺ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ນຸຈົ ຖຄ຺ ຽຌໃ ບຄ຅າກ຾ປຄງູຖໄ ະນທໃ າຄຈ຿ີ ຑຖ ຾ຖະ ຍຌັ ຅ແຸ ຒຒາໄ ຾ຉໃ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ 7຃ ຾ຖະ 9ຂ ຅ະແຈປໄ ຍັ ຏຌ຺ ຈໃ ຄັ ກໃ າທນົາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ງບໄ ຌເຌ຿຃ຄຘາໄ ຄ຋ຄັ ຘບຄ ຌຍີໄ ຌັ ຅ຍຸ ທກ຅ະດໃ ູ຋ໃ ກີ າກຍບຌ ຽຆໃ ຄິ ຓປີ າກ຋ໃ ຈີ ູຈຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຉໃ ດໍ ໃ ູ ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນ຾ໄ ປຄງູຖໄ ະນທໃ າຄຈ຿ີ ຑຖ ຾ຖະ ຍຌັ ຅ແຸ ຒຒາໄ ເຌ 7຃ ຾ຖະ 9ຂ ຓ຃ີ ໃ ານາົ ງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຿຃ຄຘາໄ ຄ຋ຄັ ຘບຄຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຸຈ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽຓໃ ບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ m- ຂບຄ benzonitrile ຽຕ຿ຆ຾ຌຌແປຍຕຈິ ຂບຄ຋າຈກະຉຸຌໄ ຅ໃ ຄຶ ຎະກບຍ ຈທໄ ງ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ 3 ຿຃ຄຘາໄ ຄ (8ກ - 8຃) ຽຆໃ ຄິ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຉໃ າໍ ກທໃ າຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽຓໃ ບຍໃ ໍຓ຅ີ ຸ ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໍາ຾ໜໃ ຄ o- ຾ຖະ p- ຽນຈກາຌ຅ະຽຎຌັ ຽຖໃ ບຄງາກກທໃ າ ງບໄ ຌຌບກ຅າກຽຕ຿ຆ຾ຌຌແປຍຕຈິ ຂບຄ຅ະຎະກບຍຈທໄ ງ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ 2 ຿຃ຄຘາໄ ຄ (7ກ ຾ຖະ 7ຂ ນົ 9ກ ຾ຖະ 9຃) ຽຆໃ ຄິ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຉໃ າໍ ກທໃ າຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຽຓໃ ບຍໃ ໍຓ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຾ີ ຖທໄ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກ ກາຌຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໃ າໍ ຾ໜໃ ຄ o- ຾ຖະ p- ງຄັ ຓ຿ີ ຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຉໃ ໍານາົ ງໂ ຖຄ຺ ແຎບກີ ດໃ າຄຖະ 1 ຿຃ຄຘາໄ ຄ (7຃ ນົ 9ຂ) ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽຊຄີ ທໃ າ຋າຈກະຉຸຌໄ 8 ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຉໃ ໍາກທໃ າ຋າຈກະຉຸຌໄ ຂບຄ ທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຽຓໃ ບຍໃ ໍຓ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ ຾ຉໃ ກໃ ງໍ ຄັ ຊທໃ າ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄກທໃ າ຋າຈກະຉຸຌໄ ຂບຄ຋ຄັ 7 ຾ຖະ 9 ຏຌ຺ ກໃ ຃ໍ ຽຊຄີ ທໃ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຅ີ ະຽກຈີ ແຈຆໄ າໄ ກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຉໃ ກໃ ຅ໍ ະຽກຈີ ຂຌໄ ຋ໃ ຉີ ໃ າໍ ຾ໜໃ ຄ m- ນົາງກທໃ າ. (3) ງບໄ ຌນງຄັ ຑທກປາ຿ຖ຾ຆຌຽຆໃ ຄິ deactivate ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນຽໄ ບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຋ໃ ຉີ ໃ າໍ ຾ໜໃ ຄບບກ຿ຉ- ຾ຖະ ຎາຕາ - ຽຌໃ ບຄ຅າກປາ຿ຖ຾ຆຌຓີ inductive effect ຆະຌຈິ ຋ໃ ຈີ ຈູ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຽຂາ຺ໄ ນາ຿ຉຽບຄແຈດໄ ໃ າຄປຸ ຌ຾ປຄຄ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽຓໃ ບຓປີ າ຿ຖ຾ຆຌ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ນຸຈົ ຖຄ຺ ຾ຖະ ຌ຾ີໄ ຓໃ ຌຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ທີ ໃ າ ງບໄ ຌນງຄັ ຽຓໃ ບຓປີ າ຿ຖ຾ຆຌ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນທໄ ຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຓ຃ີ ທາຓ ທໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຋ຌຍໃ ບຌນຸຈົ ຖຄ຺ . H H Elec Cl Elec 126

຾ຉໃ ຽທຖາຈຼທກຌັ ປາ຿ຖ຾ຆຌກໃ ຓໍ ຽີ ບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຃ໃ ຿ູ ຈຈຈໃ ຼທ ຽຆໃ ຄິ ບາຈ຅ະຆໃ ທງຽປຈັ ເນ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຂຌໄ ແຈ຿ໄ ຈງ resonance effect ຊາໄ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໃ າໍ ຾ໜໃ ຄ p- ນົ o- ກຍັ ປາ຿ຖ຾ຆຌ. Cl Cl Cl Cl HH Elec Elec H Elec H Elec ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ຋າຈກະຉຸຌໄ ຉໃ າຄໂ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໃ ໍາ຾ໜໃ ຄ o-, m- ຾ຖະ p-. ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໃ າໍ ຾ໜໃ ຄບບກ຿ຉ-: Cl Cl Cl Cl Elec Elec Elec Elec H H H H 10 10 10 10 ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຉີ ໃ າໍ ຾ໜໃ ຄຽຓຉາ-: Cl Cl Cl H Elec H Elec H Elec 11 11 11 ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທ຋ໃ ຉີ ໃ ໍາ຾ໜໃ ຄຎາຕາ-: H H H H Cl Elec Cl Cl Cl 12 Elec Elec Elec 12 12 12 127

(4) ກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈທໄ ງ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຅຋ຸ ໃ ີ 3 ຊາໄ ຌາໍ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ດີ ໃ ູ຾ຖທໄ 2 ຅ຓຸ າຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຉໃແໍ ຎ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ຋ຸ ໃ ີ 3 ຅ະຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌຉໍາ຾ໜໃ ຄເຈເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຃າໍ ຉບຍກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ: ຊາໄ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ດີ ໃ ູ຾ຖທໄ ຋ຄັ ຘບຄ຅ຓຸ ບີ ຋ິ ິ ຑຌ຺ ເຌກາຌຌາໍ ຅຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ຋ຸ ໃ ີ 3 ຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ າ຾ໜໃ ຄຈຼທກຌັ ຌເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກໃ ຅ໍ ະຽກຈີ ເຌ຋ຈິ ຋າຄຌຌັໄ ຽຆໃ ຌັ : CH3 HNO3, H2SO4 NO2 CH3 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 2, 6 - dinitrotoluene 2, 4 - dinitrotoluene ຾ຉໃ ຊາໄ ຋ຄັ ຘບຄ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຾ຖທໄ ຓບິ ຋ິ ຑິ ຌ຺ ຂຈັ ກຌັ ຅຋ຸ ໃ ຽີ ຎຌັ activating group ນາົ ກທໃ າກໃ ຅ໍ ະຽຎຌັ directing group ນົາງກທໃ າກຌັ ຌຌັໄ ຑ຅ິ າຖະຌາຉາຉະຖາຄ 3. ຉາຉະຖາຄ 3 ຖາໍ ຈຍັ ຂບຄ activating group ຾ຖະ deactivating group o- , p- directing group m- directing group -NH2 -COR -OH -COOR -ORActivaion ຽ ໃຑີຓຂໄຌ -SO3H -C6H5 (aryl) Deactivation ໃຑີຓຂໄຌ-CHO -R (alkyl) -COOH -X (deactivating) -CN -NO2 -N+R3 ຉທ຺ ດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : ຅ຸ -OH ຽຎຌັ activating group ຋ໃ ນີ ົາງກທໃ າ -CH3 ຊາໄ ບ຋ິ ຑິ ຌ຺ ຂບຄ຅຋ຸ ຄັ ຘບຄຂຈັ ກຌັ ເຌກາຌຌາໍ ຅຋ຸ ໃ ີ 3 ຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌ຋ໃ ເີ ຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຅຋ຸ ໃ ີ 3 ຅ະຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ າ຾ໜໃ ຄ o- ຾ຖະ p- ກຍັ ຅ຸ - OH. 128

CH3 OH CH3 OH ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ເຌ p- methylphenol ຅ຸ -OH ຅ະຽຎຌັ activating group ຋ໃ ຈີ ກີ ທໃ າ຅ຸ -CH3 ນາົ ງ ຅ຸ - OH ຅ໃ ຄຶ ຌາໍ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຽຂາ຺ໄ ຍໃ ບຌຉໍາ຾ໜໃ ຄ o- ຾ຖະ p- ກຍັ ຅ຸ -OH ຽຊຄີ ທໃ າຉໍາ຾ໜໃ ຄຈໃ ຄັ ກໃ າທ຅ະຽຎຌັ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ຋ໃ ີ m- ກຍັ ຅ຸ CH3 ກໃ ຉໍ າຓ (຾ຉໃ ເຌຉທ຺ ດໃ າຄຌ຅ີໄ ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຾ີ ຋ຌຍໃ ບຌຉໍາ຾ໜໃ ຄ o- ຑຼຄດໃ າຄ ຈຼທ ງບໄ ຌຉໍາ຾ໜໃ ຄ p- ຓ຅ີ ຸ -CH3 ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຾ຖທໄ ). NO2 CH3 OH dil. HNO3 CH3 OH p- methylphenol 4- methyl - 2 - notronphenol (p-cresol) ຊາໄ ຋ຄັ 2 ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຾ຖທໄ ຽຎຌັ activating group ຋ໃ ຓີ ຖີ າໍ ຈຍັ ເກ຃ໄ ຼຄກຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒເໝໃ ກໃ ໍ ຅ະ຾຋ຌຍໃ ບຌຉາຓບ຋ິ ຑິ ຌ຺ ຂບຄ຋ຄັ 2 ຅ຸ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ . NO2 NO2 CH3 Cl HNO3, H2SO4 CH3 Cl CH3 Cl p- chlorotoluene 4 - chloro - 3 - nitrotoluene 4 - chloro - 2 - 2 - nitrotoluene (40%) (60%) ຾ຉໃ ຊາໄ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຾ຖທໄ ຋ຄັ 2 ຅ຽຸ ຎຌັ deactivating group ຍໃ ທໍ ໃ າ຋ຄັ 2 ຅ຌຸ ຌັໄ ຅ະ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ີ ຉໍາ຾ໜໃ ຄກໃ ຉໍ າຓເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ກາຌຌາໍ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຅຋ຸ ໃ ີ 3 ຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຌຌັໄ ຅ະຽກຈີ ແຈໄ ງາກຽຆໃ ຌັ : m-nitrobenzene ຍໃ ຽໍ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຽຊຄີ ທໃ າ຅ະເຆ ໄ HNO3 ຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຾ຖະ H2SO4 ຽຂຓັໄ ຂຸຌໄ ກໃ ຉໍ າຓ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ 2, 4 – dinitrotoluene ນົ 2, 4 – dinitrophenol ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ແຈ.ໄ 129

NO2 NO2 HNO3, H2SO4 m - dinitrobenzene NO2 NO2 CH3 NO2 CH3 HNO3, H2SO4 NO2 2, 4 - dinitrotoluene NO2 NO2 2, 4, 6 - trinitrotoluene NO2 OH HNO3, H2SO4 NO2 NO2 OH 2, 4 - dinitrophenol NO2 2, 4, 6 - trinitrophenol (picric acid) ຊາໄ ຋ຄັ 2 ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຾ຖທໄ ເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌດໃ ູເຌຉາ຾ໜໃ ຄ m- ຽຆໃ ຄິ ກຌັ ຾ຖະ ກຌັ ຾ຖະໄ ຽຊຄີ ທໃ າ຋ຄັ 2 ຅຅ຸ ະຽຎຌັ activating group ກໃ ຉໍ າຓ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຅຋ຸ ໃ ີ 3 ຅ະຍໃ ຽໍ ຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ າ຾ໜໃ ຄຽຆໃ ຄິ ດໃ ູຖະນທໃ າຄ ຅຋ຸ ຄັ ຘບຄ຋ໃ ຾ີ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຅ີ ຾ຸ ຖທໄ ຘາຽນຈຽຌໃ ບຄ຅າກ steric effect. HO HO CHO Br2, FeBr3 CHO m-Hydroxy-benzaldehyde Br 2-Bromo-5-hydroxy-benzaldehyde 6.3. ຉທ຺ ດໃ າຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ 1) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປາ຿ຖ຅ຽິ ຌຆຌັ ຽປາ຺ ຽ຃ງີ ເຆຎໄ ະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຍົຓຽິ ຌຆຌັ ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌ ຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒຓາ຾ຖທໄ ຽຆໃ ຄິ ຽຓໃ ບຓຉີ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຃ FeCl3 ດໃ ູ ກບົໍ າຈຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌ຾ຍຌ຾ຆຌແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ . 130

Cl + Cl2 FeCl3 + HCl ຾ຉໃ ເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປາ຿ຖ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂບຄທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ີ deactivating group ຾຋ຌ ຍໃ ບຌດໃ ູ ຅ະຉບໄ ຄເຆຑໄ າທະ຋ໃ ປີ ຸ ຌ຾ປຄກທໃ າຎກ຺ ກະຉິ ຿ຈງບາຈເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽຎຌັ ບາຆຈິ ຖທິ ບຘິ ຋ໃ ຓີ ີ ຎະຘຈິ ຋ຑິ າຍນາົ ງກທໃ າ FeX3 ຽຆໃ ຌັ ເຆ ໄ AlCl3 ນົ AlBr3. NO2 NO2 Br2 AlBr3 Br ຽຊຄີ ທໃ າກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປາ຿ຖ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ ບາຈຉບໄ ຄເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຑບໄ ຓ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປາ຿ຖ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂບຄທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ີ activating group ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູຽຆໃ ຌັ ທໃ າ ຽຒ ຿ຌຖ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ແຈດໄ ໃ ູ຋ໃ ີ 00C ຿ຈງຍໃ ໍເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽຖງີ . Br Br Br2 + o - bromophenol AlBr3 Br ນົ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໃ າຄບາຌຖິ ຌິ ກຍັ ຌາໍໄ ຿ຍົຓ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຍົຓແຌຽຆຆຌັ ຅ະຽກຈີ ແຈດໄ ໃ າຄທໃ ບຄແທນົາງ ຅ຌ຺ ຍໃ ໍບາຈ຅ະດຸຈຎະຉກິ ຖິ ງິ າດໃ ູຑຼຄກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄຈຼທແຈໄ ຽຊຄີ ທໃ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄປາ຿ຖ ຾ຆຌ຾ຉໃ ຖະຉາໍ ຾ໜໃ ຄ ຅ະຓຏີ ຌ຺ ຽປຈັ ເນບໄ ະ຿ຕຓາຉກິ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌຉາໍ ຾ໜໃ ຄຉໃ ໂໍ ແຎແຈໄ ຆາໄ ຄຖຄ຺ ກໃ ຉໍ າຓ. NH2 NH2 Br Br Br2 H2O Br 131

2) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຆຌັ ຿ຒຽຌຆຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃແີ ຈຽໄ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ຓກັ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຍີ ໃ ໍ ຎຌີໄ ກຍັ ຅ໃ ຄຶ ຉໃ າຄແຎ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຆຌັ ຿ຒຽຌຆຌັ ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ປີ ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຂບຄທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຊກ ຾຋ຌຍໃ ບຌຈທໄ ງ຅ຸ -SO3H ຽຓໃ ບເນ຾ໄ ຍຌ຾ຆຌຽກຈິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ H2SO4 ຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ . SO3H 100% H2SO4 benzene benzenesulfonic acid ຿ຈງຑຼຄ຾ຉໃ ຽບາ຺ ບາຆຈິ ຾ຍຌ຾ຆຌຆຌັ ຿ຒຌກິ ກຍັ ຋າຈ ຽປາ຺ ບາຈຽປຈັ ເນຎໄ ະຉກິ ຖິ ງິ າຌຎີໄ ຌີໄ ກຍັ ແຈໄ ຖະຖາງບາຆຈິ ຆຌັ ຿ຒຌກິ ຽ຅ບ຅າຄຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . SO3H 60% H2SO4 ບາຆຈິ ຆຌັ ຿ຒຌກິ ບາ຿ຕຓາຉກິ (aromatic sulfonic acid) ຽຎຌັ ບາຆຈິ ຋ໃ ຾ີ ປຄນາົ ງ ຽຆໃ ຄິ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຓຌິ ນົ ຾ບຖກປໍ ຅ໍ ະແຈ຋ໄ າຈຎະຘຓ຺ ຃ p- toluenesulfonamide or p- toluenesulfonyl chloride ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ ບະຌຸຑຌັ ຋ໃ ຓີ ຎີ ະ຿ນງຈເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽ຃ຓ.ີ CH3 CH3 CH3 PCl5 SO3NHR SO3H SO2Cl p - toluenesulfonamide p - toluenesulfonic acid p - toluenesulfonyl chloride CH3 SO3H p - toluenesulfonate or tosylate 132

3) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒ (Friedel – Crafts reaction) ຅າກຎະຘຍ຺ ກາຌ຋ໃ ຏີ ໃ າຌຓາ ຽປາ຺ ຽຈາ຺ ທໃ າ຃າ຿ຍກາ຅ບີ ຄ຺ ຅ະຽຎຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທຑໍ຋ໃ ຅ີ ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. CH3 CH3 C CH3 CH3 H2SO4 CH3 C OH + CH3 ຽປາ຺ ແຈປໄ ູ຾ໄ ຖທໄ ທໃ າ ຊາໄ ຽບາ຺ t – butyl alcohol ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ H2SO4 ຅ະຽກຈີ t – butyl carbocation ແຈ.ໄ CH3 CH3 CH3 C OH + H CH3 C + H2O CH3 CH3 ຾ຖທໄ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຅ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ເຌປູຍ຾ຍຍຈຼທກຍັ ຽບ ຽຖກັ ຿຋ຕແຒບໃ ຌໂ. C(CH3)3 H C(CH3)3 (CH3)3C + +H ກ) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຕຽີ ຈຖ຃າຒບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຊາໄ ຅ະເຆກໄ າຌ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງ຅ບຸ າຖກຖີ ຽກຈີ ຂຌໄ ດໃ າຄຓຎີ ະຘຈິ ຋ຑິ າຍ ຓກັ ຌງິ ຓ຺ ເຆບໄ າຖກຽິ ຖຉຄິ ຽບຽ຅ຌ (alkylating agent) ຽຎຌັ ບາຖຈຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ໃ ຽີ ໝາະຘຓ຺ ກຍັ AlCl3 ຋ໃ ີ ຎາຘະ຅າກຌາໍໄ ຎະຖຓິ າຌຽຖກັ ຌບໄ ງ ຽຆໃ ຄິ ກາຌເຆບໄ າຆຈິ ຖທິ ບຘິ ຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ຍຍຌີໄ ຽຊຄີ ບາກຽີ ຖຽບ ຽ຅ຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ ກໃ ງໍ ຄັ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈຈໄ .ີ CH2CH3 AlCl3 + HBr + CH3CH2Br ethyl bromide ethylbenzene 133

AlCl3 CH(CH3)2 + (CH3)2CHCl + HCl isopropyl chloride cumene (isopropyl benzene) ໜາໄ ຋ໃ ຂີ ບຄ AlCl3 ກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ຅ະແຎຎໃ ຼຌຘໃ ທຌຂບຄບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ R-X ແຎຽຎຌັ ຃ໃ ູ຃າ຿ຍ຾຃ຈບີ ບຄ຺ (R+AlCl3X-) ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽຎຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. R - X + AlCl3 R AlCl3X R + AlCl3 + HX R AlCl3X + HR ເຌກຖໍ ະຌຂີ ບຄບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ ຌຌັໄ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຅ະຍໃ ດໍ ໃ ູເຌຘະຑາຍຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈ ບບີ ຄ຺ ບຈິ ຘະນະົ ຾ຉໃ ຅ະດໃ ູເຌຘະຑາຍຂບຄ຋າຈຘຌ຺ ຽຆໃ ຄິ ຑຌັ ຋ະ R-X ຅ະບໃ ບຌນາົ ງ.  R.......XAlCl3 ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉໍ າຓ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຌຌັໄ ຅ະຓຂີ ໍ຅ໄ າໍ ກຈັ ຾ຖະ ຂໍຽໄ ຘງດໃ ູ ນົທຄນົາງ຃: (1) ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ deactivating group ຋ໃ ປີ ຸຌ຾ປຄກທໃ າປາ຿ຖ຾ຆຌ ຅ະ ຍໃ ຽໍ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຽຆໃ ຌັ : Cl Cl Cl CH3Cl CH3 AlCl3 + NO2 CH3 but CH3Cl AlCl3 134

຾ຖະ ຿ຈງ຃ທາຓ຅ຄິ ຾ຖທໄ ຓກັ ເຆຌໄ ຿ີ ຉຕ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒ ຍາຄດໃ າຄ (ຘະ຾ຈຄທໃ າຌ຿ີ ຉຕ຾ຍຌ຾ຆຌຖາໄ ຆາໄ ຉໃ ໍຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ນົາງ຅ໃ ຄຶ ເຆຽໄ ຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງແຈ)ໄ (2) ຘໍາຖຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ activating group ນາົ ງໂດໃ າຄຽຆໃ ຌັ : - NH2, -NHR ນົ -NR2 ກໃ ຽໍ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຍໃແໍ ຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ຘາຽນຈງບໄ ຌບາ຿ຉຓຂບຄຌ຿ີ ຉຕ ຾ຆຌ ຽຆໃ ຄິ ຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ຍາຽຆ຅ີ ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຆຈິ ຖທິ ບຘີ ຋ໃ ເີ ຆຽໄ ຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. N + AlCl3 N AlCl3 ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນໄ activating group ຽນໃ າົ຺ ຌຌັໄ ຊກຎໃ ຼຌແຎຽຎຌັ deactivating group N (3) ຍຌັ ນາ຋ໃ ຘີ າໍ ຃ຌັ ຾ຓໃ ຌກາຌຽກຈີ ຿ຎຖບີ າຖກຽີ ຖຆຌັ ຽປາ຺ ປູ຾ໄ ຖທໄ ທໃ າບາຖກຖີ ຾ຍຌ຾ຆຌ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒແຈທໄ ໃ ບຄແທກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຿ຉ຋າໍ ບຈິ ຋ໃ ແີ ຈ຅ໄ າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຾ຓໃ ຌ ຿ຓ຿ຌບາຖກຖີ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຉໃແໍ ຎ ແຈແໄ ທກທໃ າ຾ຍຌ຾ຆຌຽບຄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຿ຉຘຸຈ຋າໄ ງ຅ໃ ຄຶ ຓກັ ຽຎຌັ ຿ຑຖບີ າກຖີ ຾ຍຌ຾ຆຌ ງກ຺ ຽທຌັໄ ຾ຉໃ ທໃ າ຅ະຓີ ຎະຖຓິ າຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌດໃ ູນົາງຑໍຽກຌີ ຎະຖຓິ າຌຂບຄບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ນາົ ງໂ. R + R-X k1 AlCl3 R R R + R-X R k2 AlCl3 R k2 > k1 ຘະຽໝີ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ C6H6 >> C6H5R ຉະນບົ ຈຽທຖາຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ໃ ຄຶ ຅ະແຈ຿ໄ ຓ຿ຌບາຖກຖີ ຾ຍຌ ຾ຆຌ ຾ຉໃ ທ຋ິ ຈີ ໃ ຄັ ກໃ າທຌ຅ີໄ ະຓຎີ ະ຿ນງຈກໃ ຉໍ ໃ ໍຽຓໃ ບ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ຌຌັໄ ຓຖີ າ຃າຊກ ຾ຖະ ນາຄໃາງຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . (4) ຽປາ຺ ຓກັ ຅ະຑຍ຺ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຂບຄ຅ບຸ າຖກຖີ ຽຆໃ ຌັ : ຊາໄ ຉບໄ ຄກາຌຎຸຄ຾ຉໃ ຄ n – propylbenzene ນົ isobutylbenzene ຿ຈງຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຓກັ ຅ະຑຍ຺ ທໃ າຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ນາົ ງ຅ະຍໃ ຓໍ ຿ີ ຃ຄຘາໄ ຄດໃ າຄ຋ໃ ຃ີ າຈນທຄັ ແທຽໄ ຆໃ ຌັ : ຽຓໃ ບຽບາ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ isobutyl chloride 135

຾ຖະ AlCl3 ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ ະຓີ nmr spectrum ຽຆໃ ຄິ ຓຑີ ຼຄ 2 peaks ຾ຖະ ຓີ area ratio ຽຎຌັ 9:5 ຘະ຾ຈຄທໃ າຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅ະຽຎຌັ t – butylbenzene ນົາງກທໃ າ຅ະຽຎຌັ isobutylbenzene. CH2CH(CH3)2 CH3 CH2Cl AlCl3 + CH k1 CH3 (nmr spectrum : 4 peaks AlCl 3 CH3 CH3 C CH3 k2 (nmr spectrum : 2 peaks ເຌປູຍ຾ຍຍຈຼທກຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌກຍັ n – propyl chloride ກໃ ຅ໍ ະແຈໄ isopropylbenzene ຽຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ນາົ ງ. CH(CH3)2 CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2Cl AlCl3 + ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒບາຖກຽີ ຖຆຌັ ກໃ ຼທຂບໄ ຄກຍັ ກາຌຎໃ ຼຌບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ແຎຽຎຌັ ຃າ຿ຍ ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຾ຖະ ຽປາ຺ ແຈປໄ ູຓໄ າ຾ຖທໄ ທໃ າ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓກັ ຅ະຽກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ເຌຉທ຺ ດໃ າຄ຋ໃ ຽີ ທາ຺ໄ ຓາ ຾ຖທໄ ຽຓໃ ບປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ນຸຈົ ບບກ຅າກປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ກໃ ຅ໍ ະແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຿ຈງ 1, 2 – shift ຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ຘບຄ ນົ ຂຌັໄ ຘາຓ ຽຆໃ ຄິ ຓ຃ີ ທາຓ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄກທໃ າ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ . 136

CH3CHCH2Cl AlCl3 CH3 H CH3 C CH3 CH3 C AlCl4 CCCH3 AlCl4 CH3 CH2 tertiary carbocation primary carbocation (CH3)3C ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒບາຖກຽີ ຖຆຌັ ເຈໜໃ ຄຶ ຋ໃ ຓີ ຃ີ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽກຈີ ຂຌໄ ຅າກກາຌ຾ຉກ ຉທ຺ ຂບຄບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຅ໃ ຄຶ ຓກັ ຑຍ຺ ທໃ າຓກີ າຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຽກຈີ ຂຌໄ ຿ຈງ 1, 2 – shift ຂບຄປ຿ີ ຈຕ ຾ຆຌ ນົ ຅ບຸ າຖກຖີ ຽຑໃ ບເນແໄ ຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄກທໃ າ. ຂ) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒຽບແຆຽຖຆຌັ ຊາໄ ຓີ AlCl3 ຋ໃ ຎີ າຘະ຅າກຌາໍໄ ດໃ ູຌາໍ ກາຆຈິ ກຕໍົ ທ຺ ຅ະຘາຓາຈ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ທີ ຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ຽຆຉບຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ເຆເໄ ຌກາຌຘຄັ ຽ຃າະຽຆຉບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ນາົ ງໂຆະຌຈິ O AlCl3 O + HCl R C Cl + RC ກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກໃ ປໍ ູຍ຾ຍຍຈຼທທກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຾ຉໃ ເຌກຖໍ ະຌຌີ ຽີໄ ບຽຖກັ ຿຋ຕ ແຒ຅ະຽຎຌັ ບະແຆຖຼຓບບີ ຄ຺ . O (acylium ion, R C) O R C Cl + AlCl3 RCO AlCl4 137

O O R H CR C + RCO AlCl4 + AlCl3 + HCl AlCl4 ເຌປູຍ຾ຍຍຈຼທກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຾ຓໃ ຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽບແຆຽຖຆຌັ ຅ະຍໃ ໍຽກຈີ ຂຌໄ ຈຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ deactivating group ຋ໃ ປີ ຸຌ຾ປຄນົາງກທໃ າປາ຿ຖ຾ຆຌ ຌບກ຅າກຌຌັໄ ງຄັ ບາຈເຆບໄ າຌປຈີ ຕຈິ ຽຎຌັ ຽບແຆຽຖຉຄິ ຽບຽ຅ຌ຾຋ຌບາຆຈິ ກຕໍົ ທ຺ ແຈໄ ຉໃແໍ ຎຌຽີໄ ຎຌັ ຉທ຺ ດໃ າຄ຋ໃ ຘີ ະ຾ຈຄຽຊຄີ ຂໍ຾ໄ ຋຅ໄ ຄິ ຋ໃແີ ຈຽໄ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ . Br Br O O C CH3 + HCl CH3 C Cl AlCl3 NO2 COCl AlCl3 NO2 NO2 C + HCl COCl O O COOH CO C O CO phthalic anhydride o - benzoylbenzoic acid ຽຌໃ ບຄ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽບແຆຽຖຆຌັ ຅ະຌາໍ ຅ຸ -COR ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ deactivating group ຽຂາ຺ໄ ແຎເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒຘະຽບແຆຽຖຆຌັ ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ທໍ ໃ ບຄແທຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ ຋າຈ ຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽນຈກາຌ຅ໃ ຄຶ ກຄ຺ ກຌັ ຂາໄ ຓກຍັ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຖກຽີ ຖຆຌັ ຽຆໃ ຄິ ຓກັ ຅ະຽກຈີ ຿ຑຖບີ າຖກຽີ ຖຆຌັ ຂໍໄ ຾ຉກຉໃ າຄຈໃ ຄັ ກໃ າທຌີໄ ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນຎໄ ະຉກິ ຖິ ງິ າຽບແຆຽຖຆຌັ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຓີ ຎີ ະ຿ນງຈ ງບໄ ຌຍໃ ຉໍ ບໄ ຄກຄັ ທຌ຺ ທໃ າ ຅ະຓ຅ີ ບຸ າຆຖິ ນົາງກທໃ າ 1 ຅ຽຸ ຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈໃ ຄັ ກໃ າທ ຾ຖະ ຂໍຈໄ ຋ີ ໃ ີ 2 ກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ ຽບແຆຖຼຓບບີ ຄ຺ 138

຅ະຍໃ ຽໍ ກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຅ໃ ຄຶ ໝຌັໄ ເ຅ແຈທໄ ໃ າ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ RCO ເຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ແີ ຈ຅ໄ າກ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽບແຆຽຖຆຌັ ຅ະຽ຋ໃ າ຺ ຽກໃ າ຺ . O RC ຽບແຆຖຼຓບບີ ຄ຺ 4) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຽຓໃ ບຽບາ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຂບຄ HNO3 ຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຾ຖະ H2SO4 ຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຋ໃ ີ 50 ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ NO2 HNO3 H2SO4 + H2O 500C benzene nitrobezene ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌ຾ີໄ ຓໃ ຌຌ຿ີ ຉຕຌບີ ບຓ ບບີ ຄ຺ (nitronium ion, +NO2) ຽຆໃ ຄິ ຽກຈີ ຂຌໄ ຅າກ HNO3 ເຌຑາທະຈໃ ຸຌຈໃ ຼຄຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ HONO2 + H H2ONO2 H2ONO2 H2O + NO2 ຽຆໃ ຄິ ບບີ ຄ຺ +NO2 ຅ະຽປຈັ ເນຽໄ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ H NO2 NO2 +H + NO2 ເຌ H2SO4 ຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຋ໃ ຑີ າທະຈໃ ຸຌຈໃ ຼຄ HNO3 ຅ະຎໃ ຼຌແຎຽຎຌັ +NO2 ແຈດໄ ໃ າຄຘຓ຺ ຍູຌ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌເຌ ຋າຈຖະຖາງບາຆຈິ ຾ປຄ HNO3 ຅ະຊກ຿ຎຕ຿ຉຌຈັ ແຈ ໄ H2ONO2+ ຾ຖະ ເຌຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2 ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ີ ຽກຈີ +NO2 ຌຌັໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະແຎ຋າຄຂທາຓແຈນໄ ົາງແຈຽໄ ຎຌັ +NO2 ງບໄ ຌຌາໍໄ ຊກ຾ງກບບກແຎ຿ຈງ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ H2SO4 + H2O H3O + HSO4 139

ຊາໄ ຃ທາຓຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຂບຄ +NO2 ນາົ ງຽ຋ໃ າ຺ ເຈ ຋າຈຖະຖາງກ຅ໍ ະຽຎຌັ ແຌຽຉຕຉຄິ ຽບຽ຅ຌ຋ໃ ຓີ ີ ຎະຘຈິ ຋ຑິ າຍນົາງ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ HNO3 ເຌ H2SO4 ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ແຌຽຉຕຉຄິ ຽບຽ຅ຌ຋ໃ ຓີ ຎີ ະຘຈິ ຋ຑິ າຍຘູຄ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ HNO3 ຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຑຼຄດໃ າຄຈຼທ ຃ທາຓຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຂບຄ +NO2 ຅ະຌບໄ ງ ນົ ຋າຈຖະຖາງຂບຄ HNO3 ເຌ CH3COOH ຃ທາຓຽຂຓັໄ ຂຸ ຌໄ ຂບຄ +NO2 ກໃ ຌໍ ບໄ ງຽຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ຕຽີ ບຽ຅ຌຽນໃ າົ຺ ຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຽໝາະ຋ໃ ຅ີ ະເຆເໄ ຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຂບຄທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທນາົ ງໂຽຆໃ ຌັ : NO2 NO2 HNO3 + 7% o- and p- isomer H2SO4 nitrobenzene NO2 m - dinitrobenzene NO2 CH3 CH3 CH3 CH3 conc.HNO3 200C CH3 CH3 mesutylene nitromesitylene NH2 NH2 NH2 HNO3 CH3COOH NO2 aniline o - nitroaniline NO2 p - nitroaniline ຊາໄ ເຆຑໄ າທະ຋ໃ ປີ ຸ ຌ຾ປຄ ຅ແຸ ຌ຿ຉຕ 2 ຅ບຸ າຈຽຂາ຺ໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ເີ ຌທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຓີ ີ deactivating group ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ແູ ຈຽໄ ຆໃ ຌັ : ເຌກາຌຘຄັ ຽ຃າະ 3, 5 – dinitrobenzoic acid COOH COOH COOH HNO3, H2SO4 HNO3, H2SO4 NO2 NO2 benzoic acid 1450 NO2 3, 5 - dinitrobenzoic acid (60%) 140

ຽປາ຺ ແຈຘໄ ຄັ ຽກຈຓາ຾ຖທໄ ທໃ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຂບຄບາຌຖີ ຌີ ເຌບາຆຈິ ບາຽຆຉກິ ຅ະແຈ຋ໄ າຈຎະຘຓ຺ ຂບຄ o- ຾ຖະ p- nitroaniline ເຌ຋າຄກຄ຺ ກຌັ ຂາໄ ຓ ຊາໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຂບຄບາຽຆຉາຌແີ ຖ຅ະແຈໄ p-isomer ຽກບຍ຋ຄັ ໝຈ຺ . NHCOCH3 NHCOCH3 HNO3, H2SO4 + o - isomer 0 - 50c acetanilide NO2 3, 5 - dinitrobenzoic acid (60%) ຋ຄັ ຌຘີໄ າຽນຈຽຌໃ ບຄ຅າກ steric effect ຿ຈງ -NHCOCH3 ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ ຅ຂຸ ະໜາຈເນງໃ ຅ະຎບໄ ຄກຌັ ຍໃ ໍ ເນຓໄ ກີ າຌຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ o- ຉທ຺ ດໃ າຄບໃ ຌໂຽຆໃ ຌັ : ຽຓໃ ບຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຂບຄ toluene ຾ຖະ t – butyl bezene ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ CH3 CH3 CH3 NO2 HNO3 H2SO4 o - nitrotoluene NO2 p - nitrotoluene 2 3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH3 C CH3 NO2 HNO3 H2SO4 o - nitro - butyl NO2 benzene p - nitro - t - butyl 1 benzene 2 141

ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຘີ າໍ ຃ຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໜໃ ຄຶ ງບໄ ຌ຅ຸ NO2 ຋ໃ ຉີ ໃ ໍກຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ະຊກຕຈີ ທິ ແຎຽຎຌັ ຅ບຸ ະຓ຿ິ ຌແຈຄໄ ໃາງ ຾ຖະ ຕຽີ ບຽ຅ຌ ຋ໃ ຌີ ງິ ຓ຺ ເຆເໄ ຌກາຌຕຈີ ທິ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຌ຿ີ ຉຕກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ ຽຓຈັ ກໃ ທ຺ ນົ ຐໃຸ ຌຽນົກັ ເຌ຋າຈຖະຖາງບາຆຈິ ກປົໍ ຈີ ຕກິ . Ar-NO2 Sn or Fe Ar - NH2 aromatic HCl aromatic nitro compound amine ຽຆໃ ຌັ : NO2 NH2 Fe HCl nitrobenzene aniline COOH COOH SnHCl NO2 NH2 m - nitrobenzene acid m - aminobenzoic acid 7. ຎະຉຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຌທິ ຃຿ົີ ບແຒ ບາຕຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຅ະຍໃ ໍຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ນົ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾ງກບບກ຾ຍຍຈຼທ ກຍັ ບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌຑຌັ ຋ະຖະນທໃ າຄ sp2- ກາກຍບຌກຍັ ປາ຿ຖ຾ຆຌເຌບາຕຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌ ຌທ຺ ຌຌັໄ ຽຎຌັ ຑຌັ ຋ະ຋ໃ ຾ີ ຂຄ຾ປຄກທໃ າ. X + Nucl ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉໍ າຓ ເຌຍາຄຑາທະກ຿ົໍ ຕ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ບາຕຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ບໃ ຌໂ ບາຈຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງາກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈທໄ ງຌທິ ຃຿ົີ ບແຒແຈໄ (຾ຉໃ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຍໃແໍ ຈຽໄ ກຈີ ຿ຈງກຌ຺ ແກຂບຄ SN1 ນົ SN2) ບາຕຖີ ປາ 142