ເຄມີອົງຄະທາດ 2 (Organic Chemistry II)

ແຌເຓ຾ຖກຌຂບຄ 2-butene ຅ະຓ຅ີ R (CH3-) 2 ຅ຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ sp2 -ກາກຍບຌ ຿ຉໄ ແຌ 1 – butane ຅ະຓ຅ີ R (CH3CH2-) ຑຽຄ຅ຈຽທຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ sp2 -ກາກຍບຌ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ 2-butene ຅ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ເຓ ຾ຖກຌ຾ຆໄ ຄິ ກາກຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໄ ຓູ ຅ີ ບາຖກຖີ ຿຋ຌ຋ໄ ດີ ໄ ູນາຼ ງກທໄ າ. ຾ຌໄ ບຄ຅າກ ບາຖ຿ກຌ຾ຆໄ ຄິ ກາກຍບຌຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໄ ູຓ຅ີ ບາຖກຖີ ຿຋ຌ຋ໄ ດີ ໄ ູນາຼ ງກທໄ າຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄ ກທໄ າ ບາຖ຿ກຌ຾ຆໄ ຄິ ກາກຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໄ ຓູ ຅ີ ບາຖກຖີ ຿຋ຌ຋ໄ ດີ ໄ ູຌບ໅ ງກທໄ າ (຅ະໂຈ຾໅ ທາົ໅ ຾ຊຄີ ຖາງຖະບຽຈ ຾ຖໄ ບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຖທຓເຉຂບຄບາຖ຿ກຌ ຿ຖະ ບາຖກຌີ ) ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ເຈງ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ປູຍຘູຄກທໄ າ. CH2 = CH2 CH3CH = CH2 CH3CH = CHCH3 (CH3)2C = C(CH3)2 ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄຂຌ໅ ງບ໅ ຌນງຄັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄໂີ ຈ຅໅ ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄ (2 – butene) ນຼາງກທໄ າບາຖ ກຖີ ຋ໄ ໝີ ຌັ໅ ຃ຄົ ຄປູຍຉໄ າ (1–butene) ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ໄ ຅ີ ະຌາໂຎຘໄ ູບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະ ຑຌັ ຋ຄັ ຘບຄ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ ແຌຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 (ຎໄ ຽຌ຅າກບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ໂຎ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ) ຍາ຾ຆຈີ ຄເຎຕ ຉຄົ ບບກໂຎ຿ຖທ໅ ຑຌັ ຋ະ຃ໄ ຅ູ ະ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຖາທ຾ບຌີ໅ ທໄ າ: ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຌຓີ໅ ີ double – bond character ຾ຆໄ ຄິ ຅ະຂຽຌຘະ຿ຈຄຈທ໅ ງ຾ຘຌັ໅ ຂຈີ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ ຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 1 Br - Br [CH3CH2CHCH3] CH3CH2CHCH3 ຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 OH HO CH3CH2CH2 = CH2 CH3CH2CHCH3 H 1 - butene CH3CH2CH CH2 CH3CH = CHCH3 transition state 2 - butene OH H CH3CH CHCH3 transition state ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ຄັ ຘບຄ຋ໄ ບີ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຎໄ ຽຌໂຎ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຅ະຓີ double – bond character ຋ຄັ ຃ໄ ູ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ແຈ຋ໄ ຌີ າໂຎຘໄ ູບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄກທໄ າ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຌຌັ໅ ຅ະຓີ 45

ຑະຖຄັ ຄາຌຉໄ າກທໄ າ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໄ າກທໄ າ ຅ະ຾ກຈີ ໂຈໂ໅ ທກທໄ າ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາຖ ຿ກຌ຋ໄ ໝີ ຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ໂຈນ໅ ຼາງກທໄ າ. ປູຍ຋ໄ ີ 6 ຿ຏຌທາຈຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຾ປາົ ປູ຿໅ ຖທ໅ ທໄ າ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຂບຄ 2 – bromobutane ຌຌັ໅ ຅ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ ຋ໄ ນີ າຼ ງກທໄ າ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ ຿ຖະ ຾ຌໄ ບຄ຅າກບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ນີ ຼາງກທໄ າຌຌັ໅ ຓກັ ຅ະຓ຅ີ ີ ເບ຾ຓຉຕກິ ບເີ ຆ຿ຓຘະ຾ໝ.ີ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຈໄ ຄັ ກໄ າທ຅ະຓເີ ບ຾ຓຉກິ ບເີ ຆ຿ຓແຈໜໄ ຄຶ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ນຼາງກທໄ າ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຂບຄ 2 – bromobutane ບກີ ຃ຄັ໅ ໜໄ ຄຶ . Br E1 CH3CH = CHCH3 CH3CH2CHCH3 2 - butene cis - or tran - ? ຅າກກາຌ຋ຈົ ຖບຄຑຍົ ທໄ າ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຌຌັ໅ ຅ະຓີ trans – alkene ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ນຼາງກທໄ າ cis – alkene ຾ຆໄ ຄິ ຾ຓໄ ບຑ຅ິ າຖະຌາຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 ຋ໄ ຅ີ ະຌາໂຎຘໄ ູ cis - ຿ຖະ trans – butene ຅ະຑຍົ ທໄ າ steric effect ຂບຄ຅຾ຓຉຖີ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ຅ະຘບຈ຃ບ໅ ຄກຍັ ຏຌົ ກາຌ຋ຈົ ຖບຄໂຈ.໅ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 ຾ຆໄ ຄິ ຌາໂຎຘໄ ູ trans – 2 – butene: 46

H OH H H C C CH3 C H CH3 - H2O CH3 C H CH3 H OH Or CH3 H H CH3 ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 ຾ຆໄ ຄິ ຌາໂຎຘໄ ູ cis – 2 – butene: H OH H H C C CH3 C H CH3 - H2O CH3 C CH3 CH3 H OH Or CH3 H Á»¤¨øÉ H3C H ແຌຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ຌາໂຎຘໄ ູ cis – 2 – butene ຅຾ຓຉີ ຖີ ຅ະດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ eclipsed ຾ຆໄ ຄິ ກຌັ ຿ຖະ ກຌັ ຿ຉໄ ຋ໄ ຌີ າໂຎຘໄ ູ trans 2 – butene ຅຾ຓຉຖີ ຅ະດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ staggered ຿ຖະ ຾ຌໄ ບຄ຅າກ຅ແນງໄ ຋ໄ ຉີ າ຿ໜໄ ຄ eclipsed ຅ະຓ຿ີ ປຄງູນ໅ ຼາງ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ຌາໂຎຘໄ ູ trans – 2 – butene ຅ໄ ຄຶ ຓີ ຑະຖຄັ ຄາຌຉໄ າກທໄ າ ຿ຖະ trans – 2 – butene ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ໂທກທໄ າ ຿ຖະ ນຼາງກທໄ າ. CH3CH2CH=CH2 1 - butene Br E1 CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CC HH cis - 2 - butene CH3 H C C H CH3 trans - 2 - butene (°½ìò©ª½²-ñ êÀ† ¡©ó ;¨) 47

6.2. ກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຾ຌໄ ບຄ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຾ກຈີ ເຈງຏໄ າຌບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຖະ ຾ປາົ ໂຈປ໅ ູ ໅ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຖທ໅ ທໄ າ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຘາຓາຈ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ໂຈ຾໅ ຎຌັ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ປູຍຘູຄຂຌຶ໅ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ກໄ ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ຊາ໅ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຘາຓາຈ຾ກຈີ 1,2 – shift ຿ຖທ໅ ໂຈບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ີ ບຄົ ຋ໄ ໝີ ຌັ໅ ຃ຄົ ຂຌຶ໅ ກໄ ຅ະຓກີ າຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຂຌຶ໅ ຈທ໅ ງ຾ນຈຏຌົ ຌແີ໅ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຅ໄ ຄຶ ຓກັ ຓບີ າຖ຿ກຌ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ນາຼ ງໃເຉ຾ຆໄ ຌັ : (CH3)2C = CHCH3 2 - methyl - 2 - butene Br E1 (CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2CHCHCH3 3 - methyl - 1 - butene CH3 CH2 = CCH2CH3 2 - methyl - 1 - butene (°½ì©ò ª½²-ñ êÀ† ¡ó©Í¾¨) 7. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ກໄ ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາ຅ຈັ ຿ຍຍ຾ຍຉາ ຿ຉໄ ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຂຌັ໅ ຈຽທ຃ກຌັ ກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2. CH3CH2O + CH3CHCH3 [CH3CH2O 1 Br 2 + H - CH2 - CHCH3 3 Br ethoxide ion 2 - bromopropane (isopropyl bromide) CH3CH2OH + CH2 = CHCH3 + Br ethanol propene ກາຌຎໄ ຽຌ຿ຎຄ 1, 2 ຿ຖະ 3 ຅ະ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຉາຓຖາຈຍັ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ 1ຍາ຾ຆ຅ີ ະຈຄເຎຕຉຄົ ຅າກ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ 2 ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຅າກຑຌັ ຋ະ C – H ຅ະຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະ 3ເຍຕຓ຅ະນຈຼ ບບກໂຎຑບ໅ ຓກຍັ ຃ໄ ຾ູ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ 48

ເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ຂຌັ໅ ຈຽທ຅ະ຾ຎຌັ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ CH3CH2O CHCH3 H Br CH2 ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ໂຈໂ໅ ທ຋ໄ ຘີ ຈ ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ກຈີ ໂຈຆ໅ າ໅ ຋ໄ ຘີ ຈ ຾ຆໄ ຄິ ຋ໄ າບໄ ຽຄຈໄ ຄັ ກໄ າທຌ຋ີ໅ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຿ຖະ E1 ຅ະ຾ຎຌັ ໂຎແຌປູຍ຿ຍຍຈຽທ ກຌັ (຾ນຈຏຌົ ງບ໅ ຌ຾ຓໄ ບບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຍາ຾ຆີ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ຿຋ຌ຋ໄ ຾ີ ກບຍຘຓົ ຍູຌ ຅ໄ ຄຶ ຓບີ າຖ຿ກຌ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຾ຖກັ ຌບ໅ ງ. 10 RX 20 RX 30 RX ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຾ຑໄ ຓີ ຂຌ໅ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຅ະຓີ “double – bond character” ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາຖ຿ບຌ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄຘຈ຅ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນາຼ ງ຋ໄ ຘີ ຈ ຿ຖະ ກໄ ຾ຎຌັ ໂຎຉາຓກຈົ ຂບຄ຿ຆຈ຾ຆຒ ຿ຓໄ ຌໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌນາຼ ງກທໄ າ 1 ຆະຌຈິ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ນີ ຼາງ຅ະ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ. ຂ຋໅ ໄ ຿ີ ຉກຉໄ າຄໂຎ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ກໄ ຿ຓໄ ຌ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຅ະຍໄ ຓກີ າຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຈທ໅ ງ ຾ນຈຏຌົ ຌຌີ໅ ກັ ຾຃ຓບີ ຄົ ຃ະ຋າຈ຅ໄ ຄຶ ຑແ຅຅ະຘາ໅ ຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ເຈງແຆຑ໅ າທະຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ນຼາງກທໄ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຌບກ຅າກຌຌັ໅ ງຄັ ຑຍົ ທໄ າ ແຌນາຼ ງໃ ກຖະຌບີ າຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ຌີ ບ໅ ງກທໄ າ຅ະ ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນາຼ ງ ຾ຆໄ ຄິ ຅ະໂຈບ໅ ະ຋ຍິ າງ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຅ໄ ຄິ ຾ນໄ ຼາົ ຌແີ໅ ຌນທົ ຂຉ໅ ໄ ໂຎ. 7.1. ຘະ຾ຉຕເີ ບຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຋ໄ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຍາ຾ຆ຋ີ ໄ ຾ີ ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຿ຖະ ຅຋ໄ ຅ີ າກໂຎ຅ະດໄ ູນໄ າຄ຅າກ ກຌັ ນຼາງ຋ໄ ຘີ ຈ຾຋ໄ າົ ຋ໄ ຅ີ ະນຼາງໂຈ໅ ຿ຓໄ ຌດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຿ຍຍຌບີ໅ າຈ຾ບຌີ໅ ທໄ າ: anti – elimination. 49

RO CH3 CH - CH Br H H H HH 1- bromo -1,2 - diphenylpropane Br ຾ຓໄ ບ H ຿ຖະ Br ຾ຆໄ ຄິ ດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti ນຼຈບບກໂຎແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ະ຾ປຈັ ແນປ໅ ູຘ໅ ະ຾ຉຕເີ ບ຾຃ຓີ ຂບຄບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ໂຈ໅ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຂບຄ 1 – bromo – 1,2 – diphenylpropane ຾ຆໄ ຄິ ຓີ 2 ບາເຉຓໂ຃ຕຖັ ຿ຖະ ຓີ 4 ຘະ຾ຉຕເີ ບບເີ ຆ຿ຓຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ HH H H C6H5 CH3 CH3 C6H5 CH3 C6H5 C6H5 CH3 H C6H5 C6H5 H C6H5 H Br Br H C6H5 Br Br (1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R) ຃ໄ ູບ຿ີ ຌຌຆບີ ເີ ຆ຿ຓ ຃ໄ ບູ ຿ີ ຌຌຆບີ ເີ ຆ຿ຓ ຾ຌໄ ບຄ຅າກເຓ຾ຖກຌຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຌີ໅ ຓ຾ີ ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌຑຽຄບາເຉຓ ຈຽທ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຘະ຾ຉຕເີ ບບເີ ຆ຿ຓແຈໜໄ ຄຶ ກໄ ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ C6H5(CH3)C=CHC6H5 ຾ຆໄ ຄິ ຅ະຓີ ຉເີ ບ຾ຓຉກິ ບເີ ຆ຿ຓໂຈ.໅ CH3CH CHBr CH3C CH E2 + H2O + Br + OH ຾ຓໄ ບ (1R, 2R) – 1 – bromo – 1, 2 – diphenylpropane or (1S, 2S) – enantiomer ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ (Z) – alkene ຑຽຄດໄ າຄຈຽທຍໄ ຓີ (E) – alkene ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຾ຖງີ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘະ຾ຉຕເີ ບບເີ ຆ຿ຓໜໄ ຄຶ ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຑຽຄຘະ຾ຉຕເີ ບຈຽທ ຾ບຌີ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໅ ທໄ າ stereospecific ຿ຖະ ຾ຌໄ ບຄ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຂບຄ (1R, 2R) – isomer ຿ຖະ ຃ໄ ບູ ຿ີ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ ຂບຄຓຌັ ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ (Z) – alkene ຑຽຄດໄ າຄຈຽທ ຘະ຿ຈຄທໄ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຌີ໅ ຾ຎຌັ stereospecific. 50

C6H5 OH H H C6H5 Br CH3 (1R, 2R) C6H5 C6H5 C C OH H CH3 H H C6H5 (Z) - 1,2 - diphenyl - 1 - propene CH3 C6H5 Br (1S, 2S) ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌ຾ີ໅ ກຈີ (Z) – alkene ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຑຽຄເຉຈຽທ ກໄ ງບ໅ ຌທໄ າ ແຌບິ ຿ຌຌຆເິ ບ຿ຓ຋ຄັ ຘບຄຌ຅ີ໅ ະຓດີ ໄ ູຑຽຄ຃ບຌຒ຾ຓຆຌັ ຈຽທ຋ໄ ີ Br ຿ຖະ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti ຿ຖະ ຋ຄັ ແຌ (1R,2R) –enantiomer or (1S, 2S) – enantiomer ຾ຓໄ ບ Br ຿ຖະ H ຓາດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti ຾ຆໄ ຄິ ກຌັ ຿ຖະ ກຌັ ຌຌັ໅ ຅ະ຾ປຈັ ແນ຅໅ ຾ຒຌຖີ ຋ຄັ ຘບຄຓາດໄ ູ຾ຍບ໅ ຄຈຽທກຌັ ຂບຄເຓ຾ຖກຌ຾ປຈັ ແນໂ໅ ຈ໅ (Z) – alkene ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ . H ຿ຖະ Br ດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti (cis – phenyls) H C6H5 H C6H5 H - HBr CH3 C6H5 Br CH3 E2 C6H5 (1R, 2R) (Z) - alkene ຿ຉໄ ຘາຖຍັ (1R, 2S) – enantiomer ຿ຖະ (1S, 2R) – enantiomer ຅ະກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓ຃: ບເີ ຆ຿ຓ ຋ຄັ ຘບຄຌ຅ີ໅ ະແນ຿໅ ຉໄ (E) – alkene ຑຽຄດໄ າຄຈຽທຍໄ ຓີ (Z) – alkene ຾ຖງີ ຾ນຈຏຌົ ກໄ ແຌປູຍ຿ຍຍຈຽທກຌັ 51

຃: ແຌບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ຃ໄ ຌູ ຅ີ໅ ະຓດີ ໄ ູຑຽຄ຃ບຌຒ຾ຓຆຌັ ຈຽທ຋ໄ ີ Br ຿ຖະ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti ຿ຖະ ແຌ຃ບຌຒ຾ຓຆຌັ ຌ຅ີ໅ ຾ຒຌຖີ ຅ະດໄ ູ຃ຌົ ຖະ຾ຍບ໅ ຄຂບຄເຓ຾ຖກຌ. H ຿ຖະ Br ດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti (trans– phenyls) H H H C6H5 C6H5 H CH3 C6H5 C6H5 Br CH3 Br (1S, 2R) (1R, 2S) 7.2. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ແຌຖະຍຍົ ໂຆ຃ຕກິ ປາເຖຆເີ ກບາຖກາຌ (halocycloalkane) ຾ຆໄ ຌັ : ກເຼ ຕຆເີ ກ຾ປກັ ຆາຌ ບາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ໂຈ໅ ຾ຆໄ ຄິ ແຌກຖະຌຌີ ີ໅ ຃ບຌຒ຾ຓຆຌັ ຂບຄທຄົ ຅ະຓຍີ ຈົ ຍາຈຘາ຃ຌັ ນາຼ ງແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ເຈງຊາ໅ ຅ະແນ຅໅ ຋ໄ ຅ີ າກໂຎ (຾ຆໄ ຌັ : ກ)ຼ ຿ຖະ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ anti ຾ຆໄ ຄິ ກຌັ ຿ຖະ ກຌັ ແຌທຄົ ຆເີ ກ຾ປກັ ຆາຌ ຋ຄັ 2 ຅ຌຌັ໅ ຅ະຉບ໅ ຄ຾ຎຌັ trans ຿ຖະ diaxial ຾຋ໄ າົ ຌຌັ໅ ແຌ຃ບຌຒ຾ຓຆຌັ ບໄ ຌໃ H ຿ຖະ Cl ຍໄ ບາຈ຅ະດໄ ູແຌຉໄ າ຿ໜໄ ຄ anti - ໂຈ.໅ H H Cl H Cl H HH Cl ດໄ ູແຌຉໄ າ຿ໜໄ ຄ axial ຿ຖະ Cl ດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ equational Anti ກຍັ - hyfrogen 2 ບາເຉຓ ຿ຖະ ຍໄ anti ກຍັ - hyfrogen ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຂບຄບເີ ຆ຿ຓ຋ຄັ ຘບຄ menthyl chloride ຉໄໂຎຌ:ີ໅ CH3 CH3 CH3 E2 + alkene ê†Ï˜-£ö¤ fast Cl CH cis CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 75% 25% 52

CH3 CH3 E2 alkene ꆮÒϘ-£¤ö ;¨¡¸È¾ slow Cl CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 ຂ຿໅ ຉກຉໄ າຄຖະນທໄ າຄບເີ ຆ຿ຓ຋ຄັ ຘບຄ຿ຓໄ ຌ ບເີ ຆ຿ຓໜໄ ຄຶ ຌຌັ໅ ກຼ ຿ຖະ ຅ບເີ ຆເຎຕຎຖີ ຅ະດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ cis - ຾ຆໄ ຄິ ກຌັ ຿ຖະ ກຌັ ຘໄ ທຌບກີ ບເີ ຆ຿ຓໜໄ ຄຶ ຅ະດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ trans - ຾ຆໄ ຄິ ຅ະຓຏີ ຌົ ຾ປຈັ ແນບ໅ ເີ ຆ຿ຓ຋ຄັ ຘບຄຓ຃ີ ທາຓທໄ ບຄໂທແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຉກຉໄ າຄກຌັ ຿ຖະ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກໄ ຿ຉກຉໄ າຄ ກຌັ ຑບ໅ ຓ. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ cis – isomer ຅ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ 2 ເຉ ເຈງ຅ະໂຈບ໅ າຖກຖີ ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ນີ ຼາງກທໄ າ ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ (຾ຎຌັ ໂຎຉາຓກຈົ ຂບຄ຿ຆຈ຾ຆຒ) ຘໄ ທຌ trans – isomer ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະ ຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ຌີ ບ໅ ງຑຽຄດໄ າຄຈຽທ ຋ຄັ ຌງີ໅ ບ໅ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຅ະ຾ກຈີ ຾ຓໄ ບຍາ຾ຆ຾ີ ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ປເີ ຈຕ຿ຆຌ຾ຆໄ ຄິ ດໄ ູແຌໂກ຅າກ຅຋ໄ ຅ີ າກໂຎນຼາງ຋ໄ ຘີ ຈ ຌຌັ໅ ຿ຓໄ ຌ H ຿ຖະ Cl ດໄ ູແຌຉາ຿ໜໄ ຄ trans – diaxial. ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ຃ບຌຒ຾ຓຆຌັ ຿ຍຍຉຄັ໅ ຂບຄບເີ ຆ຿ຓ຋ຄັ ຘບຄຂບຄ methyl chloride ຾ຆໄ ຄິ ຓີ Cl ດໄ ູ ຉາ຿ໜໄ ຄ axial. H CH(CH3)2 H CH(CH3)2 H H CH3 Cl Cl CH3 cis - trans - ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າແຌ cis – isomer ຾ຆໄ ຄິ Cl ດໄ ູ຋ໄ ຉີ າ຿ໜໄ ຄ axial ຌຌັ໅ ຅ະຓ຾ີ ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌດໄ ູ຋ໄ ຉີ າ຿ໜໄ ຄ axial 2 ບາເຉຓຌາກຌັ ຊາ໅ ກາ຅ຈັ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ຅ະ຾ກຈີ ໂຈ຋໅ ຄັ 2 ຋ຈິ ຋າຄ ຾ປຈັ ແນໂ໅ ຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ປຈັ ແນຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ 2 ເຉ຿ຉໄ ແຌກຖະຌຂີ ບຄ trans – isomer ຾ຓໄ ບ Cl ດໄ ູ຋ໄ ຉີ າ຿ໜໄ ຄ axial ຅ະຓ຾ີ ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌດໄ ູ຋ໄ ຉີ າ຿ໜໄ ຄ axial ຑຽຄບາເຉຓຈຽທ (ຉາ຿ໜໄ ຄ axial ຋ໄ ກີ າກຍບຌບກີ ບາ ເຉຓໜໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ຅ບເີ ຆເຎຕຎຖີ ) ຅ໄ ຄຶ ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຾ຆໄ ຄິ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ຌບ໅ ງກທໄ າຑຽຄເຉຈຽທ. 7.3. ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ປບຒ຿ຓຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ HX (຋ຄັ E1 ຿ຖະ E2) ຓກັ ຾ຎຌັ ໂຎຉາຓກຈົ ຾ກຌຂບຄ຿ຆຈ຾ຆຒ຃: ໂຈບ໅ າຖ ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ ຾ຊຄີ ດໄ າຄແຈກໄ ຉາຓຍາຄຘະຊາຌະກາຌ຅ະຑຍົ ທໄ າ ຎະຉກິ ຖິ ິ 53

ງາກາຌກາ຅ຈັ E2 ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ໜີ ບ໅ ງ ຿ຖະ ຍໄ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນາຼ ງ ຾ຆໄ ຄິ ຾ປາົ ໂຈຑ໅ ຍົ ຓາ຿ຖທ໅ ໜໄ ຄຶ ຉທົ ດໄ າຄ຃: ກຖະຌຂີ ບຄ trans – isomer ຂບຄ menthyl chloride ຊາ໅ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນາຼ ງ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ບາຖ຿ກຌ຿຋ຌ຋ໄ ໜີ ບ໅ ງ ຾ບຌີ໅ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌຌັ໅ ທໄ າ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ປບຒ຿ຓຌ (Hoffmann product). ຾ຓໄ ບແຈບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ບາຖກຖີ ຿຋ຌ຋ໄ ຌີ ບ໅ ງ຅ະ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ນີ າຼ ງ? ແຌກຖະຌຂີ ບຄ menthyl chloride ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ບາຖກຖີ ຿຋ຌ຋ໄ ຌີ ບ໅ ງ຾ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຂບຄຈ຿ີ ບຘ຿ຉຕເີ ບ ຿ຓໜໄ ຄຶ ຾ຆໄ ຄິ ກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉຂບຄ຅ຉໄ າຄໃແຌຈ຿ີ ບຘ຿ຉຕເີ ບ຿ຓຌຌັ໅ ຅ະ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ໂຈຑ໅ ຽຄ ຆະຌຈິ ຈຽທ ກຖະຌຂີ ບຄ methyl chloride ຌ຾ີ໅ ຎຌັ ກຖະຌ຋ີ ໄ ຑີ ຾ິ ຘຈໂຎ຅າກກຖະຌບີ ໄ ຌໃ ງບ໅ ຌເຈງ຋ໄ ທົ ໂຎ ຿ຖທ໅ ກາຌໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ຌີ ບ໅ ງ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນາຼ ງ ຓກັ ຓຘີ າ຾ນຈຓາ຅າກ steric effect. Steric effect ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ແຌຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຅ະຓຏີ ຌົ ຾ປຈັ ແນຑ໅ ະຖຄັ ຄາຌຂບຄ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຘູຄຂຌຶ໅ ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າຈາ຾ຌຌີ ໂຎແຌ຋ຈິ ຋າຄ຋ໄ ໂີ ຈບ໅ າຖ຿ກຌ຋ໄ ຌີ ບ໅ ງ ຿ຖະ ຍໄ ຓີ steric effect. Steric effect ບາຈ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຅າກຘາ຾ນຈຈໄ ຄັ ຉໄໂຎຌ:ີ໅ 1)ຂະໜາຈຂບຄຍາ຾ຆ຋ີ ໄ ຾ີ ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຾ຓໄ ບຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຂບຄ 2 – bromobutane ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າ ຊາ໅ ແຆຍ໅ າ຾ຆ຾ີ ບ຋ບກ ຆຈິ ບບີ ຄົ ຋ໄ ຓີ ຂີ ະໜາຈຌບ໅ ງ ຅ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ນີ ຼາງ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ ຿ຉໄ ຊາ໅ ແຆ໅ t – butoxide ion ຋ໄ ຓີ ຂີ ະໜາຈແນງໄ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆ຅ີ ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ໜີ ບ໅ ງ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ. Br CH3CH2O CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2 (¢½Î¾©-ºÉ ¨) CH3CH2CHCH3 2 - butene 1 - butene 2-Bromo-butane (CH3)3CO (¢½Î¾©Ã¹¨)È (81%) (19%) CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 2 - butene 1 - butene (47%) (53%) 54

Á»¤¨ÉÍø ¾¨ (CH3)3CO HH H C CH CHCH3 CH3CH = CHCH3 2 - butene H Br CH3CH2CH = CH2 OC(CH3)3 1 - butene H Á»¤¨-Éø ºÉ ¨ CH3CH2CHC H Br H 2)ຂະໜາຈຂບຄ຅຋ໄ ບີ ບ໅ ຓປບຍ຅຋ໄ ຅ີ າກໂຎແຌບາຖ຿ກຌປາເຖ຿ຆຌຌທົ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຂບຄ 2 – bromo – 2, 4, 4 – trimethylpentene ຾ຊຄີ ທໄ າ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກຍັ ຍາ຾ຆ຋ີ ໄ ຓີ ຂີ ະໜາຈຌບ໅ ງ຾ຆໄ ຌັ : ຾ບ຋ບກຆຈິ ບບີ ຄົ ກໄ ງຄັ ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ໜີ ບ໅ ງ. (¢½Î¾©-ɺ¨) CH3 Br CH3 C CH2 C CH3 CH3CH2O (CH3)3CCH2C = CH2 CH3 CH3 CH3 2 - bromo - 1, 4, 4 -trimethylpentane 2, 4, 4 trimethyl - 1 - pentene 3)ຂະໜາຈຂບຄ຅຋ໄ ຅ີ າກໂຎ ຊາ໅ ຅຋ໄ ຅ີ າກໂຎຓຂີ ະໜາຈແນງໄ ຅ະ຾ປຈັ ແນໂ໅ ຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ປບຒ຿ຓຌ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ CH3 CH3 N CH3 OH CH3CH2CH2CH = CH2 heat 1 - pentene CH3CH2CH2CHCH3 (96%) trimethyl (2 - pentyl) ammonium ion 55

8. ກາຌ຃າຈ຃ະ຾ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຅ີ ະ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ໂຈ຾໅ ທາົ໅ ຓາຉຄັ໅ ຿ຉໄ ຉຌົ໅ ຂບຄຍຈົ ຿ຖທ໅ ທໄ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1, SN2, E1 ຿ຖະ E2 ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ງີ າຈ ຿ງຄ໅ ກຌັ (຿ຂໄ ຄຂຌັ ກຌັ ) ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຋າຈຎະຘຓົ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ໜໄ ຄຶ ບາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ,ີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຿ຖະ ຾ກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຑາງແຌຑາຆະຌະ຋ໄ ແີ ຆ຾໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໅ ຾ຆໄ ຄິ ຊາ໅ ຾ຎຌັ ຿ຍຍຌີ໅ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ກໄ ຅ະ຾ຎຌັ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ນຼາງໃຆະຌຈິ . ຾ຊຄີ ດໄ າຄແຈກໄ ຉາຓ ຌກັ ຾຃ຓີ ຘາຓາຈແຆ຃໅ ທາຓປູກ໅ ໄ ຽທກຍັ ຎຈັ ແ຅ຉໄ າຄໃ຋ໄ ຅ີ ະ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ກຈີ ຾ຂາົ໅ ຃ທຍ຃ຓ ແນຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໅ ໃ຾ຎຌັ ໂຎແຌ຋ຈິ ຋າຄ຋ໄ ຉີ ບ໅ ຄກາຌໂຈ.໅ ຎຈັ ແ຅຋ໄ ຓີ ຏີ ຌົ ຉໄ ຋ຈິ ຋າຄຂບຄກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ (ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ງກ) ໂຈ຿໅ ກໄ : (1)ເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ (4) ບຌນະຑູຓ (5) ຉທົ ຑາຖະຖາງ (2)຋າຓະຆາຈຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ (3)຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ 8.1. ເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ປາົ ປູ຿໅ ຖທ໅ ທໄ າ ຆະຌຈິ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະຓຏີ ປົ ຉໄ ກຌົ ໂກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຿ຖະ ຾ຓໄ ບ ຑ຅ິ າຖະຌາ຾ຊຄີ ກຌົ ໂກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘໄ ີ (SN1, SN2, E1 ຿ຖະ E2) ຾ຆໄ ຄິ ບາຖ຿ກຌປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຘາຓາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຌ຃ິ ເຼີ ບໂຒໂຈ໅ ຿ຖທ໅ ກໄ ຘະນຍຼ ໂຈທ໅ ໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຉໄ ຖະຆະຌຈິ ຓຑີ ຈຶ ຉິ ກາ຿ຉກຉໄ າຄກຌັ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຊາ໅ ຾ຎຌັ 10 RX ຋ໄ ຍີ ໄ ຓກີ ໄ ຄິ ຋ໄ ີ C-2 ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຍເີ ຓ຾ຖກຌ຃ SN2 ຿ຖະ E2 ເຈງຊາ໅ ແຆຌ໅ ທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ຾ີ ຆໄ ຌັ : HS-, I-, Br-, Cl- ຾ຎຌັ ຉຌົ໅ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ນຼາງ ກທໄ າ ຿ຉໄ ຊາ໅ ແຆຍ໅ າ຾ຆ຋ີ ໄ ຾ີ ຎຌັ ຅ຂະໜາຈແນງໄ ຅ະຓເີ ບກາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2. ຘາຖຍັ 10 RX ຋ໄ ຓີ ກີ ໄ ຄິ ຋ໄ ີ C-2 ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ນຼາງກທໄ າ ງບ໅ ຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຅ະຓີ steric effect ຿ຉໄ ຊາ໅ ແຆຌ໅ ທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ກໄ ງຄັ ຘາຓາຈ຾ກຈີ ໂຈນ໅ ຼາງ, ຊາ໅ ຌທີ ຃ເຼີ ບໂຒຍໄ ຈີ ຿ຖະ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຅ະ຾ກຈີ E2 ນຼາງກທໄ າ ຘາຖຍັ neopentyl halide ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈຆ໅ າ໅ ນຼາງ ຿ຖະ ຅ະຍໄ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ງບ໅ ຌຍໄ ຓ຾ີ ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ. CH3 CH3 CCH2Cl CH3 neopentyl chloride ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຂຌັ໅ ຘາຓ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າງູຌເີ ຓ຾ຖກຌ຿ຓໄ ຌ SN1 ຿ຖະ E1 ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ຋າຈຎະຘຓົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ຿ຖະ ຎະຉກີ ຖີ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌ຅ີ໅ ໄ ຄຶ ຍໄ ຾ຎຌັ 56

ຎະເນງຈຈາ໅ ຌກາຌຘຄັ ຾຃າະ຋າຈ. ຾ຊຄີ ດໄ າຄແຈກໄ ຉາຓ ຎະຖຓິ າຌຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘາຑຈັ ຂບຄຏະຖຈິ ຉະ ຑຌັ ຅ະຂຌຶ໅ ດໄ ູກຍັ ຑາທະຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ຎຌັ ຘໄ ທຌນຼາງ ເຈງຊາ໅ ແຆຑ໅ າທະ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ກາ຅ຈັ ຅ະ຾ກຈີ ໂຈໂ໅ ທຂຌຶ໅ ຾ຆໄ ຌັ : (CH3)3CBr + C2H5O C2H5OH (CH3)3COCH2CH3 + (CH3)2C = CH2 2M 250 (7%) (93%) ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌີ໅ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ຿ຖະ ຘໄ ທຌໜໄ ຄຶ ຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຅ະ຾ກຈີ ເຈງກຌົ ໂກງູຌເີ ຓ຾ຖກຌ (SN1 ຿ຖະ E1) ຿ຉໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຘໄ ທຌນາຼ ງຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຅ະ຾ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຋ຄັ ຌງີ໅ ບ໅ ຌບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຖະ E1 ຅ະຍໄ ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຾ຓໄ ບ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຍາ຾ຆ຾ີ ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຿ຉໄ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຅ະ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ 30 RX ຾ຓໄ ບ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຋ໄ ຾ີ ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ນຼາງ຋ໄ ຘີ ຈ. ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ 2 – bromo – 2 – methylbutane ຾ຆໄ ຄິ ເຈງຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ຾ບ຿ຉ ຿ຉໄ ເຈງຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຿ຖະ E2 ຅ະໂຈ຋໅ າຈຎະຘຓົ ບາຖ຿ກຌ 2 ຆະຌຈິ . CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH2C OC2H5 + CH3CH = CCH3 + CH3CH2C = CH2 CH3CH2C Br C2H5OH 250 CH3 E1 and E2 CH3 ຉາຉະຖາຄ 5 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ 2 – bromo – 2 – methylbutane ກຍັ NaO, C2H5 ແຌ C2H5OH. [C2H5O-], M % ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ % ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ 0.00 64 36 0.02 54 46 0.08 44 56 1.00 2 98 ບາຖກຖິ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຆະຌຈິ ແຈໜໄ ຄຶ ກໄ ໂຈ໅ ຿ຉໄ ຓກັ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຿ຖະ E2 ນາຼ ງກທໄ າ SN1 ຿ຖະ E1 (ງບ໅ ຌ 20RX ຍໄ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ) ເຈງຊາ໅ ແຆຌ໅ ທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຅ະ຾ກຈີ ນາຼ ງກທໄ າ ຿ຉໄ ຊາ໅ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຋ໄ ຃ີ ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຘູຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ຾ກຈີ ເຈງ E2 ນາຼ ງກທໄ າ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ 57

ກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ 20RX ຅ໄ ຄຶ ຅າ຾ຎຌັ ຉບ໅ ຄ຃ທຍ຃ຓຑາທະນຼາງກທໄ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ ຿ຆຌຌທົ ບໄ ຌໃ. 8.2. ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ (Nucleophile) ຋າຓະຆາຈຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ແີ ຆບ໅ າຈ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ກຈີ ເຈງກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ນຼ ກາຌກາ຅ຈັ ກໄ ໂຈ໅ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ (nucleophilicity) ຅ະຆບກໂຈ຅໅ າກກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບ ໂຒຌຌັ໅ ໃ ເຈງຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ກີ ໄ ຿ຓໄ ຌ ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າ຾ຓໄ ບແນ຾໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຑາງ ແຉຑ໅ າທະຈຽທກຌັ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຿ຉກຉໄ າຄ຅າກ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆີ (basicity) ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ກາຌທຈັ ຿຋ກ ຃ທາຓຘາຓາຈແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຆຈິ ແຌຉາຉະຖາຄ 6 ຾ຎຌັ ຃ໄ າ຃ທາຓໂທຘາຑຈັ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ ຾ຓໄ ບ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ CH3Br (ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2). ຉາຉະຖາຄ 6 ຃ທາຓທໄ ບຄໂທຂບຄຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ CH3Br. ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ ຃ທາຓທໄ ບຄໂທຘາຑຈັ CN- 12,600 HS- (RS-) 12,600 I- 10,200 HO- 1,600 Br- 775 Cl- 102 CH3COO- 52.5 H2O 1 ຓຎີ ຈັ ແ຅ນາຼ ງດໄ າຄ຋ໄ ຓີ ຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ ຎຈັ ແ຅຋າບຈິ ຿ຓໄ ຌ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆີ ເຈງ຋ໄ ທົ ໂຎ ຅ະຑຍົ ທໄ າຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຅ະ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ກີ ທໄ າ຾ຆໄ ຌັ : ບບີ ຄົ ປຈີ ຕກົ ຆີ (ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ) ຅ະ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ກີ ທໄ າບບີ ຄົ ກຼ (ຍາ຾ຆບີ ໄ ບຌ). ຎຈັ ແ຅຋ໄ ີ 2 ຋ໄ ຓີ ຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຿ຓໄ ຌ ຃ທາຓຘາຓາຈແຌກາຌ຾ກຈີ ຂທຌັ໅ (polarizability) ຾ຌໄ ບຄ຅າກ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຌບກຘຈ (ທາ຾ຖຌ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ) ຂບຄບາເຉຓຂະໜາຈແນງໄ ດໄ ູນໄ າຄ຅າກຌທິ ຾຃ຼງ຅ໄ ຄຶ ຊກຌທິ ຾຃ຼງດຈຶ ໂທຍ໅ ໄ ຿ໜຌ໅ ຾຋ໄ າົ ກຍັ ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຌບກຘຈຂບຄບາເຉຓຂະໜາຈຌບ໅ ງ ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຌບກຘຈ ຂບຄບາເຉຓຂະໜາຈແນງໄ ຅ໄ ຄຶ ຍຈິ ຍຽ໅ ທ (distort) ໂຎໂຈຄ໅ ໄາງ຾ຓໄ ບຊກຈຄຶ ຈຈູ ຈທ໅ ງບະຌຑາກ຋ໄ ຓີ ຎີ ະ຅ຍທກ ຾ປຈັ ແນຘ໅ າຓາຈ຾ກຈີ partial bond ກຍັ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກໂຈຄ໅ ໄາງ ຊາ໅ ຓຌີ ທິ ຃ເຼີ ບໂຒ 2 ຆະຌຈິ ຋ໄ ີ ຓ຃ີ ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆແີ ກ຃໅ ຽຄກຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒຆະຌຈິ ຋ໄ ຓີ ຋ີ າຈແຌ຿ຊທ຋ໄ ີ 3 ຾ຎຌັ ບຄົ ຎະກບຍດໄ ູຌາ຅ະຘາຓາຈ ຾ກຈີ ຂທຌັ໅ ໂຈນ໅ າຼ ງກທໄ າ ຅ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ກີ ທໄ າຆະຌຈິ ຋ໄ ຓີ ຋ີ າຈແຌ຿ຊທ຋ໄ ີ 3 ຾ຎຌັ ບຄົ ຎະກບຍ຾ຆໄ ຌັ : ບບີ ຄົ ປເີ ຈຕຆຌຒທົ (HS-) ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ກີ ທໄ າບບີ ຄົ ປຈີ ຕກົ ຆຈິ (-OH) ຿ຖະ ແຌປູຍ຿ຍຍຈຽທກຌັ , ບບີ ຄົ ບີ ບຈົ ກໄ ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ກີ ທໄ າບບີ ຄົ ກຼ ຾ຎຌັ ຉຌົ໅ . ຎຈັ ແ຅຋ໄ ີ 3 ຋ໄ ຓີ ຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒກໄ ຿ຓໄ ຌ ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຋ີ າຈຖະຖາງບບ໅ ຓປບ໅ ຓຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒໂທ໅ (solvation of the nucleophile) ກາຌ຾ຖບກຆະຌຈິ ຂບຄຉທົ ຑາຖະຖາງ຅ະຓຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓຘາຓາຈແຌກາຌ ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒໂຈ໅ ເຈງຊາ໅ ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ແີ ຆຘ໅ າຓາຈບບ໅ ຓປບຍບບີ ຄົ ຖຍົ ໂຈຈ໅ ີ ຅ະ຾ປຈັ ແນ຃໅ ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ຼີ 58

ເບໂຒນຼຈຖຄົ ຿ຉໄ ຊາ໅ ຾ຖບກແຆຉ໅ ທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ຍີ ໄ ຘາຓາຈບບ໅ ຓປບຍບບີ ຄົ ຖຍົ ໂຈ,໅ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຅ະ ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຾ຆໄ ຌັ : ບບີ ຄົ ກ຅ຼ ະ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ຂີ ຌຶ໅ ຊາ໅ ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ແີ ຆ຾໅ ຎຌັ ຈ຾ີ ຓຉຖີ ຒຓາຓຈິ (dimethyl formamide: DMF) ຾ຆໄ ຄິ ຍໄ ຘາຓາຈບບ໅ ຓປບຍບບີ ຄົ ກຕຼ ທົ ກໂຼ ຈ໅ ຿ຉໄ ຊາ໅ ແຆ຾໅ ບຉາເຌຖ຋ໄ ຘີ າຓາຈບບ໅ ຓປບຍບີ ບຄົ ກໂຼ ຈຈ໅ ຃ີ ທາຓ຾ຌຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒຂບຄບບີ ຄົ ກ຅ຼ ະນຈຼ ຖຄົ . O CH3CH2OH ---------Cl-----------HOCH2CH3 Cl HCN (CH3)2 DMF ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ ຾ີ ຆໄ ຌັ : RS- ຅ະ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຿ຖະ E2 ຿ຉໄ ຊາ໅ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ນຈຼ ຖຄົ ຿ຖະ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ກຈີ ໂຈນ໅ ຼາງຂຌຶ໅ ກາຌແຆຌ໅ ທິ ຃ຼເີ ບໂຒ຋ໄ ບີ ໄ ບຌ ຅ະ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ກຈີ ເຈງ ກຌົ ໂກ SN1 ຾ຊຄີ ດໄ າຄແຈກໄ ຉາຓ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຾ຆໄ ຌັ : -OH, -OR or –NH2 ຅ະ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ກາ຅ຈັ ນາຼ ງກທໄ າ. ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຈີ :ີ SN2 and E2 ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ບີ ໄ ບຌ: SN1 and E1 ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ: E1 and E2 8.3. ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ ເຈງກາຌ຃ທຍ຃ຓ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ ຌກັ ຾຃ຓຘີ າຓາຈ຃ທຍ຃ຓບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຾຃ຓີ SN2 ຿ຖະ E2 ໂຈ຾໅ ຆໄ ຌັ : ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄບາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1, SN2, E1 and E2 ກໄໂຈ໅ ຊາ໅ ຾ຑໄ ຓີ ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຅ະຍໄ ຓຏີ ຌົ ຉໄ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 or E1 ຾ຖງີ ຿ຉໄ ຅ະ຾ປຈັ ແນບ໅ ຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 and E2 ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຉາຓບຈັ ຉາຘໄ ທຌ. ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຊາ໅ ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ຾ກຈີ ເຈງກຌົ ໂກ SN2 and E2 ຿ຉໄ ຊາ໅ ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຌທິ ຃ເຼີ ບ ໂຒນຼຈຖຄົ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ຾ກຈີ ເຈງກຌົ ໂກ SN1 and E2. 8.4. ບຌນະຑູຓ ຊາ໅ ບຌນະຑູຓ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຅ະ຾ປຈັ ແນບ໅ ຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຾ກຈີ ໂຈນ໅ າຼ ງຂຌຶ໅ , ຾ຊຄີ ດໄ າຄແຈກໄ ຉາຓ ກາຌ຾ຑໄ ຓີ ຂບຄບຌນະຑູຓຓກັ ຅ະ຾ປຈັ ແນຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກາຌກາ຅ຈັ ຾ກຈີ ໂຈນ໅ ຼາງກທໄ າ. 8.5. ຉທົ ຑາຖະຖາງ ຃ທາຓຓຂີ ທຌັ໅ ຂບຄຉທົ ຑາຖະຖາງ ຅ະຓຏີ ຌົ ຉໄ ຋ຈິ ຋າຄກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌ ຌທົ ຾ປາົ ໂຈປ໅ ູ຿໅ ຖທ໅ ທໄ າ ຉທົ ຑາຖະຖາງຓຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒບບີ ຄົ ຖຍົ ຿ຌທແຈ ຉທົ ຑາຖະຖາງຓ຃ີ ທາຓ ຘາຓາຈແຌກາຌບບ໅ ຓປບຍບບີ ຄົ ໂຈນ໅ າຼ ງຌບ໅ ງຆາແຈກໄ ຂຌຶ໅ ດໄ ູກຍັ ຘະຑາຍຂທຌັ໅ (polarity) ຂບຄຉທົ ຑາຖະ ຖາງຌຌັ໅ ໃ ຾ຆໄ ຄິ ຓກັ ຌງິ ຓົ ທຈັ ຿຋ກຈທ໅ ງ຃ໄ າ຃ຄົ ຋ໄ ຈີ ຾ີ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ (dielectron constant) ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຃ໄ າ຋ໄ ແີ ຆ໅ 59

ທຈັ ຿຋ກຘະຑາຍຓຂີ ທຌັ໅ ຂບຄ຋າຈ຿ນທຼ (ຘໄ ທຌ຃ໄ າຈເີ ຑຖເຓ຾ຓຌັ ຍບກ຾ຊຄີ ຘະຑາຍຓຂີ ທຌັ໅ ຂບຄເຓ຾ຖກຌ ຈໄ ຽທ) ຉທົ ຑາຖະຖາງແຈຓຘີ ະຑາຍຂທຌັ໅ ຘູຄ ກໄ ຅ະຓ຃ີ ໄ າ຃ຄົ ຋ໄ ຈີ ຾ີ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຘູຄແຌຉາຉະຖາຄ 7 ຅ະ຾ຎຌັ ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈຍາຄຆະຌຈິ ຑບ໅ ຓກຍັ ຃ໄ າ຃ຄົ ຋ໄ ຈີ ຾ີ ບ຾ຖກັ ຉຕກິ ຿ຖະ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ແຌຉທົ ຑາຖະຖາງຌຌັ໅ ໃ. ຉາຉະຖາຄ 7 ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ແຌຉທົ ຑາຖະຖາງຉໄ າຄໃ ຉທົ ຑາຖະຖາງ ຘູຈ ຃ໄ າ຃ຄົ ຋ໄ ຈີ ຾ີ ບ຾ຖກັ ຉຕກິ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ (ເຈງຎະຓາຌ) HCOOH 58 15,000 ບາຆຈິ ຒບກຓກິ H2O 78.5 4,000 ຌາ໅ C2H5OH 67 185 80% EtOH – H2O CH3COOH 6 100 ບາຆຈິ ບາ຾ຆຉກິ C2H5OH 24 95 CH3COCH3 21 0.5 ຾ບຉາເຌຖ ບາ຾ຆຉບຌ ເຈງ຋ໄ ທົ ໂຎຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ຓີ ຂີ ທຌັ໅ ນຼາງ ເຈງຘະ຾ຑາະດໄ າຄງໄ ຄິ ຿ຓໄ ຌຑທກ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌ ໂຈ໅ (ຉທົ ດໄ າຄ຾ຆໄ ຌັ : ຌາ໅ ນຼ ບາຆຈິ ກາກເຍຆຖີ ກິ ) ຅ະຓຖີ ກັ ຘະຌະຘາ຃ຌັ 2 ດໄ າຄ຃: 1) ຆໄ ທງບບ໅ ຓປບຍບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ປຈັ ແນບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ໂຈຈ໅ ີ 2) ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຖຓິ າຌຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ນີ າຼ ງກທໄ າຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຘາຖຍັ ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ຓີ ຂີ ທຌັ໅ ຌບ໅ ງ຾ຆໄ ຌັ : ບາ຾ຆຉບຌ: (CH3)C = O ຅ະ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຿ຖະ E2 ນາຼ ງກທໄ າ ງບ໅ ຌ຃ທາຓຘາຓາຈແຌກາຌບບ໅ ຓປບຍບບີ ຄົ ຂບຄຉທົ ຑາຖະຖາງຆຌິ ຈິ ຌຍີ໅ ໄ ຈຎີ າຌແຈ. ແຌຍາຄ຃ຄັ໅ ຉທົ ຑາຖະຖາງບາຈ຾ປຈັ ໜາ໅ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒກໄ ໂຈ໅ ຾ບຌີ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຉີ ທົ ຑາຖະຖາງ຾ປຈັ ໜາ໅ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒທໄ າ: ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຆບຖເທຖຆິ ຘີ (solvolysis reaction) ຾ຆໄ ຌັ : ຌາ໅ ຿ຖະ ຾ບຉາເຌຖຓກັ ຾ປຈັ ແນບ໅ າຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຆບຖເທຖຆິ ຘີ ໂຈ໅ ຿ຖະ ເຈງ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຉີ ທົ ຑາຖະຖາງ຋ຄັ ຘບຄຌີ໅ ຾ຎຌັ ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ຓີ ຂີ ທຌັ໅ ຿ຉໄ ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ບີ ໄ ບຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ແຌ ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ຄັ ຘບຄຌ຅ີ໅ ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ເຈງກຌົ ໂກ SN1 ນຼາງກທໄ າ SN2. (CH3)3CBr CH3CH2OH (CH3)3COCH2CH3 + CH2 = C(CH3)2 (81%) (19%) H2O 250C (CH3)3COH + CH2 = C(CH3)2 (70%) (30%) 60

8.6. ຑາທະ຋ໄ ຾ີ ໝາະຘຓົ ຾ປາົ ບາຈຘະນຍຼ ກາຌ຾ຖບກແຆຕ໅ ຾ີ ບ຾຅ຌ ຿ຖະ ຑາທະ຋ໄ ຾ີ ໝາະຘຓົ ຾ຑໄ ບແນ຾໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈໜໄ ຄຶ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໜໄ ຄຶ ຉາຓຉບ໅ ຄກາຌໂຈຈ໅ ໄ ຄັ ຌ:ີ໅ ຘາຖຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1: (1)ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ (2)ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒບໄ ບຌ຾ຆໄ ຌັ : H2O or CH3COO- (຾ຑໄ ບແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ກາ຅ຈັ ຾ກຈີ ໂຈຌ໅ ບ໅ ງ (3)ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຉໄ າ (຾ຑໄ ບນຈຼ SN2 and E2) (4)ຉທົ ຑາຖະຖາງ຋ໄ ຓີ ຂີ ທຌັ໅ ນາຼ ງ຾ຆໄ ຌັ : H2O or RCOOH (ຆໄ ທງແນ຾໅ ກຈີ ກາຌ຿ຉກຉທົ ຾ຎຌັ ບບີ ຄົ ໂຈ໅ ຈ)ີ (5)ບຌນະຑູຓຎາຌກາຄ (ຎບ໅ ຄກຌັ ກາຌ຾ກຈິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ) ຘາຖຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2: (1)຾ຓຉຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ , ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ນຼ ຂຌັ໅ ຘບຄ (2)ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ຿ປຄ຾ຆໄ ຌັ : RO- or CN- (3)ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຘູຄ (຾ຑໄ ບ຾ຑໄ ຓີ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2) (4)ຉທົ ຑາຖະຖາງ຃ບ໅ ຌຂາ໅ ຄ຅ະຓຂີ ທຌັ໅ ຌບ໅ ງ຾ຆໄ ຌັ : ROH (ຎບ໅ ຄກຌັ ກາຌ຿ຉກຉທົ ຾ຎຌັ ບບີ ຄົ ) (5)ບຌນະຑູຓຎາຌກາຄ (ຎບ໅ ຄກຌັ ກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ) ຘາຖຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1: (1)ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ (2)ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຾ຆໄ ຌັ : -OH, -NH2 or –OR (3)ຍາ຾ຆຓີ ຃ີ ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຉໄ າ (຾ຑໄ ບນຈຼ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 and E2) (4)ຉທົ ຑາຖະຖາງຓຂີ ທຌັ໅ ຌບ໅ ງ຾ຆໄ ຌັ : ROH (ຎບ໅ ຄກຌັ ກາຌ຾ກຈີ SN1) (5)ບຌນະຑູຓຘູຄ ຘາຖຍັ ຎະຉກິ ຖິ ຍິ ງາ E2: (1)ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ ນຼ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ (2)ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ (3)ຍາ຾ຆຓີ ຃ີ ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຘູຄ (຾ຑໄ ບ຾ຑໄ ຓີ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2) (4)ຉທົ ຑາຖະຖາງຓຂີ ທຌັ໅ ຌບ໅ ງງ (ຎບ໅ ຄກຌັ ກາຌ຿ຉກຉທົ ຾ຎຌັ ບບີ ຄົ ) (5)ບຌນະຑູຓຘູຄ 61

ແຌຉາຉະຖາຄ 8 ຾ຎຌັ ກາຌຘະນຍຼ ຆະຌຈິ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ຾ຓໄ ບຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒຉໄ າຄໃ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຉໄ າຄຆະຌຈິ ກຌັ . ຉາຉະຖາຄ 8 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຃ີ າຈນທຄັ ຅າກຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒຉໄ າຄໃ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຕ຾ີ ບ຾຅ຌ ຆະຌຈິ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ CH3X or 10 RX -OH, -OR, -CN, NH3 SN2 20 RX SN2 and E2 ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ: -OH, -OR, -CN, NH3 SN1 (SN2 ຾ຖກັ ຌບ໅ ງ) 30 RX ຍາ຾ຆບີ ໄ ບຌ: H2, ROH E2 and E1 (ຂຌຶ໅ ດໄ ູກຍັ ຃ທາຓ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ -OH, -OR, -CN, NH3 ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄຍາ຾ຆ)ີ ຍາ຾ຆບີ ໄ ບຌ: H2, ROH SN1 62

ຍຈົ ຾ຐກິ ນຈັ 1. ຋າຈຎະຘຓົ ແຈຉໄ ໂຎຌ຅ີ໅ ຈັ ຾ຎຌັ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ Br CH3 a. Cl b. c. CH3COMgI CH3 2. ຅ໄ ຄົ ບໄ າຌຆໄ IUPAC ຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຉໄ ໂຎຌີ໅ Br Br a. b. CH3CHCH2CH2Br c. CCl3CH = CH2 CH3 3. ຅ໄ ຄົ ຂຽຌຘູຈເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຉໄ ໂຎຌ:ີ໅ ກ. Isobutyl iodide ຂ. Cis – 1, 3 – dichlorocyclehexane ຃.1 – iodo – 2 – methylpropane ຄ. 2 – bromo – 3 – methyl – 1 – butanol 4. ຅ໄ ຄົ ຍບກທໄ າ຋າຈຎະຘຓົ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຉໄ ໂຎຌ຾ີ໅ ຎຌັ methyl, 10, 20 ນຼ 30 alkyl halide a. (CH3)3CCH2Cl b. CH2Br c. CH3I d. (CH3CH2)3CCl CH3 e. Cl f. CH3CHClCH3 5. ຋າຈຎະຘຓົ ແຌ຿ຉໄ ຖະ຃ໄ ູຉໄ ໂຎຌີ໅ ຋າຈແຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ -OCH3 ໂຈຈ໅ ກີ ທໄ າ a. CH3Cl or CH3I b. Br Or I c. Cl Or Cl 63

6. ຅ໄ ຄົ ຃າຈ຃ະ຾ຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຖະນທໄ າຄ (S) – 2 – iodogexane ກຍັ ຌທິ ຃ຼີ ເບໂຒຉໄ ໂຎຌ:ີ໅ a. OH b. SCH2CH3 c. CH3C C 7. ຋າຈຎະຘຓົ ແຌ຿ຉໄ ຖະ຃ໄ ຉູ ໄ ໂຎຌີ໅ ຋າຈແຈ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈໂ໅ ທກທໄ າ a. (CH3)3Cl or (CH3CH2)2CHI b. (CH3)2CHI or (CH3)2CHCl CH3 c. Cl or CH2Cl d. Cl or I 8. ຅ໄ ຄົ ຖຽຄຖາຈຍັ ຃ທາຓທໄ ບຄໂທແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຉໄ ໂຎຌີ໅ (຅າກຌບ໅ ງໂຎນາຼ ງ) a. (CH3)2CCHBr b. (CH3)3CBr d. (CH3)3CI 9. ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຉໄໂຎຌີ໅ ຘາຓາຈ຾ກຈີ ກາຌ຅ຈັ ເຉແໝໄ ໂຈບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ໝີ ຌັ໅ ຃ຄົ ຂຌຶ໅ ຅ໄ ຄົ ຂຽຌເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຌຌັ໅ . a. (CH3)3CCHCH2CH3 b. (CH3)2CHCHCH2CH(CH3)2 c. CH2 = CHCH2CHCH3 d. CHCH3 10. ບາຖ຿ກຌເຉແຈໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າ ກ. 1 – butane ນຼ 2 – butane ຂ. 2, 3 – dimethyl – 1 – butane ນຼ 2, 3 – dimethyl – 2 – butane ຃. 2 – methyl – 2 – pentene ນຼ 4 – methtyl – 2 – pentene ຄ. 1 – methyl – 1 – cyclohexene ນຼ 3 – methel – 1 – cyclohexene 11. ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຉໄ ໂຎຌ຾ີ໅ ກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ໂຈແ໅ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຅ໄ ຄົ ຂຽຌບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ , ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຿ຖະ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉ ແ ໝໄ ຌຌັ໅ . a. (CH3)2CHCHClCH(CH3)2 b. (CH3)3CCHBrCH2CH2CH3 64

12. ຋າຈຎະຘຓົ ຃ໄ ູຉໄ ໂຎຌີ໅ ຋າຈແຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ໂຈໂ໅ ທກທໄ າ a. (CH3)2CHCHBrCH2CH3 or (CH3)2CBrCH2CH2CH3 b. (CH3)2CHCHICH3 or (CH3)2CHCH2CH2I c. CH3CH2CH2Br or CH3CH = CHBr d. CH3CHICH3 or CH3CHBrCH3 13. ຅ໄ ຄົ ຍບກທໄ າຏະຖຈິ ຉະຑຌັ (຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນາຼ ງ) ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໄ ໂຎຌີ໅ ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຿ຆຈ຾ຆຒ ນຼ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ປບຒ຿ຓຌ CH2 = CHCH2CH2CH3 a. CH2CHClCH2CH2CH3 b. CH3CHClCH2CH2CH3 CH3CH = CHBr c. CH2CHICH(CH3)2 CH2CH = C(CH3)2 CH3 CH2 = CH2 + N CH3 d. N CH2CH3 14. ຅ໄ ຄົ ຃າຈ຃ະ຾ຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໄ ໂຎຌີ໅ ຿ຖະ ຍບກກຌົ ໂກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ີ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຑບ໅ ຓ A. (CH3)3CI + CH3OH b. O + CH3I c. (CH3)2CClCH2CH3 + Na OCH3 CH3CH2OH d. CH3CHBrCH2CH2CH3 + KOH e. (CH3)2CBrCH2CH3 + K OC(CH3)3 15. ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຓຘີ ູຈ C4H9Cl ຾ຓໄ ບ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ຅ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ 2 ເຉ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ບເີ ຆ຿ຓກຌັ ດາກປູທ໅ ໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຓຘີ ູຈເ຃ຄຘາ໅ ຄ຿ຌທແຈ. ຑະຖຄັ ຄາຌກກາຓຌັ ນຼ ຑະຖຄັ ຄາຌກະຉູຌ໅ (activation energy, Ea) ໝາງ຾ຊຄີ ຑະຖຄັ ຄາຌຉໄ າຘຈ຋ໄ ຾ີ ປຈັ ແນ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈ໅ ຊາ໅ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຍໄ ປບຈ຃ໄ າຌເີ໅ ຓ຾ຖກຌກໄ ຅ະຍໄ ຓກີ າຌຎໄ ຽຌ຿ຎຄຑະຖຄັ ຄາຌນຼຄັ ກາຌຉາ ເຓ ຾ຖກຌຂບຄ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຋ໄ ຾ີ ຂາົ໅ ຉາກຌັ ຅ະຖທຓເຉກຌັ ຾ຎຌັ ຋າຈຘຌົ ກາຓຌັ (activate complex) ຾ຆໄ ຄິ ຅ະດໄ ໂູ ຈ໅ ໂຖງະໜໄ ຄຶ ກໄ ບຌ຋ໄ ຅ີ ະກາງ຾ຎຌັ ຋າຈຏະຖຈິ ຉະຑຌັ . 65

ຘາຖະຍາຌ ຍຈົ ຋ີ 2 ....................................................................................................................................... 21 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿຋ຌກາຌຍໄ ບຌ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຂບຄປາເຖ຿ຆຌຌທົ (ບາຖກຖີ ຾ປ ໂຖ).............................................................................................................................................. 21 1. ກາຌບໄ າຌຆໄ ຿ຖະ ກາຌ຿ຍໄ ຄຆໄ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ .......................................... 22 2. ນກຼັ ກາຌຂບຄກຌົ ໂກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌຍໄ ບຌ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຂບຄ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ .......................................................................................................... 24 3. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2.............................................................................................................. 25 4. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1.............................................................................................................. 30 5. ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ຿ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ............................................... 37 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ............................................................................................................... 42 7. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ............................................................................................................... 48 8. ກາຌ຃າຈ຃ະ຾ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຅ີ ະ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ..................................................................... 56 8.5. ຉທົ ຑາຖະຖາງ ........................................................................................................ 59 ຍຈົ ຾ຐກິ ນຈັ ............................................................................................................................ 63 21

ຍຈ຺ ຋ີ 3 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ບາຖ຾ກຌ (alkene) ຾ຓໃ ຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຑູ ຼຄຑຌັ ຋ະຈຼທ ຘະເໝກໃ ບຌ ຽບຌີໄ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຑທກຌທີໄ ໃ າ: “olefins” ຽຆໃ ຄິ ຓາ຅າກ຃າທໃ າ “olefiant gas ຾ຎທໃ າ oil – forming gas” ຘໃ ທຌ ບາຖກຌີ (alkyne) ຾ຓໃ ຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະຘາຓຑຼຄ 1 ຑຌັ ຋ະ. ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ຖູ ະນທໃ າຄກາກຍບຌ - ກາກຍບຌຊຽື ຎຌັ ຅ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌ຋ໃ ຑີ ຍ຺ ເຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກ຋າຓະຆາຈ ຋ໃ ທ຺ ໂແຎ ຿ຈງ຋າຈຎະຘຓ຺ ບາຈຓ຋ີ ຄັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ຾ຖະ ຅ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌບໃ ຌື ໂ ນົື ບາຈຓ຾ີ ຉໃ ຘະຽຑາະຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູກໃ ແຈໄ ຽຆໃ ຌັ : ຋ໃ ຑີ ຍ຺ ເຌ຋າຈຘະກຈັ ແຈ຅ໄ າກຑຈື ນົື ເຌຎ຿ີ ຉຕຖຼຓ. CH3 C CH3 CH2 CH3 CH2 (CH3)2C = CHCH2CH2 C = CHCH2CH2CCH=CH2 limonene (ຑຍ຺ ເຌຌາໄ ຓຌັ ຅າກຽຎບື ກຘຓ຺ໄ ) (຋າຈຎະຘຓ຺ ຽຆໃ ຄິ ຑທກຽຑງໄ ບໃ ບຌຘໃ ຄ຺ ບບກຓາຽຎຌັ ຘຌັ ງາຌຽຉບື ຌ “ບຌັ ຉະຖາງ” ເນກໄ ຍັ ຽຑງໄ ບໃ ບຌ຿ຉບໃ ຌື ໂ) ບາຖກຌີ ຘໃ ທຌນາົ ງແຈຓໄ າ຅າກຎ຿ີ ຉຕຖຼຓ ຾ຖະ ເຆຽໄ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ເຌກາຌຏະຖຈິ ຽ຃ໃ ບື ຄບຸຎະ຿ຑກ ດໃ າຄນທົ ຄນົາງ຋ໃ ຅ີ າຽຎຌັ ຉໃ ຆທີ ຈິ ຎະ຅າທຌັ ຽຆໃ ຌັ : ຑຕາຘຉກິ ຆະຌຈິ ຉໃ າຄໂ. 1. ຑຌັ ຋ະເຌບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ກາກຍບຌ຋ຄັ 2 ບາ຿ຉຓເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຽບຉ຾ີ ຖຌ຅ະດໃ ູເຌຑາທະ sp2 - ແປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຽຆໃ ຄິ ຋ຄັ 3 ຑຌັ ຋ະຂບຄກາກຍບຌ຾ຉໃ ຖະບາ຿ຉຓ຅ະດໃ ູເຌໜາໄ ຑຼຄຈຼທກຌັ ຾ຖະ ຘາໄ ຄຓູຓຎະຓາຌ 1200 ຽຆໃ ຄິ ກຌັ ຾ຖະ ກຌັ ຘໃ ທຌຑຌັ ຋ະ ຅ະຽຆໃ ບື ຓຖະນທໃ າຄ sp2- ກາກຍບຌ຋ຄັ 2 ບາ຿ຉຓ຿ຈງດໃ ູຽຍບືໄ ຄຽ຋ຄີ ຾ຖະ ຽຍໃ ບື ຄຖໃ ຸຓ ຂບຄຑຌັ ຋ະ . H 1210 H HH CC 1180 C C 1.08 0A HH HH »ø®ê¾¤¢É¾¤ 1.34 66

ຉາ຾ໜໃ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຋າຈບຄ຺ ຃ະ຋າຈບາຈຓແີ ຈໄ 2 ຾ຍຍ ຿ຈງຊາໄ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ດູ ໃ ູຘະຖຍັ ກຍັ ຑຌັ ຋ະຈໃ ຼທຽບຌີໄ ທໃ າ ຑຌັ ຋ະ຃ບຌ຅ຽູ ກຈ (conjugated double bond) ຑຌັ ຋ະ. CH2 = CH - CH = CH2 ຾ຉໃ ຊາໄ ຓຑີ ຌັ ຋ະຈໃ ຼທດໃ ູຖະນທໃ າຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູນາົ ງກທໃ າໜໃ ຄຶ ຑຌັ ຋ະ ຽບຌີໄ ທໃ າ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ຍູ ໃ ຃ບຌ຅ຽູ ກຈ (non – conjugated double bond) ນົື ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ບູ ຿ີ ຆຽຖຈ (isolated double bond) ຽຆໃ ຌັ : CH2 = CH - CH - CH = CH2 ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບາຈ຅ະຓ຋ີ ຄັ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ຋ູ ໃ ຃ີ ບຌ຅ຽູ ກຈ ຾ຖະ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຋ໃ ຍີ ໃ ຃ບຌ຅ຽູ ກຈກໃ ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ : CH2 = CH - CH = CH - CH = CH - CH2CH2CH = CH2 conjugated isolated ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຍໃ ຃ບຌ຅ຽູ ກຈ຅ະຓຑີ ຈຶ ຉກິ າ ນົື ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽ຃ຓີ ຿ຈງຍໃ ຂຌຶໄ ດໃ ູກຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ບູ ໃ ຌື ໂ ຋ໃ ຓີ ດີ ໃ ູ ເຌ຿ຓຽຖກຸຌ ຾ຉໃ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຃ບຌ຅ຽູ ກຈ຅ະຍໃ ຽຎຌັ ຾ຍຍຌຌັໄ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຃ູ ບຌ຅ູ ຽກຈ຋ໃ ຓີ ຘີ ູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຄໃາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ຾ຓໃ ຌ 1, 3 – butadiene (CH2 – CH – CH = CH2) ຽຆໃ ຄິ ເຌປູຍ຋ໃ ີ 1 ຘະ຾ຈຄກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄ p-ບຍ຋ິ ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ 1, 3 – butadiene. ¡¾-§ºÉ -ê®ñ ®¾¤¦È¸- HH H 1 C 3 C CC CC C 2 C 4 H HH »®ø ²ñ-ê½ ´Àì¡-÷ À¯-ñ Î¾É ²¼¤ ²-ñ ê½  2 ²ñ-ê½ (®Ò¦½Á©¤ p Œ- ºð®êò ð) »®ø À®œº¤Àê󤦽Á©¤ p- Œºð®êò ð (®¦Ò ½Á©¤»Âó ©ëÁ§-) ປູຍ຋ໃ ີ 1 ຘະ຾ຈຄ p-ບຍ຋ິ ຂບຄ 1, 3 – butadiene (CH2 – CH – CH = CH2) ຉາຓປູຍ຋ໃ ີ 1 ຌຌັໄ ຅ະຓີ p-ບຍ຋ິ 2 ຃ໃ ູ຋ໃ ຘີ າຓາຈຽກຈີ ຑຌັ ຋ະ ແຈ຃ໄ :ື ຖະນທໃ າຄບາ຿ຉຓກາກຍບຌ຋ໃ ີ 1 ຾ຖະ 2 ຃ໃ ູໜໃ ຄຶ ຾ຖະ ຖະນທໃ າຄບາ຿ຉຓກາກຍບຌ຋ໃ ີ 3 ຾ຖະ 4 ບກີ ຃ໃ ໜູ ໃ ຄຶ ຾ຉໃ ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉາຓ p-ບຍ຋ິ 67

ຂບຄບາ຿ຉຓກາກຍບຌ຋ໃ ີ 2 ຾ຖະ 3 ກໃ ດໃ ຸເກກໄ ຌັ ຾ຖະ ຘາຓາຈຽກຈີ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ກຌັ ແຈຍໄ າຄຘໃ ທຌ. ຽຊຄີ ທໃ າ຃ທາຓໜາ຾ໜຌໄ ຂບຄ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະດໃ ູຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ 1 – 2 ຾ຖະ 3 – 4 ນົາງ຋ໃ ຘີ ຸຈ຾ຉໃ ຍາຄ ຘໃ ທຌຂບຄ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ກໃ ງຄັ ຑຍ຺ ແຈ຋ໄ ໃ ຖີ ະນທໃ າຄກາກຍບຌ 2 – 3 ບາຈຽທາ຺ໄ ແຈທໄ ໃ າຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ 2 – 3 ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ 1, 3 – butadiene ຓີ double bond character ຾ຖະ ບກີ ທ຋ິ ໜີ ໃ ຄຶ ຋ໃ ຅ີ ະບະ຋ຍິ າງ ຖະຍຍ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ຾ຍຍຌກີໄ ໃ ຾ຓໃ ຌ ຽທາ຺ໄ ທໃ າ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຌຌັໄ ຍໃ ຎະ຅າຍໃ ບຌ ຽຆໃ ຄິ ໝາງ຃ທາຓທໃ າ຃ທາຓໜາ ຾ໜຌໄ ຂບຄ -ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະກະ຅າງແຎຉະນບົ ຈ຋ຄັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ 1, 3 – butadiene ເຌ຋າຄ ກຄ຺ ກຌັ ຂາໄ ຓ ຊາໄ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຎະ຅າຍໃ ບຌກໃ ໝາງ຃ທາຓທໃ າ ຃ທາຓໜາ຾ໜຌໄ ຂບຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະດໃ ູ຋ໃ ຖີ ະນທໃ າຄ 2 ບາ຿ຉຓເຈໜໃ ຄຶ ຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . ຘາຖຍັ ຿຃ຄຘາໄ ຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຂບຄຑຌັ ຋ະຘາຓເຌບາຖກຌີ ຅ະ຃າໄ ງ຃ກື ຍັ ຂບຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ເູ ຌບາຖ຾ກຌ ນາົ ງ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຽຆຉ຾ີ ຖຌຎະກບຍຈທໄ ງ sp-ກາກຍບຌ 2 ບາ຿ຉຓຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະ ຽຆໃ ຄິ ກຌັ ຾ຖະ ກຌັ ຾ຖະ ຓີ 2 ຑຌັ ຋ະ ຖະນທໃ າຄ sp-ກາກຍບຌ຋ຄັ 2 ບາ຿ຉຓຌຌັໄ . 1800 + + ++ HCC + + - - H HC C H - - - - ຑຌັ ຋ະ p-ບຍ຋ິ ຑຌັ ຋ະ 2 ຑຌັ ຋ະ ປູຍ຋ໃ ີ 2 ຑຌັ ຋ະເຌບາຽຆຉ຾ີ ຖຌ (C2H2) ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະຘາຓຌຌັໄ ຅ະດໃ ູເຌຑາທະ sp-ແປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຅ໃ ຄຶ ຓີ s-character ຽຎຌັ ຽ຃ໃ ຄິ ໜໃ ຄຶ ຂບຄບຍ຋ິ ຋ຄັ ໝຈ຺ , ຘໃ ທຌ sp2-ແປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຅ະຓີ s-character ຑຼຄ 1/3 ຾ຖະ sp3-ແປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຅ະຓີ ຑຼຄ ¼ ຽນຈ຋ໃ ີ sp-ບຍ຋ິ ຓີ s-character ນົາງກທໃ າ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ເຌບຍ຋ິ ຽນໃ ົາ຺ ຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ແຈປໄ ຍັ ຾ປຄຈຄຶ ຈູຈ ຅າກຌທິ ຽ຃ງົ ຂບຄກາກຍບຌນາົ ງກທໃ າຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ເຌ sp2- ຾ຖະ sp3- ແປຍຕຈິ ບຍ຋ິ , sp- ກາກຍບຌເຌ຿ຓ ຽຖກຸຌຂບຄບາຖກຌີ ຅ໃ ຄຶ ຓຽີ ບຽຖກັ ຿຋ຕຽຌກາຉທີ ຘີ ູຄກທໃ າກາກຍບຌບາ຿ຉຓບໃ ຌື ໂ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຑຌັ ຋ະ C-H ເຌບາຖ ກຌີ ຅ໃ ຄຶ ຓຂີ ທຌັໄ ນາົ ງກທໃ າຑຌັ ຋ະ C-H ເຌບາຖກາຌ ນົື ຑຌັ ຋ະ C-H ເຌບາຖ຾ກຌ.    RCCH sp-ກາກຍບຌຈຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ແຈຈໄ ີ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ຃ທາຓຓຂີ ທຌັໄ ຂບຄຑຌັ ຋ະ C-H ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖກຌີ ຽປຈັ ເນໄ H+ ຘາຓາຈນຸບົ ບບກ ຅າກ H-C C-R ແຈຽໄ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຍາຽຆ຾ີ ປຄແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ບບີ ຄ຺ (RC C+) ຽບຌີໄ ທໃ າ: ບາຽຆ 68

ຉແີ ຖບບີ ຄ຺ (acetylide ion) ບາຖກຌີ ຓ຃ີ ໃ າ pKa ຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 26 ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ຾ຓໃ ຌບາຆຈິ ຾ປຄ. ບາຖກຌີ ຽຎຌັ ບາຆຈິ ບໃ ບຌກທໃ າຌາໄ (pKa 15) ບາຖກຌີ ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຍາຽຆ຾ີ ປຄຽຆໃ ຌັ : ຿ຆຈາຓຈິ (NaNH2) ກຕຌີ ງາຈຕຽີ ບຽ຅ຌ ນົື ຿ຖນະຌາຉແີ ຈໄ ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ ບາຖກາຌ ນົື ບາຖ຾ກຌ ຅ະຍໃ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈໃ ຄັ ກໃ າທຌ.ີໄ H3CC CH + NH2 H3CC C + NH3 propyne acetylide ion H3CC CH + CH3MgI H3CC CMgI + CH4 H3CC CH + Na H3CC C + Na + 1/2H2 2. ກາຌບໃ າຌຆໃ ບື າຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ເຌຖະຍຍ຺ IUPAC ກາຌບໃ າຌຆໃ ບື າຖ຾ກຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຽຘຌັໄ ຆໃ ຅ື ະຽບຌີໄ ຉາຓຆໃ ບື າຖກາຌ ຾ຉໃ ຎໃ ຼຌ຃າຖຄ຺ ຋າໄ ງ ຅າກ -ບາຌ (-ane) ຽຎຌັ -຾ບຌ (-ene) ຽຆໃ ຌັ : CH3-CH3 ຾ຓໃ ຌຽບຉາຌ CH2=CH2 ກໃ ຅ະ຾ຓໃ ຌຽບ຾ຉຌ (ຆໃ ຘື າຓຌັ ຽບຉ຾ີ ຖຌ, ethylene). IUPAC CH2 CH2 H3CCH CH2 Ethene Propene Cyclohexene ຋າຈຎະຘຓ຺ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ 2 ຑຌັ ຋ະບໃ າຌທໃ າ ຈ຾ີ ບຌ (diene) ຊາໄ ຓີ 3 ຑຌັ ຋ະບໃ າຌ ທໃ າ ຉຕ຾ີ ບຌ (triene) ຽຆໃ ຌັ : CH3 CH2 CHCH CH2 CH2 CCH CH2 CH2 CHCH CHCH CH2 2-Methyl-buta-1,3-diene Hexa-1,3,5-triene ເຌກາຌບໃ າຌຆໃ ບື າຖກຌີ ຌຌັໄ ຅ະຉບໄ ຄຍບກຉາ຾ໜໃ ຄຂບຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຑບໄ ຓຉທ຺ ຽຖກຂບຄບາ຿ຉຓກາກຍບຌ ຋າບຈິ ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຌຌັໄ ຾ຖະ ຊາໄ ຓ຅ີ ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌບໃ ຌື ຋ໃ ຓີ ຖີ າຈຍັ ເຌກາຌບໃ າຌຆໃ ຘື ູຄກທໃ າບາຖ຾ກຌກໃ ຅ະຉບໄ ຄ ຌຍັ ຉາ຾ໜໃ ຄ຿ຈງເນ຅ໄ ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌຌຌັໄ ໂ ຓຉີ ທ຺ ຽຖກຉໃ າກທໃ າ. 69

CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH3C CHCH2CH3 CH3CH CHCH2CH2OH Pent-2-ene Pent-3-en-1-ol 2-Methyl-pent-2-ene ບາຖ຾ກຌຍາຄ຿ຉ ຾ຖະ ຅ບຸ າຖ຾ກຌຖີ (alkenyl group) ຍາຄ຅ຓຸ ຆີ ໃ ຘື າຓຌັ ຽຆໃ ຄິ ຌງິ ຓ຺ ເຆບໄ ໃ າຌນາົ ງ ກທໃ າຈໃ ຄັ ຉທ຺ ດໃ າຄຄເຌຉາຉະຖາຄ 1. ຉາຉະຖາຄ 1 ຆໃ ຘື າຓຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌຍາຄ຿ຉ ຾ຖະ ຅ບຸ າຖ຾ກຌຖີ ຍາຄ຅ຸ ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຆໃ ື ຉທ຺ ດໃ າຄ ບາຖ຾ກຌ: Ethylene - CH2 CH2 CH3CH CH2 Propylene - CH3 Isobutylene - H3CC CH2 CH3 Isoprene - Allene - CH2 CCH CH2 Methylene Vinyl CH2 CH2 C CH2 allyl methylene cyclohexane CH2=CHCl ຅ບຸ າຖ຾ກຌຖິ : vinyl chloride CH2 = CHCH2Br CH2 allyl bromide CH2 CH CH2 CHCH2 70

ຑຌັ ຋ະ ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖ຾ກຌ຅ະຽປຈັ ເນ຅ໄ ຋ຸ ໃ ຉີ ໃ ດໃ ູກຍັ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຍໃ ຘາຓາຈ຅ະ ໝຸຌແຈດໄ ໃ າຄບຈີ ຘະນົະ ຿ຓຽຖກຌູ ຂບຄບາຖ຾ກຌ຅ໃ ຄຶ ຓ຅ີ ບີ ຽຓຉຕກິ ບ຿ີ ຆ຾ຓແຈໄ (ຘາຖຍັ ບາຖກຌີ ຌຌັໄ ຓ຅ີ ຋ຸ ໃ ຉີ ໃ ດໃ ູ ກຍັ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະຘາຓຑຼຄຽຍບືໄ ຄຖະ 1 ຅ຸ ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ຓ຅ີ ບີ ຽຓຉຕກິ ບ຿ີ ຆ຾ຓ). CH3 CH3 H3C H HH H CH3 cis-2-butene trans - 2 - butene or (Z) -2-butene or (E) - 2 - butene ຘາຖຍັ ຆໃ ື IUPAC ຂບຄບາຖກຌີ ຅ະ຃າໄ ງ຃ກື ຍັ ຂບຄບາຖ຾ກຌ ຑຼຄ຾ຉໃ ຃າຖຄ຺ ຋າໄ ງຎໃ ຼຌຽຎຌັ -ບຌີ (-yne) ຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ ຾ຖະ ກາຌຌຍັ ຉາ຾ໜໃ ຄຽຓໃ ບື ຓ຅ີ ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌບໃ ຌື ໂ ດໃ ູຌາກໃ ເຆນໄ ົກັ ກາຌ຾ຍຍຈຼທກຍັ ບາຖ຾ກຌ. CH3CH2C CH CH3CH2C CCH2CH2CH3 CH CCH2OH But-1-yne Hept-3-yne Prop-2-yn-1-ol 3. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍຂບຄບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍຂບຄບາຖ຾ກຌ຃າໄ ງ຃ກື ຍັ ຂບຄບາຖກາຌ ຋ໃ ຓີ ຅ີ າຌທຌບາ຿ຉຓຽ຋ໃ າ຺ ກຌັ ເຌ ຉາຉະຖາຄ 2 ຘະ຾ຈຄ຃ໃ າ຅ຈຸ ຒຈ຺ ຂບຄບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ຍາຄ຿ຉ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽນຌັ ທໃ າບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຸ - CH2- ຽຑໃ ຓີ ຂຌຶໄ ຾ຉໃ ຖະ຅ຌຸ ຌັໄ ຅ຈຸ ຒຈ຺ ຅ະຽຑໃ ຓີ ຂຌຶໄ ຃ຄັໄ ຖະ 300 ຾ຖະ ຊາໄ ຽຎຌັ ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຓີ ກີ ໃ ຄິ ຅ຈຸ ຒຈ຺ ຅ະນຸຈົ ຉໃ າ ຖຄ຺ ຽຆໃ ຄິ ບາຖກາຌກໃ ຓຖີ ກັ ຘະຌະ຾ຍຍຈຼທກຌັ . ຉາຉະຖາຄ 2 ຖກັ ຘະຌະກາງງະຑາຍຂບຄບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ຍາຄ຿ຉ ຆໃ ື ຿຃ຄຘາໄ ຄ ຅ຈຸ ຒຈ຺ CH2=CH2 -102 Ethane (ethylene) CH3CH=CH2 -48 Propene (propylene) (CH3)2C=CH2 -7 Methyl propene (isobutylene) CH3CH2CH=CH2 -6 1 –butene CH3CH2CH2CH=CH2 30 1 – pentene ບາຖກຌີ 71

Ethyne (acetylene) CH CH -75 CH3C CH -23 Propyne CH3CH2C CH 8.1 1 – butyne CH3C CCH3 27 2 – butyne ຽຊຄີ ທໃ າ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖ຾ກຌ຅ະຓຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ຿ຓຽຖກຸຌຍໃ ຓຂີ ທຌັໄ ຾ຉໃ ບາຖ຾ກຌກໃ ງຄັ ຖະຖາງເຌ ຌາໄ ແຈຽໄ ຖກັ ຌບໄ ງ ຾ຖະ ນາົ ງກທໃ າບາຖກາຌ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຂບຄບາຖ຾ກຌ຅ະຊກື ຈຄຶ ຈູຈຈທໄ ງບາ ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ຋ໃ ຃ີ ບໄ ຌຂາໄ ຄ຅ະຽຎຌັ ຍທກຂບຄ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຌາໄ . 4. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓ຺ ປໃ ທຓ ຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖ຾ກຌກຍັ ປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ, ກົ ຾ຖະ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຉໃ ແຎຌ:ີໄ H2 / Pt CH3CH3 ethane CH2 CH2 Cl2 Cl Cl 1, 2 - dichloro ethane HCl CH2 CH2 chloroethane CH3CH2Cl ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽນໃ າົ຺ ຌ຾ີໄ ຓໃ ຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ ຅ະຽນຌັ ທໃ າເຌ຾ຉໃ ຖະກຖະຌີ ຕຽີ ບຽ຅ຌ຅ະຽຂາ຺ໄ ຖທຓ຿ຉກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຿ຈງຍໃ ຓບີ າ຿ຉຓເຈນຸຈົ ບບກແຎຽຖງ ຽຆໃ ຄິ ຖກັ ຘະຌະຘະຽຑາະຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຍໃ ບໃ ຓີ ຉທ຺ ກໃ ຾ຓໃ ຌ ກາຌ຋ຕີ ຽີ ບຽ຅ຌຽຂາ຺ໄ ຖທຓ຿ຉກຍັ ຑຌັ ຋ະ ຌຌັໄ ຽບຄ. sp2 sp2 sp3 CC CC CC ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌ ຑຌັ ຋ະ ຅ະ຾ຉກບບກ຾ຖທໄ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຃ໃ ູຌຌັໄ ຅ະແຎ ຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະ ເໝໃ 2 ຑຌັ ຋ະ ເຌ຾ຉໃ ຖະກຖະຌີ sp2- ກາກຍບຌ຅ະແປຍຕແິ ຈເໝໃ ຽຎຌັ sp3- ກາກຍບຌ ຾ຖະ ຿ຈງ຋ໃ ທ຺ ແຎ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໃ າ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ຾ີ ຉໃ ຑຌັ ຋ະ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓ຺ ປໃ ທຓ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຃າງ຃ທາຓປບໄ ຌ. 72

4.1. ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ຅ປຸ າ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌແຈຽໄ ຎຌັ ບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຘໃ ທຌບາຖກຌີ ກໃ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈປໄ ູຍ຾ຍຍຈຼທກຌັ ຾ຖະ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ທຌີ ຖິ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ນົື ບາຖກຖີ ຈປີ າ຿ຖ ຾ຆຌຌທ຺ . CH2 CH2 + HX CH3CH2X ethyl halide ethylene CH CH + HX CH2 = CHX acetylene vinyl halide CH CH + 2HX CH3 CHX2 ethyl dihalide ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ກຍັ ບາຖ຾ກຌຓກັ ເຆເໄ ຌກາຌຎຸຄ຾ຉໃ ຄບາຖ ກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຿ຈງຏໃ າຌບາງ HX ຖຄ຺ ແຎເຌ຋າຈຖະຖາງຂບຄບາຖ຾ກຌ (ຊາໄ ເຆ຋ໄ າຈຖະຖາງຽຂຓັໄ ຂຸຌໄ ຂບຄ HX ເຌຌາໄ ຾຋ຌບາງ HX ຅ະແຈ຋ໄ າຈຎະຘຓ຺ ຂບຄບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ນົາງຆະຌຈິ ງບໄ ຌ຿ຓຽຖກຸຌ ຂບຄຌາໄ ກໃ ຘາຓາຈຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ) ຃ທາຓທໃ ບຄແທຘາຑຈັ ຂບຄ HX ເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽຎຌັ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ HI > HBr > HCl > HF ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽນຌັ ທໃ າບາຆຈິ ຾ປຄ຋ໃ ຘີ ຸຈ (HI) ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຖ຾ກຌແຈທໄ ໃ ບຄແທ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຘໃ ທຌບາ ຆຈິ ບໃ ບຌ຋ໃ ຘີ ຸຈ (HF) ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈຆໄ າໄ ຋ໃ ຘີ ຸຈ. ຑຌັ ຋ະ ຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ-ກາກຍບຌເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖ຾ກຌຌຌັໄ ຽຎຌັ ຑຌັ ຋ະຍໃ ຓຂີ ທຌັໄ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ໃ ຄຶ ຾຅ກງາງບບໄ ຓ sp2-ບາ຿ຉຓກາກຍບຌດໃ າຄຘະໝໃ າຘະຽໝີ ຽປຈັ ເນຌໄ ທິ ຃ົ຿ີ ບແຒຍໃ ບາຈຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ບາ຿ຉຓກາກຍບຌບາ຿ຉຓເຈບາ຿ຉຓໜໃ ຄຶ ແຈໄ (ບາຈຊກື ຾ປຄງູ຅ໄ າກຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ເຌຑຌັ ຋ະ ຌາແຎ) ຾ຉໃ ຊາໄ ຽຎຌັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຾ຍຍ H+ ຽຆໃ ຄິ ຂາຈຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະແຈປໄ ຍັ ຾ປຄຈຄຶ ຈຈູ ຅າກຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຂບຄ ຑຌັ ຋ະ ແຈຈໄ .ີ 73

electron in  -bond H Nucl CC H CC carbocation alkene ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຓຑີ ຌັ ຋ະ H-X ຽຆໃ ຄິ ຓຘີ ະຑາຍຂທຌັໄ ຘູຄ ຅ໃ ຄຶ ຾ຉກບບກເນໄ H+ ແຈຄໄ ໃາງ ຽຓໃ ບື H+ ຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ ຂບຄບາຖ຾ກຌ຅ະແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ບບີ ຄ຺ ປາ຿ຖ຾ຆຌດໃ າຄທໃ ບຄແທແຈຽໄ ຎຌັ ບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌ ຾ຖະ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກຂຌັໄ ຋າບຈິ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ, ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ HX ກຍັ ບາຖ຾ກຌ຅ໃ ຄຶ ຽບຌີໄ ທໃ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ (electrophilic addition reaction). ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 1 (ຆາໄ ): H - Cl [CH3 CH CH2 CH3] + Cl CH3CH = CHCH3 intermediate carbocation 2 - butene Cl ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2 (ແທ): [CH3 CH CH2 CH3] + Cl CH3CHCH2CH3 2-Chloro-butane 1) ກຈ຺ ຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ ຊາໄ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖ຾ກຌຍໃ ຽ຃ໃ ຄິ ຃ື (ຌຌັໄ ຾ຓໃ ຌ ຅຋ຸ ໃ ຉີ ໃ ດໃ ູກຍັ sp2-ກາກຍບຌ຋ຄັ 2 ບາ຿ຉຓ຾ຉກຉໃ າຄ ກຌັ ) ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ HX ຅ະຽປຈັ ເນແໄ ຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽກຈີ ຂຌຶໄ 2 ຆະຌຈິ . 74

CH3CH = CHCH3 HCl H Cl 2 - butene CH3CHCHCH3 À£…¤£õ CH3CH2 - CH2Cl CH3CH=CH2 1 - chloropropane propene Cl ®ÒÀ£…¤£õ CH3CHCH3 2 - chloropropane ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ຋ໃ ຽີ ປຈັ ເນຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽກຈີ ຂຌຶໄ 2 ຆະຌຈິ ຌີໄ ຅ະຉບໄ ຄຓຏີ ະຖຈິ ຉະ ຑຌັ ຆະຌຈິ ໜໃ ຄຶ ຽກຈີ ຂຌຶໄ ນາົ ງກທໃ າ ເຌ ຃.ຘ 1869 ຌກັ ຽ຃ຓຆີ າທຕຈັ ຽຆງຆໃ ທື ໃ າ ທະຖາຈຽິ ຓງ ຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ (Vladimir Markovnikov) ແຈຘໄ ກຶ ຘາຽຖໃ ບື ຄຌດີໄ ໃ າຄຖະບຼຈ ຾ຖະ ຉຄັໄ ຽຎຌັ ກຈ຺ ຽກຌຂຌຶໄ ທໃ າ “ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ ຂບຄ HX ກຍັ ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຍີ ໃ ຽ຃ໃ ຄິ ຃ື H ຂບຄ HX ຅ະຽຂາ຺ໄ ແຎຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຃ໃ ຋ູ ໃ ຓີ ຅ີ າຌທຌ ບາ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌນົາງກທໃ າ”. ຅າກກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ຅ໃ ຄຶ ຃າຈ຃ະຽຌແຈທໄ ໃ າ ຽຓໃ ບື HCl ຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ propene ຅ະແຈໄ 2 – chloropropane ຾ຖະຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓບໃ ຌື ໂ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ແຎຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ ຽຆໃ ຌັ : CH3 CH = CH2 HCl Cl propene CH3CHCH3 (CH3)2C = CHCH3 HBr 2 - chloropropane 2 - methyl - 2 - butene Br (CH3)2CCH2CH3 2 - bromo - 2 -methylbutane CH3 CH3 HI 1 - methyl - 1 - cyclohexene I 1 - iodo - 1- methylcyclohexane 75

2) ຃າບະ຋ຍິ າງຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ ຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒຉຄັໄ ກຈ຺ ຽກຌຂຌຶໄ ຓາ ຿ຈງບາແຘກາຌຘຄັ ຽກຈ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖ຾ກຌນົາງໂ຿ຉ ຾ຖະ ເຌຎຈັ ຅ຍຸ ຌັ ຽປາ຺ ບາຈບະ຋ຍິ າງກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒແຈໄ ຿ຈງບາແຘກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ HX ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽປຈັ ເນຽໄ ຂາ຺ໄ ເ຅ຄໃາງຂຌຶໄ . ຃ຄ຺ ຅ໃ ແື ຈທໄ ໃ າ ກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ HX ຌຌັໄ ຓີ 2 ຂຌັໄ ຿ຈງຂຌັໄ ຋ໃ ີ 1 ຽຎຌັ ກາຌ ຽກຈີ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຆໃ ຌັ : ຊາໄ ບາຖ຾ກຌຽຎຌັ ຿ຎຕ຾ຎຌ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ຾ຓໃ ຌ: H CH2   CH3CH2CH2 CH3CH H CH2 primary of carbocation CH3CH (non-stability) state of transition  H CH3CH H  CH2 CH3CHCH3 CH2 CH3CH secondary of carbocation state of transition (stability) ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຓຖີ າຈຍັ ຈໃ ຄັ ຌີໄ 30 > 20 > 10 ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ກຖະຌກີ າຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ຿ຎຕ຾ຎຌກຍັ H+ ຽຆໃ ຄິ ບາຈ຅ະແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ ຋ໃ ຍີ ໃ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ນົື ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ຘບຄ ຋ໃ ໝີ ຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າກໃແຈໄ ຾ຉໃ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄ຺ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຓີໄ ີ “carbocation character” ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ກາຌຽກຈີ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຂຌັໄ ຘບຄ຅ໃ ຄຶ ຓຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄ຺ ຋ໃ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໃ າກທໃ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ເຌ຋ຈິ ຋າຄ ຌແີໄ ຈແໄ ທກທໃ າ. 76

ປູຍ຋ໃ ີ 3 ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄ຋າຈກະຉຸຌໄ ເຌກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ຿ຎຕ຾ຎຌກຍັ H+ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽຓໃ ບື ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຿ີ ຓຽຖກຸຌຍໃ ຽ຃ໃ ຄິ ຃ຘື ຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຕຽີ ບຽ຅ຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ເຌ຋ຈິ ຋າຄ຋ໃ ແີ ຈໄ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ໝີ ຌັໄ ຃ຄ຺ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຽຆໃ ຄິ ຌກີໄ ໃ ຾ຓໃ ຌຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ບີ ະ຋ຍິ າງກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ ຌຌັໄ ຽບຄ. Cl CH3CH = CH2 H CH3CH-CH3 Cl CH3CHCH3 Br (CH3)2C = CHCH3 H (CH3)2CCH2CH3 Br (CH3)2CCH2CH3 H I CH3 CH3 CH3 I 3) ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ 77

ແຈຽໄ ຃ງີ ຽທາ຺ໄ ຽຊຄີ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຾ຖະ E1 ຓາ຾ຖທໄ ທໃ າ ຊາໄ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ຘາຓາຈຽກຈີ 1, 2 – shift ຂບຄ -H, - Ar or -Ar ຾ຖທໄ ແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບີ ບຄ຺ ຋ໃ ໝີ ຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າຽກໃ າ຺ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຈໃ ຄັ ກໃ າທ຅ະຽກຈີ ຂຌຶໄ . ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ HX ຽຆໃ ຄິ ແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ກໃ ຽຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ງບໄ ຌ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຌີໄ ກໃ ຍໃ ຉໃ າຄແຎ຅າກ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ເຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ນົື E1. H CH3 CH3 new arrangement CH3 C CHCH3 CH3 C CHCH3 (CH3)3CCH=CH2 CH3 CH3 30 carbocation 3, 3 - dimethyl -1-butene 20 carbocation I (CH3)2CCH(CH3)2 I 2-iodo-2,3-dimethylbutane (new product from arragement) 4) ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ HBr ຋ໃ ຍີ ໃ ຽຎຌັ ແຎຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ ເຌຍາຄ຃ຄັໄ ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ HBr ກຍັ ບາຖກຌີ ບາຈຍໃ ຽຎຌັ ແຎຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ (anti-Markovnikov’s rule) ຽຆໃ ຄິ ຎາກຈ຺ ກາຌຈໃ ຄັ ກໃ າທຌ຅ີໄ ະຍໃ ຑຍ຺ ເຌ HCl ນົື HI. CH3CH3 = CH2 HBr Br propene CH3CHCH3 2-Bromo-propane (some time we found CH3CH2CH2Br anti - Markovikov product) ຅າກກາຌຘຄັ ຽກຈຑຍ຺ ທໃ າ ຊາໄ ຓ຾ີ ຎກບກ຺ ຆຈິ ປໃ ທຓດໃ ູເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ະແຈບໄ າຖບາຖກຖີ ຿ຍຕຓທ຺ ຂຌັໄ ໜໃ ຄຶ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌຑຌັ ຋ະຂບຄ຾ຎກບກ຺ ຆຈິ (ROOR) ຅ະ຾ຉກບບກແຈຄໄ ໃາງແຈຽໄ ຎຌັ ຽຕຈ຃ິ ບຈິ ຘະນົະ (ປາກ ຽຘຖ)ີ ກາຌຓ຾ີ ຎກບກ຺ ຆຈິ ດໃ ູເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ຿ຈງກຌ຺ ແກຂບຄປາກຽຘຖ຾ີ ຋ຌ຋ໃ ຅ີ ະຽກຈີ ກຌ຺ ແກ຾ຍຍບບີ ຄ຺ . ກາຌຽກຈີ Br 78

ROOR 2RO RO + HBr ROH + Br ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ Br ກຍັ ບາຖ຾ກຌ Br + CH3CH = CH2 CH3CHCH2 don't have CH3CHCH2 Br Br 20 free radical 10 free radical (stability) (non-stability) ກາຌຽກຈີ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ CH3CHCH2 + HBr CH3CH2CH2Br + Br Br ຽຓໃ ບື . ຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຅ະແຈຽໄ ຕຈ຃ິ ບຈິ ຘະນົະ຋ໃ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘູຄຽກຈີ ຂຌຶໄ (຃ທາຓ Br ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘາຑຈັ ຂບຄຽຕຈ຃ິ ບຈິ ຘະນະົ ຖາຈຍັ ຃ກື ຍັ ຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຃:ື 30 > 20 > 10) ຏຌ຺ ກໃ ຾ຓໃ ຌ ກາຌຖທຓ຿ຉກຍັ ບະຌຸຓູຌບຈິ ຘະນົະ຅ະແຈໄ 1-bromopropane. 4.2. ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ H2SO4 ຾ຖະ H2O ກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ບາຆຈິ ຆຸຌຒູຕກິ ຅ະຽຂາ຺ໄ ປໃ ທຓກຍັ ບາຖ຾ກຌແຈປໄ ູຍ຾ຍຍຈຼທກຍັ ປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ບາຖກຖີ ຆຸຌຒຈັ ຽຆໃ ຄິ ບາຈຌາແຎເຆເໄ ຌກາຌຎຸຄ຾ຉໃ ຄ຾ບຖກປ ນົື ຽບ຾ຉແຈ.ໄ CH3CH = CH2 + HO - SO3H OSO3H propene CH3CH - CH3 2 - propyl hydrogene sulfate ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຌາໄ ບາຈຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຂູ ບຄບາຖ຾ກຌແຈຊໄ າໄ ເຆບໄ າຆຈິ ຾ປຄ (ບາຆຈິ ຆຸຌຒູຕກິ ) ຑຼຄຽຖກັ ຌບໄ ງ ຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ຾ບຖກປ ຽບຌີໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌທີໄ ໃ າ: ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ແປຽຈຆຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌ (hydration of an alkene). CH3CH = CH2 + H2O OH CH3CH - CH3 2 - propene 2 - propanol (60%) 79

ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘບຄຽກຈີ ຂຌຶໄ 2 ຂຌັໄ ປູຍ຾ຍຍຈຼທກຌັ ກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖກຖີ ປາ ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຿ຈງຂຌັໄ ຋າບຈິ ຅ະຽຎຌັ ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ຿ຎຕຉຄ຺ ກຍັ ບາຖ຾ກຌແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຾ຖທໄ ຌທິ ຃ົີ ຿ບແຒ຅ະຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ເຌຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2 ແຈຽໄ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຖະ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກຂຌັໄ ຋າບຈິ ຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ . ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘບຄ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ແຎ ຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ ຾ຖະ ຊາໄ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຘາຓາຈຽກຈີ 1, 2 – shift ຾ຖທໄ ແຈ຃ໄ າ຿ຍ຾຃ຈບີ ບຄ຺ ຋ໃ ໝີ ຌັໄ ຃ຄ຺ ຂຌຶໄ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ກໃ ຅ະຽກຈີ ຂຌຶໄ . ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 1: R2C = CHR + H [R2C - CH2R] ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2: [R2C - CH2R] + H2O OH2 OH R2C - CH2R R2C - CH2R + H alcohol ບາຖກຌີ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແປຽຈຆຌັ ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ຾ຉໃ ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ທຌີ ຖິ ຾ບຖກປ ນົື ຽບ ຿ຌຖ (enol) ກໃ ບຌ ຾ຖທໄ ຽບ຿ຌຖ຅ະ຃ໃ ບງໂຽກຈີ ກາຌຎໃ ຼຌ຾ຎຄແຎຽຎຌັ ບາຖຽຈປຈິ ນົື ຽຆຉບຌ ຿ຈງຑາທະ ຈໃ ຸຌຈໃ ຼຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ຃ບໄ ຌແຎ຋າຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ກາກ຿ຍຌຖິ ນົາງກທໃ າ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແປຽຈຆຌັ ຂບຄ ບາຖກຌີ ຅ໃ ຄຶ ຓກັ ແຈບໄ າຖຽຈປຈິ ນົື ຽຆຉບຌຽຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ (ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະງໃ ຄິ ຽກຈີ ແຈຈໄ ຊີ າໄ ຓຽີ ກບື ຽຓ຃ີ ຕູ ີ (II) ຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ). HC CH + H2O H HO O acetylene Hg2 H2C CH CH3CH enol acetaldehyde (non-stability) O-H O H3CC CH H H3C C = CH2 CH3CCH3 + H2O acetone Hg2 (propanone) propyne 80

4.3. ແປຽຈຆຌັ ກຍັ ຽຓ຃ີ ຕູ ີ (II) ບາຽຆຉຈັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຽີ ຓ຃ີ ຕູ ີ (II) ບາຽຆຉຈັ (Mercury (II) acetate): (CH3COO)2Hg ຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ບາຖ຾ກຌຌຌັໄ ຽບຌີໄ ທໃ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຽີ ຾ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ (oxymercuration) ຂ຾ໄ ຉກຉໃ າຄຖະນທໃ າຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຌກີໄ ຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃແີ ຈຽໄ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ກໃ ຾ຓໃ ຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆ຾ີ ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ ຅ະຍໃ ຽກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆ຾ີ ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ ຅ະຕຈີ ທິ ຉໃ ແຎຈທໄ ງຌາຉຕຍີ ົປຈີ ຕທ຺ (NaBH4) ແຈ຾ໄ ບຖກປ ຽບຌີໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽຕຈຸກຆຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ທໃ າ ຈ຾ີ ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ (demercuration) ຾ບຖກ ປ຋ໃແີ ຈ຅ໄ າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌ຅ີໄ ະ຃ກື ຍັ ຾ບຖກປ຋ໃແີ ຈ຅ໄ າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌກຍັ ຌາໄ ຿ຈງຓີ ບາຆຈິ H2SO4 ຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັໄ ຽບຄ ຉໃ າຄກຌັ ຾ຉໃ ທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆ຾ີ ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ - ຈ຾ີ ຓຽຕຆຌັ ຌຌັໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅ະຘູຄກທໃ າຽຌໃ ບື ຄ຅າກຍໃ ຓກີ າຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຽກຈີ ຂຌຶໄ . ບກ຺ ຆ຾ີ ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ : O ( CH3 C O )2Hg OH CH3CH2CH2CH = CH2 H2O CH3CH2CH2CHCH2 HgOCCH3 O ຈ຾ີ ຓ຃ູຽຕຆຌັ :O OH OH CH3CH2CH2CHCH2 NaBH4 CH3CH2CH2CHCH3 + Hg HgOCCH3 (90%) O ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆ຾ີ ຓ຃ຽູ ຕຆຌັ ຾ຓໃ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ 2 ຂຌັໄ ຽຆໃ ຌັ ຈຼທກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌກຍັ ຕຽີ ບຽ຅ຌບໃ ຌື ໂ ຿ຈງຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັໄ ຋າບຈິ ຅ະຽຎຌັ ກາຌຽຂາ຺ໄ ປໃ ທຓຂບຄຽບຽຖກັ ຿຋ຕ ແຒ ຾ຖທໄ ຉາຓຈທໄ ງກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຌະທ຃຿ົີ ບແຒ (H2O) ຾ຖະ ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ຍີ ໃ ຑຍ຺ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ຘະ຾ຈຄທໃ າ຋າຈກະຉຸຌໄ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒກຍັ ບາຖ຾ກຌຌຌັໄ ຅ະຉບໄ ຄຍໃ ຽຎຌັ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຾ີ ຋຅ໄ ໃ ຄິ ຾ຉໃ ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉາຓ ຽນຈຏຌ຺ ຋ໃ ຋ີ າຈຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າງຄັ ຽຎຌັ ແຎຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄຓາ຃ບຒຌ຃ິ ບຒກໃ ຘະ຾ຈຄ ທໃ າ຋າຈກະຉຸຌໄ ຅ະຉບໄ ຄຓີ “carbocation character” ຅າຌທຌໜໃ ຄຶ ຌກັ ຽ຃ຓບີ ຄ຺ ຃ະ຋າຈ຅ໃ ຄຶ ຽຆໃ ບື ທໃ າ຋າຈກະ ຉຸຌໄ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຽີໄ ຎຌັ bridged ion or cyclic ion ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ 81

ກາຌຘະຖາງຉທ຺ ຂບຄ຾ຓ຃ຕູ ີ (II) ບາຽຆຉຈັ . OO O CH3CO CH3 C O Hg CH3COHg + ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ: R2C CHR  O R2C CHR CH3COHg O HgOCCH3  bridged intermediate ກາຌຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄ H2O ຾ຖະ H+ ນຸົຈບບກແຎ  OH2 OH R2C CHR R2C CHR R2C CHR O O O HgOCCH3 HgOCCH3 HgOCCH3  À¯ñ-®¸¡Í¾¨¡¸È¾ H2O À¢í¾ À¡©ó ¯½ª¡ò ìò ¨ò ¾®ºÈ -ª¿ÁÎȤ-š  R2C CHR O HgOCCH3  ກາຌຽກຈີ bridged intermediate ຍໃ ຾ຉກຉໃ າຄ຅າກກາຌຽກຈີ ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃແຎ ຂບຄ bridged intermediate ກໃ ຍໃ ຾ຉກຉໃ າຄ຅າກຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຆໃ ຌັ ຈຼທຍໃ ບຌ bridged intermediate ຾ຉກຉໃ າຄ຅າກ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຾ີ ຋຅ໄ ໃ ຄິ ຑຼຄຽຖກັ ຌບໄ ງ຃ື ບາ຿ຉຓຂບຄ Hg ຅ະຘາໄ ຄຑາກຘໃ ທຌ ຑຌັ ຋ະ (partial bond) ກຍັ ຾ຉໃ ຖະບາ຿ຉຓຂບຄກາກຍບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນ຋ໄ າຈກະຉຸຌໄ ຌຍີໄ ໃ ບາຈ ຽກຈີ ກາຌ຅ຈັ ຖຼຄ຿ຉເໝໃ ແຈໄ ຘໃ ທຌບາ຿ຉຓກາກຍບຌເຈໜໃ ຄຶ ຅ະຽຎຌັ ຍທກນາົ ງກທໃ າກຌັ ຽຑໃ ບື ຋ໃ ີ H2O ຅ະແຈໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓຌຌັໄ ຅ະ຃າຈ຃ະຽຌແຈ຅ໄ າກ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຌຌັໄ ຽບຄ (30 > 20 > 10) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 82

ຂບຄ bridged ion ຖກັ ຘະຌະຌກີໄ ໃ ປູຍ຾ຍຍຈຼທກຌັ ກຍັ bridged ion ຋ໃ ຽີ ກຈີ ເຌ acid – catalyzed cleavage reaction ຂບຄຽບຎກ຺ ຆຈິ . H Na H B H H ຌາຉຕຍີ ົປຈີ ຕທ຺ ຽຆໃ ຄິ ເຆຽໄ ຎຌັ ຉທ຺ ຕຈີ ທິ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈ຾ີ ຓ຃ູຽຕຆຌັ ຌຌັໄ ຅ຈັ ຽຎຌັ ຿ຉຕຈີ ທິ ຋ໃ ຘີ າ຃ຌັ ນາົ ງ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄ຺ ຃ະ຋າຈ NaBH4 ຅ະໝຌັໄ ຃ຄ຺ ເຌ຋າຈຖະຖາງຍາຽຆ຾ີ ຉໃ ເຌ຋າຈຖະຖາງບາຆຈິ ຅ະຘະຖາງ຿ຉເນໄ H2. 4.4. ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄຍົກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຈຍີ ົຽຕຌ (diborane, B2H6) ຽຎຌັ ບາງຑຈິ ເຌ຋າຈຖະຖາງຂບຄຽບ຾ຉ ຈຍີ ົຽຕຌ຅ະຘະຖາງ຿ຉຽຎຌັ ຍົ ຽຕຌ (borane, BH3) ຾ຖທໄ ຊກື ບບໄ ຓປບຍຈທໄ ງ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຽບ຾ຉ (R2O….BH3) ຿ຍຽຕຌ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຖ຾ກຌແຈດໄ ໃ າຄທໃ ບຄແທ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ organoboranes (R3B) ເຌຎະຖຓິ າຌຘູຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ໝຈ຺ ຅ະຽກຈີ ຂຌຶໄ 3 ຂຌັໄ ຿ຈງເຌ຾ຉໃ ຖະຂຌັໄ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ບຸ າຖກຖີ 1 ຅຅ຸ ະຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ ກຍັ ຍົ຅ຌ຺ ບາ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ຋ຄັ 3 ບາ຿ຉຓຊກື ຾຋ຌ຋ໃ ຈີ ທໄ ງ຅ບຸ າຖກຖີ . ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 1: H BH2 CH2 CH2 + BH CH3 CH2 H ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 2: CH2 CH2 + CH3CH2BH2 (CH3CH2)2BH ຂຌັໄ ຋ໃ ີ 3 CH2 CH2 + (CH3CH2)2BH (CH3CH2)3B ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຍົຓຖີ ກັ ຘະຌະຉໃ າຄແຎ຅າກຕຽີ ບຽ຅ຌບໃ ຌື ໂ ຋ໃ ຽີ ຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຋ໃ ແີ ຈໄ ຽທາ຺ໄ ແຎ຾ຖທໄ ຌຌັໄ ຾ຓໃ ຌ H ເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຍົ຃ບໄ ຌຂາໄ ຄ຅ະຽຎຌັ ຖຍ຺ ຾຋ຌ຋ໃ ຅ີ ະຽຎຌັ ຍທກ຃ກື ຍັ ເຌ HCl ນົື H2O ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຽຓໃ ບື ຍົຽຂາ຺ໄ ຘໃ ທຌປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ຘໃ ທຌຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ (ເຌຘະຑາຍຂບຄບບີ ຄ຺ ປ຿ີ ຈຕ; H-) ຅ໃ ຄຶ ຽຂາ຺ໄ ແຎຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ກາກຍບຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ນີ າົ ງກທໃ າ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃແີ ຈ຅ໄ ໃ ຄຶ ຍໃ ຽຎຌັ ແຎຉາຓກຈ຺ ຽກຌ ຂບຄ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ. 83

CH3CH CH2 CH3CH CH2 H - BH2  H BH2 H À¢í¾¦ö´»È¸´¡®ñ ¡¾¡®º-ê´† ó¥÷Áê-ê† Í¾¨¡¸¾È Organoborane ຅ະຊກື ບກ຺ ຆແີ ຈຈທໄ ງປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ຾ຎກບກ຺ ຆຈິ ແຈຄໄ ໃາງ຾ຖທໄ ແຈຽໄ ຎຌັ ຾ບຖກປ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌກຍັ ຍົ຾ຖທໄ ບກ຺ ຆແີ ຈຈທໄ ງ H2O2 ຅ະຓຏີ ຌ຺ ຃ກື ຍັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄຌາໄ ຽຂາ຺ໄ ແຎຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ຿ຈງຍໃ ຽຎຌັ ແຎຉາຓກຈ຺ ຽກຌຂບຄ຃ບຒຌ຃ິ ບຒ (anti – Markovnikov addition) ຾ຖະ ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຎະຓາຌ 95 – 100. (CH3CH2CH2)3B + 3H2O2 3CH3CH2CH2OH + B(OH)3 tripropylborane 1-propanol boric acid 4.5. ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄປາ຿ຖ຾ຆຌກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ ກົ ຾ຖະ ຿ຍຕຓຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ຾ຖະ ຑຌັ ຋ະຘາຓຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ-ກາກຍບຌແຈ຾ໄ ຍຍ ຈຼທກຍັ ບາຆຈິ ເຌນບໄ ຄ຋ຈ຺ ຖບຄບາຈ຋ຈ຺ ຘບຍທໃ າ຋າຈຎະຘຓ຺ ຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ນົື ຑຌັ ຋ະຘາຓ ນົື ຍໃ ຿ຈງເນໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຋າຈຖະຖາງຽ຅ບື ຅າຄຂບຄ Br2 ເຌ CCl4 ຽຆໃ ຄິ ຕຽີ ບຽ຅ຌ຋ໃ ເີ ຆ຋ໄ ຈ຺ ຘບຍຌ຅ີໄ ະຓຘີ ຌີ າໄ ຉາຌ ຾ຈຄ ຽຆໃ ຄິ ຽຎຌັ ຘຂີ ບຄ Br2 ຊາໄ ຘຂີ ບຄ Br2 ນາງແຎ ຘະ຾ຈຄທາ຋າຈຎະຘຓ຺ ຌຌັໄ ບາຈຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ ນົື ຑຌັ ຋ະ ຘາຓກໃ ແຈໄ ຽຆໃ ຄິ ຉບໄ ຄເຆ຋ໄ ຈ຺ ຘບຍຎະຉກິ ຖິ ງິ າບໃ ຌື ໂຉໃ ແຎບກີ ຽຑໃ ບື ເນ຾ໄ ຌໃ ເ຅ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບໃ ຌື ໂຽຆໃ ຌັ : ຽຆຉບຌ ນົື ຽຒ຿ຌຖກໃ ຘາຓາຈຒບກຘຂີ ບຄ Br2 ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ . Br Br CH3CH = CHCH3 + Br2 CH3CHCHCH3 2, 3 - dibromobutane 2 - butene brown red colour Br Br CH3C CCH3 + 2Br2 CH3 C C CH3 2 - butyne brown red colour Br Br 2, 2, 3, 3 - butrabromobutane 84

ຉາຉະຖາຄ 3 ຃ທາຓທໃ ບຄແທຘາຑຈັ ຂບຄບາຖ຾ກຌຍາຄ຿ຉກຍັ Br2 ເຌຽຓຉາ຿ຌຖ ບາຖ຾ກຌ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ CH2=CH2 1 CH3CH2CH=CH2 103 Cis – CH3CH2CH=CHCH3 105 (CH3)2C = C(CH3)2 107 ຋ຄັ F2 ຾ຖະ I2 ຍໃ ຌງິ ຓ຺ ເຆຽໄ ຎຌັ ຕຽີ ບຽ຅ຌເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ບາຖ຾ກຌ ຋ຄັ ຌີໄ ງບໄ ຌ F2 ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຋າຈບຄ຺ ຃ະ຋າຈປຸ ຌ຾ປຄນົາງ ເຌຂະຌະ຋ໃ ີ I2 ຅ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈຆໄ າໄ ນົາງ ຾ຖະ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກຑຌັ ຋ະ C-1 ຽຎຌັ ຑຌັ ຋ະ຋ໃ ຍີ ໃ ຾ຂຄ຾ປຄ ຽຓໃ ບື ຽກຈີ ຽຎຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຋ໃ ຓີ ບີ າ຿ຉຓຂບຄບີ ບຈ຺ ດໃ ູເກກໄ ຌັ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຌຌັໄ ຅ະເນໄ I2 ບບກແຎແຈຄໄ ໃາງ຅ໃ ຄຶ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຎຌີໄ ກຍັ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ R2C = CR2 + I2 R2C CR2 II ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ປາ຿ຖ຾ຆຌເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຌີໄ ຅ໃ ຄຶ ບາຈໝາງຽຊຄີ ກົ ຾ຖະ ຿ຍຕຓຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ . ຊາໄ ບາຖ຾ກຌງໃ ຄິ ຓ຅ີ ບຸ າຖ຾ກຌນົາງ຅ະງໃ ຄິ ທໃ ບຄແທເຌກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓ຿ຉກຍັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ X2 ນົາງຂຌຶໄ ຽຆໃ ຄິ ຖາຈຍັ ຃ທາຓທໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖ຾ກຌກຍັ X2 ກໃ ຽຆໃ ຌັ ຈຼທກຍັ ຖາຈຍັ ເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ HX. CH2 = CH2 RCH = CH2 R2C = CH2 R2C = CHR R2C = CR2 ຃ທາຓທໃ ບຄແທເຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ X2 ນົື HX ຽຑໃ ຓີ ຂຌືໄ 4.6. ກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຘຓ຺ ປໃ ທຓຂບຄບາຖ຾ກຌ ນົື ບາຖກຌີ ກຍັ ບາງປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ ຿ຈງຓຉີ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ (catalyst hydrogenation) ຌຌັໄ ຽຎຌັ ກາຌຕຈີ ທິ ຑຌັ ຋ະ ເຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ທ຺ ແຎ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ແຈກໄ ຍັ ບາຖ຾ກຌ, ບາຖກຌີ ຾ຖະ ຋າຈຎະຘຓ຺ ບໃ ຌື ໂ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ . ບາຖ຾ກຌ ຾ຖະ ບາຖກຌີ : 85

CH3CH2 = CH2 + H2 Pt CH3CH2CH3 propene Pt propane Pt CH3C CH + 2H2 CH3CH2CH3 propyne propane + 2H2 Cyclohexa-1,4-diene Cyclohexane ຋າຈຎະຘຓ຺ ບໃ ຌື ໂ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ : OH CH3CHCH3 O Pt CH3CCH3 + H2 pressure, heat CH3CH2NH2 ethylamine CH3C N + 2H2 Pt acetonitrile (ethanenitrile) + 3H2 Pt pressure, heat Benzene Cyclohexane 4.6.1. ກາຌຽປຈັ ທຼກຂບຄຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຽຊຄີ ທໃ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຅ະຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຃າງ຃ທາຓປບໄ ຌ ຾ຉໃ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກໃ ຽກຈີ ຂຌຶໄ ຽບຄ ຍໃແຈໄ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌຑະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘູຄນາົ ງ ກາຌເນ຃ໄ ທາຓປບໄ ຌຑຼຄດໃ າຄຈຼທຍໃ ບາຈຽປຈັ ເນໄ ຿ຓຽຖກຸຌຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຑ຋຅ີ ະຏໃ າຌຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄ຺ ແຈໄ ຾ຉໃ ຊາໄ ເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽປຈັ ເນຽໄ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽກຈີ ຂຌຶໄ ດໃ າຄຄໃາງຈາງ. 86

ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຌີ ງິ ຓ຺ ເຆເໄ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຾ຓໃ ຌຐໃຸ ຌ຿ຖນະ ນົື ຐໃຸ ຌ຿ຖນະ຋ໃ ຊີ ກື ຈຈູ ຆຍັ ຽ຋ຄີ ຋າຈ຋ໃ ຖີ າໄ ຽຆໃ ຌັ : ຋າຈກາກຍບຌ ນົື ຽຍຕຖີ ຼຓກາກ຿ຍຌຈັ ຉທ຺ ດໃ າຄຂບຄ຿ຖນະ຋ໃ ເີ ຆຽໄ ຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽຆໃ ຌັ : ຎາຕາຉຌິ , ຑາຕາຈຼຓ ຾ຖະ ຌ຾ິ ກຖ. ຘາຖຍັ poisoned catalyst ຽຎຌັ ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຽີ ປຈັ ເນຓໄ ຃ີ ທາຓທໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌບໄ ງຖຄ຺ ຅ໃ ຄຶ ຽໝາະເຆເໄ ຌກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈບາຖກຌີ ເນຽໄ ຎຌັ ບາຖ຾ກຌ ຿ຈງຎະຉກິ ຖິ ງິ າຍໃ ຽກຈີ ຉໃ ແຎ຅ຌ຺ ແຈຽໄ ຎຌັ ບາຖກາຌຉທ຺ ດໃ າຄຂບຄ poisoned catalyst ຽຆໃ ຌັ : ຑາຕາຈຼຓເຌ຃຿ິ ຌຖຌິ . H3CC CH + H2 poisoner Pd CH3CH = CH2 propyne propene ຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຆໃ ທງເນຎໄ ະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ະຽຌຌຆຌັ ຽກຈີ ຄໃາງຂຌຶໄ ແຈ຾ໄ ຌທເຈ ຌກັ ຽ຃ຓຽີ ຆໃ ບື ທໃ າໜາໄ ຿ຖນະ຅ະຈູຈຆຍັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌແທໄ ຾ຖທໄ ຑຌັ ຋ະ ຖະນທໃ າຄ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ H2 ຅ະ຾ຉກ ບບກຽກຈີ ຑຌັ ຋ະຖະນທໃ າຄ຿ຖນະກຍັ H (M-H) ຾ຖະ ຽຓໃ ບື ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖ຾ກຌຘາຑຈັ ກຍັ ໜາໄ ຂບຄ ຿ຖນະ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄບາຖ຾ກຌ຅ະຽ຃ໃ ບື ຌ຋ໃ ແີ ຎ຿ຈງບບໄ ຓໜາໄ ຂບຄ຿ຖນະ຅ຌ຺ ຽກຈີ ກາຌຉາກຍັ ບາ຿ຉຓຂບຄປີ ຿ຈຕ຾ຆຌເຌຑຌັ ຋ະ຿ຖນະ ກຍັ H ບາ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌກໃ ຅ະຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ກາກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ແຈຽໄ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽກຈີ ຂຌຶໄ ຾ຖທໄ ນຸຈົ ບບກ຅າກໜາໄ ຂບຄ຿ຖນະຈໃ ຄັ ປູຍ຋ີ 4 R R R R C HH C H H + R2C = CR2 ÎɾÂì¹½ R R R R R R R R HC H C C C H H ປູຍ຋ີ 4 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌ ໜາໄ ຋ໃ ຂີ ບຄຉທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ຓໃ ຌ ຅ະຽປຈັ ເນຑໄ ຌັ ຋ະຂບຄ຋ຄັ H2 ຾ຖະ ບາຖ຾ກຌບໃ ບຌຖຄ຺ ຏຌ຺ ກໃ ຃ື ຅ະຽປຈັ ເນຑໄ ະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ ານຸຈົ ຖຄ຺ ເຌປູຍ຋ໃ ີ 5 ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ຑະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ ຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຽຓໃ ບື ເຆໄ ຾ຖະ ຍໃ ເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຽນຌັ ທໃ າກາຌເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັໄ ຅ະຍໃ ຓຏີ ຌ຺ ຉໃ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ , ຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຖະ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ( H) ຋ຄັ ງຄັ ຃ຽື ກໃ າ຺ ຘະຽຑາະຑະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ (Eact) ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ ຋ໃ ຎີ ໃ ຼຌ຾ຎຄ. 87

ປູຍ຋ໃ ີ 5 ຑະຖຄັ ຄາຌກະຉຸຌໄ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຽຓໃ ບື ເຆໄ ຾ຖະ ຍໃ ເຆຉໄ ທ຺ ຽຖໃ ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 4.6.2. ຘະຽຉຕ຿ີ ບຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂຓໄ ູຌ຅າກກາຌ຋ຈ຺ ຖບຄຘະ຾ຈຄເນຽໄ ນຌັ ທໃ າ ປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌ຋ຄັ 2 ບາ຿ຉຓຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຋າຄ ຈາໄ ຌຈຼທກຌັ ຽຆໃ ຄິ ກາຌ຋ໃ ຽີ ກຈີ syn – addition ກໃ ງບໄ ຌບາ຿ຉຓຂບຄປ຿ີ ຈຕ຾ຆຌຓ຿ີ ບກາຈ຅ະຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓ ກຍັ ບາຖ຾ກຌແຈຑໄ ຼຄຽຍບືໄ ຄຈຼທຽ຋ໃ າ຺ ຌຌັໄ ຊາໄ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຘາຓາຈຓີ ຅ບິ ຽຓຉຕກິ ບ຿ີ ຆ຾ຓ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ນາົ ງ຅ະຽຎຌັ cis – isomer (ຘໃ ທຌກາຌຽກຈີ trans – isomer ຌຌັໄ ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ cis – isomer ຎໃ ຼຌ຾ຎຄແຎແຈຽໄ ຎຌັ trans – isomer ຽຆໃ ຄິ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າ). CH3 C C CH3 + H2 poisoned Pd CH3 CH3 syn - addition HH cis - 2 - butene CH3 + H2 Pt H syn - addition CH3 H 1,2-Dimethyl-cyclohexene CH3 CH3 cis - 1, 2 - dimethylcyclohexane 88

4.6.3. ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ (heat of hydrogenation) ຂບຄບາຖ຾ກຌ຾ຓໃ ຌ ຏຌ຺ ຉໃ າຄຂບຄ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ຾ຖະ ຂບຄບາຖກາຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຃ໃ າຌ຃ີໄ ຈິ ແຖໃ ແຈ຅ໄ າກ ຎະຖຓິ າຌ຃ທາຓປບໄ ຌ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌຶໄ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ເຌຉາຉະຖາຄ 4 ຽຎຌັ ຃ໃ າ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄ ກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຂບຄບາຖ຾ກຌຍາຄ຿ຉ. ຉາຉະຖາຄ 4 ຃ໃ າ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌຍາຄ຿ຉ ບາຖ຾ກຌ ຿຃ຄຘາໄ ຄ - H, kcal/mole Ethane (ethylene) CH2=CH2 32.8 Propene (propylene) CH3CH=CH2 30.1 1 – butane CH3CH2CH=CH2 30.3 Cis – 2 – butane Cis – CH3CH=CHCH3 28.6 Trans – 2 – butane Trans – CH3CH=CHCH3 27.6 2 – methyl – 2 – butane CH3C(CH3) = CHCH3 26.9 3 – methyl – 1 – butane CH3CH(CH3)CH=CH2 30.3 1, 3 – butadiene CH2=CHCH=CH2 57.1 1, 4 – butadiene CH2=CHCH2CH=CH2 60.8 ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາບາຖ຾ກຌ 3 ຿ຉຉໃ ແຎຌີໄ ຽຆໃ ຄິ ຽຓໃ ບື ຕຈີ ທິ ຅ະແຈຍໄ ູຉາຌ CH3CH2CH=CH2 H2 , Pt CH3CH2CH2CH3 cis - CH3CH = CHCH3 trans - CH3CH = CHCH3 butane ຍູຉາຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌຌັໄ ຅ະຽຎຌັ ຋າຈ຿ຉຈຼທກຌັ ຍໃ ທໃ າບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ຅ະຽຎຌັ ບາຖ຾ກຌ຿ຉເຈ຃ໃ າ H ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘາຓ຋ໃ ຾ີ ຉກຉໃ າຄກຌັ ຅ໃ ຄຶ ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ຑະຖຄັ ຄາຌ຋ໃ ຾ີ ຉກຉໃ າຄກຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ຃ໃ າ H ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ຂບຄບາຖ຾ກຌເຈຓ຃ີ ໃ ານາົ ງ ກໃ ຘະ຾ຈຄທໃ າບາຖ຾ກຌ຋ໃ ຽີ ຎຌັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ຌຌັໄ ໂ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄ (ຽຍໃ ຄິ ປູຍ຋ໃ ີ 6). 89

90

ປູຍ຋ໃ ີ 6 ຎຼຍ຋ຼຍ຃ໃ າ H ຂບຄຍູຉາຌ ຽຓໃ ບື ຎຼຍ຋ຼຍ຃ໃ າ H ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘາຓ຅ະຽນຌັ ທໃ າ 1 – butane ຅ະຓ຃ີ ໃ າ H ຘູຄກທໃ າ cis – 2 – butane 1.7 kcal/mole ຾ຖະ cis – 2 – butene ຅ະຓ຃ີ ໃ າ H ຘູຄກທໃ າ trans – 2 – butene 1.0 kcal/mole ຅າກ຃ໃ າ຃ທາຓປບໄ ຌຂບຄກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຂບຄບາຖ຾ກຌ຋ຄັ 3 ຿ຉຌຘີໄ ະ຾ຈຄທໃ າ trans 2 – butene ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ນາົ ງ຋ໃ ຘີ ຸຈ ຾ຖະ 1 – butene ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຌບໄ ງ຋ໃ ຘີ ຸຈ. ຿ຈງກາຌຎຼຍ຋ຼຍ຃ໃ າ H ຈໃ ຄັ ກໃ າທຓາຌີໄ ຽປຈັ ເນຽໄ ປາ຺ ຘາຓາຈນາ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຘາຑຈັ ຂບຄບາຖ຾ກຌ ຉໃ າຄໂແຈໄ ຾ຖະ ແຈຂໄ ຘໄ ະນຸຍົ ກໃ ຼທກຍັ ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ປູຍຘາຑຈັ ຂບຄບາຖ຾ກຌຈໃ ຄັ ຉໃແຎຌ:ີໄ 1) ບາຖ຾ກຌ຋ໃ ກີ າກຍບຌ຋ໃ ຘີ າໄ ຄຑຌັ ຋ະ ຓ຅ີ ບຸ າຖກຖີ ຾຋ຌ຋ໃ ດີ ໃ ູນົາງກທໃ າ຅ະໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າ (ບາຈ ຅ະຽຌໃ ບື ຄ຅າກ inductive effect ຂບຄ຅ບຸ າຖກຖີ ຋ໃ ເີ ນຽໄ ບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ກຍັ sp2-ກາກຍບຌ) CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C = CH2 R2C=CHR R2C=CR2 ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຽຑໃ ຓີ ຂຌືໄ 2) ຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູ຃ບຌ຅ຽຸ ກຈ ຅ະໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າຈ຾ີ ບຌ຋ໃ ຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຍູ ໃ ຃ບຌ຅ຽຸ ກຈ (ຽຌໃ ບື ຄ຅າກ - ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຍໃ ຎະ຅າຍໃ ບຌ) 3) Trans – alkene ຅ະໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າ cis – alkene (ງບໄ ຌ trans – alkene ຅ະຓີ steric ຌບໄ ງ ກທໃ າ) 91

Á»¤¨øÉ H HH HH H C CH C CH H CC H HC H HC H H H Ï-˜ £ö¤ ®ÒϘ-£ö¤ 4.6.4. ກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ແຂຓຌັ ຾ຖະ ຌາໄ ຓຌັ ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄແຂຓຌັ ຅າກຘຈັ ຾ຖະ ຌາໄ ຓຌັ ຅າກຑຈື ຎະກບຍຈທໄ ງ຿ຆປໄ ຿ີ ຈຕກາກຍບຌງາທໂ ຽຆໃ ຄິ ເຆປໄ ຿ີ ຈຕກາກຍບຌເຌຌາໄ ຓຌັ ຅າກຑຈື ຌຌັໄ ຅ະຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຽູ ຎຌັ ຅າຌທຌນົາງ (polyunsaturated) ຾ຉໃ ແຂຓຌັ ຅າກຘຈັ ຅ະຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ຍູ ໃ ນົາງຽ຋ໃ າ຺ ຋ໃ ຃ີ ທຌ. ກາຌຽປຈັ ເນຌໄ າໄ ຓຌັ ຑຈື ຾ຂຄ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ແຈໄ ຿ຈງກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຍາຄຑຌັ ຋ະ ຂະຍທຌກາຌເຌ ກາຌຎໃ ຼຌຌາໄ ຓຌັ ຾ນົທເນກໄ າງຽຎຌັ ແຂຓຌັ ຾ຂຄ ຿ຈງຽ຋ກັ ຌກິ ຈໃ ຄັ ກໃ າທຌຽີໄ ບຌີໄ ທໃ າ: hardening ຽຊຄີ ທໃ າ ຌາໄ ຓຌັ ຽຆໃ ຄິ ຓຑີ ຌັ ຋ະ຃ໃ ູຽຎຌັ ຅າຌທຌນົາງ຅ະຓຎີ ະ຿ນງຈຉໃ ຘຸຂະຑາຍນາົ ງກທໃ າ ຾ຉໃ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກກາຌປີ ຿ຈຕ຅ຽິ ຌຈ຅ະຓຖີ ຈ຺ ຆາຈຈຂີ ຌຶໄ ຽຆໃ ຌັ : ກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈະຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຍາຄຑຌັ ຋ະເຌຌາໄ ຓຌັ ຊໃ ທ຺ ຽຑໃ ບື ຏະຖຈິ ຽຎຌັ ຽຌງີ ຊໃ ທ຺ (peanut butter) ນົື ກາຌປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຌາໄ ຓຌັ ຽຂາ຺ໄ ຿ຑຈຽຎຌັ ຉຌ຺ໄ . OO CH2OC(CH2)14CH3 2H2, Pt CH2OC(CH2)14CH3 O O CHOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CHOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 O O CH2OC(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3 CH2OC(CH2)16CH3 ຉທ຺ ດໃ າຄຌາໄ ຓຌັ ຑຈື ຉທ຺ ດໃ າຄຌາໄ ຓຌັ ແຂຓຌັ ຅ະຘຄັ ຽກຈຽນຌັ ທໃ າ ຅຃ຸ າ຿ຍຌຖິ ເຌຌາໄ ຓຌັ ຑຈື ຍໃ ຊກື ປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈ ຋ຄັ ໂ຋ໃ ຅ີ ຃ຸ າ຿ຍຌຖິ ກຓຑີ ຌັ ຽຆໃ ຄິ ຅ະ ຊກື ປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈແຈໄ ຾ຉໃ ຿ຈງຂ຾ໄ ຋຅ໄ ໃ ຄິ ກໃ ຾ຓໃ ຌ຅຃ຸ າ຿ຍຌຖິ ຅ະຊກື ປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈແຈງໄ າກກທໃ າຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຖະນທໃ າຄ ກາກຍບຌ - ກາກຍບຌ ຈໃ ຄັ ຌຌັໄ ຿ຈງກາຌ຃ທຍ຃ຸຓຑາທະຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຆຌັ ເນຽໄ ໝາະຘຓ຺ ຅ໃ ຄຶ ຽປຈັ ເນຘໄ າຓາຈປ຿ີ ຈຕ຅ຽິ ຌຈຘະຽຑາະຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ - ກາກຍບຌແຈ຿ໄ ຈງ຅ກຸ າກ຿ຍຌຖິ ຍໃ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. 92

5. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ຂບຄບາຖ຾ກຌ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈບາຖ຾ກຌ຅ະແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ນົທຄນາົ ງຆະຌຈິ ຂຌຶໄ ດໃ ູກຍັ ຿ຉບຈ຺ ຆແີ ຈ຋ໃ ເີ ຆໄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ຂບຄຑຌັ ຋ະ຃ໃ ູຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ - ກາກຍບຌບາຈຽກຈີ ແຈໄ 2 ຾ຍຍ຃:ື 5.1. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ຂບຄຑຌັ ຋ະ ຿ຈງຑຌັ ຋ະ ຍໃ ຾ຉກບບກ ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ກ຿ົີ ກຖ (glycols) ນົື ຽບຎກ຺ ຆຈິ (epoxides)  [O] O or OH OH CC CC CC epoxide glycol  5.2. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກ຺ ຆຈີ າຆຄ຺ ຂບຄຑຌັ ຋ະ ຾ຖະ ຑຌັ ຋ະ ຾ຉກບບກຑບໄ ຓ ບາຈແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຽຎຌັ ຽຆຉບຌ, ບາຖຽຈປຈິ ນົື ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ O OO CC C or CH or C OH ketone aldehyde carboxylic acid ຕຽີ ບຽ຅ຌ຋ໃ ເີ ຆເໄ ຌກາຌບກ຺ ຆແີ ຈບາຖ຾ກຌຓນີ ທົ ຄນົາງຆະຌຈິ ເຌຉາຉະຖາຄ 5 ຽຎຌັ ຘໃ ທຌໜໃ ຄຶ ຂບຄຕຽີ ບ ຽ຅ຌ຋ໃ ຌີ ງິ ຓ຺ ເຆ.ໄ ຉາຉະຖາຄ 5 ຕຽີ ບຽ຅ຌ຋ໃ ຌີ ງິ ຓ຺ ເຆເໄ ຌກາຌບກ຺ ຆແີ ຈບາຖ຾ກຌ ຕຽີ ບຽ຅ຌ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈ຿ຈງຑຌັ ຋ະ ຍໃ ຾ຉກ: ກ຿ົີ ກຖ KMnO4 ຾ຖະ -OH (ຽດຌັ ) ກ຿ົີ ກຖ ຽບຎກ຺ ຆຈິ OsO4 ຾ຖທໄ ຌາຈທໄ ງ Na2SO3 C6H5CO3H ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ ຾ຖະ ຽຆຉບຌ ກາຌບກ຺ ຆແີ ຈ຿ຈງຑຌັ ຋ະ ຾ຉກບບກຈທໄ ງ: ບາຆຈິ ກາກ຿ຍຆຖີ ກິ ຾ຖະ ຽຆຉບຌ ບາຖຽຈປຈິ ຾ຖະ ຽຆຉບຌ KMnO4 (ປບໄ ຌ) O3 ຾ຖຓໄ ຌາຈທໄ ງ H2O2 ກຍັ H+ O3 ຾ຖຓໄ ຌາຈທໄ ງ Zn ກຍັ H+ 93