ເຄມີອົງຄະທາດ 2 (Organic Chemistry II)

຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຋ຸ ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຅ະຓ຃ີ ທາຓທໃ ບຄແທນາົ ງຑໍ ຋ໃ ຅ີ ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກຍັ ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒແຈໄ ຿ຈງເຌກຖໍ ະຌຌີ ີໄ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະຓຏີ ຌ຺ ຽປຈັ ເນຑໄ າງເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຓີ ຃ທາຓໜາ຾ໜຌໄ ຂບຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຌບໄ ງຖຄ຺ ຌທິ ຃ົ຿ີ ບແຒ຅ໃ ຄຶ ຘາຓາຈຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈຄໄ ໃາງ. Cl OH 10% NaOH 3500, 300 atm chlorobezene phenol Cl OH 15% NaOH 1500 NO2 NO2 p - chloronitrobenzene p - nitrophenol Cl OH NO2 NO2 NO2 NO2 H2O warm NO2 NO2 2, 4, 6 - trinitrophenol 1 - chloro - 2, 4, 6 - trinitrobenzene ຌທິ ຃ົ຿ີ ບແຒບໃ ຌໂຌບກ຅າກ -OH, ຾ຖະ H2O ກໃ ບໍ າຈຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຕຖິ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ໃ ີ ຓ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ຽຆໃ ຌັ : Cl NH2 NO2 NO2 NH3 NO2 NO2 2, 4 - dinitroaniline 1 - chloro - 2, 4- dinitrobenzene 143

ຘາໍ ຖຍັ ກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຈຽກຈີ ຿ຈງຏໃ າຌ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຆໃ ຄິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ຂຌໄ 2 ຂຌັໄ ຃: (1) ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ (ຽຆໃ ຄິ ຊາໄ ຓ຅ີ ຈຸ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌ ຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຅ະຆໃ ທງເນ຃ໄ າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ) ຾ຖະ (2) ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ບບີ ຄ຺ ນຸົຈບບກແຎ. Cl Cl OH OH Cl NO2 NO2 NO2 ຿ຈງຎກ຺ ກະຉິ ຃າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ຅ະຍໃ ໍໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຅ໃ ຄຶ ທໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຾ຉໃ ຊາໄ ຓ຅ີ ຋ູ ໃ ຈີ ຄຽບ ຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຾ຖະ ຓີ resonance effect ຅ະຆໃ ທງຽປຈັ ຽປຈັ ເນຎໄ ະ຅ຖຸ ຍ຺ ກະ຅າງບບກແຎ ນາົ ງຂຌໄ ຽຆໃ ຄິ ຊາໄ ຅຋ຸ ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູຍໃ ບຌຉໍາ຾ໜໃ ຄ o- ນົ p- ກຍັ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ຋ໃ ຅ີ ະຓກີ າຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຅ະງໃ ຄິ ຆໃ ທງເນ຃ໄ າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າ ຊາໄ ຅຋ຸ ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຌຌັໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ m-. ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ p- substituted intermediate: Cl OH Cl OH Cl OH N N N OO OO OO Cl OH N OO ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ m- substituted intermediate: 144

Cl OH Cl OH Cl OH O O O N N N O O O ຾ຉໃ ຊາໄ ຍໃ ຓໍ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຌທິ ຃ົ຿ີ ບແຒ຅ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈງໄ າກນົາງ ຅ໃ ຄຶ ຉບໄ ຄເຆຑໄ າທະ຋ໃ ປີ ຸຌ຾ປຄ ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ຿ຈງຏໃ າຌ຋າຈກະຉຸຌໄ ຾ຍຌແຆ (bezyne intermediate) Cl - HCl NH2, NH3 NH2 chlorobenzene benzyne aniline ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌແຆຌຌັໄ ຉໃ າຄ຅າກຂບຄບາຖກຌີ ຿ຈງຑຌັ ຋ະຘາຓຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ-ກາກຍບຌ 2 ບາ຿ຉຓ຋ໃ ດີ ໃ ູເຌທຄ຺ ຌຌັໄ ຽກຈີ ຅າກ (1) ຑຌັ ຋ະ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຋ໃ ຎີ າງ lobe ຂບຄ sp2- ບໍຍ຋ິ ໍ ຾ຖະ sp2- ບຍໍ ຋ິ ໍ (2) ຑຌັ ຋ະ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຋າຄຽຍໃ ບຄຂາໄ ຄຂບຄ lobe ຂບຄ p- ບໍຍ຋ິ ໍ ຾ຖະ p- ບຍໍ ຋ິ ໍ (ຑຌັ ຋ະ (1) ຾ຖະ (2) ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຌ຅ີໄ ະ຃ກຍັ ຑຌັ ຋ະເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ຊກດໃ າຄ) ຾ຖະ (3) ຑຌັ ຋ະ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຋າຄຽຍບໄ ຄຂາໄ ຄຂບຄ sp2- ບໍຍ຋ິ ໍ ຾ຖະ sp2- ບໍຍ຋ິ ໍ ຽຆໃ ຄິ ເຌ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ບໍຍ຋ິ ຋ໍ ຄັ ຘບຄຌ຅ີໄ ະຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ H ຾ຖະ X. ເຌປູຍ຋ໃ ີ 6 ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄຑຌັ ຋ະ຋ໃ ີ 3 ຋ໃ ຽີ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ຽຆໃ ຄິ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຌ຅ີໄ ະຽກຈີ ແຈຍໄ ໃ ຈໍ ຽີ ຌໃ ບຄ຅າກປູຍປໃ າຄຂບຄທຄ຺ ຾ຖະ ຓຓູ ຂບຄ sp2 - ບໍຍ຋ິ ຽໍ ຆໃ ຄິ ຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 1200 ຑຌັ ຋ະຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຍໃ ຾ໍ ຂຄ຾ປຄ ຾ຍຌແຆ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ ານົາງ. H H sp2-sp2 H H ປູຍ຋ໃ ີ 6 ຑຌັ ຋ະເຌ຋າຈກະຉຸຌໄ ຾ຍຌຆຌີ 145

ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄກ຿ໍົ ຕ຾ຍຌ຾ຆຌກຍັ NaNH2 ເຌບາຓ຿ຓຌງີ ກັ ຿ຈງຏໃ າຌ຋າຈກະຉຸຌໄ ຾ຍຌແຆຌຌັໄ ຽຆໃ ບທໃ າຽກຈີ ຂຌໄ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ Cl + Cl + :NH3 H benzyne NH2 ຾ຖທໄ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຅ະຖທຓ຿ຉກຍັ ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒດໃ າຄທໃ ບຄແທແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຈຄຶ ຿ຎຕຉຄ຺ ຅າກ NH3 ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ (ເຌ຋ໃ ຌີ ຾ີໄ ຓໃ ຌ aniline) ຾ຖະ NH2-. NH2 NH2 :NH3 NH2 + NH2 carbanion 146

ຍຈ຺ ຽຐກິ ນຈັ 1. ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃ ແໍ ຎຌີໄ a) 1, 3, 5 - trichlorobezene d) m - bromotoluene b) p - bromonotrobenzene e) 4 - bromo - 2, 3 - dinitrotoluene c) m - chlorobenzoic acid f) isopropylbenzene 2. ຅ໃ ຄ຺ ບໃ າຌຆໃ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃແໍ ຎຌ:ີໄ Br a) C6H5CH=CH2 e) CH=CH2 b) (C6H5)3CH NO2 CH3 I f) CH3 c) CH3 g) HOOC I d) Cl Cl h. C6H5CH2I 3. ຋າຈຎະຘຓ຺ ເຈຉໃ ໍແຎຌຓີໄ ຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ? a) c) cyclooctatetraene b) Cl dianion N H 147

4. ຋າຈ຃ໃ ູຉໃແໍ ຎຌີໄ ຋າຈເຈຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຍົຓຽິ ຌຆຌັ ແຈແໄ ທກທໃ າກຌັ a) acetanilide (C6H5NHCCH3) or benzene b) bromobezene or toluene c) p - xylene (p - dimethylbenzene) or p - toluic acid (p - methylbenzoic acid) d) m - dinitrobenzene or m - nitrotoluene e) chlorobenzene or m - dichlorobenzene f) toluene or phenol g) phenol or chlorobenzene 5. ຅ໃ ຄ຺ ຍບກທໃ າ຅ເຸ ຈຉໃ ໍແຎຌຽີໄ ຎຌັ o, p –directing group ນົ m – directing group a) N e) NH O b) - OC6H5 O f) CNHCH3 c) CC6H5 g) OCCH3 d) h) N O 6. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ນາົ ງເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃ ໍແຎຌີໄ a) toluene + isobutyl chloride AlCl3 b) benzene + 1 - chloro - 2 - benzene AlCl3 7. ເຌຍາຄຽທຖາ ຽປາ຺ ເຆຌໄ ຿ີ ຉຕ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒບາຖກຽີ ຖຆຌັ ງບໄ ຌ ນງຄັ ກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄຌ຿ີ ຉຕ຾ຍຌ຾ຆຌ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຖຍ຺ ກທຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຉີ ບໄ ຄກາຌ 148

8. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຈທໄ ງ຅ຌຸ ຿ີ ຉຕຑຼຄ຅ຈຸ ຼທ (mono- nitration) ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃ ໍແຎຌີໄ NH2 O a) d) C O b) CH2 COOH e) CH3 C(CH3)3 c) CH3O O f) NH2 O CCH3 9. ຽຖໃ ຓີ ຉຌ຺ໄ ຅າກ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌຑຼຄ຅ຈຸ ຼທ (monosubstituted benzene) ຅ໃ ຄ຺ ຎຸຄ຾ຉໃ ຄ຋າຈ ຎະຘຓ຺ ຉໃ ໍແຎຌ:ີໄ OCH2CH3 CH3 a) Br NO2 c) COOH NH2 b) COOH 149

10. ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃແໍ ຎຌ:ີໄ Cl a) + NH3 NO2 Cl NO2 b) + OCH3 NO2 Cl NO2 c) + H2NNH2 NO2 150

ຘາຖະຍາຌ ຍຈ຺ ຋ີ 4 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ....................................... 106 1. ກາຌບໃ າຌຆໃ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ............................................................................ 107 2. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງະຑາຍຂບຄບະ຿ຕຓາຉກິ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ.................................. 109 3. ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ................................................................................. 111 4. ຑຌັ ຋ະເຌ຾ຍຌ຾ຆຌ .................................................................................................... 112 5. ຃ທາຓຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ .............................................................................................. 115 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ....... 119 7. ຎະຉຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຌທິ ຃຿ົີ ບແຒ............... 142 ຍຈ຺ ຽຐກິ ນຈັ .......................................................................................................................... 147 105

ຍຈົ ຋ີ 5 ບາຓຌິ ກາກຍບຌ, ປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຿ຖະ ບກົ ຆ຿ີ ຆຌ຾ຎຌັ ຋າຈ 3 ຋າຈ຋ໄ ຑີ ຍົ ນາຼ ງ຋ໄ ຘີ ຸຈແຌຘໄ ຄິ ຋ໄ ຓີ ຆີ ທີ ຈິ ຿ຖະ ຌີ ເຉຕ຿ຆຌ຾ຎຌັ ຋າຈ຋ໄ ີ 4 ຌບກ຅າກ຅ະຑຍົ ຌເີ ຉຕ຿ຆຌແຌເຎຕຉຌີ ຿ຖະ ບາຆຈິ ຌທີ ຃ຼບີ ກິ ຿ຖທ໅ ງຄັ ຑຍົ ແຌ ຋າຈຎະຘຓົ ບໄ ຌໃ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ແຌຑຈ ຿ຖະ ຘຈັ ບກີ ຈທ໅ ງ ແຌຍຈົ ຌ຅ີ໅ ະໂຈ຾໅ ທາົ໅ ຾ຊຄີ ຋າຈຎະຘຓົ ບາຓຌິ ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໄ ຓີ ຌີ ເີ ຉຕ຿ຆຌ ຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະໂຈ໅ 3 ຑຌັ ຋ະ ຿ຖະ ດໄ າຄຌບ໅ ງຑຌັ ຋ະໜໄ ຄຶ ຌຌັ໅ ຅ະຉບ໅ ຄຘາ໅ ຄກຍັ ບາ ເຉຓຂບຄກາກຍບຌ CH3NH2 NH2 (CH3)3N alkylamine arylamine trialkylamine 1. ຆະຌຈິ ຂບຄບາຓຌິ ບາຓຌິ ຿ຍໄ ຄບບກ຾ຎຌັ 3 ຆະຌຈິ ຿ຓໄ ຌ ບາຓຌິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ , ບາຓຌິ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຿ຖະ ບາຓຌິ ຂຌັ໅ ຘາຓ ຾ຓໄ ບ ຅າຌທຌ຅ບຸ າຖກຖີ ນຼ ຅ບຸ າຕຖີ ຋ໄ ຉີ ໄ ດໄ ກຍັ ບາເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ຾ຎຌັ 1, 2 ນຼ 3 ຅ຸ ຉາຓຖາຈຍັ C1 C2 C3 CH3NH2 NHCH3 (CH3CH2)3N 1 amine 2 amine 3 amine ກາຌ຿ຍໄ ຄຆະຌຈິ ຂບຄບາຓຌິ ຅ະ຿ຉກຉໄ າຄ຅າກຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ນຼ ຿ບຖກປ ງບ໅ ຌຂບຄ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ຿ບຖກປຌຌັ໅ ຅ະ຿ຍໄ ຄຉາຓ຅າຌທຌ຅ບຸ າຖກຖີ ນຼ ບາຕຖີ ຋ໄ ຉີ ໄ ດໄ ກຍັ ບາເຉຓຂບຄ ກາກຍບຌ ຾ຆໄ ຄິ ຉໄ ກຍັ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ນຼ ຅ປຸ ຈີ ຕກົ ຆີ ບາເຉຓຌເີ ຉຕ຿ຆຌຂບຄບາຓຌິ ບາຈຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະ຋ໄ ີ 4 ກຍັ ບາເຉຓ ນຼ ຅ຂຸ ບຄບາເຉຓບກີ ໂຈ໅ ຾ຆໄ ຄິ ແຌ ກຖະຌ຿ີ ຍຍຌີ໅ ບາເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ຅ະຓຍີ ຌັ ຅ຍຸ ທກ ຋າຈຎະຘຓົ ບບີ ຄົ ຖກັ ຘະຌະຌ຅ີ໅ ະ຿ຍໄ ຄບບກ຾ຎຌັ 2 ຎະ຾ຑຈ຃: ຊາ໅ ບາເຉຓ຋ໄ ຉີ ໄ ກຍັ N ຾ຎຌັ H ຉຄັ໅ ຿ຉໄ 1 ບາເຉຓ ນຼ ນາຼ ງກທໄ າຂຌຶ໅ ໂຎ ຾ບຌີ໅ ຋າຈຎະຘຓົ ຌຌັ໅ ທໄ າ ຾ກບບາຓຌິ (amine salt) ຿ຉໄ ຊາ໅ ຋ຄັ 4 ຅຾ຸ ຎຌັ ບາຖກຖີ ນຼ ບາຕຖີ (຿ຓໄ ຌຍໄ ຓີ H ຉໄ ກຍັ N ຾ຖງີ ) ຾ບຌີ໅ ຋າຈ ຎະຘຓົ ຌຌັ໅ ທໄ າ຾ກບບາເຓຌບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓ (quaternary ammonium salt). 151

CH3 CH3 CH3 C OH H3C C NH2 CH3 t - butyl alcohol NH2 t - butylamine ( 3 alcohol) ( 1 amine) ຉທົ ດໄ າຄຂບຄ຾ກບບາຓຌິ : CH3 (CH3)2NH2 Cl N Br dimethylammonium chloride H N - methylpiperidinium bromide ( 2 amine) ( 3 amine) NO3 ຉທົ ດໄ າຄຂບຄ຾ກບບາຓຌີ ບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓ CH3 (CH3)4N Cl N CH3 tetramethylammonium dimethyldiphenylammonium chloride nitrate 2. ກາຌບໄ າຌຆໄ ບາຓຌິ ກາຌບໄ າຌຆໄ ບາຓຌິ ຅ະບໄ າຌເຈງຖະຍຍົ ຅ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌ຃ ບໄ າຌ຅ບຸ າຖກຖີ ນຼ ຅ບຸ າຕຖີ ຿ຖທ໅ ຉາຓຈທ໅ ງ຃າທໄ າ -ບາຓຌິ CH3CH2CH2NH2 NH2 (CH3CH2)2NH propulamine cyclohexylamine diethylamine ຘາຖຍັ ຈບີ າຓຌິ (diamine) ຅ະບໄ າຌຆໄ ບາຖກາຌ ຿ຖທ໅ ທຉາຓຈທ໅ ງ຃າທໄ າ -ຈບີ າຓຌິ ເຈງຖະຍຸຉາ ຿ໜໄ ຄຂບຄ -NH2 ຈທ໅ ງຉທົ ຾ຖກ຋ໄ ຾ີ ໝາະຘຓົ 152

H2NCH2CH2CH2NH2 1, 3 - propanediamine ຊາ໅ ຓ຅ີ ບຸ າຖກຖີ ນຼາງກທໄ າ 1 ຆະຌຈິ ຉໄ ດໄ ກຍັ ບາເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ ຅ະແຆຆ໅ ໄ ຂບຄ຅ບຸ າຖກຖີ ຋ໄ ແີ ນງໄ ຋ໄ ຘີ ຸຈ຾ຎຌັ ຆໄ ນຼກັ ຘໄ ທຌ຅ບຸ າຖກຖີ ບໄ ຌໃ຅ະບໄ າຌຆໄ ຾ຎຌັ N – alkyl - ໂທ຋໅ າຄນຄຼັ CH3 CH3 CH3CHNHCH3 CH3CHN(CH3)2 N - methyl - 2 - propylamine N, N - dimethyl - 2 - propylamine ຊາ໅ ຓ຅ີ ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌຆະຌຈິ ບໄ ຌດໄ ແຌເຓ຾ຖກຸຌ ຿ຖະ ຅າ຾ຎຌັ ຉບ໅ ຄບໄ າຌ຅ຒຸ ຄັ ຆຌັ ຌຆະຌຈິ ຌຌັ໅ ຾ຎຌັ ຆໄ ນຼກັ ຅ະ ບໄ າຌ -NH2 ຾ຎຌັ ຅ບຸ ະຓເິ ຌໂທໜ໅ າ໅ ຆໄ H2NCH2CH2OH CH3CHCOOH 2 - amino - 1 - ethanol NHCH3 2 - (N - methylamino) propanoic acid ຖກັ ຘະຌະ຋າຄ຾຃ຓຂີ ບຄ຾ປ຾຋ເີ ຕໂຆ຃ກຼິ ບາຓຌິ (heterocyclic amine) ຋ໄ ຍີ ໄ ຾ຎຌັ ບະເຕຓາຉກິ ຅ະ ຃າ໅ ງ຃ກຍັ ຂບຄຑທກບາຓຌິ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ເຆ຾໅ ຎຈີ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຅ໄ ຄຶ ຅ະ຾ທາົ໅ ຾ຊຄີ ບາຓຌິ ຆະຌຈິ ຌໂີ໅ ຎຑບ໅ ຓກຌັ ຋າຈຎະຘຓົ ຾ປ຾຋ເີ ຕໂຆ຃ຼກິ ຋ໄ ຍີ ໄ ຾ຎຌັ ບະເຕຓາຉກິ ໂຈ຿໅ ກໄ : NH NH NH O NH Morpholine N Piperidine Piperazine H Pyrrolidine ແຌກາຌຌຍັ ຉາ຿ໜໄ ຄບາເຉຓ຋ໄ ດີ ໄ ແຌທຄົ ຾ປ຾຋ເີ ຕໂຆ຃ກຼິ ຅ະຉບ໅ ຄຌຍັ ເຈງແນ຾໅ ປ຾຋ເີ ຕບາເຉຓ຾ຎຌັ ຉາ ຿ໜໄ ຄ຋ໄ ີ 1. 43 52 N1 CH3 H 2 - methylpyrrolidine 153

3. ຑຌັ ຋ະແຌບາຓຌິ ຑຌັ ຋ະແຌບາຓຌິ ຅ະ຃າ໅ ງ຃ກຍັ ຑຌັ ຋ະແຌເຓ຾ຖກຸຌຂບຄບາເຓຌບີ ບຓ຿ຓໄ ຌ sp3- ໂປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຂບຄຌເີ ຉຕ ຿ຆຌ ບາເຉຓ຅ະຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະ 3 ຑຌັ ຋ະກຍັ ບາເຉຓ (H) ນຼ ຅ຂຸ ບຄບາເຉຓ (R) ຿ຖທ໅ ຾ນຼບ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທ 1 ຃ໄ ແຌ sp3- ໂປຍຕຈິ ບຍ຋ິ HNH CH3 N CH3 N H CH3 H ammonia trimethylamine piperdine ຘາຖຍັ ຾ກບບາຓຌິ ນຼ ຾ກບບາເຓຌບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓ ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທຌຌັ໅ ຅ະແຆແ໅ ຌກາຌຘາ໅ ຄ ຑຌັ ຋ະ ຑຌັ ຋ະ຋ໄ ີ 4 ຑບ໅ ຓ ບບີ ຄົ ຍທກ຋ໄໂີ ຈ຅໅ ໄ ຄຶ ຃າ໅ ງ຃ກຍັ ບາເຓຌບີ ບຓບບີ ຄົ H H H N OOCH2CH3 H N H Cl H N CH3 Cl H H H ammonium tetramethylammonium N - methylpiperidinium acetate chloride chloride ເຓ຾ຖກຸຌຂບຄບາຓຌິ ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿ຸ ຉກຉໄ າຄກຌັ 3 ຅ຉຸ ໄ ດໄ ກຍັ ບາເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ ຅ະ຾ຎຌັ ເຓ຾ຖກຸຌ ໂ຃ຕຖັ ຿ຉໄ ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓຂບຄບາຓຌິ ຘໄ ທຌນຼາງ຅ະຍໄ ຘາຓາຈ຿ງກບບກ຅າກກຌັ ໂຈ໅ ງບ໅ ຌ຋ໄ ບີ ຸຌນະຑຓ ນບ໅ ຄ ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ປຍແຌ຾ຄາົ ຿ທຌ຾ຆໄ ຄິ ກຌັ ຿ຖະ ກຌັ ຅ະຎໄ ຽຌກຍັ ໂຎກຍັ ຓາດໄ າຄທໄ ບຄໂທ ເຈງຏໄ າຌ ຘະຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ໄ ບີ າເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ຾ຎຌັ sp2- ໂປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຾ປຈັ ແນປ໅ ຍຎຖີ ະຓຈິ ຂບຄຌເີ ຉຕ ຿ຆຌກຍັ ໂຎກຍັ ຓາ຿ຍຍຈຽທກຍັ ຃ຌັ ນໄ ຓົ ຋ໄ ຊີ ກຖຓົ ຿ປຄ ຑະຖຄັ ຄາຌ຋ໄ ຉີ ບ໅ ຄແຆ຾໅ ຑໄ ບກາຌຎໄ ຽຌ຿ຎຄຌ຅ີ໅ ະຎະຓາຌ 6 kcal/mole ຾ຆໄ ຄິ ຅ະຎະຓາຌ 2 ຾຋ໄ າົ ຂບຄຑະຖຄັ ຄາຌ຋ໄ ຉີ ບ໅ ຄແຆແ໅ ຌກາຌໝຸຌຂບຄຑະຖຄັ ຄາຌ ຖະນທໄ າຄ ກາກຍບຌ-ກາກຍບຌ sp2 R3 R1 R3 R2 N R3 R1 N N R1 R2 R2 ຊາ໅ ຌເີ ຉຕ຿ຆຌຂບຄບາຓຌິ ຉໄ ດໄ ກຍັ ຅຿ຸ ຋ຌຍໄ ບຌ 3 ຅ຸ ຿ຖທ໅ ເຓ຾ຖກຸຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ປຍແຌ຾ຄາົ ຿ທຌ຋ຄັ ຘບຄ ຌຌັ໅ ຍໄ ຘາຓາຈຎໄ ຽຌກຍັ ໂຎກຍັ ຓາໂຈ໅ ຾ປາົ ຘາຓາຈ຅ະ຿ງກບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ຋ຄັ ຘບຄບບກ຅າກກຌັ ໂຈ໅ ຉທົ ດໄ າຄ ຾ຆໄ ຌັ : ເຓ຾ຖກຸຌຂບຄ Troger’s base ຅຾ຸ ຓຉ຿ີ ຖຌ (- CH2 - ) ຾ຆໄ ຄິ ຾ຆໄ ບຓຖະນທໄ າຄບາເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ 154

຿ຆຌ຋ຄັ ຘບຄ຅ະຎບ໅ ຄກຌັ ຍໄ ແນເ໅ ຓ຾ຖກຸຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ປຍແຌ຾ຄາົ ຿ທຌ຋ຄັ ຘບຄ ຎໄ ຽຌກຍັ ໂຎກຍັ ຓາໂຈ໅ ເຓ຾ຖກຸຌຂບຄ Troger’s base ຅ໄ ຄຶ ຘາຓາຈ຿ງກບບກໂຈ຾໅ ຎຌັ 2 ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ N N Troger's base ຾ກບບາເຓຌບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓ຾ຎຌັ ບກີ ຉທົ ດໄ າຄໜໄ ຄຶ ຋ໄ ຘີ າຓາຈ຿ງກບບກ຾ຎຌັ ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓໂຈ໅ ງບ໅ ຌ ເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຌ຅ີ໅ ະ຃າ໅ ງ຃ກຍັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ກາກຍບຌ຋ໄ ຓີ ີ sp3- ໂປຍຕຈິ ບຍ຋ິ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຊາ໅ ຅຋ຸ ຄັ ຘໄ ຋ີ ໄ ຉີ ໄ ກຍັ ບາເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ຾ຎຌັ ຅຋ຸ ໄ ຿ີ ຉກຉໄ າຄກຌັ ບບີ ຄົ ຅ະ຾ຎຌັ ໂ຃ຕຖັ ຿ຖະ ຘາຓາຈ຿ງກ຾ກບ ຌບີ໅ ບກ຾ຎຌັ ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓໂຈ໅ R4 R4 N Cl N Cl R1 R2 R3 R3 R1 R2 4. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍຂບຄບາຓຌິ ບາຓຌິ ຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌໂຈ໅ ຿ຉໄ ຑຌັ ຋ະ N --- H – N ຌຌັ໅ ຅ະບໄ ບຌກທໄ າ O --- O – O ງບ໅ ຌ N ຓ຾ີ ບ຾ຖກັ ເ຋ຕ຾ຌກາຉທີ ຌີ ບ໅ ງກທໄ າ O ຑຌັ ຋ະ N – H ຅ໄ ຄຶ ຓຂີ ທຌັ໅ ຌບ໅ ງກທໄ າ ຿ຖະ ຏຌົ ຅າກກາຌ຿຋ຌ ຍໄ ບຌບາຓຌີ ຓຑີ ຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌບໄ ບຌໃຌ຾ີ໅ ບຄ ບາຓຌິ ຅ໄ ຄຶ ຓ຅ີ ຈຸ ຒຈົ ດໄ ຖະນທໄ າຄ຋າຈຎະຘຓົ ຋ໄ ຍີ ໄ ຓຑີ ຌັ ຋ະປີ ເຈຕ຿ຆຌ (຾ຆໄ ຌັ : ບາຖກາຌ ນຼ ຾ບ຿ຉ) ຿ຖະ ຋າຈຎະຘຓົ ຋ໄ ຓີ ຑີ ຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌ຋ໄ ຿ີ ຂຄ຿ປຄກທໄ າ (຾ຆໄ ຌັ : ຿ບຖກປ) ຾ຓໄ ບ຋າຈຎະຘຓົ ຾ນໄ ຼາົ ຌຌັ໅ ຓຓີ ທຌຘາຌເຓ຾ຖກຸຌແກ຃໅ ຽຄກຌັ (຾ຍໄ ຄິ ຉາຉະຖາຄ 1) CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH 34.50C 560C 1170C ຾ຌໄ ບຄ຅າກບາຓຌີ ຂຌັ໅ ຘາຓຍໄ ຓຑີ ຌັ ຋ະ N – H ດໄ ແຌເຓ຾ຖກຸຌ ຅ໄ ຄຶ ຍໄ ບາຈ຾ກຈີ ຑຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຖະນທໄ າຄເຓ຾ຖກຸຌໂຈ,໅ ຅ຈຸ ຒຈົ ຂບຄບາຓຌິ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ໄ ຄຶ ຉໄ າກທໄ າບາຓຌິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຿ຖະ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຿ຉໄ ຅ະຓ຅ີ ຈຸ ຒຈົ ແກ຃໅ ຽຄກຍັ ບາຖກາຌ຋ໄ ຓີ ຓີ ທຌຘາຌເຓ຾ຖກຸຌແກ຃໅ ຽຄກຌັ (CH3)3N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2 30C -100C 480C 155

ບາຓຌິ ຋ໄ ຓີ ຓີ ທຌຘາຌເຓ຾ຖກຸຌຉໄ າ຅ະຖະຖາງແຌຌາ໅ ໂຈ໅ ງບ໅ ຌຘາຓາຈ຾ກຈີ ຑຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌກຍັ ເຓ ຾ຖກຸຌຂບຄຌາ໅ ໂຈ໅ ບາຓຌິ ຂຌັ໅ ຘາຓ຾ຆໄ ຄິ ງຄັ ຓ຾ີ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທ ກໄ ຘາຓາຈ຾ກຈີ ຑຌັ ຋ະປເີ ຈຕ຿ຆຌກຍັ ເຓ ຾ຖກຸຌຂບຄຌາ໅ ໂຈ຾໅ ຆໄ ຌັ : ຈຽທກຍັ ບາຓຌິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຿ຖະ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຉາຉະຖາຄ 1 ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍຂບຄບາຓຌິ ຍາຄເຉ ຆໄ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ ຅ຈຸ ຒຈົ ( ) ກາຌຖະຖາງແຌຌາ໅ Methylamine CH3NH2 -7.5 ຖະຖາງໂຈ຋໅ ຸກບຈັ ຉາຘໄ ທຌ Diethylamine (CH3)2NH 7.5 ຖະຖາງໂຈ຋໅ ຸກບຈັ ຉາຘໄ ທຌ Trimethylamine (CH3)3N 3 ຖະຖາງໂຈ຋໅ ຸກບຈັ ຉາຘໄ ທຌ Ethylamine CH3CH2NH2 17 ຖະຖາງໂຈ຋໅ ຸກບຈັ ຉາຘໄ ທຌ Benzylamine C6H5CH2NH2 185 ຖະຖາງໂຈ຋໅ ຸກບຈັ ຉາຘໄ ທຌ Aniline C6H5NH2 184 3.7 g/100g ບາຓຌິ ຋ໄ ຖີ ະ຾ນງີ ໂຈ຅໅ ະຓກີ ໄ ຌິ ຘະ຾ຑາະເຉ຾ຆໄ ຌັ : ຾ຓຉຖີ ບາຓຌິ ຅ະຓກີ ໄ ຌິ ບາເຓຌງີ ກັ , ຉຕ຾ີ ບຉຖີ ບາຓຌິ ຓີ ກໄ ຌິ ຃າ໅ ງ຃ຎາ຾ຆຖຓບຌ຾ຌໄ າົ ຿ຖະ ຑ຾ິ ຑຕີ ຈິ ຌິ (piperidine C5H11N) ຓກີ ໄ ຌິ ຃າ໅ ງ຃ຎາຌາ໅ ຅ຈຶ ຾ຌໄ າົ ຘາຖຍັ ກໄ ຌິ ຂບຄບາຕຖິ ບາຓຌິ ຅ະຍໄ ຾ໝຌັ ຾຋ໄ າົ ກຍັ ກໄ ຌິ ຂບຄບາຖກຖີ ບາຓຌິ ຿ຉໄ ບາຕຖິ ບາຓຌິ ຾ຆໄ ຌັ ທໄ າ ບາຌາຖຌີ ຅ະ຾ຎຌັ ຋າຈຑຈິ ງບ໅ ຌຘາຓາຈຆຓຶ ຏໄ າຌຏທິ ໜຄັ ໂຈ໅ ຘໄ ທຌ – naphthylamine ຾ຎຌັ ຋າຈກໄ ຓະ຾ປຄັ NH2  -naphthalen-2-ylamine ຘາຖຍັ ຾ກບບາຓຌິ ຿ຖະ ຾ກບຓາເຌຌບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓຓຖີ ກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍ຃າ໅ ງ຃ກຍັ ຾ກບບະ ຌຄົ ຃ະ຋າຈ ຃: ຓ຅ີ ຈຸ ປບ໅ ຌ຾ຎໄ ບງຘຄ, ຖະຖາງຌາ໅ ໂຈ໅ ຿ຖະ ຍໄ ຓກີ ໄ ຌິ 156

5. ກາຌຎຸຄ຿ຉໄ ຄບາຓຌິ ຉາຉະຖາຄ 2 ກາຌຘະນຸຼຍຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌຎຸຄ຿ຉໄ ຄບາຓຌິ ຋ຄັ ໝຈົ ຆະຌຈິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຉທົ ດໄ າຄ ຂບຄບາ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 1 RX + NH3 RN2 ກາຌ຿຋ຌ O RNH2 ຓຌິ ຍໄ ບຌ ບາຓຌິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ : RX + N O ຾ຕຈຸກຆຄົ AgNO2 Fe, HCl ArNH2 RCN O RCH2CNH2 R2CHNH2 LAH RCNH2 R2C = O NH3, H2, Ni ກາຌ຅ຈັ ຖຽຄ O X2, OH RNH2 ເຉແໝໄ RCNH2 ບາຓຌິ ຾ຕຈຸກຆຄົ O O RCH2NHR' RCH2NR'2 ຂຌັ໅ ຘບຄ RCNH' LAH R2CHNR'2 ຿ຖະ ຂຌັ໅ RCNR'2 ຘາຓ R2C = O + R'2NH H2, Ni 6. ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆຂີ ບຄບາຓຌິ ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທ຋ໄ ບີ າເຉຓຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ ແຌເຓ຾ຖກຸຌຂບຄບາເຓຌບີ ບຓ ນຼ ບາຓຌິ ບາຈ ຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ບາເຉຓ, ບບີ ຄົ ນຼ ເຓ຾ຖກຸຌ຋ໄ ຂີ າຈ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ໂຈ໅ ຾ຓໄ ບຖະຖາງແຌຌາ໅ , ບາຓຌິ ຅ໄ ຄຶ ຓຖີ ກັ ຘະຌະ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆບີ ໄ ບຌ 157

H CH3 N H + H-OH CH3 N CH3 + OH CH3 CH3 dimethylamine H C6H5 N CH3 + H-OH C6H5 N CH3 + OH CH3 CH3 N, N -dimethylaniline ແຌຉາຉະຖາຄ 3 ຅ະ຾ຎຌັ ຃ໄ າ pKb ຂບຄບາຓຌິ ຍາຄເຉ ຉາຉະຖາຄ 3 ຃ໄ າ pKb ຂບຄບາຓຌິ ຍາຄເຉ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ pKb NH3 4.75 CH3NH2 3.34 (CH3)2NH (CH3)3N 3.27 NH 4.19 2.88 NH2 9.37 ຏຌົ ຂບຄເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຓີ ຉີ ໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ບາຆຈິ ຂບຄບາຆຈິ ກາກເຍຆຖີ ກິ ຿ຖະ ຾ຒເຌຖ຅ະຓຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆຂີ ບຄບາຓຌິ ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ (1) ຊາ໅ ບາຓຌິ ບຈິ ຘະນຼະໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າບບີ ຄົ ຍທກ ບາຓຌິ ຌຌັ໅ ຅ະ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆຌີ ບ໅ ງຖຄົ (2) ຊາ໅ ບບີ ຄົ ຍທກໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າບາຓຌິ ບຈິ ຘະນະຼ ບາຓຌິ ຌຌັ໅ ຅ະ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆນີ າຼ ງຂຌຶ໅ R2N: + H2O R3NH + OH ຊາ໅ ຓ຅ີ ຋ຸ ໄ ແີ ນ຾໅ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຾ຆໄ ຌັ : ຅ບຸ າຖກຖີ ຿຋ຌຍໄ ບຌ຋ໄ ຅ີ ຋ຸ ໄ ີ N ຅ະ຾ປຈັ ແນບ໅ າຓຌິ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆນີ າຼ ງຂຌຶ໅ ງບ໅ ຌ຅ບຸ າຖກຖີ ຅ະ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະ຅ຍຸ ທກ຋ໄ ບີ າເຉຓຌເີ ຉຕ຿ຆຌຂບຄບບີ ຄົ ຍທກຂບຄບາຓຌິ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ນຼາງຂຌຶ໅ ບບີ ຄົ ຍທກ຅ໄ ຄຶ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າບາຓຌິ ບຈິ ຘະນະຼ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຃ທາຓ຿ປຄຂບຄຍາ຾ຆ຅ີ ໄ ຄຶ ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຉາຓຖາຈຍັ ຅າກ NH3, CH3NH2 ຿ຖະ (CH3)2NH. 158

NH3 CH3NH2 CH3NHCH3 ammonia methylamine dimethylamine pKb = 4.75 pKb = 3.34 pKb = 3.27 CH3 NH2 + H2O CH3 - NH3 + OH ບບີ ຄົ ຍທກ຅ະໝຌັ໅ ຃ຄົ ນາຼ ງຂຌຶ໅ ຊາ໅ ຓ຅ີ ຋ຸ ໄ ແີ ນ຾໅ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຿຋ຌຍໄ ບຌດໄ ຋ໄ ີ N ຈໄ ຄັ ຾ທາົ໅ ຓາ຿ຖທ໅ ຿ຉໄ ຊາ໅ ຓີ ກາຌ຿຋ຌຍໄ ບຌນາຼ ງ຾ກຌີ ໂຎ ບາຈ຾ກຈີ steric effect ຾ປຈັ ແນບ໅ ບີ ຄົ ຍທກໝຌັ໅ ຃ຄົ ຌບ໅ ງກທໄ າບາຓຌິ ບຈິ ຘະນະຼ ຾ຆໄ ຄິ ຅ະ຾ນຌັ ໂຈທ໅ ໄ າຈ຾ີ ຓຉຖີ ບາຓຌິ (pKb = 3.27) ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄກທໄ າ຾ຓຉຖີ ບາຓຌິ ຌບ໅ ງຈຽທ ຿ຉໄ ຉຕ຾ີ ຓຉຖີ ບາຓຌິ (pKb = 4.19) ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆບີ ໄ ບຌກທໄ າຈ຾ີ ຓຉຖີ ບາຓຌິ ນຼາງ ຾ນຈຏຌົ ງບ໅ ຌທໄ າ ຾ຓໄ ບຓ຅ີ ບຸ າຖກຖີ ບບ໅ ຓ ປບຍບາເຉຓຂບຄ N ນຼາງຂຌຶ໅ ຉຕ຾ີ ຓຉຖີ ບາຓຌິ ຅ໄ ຄຶ ຘຓົ ປໄ ທຓກຍັ ເຎຕຉຄົ ໂຈງ໅ າກຂຌຶ໅ ຾ຌໄ ບຄ຅າກ steric effect ຿ຖະ ຈທ໅ ງ຾ນຈຏຌົ ຈຽທກຌັ ຌ຾ີ໅ ບຄ ຋າຈຎະຘຓົ ຑທກ຾ປ຾຋ເີ ຕໂຆ຃ຕກິ ບາຓຌິ ຋ໄ ຍີ ໄ ຾ຎຌັ ບາເຕຓາຉກິ ຅ໄ ຄຶ ຓຖີ ກັ ຘະຌະ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆນີ າຼ ງກທໄ າບາເຉຓຂຌັ໅ ຘບຄ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ທຄົ ຾ຎຈີ CH3 CH3 CH3 N CH3 CH3 N H trimethylamine dimethylamine pKb = 4.19 pKb = 3.17 CH3CH2NHCH2CH3 N diethylamine H pyrrolidine pKb = 3.01 pKb = 2.73 ໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຂບຄບາເຉຓຌເີ ຉຕ຿ຆຌແຌ຋າຈຎະຘຓົ ຂບຄຌເີ ຉຕ຿ຆຌ ຅ະຓຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ ຾ຆ຾ີ ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ງບ໅ ຌ sp2- ບຍ຋ິ ຅ະຓີ s-character ນາຼ ງກທໄ າ sp3- ບຍ຋ິ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ເຓ຾ຖກຸຌ຋ໄ ຓີ ບີ າເຉຓ ຂບຄ N ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ sp2- ບຍ຋ິ ຅ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆຌີ ບ໅ ງກທໄ າ ຋ຄັ ຌງີ໅ ບ໅ ຌ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທຌຌັ໅ ຅ະຊກດຈຶ ໂທ໅ ຿ໜຌ໅ ກທໄ າ ຾ປຈັ ແນ຋໅ າຈຎະຘຓົ ຌເີ ຉຕ຿ຆຌບຈິ ຘະນະຼ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າບບີ ຄົ ຍທກ sp3 H N-H + H2O N + OH H piperidine pKb = 2.88 159

sp2 N-H + OH N: + H2O pyridine pKb = 8.75 ຾ຕເຆ຿ຌຌ ຓຏີ ຌົ ຉໄ ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆຂີ ບຄບາຓຌິ ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ຾ຆໄ ຌັ ທໄ າ ຆເີ ກຕ຾ປກັ ຆຖິ ບາຓຌິ ຅ະ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄກທໄ າບາຌຖີ ຌິ ນາຼ ງ NH2 NH2 cyclohexylamine aniline pKb = 9.37 pKb = 3.3 ຘາ຾ນຈ຋ໄ ບີ າຌຖີ ຌິ ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆບີ ໄ ບຌງບ໅ ຌທໄ າ - ຾ບ຾ຖກຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທຂບຄບາຌຖິ ຌິ ບີ ບຓບບີ ຄົ ຅ະ ຎະ຅າຍໄ ບຌດໄ ຘະ຾ຑາະຑາງແຌທຄົ ຿ຍຌ຿ຆຌ຾຋ໄ າົ ຌຌັ໅ ຿ຉໄ ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຃ໄ ເຈຈຈໄ ຽທຂບຄບາຓຌິ ບຈິ ຘະນຼະຘາ ຓາຈຍໄ ຎະ຅າຍໄ ບຌ຾ຂາົ໅ ໂຎແຌທຄົ ຿ຍຌ຿ຆຌໂຈ໅ ຏຌົ ກໄ ຃ ບາຓຌິ ບຈິ ຘະນະຼ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າບບີ ຄົ ຍທກ NH3 NH2 + H2O NH3 + OH 7. ຾ກບບາຓຌິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຓຌິ ກຍັ ບາຆຈິ ຿ປຄ (຾ຆໄ ຌັ : HCl) ນຼ ບາຆຈິ ກາກເຍຆຖີ ກິ (຾ຆໄ ຌັ : ບາຆຈິ ບາ຾ຆ ຉກິ ) ຅ະໂຈ຾໅ ກບບາຓຌິ (amine salt) ກາຌບໄ າຌຆໄ ຾ກບບາຓຌິ ບາຈບໄ າຌ຾ຎຌັ ຾ກບບາຓຌີ ບີ ບຓ຋ໄ ຊີ ກ຿຋ຌ ຍໄ ບຌ (substituted ammonium salt) ນຼ ບໄ າຌ຾ຎຌັ ຋າຈຘຌົ ບາຓຌິ - ບາຆຈິ (amine – acid complexes) (CH3)3N + HCl (CH3) NHCl trimethylamine trimethylammonium chloride trimethylamine hydrochloride 160

CH3CH2NH2 + HBr CH3CH2NH3Br ethylamine ethylammonium bromide ethylamine hydrobromide ຾ຌໄ ບຄ຅າກບາຓຌິ ຘາຓາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຆຈິ ຾ກຈີ ຾ຎຌັ ຾ກບໂຈຄ໅ ໄາງ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາຓຌິ ຆະຌຈິ ແຈ຋ໄ ີ ຍໄ ຖະຖາງແຌຌາ໅ ຅ໄ ຄຶ ບາຈ຾ປຈັ ແນຖ໅ ະຖາງໂຈ໅ ເຈງ຾ບາົ ໂຎ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຆຈິ ແນ຾໅ ຎຌັ ຾ກບຘາກໄ ບຌ ຿ຖະ ເຈງທ຋ິ ໄ ກີ າຌ຿ຍຍຌີ໅ ຋າຈຎະຘຓົ ຋ໄ ຓີ ຅ີ ບຸ າຓເິ ຌ຅ໄ ຄຶ ຘາຓາຈ຿ງກບບກ຅າກ຋າຈຎະຘຓົ ຋ໄ ຍີ ໄ ຖະຖາງແຌຌາ໅ ຿ຖະ ແຌບາຆຈິ ໂຈ໅ ຋າຈຎະຘຓົ ບາຓຌິ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ແຌ຋າຓະຆາຈ຾ຆໄ ຄິ ຾ບຌີ໅ ທໄ າ: ບາຖ຃າຖບງ (alkaloid) ຌຌັ໅ ຅ໄ ຄຶ ບາຈຘະກຈັ ຿ງກບບກ຅າກແຍ ນຼ ຾ຎບກຂບຄຉຌົ໅ ໂຓໂ໅ ຈ໅ ເຈງແຆ຋໅ າຈຖະຖາງບາຆຈິ ແຌຌາ໅ ຌບກ຅າກຌຌັ໅ ຋າຈຎະຘຓົ ນຼາງຆະຌຈິ ຋ໄ ແີ ຆ຾໅ ຎຌັ ດາ຅ະຓ຅ີ ບຸ າຓເິ ຌດໄ ຌາ ຾ຆໄ ຄິ ຅ະຌງິ ຓົ ຏະຖຈິ ແຌປຍ຿ຍຍຂບຄ຾ກບ຋ໄ ີ ຖະຖາງແຌຌາ໅ ໂຈນ໅ ຼາງກທໄ າ ຅ະແຆແ໅ ຌປຍ຿ຍຍຂບຄບາຓຌິ ຋ໄ ຍີ ໄ ຖະຖາງແຌຌາ໅ O HCl Cl O NH2 (CH3(CH2)2NCH2CH2OC NH2 (CH3CH2)2NHCH2CH2OC (novocaine) novocaine hydrochloride ຊາ໅ ຾ບາົ ຾ກບບາຓຌິ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຍາ຾ຆ຿ີ ປຄ ຾ຆໄ ຌັ ທໄ າ NaOH ຅ະໂຈບ໅ າຓຌິ ບຈິ ຘະນະຼ ຿ຉໄ ຊາ໅ ຾ຎຌັ ຾ກບບາເຓຌບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓ຾ຆໄ ຄິ ຍໄ ຓເີ ຎຕຉຄົ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ບາຆຈິ ຅ະຍໄ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ RNH3 Cl + OH RNH2 + H2O R4N Cl + OH quarternary ammonium saot 8. ບາຓຌິ ຋ໄ ຘີ າ຃ຌັ ແຌຘໄ ຄິ ຋ໄ ຓີ ຆີ ທີ ຈິ ຋າຈຎະຘຓົ ບາຓຌິ ຓດີ ໄ ຋ຄັ ແຌ຃ຌົ ຿ຖະ ຘຈັ ແຌນທົ ຂຌ໅ ຅ີ໅ ະຍໄ ຖຽຄຖາຈຍັ ບາຓຌິ ຋ໄ ຘີ າ຃ຌັ ຆະຌຈິ ຉໄ າຄໃ ແຌ຋າຓະຆາຈ ຿ຉໄ ຅ະ຾ທາົ໅ ຾ຊຄີ ບາຓຌິ ຋ໄ ຘີ າ຃ຌັ ຑຽຄຆະຌຈິ ຈຽທ຃: sympathomimetic amines. ແຌຘຈັ ຂຌັ໅ ຘຄ ຖະຍຍົ ຎະຘາຈບຈັ ຉາເຌຓຈັ ຎະກບຍຈທ໅ ງຖະຍຍົ ງໄ ບງ 2 ຖະຍຍົ ຃: ຖະຍຍົ ຎະຘາຈ sympathetic ຿ຖະ ຖະຍຍົ ຎະຘາຈ parasympathetic (຾ຍໄ ຄິ ປຍ຋ໄ ີ 1) ຖະຍຍົ parasympathetic ຓກັ ຅ະ຾ບຌີ໅ ທໄ າຖະຍຍົ “housekeeping” ຓໜີ າ໅ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ກະຉຸຌ໅ ກາຌ຾ປຈັ ທຽກຂບຄຖະຍຍົ ງໄ ບງບານາຌ ຘໄ ທຌ ກາຌກະຉຸຌ໅ ຖະຍຍົ ຎະຘາຈ sympathetic ຅ະ຾ປຈັ ແນຘ໅ ຈັ ກຽຓຑບ໅ ຓ຋ໄ ຅ີ ະ “ຘ໅ ນຼ ໜ”ີ (fight or flight) ເຈງ຅ະໂຎ຾ປຈັ ແນບ໅ ຈັ ຉາກາຌ຾ຉຌັ໅ ຂບຄນທົ ແ຅຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຃ທາຓຈຌັ ຾ຖບຈ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ຿ຖະ ຾ປຈັ ແນຎ໅ ບຈນຈົ ເຉ (຾ປຈັ ແນນ໅ ບຼ ຈຖຓົ ຂະນງາງເຉ ຿ຖະ ປໄ າຄກາງໂຈປ໅ ຍັ ບຈົ ຆ຿ີ ຆຌ຾ຑໄ ຓີ ຂຌຶ໅ ) 161

acetylcholine parasympathetic nerve impluse target (housekeeping) postganglionic ganglionic sympathetic synapse synapse (fight or flight) acetylcholin norepinephrine e nerve impluse target ganglionic postganglionic synapse synapse ປຍ຋ໄ ີ 1 ຿ຏຌທາຈຂບຄຖະຍຍົ ຎະຘາຈ sympathetic ຿ຖະ parasympathetic ກະ຿ຘຎະຘາຈ (nerve impluse) ຅ະຊກຘໄ ຄົ ຏໄ າຌຆໄ ບຄຖະນທໄ າຄ຾ຆຖຎະຘາຈ (຾ບຌີ໅ ທໄ າ ganglionic synapses) ຿ຖະ ຏໄ າຌຆໄ ບຄທໄ າຄຖະນທໄ າຄ຾ຆຖຎະຘາຈ ຿ຖະ ເຉປຍັ (receptor) ໂຎນາບະໂທງະທະ຾ຎາົ໅ ໝ າງ (target organ) (຾ບຌີ໅ ທໄ າ postganglionic synapses) ເຈງຏໄ າຌ຋າຈ຾຃ຓ຾ີ ຎຌັ ຉທົ ກາຄ (຾ບຌີ໅ ທໄ າ chemical mediator) ຾ຆໄ ຄິ ຋າຈ຾຃ຓ຋ີ ໄ ຾ີ ຎຌັ ຉທົ ກາຄແຌຖະຍຍົ parasympatheric ຿ຓໄ ຌ acetylchloride. CH3COOCH2CH2N(CH3)3 acetylcholine ແຌຖະຍຍົ sympathetic ຋າຈ຾຃ຓ຋ີ ໄ ຾ີ ຎຌັ ເຉກາຄ຋ໄ ຆີ ໄ ບຄທໄ າຄຖະນທໄ າຄ຾ຆຖຎະຘາຈກ຾ຎຌັ acetylcholine ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ຿ຉໄ ຋າຈ຾຃ຓ຋ີ ໄ ຾ີ ຎຌັ ເຉກາຄ຋ໄ ຆີ ໄ ບຄທໄ າຄຖະນທໄ າຄ຾ຆຖຎະຘາຈກຍັ ບະໂທງະ ຾ຎາົ໅ ໝາງ຅ະ຾ຎຌັ norepinephrine ຾ຆໄ ຄິ ຾ຓໄ ບກະຉຸຌ໅ ຖະຍຍົ ຎະຘາຈ sympathetic norepinephrine ຅ະ ຊກຎໄ ບງບບກຓາກະຉຸຌ໅ ເຉປຍັ ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຏຌົ ຋າຄຘຕຕີ ະທ຋ິ ະງາຉໄ າຄໃ ນຼ ແຌຂະຌະ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຃ທາຓ຃ຽຈ ຉໄ ບຓໝທກໂຉ (adrenal glands ຾ຎຌັ ຉໄ ບຓຍໄ ຓ຋ີ ໄ ຏະຖຈິ ປເຓຌຘາ຃ຌັ ນຼາງໃຆະຌຈິ ຾ຆໄ ຌັ : ບະຈຕຌີ າຖຌິ ຅ະດໄ ຾຋ຄີ ໂຉ຋ຄັ 2 ຂາ໅ ຄຓໜີ າ໅ ຋ໄ ຃ີ ທຍ຃ຸຓກາຌໂນຼທຽຌຂບຄ຾ຖບຈ ຿ຖະ ກາຌນຈົ ເຉຂບຄ຾ຖບຈ) ຅ະນໄ ຼຄັ epinephrine (adrenaline) ຾ຆໄ ຄິ ກໄ ຘາຓາຈໂຎກະຉຸຌ໅ ເຉປຍັ ຂບຄຖະຍຍົ ຎະຘາຈ sympathetic ໂຈ຾໅ ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ 162

OH OH HO CHCH2NH2 HO CHCH2NHCH3 HO HO noreoinephrine epinephrine (adrenaline) ຋ຄັ norepinephrine ຿ຖະ epinephrine ຉໄ າຄກໄ ຾ຎຌັ – phenylethylamine ຾ຆໄ ຄິ – phenylethylamine ບໄ ຌໃກໄ ຘາຓາຈກະຉຸຌ໅ ເຉປຍັ ຂບຄຖະຍຍົ ຎະຘາຈ sympathetic ໂຈ໅ ຾ບຌີ໅ ຋າຈ ຎະຘຓົ ຑທກຌທີ໅ ໄ າ sympathomimetic amine ງບ໅ ຌ຋າຈ຾ນໄ າຼົ ຌຘີ໅ າຓາຈ “ປຽຌ຿ຍຍ (mimic)” ຾ປຈັ ແນ໅ ຾ກຈີ ຏຌົ ຋າຄກາຌງາທ຋ິ ະງາ຃ກຍັ norepinephrine ຿ຖະ epinephrine. OH CH2CH2NH2 CHCHNHCH3  phenylethylamine CH3 ephedrine CH3O CH2CH2NH2 CH2CHNH2 CH3O CH3 CH3O amphetamine mescaline epinephrine ຾ຎຌັ ຋າຈ຋ໄ ຘີ ະກຈັ ໂຈ຅໅ າກຉຌົ໅ ma-huang ແຌຎະ຾຋ຈ຅ຌີ ຉຄັ໅ ຿ຉໄ ກໄ ບຌ຃ຈິ ຘກັ ກະ ຕາຈ ຿ຖະ ແຆ຾໅ ຎຌັ ດາ ແຌຎຈັ ຅ຍຸ ຌັ ແຆ຾໅ ຎຌັ ດາ຿ກນ໅ ທຈັ ຃ຈັ ຈຄັ ງບ໅ ຌ ephedrine ຾ປຈັ ແນ຾໅ ງໄ ບຍຸເຑຄຈຄັ ຋ໄ ີ ຍທຓ (຾ປຈັ ແນນ໅ າງແ຅ຍໄ ບບກ) ງຸຍຖຄົ ຿ຖະ ນຸຈຼ ກາຌນໄ ຄຼັ ຾ຓບກແຌຈຄັ (ຊາ໅ ແຆຎ໅ ະຖຓິ າຌນຼາງ຅ະ຾ປຈັ ແນ໅ ຌບຌຍໄ ຖຍັ ຿ຖະ ຓບີ າກາຌ຋າຄຎະຘາຈ) Mescaline ຾ຎຌັ ດານຼບຌຎະຘາຈ ຿ງກໂຈ຅໅ າກຉຌົ໅ ກະຍບຄ຋ບຄ peyote cactus Amphetamine ເຎຌັ ຋າຈ຋ໄ ຘີ ຄັ ຾຃າະໂຈແ໅ ຌນບ໅ ຄ຋ຈົ ຖບຄ ຓຖີ ກັ ຘະຌະ຾ຎຌັ ດາກະຉຸຌ໅ ຾ປຈັ ແນຌ໅ ບຌ ຍໄ ຖຍັ ຿ຖະ ຓບີ າກາຌ຋າຄຎະຘາຈ ຍາຄ຃ຄັ໅ ບາຈຊກຌາໂຎແຆ຾໅ ຎຌັ ດານຸຼຈ຃ທາຓບທ໅ ຌ ງບ໅ ຌຘາຓາຈນຸຼຈ຃ທາຓ ຉບ໅ ຄກາຌບານາຌໂຈ໅ ຿ຖະ ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຍັ sympathomimetic amines ບໄ ຌໃ຃ amphetamine ຅ະຓບີ າ ເຉຓໂ຃ຕຖັ ຅ໄ ຄຶ ຓ຃ີ ໄ ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ ຿ຖະ amphetamine ຋ໄ ຓີ ຎີ ະຘຈິ ຋ຑິ າຍນາຼ ງກທໄ າ ຃: ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຿ຓ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ dextrorotatory ຾ບຌີ໅ ທໄ າ Dexedrine. 163

ຍຈົ ຾ຐກິ ນຈັ 1. ຅ໄ ຄົ ຂຽຌເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຉໄ ໂຎຌ:ີ໅ c) (2 - methylcyclohexyl) amine a) cyclopentylamine d) 2 - (N, N - diethylamino) hexanoic aicd c) p - nitro - N, N - diethylaniline NH2 2. ຅ໄ ຄົ ບໄ າຌຆໄ ບາຓຌິ ຉໄໂຎຌີ໅ NH2 a) CH3CHCH2CH2CH3 c) NHCH2CH2CH3 NH2 O b) NCH2CH3 d) CH3CHCH2CH2CH 3. ຅ໄ ຄົ ຍບກຆະຌຈິ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓົ ຉໄ ໂຎຌທີ໅ ໄ າ຾ຎຌັ ບາຓຌິ ຆະຌຈິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ , ຂຌັ໅ ຘບຄ, ຂຌັ໅ ຘາຓ ນຼ ຾ຎຌັ ຾ກບ ຂບຄບາຓຌິ ຾ນໄ ຼາົ ຌຌັ໅ ນຼ ຾ຎຌັ ຾ກບບາເຓຌບີ ບຓຂຌັ໅ ຘາຓ a) d) NH2 N CH3 b) Cl e) (CH3)3CNH3 HSO4 N H CH3 c) (CH3)2CHN (CH3)3Br f) N(CH3)3 164

ຘາຖະຍາຌ ຍຈົ ຋ີ 5 ບາຓຌິ .................................................................................................................. 151 1. ຆະຌຈິ ຂບຄບາຓຌິ ........................................................................................................ 151 2. ກາຌບໄ າຌຆໄ ບາຓຌິ ......................................................................................................... 152 3. ຑຌັ ຋ະແຌບາຓຌິ ........................................................................................................... 154 4. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງງະຑາຍຂບຄບາຓຌິ ...................................................................... 155 5. ກາຌຎຸຄ຿ຉໄ ຄບາຓຌິ ....................................................................................................... 157 6. ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆຂີ ບຄບາຓຌິ ........................................................................................ 157 7. ຾ກບບາຓຌິ .................................................................................................................... 160 8. ບາຓຌິ ຋ໄ ຘີ າ຃ຌັ ແຌຘໄ ຄິ ຋ໄ ຓີ ຆີ ທີ ຈິ ................................................................................... 161 ຍຈົ ຾ຐກິ ນຈັ .......................................................................................................................... 164 I

ເຬກະສານຬາ້ ງຬງີ 1. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາ຋ (ເກ຋ ພະລງັ ພາກວຉິ າເຄມີ ຄະນະວທິ ະຊາສາ຋ ມະຫາວທິ ະຊາໄລສນີ ະຄະຣນິ ທຬນວໂິ ຣ຋) ພມິ ຄງັ້ ທ່ີ ີ 2 2. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາ຋ (organic chemistry) Herbert Meislich, Howard Nechamkin/Jacob Sharefkin (ແປ ແລະ ອຽບອຽງໂ຋ຊ ອສ. ທຽນສກັ ເມກພນັ ນະໂຬກາ຋) 3. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາເບຬ້ ງຌນົ້ Elementary Organic Chemistry (ອສ. ຣາໄພ ສຣຶ ມິ ນະກຸນ ພາກວຉິ າເຄມີ ຄະນະວທິ ະຊາສາ຋ ມະຫາວທິ ະຊາໄລຣາມຄາແຫງ) 4. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາ຋ 1 Organic Chemistry 1 (ອສ. ຋ຣ ວາທຸນີ ຊງົ ສະກຸນໂຣ຋ ພາກວຉິ າເຄມີ ຄະນະ ວທິ ະຊາສາ຋ ມະຫາວທິ ະຊາໄລຣາມຄາແຫງ) 5. ຄາພເີ ຄມີ ມ 4-5-6 Entrance A-NET ລະບບົ Admission ເສງັ ໂ຋ຊກງົ ແລະ ທນຶ ມະຫາວທິ ະຊາໄລ ອຽບອຽງໂ຋ຊ ຬາຈານ ສາລານ ພກົ ສຸທຬນ