Brands Chemistry

3.1 ปฏกิ ิริยา halogenation ของ alkene และ alkyne ปฏกิ ิรยิ าน้เี กดิ ไดด โี ดยไมตองมีแสง UV หรือตัวเรงปฏิกริ ยิ าใดๆ เน่อื งจาก halogen เปน ธาตทุ ่ีมี คา EN สูง จงึ สามารถเขา ดึงอิเลก็ ตรอนของ alkene และ alkyne ไดโดยงา ย เกดิ การฟอกจางสไี ดทันที โดยไมมี กาซ HX ท่มี ีฤทธ์เิ ปน กรดออกมา จึงไมเกิดการเปลีย่ นสีของกระดาษ litmus Br2 Br2 Br Br (1 eq) (1 eq) Br Br Br Br Br2 (excess) Litmus ไมเปลี่ยนสี + Br2 (l) Br Br Br Br 3.2 ปฏิกิรยิ า oxidation ของ alkene และ alkyne ปฏิกริ ยิ า oxidation ของ alkene และ alkyne ในท่ีนี้ เปนปฏิกริ ิยาการเติมธาตุ oxygen ท่ีมคี า EN สูงเขาไปบนพนั ธะคูหรอื พันธะสาม โดยการเติม oxygen เขา ไปนั้นสามารถเตมิ โดยใชส ารเขา ทาํ ปฏิกิริยาได หลายชนิด เกิดปฏกิ ริ ิยาไดแมจ ะใช O2 ในอากาศ หากแตตองใชเ วลานาน โดยปกติถาจะใหเกิดปฏกิ ิริยาไดเ รว็ ขนึ้ จะใชก ารทําปฏกิ ิรยิ ากับ KMnO4 (ดางทับทิม) แทนซง่ึ เมื่อเกดิ ปฏกิ ิริยาแลว สีมวงของ KMnO4 จะหายไป เรยี ก ไดวาเปนปฏกิ ิริยาการฟอกสี KMnO4 KMnO4 H2O HO OH KMnO4 เปล่ียนโครงสราง H H2O O OH HO OH (ไมเ สถียร) โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (101)

alkane หรอื benzene + KMnO4 (aq) alkene หรือ alkyne + KMnO4 (aq) ตัวอยางที่ 1 สารประกอบ hydrocarbon มสี ูตรโมเลกุลเปน C8H8 สามารถเกดิ ปฏิกริ ยิ าฟอกสี KMnO4 ได ถา hydrocarbon ชนดิ นีม้ ีวง benzene เปนองคประกอบ สูตรโครงสรา งของ hydrocarbon นค้ี อื อะไร ตอบ styrene 3.3 ปฏิกิริยา hydrohalogenation ของ alkene และ alkyne ปฏกิ ิรยิ านี้ เปนปฏิกิรยิ าการเติมทง้ั hydrogen และ halogen ในรูปของ HX ซ่งึ มีฤทธ์เิ ปน กรด ไปบนพันธะคหู รอื พันธะสาม เน่ืองจาก H+ น้ันขาดอเิ ล็กตรอน จึงสามารถเกิดปฏกิ ิริยาดึงอเิ ล็กตรอนมาจากพันธะคู และพนั ธะสามไดโ ดยงา ย HCl Cl HCl (1 eq) (1 eq) Cl Cl HH HCl (excess) H ตวั อยางท่ี 2 ปฏิกริ ิยาตอ ไปนส้ี ามารถใหผลติ ภณั ฑไดม ากกวา 1 ชนดิ ระบุผลิตภัณฑที่ไดทงั้ หมด และทํานายวา ผลิตภณั ฑชนดิ ใดมีปรมิ าณมากท่ีสดุ (major product) HBr (มากเกินพอ) ตอบ 1,2-dibromocyclopentane = ผลติ ภณั ฑรอง และ 1, 3-dibromocyclopentane = ผลติ ภณั ฑห ลกั วิทยาศาสตร เคมี (102) _________________________ โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010

3.4 ปฏิกิริยา hydration ของ alkene และ alkyne ปฏิกริ ยิ าน้ี เปนปฏิกิรยิ าการเติมนาํ้ ลงไปบนพันธะคูหรือพันธะสาม โดยจาํ เปนตอ งมี กรด หรือ H+ เปน ตัวเรง ปฏกิ ริ ิยา โดย alkene และ alkyne จะทาํ ปฏกิ ิรยิ าไดผลติ ภณั ฑท ่แี ตกตา งกันไป กลา วคอื 1. ปฏิกริ ยิ า hydration ของ alkene จะไดผ ลติ ภัณฑเปน alcohol 2. ปฏิกิริยา hydration ของ alkyne จะไดผลิตภณั ฑเปน ketone 1) H2SO4 (cocn) HO H 2) H2O 1) H2SO4 (cocn) HO H เปลยี่ นโครงสรา ง OH 2) H2O H (ไมเ สถียร) 3.5 ปฏกิ ิริยา hydrogenation ของ alkene และ alkyne ปฏิกริ ิยานี้ เปน ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ ท้งั hydrogen ลงไปบนพันธะคูหรอื พนั ธะสาม แตเ นอื่ งจาก H2 นั้นไมม ขี ้ัว และมีคา EN ต่าํ จงึ ไมสามารถเขา ทาํ ปฏิกริ ยิ าดึงเอาอิเลก็ ตรอนของพันธะคู หรือ พันธะสามออกมาได จาํ เปน ตอ งมตี ัวเรง ปฏิกริ ิยาเขา ชวย ตัวเรงปฏิกิริยาทีน่ ิยมใชส ําหรบั ปฏิกิริยานค้ี ือ โลหะ Pt หรือ โลหะ Ni โดย ปฏกิ ริ ิยานีจ้ ะทําใหท ้ัง alkene และ alkyne เปลยี่ นไปเปน alkane ท้งั คู H2 H H2 H Pt หรือ Ni Pt หรอื Ni H H H เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าตอทันที H H2 (excess) ตัวอยา งที่ 3 Hydrocarbon ชนดิ หน่งึ มสี ตู รโมเลกุลเปน C6H10 มสี มบตั ิทางเคมีดังตอไปนี้ 1. สามารถฟอกสี Br2 ในทไ่ี มม แี สงไดผลิตภัณฑเปน C6H10Br4 2. เมือ่ ทาํ ปฏิกิรยิ ากับ HBr ท่มี ากเกินพอจะไดผ ลติ ภัณฑเปน C6H12Br2 ทง้ั ส้ิน 3 ไอโซเมอร 3. เมอื่ ทาํ ปฏิกริ ิยา hydrogenation โดยมี Pt เปน ตวั เรง ปฏกิ ริ ยิ า จะไดผ ลิตภัณฑเปน Cyclohexane ดังนน้ั C6H10 จะมโี ครงสรางเปน อยางไร ตอบ 1,3-cyclohexadiene โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (103)

4. ปฏกิ ิรยิ า redox กบั โลหะโซเดยี ม สังเกตพบฟปอฏงกกิ าริ ซิยจาานกจี้ ปะฏเกิกดิ ริ ขิย้นึ ากนับไี้ ดไฮง าโดยรเจสนว ทนี่สโรลาหงะพโซันเธดะยี อมยจกู ะบั เกอดิอปกซฏิเกิ จิรนยิ าซ่งึ จoะxเiกdดิ atiroenducไtดioเnปน ไปเNปนa+H2เหทมําือใหน ปฏกิ ิริยาระหวา งโซเดียมและน้าํ Na(s) + 2 H2O(aq) 2 NaOH (aq) + H2(g) ดังนั้นสารอนิ ทรยี ท ่ีสามารถเกิดปฏิกิริยาดังกลา วนข้ี ้ึนได จะมีอยู 2 กลมุ ดวยกนั อันไดแก carboxylic acid และ alcohol โดยท่ี carboxylic acid สามารถเกดิ ปฏกิ ิรยิ าไดเรว็ และรนุ แรงกวา RCOOH + Na RCOONa + H2(g) ROH + Na RONa + H2(g) 5. ปฏิกริ ยิ าสะเทนิ ระหวางกรด-เบส (acid-base neutralisation) กรดและเบสสามารถทาํ ปฏกิ ิรยิ ากนั ได โดย H+ จากกรดจะทาํ ปฏกิ ิรยิ ากบั อิเลก็ ตรอนคูโ ดดเดี่ยวของ เบส ไดผ ลิตภณั ฑเปน เกลอื หรอื สารประกอบ ionic ขนึ้ ในกลมุ สารอนิ ทรีย สารทมี่ ีฤทธ์ิเปน กรดคอื carboxylic acid และสารท่มี ฤี ทธเิ์ ปน เบสคือ amine 5.1 ปฏิกริ ิยาสะเทินของ carboxylic acid โดยปกตกิ รด carboxylic acid จะมคี วามเปนกรดมากพอท่ีจะทาํ ปฏิกิริยากับเบสออ น NaHCO3 ได และใหผลติ ภณั ฑเ ปน CO2 ซงึ่ จะสงั เกตเหน็ ไดง า ยเปน ฟองแกส จากปฏกิ ิรยิ า RCOOH (l) + NaHCO3 (aq) RCOONa (aq) + H2CO3 (aq) H2O (l) + CO2 (g) เมื่อรวมกับปฏิกริ ยิ า redox ดว ย Na แลว จะสามารถใชใ นการวิเคราะหว า สารอนิ ทรยี ทส่ี งสัยเปน carboxylic acid หรอื alcohol หรอื ไม ดงั ตาราง ส่ิงทสี่ ามารถสังเกตไดจากปฏกิ ริ ยิ า โลหะ Na สารละลาย NaHCO3 สารอินทรยี ท วั่ ไป -- ROH RCOOH H2 (g) - H2 (g) CO2 (g) ตวั อยา งท่ี 4 สารประกอบอินทรยี ช นดิ หนงึ่ มสี ตู รโมเลกุลเปน C2H6O2 มสี มบัตทิ างเคมดี ังตอไปน้ี 1. ทําปฏกิ ิรยิ ากบั Na ได ถา ใช Na มากเกนิ พอจะไดผ ลิตภณั ฑเปน C2H4O2Na2 2. ไมสามารถทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ได ดังนนั้ C6H6O2 จะมโี ครงสรา งเปนอยา งไรไดบ าง ตอบ 1, 2-ethane diol วทิ ยาศาสตร เคมี (104) _________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010

5.2 ปฏกิ ริ ิยาสะเทินของ amine โดยปกติ amine จะเปน เบสออ น และสามารถที่จะทําปฏิกิริยากับกรดแกอยา ง HCl (aq) ไดเ ปน อยางดี ไดผลิตภัณฑเปน เกลอื ionic ท่ีสามารถละลายนํา้ ได RNH2 (l) + HCl (aq) RNH3+ Cl- (aq) amine + HCl (aq) ละลายรวมกนั เปนเน้อื เดยี ว สารอินทรียอน่ื ๆ + HCl (aq) ช้นั สารอินทรยี  ชั้น HCl (aq) ตวั อยางที่ 5 สารประกอบอนิ ทรยี ชนดิ หนึ่งมีสตู รโมเลกลุ เปน CH3ON มีสมบตั ทิ างเคมดี งั ตอไปน้ี 1. ไมท ําปฏกิ ริ ิยากับ Na 2. ไมล ะลายในสารละลาย HCl ดงั นั้น CH3ON จะมโี ครงสรางเปน อยา งไรไดบา ง ตอบ formamide 6. ปฏกิ ิรยิ าควบแนน และปฏิกิรยิ าการแยกออกดวยนํ้า (condensation-hydrolysis) ปฏกิ ิริยาการควบแนน หมายถงึ การควบรวมกนั ของ functional group ตัง้ แต 2 กลมุ ข้นึ ไป เปน functional group ชนดิ ใหม สวนการ hydrolysis คอื การทาํ ปฏกิ ริ ิยาของน้ํากบั functional group ใดๆ เปนผล ใหโ มเลกุลเกดิ การแตกออก ซึง่ ทง้ั สองปฏกิ ริ ยิ าในท่นี จ้ี ะเปนปฏิกริ ยิ ายอนกลบั ซ่ึงกนั และกนั ได 6.1 esterification และ hydrolysis esterification เปนปฏิกิริยาควบแนน ระหวา ง carboxylic acid และ alcohol ไดผลติ ภณั ฑเ ปน ester ซึง่ สามารถเกดิ ปฏิกิริยา hydrolysis ยอ นกลับไปเปนสารตงั้ ตน ได โดยท้งั ปฏกิ ริ ิยา esterification และ ปฏิกิริยา hydrolysis สามารถใชก รดเปน ตวั เรง ปฏิกิริยาได O H+ O +R O H H O R \" +R O R \" H O H โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (105)

6.2 amidation และ hydrolysis ปฏกิ ิริยานีเ้ ปนการควบแนนระหวา ง carboxylic acid และ amine ไดผลิตภณั ฑเ ปน amide ซึ่งสามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ า hydrolysis ยอ นกลบั ไปเปน สารตง้ั ตนได โดยทง้ั ปฏิกิรยิ าควบแนน และปฏิกริ ิยา hydrolysis นี้สามารถใชก รดเปน ตวั เรง ปฏิกริ ยิ าไดเชนกนั แตป ฏกิ ิริยาการควบแนน แบบนจ้ี ะเกดิ ไดจ ากปฏกิ ิริยา esterification จาํ เปน ตอ งมีการใหค วามรอนชวยในการทาํ ปฏกิ ริ ยิ า OH H+ OH +R O H H N R \" ∆ +R N R \" H O H 6.3 saponification เปนปฏกิ ิริยา hydrolysis ของ ester ภายใตส ภาวะเบส จะไดผลติ ภณั ฑเ ปน alcohol และเกลือ carboxylate โดยไมผ ันกลับ และปฏกิ ริ ิยาจรงิ ๆ น้ันแบงเปน 2 ขน้ั ดงั นี้ O O +R O R \" N a O H +R O H \" R\" ROO NNaa O +R O N a \"\"RROO HH ตัวอยางท่ี 6 พิจารณาแผนภาพปฏิกิรยิ าตอ ไปนี้ ระบุโครงสรางของสาร A ถึง D มาใหสมบรู ณ A K(MconldO)4 B Na C (dBarr2k) O H OH , H+ ∆ ตอบ A = cyclohexene 1,2-Dibromo D D= cyclohexene C= B= ตวั อยา งขอสอบ PAT 2 ป 2552 1. สารประกอบแอโรมาติกชนิดหนง่ึ มวี งเบนซินเปนองคประกอบอยู 1 วง มีสตู รโมเลกุลเปน C7H8O สารประกอบ นี้มีโครงสรางทเ่ี ปน ไปไดท้ังสิน้ ก่แี บบ 1) 3 แบบ *2) 4 แบบ 3) 5 แบบ 4) 6 แบบ 2. สารในขอ ใดไมใ ชส ารอินทรียท ่ีมฤี ทธิ์เปน กรด O S OH 4) HO OH *1) NH3+CI- 2) OO 3) O HO OH O วิทยาศาสตร เคมี (106) _________________________ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแ คมป 2010

3. สารประกอบท่มี ีโครงสรา งตามขอ ใด ที่สามารถใหผ ลิตภัณฑจากปฏกิ ริ ิยาไฮเดรชันออกมาไดผลติ ภณั ฑ มากกวา 1 แบบ 3) 4) 1) *2) 4. สารประกอบอนิ ทรยี ชนดิ หนง่ึ มีโครงสรา งดังตอไปน้ี O NH ขอ ใดกลาวไดถกู ตอ งเกีย่ วกับปฏกิ ิริยาของสารประกอบนี้ 1) เกิดปฏิกริ ยิ าเปล่ยี นสกี ระดาษลติ มสั จากแดงเปน นา้ํ เงนิ ได 2) เตกม ดิ กปับฏนกิ ํา้ ิรโยิดายกมาี รHเ+ติมเปกบัน ตโบวั รเรมงีนปจฏะกิไดริ ผิยลาติจะภไัณดผฑลเปติ นภณั Cฑ4Hเป7นNOCB4Hr29NO2 *3) 4) เฉือ่ ยตอปฏกิ ริ ยิ า ไมส ามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าใดๆ ได ตัวอยางขอ สอบ 1. เมอื่ นาํ เฮกเซน เฮกซนี เฮกไซน และเบนซีน อยางละ 1 กรัม มาเผาไหมอ ยางสมบรู ณ สารประกอบ ไฮโดรคารบ อนใดตอ งใชป รมิ าณออกซิเจนมากทีส่ ดุ และนอยทสี่ ดุ ตามลาํ ดบั *1) เฮกเซนและเบนซีน 2) เบนซีนและเฮกเซน 3) เบนซนี และเฮกซีน 4) เบนซนี และเฮกไซน 2. สารประกอบไฮโดรคารบอนชนิดใดตอไปนี้ เมอ่ื ทาํ ปฏิกริ ยิ ากับคลอรนี ในท่ีมีแสงแลว ใหผ ลติ ภณั ฑท ม่ี จี าํ นวนไอ โซเมอรทีเ่ ปน ไปไดทงั้ หมดมากทส่ี ดุ CH2CH3 CH 3 *1) H3C CH3 2) H3CH2C CH2CH3 H CH 3 CH2CH3 4) CH3CH2CH2CH2CH3 3) H3CH2C CH2CH3 H 3. สารประกอบใดทไี่ มม ีไอโซเมอรเ รขาคณิต 2) CH3CH = CHCH3 *1) (CH3)2C = C(CH3)2 4) CH3CH2CH = CHCH2CH3 3) CH3CH2CH = CHCH3 โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (107)

เชือ้ เพลิงซากดกึ ดาํ บรรพแ ละผลติ ภัณฑ ปโ ตรเคมี (Petrochemicals) หมายถึง สารประกอบหรือพอลเิ มอรท ไ่ี ดม าจากปโตรเลยี มทงั้ ทางตรงและ ทางออ ม ผลติ ภัณฑหลกั จากสารปโตรเคมี ไดแ ก นํา้ มนั สาํ เรจ็ รูป พลาสติก เสนใยสงั เคราะห ยางสงั เคราะห ผงซกั ฟอก ปุย และตัวทาํ ละลายบางชนดิ ประเภทของปโตรเลยี ม ปโ ตรเลียม (petroleum) มาจากคาํ ละตนิ 2 คํา คือ Petra (หนิ ) และ Oleum (นํา้ มัน) ซึ่งหมายความวา นํ้ามนั ท่ไี ดจากหนิ ปโตรเลียมเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทเ่ี กดิ ขนึ้ เองตามธรรมชาติ จากการทับถมของซาก พชื ซากสตั ว ภายใตความดันและอณุ หภูมสิ งู ๆ ปโ ตรเลยี มมีธาตคุ ารบ อนและไฮโดรเจนเปน องคประกอบหลัก และ อาจมีสารประกอบของธาตอุ ่นื เชน กํามะถัน ออกซเิ จน ไนโตรเจน และโลหะเชน แคลเซยี ม แมกนีเซยี ม อะลมู เิ นยี ม เหล็ก วาเนเดียม และนิกเกิลปะปนอยู ปโตรเลยี มเปนไดทงั้ ของแข็ง ของเหลว หรอื แกส ข้นึ อยูก บั องคป ระกอบของปโตรเลยี ม พลงั งานความรอน และความกดดนั ตามสภาพแวดลอ มทป่ี โ ตรเลียมสะสมตัวอยู ปโตรเลยี มแบงตามสถานะในธรรมชาตไิ ด 2 ชนิด คอื นาํ้ มันดบิ (crude oil) และแกส ธรรมชาติ (natural gas) 1. น้ํามนั ดิบ (crude oil) เปน ของเหลวสีนํ้าตาลถึงดํา ประกอบดวยสารประกอบไฮโดรคารบ อนชนดิ ระเหยงา ยเปน สวนใหญ หากพิจารณาตามสมบัตแิ ละชนิดของไฮโดรคารบอนทเ่ี ปนองคป ระกอบ สามารถแบงเปน 3 ชนิด คือ 1.1 นาํ้ มันดิบฐานพาราฟน (paraffinic crude oil) เปน นาํ้ มนั ดิบทม่ี อี ัตราสวนของสารอินทรยี  โครงสรางสายโซต รง (paraffin) ตอ สารอนิ ทรยี โ ครงสรางแบบวงหรอื แนฟทีน (cycloparaffin หรอื naphthene) และอะโรมาตกิ (aromatic) สงู เมื่อนาํ น้ํามันดิบกลมุ นมี้ ากลั่นแยกจะไดนํา้ มนั เบนซนิ ที่มเี ลขออกเทนตาํ่ น้าํ มนั กา ด ท่มี ีคณุ ภาพสงู ไมมีเขมา นํา้ มันดเี ซลทีม่ เี ลขซเี ทนสงู เหมาะกับเครอ่ื งยนตด เี ซลความเรว็ สูง นํ้ามนั หลอ ลนื่ ท่มี ดี ชั นี ความหนืดสูง นํ้ามนั ดิบกลุม น้ีอาจมไี ขทีต่ องผา นกระบวนการกําจัดไขกอนทําการกลน่ั ตวั อยางไดแ กน ํา้ มันดบิ จาก แหลง Kirkuk แหลง Minas ประเทศอนิ โดนีเซียและนาํ้ มนั ดิบสิรกิ ิต (นา้ํ มันดิบเพชร) อําเภอลานกระบือ จงั หวัด กําแพงเพชร 1.2 นํ้ามันดบิ ฐานแนฟทนี (naphthenic crude oil) เปน นํ้ามันดบิ ทมี่ ีอตั ราสวนของสารอินทรีย โครงสรางแนฟทนี หรอื อะโรมาตกิ สงู เม่อื นํามากล่นั จะไดน ํา้ มันเบนซนิ ที่มเี ลขออกเทนสูง นํ้ามนั กาดและนํา้ มัน ดเี ซลทม่ี คี ุณภาพปานกลาง นํ้ามันหลอ ล่นื ทีม่ ดี ชั นคี วามหนืดตํ่าถึงปานกลาง นํ้ามนั ดิบกลมุ น้ีอาจมไี ขทต่ี อ งผาน กระบวนการกําจัดไขกอ นทําการกลน่ั ตวั อยางไดแก นา้ํ มันดิบจากแหลง Tia Juana และ Bachaquero ประเทศ เวเนซเุ อลา 1.3 นา้ํ มันดิบฐานผสม (mixed crude oil) เปนนํ้ามันดบิ ที่มีทั้งพาราฟน แนฟทีน และอะโรมาตกิ ผสมกนั ในสดั สว นตา งๆ นา้ํ มันเบา (light crude) จะมพี าราฟน สูง น้าํ มนั หนกั (heavy crude) จะมอี ะโรมาตกิ สงู ผลติ ภณั ฑนาํ้ มนั สําเรจ็ รปู ทีไ่ ดจะมีสวนดสี วนเสียปะปนกนั ไมมีอะไรโดดเดน ตวั อยา งไดแ ก นํ้ามันดิบจากประเทศ คูเวต และไนจเี รยี 2. แกสธรรมชาติ (natural gas) ประกอบดว ยสารไฮโดรคารบ อนสถานะแกสท่ีเบา ในปริมาณสูง สวน ทเ่ี หลอื อาจเปนฮีเลยี ม ไนโตรเจน และคารบอนไดออกไซด ไฮโดรคารบอนในแกสธรรมชาตจิ ัดอยใู นอนุกรม พาราฟน มคี ณุ สมบัติอิม่ ตัวและไมเปล่ียนแปลงทางเคมใี นสภาวะปกติ วิทยาศาสตร เคมี (108) _________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010

แกสธรรมชาตมิ อี งคป ระกอบสวนใหญ คอื มเี ทน (CH4) ซ่งึ เปน แกสท่มี นี ํ้าหนักเบาทส่ี ุด และจุดเดือด ต่ําทส่ี ุด เปนสวนประกอบถงึ ประมาณรอ ยละ 70 ขน้ึ ไป องคประกอบและประโยชนของแกส ธรรมชาติในอา วไทย แสดงในตาราง 6.1 ตารางแสดงองคป ระกอบและการใชประโยชนของแกสธรรมชาติในอาวไทย ประเภทแกส รอยละ สภาพ ประโยชน มีเทน 66-80 แกส แหง - เปน เช้ือเพลิง อีเทน 7-10 - เปน วัตถุดิบในการผลิตปยุ ประเภทไนโตรเจน - ผลิตเมทานอล - ผลติ แกสแอลเอ็นจี (LNG) โพรเพน 3-5 แกสช้ืน - เปน เชือ้ เพลงิ ในการหุงตม ในครวั เรือน บิวเทน 1-3 เช้ือเพลงิ สําหรับรถยนต ใชท าํ ความเยน็ - เปน วตั ถดุ ิบปอ นโรงกลั่นและผลติ เคมีภณั ฑ เพนเทน 0.1-1 แกสธรรมชาตเิ หลวหรอื - เปนวัตถุดิบปอนโรงกลนั่ และผลติ เคมีภัณฑ เฮกเซน แกสโซลีนธรรมชาติหรอื - เปน เชื้อเพลงิ น้าํ มันเบนซิน เปน ตน คอนเดนเสท (NGL) ไนไตรเจน 0.11-1 - ทําปยุ ไนโตรเจน และยูเรยี คารบอนไดออกไซด 7.9-13 - เปน วตั ถดุ ิบผลิตนาํ้ แขง็ แหง นํา้ ยาดบั เพลิง แกส ธรรมชาติอาจแบง ตามสภาพของแหลงกําเนิดไดด งั น้ี 2.1 Associated Natural Gas เปนแกส ธรรมชาตทิ ต่ี ิดมากับนํา้ มนั ดิบหรอื แกสที่ละลายปนอยูใ น น้าํ มันดบิ เชน แกส ธรรมชาตแิ หลงเอราวณั ทานตะวัน และเบญจมาศในอา วไทย 2.2 Non-associated Gas เปน แกส ธรรมชาติท่ีเกดิ ในแหลงกาํ เนิดใตพน้ื โลกโดยตรง โดยเปนแหลง ทไี่ มม ีน้ํามันดิบปะปนอยู เชน แหลงแกส เอราวณั บงกช ในอา วไทยและแหลงนาํ้ พอง จงั หวดั ขอนแกน แกส แกส น้าํ มัน นํา้ น้ํา รูปประเภทของแกสธรรมชาติท่แี บงตามสภาพแหลง กําเนิด ผลิตภัณฑจากการกล่ันนํ้ามนั ปโตรเลยี ม การกลั่นนาํ้ มันปโ ตรเลียมเปนการกลัน่ ลาํ ดับสว น เพอ่ื แยกสารโดยใชค วามแตกตางของจุดเดอื ด การกล่นั ลําดับสวนมีข้ันตอนดังนค้ี อื ใหค วามรอนแกน ํ้ามันดิบจนมีอณุ หภมู สิ งู ประมาณ 320–385°C ภายใตความดนั บรรยากาศ น้ํามนั ดิบบางสวนจะเปลีย่ นสถานะเปน ไอปนไปกับของเหลวผานเขา ไปทางดา นลางของหอกล่ันท่สี ูง โครงการแบรนดซ ัมเมอรแ คมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (109)

และภายในประกอบดวยช้ันหรือถาด (tray) เรยี งกนั หลายสิบช้ัน ดังรูป แตละชน้ั จะมีอุณหภูมแิ ตกตางกัน ชัน้ บนมี อุณหภูมิตาํ่ ช้นั ลา งมีอุณหภูมิสงู ดังน้ันสารประกอบไฮโดรคารบ อนทม่ี มี วลโมเลกลุ และจดุ เดอื ดตา่ํ จะระเหยขน้ึ สงู และควบแนนเปน ของเหลวบริเวณช้นั ทอี่ ยสู วนบนของหอกล่นั สวนสารประกอบไฮโดรคารบ อนท่มี ีมวลโมเลกุล และจดุ เดือดสูงจะควบแนนเปนของเหลวอยใู นชน้ั ตํ่าลงมาตามชวงอุณหภูมขิ องจดุ เดือด สารประกอบไฮโดรคารบ อน บางชนดิ ท่มี จี ดุ เดอื ดใกลเคียงกัน จะควบแนน ปนกันออกมาในช้ันเดียวกนั การเลอื กชวงอณุ หภมู ิในการเก็บ ผลิตภณั ฑจึงขึ้นอยกู ับจุดประสงคข องการใชผลิตภณั ฑท ่ไี ด สาํ หรับสารประกอบไฮโดรคารบอนทมี่ ีมวลโมเลกุลและ จุดเดือดสูงมากๆ เชน นํ้ามันเตา น้ํามนั หลอลนื่ และยางมะตอย จะยงั คงเปนของเหลวในชวงอุณหภมู ิของการกล่ัน และจะถกู แยกออกในชน้ั ลา งๆ ของหอกลน่ั ผลติ ภณั ฑหรอื สารทกี่ ลั่นไดแตละชว งจุดเดอื ดจะมลี ักษณะและสมบัติ ตางกันจึงใชป ระโยชนในงานทีแ่ ตกตา งกนั ชว งอณุ หภูมิ ประโยชน < 30°C ทําสารเคมี วัสดุสงั เคราะห เชอื้ เพลิงแกส หงุ ตม (LPG) C1-C4 ควบแนน 30-110°C ตวั ทําละลาย แนฟทาเบา C5-C7 65-170°C นํา้ มันเบนซนิ แนฟทาหนัก C6-C12 170-250°C น้ํามนั กาด เช้ือเพลงิ 250-340°C เครื่องยนCต1ไ 0อ-พCน 1แ9ละตะเกียง อณุ หภมู ิ 320-385°C > 350°C นํ้ามันดีเซล เชอ้ื เพลิง น้าํ มนั ดบิ เครื่องยนตดเี ซล C14-C19 นา้ํ มันหลอ ลืน่ C19-C35 > 500°C ไข นาํ้ มนั เตาและยางมะตอย C > C35 รูปผลิตภณั ฑท ีไ่ ดจ ากการกล่ันลาํ ดบั สว นนา้ํ มันปโ ตรเลยี ม สารท่ีไดจากการกล่ันน้ํามนั ปโ ตรเลยี มเปนสารประกอบไฮโดรคารบ อน มีต้งั แตส ารทป่ี ระกอบดว ยธาตุ คารบอนเพียง 1 อะตอม ไปจนถึงสารท่ีมีจํานวนธาตคุ ารบ อนมากกวา 50 อะตอม สารทม่ี ีจาํ นวนคารบ อนนอ ยๆ เชน จาํ นวนคารบ อน 1–4 อะตอมมสี ถานะเปนแกส เมือ่ จํานวนคารบ อนอะตอมเพม่ิ ขน้ึ จะมสี ถานะเปน ของเหลว เร่ิมตงั้ แตข องเหลวใส เบากวา นํ้า ไปจนถงึ ของเหลวขนเหนียวหนดื ตามจํานวนอะตอมคารบอนท่เี พมิ่ ข้ึน การแยกน้ํามันดบิ ตามชวงจดุ เดอื ดอยางหยาบๆ ใหส อดคลองกับชว งของการใชประโยชนเ ปนนํ้ามัน สําเร็จรูป ชวงการใชประโยชนน ้จี ะเปลยี่ นแปลงขึน้ ลงข้นึ อยกู บั ราคาน้ํามันและความตองการใชนํ้ามัน อาจแบง อยางหยาบไดด ังนี้ 1. สว นทีม่ ีจุดเดือดไมเ กนิ 200°C เรียกวา สวนแกส โซลนี (gasoline fraction) หรือแนฟทา จะนาํ ไปใชใ นการผลติ นํ้ามนั เบนซินหรอื สารปอ นโรงงานปโตรเคมี วิทยาศาสตร เคมี (110) _________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแ คมป 2010

2. สว นทมี่ ีจดุ เดอื ดระหวา ง 180-250°C เรยี กวา สวนน้ํามนั กาด (kerosene fraction) ใชในงานใหแ สง สวา ง สาํ หรบั นาํ้ มันกา ดทีม่ คี ณุ ภาพดแี ละจุดเยือกแขง็ ตํา่ จะนาํ ไปใชเปนเชอื้ เพลิงยานไอพน 3. สวนที่มีจุดเดอื ดระหวา ง 250-370°C เรยี กวา สวนแกส ออยล (gas oil fraction) เหมาะกับการเปน เชอื้ เพลิงของเคร่ืองยนตด เี ซล อาจนาํ น้ํามนั กาดทีค่ ุณภาพไมดีมาผสมในแกสออยลไ ด 4. สวนทห่ี นกั หรอื กาก (residue) จะนาํ ไปใชป ระโยชนไ ดหลายอยางขึ้นอยกู ับสมบตั ิของนํา้ มนั เชน ใช เปนนา้ํ มันเตา นํา้ มันเครอื่ ง หรอื ยางมะตอย ในปจ จุบนั นิยมนําสว นกากไปเปน สารปอ นโรงงาน (feedstock) เขา กระบวนการแยกหรอื กระบวนการแปลงโมเลกลุ เพิ่มเติมเพื่อใหไ ดส วนทเี่ ปนของเหลวเพิม่ ขน้ึ กระบวนการเหลาน้ี ไดแ กก ารกลั่นภายใตส ุญญากาศ และการแตกโมเลกุล (cracking) เปนตน อยา งไรกต็ าม เราสามารถเปล่ียนสารไฮโดรคารบอนท่มี ีคารบอนมากๆ ใหกลายเปนสารไฮโดรคารบอนท่มี ี ขนาดเล็กลง ซงึ่ เปน ทีต่ อ งการของตลาดและมีมูลคาสงู ไดดว ยการปรับปรงุ โครงสรา ง ดวยวิธดี งั ตอไปนี้ 1. กระบวนการแตกสลาย (cracking process) คือการนําสารไฮโดรคารบ อนโมเลกุลใหญม าเผาที่ อณุ หภูมิสงู ภายใตค วามดนั ต่ํา โดยมซี ลิ ิกา-อะลูมินา เปน ตัวเรง ปฏกิ ริ ยิ า 2. วธิ รี ฟี อรมมงิ (reforming) เปน การเปลีย่ นสารไฮโดรคารบ อนทมี่ ีโครงสรางแบบโซตรงใหกลายเปน โซ กงิ่ โดยใชค วามรอ นและตวั เรงปฏิกริ ิยา 3. วิธีแอลคลิ เลชัน (alkylation) เปน การรวมโมเลกุลของแอลเคนและแอลคีน โดยมกี รดซลั ฟูริกเปน ตวั เรง ปฏกิ ริ ยิ า ไดโมเลกุลท่ีมโี ครงสรา งแบบโซก ่ิง 4. วิธโี อลโิ กเมอไรเซชนั (oligomerization) เปนวิธีรวมสารไฮโดรคารบ อนไมอม่ิ ตวั (แอลคนี ) โมเลกุล เล็กๆ เขา ดวยกนั โดยใชความรอ นและตัวเรง ปฏกิ ิรยิ า ไดสารไฮโดรคารบอนท่ีมีจาํ นวนคารบอนเพ่ิมขึ้น 1-4 เทา เลขออกเทนของนาํ้ มันเบนซิน เลขออกเทนเปนสมบตั ิของนํ้ามันเบนซินท่ีแสดงถงึ ความสามารถในการตานทานการชิงจุดระเบิดกอนเวลา ท่ีกําหนดในเครอ่ื งยนตเบนซิน อกี นัยหนึง่ คอื ตัวเลขแสดงความตา นทานการน็อคของน้ํามันเช้ือเพลิงในเคร่ืองยนต เบนซิน โดยกําหนดใหสารประกอบไอโซออกเทน และนอรมอล–เฮปเทน มีเลขออกเทนเปน 100 และ 0 ตามลาํ ดบั เชน นาํ้ มันที่มีเลขออกเทน 95 จะหมายถงึ นํ้ามันท่ีความสามารถในการตานทานการน็อคเทากับนํ้ามัน เชื้อเพลงิ มาตรฐานทมี่ ีสวนประกอบของไอโซออกเทน 95% โดยปริมาตร และนอรม อล–เฮปเทน 5% โดยปริมาตร Isooctane n-Heptane CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 C CH2 CH CH3 IsoCoHct3ane oHcetpatnaenenumber = 0 octane number = 100 โดยทว่ั ไปนาํ้ มันเบนซนิ ออกเทน 91 จะเหมาะกบั เครอื่ งยนตท ม่ี อี ตั ราสวนการอดั ต่าํ (compression ratio) สวนเบนซนิ ออกเทน 95 จะเหมาะกับเคร่ืองยนตท มี่ อี ัตราสว นการอดั สูง และเพ่ือใหสามารถจําแนกประเภทของ นํ้ามนั ได ผูประกอบการจะตองเติมสีลงในนาํ้ มันเบนซนิ ทีใ่ สไมมสี ี โดยน้าํ มันเบนซินออกเทน 91 และ 95 จะมสี ีแดง และเหลอื ง ตามลาํ ดบั โครงการแบรนดซ มั เมอรแ คมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (111)

เลขซีเทนหรอื ดัชนีซีเทนของนาํ้ มันดเี ซล น้าํ มนั ดเี ซลเปน เชื้อเพลงิ ราคาถกู สามารถผลิตไดจ ากการนํานํ้ามนั ทไ่ี ดจ ากการกล่ันทมี่ ีชว งจุดเดือดกวา ง มาผสมเขา ดว ยกัน จึงจัดวา เปน นา้ํ มันทม่ี อี งคประกอบมากทส่ี ดุ นํ้ามนั เหลาน้ีหากมปี ริมาณของกาํ มะถันสงู จะตอ ง นําไปกาํ จดั กอ นนาํ ไปใช เน่อื งจากกํามะถันมผี ลตอ ตวั เรง ปฏิกิริยาในกระบวนการปรบั ปรงุ คณุ ภาพนํา้ มัน เครอื่ งยนตดีเซลมีพ้นื ฐานการทํางานที่แตกตา งจากเคร่ืองยนตเ บนซิน กลา วคอื การจดุ ระเบดิ ของเคร่ืองยนต ดีเซลใชค วามรอ นทเ่ี กิดจากการอัดอากาศอยา งมากในกระบอกสบู แลว ฉีดเชื้อเพลิงเขา ไปเพอื่ ทําการเผาไหม ไมใ ช เปน การจดุ ระเบิดจากหวั เทยี นเหมือนในเครอื่ งยนตเ บนซิน ดังนั้นน้าํ มนั ดเี ซลทดี่ ตี องจดุ ระเบิดไดเ องอยา งรวดเร็ว และเผาไหมไดห มดภายใตสภาวะภายในหองเผาไหมข องเครือ่ งยนต นา้ํ มนั ดีเซลแบงไดเปน 2 ประเภท คอื น้ํามนั ดีเซลหมุนเรว็ หรอื นํา้ มนั โซลาจําหนายตามสถานีบรกิ าร นํ้ามนั และนา้ํ มันดีเซลหมุนชาหรอื นาํ้ มนั ขี้โล ซ่ึงใชก บั เครอ่ื งยนตในโรงงานอุตสาหกรรม การจุดระเบดิ หรือตดิ ไฟไดเ องจะเร็วหรอื ชา ข้ึนอยูกบั ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอนในนา้ํ มัน สาร- ประกอบกลมุ นอรม อล–พาราฟน จะติดไฟไดเรว็ ทส่ี ุดหรือมี ignition delay สั้นมาก ซง่ึ ตรงกันขามกบั สารกลมุ อะโร- มาตกิ ท่มี ีจาํ นวนวงแหวนมาก คณุ ภาพของนา้ํ มนั ดีเซลจะวัดโดยใชเลขซเี ทน ซ่งึ จะเปรียบกับสาร 2 กลุม นเี้ ปนหลัก นํา้ มนั เชื้อเพลงิ อางองิ 2 ชนิดทใ่ี ช คอื นอรมอล–ซเี ทน และแอลฟา–เมทลิ แนฟทาลีน ซ่ึงมเี ลขซีเทนเปน 100 และ 0 ตามลาํ ดบั ปจจบุ ันนยิ มใช เฮปตาเมทิลโนเนนทมี่ ีเลขซเี ทน 15 แทนแอลฟา–เมทลิ แนฟทาลีน โครงสรา งทางเคมี ของเชื้อเพลงิ อางองิ เปนดงั น้ี n – Hexadecane CH3 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexadecane (cetane) Cetane number = 100 α–Methylnaphthalene Heptamethylnonane CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH2 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 CH3 α–Methylnaphthalene 2, 2, 4, 4, 6, 8, 8 – Heptamethylnonane (isocetane) Cetane number = 0 Cetane number = 15 โดยปกตนิ ํ้ามันดีเซลมสี ีชาออน แตอ าจเปลี่ยนไปบา งตามแหลง กาํ เนดิ น้าํ มันดบิ อยา งไรก็ตามสีไมไ ดเ ปน ตัว สําคญั ท่ีกําหนดคุณภาพน้ํามัน สีของนาํ้ มนั ดเี ซลอาจเขม ข้นึ หากเก็บไวนานๆ แตใ นกรณีทสี่ เี ปลีย่ นแปลงไปมากเชน เปนสีเขียวหรือสีดําคลํ้า ควรต้งั ขอ สงั เกตวา อาจมีการปลอมปนของนาํ้ มันกา ด น้ํามันเตา หรอื นํ้ามนั เครือ่ งท่ีใชแลว แกสโซฮอลและไบโอดเี ซล แกสโซฮอล (gasohol) พระบาทสมเดจ็ พระเจา อยหู ัวฯ ทรงเล็งเหน็ วา ประเทศไทยอาจประสบกบั ปญหาการขาดแคลนนา้ํ มันและ ปญ หาพชื ผลทางการเกษตรมรี าคาตกต่ํา จงึ ทรงมีพระราชดําริในป พ.ศ. 2528 ใหโ ครงการสวนพระองคสวน จิตรลดา ศกึ ษาถงึ การนาํ ออยมาแปรรปู เปนแอลกอฮอล จากการพฒั นาและวิจยั รวมของโครงการสว นพระองค หนวยงานรฐั (สถาบนั วจิ ัยวทิ ยาศาสตรแ ละเทคโนโลยแี หงประเทศไทย) และเอกชน (การปโตรเลียมแหง ประเทศไทย) วิทยาศาสตร เคมี (112) _________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010

ประเทศไทยสามารถผลิตแกสโซฮอล สําเรจ็ ในป พ.ศ. 2539 จากการนําแอลกอฮอลท ่ีผลิตไดจากกระบวนการหมกั ออยหรอื มันสําปะหลงั มาผสมกบั นาํ้ มันเบนซินเพอื่ ใชเปนพลังงานทดแทน ขั้นตอนการผลิตอยา งครา วๆ คือนาํ แอลกอฮอลท ่ีมีความบรสิ ุทธ์ิ 95% ไปกลน่ั ซา้ํ เปนแอลกอฮอลบ ริสทุ ธิ์ 99.5% แลว นาํ มาผสมกบั น้ํามนั เบนซนิ ออกเทน 91 ในอตั ราสว นของแอลกอฮอลต อนํา้ มนั เบนซินเปน 1 สว นตอ 9 สวน แอลกอฮอลที่ใชผสม คอื เอทานอลหรอื เอทลิ แอลกอฮอล (ethyl alcohol ; C2H5OH) ซึง่ เปนสาร ทมี่ อี อกซเิ จนเปนองคประกอบ (oxygenate) จึงชว ยเพ่ิมคา ออกเทนทําใหก ารเผาไหมด ขี นึ้ และสามารถใชทดแทน สารเตมิ แตง ชนิดอน่ื ทน่ี ยิ มใชในปจ จบุ นั คอื เมทลิ เทอรเ ทียรีบิวทิลอเี ทอร (MTBE ; CH3C(CH3)2OCH3) ซ่ึง ละลายและสะสมอยูใ นระบบนํา้ ใตดินและอาจเปน อันตรายตอผูบริโภคได โดยทั่วไปจะเตมิ เอทานอล 99.5% ใน ปรมิ าณ 10-11% สมบัติอ่ืนของแกส โซฮอลคอื มกี ารผสมสีสม เลขออกเทนตอ งไมต ํา่ กวา 95 และคา ความดนั ไอ ตอ งไมสงู กวา 65 kPa (คา ความดนั ไอเปน สมบัตทิ แี่ สดงถึงความสามารถในการระเหย ซึ่งจะมีผลตอการสตารท เครอื่ งยนต) และเพอ่ื รณรงคใหเ กดิ การใชแกสโซฮอลอยางแพรห ลาย รัฐบาลไดก าํ หนดราคาจําหนายนํา้ มันแกส โซฮอลใ หต า่ํ กวา ราคาจาํ หนายน้ํามนั เบนซินออกเทน 95 ท่ผี สม MTBE ประมาณ 0.50-0.70 บาทตอ ลิตร นอกจากประเทศไทยทีใ่ ชแกส โซฮอลโดยผสมเอทานอล 10% (นาํ้ มนั E10) ยังมอี ีกหลายประเทศทใ่ี ชแกส โซฮอลในอัตราสว นผสมอืน่ เชน น้ํามนั E15 (เอทานอล 15% และนาํ้ มนั เบนซิน 85%) ในประเทศสหรัฐอเมริกา และ E85 (เอทานอล 85% และน้าํ มันเบนซิน 15%) ในประเทศสหรฐั อเมรกิ า และสวเี ดน และ E100 (เอทานอล บริสทุ ธซ่งึ ตอ งมีนํ้าไมเ กิน 4%) ในประเทศบราซิลและอารเจนตนิ า จากงานวิจยั พบวา สามารถเตมิ นํา้ มนั ท่ผี สม เอทานอลไมเ กนิ 15% ในเครอ่ื งยนตตามทองตลาดได แตถ านา้ํ มนั มีสว นผสมของเอทานอลมากกวา 15% จะตอ ง มีการปรับสภาพของเคร่อื งยนต ระบบเครื่องยนตท ีส่ ามารถใชน าํ้ มนั E20-100 ไดค อื Flexible-Fuel Vehicle (FFV) หรอื Dual-Fuel Vehicle หรอื Flex-Fuel ไบโอดีเซล (biodiesel) ไบโอดเี ซล คอื น้าํ มนั เช้ือเพลงิ ท่ีผลิตมาจากนํ้ามันพชื หรือไขมนั สัตว อาจเกิดจากการนํามาผสมกันอยา ง งายๆ หรือผานกระบวนการทเี่ รยี กวา ทรานสเ อสเทอรฟิ เคชัน (transesterification) ทําใหโ มเลกุลเลก็ ลงโดยมี โซเดียมหรือโพแทสเซียมไฮดรอกไซดเปนตวั เรง ปฏกิ ิริยาเคมี (catalyst) ทาํ ใหเ กิดผลิตภัณฑในรปู ของเอทิลเอสเทอร (ethyl ester) หรอื เมทลิ เอสเทอร (methyl ester) ซึง่ มีคุณสมบตั ใิ กลเคยี งกบั น้ํามันดีเซล จึงใชท ดแทนโดยตรง หรอื เติมเปนสว นผสมในดีเซลได นอกจากสารกลมุ เอสเทอรแ ลวยงั มีผลิตภัณฑข างเคียงท่เี กดิ ขึ้นคือกลเี ซอรอล ซง่ึ ตอ งแยกออกจากน้าํ มนั เอสเทอรแ ละนาํ ไปใชในอตุ สาหกรรมยาและคอสเมตกิ ได สมการท่วั ไปของปฏิกิริยา ทรานสเอสเทอรฟิ เ คชนั เปน ดงั นี้ RCOOR′ + R″OH catalyst RCOOR″ + R′OH ไบโอดเี ซลแบง ได 3 ประเภท (ตามประเภทของน้าํ มันท่ีนํามาใชได) คือ 1) น้าํ มนั พืชหรือน้ํามนั สัตว ไบโอดีเซลประเภทนกี้ ็คอื นา้ํ มนั พืชแทๆ (เชน น้าํ มนั มะพราว น้าํ มันปาลม นํ้ามนั ถั่วลิสง นา้ํ มันถวั่ เหลอื ง) หรอื น้ํามันจากไขสตั ว (เชน นาํ้ มันหม)ู ซึ่งสามารถเอามาใชก ับเครอ่ื งยนตด เี ซลไดเ ลย โดยไมต อ งผสมหรอื เติม สารเคมอี ่ืน หรอื ไมตองนาํ มาเปลีย่ นแปลงคณุ สมบัตขิ องนา้ํ มนั แตจะพบปญ หาการสันดาปที่ไมส มบูรณแ ละการ แขง็ ตวั ของไขมนั เมื่ออากาศเยน็ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแคมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (113)

2) ไบโอดีเซลแบบลกู ผสม ไบโอดีเซลชนดิ นเี้ ปนลูกผสมระหวา งน้าํ มันพชื (หรือสัตว) กับน้ํามันกาด น้ํามนั ดเี ซล หรอื อะไรกไ็ ด เพ่อื ใหไ บโอดเี ซลทีไ่ ดม ีคณุ สมบตั ใิ กลเ คียงกบั นํ้ามนั ดีเซลใหมากทีส่ ดุ เชน โคโคดีเซล (coco diesel) ซ่ึงเปน การ ผสมกันระหวา งนา้ํ มันมะพรา วกบั น้ํามนั กา ด หรอื ปาลมดเี ซลเปนการผสมกนั ระหวา งน้าํ มันปาลม กบั นํา้ มันดีเซล การผลติ ไบโอดีเซลแบบภมู ปิ ญญาชาวบา นเกิดขึน้ ครัง้ แรกทอ่ี ําเภอทบั สะแก จงั หวดั ประจวบครี ขี ันธ เกษตรกรไดน าํ นาํ้ มนั มะพราว 20 สว นผสมนํ้ามันกาด 1 สว น นาํ มาใชก ับเคร่อื งยนตด เี ซลซง่ึ ไดผ ลดี แตอ าจมี ปญหาเร่อื งการอดุ ตันของไสก รองและการท่ตี องอนุ นํา้ มนั กอ นใช อยา งไรก็ตามประเทศไทยไดรณรงคใหปลกู พืชที่ ใหน า้ํ มนั สําหรับทําไบโอดเี ซลหลายชนิด เชน ถวั่ เหลือง ถวั่ ลสิ ง ปาลมนา้ํ มนั มะพรา ว ละหงุ งา และสบูดํา โดย ปาลม นํา้ มันใหผ ลผลิตน้ํามนั สูงที่สุด 3) ไบโอดีเซลแบบเอสเทอร ไบโอดเี ซลแบบเอสเทอร หมายถึงกระบวนการที่มีการแปรรูปนํ้ามนั ดวยกระบวนการเคมที เ่ี รียกวา ทรานสเอสเทอริฟเคชัน คอื การนําเอานา้ํ มันพชื หรือสตั วทม่ี กี รดไขมนั ไปทาํ ปฏิกิริยากบั แอลกอฮอล โดยใชกรด หรอื ดา งเปนตวั เรง ปฏิกิรยิ า ทาํ ใหไดเ อสเทอร ดงั สมการ O CH2 O C R O O CH2 OH CH O C R + 3CH3OH KOH O 3 R C OCH3 + CH OH CH2 O C R CH2 OH ไตรกลีเซอไรด เมทานอล แอลคิลเอสเทอร กลีเซอรอล ไบโอดีเซลชนิดเอสเทอรน ีม้ ีคุณสมบตั ิทีเ่ หมอื นกับนํ้ามันดีเซลมากที่สดุ ทาํ ใหไมเ กดิ ปญหากบั เครือ่ งยนต แต มีขอ เสยี คอื ตน ทุนการผลิตจะสงู มาก เนื่องจากนํ้ามนั ไบโอดเี ซลมีเลขซีเทนสูงกวานํ้ามนั ดเี ซล ทําใหจุดติดไฟไดง า ย จดุ ระเบดิ ไดด ี เกดิ การเผาไหม อยางสมบรู ณไ มกอ ใหเกิดมลพษิ ตอ สง่ิ แวดลอ ม จงึ ทาํ ใหในปจจุบันมีการวิจัยและพฒั นาพลงั งานทดแทนประเภทนี้ มากข้ึน พอลเิ มอร พอลิเมอร คือสารประกอบท่โี มเลกลุ มขี นาดใหญมาก เกิดจากโมเลกุลเดยี่ วหลายๆ โมเลกลุ ท่เี รียกวา มอนอเมอร มาเชอื่ มตอ กันดว ยพนั ธะเคมี พอลเิ มอรน น้ั มที ้ังพอลิเมอรที่พบในธรรมชาติ เชน แปง เซลลูโลส ที่เปน พอลิเมอรข องน้ําตาลกลโู คส พอลเิ พปไทดห รือโปรตีน ท่ีเปนพอลิเมอรของกรดอะมิโน พอลินวิ คลีโอไทดห รือดเี อ็นเอ ที่เปนพอลเิ มอรของกรดนวิ คลอี กิ นอกจากน้ยี งั มีพอลิเมอรสงั เคราะหอ่นื ๆ อกี เชน พอลิเมอรท ีไ่ ดจากผลิตภณั ฑ ปโ ตรเคมี เปนตน พอลเิ มอรห รอื พลาสตกิ เปน วัสดุสงั เคราะหทมี่ บี ทบาทในชวี ติ ประจาํ วนั มาก วัสดเุ หลา นีไ้ ดมา จากอุตสาหกรรมปโตรเคมที ีม่ วี ัตถุดิบพ้นื ฐาน 7 ชนดิ ไดแก มเี ทน เอทิลนี โพรพลิ นี บวิ ทะไดอีน/บวิ ทนี เบนซนี โทลูอนี และไซลนี โดยเอทลิ ีนและโพรพิลนี รวมเรียกวา โอเลฟน ส สว น เบนซนี โทลูอนี และไซลีน รวมเรยี กวา อะโรมาติกส วิทยาศาสตร เคมี (114) _________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแ คมป 2010

พอลเิ มอรน ั้นมาจากภาษากรีก โดย พอลิ แปลวา มาก และเมอร แปลวา หนว ย พอลเิ มอรจงึ หมายถงึ สาร ท่มี นี าํ้ หนกั โมเลกุลสูงทปี่ ระกอบดว ยหนวยยอยๆ ทซ่ี ้ําๆ กนั (repeating unit) โครงสรางของหนวยยอยสามารถ แสดงโครงสรางของพอลเิ มอรทง้ั หมดได กระบวนการสงั เคราะหพ อลิเมอร เรียกวา พอลิเมอไรเซชัน ท่เี กิดจาก การทําปฏกิ ริ ิยาระหวางสารโมเลกลุ เล็กๆ ทีเ่ รียกวา มอนอเมอร n monomers polymerization polymer HH polymerization HH n CC CC HH n HH polyethylene ethylene ปฏิกริ ิยาพอลเิ มอไรเซชันสามารถแบงออกไดเปน 2 ประเภท คือ ปฏิกริ ยิ าพอลเิ มอไรเซชนั แบบเตมิ จะมีการแตกออกของพันธะคเู พื่อสรา งพันธะกบั มอนอเมอรต วั ถัดไป เกิดตอ เน่ืองกันไป เชน การสังเคราะหพอลิเอทลิ ีน พอลโิ พรพิลนี เปน ตน ปฏกิ ิรยิ าพอลเิ มอไรเซชันแบบควบแนน เกิดจากมอนอเมอรเ ขา ทาํ ปฏกิ ิรยิ ากัน โดยมกี ารปลดปลอยสาร โมเลกุลเลก็ ๆเปนผลติ ภัณฑพลอยได เชน นาํ้ แอมโมเนีย หรอื แอลกอฮอลข นาดเลก็ ในการเกิดพอลเิ มอไรเซชนั แบบน้ี จะตองมีหมูฟ งกชันทีส่ ามารถเกิดปฏิกริ ิยาไดอ ยภู ายในโมเลกุล เชน n H2N R NH2 OO H H R H O R O OH + (2n-1)H2O + n HO C R C OH N N C C n ตารางแสดงโครงสรางมอนอเมอรและพอลเิ มอรชนิดตา งๆ มอนอเมอร พอลเิ มอร ชอื่ ทางเคมี ชอ่ื ทางการตลาด พอลิเอทลิ นี HH HH (polyethylene) -- CC CC พอลิเตตระฟลอู อโรเอทิลีน (poly(tetrafluoroethylene)) เทฟลอน HH HHn พอลไิ วนิลคลอไรด (Teflon) (polyvinyl chloride) FF FF พอลไิ วนิลลิดีนคลอไรด พวี ีซี CC CC (poly(vinyllidene chloride)) (PVC) พอลโิ พรพลิ ีน ซาราน FF FFn (polypropylene) (saran) เฮอรคูลอน HH HH (herculon) CC CC H Cl H Cl n H Cl H Cl CC CC H Cl H Cl n HH HH CC CC H CH3 H CH3 n โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (115)

มอนอเมอร พอลิเมอร ชือ่ ทางเคมี ชอ่ื ทางการตลาด พอลอิ ะคริโลไนไตรล ออรล อน HH HH (polyacrylonitrile) (orlon) CC CC พอลิสไตรีน -- H CN (polystyrene) H CN n HH HH CC CC H H H CC n HC CH CC HH โครงสรา งโมเลกลุ พอลิเมอร พอลเิ มอรแบบเสน พอลเิ มอรแ บบน้ีจะมีลักษณะโมเลกุลเปน เสน ยาว โดยไมมีการแตกกงิ่ หรือสาขา พอลเิ มอรแบบก่งิ พอลิเมอรแ บบนจ้ี ะมีก่งิ หรือสาขาแยกออกมาจากสายโซห ลกั โดยกง่ิ ทแ่ี ยกออกมา จะตอ งเปนหนวยซ้ําๆ กนั หรือเปน หนว ยของมอนอเมอรก ็ได พอลเิ มอรแบบรา งแห พอลิเมอรแ บบน้จี ะมกี ารเชือ่ มโยงกนั ดวยพนั ธะเคมเี ปนแบบรา งแห โฮโมพอลเิ มอร โคพอลิเมอร และเฮเทอโรพอลเิ มอร โฮโมพอลิเมอร คอื พอลิเมอรท ีเ่ กิดจากมอนอเมอรชนดิ เดียว อาจเรียกวา มอนอพอลิเมอร โคพอลิเมอร คอื พอลิเมอรท เ่ี กดิ จากมอนอเมอรต ง้ั แต 2 ชนิดขึ้นไป โดยทแี่ ตล ะมอนอเมอรจ ะสามารถเกิด เปนโฮโมพอลิเมอรไดด วย พอลเิ มอรทีใ่ ชงานสวนใหญเ ปน โคพอลเิ มอร เพราะจะสามารถปรบั ปรุงสมบตั ทิ างเคมี ทางกายภาพ และเชิงกลใหดขี ้ึน โคพอลเิ มอรทเ่ี รม่ิ จากมอนอเมอร 2 ชนดิ อาจจะเกดิ ผลติ ภัณฑไ ด 4 แบบ โดยถา ให A และ B แทนแตละมอนอเมอร โคพอลิเมอรท่ไี ดจะมีดงั น้ี แบบสมุ -A-B-B-B-A-A-B-B-A-A-A-B-A-B-A-B-A-A-A-B-A- แบบสลบั -A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A-B-A- แบบบล็อก -A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B-B- แบบก่ิงหรือกราฟต -A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A- BB B BB B BB B เฮเทอโรพอลเิ มอร คือพอลิเมอรท ่ีเกิดจากมอนอเมอร 2 ชนดิ โดยมอนอเมอรช นดิ หนึง่ ไมสามารถเกดิ เปนโฮโมพอลิเมอรไ ด แตมอนอเมอรอกี ชนิดหนง่ึ สามารถเกดิ เปน โฮโมพอลิเมอรได การใชงานพอลเิ มอรลกั ษณะตางๆ การใชง านพอลเิ มอร ไดแก อลิ าสโตเมอร หรอื ยาง เปนวสั ดสุ ังเคราะหท มี่ สี มบตั ิคลายยาง มีสภาพยืดหยุน สามารถยืดหดตัวไดส งู เม่อื ไดร ับแรงกระทาํ มกี ารเชอื่ มโยงระหวางโมเลกลุ ทาํ ใหเ กดิ ความคงตัว เสน ใย ไดแ ก ไนลอน พอลเิ อสเทอร มลี ักษณะเปน เสนใย มสี มบตั ิทนแรงดึงไดส งู การยืดตัวตาํ่ มจี ดุ หลอมเหลวสงู เกดิ การเปลยี่ นรปู ไดย าก วทิ ยาศาสตร เคมี (116) _________________________ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแคมป 2010

พลาสตกิ เปน พอลิเมอรกลุมใหญ มีสมบตั อิ ยรู ะหวางเสนใยและอลิ าสโตเมอร พลาสติกมตี ้ังแตท ี่มสี มบตั ิ แข็งมากไปจนถงึ ออนนมุ หรอื ยดื หยนุ เราสามารถจําแนกพลาสติกออกไดเ ปน 2 ประเภทใหญๆ คอื เทอรม อ- พลาสตกิ และเทอรม อเซต - เทอรม อพลาสติก เปนพอลเิ มอรท ่ีสามารถออ นตัว หรอื หลอมเหลวไดเ มอ่ื ไดรับความรอ น และเมอื่ เยน็ ลงกจ็ ะแขง็ ตัวไดอ กี โดยสามารถเกิดซ้ําไปซํ้ามาโดยไมท ําใหส มบัติทางเคมี และทางกายภาพเปลี่ยนไป เทอรม อ- พลาสติกสามารถนาํ กลับมาเขากระบวนการรไี ซเคิลได เชน พีวซี ี พอลสิ ไตรนี พอลเิ อทิลีน เปนตน - เทอรมอเซต เปนพอลเิ มอรท จ่ี ะหลอมเหลวไดใ นข้นั ตอนแรกเทา นั้น เมอ่ื เกิดการเช่ือมโยงระหวา ง โมเลกุลจนไดโ ครงสรางแบบเชือ่ มโยงแลว จะไมส ามารถหลอมเหลวไดอ ีก เทอรม อเซตจะไมส ามารถนํามาผา น กระบวนการรไี ซเคิลไดอกี เชน ไฟเบอรก ลาส เมลานนิ ตัวอยา งขอ สอบ PAT 2 ป 2552 1. โครงสรางของเมลามนี และฟอรม าลดีไฮดเ ปน ดังนี้ NH2 NN O HH H2N N NH2 ฟอรม าลดีไฮด เมลามีน ในอตุ สาหกรรมพลาสตกิ ท่นี ําเมลามนี มาทาํ ปฏกิ ริ ิยาควบแนน กบั ฟอรม าลดไี ฮด จะไดผ ลิตภัณฑพ อลิเมอรท ่มี ี โครงสรางแบบใด 1) เสนตรง 2) ขดเปนวง 3) ขดเปนเกลียว *4) รางแห 2. พอลเิ มอรขนาดโมเลกุลใกลเ คียงกนั ทีม่ โี ครงสรา งในขอใดนาจะมจี ุดหลอมเหลวสงู ทสี่ ดุ O O NH NH n 1) O O *2) O On 3) n 4) n โครงการแบรนดซ มั เมอรแ คมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (117)

ตวั อยา งขอสอบ 1. ปฏกิ ริ ยิ าOตอไปนเี้ ปน การผลติ สารใด CH2 O C C15H31 O CH2 OH O CH OH CH O C C15H31 + 3CH3OH 3 C15H31C OCH3 + CH2 OH O CH2 O C C15H31 *1) ไบโอดีเซล 2) ดีโซฮอล 3) แกสโซฮอล 4) สบู 2. นักเรียนผูหนึ่งนําน้ํามัน 3 ชนิด ทีม่ ีเลขออกเทนตา งๆ กันมาผสมกันตามจํานวน ดังน้ี นํ้ามัน เลขออกเทน จํานวน (ลิตร) X 100 10 Y 90 15 Z 80 25 นา้ํ มนั ผสมท่ไี ดมีเลขออกเทนเทาใด 3) 91 4) 95 1) 83 *2) 87 3. ขอ ใดถกู BO A * * n * O O* O n C* * D* * n n Cl พอลเิ มอร ชนดิ ปฏิกริ ิยาการเกิด 1) A โฮโมพอลเิ มอร การควบแนน 2) B โคพอลิเมอร การเตมิ *3) C โคพอลเิ มอร การเตมิ 4) D โฮโมพอลิเมอร การควบแนน วทิ ยาศาสตร เคมี (118) _________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010

4. ตวั อยางของพอลเิ มอรืในขอใดถกู ท้ังหมด โคพอลิเมอร โฮโมพอลิเมอร พอลิเมอรธรรมชาติ 1) เอนไซม ไนลอน ไหม *2) เจลลาตนิ พวี ีซี บุก 3) สําลี นุน 4) ยางพารา พอลไิ อโซปรีน ฝาย พอลิเอทิลีน 5. พอลเิ มอรท ่เี ปน องคป ระกอบของกาวชนิดพิเศษ (Superglue) มีโครงสรางดังนี้ H CO2CH3 *C * H CN n ขอใดผดิ 1) เปน โฮโมพอลเิ มอรแ บบเสน *2) จัดอยูในกลุม พอลิเอสเทอร 4) สตู รของมอนอเมอร คอื CO2CH3 3) เตรียมไดจ ากพอลิเมอไรเซชันแบบเติม CN 6. ขอความใดไมถกู ตองเกยี่ วกับนา้ํ มนั ทีม่ เี ลขออกเทน 95 1) ไดจ ากการปรับปรุงนํา้ มนั ท่ีมเี ลขออกเทนตํา่ โดยการเตมิ สารเพิม่ เลขออกเทน เชน MTBE 2) ทาํ ใหเ ครอื่ งยนตเดินเรียบกวา นํา้ มนั ทมี่ เี ลขออกเทน 91 *3) ประกอบดว ยไอโซออกเทน 95 สวน และเฮปเทน 5 สวนโดยมวล 4) ใชไ ดก ับเครอื่ งยนตแ บบแกส โซลนี โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (119)

สารชวี โมเลกุล สารประกอบชวี โมเลกุล คือ สารประกอบอนิ ทรยี ตามธรรมชาติ ทีม่ อี ยูในกระบวนการ metabolism ของ สิ่งมชี ีวติ โดยรา งกายน้นั ไดร บั จากการรับประทานอาหารประเภทตางๆ เชน ไขมัน โปรตีน คารโ บไฮเดรต วติ ามนิ เกลือแร และเมอ่ื ถกู ยอยแลวรา งกายจะนาํ ไปใชประโยชนได สามารถแบงออกเปนประเภท ดงั ตอ ไปน้ี โปรตนี (proteins) เปน polymer ของ amino acids ตางๆ ซ่ึงเช่ือมตอกันดวยพันธะ amide ท่ีเรียกกัน เฉพาะวา peptide bond คารโบไฮเดรต (carbohydrates) เปนสารประกอบพวก monomer หรอื dimer/oligomer/polymer ของ polyhydroxy aldehyde หรือ polyhydroxy ketone ลพิ ดิ (lipids) เปนสารกลุมใหญ ทเ่ี รียกรวมสารชวี โมเลกุลท่ไี มใช carbohydrates หรอื proteins หรือ nucleic acids และไมล ะลายนํา้ กรดนิวคลีอิก (nucleic acids) มอี ยู 2 ประเภท คอื ribonucleic acid หรอื RNA และ deoxyribonucleic acid หรอื DNA เปนพอลิเมอรข องนวิ คลีโอไทดตอ เชือ่ มกันดว ยพนั ธะฟอสโฟไดเอสเทอร กลมุ อน่ื ๆ เชน วิตามนิ หรือสารส่ือประสาท (neurotransmitter) หรือสารอืน่ ๆ ท่ีไมเ ขา พวกกบั สารในกลมุ ตางๆ 1. กรดอะมโิ นและพนั ธะเพปไทด โปรตนี เปน สารอนิ ทรียทเี่ ปนสว นประกอบสาํ คัญและมคี วามจาํ เปนตอเซลล รางกายมนุษยมีโปรตนี ประมาณรอยละ 50 ของนํา้ หนักแหง โปรตนี พบในอาหารประเภทเน้อื สตั ว นม ไข ถั่ว งา และธญั พืช เมอ่ื นาํ โปรตีนมาวิเคราะหห าธาตอุ งคป ระกอบ พบวา จะประกอบดว ยธาตคุ ารบอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน เปน องคประกอบหลัก นอกจากนี้ยังพบธาตุชนิดอน่ื ๆ เชน กํามะถัน ฟอสฟอรสั เหลก็ สงั กะสี ทองแดง เปน ตน โปรตนี ทกุ ชนดิ จะมกี รดอะมโิ นเปน องคประกอบ กรดอะมโิ นเหลา นี้จะเชอื่ มตอกันดวยพันธะเอไมด หรือท่ีเรียกกัน เฉพาะวา พนั ธะเพปไทด ซง่ึ เปนพนั ธะโคเวเลนตท ีเ่ กดิ ขึน้ ระหวา งหมูคารบอกซลิ ของกรดอะมโิ นตัวหนึง่ กบั หมู อะมโิ นของกรดอะมิโนอีกตวั หน่งึ และมนี ้ําเปนผลติ ภณั ฑพ ลอยได 1 โมเลกลุ กรดอะมิโนที่พบในธรรมชาตินั้นจะมีเฉพาะแอล-ไอโซเมอร (L-isomer) เทานั้น ซ่ึงจะตางจากน้ําตาลกลีเซอราลดีไฮดท่ีพบใน ธรรมชาติที่จะเปนดี-ไอโซเมอร (D-isomer) โดยปกติจะพบกรดอะมิโน อสิ ระอยูในรูปของซวทิ เทอรไอออน (zwitterions) คือมีประจุบวกและ ประจุลบอยูในโมเลกุลเดียวกัน อันเนื่องมาจากภายในโมเลกุลมีท้ัง หมกู รดและหมเู บส เพปไทดท ปี่ ระกอบดวยกรดอะมิโน 2 หนวยเรียกวาไดเพปไทด ถา ประกอบดว ยกรดอะมโิ น 3 หนว ย เรียกวาไตรเพปไทด ถา ประกอบดว ยกรดอะมิโนจาํ นวนนอย (ตํา่ กวา 50 หนว ย) เรียกวา โอลิโกเพปไทด และถามีจาํ นวนมาก จะเรยี กวาพอลเิ พปไทด peptide bond H2N H O OH + H H H O OH HOHHO + H2O C C N C C H2N C C N C C OH RR RR dipeptide วิทยาศาสตร เคมี (120) _________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแ คมป 2010

สายเพปไทดจะมีปลายดานหน่งึ เปน หมูอะมิโน เรียกปลายดา นนว้ี าปลายเอน็ (N-terminal) และมปี ลาย อกี ดา นหน่งึ เปน หมคู ารบ อกซิล เรียกปลายดานน้ีวา ปลายซี (C-terminal) โมเลกลุ ทเี่ หน็ ดา นบนประกอบดวย กรดอะมิโน 2 ชนิด เชอื่ มกันดวย 1 พันธะเพปไทด จงึ เรียกวา ไดเพปไทด โปรตนี ในธรรมชาติน้ันเกิดจากการรวมกนั ของกรดอะมิโนจาํ นวนมากเกิดเปน พอลเิ พปไทด ซึ่งจดั เปน พอลิเมอร ธรรมชาติ ในรางกายของเราประกอบดว ยโปรตีนหลากหลายชนิด ซ่งึ โปรตีนแตละชนดิ นน้ั ประกอบดว ยกรดอะมโิ น ทเี่ ปน พ้ืนฐานจํานวน 20 ชนดิ กรดอะมิโนบางชนิดรา งกายสามารถสังเคราะหไ ด แตบางชนดิ สงั เคราะหเ องไมได ตอ งไดร ับจากภายนอกโดยการรับประทานเทา นนั้ เรียกวา กรดอะมิโนจําเปน (essential amino acid) ไดแก เมไทโอนีน ทรโี อนนี ไลซีน วาลีน ลวิ ซนี ไอโซลิวซนี ฟน ลิ อะลานีน ทรปิ โตเฟน ฮลี ทดิ นี และอารจีนีน* โดยกรด อะมิโนทัง้ 20 ชนดิ จะมโี ครงสรางพ้นื ฐานที่เหมอื นกันคือประกอบดวยหมอู ะมโิ น หมคู ารบอกซลิ ท่ีตออยูบน คารบ อนอะตอมเดียวกนั เรยี กวา แอลฟา-คารบอน (α-carbon) โดยจะมสี วนทแี่ ตกตางกนั คือโซขาง หรอื หมู R (R side chain) โดยหมโู ซขางนน้ั จะมโี ครงสรางท่แี ตกตา งกนั ดังนี้ ทั้งนส้ี ามารถแบงกลุมของหมูโซขางตามหมูฟ ง กช ัน α-carbon amino group O ทีแ่ ตกตา งกันได เชน กลุม ทโี่ ซขา งมีสมบตั เิ ปน กรด ไดแก กรดกลตู ามกิ กรดแอสปาตกิ กลมุ ทโ่ี ซข างมี H2N C OH carboxyl group สมบัติเปน เบส ไดแก ไลซนี ฮสี ทิดีน อารจ นี ีน กลุมท่ี HR โซข า งเปนสารไมม ขี ้ัว ไดแ ก ไกลซนี อะลานีน วาลีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน โปรลีน เปนตน side chain 1.1 โครงสราง ชนดิ และหนา ทีข่ องโปรตีน โปรตีนสวนใหญท พ่ี บในรางกายมกั จะเปนโมเลกลุ ท่ีมขี นาดใหญ เปนพอลเิ พปไทดท ปี่ ระกอบดวย กรดอะมิโนหลายชนดิ และมีจาํ นวนทแ่ี ตกตางกนั ตง้ั แตห ลกั พันถึงหลักหมนื่ โดยยดึ เหนี่ยวกนั ไวดว ยพันธะเพปไทด และยังมีพันธะชนิดอ่ืนๆ ทําใหโ ปรตีนนัน้ มีโครงสรา งในระดบั ทแี่ ตกตา งกนั ถงึ 4 ระดับ ไดแก โครงการแบรนดซัมเมอรแ คมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (121)

โครงสรา งปฐมภูมิ (primary structure) เปนโครงสรางในระดับที่งายที่สุด เปนการแสดงการเรียงลําดับ ของกรดอะมิโนทเี่ ชอ่ื มตอกันเปน สายยาวในโมเลกุลโปรตนี การเรียงลาํ ดับของกรดอะมิโนในโปรตีนแตละชนิดจะมี ความแตกตางกันและมีความจําเพาะเจาะจง ในการเขียนการเรียงลําดับกรดอะมิโนตามหลักสากล จะเขียนแทน กรดอะมิโนดวยระบบสามตัวอักษรของกรดอะมิโนชนิดน้ัน จากปลายเอ็นไปปลายซีเพื่อปองกันความสับสน เชน ไดเพปไทดที่ประกอบดวยกรดอะมิโน 2 ชนิด ไดแก อะลานีน และไกลซีน จะสามารถเขียนได 2 แบบ ซึง่ ไดเพปไทด 2 ชนดิ น้จี ะเปน คนละชนิดกัน HOHHO HOHHO H2N C C N C C OH H2N C C N C C OH H CH3 CH3 H Gly-Ala Ala-Gly ในโครงสรางระดับปฐมภมู ินนั้ จะพบในโอลโิ กเพปไทดสายสั้นๆ และจะวางตวั ในลักษณะเปน สายยาวอสิ ระ คลา ยเชอื ก แตเ มอ่ื มีจํานวนกรดอะมโิ นมากข้นึ กลายเปนพอลเิ พปไทดห รอื โปรตีนขนาดใหญ จะมแี รงหรือพันธะ ระหวางกรดอะมโิ นภายในสายเพปไทดห รือระหวางสายเพปดข นึ้ ทําใหเ กดิ โครงสรางในระดบั 3 มิติทมี่ คี วาม ซบั ซอนข้นึ เปนโครงสรา งทตุ ิยภมู ิ ซึ่งมลี ักษณะท่จี ําเพาะและแตกตา งกันในหลายระดับ โครงสรางทตุ ิยภูมิ (secondary structure) เปนโครงสรา งที่เกดิ จากการขดหรือมวนหรอื พบั ตัวของ โครงสรา งปฐมภูมิ เนอื่ งมาจากการเกิดพนั ธะไฮโดรเจนระหวา งหมคู ารบอกซลิ (C=O) ของกรดอะมโิ นตัวหนึง่ กับ หมูอะมโิ น (N-H) ของกรดอะมโิ นอกี ตัวหนงึ่ ในระยะถัดไป 4 หนวยในสายเพปไทดเดียวกัน เกิดโครงสรา งใน ลกั ษณะบดิ เปน เกลียวเหมือนขดสปรงิ ซึง่ เรยี กวา เกลยี วแอลฟา ถาพันธะไฮโดรเจนเกดิ จากหมูค ารบอกซิล (C=O) ของกรดอะมโิ นตัวหนึ่งกับหมูอ ะมิโน (N-H) ของกรดอะมิโนอกี ตัวหนงึ่ ระหวา งสายเพปไทดทอี่ ยูใกลกนั จะเกดิ โครงสรา งท่มี ลี กั ษณะเปน แผนพบั งอ ซง่ึ เรยี กวาแผนพลที เบตา ซึ่งสามารถเกิดซอ นทับกันไปมาได โดยสามารถ เกิดได 2 ลกั ษณะคือเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวา งสายเพปไทดท ่หี นั ไปทางเดียวกัน เรียกวา พาราเลล กับเกดิ พันธะ ไฮโดรเจนระหวางสายเพปไทดทีห่ นั ไปทางตรงขามกัน เรียกวา แอนต้พี าราเลล ดงั รปู โครงสรา งตตยิ ภมู ิ (tertiary structure) เปน โครงสรางทเ่ี กดิ จาก โครงสรา งทตุ ยิ ภมู ิ เกิดการมว นเขาหากนั และไขวกัน โดยมีแรง ยดึ เหนยี่ วหลายชนดิ เกดิ เปน รูปรา งตางๆ ท่มี คี วามจําเพาะในโปรตีน แตละชนิด โดยแรงยดึ เหนี่ยวทส่ี าํ คญั เชน พันธะไฮโดรเจน แรงระหวา งประจุ พนั ธะไดซัลไฟด แรงลอนดอน แรงไดโพล-ไดโพล ซงึ่ แรงเหลา น้จี ะยดึ เหน่ียวกันทาํ ใหโครงสรา งตติยภมู ิอยตู วั ได วทิ ยาศาสตร เคมี (122) _________________________ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแคมป 2010

โครงสรา งจตรุ ภมู ิ (quaternary structure) เปนโครงสรา งของโปรตนี ขนาดใหญท ม่ี ีความซับซอ นมาก เกิดจากการรวมตวั ของโครงสรางตติยภูมิหนว ยยอยชนดิ เดยี วกันหรือตางชนดิ กนั โดยอาศยั แรงยึดเหนีย่ วเหมือน ท่พี บในโครงสรางตติยภูมิ และอาจจะมโี มเลกุลหรอื อะตอมอ่นื ๆอยใู นโครงสรา งดว ย เชน ในโปรตีนฮีโมโกลบนิ ที่มี รปู รา งเปน ทรงกลมมีอะตอมเหลก็ เปน องคป ระกอบ หรอื โปรตีนคอลลาเจนมีรปู รา งเปน เกลียวเสนตรง ฮีโมโกลบนิ คอลลาเจน โปรตนี แตล ะชนิดจะมีโครงสรา งที่แตกตา งกัน มจี าํ นวนและชนดิ ของกรดอะมิโนที่เปนองคประกอบแตกตางกัน และมหี นา ทท่ี ี่แตกตางกันดวย ซ่ึงกข็ ึน้ อยูก บั โครงสรา ง 3 มติ ขิ องโปรตนี เหลาน้ัน เราสามารถแบงประเภทของ โปรตนี ออกไดเ ปนหลายประเภท เชนแบง ตามองคป ระกอบ แบงตามรูปรา งใน 3 มติ ิ การแบงโปรตีนตาม องคป ระกอบสามารถแบงไดเ ปน 2 กลุม ไดแก โปรตนี อยา งงา ย ซ่ึงจะมีเฉพาะกรดอะมิโนเปน องคป ระกอบเทา น้นั กับโปรตนี เชงิ ซอ น จะมที ั้งสว นที่เปน กรดอะมโิ นและสว นที่ไมใ ชก รดอะมโิ น (prosthetic group) เชน คารโบไฮเดรต ไขมนั กรดนวิ คลอี กิ เปนองคประกอบดว ย ซงึ่ จะพบอยูทั่วๆ ไปและพบมากกวาโปรตนี อยางงาย สวนการแบง โปรตนี ตามลกั ษณะการจดั ตัวในโครงสรา ง 3 มิติ สามารถแบง ออกเปน โปรตนี ทรงกลม (globular protein) โปรตนี เหลานเ้ี กดิ จากการขดตวั และอดั แนน (coil) จนเปนกอน กลม สามารถละลายนํ้าไดดี สว นใหญท ําหนา ทีเ่ ก่ียวกับกระบวนการตา งๆ ที่เกดิ ข้ึนภายในเซลล ตัวอยา งเชน เอนไซม ฮอรโ มนอนิ ซลู ิน ฮีโมโกลบิน โกลบลู ิน เปน ตน โปรตีนเสนใย (fibrous protein) โปรตนี เหลา น้เี กิดจากการพันกันของสายพอลเิ พปไทดใ นลกั ษณะเปน สายยาวคลา ยเสน ใย ละลายนาํ้ ไดน อ ย หรือไมล ะลายนํา้ มคี วามแขง็ แรง เหนียวและมคี วามยดื หยนุ สงู สวนใหญ ทําหนา ทเ่ี ปน โครงสรางในเน้อื เยอ่ื เสนผม เล็บ กลามเนือ้ กบี สตั ว ตวั อยา งเชน คอลลาเจนในเน้ือเยือ่ ไฟโบรอนิ ในเสนไหม อลิ าสตนิ ในเอน็ เคราตนิ ในเสนผม เปน ตน นอกจากนี้ยังสามารถแบง ชนิดของโปรตีนตามหนา ท่ีทางชีวภาพไดอีกดว ยดงั ตาราง ชนิดของโปรตีน หนา ที่ ตัวอยาง โปรตนี เรง ปฏิกิรยิ า เรง ปฏกิ ริ ยิ าเชิงชวี ภาพในสิง่ มีชวี ติ เอนไซมอะไมเลส เอนไซมท รปิ ซนิ โปรตนี ฮอรโมน ควบคมุ กระบวนการตา งๆ ในรางกาย อินซูลนิ ฮอรโมนเจริญเติบโต โปรตนี ขนสง ขนสงสารไปสสู วนตา งๆ ของรางกาย ฮโี มโกลบิน ทรานสเฟอริน โปรตีนโครงสรา ง สรางความแข็งแรงใหกบั อวัยวะตา งๆ คอลลาเจน เคราติน อิลาสตนิ โปรตีนสะสม สะสมสารอาหารตา งๆ เฟอริทิน เคซีน โปรตีนปองกนั ปกปองและกาํ จัดสงิ่ แปลกปลอม แอนตบิ อดี โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (123)

ในหัวขอ น้ีจะกลาวถงึ รายละเอยี ดของโปรตีนชนดิ หน่ึง ท่ที าํ หนาที่เปน ตวั เรง ปฏิกริ ิยาทางชีวภาพในเซลล สงิ่ มีชวี ิต น่นั กค็ ือ เอนไซม ซ่ึงเปนโปรตนี ชนดิ หนง่ึ ทช่ี วยควบคมุ การเกิดปฏกิ ิริยาเคมภี ายในรางกาย โดยการลด พลังงานกอกัมมนั ตแ ละทําใหอ นุภาคของสารต้ังตน รวมตวั กับเอนไซมไดอยางเหมาะสม ทําใหป ฏิกริ ิยาเกิดไดเ รว็ ขนึ้ เชน การยอยโปรตนี ท่ลี าํ ไสเ ลก็ จนไดกรดอะมโิ น ใชเ วลาเพียง 2-3 ชวั่ โมงที่อณุ หภมู ิ 37 องศาเซลเซยี ส และ pH เกือบเปนกลาง ในขณะท่ถี า ทาํ ในหอ งปฏิบัตกิ ารโดยตม โปรตีนกบั กรดเขมขน ทอ่ี ณุ หภูมิ 100 องศาเซลเซียสจะใช เวลาไมนอยกวา 24 ช่วั โมง การทํางานของเอนไซมน ้นั จะเรง ปฏิกริ ิยาเฉพาะอยางใด อยางหน่ึงเทานั้น หมายความวาเอนไซมชนิดหนึ่งๆ จะเรง ปฏิกิริยาชนิดหน่ึงใหเร็วขึ้น แตจะไมเรงปฏิกิริยาชนิดอ่ืนเลย แมวาจะเปนปฏิกิริยาที่คลายคลึงกันมากก็ตาม เชนเอนไซม- ซูเครส จะเรงปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของซูโครสใหกลายเปน กลูโคสและฟรุกโทส แตจะไมเรงปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของ มอลโทสใหกลายเปนกลูโคส 2 โมเลกุล ดังน้ันจึงพบวามี เอนไซมหลายชนิดในเซลลของสงิ่ มีชวี ติ การทํางานของเอนไซมจะเร่ิมจากสารตั้งตนซ่ึงในทาง ชีวเคมจี ะเรยี กวา สับสเตรต เขา จบั กับเอนไซมและเกิดการเปลี่ยนแปลงไปจนกระทั่งปฏิกิริยาส้ินสุด ไดผลิตภัณฑ และเอนไซมก ลบั คืนมา โดยในเอนไซมจ ะมบี ริเวณเรง (active site) ซ่ึงเปนบริเวณจําเพาะท่ีจะใหสับสเตรตเขามา จบั กันไดพ อดกี ับเอนไซมเหมือนกบั แมก ญุ แจกับลูกกุญแจ อยางไรก็ตามเอนไซมบางชนิดอาจมีบริเวณเรงมากกวา หนง่ึ บริเวณได 1.2 การแปลงสภาพของโปรตนี (denaturation of protein) โปรตีนแตล ะชนิดไมว า จะอยูในโครงสรา งระดับใด ถาแรงยดึ เหน่ียวตางๆถูกทําลาย จะทําให โครงสรา งของโปรตนี เปลี่ยนแปลงไป โดยเกิดการคลายตัวออก ทําใหโ ครงสรางในสามมิติของโปรตนี เปลีย่ นแปลงไป และไมสามารถทําหนา ท่ีทางชีวภาพได เรียกวา การแปลงสภาพของโปรตนี โดยปจ จัยตางๆ ท่ีมผี ลตอการแปลง สภาพของโปรตีน เชน ความรอ น pH ตัวทาํ ละลาย ไอออนของโลหะบางชนิด เชน Pb2+, Hg2+, Ag+, Cd2+ เปนตน สําหรบั การทดสอบโปรตนี นัน้ โปรตนี ทุกชนิดจะสามารถทาํ ปฏกิ ิรยิ ากบั CuSO4 ในสารละลาย NaOH ซึง่ เรยี กวาสารละลายไบยเู รต ไดสารสีมวงหรอื น้าํ เงนิ ซ่งึ เปนสที ่ีเกิดจากสารเชิงซอ นระหวา งพนั ธะเพปไทด และ Cu2+ ในขณะทีก่ รดอะมิโนนน้ั จะไมทําปฏิกิรยิ าน้ี 2. คารโ บไฮเดรต คารโบไฮเดรต คือ สารประเภทไฮเดรตของคารบอน สตู รท่วั ไปคือ Cn(H2O)n แตใ นปจจบุ ันหมายถงึ สารประเภท polyhydroxylated aldehyde หรือ ketone วิทยาศาสตร เคมี (124) _________________________ โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010

ประเภทของคารโบไฮเดรต แบง เปน นํ้าตาลโมเลกุลเด่ียว (monosaccharide) น้ําตาลโมเลกุลคู (disaccharide) และพอลแิ ซคคาไรด (polysaccharide) โดยในการแยกประเภทของคารโ บไฮเดรตนัน้ จะตองพิจารณา 3 ลกั ษณะท่ีสาํ คัญ คือ - พจิ ารณาวาเปนน้ําตาลแอลโดส (แอลดไี ฮด) หรอื คโี ตส (คโี ตน) - พิจารณาจํานวนคารบ อนอะตอมวาเปน triose (C3) tetrose (C4) pentose (C5) หรอื hexose (C6) - พิจารณาไอโซเมอรว าเปน D-sugar หรือ L-sugar โดยพิจารณาจากโครงสรางแบบ Fischer OH CH2OH O H OH CH2OH HO H D-aldotriose CH2OH L-ketotetrose โดยน้ําตาลโมเลกลุ เดยี่ วท่คี วรรูจกั ไดแก กลูโคส กาแล็กโทส และฟรุกโทส โครงสรางประเภทวงของนาํ้ ตาลโมเลกลุ เด่ยี ว นาํ้ ตาลโมเลกลุ เดีย่ วสามารถเกิดเปน โครงสรางแบบวงได โดยการทาํ ปฏิกริ ยิ าระหวา งหมูแอลดไี ฮด (-CHO) หรือคีโตน (C=O) กับหมูไฮดรอกซี (-OH) ภายในโมเลกลุ ซ่ึงจะเกดิ เปน โครงสราง 5 เหล่ยี ม (furanose) หรอื 6 เหล่ยี ม (pyranose) ดังภาพ โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (125)

น้ําตาลโมเลกุลคู เกิดจากการรวมตวั ของนํา้ ตาลโมเลกลุ เดีย่ ว 2 โมเลกลุ โดยมพี ันธะไกลโคซดิ ิกเชอ่ื มตอระหวางโมเลกุลทัง้ 2 ในทํานอง เดยี วกันกส็ ามารถถูกไฮโดรลซิ สิ ไดน้ําตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล เชนกัน น้าํ ตาลโมเลกลุ คทู ีค่ วรรจู ัก ไดแ ก ซโู ครส ท่ีเกิดจาก กลูโคส + ฟรุกโทส แลคโตส ท่ีเกิดจากกาแลคโตส + กลโู คส และมอลโตส ท่เี กดิ จากกลูโคส + กลโู คส นํา้ ตาลพอลแิ ซคคาไรด เกดิ จากการรวมกนั ของนา้ํ ตาลโมเลกุลเดย่ี วจาํ นวนมากเชน แปง ไกลโคเจน และเซลลูโลส โดยท้ังแปง ไกลโคเจน และเซลลูโลสน้นั ตา งประกอบดวยกลโู คสทัง้ หมด เพยี งแตมกี ารสรางพันธะและความเปนโซต รง โซก งิ่ ทีแ่ ตกตางกนั เทานนั้ ทง้ั สามชนดิ สามารถเกดิ การไฮโดรลิซสิ ไดน้าํ ตาลโมเลกุลเด่ียวทเ่ี ปน กลูโคสจาํ นวนมาก โดยใน การทดสอบแปงจะใหผลบวกกบั สารละลายไอโอดนี ไดเปน สารประกอบเชงิ ซอนสนี าํ้ เงนิ Na2COเ3ราแสลาะมโาซรเถดทียดมสซอเิ ตบรนตา้ํ ตเาปลนไดCโดuย2ท+/ดOสHอ-บกมบั ีสสีนาํ้ารเลงะินล)ายโดเบยเนน้าํ ดติกาตลโมเล(กสุลารเดลย่ีะวลเาทยาผนส้นั มทรส่ี ะาหมวาารงถทําปCฏuกิ Sริ Oยิ 4า, กบั สารละลายเบเนดกิ ตไ ดตะกอนสแี ดงอฐิ สวนน้าํ ตาลโมเลกลุ คแู ละพอลแิ ซคคาไรดไ มสามารถทาํ ปฏิกิรยิ าได ยกเวน แตวา จะไฮโดรไลซสิ ใหไดเ ปนน้ําตาลโมเลกุลเดี่ยวกอน สําหรบั พอลิแซคคาไรดประเภทแปงน้ัน ประกอบดว ย 2 ชนิด คอื อะไมโลสซึ่งเปนพอลิแซคคาไรด แบบโซตรง และอะไมโลเพคตินซึง่ เปนพอลิแซคคาไรดแ บบโซก ง่ิ นอกจากนย้ี ังพบไกลโคเจนซงึ่ เปนคารโ บไฮเดรต ท่ีสะสมในเซลลข องสตั วพ บมากในตบั และกลา มเนอื้ จะประกอบดว ยสวนที่เปนอะไมโลเพคติน แตจ ะมีมวลโมเลกลุ และโซกงิ่ มากกวา เซลลูโลสเปนพอลิแซคคาไรดที่ประกอบดวยเซลลูโลสจํานวนมากเชื่อมตอกันเปนพอลิเมอรแบบโซตรง เชน เดียวกับอะไมโลส แตล ักษณะการเชื่อมตอ จะตางกนั ดังรปู วทิ ยาศาสตร เคมี (126) _________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010

H OH HO HO 1H H OH H OH H H OH OH HO O HO H H OH HO H H HO H OH H 6 HO H O HO O O HO H OH HO H OH HO H OH O HO H H OH H H OH H HO HH HH O H เซลลโู ลส ไกลโคเจน HO H OH H O H OH HO HO H H OH H OH H O HO HO H H OH H OH H HO O H H OH HO แปง H O ตารางการทดสอบนา้ํ ตาล นํา้ ตาล การทดสอบเบเนดกิ ต การทดสอบกับ I2 มอนอแซคคาไรด ไดแซคคาไรด 9 8 แปง 9 (ยกเวนซูโครส) 8 ไกลโคเจน เซลลูโลส 8 9 ไดส นี ํา้ เงิน 9 ไดส ีแดงเขม 8 8 8 3. ไขมัน ไขมัน มีความสําคัญตอสง่ิ มชี ีวิตในแงทเี่ ปนทง้ั แหลงพลงั งานสว นประกอบของเน้อื เยอื่ และฮอรโมน lipids : steroids, terpenes, fatty acids fatty acids : waxes เปนเอสเทอรของแอลกอฮอลสายยาว triacylglycerols (fats, oils) เปนเอสเทอรของ glycerol glycerophospholipids เอสเทอรของ glycerol กบั กรดฟอสฟอริก และแอลกอฮอล ไขมนั และนํา้ มันเปนสารประกอบประเภทเอสเทอรท เ่ี กดิ จาก กลีเซอรอล (แอลกอฮอล) กับกรดไขมัน 3 โมเลกุล จงึ เรยี กวา ไตรกลีเซอไรด หรอื ไตรเอซลิ กลีเซอรอลซึ่งมสี ูตร โครงสรางท่ัวไปแสดงดังภาพ โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (127)

กรดไขมนั เปน กรดคารบ อกซลิ ิกประเภทหนงึ่ ทมี่ จี าํ นวนคารบ อนอะตอมต้ังแต 12 อะตอมขึน้ ไป โดยสวน ใหญในธรรมชาตจิ ะพบเปนเลขคู และมีทงั้ ชนดิ กรดไขมันอ่มิ ตวั (มีแตพันธะเดยี่ ว) เชน กรดลอรกิ ต[[CCําHHแห33((นCCง HHอ22ย))ใู41น(0CCโมHOเ=ลOCกHHลุ ])CHก2ร)ด2เ(สชCเนHตยี2)ร6ิกCOก[OรCดHHโอ]3เ(ลเCปอHนกิ 2ต)น16CกOร[COดHไHข3]ม(Cนั Hอสม่ิว2)นต7กัวCมรHดีจ=ไดุ CขเมดHันือ(CดไมHแอล2ม่ิ )ะ7ตจCัวุดOเยO(ือมHกพี ]แนั ขธ็งะสคงู กูอกรยวดาา งไกลนรโอดนยไเขลหมอนนักิ่งึ ไมอ ม่ิ ตวั ทม่ี ีมวลโมเลกุลใกลเ คียงกัน เนอื่ งจากโมเลกลุ ของกรดไขมนั อม่ิ ตัวเปน สายตรงทาํ ใหสามารถจดั เรียง โมเลกลุ ไดเ ปน ระเบยี บ ดังนน้ั ไขมนั ซงึ่ เปนของแข็งและพบในสัตว ประกอบดว ยกรดไขมันอมิ่ ตัวมากกวากรดไขมนั ไมอ มิ่ ตวั สว นนํา้ มันซึ่งเปน ของเหลวและมักพบในพชื ประกอบดว ยกรดไขมันไมอ ่ิมตวั มากกวา กรดไขมันอิ่มตวั กรดไขมนั อมิ่ ตัว กรดไขมนั ไมอิ่มตวั ปฏกิ ิรยิ าของไขมนั 1. การเกิดกล่นิ เหม็นหนื เกดิ จากปฏิกริ ยิ าไฮโดรไลซสิ กบั นาํ้ โดยมจี ุลนิ ทรียเ ปนตัวเรง ปฏกิ ริ ิยา หรอื ปฏิกิริยาออกซเิ ดชันกบั อากาศทําใหไดส ารประกอบอนิ ทรยี ท ่มี กี ลนิ่ เหม็นหืน วิธีการปองกัน คือ การเก็บในที่ทแี่ หง หรอื เตมิ สารกันเหม็นหืน (Antioxidiant) เชน วิตามนิ E วติ ามิน C สาร BHT 2. ไฮโดรจเี นชนั : การเตรียมเนยเทียม (magarine) นา้ํ มนั + H2/ตัวเรง ปฏิกริ ยิ า → ไขมัน 3. ฮาโลจีเนชนั : สงั เกตการฟอกสสี ารละลาย I2 ใชทดสอบปริมาณของกรดไขมันไมอ ม่ิ ตัว 4. Saponification : ไขมนั สบู กลีเซอรอล วทิ ยาศาสตร เคมี (128) _________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแ คมป 2010

ในโครงสรา งทางเคมขี องไขมนั หรือนํ้ามนั จะประกอบดว ยกลเี ซอรอล กบั กรดไขมัน ซงึ่ มารวมกนั อยูใ นรูป ของเอสเทอร ซ่งึ เอสเทอรของกรดไขมันนจ้ี ะสามารถทาํ ปฏกิ ิริยากับนาํ้ ได โดยตองมตี วั เรง ปฏกิ ริ ยิ า เชน กรดหรือ เบส ถาใชก รดเปนตัวเรง ปฏกิ ริ ิยา จะไดผลติ ภณั ฑเ ปน กลีเซอรอลและกรดไขมนั กลบั คนื มา จะเรยี กปฏิกริ ยิ านนั้ วา ปฏิกริ ิยาไฮโดรไลซีสของไขมัน แตถ า ใชเบสเปนตัวเรงปฏิกริ ยิ า จะไดผลติ ภัณฑเ ปนกลเี ซอรอลและเกลอื ของ กรดไขมนั แทน และจะเรียกปฏิกริ ิยานัน้ วา ปฏกิ ิริยาสะปอนนิฟเ คชนั (sponification) เกลอื ของกรดไขมันน้ีก็คือ สบนู น่ั เอง โดยทโ่ี ครงสรางทางเคมขี องสบู จะประกอบดว ยไฮโดรคารบอนสายยาวและมปี ลายเปนหมคู ารบ อก- ซเี ลท (carboxylate) ซ่ึงทัง้ สองสว นน้จี ะมีสมบตั ติ า งกนั คือ สวนของไฮโดรคารบ อนสายยาว จะสามารถละลาย นาํ้ มันหรอื ไขมนั ไดด ี สว นปลายที่เปนหมูคารบ อกซเี ลท จะสามารถละลายนํา้ ไดดี ดงั นน้ั เม่ือนําสบูม าเตมิ ในสาร ผสมระหวา งน้ํามันกบั นาํ้ จึงทาํ ใหส ารทง้ั สองสามารถละลายกันได โดยมสี บเู ปนตวั กลาง เปรียบไดกับ การใชส บู ทําความสะอาดเส้ือผาทม่ี ีคราบสกปรกเปน ไขมัน ใหสบูเ ปน ตวั พาไขมนั ละลายไปกบั นํ้าน่นั เอง 4. กรดนิวคลอี กิ กรดนวิ คลีอิกเปนสารท่มี โี มเลกลุ ขนาดใหญ เปน พอลเิ มอรทพ่ี บบนโครโมโซมในนวิ เคลยี สของเซลล มี สมบัติเปน กรด และมหี นาทีค่ วบคุมการสังเคราะหโ ปรตีนซึ่งนาํ ไปสูการถายทอดทางพนั ธุกรรม กรดนิวคลีอิกแบง ออกเปน 2 ชนิด คอื deoxyribonucleic acid (DNA) และ ribonucleic acid (RNA) โดยปกติ DNA จะประกอบดวยเกลียวสายพอลิเมอร 2 สาย ท่ยี ึดตดิ กันดวยพนั ธะไฮโดรเจนลักษณะคลาย บนั ไดวน โดยแตล ะสายของพอลิเมอรเ กิดจากโมโนเมอรท เ่ี รยี กวา nucleotides ซึ่งนวิ คลโี อไทดจะประกอบดว ย สว นสําคัญ 3 สวน คือหนวยของนํ้าตาลไรโบส หนว ยไนโตรจีนสั เบส และหมฟู อสเฟต แสดงดงั ภาพ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแ คมป 2010 _________________________ วิทยาศาสตร เคมี (129)

โดยนํ้าตาลที่พบใน DNA น้ันจะเปนนํ้าตาลดีออกซีไรโบส สว นน้ําตาลที่พบใน RNA น้ันจะเปนนา้ํ ตาลไรโบส ในขณะทห่ี มเู บสนน้ั จะมี 5 ชนดิ ไดแก อะดินีน (adenine, A) ไทมีน (thymine, T) ไซโตซีน (cytosine, C) และ กวานนี (guanine, G) และยรู าซลิ (uracil, U) โดยใน DNA จะพบ A T C G สวนใน RNA จะพบ A U C G แทน เมอ่ื นวิ คลโี อไทดห ลายโมเลกลุ มารวมกันจะเกิดเปน พอลิเมอร ที่เชื่อมตอกนั ระหวางน้ําตาลไรโบสของนิวคลี- โอไทดโมเลกลหุ นงึ่ กับหมูฟอสเฟตของนวิ คลีโอไทดอ ีกโมเลกลุ หนึง่ เรยี กวา พอลินิวคลโี อไทด และในธรรมชาตเิ รา จะพบพอลินิวคลีโอไทดใ นลักษณะเกลียวคู ซึ่งประกอบดว ยสายพอลินวิ คลโี อไทด 2 สายยดึ เหนยี่ วกันดวยพนั ธะ ไฮโดรเจนระหวา งคเู บส โดยมกี ารจบั คู คอื เบสไทมนี จะจบั กับอะดนิ ีน และเบสไซโตซีนจะจับกับกวานีน และ เรามักอา นลาํ ดบั เบส (code) จากปลายดาน 5′ ไปยงั 3′ (ACGT) สว น RNA เปนพอลินิวคลโี อไทดค ลา ยกบั DNA แตโครงสรางของ RNA จะประกอบดว ยสาย พอลนิ ิวคลีโอไทดเพียงสายเดียว ไมเปนเกลียวคู และมเี บส A U C G เทา น้ัน วิทยาศาสตร เคมี (130) _________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010

ตวั อยางขอสอบ PAT 2 ป 2552 1. หากนําสบูซ่งึ มีโครงสรา งดงั ตอ ไปนมี้ าเตมิ สารตางๆ ลงไป O Na+O- สารในขอ ใดทเ่ี กดิ ปฏกิ ริ ิยากบั สบแู ลวไดตะกอนของกรดไขมนั อ่ิมตวั กลบั คนื มา *1) HCl(aq) 2) กลเี ซอรอล 3) เอทานอล 4) ไมเกิดปฏกิ ิรยิ ากบั สารใดๆ 2. Thyrotropin-releasing hormone มโี ครงสรางเปนเพปไทดสายสัน้ ๆ ดงั ภาพ H2N N HN HN O OO O N NH หากฮอรโมนนี้จาํ นวน 1 โมล เกิดปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลซิ ิสอยางสมบรู ณด ว ยสารละลายกรด จะไดผลติ ภัณฑท ม่ี ี โครงสรา งเปนกรดอะมิโน ท่ีแตกตา งกันท้งั สนิ้ กชี่ นิด 1) 1 ชนิด 2) 2 ชนิด *3) 3 ชนิด 4) 4 ชนดิ 3. ถานํากรดอะมิโนสองชนดิ คอื ไกลซีน และอะลานีน ชนดิ ละ 1 โมล มาตม รวมกันโดยมกี รดเปนตัวเรง ปฏิกริ ิยา จะไดผ ลติ ภณั ฑเฉพาะท่เี ปนสารประกอบไดเพปไทดท ั้งส้นิ กช่ี นดิ O O H2N OH H2N OH ไกลซนี (Gly) อะลานนี (Ala) 1) 1 ชนดิ 2) 2 ชนิด 3) 3 ชนดิ *4) 4 ชนิด โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010 _________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (131)

ตวั อยางขอ สอบ 1. ตารางแสดงผลการทดสอบสาร A, B และ C สาร ไบยูเรต็ เบเนดกิ ต ไอโอดนี สารละลายสีน้าํ ตาลแดง A สารละลายสีมว ง สารละลายสฟี าใส สารละลายสนี ํ้าตาลแดง B สารละลายสีฟา เขม เกิดตะกอนสีน้ําตาลแดง สารละลายสีเขยี วขนุ มตี ะกอน สารละลายสนี ํ้าเงิน C สารละลายสฟี าเขม สนี ้ําตาลแดงเล็กนอย สาร A, B และ C ในขอ ใดใหผ ลการทดสอบเปนไปตามตาราง 1) A : ไตรเพปไทด B : น้าํ ตาลทราย C : อะไมโลส *2) A : เจลาตนิ B : กลูโคส C : ขาวหมาก 3) A : ไขขาวดบิ B : ฟรกุ โทส C : ขา วตม จนเปอ ยเละ 4) A : ไกลซิลไกลซีน B : มอลโทส C : ขาวทผ่ี า นการเคย้ี วใหล ะเอียด 2. สารชวี โมเลกุลตอไปน้ี ขอใดไมจ ดั เปน พอลิเมอรแบบเสน ทง้ั หมด 1) แปง คอลลาเจน สําลี 2) โปรตนี เซลลโู ลส ดเี อน็ เอ *3) อะไมโลส อารเ อน็ เอ เพปไทด 4) อะไมเลส กรดนวิ คลีอิก เด็กซต รนิ 3. สารในขอ ใดเกิดปฏกิ ริ ยิ าและทําปฏกิ ริ ยิ าตอไปน้ไี ดท ง้ั หมด สะปอนฟิ เ คชนั สารละลายไอโอดนี สารละลายเบเนดกิ ต CUSO4/NaOH นมสด *1) นํ้ามันปาลม มันสาํ ปะหลงั กาแล็กโทส เจลาตนิ 2) ไขมนั กระดาษทิชชู กลโู คส 3) เอสเทอร ฟรกุ โทส ไขข าว 4) นํ้ามันงา สําลี นํา้ เตาหู นาํ้ บกุ สกดั นาํ้ ตาลทราย 4. ไขมนั ชนิดหนึง่ ทาํ ปฏิกริ ิยาสะปอนฟิ เคชนั กบั โซเดยี มไฮดรอกไซดจ าํ นวน 12.0 กรมั ไดผ ลิตภัณฑเ ปน เกลือโซเดยี มของกรดไขมนั 82.8 กรมั และกลีเซอรอลไขมนั ชนดิ น้ี ควรเปนกรดใด กรดไขมนั สูตรโครงสรา ง ปาลมิตก ปาลม โิ ตเลอิก CH3(CH2)14COOH สเตียรกิ CH3(CH2)5CH = CH(CH2)7COOH โอเลอิก CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH *1) ปาลม ิตกิ 2) ปาลม ิโตเลอกิ 3) สเตียริก 4) โอเลอิก ———————————————————— วทิ ยาศาสตร เคมี (132) _________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010

ปรมิ าณสัมพนั ธ มวลอะตอมของธาตุ คอื ตัวเลขทไี่ ดจากการเปรียบเทยี บมวลของธาตุ 1 อะตอมกับมวลของธาตุ มาตรฐาน 1 อะตอม มวลของธาตุ 1 อะตอม (กรัม) มวลอะตอมของธาตุ = 112 มวลของ C-12 1 อะตอม (กรมั ) 112 มวลของ C-12 1 อะตอม = 1.66 × 10-24 กรัม มวลอะตอมของธาตุเปน คา เปรยี บเทยี บระหวางมวล 1 อะตอมของธาตุน้ันกบั มวลของ C-12 แตม วลของ ธาตุ 1 อะตอม เปน มวลท่ีแทจริงของธาตุน้ัน คามวลอะตอมของธาตใุ นตารางธาตุเปน คามวลอะตอมเฉล่ียข้ึนกบั คา มวลอะตอม และปริมาณของแตละ ไอโซโทปทพี่ บในธรรมชาติ จะใชเ ครื่องแมสสเปกโทรมิเตอรหามวลอะตอมและปรมิ าณของแตละไอโซโทปของธาตุ ตัวอยางท่ี 1 จงคํานวณมวลอะตอมของนอี อนจากแมสสเปกตรัมของนีออน วธิ ีคิด ป ิรมาณท่ีพบ ( รอยละ) 2100 Ne 100 (90.51) 75 50 1(2001.N27e) (12902.N22e) 25 21 22 20 มวลอะตอม มวลอะตอมของ Ne = (90.51 × 20) + (0.27 × 21) + (9.22 × 22) = 100 1810.2 + 51.0607 + 202.84 = 20.1871 โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010 __________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (133)

ตัวอยางที่ 2 ธาตุ X จํานวน 10 อะตอม มีมวลเปน 5 เทาของธาตคุ ารบ อน จาํ นวน 4 อะตอม มวลอะตอม ของธาตุ X มีคาเทาใด *1) 24 2) 32 3) 35 4) 40 วิธคี ดิ มวลของธาตุ 4 อะตอม = มวลอะตอม × 112 มวล C-12 4 อะตอม มวลของธาตุ 10 อะตอม = 140 × มวลอะตอม × 112 มวล C-12 4 อะตอม 140 × มวลอะตอม × 112 =5 มวลอะตอมของธาตุ = 24 การคํานวณมวลโมเลกลุ พิจารณาไดจาก มวลของสาร 1 โมเลกุล (กรัม) 1. มวลโมเลกลุ = 112 มวลของ C-12 1 อะตอม (กรัม) 2. กรณที ท่ี ราบสตู รเคมขี องสาร มวลโมเลกุลของ Na2B4O7 ⋅ 10H2O = 2(23) + 4(11) + 7(16) + 10(18) = 382 โมล หมายถงึ ปริมาณสารท่ีมจี ํานวนอนภุ าคเทา กบั จาํ นวนอะตอมของ C-12 ทมี่ มี วล 12 กรมั หรอื 6.02 × 1023 อนุภาค สาร 1 โมล จะมมี วลเปน กรมั เทากบั มวลอะตอมของธาตุ หรือมวลโมเลกุลของสาร ปริมาตรตอโมลของแกส = 22.4 dm3 ท่ี STP ปรมิ าตร (2d2m.43 ) ท่ี STP จํานวนอนภุ าค โมล = มวล (กรมั ) = = 6.02 × 1023 มวลอะตอมหรอื มวลโมเลกลุ ตัวอยางที่ 3 กาํ หนดให - ธาตุ Y 3 อะตอมมีมวลเปน 4 เทา ของมวลคารบอน -12 - ธาตุ X ในธรรมชาตมิ ี 2 ไอโซโทป คอื 14X และ 15X - ธาตุ 14X มีมวลอะตอม = 14.00 ปรมิ าณรอยละท่พี บในธรรมชาติ = 99.6 และธาตุ 15X มมี วลอะตอม = 15.00 สารประกอบทีม่ ีสตู รโมเลกุล XY ท่มี ีจาํ นวนอะตอมเทากับ 6.02 × 1023 อะตอม จะมีนา้ํ หนักกก่ี รมั วธิ ีคดิ มวลของธาตุ 1 อะตอม = 3มว×ลอมะวตลออมะต×อม11ข2องมวYล×C-11122 1 อะตอม มวลของ Y 3 อะตอม = มวล C-12 1 อะตอม 3 มวลอะตอมของ Y × 112 = 4 มวลอะตอมของ Y = 16 14(99.6) + 15(0.4) มวลอะตอมของ X = 100 = 139140.40+ 6 = 14.004 มวลโมเลกลุ XY = 14 + 16 = 30 วิทยาศาสตร เคมี (134)__________________________ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแ คมป 2010

วธิ กี ารเปลีย่ นแปลงคา และหนว ยตางๆ โดยใชแฟคเตอรเปลี่ยนหนว ย 6.02 ×2 1023 30 gXY gXY = โมเลกลุ XY × 6.02 × 1023 โมเลกุล XY = 15 g ตวั อยา งท่ี 4 สารประกอบ Mg3(PO4)2 ทป่ี ระกอบดว ย P เทากบั a อะตอม มีมวลก่ีกรมั (Mg = 24, P = 31, O = 16) *1) 2.18 × 10-22 a 2) 4.36 × 10-22 a 3) 131 a 4) 293 a วธิ คี ดิ มวลโมเลกลุ Mg3(PO4)2 = 262 P 2 อ×โมะล6ต.อ0ใมน2สใ×านรส1ปา0รร2ะป3กรออะะบกตอMอบมgM3ใ(นPgสO3า(4Pร)Oป2 ร4)ะ12กโอมบ2ล×M6g2.306(2P2O×a41)2023262กรกัมรัม P 2 P a สารละลาย ความเขม ขนของสารละลาย บอกไดหลายวธิ ี ดงั นี้ 1. รอยละหรอื สว นใน 100 สวน (pph), สว นในลา นสว น (ppm), สว นในพนั ลานสว น (ppb) มวลของ A (หนวยมวล) รอยละโดยมวลของ A = มวลของสารละลาย (หนว ยมวล) × 100 รอ ยละโดยปรมิ าตรของ A = ปริมาตรของ A (หนว ยปริมาตร) × 100 ปรมิ าตรของสารละลาย (หนวยปริมาตร) รอยละโดยมวล/ปริมาตรของ A = มวลของ A (หนวยมวล) × 100 ปริมาตรของสารละลาย (หนว ยปรมิ าตร) 2. บอกปรมิ าณตัวละลายเปนโมล ตัวทาํ ละลายเปน มวล, ปริมาตร หรอื โมล จํานวนโมลของตวั ละลาย (mol) โมแลลติ ี = โมแลล (m) = มวลของตวั ทำละลาย (kg) โมลาริตี = โมลาร (M) = จาํ นวนโมลของตัวละลาย (mol) ปรมิ าตรของสารละลาย (dm3 หรือ L) จํานวนโมลของ A (mol) เศษสวนโมลของ A = จํานวนโมลรวมของสารในสารละลาย (mol) รอ ยละโดยจาํ นวนโมลของ A = เศษสว นโมลของ A × 100 โครงการแบรนดซัมเมอรแ คมป 2010 __________________________ วิทยาศาสตร เคมี (135)

การเตรยี มสารละลาย 1. การเตรียมสารละลายจากสารบริสทุ ธิ์ mol = 1m00v0 มวล = mol × มวลโมเลกลุ 2. การทาํ สารละลายเขมขนใหเจอื จางลง จาํ นวนโมลของตวั ละลายกอน และหลงั การทําใหเจือจางจะมคี า เทาเดิม M1V1 = M2V2 ตวั อยา งที่ 5 สารละลาย NaBr ความเขม ขนรอ ยละ a โดยมวล มีความหนาแนนเทา กบั b g/cm3 เมือ่ นํา สารละลายนี้ ปริมาตร 50.0 cm3 เจือจางเปน 250.0 cm3 สารละลายท่ไี ดมีความเขม ขน เทาใด (Na = 23, Br = 80) 1) a1×03b M 2) a1×03b m * 3) 2 ×1a03× b M 4) 2 ×1a03× b m วิธคี ดิ 1100b3a M1V1 = M2V2 × 50 = M2 × 250 2 ×1a03× b mol/dm3 M2 = ตวั อยา งที่ 6 มีสารละลายกรด HCl เขม ขน 0.40 โมลาร จาํ นวน 500 มิลลติ ร และสารละลายกรด HCl เขม ขน 0.10 โมลาร จาํ นวน 500 มลิ ลิลิตร ตอ งการเตรียมสารละลายกรด HCl เขม ขน 0.20 โมลาร จาํ นวน 500 มิลลิลติ ร วิธีเตรียมตอไปน้ี ขอ ใดถกู ตอ ง 1) ใชส ารละลายกรด HCl เขม ขน 0.40 โมลาร จาํ นวน 200 มลิ ลลิ ติ ร ผสมกบั สารละลายกรด HCl เขมขน 0.10 โมลาร จาํ นวน 300 มลิ ลิลิตร 2) ใชสารละลายกรด HCl เขม ขน 0.40 โมลาร จาํ นวน 300 มลิ ลิลติ ร ผสมกบั สารละลายกรด HCl เขม ขน 0.10 โมลาร จํานวน 200 มลิ ลลิ ติ ร *3) ใชส ารละลายกรด HCl เขมขน 0.40 โมลาร จาํ นวน 200 มลิ ลิลิตร ผสมกบั สารละลายกรด HCl เขมขน 0.10 โมลาร จํานวน 200 มลิ ลลิ ิตร แลว เตมิ นา้ํ 100 มลิ ลลิ ิตร 4) ใชสารละลายกรด HCl เขมขน 0.40 โมลาร จาํ นวน 200 มลิ ลิลิตร ผสมกบั สารละลายกรด HCl เขมขน 0.10 โมลาร จํานวน 100 มลิ ลิลิตร แลวเตมิ นา้ํ 200 มลิ ลิลิตร วธิ คี ดิ MV = M1V1 + M2V2 0.2 × 500 = (0.4 × 200) + (0.1 × 200) วทิ ยาศาสตร เคมี (136)__________________________ โครงการแบรนดซมั เมอรแคมป 2010

การหาจุดเดอื ดของสารบรสิ ทุ ธิ์ และสารละลาย เทอรม อมิเตอร แทงแกวคนสาร หลอดทดลองขนาดเล็ก หลอดคะปลลารี การหาจดุ หลอมเหลวของสารบริสุทธิ์ และสารละลาย เทอรมอมเิ ตอร หลอดคะปล ลารี แทงแกวคนสาร สรปุ ตัวละลายจะเปน สารใดกไ็ ด แตเ ปน สารทีร่ ะเหยยาก และไมแตกตวั เปนไอออน 1. จดุ เดือดของสารละลายจะสงู กวา จุดเดอื ดของตัวทาํ ละลายบริสุทธ์ิ 2. จดุ หลอมเหลวหรอื จดุ เยือกแขง็ ของสารละลายจะตา่ํ กวาจดุ หลอมเหลวหรอื จุดเยอื กแขง็ ของตวั ทํา ละลายบริสทุ ธ์ิ 3. สารละลายท่ีมตี วั ทาํ ละลายชนดิ เดียวกัน ถามีความเขมขน (mol/kg) เทากนั จะมจี ุดเดอื ดและจุดเยือก แขง็ เทากัน 4. สารละลายที่มตี ัวทาํ ละลายชนดิ เดยี วกนั ความเขมขน (mol/kg) ของสารละลายย่ิงสูงจดุ เดือดจะ สงู ขึน้ ดวย แตจ ุดหลอมเหลวหรือจดุ เยือกแขง็ จะยิง่ ต่าํ ∆Tb = Kbm = Kb × WM1w××10W020 ∆Tf = Kfm = Kf × WM1w××10W020 โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010 __________________________ วิทยาศาสตร เคมี (137)

∆Tb = ผลตางระหวางจุดเดอื ดของสารละลายกบั จดุ เดือดของตัวทําละลายบริสุทธ์ิ ∆Tf = ผลตา งระหวา งจุดเยอื กแขง็ ของตัวทําละลายบรสิ ุทธกิ์ ับจุดเยอื กแข็งของสารละลาย m = ความเขมขนของสารละลายเปนโมแลล หรือโมลตอ กิโลกรมั Kb = คาคงที่ของการเพิ่มของจดุ เดือด Kf = คา คงที่ของการลดของจดุ เยอื กแข็ง W1 = มวลของตัวละลาย (กรัม) W2 = มวลของตัวทําละลาย (กรมั ) Mw = มวลโมเลกุลของตัวละลาย ตัวอยางที่ 7 นาํ สาร A หนกั 1.5 กรัม กบั สาร B ละลายในเบนซนี ปริมาตร 100 cm3 ไดส ารละลายท่ีมี จุดเยอื กแขง็ เทากบั 5.021°C สาร B ท่ใี ชห นักกก่ี รมั กาํ หนดให ความหนาแนนของเบนซนี = 0.9 g/cm3 จดุ เยือกแขง็ ของเบนซีน = 5.533 °C คา Kf ของเบนซนี = 5.12 °C/m มวลโมเลกลุ A = 300 มวลโมเลกุล B = 250 *1) 1.00 2) 1.25 3) 2.00 4) 2.50 วิธีคดิ สาร B ทใี่ ชหนกั x กรัม 23105x.500 = 0.005 mol A = mol B = ∆Tf = Kf × WM1w××10W020 10100×000.9 5.533 - 5.021 = 5.12 ×  0.005 + 25x0  ×   สาร B ทีใ่ ชห นกั = 1 กรมั ตวั อยา งที่ 8 จากขอ มลู ของสารตอไปน้ี สาร ความเขม ขน (mol/kg) จดุ เดือด (°C) A 80.0 B - 75.5 สารละลาย X ใน A 81.5 สารละลาย Y ใน B - 78.5 0.5 1.5 สารละลาย X ใน B ความเขมขน 2 mol/kg และสารละลาย Y ใน A ความเขม ขน 1 mol/kg จะมีจดุ เดือดตางกันกี่องศาเซลเซียส (3.5°C) วทิ ยาศาสตร เคมี (138)__________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010

ตวั อยางที่ 9 ถา จดุ เยือกแข็งของแนฟทาลีนเทา กบั 80.6°C เมื่อนําสารตวั อยาง (XmYn) หนัก 0.51 กรมั มา ละลายในแนฟทาลีน 10.2 กรมั พบวา สารละลายมจี ุดเยอื กแข็ง 78.9°C สูตรโมเลกุลของ XmYn คอื ขอใด (กําหนด Kf ของแนฟทาลนี = 6.80°C ⋅ kg/mol และมวลอะตอม X = 100, Y = 50) 1) XY *2) XY2 3) X2Y 4) XY3 วธิ คี ิด ∆Tf = Kf × WM1w××10W020 80.6 - 78.9 = 6.8 × 0M.5w1 ××11000.20 การคํานวณมวลเปน รอยละจากสตู ร รอ ยละของ A ในสารประกอบ = มวมลวขลอขงอสงาAรป×ระ1ก0อ0บ ตัวอยางที่ 10 วเิ คราะหผ ลึกของสารประกอบชนิดหนึง่ ซึง่ มีสูตรเปน Na2XH20O14 พบวา ผลึกนี้ 1.5 กรมั มธี าตุ X รอยละ 15.2 โดยมวล มวลอะตอมของธาตุ X เปนเทาใด (Na = 23, H = 1, O = 16) 1) 45.0 *2) 52.0 3) 59.1 4) 62.6 วิธคี ิด รอ ยละของ X ในสารประกอบ = มวมลวขลอขงอสงาXรป×ระ1ก0อ0บ 15.2 = 2(23) + XX+×2100(10) + 14(16) X = 51.98 ตวั อยางท่ี 11 สารประกอบ heachlorophene หน่ึงโมเลกลุ มี Cl จํานวน 6 อะตอม และมีรอยละโดยมวลของ Cl เทา กบั a สารประกอบ hexachlorophene มมี วลโมเลกุลเทาใด (Cl = 35.5) 2) 35.5 × 6.02 × 1a023 × 6 × 100 *1) 35.5 ×a6 × 100 4) 35.5 × 6.021×010023 × 6 × a 3) 35.51×006 × a โครงการแบรนดซ มั เมอรแ คมป 2010 __________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (139)

การคํานวณปริมาณสารในปฏิกริ ิยาเคมี กฏทรงมวล อองตวน - โลรอง ลาววั ซเิ อ ทดลองเผาสารในหลอดท่ีปด สนทิ พบวา มวลรวมของสารกอ น เกดิ ปฏกิ ิริยาเทากับมวลรวมของสารหลงั เกิดปฏิกริ ยิ า ระบบปด เปน ระบบทีไ่ มมกี ารถา ยเทมวลกบั สิ่งแวดลอม 2KI(aq) + Pb(NO3)2(aq) PbI2(s) + 2KNO3(aq) ตะกอนสีเหลอื ง ระบบเปด เปน ระบบท่ีมีการถายเทมวลกบั สิง่ แวดลอม CaCO3(s) + 2HCl(aq) CaCl2(aq) + H2O(l) + CO2(g) ภาวะของระบบคือสมบัตขิ องสารและปจ จยั ท่ีมผี ลตอสมบตั ขิ องระบบ กฎสัดสว นคงที่ โจเซฟ เพราสต ศึกษาการเตรียมสารประกอบ พบวา สารประกอบชนดิ หนง่ึ เตรยี มดวย วธิ กี ารท่ีแตกตางกัน จะมีอัตราสว นโดยมวลของธาตุท่รี วมกันเปนสารประกอบคงทเ่ี สมอ การศึกษาปรมิ าตรของแกสในปฏกิ ิรยิ าระหวา ง O2 กบั NO กรดไนตรกิ ทองแดง แกสไนโตรเจนมอนอกไซด การเตรียมแกส ไนโตรเจนมอนอกไซด การถา ยแกส จากหลอดทดลองเขา สกู ระบอกตวง เมือ่ วดั ปรมิ าตรของ O2 และ NO ทีเ่ ขา ทาํ ปฏกิ ิรยิ าพอดีกันแลว อัตราสว นโดยปริมาตร O2 : NO = 1 : 2 กฎการรวมปรมิ าตรของแกส หรอื เรยี กวา กฎของเกย- ลูสแซก สรุปวา ที่อณุ หภูมแิ ละความดนั คงท่ี อตั ราสวนระหวางปรมิ าตรของแกส ทีท่ าํ ปฏิกิริยาพอดีกับปริมาตรของแกส ท่เี กิดขนึ้ จะเปนเลขจาํ นวนเตม็ ลงตวั นอ ยๆ กฎของอาโวกาโดร สรปุ วา ที่อุณหภมู แิ ละความดันเดียวกนั แกสใดๆ ท่ีมปี รมิ าตรเทากัน จะมีจํานวน โมเลกลุ เทากัน ความสัมพันธร ะหวางปริมาณของสารในสมการเคมี ผลไดจ ริง × 100 ผลไดรอยละ = ผลไดตามทฤษฎี สารกาํ หนดปรมิ าณ คือ สารตั้งตน ท่ีทําปฏกิ ิรยิ าหมดกอ นสารอ่นื วิทยาศาสตร เคมี (140)__________________________ โครงการแบรนดซ มั เมอรแ คมป 2010

ตวั อยา งที่ 12 จากฏกิ ริ ยิ าตอไปน้ี NH3(g) + O2(g) NO(g) + H2O(g) (สมการยงั ไมไ ดด ลุ ) ถานํา NH3 จาํ นวน a กรมั ทาํ ปฏิกิริยากับ O2 จํานวน a กรมั จะเกดิ NO ก่กี รมั (N = 14, H = 1, O = 16) *1) 0.75 a 2) a 3) 1.25 a 4) 1.76 a วธิ คี ดิ 4NH3(g) + 5O2(g) 4NO(g) + 6H2O(g) O2 เปนสารกําหนดปรมิ าณ mmooll NOO2 = 54 mol NO = 54 mol O2 มวล NO = 54 mol O2 × 30 ตวั อยา งที่ 13 การเผา Ag2CO3 จะไดโลหะเงนิ บริสทุ ธ์ดิ ังสมการ (Ag = 108) Ag2CO3(s) Ag(s) + CO2(g) + 3O.326(gd)m...3 (สมการยงั ไมไดดุล) เม่ือเผา Ag2CO3 อยางสมบรู ณไดแกสปริมาตร ที่ STP จะไดโ ลหะเงินบริสทุ ธกิ์ กี่ รัม 1) 16.2 *2) 21.6 3) 32.4 4) 41.1 วิธีคิด 2Ag2CO3(s) 4Ag(s) + 12C4แO4ก24ส(g23)4m+4ol4O32(g) mol Ag = 34 mol แกส = 34 mol แกส mol Ag มวล Ag = 34 mol แกส × 180 ตัวอยางที่ 14 เตมิ เกลือ Zn(OH)2 ลงในสารละลาย HBr เขม ขน 0.550 mol/dm3 ปรมิ าตร 400 cm3 พบวา สารละลายยงั เปนกรด เมือ่ นาํ สารละลายที่ไดไทเทรตกับสารละลาย NaOH เขมขน 0.500 mol/dm3 พบวา ที่ จุดสมมลู ใชปริมาตรของสารละลาย NaOH เทา กับ a cm3 เกลอื Zn(OH)2 ท่ีใชม มี วลกี่กรัม (Zn = 65, O = 16, H = 1) 1) 10.89 - 0.0a25 *2) 10.89 - 0.025 a 3) 21.78 - 0.0a50 4) 21.78 - 0.050 a วิธีคิด Zn(OH)2 + 2HBr ZnBr2 + 2H2O ...(1) HBr + NaOH NaBr + H2O ...(2) 0.5 × a จากปฏิกิรยิ า 2 ; mol HBr = mol NaOH = 1000 100.50a0 จากปฏกิ ริ ยิ า 1 ; mol HBr ทีใ่ ชใ นปฏกิ ิริยา = 0.55 × 400 - 1000 mol Zn(OH)2 ท่ใี ช = 1  0.55 × 400 - 0.5a  2  1000 1000  มวล Zn(OH)2 ทใี่ ช = mol × มวลโมเลกุล โครงการแบรนดซ มั เมอรแ คมป 2010 __________________________ วิทยาศาสตร เคมี (141)

ตวั อยา งท่ี 15 เมอ่ื เผา MgCO3(s) จะได MgO(s) และ CO2 (g) จากการนาํ สารผสมระหวาง MgCO3(s) และ MgO(s) จาํ นวน 16.00 กรมั มาเผาจนเกิดปฏกิ ริ ยิ าสมบรู ณ ปรากฏวา เหลือของแขง็ หนกั 11.60 กรัม มวลของ MgCO3(s) ในสารผสมมกี ก่ี รัม (Mg = 24, C = 12, O = 16) 1) 4.4 2) 5.9 3) 7.6 *4) 8.4 ตัวอยางท่ี 16 นําผงซักฟอกชนดิ หน่ึงหนกั 0.620 กรัม มาเผาจนรอ นแดงเพอื่ ทําลายสารอนิ ทรยี  แลวนาํ มาเติม กรด HCl ทร่ี อนจํานวนมากเกินพอ เพ่อื เปล่ียนธาตฟุ อสฟอรสั ใหเ ปน กรด H3PO4 ซงึ่ สามารถทําปฏิกริ ยิ ากบั สารละลายผสม Mg2+ และ NH+4 เพื่อใหตกตะกอน MgNH4PO4 ⋅ 6H2O เม่ือนาํ ตะกอนไปเผาจะเหลอื ของแข็ง Mg2P2O7 หนัก 0.222 กรัม ธาตุฟอสฟอรสั ในผงซักฟอกชนิดนมี้ ปี ริมาณรอ ยละเทา ใด (Mg = 24, P = 31, O = 16) 1) 5 *2) 10 3) 15 4) 20 วธิ ีคดิ มวลโมเลกลุ ของ Mg2P2O7 = 222 ตัวอยางที่ 17 ถาตองการเตรยี มสารละลาย Zn2+ เขมขน 0.4 โมลาร โดยเตรียมจากการละลายโลหะ Zn หนัก 13 กรมั ดว ยสารละลายกรด HCl ตอ งละลายโลหะ Zn ลงในสารละลาย HCl ท่ีมคี วามเขม ขนและปริมาตรตาม ขอใด (Zn = 65) 1) 0.4 โมลาร 500 มิลลิลิตร 2) 0.8 โมลาร 1,000 มิลลิลติ ร *3) 1.2 โมลาร 500 มิลลิลิตร 4) ไมม ีขอถกู ตวั อยางท่ี 18 เม่อื เผาแร AX2 ในบรรยากาศออกซิเจนและไฮโดรเจน ตามลาํ ดบั ไดโ ลหะ A ดังสมการ (สมการยงั ไมดลุ ) AX2 + O2 AO3 + XO2 AO3 + H2 A + H2O ถากระบวนการเผาแรดังกลาวใช AX2 1600 g แกส ออกซเิ จน 560 g และแกส ไฮโดรเจน 120 g จะไดโ ลหะ A มากทีส่ ุดกี่กรมั (มวลอะตอม X = 32, A = 96) ตอบ 480 g วิทยาศาสตร เคมี (142)__________________________ โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010

อตั ราการเกิดปฏกิ ิรยิ าเคมี อัตราการเกดิ ปฏิกริ ยิ าเคมี คอื ปรมิ าณของสารต้งั ตนหรอื ผลิตภัณฑท ี่เปลย่ี นแปลงขณะปฏิกริ ยิ าดาํ เนินไป ในหน่งึ หนว ยเวลา ปรมิ าณสารต้งั ตนทีเ่ ปลย่ี นแปลงไป อตั ราการเกดิ ปฏิกริ ยิ าเคมี = ระยะเวลาท่ีเกดิ ปฏกิ ิรยิ า = ปรมิ าณผลติ ภัณฑท ่ีเปล่ียนแปลงไป ระยะเวลาที่เกิดปฏิกริ ิยา อตั ราการเกดิ ปฏกิ ิริยาของสารตา งๆ เทากบั อตั ราการเปล่ียนแปลงปริมาณเปนโมลของสารแตละชนดิ หาร ดวยสมั ประสทิ ธิ์จํานวนโมลของสารน้นั ๆ 2A + 3B 4C - 12 ∆∆[At ] อัตราการเกดิ ปฏกิ ิริยา =   = - 13  ∆∆[Bt ]  = 14  ∆∆[Ct ]    ตวั อยา งท่ี 1 ปฏกิ ิรยิ าการสลายตวั ของ N2O4 เปน ดงั สมการ N2O4(g) 2NO2(g) จากขอ มลู การทดลองตอ ไปน้ี เวลา (s) ความดนั (atm) 0.0 N2O4 NO2 20.0 0.050 0.000 40.0 0.033 A 60.0 B 0.050 0.020 C A, B และ C มคี าเทาใด ABC 1) 0.025 0.028 0.075 *2) 0.034 0.025 0.060 3) 0.040 0.026 0.060 4) 0.045 0.030 0.075 โครงการแบรนดซ มั เมอรแคมป 2010 __________________________ วิทยาศาสตร เคมี (143)

ปจจยั ทมี่ ีผลตออัตราการเกิดปฏกิ ริ ิยาเคมี 1. ความเขม ขนของสารตัง้ ตน โซเดียมไทโอซัลเฟตทาํ ปฏิกริ ยิ ากับกรดไฮโดรคลอริก ดงั สมการ NSa22OS322-O(3a(qa)q)++2H2H+(Caql()aq) 2NaCl(aq) + H2O(l) + SO2(g) + S(s) H2O(l) + SO2(g) + S(s) ปริมาณของกํามะถันที่เกิดข้นึ อัตราการเกดิ ปฏกิ ริ ยิ าเฉลี่ย = ระยะเวลาท่ีเกดิ ปฏกิ ิรยิ า โดยทวั่ ไปการเพ่ิมความเขมขน ของสารตง้ั ตนจะมีผลตออัตราการเกิดปฏกิ ิรยิ าเคมี แตม บี างปฏิกริ ยิ าท่ี อตั ราการเกดิ ปฏกิ ริ ิยาเคมขี ึน้ กบั ความเขม ขน ของสารตงั้ ตนชนดิ ใดชนดิ หน่งึ หรอื บางปฏกิ ิรยิ าอัตราการเกดิ ปฏกิ ิรยิ า ไมขึน้ กบั ความเขม ขน ของสารตง้ั ตน เชน ปฏกิ ิริยาการกําจดั แอลกอฮอลออกจากกระแสเลือดในตับ อตั ราการสลายตัวของแอลกอฮอลเ ปน สารอนื่ จะมคี าคงที่ โดยไมขน้ึ กบั ปรมิ าณของแอลกอฮอลในเลอื ด 2. ฟนที่ผวิ ของสารต้งั ตน สารต้งั ตนท่มี ฟี น ทผ่ี วิ มากมีผลทาํ ใหอนภุ าคของสารมโี อกาสเขาชนกันไดมาก ปฏกิ ิรยิ าจงึ เกิดไดเ ร็วขน้ึ 3. อณุ หภูมิ เม่ืออุณหภมู ิสงู ข้นึ ปฏิกริ ยิ าเคมจี ะเกิดไดเ รว็ ข้นึ กราฟแสดงการกระจายพลังงานจลนของโมเลกลุ ของแกสทอ่ี ุณหภูมติ า งๆ ํจานวนโมเลกุลของแกส T2 > T1 T1 E T2 บริเวณท่ีแสดงถึง จาํ นวนโมเลกุลท่ี ชนกนั แลวมโี อกาส เกิดปฏกิ ิรยิ าได พลังงานจลน 4. ตัวเรง และตวั หนว งปฏกิ ริ ยิ าเคมี แมงกานสี (II) ซลั เฟต ทําหนา ที่เปนตวั เรงปฏิกริ ิยาระหวางสารละลายกรดออกซาลกิ กับสารละลาย โพแทสเซยี มเปอรแ มงกาเนต โซเดียมฟลอู อไรด ทาํ หนาท่เี ปนตัวหนวงปฏิกิรยิ าระหวา งเปลอื กไขก บั สารละลายกรดแอซตี กิ กรดไฮโดรคลอริกหรอื กลีเซอรอลเปนตัวหนวงปฏกิ ริ ยิ าทําให H2O2 สลายตัวชา ลง กราฟผลของตัวเรงปฏิกริ ยิ าตอ อัตราการเกิดปฏิกริ ิยาเคมี พลังงาน (E) Ea1 Ea1 = พลงั งานกอ กัมมนั ตข องปฏิกิรยิ าที่ ไมม ตี วั เรง ปฏกิ ิริยา สารตงั้ ตน Ea2 Ea2 = พลังงานกอกมั มนั ตข องปฏกิ ิริยาท่ี ผลติ ภณั ฑ มตี วั เรง ปฏิกริ ยิ า การดําเนินไปของปฏกิ ิรยิ า วทิ ยาศาสตร เคมี (144)__________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010

กราฟเปรยี บเทียบจาํ นวนโมเลกลุ ท่ีมีพลงั งานสงู กวา Ea ในกรณีทมี่ แี ละไมมตี ัวเรง ปฏิกริ ิยา จํานวนโมเลกุล Ea > Ea+c Ea = พลงั งานต่ําสุดท่จี ะทําใหเกิดปฏิกิริยา เมอ่ื ไมม ีตัวเรงปฏกิ ิรยิ า Ea+c = พลงั งานตํา่ สดุ ทจ่ี ะทาํ ใหเกิดปฏกิ ิรยิ า เมื่อมีตวั เรงปฏิกริ ิยาา พลังงานจลน Ea+c Ea กราฟแสดงการเปลีย่ นแปลงพลังงานของปฏกิ ิริยาในสถานะแกส ปฏกิ ริ ยิ าดูดความรอน ปฏกิ ิริยาคายความรอ น พ ัลงงาน (E) Ea ผลิตภัณฑ พ ัลงงาน (E) Ea สารต้งั ตน สารตงั้ ตน การดําเนินไปของปฏกิ ริ ิยา ผลิตภัณฑ การดําเนินไปของปฏกิ ิริยา ตวั อยา งท่ี 2 จากปฏิกิริยาตอไปน้ี A+B C+D พบวา ความสัมพันธร ะหวา งพลงั งานกบั การดําเนินไปของปฏิกริ ิยาเปนไป ดังรปู [A + B ↔ C + D]* พลังงาน (E) x ขอใดถูก *1) ปฏิกิริยานเี้ ปนกระบวนการคายความรอน A+B C+D 2) ผลติ ภัณฑม ีความเสถยี รนอยกวาสารต้งั ตน y 3) พลังงานกอกมั มันตข องปฏกิ ิริยามีคา เทา กับ x + y 4) เมือ่ มกี ารเติมตัวเรง ลงในปฏิกริ ยิ าจะทําใหคา y ลดลง การดาํ เนินไปของปฏกิ ริ ยิ า โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010 __________________________ วิทยาศาสตร เคมี (145)

ตวั อยางที่ 3 กราฟ พลังงานกับการดาํ เนินไปของปฏกิ ริ ิยา พลังงาน I II C+D X A+B การดําเนินไปของปฏกิ ิรยิ า ขอใดถกู 1) การดาํ เนนิ ไปของปฏกิ ริ ยิ าตามเสนทางท่ี I ดูดความรอนมากกวา เสนทางที่ II 2) คาคงทอี่ ัตราการเกิดปฏิกริ ยิ าของทั้งสองเสน ทางมคี า เทา กัน *3) พลงั งานกอกัมมนั ตข องปฏกิ ริ ิยาไปขา งหนาตามเสน ทางท่ี II สูงกวา พลังงานกอ กัมมนั ตของปฏกิ ิรยิ า ยอ นกลบั 4) สาร X ทําใหป ฏกิ ิรยิ าระหวางสาร A และสาร B เกิดไดเร็วขึน้ ตัวอยา งที่ 4 สมการ ปฏิกริ ยิ าระหวา งสาร A และสาร B 3C + 4D A + 2B สาร A จาํ นวน 1 โมล ทําปฏกิ ริ ยิ ากบั สาร B จาํ นวน 2 โมล ในสารละลายปรมิ าตร 1 ลิตร เมื่อ เวลาผา นไป 10 วนิ าที เกดิ สาร C ขน้ึ 3 โมล ขอ ใดผดิ 1) อตั ราการสลายตัวเฉล่ยี ของสาร A ในชว ง 10 วนิ าทแี รกเทากับ 0.1 โมลตอ วนิ าที *2) อัตราการสลายตวั เฉล่ียของสาร B ในชว ง 10 วินาทีแรกเทา กบั 2.0 โมลตอ วนิ าที 3) อตั ราการเกิดสาร C ในชว ง 10 วินาทแี รกเทา กบั 0.3 โมลตอวินาที 4) อัตราการเกิดสาร C จาํ นวน 1 โมล เทา กับอตั ราการสลายตวั ของสาร B จาํ นวน 0.67 โมล ตัวอยา งที่ 5 จากการทดลองศกึ ษาปฏกิ ริ ยิ า A2(g) + 2B2(g) 2AB2(g) พบวา เมอ่ื เวลาผานไป 1 ชวั่ โมง ความเขม ขน ของสาร B2 ลดลงคร่งึ หนง่ึ แตเมอ่ื ทาํ การทดลองอีกคร้ังโดยเพมิ่ ความเขม ขน ของสาร A2 เปน 2 เทา ภายใตเ งอ่ื นไขเดยี วกันพบวา เม่ือเวลาผา นไป 1 ชวั่ โมง สาร B2 ก็ยงั คงลดไปครงึ่ หนงึ่ จากปรมิ าณเริม่ ตน เชนกัน พจิ ารณาขอสรปุ ตอไปนี้ ก. สาร A2 เปน สารเชิงซอนกมั มนั ตข องปฏิกิรยิ า ข. สาร B2 จะหมดลงภายในเวลา 2 ชั่วโมง ค. ไมว าจะเพมิ่ สาร A2 เทาไรก็ตาม อัตราการเกดิ ปฏกิ ิริยาจะคงเดมิ ง. อัตราการเกิดปฏิกริ ยิ านี้ขนึ้ กบั ความเขมขนของสาร B2 ขอ ใดถูกตอ ง 1) ก. และ ข. *2) ค. และ ง. 3) ก. และ ค. 4) ข. และ ง. วทิ ยาศาสตร เคมี (146)__________________________ โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010

ตวั อยา งที่ 6 ถา เรมิ่ จากความเขมขนของ A และ B ตางๆ กัน จะเกิด C ท่ี 1 นาที ดงั สมการ A + 2B 2C และตารางความเขมขนของสารที่ใชใ นปฏิกริ ิยา ความเขมขน (โมลาร) A (เร่ิมตน) B (เรม่ิ ตน ) C (ที่ 1 นาที) 0.10 0.10 0.04 0.10 0.20 0.04 0.20 0.20 0.08 ถา ตองการทําลายสาร B เขมขน 1.00 โมลาร ใหหมดภายใน 1 นาที ดว ยการทาํ ปฏกิ ิริยากบั สาร A จะตอ งใสสาร A ลงไปใหม ีความเขมขน เรม่ิ ตนข้นั ตาํ่ กโ่ี มลาร 1) 0.50 2) 2.50 3) 5.00 4) 10.00 ตวั อยา งท่ี 7 ยอ ยโลหะ Zn หนัก 1.3 กรมั ดว ยสารละลายกรด HCl เขม ขน 0.5 โมลาร ปริมาตร 40 มิลลิลติ ร จะเกดิ H2 ดวยอตั ราเรว็ เรมิ่ ตน 2.24 มิลลิลิตรตอ นาที ท่ี STP อัตราการลดลงของ HCl เทากบั กีโ่ มลารต อ นาที 1) 2 × 10-4 2) 2 × 10-3 *3) 5 × 10-3 4) 5 × 10-2 ตัวอยา งที่ 8 เม่อื ทาํ ปฏกิ ริ ยิ าระหวา ง HCl เขมขน 0.1 mol/dm3 จาํ นวน 100 cm3 กบั กอนแคลเซยี ม คารบ อเนตท่ี มากเกนิ พอ หนกั x กรมั ในขวดรปู กรวยเปด และบันทึกนาํ้ หนกั รวมของขวดรูปกรวยเปดเปน ระยะเวลาหนงึ่ ไดผลเปน กราฟหมายเลข 4 ถา ทําการทดลองซ้าํ อกี 3 คร้ัง โดยใช HCl ความเขมขน ตา งๆ กับ แคลเซยี มคารบ อเนตหนัก x กรัม ในขวดรูปกรวยเปด เดมิ ดังนี้ ก. HCl เขม ขน 0.1 mol/dm3 จํานวน 100 cm3 กบั ผงแคลเซียมคารบ อเนต ข. HCl เขมขน 0.1 mol/dm3 จํานวน 50 cm3 กบั กอนแคลเซยี มคารบ อเนต ค. HCl เขมขน 0.2 mol/dm3 จาํ นวน 50 cm3 กบั กอนแคลเซยี มคารบอเนต กราฟใดแสดงปฏิกิริยาในขอ ก., ข. และ ค. ตามลําดับ ไดถกู ตอง 0 5 *1) กราฟหมายเลข 1, 5 และ 2 2 2) กราฟหมายเลข 2, 5 และ 1 4 3) กราฟหมายเลข 2, 1 และ 3 นํา้ หนัก 1 3 4) กราฟหมายเลข 1, 3 และ 2 เวลา โครงการแบรนดซ ัมเมอรแคมป 2010 __________________________ วทิ ยาศาสตร เคมี (147)

ของแขง็ ของเหลว แกส สมบัตขิ องของแขง็ ในธรรมชาติจะพบกํามะถนั รอมบกิ เปนสว นใหญ เนอื่ งจากอยตู ัวที่อุณหภูมิหองมลี กั ษณะเปน เหลี่ยมคลา ย สเ่ี หลยี่ มขนมเปย กปนู สว นกํามะถนั มอนอคลินิก ลักษณะเปน แทงยาวคลายเขม็ จะอยตู ัวที่อณุ หภูมสิ งู กวา 96°C ผลึกกํามะถันมอนอคลินิกมีความหนาแนนนอยกวากํามะถนั รอบบิก ผลึกกาํ มะถันทงั้ 2 รปู ละลายไดในโทลูอนี มี สูตรโมเลกุลเปน S8 เหมอื นกนั แตล ะอะตอมยดึ เหน่ียวดว ยพันธะโคเวเลนต มรี ปู รา งตางกัน เพราะมกี าร จดั เรียงตวั ของโมเลกุลกาํ มะถนั ตา งกนั ฟอสฟอรัสแดงโครงสรา งเปนพอลิเมอร เสถยี รมากกวา ฟอสฟอรสั ขาวจึงนํามาทําไมข ดี ไฟ ของแขง็ ที่ไมมีรูปผลึก เรยี กวา ของแข็งอสัณฐาน เชน แกว ยาง และพลาสตกิ สวนใหญไมสามารถหาจดุ หลอมเหลวทแี่ นน อนได ยกเวนแกว ของแขง็ ทเ่ี ปนผลกึ ไดแก 1. ผลกึ โมเลกลุ ไดแ ก แนฟทาลนี นํ้าแข็งแหง นํ้าแขง็ และแอมโมเนียแขง็ เปน ตน สมบัติ ลกั ษณะคอนขา งออ นหรอื แข็งปานกลาง จดุ หลอมเหลวต่าํ ไมน าํ ไฟฟา 2. ผลกึ โคเวเลนตรา งตาขาย เชน ผลึกแกรไฟต เพชร เปน ตน สมบัติ จดุ หลอมเหลวสงู มคี วามแข็ง 3. ผลกึ โลหะ เชน แมกนีเซยี ม เหล็ก ทองแดง เปนตน อะตอมยดึ เหนย่ี วกนั ดว ยพนั ธะโลหะทีแ่ ขง็ แรง สมบตั ิ แขง็ จดุ หลอมเหลวสงู นาํ ความรอน และไฟฟา ไดดี 4. ผลกึ ไอออนกิ เชน AgCl KNO3 CaF2 เปน ตน ไอออนบวกและไอออนลบยดึ เหนี่ยวดวยแรงดึงดดู ระหวางประจไุ ฟฟา สมบัติ แขง็ และเปราะ จดุ หลอมเหลวและจุดเดือดสูง ของแข็งไมนําไฟฟา ถาหลอมเหลวหรอื ละลาย นํ้าจะนาํ ไฟฟา ได ตวั อยา งท่ี 1 เมอ่ื ใหค วามรอนดวยอตั ราคงท่กี ับสารบริสทุ ธิ์ G ที่เปน ของแขง็ จาํ นวน 1 โมล พบการ เปลี่ยนแปลงอณุ หภูมิของสาร G ดงั กราฟ F ุอณหภู ิม (°C) b D E a B C A เวลา (วนิ าที) วทิ ยาศาสตร เคมี (148)__________________________ โครงการแบรนดซมั เมอรแ คมป 2010

ขอ ความใดถูกตอง 1) จุดหลอมเหลวของสาร G มีคาเทา กับ b°C *2) จากจดุ E ถึงจดุ F สาร G จะอยใู นสถานะท่ีเปน แกส 3) จากจดุ A ถงึ จดุ B โมเลกลุ ของสาร G มพี ลงั งานจลนเฉลี่ยคงท่ี 4) จากจุด B ถึงจุด C เปน ความรอนแฝงของการกลายเปนไอของสาร G สมบตั ิของของเหลว ความ ัดนไอ (mmHg) จดุ เดือดปกติ คือ จดุ เดือดของของเหลวท่คี วามดนั 1 บรรยากาศ กราฟแสดงความสมั พันธร ะหวา งความดันไอกบั อุณหภูมขิ องของเหลวชนดิ ตางๆ 1000 อเี ทอร แอซีโตน แอลกอฮอล น้ํา 780600 34.6°C 56.5°C 78.4°C 100°C 600 400 200 0 20 40 60 80 100 120 อุณหภูมิ (°C) ตวั อยา งท่ี 2 จากกราฟแสดงความสมั พนั ธข องความดันไอของของเหลว A, B และ C กับอุณหภมู ิ ดังรูป CB A 2.0 ความ ัดนไอ (atm) 1.5 1.0 0.ACB5 T1 T2 อุณหภูมิ ขอ ใดถูกตอง 1) ของเหลวผสม A, B และ C จะมจี ดุ เดอื ดปกติที่ครง่ึ หน่ึงของ T1 และ T2 *2) ที่ความดันบรรยากาศเทากับ 1.5 atm ของเหลว A และ B มจี ดุ เดอื ดเทา กัน 3) ทคี่ วามดนั บรรยากาศสงู กวา 1 atm ของเหลว A มจี ุดเดอื ดต่ําที่สดุ 4) ท่ีความดนั บรรยากาศตา่ํ กวา 1 atm ของเหลวผสม C กับ B จะมีจดุ เดอื ดตํา่ กวาจุดเดือดของสาร A ทคี่ วามดนั เดียวกนั โครงการแบรนดซัมเมอรแคมป 2010 __________________________ วิทยาศาสตร เคมี (149)

ตวั อยางที่ 3 ทดลองตมของเหลว A แบบ (ก) และ (ข) โดยท่กี ารทดลอง (ก) เปน การตม แบบเปดฝา สว นแบบ (ข) เปน แบบปดฝา ดงั รปู ของเหลว A แทนใหความรอน (ก) (ข) ขอ ความใดตอไปน้ีถูกตอง 1) จุดเดือดของของเหลว A จากการทดลอง (ก) สูงกวา การทดลอง (ข) *2) จุดเดือดปกติของของเหลว A ในการทดลอง (ก) เทา กับการทดลอง (ข) 3) เมื่อใหค วามรอ นเทา กนั ของเหลว A ในการทดลอง (ก) จะเดอื ดกอ นการทดลอง (ข) 4) ขณะทีข่ องเหลว A เดือด ความดนั ไอของของเหลว A จากการทดลอง (ก) มีคา สงู กวาการทดลอง (ข) สมบตั ขิ องแกส ทฤษฎจี ลนข องแกส 1. แกสประกอบดว ยอนภุ าคจาํ นวนมากท่มี ีขนาดเล็กมากจนถอื วาไมม ปี ริมาตร 2. โมเลกลุ ของแกส อยูหางกนั มาก ทาํ ใหแรงดงึ ดูด และแรงผลักระหวา งโมเลกลุ นอยมากจนถอื ไดว า ไมม ี แรงกระทาํ ตอ กัน 3. โมเลกุลของแกส เคล่อื นที่อยา งรวดเรว็ ในแนวเสน ตรงเปน อสิ ระดว ยอัตราเร็วคงท่ี และไมเปนระเบยี บ จนกระทั่งชนกบั โมเลกลุ อนื่ หรือชนกบั ผนงั ของภาชนะ จงึ เปล่ียนทศิ ทางและอัตราเรว็ 4. โมเลกลุ ของแกสทีช่ นกันเอง หรือชนกับผนังภาชนะ จะเกดิ การถา ยโอนพลังงานใหแ กก ันได แต พลังงานรวมของระบบมคี า คงที่ 5. อณุ หภูมเิ ดียวกนั โมเลกลุ ของแกสแตล ะโมเลกลุ เคลอื่ นที่ดว ยความเรว็ ไมเทา กนั แตจะมีพลงั งานจลน เฉล่ียเทากัน โดยทพี่ ลงั งานจลนเฉลีย่ ของแกสจะแปรผันตรงกับอุณหภูมิเคลวนิ แกส ทม่ี ีสมบัตติ ามทฤษฎจี ลนข องแกสเรยี กวา แกสอุดมคติ แกสทมี่ อี นภุ าคขนาดเลก็ ถาทําระบบใหม คี วามดนั ตํา่ และอุณหภมู สิ ูงจะมสี มบัติใกลเ คียงกบั แกส อุดมคติ มากขน้ึ กฎของบอยล เมื่ออณุ หภมู ิและมวลของแกสคงที่ ปริมาตรของแกส จะแปรผกผนั กับความดัน V α P1 (เมื่ออณุ หภูมแิ ละมวลคงท)่ี P1V1 = P2V2 วิทยาศาสตร เคมี (150)__________________________ โครงการแบรนดซ ัมเมอรแ คมป 2010