ອົງຄະທາດ 1

ບົດເຝກຫດັ 1. ຈງົ ຂຽນສດໂຄງສາງຂອງທາດຕໍໄປນ້ີ ກ. 3 - ໂບຣໂມ - 1 - ບຕນີ ຂ. ວນິ ີລ ອາເຊຕແີ ລນ ຄ. 1 - ກໂໍຼ ຣ - ຟ ແປນຕນີ ງ. 1, 1 - ດີກໍໂຼ ຣ - 3 - ເຮບັ ຕນີ ຈ. 4, 5 - ດເີ ມຕລີ - 1 - ເຮັບແຕນ - 3 - ອີນ ສ. ດເີ ມຕລີ ອາເຊຕແີ ລນ 2. ຈົງອານຊ່ທື າດຕໍໄປນຕ້ີ າມລະບບົ IUPAC a. b. c. d. Cl e. f. g h Br i Br 99

3. ຈົງຂຽນສດຮວມໂມເລກນ ອໂີ ຊແມຂອງ C5H8 , C6H10 ພອມທງັ ອານຊ່ື. ບົດທີ 5 ຮໂີ ດຣກາກບອນອາໂຣມາຕິກ (Hydrocarbon aromatic) 1. ປະຫວັດຄວາມເປນມາ ອາໂຣມາຕິກຮໂີ ດຣກາກບອນ ໄດຄົ້ນພົບດວຍວິທແີ ຍກທາດປະເພດໜ່ຶງອອກຈາກກາສທີ່ໃຊຈດໄຟ ໃຫແຈງຂນ້ື ເຊງ່ິ ເປນຕົວຢາງຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕິກ ຄົນ້ ພົບທາອິດໃນປ ຄ.ສ 1825 ໂດຍທານ Michael Faraday ປດຈບນັ ເອນ້ີ ວາ ແບນແຊນ (benzene) ຕໍມາໃນປ ຄ.ສ 1834 ກໍໄດຄົ້ນພົບ ສດ ໂມເລກນຂອງແບນແຊນ ເປນທາດບອໍ ີ່ມຕົວ ແຕໃນຂະນະນນັ້ ບໍອີມ່ ຕົວ ແຕໃນຂະນະນນັ້ ບມໍ ຜີ ໃດສະເໜີສດ ໂຄງສາງ ທ່ີແທຈງິ ຂອງແບນແຊນວາເປນແນວໃດ, ຈນົ ຮອດປ ຄ.ສ 1865 Kekule ໄດພະຍາຍາມຄ້ນົ ຄວາ ແລະ ສະເໜີສດໂຄງສາງຂອງແບນແຊນດງັ ຮບ: HH H HH H HH HH H H K eklue D ew ar ສດໂຄງສາງທ່ຖີ ືກຕອງ ໄດແກສດທີ່ສະເໜໂີ ດຍ Kekule ສວນຂອງ Dewar ຈະຖກື ຕອງໃນບາງ ລັກສະນະເທາົ ນນ້ັ ເຊນັ : ໂມເລກນຂອງແບນແຊນຢໃນພາວະທີມ່ ີພະລງັ ງານຕາງຈາກສະພາບປກກະຕິ. 2. ແບນແຊນ ແລະ ຄນລກັ ສະນະຂອງແບນແຊນ ແບນແຊນ ເປນທາດປະສົມອົງຄະທາດຊະນິດໜງ່ຶ ທ່ປີ ະກອບດວຍ 6 ອາໂຕມກາກບອນຕກໍ ນັ ເປນ ຮບຫກົ ລຽມ ແລະ ມີຫກົ ອາໂຕມຮໂີ ດຣແຊນ ຈບັ ກບັ ອາໂຕມກາກບອນ ໃນລກັ ສະນະອາໂຕມຕອໍ າໂຕມ ສດລວມຂອງແບນແຊນແມນ CnH2n−6 ແລະ C6H6 ສດໂມເລກນແມນ: 2.1. ສດໂຄງສາງຂອງແບນແຊນ ທາດປະສົມທັງຫາຼ ຍທມ່ີ ີວົງແບນແຊນ ເອນີ້ ໄດວາເປນປະເພດທາດປະສົມອາໂຣມາຕິກ ເບງິ່ ລັກສະນະ ຂອງໂຄງສາງຂອງໂຄງສາງຄາຍຄກື ບັ ວາ ຈະເປນ ຊິໂກຣຕຣີແອນ ທ່ມີ ີພັນທະຄ 3 ພັນທະ ແລະ ພັນທະດຽວ 3 ພນັ ທະສບັ ຫວາງກັນ ຈອດເປນວົງແຫວນຮບຫກົ ລຽມ ໂດຍຖືວາກາກບອນສາງພນັ ທະໄດ 4 ພນັ ທະ ລະຫວາງ C − C ແລະ C − H ຄບົ ຕາມຕອງການ, ຄວາມຍາວພນັ ທະ C − C ລະຫວາງກາກບອນກັບ ກາກບອນ ແມນເທາົ ກນັ ທັງໝົດຄື: 1.390A ຍາວຢລະຫວາງຄວາມຍາວຂອງພນັ ທະດຽວ 1.540A ແລະ ພັນຄ 1.340A, ຮີໂດຣແຊນ 1.090A ແລະ ມມພັນທະເທົາກັບ 1200 ເຊງິ່ ມມລະຫວາງ ພັນທະຂອງກາກ ບອນທໃີ່ ຊໄຮບຣິດດີຊາຊົງແບບ sp2 100

H H H HH C C CH 1.090A HC HH CC H 1.390A HH ນກັ ວິທະຍາສາດ ເອ້ນີ ປະກົດການນີວ້ າ: ເກດີ ເຣໂຊນານ (resonance) ໝາຍຄວາມວາບໍສາມາດ ສະແດງສດໂຄງສາງຂອງທາດປະສົມໄດ ດວຍການໃຊໂຄງສາງ ລິວອິສ ພຽງໂຄງສາງດຽວການເກດີ ເຣໂຊ ນານຂອງທາດປະສມົ ຈະເຮດັ ໃຫລະດັບພະລງັ ງານ ໃນຖານພນື້ ຂອງທາດປະສົມນັນ້ ຫດຼຸ ລົງ, ດັງນນ້ັ ໂຄງສາງ ຂອງແບນແຊນຈ່ຶງເປນໄຮບຣິດ hybrid ລະຫວາງໂຄງສາງ I ແລະ II ເຮາົ ໃຊລກສອນສອງຫົວ ↔ ເພອື ສະແດງວາ ສອງໂຄງສາງນີ້ ສາມາດເກດີ ຂນື້ ໄດ ແລະ ເປນສວນຮວມເຊິງ່ ກັນ ແລະ ກນັ contributi ng structures H H HH HH HH HH H H ນອກຈາກນນ້ັ ຍງັ ຄ້ນົ ພົບວາໂຄງສາງຂອງແບນແຊນແມນໂຄງສາງໃດໜ່ຶງ ຂອງເຄຄເລ ຍອນໂຄງສາງ ຂອງແບນແບນແຊນນີ້ມລີ ກັ ສະນະດງັ ກາວ ຈງ່ຶ ສາມາດແທນດວຍການຂຽນວົງມົນພາຍໃນຫກົ ລຽມແທນ ດວຍສດ ເຣໂຊນານສດໃດໜງ່ຶ ເຊິ່ງເປນສດທ່ີຂຽນໃນປດຈບັນ. H HH H HH H HH H HH ເມ່ອື ຄນ້ົ ຄວາຕາມທດິ ສະດຂີ ອງອອກບຕີ າລແລວ ວາເລນເອເລກັ ຕຣງົ 3 ຕວົ ຢໃນໂຮບຣິດອອກບີ ຕາລ sp2 ແລະ ອກີ ໜງຶ່ ຕົວຢໃນອອກບຕີ າລ, ໃນນນ້ັ ອອກບຕີ າລ p ແມນຕງ້ັ ສາກກັບແຜນພຽງຂອງວົງ ມກີ ານເລ່ອື ມໃສກັນລະຫວາງ 2 ອອກບີຕາລທຢີ່ ຕິດກນັ ເຮັດໃຫເກີດພນັ ທະປ. ສັງເກດເຫນັ ວາ ອອກລີ ຕາລໃນແງໂມເລກນ, ອອກບຕີ າລໃນແງອາໂຕມ, ປທັງຫກົ ເຮດັ ໃຫອອກບີຕາລແງໂມເລກນ 6 ອອກບີຕາລ ເປນອອກບີຕາລສາງພນັ ທະ 3 ອອກບຕີ າລ ແລະ ອອກບຕີ າລທຕ່ີ ານການສາງພັນທະ 3 ອອກບີຕາລ. ເອ ເລກັ ຕຣົງທັງຫົກ 3 ຄ ຢໃນແຕລະອອກບີຕາລສາງພັນທະ 3 ເທົານນັ້ , ອອກບີຕາລແງໂມເລກນເຫົາຼ ນີ້ ໄດ ແຜປກຄມທັງໝດົ ໂມກນເຮັດໃຫເອເລກັ ຕຣົງ ເກດີ ຄວາມໜາແໜນຢເທິງ ແລະ ຢລມແຜນພຽງໂມເລກນ 101

ພັນທະ C − C ໃນແຕລະພັນທະໃນວງົ ແບນແຊນປະກອບດວຍພັນທະຊິກມາ δ ແລະ ພນັ ທະ π ທ່ມີ ີ ຄວາມຍາວເທາົ ກັນ. ຄວາມຍາວພນັ ທະຢລະຫວາງ ຄວາມຍາວພນັ ທະດຽວ C − C ແລະ ຄວາມຍາວພັນທະຄ C = C ທາມະດາ. ເອເລກັ ຕຣງົ ຂອງບີຕາລແງໂມເລກນ ບໍໄດເກດີ ເປນພນັ ທະໃດພນັ ທະໜ່ຶງ ດັງນນັ້ ເອເລກັ ຕຣົງປ ທັງຫົກໃນແບນແຊນ ຈງ່ຶ ເອ້ີນວາ: ເອເລັກຕຣງົ ບໍປະຈາວນັ ຂຽນວົງແບນແຊນດງັ ນ:ີ້ 2.1. ການອານຊຂ່ື ອງແບນແຊນ ແລະ ອະນພນັ ລະບບົ ການອານຊຂ່ື ອງທາດປະສມົ ທີ່ເກີດຂນ້ື ຈາກການປະຕິກລິ ິຍາແທນບອນໃນແບນແຊນໂມເລ ກນນ້ັນ ໂດຍທວົ ໄປແມນໃຊສອງລະບົບນາກນັ ທາອດິ ເອນີ້ ຊື່ໝທີ່ມາຈບັ ຢໃນໂມເລກນໄວທາງໜາ ຕໍມາ ຕາມດວຍແບນແຊນ. Cl NO2 F Fluoro-benzene C hloro-benzene N itro-benzene ລະບບົ ທສີ່ ອງທີຕ່ ອງອານຊື່ທາດປະສມົ ທີຜ່ ິດແປກໄປຈາກໝທີ່ຈບັ ຕດິ ຢໂມເລກນຂອງແບນແຊນ ແມນອານຊືສ່ ະເພາະໄດເຊັນ: OH NH2 CH 3 T oluene Phenol A inline 102

HC CH2 COOH SO 3H V inyl-benzene B enzoic acid B enzenesulfonic acid OR Styrene ກລໍ ະນອີ າໂຕມ ຫືຼ ຈອາໂຕມກບັ ແບນແຊນຮອດສອງຈຈະຕອງສະແດງຕາແໜງ ຂອງຈທມ່ີ າຈບັ ໜາ ເປນ Ortho- (O- ອອກໂຕ), meta- (m- ເມຕາ) ຫືຼ para- (p- ປາຣາ) ດງັ ນ:້ີ XX X X X YY OR OR OR OR YY Y ການອານຊມ່ື ກັ ຈະໃຊຈແທນບອນສະເພາະຕົວ ເປນຊືຫ່ ັຼກແຕຖາອະນພັນໃດ ບມໍ ຊີ ື່ສະເພາະແມນໃຫ ອານລຽງຕາມລາດບັ ອັກສອນໄປ. 103

OH OH OH NO2 Br Br O -nitro phenol NO2 NO2 M -dibrom o benzene or or M -nitro phenol p-nitro-phenol 2-N itro-phenol or or 1,3-D ibrom o-benzene 3-N itro-phenol 4-N itro-phenol OH CH3 NO2 Cl M -chloronitrobenzene OH OH or M -hydroxy phenol O -hydroxytoluene 1-C hloro-2-nitro-benzene or or resorcinol O -m ethylphenol or or B enzene-1,3-diol 2-M ethyl-phenol ໝາຍເຫດ: ການອານຊອ່ື ະນພນັ ເມຕລີ ຂອງເຟໂນລ ອານວາ Oresol ແລະ ອານອະນພນັ ເມຕລີ ຂອງ ໂຕລແອນວາ Xylene ຫືຼ ອານຊື່ສະເພາະຂອງອະນພນັ . CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 o -X ylene CH 3 m -X ylene OH O CH 3 C OH p -X ylene CO OH O O C CH3 Salicillic acid acetylsaliciacid or or 2-H ydroxy-benzoic acid 2-A cetoxy-benzoic acid or A spirin 104

ກໍລະນແີ ບນແຊນມໝີ ທາດມາຈັບຫຼາຍກວາ 2 ໝ ໃຫບອກຕາํ ແໜງຂອງຈ ແທນທດີ່ ວຍຕວົ ເລກ ໂດຍມັກເລືອກຈແທນບອນ ທມ່ີ ີຊື່ສະເພາະເປນຫັຼກ ນັບຕາແໜງນນ້ັ ເປນຕາແໜງທີ່ 1 ແລວນັບໄປທາງຂາງ ທີ່ຈແທນບອນໃກກັບທຕີ່ ງ້ັ ທາອດິ ສວນການອານຊືຈ່ ແທນບອນນນ້ັ ຈະລຽງຕາມລາດບັ ຕວົ ອັກສອນ. NH2 Cl NH2 NO2 OH CH3 Br 3-B rom o-2-nitro-phenylam ine Cl I CH3 2,5-D ichloro-phenol 2 -am ino -4 -iodo toluuene CH 3 or 5-Iodo-2-m ethyl-phenylam ine CH3 O 2N NO2 OH CH3 CH CH3 NO2 H 3C C H 3 3-hydroxy-4-isopropyltoluene 2,4,6,-trinitro toluene (T N T ) 1,3,5 -trim ethylbenzene or or or 2-Isopropyl-5-m ethyl-phenol 2-M ethyl-1,3,5-trinitro-benzene M esitylene ກໍລະນີມຈີ ະແທນບອນຊະນດິ ດຽວກນັ 2 ຈ ຫຼື ຫຼາຍກວານນັ້ ໃຫຕ່ມື ຄາํ ວາ di − , tri − ແລະ ອ່ນື ໆ ຕໍໜາຊ່ືຈທາດທເ່ີ ຮາົ ຕອງການອານ. 105

Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1,2,3-T richloro-benzene 1,2,4-T richloro-benzene Br Cl Br Br Br Br 1,2,4-T ribrom o-benzene 2,4-D ibrom o-1-chloro-benzene OH NH2 Cl Br Br Cl Br 2,4-D ichloro-phenol 2,4,6-T ribrom o-aniline OR 2,4,6-T ribrom o-phenylam ine SO 3H COOH F F O 2N N O 2 2,4-D ifluoro-benzenesulfonic acid 3,5-D initro-benzoic acid ກລໍ ະນີແບນແຊນມີຈແທນບອນ ເຮດັ ໃຫມກີ ານເອນ້ີ ຊ່ືຍາກ ໃຫເອາົ ຊື່ທີ່ຈແທນບອນນນ້ັ ເປນໂຊຫັກຼ ແລະ ເອີ້ນແບນແຊນເປນຈແທນທີ່ມາຈບັ ໂດຍອານວາຈ: Phenyl- (C6H5-, Ph-) 106

G roup phenyl ເຊັນ: ອານຕາມອະນພນັ ຂອງຮີໂດຣກາກບອນ CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH CH3 CH CH2 2-phenylbutane 2 -phenyl-2 -butene phenylacrtylene or or or s e c -B utyl-benzene (1-M ethyl-propenyl)-benzene V inyl-benzene ອະນພນັ ຂອງ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວ C Cl CH CH3 T riphenylchloro m ethane CH 3 1-phenyl-1 -chloro ethane or Isopropyl-benzene C H 2C H 2C l 2-phenyl-1 -chloro ethane or (2-C hloro-ethyl)-benzene ອະນພນັ ອາລໂກລ (ເຫາົຼ້ ) 107

CHCH3 C H 2C H 2O H 2-Phenyl-ethanol OH 1-Phenyl-ethanol H C OH D iphenyl-m ethanol OR diphenylcarbinol ໝາຍເຫດ ໝວດ benzyl (C6H5CH2 − BZ) ຄືໝວດທີ່ໄດຈາກການດຶງ ຮີໂດຣແຊນ ອອກຈາກໝວດ ເມ ຕລີ ຂອງ (ໂຕລແອນ) ການເອນີ້ ຊື່ ແມນເປນອະນກມົ ຂອງອາລານ, ອາລກນີ ຮາໂລແຊນນົວ, ອາລໂກລ ແລະ ອນື່ ໆເຊນັ ດຽວກັນ. 2.2. ຄນລກັ ສະນະຂອງແບນແຊນ ແບນແຊນເປນທາດແຫຼວທີ່ບມໍ ີສີ, ຕດິ ໄຟງາຍ ສວນຫຼາຍແມນຊອກໄດຈາກປໂຕຣລຽມ ແລະ ໄດ ຈາກນາມນັ ດິບອີກສວນໜຶ່ງ ຄນລກັ ສະນະທາງເຄມີ ທ່ີເດັນທສີ່ ດຂອງແບນແຊນ ກຄໍ ືຄວາມໝັ້ນຄົງເຖີງວາ ຈະມສີ ດ ແອມປລີກນັ ຄືກກັບອາເຊຕີແລນເຊັນຄື: CH ແລະ ມີຄວາມບໍອີມ່ ຕົວສງແຕແບນແຊນ ກມໍ ີ ຄວາມວອງໄວຕປໍ ະຕກິ ິລຍິ າ ໜອຍກວາ ເອຕີແລນເປນສວນຫາຼ ຍ. ຄວາມໝນັ້ ຄົງຂອງແບນແຊນ ເນ່ອື ງມາຈາກການບຢໍ ປະຈາທ່ີຂອງເອເລັກຕຣງົ ໃນຕວົ ຈິງແບນແຊນ ສາມາດເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາຄກື ັນ ແຕເກດີ ໄດຍາກ ການເກີດປະຕກິ ລິ ິຍາຂອງແບນແຊນກໃໍ ຫເກີດປະຕິກລິ ິຍາຮີ ໂດຣແຊນນາຊງົ ໄດດັງນີ້: HH HH H H catalyst H H H H H Pt H H H HH HH ປະຕກິ ິລິຍາເກດີ ຂນື້ ໄດ ຍອນອນຫະພມ ແລະ ຄວາມດນັ ສງເມອື່ ທຽບກັບປະຕິກິລຍິ າແບບດຽວກັນ ຂອງພວກອາລແກນ. 108

ພວກເຮາົ ຮວາການເກີດປະຕກິ ິລຍິ າປະສມົ ທາດຂອງອາລແກນ ກບັ ພວກຮາໂລແຊນແມນໄດໄວ ຍອນພັນທະປລະຫວາງກາກບອນກັບກາກບອນ C − C ແຕກຫກັ ງາຍແຕວາປະຕິກລິ ິຍາລະຫວາງແບນ ແຊນກບັ ຮາໂລແຊນ ແມນປະຕິກລິ ຍິ າແທນບອນ Substitutoi n ເຊນັ : HH HH H Br H + B r2 H + HBr H H HH ການບໍປະຈາບອນທ່ີຂອງເອເລກັ ຕຣງົ ຈະບປໍ ະກດົ ໃນໂມເລກນຈອງຜະລດິ ຕະພັນ ຈາກກລໍ ະນເີ ກດີ ເປນປະຕິກລິ ິຍາປະສົມທດົ . H Br HH HH Br H ໃນກລໍ ະນີສມົ ຜນົ ເທງິ ນີ້ ສັງເກດເຫນັ ວາ: ໂມເລກນຈະສນເສຍລັກສະນະສະເພາະຕົວຂອງທາດອາໂຣ ມາຕກິ ໄປຄື: ຄວາມໝັ້ນຄົງຕໍປະຕກິ ິລິຍາ. ໝຂອງອາລກລີ ອາດຈະເຂາ້ົ ໄປຢໃນລະບບົ ວງົ ແຫວນໄດ ຖາໃຫແບນແຊນມີປະຕກິ ລິ ິຍາກບັ ພວກ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນ ໂດຍອາໄສທາດເລັງກະທົບເຊັນ: C H 2C H 3 + C H 3C H 2C l catalyst + HCl A gC l3 B enzene chloror ethane ethylbenzene ເປນການເພມີ່ ໝອາລກລີ ຮາໂລແຊນ ເຂາົ້ ໃນແບນແຊນດວຍຮບການເກດີ ປະຕິກິລຍິ າແທນບອນ ຕາມອາໂຕມຮີໂດຣແຊນ ນອກຈາກນນ້ັ ຍັງມີຈຂອງອາຊລີ ໃຫກັບແບນແຊນ ໂດຍໃຊອາລຊລີ ກຣຼໍ ວົ ແລະ ມພີ ວກອາລຍມີນອີ ອມກຼຣໍ ົວ ເປນທາດເລງັ ດັງສມົ ຜນົ : ຈຂອງອາຊລີ ຄ:ື 109

(acyl R C O ) O R R C O /A lC l3 Cl + HCl ເມອື່ ອາໂຕມ ຫຼື ຈອາໂຕມກາກບອນແບນແຊນ ຈະເອນ້ີ ວາຈທໜີ່ ່ງຶ ການແທນບອນຮີໂດຣແຊນ ດວຍອາໂຕມ ຫືຼ ຈອາໂຕມອກີ ຈໜ່ງຶ ເຊ່ງິ ເອນ້ີ ວາ: ຈທີສ່ ອງ ແລະ ມີຂທໍ ່ຈີ ະຄນ້ົ ຄວາ 2 ຂຄໍ :ື ກ. ຕາແໜງທີ່ຈສອງຈະເຂ້ົາຈບັ ແບນແຊນ ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນບອນຂອງຂທີສອງ ເກີດຂນື້ ໄດງາຍ ຫືຼ ຍາກ (ເມ່ອື ທຽບກັບແບນແຊນ) ຈທີໜງ່ຶ ຈບັ ກບັ ແບນແຊນ ອາດຈະແບງເປນ 2 ປະເພດຄ:ື − ປະເພດທີ່ໜຶງ່ ເພມີ່ ຄວາມໜາແໜນຂອງເອເລັກຕຣົງໃນວົງແບນແຊນເຊນັ : ອາໂຕມທເ່ີ ກາະກັບແບນ ແຊນ ມີເອເລກັ ຕຣົງທ່ີບໍສາງພັນທະໜຶງ່ ຄ ຫຼື ຫາຼ ຍກວາເອເລັກຕຣງົ ຄນ້ີຢບໍປະຈາທີ່ ແລະ ສາມາດເຄື່ອນທ່ີ ເຂາ້ົ ໄປໃນວງົ ແບນແຊນ. ເມ່ອື ມີຈທາດແບບນມ້ີ າຈບັ ແບນແຊນຈະເຮດັ ໃຫມີຄວາມວອງໄວຕໍປະຕກິ ິລຍິ າ activating ແລະ ຈທາດທສີ ອງມາຈັບແບນແຊນໃນຕາํ ແໜງ ortho ແລະ para − ປະເພດທີສອງ ການຫຸດຼ ຄວາມໜາແໜນຂອງເອເລັກຕຣງົ ໃນວົງແບນແຊນເຊັນ: Z = Y (ດງັ ຮບ) ແລະ Y ມີເອເລກັ ຕຣົງໂຕເນກາຕວີ ີຕສີ ງກວາ Z . ເມືອ່ ມກີ ມທາດ ດັງກາວນ້ມີ າຈັບແບນແຊນ ຈະເຮັດໃຫຄວາມວອງໄວຕໍປະຕກິ ິລຍິ າຫຸຼດລົງ deactivati ng ແລະ ຈທີສອງ meta ຈະເຂ້າົ ເກາະຕາແໜງ ຂອງແບນແຊນ. Z Z=Y ເປນອາໂຕມທຈີ່ ັບແບນແຊນປະເພດທໜີ່ ງຶ່ ເປນອາໂຕມ ຫືຼ ຈອາໂຕມທຈ່ີ ບັ ແບນແຊນປະເພດທີ່ ສອງ ຕາຕະລາງ 1 ສະແດງຈທີໜ່ ຶ່ງທີຈ່ ບັ ຢກບັ ແບນແຊນ ພອມກບັ ອດັ ຕາການເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າ ແລະ ຕາແໜງ ການແທນບອນຮໂີ ດຣແຊນຕວົ ທີສອງໃນແບນແຊນ. ທາດທໜ່ີ ງ່ຶ ທເີ ຮດັ ໃຫ ຈທາດທີ່ໜງ່ຶ ທີ່ເຮັດໃຫປະຕກິ ິລຍິ າຊາລງົ ປະຕກິ ລິ ິຍາໄວຂື້ນ ແລະ ເຮດັ ໃຫ ເຮດັ ໃຫຈທສີ ອງເຂາ້ົ ຈັບກບັ ແບນ ເຮດັ ໃຫຈທີສອງເຂາ້ົ ຈບັ ກບັ ຈທສ່ີ ອງເຂົາ້ ຈັບແບນແຊນ ທີ່ ແຊນທ່ີຕາແໜງ meta ແບນແຊນທີຕ່ າແໜງ Ortho ຕາແໜງ Ortho ແລະ Para ແລະ Para OH, -OR -NO2 -F 110

-NH2, -NHR, -NR2 -CN -Cl -R -CH=CH2 CO C O -Br ຕວົ ຢາງ: R H OH -I OH OH NO2 H N O 3/H 2SO 4 OR 2-N itro-phenol NO2 4-N itro-phenol NO2 NO2 H N O 3/H 2SO 4 N itro-benzene NO2 1,3-D initro-benzene ການປະກອບສາງຂອງແບນແຊນມີພນັ ທະຄກໍຕາມ ແຕມນັ ມຄີ ວາມໝັ້ນຄົງ ຍອນວາ ເອເລັກຕຣງົ ຂອງພນັ ທະປ π ບໍປະຈາํ ບອນແບນແຊນ ຈ່ງຶ ບໍຖືກກະທົບກັບອົກຊດີ ັງໄດ ນ້ແີ ມນຄວາມແຕກຕາງກັບພວກ ອາລແກນ ແຕວາຈເອເລກັ ຕຣົງທ່ີມາຈບັ ກັບແບນແຊນ (Side chain ) ສາມາດຖືກອກົ ຊດີ ງັ ໃນທສີ່ ດກໄໍ ດ ອາຊິດແບນໂຊອິກ benzoic acid . ຕວົ ຢາງ COO- COOH B enzoic acid CH3 K M nO 4/O H - 1000C T oluene benzoate ion or B enzoic acid anion 111

CH 3 COOH K M nO 4/H 2SO 4 B enzoic acid 1000C COO- H+ T oluene COOH CH3 K M nO 4/O H - 1000C Cl Cl Cl ໃນກລໍ ະນີ ສມົ ຜນົ ເທີງນີ້ ສງັ ເກດເຫນັ ວາ: ໂມເລກນຈະສນເສຍລກັ ສະນະສະເພາະຕົວຂອງທາດອາໂຣ ມາຕິກໄປຄື: ຄວາມໝນັ້ ຄົງຕປໍ ະຕກິ ລິ ຍິ າ. ຈຂອງອາລກລີ ຈະເຂົາ້ ໄປຢໃນລະບບົ ວງົ ແຫວນໄດ ຖາໃຫແບນແຊນປະຕີກລິ ຍິ າກບັ ອາລກລີ ຮາໂລ ແຊນ ໂດຍອາໄສທາດເລັງກະທົບເຂ້ົາຊວຍ. 3. ໂປລີນວິ ເຄຍຼ ຮໂີ ດຣກາກບອນອາໂລມາຕກິ ໂມເລກນທ່ປີ ະກອບສາງດວຍວງົ ແຫວນ 2 ວົງຂນ້ື ໄປ ຫຼື ວາວງົ ແຫວນຂອງແບນແຊນເຊື່ອມຕກໍ ັນ ເປນຫຼາຍວົງຂອງກມອາໂຕມແບນແຊນເພນິ່ ເອ້ີນວາ: ກມອາຣລີ aryl group ດງັ ນນ້ັ ເຟໂນລ ຈິງ່ ເປນຈໜຶ່ງ ຂອງກມອາຣລີ ທີ່ໜອຍສດ ຖັດຈາກນໄ້ີ ປກໍແມນ - C10H7 Naphthalyl ທີ່ໄດຈາກນາຟຕາແລນ Naphthalen e ເຊິ່ງສດໂມເລກນແມນ C10H8 ທເ່ີ ສຍຮໂີ ດຣແຊນໄປ 1 ອາໂຕມ. ທາດທມ່ີ ວີ ົງແຫວນແບນແຊນ ເຊ່ືອມຕກໍ ັນຢໃນໂມເລກນ ອາດຈະນາໄປໃຊຜະລິດການປະກອບຂອງ ທາດຊະນດິ ອື່ນ ໄດຈານວນຫວຼ ງຫຼາຍ ທາດກາກບອນອາໂຣມາຕກິ ຊະນດິ ນ້ີ ເພ່ນິ ເອີນ້ ວາ: ໂປລຊີ ກິ ຄີລິກ polyciclic ຄືດງັ ຮບ ຕົວຢາງອາໂຣມາຕກິ ກາກບອນຊະນດິ ໂປລຊີ ກິ ຄຣິກ ທາດປະສມົ ທີມ່ ເີ ຄ່ອື ງໝາຍ * ກາກບັ ຢເປນທາດ ທ່ີເກີດມະເຮງັ ມີໃນທາມະຊາດຢາງຫຼວງຫາຼ ຍ. naphthalene Anthracene Phenanthrene 112

Naphthacen e Benz(a)anthracene∗ Dibenz(a , h)anthracene∗ Benzo (a )pyrene Coronene 113

4. ການນາໃຊທາດຮີໂດຣກາກບອນອາໂຣມາຕກິ ຮໂີ ດຣກາກບອນອາໂຣມາຕກິ ມຜີ ນົ ປະໂຫຍດຫາຼ ຍຢາງເພິນ່ ສາມາດນາໃຊເຂົາ້ ໃນການຜະລິດນາ ແລນລດົ ຍນົ ເພາະມລີ ັກສະນະຕດິ ໄຟໄດງາຍ, ຜະລດິ ກາສນາຕາ Phenacene chlorure , ໃຊກນັ ຕົວແມງໄມ ມາກດັ ຜາພມົ ແລະ ຂນົ ສດັ ຫືຼ ຢາຂາແມງໄມຕວົ ອອນ P − dichlorobe nzene , DDT (dichloro diphenyl trichloro ethane) ໃຊເປນຢາຂາແມງໄມ ການຊດີ ຜົມດດີ ທີ ີ ເພ່ອື ກํາຈດັ ຍງທີ່ ນາເຊືອ້ ໄຂມາລາເຣຍ ເຮດັ ໃຫຜປວຍເປນໂລກນີ້ມປີ ະລິມານຫດຼຸ ໜອຍລງົ , ອົງການອະນາໄມໂລກໄດຄາດ ວາ ການໃຊດດີ ີທຈີ ະສາມາດຊວຍຊີວດິ ຂອງມະນດໄດຫາຼ ຍກວາ 25 ລານຄນົ , ແຕການໃຊຢາດດີ ທີ ີຍງັ ມີຄນ ປະໂຫຍດ ແລະ ໂທດ. ເນ່ືອງຈາກແມງໄມຫາຼ ຍຊະນດິ ໄດພດັ ທະນາຕນົ ເອງຕຕໍ ານຜນົ ທາງຊີວະເຄມຂີ ອງດີດີ ທຈີ ່ິງມີການເພີມ່ ປະລິມານຂອງດດີ ີທີຂນື້ ເລອ້ື ຍໆ ໃນແຕລະປໄດມກີ ານຜະລດິ ອອກມາຫາຼ ຍສິບລານກິ ໂລກຣາ ຈດພິສດຂອງທາດນແີ້ ມນສາມາດຮັກສາສະພາບໄວດນົ ນານ, ບໍລະລາຍໃນນາ ດງັ ນ້ັນ ເມອ່ື ຈົມຢ ໃນນາຫວຍຮອງລາຄອງ ແລະ ທະເລສາບເປນຕ້ົນ. ດດີ ທີ ບີ ສໍ າມາດສະຫາຼ ຍເປນໂມເລກນນອຍໆ ໃນດນິ ໄດ ໂດຍງາຍດາຍ ສາມາດທົນຕສໍ ະພາບເປນໂມເລກນດນົ ກວາ 10 ປ. ບນັ ດາສິ່ງທ່ມີ ີຊີວິດທີ່ດາລົງຊວີ ດິ ຢໃນ ດນິ ແລະ ນາ ແມນສາມາດຮັບເອົາດີດີທໃີ ຫກະຈາຍໄປທົວໂລກໄດ, ແຜນຜັງການສະແດງທາງ ການເຄ່ອື ນໄຫວຂອງດີດີທລີ ະລາຍໃນນາເພ່ມີ ຂນ້ື ເລ້ືອຍໆເຊັນ: ປານອຍໆທ່ີກິນພຣັງຕງົ ທ່ີມີດດີ ທີ ຢີ ຈະດດ ຊຶມດີດີທໄີ ດດກີ ວາພຣັງຕົງ 10 ເທົາ, ນົກທກ່ີ ນິ ປາເຫົາຼ ນເີ້ ຂ້າົ ໄປຈະດດຊຶມດດີ ທີ ີໄດດກີ ວາ ປາອກີ 30 ເທາົ . ດດີ ີທີ ດນິ ແຫງຼ ນາ ພດື ນາ ປາ ແມງໄມ ນກົ ມະນດ ປດຈບນັ ຢສະຫະລດັ ອາເມຣິກາ ແມນໄດຖກື ຫາມໃຊດດີ ທີ ຢີ າງເດດັ ຂາດ ແລະ ໄດມກີ ານຄົ້ນຄິດ ທາດປະສົມຮາໂລແຊນອ່ືນຂນ້ື ມາແທນເຊັນ: 114

C lH C lH H Cl Cl H H Cl Cl H 1,2,3,4,5,6-H exachloro- cyclohexane L idane 115

A ldrin D ieldrin ຢາຂາແມງໄມເຫາຼົ ນ້ີ ໃຊໄດຜນົ ກບັ ແມງໄມທີ່ຕານທານດດີ ີທໄີ ດ ແຕກໍຍັງມຜີ ົນກະທບົ ຕໍ ສ່ິງແວດລອມ ດັງນນັ້ ບາງປະເພດຈ່ຶງຖືກຫາມໃຊຄືກນັ , ແຕຖາງດົ ໃຊຢານີ້ເລຍີ ໂດຍບມໍ ວີ ິທີອນ່ື ທີ່ໃຊກາຈັດ ສັດຕພດື ຢາງໃດ ປະຊາກອນຫາຼ ຍແຫງໃນໂລກຈະຕອງຂາດອາຫານກິນຢາງແນນອນ. 116

ບດົ ເຝກຫດັ 1. ຈົງຂຽນສດໂຄງສາງຂອງແບນແຊນລມນ້:ີ ກ. 2 − ethyl 4 , 5 − dinitro toluene ຂ. O, P, O - tri bromo amiline ຄ. 2 , 3 , 5 − trichloro benzoic acid 2. ຂຽນສດໂມເລກນຂອງແບນແຊນຕໄໍ ປນ້ີ: ກ. Naphthalen e ຂ. Anthracene ຄ. Naphthacen e ງ. Ethyl benzene ຈ. p-ethylphenol ສ. O ,m ,p -trichloro aniline (2,3,4 -trichloro aniline) ຊ. m -nitro,p -hydroxy benzene sulfonic acid ຍ. D ichloro diphenylchloro sulfonic acid ດ. 2,4,6 -tribrom o aniline ຕ. B enzylbrom o 117

ບດົ ທີ 6 ເຫາ້ົຼ , ເອແຕ ແລະ ເຟໂນລ 1. ການປະກອບສາງ ແລະ ການອານຊເື່ ຫາົ້ຼ , ເອແຕ ແລະ ເຟໂນລ 1.1. ການປະກອບສາງຂອງເຫາຼົ້ ແອລກຮໍ ໍສວນຫຼາຍມີສດໂມເລກນເປນ CnH2n+1 ເມອ່ື n = 1, 2,3 … ເຊັນ: CH3OH ຫຼື CH4O ສດໂຄງສາງແມນ ສງັ ເກດເຫນັ ວາຈ ມາຕໍກບັ ພວກອາລກລີ ປະກອບສາງຂນື້ ເປນອາລໂກລ. ອາລໂກລ ຫືຼ ເຫາົ້ຼ ກໍແມນທາດປະສມົ ຂອງອົງຄະທາດຊະນິດໜຶ່ງ ເຊິງ່ ສວນປະສົມຂອງອົງຄະທາດ ຊະນິດນ້ີໄດມຈີ ຮດີ ຣກົ ຊລິ hydroxyl − group − OH ມາຈບັ ຫອຍກບັ ອາໂຕມກາກບອນຂອງພວກອາລ ການເຊິງ່ ອະນພັນ − OH − OH ໄປແທນບອນຮີໂດຣແຊນ 1 ອາໂຕມສດທົວໄປຂອງອາລໂກລແມນ R − OH ຖາສັງເກດເບ່ິງຮບທົວໄປແລວເຫັນວາ ການຂຽນສດໂມເລກນຂອງອາລໂກລດັງນ:້ີ 1.2. ການປະກອບສາງຂອງເຟໂນລ ນອກຈາກໝວດຮດີ ຣົດຊິລ − OH ໄປຈບັ ກັບພວກອາລກລີ ປະກອບສາງເປນເຫ້ົຼາ ອາລໂກລແລວ − OH ຍັງສາມາດຈັບພວກຮີໂດຣກາກບອນ, ອາໂຣມາຕກິ ໄດແກ: ແບນແຊນ ທຂີ່ າດໄປ 1 ອາໂຕມຮີໂດຣ ແຊນໄດແກຈອາຣລິ Aril ອານຊື່ສະເພາະທາດດັງກາວວາ ເຟໂນລ Phenol ສດທົວໄປແມນ Ar − OH , ສດໂມເລກນ C6H 6O ຫຼື C6H5OH ສໂຄງສາງ OH HH HH H 1.3. ການປະກອບສາງຂອງເອແຕ ເອແຕເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາແທນບອນຂອງຮີໂດຣແຊນຂອງທາດປະສົມຕາງໆ ເພືອ່ ປະກອບເປນທາດ ປະສົມຂ້ນື ມາດວຍວິວດັ ການປຽນແປງຈາກໂມເລກນເກາົ ເຮັດໃຫທາດປະສມົ ຊະນດິ ດຽວກັນ ຫືຼ ຕາງກນັ ປະກອບສາງເປນເອແຕ. ເອແຕເປນທາດປະສມົ ຊະນດີ ໜຶງ່ ທນີ່ ອນໃນລັກສະນະການປະກອບສາງ ເປນ ພາກສວນຂອງອາລໂກລ ທມ່ີ ກີ ານສດເສຍຮີໂດຣແຊນ. 118

ກບັ ພາກສວນອາລກີລ ຫືຼ ອາຣີລປະກອບສາງເປນສດທົວໄປ ຫຼື ສດໂມເລກນ ຫືຼ ກບັ ພາກສວນອາລ ກີລ ຫຼື ອາຣີລປະກອບສາງເປນສດທວົ ໄປຄື: R − O − R′ , R − O − Ar ຫຼື Ar − O − Ar ສດໂມເລ ກນຄ:ື CH3OCH3 , CH3OC6H5 ຫືຼ C6H5OC6H5 1.4. ຫກັຼ ການອານຊ່ື ອາລໂກລ ກໍແມນທາດປະສົມຊະນດິ ໜຶງ່ ທ່ມີ ີອງົ ປະກອບຄາຍຄືອົງຄະທາດທວົ ໄປຕາງແຕມນັ ມຈີ OH ມາແທນບອນຮໂີ ດຣແຊນ ການອານຊື່ ກໍຖເື ອາົ ຫຼກັ ການອານຊື່ຂອງພວກຮໂີ ດຣກາກບອນຫກັຼ ເຊັນ: ການອານຊສື່ າມັນຂອງພວກອາລໂກລຂນ້ື ຕົນ້ ແມນອານຊ່ອື າລໂກລກອນ ຕມໍ າຈງ່ຶ ອານຊພ່ື ວກຮໂີ ດຣກາກ ບອນໂຊນອາລການ. ອາລການແມນຕດັ − ane ຕອນທາຍຊືອ່ ອກ ແລວຕ່ມື − ylique ເຂາ້ົ ແທນ ຖາ ອານຊື່ຕາມລະບບົ IUPAC ໃຫຕດັ − e ຕວົ ສດທາຍຂອງຮໂີ ດຣກາກບອນອອກແລວຕ່ມື − ol ເຂາ້ົ ໄປ ແທນ ແລະ ບອກຕາແໜງຂອງກາກບອນທ່ມີ ຈີ ນຮດີ ຣກົ ຊລີ ຈບັ ຢນາດງັ ຕາຕະລາງລມນີ:້ ຕາຕະລາງສດ ແລະ ຊທ່ື າດອາລໂກລບາງຊະນິດ ຊື່ IUPAC ຊ່ືສາມນັ ຊຫື່ ຼກັ ສດເຫຼົາ້ (Alcohol) meth CH 3 − OH Methanol Alcohol methylique eth CH 3 CH 2 OH Ethanol Alcohol ethylique pro CH 3 − CH 2 − CH 2 OH 1- Propanol Alcohol propylique bu CH 3 - CH − CH 2 − OH 2-methyl iso Alcohol butylique pen propanol Sec Alcohol pentylique CH 3 2-pentanol ຕົວຢາງ: CH 3 − CH − CH 2 − CH 2 − CH 3 OH ການອານຊ່ືທາດປະສມົ ຂອງຈາພວກເຟໂນລບາງຊະນດິ OH OH Phenol N aphthalen-1-ol − ການອານຊແ່ື ອແຕນິຍມົ ເອ້ນີ ຊື່ຂອງຈອາລກລີ ຫືຼ ໝວດອາຣີລທງັ ສອງ ທມ່ີ າເກາະຈັບອກົ ຊແີ ຊນ ແລະ ລງົ ທາຍຄາວາ − ether ເຊັນ: C2H5 − O − C2H5 CH 3 diethyl ether CH3 − O − C − CH3 CH 3 tert − butyl methylether −O− 119

diphenyl ether CH 3 CH3 − CH − O − iso propyl phenyl ether ນອກຈາກນ້ຍີ ງັ ມເີ ອແຕ (cyclicether) ອກີ ເຊນັ : O H 2C C H 2 O H 2C C H 2 H 2C C H 2 H 2C CH2 O xirane O H 2C C H 2 O T etrahydro-furan [1,4]D ioxane ອາລໂກລຍງັ ມລີ ກັ ສະນະດຽວກັບ ອາລກລີ , ຮາໂລແຊນ, ມີອາລໂກລຂັນ້ ໜງ່ຶ , ອາລໂກລຂນັ້ ສອງ ແລະ ອາລໂກລຂນ້ັ ສາມ ເຊ່ິງຂື້ນຢກັບໝວດຂອງຮີດຣົກຊລີ ທ່ີຕໍກັບອາໂຕມຂອງກາກບອນເຊັນ: ອາລໂກລ ຂນັ້ I, ຂັນ້ II ແລະ ຂັ້ນ III ຕວົ ຢາງ: R' R CH2 OH R CH OH R C OH A lcohol¢−˜ I R' R\" A lcohol¢−˜ II A lcohol¢˜− III CH3 C H 3 C H 2C H 2C H 2O H CH3 CH2 CH2 CH OH CH3 C OH CH3 CH3 B utan-1-ol or Pentan-2-ol 2-M ethyl-propan-2-ol n -alcoholbutylique or O r Sec -alcoholbutylique T ert-alcoholbutylique ພວກອາລໂກລທມ່ີ ຈີ − OH ຫາຼ ຍກວາໜ່ຶງຈເອນີ້ ວາອາລໂກລໂປລຮີ ີດຣິດ Alcohol polyhydric ທ່ີ ຄວນຮຈັກໄດແກ: ເອຕແີ ລນກໂີຼ ກລ ethylene glycol ແລະ ກຼເິ ຊໂຣລ glycerol ເຊນັ : CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 HO OH HO OH OH OH OH E thane-1,2-diol Propane-1,2,3-triol B utane-1,2-diol OR or ethylene glycol glycerol 120

ເອຕແີ ລນກໂີຼ ກລ ລະລາຍໃນນາໄດດີ ມີຈດຟດສງ 197.5℃ ເມືອ່ ລະລາຍໃນນາ ເຮັດໃຫຈດກາມ ແຂງຂອງນາຕາລົງ ຈ່ງຶ ໃຊເປນທາດຕານການກາໃນໝນາລົດຍົນ ໃນປະເທດທີມ່ ອີ າກາດໜາວ, ນອກຈາກນ້ີ ກໍຍງັ ໃຊເປນທາດຕັງ້ ຕນ້ົ ໃນການສງັ ເຄາະທາດອົງຄະທາດທີສ່ າຄັນອ່ນື ໆ. ກເຼີ ຊໂຣລ ບາງເທອື່ ກເໍ ອີ້ນວາ ກີຼເຊຣນິ ເປນຜົນທໄ່ີ ດຈາກຮີໂດຣລີຊິສ ຂອງປລິດເຊ່ງິ ປນທາດທີ່ ລະລາຍໃນນາໄດດ.ີ 1.4.1. ການອານຊອື່ າລໂກລ, ເຟໂນລ ແລະ ເອແຕຕາມລະບບົ ສາມນັ C H 3O H A lcohollm ethylique C H 3 -C H 2O H A lcoholethylique CH3 CH OH Iso -alcoholpropylique CH3 C H 2 O H A lcoholbenzylique O H A lcoholcyclohexylique OH CH3 CH2CH CH3 Sec -alcoholbutylique T ert-alcoholbutylique OH CH3 C CH3 C H 3 O H A lcoholcyclopentylique ກໍລະນີເອແຕຖາມີຈອາລກລີ ຫຼື ອາຣລີ ທງັ 2 ຂາງງຄກື ັນໃຫອານຈນນັ້ ໂດຍຕອງມີ di ແລວຕາມ ດວຍເອແຕ. CH3 O CH3 dim ethyk ether C 2H 5 O C 2H 5 diethylether O diphenylether C H 3 O C 2H 5 ethylm ethylether C H 3 O C H C H 2 m ethylvinylether C 2H 5 O ethylphenylether 121

1.4.2. ການອານຊຂື່ ອງອາລໂກລ, ເຟໂນລ ແລະ ເອແຕໃນລະບົບ A .C H 3 C H 2 O H B. CH3 CH OH E thanol CH3 Propan-2-ol OH D . C H 2O H C.CH3 CH2CH CH3 Phenyl-m ethanol B utan-2-ol OH F. O H E. CH 3 C CH 3 C yclohexanol CH 3 2-M ethyl-propan-2-ol G .C H 3 C H C H C H 2 H. CH2 C CH CH2 OH OH B ut-3-en-2-ol B uta-1,3-dien-2-ol I. H C O H D iphenyl-m ethanol ຖາມີ − OH 2 ຈໃນໂມເລກນ ໃຫບອກຕາແໜງດວຍຕົວເລກ ແລະ ຕາມດວຍ − diol ກໍລະນເີ ອແຕ CH 3 CH3 O CH CH3 2-M ethoxy-propane C 2H 5 O CO O H 4-E thoxy-benzoic acid O C 2H 5 E thoxy-cyclohexane ສາລບັ ພວກເອປກຊດິ ມີການອານຊື່ 2 ລະບບົ ດັງຕວົ ຢາງ: 122

CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH3 O O O 2-M ethyl-oxirane 2,3-D im ethyl-oxirane O xirane OR OR OR 1,2 -epoxypropane 2,3 -epoxybutane E poxyethane orO xidepropylene or O xideethylene 2. ຄນລກັ ສະນະຂອງເຫາ້ົຼ 2.1. ຄນລກັ ສະນະຂອງເຫາຼົ້ ອາລໂກລເປນທາດແຫຼວມີກ່ນິ ມີ − OH ເປນອະນມນການດົ ຂອງເຫົາ້ຼ ປະກອບດວຍອກົ ຊແີ ຊນທ່ີ ມເີ ອເລັກໂທຣເນກາຕີວີຕສີ ງ ຈງ່ຶ ເຮັດໃຫເກດີ ພນັ ທະສະພາບຂວ້ັນຂອນຂາງສງກບັ ຮໂີ ດຣແຊນ ເຮດັ ໃຫໂມ ເລກນຂອງກນຂອງອາລໂກລມີຂວັ້ນ ອາລໂກລຂະໜາດນອຍ ມຂີ ວນັ້ ສງຫຼາຍກວາ ໂມເລກນທີມ່ ີຈານວນ ອາໂຕມອາໂຕມຮໂີ ດຣແຊນ ແລະ ກາກບອນຫາຼ ຍຂນ້ື ດັງນນ້ັ ຄນລັກສະນະຂອງຄວາມສາມາດລະລາຍກຂໍ ືນ້ ກບັ ລກັ ສະນະດັງກາວຄ:ື ອາລໂກລຂະໜາດນອຍ ລະລາຍໃນນາໄດດີ ເນືອ່ ງຈາກພນັ ທະຮີໂດຣແຊນກບັ ນາ ຂະໜາດໃຫຍຂື້ນ, ການເກີດມຂີ ວ້ັນທີຫ່ ດຸຼ ລົງ ການລະລາຍໃນນາຈະໜອຍລົງແຕການລະລາຍໃນທາດອງົ ຄະ ທາດຈະຫຼາຍຂ້ນື . ສາລບັ ຈດຟດຂອງອາລໂກລ ແບບຕອງໂຊຊ່ຈື ະມີຈດຟດສງກວາພວກສາຂາຄາຍຄືອາລ ການ. ແຕຖາທຽບກັບອາລການ ໂດຍທ່ີຈານວນອາໂຕມກາກບອນເທາົ ກນັ ເຫນັ ວາ ອາລໂກລມຈີ ດຟດສງ ກວາ. ຕາຕະລາງ 2 ຄາຄົງທທ່ີ າງຟຊິກຂອງອາລໂກລ ຄວາມ ຈດ ໜາ ເປອຍ¨ ຈດຟດ ແໜນ ລະລາຍໃນນາ ທາດປະສົມ ຊື່ (℃) 20℃ g/cooml (( ℃) g/cm3 CH3OH methanol -97,8 65,0 0,791 ລະລາຍໄດດີ -114,7 CH3CH 2OH ethanol -126 78,3 0,789 ລະລາຍໄດດີ CH3 - CH 2 - CH 2OH 1 - propanol -89,5 97 0,803 ລະລາຍໄດດີ CH3 - CH 2 - CH 2 - CH 2OH 2 - butanol -89,5 117,3 0,809 8,0 2 − propanol -114,7 82,4 0,785 ລະລາຍໄດດີ 99,5 0,806 123

CH3CH OHCH3 2 − butanol -114 107,9 0,802 12,5 82,2 0,788 11,1 CH3CH 2CHOHCH3 2 - methyl1- Propanol -25,5 138 0,814 ລະລາຍໄດດີ 102 0,805 (CH3 )2 CHCH 2OH -79 (CH3 )3 COH CH3 (CH2 )4 OH 2 − methyl2 - Propanol C2H5 (CH3 )2 COH -84 CH3CH 2CHOHCH2CH3 1- pentanol 115,6 0,815 2,2 (CH3 )3 CCH 2OH 2 − methyl 2 - butanol -53 114 0,812 ລະລາຍໄດດີ 158 0,813 2 − Pen tan ol 5,6 -46,7 2,2- dimethyl1- Propanol ລະລາຍໄດດີ 1 − hexanol 0,7 CH3 (CH2 )5 OH ການທີ່ ອາລໂກລມຈີ ດຟດສງຜດິ ປກກະຕິ ເມ່ອື ທຽບກບັ ຮໂີ ດຣກາກບອນ ເນືອ່ ງຈາກແຮງດງຶ ດດ ລະຫວາງ ດໂີ ປລ ໃນທາດແຫວຼ ທງັ ພນັ ທະ C − O ແລະ O − H ເປນຂວັນ້ ຍອນກາກບອນ ແລະ ອກົ ຊີ ແຊນ ມີຄາເອເລກັ ໂທຣເນກາຕີວທີ ່ແີ ຕກຕາງກັນ ການມພີ ນັ ທະມຂີ ວນັ້ ຈ່ງຶ ເຊ່ອື ມຕໍໄຜປເຖິງຄາດີໂປຣໂມມັງ ເຊ່ງິ ຄານຈ້ີ ະມໃີ ນເວລາທີ່ອາລໂກລ ມີຄາດໂີ ປຣໂມມັງນອຍກວາທາດປະສົມອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ດງັ ນີ:້ CH3 − OH u =1,71D CH3 − Cl u =1,94D CH3 − CH2 − OH u =1,70D CH3CH2Cl u = 2,04D ຖາເຮາົ ຄານງຶ ເຖິງແຮງນ້ີພຽງຢາງດຽວຄາຈດຟດຂອງອາລໂກລ ທຽບດັບອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວວຈະ ເຫັນວາຈດຟດ ຂອງອາລໂກລສງກວາຈາກຄວາມຈິງ ຂໍນ້ສີ ະແດງໃຫເຫນັ ວາຄາດີໂປຣໂມມງັ ນນັ້ ບເໍ ຮັດໃຫ ຈດຟດປຽນແປງຫາຼ ຍປານໃດ. ໃນໂມເລກນຂອງອາລໂກລດໂີ ປຣລບົ ຢໃກອົກຊີແຊນ ແລະ ດໂີ ປຣບວກຢ ໃກຮໂີ ດຣແຊນ, ດັງນ້ັນ ຈ່ງຶ ສາມາດເກດີ ພນັ ທະຮີໂດຣແຊນຂ້ນື ໄດ ເຊ່ງິ ມີຄວາມຍາວປະມານ 2,07 A• ດັງ ຕໍໄປນີ້ RR 0.96 0A 0 2.070A H 0 H HH 0 0 RR ຖາ ສະນັ້ນອາລໂກລຈ່ງິ ມແີ ຮງຢດໜຽວລະຫວາງໂມເລກນອກີ ແບບໜງ່ຶ ຄື: ພັນທະຮີໂດຣແຊນ ຕອງການທາລາຍແຮງຢດໜຽວ ດັງກາວຕອງໄດໃຊພະລງັ ງານ 5 Kcal − mole−1 124

ອາລໂກລ ແລະ ນາລວນແຕມີ − OH ຄືກັນທາດທັງສອງນີຈ້ ິ່ງມີຄນລັກສະນະຄາຍຄືກັນຫຼາຍຢາງ, ໃນທາດລະລາຍນ້ຈີ ະມແີ ຮງຢດໜຽວລະຫວາງອອີ ົງພອມ ດັງນນ້ັ ຈຶ່ງເປນຕົວພາລະລາຍທີ່ດສີ າລັບທາດອີອງົ ປະສົມແບບອາລໂກລໝວດນອຍໆມີຄາດີເອເລັກຕຣກິ ຫາຼ ຍ ແລະ ຈ − OH ຈ່ງຶ ເປນຈທເີ່ ພມ່ີ ຄາດີເອ ເລັກຕຣິກ ແຕວາຖາຈອາລກລີ ໃຫຍຂ້ືນຄາດເີ ອເລກັ ຕຣິກນອຍລົງ, ທາດດງັ ກາວຈ່ງຶ ໃຊເປນຕົວພາລະລາຍ ທາດອົງຄະທາດໄດດີທີ່ສດເຊັນ: ເອຕາໂນລ ແລະ ເມຕາໂນລ ເຊງ່ິ ເປນຕວົ ພາລະລາຍໃນປະຕິກິລິຍາອົງຄະ ທາດ. ເຟໂນລແມນທາດຊະນດິ ໜງ່ຶ ສາງພນັ ທະຮໂີ ດຣແຊນໃນລະຫວາງໂມເລກນໄດເຊັນດຽວກນັ ກບັ ອາລ ໂກລອນ່ື ໆ ດັງນັນ້ ມນັ ຈງ່ຶ ມຈີ ດເປອຍຂອນຂາງສງເຖິງ 41℃ ແລະ ຈດຟດ 182℃ ລະລາຍໃນນ້າํ ໄດດີ. 2.2. ຄນລກັ ສະນະຂອງເອແຕ ແລະ ເອປກຊດິ ເອແຕທມີ່ ສີ ດທົວໄປ R − O − R ຫືຼ ອາດຈະເປນ Ar − O − R ຫຼື Ar − O − Ar ກໍໄດມມທ່ີ ອົກຊແີ ຊນເປນມມງໍຄກື ບັ ນາ ຫຼື ຈຮີດຣົກຊລິ ຂອງອາລໂກລ ແຕຍອນມຂີ ວນັ້ ຕາກວາ ເມື່ອປຽບທຽບຈດ ຟດຂອງເອແຕກບັ ອາລໂກລທມ່ີ ີຈານວນກາກບອນເທາົ ກນັ ເອແຕຈງ່ຶ ມີຟດຕາກວາ ແຕສງກວາອາລການທມີ່ ີ ຈານວນກາກບອນເທາົ ກນັ . ເອແຕລະລາຍໃນນາໄດບໍຫຼາຍ ແຕເມອື່ ຂະໜາດໃຫຍຂື້ນ ການລະລາຍຈະຫຼດຸ ລງົ . ເອປກຊິດ epoxide ເປນເອແຕວງົ ປດສາມລຽມ ເຊິ່ປະກອບດວຍອົກຊແີ ຊນ 1 ອາໂຕມກບັ ກາກ ບອນ 2 ອາໂຕມ ດວຍວົງປດຂະໜາດນອຍ ເຮັດໃຫເອປກຊດິ ມກີ ານເຄອ່ື ນໄຫວເຄມແີ ຮງຈ່ຶງແຕກວົງໄດ ງາຍ ວອງໄວຕປໍ ະຕິກລິ ຍິ າກວາເອແຕແບບອນື່ ໆ. 2.3. ລກັ ສະນະການເກດີ ປະຕລິ ຍິ າຂອງອາລໂກລ ກ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາຈດັ ນາອອກຈາກອາລໂກລ ນາໃຊອາຊດິ ເປນທາດເລງັ ຕວົ ຢາງ: 125

CH 3 H+ CH2 CH3 CH3 C OH C CH3 CH 3 ລາດບັ ການເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາຈາກງາຍໄປຫາຍາກມີດັງນີ້: 30 ອາລໂກລ > 20 ອາລໂກລ > 10 ອາລໂກລ ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ຮໂີ ດຣແຊນນວົ ເຂມັ້ ຂນ ໂດຍໃຊອາຊດິ ກຮຼໍ ດີ ຣດິ ຫືຼ ອາຊດິ ໂບຣມກິ . R − OH + HX → R − X + H2O ອດັ ຕາຄວາມໄວຂອງປະຕິກິລິຍາຂື້ນກັບຂນ້ັ ຂນ້ັ ຂອງເຫຼ້ົາ ແລະ ຊະນິດອາຊິດ, 30 ອາລໂກລ > 20 ອາລໂກລ > 10 ອາລໂກລ, 10 ອາລໂກລເກີດຊາຫາຼ ຍ ຕອງການໃຊສງັ ກະສກີ ຼໍຣົວ ZnCl2 ປນທາດເລງັ ກະທບົ ແລະ ອນຫະພມ ເພື່ອໃຫເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍານີ້. ຄ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າແອສແຕກາຍເປນອາລໂກລປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ກາຍເປນແອສແຕ. OO R OH + R C OH R C O R + H 2O C H 3C H 2O H + C H 3C H 2 C O H C H 3C H 2 C O C H 2C H 3 + H 2O O O R N O 3 + H 2O R OH + HNO3 A lkylnitrate R O H + H 2SO 4 R O SO 3H + H 2O N aO H R O SO 3-N a+ ຖາ R = C12 ແມນສະບຝນນນ້ັ ເອງ. ງ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ 126

10 ອາລໂກລ ແລະ 20 ອາລໂກລຖກື ອົກຊດີ ັງ ດວຍອົກຊີດັງທວົ ໄປຄື: KMnO4 K2Cr2O7 ກາຍເປນອາລເດຮີດ ແລະ ເຊໂຕນຕາມລາດບັ . ອາລເດຮິທ່ຖີ ືກອົກຊດີ ັງຕໄໍ ປນີເ້ ປນອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກ ສວນເຊຕອນແມນບໍຖືກອກົ ຊີດດັງ. ຕວົ ຢາງ: À³Â−ì°½ìò©ª½²−ñ ´¾¥¾¡¡Âùð ë Á®−Á§− ©¤„ ¦´ö °ö−ìÈ´÷ −š: 꾩ì½ì¾¨ NaOH £¸¾´»ºÉ −, £¸¾´ ©−ñ ¦ø¤. ປະຕິກລິ ຍິ າກບັ ບາເຊີ ແຕອາລໂກລບສໍ າມາດເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາຂື້ນໄດ. ຈ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຄາຍຄອື າຊດິ ອາລໂກລເປນທາດທໃີ່ ຫໂປຣຕົງໄດ ຈ່ຶງມີປະຕກິ ິລຍິ າຄາຍຄືອາຊິດ 127

R − OH + M → RO−M+ + 1 H2 M = Na , K , Mg , Al 2 2.4. ລກັ ສະນະຂອງເອແຕ (ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງເອແຕ) ເອແຕສວນຫຼາຍໝັນ້ ຄົງໃຊເປນຕວົ ພາລະລາຍ ການເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາໄດໃນບາງກລໍ ະນດີ ງັ ນ:້ີ ເອແຕມີຈດຟດສງກວາທາດປະສມົ ຮີໂດຣກາກບອນ ແຕຕາກວາແອລກຮໍ ໍທມ່ີ ີກາກບອນເທາົ ກນັ ຫຼື ມວນສານໂມເລກນເທາົ ກນັ ຍອນເອແຕມຮີ ບຮາງໂມເລກນເປນມມງໍເຮດັ ໃຫໂມເລກນມຂີ ວ້ນັ , ແຕມີ ສະພາບມຂີ ວນ້ັ ຕາ ແຕເມື່ອໂມເລກນໃຫຍຂືນ້ ຈດຟດຈະສງຂືນ້ . ເອແຕທີ່ມຂີ ະໜາດໂມເລກນນອຍໆສາມາດລະລາຍໃນນາໄດເລກັ ນອຍ ຍອນໂມເລກນມຂີ ວນ້ັ ເຊັນ: ເອຕລີ ເອແຕລະລາຍນາໄດ 3g/ນາ 100g ແຕເມອື່ ໂມເລກນໃຫຍຂນ້ື ຈະມີສະພາບຂວັ້ນຕາຫາຼ ຍຈ່ງຶ ບໍ ລະລາຍນາ. ເອແຕຕດິ ໄຟໄດງາຍເມ່ືອມີປະກາຍໄຟ ແລະ ອາດລະເບດີ ໄດໃນອາກາດເຊັນ: ເອຕລີ ເອແຕເມືອ່ ຕດິ ໄຟເກີດປະຕິກິລິຍາດັງນີ:້ C 2H 5O C 2H 5 + 6O 2 4C O 2 + 5H 2O ເອແຕບເໍ ກດີ ປະຕິກລິ ຍິ າກັບໂລຫະ Na ເນື່ອງຈາກເອແຕມເີ ອເລກັ ຕຣົງຄໂດດດຽວທີ່ອກົ ຊີແຊນ, ເອແຕຈຶງ່ ສາມາດຮັບໂປຣຕຣົງ (H+) ຈາກອາຊດິ ແຮງເຊນັ : ອາຊດິ HCl, ອາຊິດ H2SO4 ກາຍເປນອກົ ໂຊນີອອມອອີ ງົ Oxonium ເມ່ອື ລວມ ຕວົ ກບັ ອີອົງລົບຈະໄດເກືອເຊນັ : H 2 C H 3 C H 2 O C H 2C H 3 + H 2SO 4 (cc) [C H 3 CH2 O C H 2C H 3]+2SO 2- 4 diethyloxonium sulfate H C H 3 C H 2 O C H 2C H 3 + H C l [C H 3 C H 2 O C H 2C H 3]+C l- diethyloxonium chloride ເອປກຊດິ ເອຕານສາມາດເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າລວມຕົວກັບນາໄດທອ່ີ ນຫະພມສງພາຍໃຕຄວາມດນັ ອາຍ ນາ CH2 CH2 C H 2 C H 2 + H 2O O HO OH E poxyethane ethlene glycol (E thylene oxide) or or E thane-1,2-diol O xirane ເອປກຊິດເອຕານສາມາດລວມຕວົ ກັບອາຊດິ ແຮງເຊນັ : HCl ຫຼື ແອລກໍຮໍ ຫຼື ອາມໂມນີຍັກ 128

CH2 CH2 + HCl CH2 CH2 O HO Cl C H 2 C H 2 + C H 3O H CH2 CH2 O HO OCH3 CH2 CH2 + NH3 CH2 CH2 O HO NH2 ອປີ ກຊດິ ເອຕານສາມາດໃຊເປນທາດຕ້ັງຕນົ້ (ທາດໂມໂນເມ)ີ ໃນການຜະລດິ ໂປລແີ ມໄດ. nCH 2 CH2 70 -1100C ( CH2 CH2 O )n C atalyst O (polyethylene oxide) ປະໂຫຍດຂອງເອແຕ: ເອແຕນຍິ ົມໃຊເປນຕວົ ພາລະລາຍເພ່ືອລະລາຍທາດອົງຄະທາດ ໃຊເປນຕົວພາລະລາຍ ໃນການສະກັດທາດ ແລະ ແຍກທາດອງົ ຄະທາດອອກຈາກກນັ ແລະ ກັນ ໂດຍສະເພາະດີເອຕລີ ເອແຕ ນອກຈາກນນັ້ ດເີ ອຕລີ ເອແຕ ນອກຈາກນນ້ັ ດີເອຕລີ ຍັງມາໃຊເປນຢາປະສົມສະລົບໃນການຜານຕດັ ໄດດວຍ (ໃຊຄ້ັງທາອິດໃນປ ຄ.ສ 1842) 3.1. ການປງແຕງອາລໂກນ ແລະ ການນາໃຊ − ໄດຈາກການເຣດກຊງົ ທາດປະສມົ ອາລເດຮິດ ແລະ ເຊຕອນ − ໄດຈາກການລວມຕວົ ກັນຂອງທາດປະສົມໂລຫະອງົ ຄະທາດໂລຫະແອັສແຕ − ໄດຈາກປະຕກິ ລິ ຍິ າການເພ່ມີ ນາເຂົ້າໃນອາລແກນມອີ າຊິດເປນທາດເລັງ 129

− ໄດຈາກປະຕກິ ິລຍິ າການເພ່ີມນາເຂາົ້ ໃນອາລແກນມີອາຊດິ ເປນທາດເລັງ − ໄດຈາກປະຕິກິລິຍາເຣດກຊົງທາດປະກອບດວຍແອສແຕ − ໄດຈາກປະຕິກິລິຍາຮໂີ ດຣລິສອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ໃນທາດລະລາຍບາເຊີແຮງ − ຈາກປະຕິກິລຍິ າຂອງກາກບອນໂມໂນອົກຊດິ ກັບຮໂີ ດຣແຊນ ມທີ າດເລັງກະທບົ ຢອນຫະພມ ແລະ ຄວາມດນັ ສງ − ຈາກການໝັກແປງ ຫຼື ນາຕານ ( )n − C6H10O5 H2O→ nC6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 130

ບົດເຝກຫດັ 1. ຈງົ ຂຽນສດໂຄງສາງຂອງອາລໂກລຕໄໍ ປນ້ີ ກ. 3 − ethyl − 3 − methyl2 − pentanol ຂ. 2 , 2 − dimethyl−1, 4 − hexadiol ຄ. ethylphenylether ງ. 2 - butanol ຈ. 2 - methyloxyoctane 2. ຈງົ ຂຽນຊື່ທາດປະສົມຕໄໍ ປນີ້ ກ. methylphenylether (anisole) ຂ. ethyl phenylether (phenetole) ຄ. (di) phenylether ງ. 1 − methylethoxypropane 131

ບົດທີ 7 ອາລເດຮິດ - ເຊຕອນ (Aldehydes – ketones) 1. ການປະກອບສາງ ອາລເດຮິດ ແລະ ເຊຕອນສວນຫາຼ ຍມີສດໂມເລກນຄືກັນແມນ CnH2nO ສາລບັ ອາລເດຮດິ n = 1, 2, 3… ສວນເຊຕອນ n = 3, 4, 5 ... ເຊັນ: CH2O, C2H4O, C3H6O, C4H8O ເປນຕນົ້ . O ອາລເດຮິດ ແລະ ເຊຕອນມຈີ ຟງຊນັ ທຄ່ີ ືກັນຄື ຈກາກໂບນລີ ( Carbonylgroup) C ຈງຶ່ ເອີ້ນ ທາດປະສົມທັງສອງວາ: ທາດປະສມົ ກາບໂບນລີ ສິ່ງທີ່ແຕກຕາງກນັ ແມນ ໃນອາລເດຮິດຈກາກໂບນລີ ເກີດ ພັນທະກັບກາກບອນ ແລະ ຮໂີ ດຣແຊນ ຍົກເວ້ັນຟອກມາລເດຮດິ ຈກາກໂບນລີ ເກດີ ພນັ ທະກບັ ຮໂີ ດຣແຊນ ທັງສອງເບື້ອງ (2 ອາໂຕມ) ດງັ ນ້ັນສດທົວໄປຂອງອາລເດຮິດແມນ: O R C H (R ອາດແມນຈອາລກລີ ຫຼື ຈອາຣລີ ຫືຼ H) ຕວົ ຢາງອາລເດຮດິ ເຊັນ: O O O O HCH C H 3 C H C 2H 5 C H CH B enzaldehyde Form aldehyde A cetaldehyde Propionaldehyde ສວນເຊຕອນ ຈກາກໂບນລິ ເກດີ ພນັ ທະກັບກາກບອນທງັ 2 ເບ້ອື ງ ດັງນ້ັນສດທົວໄປຂອງເຊຕອນ O ແມນ: R C R '(R ຫືຼ R’ ອາດແມນຈອາລກລີ ຫືຼ ຈອາຣລີ ແລະ ອາດຄືກນັ ຫືຼ ຕາງກນັ ກໍໄດ) ຕົວຢາງເຊັນ: O OO O CH3 C CH3 C 2H 5 C C 2H 5 C CH3 C ໝາຍເຫດ: ຈຟງຊັນຂອງອາລເດຮິດ ແລະ ຂອງເຊຕອນອາດຖວື າແຕກຕາງກນັ ກໄໍ ດຄ:ື ອາລເດຮດິ ມີ OO ຈ C H ກາກບອນຊາລເດຮດິ ເປນຈຟງຊັນ, ສວນເຊຕອນມຈີ ກາກໂບນລິ C ເປນຈຟງຊນັ . 2. ການອານຊ່ື 2.1. ການອານຊືອ່ າລເດຮດິ  ລະບບົ ສາມນັ ພຈິ າລະນາຈํານວນກາກບອນ ແລວໃຊຊອ່ື າຊິດກາກຊລີ ິກຕດັ (ic) ອອກແລວຕື່ມ ອາລເດຮດິ (aldehyde)  ລະບບົ IUPAC ພຈິ າລະນາຈານວນກາກບອນ ແລວໃຊຊ່ືອາລການຕດັ e ອອກຕ່ມື (al). 132

ຕວົ ຢາງການອານຊ່ືອາລເດຮດິ ເບງ່ິ ໃນຕາຕະລາງ 1 ລາດັບທີ່ ຊະນດິ ຂອງອາລເດຮດິ ຊື່ສາມນັ ຊື່ IUPAC 1. O ເມຕານານ (Methanal) ເອຕານານ (Ethanal) HCH ຟມໍ າລເດຮິດ (Formaldehyde) ໂປຣປານານ (Propanal) 2. O ບຕານານ (Butanal) ອາເຊທາລເດຮດິ (Acetaldehyde) 2 - ເມຕີລໂປຣປານານ CH3 C H ໂປຣປໂອນາລເດຮິດ (propion aldehyde) O 3. C 2H 5 C H O 4. C H 3(C H 2)2 C H ບຕຣິ າລເດຮິດ (Buryraldehyde) C H 3O 5. C H 3 H C C C H 3 ອໂີ ຊບຕຣີ າລເດຮດິ (Isobutyraldehyde) 6. O ແບນຊາລເດຮິດ (Benzaldehyde) (2-methyl propanal) CH ຕາຕະລາງ 1 ການອານຊ່ືອາລເດຮິດບາງຊະນດິ 2.1. ການອານຊເື່ ຊຕອນ  ລະບບົ ສາມນັ : ອານຊຈ່ື ອາລກລີ ຫຼື ຈອາຣລິ ກອນແລວລົງທາຍດວຍເຊຕອນ ຖາຈອາລຄີລບໍຄືກນັ ໃຫອານຈນອຍກວາກອນ ແຕຖາຈອາລກລີ ຄກື ນັ ຈະຕືມ່ “ດ”ີ ທາງໜາຊ່ືຈອາລກລີ ຫຼື ບຕໍ ່ືມກໍໄດ  ລະບບົ IUPAC: ພິຈາລະນາຈານວນກາກບອນ ແລວໃຊຊື່ອາລການຕດັ e ອອກແລວຕມ່ື one ແລະ ບອກຕາແໜງກາກບອນທ່ເີ ປນຈຟງຊັນໄວທາງໜາ. ຕວົ ຢາງການອານຊເ່ື ຊຕອນເບງິ່ ໃນຕາຕະລາງທີ່ 2 ລາດບັ ທ່ີ ຊະນດິ ຂອງເຊຕອນ ຊ່ືສາມນັ ຊື່ IUPAC O ດເີ ມຕີລເຊຕອນ (Dimethylketone) ໂປຣປານອນ (propanone) 1 CH3 C CH3 ຫືຼ ອາເຊຕອນ (Acetone) O 2 C H 3 C C H 2 C H 3 ເມຕີລເອຕີລເຊຕອນ (Methyl ethyl ketone) 2-ບຕານອນ (2-butanone) 133

O ດເີ ມຕີລເຊຕອນ (Dimethylketone) 3-ແປງຕານອນ 3 C 2H 5 C C H 2 C H 3 (3-pentanone) O ເມຕລີ ໂປຣປລເຊຕອນ 2-ແປງຕານອນ (methylpropylketone) (2-pentanone) 4 CH3 C CH2 CH2 CH3 5 CH3 O CH 3 ເມຕີລອີໂຊໂປຣປລເຊຕອນ 3-ເມຕລີ -2-ບຕານອນ CH3 CH C (methylisopropylketone) (3-methyl-2-butanone) O ອາໂຊໂຕເຟນອນ (Acetophenone) 6 C C H 3 ເມຕີລເຟນີລເຊຕອນ (methylphenylketone) ຕາຕະລາງທ່ີ 2 ການອານຊື່ເຊຕອນບາງຊະນດິ 3. ລັກສະນະຂອງອາລເດຮິດ ແລະ ເຊຕອນ 3.2. ລກັ ສະນະທາງຟຊກິ ຊື່ ສດໂຄງສາງ ຈດເປອຍ ℃ ຈດຟດ℃ ຟອກມາລເດຮິດ -92 -21 ອາເຊຕາລເດຮດິ HCHO -121 21 ໂປຣປໂອນາລເດຮິດ CH 3CHO -81 49 ບຕຣີ າລເດຮິດ -99 79 ວາເລຣາລເດຮິດ CH 3 CH 2 CHO -92 103 ເຮກັ ຊານານ -56 128 ແບງຊາລເດຮິດ CH3 (CH 2 )2 CHO -26 178 ອາເຊຕອນ CH3 (CH 2 )3 CHO -95 56 2-ບຕານນອນ CH3 (CH 2 )4 CHO -86 80 2-ແປນຕານອນ -78 102 3-ແປນຕາໂນນ C 6 H 5 CHO -40 102 ແປບໂຊເຟໂນນ CH 3COCH 3 -48 305 CH3CH 2COCH3 CH3 (CH 2 )2 COCH3 CH3CH 2COCH 2CH 3 C6H 5COC6H 5 − ທີອ່ ນຫະພມຫອງອາລເດຮດິ ມທີ ງັ ສາມພາວະຄື: ອາລເດຮິດທ່ມີ ີ C1 – C2 ເປນອາຍ, C3 – C11 ເປນທາດແຫຼວ ແລະ C12 ຂ້ືນໄປເປນທາດແຂງ. ສວນເຊຕອນມີພາວະເປນທາດແຫຼວ − ອາລເດຮດິ ແລະ ເຊຕອນທມີ່ ຂີ ະໜາດໂມເລກນນອຍ (C1 – C5) ລະລາຍນາໄດ ຍອນໂມເລກນມີ ຂວັນ້ ແຕເມືອ່ ໂມເລກນໃຫຍຂນ້ື ລະລາຍນາໄດນອຍລົງ ຍອນສະພາບຂວັນ້ ຫດຼຸ ລງົ ແລະ ທງັ ອາລເດ ຮດິ ແລະ ເຊຕອນລະລາຍໄດດໃີ ນຕວົ ພາລະລາຍອົງຄະທາດ − ອາລເດຮດິ ແລະ ເຊຕອນມຈີ ດຟດສງກວາທາດປະສມົ ຮີໂດຣກາກບອນທມີ່ ມີ ວນສານໂມເລກນ ເທົາກນັ ຫຼື ໃກຄຽງກັນ ເນືອ່ ງຈາກອາລເດຮດິ ແລະ ເຊຕອນໂມເລກນມີຂວນ້ັ ແຕມຈີ ດຟດຕາ 134

ກວາແອລກໍຮໍ ແລະ ອາຊິດກາກໂບຊີລິກທມ່ີ ີກາກບອນເທາົ ກນັ ຍອນອາລເດຮິດ ແລະ ເຊຕອນບໍມີ ພນັ ທະຮີໂດຣແຊນລະຫວາງໂມເລກນມແີ ຕແຮງດໂີ ພລ-ດໂີ ພລ ແລະ ແຮງລອນດອນ. − ທງັ ອາລເດຮດິ ແລະ ເຊຕອນມຄີ ວາມໜາແໜນນອຍ ແລະ ສວນຫາຼ ຍນອຍກວານາ. − ອາລເດຮດິ ທມ່ີ ກີ າກບອນ 4 ອາໂຕມຂນື້ ໄປຈະມີອໂີ ຊແມເຊັນ: C4H8O ມີ 2 ອໂີ ຊແມຄ:ື O O 1. C H 3 C H 2 C H 2 C H 2. C H 3 C H C H B utyraldehyde CH3 2-M ethyl-propionaldehyde C5H10O ມີ 4 ອໂີ ຊແມຄ:ື CH3 O O 2. C H 3 C H 2 C H C H 1. C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2-M ethyl-butyraldehyde Pentanal CH3 O CH3 O 3. C H 3 C H C H 2 C H 4. C H 3 C C H 3-M ethyl-butyraldehyde CH3 2,2-D im ethyl-propionaldehyde C6H12O ມີ 8 ອໂີ ຊແມຄ:ື O CH3 O 1. H 3C C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2. C H 3 C H 2 C H 2 C H C H H exanal 2-M ethyl-pentanal CH3 O CH3 O 3. C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 4. C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3-M ethyl-pentanal 4-M ethyl-pentanal CH3 CH3 O 6. CH3 O 5. C H 3 C H C H C H CH3 CH2 C C H 2,3-D im ethyl-butyraldehyde CH3 2,2-D im ethyl-butyraldehyde CH3 O CH 3 7. C H 3 C C H 2 C H 8. CH2 O CH3 CH CH2 C H CH3 3-M ethyl-pentanal 3,3-D im ethyl-butyraldehyde ເຊຕອນທີ່ມີກາກບອນ 5 ອາໂຕມຂນ້ື ໄປຈະມີອີໂຊແມເຊນັ : C5H10O ມີ 3 ອີໂຊແມຄື: 135

(1) C H 3 O CH 3 CH2 CH2 C Pentan-2-one O (2) C H 3 C H C C H 3 CH3 3-M ethyl-butan-2-one O (3) C H 3 CH2 C C H2 CH 3 Pentan-3-one O C6H12O ມີ 6 ອີໂຊແມຄ:ື O (1) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3 (4) C H 3 C H 2 C H C C H 3 H exan-2-one CH3 3-M ethyl-pentan-2-one O CH3 O (2) C H 3 C H C H 2 C C H 3 (5) C H 3 C C C H 3 CH3 CH3 4-M ethyl-pentan-2-one 3,3-D im ethyl-butan-2-one O O (3) C H 3 C H 2 C H 2 C CH2 C H 3 (6) C H 3 C H C CH2 CH3 H exan-3-one CH3 2-M ethyl-pentan-3-one ເນ່ືອງຈາກອາລເດຮດິ ແລະ ເຊຕອນມີສດໂມເລກນຄືກນັ ແມນ ດັງນນ້ັ ອາລເດຮິດ ແລະ ເຊຕອນມີ ກາກບອນເທາົ ກນັ ຈະເປນອີໂຊແມກນັ ເຊັນ: C3H6O ມີ 2 ອໂີ ຊແມຄ:ື O O (1) C H 3 C H (2) CH3 C CH3 A cetaldehyde Propan-2-one C4H8O ມີ 3 ອີໂຊແມຄື: 136

OO (1) C H 3 C H 2 C H 2 C H (2) C H 3 C H C H B utyraldehyde CH3 2-M ethyl-propionaldehyde O (3) C H 3 C H 2 C C H 3 B utan-2-one ອີໂຊແມ 1 ແລະ 2 ແມນອາລເດຮິດ ສວນອີໂຊແມທ່ີ 3 ແມນ ເຊຕອນ ໝາຍເຫດ: CnH2nO ນອກຈາກເປນອາລເດຮດິ ແລະ ເຊຕອນແລວຍັງເປນທາດອນື່ ໄດອີກເຊນັ : C3H6O ມໂີ ຄງສາງທເີ່ ປນໄປໄດຫຼາຍອີໂຊແມເຊນັ : OO (1) C H 3 C H 2 C H (2) C H 3 C C H 3 (3) C H 2 C H C H 2 O H Propionaldehyde Propan-2-one Prop-2-en-1-ol (4) C H 3 CH CH O H (5) CH2 C C H 3 (4) CH2 OH CH Propen-1-ol OH CH2 Propen-2-ol C yclopropanol (7) C H 2 C H O C H 3 (8) C H 2 O (9) O M ethoxy-ethene CH2 CH2 CH2 CH CH3 O xetane 2-M ethyl-oxirane ທາດຊະນດິ ທີ່ 3 ເຖິງ 6 ເປນແອລກໍຮໍ ສວນທາດຊະນດິ ທີ່ 7-9 ເປນເອແຕ 3.3. ຄນລກັ ສະນະທາງເຄມີ ອາລເດຮິດເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກບັ ທາດບາງຊະນດິ (ຕວົ ອກົ ຊີໄດ) ຈະກາຍເປນອາຊດິ ອົງຄະທາດໄດງາຍ ແຕເຊຕອນບເໍ ກີດລັກສະນະຂນໍ ສ້ີ າມາດບອກຄວາມແຕກຕາງອາລເດຮດິ ກັບເຊຕອນໄດ ຕວົ ຢາງການເກດີ ປະຕກິ ລິ ະຍາຂອງອາລເດຮິດເຊັນ: ອາລເດຮິດສາມາດເກີດປະຕິກລິ ຍິ າກັບທາດລະລາຍເບເນດິກ ເຊິ່ງປະກອບດວຍ CuSO4, Na2CO3 ແລະ ນາຕຣຊີ ຕເຕຣດ (Sodium citrate) Na3C6H5O7 ໄດເກືອຂອງອາຊິດກາກໂບຊີລກິ ຜກຶ ສແີ ດງມວງ ຂອງທອງ (I) ອົກຊດິ (Cu2O) ແລະ ນາ ແຕເຊຕອນບເໍ ກດີ ປະຕິກລິ ຍິ ານີ້: OO R C H + 2C u2+ + 5O H - R C O - + C u2O + 3H 2O E x: O + 2C u2+ + 5O H - O R C O - + C u2O + 3H 2O CH3 C H ກ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ນາ 137

ເມ່ອື ປະສມົ ກາກໂບນລິ ະລາຍໃນນາ ໂມເລກນຂອງນາທຕ່ີ ່ືມລງົ ໄປທພ່ີ ັນທະຄຂອງຈກາກໂບນລິ ເກດີ ຮດີ ຣັດ hydrates ຂອງອາລເດຮິດ ຫຼື ເຊຕອນ. OH O H C H + H 2O HCH Form aldehyde OH M ethanediol (form atin) O + H 2O OH CH3 C CH3 CH3 C CH3 OH Propan-2-one Propane-2,2-diol (A cetone hydrate) ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ເຫາ້ຼົ H+ O OH R C OR' R C H + R 'O H O H+ H R C R ' + H 2O OH R C OR' R ເມືອ່ ອາລເດຮດິ ຫຼື ເຊຕອນ ເກດີ ປະຕິກິລຍິ າຮວມກັບເຫຼົາ້ 1 ໂມລ ຈະໄດ ເຮມີອາເຊຕາລ ຫຼື ເຮມເີ ຊ ຕາລ ເມ່ອື ໃຫອາຊດິ ທີບ່ ໍມນີ າເປນທາດເລງັ ປະຕກິ ິລຍິ າຢາງວອງໄວ ແລະ ບມໍ ີຄວາມໝ້ັນຄົງພຽງພໍ ທຈ່ີ ະ ແນກອອກຈາກປະຕິກລິ ຍິ າໄດ. O H À»´ºó ¾À§ª¾ì (®ÏÒ ˜−£¤ö ) O C H 2C H 3 O O C H 2C H 3 º¾À§ª¾ì À»´ºó ¾À§ª¾ì (®ÏÒ ˜−£¤ö ) O 138

ອາເຊຕາລ ແລະ ເຊຕາລ ສາມາດເກດີ ການແຍກສະຫາຼ ຍດວຍນາ ໃນທາດລະລາຍອາຊິດຈະກັບເປນ ທາດປະສມົ ກາກໂບນລິ ຄເື ກາົ . ຄ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ ອາລເດຮິດຖກື ກະທບົ ອກົ ຊດີ ັງກາຍເປນອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ໄດງາຍ ສວນເຊຕອນບເໍ ກດີ ປະຕິກລິ ິຍາ. ໃນປະຕກິ ລິ ິຍາອົກຊີດາຊົງຂອງອາລເດຮິດ ໂດຍທວົ ໄປແມນເກອື ແລະ ໃຊເປນທາດອົກຊດີ ງັ . ງ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຣດກຊງົ ຖາເອົາທາດອາລເດຣິດ ຫຼື ເຊຕອນມາເກດີ ປະຕິກິລິຍາເຣດກເຕເີ ຊນັ : NaBH4 ຫືຼ LiAlH4 ຈກາກ ໂບນລິ ຈະຖກື ປອຍ. alcoholI alcoholII ນອກຈາກນ້ີ ຈກາກໂບນລິ ຂອງອາລເດຮິດ ຫຼື ເຊຕອນຖກື ດດ (ຖກື ອກົ ຊີດງັ ) ເປນຮີໂດຣກາກບອນ ໂດຍໃຫ Zn ປະສົມ Hg ແລະ ມີ HCl ເປນທາດເລັງ. 4. ການປງແຕງ ແລະ ການນາໃຊ ເມຕານານ ຫືຼ ຟອກມາລເດຮດິ ປງແຕງໄດຈາກເມຕາໂນລດງັ ນີ້ O CH3 OH + O2 H 2SO 4 HCH + H 2O 2500C M ethanol Form aldehyde ເມຕານານມີພາວະເປນອາຍທ່ີອນຫະພມປກກະຕິ ເມື່ອລະລາຍໃນນາໄດທາດລະລາຍທີ່ເອ້ີນວາ: ຟອກມາລນິ (Formalin) ເຊ່ິງມີເມຕາໂນລ 40% ໃຊໃນການດອງພດື ແລະ ສັດ. ຂາເຊ້ອື ເຄ່ອື ງມຜື າຕດັ , 139

ໃຊຊດີ ສົບເພອ່ື ຮກັ ສາສະພາບບໍໃຫເນາົ ເປອຍ, ປະໂຫຍດອ່ນື ໆ ຂອງເມຕານາລໄດແກໃຊຂາເຊືອ້ ພະຍາດ ແລະ ແມງໄມ, ໃຊຜະລິດພຮາສຕກິ ເອີ້ນວາ: ຟາຣາຟມາລເດຣດິ ຖາເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາຮວມກັບເຟໂນລຈະ ໄດພຮາສຕິກທ່ີເອີນ້ ວາ: ເບກາໄລ ນອກຈາກນນ້ັ ຍັງໃຊເປນທາດຕັ້ງຕນົ້ ໃນການປງແຕງທາດອນ່ື ເຊັນ: ອາຊິດ ຟອກມກິ . ຟອກມາລເດຮິດ ຫຼື ເມຕານາລມີພດິ ຫາຼ ຍ ຖາສດດມົ ເຂ້າົ ໄປຈະເຮດັ ໃຫລະບບົ ຫາຍໃຈ ແລະ ຫອຼ ດລົມອັກເສບ, ຖາເຂົາ້ ຕາ ຈະເຮັດໃຫເຍ່ືອຕາອັກເສບ ແລະ ຍງັ ເປນອນັ ຕະລາຍຕຜໍ ວິ ໜັງອກີ ດວຍ. ເອຕານາລ (Ethanal) ຫືຼ ອາເຊຕາລເດຣດິ ປງແຕງໄດງາຍໆ ຈາກປະຕິກິລຍິ າຮໂີ ດຣລີຊິສຂອງເອ ຕນີ ໂດຍໃຊທາດເລັງປະຕກິ ລິ ິຍາດງັ ນ້ີ: O CH CH + H 2O H 2SO 4 CH3 C H E thyne H gSO 4 A cetaldehyde ຫຼື ປງແຕງຈາກປະຕກິ ິລິຍາລະຫວາງເອຕາໂນລກບັ ອດົ ຊີແຊນ ໂດຍມໂີ ລຫະເງນິ ເປນທາດເລັງ ປະຕິກິລຍິ າ O C H 3 C H 2O H + 1/2O 2 A g CH3 C H + H 2O E thanol A cetaldehyde ໂປຣປານອນ (Propanone) ຫືຼ ອາເຊຕອນ (Acetone) ເປນເຊຕອນທີ່ສາຄັນທີ່ສດ ອາເຊຕອນ ປງແຕງໄດໂດຍໃຊຕົວອກົ ຊີໄດບາງຊະນິດເຊນັ : K2Cr2O7 ເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກບັ ແອລກຮໍ ໍ OH O CH3 CH CH3 K 2C r2O 7 CH3 C CH 3 A cid Propan-2-ol Propan-2-one ອາເຊຕອນເປນທາດແຫຼວມຈີ ດຟດ 56 ℃ ລະລາຍນາ້ํ ໄດດີ, ໄວໄຟ, ໃຊເປນທາດພາລະລາຍເຊນັ : ນາມນັ ເງົາ (Vanish) ແລກເກີໄຟເບີ ແລະ ພຣາສຕິກ, ຊວຍເຮດັ ໃຫເຄ່ອື ງແກວແຫງໄວຂ້ືນ,ໃຊ ຜະລດິ ພຣາສຕິກທ່ີເອນີ້ ວາ: ລໄຊ ໃຊຜະລິດສີຍອມ ແລະ ອື່ນໆ ອາເຊຕອນເປນທາດທມີ່ ພີ ດິ ຖາສດດມົ ອາຍ ຂອງທາດນເີ້ ຂາ້ົ ໄປຫາຼ ຍຈະເປນອັນຕະລາຍເຮັດໃຫເກີດອາການມນຶ ງົງ ແລະ ໝດົ ສະຕິ. ຂແໍ ນະນາ: ອາລເດຮດິ ບາງຊະນິດໃຊເປນທາດປງແຕງຣດົ ຊາດ ແລະ ກ່ິນອາຫານເຊນັ : ວະນລີ ນິ ທພີ່ ບົ ເຫັນໃນແກນວະນລິ າ, ຊນິ ນາມາລເດຮິດໃນອບົ ເຊີຍ. O O CH3 O CH CH CH C H HO 3-Phenyl-propenal C innam aldehyde 4-H ydroxy-3-m ethoxy-benzaldehyde V anillin ບົດເຝກຫດັ 1. ຈງົ ຂຽນສດໂຄງສາງຂອງທາດປະສມົ ທມ່ີ ີສດຕໍໄປນີ້ 140

ກ. ເມຕລີ ອີໂຊບຕາລ ຂ. 3-ເຮັກຊາໂນລ ຄ. ອອກໂຕ ນໂີ ຕຣແບຍຊາເດຮິດ ງ. 4 - ເມຕລີ - 3 - ແປນແຕນ - 2 - ໂອນ ຈ. ເມຕລີ ໂປຮປລ ເຊຕອນ ສ. 3 - ຮດີ ຣົກຊບີ ຕານາລ ຊ. 2 - ກໂຼໍ ຣ ອາເຊໂຕເຟໂນລ ຍ. 2 - ເມຕລີ - 5, 6 - ດີອອີ ົດໂດຣ ອົກຕານາລ ດ. ໂປຣປໂອເຟໂນລ 2. ຈົງອານຊ່ທື າດທມີ່ ໂີ ຄງສາງຕໍໄປນ້ີ ໃນລະບົບສາມັນ ແລະ ລະບບົ IUPAC O CH O CH3 a. N O 2 b. C H 3 O CH3 d. C c. CH3 e. f. g. OCH3 O h. i. OH j. 141

ບດົ ທີ 8 ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ແລະ ແອສແຕ I. ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ 1. ການປະກອບສາງ ແລະ ການອານຊື່ ກ. ການປະກອບສາງ ອາຊິດກາກໂບຊີລກິ ເປນອາຊິດອງົ ຄະທາດ (Organic acid) ສວນຫາຼ ຍມີສດໂມເລກນເປນ CnH2nO2 ເມ່ອື n = 1, 2, 3 … ເຊນັ : CH2O, C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2 ເປນຕນ້ົ . O ອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ເປນອາຊດິ ອງົ ຄະທາດທີ່ມຈີ C O H (ຈກາກໂບຊິລ, Carboxyl group) ເປນຈຟງຊນັ , ຈກາກໂບຊິລນ້ີຈະເກດີ ພນັ ທະໂກວາລງັ ຢກບັ ຈອາລກລີ (Alkyl group) ສັນຍາລັກ R ຫືຼ ຈອາຣລິ (Aryl group) ສນັ ຍາລກັ Ar ດງັ ນນ້ັ ສດທົວໄປຂອງອາຊດິ ກາກໂບຊີລິກແມນ: OO R C O H O r R C O O H A r C O H O r A rC O O H ຕົວຢາງ: C H 3C O O H C H 3(C H 2)10C O O H HCOOH A cetic acid D odecanoic acid Form ic acid OR L auric acid C H 3(C H 2)7C H C H (C H 2)7C O O H COOH O ctadec-9-enoic acid OR B enzoic acid O leic acid C H 2C O O H OH O C OH 2-H ydroxy-benzoic acid Phenyl-acetic acid Or Salicylic acid ໝາຍເຫດ: R ໝາຍເຖິງ H (ໃນກລໍ ະນີຂອງອາຊດິ ຟອກມິກ) ຫຼື ຈອາລກລີ ກລໍ ະນອີ າຊດິ ອືນ່ ໆທີອ່ ີ່ມຕວົ , Ar ໝາຍເຖິງຈອາຣລິ ເຊັນ: 142

(Phenylgroup) 2. ການອານຊອ່ື າຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ກ. ລະບບົ ສາມນັ (Common name) ຕົວຢາງການອານຊອ່ື າຊິດກາກໂບຊີລກິ ອາຊດິ ບາງຊະນດິ ເບິງ່ ໃນ ຕາຕະລາງ 1. ຊື່ສາມັນ ຊ່ື IUPAC ຈດຮອນ ຈດຟດ ການລະລາຍ ທາດປະສມົ acid formic acid methanoic ເປອຍ 100.5 g/100 H2O HCOOH 88 ∞ CH 3COOH − acetic − ethanoic 16.6 118 ∞ − propionic − propanoic -22 141 ∞ CH 3 − CH 2 − COOH − butyric − butanoic -6 164 ∞ − valeric − pentanoic -34 187 3.7 CH 3 (CH 2 )2 COOH − caproic − hexanoic -3 205 1.0 CH 3 (CH 2 )3 COOH − enanthic − heptanoic 16 239 0.7 CH 3 (CH 2 )4 COOH − caprylic − octanoic 31 269 0.2 CH 3 (CH 2 )5 COOH − pelargonic − nonanoic 44 ບລໍ ະລາຍ CH 3 (CH 2 )6 COOH − capric − decanoic 54 - ບລໍ ະລາຍ CH 3 (CH 2 )7 COOH − lauric − dodecanoic 63 - ບລໍ ະລາຍ CH 3 (CH 2 )8 COOH − myristic − tetradecan oic 70 - ບໍລະລາຍ CH 3 (CH 2 )10 COOH − palmitic − hexadecano ic - CH 3 (CH 2 )12 COOH − stearic − octadecano ic CH 3 (CH 2 )14 COOH CH 2 (CH 2 )16 COOH ຕາຕະລາງ 1 ສະແດງຊື່ສາມັນ, IUPAC ແລະ ລັກສະນະບາງຢາງຂອງອາຊິດບາງຊະນດິ ຂ. ລະບບົ IUPAC ການອານຊ່ອື າຊິດກາກໂບຊີລິກຕາມລະບົບນໃ້ີ ຫເລືອກສາຍຍາວທ່ີສດ ເຊິ່ງມີຈກາກໂບ ຊິລຢນາ ໂດຍໃຫກາກບອນຂອງຈກາກໂບຊິລເປນຕາແໜງທ່ີ 1 ເຊນັ : 543 2 1 C C C C COOH ການອານຊ່ສື າຍຫກັຼ ຄາຍຄືກັບອາລການພຽງແຕຕດັ e ຕວົ ສດທາຍອອກແລວແທນທີ່ດວຍ -oic acid ແລະ ຖາມີຈຕາງໆ ເກດີ ພນັ ທະກບັ ສາຍຫັຼກ ໃຫອານຊ່ເື ຊັນດຽວກັບການອານຊ່ືອາລການເຊນັ : HCOOH ອານວາ Methanoic acid (ອາຊດິ ເມຕາໂນອກິ ) (ກລໍ ະນີນຈີ້ າກ Methane ເຊ່ິງເປນຊ່ຂື ອງ ອາລການທມ່ີ ກີ າກບອນ 1 ອາໂຕມ) ຕວົ ຢາງອນ່ື ໆເຊັນ: CH3COOH ອານວາ Ethanoic acid CH3CH2COOH ອານວາ Propanoic acid CH3CH2CH2COOH ອານວາ Butanoic acid 143

CH3(CH2)3COOH ອານວາ Pentanoic acid CH3(CH2)4COOH ອານວາ Hexanoic acid CH3(CH2)5COOH ອານວາ Hepatanoic acid 2 – Methylbutanoic acid C H 3C H 2C H C O O H ອານວາ CH3 3 – Phenylpropanoic acid C H 2C H 2C H 2C O O H ອານວາ 3. ລັກສະນະຂອງອາຊິດກາກໂບຊີລກິ ກ. ລກັ ສະນະທາງຟຊກິ 1) ອາຊິດກາກໂບຊີລກິ ມຈີ ດຮອນເປອຍ ແລະ ຈດຟດສງກວາທາດປະສມົ ຮໂີ ດຣກາກບອນ ທມີ່ ີມວນ ສານໂມເລກນໃກຄຽງກນັ ຍອນແຮງຢດໜຽວລະຫວາງໂມເລກນຂອງທາດປະສົມຮີໂດຣກາກບອນ ເປນ ແຮງວານເດວີ າລຊະນດິ ແຮງລອນດອນເຊນັ : ໂມເລກນຂອງອາຊດິ ອາເຊຕກິ ເກີດພນັ ທະຮໂີ ດຣແຊນດັງນ:້ີ ²ñ−ê½»ó©ëÁ§− O HO CH3 C CH3 OH O ນອກຈາກນຍ້ີ ງັ ພບົ ວາອາຊິດກາກໂບຊລີ ກິ ທ່ີມໂີ ຄງສາງຮບແບບດຽວກັນ ເມ່ືອມວນສານໂມເລກນ ເພີ່ມຂ້ນື ຈະມຈີ ດຟດສງຂນື້ (ເບິ່ງຕາຕະລາງ 1). ອາຊດິ ກາກໂບຊີລກມຈີ ດຟດສງກວາຈດຟດຂອງແອລກຮໍ ທໍ ່ີມີມວນສານໂມເລກນເທາົ ກນັ ຫຼື ໃກ ຄຽງກັນຍອນພນັ ທະຮີໂດຣແຊນລະຫວາງໂມເລກນຂອງອາຊິດກາກໂບຊີລິກມສີ ອງພັນທະຕກໍ ນັ 1 ໂມເລ ກນແຕແອລກໍຮມໍ ພີ ຽງ 1 ພັນທະເຮັດໃຫແຮງຢດໜຽວລະຫວາງໂມເລກນຂອງອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ແຂງແຮງກວາໃນແອລກຮໍ ໍ. ຊະນດິ ຂອງທາດ ຊື່ ສດໂຄງສາງ ມວນສານໂມເລກນ ຈດຟດ (℃) ແອລກຮໍ ໍ ໂປຣປາໂນລ CH3CH2CH2OH 60 97.4 ອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ອາຊິດເອຕາໂນອກິ CH3COOH 60 117.9 ແອລກຮໍ ໍ CH3(CH2)3OH 74 117.2 ອາຊິດກາກໂບຊີລກິ CH3CH2COOH 74 141.0 ຕາຕະລາງທ່ີ 2 ປຽບທຽບຈດຟດຂອງອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ິກກບັ ແອລກໍຮໍ 2) ອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ທ່ີມີກາກບອນ 1-4 ອາໂຕມລະລາຍໃນນາໄດດີຫຼາຍ ເມ່ອື ກາກບອນ 5 ອາ ໂຕມລະລາຍໄດເລັກນອຍ ແລະ ເມື່ອກາກບອນຫຼາຍກວາ 5 ອາໂຕມ ຈະລະລາຍໄດນອຍລົງອີກຈນົ ເຖີງບໍ ລະລາຍເຊັນ: ໃນຕາຕະລາງທີ່ 1 ອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ທມ່ີ ີສດທົວໄປ RCOOH ເຊງ່ິ ມີຈານວນກາກບອນ 144

12 ອາໂຕມຂນ້ື ໄປບໍລະລາຍນາ, ແຕລະລາຍໄດດີໃນຕວົ ພາລະລາຍທມີ່ ໂີ ມເລກນມຂີ ວ້ນັ ນອຍ ຫຼື ບມໍ ີຂວ້ນັ ເຊັນ: ເອແຕ, ແອລກໍຮໍ, ແບນແຊນເປນຕນົ້ . ສາລບັ ອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກທລ່ີ ະລາຍນາໄດ ລະລາຍໄດໂດຍ ການເກດີ ພນັ ທະຮີໂດຣແຊນ ແລະ ແຮງລອນດອນກບັ ໂມເລກນຂອງນາເຊນັ : ເມື່ອອາຊິດອາເຊຕິກລະລາຍ ນາຈະເກດີ ພັນທະຮໂີ ດຣແຊນດັງນີ:້ O CH3 H O O H H ²−ñ ê½»ó©ëÁ§− 3) ອາຊິດກາກໂບຊລີ ກິ ທີມ່ ີມວນສານໂມເລກນນອຍໆເຊັນ: ອາຊດິ ຟອກມກິ , ອາຊິດອາເຊຕິກຈະມີ ກ່ິນຊຸນ. 4) ອາຊິດກາກໂບຊລີ ກິ ທີມ່ ີຈານວນກາກບອນຕ້ັງແຕ 4 ອາໂຕມຂືນ້ ໄປຈະມີອໂີ ຊແມເຊັນ: ອາຊິດບຕາ ໂນອກິ (CH3CH2CH2COOH) ມີ 2 ອໂີ ຊແມຄ:ື CH 3 (1) C H 3 CH2 CH2 COOH (2) CH3 CH COOH B utanoic acid 2-M ethylpropanoic acid ອາຊດິ ແປງຕາໂນອິກມີ (C4H9COOH) ມີ 4 ອີໂຊແມຄື: or Isobutyric acid CH 3 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH Pentanoic acid 2-M ethyl-butanoicacid CH3 CH3 CH3 CH CH2 COOH CH3 C COOH 3-M ethyl-butanoic acid CH3 2,2-D im ethyl-propanoic acid 5) ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ທກຊະນິດເປນອາຊິດອອນ (ມຄີ າ Ka ນອຍຫຼາຍ) ເມ່ືອລະລາຍນາແຕກຕວົ ໄດ ນອຍ ທາດລະລາຍຈຶ່ງຊກັ ນາໄຟຟາໄດບໍດີ. ຂ. ລກັ ສະນະທາງເຄມີ  ປຽນສີເຈຍລດິ ສະມດັ ຈາກສີຟາເປນສີແດງ C H 3C O O N a(aq) + H 2O (l)  ເກີດປະຕິກລິ ິຍາກບັ ບາເຊໄີ ດເກອື ກັບນາເຊນັ : C H 3C O O H (aq) + N aO H (aq) 145

 ເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າກັບໂລຫະບາງຊະນດິ ໄດ (ໂລຫະທ່ີວອງໄວ) ເຊນັ : ນາຕຣີ (Na) ໂລຫະຈ IA ອື່ນໆ, ສງັ ກະສີ (Zn), ມາເຢຊອີ ອມ (Mg), ການຊອີ ອມ (Ca) ເປນຕນ້ົ ຜະລິດຕະພັນທໄ່ີ ດແມນ ເກືອກບັ ອາຍຮີໂດຣແຊນເຊັນ:  ເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກບັ ເກືອຮໂີ ດຣກາກໂບນດັ ເຊັນ: ນາຕຣີຮີໂດຣກາກໂບນດັ (NaHCO3) ໄດເກອື ຊະນດິ ໃໝ, ອາຍກາກໂບນິກ ແລະ ນາເຊນັ : C H 3C O O H (aq) + N aH C O 3(aq) C H 3C O O N a(aq) + H 2O (l) + C O 2(g) C H 3C O O H + C H 2N 2 C H 3C O O H + 1/2O 2 C H 3C O O C H 3 + N 2 C H 3C O O H + C H 3O H C O 2 + H 2O O C H 3 C O H + SO C l2 C H 3C O O C H 3+ H 2O CH3 C O O CH3 CH O H + PC l5 C H 3 C C l + H C l + SO 2 A cetylchloride O O C O H + PB r5 C H 3 C C l + PO C l2 + H C l CH3 O C H 3 C H C B r + H C l + PO B r2 CH3 Isobutyrylbrom ide O O H + L iA lH 4 O O L i + H 2 + A lH 3 O H + H gO + B r2 C H 3C H 2C C H 3C H 2C O C H 3 C H 3 + H gB r2 + C O 2 + H 2O C H 3C H 2C + H gO + B r2 + H gB r2 + C O 2 + H 2O COOH ໝາຍເຫດ: NaHCO3 ໃຊທດົ ສອບແອລກຮໍ ໍ ແລະ ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ິກ ຍອນແອລກຮໍ ໍບໍເກີດ ປະຕກິ ິລິຍາກັບ NaHCO3 ແຕອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ິກເກີດປະຕກິ ລິ ິຍາໄດ. 4. ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ທຄ່ີ ວນຮຈກັ 1) ອາຊດິ ຟອກມກິ (Formic acid) HCOOH Formic ມາຈາກພາສາລາຕນິ Formica ໝາຍ ເຖີງ ມດົ ພາສາລາວອານວາ ອາຊດິ ມດົ ເຊ່ງິ ພບົ ເຫນັ ຄັງ້ ທາອິດໃນປ ຄ.ສ 1670 ໃນແມງໄມ ແລະ ເຜງ້ິ ເປນ ອາຊິດໂຕທາອດິ ທ່ມີ ີໂມເລກນນອຍທີ່ສດ ເປນອາຊິດທ່ີແຮງທີສ່ ດໃນພວກ RCOOH ເປນທາດແຫວຼ ບໍມີສີ , ມີກິ່ນຊນຸ , ລະລາຍໃນນາໄດດ,ີ ເກອື ນາຕຣີຂອງອາຊິດນີ້ເມືອ່ ເຜົາຈະໃຫອາຍຮໂີ ດຣແຊນ H2 ມີປະໂຫຍດ ໃນການຜະລດິ ຍາງແຍກອອກຈາກນາຍາງ ໃຊເປນທາດຕັງ້ ຕນົ້ ໃນການປງແຕງທາດອ່ນື ໆ, ອາຊິດຟອກມກິ 146

ໃນທາງອດສາຫະກາປງແຕງໄດຈາກປະຕກິ ິລິຍາລະຫວາງ CO ກັບ NaOH ທອີ່ ນຫະພມ ແລະ ຄວາມດນັ ສງ. 2000C 100 lb/in2 H C O O N a H+ H CO O H C O + N aO H 2) ອາຊດິ ອາເຊຕກິ (Acetic acid) CH3COOH acetic ມາຈາກພາສາລາຕນິ acetum ແປວານາ ສ້ົມ ພາສາລາວເອີນ້ ວາ: ອາຊດິ ນາສມ້ົ ອາຊດິ ອາເຊຕິກແຫຼວເປນທາດແຫຼວມກີ ່ນິ ຊຸນ, ເປນອາຊິດອອນ ແຕກຕວົ ໄດນອຍເກດີ ປະຕິກິລຍິ າກັບຊນື ກາຍເປນເກອື ທບີ່ ໍລະລາຍນາໄດ ແລະ ໃຫອາຍ H2 ພອມ. OO 2C H 3 C O H + Pb (C H 3 C O )2Pb + H 2 ອາເຊຕດັ ຊນື (Lead acetate) ທໄ່ີ ດເປນຢາຮກັ ສາແຜ, ອາຊດິ ອາເຊຕິກໃຊຜະລດິ ນາສົມ້ ສາຍຊູ (ທາດລະລາຍອາຊິດອາເຊຕິກເຂ້ມັ ຂນປະມານ 5% ໂດຍມວນສານຕໍ/ບລໍ ມິ າດ) ແລະ ຍັງໃຊເປນທາດ ຕ້ັງຕນ້ົ ໃນການສງັ ເຄາະທາດອງົ ຄະທາດເຊນັ : Cellulose acetate ເຊິງ່ ຜະລດິ ໄໝທຽມ, ຟມຖາຍຮບ ນອກຈາກນີ້ຍັງໃຊຜະລິດສີຍອມຜາ, ຜະລດິ ພຣາສຕກິ , ໃຊຜະລດິ ຢາແອສໄພຣນິ ເປນຕ້ນົ . ອາຊດິ ອາເຊຕກິ ທີບ່ ໍລສິ ດເອນີ້ ວາ: glacial acetic acid ໃນທາງອດສາຫະກາອາຊິດປງແຕງຈາກອາເຊຕີແລນ ຫຼື ເອຕາ ໂນລ. H 2O ,H 2SO 4,H gSO 4 O H O 2,M n2+ C H 3C O O H CH3 C CH CH C H 3C H 2O H C u,250-3000C ຫືຼ ອາດປງແຕງໄດຈາກການອກົ ຊີໄດເອຕາໂນລໃນອາກາດ ແລະ ໃຊແບກັ ທເີ ຣຍອາຊີໂຕແບັກເຕີ (Acetobacter) ເປນຕົວເລງັ ປະຕກິ ລິ ິຍາ. 5. ການປງແຕງ ແລະ ການນາໃຊ ♣ (nitrile) ຕວົ ຢາງ: Phenyl cetonitrile acid phenyle acetic (Phenyl metha nitrile) (acid phenyl ethanoic) CH3 (CH2 )5 CN + 2H2O KOH→ CH3 (CH2 )5 COOH + NH2 hexanitril e acid heptanoic 147

ສວນທາດປະສົມ nitrile ສາມາດປງແຕງໄດລມນ້ີ R-X + NaCN #⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯% R-CN + NaX ຕວົ ຢາງ: CH3-Cl + NaCN #⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯% CH3-CN + NaCN ♣ ການປງແຕງອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ຈາກອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວ R−X Mg→ R − MgX CO2 → R − CO2Mg +Cl− H2O→ R − COOH ether (H2SO4 ) ເກີດປະຕິກິລິຍາຄກື ັນກບັ ຂາງເທິງ, ແຕຈະເກີດປະຕິກິລິຍາກບັ ທາດໂລຫະອົງຄະທາດຊິນດິ ອືນ່ ເຊັນ: ທາດ Lithium (Li) ຕວົ ຢາງ: Li C O 2-L i+ COOH + CO2 H 2O + L iO H H 2SO 4 ♣ ປງແຕງອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ຈາກຕຣີຮາໂລແຊນນົວອາລກລີ ຕວົ ຢາງ ♣ ປງແຕງອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ິກຈາກແອສແຕ 148