ອົງຄະທາດ 1

ຕວົ ຢາງ ♣ ການປງແຕງອາຊິດອາເຊຕິກຈາກອາຊີລກຣຼໍ ວົ ແລະ ອາລຮດີ ຣດິ II. ແອສແຕ 1. ການປະກອບສາງ ແອສແຕສວນຫາຼ ຍມີສດໂມເລກນຄືກບັ ອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກຄື: CnH2nO2 ເມ່ອື n = 2, 3, 4 … ເຊັນ: C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2 ເປນຕນົ້ . O ແອສແຕເປນທາດປະສົມອົງຄະທາດທ່ມີ ຈີ ອາລຄອົກຊີກາກໂບນລິ C O ເປນຈຟງຊັນ. ແອສ O ແຕມສີ ດທວົ ໄປເປນ C O R ' ຫຼື ຂຽນແບບຫຍໍ ROOR’ (R ອາດແມນຈອາລຄລີ (Alkyl group) ຫືຼ ຈອາຣລີ (Aryl group) ສວນ R ສວນຫາຼ ຍເປນຈອາລກລີ (Alkyl group) R ແລະ R’ ຄື ກັນ ຫືຼ ຕາງກັນກໄໍ ດຕວົ ຢາງແອສແຕເຊັນ: ເອຕລີ ອາເຊຕດັ ມສີ ດໂຄງສາງຫຍດໍ ງັ ນ:້ີ O CH3 O CH2 CH3 ກລໍ ະນີຂອງເອຕລີ ອາເຊຕັດ R ແມນ CH3- ສວນ R’ ແມນ CH3-CH2- ແອສແຕສວນຫາຼ ຍປງ ແຕງໄດຈາກປະຕິກລິ ິຍາລະຫວາງແອລກໍກບັ ອາຊດິ ກາກໂບຊີລິກ (ອາຊດິ ອົງຄະທາດ) ໂດຍມອີ າຊິດແຮງເປນ 149

ຕົວເລງັ ປະຕິກິລຍິ າ (ນຍິ ົມໃຊອາຊິດຊຸນຟຣິກເຂມ້ັ ຂນ ຖາບໃໍ ຊຕວົ ເລງັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໆ ຈະເກດີ ຊາຫຼາຍ) ແລະ ປະຕກິ ິລິຍານຈີ້ ະເກດີ ຂືນ້ ເມື່ອໃຫຄວາມຮອນ ຂຽນສມົ ຜົນທວົ ໄປແທນປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດດັງນີ:້ O + R '-O H H 2SO 4,£¸¾´»ºÉ − O R OH R O R ' + H 2O ປະຕິກລິ ິຍາດງັ ກາວ (ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄປທາງໜາ) ເອ້ີນວາ: ປະຕກິ ລິ ຍິ າແອສແຕຣຟິ ເຄເຊນິ (Esterification) ແລະ ປະຕກິ ິລິຍາທີ່ປນກັບໄປສາລບັ ປະຕກິ ລິ ິຍາຍອນກັບເອ້ນີ ວາ: ປະຕກິ ລິ ຍິ າຮີໂດຣລຊີ ສີ (Hydrolysis) ດັງນນ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າດາເນນີ ໄປໄລຍະໜ່ຶງກໍຈະເຂາ້ົ ສພາວະປກກະຕິ. ຂຄໍ ວນຈ:ື່ ປະຕິກລິ ິຍາຮໂີ ດຣລີຊີສ ແມນປະຕກິ ລິ ິຍາລະຫວາງທາດໜງ່ຶ ກັບນາແລວໄດທາດໃໝເກີດຂນ້ື ປະຕກິ ລິ ຍິ າແອສແຕຣິຟເຄເຊນິ ບໍແມນປະຕກິ ິລິຍາສະເທນິ (ອາຊດິ ເກີດປະຕກິ ິລິຍາກັບບາເຊີໄດເກືອກບັ ນາ) ຍອນມີຂໍແຕກຕາງຈາກປະຕິກິລິຍາສະເທນິ ດງັ ນີ:້ 1) ເກດີ ຊາ ຕອງໃຊຄວາມຮອນ ແລະ ຕວົ ເລງັ ປະຕິກລິ ິຍາ ແລະ ປະຕກິ ລິ ິຍາປນກບັ ໄດ ສວນ ປະຕກິ ລິ ິຍາສະເທິນເກດີ ງາຍບໍຕອງໃຊຄວາມຮອນ ແລະ ຕົວເລັງປະຕກິ ລິ ິຍາ ແລະ ປະຕິກິລິຍາບໍປນກບັ . 2) ບແໍ ມນປະຕິກລິ ຍິ າລະຫວາງອີອງົ H+ ກບັ ອີອງົ OH- ດງັ ໃນປະຕິກລິ ິຍາສະເທນີ (ຈາກການທດົ ລອງ ໂດຍໃຊອກົ ຊີແຊນໃນແອລກຮໍ ໍທເ່ີ ປນອໂີ ຊໂທບກາມນັ ຕະພາບລງັ ສີ ( 18O ຫືຼ O-18) ພົບວາ -OH ໃນໂມເລກນຂອງນາ (H-OH) ມາຈາກອາຊດິ ກາກໂບຊີລິກ ສວນ H ມາຈາກແອລກຮໍ ໍ O + H -18O -R ' H 2SO 4,£¸¾´»ºÉ − O R OH R O R ' + H 2O EX : O + C H 3-O H H 2SO 4,£¸¾´»Éº− O H 2SO 4,£¸¾´»ºÉ − C H 3 O C H 2C H 3 + H 2O CH3 OH OH OH CO O CH 3 COOH + H 2O + C H 3-O H 2. ການອານຊແື່ ອສແຕ ການອານຊື່ແອສແຕໃຫອານຊຈ່ື ອາລກລີ (R’) ທີມ່ າຈາກແອລກໍຮກໍ ອນ ແລວຕາມດວຍຊອື່ າຊດິ ກາກໂບຊີລິກ ແຕປຽນພະຍາງທາຍຈາກ ic ເປນ ate ໃນລະບບົ ສາມັນ ສວນໃນລະບບົ IUPAC ໃຫປຽນ ສຽງພະຍາງທາຍຂອງອາຊິດກາກໂບຊີລິກຈາກ -oic ເປນ -oate ເຊນັ CH3COOH ຊື່ສາມັນແມນ ອາຊິດ ອາເຊຕິກເມືອ່ ເປນແອສແຕອານວາ: ອາເຊຕັດ ຫືຼ ຊ່ື IUPAC ແມນ ອາຊິເອຕາໂນອິກ ເມອື່ ເປນແອສແຕ ອານວາ: ເອຕາໂນອດັ . ອານຊ່ືຈອາລກລີ (R’) ກອນແລວຕາມດວຍຍຊ່ືອາຊິດລງົ ທາຍດວຍ “ate” ຫືຼ oate ມາຈາກອາຊດິ ມາຈາກແອລກຮໍ ໍ. O H 2SO 4,£¸¾´»ºÉ − O + H 2O C H 3 O H + C H 3-O H C H 3 O C H 2C H 3 ຊື່ສາມນັ : ອາຊດິ ອາເຊຕິກ ເມຕລີ ແອລກໍຮໍ ເມຕລີ ອາເຊຕດັ ຊ່ື IUPAC ອາຊດິ ເອຕາໂນອກິ ເມຕາໂນລ ເມຕລີ ເອຕາໂນອັດ ລາດັບ ສດໂຄງສາງ ຊື່ສາມນັ (Common name) ຊື່ IUPAC 150

1 HCOOCH3 ເມຕລີ ຟອກມດັ ເມຕລີ ເມຕາໂນລ ເອຕລີ ເມຕາໂນລ 2 HCOOCH2CH3 ເອຕລີ ຟອກມັດ ເອຕລີ ເອຕາໂນລ ໂປຣປລເອຕາໂນລ 3 HCOOCH2CH2CH3 ເອຕລີ ອາເຊຕດັ ເມຕລີ ບຕາໂນອດັ ເອຕລີ ບຕາໂນອັດ 4 CH3(CH2)2COOCH3 ໂປຣປລອາເຊຕັດ 5 CH3(CH2)2COOCH3 ເມຕລີ ບຕຣີ ັດ 6 CH3(CH2)2COOCH2CH3 ເອຕລີ ບຕີຣັດ ຕາຕະລາງ ການອານຊແື່ ອສແຕໃນລະບບົ ຊືສ່ າມັນ ແລະ ລະບບົ IUPAC 3. ອໂີ ຊແມຂອງແອສແຕ ແອສແຕທ່ມີ ກີ າກບອນ 3 ອາໂຕມຂນື້ ໄປສາມາດເກດີ ອໂີ ຊແມໄດເຊັນ: ແອສແຕທີ່ມກີ າກບອນ 3 ອາໂຕມ (C3H6O2) ມີ 2 ອີໂຊແມດງັ ນີ້: O O H C O CH2 CH3 & CH3 C O CH3 ແອສແຕທ່ມີ ີກາກບອນ 4 ອາໂຕມ (C4H8O2) ມີ 4 ອີໂຊແມດງັ ນ້:ີ OO H C O CH2CH2CH3 H C O CH CH3 Propylm ethanoate CH3 Isopropylm ethanoate O O CH3 C O CH2CH3 CH3 CH2 C O CH3 E thylethanoate M ethylpropanoate ແອສແຕທມ່ີ ີກາກບອນ 5 ອາໂຕມ (C5H10O2) ມີ 9 ອໂີ ຊແມດງັ ນີ້: OO H C O CH2CH2 CH2 CH3 H C O CH CH2CH3 CH3 O O CH3 H C O CH2CH CH3 CH3 C O C CH3 CH3 CH3 O O CH3 C O CH2CH2CH3 CH3 C O CH CH3 CH3 O O CH3 CH2 C O CH2CH3 CH3 CH2 CH2 C O CH3 O CH3 CH C O CH3 H 3C 151

ນອກຈາກນນ້ັ ແອສແຕທັງເປນອໂີ ຊແມກບັ ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ທ່ມີ ີຈານວນກາກບອນເທົາກນັ ຍອນ ມີສດໂມເລກນຄືກນັ ຄື: CnH2nO2 ເຊນັ : C2H4O2 ເບງ່ິ ສະເພາະແອສແຕ ແລະ ອາຊິດກາກໂບຊີລິກມີ 2 ອີໂຊແມຄ:ື ໝາຍເຫດ: CnH2nO2 ນອກຈາກເປນອາຊິດກາກໂບຊລີ ກິ ແລະ ແອສແຕແລວຍັງເປນທາດອນື່ ໆເຊັນ: ແອລກຮໍ ໍ ທາດທບ່ີ ໍແມນອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ິກ ແລະ ແອສແຕໄດແກ: CH2 CH CH OH CH2 CH CH CH3 C CH OH OH OH HO OH Propene-1,2-diol Prop-2-ene-1,1-diol Propene-1,3-diol HO OH OH OH C yclopropane-1,2-diol C yclopropane-1,1-diol 4. ລັກສະນະຂອງແອສແຕ 4.1. ລກັ ສະນະທາງຟຊກິ a) ມຈີ ດຮອນເປອຍ ແລະ ຈດຟດຕາກວາແອລກຮໍ ໍ ຫືຼ ອາຊິດກາກໂບຊີລິກທມ່ີ ມີ ວນສານໂມເລກນ ເທາົ ກັນ ຍອນແຮງຢດໜຽວລະຫວາງໂມເລກນຂອງແອສແຕບໍມີພນັ ທະຮໂີ ດຣແຊນ ມີແຕແຮງດງຶ ດດ ລະຫວາງຂວ້ນັ ບວກກັບຂວ້ັນລບົ (ແຮງດໂີ ພລ-ດໂີ ພລ) ແລະ ແຮງລອນດອນ. ຈດຟດ 77 ຕວົ ຢາງເຊັນ: 164 138 ຊະນິດຂອງທາດ ສດ ຊ່ື ມວນສານໂມເລກນ ຈດຮອນເປອຍ ແອສແຕ CH3CO2C2H5 ເອຕລີ ອາເຊຕັດ 88 -84 ອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ອາຊດິ ບຕາໂນອກິ ແອລກຮໍ ໍ CH3(CH2)2CO2H 1-ແປນຕາໂນລ 88 -6 CH3(CH2)4OH 88 -78.5 ຕາຕະລາງ ປຽບທຽບຈດຮອນເປອຍ ແລະ ຈດຟດຂອງແອສແຕ, ອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກ ແລະ ແອລກໍຮໍ ທີ່ມີ ມວນສານໂມເລກນເທົາກນັ . b) ແອສແຕທີ່ມີຂະໜາດໂມເລກນນອຍໆເຊນັ : ມຈີ ານວນກາກບອນ 2 – 5 ອາໂຕມ ລະລາຍນາ້ํ ໄດ ແຕເມື່ອຂະໜາດໂມເລກນໃຫຍຂືນ້ ຫຼື ຈານວນອາໂຕມກາກບອນເພ່ີມຂນ້ື ຈະລະລາຍໄດນອຍຫຼາຍ ຈນົ ເຖິງຂນ້ັ ບລໍ ະລາຍ ແຕລະລາຍໄດດໃີ ນຕົວພາລະລາຍອົງຄະທາດ ຫືຼ ຕົວພາລະລາຍທີ່ມີສະພາບໂມເລກນມີ ຂວ້ນັ ຕາ ຫຼື ບມໍ ຂີ ວັນ້ ເຊັນ: ແອສແຕ, ແອລກຮໍ ໍ, ແບນແຊນ ເປນຕນ້ົ . ແອສແຕໂມເລກນນອຍໆລະລາຍໃນ O ນາໄດ ຍອນສະພາບຂວັນ້ ຂອງໂມເລກນບຕໍ າຫາຼ ຍ (ຂວນັ້ ຂອງໂມເລກນຈາກຈ C O ແຕເມື່ອ ໂມເລກນໃຫຍຂືນ້ ສະພາບຂວັ້ນຂອງໂມເລກນຫດຸຼ ລງົ ຈນົ ຮອດວາບໍມຂີ ວ້ນັ ). c) ແອສແຕສວນຫາຼ ຍເປນທາດແຫຼວທຈ່ີ ະຕົກເຫຍງາຍ ແລະ ມີກິ່ນຫອມ ເມ່ືອມວນສານໂມເລກນ ເພ່ມີ ຂືນ້ ກນິ່ ຈະຄອຍໆໝົດໄປ ສວນຫາຼ ຍບໍເປນພິດ. ຊ່ືສາມັນ ສດໂຄງສາງແບບຫຍໍ ກິ່ນ Ethyl acetate CH3COOCH2CH3 ດອກນົມແມວ n-Butyl acetate CH3COOCH2(CH2)2CH3 ກວຍຫອມ Methyl butyrate CH3(CH2)2COOCH3 ໝາກໂປມ n-Octyl acetate CH3COOCH2(CH2)6CH3 ສມົ້ Ethyl butyrate CH3CH2CH2COOCH2CH3 ໝາກນດັ 152

OH Methyl salicylate COOCH3 ນາມນັ ລະກາ (ນາມັນລະກາແມນມີ ລກັ ສະນະເປນນາມັນໄສໆ ມີກິ່ນຫອມ ຊນຸ ແກປວດເມື່ອຍ ແລະ ບນັ ເທາົ ເສ້ນັ .) ຕາຕະລາງ: ສະແດງກ່ິນຫອມຂອງແອສແຕບາງຊະນດິ 4.2. ລກັ ສະນະທາງເຄມີ 1. ແອສແຕເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາຮໂີ ດຣລີຊິສທັງໃນທາດລະລາຍບາເຊີ ແລະ ອາຊດິ ເມອ່ື ໃຫຄວາມຮອນ. 1.1. ໃນທາດລະລາຍ ແອສແຕຈະເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກັບນ້ํາ (ປະຕກິ ິລຍິ າຮໂີ ດຣລີຊິສ) ໄດອາຊິດກາກໂບ ຊລີ ິກ ແລະ ແອລກໍຮໍ ໂດຍມີບາເຊເີ ປນຕວົ ເລງັ ປະຕິກິລຍິ າ ແຕອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກທ່ີເກີດຂນ້ື ຈະເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາກບັ ບາເຊຕີ ໍໄປທັນທີໄດເກືອຂອງອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກ ແລະ ນາ ດັງນນ້ັ ປະຕກິ ລິ ິຍາຈຶ່ງບໍປນກັບ ແລະ ຜະລິດຕະພນັ ທເ່ີ ກດີ ຂນ້ື ແມນ ເກອື ຂອງອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ແລະ ແອລກຮໍ ໍ ເຊັນ: ຖາເກີດໃນທາດ ລະລາຍ NaOH ຂຽນສມົ ຜົນທວົ ໄປໄດດງັ ນ້ີ: O O R C O R + H -O H N aO H R C O H + R '-O H OO R C O H + N aO H R C O N a + H 2O ເມອ່ື ນາທາດລະລາຍເກືອນາຕຣີຂອງອາຊິດກາກໂບຊລີ ິກມາຕ່ມື ອາຊດິ ແຮງເຊນັ : ອາຊດິ HCl, H2SO4 ກຈໍ ະໄດອາຊິດກາກໂບຊີລິກຄືນມາ. O O R C ONa + H+ R C O H + N a+ ຕວົ ຢາງເຊນັ : O O C H 3 C O H + C H 3-C H 2-O H C H 3 C O C H 2 C H 3 + H 2O N aO H O O C H 3 C O H + N aO H C H 3 C O N a + H 2O ເມອື່ ນາທາດລະລາຍທີ່ໄດມາຕມ່ື ອາຊດິ ເຊນັ : H2SO4 ຈະໄດອາຊິດອາເຊຕິກຄືນມາດງັ ສມົ ຜົນ. OO C H 3 C O N a + H 2SO 4 C H 3 C O H + N a2SO 4 1.2. ໃນທາດລະລາຍອາຊດິ ແອສແຕຈະເກດີ ປະຕິກິລຍິ າກບັ ນํ້າ ໂດຍມອີ າຊດິ ເປນທາດເລັງປະຕິກລິ ິຍາ (ເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າຮີໂດຣລີຊສິ ) ໄດອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ແລະ ແອລກໍຮໍ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທີ່ເກີດຂນ້ື ເປນ ປະຕກິ ິລຍິ າປນກັບໄດ. A cid O + R '-O H O R C OH R C O R ' + H 2O OO C H 3 C O C H 2 C H 3 + H 2O H 2SO 4 C H 3 C O H + C H 3-C H 2-O H 153

ກໍລະນນີ ້ປີ ະຕກິ ິລຍິ າໄປທາງໜາເປນປະຕິກິລຍິ າຮີໂດຣລີຊິສ ແຕປະຕິກິລຍິ າປນກບັ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແອສແຕຣິຟເຄຊນັ . 2. ແອສແຕເກີດປະຕິກລິ ຍິ າກັບອາໂມນີຍກັ ໄດອາມດິ (Amide) ແລະ ແອລກໍຮໍ OO R C OR' + NH3 R C O N H 2 + R '-O H O O CH3 C O CH2 CH3 + NH3 C H 3 C O N H 2 + C H 3-C H 2-O H 5. ການຄນົ້ ພບົ ແລະ ປະໂຫຍດຂອງແອສແຕ ແອສແຕເປນທາດອົງຄະທາດທີ່ພົບຫຼາຍໃນທາມະຊາດໃນຜະລດິ ຕະພນັ ຈາກພດື ແລະ ສດັ ເຊນັ : ໝາກໄມ, ດອກໄມ, ນາຫອມ, ນາຫອມ, ນາມນັ ພດື , ທາດທ່ີເຮັດໃຫເກດີ ກນິ່ ຫອມໃນແມງດານາເປນຕົ້ນ. ຈະເຫນັ ໄດວາກນ່ິ ສະເພາະຕວົ ຂອງພດື ແລະ ສດັ ສວນຫຼາຍເປນກນິ່ ຂອງແອສແຕ ນອກຈາກນນ້ັ ແອສແຕຍັງ ໄດຈາກການສງັ ເຄາະໂດຍວິທີຕາງໆກນັ ເຊນັ : ສງັ ເຄາະຈາກປະຕກິ ລິ ິຍາລຫິ ວາງແອລກຮໍ ກໍ ບັ ອາຊິດອົງຄະທາດ ເປນຕນ້ົ . ເນ່ອື ງຈາກແອສແຕສວນໜ່ຶງມີກນ່ິ ຫອມ ສວນຫາຼ ຍນິຍົມໃຊເປນທາດແຕງກ່ນິ ໃນອາຫານ ແລະ ໃຊ ຜະລິດນາຫອມ ນອກຈາກນນັ້ ແອສແຕຍງັ ໃຊເປນຕົວພາລະລາຍເຊນັ : ໃຊເປນຕວົ ພາລະລາຍໃນ ອດສາຫະກາແລັກເກ,ີ ນາມນັ ຄັດເງົາ, ເອຕລີ ອາເຊຕດັ ໃຊຜະລດິ ນາຢາລາງເລັບເປນຕນ້ົ . ແອສແຕບາງຊະນິດ ຜະລດິ ຂນື້ ເພ່ືອໃຊເປນຢາບນັ ເທົາໄຂ, ແກເຈັບຄ:ື ແອສໄພຣິນ (ອາເຊຕລີ ຊາລຊິ ິລິກ ອາຊດິ ) ຫືຼ ໃຊເປນຢາ ບັນເທາົ ອາການເຈບັ ເມອ່ື ຍກາມຊີນ້ ຄື: ນາມນັ ຣະກາ (ເມຕລີ ຊາລິຊລິ ດັ ) ນອກຈາກນນ້ັ ຍັງໃຊແອສແຕໃນ ອດສາຫະກາຜະລດິ ເສ້ນັ ໃຍສັງເຄາະອກີ ດວຍ. 154

ບດົ ເຝກຫດັ 1. ຈງົ ຂຽນສດໂຄງສາງຂອງທາດປະສົມຕໍໄປນ້ີ: − Acid formic − Acid butyric − Dimethylhydroxyacetic acid − β − chloro butanic − ethyl butanoate − phenyl acetate − cyclo hezyl benzoate 2. ຈງົ ຂຽນຊື່ຂອງບັນດາທາດລມນ້:ີ 155

ບົດທີ 9 ທາດປະສມົ ເຮໄລ 1. ອາລກີລເຮໄລ (Alkyl harides) ອາລກລີ ເຮໄລແມນທາດປະສົມພວດທມ່ີ ຮີ າໂລແຊນ 1 ອາໂຕມຕດິ ຢກບັ ຮີໂດຣກາກບອນ ດງັ ນນ້ັ ອາລກລີ ເຮໄລເປນອະນພັນໂມໂນຮາໂລແຊນ (monohalogen derivative) ຂອງຮີໂດຣກາກບອນມສີ ດ ທົວໄປ R-X, X ແມນອາໂຕມຮາໂລແຊນເຊງ່ິ ໄດແກ Cl, Br, I, F ເຊນັ : CH3CH2Br (bromo ethane or ethyl bromide). 156

ຖາມີຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຕດິ ຢໃນໂມເລກນເອນ້ີ ວາ: ອະນພນັ ດີຮາໂລແຊນ (fihalogen derivative) ຂອງຮີໂດຣກາກບອນ ຫືຼ ອາດເອນ້ີ ວາດເີ ຮໄລ (dihalide) ເຊ່ິງແບງເປນພວກຍອຍໆຕາມ ລັກສະນະຕາມຮາໂລແຊນທງັ ສອງຕິດຢ. 1) Germonal dihalide ຫຼື gem-dihalide ແມນພວກທີ່ມຮີ າໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຕິດຢທ່ີອາ ໂຕມກາກບອນດຽວກັນເຊນັ : Br CH3 C CH2CH3 Br 2) Vicinal dihalide ຫຼື vic-dihalide ແມນພວກທມ່ີ ຮີ າໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຢທ່ີອາໂຕມກາກ ບອນທຢີ່ ຖັດກນັ ເຊນັ : CH2 CH2 R CH CH2 Cl Cl Br Br 3) α, β –dihalide ແມນພວກທີ່ມີຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມ ເຊິ່ງແຕລະອາໂຕມຕດິ ຢທທ່ີ າຍສດ ຂອງທັງສອງສາຍຊ່ືຫກຼັ ເຊັນ: Cl CH2 CH2 CH2 CH2 Cl 4) ພວກທມີ່ ີຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຕດິ ຢໃນຕํາແໜງນອກທີ່ເຫອຼື ຈາກທງັ 3 ແບບດງັ ກາວເບ້ືອງ ຕນ້ົ ທາດປະສມົ ເຮໄລທ່ມີ ີຮາໂລແຊນ 3 ອາໂຕມຕດິ ຢໃນໂມເລກນເອນີ້ ວາ: ອະນພນັ ຕຣີຮາໂລແຊນ (trihalogen derivative) ຂອງຮໂີ ດຣກາກບອນ ຖາມີຮາໂລແຊນຫາຼ ຍກວາ 3 ອາໂຕມເອີ້ນວາ: ອະນພັນ ໂພລີຮາໂລແຊນ (polyhalogen derivative) ຂອງຮໂີ ດຣກາກບອນ. ອາລກລີ ເຮໄລແບງອອກເປນ 3 ພວກຕາມຊະນດິ ຂອງກາກບອນທີມ່ ີອາໂຕມຮາໂລແຊນຕດິ ຢດງັ ນີ້: 1) 1° ອາລກີລເຮໄລ (Primary alkyl halide) ແມນອາລກລີ ເຮໄລທມີ່ ີອາໂຕມຮາໂລແຊນຕດິ ຢ ກບັ 1° ກາກບອນ H RCX H 2) 2° ອາລກລີ ເຮໄລ (Secondary alkyl halide) ແມນອາລກລີ ເຮໄລທີ່ມອີ າໂຕມຮາໂລແຊນ ຕດິ ຢກບັ 2° ກາກບອນ. R RCX H 3) 3° ອາລກລີ ເຮໄລ (Tertiary alkyl halide) ແມນອາລກລີ ເຮໄລທ່ມີ ີອາໂຕມຮາໂລແຊນຕດິ ຢ ກັບ 3° ກາກບອນ 157

R RCX R ກາກບອນໃນອາລກລີ ເຮໄລເປນ sp3- ໄຮບຣດິ ອີ າໂຕມກາກບອນ ພນັ ທະ C-X ເປນພັນທະໂກວາ ລັງ ແລະ ເປນພັນທະຊະນດິ ມຂີ ວັ້ນທັງນ້ຍີ ອນຮາໂລແຊນມເີ ອເລກັ ໂທຣເນກາຕວີ ີຕສີ ງກວາກາກບອນ. 2. ການອານຊ່ື 2.1. ລະບບົ ຊສ່ື າມນັ ອານເປນ alkyl halide ຕວົ ຢາງ: Br CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CH I C ycobutylbrom ide n-{ropylchloride CH3 Isopropyliodide CH3 CH3 CH2 CH Br CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 C I CH3 n -B utylchloride CH3 tert-B utylchloride sec -B utylbrom ide ທາດປະສົມເຮໄລຊະນິດບອໍ ມ່ີ ຕວົ ມີຊ່ືສາມັນຕວົ ຢາງທີສ່ າຄັນແມນ: CH2 CH X CH2 CH CH2 X V inylhalide A llylhalide 2.2. ລະບບົ IUPAC ເລອື ກສາຍກາກບອນທີຍ່ າວທສີ່ ດທມີ່ ອີ າໂຕມຮາໂລແຊນຕດິ ຢເປນສາຍ ຫກຼັ ເອຍ່ີ ວາ: haloalkane ກາໜດົ ຕາແໜງຂອງກາກບອນໃນສາຍຫຼກັ ໂດຍໃຫກາກບອນທມ່ີ ອີ າໂຕມຮາ ໂລແຊນຕດິ ຢມຕີ າແໜງຕວົ ເລກນອຍໆ ແລະ ຖາມສີ າຍກ່ິງໃຫຖຕື າແໜງຂອງຮາໂລແຊນສາຄນັ ກວາ. ຕວົ ຢາງ: Br CH3 CH CH2 CH2 Cl CH3 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 1-C hloro-3-m ethyl-butane 2-B rom o-5-m ethyl-hexane 3. ການອານຊທື່ າດປະສມົ ພວກທມີ່ ຮີ າໂລແຊນ 2 ອາໂຕມ ທາດປະສົມທ່ມີ ີພວກຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມ ຫືຼ dihalogen compound ມກີ ານອານຊ່ື 2 ລະບບົ ເຊນັ ກນັ : 1) ລະບບົ ສາມນັ ພວກ vicinal – dihalide ທ່ີມກີ າກບອນບໍຫຼາຍເອນີ້ ວາເປນ alkylene dihalide 158

ພວກ germinal – dihalide ເອີ້ນເປນ alkylide dihalide ສວນພວກ (, ) – dihalide ເອີ້ນເປນ polyethylene dihalide ຕວົ ຢາງ CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Br CH3 CH CH2 Br Br Cl Cl E thylidene dibrom ide T etram ethylem e dibrom ide Propylene dichloride 2) ລະບບົ IUPAC ເອນ້ີ ເປນ dihaloalkane ໂດຍໃຫຕາແໜງຂອງຮາໂລແຊນເປນຕົວເລກນອຍໆ ຕວົ ຢາງ: Cl CH3 CH2 CH Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 CH CH3 Cl Cl Cl CH3 Cl 1,1-D ichloro-propane 1,6-D ichloro-hexane 2,4-D ichloro-2-m ethyl-pentane 4. ການອານຊທ່ື າດປະສມົ ທີ່ມຮີ າໂລແຊນຫາຼ ຍກວາ 2 ອາໂຕມຂນື້ ໄປ ທາດປະສົມພວກນີມ້ ັກຈະເອ້ນີ ຊ່ືຕາມລະບບົ IUPAC ແຕເຖີງແນວໃດກຕໍ າມບາງທາດໂຕກເໍ ອ້ີນ ແບບຊ່ືສາມນັ 1) ລະບບົ ຊສ່ື າມນັ ເອນີ້ ຊບື່ າງໂຕເທົານັນ້ ຕວົ ຢາງ: C H B r3 C H I3 Cl Cl C H C l3 brom oform iodoform Cl C C Cl chloroform Cl Cl Perchloroethane 2) ລະບົບ IUPAC ເອນີ້ ເປນ polyhaloalkane ໂດຍກາໜດົ ຕາແໜງຂອງຮາໂລແຊນເປນໂຕ ເລກນອຍໆ Cl Cl C H C l3 Cl C C Cl CH2 CH2 CH CH2 Cl Cl Cl T richloro-m ethane Cl Cl 1,2,4-T richloro-butane 1,1,1,2,2,2-H exachloro-ethane 5. ຄນລກັ ສະນທາງຟຊກິ ຂອງອາລກີລເຮໄລ 159

ອາລກລີ ເຮໄລທ່ີມີມວນສານໂມເລກນບຫໍ າຼ ຍຈະມພີ າວະເປນອາຍທອ່ີ ນຫະພມຫອງ ການທີມ່ ຮີ າໂລ ແຊນຢໃນໂມເລກນເຮັດໃຫອາລກລີ ເຮໄລມີມວນສານໂມເລກນສງເມືອ່ ທຽບດັບອາລການທມ່ີ ີຈານວນກ ກາກບອນເທາົ ກນັ ດງັ ນ້ນັ ຈດຟດຂອງພວກອາລກີລເຮໄລຈງຶ່ ຄອນຂາງສງ ອາລກີລເຮໄລທ່ມີ ຈີ ານວນກາກ ບອນເທາົ ກັນ ແຕຊະນິກຂອງຮາໂລແຊນຕາງກນັ ນນັ້ ຈດຟດສງຂືນ້ ເມື່ອມວນສານອາໂຕມຂອງຮາໂລແຊນ ຫາຼ ຍຂ້ນື ເບງ່ິ ຕາຕະລາງທີ່ 1 ອາລກລີ ເຮໄລບລໍ ະລາຍໃນນາ ຍອນບສໍ າມາດເກດິ ພນັ ທະຮໂີ ດຣແຊນກັບນາໄດ ແຕກສໍ າມາດ ລະລາຍໄດໃນຕວົ ພາລະລາຍອົງຄະທາດ ອາລກລີ ເຮໄລບໍລະລາຍໃນອາຊດິ ຊູນຟຣິກເຂມ້ັ ຂນ ແລະ ບໍເກິດ ປະຕິກິລິຍາກບັ ອາຊດິ ຊູນຟຣກິ ເຂ້ັມຂນຄືກັບພວກອາລການ. ອາລກລີ ກຼໍຣວົ ມີຄວາມໜາແໜນນອຍກວານາ ແຕອາລກີລອອີ ດົ ຣົວ ແລະ ອາລກລີ ໂບຣມວົ ມຄີ ວາມ ໜາແໜນຫາຼ ຍກວານາ ພວກໂພລີກຼຣໍ ົວຈະມີຄວາມໜາແໜນຫາຼ ຍກວານາເຊນັ ດຽວກນັ . ຕາຕະລາງ 1 ຄາຄົງທີທາງຟຊກິ ຂອງອາລກລີ ເຮໄລບາງຊະນິດ ສດໂຄງສາງ ຈດຟດ ກຣໍຼ ົວ ຈດຟດ ໂບຣມວົ ຈດຟດ ອອີ ົດຣົວ ຈດຟດ℃ -24 ຄວາມໜາແ 5 ຄວາມໜາແໜນ 42 ຄວາມໜາແ ໜນ ໜນ CH3-X 0.920 1..732 2.279 CH3-CH2-X CH3(CH2)2-X 13 0.910 38 1.430 72 1.933 (CH3)2CH-X CH3(CH2)3-X 46 0.980 71 1.353 102 1.747 CH3(CH2)4-X CH2X2 37 0.860 60 1.310 89 1.702 78 0.884 102 1.275 130 1.617 108 0.883 130 1.223 157 1.517 40 1.336 99 2.490 180 3.325 6. ການປງແຕງອາລກລີ ເຮໄລ 1) ການປງແຕຈາກອາລການ ແລະ ອາລກລີ ແບນແຊນ ຈາກປະຕິກິລິຍາການແທນທ່ີດວຍຮາໂລ ແຊນໃນອາລການ ແລະ ໃນອາລການແບນແຊນ 160

R -H + X 2 L ight,H eat R -X + H X A lkane A lkylhalide R -H + SO 2C l2 peroxide R -C l + H C l + SO 2 E x: CH3 CH2 CH3 C l2,light CH3 CH2 CH2 Cl + CH3 CH CH3 Propane 1-C hloro-propane Cl 2-C hloro-propane C H 3 C l2,light CH2 Cl T oluene C hlorom ethyl-benzene 2) ການປງແຕງຈາກອາລແກນ a) ປະຕິກລິ ຍິ າເພີ່ມຮາໂລແຊນແກອາລແກນ RCCH HX RCCH C C l4 XH HX ແມນ HCl, HBr, HI ປະຕິກິລິຍາເປນ electrophilic addition ກນົ ໄກເກດີ ຜານຄາໂບແຄດອອີ ງົ ທ່ີໝ້ັນຄງົ ໄດດກີ ວາ ແລະ ເປນປະຕກິ ລິ ິຍາການເພມີ່ ທີ່ເປນໄປຕາມກດົ ຂອງມາຣຄອຟນຄິ ອຟ ການທ່ີເກດີ ຜານຄາໂບແຄດອີອົງ ສະນັ້ນຈຶ່ງອາດຈະເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າການຈດັ ໂຕໃໝ ເພືອ່ ໃຫຄາໂບແຄດອອີ ງົ ທີ່ໝ້ນັ ຄງົ ກວາ. ຕວົ ຢາງ: HBr CH 3 CH CH 3 Br CH3 CH CH2 Propene 2-B rom o-propane ໂດຍປະຕກິ ິລຍິ າເກດີ ດງັ ນີ້ CH3 CH CH2 H+ C H 3 C +H C H 3 B r- CH3 CH CH3 Propene Br 2-B rom o-propane b) ປະຕິກລິ ຍິ າການເພີ່ມຮາໂລແຊນໂບຣມົວແກອາລແກນໂດຍມີເປອົກກຊິດຢນາ 161

RCCH HBr RCCH peroxide H Br ປະຕິກິລຍິ າເປນ anti-Markovnikov addition ກນົ ໄກເກດີ ຜານຟຣີແຣດຄິ ໍ CH3 CH CH2 HBr CH3 CH CH2 peroxide H Br c) ປະຕກິ ິລິຍາການແທນທດ່ີ ວຍຮາໂລແຊນໃນແກນ ໄດຜະລດິ ຕະພັນເປນອາລກລີ ເຮໄລ CCC + X2 CCC H X X2 ແມນ Cl2, Br2 ຫືຼ CCC + N B S C C l4 CCC Br H NBS ແມນ N-bromosuccinimide ປະຕກິ ິລິຍາຜານອາລກລີ ແຣດຄິ ເໍ ຊ່ິງມີຄວາມໝນັ້ ຄົງສງ ຕວົ ຢາງ: C H 2 C H C H 3 C l2 CH2 CH CH2 Cl + HCl d) ປະຕິກິລຍິ າການເພີ່ມຮາໂລແຊນແກອາລແກນໄດຜະລດິ ຕະພນັ ເປນ vicinal dihalide CC X2 CC C C l4 XX X2 ແມນ Cl2, Br2 ກົນໄກເກດີ ຜານເຮໂລນີອອມອີອງົ ເຊັນ: ໂບຣໂມນອີ ອມອອີ ົງ ເປນປະຕິກລິ ິຍາການເພີມແບບອອີ ງົ ແລະ ປະຕກິ ິລິຍາແບບ anti-addition. ຕົວຢາງ: 162

CH3 CH CH2 B r2 Br C C l4 CH3 CH CH2 Br 1,2-D ibrom o-propane 3) ການປງແຕງຈາກອາລກນີ a. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການເພມ່ີ ຮີໂດຣແຊນເຮໄລ 2 ໂມເລກນແກອາລກນີ ໄດຜະລິດຕະພນັ ແມນ germinal dihalide HX CC HX XH CC C C l4 XH C C l4 CC XH HX ແມນ HCl, HBr, HI ປະຕກິ ລິ ຍິ າເປນ electrophilic addition ແລະ ເປນໄປຕາມກດົ ຂອງມາຣຄອຟນຄິ ອຟ ຕົວຢາງ CH HBr CC HBr Br H H CH3 C C C l4 C H 3 Br H H C C l4 CH3 C C Br H ຫຼື ອາດຈະໃຊຮໂີ ດຣແຊນເຮໄລ 2 ໂມເລກນທ່ບີ ຄໍ ກື ັນ ຕົວຢາງ: CH3 C C H HCl CC H HI IH C C l4 C H 3 Cl H C C l4 Propyne CH3 C C H Cl H 2-C hloro-propene 2-C hloro-2-iodo-propane b. ປະຕກິ ລິ ິຍາການເພີ່ມຮາໂລແຊນ 2 ໂມເລກນແກອາລກີນ ໄດຜະລດິ ຕະພນັ ເປນເຕຕຣາເຮໄລ XX XX CC X2 CC X2 CC C C l4 C C l4 XX X2 ແມນ Cl2, Br2 ຕວົ ຢາງ 163

Br Br Br Br C C CH3 CH3 C C H B r2 CH3 X2 CH3 C C H C C l4 C C l4 Br Br 4) ປງແຕງຈາກແອລກຮໍ ໍ A. ປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວາງແອລກຮໍ ກໍ ບັ ຮາໂລແຊນເຮໄລ ຮາໂລແຊນເຮໄລທໃີ່ ຊອາດຈະໃຊອາຍຮີໂດຣ ແຊນທປ່ີ າສະຈາກນາ ລື ອາຊິດຮາໂລແຊນເຮໄລເຂ້ັມຂຮ ຫືຼ ນາຕຣໂີ ບຣມົວກັບອາຊິດຊນຸ ຟຣດິ ລື ອາຊດິ ຮີ ໂດຣກຣໍຼ ິກ ໂດຍມສີ ັງກະສີກໍຼຣົວຢນາ ທງັ ນ້ຂີ ນື້ ຢກບັ ຊະນດິ ຂອງແອລກໍຮໍ ແລະ ຊະນດິ ຂອງເຮໄລທີ່ ຕອງການ. ສົມຜນົ ທວົ ໄປມີຄື: R -O H + H X R -X + H 2O HX ແມນ HCl, HBr, HI ຄວາມວອງໄວຂອງ HX ມລີ າດບັ ດງັ ນີ້: HI > HBr > HCl ຄວາມວອງໄວຂອງແອລກໍຮໍຊະນດິ ຕາງໆມີລາດບັ ດງັ ນ:້ີ Allyl, benzyl > 3° > 2° > 1° alcohol ປະຕກິ ລິ ຍິ ານເີ້ ປນປະຕກິ ິລິຍາແທນທຈີ່ -OH ດວຍຊະນິດນສິ ຄຣີໂອໄຟຄ:ື X- ກົນໄກຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າມີ 2 ແບບຄ:ື SN1 ແລະ SN2 ຖາເປນ 1° ແອລກໍຮມໍ ກັ ຈະເກີດແບບ SN2 ສວນ 2° ຫືຼ 3° ແອລກຮໍ ໍມກັ ຈະເກດີ ແບບ SN1 SN1 ໝາຍເຖີງ Substitution nucleophilic unimolecular ແມນປະຕກິ ິລຍິ າແທນທດີ່ ວຍນິວຄຼີ ໂອໄຟທເີ່ ປນປະຕິກິລິຍາອັນດບັ ໜງຶ່ ເຊ່ິງອັດຕາການເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາຂນື້ ຢກັບຄວາມເຂ້ມັ ຂນຂອງທາດພຽງ ໂຕດຽວ ກນົ ໄກທ່ີເກດີ ຂນ້ື ນນັ້ ໃນຂນ້ັ ທາອດິ ຈະມກີ ານເກີດອນິ ເຕີມິເດຍຄາໂບແຄດອອີ ົງ ດງັ ນນ້ັ ແອລກໍຮທໍ ີ່ ຈະເກດີ ປະຕິກລິ ິຍານ້ີ ຈະຕອງເປນແອລກໍຮໍທີ່ສາມາດເກດີ ຄາໂບແຄດອອີ ງົ ທີ່ຄອນຂາງໝ້ັນຄົງເຊັນ: 3° ແລະ 2° ແອລກໍຮໍ ຂ້ັນຕໍມານວິ ຄຼີໂອໄຟຈະເຂ້ົາໄປທຄ່ີ າໂບແຄດອອີ ົງເກີດເປນຜະລດິ ຕະພັນຂນື້ . ຂນ້ັ ທ່ີ 1 ມກີ ານໃຫໂປຣຕງົ (ຈາກອາຊດິ ) ແກແອລກໍຮໍເກດີ ເປນ protonated alcohol ຫືຼ ທ່ີເອ້ີນ ວາອອີ ົງອົກໂຊນີອອມ (oxinium ion) 2° ແອລກຮໍ ໍ R 2C H -O H + H + fast R 2C H -O+ H 2 20 C arbocation 3° ແອລກຮໍ ໍ 164

R 3C -O H + H + fast R 3C H -O+ H 2 30 C arbocation ຂນັ້ ທ່ີ 2 ໂມເລກນຂອງນາເປນ leaving group ຫຸຼດອອກຈາກອກົ ໂຊນີອອມເກີດຄາໂບແຄດອີອົງ ຂ້ືນ. 2° ແອລກຮໍ ໍ R 2C H -O H 2 slow R 2C+ H + H 2O 20 C arbocation 3° ແອລກຮໍ ໍ R 3C H -O H 2 slow R 3C+ + H 2O 30 C arbocation ຂນ້ັ ທີ່ 3 ນວິ ຄໂຼີ ອໄຟຈະເຂ້ົາໄປທີຄ່ າໂບແຄດອີອງົ 2° ແອລກຮໍ ໍ fast R + C H + X- R 2C H -X 2 20 A lkylhalide 3° ແອລກຮໍ ໍ fast R + C + X- R 3C -X 3 30 A lkylhalide ອັດຕາການເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາ = kr[R-OH] ລາດບັ ຄວາມໝ້ນັ ຄົງຂອງຄາໂບແຄດອີອົງຈາກຫາຼ ຍໄປຫານອຍ Allyl, benzyl > 30 > 20 > 10 > CH3+ ລາດັບຄວາມວອງໄວຂອງແອລກໍຮໃໍ ນການເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າແບບ SN1 Allyl, benzyl > 30 > 20 > 10 > CH3-OH ຕົວຢາງ CH3 CH CH3 conc H B r CH3 CH CH3 OH Br Isopropylalcohol Isopropylbrom ide CH3 CH3 conc H C l,Z nC l2 CH3 C CH3 CH3 C CH3 OH Cl ປະຕິກິລຍິ າເກີດຜານຄາໂບແຄດອີອງົ ດງັ ນັນ້ ອາດຈະເກດີ ປະຕິກິລຍິ າການຈດັ ໂຕໃໝ ເພື່ອໃຫໄດ ຄາໂບແຄດອອີ ົງທ່ີໝ້ນັ ຄົງໄດ ເວລານ້ຂີ ື້ນຢກບັ ລກັ ສະນະສດໂຄງສາງຂອງໂມເລກນນນ້ັ . 165

ຕົວຢາງ: CH3 CH3 CH3 conc H B r CH3 CH3 C CH CH3 C C H H OH Br H 3-M ethyl-butan-2-ol 2-B rom o-2-m ethyl-butane ກນົ ເກດີ ຂນ້ື ດງັ ນີ:້ H+ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C H H 2O C H 3 C CH CH3 C C H H +O H 2 H H OH O xinium ion 20 C arbocation rearrangem ent (1,2-hydride shift) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C H X- CH3 C C H Br H H 30 C arbocation ê†Ï−˜ £¤ö ¡¸¾È ແບບ SN2 ໝາຍເຖີງ Substitution nucleophilic bimolecular ແມນປະຕິກິລຍິ າແທນທີ່ ດວຍນິວຄີຼໂອໄຟທີ່ເປນປະຕກິ ິລຍິ າອັນດບັ ສອງ ເຊ່ິງອດັ ຕາການເກດີ ປະຕິກລິ ຍິ າຂ້ນື ຢກັບຄວາມເຂມ້ັ ຂນຂອງ ທາດສອງໂຕ ບມໍ ີການເກດີ ອນິ ດິເຄເຕມີ ເິ ດຍ ແຕກມໍ ສີ ະພາວະຕຣງັ ຊີຊງົ ແອລກຮໍ ທໍ ເີ່ ກີດປະຕິກິລິຍາ SN2 ໄດແກ 10 ແອລກໍຮໍ ແລະ ເມຕາໂນລ. ກນົ ໄກເກດີ ຂນ້ື ດັງນ:ີ້ ຂນ້ັ ທ່ີ 1 ເກດີ protonated alcohol R -C H 2-O H + H + fast R -C H 2-+O H 2 10 A lcohol Protonated alcohol(oxonium ion) ຂນ້ັ ທ່ີ 2 ນວິ ຄຼໂີ ອໄຟຈະເຂາ້ົ ແທນທີ່ ທີພ່ າວະຕຣງັ ຊີຊົງຈະເກດີ ການແຕກຫກັ ພນັ ທະເກາົ ແລະ ສາງ ພັນທະໃໝໃນຂະນະດຽວກັນ. 166

X - + C H 2 +O H 2 X C H 2 +O H 2 X -C H 2-R + H 2O R R T ransition state ຄວາມວອງໄວຂອງແອລກຮໍ ໍ CH3-OH > 10 > 20 > 30 alcohol ບໍມປີ ະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດັ ໂຕໃໝກີດຂນື້ ມີສະເຕຣໂີ ອເຄມກີ ຽວຂອງ. ຕວົ ຢາງ H RH H X - + R C + +O H 2 -X C +O H 2 X C R + X- D D D (inversion) D ແມນ deuterium ເຫດຜົນທ່ໃີ ຊ D ແທນ H 1 ອາໂຕມເພ່ືອໃຫກາກບອນຂອງຈ -OH ເປນໄຄຣັລກາກບອນ ເຊງິ່ ງາຍ ໃນການສກຶ ສາຄອນຟກເຣຊັນ. ອາລກລີ ເຮໄລທີໄ່ ດມີຄອນຟກເຣຊນັ ກັບ (inversion) ກບັ ທາດຕັ້ງຕນ້ົ ນ B. ປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວາງແອລກຮໍ ກໍ ບັ ຟດສະຟເໍ ຮໄລ ຫຼື ກບັ ທໂີ ອນລີ ກຣໍຼ ວົ R -O H + PX 3 R -X + H 3PO 4 A lkylhalide A lcohol Phosphorus trihalide PX3 ແມນ PBr3, PCl3 ຫືຼ ອາດຈະໃຊ P + I2 R -O H + SO C l3 R -C l + SO 2 + H C l A lcohol T hionylchloride A lkychloride ປະຕິກລິ ຍິ າທ່ເີ ກດີ ຂນື້ ບໍຄປື ະຕກິ ລິ ິຍາຂອງແອລກໍຮກໍ ັບຮາໂລແຊນເຮໄລ ປະຕິກິລິຍາລະຫວາງແອລກໍຮກໍ ັບຟດສະຟໍຕຣີເຮໄລບເໍ ກດີ ອອີ ົງຄາໂບແຄດອອີ ົງ ແລະ ບໍເກີດ ປະຕິກິລິຍາການຈດັ ໂຕໃໝ ແຕຈະເກີດປະຕິກລິ ຍິ າດັງນ້:ີ X RO P + 3H X H R -O H + X P X phosphite ester X- R O P A lcohol Protonated Phosphite ester R -X + H O O P ປະຕິກິລິຍາລະຫວາງແອລກຮໍ ກໍ ບັ ທໂີ ອຮິລກຼຣໍ ວົ ເກິດຂນ້ື ດງັ ນ:້ີ 167

O O R -O H + C l S C l R O S Cl + H Cl A lcohol T hionylchloride A lkylchloro-sulfire (ester) ຕວົ ຢາງ P+I R -C l + SO 2 A lkylhalide CH3 CH2 OH E thylalcohol CH3 CH2 I E thyliodide H 3C CH3 C H 3 C H 2 C H C H 2 O H PB r3 CH3 CH2 CH CH2 Br 2-M ethyl-butan-1-ol 1-B rom o-2-m ethyl-butane 5) ປງແຕງຈາກປະຕິກລິ ຍິ າການແລກປຽນເຮໄລ (Halide exchange) ພວກອາລຄລີ ອີອດົ ຣົວ ສວນຫຼາຍປງແຕງຈາກອາລຄີລໂບຣມົວ ຫືຼ ອາລຄລີ ກຼໍຣວົ ເກີປະຕິກລິ ຍິ າກບັ ນາຕຣີອີອດົ ຣວົ ໃນອາເຊຕອນ (acetone) ຈາກປະຕກິ ິລຍິ າຈະມນີ າຕຣີໂບຣມົວ ຫຼື ກຼໍຣົວເກິດຂນື້ ເຊິ່ງບໍລະລາຍໃນຕວົ ພາລະລາຍຈະ ເປນຜຶກທີຕ່ ອງອອກໄດ. R -X + N a+C l- acetone R -I + N aX A lkylhalide A lkyliodide (X = C l,B r) 7. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງອາລຄລີ ເຮໄລ 7.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທດ່ີ ວຍນວິ ຄໂຼີ ອໄຟ (Nucleophilic substitution) R -X + N u- R -N u + X - ຕວົ ຢາງຂອງນິວຄໂີຼ ອໄຟຕາງໆມດີ ງັ ນ້ີ R -O H + X - R -X + O H - A lcohol (aqueous N aO H ) R -X + O R - R -O -R + X - (N aO R ) E ther R -X + -C C R R C CR + X- A lkyne (N aC C R ) R -I + X - R -X + I- A lkyliodide (N aI) R -N H 2 + X - R -X + N H - 10A m ine 2 (N H 3) R -C N + X - N itrile R -X + C N - (N aC N ) ແລະ ອ່ືນໆ 168

ກົນໄກຂອງປະຕກິ ິລິຍາເກີດຂນື້ 2 ແບບຄ:ື ແບບ SN1 ແລະ SN2 ແບບ SN1 ເປນປະຕກິ ິລິຍາອັນດບັ ໜງ່ຶ ກນົ ໄກທເີ່ ກດີ ຂນື້ ຈະມີການເກດີ ອນິ ດເິ ຄເຕມີ ເິ ດຍຄາໂບແຄດ ອີອງົ ຕວົ ຢາງ R R R C X + OH- R C OH + X- R (aqueous K O H ) R ກນົ ໄກແບບ SN1 ເກີດຂນື້ ດງັ ນີ:້ ຂນ້ັ ທີ່ 1 ເກດີ ຈາກການແຕກພນັ ທະ C-X ໄດຄາໂບແຄດອີອງົ ແລະ X- (leaving group) RR RCX RC + X- R R ຂັ້ນທ່ີ 2 ເປນປະຕິກິລຍິ າລະຫວາງຄາໂບແຄດອອີ ົງກັບນິວຄຼີໂອໄຟ R + OH- R RC R C OH R R ຄວາມວອງໄວຂອງອາລຄລີ ເຮໄລຂນ້ື ຢກັບຄວາມໝາຍຄົງຂອງອີອົງຄາໂບແຄດ ມີລາດັບຄວາມ ວອງໄວດັງນ້ີ: Allyl > 30 > 20 > 10 > CH3-X ລາດບັ leaving group ທີ່ດີ I- > Br- > Cl- >> F- ອດັ ຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ = kr [R-X] ແມນປະຕກິ ິລຍິ າອັນດບັ ໜຶງ່ ປະຕິກລິ ຍິ າເກີດໄດດໃີ ຮຕົວ ພາລະລາຍໂປຣຕກິ ຊະນິດມີຂວນັ້ ເພອ່ື ຊວຍໃຫເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂັນ້ ທີ່ 1 ແມນແຕກພນັ ທະ C-X ຜະລດິ ຕະ ພັນທີ່ໄດເປນຣາຊເິ ມດແຕກອໍ າດຈະມີຜະລດິ ຕະພນັ ທມ່ີ ີຄອນຟກເຣຊັນປນກບັ ກບັ ທາດຕງັ້ ຕນ້ົ ເກດີ ຂືນ້ . R H HC HO C R' R H R' R racem ate C X H R R' C OH- OH R ເຫດຜນົ ທປ່ີ ະຕກິ ິລຍິ າເກີດຜານຄາໂບແຄດອອີ ົງ ດງັ ນ້ັນ ຈງຶ່ ອາດຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາການຈດັ ໂຕໃໝ ເພອື່ ໃຫໄດຄາໂບແຄດອີອງົ ທໝ່ີ ນັ້ ຄົງກວາ ແລະ ອາດຈະເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາກາຈດັ ອອກດວຍ. ຕົວຢາງ: 169

CH 3 CH 3 SN 2 CH 3 C C H 2I CH3 C CH2 OH CH 3 CH 3 1-Iodo-2,2-dim ethyl-propane 2,2-D im ethyl-propan-1-ol CH 3 CH 3 SN 1 CH 3 C C H 2I C H 3 C C H 2 + I- CH 3 CH 3 10 C arbocation 1,2 - m ethylshift CH 3 OH- CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 OH 30 C arbocation 2-M ethyl-butan-2-ol -H + CH 3 CH 3 CH3 C CH 2-M ethyl-but-2-ene ແບບ SN2 ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອນັ ດັບສອງ ບມໍ ີອນິ ດິເຄເຕິມິເດນແຕມພີ າວະຕຣງັ ຊີຊົງ R-CH2-X + OH- #⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯% R-CH2-OH + X- ກນົ ໄກເກີດຜານພາວະຕຣງັ ຊີຊົງດງັ ນ:ີ້ -- OH- + CH2 X HO CH2 R HO CH2 OH RR T ransition state ຄວາມວອງໄວຂອງອາລຄີລເຮໄລ ເຊ່ິງຂນື້ ຢກັບການຈັບກງ່ິ ຂອງຈອາໂຕມມລີ າດບັ ຄວາມວອງໄວ ດງັ ນ:້ີ CH3X > 10 > 20 > 30 alkyl halide ລາດບັ leaving group ທ່ດີ ີ I- > Br- > Cl- >> F- ອັດຕາການເກດີ ປະຕິກິລະຍາ kr = [R-X] [OH-] ແມນເປນປະຕິກິລິຍາອນັ ດບັ ສອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເກີດຂນື້ ໄດດໃີ ນຕວົ ພາລະລາຍໂປຣຕກິ ບມໍ ີຂວນ້ັ ຜະລີດຕະພນັ ທໄ່ີ ດຈະມຄີ ອນຟກເຣຊນັ ກັບທາດຕ້ງັ ຕນົ້ . OH- + H X - RH H R HO C R - C HO C X H H H (inyersion) 7.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາຈດັ 7.2.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາຈດັ ຮາໂລແຊນອອກຈາກອາລກີລເຮໄລ 170

CC + O H - alcohol CC + K H + H 2O HX (K O H ) ຕົວຢາງ C H 3 C H C H 2C H 3 KOH CH3 CH CH CH3 + CH3 CH2 CH CH2 Br alcohol 2-B rom o-butane B ut-2-ene B ut-1-ene ກົນໄກມີ 2 ແບບຄື: E1 ແລະ E2 ແບບ E1 CCX CC + X- H O H - H C arbocation - CC + H 2O ແບບ E2 + OH- X CC + H 2O + X - X CC CC H H HO (T ransition state) ຄວາມວອງໄວຂອງອາລກີລເຮໄລຂອງປະຕິກລິ ິຍາ E1 ແລະ E2 ຄືກັນເຊັນ: 30 > 20 > 10 > CH3X Leaving group ທ່ດີ :ີ I- > Br- > Cl- > F- ໃນປະຕກິ ິລຍິ າ E1 ອດັ ຕາການເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາຂນ້ື ຢກບັ ຄວາມເຂມ້ັ ຂນອາລກລີ ເຮໄລ ປະຕກິ ລິ ິຍາ ເກດີ ຜານຄາໂບແຄດອີອງົ ດງັ ນນັ້ ອາດຈະເກດີ ປະຕິກິລິຍາການຈັດລຽງໂຕໃໝ ປະຕກິ ິລິຍາອນ່ື ໆ ທີອ່ າດຈະ ເກດີ ຂນື້ ໄດຄ:ື SN1. ໃນປະຕິກິລິຍາ E2 ອັດຕາການເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າຂ້ືນຢກບັ ຄວາມເຂັມ້ ຂນຂອງອາລກີລເຮໄລ ແລະ ນີວຄໂີຼ ອໄຟ ບມໍ ອີ ນິ ດເິ ຄເຕີມເິ ດຍ ແຕກມໍ ພີ າວະຕຣັງຊີຊົງ ບໍມປີ ະຕິກລິ ິຍາການຈດັ ລຽງໂຕໃໝເກດີ ຂນ້ື ປະຕິ ກິລະຍາອື່ນໆທ່ອີ າດຈະເກີດຂນື້ ໄດແມນ SN2 7.2.2. ປະຕກິ ິລຍິ າການກາຈັດຮາໂລແຊນຈາກດເີ ຮໄລ ເປນປະຕກິ ິລຍິ າລະຫວາງ vicinal dihalide ກບັ ສັງກະສີໃນແອລກໍຮໍ 171

CC + Z n (dust) alcohol CC XX vicinaldihalide - ກນົ ໄກປະຕິກິລິຍາເກີດແບບ E2 ແລະ ເປນ anti – elimination ຕົວຢາງ C H 3 C H C H C H 3 + Z n (dust) CH3 CH CH CH3 Br Br 7.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າ coupling ໄດເວົ້າແລວວາໃນປະຕິກິລຍິ າການປງແຕງອາລການຈາກອາລກີລ ເຮໄລ RX Li R L i C uI R '-X R R' dry ether R 2C uL i L ithium dialkylcopper ຈະໄດຜນົ ດເີ ມ່ອື R’-X ເປນ 10 ອາລກລີ ເຮໄລ ຫືຼ ເມຕລີ ເຮໄລ ຕົວຢາງ: Li CH 3 CH 2 Li Cu CH3 CH2 C uL i CH3 CH2 Br CH3 CH2 L ithium diethylcopper C H 3B r CH3 CH2 CH3 7.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເວທີ ຣ໌ (Wurtz reaction) R X + N a + R -X R -R 7.5. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການເກດີ ກຣນີ ຍາດຣເີ ອເຈນ (Grignard reagent) ເປນປະຕກິ ິລິຍາລະຫວາງ ອາລກລີ ເຮໄລກັບເມເຍຊີອອມທປ່ີ າສະຈາກນາ. R X + M g dry ether R -M gX A lkylm agnesium halide ກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນມີສດ R-MgX ຫຼື Ar-MgX ເປນທາດປະສົມອໍເກໂນມາເຍຊີອອມ (Organomagnesium compound) ເປນທາດທ່ີຄອນຂາງໝນ້ັ ຄົງ ສາມາດເກບັ ຮັກສາໄດໃນຊວງເວລາ ໜ່ງຶ ພາຍໃຕພາວະປກກະຕທິ ີ່ປາສະຈາກນາ ເປນທາດທ່ວີ ອງໄວຕປໍ ະຕກິ ິລິຍາກບັ ທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດ ແລະ ທາດປະສົມອະນງົ ຄະທາດຫຼາຍຊະນິດ ພັນທະໃນກຣນິ ຍາດຣີເອເຈນຄອນຂາງມີຂວນ້ັ R--Mg+-X- 172

ດງັ ນນັ້ ກຣນິ ຍາດຣເີ ອເຈນເຂົາ້ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາກັບທາດໃດໜ່ງຶ R- ເຊິ່ງເປນຄາແບນອີອງົ ເຮັດໜາທີ່ ເປນນວິ ຄຼີໂອໄຟ. ຕວົ ຢາງ Cl + M g dry ether C H 3 C H 2 M gC l CH3 CH2 E thylm anesium 7.6. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຣດກຊງົ ເມ່ືອຣີດວິ ອາລກລີ ເຮໄລດວຍລທີ ຽມລມນີ າເຮໄນໄຕ (LiAlH4) ຫືຼ ໂລຫະສັງກະສໃີ ນອາຊິດຈະໄດອາລການ R X + L iA lH 4 R H Lithium alum inium hydride 8. ເອຣລີ ເຮໄລ (Aryl halide) ເອຣີລເຮໄລເປນທາດປະສົມພວກອະໂຣມາຕກິ ເຮໄລ ເຊິ່ງມີອາໂຕມຮາໂລແຊນຕດິ ຢທວ່ີ ົງຫອມ ອະໂຣມາຕິກ ມສີ ດທວົ ໄປ Ar-X, Ar-ໄດແກຈເຟນລີ ຫຼື ຈເຟນລີ ທີມ່ ອີ າໂຕມອນື່ ຕດິ ຢ (substituted phenyl) ຫຼື ຈເອຣີລອນ່ື ໆ. ຕົວຢາງ: Cl Br Cl Cl COOH C hloro-benzene NO2 C H 3 2-C hloro-benzoic acid 1-B rom o-3-nitro-benzene 1-C hloro-4-m ethyl-benzene CH2 X ສາລບັ benzyl halide ເປນອະໂຣມາຕກິ ເຮໄລ ຍອນຮາໂລແຊນບໄໍ ດ ຕດິ ຢທ່ີວງົ ແບນແຊນ. ເອຣລີ ເຮໄລແຕກຕາງກັບອາລກີລເຮໄລທງັ ການປງແຕງ ແລະ ຄນລັກສະນະ ເມອ່ື ປຽບທຽບກບັ ອາລ ກີລເຮໄລ ພວກເອຣີລເຮໄລບຄໍ ອຍວອງໄວຕໍປະຕກິ ິລິຍາການແທນທດີ່ ວຍນິວຄໂີຼ ອໄຟ ເຊ່ິງພວກເອຣີລເຮໄລ ຈະຕອງໃຊໂຕເຂາົ້ ເກດີ ປະຕິກລິ ຍິ າທີເ່ ປນບາເຊີແຮງຫາຼ ຍໆ ຫຼື ທອີ່ ນຫະພມສງ ເຖີງຢາງໃດກຕໍ າມຖາມອີ າ ໂຕມອນື່ ຕດິ ຢກໍອາດຈະເພມ່ີ ຄວາມວອງໄວຂອງເອຣີລເຮໄລໄດ ປະຕກິ ິລິຍາການແທນທດີ່ ວຍນວິ ຄຼໂີ ອໄຟ ຂອງທາດປະສົມອະໂຣມາຕກິ (nucleophilic aromatic substitution) ຈະມກີ ົນໄກເກດີ ຂນ້ື 2 ແບບຄື: ແບບ bimolecular displacement ແລະ ແບບ elimination addition ເຊິ່ງຈະໄດເວົາ້ ຕໄໍ ປໃນ ປະຕິກິລຍິ າຂອງເອຣລີ ເຮໄລ. ວນີ ີລເຮໄລ C C X ກບໍ ໍຄອຍວອງໄວຕປໍ ະຕິກິລິຍາການແທນທດ່ີ ວຍນິວຄີຼໂອໄຟເຊນັ ດຽວກບັ ເອຣລີ ເຮໄລ. 173

9. ລັກສະນະທາງຟຊິກຂອງເອຣລີ ເຮໄລ ເອຣີລເຮໄລ ແລະ ວນີ ີລເຮໄລບລໍ ະລາຍໃນນາ ແລະ ມັກຈະມຄີ ວາມໜາແໜນຫາຼ ຍກວານາ. ຕາຕະລາງທີ 2 ຄາຄງົ ທທີ າງຟຊກິ ຂອງເອຣລີ ເຮໄລ ແລະ ວນີ ລີ ເຮໄລ ທາດປະສົມ ຈດຟດ ℃ ຈດຮອນເປອຍ ຄວາມໜາແໜນທ່ີ 20 ℃ ℃ (g/cm3) Fluorobenzene 85 Chlorobenzene 132 -45 1.024 Bromobenzene 156 -45 Iodobenzene 189 -31 1.106 o-Chlorotoluene 159 -31 m-Chlorotoluene 162 -34 1.499 p-Chlorotoluene 162 -48 Vinyl Chloride -160 8 1.832 Vinyl bromide -138 -14 16 1.082 1.073 1.070 0.912 1.493 ເອຣລີ ເຮໄລທມ່ີ ອີ ໂີ ຊແມຈະເຫນັ ໄດວາ p-ອໂີ ຊແມຈະມຈີ ດຮອນເປອຍສງທ່ີສດ ທັງນ້ີຍອນລຽງໂຕ ກນັ ແໜນໃນໂຄງສາງຜຶກ. 10.ການປງແຕງເອຣລີ ເຮໄລ ປງແຕງຈາກປະຕກິ ິລິຍາຕາງໆດງັ ຕໄໍ ປນ:ີ້ 10.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ດີ ວຍເອເລກັ ໂທຣໄຟ (electrophilic aromatic substitution) ເປນປະຕກິ ິລິຍາການແທນທີ່ຮໂີ ດຣແຊນໃນວງົ ແບນແຊນຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕິກດວນຮາໂລແຊນ A r H + X 2 Lew is acid A r-X + H X Cl X2 ແມນ Cl2, Br2 ອາຊິດລວິ ອີສໄດແກ FeX3, AlX3 ຕົວຢາງ: + C l2 A lC l3 B enzene C hloro-benzene NO2 NO2 + B r2 FeB r3 Br N itro-benzene 1-B rom o-3-nitro-benzene 174

10.2. ປງແຕງຈາກເກອື ດອີ າໂຊນຽມ (Diazonium salt) ເກອື ດີອະໂຊນຽມປງແຕງໄດຈາກ ປະຕິກິລິຍາຂອງອະໂຣມາຕິກອາມິນ (Aromatic amide Ar-NH2) ກບັ ອາຊດິ ນີຕດິ (HNO2) ທ່ີ ອນຫະພມ 0-50 ອາຊດິ ນຕີ ດິ ນໃ້ີ ຊນາຕຣີນຕີ ດັ ເກດີ ປະຕິກລິ ຍິ າກບັ ອາຊິດແຮ (ເຊນັ : HCl, H2SO4) ຕວົ ຢາງ: NH2 N NCl + N aN O 2 + 2H C l 0-50 + N aC l + H 2O ປະຕກິ ລິ ິຍານ້ີເອນີ້ ວາ diazotization ເກອື ດີອະໂຊນຽມອາຈະຂຽນສດເປນ Ar-N2+X- ຫຼື A r N N X - ໝາຍເຖີງເກອື ດີອະໂຊນຽມໂດຍທົວໄປ. 10.2.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຊນມາເຍີ (Sanmayer reaction) ເປນປະຕກິ ິລຍິ າລະຫວາງເກືອດອີ ະໂຊ ນຽມທປີ່ ງແຕງຂືນ້ ໃໝໆ ກັບຄິວປສກຼໍຣວົ ຫືຼ ຄິວປສໂບຣມວົ ທີ່ອນຫະພມຫອງ ຈະໄດເອຣລີ ເຮໄລ ແລະ ອາຍນີໂຕຣແຊນ A r N N X - + C uC l A r-C l + N 2 D iazonium salt A rylchloride A r N N X - + C uB r A r-B r+ N 2 D iazonium salt A rylbrom ide ຕົວຢາງ: CH 3 CH 3 CH3 NH2 N aN O 2,H 2SO 4 N N H SO - uC l NH2 o -T olylam ine 0-50 4C o -T olylam ine 10.2.2.ປະຕກິ ລິ ຍິ າການປງແຕງງເອຣລີ ອອີ ດົ ຣວົ ໂດຍໃຫເກືອດີອະໂຊນຽມເກດີ ປະຕິກິລິຍາກບັ ກາລອີ ອີ ດົ ຣົວ A r N 2+X - + KI A r-I+ N 2 D iazonium salt A ryliodide ຕວົ ຢາງ: 175

NH2 N N C l- I N aN O 2,H C l KI 0-50 Phenylam ine Iodo-benzene 10.2.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການປງແຕງເອຣລີ ຟອູຼ ຣໍ ວົ ໂດຍໃຫເກອື ດີອະໂຊນຽມເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ອາຊດິ ຟອຼູ ໍບຼໍຣກິ (HBF4) ຈະໄດດອີ ະໂຊນຽມຟອຼູ ບໍ ຣໍ ດັ (ArN2+BF4-) ເຊ່ິງສາມາດຕອງອອກລາງ ແລວ ເຮດັ ໃຫແຫງໄດ ຈງ່ຶ ເປນເກອື ດີອະໂຊນຽມທຄ່ີ ອນຂາງໝັນ້ ຄົງ ດອີ ະໂຊນຽມຟູອຼ ບໍ ໍຣດັ ທ່ແີ ຫງນ້ີໃຫຄວາມ ຮອນ ຈະສະລາຍໂຕໄດເອຣລີ ຟອູຼ ໍຣົວ, ໂບຣອນຕຣຟີ ຼູອຣໍ ົວ ແລະ ອາຍນໂີ ຕຣແຊນ. A r N H 2+X - H BF4 Ar N + B F 4- A r-F + N 2 + B F3 2 D iazonium salt D iazonium fluoborate ຕວົ ຢາງ: NH2 N N C l- N N B r- F N aN O 2,H C l H B F4 + N 2 + B F3 0-50 10.3. ປງແຕງຈາກທາດປະສມົ ພວກເອຣລິ ທາລຽມ (Arylthalium compounds) ຂນ້ັ ທາອດິ ປງແຕງທາດປະສມົ ເອຣີລທາລຽມ ໂດຍໃຫທາດປະສົມອະໂຣມາຕິກເກດີ ປະຕິກິລິຍາກັບ thallium trifluoro acetate ໃນ trifluoroacetic acid ແລວໃຫທາດປະສມົ ເອຣລີ ທາລຽມເກດິ ປະຕິກິລຍິ າກບັ ກາລເີ ຮໄລ ໂດຍການໃຫຄວາມຮອນຈະໄດເອຣີລເຮໄລ. A r-H + T i(O O C C 3)3 C F3C O O H A r-T i(O O C C F3)2 + C F3C O O H A rylthalium trifluoroacetate KX A r-X A rylhalide X ແມນ F, Br, I ໃນການປງແຕງ Ar-F ຈະຕອງໃສ BF3 ລງົ ໄປນາ CH3 ຕົວຢາງ: CH3 T i(O O C C 3)3 KI C F3C O O H 176

11.ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງເອຣລີ ເຮໄລ 11.1. ສາມາດເກດີ ທາດປະສມົ ອເໍ ກໂນເມທລໍ ກິ (Organometallic compound) 11.1.1.ເກດີ ກຣນີ ຍາດຣເີ ອເຈນ ເອຣີລເຮໄລເກີດປະຕິກິລິຍາກັບໂລຫະມາເຍຊີອອມໃນເອແຕທີ່ ປາສະຈາກນາ ຈະໄດກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນ A r-B r + M g dry ether A r-M gB r A rylbrom ide A rylm agnesium brom ide A r-C l + M g tetrahydrofuran A r-M gC l A rylchloride A rylm agnesium chloride ຕວົ ຢາງ: Br dry ether M gB r + Mg B rom obenzene Phenylm agnesium brom ide ໃນກລໍ ະນວີ ົງແບນແຊນຂອງເອຣລີ ເຮໄລມຈີ ອາໂຕມຕາງໆ ຕດິ ຢນາຈະມຂີ ຈໍ າກດັ ໃນການເກດີ ກຣນີ ຍາດຣເີ ອເຈນດັງນ:ີ້ X G ຖາ G ແມນ -R, -OR, -Ar, -Cl ເອຣີລເຮໄລນ້ັນສາມາດເກດີ ກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນໄດ ຖາ G ແມນ -COOH, -OH, -NH2, -SO3H ຈະເຫນັ ໄດວາອາໂຕມຮໂີ ດຣແຊນຕດິ ຢກັບອກົ ຊີ ແຊນ ຫຼື ນໂີ ຕຣແຊນ ຈຶງ່ ເປນຮໂີ ດຣແຊນທີ່ມຄີ ວາມເປນາອາຊິດ ແລະ ສາມາດເກີດກຣນີ ຍາດຣີເອເຈນສະ ລາຍໂຕ. ຖາ G ແມນ -COOR, C N ກຣນີ ຍາດຣີເອເຈນທເ່ີ ກດີ ຂນ້ື ຈະເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາການເພມ່ີ ເຂາ້ົ ທຈີ່ ອາໂຕມເຫຼາົ ນ.້ີ ຖາ G ແມນ -NO2 ຈນໂີ ຕຣນຈີ້ ະອກົ ຊີໄດກຣນີ ຍາດຣເີ ອເຈນ 11.1.2. ເກີດເອຣລີ ລທີ ຽມ (Aryllithium) ເອຣລີ ເຮໄລເກີດປະຕກິ ິລະຍາກັບໂລຫະລທີ ຽມໃນເອ ແຕປາສະ ຈາກນາຈະໄດເອຣີລລີທຽມ A r-X + 2L i dry ether A r-L i + L iX 0-250 177

ຕວົ ຢາງ: Br Li + 2L i + L iB r B rom obenzene phenyllithium 11.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທດ່ີ ວຍເອເລກັ ໂທຣໄຟ (Electropjilic aromatic substitution) ຮາໂລແຊນແມນ ortho, patra director ແລະ ແມນ deactivating group. ເອຣລີ ເຮໄລສາມາດເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ອີ າໂຕມຮໂີ ດຣແຊນຂອງວົງແບນແຊນ ດວຍເອເລັກ ໂທຣໄຟໄດດງັ ສົມຜົນ. X XX E + E+ ortho- para- E E ແມນ -NO2, -X , -SO3H, -R Cl Cl Cl NO2 H N O 3,H 2SO 4 C hloro-benzene 3-C hloro-4-nitro-penta-1,3-diene NO2 1-C hloro-4-nitro-benzene 11.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທດ່ີ ວຍນວີ ຄໂຼີ ອໄຟ (Nucltophilic aromatic substitution) ເປນ ປະຕິກິລິຍາການແທນທີອ່ າໂຕມຮາໂລແຊນຂອງເອຣລີ ເຮໄລດວຍນວິ ຄໂຼີ ອໄຟ A r-X + N u- A r-N u + X - ເປນປະຕກິ ິລຍິ າເກດີ ຂ້ືນໄດ 2 ແບບຄື: ແບບ bimolecular displacement ແລະ ແບບ elimination addition ທງັ ນຂ້ີ ືນ້ ຢກັບຊະນດິ ຂອງນິວຄຼໂີ ອໄຟທໃີ່ ຊ. 11.3.1. ແບບ Bimolecular displacement ເ່ືມອປຽບທຽບກັບອາລກລີ ເຮໄລແລວ ເອຣລີ ເຮໄລ ມຄີ ວາມວອງໄວຕໂໍ ຕເຂາົ້ ເກດີ ປະຕິກລິ ະຍານິວຄໂີຼ ອໄຟເຊັນ: OH-, OR-, NH3, CN- ແລະ ອືນ່ ໆ ນອຍກວາອາລກລິ ເຮໄລ 178

ເອຣລີ ເຮໄລທວ່ີ ົງແບນແຊນມຈີ ອາໂຕມທີ່ດງຶ ເອເລັກຕຣງົ ຕິດຢຕາແໜງ ortho ຫືຼ para ກບັ ຮາໂລ ແຊນເຊັນ: ຈ -NO2, -CN, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR ແລະ ອື່ນໆຈະເຮັດໃຫອດັ ຕາການເກດີ ປະຕິກິລຍິ າດີຂນື້ ແລະ ບຕໍ ອງໃຊພາວະທີຮ່ ນແຮງ. ຕວົ ຢາງ: Cl OH 6-8% N aO H OH 340 -3500 high prressure Cl 15% N aO H 1600 NO2 NO2 Cl OH O 2N N O 2 O 2N N O 2 H 2O 600 NO2 NO2 ນນ້ັ ແມນຈອາໂຕມທດ່ີ ງຶ ເອເລກັ ຕຣງົ ຕິດຢທຕີ່ າແໜງ ortho ແລະ para ກບັ ຮາໂລແຊນ ຈະເຮັດໃຫ ວງົ ແບນແຊນຂອງເອຣີລມີຄວາມວອງໄວຕປໍ ະຕິກລິ ຍິ າການແທນທດ່ີ ວຍນວິ ຄີໂຼ ອໄຟຫຼາຍຂນ້ື . ຖາຈທດີ່ ງື ເອເລັກຕຣງົ ຕິດຢທຕ່ີ າແໜງ meta ກບັ ອາໂຕມຮາໂລແຊນຈະມຜີ ນົ ຕຄໍ ວາມວອງໄວນອຍ ກວາທ່ີ ortho ແລະ para. ໃນທາງກົງກັນຂາມຖາມີຈອາໂຕມທ່ໃີ ຫເອເລກັ ຕຣງົ ເຊັນ: -OH, -NH2, -OR, -R ແລະ ອ່ືນໆຕດິ ຢ ທ່ຕີ າແໜງ ortho ແລະ para ກບັ ອາໂຕມຮາໂລແຊນຈະເຮດັ ໃຫວງົ ແບນແຊນຂອງເອຣີລເຮໄລມຄີ ວາມ ວອງໄວຕປໍ ະຕິກລິ ຍິ າການແທນທດີ່ ວຍນິວຄີໂຼ ອໄຟຫຼດຸ ນອຍລົງ. ກົນໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າແບບ Bimolecular displacement ເກີດຂນື້ ດັງນ:້ີ ຂນ້ັ ທ່ີ 1 ເກດີ ຄາແບນອີອົງ X N u- X + N u- 179

X N u- X N u- X N u- X N u- is resonene hybrits of ຂນັ້ ທີ່ 2 leaving group ຫດຸຼ ອອກມາ Nu X N u- F ast +X ປະຕິກລິ ິຍາແມນປະຕກິ ິລຍິ າອັນດບັ ສອງຄອື ດັ ຕາການເກດີ ປະຕິກລິ ຍິ າຂນ້ື ຢກບັ ຄວາມເຂັມ້ ຂນຂອງ ເອຣລີ ເຮໄລ ແລະ ນວິ ຄີຼໂອໄຟ. ຖາມຈີ ອາໂຕມທ່ີໃຫເອເລັກຕຣົງຕດິ ຢທ່ວີ ົງແບນແຊນຈະເຮັດໃຫກມໝອກ π -ເອເລັກຕຣງົ ຂອງວົງ ແບນແຊນມີຄວາມໜາແໜນຂງເອເລັກຕຣົງເພ່ມີ ຂ້ືນ ຈ່ງຶ ເຮັດໃຫນວິ ຄຼໂີ ອໄຟເຂາ້ົ ໄປຕິດທວ່ີ ົງແບນແຊນໄດ ຍາກ ແຕຖາມີຈອາໂຕມທດີ່ ງຶ ເອເລກັ ຕຣງົ ຕດິ ຢ ຈະເຮັດໃຫຄວາມໜາແໜນຂອງເອເລກັ ຕຣົງຂອງວົງແບນ ແຊນຫຸຼດນອຍລົງ ຈງຶ່ ເຮດັ ໃຫນິວຄຼີໂອໄຟເຂົາ້ ໄປຕິດວົງແບນແຊນໄດງາຍຂນື້ . ການທຈີ່ ອາໂຕມທດ່ີ ຶງເອເລັກຕຣົງຕດິ ຢທຕ່ີ າແໜງ ortho ແລະ para ຈະມີຜົນຫາຼ ຍກວາທ່ີຕາແໜງ meta ຍອນອິນເຕີມເີ ດຍຄາແບນອີອົງເມືອ່ ມຈີ ທ່ດີ ງື ເອເລັກຕຣງົ ຕດິ ຢທຕ່ີ າແໜງ ortho ແລະ para ນ້ນັ ມີ ໂຄງສາງເຣໂຊແນນທ່ີເປນໂຄງສາງສວນຮວມໃນເຣໂຊແນນໄຮບຣິດໝນັ້ ຄົງກວາຂອງ meta ດັງນີ້: O ortho X N u- X N u- X N u- X N u- NO2 NO2 NO2 N O (1) (2) (3) (4) X N u- X N u- X N u- X N u- para NO2 NO2 NO2 N OO (5) (6) (7) (8) 180

m eta X N u- X N u- X N u- NO2 NO2 NO2 (3) ແລະ (7) ມີຄວາມໝັ້ນຄົງສງເປນພິເສດຈຶ່ງເປນໂຄງສາງທີມ່ ີສວນຮວມຫາຼ ຍໃນເຣໂຊແນນ ໄຮບຣິດ ເຮດັ ໃຫເຣໂຊແນນໄຮບຣິດຂອງ ortho ແລະ para ໝນັ້ ຄົງກວາຂອງ meta. ເຫດຜນົ ທີ່ (3) ແລະ (7) ມີຄວາມໝັນ້ ຄົງສງຍອນປະຈລບົ ຢທີ່ກາກບອນທມ່ີ ີຈອາໂຕມທດ່ີ ອງເອ ເລັກຕຣົງຕິດຢ ແລະ ຍັງເກີດໂຄງສາງເຣໂຊແນນ (4) ແລະ (8) ເຊິ່ງມີການກະຈາຍຂອງປະຈລບົ ໄດຫາຼ ຍຈ່ຶງ ໝນັ້ ຄົງໄດຫາຼ ຍເຊນັ ກນັ . ເມື່ອປຽບທຽບກົນໄກຂອງປະຕິກິລຍິ າການແທນທດີ່ ວຍນິວຄຼີໂອໄຟໃນພວກອະລິຟາຕກິ ເຮໄລ ແລະ ອະໂຣມາຕິກເຮໄລເປນດັງນ:້ີ ໃນອະລິຟາຕກິ ເຮໄລແມນ ອາລກລີ ເຮໄລກົນໄກຈະເກດີ ແບບ SN1 ແລະ SN2 ແບບ SN1 R -X slow R + N u- R -N u fast ແບບ SN2 R -X N u- N u R X R -N u + X - ແບບ Bimolecular displacement ຂອງອະໂຣມາຕິກເຮໄລ ສະຫບຼຸ ຂປໍ ຽບທຽບໄດດງັ ນ:້ີ Nucleophilic aromatic SN1 SN2 substitution (Bimolecular displacement) 1. Leaving group X- ຈະຫດຸຼ X- ຈະລດອອກໃນຂະນະທ່ີ X- ຈະຫຸດຼ ອອກຫງຼັ ຈາກທີ່ Nu- ເຂ້າົ ມາ ອອກໄປກອນທີ່ນິວຄີໂຼ ອໄຟ Nu- Nu- ກາລັງຈະເຂາົ້ ມາຕດິ ຕດິ ແລວ ຈະເຂ້ົາມາຕດິ 2. ຈະມີປະຈບວກເກດີ ຂນ້ື ທີ່ ບໍມປີ ະຈໃດໆເກີດຂນື້ ຈະມປີ ະຈລບົ ເກດີ ຂນ້ື ກາກບອນ 3. ອາໂຕມໄດດເີ ມອ່ື ຈອາໂຕມທ່ີ ບໍມຜີ ົນໃດໆເຖິງວາຈະມີຈ ຈະເກດີ ໄດດເີ ມ່ອື ມຈີ ອາໂຕມທດ່ີ ດເອ ໃຫເອເລກັ ຕຣົງຕດິ ຢ ອາໂຕມທ່ໃີ ຫ ຫຼື ດດເອ ເລັກຕຣົງຕດິ ຢ ເລັກຕຣົງ 181

11.3.2.ແບບ Elimination addition ໄດເວາົ້ ມາແລວວາເອຣີລເຮໄລທມ່ີ ຈີ ອາໂຕມທດີ່ ງຶ ເອ ເລກັ ຕຣງົ ຕິດຢ ຈະເຮດັ ໃຫວົງແບນແຊນມີຄວາມວອງໄວຕໍປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທີດ່ ວຍນິວຄໂີຼ ອໄຟດຂີ ື້ນ ດັງນນັ້ ເອຣີລເຮໄລທບີ່ ມໍ ຈີ ອາໂຕມໃດໆຕດິ ຢ ຫຼື ຕອາໂຕມທໃ່ີ ຫເອເລັກຕຣົງຕດິ ຢຈ່ງຶ ຕອງໃຊບາເຊີແຮງ ຫາຼ ຍໆ ຫືຼ ໃຊພາວະທີ່ຮນແຮງທີອ່ ນຫະພມ ແລະ ຄວາມດັນສງໆ. ດງັ ນນ້ັ ເມືອ່ ໃຊບາເຊແີ ຮງໆເຊັນ: NH2- (amide ion) ກໍສາມາດເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ີຂນ້ື ໄດ ເຊ່ິງກົນໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າບຄໍ ຂື ອງ bimolecular displacement ແຕຈະເກີດຜານອນິ ເຕມີ ເິ ດຍແບນ ຊີນ (benzyne) ປະຕກິ ິລິຍາຂັ້ໜນໃຫຍໆມີ 2 ຂ້ນັ ຄຂື ັ້ນທີ່ເກີດປະຕິກລິ ຍິ າການກํາຈດັ ອອກແລວໄດແບນ ຊນີ ແລະ ຂ້ນັ ທເີ່ ກດີ ປະຕກິ ິລິຍາການຕືມ່ ເຂາ້ົ ເຊັນ: ອາລກລີ ເຮໄລເກດີ ປະຕກິ ິລິຍາກບັ ອາມດິ ອີອງົ ໃນອາມໂມ ຍັກແຫວຼ . X N H 2-,N H 3 N H 2-,N H 3 NH2 (addition) E lim ination A rylhalide B enzyne A niline (D ehydrobezene) ໂຄງສາງຂອງແບນຊີນເປນດງັ ນີ້ ມກີ ານເຂາົ້ ແຊກຊອນຂອງ sp2 -ອບໍ ທິ ໍເກີດພນັ ທະພາຍນອກຮອຍວຽນຂແງກມໝອກ π -ເອ ເລກັ ຕຣງົ ຂອງວົງແບນແຊນ. ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາເກດີ ຂນ້ື ດັງນ້ີ: ຂນັ້ ທາອດິ ຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາຈດັ ອອກ X - NH3 + X- + NH3 2 + N H H ຂນ້ັ ຕມໍ າ ແບນຊນີ ເຊງ່ິ ເປນອນິ ດເິ ຄເຕີມເິ ດນທ່ີວອງໄວຕປໍ ະຕິກລິ ຍິ າຫາຼ ຍຈະເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າກັບບາ ເຊີ ຫຼື ຕວົ ພາລະລາຍຕໍໄປ ເປນປະຕກິ ິລິຍາຕ່ືມເຂົ້າທ່ພີ ນັ ທະພາຍຂອງແບນຊີນໂດຍເກດີ ດັງນ:້ີ Cl NH2 * * * NH2 + N H - 2 NH3 47% 53% ຖາເຮັດເຄ່ືອງໝາຍໄວ ໂດຍໃຫກາກບອນທມ່ີ ີອາໂຕມຮາໂລແຊນຕດິ ຢ 14C ແມນກາກບອນທມີ່ ີ ເຄ່ອື ງໝາຍດອກຈນັ . 182

NH2 * * * NH2 Cl - 2 N H NH3 N H - NH2 2 NH3 * * H 2N N H - * 2 NH3 ຕວົ ຢາງ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 NH2 Cl N H - 2 NH3 1-C hloro-2-m ethyl- o -T olylam ine NH2 benzene m -T olylam ine CH3 CH3 N H - + 2 NH3 Cl CH3 CH 3 NH2 1-C hloro-3-m ethyl- + CH3 benzene NH2 + o -Tolylam ine NH2 p -T olylam ine 12.ທາດປະສມົ ອກໍ າໂນລທີ ຽມ ແລະ ອກໍ າໂນມາເຍຊອີ ອມ ທາດປະສົມອົງຄະທາດທ່ມີ ພີ ນັ ທະກາກບອນ-ໂລຫະເອນ້ີ ວາທາດປະສົມກາໂນເມທໍລກິ (organometallic compounds) ພນັ ທະກາກບອນ-ໂລຫະມີລກັ ສະນະທເ່ີ ປນອອິ ົງຈົນເຖງີ ໂກວາລງັ ທັງນີ້ ຂ້ນື ຢກັບວາໂລຫະອີຫຍັງ. 183

C M+ C M+ CM M = N a+,K + M = M g,L i M = Pb,Sn,H g,T h ຄອນຂາງອີອົງ ກາງໆລະຫວາງອອີ ົງ ແລະ ໂກວາລງັ ໂກວາລງັ ພນັ ທະ C-M ຖາເປນອີອົງຫາຼ ຍເທາົ ໃດກແໍ ຮງວອງໄວຕໍປະຕກິ ິລິຍາຫຼາຍເຊນັ : ຖາໂລຫະນ້ນັ ເປນ ນາຕຣອີ ອມ ຫຼື ກາລອີ ອມຈະວອງໄວຫາຼ ຍ ເຊິ່ງເມອ່ື ຖືກນນາຈະເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າຮນແຮງ ແລະ ລກເປນໄຟ ເມ່ອື ຖກື ກບັ ອາກາດ ແຕຖາໂລຫະເປນພວກຊນື , ບາຫອຼ ດ ຈະບວໍ ອງໄວ. ສາລບັ ພວກລທີ ຽມ ຫືຼ ມາເຢຊີ ອອມນ້ັນສາຄັນທ່ສີ ດມັກຈະໃຊເປນທາດຕ້ັງຕນ້ົ ໃນການສັງເຄາະທາດອົງຄະທາດ, ທາດທັງສອງນ້ີຈະໝັ້ນຄົງ ໃນຕວົ ພາລະລາຍເອແຕແຕພນັ ທະ C-M ກໍຍງັ ມລີ ກັ ສະນະເປນອອີ ົງຢ ດັງນນັ້ ອາໂຕມກາກບອນທຕີ່ ໍກບັ ລີ ທຽມ ຫືຼ ມາເຢຊີອອມຈະເປນບາເຊທີ ີແ່ ຮງ ແລະ ເປນນວິ ຄີຼໂອໄຟທ່ດີ ີ. 12.1. ທາດປະສົມອກໍ າໂນລທິ ຽມມສີ ດ R-Li ຫືຼ Ar-Li ປງແຕງໄດຈາກປະຕກິ ິລິຍາຂອງອາລກີລເຮໄລ ຫືຼ ເອຣລີ ເຮໄລເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກັບໂລຫະລທີ ຽມໃນ ຕົວພາລະລາຍເອແຕທປ່ີ າສະຈາກນາ. ເອແຕທີ່ໃຊສວນຫຼາຍຈະໃຊດີເອຕລີ ເອແຕ (diethyl ether C2H5-O-C2H5 ຫືຼ ໃຊ tetrhydrfuran (THF) ເຊ່ິງເປນໄຊຄຣິກເອແຕມສີ ດເປນ O ສມົ ຜົນທົວໄປມີຄື: R L i + L iX A lkyllithium R -X + 2L i dry ether A lkylhalide A rL i + L iX A ryllithium A r-X + 2L i dry ether A rylhalide ລາດບັ ຄວາມວອງໄວຂອງເຮໄລຈາກຫາຼ ຍໄປຫານອຍມີຄ:ື RI > RBr > RCl ສາລັບພວກຟູຼອໍຣວົ ບໍຄອຍນິຍົມໃຊ ວີນີລກຼໍຣົວກໍສາມາດເກດີ ເປຮວີນລີ ລີທຽມໄດ C H 2=C H -C l + 2L i ether C H 2=C H L i + L iC l ເຫດຜນົ ທຕ່ີ ອງໃຊເອແຕທປ່ີ າສະຈາກນາທງັ ນ້ີ ຍອນເພອ່ື ປອງກັນບໍໃຫອາລກລີ ລີທຽມ ຫຼື ເອຣລີ ລີ ທຽມທເີ່ ກດີ ຂນື້ ເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກບັ ນາ. ປະໂຫຍດຂອງທາດປະສມົ ອກໍ າໂນລທິ ຽມໃນການສງັ ເຄາະທາດຕາງໆເຊນັ : 1. ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ Terminal alkynes ໄດ alkynylithium R C C :L i + R '-H R C C H + R :L i 184

2. R -X C uI R 2C uL i 10 R 'X R -R ' R -L i L ithium dialkylcopper 3. R -L i H 2O R -H + O H - + L i+ 12.2. ທາດປະສມົ ອກໍ າໂນມາເຢຊອີ ອມ ແມນກຣນີ ຍາດຣີເອເຈນ (Grignard regent) ນນ້ັ ເອງມີ ສດ RMgX ປງແຕງໄດຈາກປະຕິກິລຍິ າຂອງກາລກີລເຮໄລ ຫຼື ເຮໄລເກີດປະຕິກິລຍິ າກັບໂລຫະມາເຢຊີອອມ ໃນເອແຕທ່ປີ າສະຈາກນາ. R M gX dry ether A lkylm agnesium halide R -X + M g A lkylhalide A r-X + M g dry ether A rM gX A rylhalide A rylm agnesium halide ລາດບັ ຄວາມວອງໄວຂອງເຮໄລເປນດງັ ນີ:້ RI > RBr > RCl ສາລັບພວກຟູຼອໍຣວົ ນ້ີປງແຕງໄດຍາກ ສວນເອຣລີ ເຮໄລນັນ້ ປງແຕງຈາກເອຣລີ ໂບຣມົວ ຫຼື ເອຣີລອີ ອົກຣົວໄດງາຍ ເອຣລີ ກຣໍຼ ົວເກດີ ຊາ. ກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນເມື່ອປງແຕງຂ້ືນຈະແຍກອອກຍາກ ຈຶ່ງມກັ ຈະໃຫເກີດປະຕກິ ລິ ິຍາຕໄໍ ປກັບທາດ ອື່ນໃນຕວົ ພາລະລາຍເອແຕນນັ້ . ປະຕກິ ິລິຍາຂອງກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນມີ ີປະໂຫຍດໃນການສງັ ເຄາະທາດຕາງໆດັງນ:ີ້ 1) ໃຊປງແຕງທາດປະສົມອໍກາໂນເມທລໍ ິກຕວົ ອນ່ື ໆເຊນັ : ເມືອ່ M ມີ electropositive ນອຍກວາ Mg ຕົວຢາງ (C H 3)2H g + 2M gC l2 2C H 3M gC l + H gC l2 D iethylm ercury (C 6H 5)2C d + 2M gC lB r 2C 6H 5M gB r + C dC l2 D iphenylcadm ium 2) ເອຣລີ ກຣີນຍາດຣີເອເຈນເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາກັບທາລຽມໂບຣມວົ ຈະເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາ coupling M gB r T iB r Phenylm agnesium B iphenyl brom ide 3) ເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາຣີເອເຈນທີມ່ ີຮີໂດຣແຊນທີ່ມີຄວາມເປນອາຊດິ ຫາຼ ຍກວາຮໂີ ດຣແຊ ນຂອງຮໂີ ດຣ ກາກບອນເຊນັ : ນາ, ແອລກຮໍ .ໍ R -H + O H - + M g2+ + X - R M gX + H -O H R M gX + R '-O H R -H + R 'O - + M g2+ + X - 4) ເກີດປະຕກິ ິລຍິ າກັບ terminal alkyne ໄດ 185

R C C H + R 'M gX R C C M gX + R '-H T erm inalalkyne A lkynylm agnesium halide 5) ໃຊປງແຕງແອລກຮໍ ໍ ♣ ປງແຕງ 10 ແອລກໍຮທໍ ມີ່ ຈີ ານວນກາກບອນເພມ່ີ ຂື້ນກວາເກາົ 2 ໂຕ R 'M gX + H 2C C H 2 R -C H 2-C H 2O M gX R -C H 2-C H 2-O H O E thylene oxide or O xirane ♣ ປງແຕງ 10 ແອລກໍຮຈໍ າກຟອກມາລເດຮິດເຊິງ່ ເປນທາດປະສົມກາກໂບນລີ (carbonyl compounds) O O M gX OH R 'M gX + H CH R C H H+ R C H + M gX 2 H 2O HH ♣ ປງແຕງ 20 ແອລກໍຮໂໍ ດຍເກີດປະຕິກິລິຍາກບັ ອາລກລີ ໂຕອອນ່ື ໆທບ່ີ ໍແມນຟອກມາລເດຮິດ O O M gX OH R 'M gX + R C H R CH H+ RCH H 2O RR ♣ ປງແຕງ 30 ແອລກໍຮໂໍ ດຍເກີດປະຕກິ ິລຍິ າກບັ ເຊຕອນ OH O O M gX RCR R 'M gX + R C R RCR H+ R H 2O R 6) ປງແຕງອາຊດິ ກາກໂບຊີລິກ (carboxylic acid) O OO C R M gX O R C O M gX H+ R C OH H 2O ນອກຈາກນ້ີຍງັ ມປີ ະຕກິ ລິ ິຍາອື່ນໆອກີ ເຊ່ງິ ຈະໄດສກຶ ສາໃນເລອື່ ງນນ້ັ ໆຕໄໍ ປ 13.ປະໂຫຍດຂອງທາດປະສມົ ເຮໄລ ເຮໄລຂອງທາດປະສມົ ອົງຄະທາດຫາຼ ຍຊະນດິ ທໃີ່ ຊປະໂຫຍດໄດຫາຼ ຍດັງນ້ີ  ໃຊເປນຕົວພາລະລາຍເຊນັ : CHCl3, CCl4, CH2Cl2  ຟຣີອອນ (freons) ເປນຊືຂ່ ອງທາດປະສົມຂອງຟອູຼ ໂໍ ຣກໂໍຼ ຣເມຕານ ໃຊເປນທາດທ່ໃີ ຫຄວາມເຢນ ໃນຄເຢນແທນອາມໂມຍກັ ແຫວຼ 186

C C l4 HF C C l3F C C l2F2 C C lF3 C F4 SbF3 Freon 11 Freon 12 Freon 13 Freon 14 2  ຢາຂາແມງໄມ (insectisides) ເຊນັ : DDT ເຊງ່ິ ຫຍໍມາຈາກ dichloro diphenyl trichloro ethane ເຊ່ິງປງແຕງໄດຈາກ CH Cl O 2C l + H C C C l3 H 2SO 4 C l C C l3 C hlorobezene C hloral DDT (trichloroacetaldehyde) (p,p-D ichlorodiphenyltrichloroethane) ຢາຂາແມງໄມອືນ່ ໆເຊນັ : Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6-H exachloro-cyclohexane OR L indane Or B enzenehexachloride ນອກຈາກນີຍ້ ງັ ມີ Aldrin, Dieldrin ແລະ ອນື່ ໆ  ຢາສະລບົ (anaesthetic) ເຊັນ CHCl3  ພຣາສຕິກເຊັນ: polyvinyl chloride ສະຫບຼຸ ເນອ້ື ໃນບດົ ຮຽນທ່ສີ າຄນັ 1. ອາລກລີ ເຮໄລສດທວົ ໄປ R-X, X ແມນ Cl, Br, I, F ຖາມີຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຕດິ ຢໃນໂມເລກນເອນີ້ ວາ ອະນພັນດີຮາໂລແຊນ ຖາມີຮາໂລແຊນ 3 ອາໂຕມຕດິ ຢໃນໂມເລກນເອນ້ີ ວາ: ອະນພັນຕຣຮີ ຮີ າໂລແຊນ 187

ຖາມໂີ ມເລກນຫາຼ ຍກວາ 3 ອາໂຕມຕດິ ຢໃນໂມເລກນເອນີ້ ວາ: ອະນພນັ ຕຣຮີ າໂລແຊນ ອາລກລີ ເຮໄລແບງຕາມຊະນິດຂອງກາກບອນທີມ່ ີຮາໂລແຊນຕດິ ຢເປນ 3 ຊະນດິ ແມນ 10, 20 ແລະ 30 ອາລກລີ ເຮໄລ. Vicinal halide ໝາຍເຖີງພວກທມ່ີ ີຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຕດິ ຢທ່ີອາໂຕມກາກບອນທຢີ່ ຖັດກັນ. Geminal dihalide ໝາຍເຖີງໝາຍພວກທມ່ີ ີຮາໂລແຊນ 2 ອາໂຕມຕິດຢທ່ອີ າໂຕມກາກບອນດຽວ ກັນ. 2. ການອານຊອື່ າລກລີ ເຮໄລມີ 2 ລະບບົ 1) ລະບົບຊສ່ື າມັນເອ້ນີ ເປນ alkyl halide 2) ລະບບົ IUPAC ເອີ້ນເປນ haloalkane ໂດຍໃຫຕາແໜງຂອງຮາໂລແຊນເປນໂຕເລກນອໆ ແລະ ສາຄັນກວາຕາແໜງຂອງສາຍກ່ິງ ນອກຈາກນີ້ ການອານຊອ່ື ະນພັນດີຮາໂລແຊນ ແລະ ອະນພນັ ໂພລີຮາໂລແຊນກໍມທີ ັງລະບົບສາມັນ ແລະ ລະບບົ IUPAC ເບິງ່ ຫົວຂໍທີ 2. 3. ການປງແຕງອາລກລີ ເຮໄລ 1) ປງແຕງອາລການ ແລະ ອາລກີລແບນແຊນ ໂດຍປະຕິກລິ ຍິ າການແທນທດີ່ ວຍຮາໂລແຊນ R -H + X 2 L ight,H eat R -X + H X A lkane A lkylhalide X2 ແມນ Br2, Cl2 2) ປງແຕງຈາກອາລແກນ  ໂດຍການເພມ່ີ ຮາໂລແຊນເຮໄລແກອາລແກນ RCCH HX RCCH C C l4 XH HX ແມນ HCl, HBr, HI ປະຕິກລິ ິຍາເປນ electrophilic addition ກົນໄກເກີດຜານຄາໂບແຄດອີອງົ ທ່ີໝັນ້ ຄງົ ໄດດກີ ວາ ແລະ ເປນປະຕກິ ິລິຍາການເພມີ່ ທເ່ີ ປນໄປຕາມກດົ ຂອງມາຣຄອຟນຄິ ອຟ ການທເ່ີ ກີດຜານຄາໂບ ແຄດອີອງົ ສະນ້ນັ ຈຶ່ງອາດຈະເກີດປະຕິກລິ ຍິ າການຈດັ ໂຕໃໝ ເພອ່ື ໃຫຄາໂບແຄດອອີ ງົ ທີໝ່ ້ັນຄົງ ກວາ.  ໂດຍການເພີ່ມຮາໂລແຊນໂບຣມົວແກອາລແກນ ໂດຍມເີ ປອົກຊດິ ຢນາ RCCH HBr RCCH peroxide H Br ປະຕິກິລຍິ າເປນ anti-Markovnikov addition ກນົ ໄກເກດີ ຜານຟຣແີ ຣດຄິ ໍ  ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທດ່ີ ວຍຮາໂລແຊນໃນແກນ ໄດຜະລດິ ຕະພນັ ເປນອາລກລີ ເຮໄລ CCC + X2 CCC H X 188

X2 ແມນ Cl2, Br2 ຫືຼ CCC + N B S C C l4 CCC H Br NBS ແມນ N-bromosuccinimide ປະຕິກລິ ິຍາຜານອາລກລີ ແຣດຄິ ເໍ ຊ່ິງມີຄວາມໝັ້ນຄົງສງ  ປະຕກິ ິລຍິ າການເພມ່ີ ຮາໂລແຊນແກອາລແກນໄດຜະລດິ ຕະພນັ ເປນ vicinal dihalide CC X2 CC X2 ແມນ Cl2, Br2 C C l4 XX ເປນປະຕິກລິ ຍິ າການເພມີ ແບບອີອົງ ກນົ ໄກເກີດຜານເຮໂລນອີ ອມອີອົງເຊັນ: ໂບຣໂມນອີ ອມອີອົງ ແລະ ປະຕິກລິ ິຍາແບບ anti-addition. 3)ປງແຕງຈາກອາລກນີ  ປະຕກິ ິລິຍາການເພມີ່ ຮີໂດຣແຊນເຮໄລ 2 ໂມເລກນແກອາລກນີ ໄດຜະລິດຕະພນັ ແມນ germinal dihalide HX CC HX XH CC C C l4 XH C C l4 CC XH HX ແມນ HCl, HBr, HI ປະຕກິ ລິ ິຍາເປນ electrophilic addition ແລະ ເປນໄປຕາມກດົ ຂອງມາຣຄອຟນິຄອຟ  ປະຕກິ ິລຍິ າການເພີ່ມຮາໂລແຊນ 2 ໂມເລກນແກອາລກີນ ໄດຜະລດິ ຕະພນັ ເປນເຕຕຣາເຮໄລ XX XX CC X2 CC X2 CC C C l4 C C l4 XX X2 ແມນ Cl2, Br2 4) ປງແຕງຈາກແອລກຮໍ ໍ  ປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວາງແອລກຮໍ ໍກັບຮາໂລແຊນເຮໄລ R -O H + H X R -X + H 2O HX ແມນ HCl, HBr, HI ຄວາມວອງໄວຂອງ HX ມີລາດັບດັງນ້ີ: HI > HBr > HCl ຄວາມວອງໄວຂອງແອລກຮໍ ໍຊະນດິ ຕາງໆມີລາດບັ ດງັ ນີ້: Allyl, benzyl > 3° > 2° > 1° alcohol ກົນໄກມີ 2 ແບບຄ:ື ແບບ SN1 ແລະ SN2 SN1 ໝາຍເຖີງ Substitution nucleophilic unimolecular ແມນປະຕກິ ິລຍິ າແທນທດ່ີ ວຍນິວຄຼີ ໂອໄຟທ່ີເປນປະຕິກລິ ຍິ າອນັ ດບັ ໜງຶ່ . ລາດັບຄວາມວອງໄວຂອງແອລກຮໍ ໍໃນການເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາແບບ SN1 189

Allyl, benzyl > 30 > 20 > 10 > CH3-OH ຂນັ້ ທີ່ 1 ມີການໃຫໂປຣຕົງ (ຈາກອາຊດິ ) ແກແອລກໍຮເໍ ກີດເປນ protonated alcohol ຫືຼ ທ່ີເອີນ້ ວາອອີ ົງອກົ ໂຊນີອອມ (oxinium ion) 2° ແອລກຮໍ ໍ fast R 2C H -O+ H 2 R 2C H -O H + H + 20 C arbocation 3° ແອລກຮໍ ໍ fast R 3C -O H + H + R 3C H -O+ H 2 30 C arbocation ຂນ້ັ ທີ່ 2 ໂມເລກນຂອງນາເປນ leaving group ຫດຸຼ ອອກຈາກອົກໂຊນອີ ອມເກີດຄາໂບແຄດອີອງົ ຂ້ນື . 2° ແອລກຮໍ ໍ slow R 2C+ H + H 2O R 2C H -O H 2 20 C arbocation 3° ແອລກຮໍ ໍ R 3C H -O H 2 slow R 3C+ + H 2O 30 C arbocation ຂນ້ັ ທ່ີ 3 ນິວຄໂີຼ ອໄຟຈະເຂົ້າໄປທ່ີຄາໂບແຄດອອີ ງົ 2° ແອລກຮໍ ໍ fast R 2C H -X R 2+C H + X - 20 A lkylhalide 3° ແອລກຮໍ ໍ R 3C -X R 3+C + X - fast 30 A lkylhalide ລາດັບຄວາມໝັ້ນຄົງຂອງຄາໂບແຄດອີອົງຈາກຫຼາຍໄປຫານອຍ Allyl, benzyl > 30 > 20 > 10 > CH3+ ອາດຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດັ ໂຕໃໝ ເພື່ອໃຫໄດຄາໂບແຄດອີອົງທ່ີໝັນ້ ຄງົ ໄດ ເວລານຂີ້ ື້ນຢກັບ ລັກສະນະສດໂຄງສາງຂອງໂມເລກນນນ້ັ . SN2 ໝາຍເຖີງ Substitution nucleophilic bimolecular ແມນປະຕິກິລິຍາແທນທດ່ີ ວຍນິວຄີຼ ໂອໄຟທ່ເີ ປນປະຕິກລິ ິຍາອັນດບັ ສອງ ເຊິ່ງອດັ ຕາການເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າຂ້ືນຢກັບຄວາມເຂັມ້ ຂນຂອງທາດສອງ ໂຕ ບໍມີການເກດີ ອນິ ດິເຄເຕີມເິ ດຍ ແຕກໍມສີ ະພາວະຕຣັງຊຊີ ົງ ແອລກໍຮທໍ ເີ່ ກດີ ປະຕິກລິ ິຍາ SN2 ໄດແກ 10 ແອລກຮໍ ໍ ແລະ ເມຕາໂນລ. ກົນໄກເກີດຂນ້ື ດງັ ນ:ີ້ ຂນ້ັ ທີ່ 1 ເກດີ protonated alcohol 190

R -C H 2-O H + H + fast R -C H 2-+O H 2 10 A lcohol Protonated alcohol(oxonium ion) ຂນັ້ ທ່ີ 2 ນວິ ຄີຼໂອໄຟຈະເຂ້າົ ແທນທ່ີ ທ່ີພາວະຕຣງັ ຊີຊົງຈະເກດີ ການແຕກຫັກພນັ ທະເກາົ ແລະ ສາງ ພນັ ທະໃໝໃນຂະນະດຽວກນັ . X - + C H 2 +O H 2 X C H 2 +O H 2 X -C H 2-R + H 2O RR T ransition state ຄວາມວອງໄວຂອງແອລກໍຮໍ CH3-OH > 10 > 20 > 30 alcohol ບໍມປີ ະຕິກລິ ຍິ າການຈດັ ໂຕໃໝກດີ ຂນ້ື ມສີ ະເຕຣີໂອເຄມກີ ຽວຂອງ. ອາລກລີ ເຮໄລທໄ່ີ ດມີຄອນຟກເຣຊັນກງົ ກນັ ຂາມກບັ ທາດຕງັ້ ຕນົ້  ປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວາງແອລກຮໍ ກໍ ບັ ຟດສະຟເໍ ຮໄລ ຫຼື ກບັ ທໂີ ອນລີ ກຣຼໍ ວົ R -O H + PX 3 R -X + H 3PO 4 A lcohol Phosphorus A lkylhalide trihalide PX3 ແມນ PBr3, PCl3 ຫືຼ ອາດຈະໃຊ P + I2 R -O H + SO C l3 R -C l + SO 2 + H C l A lcohol T hionylchloride A lkychloride ປະຕິກິລຍິ າທີເ່ ກີດຂນື້ ບໍຄືປະຕິກລິ ຍິ າຂອງແອລກໍຮກໍ ັບຮາໂລແຊນເຮໄລ 5) ປງແຕງຈາກປະຕກິ ລິ ຍິ າການແລກປຽນເຮໄລ (Halide exchange) ວທິ ນີ ້ໃີ ຊປງແຕງອາລກີລອີ ອົດຣົວ R -X + N a+C l- acetone R -I + N aX A lkylhalide A lkyliodide (X = C l,B r) 4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງອາລກລີ ເຮໄລ a. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທດີ່ ວຍນວິ ຄໂຼີ ອໄຟ (Nucleophilic substitution) R -X + N u- R -N u + X - ນວິ ຄີໂຼ ອໄຟຕາງໆມີດງັ ນ:້ີ O H - O R - -C CR I- C N - N H - ແລະອືນ່ ໆ 2 ກນົ ໄກເກີດຂນື້ 2 ແບບຄື SN1 ແລະ SN2 b. ປະຕກິ ິລິຍາການກາຈດັ 13.1.1. ປະຕກິ ິລິຍາການກາຈດັ ຮາໂລແຊນອອກຈາກອາລກີລເຮໄລ CC + O H - alcohol CC + K H + H 2O HX (K O H ) ກນົ ໄກມີ 2 ແບບຄື: E1 ແລະ E2 191

13.1.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການກາຈດັ ຮາໂລແຊນຈາກດເີ ຮໄລ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວາງ vicinal dihalide ກບັ ສັງກະສີໃນແອລກໍຮໍ CC + Z n (dust) alcohol CC XX vicinaldihalide - ກນົ ໄກປະຕກິ ິລິຍາເກດີ ແບບ E2 ແລະ ເປນ anti – elimination c. ປະຕກິ ລິ ິຍາ coupling L i C uI R '-X R 2C uL i RX Li R R R' dry ether L ithium dialkylcopper d. ປະຕກິ ິລຍິ າເວທີ ຣ໌ (Wurtz reaction) R X + N a + R -X R -R e. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການເກດີ ກຣນີ ຍາດຣີເອເຈນ (Grignard reagent) R X + M g dry ether R -M gX A lkylm agnesium halide f. ປະຕກິ ລິ ິຍາເຣດກຊົງ R X + L iA lH 4 RH Lithium alum inium hydride 5. ເອຣລີ ເຮໄລເປນທາດປະສມົ ພວກອະໂຣມາຕິກເຮໄລ ເຊິ່ງມີອາໂຕມຮາໂລແຊນຕິດຢທ່ີວົງຫອມອະໂຣມາ ຕິກ ມີສດທວົ ໄປ Ar-X, Ar-ໄດແກຈເຟນີລ ຫຼື ຈເຟນລີ ທມ່ີ ີອາໂຕມອ່ນື ຕດິ ຢ (substituted phenyl) ຫືຼ ຈເອຣີລອືນ່ ໆ. ເມື່ອປຽບທຽບກັບອາລກລີ ເຮໄລ ພວກເອຣລີ ເຮໄລບໍຄອຍວອງໄວຕໍປະຕິກິລິຍາການແທນທີ່ ດວຍນິວຄີຼໂອໄຟ ເຊິ່ງພວກເອຣີລເຮໄລຈະຕອງໃຊໂຕເຂາ້ົ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທີເ່ ປນບາເຊແີ ຮງຫຼາຍໆ ຫືຼ ທີ່ ອນຫະພມສງ ເຖີງຢາງໃດກຕໍ າມຖາມີອາໂຕມອນ່ື ຕດິ ຢກອໍ າດຈະເພ່ີມຄວາມວອງໄວຂອງເອຣລີ ເຮໄລໄດ ປະຕກິ ິລິຍາການແທນທດ່ີ ວຍນິວຄຼໂີ ອໄຟຂອງທາດປະສົມອະໂຣມາຕກິ (nucleophilic aromatic substitution) 6. ການປງແຕງເອຣລີ ເຮໄລ  ປະຕກິ ິລິຍາການແທນທດ່ີ ວຍເອເລັກໂທຣໄຟ A r H + X 2 Lew is acid A r-X + H X X2 ແມນ Cl2, Br2  ປງແຕງຈາກເກອື ດີອາໂຊນຽມ ເກືອດີອະໂຊນຽມປງແຕງໄດຈາກປະຕກິ ິລິຍາຂອງອະໂຣມາຕກິ ອາມນິ (Aromatic amide Ar- NH2) ກັບອາຊິດນຕີ ດິ (HNO2) ທ່ີອນຫະພມ 0-50 ອາຊິດນຕີ ິດນໃ້ີ ຊນາຕຣີນຕີ ດັ ເກີດປະຕກິ ລິ ິຍາກັບອາ ຊິດແຮ (ເຊນັ : HCl, H2SO4) 192

NH2 N NCl + N aN O 2 + 2H C l 0-50 + N aC l + H 2O ປະຕກິ ິລຍິ ານີ້ເອນີ້ ວາ diazotization ເກືອດອີ ະໂຊນຽມອາຈະຂຽນສດເປນ Ar-N2+X- ຫືຼ A r N N X - ໝາຍເຖີງເກອື ດອີ ະໂຊນຽມໂດຍທົວໄປ. ສົມຜົນທົວໄປຂອງເກອື ດີອະໂຊນຽມມຄີ :ື A r N N X - + C uC l A r-C l + N 2 D iazonium salt A rylchloride A r N N X - + C uB r A r-B r+ N 2 D iazonium salt A rylbrom ide A r N 2+X - + KI A r-I+ N 2 D iazonium salt A ryliodide A r N H 2+X - H BF4 Ar N + B F - A r-F + N 2 + B F3 2 4 D iazonium salt D iazonium fluoborate  ປງແຕງຈາກທາດປະສົມພວກເອຣລິ ທາລຽມ A r-T i(O O C C F3)2 + C F3C O O H A r-H + T i(O O C C 3)3 C F3C O O H A rylthalium trifluoroacetate KX A r-X A rylhalide X ແມນ F, Br, I ໃນການປງແຕງ Ar-F ຈະຕອງໃສ BF3 ລົງໄປນາ 7. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງເອຣລີ ເຮໄລ a. ສາມາດເກດີ ທາດປະສມົ ອໍເກໂນເມທລໍ ິກ (Organometallic compound) 1.1. ເກດີ ກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນ ເອຣລີ ເຮໄລເກີດປະຕິກິລຍິ າກັບໂລຫະມາເຍຊີອອມໃນເອແຕທ່ີປາສະຈາກ ນາ ຈະໄດກຣນີ ຍາດຣີເອເຈນ A r-M gB r A r-B r + M g dry ether A rylm agnesium brom ide A rylbrom ide A r-C l + M g tetrahydrofuran A r-M gC l A rylchloride A rylm agnesium chloride ຖາມຈີ ອາໂຕມຕດິ ຢທວ່ີ ົງແບນແຊນດວຍ ຈະມຂີ ໍກາຈດັ ໃນການເກດີ ກຣີນຍາດຣີເອເຈນ. 193

1.2. ເກີດເອຣລີ ລທີ ຽມ (Aryllithium) ເອຣລີ ເຮໄລເກດີ ປະຕກິ ລິ ະຍາກັບໂລຫະລທີ ຽມໃນເອແຕ ປາສະຈາກນາຈະໄດເອຣີລລີທຽມ A r-X + 2L i dry ether A r-L i + L iX 0-250 b. ປະຕິກລິ ຍິ າການແທນທດ່ີ ວຍເອເລກັ ໂທຣໄຟ X XX E + E+ ortho- para- E E ແມນ -NO2, -X, -SO3H, -R c. ປະຕິກິລຍິ າການແທນທດີ່ ວຍນີວຄຼໂີ ອໄຟ A r-X + N u- A r-N u + X - ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂື້ນໄດ 2 ແບບຄ:ື  ແບບ Bimolecular displacement N u- X X + N u- X N u- X N u- X N u- X N u- is resonene hybrits of X N u- Nu +X F ast ຖາມຈີ ອາໂຕມທີ່ດດເອເລັກຕຣງົ ຕິດຢທວີ່ ົງແບນແຊນທຕ່ີ າແນງ ອອກໂຕ ແລະ ປາຣາກັບຮາໂລແຊນ ຈະເຮດັ ໃຫເອຣີລເຮໄລມີຄວາມວອງໄວຕປໍ ະຕກິ ລິ ິຍາການແທນທດ່ີ ວຍນິວຄໂຼີ ອໄຟຫຼາຍຂື້ນ ແຕຖາຕດິ ຢທ່ີ ຕາແໜງເມຕາຈະມີຜົນນອຍກວາ. ແຕຖາມຈີ ອາໂຕມທີ່ໃຫເອເລກັ ຕຣົງຕດິ ຢຈະເຮັດໃຫວງົ ແບນແຊນຂອງເອຣີລເຮໄລ ມີຄວາມວອງໄວ ຕໍປະຕິກິລິຍາການແທນທດ່ີ ວຍນິວຄີໂຼ ອໄຟຫຼດຸ ນອຍລງົ . 194

 ແບບ Elimination addition ກໍລະນທີ ່ີເອຣີລເຮໄລທບີ່ ໍມຈີ ອາໂຕມໃດໆ ຕດິ ຢ ຫຼື ມີຈທໃີ່ ຫເອເລັກ6ຮງົ ຕດິ ຢຈະຕອງໃຊບາເຊແີ ຮງ ຫຼາຍໆ ຫຼື ໃຊພາວະທແ່ີ ຮງ ກົນໄກຈະເກດີ ຜານອິນເຕິມິເດຍທເີ່ ອນີ້ ວາ: ແບນຊີນ ປະຕິກິລະຍາເກດີ ຂນື້ 2 ຂັນ້ ຄ:ື ຂນັ້ ທາອິດເກີດປະຕິກລິ ຍິ າການກາຈດັ ອອກໄດແບນຊີນ ແລະ ຂນັ້ ທ່ີ 2 ເກິດປະຕກິ ິລຍິ າກຫານເພ່ີມ ເຂົ້າ. X N H 2-,N H 3 NH2 (addition) N H 2-,N H 3 E lim ination A rylhalide B enzyne A niline (D ehydrobezene) 8. ທາດປະສມົ ອກໍ າໂນລທິ ຽມມສີ ດ R-Li ຫືຼ Ar-Li ປງແຕງໄດຈາກປະຕກິ ິລຍິ າຂອງອາລກີລເຮໄລ ຫືຼ ເອຣລີ ເຮໄລເກີດປະຕກິ ິລິຍາກັບໂລຫະລີທຽມໃນຕວົ ພາລະລາຍເອແຕທີປ່ າສະຈາກນາ. R -X + 2L i dry ether R L i + L iX A lkylhalide A lkyllithium A r-X + 2L i dry ether A rL i + L iX A rylhalide A ryllithium ທາດປະສົມອໍກາໂນລທິ ຽມມປີ ະໂຫຍດໃນການສັງເຄາະທາດຕາງໆເຊນັ : alkynlithium, ອາລການ. 9. ທາດປະສມົ ອກໍ າໂນມາເຢຊີອອມ ແມນກຣນີ ຍາດຣເີ ອເຈນ (Grignard regent) ນນັ້ ເອງມີສດ RMgX ປງແຕງໄດຈາກປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງກາລກລີ ເຮໄລ ຫືຼ ເຮໄລເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກັບໂລຫະມາເຢຊອີ ອມ ໃນເອແຕທີປ່ າສະຈາກນາ. R M gX dry ether A lkylm agnesium halide R -X + M g A lkylhalide dry ether A rM gX A r-X + M g A rylm agnesium halide A rylhalide ລາດບັ ຄວາມວອງໄວຂອງເຮໄລເປນດັງນີ:້ RI > RBr > RCl ກຣີນຍາດຣີເອເຈນີມປີ ະໂຫຍດໃນການສັງເຄາະທາດຕາງໆດັງນ:້ີ 1) ໃຊປງແຕງທາດປະສມົ ອໍກາໂນເມທລໍ ກິ ຕວົ ອື່ນໆເຊັນ: ເມ່ືອ M ມີ electropositive ນອຍກວາ Mg ຕວົ ຢາງ (C H 3)2H g + 2M gC l2 2C H 3M gC l + H gC l2 D iethylm ercury 2C 6H 5M gB r + C dC l2 (C 6H 5)2C d + 2M gC lB r D iphenylcadm ium 2) ເອຣີລກຣນີ ຍາດຣເີ ອເຈນເກດີ ປະຕິກິລິຍາກັບທາລຽມໂບຣມົວຈະເກີດປະຕິກລິ ຍິ າ coupling 195

M gB r T iB r Phenylm agnesium B iphenyl brom ide 3) ເກີດປະຕກິ ລິ ິຍາຣເີ ອເຈນທມ່ີ ີຮີໂດຣແຊນທ່ີມຄີ ວາມເປນອາຊດິ ຫາຼ ຍກວາຮີໂດຣແຊ ນຂອງຮີໂດຣ ກາກບອນເຊັນ: ນາ, ແອລກໍຮ.ໍ R -H + O H - + M g2+ + X - R M gX + H -O H R M gX + R '-O H R -H + R 'O - + M g2+ + X - 4) ເກດີ ປະຕິກິລິຍາກັບ terminal alkyne ໄດ R C C M gX + R '-H R C C H + R 'M gX T erm inalalkyne A lkynylm agnesium halide 5) ໃຊປງແຕງແອລກຮໍ ໍ ♣ ປງແຕງ 10 ແອລກຮໍ ໍທມ່ີ ີຈານວນກາກບອນເພມ່ີ ຂນ້ື ກວາເກາົ 2 ໂຕ R 'M gX + H 2C C H 2 R -C H 2-C H 2O M gX R -C H 2-C H 2-O H O Ethylene oxide or O xirane ♣ ປງແຕງ 10 ແອລກໍຮຈໍ າກຟອກມາລເດຮິດເຊ່ງິ ເປນທາດປະສມົ ກາກໂບນລີ (carbonyl compounds) O O M gX OH R 'M gX + H CH R C H H+ R C H + M gX 2 H 2O HH ♣ ປງແຕງ 20 ແອລກຮໍ ໂໍ ດຍເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກບັ ອາລກລີ ໂຕອອນ່ື ໆທີ່ບໍແມນຟອກມາລເດຮິດ O O M gX OH R 'M gX + R C H R C H H+ RCH H 2O R R ♣ ປງແຕງ 30 ແອລກຮໍ ໍໂດຍເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາກບັ ເຊຕອນ OH O O M gX R 'M gX + R C R R C R H+ RCR H 2O RR 6) ປງແຕງອາຊິດກາກໂບຊີລິກ (carboxylic acid) OO O R M gX C R C O M gX H+ R C OH O H 2O ນອກຈາກນີຍ້ ັງມີປະຕກິ ລິ ິຍາອື່ນໆອກີ ເຊ່ິງຈະໄດສກຶ ສາໃນເລອື່ ງນ້ັນໆຕໍໄປ 196

10. ປະໂຫຍດຂອງທາດປະສມົ ເຮໄລເບິ່ງຫວົ ຂທໍ ີ່ 13. ບດົ ເຝກຫດັ 1. ຈງົ ອານຊ່ທື າດປະສົມຕໍໄປນຕ້ີ າມລະບບົ ທີເ່ ໝາະສົມ 197

2. ຈງົ ຂຽນສດໂຄງສາງຂອງທາດປະສມົ ຕໍໄປນີ້ 3. ຈງົ ຂຽນປະຕິກລິ ິຍາຕໍໄປນໃ້ີ ຫສມົ ບນ 198