Important Announcement
PubHTML5 Scheduled Server Maintenance on (GMT) Sunday, June 26th, 2:00 am - 8:00 am.
PubHTML5 site will be inoperative during the times indicated!

Home Explore ເຄມີອົງຄະທາດ ຂັ້ນສູງ

ເຄມີອົງຄະທາດ ຂັ້ນສູງ

Published by onsy20020, 2020-07-27 06:18:58

Description: ປທ ອ່ອນສີ ແກ້ວມະນີຄຳ
ປະກອບມີ ເອກະສານປະກອບການສອນ, ບັນຍາຍ, ບົດສອນ, ແຜນການສອນ, ແບບທົດສອບ ແລະ ຄະແນນນັກສືກສາ

Search

Read the Text Version

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ X Halogen Methyl ������2+ ������2+ halogen ������������3− halogen Z H Halogen H ຜະລດິ ຕະພນທ່ ສີ າຄນຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າແຍກ α ນແີ້ັ ມ່ ນການເກດີ ເປນທາດລະຫວ່ າງກາງທ່ ເີ ຄ່ ອືຼ ນໄຫວເຄມແີ ຮງ ເຊນ ຄາບນີ (carbene, ������ − ������: ) ແລະ ນຕີ ຣີນ (nitrene, ������ − ������:) ເຊ່ ງິ ເປນອນິ ເຕີມດີ ຽດທ່ ພີ ບົ ໃນຫາຍ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (ບດົ ທີ 6 ຂ້ັ 6.1). ຕວົ ຢ່ າງ: 8.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ������ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ β ສາມາດເກດີ ຂນ້ັ ແບບສອງຂນ້ັ ຕອນ (E1) ຫືຼ (E1cb) ແລະ ຂນ້ັ ຕອນດຽວ (E2), ລາຍລະ ອຽດຈະໄດສັ້ ະເໜແີ ຕ່ ລະຂດ້ັ ່ ງລ່ ມນ:ີັ້ 8.2.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບໂມໂນໂມເລກນູ , E1 (Elimination unimolecular) 8.2.1.1. ກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ີເກດີ ຂນ້ັ ສອງຂນ້ັ ຕອນຄກຼື ບປະຕກິ ລິ ຍິ າ Sn1, ຂນ້ັ ຕອນທາອດິ ແມ່ ນເກດີ ເປນທາດລະຫວ່ າງກາງຄາໂບກາຈອີ ງົ ເຊ່ ງິ ເປນຂນັ້ ຕດສນິ ອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ, ຫງຈາກນນັ້ ຈະເກດີ ການ ກາຈດ (ແຍກ) ������+ ຢ່ ູຕ່ າແໜ່ ງ ������������ ແລະ ເກດີ ພນທະປີ π ຢ່ ູ ������������ ແລະ ������������. ������ = ������[������������], ອດຕາປະຕກິ ລິ ຍິ າບ່ ຂນ້ັ ກບ [������−] 8.2.1.2. ລກສະນະຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 - ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະເກດີ ຂນ້ັ ໄດດັ້ ີ ແລະ ໄວ ເມ່ ອືຼ RZ ເປນຂນັ້ 3 ເພາະເມ່ ອຼື ເກດີ ເປນກາໂບກາຈອີ ງົ ຂນ້ັ 3 ຈະໝນັ້ ຄງົ ກວ່ າຂນ້ັ 2 ແລະ ຂນ້ັ 1. 1°������ < 2°������ < 3°������ 91

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ E1 ຖກືຼ ນາໃຊຫ້ັ າຍເຂາົ້ັ ໃນການປງແຕ່ ງອານແກນຈາກເຫາົັ້ ອານໂກລໃນສ່ ງິ ແວດ ລອັ້ ມທ່ ເີ ປນອາຊດິ ແຮງ. - ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະເກດີ ຂນ້ັ ໄດດ້ັ ເີ ມ່ ອຼື ທາດພາລະລາຍມຄີ ວາມເປນອອີ ງົ ສູງ ຫືຼ ມຂີ ວົັ້ ສູງ. - ກ່ ມທາດທ່ ຖີ ກືຼ ກາຈດຕອັ້ ງເປນທາດທ່ ຫີ ດອອກງ່າຍ ຫືຼ ມຄີ ວາມເປນອອີ ງົ ໄດງ້ັ ່າຍ. - ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນັ້ ໃນອນຫະພູມສູງ. - ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຕອັ້ ງການບາເຊແີ ຮງ. - ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະຖກືຼ ກະຕນ້ັ ໃຫເັ້ ກີດຂນ້ັ ໄດດ້ັ ີ ເມ່ ອຼື ທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ ມຮີ າກ ຫຼື ກ່ ງິ ທ່ ມີ ີ −������ (inductive effect) ຫືຼ − ������ (conjugation effect) ເຊ່ ງິ ຈະຊ່ ວຍເຮດໃຫຄ້ັ າໂບການຈອີ ງົ ມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ສູງຂນ້ັ . - ໂດຍທ່ ວົ ໄປປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 ຈະໄດຜັ້ ະລດິ ຕະພນເປນ trans-olefin ຫືຼ ທຣານ-ອານແກນ ຫາຍ ກວ່ າ cis-olefin ເນ່ ອຼື ງຈາກເວລາເກດີ ທາດລະຫວ່ າງກາງຄາໂບກາຈອີ ງົ ໃນຮູບຮ່ າງເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວຈະມແີ ຮງຍູ ້ັ ກນລະຫວ່ າງຮາກ ຫຼື ກ່ ງິ , ເຊ່ ງິ ໃນນນ້ັ ໃນຮູບຮ່ າງ cis ຈະມແີ ຮງຍູສັ້ ູງກວ່ າ trans, ໝາຍຄວາມວ່ າພະລງງານການ ກາຍເປນອນິ ເຕມີ ດີ ຽດຂອງຮູບຮ່ າງ cis ສູງກວ່ າ trans. 92

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 ກ່ ມກີ ານຈດລຽງໂຕຄນືຼ ໃໝ່ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ຄກຼື ບປະຕກິ ລິ ຍິ າ Sn1, ຈະເກດີ ຂນ້ັ ໃນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ມີ ທີ າດເລ່ ງເປນອາຊດິ ເຊນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແຍກ 3-methyl-2-butanol ເຊ່ ງິ ຈະໄດັ້ 3 ຜະລດິ ຕະພນ ບ່ ແມ່ ນ 2 ຜະລດິ ຕະພນ. ການທ່ ໄີ ດຜັ້ ະລດິ ຕະພນ 3 ທາດນນັ້ ເນ່ ອືຼ ງຈາກມກີ ານຈດລຽງຕວົ ໃໝ່ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ຈາກຂນັ້ 2 ເປນຂນັ້ 3. ເຊ່ ງິ ເປນໄປຕາມກນົ ໄກລ່ ມນ:ີັ້ 93

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຄກຼື ບປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1, ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 ຂນັ້ ຕອນຫກແມ່ ນຂນ້ັ ຕອນການກາຈດ ຫຼື ແຍກ ������− ເພ່ ອືຼ ເກດີ ������+, ຈາກນນ້ັ ຈ່ ງິ ເກດີ ການແຍກ ������+ ດວ້ັ ຍບາເຊ,ີ ສະນນັ້ ການປ່ ຽນແປງໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 ຈ່ ງິ ຂນັ້ ກບຄວາມ ໝນ້ັ ຄງົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ . ຖາ້ັ ໄລຍະເວລາຂອງການຄງົ ຕວົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ກ່ ອນການແຍກ ������+ ໜອ້ັ ຍຫາຍຈະບ່ ສາມາດເກດີ ການຈດລຽງຕວົ ຄນຼື ໃໝ່ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ , ສະນນ້ັ ຜະລດິ ຕະພນທ່ໄີ ດຈ້ັ ະມສີ ອງຜະລດິ ຕະພນເທ່ າົ ນນ້ັ . ໃນລກສະນະດຽວກນ ຖາ້ັ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ຄງົ ຕວົ ຢ່ ໄູ ດດ້ັ ນົ ຈະເກດີ ການຈດລຽງໂຕຄນຼື ໃໝ່ ໄປສ່ ູຮູບຮ່ າງ ເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວທ່ ໝີ ນ້ັ ຄງົ ກວ່ າ, ມພີ ະລງງານຕ່ າກວ່ າ, ແລະ ໃນເວລານຜີ້ັ ະລດິ ຕະພນທ່ ໄີ ດຈັ້ ະມຮີ ູບຮ່ າງ trans ຫາຍກວ່ າ cis. 8.2.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບ E1cb ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບ E1cb ກ່ ຈດຢ່ ູໃນປະເພດປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ β, ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນັ້ ສອງຂນ້ັ ຕອນ ຄກຼື ບ E1, ແຕ່ ໃນນນ້ັ ຂນ້ັ ຕອນທາອດິ ຈະເປນການແຍກ ������+ ດວ້ັ ຍບາເຊີ ແລວ້ັ ເກດີ ເປນຄາບານອີ ງົ (carbanion) ແລະ ຂນ້ັ ຕອນສດທາັ້ ຍເປນການແຍກ ������− ອອກຈາກໂມເລກູນ ແລວ້ັ ເກດີ ເປນ olefin (ຮໂີ ດຮຄາບອນສາຍຊ່ ບຼື ່ ອ່ ມີ ຕວົ ). ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຜ່ ານທາດລະຫວ່ າງກາງ ຄາບານອີ ງົ ສະນນັ້ ຖກືຼ ເອນີ້ັ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດຄາບານອີ ງົ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານຂີັ້ ນ້ັ ກບຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງຄາບານອີ ງົ . ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1cb ຈະເກດີ ຂນ້ັ ໄດນ້ັ ນັ້ ທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ຕອັ້ ງມກີ ່ ງິ ຫຼື ຮາກທ່ ເີ ຮດໃຫຄ້ັ າບານອີ ງົ ມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ເຊ່ ນ ກ່ ງິ ທ່ ດີ ງເອເລກຕຣງົ ຫຼື ກ່ ງິ ທ່ ມີ ີ −������ (inductive effect) ແລະ − ������ (conjugation effect). ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1cb ເກດີ ຂນັ້ ເມ່ ອືຼ ������������ ມກີ ່ ງິ ທ່ ດີ ູດເອເລກຕຣງົ ຄ:ືຼ carbonyl group (−������������������������), nitro group (−������������2), cyanic group (−������������), sulfonyl group (−������������3������), … ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະຖກຼື ກະ ຕນັ້ ໃຫເັ້ ກດີ ຂນັ້ ໄວເມ່ ອືຼ ມກີ ່ ງິ ທ່ ມີ ີ −������ ແລະ −������ effect ຢ່ ູຕ່ າແໜ່ ງ ������������. 8.2.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບໄບໂມເລກນູ , E2 (Elimination bimolecular) 8.2.3.1. ກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ຂນ້ັ ຕອນດຽວ, ທາດປະຕພິ ນເຂາົັ້ ກະທບົ ພອ້ັ ມໆກບກ່ ມ ທາດຖກຼື ກາຈດຫດອອກໄປ ແລະ ເກດີ ເປນທາດລະຫວ່ າງກາງ ຫືຼ ເອນີ້ັ ວ່ າພາວະທຣານຊຊີ ນ (transition state). 94

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ Z halogen SH SO3H H2O+ RCOO- R3N R3P R2S halogen H halogen X H Halogen H H H H H ຜະລດິ ຕະພນທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ມພີ ນທະ ������ = ������, ������ ≡ ������ ຫຼື C = Z, C ≡ Z. ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2, B (ບາເຊ)ີ ຈະໂຈມຕເີ ຂາົ້ັ ������������, ຄ່ ເູ ອເລກຕຣງົ ຂອງພນທະ ������ − ������ ຈະເຄ່ ອືຼ ນທ່ ເີ ຂາົ້ັ ໃກ ້ັ ������������ ແລະ ຈະໂຈມຕເີ ຂາົ້ັ ������������ ເຮດ ໃຫ ້ັ ������������ ມເີ ອເລກຕຣງົ ຊນັ້ ນອກສດ 10 ໂຕ, ສະນນັ້ ມນຈ່ ງິ ບງຄບໃຫ ້ັ Z ຈາເປນຕອ້ັ ງລດອອກໄປພອັ້ ມກບຄ່ ູເອ ເລກຕຣງົ ທ່ ສີ າັ້ ງພນທະກບ C ກາຍເປນ ������−. ສມົ ຜນົ ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ: ������ = ������[������������−][������������] ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ທາດທ່ ໃີ ຫຄັ້ ່ ູເອເລກຕຣງົ (ບາເຊ)ີ ສາມາດເປນໄດທ້ັ ງ ອານອີ ງົ ຫືຼ ໂມເລກູນຈາວ ໄຟຟາັ້ ແລະ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຖີ ກຼື ກາຈດກ່ ຫດອອກໄປໃນຮູບຂອງ ອານອີ ງົ ຫືຼ ໂມເລກູນຈາວໄຟຟາ້ັ . ຕວົ ຢ່ າງ: 8.2.3.2. ໂຄງສາ້ັ ງເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ເມ່ ອືຼ ພນທະ ������ − ������ ຖກືຼ ສະຫາຍຈະເກດີ ມອີ ບຕີ າລ ������ ຫວ່ າງເປ່ ົາຢ່ ູ ������������ ແລະ ເມ່ ອຼື ພນທະ ������ − ������ ຖກືຼ ສະຫາຍຈະເກດີ ມອີ ບຕີ າລ ������ ທ່ ບີ ນຈເອເລກຕຣງົ ເຕມຢ່ ູ ������������, ເຊ່ ງິ ມຄີ ວາມໝາຍວ່ າມກີ ານປ່ ຽນການໄຮບຣດິ ອບີ ຕາລຈາກ ������������������3 ໄປເປນ ������������������2, ເກດີ ການເຫ່ ອຼື ມຊອັ້ ນເພ່ ອືຼ ສາັ້ ງພນທະປີ ������. ພນທະລະຫວ່ າງ ������������ ແລະ ������������ ໃນທາດ 95

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ລະຫວ່ າງກາງຈະມລີ ກສະນະຂອງພນທະຄ່ ູ, ສະນນ້ັ ມນຈ່ ງິ ຮຽກຮອ້ັ ງໃຫທັ້ ງສອງອບຕີ າລ ������ ຕອ້ັ ງຂະໜານກນ ແລະ ດວັ້ ຍເຫດນນ້ັ ພນທະ ������ − ������, ������ − ������ ແລະ ������ = ������ ຈ່ ງິ ແຈກຍາຍຢ່ ູໃນໜາ້ັ ພຽງດຽວກນ. ການທາລາຍລກສະນະທ່ ີ ເປນໜາັ້ ພຽງນີັ້ ນາໄປສ່ ູການເຫ່ ອຼື ມຊອ້ັ ນກນຂອງອບຕີ ານ ������ ທງສອງ ແລະ ເປນການເພມີັ້ ພະລງງານໃນພາວະທາດ ລະຫວ່ າງກາງ. ລກສະນະຄວາມເປນໜາ້ັ ພຽງນີັ້ ສາມາດເກດີ ຂນັ້ ໄດດ້ັ ວ້ັ ຍສອງວທິ :ີ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດດວ້ັ ຍການແຍກ anti ຈາກໂຄງສາັ້ ງກາງຫາວທ່ ີສບຫວ່ າງກນຂອງນວີ ແມນ (Newman, ) ຫືຼ ເອນີ້ັ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແອນຕິ (anti-elimination). - ປະຕກິ ລິ ຍິ າດາເນນີ ໄປດວັ້ ຍວທິ ແີ ຍກ syn ຈາກໂຄງສາ້ັ ງກາງຫາວທ່ ທີ ບເຕງກນຂອງນວີ ແມນ. ຄນລກສະນະນີັ້ ສະແດງໃຫເັ້ ຫນຄນລກສະນະເຄມກີ າງຫາວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ. ໃນກລະນທີ ່ ີ ທາດລະຫວ່ າງກາງມໂີ ຄງສາ້ັ ງໃກຄັ້ ຽງກບທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ , ພະລງງານຂອງໂຄງສາ້ັ ງ anti ແລະ syn ຈະແຕກໂຕນກນຫາຍ (2,3 kcal/mol) ເນ່ ອືຼ ງຈາກໂຄງສາັ້ ງ syn ມແີ ຮງຍູກ້ັ ນຂອງກ່ ງິ ສູງກວ່ າ anti, ເຊ່ ງິ ສ່ ງົ ຜນົ ໃຫກັ້ ານແຍກ anti ໄວກວ່ າ ແຍກ syn ເຖ່ ງິ 100-200 ເທ່ ອືຼ . 96

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ໃນລະບບົ ການແຍກ trans ຫຼື anti ນຍີັ້ ງສະແດງໃຫເ້ັ ຫນການປ່ ຽນແປງໂຄງສາັ້ ງກາງຫາວຂອງທາດ ຜະລດິ ຕະພນ. ຕວົ ຢ່ າງ: ພຈິ າລະນາປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ຂອງ 1 – bromo – 1,2 – diphenylpropane ເຊ່ ງິ ມີ 2 ອາໂຕມຈຣີ ລ (chiral atoms) ແລະ ມີ 4 ໂຄງສາ້ັ ງອໂີ ຊແມແບບສະເຕຣີ ີໂອ (stereo isomers) ດ່ ງນ:ີ້ັ HH H H C 6H 5 CH3 CH3 C 6H 5 CH3 C 6H 5 C 6H 5 CH3 H C 6H 5 C 6H 5 H C 6H 5 H Br Br H C 6H 5 Br Br (1R ,R ) (1S,2S) (1R ,2S) (1S,2R ) ຄ່ ູອແີ ນນທໂີ ອແມ (enantiomer) ຄ່ ູອແີ ນນທໂີ ອເເມ (enantiomer) ເນ່ ອຼື ງຈາກໂມເລກນຂອງທາດຕງັ້ ຕນົັ້ ນີັ້ ມເີ ບຕາຮໂີ ດຣແຊນ (������ − ������������) ພຽງອາໂຕມດຽວ, ດ່ ງນນ້ັ ບ່ ວ່ າຈະເປນສະເຕຣໂີ ອອໂີ ຊແມຊະນດິ ໃດກ່ ຈະໄດຜັ້ ະລດິ ຕະພນເປນ C6H5(CH3)C=CHC6H5. ເມ່ ອືຼ (1R, 2R) – 1 – bromo – 1, 2 – diphenylpropane ຫືຼ (1S, 2S) – enantiomer ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ຈະໄດຜ້ັ ະລດິ ຕະພນເປນ (Z) – alkene ພຽງຢ່ າງດຽວບ່ ມີ (E) – alkene ເກດີ ຂນືຼ້ັ ເລຍີ , ເພ່ ນີ ເອນີັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນລກສະນະນວີັ້ ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ stereospecific. 97

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ເຫດຜນົ ທ່ ປີ ະຕກິ ລິ ຍິ ານເີ້ັ ກດີ (Z) – alkene ເປນຜະລດິ ຕະພນພຽງໂຕດຽວ ກ່ ຍອັ້ ນວ່ າໃນອແິ ນນທີ ໂອແມທງສອງນຈີ້ັ ະມພີ ຽງໂຄງສາ້ັ ງກາງຫາວດຽວທ່ ີ Br ແລະ ເບຕາຮໂີ ດຣແຊນຢ່ ູໃນຕາແໜ່ ງ anti ແລະ ທງໃນ (1R,2R) –enantiomer ຫຼື (1S, 2S) – enantiomer ເມ່ ອືຼ Br ແລະ H ມາຢ່ ູໃນຕາແໜ່ ງ anti ເຊ່ ງິ ກນ ແລະ ກນ ນນ້ັ ຈະເຮດໃຫຈັ້ ເຟນລີ ທງສອງມາຢ່ ູເບອືຼັ້ ງດຽວກນຂອງໂມເລກນເຮດໃຫໄ້ັ ດ້ັ (Z) – alkene ເກດີ ຂນືຼ້ັ . H ແລະ Br ຢ່ ູໃນຕາແໜ່ ງ anti (cis – phenyls) H C 6H 5 H C 6H 5 H -H Br CH3 C 6H 5 CH3 Br E2 C 6H 5 (1R ,2R ) (Z )-alkene ແຕ່ ສາລບ (1R, 2S) – enantiomer ແລະ (1S, 2R) – enantiomer ຈະກງົ ກນຂາ້ັ ມຄ:ືຼ ອໂີ ຊແມ ທງສອງນຈີ້ັ ະໃຫແັ້ ຕ່ (E) – alkene ພຽງຢ່ າງດຽວບ່ ມີ (Z) – alkene ເລຍີ ເຫດຜນົ ກ່ ໃນທານອງດຽວກນຄ:ຼື ໃນອິ ແນນທໂີ ອແມຄ່ ູນຈີັ້ ະມໂີ ຄງສາ້ັ ງກາງຫາວດຽວທ່ ີ Br ແລະ ເບຕາຮໂີ ດຣແຊນຢ່ ູໃນຕາແໜ່ ງ anti ແລະ ໃນຮູບຮ່ າງໂຄງ ສາ້ັ ງນຈີ້ັ ເຟນລີ ຈະຢ່ ູຄນົ ລະເບອຼືັ້ ງຂອງໂມເລກນ. 98

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ H ແລະ Br ຢ່ ູໃນຕາແໜ່ ງ anti (trans– phenyls) H H H C 6H 5 H C 6H 5 C H 3 C 6H 5 C 6H 5 CH3 Br Br (1R ,2S) (1S,2R ) 8.2.3.3. ຜະລດິ ຕະພນ: Zaitsev-Hoffman ໃນກລະນກີ າຈດ ������������������ ອອກຈາກ ������������3������������������������������������3 ຈະໃຫຜ້ັ ະລດິ ຕະພນພຽງຊະນດິ ດຽວ, ແຕ່ ໃນ ກລະນອີ ່ ນືຼ ໆທ່ ທີ າດຕງັ້ ຕນົ້ັ ມີ ຮໂີ ດຣແຊນເບຕາຫາຍໂຕຕ່ າງກນ, ການປ່ ິນອອັ້ ມພນທະ ������ − ������ ບ່ ຄກືຼ ນ ເຊ່ ງິ ສ່ ວນໃຫຍ່ ຈະໄດຜັ້ ະລດິ ຕະພນເປນ 2 olefin ຄ:ືຼ 1) olefin ທ່ ມີ ກີ ່ ງິ ອາລກລີ ຫາຍສດ ແລະ ເກດີ ຂນ້ັ ໃນປະລມິ ານຫາຍຕາມທດິ ສະດີ Zaitsev ແລະ 2) olefin ທ່ ີມີກ່ ິງອາລກີລໜອ້ັ ຍກວ່ າ ແລະ ເກີດຂນ້ັ ໃນປະລິມານໜອ້ັ ຍຕາມທດິ ສະດີ Hoffman. Olefin ທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ຈະເປນໄປຕາມທດິ ທາງໃດນນັ້ ແມ່ ນຂນັ້ ກບຫາຍປດໄຈ, ແຕ່ ທດິ ທາງການກາຈດ ຫກໆແມ່ ນຂນັ້ ກບໂຄງສາ້ັ ງຂອງທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ແລະ ເງ່ອືຼ ນໄຂຕ່ າງໆຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ.  ຜນົ ຂອງໂຄງສາ້ັ ງກາງຫາວຂອງທາດຕງ້ັ ຕນົ ້ັ ຕ່ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ E2 ປຽບທຽບສອງປະຕິກລິ ຍິ າລ່ ມນຈີັ້ ະເຫນວ່ າ ເມ່ ອຼື ເພມີັ້ ຂະໜາດຂອງຈແທນທ່ ີໃນຕ່ າແໜ່ ງ ������������ ປະລມິ ານຂອງຜະລດິ ຕະພນ Hoffman ຈະເພມີັ້ ຂນ້ັ . 99

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ແລະ ເມ່ ອືຼ ເພມີັ້ ຂະໜາດຂອງຈແທນທ່ ໃີ ນຕ່ າແໜ່ ງ ������������ ຈະເຫນວ່ າ ປະລມິ ານຂອງຜະລດິ ຕະພນ Hoffman ກ່ ຈະເພມີ້ັ ຂນັ້ ເຊ່ ນກນ.  ຜນົ ຂອງຂະໜາດຂອງກ່ ມອາໂຕມທ່ຖີ ກືຼ ກາຈດຕ່ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ E2 ເມ່ ຼືອເພີມ້ັ ຂະໜາດຂອງກ່ ມອາໂຕມທ່ ີຫດອອກໄປ ຈະເຮດໃຫປ້ັ ະລິມານຂອງຜະລິດຕະພນ Hoffman ເພມີ້ັ ຂນ້ັ . ແຕ່ ເຫດຜນົ ນກີ້ັ ່ ບ່ ສາມາດນາໃຊຕັ້ ດສນິ ໄດທ້ັ ງໝດົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ເພາະສາຫບທາດຮາໂລແຊນ (X) ເມ່ ອືຼ ເພມີ້ັ ຂະໜາດຂອງແຕ່ F ຮອດ I ເຫນວ່ າປະລມິ ານຜະລດິ ຕະພນ Hoffman ຫດລງົ . ������ = ������ ������������ ������������ ������ ອດຕາສ່ ວນ 1⁄2 = 0,43 2,0 2,6 4,2  ຜນົ ຂອງຂະໜາດຂອງບາເຊຕີ ່ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ E2 ເມ່ ອືຼ ພຈິ າລະນາປະຕິກລິ ຍິ າການກາຈດຂອງ 2 – bromobutane ຈະເຫນວ່ າ ຖາ້ັ ໃຊບັ້ າເຊີ ethoxide ion ທ່ ມີ ຂີ ະໜາດເລກນອ້ັ ຍ ຈະໄດອັ້ າລແກນທ່ ມີ ຈີ ແທນທ່ ຫີ າຍເປນຜະລດິ ຕະພນ (ຜະລດິ ຕະພນ Zaisev) ເກດີ ຫາຍ, ແຕ່ ຖາ້ັ ໃຊັ້ t – butoxide ion ທ່ ມີ ຂີ ະໜາດໃຫຍ່ ເປນບາເຊຈີ ະໄດອ້ັ າລແກນທ່ ມີ ຈີ ແທນທ່ ນີ ອ້ັ ຍ ເປນຜະລດິ ຕະພນ (ຜະລດິ ຕະພນ Hoffman) ເກດີ ຫາຍ. 100

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 8.2.3.4. ປດໄຈຕ່ າງໆທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2  ທາດຕງັ້ ຕນົ ້ັ ( R ) ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ມກີ ານປ່ ຽນແປງຮູບຮ່ າງໄຮບຣິດອບຕີ າລຈາກ ������������3 ເປນ ������������2. ສະນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ E2 ຈະເກດີ ຂນັ້ ໄດດ້ັ ເີ ມ່ ອືຼ ອາໂຕມ C ເປນຄາບອນຂນັ້ ສູງ, ເຊ່ ງິ ຄກືຼ ບປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1. 1°������ < 2°������ < 3°������  ກ່ ມອາໂຕມທ່ຫີ ດອອກໄປ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຫີ ດອອກໄປຈະຢ່ ູໃນຮູບຂອງອານອີ ງົ (anion), ສະນນ້ັ ຖາັ້ ມກີ ່ ມອາໂຕມທ່ ດີ ູດເອ ເລກຕຣງົ ສາັ້ ງພນທະກບອາໂຕມທ່ ຫີ ດອອກໄປນນັ້ ຈະເຮດໃຫ້ັ ອານອີ ງົ ມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ຫາຍຂນ້ັ ແລະ ຈະເຮດໃຫ້ັ ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເພີມັ້ ຂນ້ັ . ອກີ ດາັ້ ນໜ່ ງ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຫີ ດອອກໄປຕອ້ັ ງບ່ ຫດອອກໄປໄດງັ້ ່ າຍ ເພາະຖາ້ັ ຫດ ອອກໄປໄດງ້ັ ່າຍດາຍ ຈະເຮດໃຫເັ້ ກດີ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ເຊ່ ງິ ຈະກາຍເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1. 101

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ  ບາເຊີ ຫືຼ ທາດປະຕພິ ນ Nucleophile ເນ່ ອຼື ງຈາກໃນສມົ ຜນົ ຄວາມໄວປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ປະກດົ ເຫນມຄີ ວາມເຂມັ້ ຂນັ້ ຂອງບາເຊມີ າກ່ ຽວຂອ້ັ ງ ແລະ ອກີ ດາັ້ ນໜ່ ງ E2 ກ່ ມຄີ ວາມວ່ ອງໄວຕ່ ຄວາມເປນບາເຊຂີ ອງນວີ ຄຣີໂອໄຟລ, ສະນນັ້ ຄວາມແຮງຂອງບາເຊຈີ ່ ງິ ມີ ຄວາມສາຄນຫາຍໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2, ບາເຊແີ ຮງຈະເຮດຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເພມີັ້ ຂນ້ັ .  ທາດພາລະລາຍ ໃນພາວະທາດລະຫວ່ າງກາງຂອງ E2 ມກີ ານກະຈາຍຂອງໄຟຟາບນຈ ເຮດໃຫຄັ້ ວາມໜາແໜນັ້ ຂອງ ໄຟາຫດລງົ ຖາັ້ ທຽບໃສ່ ທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ , ສະນນ້ັ ການເພີມັ້ ຄວາມມຂີ ວົ້ັ ຂອງທາດພາລະລາຍຈະເຮດໃຫຄັ້ ວາມໄວຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ຫດລງົ . 8.3. ບາງກດົ ເກນການດົ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ 8.3.1. ກດົ ເກນ Bredt (Bredt’ rule) ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດຂອງທາດຮໂີ ດຣຄາບອນທ່ ເີ ປນວງົ ໄບໄຊຄຣກິ (bicycle hydrocarbon) ຈະບ່ ເກດີ ການກາຈດແລວ້ັ ເກດີ ພນທະຄ່ ູຢ່ ູຄາບອນທ່ ເີ ປນຫວົ ຂວົ ຕ່ ຂອງສອງວງົ . 8.3.2. ກດົ ເກນການເກດີ ເຣໂຊແນນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດຈະໄດທ້ັ າດທ່ ມີ ລີ ະບບົ ເຣໂຊແນນໃນໂມເລກູນເປນຜະລດິ ຕະພນບູລມິ າສດິ ເຊ່ ງິ ເປນ ທາດທໝີ ນ້ັ ຄງົ ກວ່ າເພາະມພີ ະລງງານຕ່ າກວ່ າ. 102

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຄາຖາມທາ້ັ ຍບດົ 1) ຈ່ ງົ ຂຽນກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ (������������3)3������������������������ ດວ້ັ ຍ ������������3������������2������������ ໂດຍມປີ ະລມິ ານ ������������3������������2������− ໜອັ້ ຍ? 2) ທາດປະສມົ ຄ່ ູຕ່ ໄປນີ້ັ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ໄດໄ້ັ ວກວ່ າ? a. (C H 3)2C H C H B rC H 2C H 3 or (C H 3)2C B rC H 2C H 2C H 3 b. (C H 3)2C H C H IC H 3 or (C H 3)2C H C H 2C H 2I c. C H 3C H 2C H 2B r or C H 3C H = C H B r d. C H 3C H IC H 3 or C H 3C H B rC H 3 3) ຈ່ ງົ ບອກວ່ າຜະລດິ ຕະພນ (ທ່ ເີ ກດີ ຫາຍ) ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າຕ່ ໄປນີ້ັ ເປນຜະລດິ ຕະພນ Zaisev ຫຼື ຜະລດິ ຕະພນ Hoffman? 4) ຈ່ ງົ ຄາດຄະເນຜະລດິ ຕະພນທ່ ເີ ກດີ ຫາຍໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າຕ່ ໄປນີັ້ ແລະ ບອກກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນືຼັ້ ພອັ້ ມ 5) C4H9Cl ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບບາເຊແີ ຮງຈະໄດອັ້ າລແກນ 2 ໂຕທ່ ເີ ປນອໂີ ຊແມກນ ຢາກຮູວັ້ ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນ ນວົ ມສີ ູດໂຄງສາັ້ ງແນວໃດ? 103

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ບດົ ທີ 9 ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ (Redox reaction) ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊີເດຊນ-ຣີດກຊນ ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມີ ໃນນນັ້ ມກີ ານໃຫັ້ ຫືຼ ຮບເອເລກຕຣົງລະຫວ່ າງທາດ (ອາໂຕມ, ໂມເລກູນ ຫືຼ ອີອງົ ) ທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຫຼື ເວາົ້ັ ອກີ ຢ່ າງໜ່ ງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊີເດຊນ-ຣີດກຊນ ແມ່ ນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມທີ ່ ມີ ກີ ານປ່ ຽນແປງເລກອງົ ຊດີ າຊງົ ຂອງທາດມູນໃດໜ່ ງ. ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ະນງົ ຄະທາດ ເຊ່ ນ: ������������° + ������������° → ������������+ + ������������−, ������������° ເປນທາດທ່ ໃີ ຫ ້ັ 1 ເອ ເລກຕຣງົ ແລວັ້ ກາຍເປນອອີ ງົ ບວກ, ເອນີັ້ ນາຕຣອີ ອມວ່ າທາດທ່ ຖີ ກືຼ ອກົ ຊໄີ ດສ ຫືຼ ເປນທາດຣີດສີ . ������������° ແມ່ ນທາດທ່ ີ ຮບຕ່ ມຼື 1 ເອເລກຕຣງົ ແລວັ້ ກາຍເປນອອີ ງົ ລບົ , ເອນີ້ັ ກວ່ າທາດທ່ ຖີ ກຼື ຮດີ ວີ ຫືຼ ເປນທາດອກົ ຊໄີ ດສ. ຂະບວນການຮບເອເລກຕຣງົ ເອນີັ້ ວ່ າຂະບວນການອກົ ຊເີ ດຊນ, ສ່ ວນຂະບວນການໃຫເ້ັ ອເລກຕຣງົ ເອນີັ້ ວ່ າຂະ ບວນການຣດີ ກຊນ. ໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດ ບນດາປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ມີ ກີ ານປ່ ຽນແປງຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ກ່ ເອນີັ້ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ-ຣດີ ກ ຊນ ແຕ່ ຄານຍິ າມຂາັ້ ງເທງິ ບ່ ໄດນັ້ າໃຊຢ້ັ ່ າງກວາ້ັ ງຂວາງໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດ ເນ່ ອຼື ງຈາກ: - ພນທະເຄມໃີ ນເຄມອີ ງົ ຄະທາດເປນພນທະໂຄວາລງ, ຄວາມສາມາດປ່ ຽນເປນອອີ ງົ ແມ່ ນມໜີ ອ້ັ ຍຫາຍ. - ການວດແທກການເຄ່ ອືຼ ນຍາັ້ ຍຂອງເອເລກຕຣງົ ແມ່ ນຍາກຫາຍ ແລະ ການອະທບິ າຍຄ່ າຕ່ າງໆທ່ ວີ ດແທກໄດໃ້ັ ນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ ແລະ ຣດີ ກຊນກ່ ຍາກຫາຍ. - ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊີເດຊນ-ຣີດກຊນ ໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດກ່ ຽວຂອັ້ ງກບກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ, ໝາຍຄວາມວ່ າ ກ່ ຽວຂອັ້ ງເຖງິ ພາວະຂອງທາດລະຫວ່ າງກາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. 9.1. ເລກອກົ ຊດີ າຊງົ ແລະ ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ 9.1.1. ເລກອກົ ຊດີ າຊງົ ເລກອກົ ຊດີ າຊງົ ສນຍາລກດວັ້ ຍອກສອນ n, ແມ່ ນໄຟຟາັ້ ບນຈປະຈາຕວົ ຂອງອາໂຕມ ໂດຍສມົ ມດວ່ າ ໃນ ໂມເລກນູ ຂອງທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດລວມມບີ ນດາອອີ ງົ ງ່ າຍດາຍລວມຕວົ ກນ ຫຼື ໝາຍເຖງິ ໄຟຟາັ້ ບນຈທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ກບ ອາໂຕມເມ່ ອຼື ມກີ ານເຄ່ ອຼື ນຍາ້ັ ຍຂອງເອເລກຕຣງົ ທ່ ສີ າັ້ ງພນທະຮ່ ວມກນໄປຢ່ ູໃກກ້ັ ບອາໂຕມທ່ ມີ ີ EN ສູງກວ່ າ. ������0 − ������0 ������ ມີ ������ = 0 ������+1 − ������−2 − ������+1 ������ ມີ ������ = +1 ແລະ ������ ມີ ������ = −2 104

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ������ ມີ ������ = +1 ແລະ ������ ມີ ������ = −4 ������−2 = ������+4 = ������−2 ������ ມີ ������ = −2 ແລະ ������ ມີ ������ = +4 ສະນນັ້ ຄາບອນມຄີ ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ແຕ່ - 4 ເຖງິ + 4 9.1.2. ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງຄາບອນ ແມ່ ນຈານວນພນທະຂອງຄາບອນຕ່ ກບອກົ ຊເີ ມ່ ອືຼ ເກດີ ການແຍກສະຫາຍ ຫືຼ ແມ່ ນຈານວນຈຮດີ ຣກົ ຊີ (−������������) ເກດີ ພນທະກບຄາບອນເມ່ ອືຼ ເກດີ ກາແຍກສະຫາຍສມົ ບູນ. ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງ C ແມ່ ນ ຂນັ້ 0 ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງ C ແມ່ ນ ຂນັ້ 1 ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງ C ແມ່ ນ ຂນັ້ 2 ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງ C ແມ່ ນ ຂນັ້ 2 ຈາກຄານຍິ າມຂາັ້ ງເທງິ ແລະ ປະກອບກບຄານຍິ າມຂອງ electro negativity (ຄວາມສາມາດດງເອເລກ ຕຣງົ ເຂາົັ້ ຫາຕນົ ເອງ) ຈະເຫນວ່ າ ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງອາໂຕມຄາບອນຈະເທ່ າົ ກບຈານວນພນທະຂອງຄາບອນຕ່ ກບອາ ໂຕມອ່ ນຼື ທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງກວ່ າຮໂີ ດຣແຊນ. ������ − ������ ຂນ້ັ 0 ������ − ������ (������ − ������������, ������ − ������, ������ − ������, ������ − ������) ແລະ ������ = ������ ຂນ້ັ 1 ������������2, ������ = ������, ������ = ������ − ������, ������ ≡ ������ ຂນ້ັ 2 ������������3, ������ = ������, ������ = ������ − ������, ������ = ������ = ������, ������ ≡ ������ − ������, ������ ≡ ������ ຂນ້ັ 3 ������������4, ������ = ������ = ������, ������ = ������������2, ������ − ������ ≡ ������ ຂນ້ັ 4 ຈາກຄານຍິ າມຂອງຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ສາມາດບອກໃຫຮັ້ ູວ້ັ ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ ແມ່ ນລະບບົ ທ່ ເີ ຮດໃຫຄ້ັ ່ າ ອກົ ຊດີ າຊົງຂອງທາດເຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕິກລິ ຍິ າເພມີັ້ ຂນັ້ ແລະ ເຮດໃຫຄັ້ ່ າອກົ ຊີດາຊງົ ຂອງທາດປະຕພິ ນຫດລງົ . ສ່ ວນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນຈະເປນລະບບົ ທ່ ກີ ງົ ກນຂາັ້ ມກບປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ, ຕວົ ຢ່ າງ: 105

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ −������ − ������ + 2������0 → −������ − ������ + ������������ (ຂນັ້ 0) (ຂນ້ັ 1) 2������0 +2������ 2������− → −������ = ������ + 2������0 → −������ − ������������ (ຂນ້ັ 2) (ຂນ້ັ 1) 2������0 −2������ 2������+ → ສະນນ້ັ ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຖກຼື ການດົ ງ່າຍດາຍດວັ້ ຍຄ່ າ EN, ຍອັ້ ນແນວນນັ້ ຈ່ ງິ ມກີ ານປ່ ຽນແປງຮູບແບບອກົ ຊີ ເດຊນ ແລະ ຣດີ ກຊນ ເນ່ ອືຼ ງຈາກການເຄ່ ອືຼ ນຍາ້ັ ຍອເີ ລກຕຣງົ ທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະຮ່ ວມກນ, ເຊ່ ນ: ������ ← ������������ ������ ມຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ເອເລກຕຣງົ ສູງກວ່ າ ເອນີ້ັ ວ່ າຖກຼື ຣດີ ສີ ຫຼື ຢ່ ູໃນຮູບອກົ ຊເີ ດຊນ. ������ ← ������������ ������������ ຂາດເອເລກຕຣງົ ເອນີັ້ ວ່ າຖກືຼ ອກົ ຊໄີ ດສ ຫຼື ຢ່ ູໃນຮູບຣດີ ກຊນ. ������ ຂາດເອເລກຕຣງົ ເອນີ້ັ ວ່ າ ຢ່ ູໃນຮູບຣດີ ກຊນ. ������������ ມຄີ ວາມໜາແໜນ້ັ ເອເລກຕຣງົ ສູງກວ່ າ ເອນີ້ັ ວ່ າຖກືຼ ຣດີ ສີ ຫືຼ ຢ່ ູໃນຮູບອກົ ຊເີ ດຊນ. ການປ່ ຽນແປງຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂນັ້ ກບການປ່ ຽນແປງຂອງຄ່ າ EN ຂອງທາດມູນທ່ ເີ ກດີ ພນທະກບຄາບອນ. ຕວົ ຢ່ າງ: 1) ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ບີ ່ ມກີ ານປ່ ຽນແປງສາຍຄາບອນ 2) ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ມີ ກີ ານປ່ ຽນແປງສາຍຄາບອນ 106

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 3) ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ຫຼື ປະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດລຽງຕວົ ຄນືຼ ໃໝ່ ຈາກບນດາຄານຍິ າມຂາ້ັ ງເທງິ ນໃີັ້ ຫຮັ້ ູວັ້ ່ າ ສາມາດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ງົ ຄະທາດຕາມແນວຄວາມຄດິ ປະຕິ ກິ ລຍິ າອກົ ຊີເດຊນ-ເຣດກຊນໄດ,້ັ ແຕ່ ໃນທ່ ນີ ຕີ້ັ ອັ້ ງຮູວ້ັ ່ າ ການເຄ່ ອຼື ນຍາ້ັ ຍເອເລກຕຣງົ ທ່ ໃີ ຊສ້ັ າ້ັ ງພນທະຮ່ ວມກນຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອງົ ຄະທາດນນັ້ ແມ່ ນນອນຢ່ ູໃນພາວະຂອງທາດລະຫວ່ າງກາງ, ເຊ່ ງິ ມຄີ ວາມໝາຍວ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດ ຊນ-ຣດີ ກຊນອງົ ຄະທາດນນ້ັ ກ່ ຽວຂອັ້ ງກບກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ຍອ້ັ ນແນວນນ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນຈ່ ງິ ກ່ ຽວຂອ້ັ ງ ກບອກົ ຊແີ ຊນ ຫຼື ທາດປະສມົ ທ່ ມີ ອີ ກົ ຊແີ ຊນ, ສ່ ວນປະຕກິ ລິ ຍິ າຣີດກຊນ ແມ່ ນຈະກ່ ຽວຂອັ້ ງກບຮໂີ ດຣແຊນ ຫຼື ທາດ ປະສມົ ທ່ ມີ ຮີ ໂີ ດຣແຊນ. ອກີ ດາ້ັ ນໜ່ ງ ການປ່ ຽນແປງຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ບ່ ໄດມ້ັ ສີ ະເພາະໃນອາໂຕມຄາບອນ, ຍງມກີ ານປ່ ຽນແປງໃນ ບນດາອາໂຕມອ່ ນືຼ ໆອກີ ເຊ່ ນ: ������, ������, ������, … 9.2. ການຊງຊາສມົ ຜນົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ-ຣດີ ກຊນ ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ-ຣດີ ກຊນ, ສາຄນທ່ ສີ ດແມ່ ນການຊງຊາສມົ ຜນົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ການຊງຊາສມົ ຜນົ ນຈີ້ັ ະ ເຮດໄດງັ້ ່າຍໃນເຄມອີ ະນງົ ຄະທາດ, ແຕ່ ເຖງິ ແນວໃດກ່ ຕາມໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດກ່ ສາມາດຊງຊາສມົ ຜນົ ໄດ.ັ້ ໃນບາງປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດຊງຊາໄດັ້ ໂດຍຊງຊາຈານວນເອເລກຕຣງົ ເຊ່ ນ: ������ − ������������2������������ + ������������2������7−2 → ������ − ������������������ + ������������������3−3 ������ − ������������2������������ → ������ − ������������������ + 2������+ + 2������ ������������+6 + 3������ → ������������+3 3������[������������������2������������ → ������ − ������������������ + 8������+ + 2������] 2������[������������+6 + 3������ → ������������+3] 107

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ������������������2������������ + 2������������+6 + 6������ → 3������������������������ + 6������+ + 6������ + 2������������+3 3������������������2������������ + 2������������+6 → 3������������������������ + 2������������+3 + 6������+ ສະນນັ້ ເຮາົ ໄດສ້ັ ມົ ຜນົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ສີ ມົ ບູນດ່ ງນ:ີ້ັ 3������������������2������������ + ������2������������2������7 + 4������2������������4 → 3������������������������ + ������2������������4 + ������������2(������������4)3 + 7������2������  ວທິ ຊີ ງຊາທ່ຖີ ກຼື ນາໃຊຫ້ັ າຍມດີ ່ ງລ່ ມນ:ີ ້ັ - ຊງຊາໄຟຟາັ້ ບນຈດວັ້ ຍ ������+ (ໃນທາດພາລະລາຍທ່ ເີ ປນອາຊດິ ) ຫືຼ ������������− (ໃນທາດພາລະລານທ່ ເີ ປນບາເຊ)ີ . - ຊງຊາອກົ ຊແີ ຊນດວັ້ ຍ ������2������. - ຊງຊາຮໂີ ດຣແຊນດວັ້ ຍ H. ເມ່ ອືຼ ນາໃຊວັ້ ທິ ນີ ເີ້ັ ຂາົັ້ ຊງຊາສມົ ຜນົ ຂາັ້ ງເທງິ ຈະໄດດ້ັ ່ ງນ:ີ້ັ  ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ: ������������2������7−2 → 2������������+3 ຊງຊາໄຟຟາ້ັ ບນຈ: ������������2������7−2 + 8������+ → 2������������+3 ຊງຊາອກົ ຊແີ ຊນ: ������������2������7−2 + 8������+ → 2������������+3 + 7������2������ ຊງຊາຮໂີ ດຣແຊນ: ������������2������7−2 + 8������+ + 6������ → 2������������+3 + 7������2������  ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ: ������������������2������������ → ������������������������ ບ່ ໄດຊ້ັ ງຊາ ������ ແລະ ໄຟຟາ້ັ ບນຈ, ພຽງແຕ່ ຊງຊາ H: ������������������2������������ → ������������������������ + 2������ ເມ່ ອຼື ລວມ 2 ສມົ ຜນົ ຂາ້ັ ງເທງິ ແລະ ກາຈດ ������ ດວັ້ ຍການຄູນຕວົ ເລກສາປະສດິ ເຂາົ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໃດໜ່ ງ ຈະໄດ:ັ້ 3������[������������������2������������ → ������������������������ + 2������] ������������2������7−2 + 8������+ + 6������ → 2������������+3 + 7������2������ 3������������������2������������ + ������������2������7−2 + 8������+ → 3������������������������ + 2������������+3 + 7������2 ເຮາົ ໄດສ້ັ ມົ ຜນົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ສີ ມົ ບູນດ່ ງນ:ີ້ັ 3������������������2������������ + ������2������������2������7 + 4������2������������4 → 3������������������������ + ������2������������4 + ������������2(������������4)3 + 7������2������ ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດຂນໃນສະາບແວດລອັ້ ມອາຊດິ : ������������3������������2������������ + ������2������������2������7 → ������������3������������������������ + ������������+3 + ������2������  ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ: ������������3������������2������������ → ������������3������������������������ ບ່ ໄດຊັ້ ງຊາໄຟຟາ້ັ ບນຈ 108

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຊງຊາອກົ ຊແີ ຊນ: ������������3������������2������������ + ������2������ → ������������3������������������������ ຊງຊາຮໂີ ດຣແຊນ: ������������3������������2������������ + ������2������ → ������������3������������������������ + 4������  ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ: ������������2������7−2 → 2������������+3 ������������2������7−2 + 8������+ → 2������������+3 ຊງຊາໄຟຟາ້ັ ບນຈ: ������������2������7−2 + 8������+ → 2������������+3 + 7������2������ ຊງຊາອກົ ຊແີ ຊນ: ������������2������7−2 + 8������+ + 6������ → 2������������+3 + 7������2������ ຊງຊາຮໂີ ດຣແຊນ: ລວມ 2 ສມົ ຜນົ ແລະ ກາຈດ ������ ເຮາົ ໄດ:ັ້ 3������������3������������������������ + 12������ 3������������3������������2������������ + 3������2������ → → 2������������+3 + 14������2������ 2������������2������7−2 + 16������+ + 12������ 3������������3������������������������ + 2������������+3 + 11������2������ 3������������3������������2������������ + 2������������2������7−2 + 16������+ → ສມົ ຜນົ ລວມ 3������������3������������2������������ + 2������2������������2������7 + 8������2������������4 → 3������������3������������������������ + 2������������2(������������4)3 + 2������2������������4 + 11������2������ ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດຂນໃນສະາບແວດລອ້ັ ມບາເຊ:ີ ������6������5������������3 + ������������������4− → ������6������5������������������������ + ������������������2  ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ: ������6������5������������3 → ������6������5������������������− ຊງຊາໄຟຟາັ້ ບນຈ: ������6������5������������3 + ������������− → ������6������5������������������− ຊງຊາອກົ ຊແີ ຊນ: ������6������5������������3 + ������������− + ������2������ → ������6������5������������������− ຊງຊາຮໂີ ດຣແຊນ: ������6������5������������3 + ������������− + ������2������ → ������6������5������������������− + 6������ ������������������4− → ������������������2  ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ: ������������������4− → ������������������2 + ������������− ຊງຊາໄຟຟາ້ັ ບນຈ: ������������������4− → ������������������2 + ������������− + ������2������ ຊງຊາອກົ ຊແີ ຊນ: ������������������4− + 3������ → ������������������2 + ������������− + ������2������ ຊງຊາຮໂີ ດຣແຊນ: ລວມ 2 ສມົ ຜນົ ແລະ ກາຈດ ������ ເຮາົ ໄດ:້ັ ������6������5������������3 + ������������− + ������2������ → ������6������5������������������− + 6������ 2������������������4− + 6������ → 2������������������2 + 2������������− + 2������2������ ������6������5������������3 + 2������������������4− → ������6������5������������������− + 2������������������2 + ������������− + ������2������ 109

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ສມົ ຜນົ ລວມ ������6������5������������3 + 2������������������������4 → ������6������5������������������������ + 2������������������2 + ������������������ + ������2������ 9.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ ແລະ ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນເກດີ ຂນັ້ ຍອັ້ ນການດ່ ງເອາົ ເອເລກຕຣງົ ຈາກໂມເລກູນທ່ ມີ ຄີ ວາມສາມາດໃຫເັ້ ອເລກຕຣງົ ດວັ້ ຍທາດປະຕພິ ນທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ . ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຍອັ້ ນການຕດແຍກເອາົ ຄ່ ູເອເລກຕຮງົ ຕາມແບບກນົ ໄກອອີ ງົ ຫຼື ຕດແຍກເອາົ 1 ເອເລກຕຣງົ ຕາມແບບກນົ ໄກຮາກເສລ.ີ ຕ່ າແໜ່ ງທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ຂອງເອເລກຕຣງົ ສູງແມ່ ນຕ່ າແ ໜ່ ງທ່ ໄີ ວຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ສີ ດ, ຍອັ້ ນແນວນນ້ັ ທາດປະຕພິ ນທ່ ເີ ຂາົ ກະທບົ ຈະແມ່ ນເອເລກໄຕຣໄຟລ ຫຼື ຮາກເສລີ ຈະ ເຂາົ້ັ ໂຈມຕຄີ ່ ູເອເລກຕຣງົ p ເຊ່ ນຂອງອາໂຕມ O ຫຼື ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ������ ຂອງ ������ = ������ ຫຼື ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ������ ຂອງພນທະ ������ − ������. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນເກດີ ຂນືຼ້ັ ເມ່ ອຼື ເພມີັ້ ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ເຊນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນຢ່ ູຄາບອນເຮດໃຫເ້ັ ພມີັ້ ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ເຊ່ ງິ ມກພບົ ຫາຍໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ :ີ ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ: ແລະ ໃນກລະນພີ ນທະ ������ − ������ ກ່ ສາມາດເກດີ ອກົ ຊເີ ດຊນດວັ້ ຍປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ: 110

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 9.3.1. ອກົ ຊເີ ດຊນດວ້ັ ຍການໂຈມຕຂີ ອງອເີ ລກໂຕຣໄຟລເຂາົ້ັ ຄ່ ເູ ອເລກຕຣງົ p 9.3.1.1. ອກົ ຊເີ ດຊນ-ກາຈດໂປຣຕງົ ຂອງຄາບອນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຍອັ້ ນການໂຈມຕຂີ ອງອເີ ລກໂຕຣໄຟລເຂາົັ້ ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ p ຂອງອາໂຕມ O, N, S, … ແລວ້ັ ເກດີ ເປນແອສແຕ (ester), ຫງຈາກນນ້ັ ເກດີ ການກາຈດໂປຣຕງົ . ຕວົ ຢ່ າງ: ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນອາລໂກລດວັ້ ຍ ������2������������������4, ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເປນດ່ ງນ:ີັ້ ������2������������������4 ບ່ ໝນ້ັ ຄງົ ແລະ ຈະປ່ ຽນເປນທາດປະສມົ ອະນງົ ຄະທາດອ່ ນືຼ . ອາລເດຮດີ (aldehyde) ທ່ ເີ ກດີ ຂນຼື້ັ ຍງຢ່ ູໃນສະພາບແວດລອ້ັ ມຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຈະສບຼື ຕ່ ຖກືຼ ອກົ ຊີ ໄດສ ເປນອາຊດິ . 111

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ສາມາດໃຊທ້ັ າດປະຕພິ ນ ������������������3 ໃນອາຊດິ ຊູນຟູຣກິ ເຈ່ ອືຼ ຈາງອດຕາສ່ ວນເທ່ າົ ກນ ເອນີ້ັ ວ່ າອກົ ຊເີ ດຊນ Djonc, ຫືຼ ໃຊພັ້ ກ ������������������3 ກບ pyridine ������������������3. (������5������5������)2 ເອນີັ້ ວ່ ານາ້ັ ຢາ Sarett. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນດວ້ັ ຍ ນາຢາ Sarett ສາມາດນາໃຊອ້ັ ກົ ຊໄີ ດສເຫາົັ້ ອາລໂກລບ່ ອ່ ມີ ຕວົ ໄດອັ້ າລເດຮດີ ທ່ ຍີ ງຮກສາພນທະຄ່ ູໄວຄັ້ ເືຼ ກ່ າົ (ເຊ່ ງິ ໃຊັ້ ໄດຄ້ັ ກຼື ບ ������������������2 ເພ່ ອຼື ອກົ ຊໄີ ດສອາລໂກລບ່ ອ່ ມີ ຕວົ ). 9.3.1.2. ອກົ ຊເີ ດຊນດວັ້ ຍການຕດພນທະ ������ − ������ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຍອ້ັ ນການໂຈມຕຂີ ອງອເີ ລກໂຕຣໄຟລເຂາົັ້ diol ແລວັ້ ເກດີ ເປນຜະລດິ ຕະພນທ່ ີ ເປນວງົ ຫງຈາກນນ້ັ ເກດີ ການວເິ ຄາະອບຕີ າລຂອງໂຄງສາັ້ ງຄນຼື . ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບ ������������������4 ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເພມີ້ັ ຂນັ້ ເມ່ ອືຼ 2 ຈ −������������ ຢ່ ູໃກກັ້ ນ, ສະນນັ້ diol-threo ຖກຼື ອກົ ຊໄີ ດສ ໄວກວ່ າ diol-erythro ເຖ່ ງິ 24 ເທ່ ອືຼ . ປະຕກິ ລິ ຍິ ານຖີັ້ ກືຼ ນາໃຊເ້ັ ຂາົ້ັ ໃນການການດົ ສ່ ວນປະກອບຂອງ glucid ເຊ່ ນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າລະຫວ່ າງ glucose ກບ ������������������4 ໄດ້ັ 5 ໂມເລກນູ ຂອງ HCOOH ແລະ 1 ໂມເລກູນ HCHO. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ໃນທານອງ ດຽວກນເມ່ ອຼື ໃຊັ້ ������������(������������������������������3)4, ������������������3. 9.3.1.3. ອກົ ຊເີ ດຊນດວັ້ ຍການໂຈມຕຂີ ອງອເີ ລກໂຕຣໄຟລເຂາົ ້ັ ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ������ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນືຼັ້ ເມ່ ອຼື ອກົ ຊໄີ ດສ olefin ຄ:ຼື ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມອເີ ລກໂຕຣໄຟລເຂາົ້ັ ພນທະຄ່ ູ ດ່ ງຕວົ ຢ່ າງລ່ ມນ:ີັ້ 112

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບ ������������������4− - ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບ ������������������4 9.3.2. ອກົ ຊເີ ດຊນຍອນັ້ ການເຂາົັ້ ໂຈມຕຂີ ອງນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລຕງັ້ ຕນົ້ັ ບນດາປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນອາລເດຮດີ ດວັ້ ຍແປງມງການດແມ່ ນຍອັ້ ນການໂຈມຕຂີ ອງນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລຕງ້ັ ຕນົ້ັ ແລວັ້ ປ່ ຽນໄປເປນຜະລດິ ຕະພນອກົ ຊໄີ ດສ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນືຼ້ັ ໃນທານອງດຽວກນ ເມ່ ອືຼ ໃຊັ້ ������������������������4− 9.3.3. ອກົ ຊເີ ດຊນຕາມກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນດວ້ັ ຍຮາກເສລເີ ກດີ ຂນັ້ ຍອັ້ ນການໂຈມຕຂີ ອງຮາກເສລເີ ຂາົ້ັ ເຂາົັ້ ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ຂອງ ພນທະ ������ − ������. 113

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນັ້ ກບທາດປະສມົ ທ່ ມີ ີ H ທ່ ໄີ ວຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ, ປົກກະຕຈິ ະຢ່ ູຕ່ າແໜ່ ງ α ເມ່ ອຼື ທຽບກບຈ ແທນທ່ ,ີ ພນທະຄ່ ູ ຫືຼ ຈ ������ − ������, ������ − ������, ������ − ������ − … ເຊນ: ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນເກດີ ຂນ້ັ ເອງ: ຫືຼ ອກົ ຊເີ ດຊນດວັ້ ຍແປກຊູນຟາດ: ອກົ ຊເີ ດຊນ benzaldehyde ດວັ້ ຍອກົ ຊແີ ຊນໃນອາກາດ: 114

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 9.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນເກດີ ຂນັ້ ຍອ້ັ ນການເຄ່ ອືຼ ນຍາັ້ ຍເອເລກຕຣງົ ຈາກທາດປະຕພິ ນທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ເອເລກ ຕຣງົ ສູງ (ທາດຣດີ ສີ ) ໄປຫາທາດທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ (ຕວົ ອກົ ຊໄີ ດສ). ປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດເກດີ ຂນ້ັ ດວ້ັ ຍການເຄ່ ອຼື ນຍາັ້ ຍຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ຕາມກນົ ໄປປະຕກິ ລິ ຍິ າອີອງົ ເຊນ ເມ່ ອືຼ ຣີດີສ ດວ້ັ ຍອອີ ງົ ������− ຫືຼ ເກດີ ຂນັ້ ດວັ້ ຍວທິ ເີ ຄ່ ອືຼ ນຍາັ້ ຍຄ່ ເູ ອເລກຕຣງົ ຕາມກນົ ໄກເອເລກຕຣງົ ເຊນ ຣີດສີ ດວ້ັ ຍໂລຫະ ຫືຼ ດວ້ັ ຍ ວທິ ສີ າ້ັ ງພນທະກບຮໂີ ດຣແຊນໂມເລກນູ . ສູນກາງທ່ ວີ ່ ອງໄວຕ່ ທາດປະຕພິ ນຣດີ ສີ ແມ່ ນສູນກາງທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ເອເລກຕຣງົ ຕ່ າ, ໝາຍຄວາມວ່ າວ່ ອງ ໄວຕ່ ທາດປະຕພິ ນນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ. 9.4.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນຢ່ ູຄາບອນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນເກດີ ຂນ້ັ ຢ່ ູຄາບອນ ເຮດໃຫຫ້ັ ດຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງມນລງົ ດວ້ັ ຍປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ ຄ:ືຼ ຫຼື ດວັ້ ຍປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ :ີ 115

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຈາກບນດາການປ່ ຽນແປງຂາ້ັ ງເທງິ ເຫນວ່ າບນດາສູນກາງທ່ ໄີ ວຕ່ ທາດປະຕພິ ນຣດີ ສີ ອອີ ງົ ຫືຼ ຮາກເສລແີ ມ່ ນ ບນດາພນທະຄ່ ູທ່ ມີ ຂີ ວົັ້ ������ = ������ ຫືຼ ພນທະຄ່ ູທ່ ເີ ຫ່ ອືຼ ມຊອັ້ ນກນ. ຫຼື ສູນກາງທ່ ເີ ກດີ ພນທະກບ Z (O, X, S, …) ເຊນ: 9.4.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນດວັ້ ຍອອີ ງົ ������− ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນດວັ້ ຍອອີ ງົ ຮດີ ຣວົ ຂນ້ັ ກບທາດແທຂ້ັ ອງອເີ ລກໂຕຣໄຟລ ຫືຼ ນວີ ຄຣີໂອໄຟລຂອງທາດຣີ ດສີ . 9.4.2.1. ຣດີ ສີ ດວ້ັ ຍທາດຮດີ ຣວົ ນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ບນດາທາດຣດີ ີສທ່ ໃີ ຫອ້ັ ອີ ງົ ຮດີ ຣວົ ປະເພດນແີັ້ ມ່ ນບນດາຮດີ ຣວົ ໂລຫະຊະນດິ ສນົ ເຊນ: ������������������������������4, ������������������������4, ������������������4, ໃນນນ້ັ ຄວາມສາມາດຣດີ ສີ ຫດລງົ ������������������������������4 > ������������������4 > ������������������������4, ຖາັ້ ປ່ ຽນຮໂີ ດຣແຊນເປນ ຮ າ ກ ອ າ ລ ໂ ກ ລ ຄ ນ ລ ກ ສ ະ ນ ະ ຣີ ດີ ສ ຫ ດ ລົງ ແ ຕ່ ເ ພີັ້ມ ຄ ນ ລ ກ ສ ະ ນ ະ ເ ລ່ ຼືອ ກ ເ ຟັ້ນ ເ ຊ ນ ������������������������������(������������2������5)3, ������������������������������(������������������������ − ������������4������9)3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອາດຈະເກີດຂນ້ັ ດວ້ັ ຍວທິ ແີ ທນທ່ ີ ຫຼື ສມົ ຮ່ ວມນວີ ຄຣີໂອໄຟລ ເຊ່ ງິ ຂນ້ັ ກບທາດເຂາົັ້ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແລະ ມຫີ າຍກລະນຕີ ອ້ັ ງໃຊອ້ັ າຊດິ ເລວສີ ຕ່ ມຼື . ກ. ຣດີ ສີ ບນດາຮາໂລແຊນ (ມຮີ າໂລແຊນທ່ເີ ຄ່ອືຼ ນໄຫວເຄມແີ ຮງ) ຂ. ຣດີ ສີ ອກົ ຊດິ ເອຕແີ ລນ (Oxide ethylene) ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດຜັ້ ະລດິ ຕະພນເປນອາລໂກລຂນັ້ ສູງກວ່ າ ເນ່ ອຼື ງຈາກອອີ ງົ ������− ໂຈມຕເີ ຂາົ້ັ ຄາບອນທ່ ມີ ີ ຄວາມໜາແໜນັ້ ຂອງກ່ ງິ ອອ້ັ ມຮອບໜອັ້ ຍກວ່ າຕາມກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������2 ເຊນ: 116

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ງ. ຣດີ ສີ ອເີ ທີ ອເີ ທຖີ ກຼື ຣດີ ສີ ດວັ້ ຍ ������������������������������4 ເມ່ ອືຼ ມອີ າຊດິ ເລວສີ ເປນທາດເລ່ ງເຊນ ������������������������3 ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫອ້ັ ກົ ແຊນມີ ຂວົ້ັ ຫາຍຂນັ້ ແລະ ງ່າຍຕ່ ການແຕກຫກ. ໂດຍທ່ ວົ ໄປອເີ ທຖີ ກຼື ຣດີ ສີ ຍາກ ແຕ່ ບນດາອເີ ທຊີ ະນດິ ເບນຊລີ (benzyl) ອາລລລີ (allyl). ຈ. ຣດີ ສີ ດວ້ັ ຍວທິ ສີ ມົ ຮ່ ວມນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ Aldehyde ແລະ ketone ງ່ າຍຕ່ ການຖກືຼ ຣີດສີ ດວ້ັ ຍ ������������������������������4, ������������������������4 ດວັ້ ຍວທິ ບີ ວກ ������− ເຂາົັ້ ຄາ ບອນຄາໂບນລີ (carbon carbonyl) ໄດຜ້ັ ະລດິ ຕະພນເປນອາລໂກລ. ທາດປະສມົ ຂາັ້ ງເທງິ ນຖີ້ັ ກືຼ ແຍກສະຫາຍຈະໄດັ້ ������ − ������������������������ − ������. ������������������������������4 ເປນທາດປະຕພິ ນທ່ ອີ ່ ອນ, ສາມາດຣີດສີ ອາລເດໄຮ ແລະ ຄໂີ ຕນ ແຕ່ ບ່ ສາມາດຣດີ ີສອາ ຊດິ ແລະ ແອສແຕ, ແຕ່ ມນໝນ້ັ ຄງົ ກບນາັ້ . ເມ່ ອືຼ ຣດີ ສີ ອາຊດິ ຫຼື ທາດອະນພນຂອງອາຊດິ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຜ່ ານຂນັ້ ຕອນສມົ ຮ່ ວມ ������− ເຂາົັ້ ຄາໂບນລີ ແລວັ້ ເກດີ ການກາຈດ. 117

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ເມ່ ອຼື ໃຊທ້ັ າດປະຕພິ ນທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ໂຄງສາັ້ ງກາງຫາວສູງກວ່ າເຊນ ������������������������[������������(������������3)2]3 ສາມາດເຮດໃຫປ້ັ ະຕກິ ລິ ຍິ າຫຍດຢ່ ູໃນຂນັ້ ຕອນທາອດິ ໄດ.້ັ ອາມດິ (amide) ກ່ ຖກືຼ ຣດີ ສີ ດວ້ັ ຍ ������−: Nitrile ກ່ ຖກຼື ຣດີ ສີ ຄກືຼ ນ: 9.4.2.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວັ້ ຍຮດີ ຣວົ ອເີ ລກໂຕຣໄຟລ ບນດາຮດີ ຣວົ ຂອງບ ������������3 ເອນີ້ັ ວ່ າ borane, ໂດຍທ່ ວົ ໄປຄງົ ຕວົ ຢ່ ູໃນຮູບ ������2������6, ແຕ່ ໃນກນົ ໄກ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດຂຽນ ������������3 ຍອ້ັ ນວ່ າໃນທາດລະລາຍມນມລີ ກສະນະບາເຊເີ ລວສີ ຄອືຼ ີເທ.ີ ບຣານ ແມ່ ນທາດປະຕິ ພນທ່ ໃີ ຫອ້ັ ອີ ງົ ຮດີ ຣວົ ແຕ່ ຍອ້ັ ນບມເີ ອເລກຕຣງົ ຊນ້ັ ນອກສດ 6 ໂຕ ເຊ່ ງິ ເປນທາດທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ ສະນນ້ັ ຈ່ ງິ ມກີ ານ ໂຈມຕທີ າອດິ ແມ່ ນເອເລກໂຕຣໄຟລ. ກ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເຂາົ ້ັ ພນທະ ������ = ������ ບຣານ ສາມາດຣດີ ສີ olefin ໂດຍກງົ ດວັ້ ຍການໂຈມຕອີ ເີ ລກໂຕຣໄຟລ. 118

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຜ່ ານ 3 ຂນັ້ ຕອນໄດັ້ mono-, di, trialkylborane. Triborane ໃນແວດລອ້ັ ມອາຊດິ RCOOH ຈະໃຫັ້ alkane (acid RCOOH ຈະເກດີ ໄດດ້ັ ກີ ວ່ າອາຊດິ ອະນງົ ຄະທາດ). ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມແມ່ ນສມົ ຮ່ ວມ cis, ຍອ້ັ ນແນວນນ້ັ ການເຄ່ ອືຼ ນຍາັ້ ຍພນທະ ������ − ������ ເປນ ������ − ������ ແມ່ ນຍງຮກສາຮູບຊງົ ເລຂາຄະນດິ , ສະນນັ້ ຜະລດິ ຕະພນທ່ ໄີ ດຈັ້ ່ ງິ ເປນ cis. ໃນກລະນອີ າແກນບ່ ເຄ່ ີງຄ່ ືຼ ບສົມຮ່ ວມກບຄາບອນທ່ ີມີຮາກໜອ້ັ ຍກວ່ າຢ່ ູພນທະຄ່ ູ, ເຊ່ ງິ ສາມາດ ອະທບິ າຍໄດເ້ັ ນ່ ອຼື ງຈາກບລມິ າດກາງຫາວຂອງບໃຫຍ່ ກວ່ າຂອງຮໂີ ດຣແຊນ. ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເຂາົ ັ້ ພນທະ ������ = ������ diborane ຣດີ ສີ aldehyde ແລະ ketone ເກດີ ເປນເຫາົັ້ ອາລໂກລ ແລະ ໄດັ້ acid boric ເປນ ຜະລດິ ຕະພນສາຮອງ ເຊ່ ງິ ອາຊດິ ນສີັ້ າມາດກາຈດງ່າຍດາຍດວ້ັ ຍນາັ້ ດ່ ງ. ບຣານ ສາມາດຣີດີສ nitrile ເປນອາມນິ , ອາຊດິ ເປນເຫາົ້ັ , ແອສແຕ ເປນເຫາົ້ັ , ໃນຄະນະທ່ ີ ������������������������4 ບ່ ສາມາດຣດີ ສີ ອາຊດິ . 119

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 9.4.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວັ້ ຍການເຄ່ ອືຼ ນຍາ້ັ ຍເອເລກຕຣງົ ແບ່ ງເປນ 2 ປະເພດຄຼື ຣດີ ສີ ດວ້ັ ຍໂລຫະ ແລະ ເກອືຼ ຂອງໂລຫະ. ກ. ຣດີ ສີ ດວັ້ ຍໂລຫະ ບນດາໂລຫະຄຼື ������������, ������, ������������, ������������, ������������, ເປນທາດທ່ ໃີ ຫເັ້ ອເລກຕຣງົ ໂຈມຕເີ ຂາົັ້ ບນດາທາດ ������, ������, ������, …  ຣດີ ສີ ຈຄາໂບນລີ ແລະ ອະນພນຂອງອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ກິ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານເີ້ັ ກດີ ຂນັ້ ຜ່ ານຫາຍຂນັ້ ຕອນ: ຍາ້ັ ຍເອເລກຕຣງົ ກາຍເປນຮາກອອີ ງົ : ຮາກອອີ ງົ ນສີ້ັ າມາດເອາົ ເອເລກຕຣງົ ທ່ ີ 2 ເພ່ ອືຼ ກາຍເປນ dianion ແລວ້ັ ລວມຕວົ ກບ ������+: ������+ ແມ່ ນໄດຈ້ັ າກທາດລະລາຍເຊນ ������������3, alcol, ນາັ້ , ... ເຊ່ ງິ ຂນ້ັ ກບໂລຫະທ່ ໃີ ຊ.້ັ  ຣດີ ສີ olefin, alkyne, arene:  ຣດີ ສີ ອະນພນຂອງ di-halogen 120

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວ້ັ ຍເກອືຼ ໂລຫະ ເກອຼື ຂອງໂລຫະແມ່ ນທາດຣດີ ສີ ເຊ່ ງິ ຈະໃຫເັ້ ອເລກຕຣງົ ແລວ້ັ ປ່ ຽນເປນໂລຫະທ່ ມີ ຂີ ນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ສູງກວ່ າ. ������������������������2 → ������������+2 → ������������+4 ������������������������2 → ������������+2 → ������������+3 ������������������������4 → ������������+2 → ������������+3 ������������2������������2 → ������������+ → ������������+2 ປະຕກິ ລິ ຍິ າໂຈມຕເີ ຂາົ້ັ ທາດ ������, ������, … ເກອືຼ ຈະເຄ່ ອຼື ນຍາ້ັ ຍເອເລກຕຣງົ ໄປຫາ ������, ������, … ໂດຍທ່ ວົ ໄປໃຊຣ້ັ ີ ດສີ ພວກ α − ℎ������������������������������������������������������������������������, ອະນພນແທນທ່ ີ α, ������ − ������������������������������ ������������ℎ������������������������������, … 9.4.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວັ້ ຍ ������������ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວັ້ ຍ ������2 ນາໃຊເັ້ ພ່ ອຼື ຣດີ ສີ ບນທາດບ່ ອ່ ມີ ຕວົ ໂດຍມທີ າດເລ່ ງ.  ຣດີ ສີ olefin ແລະ ທາດບ່ ອ່ ມີ ຕວົ ������ = ������, ������ ≡ ������, ������ = ������, ������ ≡ ������, … ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣີດສີ ປະເພດນມີ້ັ ກນາໃຊໂ້ັ ລຫະເປນທາດເລ່ ງເຊນ Pt, Ni, Pd, Rh, Th, … ຫືຼ ທາດສນົ ຂອງໂລຫະເຊນ ������������������������2������4, … ຫຼື ໃຊຫ້ັ າຍກວ່ າໝ່ ແູ ມ່ ນທາດເລ່ ງຂອງ Adams ແລະ Reney. ປະຕິກລິ ິຍາເກີດຂນັ້ ຢ່ ູໜາ້ັ ສາພດຂອງທາດເລ່ ງປະຕິກລິ ຍິ າ, ໃນນນັ້ ເມ່ ອືຼ ມທີ າດເລ່ ງຈະເຮດໃຫຫັ້ ດ ພະລງງານຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າລງົ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ໄີ ດເັ້ ປນປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ cis. ເມ່ ອືຼ ສມົ ຮ່ ວມຮໂີ ດຣແຊນເຂາົ້ັ ພນທະ 3 ຈະໄດຜັ້ ະລດິ ຕະພນເປນ cis-alkene ເຊນ: 121

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ໃຊຣ້ັ ດີ ສີ ບນດາຈທ່ ບີ ່ ອ່ ມີ ຕວົ ອ່ ນືຼ ໆ: 122

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຄາຖາມທາ້ັ ຍບດົ 1) ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ-ຣດີ ກຊນແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າແນວໃດ (ຄວາມໝາຍໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດ)? 2) ຈ່ ງົ ອະທບິ າຍຄວາມໝາຍຂອງຄາເວາົ້ັ ຕ່ ໄປນີັ້ ພອັ້ ມຍກົ ຕວົ ຢ່ າງປະກອບ (ຖາ້ັ ມ)ີ ? ກ. ຂະບວນການອກົ ຊເີ ດຊນ ຂ. ຂະບວນການຣດີ ກຊນ ຄ. ຕວົ ອກົ ຊໄີ ດສ ງ. ຕວົ ຣດີ ສີ ຈ. ຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ສ. ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ 3) ຈ່ ງົ ບອກຜະລດິ ຕະພນຂອງສມົ ຜນົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າລ່ ມນ?ີັ້ ກ. ຂ. ຄ. ງ. ຈ. ສ. 4) ຈ່ ງົ ຫາຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງທກອາໂຕມຄາບອນລມນ?ີ້ັ CH3 - CH3 ; CH2 = CH - CH3 ; CH2 = C = CH2 ; CH ≡ CH ; CH3 - CH2 – OH CH3 - CH2 – O – CH3 ; CH3 - CH2 – COH ; CH3 – COCH3 ; CH3 - CH2 – COOH 5) ຈ່ ງົ ຊງຊາສມົ ຜນົ ລ່ ມນ?ີ້ັ ກ. CH3 - CH2 - OH + CuO → CH3 - CHO + Cu + H2O ຂ. CH3 -CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → CH3 -COONH4 + NH4NO3 + Ag 123

ສາລະບານ ໜາັ້ ທີ ຄານາ ບດົ ທີ 1 ພນທະໂຄວາເລນ ແລະ ຮູບຮ່ າງເລຂາຄະນດິ ຂອງໂມເລກນູ ........................................................... 1 1.1. ບດົ ນາ .................................................................................................................................. 1 1.2. ໂຄງສາ້ັ ງຂອງອາໂຕມ ............................................................................................................... 1 1.2.1. ອະນພາກພນືຼ້ັ ຖານຂອງອາໂຕມ ................................................................................ 1 1.2.2. ຊນ້ັ ພະລງງານຕນົ້ັ ຕ (shell) ແລະ ຊນັ້ ພະລງງານສາຮອງ (subshell) ................................. 2 1.3. ການຈດລຽງເອເລກຕຣງົ ຂອງອາໂຕມ......................................................................................... 3 1.4. ແບບຈາລອງພນທະໂຄວາລງຂອງເລວສິ ..................................................................................... 6 ບດົ ທີ 2 ວາເລນອາໂຕມກິ (Atomic Valence) ............................................................................ 10 2.1. ໄຟຟາັ້ ບນຈຕາມສູດ (Formal Charge) ................................................................................ 10 2.2. ອບຕີ ານອາຕອມມກິ (Atomic Orbital) ..................................................................................11 2.3. ພນທະໂຄວາເລນເກດີ ຈາກການຊອັ້ ນເຫ່ ອືຼ ມຂອງອບຕີ າລອາໂຕມມກິ .............................................. 15 2.4. ອາໂຕມຄາບອນ sp3, sp2 ແລະ sp ....................................................................................... 19 2.4.1. ອາໂຕມຄາບອນ sp3 (Csp3) .................................................................................. 21 2.4.2. ອາໂຕມຄາບອນ sp2 (Csp2)................................................................................. 23 2.4.3. ອາໂຕມຄາບອນ sp (Csp) .................................................................................... 24 ບດົ ທີ 3 ພນທະຄ່ ູ ແລະ ພນທະສາມ ຄາບອບ-ຄາບອນ ..................................................................... 26 3.1. ພນທະຄ່ ູ ແລະ ພນທະສາມ ຄາບອນ-ຄາບອນ ........................................................................... 26 3.2. ການໝນູ ຮອບຂອງພນທະ ຄາບອນ-ຄາບອນ............................................................................. 27 3.3. ການຂຽນສູດໂຄງສາ້ັ ງ............................................................................................................ 28 3.4. ໄອໂຊເມຊີ ະນດິ ໂຄງສາ້ັ ງ ........................................................................................................ 29 3.5. ເຣໂຊແນນ.......................................................................................................................... 33 ບດົ ທີ 4 ສະພາບຂວົັ້ ຂອງພນທະ ແລະ ໂມເລກນູ ............................................................................ 36 4.1. ໂມເມນພນທະ (Moment Bond) ....................................................................................... 36 4.2. ໂມເມນຂວົ້ັ ຄ່ ູ (Dipole Moment)........................................................................................ 36 4.3. ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ (Intermolecular Forces) .............................................................. 40 4.3.1. ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ມຂີ ວົັ້ -ມຂີ ວົັ້ (Dipole-dipole Interaction) ............................. 40

4.3.2. ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກູນມຂີ ວົ້ັ - ບ່ ມຂີ ວົ້ັ (Dipole-Induce dipole Force)...................... 40 4.3.3. ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ບ່ ມຂີ ວົັ້ - ບ່ ມຂີ ວົ້ັ ຫຼື ແຮງລອນດອນ............................................ 41 ບດົ ທີ 5 ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ................................................................................................... 43 5.1. ຜນົ ການເກດີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ............................................................................................. 43 5.2. ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ (Acidity and Basicity) ............................................. 47 5.3. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງສະພາບໄຟຟາັ້ ລບົ ຕ່ ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ ....................................... 49 5.4. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງເຣໂຊແນນຕ່ ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ................................................ 50 5.5. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງຜນົ ໜ່ ຽວນາ (Inductive effect) ຕ່ ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ .............. 52 ບດົ ທີ 6 ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມີ ....................................................................................................... 56 6.1. ກນົ ໄກ (ຂນັ້ ຕອນ) ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ........................................................................................ 56 6.2. ທດິ ສະດຂີ ອງອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ................................................................................... 61 6.3. ການສະຫາຍພນທະ ............................................................................................................. 63 6.4. ປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າອງົ ຄະທາດ ......................................................................................... 63 6.5. ທາດປະຕພິ ນນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ແລະ ອເີ ລກໂຕຣໄຟລ (Nucleophilic and Electrophilic reagent) ......... 67 6.6. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນບ່ ອນ ນວິ ຄລໂີ ອຟິລກິ ຊະນດິ ມຂີ ວົັ້ ............................................................ 68 6.7. ກນົ ໄກ ແລະ ຜນົ ຂອງສະເຕຣກິ ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 (Steric Effect)........................................ 69 6.8. ກນົ ໄກ SN1........................................................................................................................ 72 6.9. ຜນົ ຂອງອເີ ລກໂຕຣນກິ ແລະ ປດໃຈອ່ ນຼື ໆໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������������.................................................... 74 6.10. ປດໃຈຕ່ າງທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������ ....................................................................................... 75 6.11. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລີ ............................................................................................................ 76 ບດົ ທີ 7 ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າ.............................................................................................. 79 7.1. ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າຕາມທາດແທຂ້ັ ອງທາດທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ...................................... 79 7.2. ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍອງິ ຕາມທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ...................................................... 79 7.3. ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍອງິ ຕາມຂນັ້ ຕອນທ່ ກີ ານດົ ຄວາມໄວລວມຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ...................... 88 ບດົ ທີ 8 ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ (Elimination reaction) .................................................................... 90 8.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ������ ............................................................................................................ 90 8.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ������ ............................................................................................................. 91 8.2.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບໂມໂນໂມເລກນູ , E1 (Elimination unimolecular) ..................... 91 8.2.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບ E1cb............................................................................... 94

8.2.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດແບບໄບໂມເລກນູ , E2 (Elimination bimolecular).......................... 94 8.3. ບາງກດົ ເກນການດົ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ..................................................................... 102 ບດົ ທີ 9 ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ (Redox reaction) .................................... 104 9.1. ເລກອກົ ຊດີ າຊງົ ແລະ ຂນ້ັ ອກົ ຊດີ າຊງົ ..................................................................................... 104 9.1.2. ຂນັ້ ອກົ ຊດີ າຊງົ ............................................................................................... 105 9.2. ການຊງຊາສມົ ຜນົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ-ຣດີ ກຊນ ................................................................... 107 9.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊເີ ດຊນ ແລະ ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ .................................................................110 9.3.1. ອກົ ຊເີ ດຊນດວ້ັ ຍການໂຈມຕຂີ ອງອເີ ລກໂຕຣໄຟລເຂາົ້ັ ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ p.................................111 9.3.2. ອກົ ຊເີ ດຊນຍອນັ້ ການເຂາົັ້ ໂຈມຕຂີ ອງນວີ ຄຣີໂອໄຟລຕງັ້ ຕນົັ້ ............................................113 9.3.3. ອກົ ຊເີ ດຊນຕາມກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລີ .............................................................113 9.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນ.............................................................................................................115 9.4.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນຢ່ ູຄາບອນ .............................................................................115 9.4.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ກຊນດວັ້ ຍອອີ ງົ ������ − ......................................................................116 9.4.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວັ້ ຍການເຄ່ ອຼື ນຍາັ້ ຍເອເລກຕຣງົ ...................................................... 120 9.4.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຣດີ ສີ ດວ້ັ ຍ ������������ .................................................................................121

ເອກະສານອາງອງີ 1. ຮສ.ປອ ຖາຍສວານຕງ່ິ , ແບບຮຽນທດິ ສະດີພນື້ ຖານເຄມີອົງຄະທາດ, ພິມທ່ີໂຮງພມິ ວິທະຍາສາດ ແລະ ເຕັກໂນໂລ ຍ,ີ ຮາໂນຍ 1999. (PGS. PTS. Thái Doãn Tĩnh, Giáo Trình Cơ Sở Lý Thuyết Hóa Hữa Cơ, Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật, Hà Nội 1999.) 2. ຮສ.ປອ ຫງຽນຮືວດງິ່ ແລະ ຮສ.ປອ ໂດດິ້ງລງັ , ເຄມອີ ົງຄະທາດ 1, ພມິ ທີ່ໂຮງພມິ ສຶກສາຫວຽດນາມ, ປ 2014 (PGS. TS. Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên) và PGS. TS. Đỗ Đình Răng, Hóa Học Hữu Cơ 1, Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam, 2014) 3. ຮສ.ປອ ໂດດິງ້ ລັງ ແລະ ຮສ.ປອ ດງັ ດງິ ແບກ - ປອ. ຫງຽນທິແທງຟອງ, ເຄມີອົງຄະທາດ 2, ພິມທີ່ໂຮງພິມສຶກສາ ຫວຽດນາມ, ປ 2014 (PGS. TS. Đỗ Đình Răng (chủ biên) và PGS. TS. Đặng Đình Bạch - TS. Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa Học Hữu Cơ 2, Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam, 2014) 4. ຮສ.ປອ ຫງຽນຮືວດິງ່ , ຮສ.ປອ ດັງດິງແບກ - ຮສ.ປອ ເລທແິ ອງດາວ ແລະ ຮສ.ປອ ຟາມຮືວດຽນ - ປອ ຟາມວັນ ຮວານ, ບົດເຝກຫດັ ເຄມອີ ງົ ຄະທາດ, ພິມທ່ໂີ ຮງພມິ ສກຶ ສາຫວຽດນາມ, ປ 2014 (PGS. TS. Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên), PGS. TS. Đặng Đình Bạch – PGS. TS. Lê Thị Anh Đào và PGS. TS. Phạm Hữu Điển – TS. Phạm Văn Hoan, Bài Tập Hóa Học Hữu Cơ, Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam, 2014) 5. ເກດ ພະລັງ ແລະ ສນັນ ໄຊຍະກນ, ເຄມີອົງຄະທາດ, ພິມຄັ້ງທີ່ 5 ທີ່ໂຮງພິມ ສານັກພິມແຫງຈລາລົງກອນມະຫາ ວິທະຍາໄລ, ປ 2552.

ວທິ ະຍາ ຫອງການວ ເຄມອີ ງົ ຄະ Advanced Org

າໄລຄຫຼວງນາທາ ວທິ ະຍາສາດທາມະຊາດ ະທາດຂນ້ັ ສງ ganic Chemistry ປທ ອອນສີ ແກວມະນຄີ າ

ບດົ ທ ພນັ ທະໂຄວາເລນັ ແລະ ຮບຮ ຄາຖາມ: ພນັ ທະໂຄວາເລນັ ແມນພັນ ພັນທະໂຄວາເລັນ ເກີດຈາກການໃຊ ອະໂລຫະ 2 ອາໂຕມ, ທາດປະສົມທ ເປນອາຍກາສ ຫຼື ທາດແຫຼວເຊັນ: ບ N2, H2O, CO2; ອາຍກາສທາມະຊ ອົງຄະທາດທມີ່ ຢີ ໃນສິງ່ ທມ່ີ ີຊວີ ິດຕາງ

ທີ 1 ຮາງເລຂາຄະນດິ ຂອງໂມເລກນ ນທະເຄມີແນວໃດ? ຊຄອີເລັກຕຣົງຮວມກັນຂອງອາໂຕມ ທີ່ມີພັນທະໂຄວາເລັນມັກມີສະພາວະ ບັນດາອາຍກາສໃນບັນຍາກາດ O2, ຊາດ CH4 ແລະ ບັນດາທາດປະສົມ ງໆ.

ບດົ ທ 1.1. ໂຄງສາງອາໂຕມ 1.1.1. ອານພາກພນື້ ຖານຂອງອາໂຕມ ອາໂຕມປະກອບດວຍອານພາ (n0) ແລະ ອີເລັກຕງຼົ (e-) ສນັ ຍາລກັ ອາໂຕມ A : ມວ Z : ເລກ

ທີ 1 ມ າກສາຄັນ 3 ຊະນດິ ຄື: ໂປຕຼ ົຼງ (p+), ເນີຕົຼງ ວນສານອາໂຕມ ກລາດັບອາໂຕມ

ບດົ ທ

ທີ 1

ບດົ ທ 1.3. ການຈດັ ລຽງເອເລກັ ຕຣງົ  ໃຊຫັຼກການອາວເບົາ (Aufbau principle) n=1 1s  ການລຽງແບບໃຊເສນ້ັ ງຽງ

ທີ 1 n=3 n=4 n=2 3d 4f 2p 3p 4d 2s 3s 4p 4s

ບດົ ທ 1.3. ການຈດັ ລຽງເອເລກັ ຕຣງົ  ໃຊຫກັຼ ການຂຫໍ າມທກີ່ ຽວກບັ ພດຶ ຕກິ າ Principle): 1s2 2s2 2p6 … ຫຼື ຫຼື ເສ້ນັ ຂດີ ແທນສນັ ຍາລກັ ອ  ແຕລະອໍບຕີ າລມີເອເລກັ ຕຣົງໄດຫາຼ ຍສດ  ທງັ ສອງອີເລັກຕຣງົ ມກີ ານໝນປນແມເ  ໃຊຫກັຼ ການຂອງຮນ ( Hund’s rule) ອເີ ລກັ ຕຣງົ ອັນດບັ ທີ

ທີ 1 າຂອງອເີ ລກັ ຕຣງົ (Pauli Exclusion ໃຊຮບສ່ຫີ ຼຽມ ຫຼື ວງົ ມົນ ອໍບຕີ າລ. ດ 2 ອີເລັກຕຣງົ ເຫຼັກກງົ ກນັ ຂາມກັນ ) ມີຄເອເລັກຕຣົງ 1 ຄ ແລະ ເອເລັກຕຣງົ ດຽວ 1 ເອເລກັ ຕຣງົ

ບດົ ທ 1.4. ແບບຈາລອງພນັ ທະໂຄວາເລນັ ຂ


Like this book? You can publish your book online for free in a few minutes!
Create your own flipbook