ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 4.3.3. ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ບ່ ມຂີ ວົັ້ - ບ່ ມຂີ ວົ້ັ ຫຼື ແຮງລອນດອນ ທ່ ານລອນດອນ (Fritz London, 1930) ນກຟີຊກິ ສາດຊາວເຢຍລະມນ ໄດອ້ັ ະທບິ າຍການເກດີ ແຮງດ່ ງ ດູດລະຫວ່ າງໂມເລກູນບ່ ມຂີ ວົ້ັ ໂດຍອາໄສທດິ ສະດີກນົ ລະສາດຄວອນຕາ້ັ , ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກູນບ່ ມຂີ ວົ້ັ ເກດີ ຂນັ້ ເນ່ ອຼື ງຈາກການເກດີ ສະພາບມຂີ ວົ້ັ ໃນຂະນະໃດໜ່ ງຂອງໂມເລກູນ, ເຮາົ ຮູດັ້ ແີ ລວັ້ ວ່ າພາຍໃນອາໂຕມ ຫຼື ໂມເລກູນມກີ ່ ມ ເອເລກຕຣງົ ເຄ່ ອືຼ ນທ່ ຕີ ະຫອດເວລາ ເນ່ ອຼື ງຈາກເອເລກຕຣງົ ບ່ ຢ່ ູປະຈາທ່ ີ ຄວາມໜາແໜນ້ັ ຂອງເອເລກຕຣງົ ອອັ້ ມຮອບ ນວີ ເຄຣຍຈ່ ງິ ປ່ ຽນໄດັ້ ແລະ ອາດມຊີ ່ ວງເວລາໃດໜ່ ງທ່ ຄີ ວາມໜາແໜນ້ັ ຂອງອເີ ລກຕຣງົ ບ່ ສະໝ່ າສະເໜີ ເຊ່ ງິ ເຮດໃຫັ້ ເກດີ ມລີ ກສະນະມຂີ ວົ້ັ ອ່ ອນເກດີ ຂນັ້ ຫຼື ເວາົັ້ ອກີ ຢ່ າງໜ່ ງຄືຼ ເຮດໃຫສັ້ ູນກາງຂອງໄຟຟາ້ັ ບນຈບວກ ແລະ ລບົ ເຄ່ ອືຼ ນທ່ ໄີ ປ ບ່ ຢ່ ູບ່ ອນດຽວກນ ຈ່ ງິ ເຮດໃຫໂັ້ ມເລກູນບ່ ມຂີ ວົັ້ ກາຍເປນມຂີ ວົັ້ ໃນຂະນະເວລາໃດໜ່ ງ ແລະ ໃນຂະນະນນັ້ ຖາັ້ ມໂີ ມເລ ກູນໂຕອ່ ນຼື ຢ່ ູໃກ ້ັ ກ່ ມບນຈລບົ ໃນໂມເລກນູ ທ່ ກີ າຍເປນໂມເລກູນມຂີ ວົ້ັ ຈະຍູເ້ັ ອເລກຕຣງົ ຂອງໂມເລກູນຂາ້ັ ງຄຽງນນັ້ ເຮດ ໃຫຄັ້ ວາມໜາແໜນ້ັ ເອເລກຕຣງົ ຂອງໂມເລກູນຂາ້ັ ງຄຽງນນັ້ ກາຍເປນບ່ ສະໝ່ າສະເໜີ ແລະ ຖກຼື ໜ່ ຽວນາໃຫກ້ັ າຍເປນ ໂມເລກູນມຂີ ວົັ້ ອ່ ອນຂນັ້ ມາອກີ ແລະ ໃນຂະນະນນ້ັ ໂມເລກູນທງສອງນນ້ັ ກ່ ຈະດ່ ງດູດກນ. ແລະ ເຖງິ ວ່ າການປ່ ຽນແປງ ຈາກໂມເລກູນບ່ ມຂີ ວົ້ັ ກາຍເປນມຂີ ວົ້ັ ຈະເກດີ ຂນັ້ ພຽງຊ່ ວົ ໄລຍະສນັ້ ໆໃດໜ່ ງເທ່ າົ ນນັ້ ແຕ່ ເກດີ ຂນ້ັ ເລ່ ອືຼ ຍໆ ສະນນ້ັ ແຮງ ດ່ ງດູດນຈີ້ັ ່ ງິ ເກດີ ຂນ້ັ ເລ່ ອຼື ຍໆ. ແຮງລອນດອນ ຈະເພ່ ມີ ຫາຍຂນັ້ ເມ່ ອືຼ ຈານວນເອເລກຕຣງົ ແລະ ນາ້ັ ນກໂມເລກູນເພມີັ້ ຂນັ້ , ຖາັ້ ຈານວນເອ ເລກຕຣງົ ຫາຍໂອກາດທ່ ອີ າໂຕມ ຫືຼ ໂມເລກູນຈະເກດີ ສະພາບມຂີ ວົັ້ ຍ່ ງິ ມສີ ູງຫາຍຂນ້ັ ເພາະຄວາມໜາແໜນັ້ ຂອງເອເລກ ຕຣງົ ພາຍໃນອາໂຕມ ຫືຼ ໂມເລກນູ ຍ່ ງິ ມໂີ ອກາດບ່ ສະໝ່ າສະເໜ.ີ ຂະໜາດ ແລະ ຮູບຮ່ າງຂອງໂມເລກູນກ່ ມສີ ່ ວນສາຄນ ໂມເລກນູ ທ່ ໃີ ຫຍ່ ແລະ ມຮີ ູບຮ່ າງຢາວຈະເກດີ ສະພາບມຂີ ວົ້ັ ງ່າຍກວ່ າໂມເລກູນທ່ ນີ ອ້ັ ຍ ແລະ ກມົ ເນ່ ອຼື ງຈາກໂມເລກູນ ຢາວຜວີ ສາພດຈະມຫີ າຍກວ່ າໂມເລກູນທ່ ມີ ຮີ ູບຮ່ າງມນົ ກມົ , ອກີ ຢ່ າງໜ່ ງ ໂມເລກນູ ໃຫຍ່ ກ່ ມໂີ ອກາດເກດີ ສະພາບມຂີ ວົ້ັ ຫາຍ ເນ່ ອຼື ງຈາກໂມເລກນູ ໃຫຍ່ ກ່ ມຈີ ານວນອາໂຕມຫາຍ ແລະ ຖາ້ັ ມຈີ ານວນອາໂຕມຫາຍກ່ ໝາຍຄວາມວ່ າມຈີ ານວນ ເອເລກຕຣງົ ຫາຍ. ແຮງລອນດອນໃຊອ້ັ ະທບິ າຍຈດຟົດ ແລະ ຈດເປ່ ອຍຂອງທາດປະສມົ ໃນສາຍຮໂີ ດຣຄາບອນ ຈດຟົດ ແລະ ຈດເປ່ ຼືອຍເພມີ້ັ ຂນ້ັ ຕາມຈານວນອາໂຕມຄາບອນ ຫຼື ເວາົ້ັ ອກີ ຢ່ າງໜ່ ງຈດຟົດຂອງທາດແຫວເປນສ່ ງິ ບງົ ບອກໄດວ້ັ ່ າ ແຮງລອນດອນໃນທາດປະສມົ ນນັ້ ມຫີ າຍ ຫືຼ ໜອັ້ ຍ ເພາະການຟົດຂອງທາດແຫວເປນການທາລາຍແຮງດ່ ງດູດ ລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ຂອງທາດແຫວ, ທາດປະສມົ ທ່ ຂີ ະໜາດໃຫຍ່ ນາ້ັ ໜກໂມເລກູນຫາຍ ຈະມຈີ ດຟົດ ແລະ ຈດເປ່ ຼືອຍ ສູງກວ່ າທາດທ່ ມີ ຂີ ະໜາດໂມເລກນູ ນອັ້ ຍ. ຮູບທີ 4.3. ການເກດີ ແຮງລອນດອນ 41
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຄາຖາມທາ້ັ ຍບດົ 1) ພນທະມຂີ ວົ້ັ ແມ່ ພນທະແນວໃດ? 2) ມວີ ທິ ກີ ານໃດແດ່ ເພ່ ອຼື ພຈິ າລະນາວ່ າໂມເລກູນນນ້ັ ໆເປນໂມເລກນູ ມຂີ ວົັ້ ຫຼື ບ່ ? 3) ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ມແີ ຮງໃດແດ່ ? ຈ່ ງົ ຍກົ ຕວົ ຢ່ າງອະທບິ າຍແຕ່ ລະແຮງ? - ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ມຜີ ນົ ຫຍງແດ່ ຕ່ ຄນລກສະນະຂອງທາດປະສມົ , ຍກົ ຕງົ ຢ່ າງອະທບິ າຍ? 4) ຈ່ ງົ ລຽງລະດບຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງແຮງຕ່ າງໆລ່ ມນີັ້ (ຈາກຫາຍຫາໜອ້ັ ຍ)? (ພນທະໂຄວາເລນ, ລະຫວ່ າງໂມເລກູນມີຂ-ົ້ັ ມຂີ ວົ້ັ , ແຮງພນທະອອີ ງົ , ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກູນມຂີ ົ-ັ້ ບ່ ມຂີ ວົັ້ , ພນທະໄຮໂດຣເຈນ, ແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ບ່ ມຂີ -ົ້ັ ບ່ ມຂີ ວົ້ັ ) 5) ຈ່ ງົ ຂຽນ ������+ ແລະ ������− ໃສ່ ດາ້ັ ນເທງິ ອາໂຕມຂອງພນທະລ່ ມນ?ີ້ັ (������ − ������, ������ − ������, ������ − ������, ������ − ������, ������ − ������, ������ − ������, ������ − ������������, ������ − ������, ������ − ������) 6) ຈ່ ງົ ລຽງລາດບຄວາມມຂີ ວົັ້ ຂອງໂມເລກນູ ລ່ ມນ?ີ້ັ (������������3������������, ������������3������������, ������������3������, ������������������4) ຂ. ������������������2������������2 > ������������������������������3 7) ຈ່ ງົ ອະທບິ າຍວ່ າເປນຍອັ້ ນສາເຫດໃດ? ກ. ������������������2 = 0������ ໃນຄະນະທ່ ີ ������������������2 = 1,6������ 42
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ບດົ ທີ 5 ພນທະໄຮໂດຣເຈນ 5.1. ຜນົ ການເກດີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ອາໂຕມ H ມພີ ຽງ 1 ເອເລກຕຣງົ , ເມ່ ອຼື ເຂາົັ້ ຮ່ ວມສາ້ັ ງພນທະກບອາໂຕມທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN (ຄວາມສາມາດດ່ ງເອາົ ເອ ເລກຕຣງົ ເຂາົ້ັ ຫາໂຕເອງ) ສູງກວ່ າ, ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ທ່ ໃີ ຊຮ້ັ ່ ວມກນຈະຖກຼື ອາໂຕມທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງກວ່ ານນັ້ ດ່ ງເຂາົັ້ ໄປໃກ ້ັ ຕນົ ເອງ, ເຮດໃຫອັ້ າໂຕມ H ຄາ້ັ ຍຄເືຼ ປນ 1 ໂປຣຕງົ . ສະນນ້ັ ອາໂຕມ H ຈ່ ງິ ມຄີ ວາມສາມາດເຂາົ້ັ ໄປໃກຊັ້ ນັ້ ເອເລກຕຣງົ ຂອງອາໂຕມອ່ ນືຼ ທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງໄດ,້ັ ທງສອງຈະດ່ ງດູດກນໄດດັ້ ວ້ັ ຍແຮງໄຟຟາັ້ ສາຖດິ ເຊ່ ງິ ໃນນຈີ້ັ ະເກດີ ພນທະອ່ ອນ ຊະນດິ ໜ່ ງຂນ້ັ ມາ ເອນີັ້ ວ່ າ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ. ບນດາອອີ ງົ ຄືຼ ������������+, ������������+… ຈະບ່ ສາມາດສາ້ັ ງພນທະຄກືຼ ນກບພນທະ ຂາ້ັ ງເທງິ ໄດ້ັ ເນ່ ອຼື ງຈາກພວກມນຍງມຊີ ນ້ັ ເອເລກຕຣງົ ເຫອຼື ຢ່ ູ ເຊ່ ງິ ຈະກນ ຫຼື ຍູພ້ັ ວກມນອອກເມ່ ອືຼ ເຂາົ້ັ ໃກຊັ້ ນ້ັ ເອເລກຕຣງົ ຂອງອາໂຕມອ່ ນຼື . ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ແມ່ ນພນທະອ່ ອນຊະນດິ ໜ່ ງທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ຍອ້ັ ນອາໂຕມ H ໄດເ້ັ ຂາົັ້ ຮ່ ວມສາັ້ ງພນທະໂຄວາເລນ ກບອາໂຕມທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງກວ່ າ ແລວ້ັ ຍງສາ້ັ ງພນທະອ່ ອນກບອາໂຕມອ່ ນືຼ ທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງ ແລະ ຍງມຄີ ່ ູເອເລກຕຣງົ ເສລເີ ຫອຼື . ພນທະໄຮໂດຣເຈນຈດເປນແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກູນຊະນດິ ໜ່ ງ ອາໂຕມໄຮໂດຣເຈນມຂີ ະໜາດນອ້ັ ຍຫາຍຈ່ ງິ ແຊກຢ່ ູລະຫວ່ າງ 2 ອາໂຕມໄດສ້ັ ະດວກ. ເຖງິ ແມ່ ນວ່ າອາໂຕມໄຮໂດຣເຈນແຊກຢ່ ູລະຫວ່ າງກາງອາໂຕມອ່ ນຼື ສອງອາ ໂຕມ ໂດຍໄດສ້ັ າ້ັ ງພນທະໂຄວາເລນກບອາໂຕມໂຕໜ່ ງ ແລະ ພນທະໄຮໂດຣເຈນກບອກີ ອາໂຕມໂຕໜ່ ງ ແຕ່ ອາໂຕມ ໄຮໂດຣເຈນກ່ ບ່ ໄດຢ້ັ ່ ູລະຫວ່ າງກາງຂອງສອງອາໂຕມນນັ້ ພດ,ີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນຍາວກວ່ າພນທະໂຄວາເລນ. ພນທະໄຮໂດຣເຈນເປນແຮງດ່ ງດູດໄຟຟາ້ັ ອ່ ອນໆ, ອ່ ອນກວ່ າແຮງໃນພນທະອອີ ງົ ແລະ ພນທະໂຄວາເລນ ແຕ່ ແຮງກວ່ າແຮງລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ອ່ ນືຼ ໆ ໂດຍມຄີ ່ າພະລງງານຢ່ ູລະຫວ່ າງ 5 − 25 ������������/������������������. ພນທະໄຮໂດຣເຈນອາດເກດີ ລະຫວ່ າງໂມເລກູນຊະນດິ ດຽວກນ ຫຼື ເກດີ ລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ຕ່ າງຊະນດິ ກນ. 43
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ພນທະໂຄວາເລນ ຮູບທີ 5.1. ພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່ າງໂມເລກູນຊະນດິ ດຽວກນ ແລະ ຕ່ າງຊະນດິ ກນ ນອກນນັ້ ພນທະໄຮໂດຣເຈນຍງສາມາດເກດີ ຂນັ້ ໄດພ້ັ າຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວ, ສາລບພນທະໄຮໂດຣເຈນທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ໃນລກສະນະນນີັ້ ນັ້ ໂມເລກູນຈະຕອັ້ ງມກີ ານຈດລຽງຕວົ ໃຫເັ້ ໝາະສມົ ໂດຍເຮດໃຫອັ້ າໂຕມ H ສາມາດເຂາົັ້ ເຖງິ ອບີ ຕາລທ່ ບີ ນຈເອເລກຄ່ ູທ່ ບີ ່ ໄດສ້ັ າ້ັ ງພນທະຂອງອາໂຕມອ່ ນືຼ ທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງໄດ,ັ້ ເຊ່ ງິ ເວລານນ້ັ ໂມເລກູນຈະຈດລຽງຕວົ ໃໝ່ ເປນວງົ 5, 6 ຫຼື 7 ແຈ. ໂດຍທ່ ວົ ໄປພນທະໄຮໂດຣເຈນທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ພາຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວກນຈະມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ກວ່ າ ພນທະໄຮໂດຣເຈນທ່ ເີ ກດີ ລະຫວ່ າງໂມເລກູນຊະນດິ ດຽວກນ ແລະ ຕ່ າງຊະນດິ ກນ, ແລະ ເມ່ ອືຼ ເກດີ ພນທະໄຮໂດຣ ເຈນພາຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວແລວັ້ ໂມເລກູນນນ້ັ ໆຈະບ່ ສາັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນກບໂມເລກູນອ່ ນຼື ອກີ . ຮູບທີ 5.2. ພນທະໄຮໂດຣເຈນທ່ ເີ ກດີ ພາຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວ ພນທະໄຮໂດຣເຈນ ເຖງິ ແມ່ ນວ່ າຈະເປນແຮງຂະໜາດອ່ ອນໆ ແຕ່ ມຜີ ນົ ຕ່ ຄນລກສະນະຂອງທາດປະສມົ ຫາຍ ເຊ່ ນ ເຮດໃຫທັ້ າດປະສມົ ມຈີ ດເປ່ ຼືອຍ ແລະ ຈດຟົດສູງກວ່ າທ່ ຄີ ວນເປນ ດ່ ງບາງຕວົ ຢ່ າງໃນຕາງຕະລາງລ່ ມນ:ີ້ັ 44
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຕາຕະລາງ 5.1. ຄນລກສະນະຟີຊກິ ຂອງບາງທາດປະສມົ ທ່ ມີ ກພບົ ເລ່ ອືຼ ຍໆ ມວນສານໂມເລ ������������3 − ������������3 ������������2 = ������ ������������3 − ������������2 ������������3 − ������������ ������������3 − ������ ������������3 − ������������������3 ������������3 − ������������ ກນູ (g) 30 30 31 32 34 46 50,5 ຄວາມມຂີ ວົ້ັ ຂອງ 0 2,33 -172 -92 1,31 1,70 1,81 1,30 1,97 ໂມເລກນູ (D) -89 -19 0,007 ~40 -92 -98 -142 -138 -98 ອນຫະພູມຮອັ້ ນ ເປ່ ືຼອຍ ������ຮປ (℃) -6,7 65 -78 -24 -24 ອນຫະພູມຟົດ ������ຟ 7,6 0,4 (℃) ໄດດ້ັ ຫີ າຍ ບ່ ສາມາດ 0,25 ການດົ ໄດ້ັ ຄວາມສາມາດ ລະລາຍໃນນາັ້ (g/100g H2O) ໃນບດົ ທີ 4 ເຮາົ ໄດເັ້ ຫນແລວັ້ ວ່ າ ເມ່ ອືຼ ມວນສານໂມເລກູນເພ່ ມີ ຂນັ້ , ຄວາມມຂີ ວົ້ັ ຂອງໂມເລກນູ ສູງຂນ້ັ ເທ່ າົ ໃດ, ອນຫະພູມຮອ້ັ ນເປ່ ຼືອຍ ແລະ ອນຫະພູມຟົດຂອງທາດກ່ ຍ່ ງິ ສູງຂນ້ັ . ໃນຕາຕະລາງ 5.1 ເທງິ ນ,ີັ້ ເອຕານທງມມີ ວນສານ ໂມເລກູນໜອ້ັ ຍ ແລະ ເປນໂມເລກນູ ບ່ ມຂີ ວົ້ັ (μ = 0) ສະນນັ້ ຈ່ ງິ ມີ ������ຮປ ແລະ ������ຟ ຕ່ າກວ່ າໝ່ .ູ ແຕ່ ເມ່ ອຼື ສງເກດເບ່ ງິ ທາດທ່ ຍີ ງເຫອຼື ຈະເຫນວ່ າບ່ ເປນໄປຕາມກດົ ເກນທ່ ກີ ່ າວມາຄໃືຼ ນບດົ ທີ 4. ຕວົ ຢ່ າງ ������������3 − ������, ������������3 − ������������ ທງມມີ ວນ ສານໂມເລກນູ ຫາຍກວ່ າ ແລະ ມຂີ ວົັ້ ສູງກວ່ າ ������������3������������2 ແລະ ������������3������������ ແຕ່ ພດມີ ������ຮປ ແລະ ������ຟ ຕ່ າກວ່ າ. ເຫດຜນົ ທ່ ີ ເຮດໃຫ ້ັ ������ຮປ ແລະ ������ຟ ຂອງ ������������3������������2 ແລະ ������������3������������ ສູງກວ່ າທາດອ່ ນືຼ ໆໃນຕາຕະລາງແມ່ ນຍອ້ັ ນເມ່ ອືຼ ຢ່ ູໃນສະພາບ ທາດແຫວ ຫືຼ ແຂງພວກມນສາມາດສາັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນໄດ.້ັ ນອກນນ້ັ ຍງຕອັ້ ງເອາົ ໃຈໃສ່ ວ່ າ ຂະໜາດ ແລະ ຮູບຮ່ າງຂອງໂມເລກູນກ່ ເປນປດໃຈໜ່ ງທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ������ຮປ ແລະ ������ຟ ຂອງທາດປະສມົ , ສະນນັ້ ຖາັ້ ມວນສານໂມເລກູນ, ຄວາມມຂີ ວົ ັ້ ຂອງໂມເລກູນ, ຮູບຮ່ າງຂອງໂມເລກນູ ບ່ ຕ່ າງກນຫາຍ, ທາດໃດທ່ສີ າັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ຊະນດິ ດຽວກນ ທາດນນັ້ ຈະມີ ������ຮປ ແລະ ������ຟ ສູງກວ່ າຖາັ້ ທຽບໃສ່ ທາດທ່ບີ ່ ສາມາດສາັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່ າງໂມເລກູນຊະນດິ ດຽວກນ. ໃນຕາຕະລາງຂາັ້ ງເທງິ ຍງສະແດງໃຫເ້ັ ຫນ ບນດາທາດທ່ ລີ ະລາຍໄດດັ້ ີໃນນາ້ັ ໄດແ້ັ ກ່ ������������2 = ������, ������������3������������, ������������3������������3 ເຊ່ ງິ ຍອ້ັ ນວ່ າບນດາທາດເຫ່ າົ ນສີ້ັ າມາດສາັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນໄດໝັ້ ນ້ັ ຄງົ ກບນາັ້ . 45
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ສະເພາະ ������������2 = ������ ແລະ ������������3������������3 ເມ່ ອືຼ ລະລາຍໃນນາ້ັ ຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າດ່ ງນ:ີັ້ ������������2 = ������ + ������2������ ������������2(������������)2 ������������3������������3 + ������2������ [������������3������������3]+������������− ເຊ່ ງິ ຈະເຫນວ່ າທງທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ ແລະ ທາດຜະລດິ ຕະພນລວ້ັ ນແຕ່ ສາມາດສາ້ັ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນໝນັ້ ຄງົ ກບນາ້ັ . ສະນນ້ັ ເມ່ອຼື ທາດໃດສາມາດສາ້ັ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນໝນ້ັ ຄງົ ນາກນຈະລາຍນາກນໄດດ້ັ .ີ ພນທະໄຮໂດຣເຈນພາຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວຈະມຜີ ົນຕ່ ອນຫະພູມຮອ້ັ ນເປ່ ືຼອຍ, ອນຫະພູມຟົດ ແລະ ຄວາມ ສາມາດລະລາຍໃນນາັ້ ຂອງທາດປະສມົ ບ່ ຄກຼື ນກບພນທະໄຮໂດຣເຈນທ່ ເີ ກດີ ຂນ້ັ ລະຫວ່ າງໂມເລກູນ. ໃນບນດາທາດ ຮ່ ວມໂມເລກນູ ທ່ ມີ ສີ ູດໂຄງສາ້ັ ງໃກຄ້ັ ຽງກນ, ທາດໃດທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນພາຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວຈະມີ ������ຮປ ແລະ ������ຟ ຕ່ າກວ່ າ ແລະ ຄວາມສາມາດລະລາຍໃນທາດພາລະລາຍທ່ ມີ ຂີ ວົ້ັ ກ່ ຕ່ າກວ່ າທາດທ່ ສີ າັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່ າງ ໂມເລກູນ, ສ່ ວນຄວາມສາມາດລະລາຍໃນທາດພາລະລາຍທ່ ີບ່ ມຂີ ວົ້ັ ຈະສູງກວ່ າທາດທ່ ີສາັ້ ງພນທະໄຮໂດຣເຈນ ລະຫວ່ າງໂມເລກນູ . ຕວົ ຢ່ າງ: ພນທະໄຮໂດຣເຈນ : ພາຍໃນໂມເລກນູ ດ່ ຽວ ຫາຍໂມເລກນູ ຫາຍໂມເລກນູ 97 115 ������ຮປ (℃) : 45,7 194 (70 mmHg) 279 (ແຍກສະຫາຍ) ������ຟ (℃) : 214,5 1,35g 1,60g ຮອ້ັ ນ ຮອັ້ ນ ລະລາຍໃນ 100g H2O : 0,21g ລະລາຍໃນ benzene : ເຢນ 46
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 5.2. ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ (Acidity and Basicity) ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມຫີ າຍຊະນດິ ຂອງທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດມລີ ກສະນະເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອາຊດິ -ບາເຊີ ແລະ ເມ່ ອຼື ກ່ າວເຖງິ ອາຊດິ ແລະ ບາເຊໃີ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມຂີ ອງບນດາທາດອງົ ຄະທາດ ຈະເນນັ້ ຄວາມໝາຍຂອງອາຊດິ -ບາເຊຕີ າມ ທດິ ສະດຂີ ອງບຣອນສະເຕດ-ລາວລີ (Brönsted-Lawry) ແລະ ເລວສີ (Lewis). 5.2.1. ທດິ ສະດອີ າຊດິ -ບາເຊຂີ ອງບຣອນສະເຕດ-ລາວລີ (Brönsted-Lawry Acids and Bases) ອາຊດິ ແມ່ ນທາດທ່ ໃີ ຫໂ້ັ ປຣຕງົ (H+, proton donor), ສ່ ວນບາເຊແີ ມ່ ນທາດທ່ ຮີ ບໂປຣຕງົ (proton acceptor). ປະຕິກລິ ຍິ າລະຫວ່ າງອາຊດິ ແລະ ບາເຊີເປນການເຄ່ ຼອື ນຍາັ້ ຍໂປຣຕົງຈາກອາຊດິ ໄປຫາບາເຊີ, ໃນ ປະຕິກິລິຍາດ່ ງກ່ າວເມ່ ືຼອອາຊິດໃຫໂັ້ ປຣຕົງແກ່ ບາເຊີແລວ້ັ ໂຕອາຊິດເອງຈະກາຍເປນບາເຊີ ເອີນັ້ ວ່ າຄ່ ູບາເຊີ (conjugate base) ແລະ ບາເຊທີ ່ ີຮບໂປຣຕງົ ນນ້ັ ກ່ ຈະກາຍເປນອາຊດິ ເອນີ້ັ ວ່ າຄ່ ູອາຊດິ (conjugate acid), ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າປີັ້ນກບໄດັ້ ດ່ ງນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າລວມຈະເປນສະພາວະດ່ ນດ່ ຽງຂອງອາຊດິ ແລະ ບາເຊີ 2 ຄ່ .ູ ຕວົ ຢ່ າງ ຈາກຕວົ ຢ່ າງຈະເຫນວ່ າ H2O ສາມາດໃຫໂັ້ ປຣຕງົ ແລະ ກ່ ສາມາດຮບໂປຣຕງົ ໄດັ້ ດ່ ງນນ້ັ H2O ຈ່ ງິ ເປນ ໄດທ້ັ ງອາຊດິ ແລະ ບາເຊີ ເຊ່ ງິ ເອນີັ້ ທາດປະເພດນວີັ້ ່ າທາດແອມໂຟເທລີ ກິ . ຄວາມແຮງອາຊດິ ແລະ ບາເຊຂີ ນັ້ ຢ່ ູກບຄວາມສາມາດໃຫັ້ ແລະ ຮບໂປຣຕງົ ດ່ ງນນັ້ : - ອາຊດິ ແຮງໝາຍເຖງິ ອາຊດິ ທ່ ໃີ ຫໂັ້ ປຣຕງົ ໄດດ້ັ ,ີ ສ່ ວນອາຊດິ ອອ່ ນໝາຍເຖງິ ອາຊດິ ທ່ ໃີ ຫໂ້ັ ປຣຕງົ ບ່ໄດດັ້ .ີ - ບາເຊແີ ຮງໝາຍເຖງິ ອາຊດິ ທ່ ຮີ ບໂປຣຕງົ ໄດດ້ັ ,ີ ສ່ ວນບາເຊອີ ອ່ ນໝາຍເຖງິ ອາຊດິ ທ່ ຮີ ບໂປຣຕງົ ບ່ ໄດດ້ັ .ີ - ຖາ້ັ ເປນອາຊດິ ແຮງຄ່ ູບາເຊຈີ ະເປນບາເຊອີ ່ ອນ, ຖາັ້ ເປນອາຊດິ ອ່ ອນຄ່ ູບາເຊຈີ ະເປນບາເຊແີ ຮງ. - ຖາັ້ ເປນບາເຊແີ ຮງຄ່ ູອາຊດິ ຈະເປນອາຊດິ ອ່ ອນ, ຖາ້ັ ເປນບາເຊອີ ່ ອນຄ່ ອູ າຊດິ ຈະເປນອາຊດິ ແຮງ. ທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດທ່ ເີ ປນອາຊດິ ສ່ ວນຫາຍຈະເປນອາຊດິ ອ່ ອນ ແຕກຕວົ ໄດບັ້ ່ ສມົ ບູນ, ຄວາມແຮງ ຂອງອາຊດິ ວດແທກຈາກຄ່ າຄງົ ທ່ ີການແຕກຕວົ ຂອງອາຊດິ (������������), ທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດສ່ ວນຫາຍຈະມຄີ ່ າ ������������ ໜອັ້ ຍ ໂດຍທ່ ວົ ໄປຈະມຄີ ່ າແຕ່ 10−5 ຫາ 10−10 ແລະ ເພ່ ອືຼ ບ່ ໃຫຍັ້ ງ້ັ ຍາກເລ່ ອືຼ ງການຄດິ ໄລ່ ເລກກາລງລບົ ເພ່ ນິ ຈ່ ງິ ໃຊ້ັ ຄ່ າ ������������������ ແທນຄ່ າ ������������ ດ່ ງນນັ້ ອາຊດິ ທ່ ມີ ຄີ ່ າ ������������������ ໜອ້ັ ຍກວ່ າຈະເປນອາຊດິ ແຮງກວ່ າ. 47
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ������������������ = −������������������������������ ຕວົ ຢ່ າງ ສ່ ວນຄ່ າທ່ ໃີ ຊວັ້ ດແທກຄວາມແຮງຂອງບາເຊີ ແມ່ ນວດແທກຈາກຄ່ າຄງົ ທ່ ດີ ນດ່ ຽງຂອງບາເຊີ ������������ (������������������) ຫຼື ວດແທກຈາກຄ່ າຄງົ ທ່ ກີ ານແຕກຕງົ ຂອງຄ່ ູອາຊດິ ������������ (������������������) ຈາກບາເຊນີ ນັ້ ໆ ແລະ ເຊ່ ນດຽວກບຄ່ າ ������������������, ບາເຊີ ໃດມຄີ ່ າ ������������������ ໜອ້ັ ຍກວ່ າບາເຊນີ ນ້ັ ຈະເປນບາເຊແີ ຮງກວ່ າ. ������������������ = −������������������������������ ຕວົ ຢ່ າງ ຄວາມສາພນລະຫວ່ າງຄ່ າຄງົ ທ່ ມີ ຄີ :ຼື ������������������������ = 10−14 ແລະ ������������������ + ������������������ = 14 5.2.2. ທດິ ສະດອີ າຊດິ -ບາເຊຂີ ອງເລວສີ (Lewis Acids and Bases) ເລວສີ ອະທບິ າຍຄວາມໝາຍຂອງອາຊດິ ແລະ ບາເຊກີ ວາັ້ ງກວ່ າບຣອນສະເຕດ-ລາວລີ ໂດຍເນນ້ັ ໄປທ່ ຄີ ່ ູ ເອເລກຕຣງົ ເສລີ ຕາມນຍິ າມນອີັ້ າຊດິ ໝາຍເຖງິ ທາດທ່ ເີ ປນຕວົ ຮບຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ແລະ ບາເຊໝີ າຍເຖງິ ທາດທ່ ໃີ ຫຄັ້ ່ ູເອ ເລກຕຣງົ , ສະນນ້ັ ອາຊດິ ຂອງເລວສີ ຈ່ ງິ ເປນທາດທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ ແລະ ສາມາດຮບຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ໄດ້ັ ເຊ່ ນ: - ອາຊດິ ທກຊະນດິ ຕາມນຍິ າມຂອງບຣອນສະເຕດ-ລາວລີ - ບນດາອອີ ງົ ບວກ ເຊ່ ນ ������������+, ������������2+ … ແລະ ຄາບອນກາຈອີ ງົ ທງຫາຍ - ທາດປະສົມເຊ່ ິງມີອາໂຕມທ່ ີມີອບີຕາລຫວ່ າງ ເຊ່ ິງສາມາດຮບຄ່ ູເອເລກຕຣົງໄດັ້ ເຊ່ ນ ������������������������3, ������������3, ������������������������3, ������������������������4 ແລະ ������������������������2 ສ່ ວນບາເຊຂີ ອງເລວສີ ມໂີ ຄງສາ້ັ ງຄກືຼ ບໂຄງສາ້ັ ງຂອງບາເຊຂີ ອງບຣອນສະເຕດ-ລາວລີ ເນ່ ອຼື ງຈາກມຄີ ່ ູເອ ເລກຕຣງົ ຄກຼື ນ, ແຕ່ ຕາມນຍິ າມຂອງເລວສີ ບາເຊໃີ ຫຄັ້ ່ ູເອເລກຕຣງົ ແກ່ ທກໂຄງສາັ້ ງທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ ບ່ ຈາກດແຕ່ ສະ ເພາະໂປຣຕຣງົ ຄກືຼ ບບາເຊຂີ ອງບຣອນສະເຕດ-ລາວລີ ເຊ່ ນບນດາໂຄງສາັ້ ງລ່ ມນີ້ັ ເຊ່ ງິ ມຄີ ນລກສະນະເປນບາເຊຕີ າມທດິ ສະດຂີ ອງເລວສີ . 48
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ສາລບຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ບາເຊຂີ ອງທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດຈະກ່ າວເປນແຕ່ ລະຂດ້ັ ່ ງລ່ ມນ:ີ້ັ 5.3. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງສະພາບໄຟຟາັ້ ລບົ ຕ່ ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ ເມ່ ອືຼ ອາໂຕມ (A) ທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະກບ H ມຄີ ່ າ EN ສູງຈະເຮດໃຫພັ້ ນທະ ������ − ������ ມຂີ ວົັ້ (ບດົ ທີ 4, ຂັ້ 4.1) ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫພັ້ ນທະແຕກຫກໄດງ້ັ ່າຍ ແລະ ຈະໃຫໂັ້ ປຣຕຣງົ ������+ ໄດໄ້ັ ວ. ໃນຕາຕະລາງທາດມູນ ທາດມນູ ໃນຮອບວຽນດຽວກນ ຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ ຈະເພມີັ້ ຂນັ້ ແຕ່ ຊາ້ັ ຍຫາຂວາ້ັ ຕາມ ຄວາມແຮງຂອງພະລງງານດູດເອເລກຕຣົງເຂາົັ້ ຫາໂຕເອງ (EN) ເນ່ ອຼື ງຈາກເມ່ ອືຼ ຄ່ າ EN ສູງຂນ້ັ ຍ່ ງິ ເຮດໃຫພັ້ ນທະ ������ − ������ ມຂີ ວົ້ັ ຫາຍຂນັ້ ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫພ້ັ ນທະຍ່ ງິ ແຕກຫກໄດງັ້ ່ າຍ ແລະ ໃຫໂັ້ ປຣຕຣງົ ������+ ໄດດ້ັ ກີ ວ່ າ. ສ່ ວນຄວາມ ແຮງຂອງບາເຊີຈະເພີມັ້ ຂນັ້ ໃນທດິ ທາງກງົ ກນຂາ້ັ ມກບຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ ເນ່ ອຼື ງຈາກເມ່ ອືຼ ເປນອີອງົ ລບົ ຫືຼ ຢ່ ູໃນ ສະພາບໄຟຟາັ້ ລບົ ທາດທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງກວ່ າຈະມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ສູງກວ່ າ ແລະ ຈະເຮດໃຫຄ້ັ ວາມສາມາດຮບໂປຣຕງົ ������+ ຕ່ າກວ່ າ ຫືຼ ບ່ ໄດດັ້ .ີ ຮູບທີ 5.3. ປຽບທຽບຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ ແລະ ບາເຊຂີ ອງທາດມນູ ໃນຮອບວຽນດຽວກນ ສາລບທາດມນູ ໃນຈດຽວກນ ຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ ຈະເພມີັ້ ຂນ້ັ ແຕ່ ເທງິ ລງົ ລ່ ມ ເນ່ ອືຼ ງຈາກລດສະໝອີ າໂຕມເພ່ ມີ ຂນັ້ ແຕ່ ເທງິ ລງົ ລ່ ມ (ຍອ້ັ ນຈານວນຊນັ້ ຂອງເອເລກຕຣງົ ເພີມ້ັ ຂນັ້ ) ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫຄ້ັ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງພນທະ ������ − ������ 49
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ອ່ ອນລງົ ແຕ່ ເທງິ ລງົ ລ່ ມ ແລະ ຈະເຮດໃຫຄ້ັ ວາມສາມາດແຕກຕວົ ໃຫໂັ້ ປຣຕງົ ������+ ໄດດ້ັ ແີ ຕ່ ເທງິ ລງົ ລ່ ມເຊ່ ນກນ. ສ່ ວນ ຄວາມແຮງບາເຊຈີ ະເພມີັ້ ຂນັ້ ໃນທດິ ທາງກງົ ກນຂາ້ັ ມກບອາຊດິ ຄເືຼ ພມີ້ັ ຂນ້ັ ແຕ່ ລ່ ມຂນັ້ ເທງິ ເນ່ ອືຼ ງຈາກໄຟຟາ້ັ ບນຈບ່ ວ່ າຈະ ເປນໄຟຟາ້ັ ບນຈລບົ ຫຼື ບວກ ຈະມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ກວ່ າເມ່ ອືຼ ມນແລ່ ນ ຫຼື ເຄ່ ອືຼ ນທ່ ຢີ ່ ູໃນຂອບເຂດ ຫຼື ເນອືຼ້ັ ທ່ ທີ ່ ກີ ວາັ້ ງ ກວ່ າ. (ກ) (ຂ) ຮູບທີ 5.4. (ກ) ປຽບທຽບຄວາມແຮງອາຊດິ ແລະ ບາເຊຂີ ອງທາດມນູ ໃນຈດຽວກນ (ຂ) ປຽບທຽບຂະໜາດຂອງອາໂຕມ I ແລະ F 5.4. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງເຣໂຊແນນຕ່ ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ ໃນຂທັ້ ີ 5.3 ເຮາົ ໄດເັ້ ຫນແລວ້ັ ວ່ າໄຟຟາ້ັ ບນຈບວກ ຫືຼ ລບົ ຈະມຄີ ວາມໝນັ້ ຄງົ ກວ່ າເມ່ ອຼື ມນກະຈາຍ ຫຼື ເຄ່ ອຼື ນທ່ ີ ໄປມາ ຖາ້ັ ທຽບໃສ່ ເມ່ ອຼື ມນຢດນ່ ງິ ຢ່ ູກບທ່ .ີ ໃນທານອງດຽວກນອອີ ງົ ຫືຼ ໄຟຟາັ້ ບນຈບວກ ຫືຼ ລບົ ຈະມຄີ ວາມໝນັ້ ຄງົ ກວ່ າເມ່ ອຼື ມນກະຈາຍ ຫືຼ ເຄ່ ອືຼ ນຍາ້ັ ຍໄປບນຈຢ່ ູກບຫາຍອາໂຕມອນເນ່ ອືຼ ງມາຈາກການເກດີ ເຣໂຊແນນຂອງໂມເລກູນ. ຕວົ ຢ່ າງ 1: ປຽບທຽບແຮງອາຊດິ ຂອງເຫາົັ້ ເອຕາໂນລ ແລະ ອາຊດິ ອາເຊຕກິ 50
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຈະເຫນວ່ າອາຊດິ ອາເຊຕກິ (������������������ = 4,8) ເປນອາຊດິ ແຮງກວ່ າເຫາົ້ັ (������������������ = 17), ຖາັ້ ໃຊກ້ັ ດົ ເກນທ່ ວີ ່ າໄຟຟາ້ັ ບນຈຈະໝນັ້ ຄງົ ກວ່ າເມ່ ອຼື ບນຈຢ່ ູອາໂຕມທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງກວ່ າ ແຕ່ ຈາກສອງຕວົ ຢ່ າງຂາັ້ ງເທງິ ເຫນວ່ າໄຟຟາັ້ ບນຈລບົ ລວັ້ ນບນຈຢ່ ູອາໂຕມ O ດ່ ງນນັ້ ກດົ ເກນດ່ ງກ່ າວນຈີ້ັ ່ ງິ ໃຊອັ້ ະທບິ າຍກລະນນີ ບີັ້ ່ ໄດ.ັ້ ຈາກຕວົ ຢ່ າງຂາ້ັ ງເທງິ ຈະເຫນວ່ າ ໃນ ໂມເລກນູ ຂອງອາຊດິ ອາເຊຕກິ ໄຟຟາ້ັ ບນຈລບົ ຈະກະຈາຍ ຫືຼ ບນຈຢ່ ູ 2 ອາໂຕມ O ເຊ່ ງິ ເກດີ ຂນ້ັ ເນ່ ອຼື ງຈາກການເກດີ ເຣ ໂຊແນນຂອງໂມເລກູນ, ສ່ ວນໃນໂມເລກູນເຫາົ້ັ ໄຟຟາ້ັ ບນຈລບົ ພຽງແຕ່ ບນຈຢ່ ູກບອາໂຕມ O ໂຕດຽວ. ສະນນ້ັ ເມ່ ອຼື ເປນອອີ ງົ ຫຼື ຢ່ ູໃນຮູບໄຟຟາ້ັ ບນຈອາຊດິ ອາເຊຕກິ ຈ່ ງິ ມຄີ ວາມໝນັ້ ຄງົ ກວ່ າ. ນອກນນ້ັ ຜນົ ຂອງເຣໂຊແນນຍງໃຊອ້ັ ະທບິ າຍໄດວ້ັ ່ າ ຍອັ້ ນຫຍງອາໂຕມນໂີ ຕຣແຊນຈ່ ງິ ມລີ ກສະນະເປນບາເຊີ ເມ່ ອືຼ ຢ່ ູໃນຮູບຂອງທາດປະສມົ ອາມນີ , ແຕ່ ຈະມລີ ກສະນະອາຊດິ ເມ່ ອືຼ ຢ່ ູໃນຮູບຂອງອາມດິ . ຈາກຮູບຂາັ້ ງເທງິ ສງເກດເຫນວ່ າ ຄ່ ເູ ອເລກຕຣງົ ທ່ ຍີ ງບ່ ໄດສັ້ າ້ັ ງພນທະ (ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ເສລ)ີ ຂອງ N ໃນໂມເລກູນ ອາມນິ ຈະປະຈາທ່ ຢີ ່ ູບ່ ອນເກ່ າົ , ສ່ ວນຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ເສລຂີ ອງ N ໃນໂມເລກູນອາມດິ ຈະກະຈາຍໄປເປນພນທະປີ ������ ຫວ່ າງອາໂຕມ C ແລະ N. ສະນນັ້ ໃນນຈີັ້ ະໃຊຄັ້ ວາມໜາແໜນັ້ ຂອງເອເລກຕຣງົ ມາອະທບິ າຍ, ໃນໂມເລກູນອາມດິ ເອ ເລກຕຣງົ ຄ່ ເູ ສລຂີ ອງ N ມກີ ານກະຈາຍ ດ່ ງນນ້ັ ຈ່ ງິ ມຄີ ວາມໜາແໜນ້ັ ໜອັ້ ຍກວ່ າ ແລະ ໝນ້ັ ຄງົ ກວ່ າໃນໂມເລກູນອາມນີ . ຫືຼ ສາມາດເວາົັ້ ອກີ ດາ້ັ ນໜ່ ງເພ່ ອືຼ ໃຫເ້ັ ຂາົັ້ ໃຈງ່າຍ, ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ເສລຂີ ອງ N ໃນໂມເລກູນອາມດິ ບ່ ສະດວກໃນການສາ້ັ ງ ພນທະກບໂປຣຕງົ ������+ ເນ່ ອຼື ງຈາກມນກະຈາຍ ແລະ ເປນສ່ ວນໜ່ ງຂອງພນທະປີ ������ ຂອງໂມເລກູນ, ສ່ ວນຄ່ ູເອເລກ ຕຣງົ ເສລຂີ ອງ N ໃນໂມເລກູນອາມນີ ບ່ ໄດກ້ັ ະຈາຍ ສະນນ້ັ ຈ່ ງິ ວ່ ອງໄວໃນການສາັ້ ງພນທະກບໂປຣຕງົ ������+ ຂອງອາຊດິ ທ່ ຢີ ່ ູໃກຄັ້ ຽງ. 51
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຈາກການສກສາຕວົ ຈ່ ງິ ພບົ ວ່ າ ໃນໂມເລກູນອາມດິ ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ເສລຂີ ອງອາໂຕມ O ມຄີ ວາມສາມາດສາ້ັ ງ ພນທະກບໂປຣຕງົ ������+ ໄດດ້ັ ກີ ວ່ າຄ່ ເູ ອເລກຕຣງົ ເສລຂີ ອງ N. 5.5. ອດິ ທພິ ນົ ຂອງຜນົ ໜ່ ຽວນາ (Inductive effect) ຕ່ ຄວາມເປນອາຊດິ ແລະ ຄວາມເປນເບສ Inductive effect ໝາຍເຖງິ ການກະຈາຍ ຫຼື ເຄ່ ອືຼ ນຍາັ້ ຍຄວາມໜາແໜນ້ັ ຂອງອເີ ລກຕຣງົ ໄປຕາມພນທະຊກິ ມາ σ ໂດຍເກດີ ຂນ້ັ ເນ່ ອືຼ ງຈາກມອີ າໂຕມໃດໜ່ ງທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງເຂາົ້ັ ມາແທນທ່ ີ H ໂຕໃດໜ່ ງໃນໂມເລກູນຂອງອາຊດິ ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫພ້ັ ນທະລະຫວ່ າງ ������ − ������ ມຂີ ວົ້ັ ຫາຍຂນັ້ ແລະ ຈະແຕກຫກໃຫໂັ້ ປຣຕງົ ������+ ໄດງ້ັ ່ າຍຂນ້ັ , ອກີ ດາ້ັ ນໜ່ ງ ອອີ ງົ ລບົ ທ່ ເີ ກດີ ຂນ້ັ ກ່ ມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ສູງ. ສະນນັ້ ຜນົ ຂອງທງສອງຢ່ າງນເີ້ັ ກດີ ຂນ້ັ ໃນທດິ ທາງດຽວກນ ແລະ ສ່ ງົ ຜນົ ໃຫັ້ ໂມເລກູນຂອງອາຊດິ ແຕກຕວົ ໄດດ້ັ ຂີ ນັ້ , ຄວາມເປນອາຊດິ ຈ່ ງິ ເພມີ້ັ ຂນັ້ . ປຽບທຽບຄ່ າ ������������������ ຂອງບນດາອາຊດິ ລ່ ມນີ້ັ ຈະເຫນວ່ າໂມເລກູນຂອງອາຊດິ ທ່ ອີ າໂຕມ Cl ແທນອາໂຕມ H ຈະມຄີ ວາມເປນອາຊດິ ສູງກວ່ າ ເນ່ ອຼື ງຈາກວ່ າ Cl ມຄີ ່ າ EN ສູງກວ່ າ H ສະນນັ້ ມນຈ່ ງິ ດ່ ງເອາົ ເອເລກຕຣງົ ຈາກຈຄາໂບຊເີ ລດເຂາົ້ັ ຫາໂຕເອງເຮດໃຫຄ້ັ ວາມໜາແໜນັ້ ຂອງເອເລກຕຣງົ ຢ່ ູໃນຈຄາໂບຊເີ ລດຫດລງົ ແລະ ເຮດໃຫພັ້ ນທະ ������ − ������ ມຂີ ວົ້ັ ຫາຍຂນັ້ , ໂປຣຕງົ ������+ ຈ່ ງິ ແຕກຕວົ ອອກໄປໄດງັ້ ່າຍຂນັ້ . ຈາກຕວົ ຢ່ າງຂາັ້ ງເທງິ ຈະເຫນວ່ າ ໃນໂມເລກູນຂອງອາຊດິ ມອີ າໂຕມທ່ ມີ ຄີ ່ າ EN ສູງຢ່ ູຫາຍເທ່ າົ ໃດ ຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ ກ່ ຍ່ ງິ ສູງຂນັ້ ເທ່ າົ ນນ້ັ . Inductive effect ຂນ້ັ ກບຄວາມແຮງຂອງພະລງງານດ່ ງເອາົ ເອເລກຕຣງົ ເຂາົັ້ ຫາໂຕເອງ (EN) ເຊ່ ງິ ສະແດງໃຫ້ັ ເຫນຢ່ າງຈະແຈງັ້ ດ່ ງສອງອາຊດິ ຕວົ ຢ່ າງລມ່ ນ.ີັ້ ແລະ ເນ່ ອຼື ງຈາກວ່ າ Inductive ເປນການກະຈາຍ ຫືຼ ເຄ່ ອືຼ ນຍາ້ັ ຍເອເລກຕຣງົ ຜ່ ານພນທະຊກິ ມາ σ ດ່ ງນນັ້ ຜນົ ຂອງ Inductive effect ຈ່ ງິ ຫດລງົ ຢ່ າງໄວວາເມ່ ອືຼ ຈານວນພນທະຊກິ ມາ σ ທ່ ເີ ອເລກຕຣງົ ເຄ່ ອຼື ນຜ່ ານນນ້ັ ເພມີ້ັ ຂນ້ັ . 52
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ນອກຈາກທ່ ີກ່ າວມາຂາ້ັ ງເທງິ ນແີັ້ ລວ້ັ ຄວາມເປນອາຊດິ -ບາເຊີ ຍງຂນັ້ ກບຜນົ ຂອງການເກດີ ໄຮບຣດິ ໄດເຊຊນ (The effect of hybridization), ການໄຮບຣດິ ອາໂຕມທ່ ມີ ໄີ ຟຟາັ້ ບນຈລບົ ໃດທ່ ມີ ລີ ກສະນະ ຫຼື ມເີ ປີເຊນຂອງອບີ ຕາລ s ຫາຍ, ຄ່ ູເອເລກຕຣົງເສລີຈະຢ່ ູໃກກ້ັ ບແກນອາໂຕມ ແລະ ຖກຼື ດ່ ງດູດແຮງກວ່ າ ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫອ້ັ າໂຕມທ່ ີມີ ໄຟຟາ້ັ ບນຈລບົ ດ່ ງກ່ າວເກດີ ພນທະກບໂປຣຕງົ ������+ ບ່ ໄດດ້ັ ີ ເຊ່ ງິ ຈະເປນຜົນເຮດໃຫຄ້ັ ວາມເປນບາເຊຫີ ດລງົ ແລະ ລກສະນະຄວາມເປນອາຊດິ ຈະສູງຂນັ້ . 53
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຄາຖາມທາັ້ ຍບດົ 1) ຈ່ ງົ ຍກົ ໃຫເັ້ ຫນທາດແທຂ້ັ ອງພນທະໄຮໂດຮເຈນ? ແນວໃດຈ່ ງິ ເອີນັ້ ວ່ າພນທະໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່ າງໂມເລກູນ ຊະນດິ ດຽວກນ, ລະຫວ່ າງໂມເລກູນຕ່ າງຊະນດິ ກນ ແລະ ພນທະໄຮໂດຣເຈນພາຍໃນໂມເລກູນດ່ ຽວ? 2) ຈ່ ງົ ຍກົ ໃຫເັ້ ຫນຜນົ ຂອງພນທະໄຮໂດຣເຈນຕ່ ຈດຟົດ, ຈດເປຼືັອ້ ຍ ແລະ ຄວາມສາມາດລະລາຍໃນນາັ້ ຂອງທາດ ປະສມົ (ຍກົ ຕວົ ຢ່ າງປະກອບ)? 3) ໃຫບັ້ ນດາທາດປະສມົ ຕ່ ໄປນ:ີ້ັ ( ������2������5������������, (������2������5)2������, (������2������5)2������������, ������6������5 − ������������ = ������, ������6������5 − ������������2, (������2������5)3������, ������6������5������ ) ກ. ທາດໃດສາັ້ ງພນໄຮໂດຣເຈນລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ຊະນດິ ດຽວໄດ?້ັ ຂ. ທາດໃດສາັ້ ງພນໄຮໂດຣເຈນໄດກັ້ ນ methanol? ຄ. ທາດໃດສາ້ັ ງພນໄຮໂດຣເຈນໄດກັ້ ນ Acetone? 4) ໃຫບ້ັ ນດາທາດປະສມົ ຕ່ ໄປນ:ີັ້ ຈ່ ງົ ຈດພວກມນໃສ່ ເປນກ່ ມດ່ ງນ:ີັ້ ກ. ມພີ ນທະໄຮໂດຮເຈນລະຫວ່ າງໂມເລກນູ ຊະນດິ ດຽວ ແລະ ຕ່ າງຊະນດິ ຂ. ມພີ ນທະໄຮໂດຣເຈນພາຍໃນໂມເລກນູ ດ່ ຽວ ຄ. ບ່ ມພີ ນທະໄຮໂດຣເຈນ 5) ຈ່ ງົ ໃສ່ ເຄ່ ອຼື ງໝາຍ > ຫືຼ < ໃສ່ ບ່ ອນຈາັ້ ເມດໃນຂຄັ້ ວາມລ່ ມນ?ີັ້ ກ. ອນຫະພູມຮອ້ັ ນເປ່ ຼືອຍ (������ຮປ) ຂອງ phenol …… Ethyl benzene ຂ. ອນຫະພູມຮອັ້ ນເປ່ ືຼອຍ (������ຮປ) ຂອງ phenol …… alcohol benzylic ຄ. ອນຫະພູມຮອັ້ ນເປ່ ຼືອຍ (������ຮປ) ຂອງ phenol …… m-nitrophenol ງ. ອນຫະພູມຮອັ້ ນເປ່ ືຼອຍ (������ຮປ) ຂອງ phenol …… methyl phenyl ether 6) ຈ່ ງົ ໃສ່ ເຄ່ ອືຼ ງໝາຍ > ຫືຼ < ໃສ່ ບ່ ອນຈາ້ັ ເມດໃນຂຄ້ັ ວາມລ່ ມນ?ີ້ັ ກ. ຄວາມສາມາດລະລາຍໃນນາັ້ ຂອງ o-nitrophenol …… p-nitrophenol ຂ. ຄວາມສາມາດລະລາຍໃນນາ້ັ ຂອງ ethanol …… ethanal ຄ. ຄວາມສາມາດລະລາຍໃນແບງແຊນ ຂອງ o-nitrophenol …… p-nitrophenol ງ. ຄວາມສາມາດລະລາຍໃນແບງແຊນ ຂອງ toluene …… benzoic acid 54
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 7) ຈ່ ງົ ປຽບທຽບ ແລະ ອະທບິ າຍຄວາມໝາຍຂອງອາຊດິ -ບາເຊເີ ລວສີ ກບ ອາຊດິ -ບາເຊບີ ຣອນສະເຕດ-ລາວລ?ີ 8) ມປີ ດໃຈໃດແດ່ ທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ -ບາເຊ?ີ ຈ່ ງົ ອະທບິ າຍແຕ່ ລະປດໃຈພອັ້ ມຍກົ ຕວົ ຢ່ າງປະກອບ? 9) ຈ່ ງົ ລຽງລາດບຄວາມແຮງຂອງອາຊດິ ລ່ ມນີ້ັ ຈາກຫາຍໄປຫາໜອັ້ ຍ? ພອັ້ ມອະທບິ າຍສາເຫດ? 55
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ບດົ ທີ 6 ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມີ ໃນການສກສາປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ງົ ຄະທາດນນ້ັ ຈະຕອັ້ ງຄານງວ່ າໃນການເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າເພ່ ອືຼ ໃຫໄັ້ ດທັ້ າດ ຜະລດິ ຕະພນ (products) ຂນັ້ ມານນ້ັ ຈະມຂີ ນັ້ ຕອນເປນໄປແນວໃດ, ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ຜ່ ານສະພາວະທ່ ເີ ອນີ້ັ ວ່ າ ພາວະທຣານຊຊີ ນ (transition state) ຫຼື ຜ່ ານອນິ ເຕມີ ດີ ຽດ (intermediate), ຈະຕອັ້ ງຮູປ້ັ ະເພດການແຕກຫກ ຫຼື ສະຫາຍພນທະ (bond cleavage), ຊະນດິ ຂອງທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ ທ່ ເີ ຂາົັ້ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າ (reagent), ຊະນດິ ຂອງ ທາດພາລະລາຍ (solvents), ພາວະ (conditions) ທ່ ໃີ ຊ້ັ ເພ່ ອຼື ເປນແນວທາງໃນການນາໄປສ່ ູກນົ ໄກຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (reaction mechanisms) ແລະ ປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ . 6.1. ກນົ ໄກ (ຂນ້ັ ຕອນ) ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເມ່ ອຼື ນາທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດມາປະຕກິ ລິ ຍິ ານາກນໄດທ້ັ າດຜະລນິ ຕະພນນນ້ັ ຈະມຂີ ນັ້ ຕອນຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ໂດຍຜ່ ານພາວະທຣານຊຊີ ນ ຫືຼ ອນິ ເຕມີ ດີ ຽດ ຫືຼ ທງສອງຢ່ າງ. 6.1.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຜ່ ານພາວະທຣານຊຊີ ນ ພຈິ າລະນາປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ໂີ ບຣມ (Br) ດວ້ັ ຍອອີ ດົ (I) ໃນ ������������3 − ������������2 − ������������ ເມ່ ອຼື ສກສາກນົ ລະສາດການເຄ່ ອຼື ນທ່ ີ ຈະເຫນວ່ າຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ ານຂີ້ັ ນັ້ ກບຄວາມເຂມັ້ ຂນ້ັ ������������3������������2 − ������������ ແລະ ຂນ້ັ ກບຄວາມເຂມ້ັ ຂນັ້ ຂອງ ������−. ������ = ������[������2������5������������][������−] ເພ່ ນິ ຈ່ ງິ ສງລວມໄດວ້ັ ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (1) ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບສອງ ເຊ່ ງິ ໃນຂນັ້ ຕດສນິ ຄວາມໄວຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ethyl bromide ແລະ ອອີ ງົ iodide ( ������−) ຕອ້ັ ງກະທບົ ໃສ່ ກນໂດຍກງົ . 56
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ເມ່ ອືຼ ������������3������������2������������ ແລະ ������− ມາໃກກ້ັ ນໃນໄລຍະຫ່ າງທ່ ນີ ອ້ັ ຍກວ່ າໄລຍະຫ່ າງຂອງແຮງວານເດວີ ານ ຈະ ເກດີ ມແີ ຮງຍູ,້ັ ແຕ່ ຖາັ້ ອບຕີ າລທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນ້ັ ເອເລກຕຣງົ ສູງຂອງ ������− ສາມາດເຊ່ ອຼື ມຕ່ ໄດກັ້ ບອບຕີ ານທ່ ມີ ຄີ ວາມ ໜາແໜນັ້ ເອເລກຕຣງົ ຕ່ າຂອງ ������ ທ່ ສີ າັ້ ງພນທະກບ ������������ ຈະເກດີ ການເຫ່ ອືຼ ມຊອັ້ ນທ່ ສີ າມາດເອາົ ຊະນະແຮງຍູວັ້ ານເດີ ວານ. ພາວະທຣານຊຊີ ນ ໃນພາວະທຣານຊຊີ ນ ພນພະ ������ − ������ ກາລງກ່ ຕວົ ເກດີ ຂນັ້ , ສ່ ວນພນທະ ������ − ������������ ກາລງຖກືຼ ທາລາຍ ຫືຼ ສະຫາຍ. ພາວະທຣານຊຊີ ນບ່ ແມ່ ນທາດປະສມົ ມນບ່ ມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ສະນນັ້ ມນຈ່ ງິ ມແີ ນວໂນມປ່ ຽນເປນຜະລດິ ຕະ ພນ ຫືຼ ກບໄປເປນທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ . ສະນນ້ັ ກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າເທງິ ນຈີັ້ ່ ງິ ຂຽນໄດດ້ັ ່ ງນ:ີັ້ 6.1.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຜ່ ານອນິ ເຕມີ ດີ ຽດ ພຈິ າລະນາປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ໂີ ບຣມ (Br) ດວັ້ ຍອອີ ງົ (������������−) ໃນ (������������3)3������ − ������������: ເມ່ ອຼື ສງເກດພວີ ເພນີ ຈະເຫນວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າຂາ້ັ ງເທງິ ນີັ້ (2) ຄາຍຄປຼື ະຕກິ ລິ ຍິ າ (1), ແຕ່ ເມ່ ອືຼ ສກສາກນົ ລະ ສາດການເຄ່ ອືຼ ນທ່ ີ ຈະເຫນວ່ າຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ ານບີ້ັ ່ ຂນ້ັ ກບຄວາມເຂມັ້ ຂນັ້ ຂອງ ������������−, ເຊ່ ງິ ມນພຽງແຕ່ ຂນັ້ ກບ ຄວາມເຂມ້ັ ຂນ້ັ ຂອງ (������������3)3������ − ������������. ������ = ������[(������������3)3������ − ������������] ເພ່ ນິ ຈ່ ງິ ສງລວມໄດວ້ັ ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າ (2) ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບ 1, ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (2) ເກດີ ຂນ້ັ ຜ່ ານ 2 ຂນ້ັ ຕອນ ດ່ ງນ:ີັ້ 57
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ (3) ແລະ (4) ເອນີ້ັ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າຍ່ ອຍ ຫຼື ຂນ້ັ ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ, ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (3) ເກດີ ຂນັ້ ຊາັ້ ຍອ້ັ ນເກດີ ຂນັ້ ຈາກການທາລາຍພນທະ ������ − ������������ ຂອງໂມເລກູນ (������������3)3������ − ������������ ເຊ່ ງິ ເປນພນທະທ່ ໝີ ນ້ັ ຄງົ ເພ່ ອຼື ກາຍເປນຄາ ໂບກາຈອີ ງົ ສະນນັ້ (3) ເປນຂນັ້ ຕອນທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ຊາ້ັ ແລະ ເປນຂນັ້ ຕອນຕດສນິ ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ສ່ ວນປະຕກິ ລິ ຍິ າ (4) ເກດີ ຂນຼື້ັ ໄວຫາຍ ເນ່ ອືຼ ງຈາກເກດີ ຈາກການດ່ ງດູດກນຂອງສອງໄຟຟາັ້ ບນຈຕ່ າງຊະນດິ ກນ ເຮດ ໃຫງ້ັ ່າຍຕ່ ການເຫ່ ອຼື ມຊອັ້ ນກນຂອງອບຕີ າລ p ທ່ ມີ ີ 1 ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ຂອງ ������������− ກບອບຕີ າລ p ເປ່ ົາຫວ່ າງຂອງ ������+ ເພ່ ອຼື ສາ້ັ ງເປນພນທະ ������ − ������ ສະນນັ້ ຄວາມໄວຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (4) ຈ່ ງິ ເກດີ ຂນ້ັ ໄວຫາຍເຊ່ ງິ ບ່ ສາມາດວດແທກໄດຖັ້ າ້ັ ທຽບໃສ່ ຄວາມໄວຂອງ (3). ສະຫບລວມແລວັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (3) ແລະ (4) ແມ່ ນກນົ ໄຂຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ (2). ອນິ ເຕີມດີ ຽດ (Intermediate) ເປນໂຄງສາ້ັ ງທ່ ີເກດີ ຂນັ້ ໃນຊ່ ວງໄລຍະເວລາສນັ້ ໆ ໃນຂນັ້ ຕ່ າງໆຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ມີ ຫີ າຍຂນ້ັ ຕອນ ເຊ່ ງິ ບ່ ແມ່ ນຜະລດິ ຕະພນ. ອນິ ເຕມີ ດີ ຽດ ມທີ ງໂຄງສາ້ັ ງທ່ ມີ ໄີ ຟຟາັ້ ບນຈ ແລະ ບ່ ມໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈ ເຊ່ ງິ ເປນໂຄງສາ້ັ ງທ່ ໄີ ວຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເຊ່ ນ: ຄາໂບກາຈອີ ງົ (carbocations) ເປນອນິ ເຕມີ ດີ ຽດທ່ ມີ ໄີ ຟຟາັ້ ບນຈບວກຢ່ ູທ່ ອີ າໂຕມຄາບອນ ເຊ່ ງິ ເປນອາໂຕມທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ ເຊ່ ງິ ມີ 3 ພນທະກບອກີ 1 ອບຕີ າລ p ເປ່ ົາຫວ່ າງ, ເມ່ ອືຼ ລວມຈານວນເອເລກຕຣງົ ທ່ ໃີ ຊສ້ັ າ້ັ ງພນທະກບອາໂຕມອ່ ນືຼ ຄາບອນຈະມີ ເອເລກຕຣງົ ຊນ້ັ ນອກສດພຽງ 6 ເອເລກຕຣງົ ສະນນ້ັ ຈ່ ງິ ວ່ ອງໄວຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ໂດຍພະຍາຍາມເຮດໃຫເ້ັ ອເລກຕຣງົ ຊນັ້ ນອກສດເຕມ 8 ແລະຈະຢ່ ູໃນພາວາບ່ ມໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈ. ຄາໂບກາຈອີ ງົ ໃຊອັ້ ບຕີ າລໄຮບຣດິ ຊະນດິ ������������2 ທງສາມພນທະ ຂອງຄາບອນຈະນອນຢ່ ູໃນໜາັ້ ພຽງດຽວກນ ແລະ ສາັ້ ງເປນມູມ 120°, ສ່ ວນອບີຕາລ p ຈະຕງ້ັ ສາກກບໜາັ້ ພຽງທ່ ີ ບນຈສາມພນທະດ່ ງກ່ າວ. ຕວົ ຢ່ າງ: 58
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ຈະມຄີ ວາມໝນັ້ ຄງົ ສູງຂນັ້ ເມ່ ອຼື ມຮີ າກອານກລີ (alkyl group) ໃຫເ້ັ ອເອລກຕຣງົ ແກ່ ອາ ໂຕມຄາບອນທ່ ມີ ໄີ ຟຟາັ້ ບນຈບວກ ເຊ່ ງິ ຈະເຮດໃຫຄັ້ ວາມເປນບວກຂອງອອີ ງົ ຫດລງົ , ລຽງລະດບຄວາມໝນັ້ ຄງົ ໄດດ້ັ ່ ງ ນ:ີັ້ ຄາບານອີ ງົ (carbanions) ເປນອນິ ເຕີມີດຽດທ່ ີມໄີ ຟຟັ້າບນຈລົບຢ່ ູທ່ ີອາໂຕມຄາບອນ ເຊ່ ິງສາັ້ ງພນທະກບອາໂຕມອ່ ຼນື 3 ພນທະ ແລະ ມຄີ ່ ູເອເລກຕຣງົ 1 ຄ່ ູທ່ ບີ ່ ໄດສ້ັ າ້ັ ງພນທະ ຈ່ ງິ ມເີ ອເລກຕຣງົ ຊນັ້ ນອກສດຄບົ 8 ແລະ ມໄີ ຟຟາັ້ ບນຈລບົ . ຄາ ບານອີ ງົ ໃຊອັ້ ບຕີ າລໄຮບຣດິ ຊະນດິ ������������3 ມຮີ ູບຮ່ າງເປນຮູບທາດ 4 ໜາັ້ ສະເໝ,ີ ເອເລກຕຣງົ ຄ່ ູທ່ ບີ ່ ໄດສ້ັ າ້ັ ງພນທະຢ່ ູໃນ 1 ອບຕີ າລ ������������3 ອາດມກີ ານປິນັ້ ກບໄປມາໄດ.ັ້ ຄວາມໝນັ້ ຄງົ ຂອງຄາບານອີ ງົ ລຽງຕາມລາດບລ່ ມນ:ີັ້ ຮາກເສລີ (free radicals) ເປນອນິ ເຕມີ ດີ ຽດທ່ ີມເີ ອເລກຕຮງົ ດ່ ຽວຢ່ ູທ່ ອີ າໂຕມຄາບອນ ເກດີ ຈາກການສະຫາຍພນທະແບບ hemolytic cleavage, ເປນອາໂຕມທ່ ຂີ າດເອເລກຕຮງົ , ບ່ ມໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈ ແລະ ມເີ ອເລກຕຣງົ ຊນັ້ ນອກສດ 7 ໂຕ ຈ່ ງິ ໄວຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ. 59
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ເນ່ ອືຼ ງຈາກອາໂຕມຄາບອນໃນຮາກເສລເີ ປນອາໂຕມທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ ຄກຼື ນກບຄາໂບກາຈອີ ງົ ສະ ນນັ້ ຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງຮາກເສລກີ ່ ໄປໃນທດິ ທາງດຽວກນ. ຄາບນີ (carbenes) ເປນອນິ ເຕມີ ດີ ຽດທ່ ອີ າໂຕມຄາບອນໃນໂຄງສາ້ັ ງສາັ້ ງພນທະກບອາໂຕມອ່ ນຼື 2 ພນທະ ແລະ ມເີ ອ ເລກຕຣງົ ດ່ ຽວສອງເອເລກຕຣງົ , ບ່ ມໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈ, ມເີ ອເລກຕຣງົ ຊນັ້ ນອກສດ 6 ເອເລກຕຣງົ ຈ່ ງິ ວ່ ອງໄວຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເຊ່ ນ : ������������2 (methylene) ຫືຼ ບາງເທ່ ອຼື ເອນີ້ັ ວ່ າຄາບນີ , ຄາບນີ ມສີ ອງຊະນດິ ຄ:ຼື 1) Singlet carbine: ເປນຄາບນີ ທ່ ເີ ກດີ ຂນ້ັ ເມອຼື ອາໂຕມຄາບອນໃຊອ້ັ ບຕີ າລໄຮບຣດິ ແບບ ������������2, ເອເລກຕຣງົ ດຽວສອງໂຕຈະຢ່ ູເປນຄ່ ໃູ ນອບຕີ າລດຽວກນ ແລະ ມສີ ະປິນກງົ ກນຂາັ້ ມກນ. ອບຕີ າລ p ເປ່ ົາຫວ່ າງຈະຕງັ້ ສາກກບໜາັ້ ພຽງຂອງພນທະ ແລະ ຄ່ ເູ ອເລກຕຣງົ ເຮດໃຫຄ້ັ າບນີ ເປນທງຕວົ ຮບ ແລະ ໃຫຄັ້ ່ ູເອເລກຕຣງົ . 2) Triplet carbine: ເປນຄາບນີ ທ່ ເີ ກດີ ຂນ້ັ ເມ່ ອືຼ ອາໂຕມຄາບອນໃຊອັ້ ບຕີ າລໄຮບຣດິ ແບບ ������������, ເອ ເລກຕຣງົ ດ່ ຽວສອງໂຕຈະຢ່ ູໃນອບຕີ າລ p ທ່ ບີ ່ ໄດໄ້ັ ຮບຣດິ ຄນົ ລະອບຕີ າລຕ່ າງກນ ແລະ ມສີ ະປິນ ຄກືຼ ນ. ລກສະນະແບບນຈີ້ັ ະຄຼືກນກບຮາກເສລີ (free radical) ແຕ່ ຈະໃຫຖ້ັ ືຼກແທຄ້ັ ວນເອນີ້ັ ວ່ າ diradical. ໂດຍທ່ ວົ ໄປຄາບນີ ປະເພດ Triplet ມລີ ະດບພະລງງານນອັ້ ຍກວ່ າ ແລະ ໝນັ້ ຄງົ ກວ່ າປະເພດ Singlet. 60
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 6.2. ທດິ ສະດຂີ ອງອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແມ່ ນຄວາມໄວໃນການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຫຼື ຄວາມໄວໃນການທ່ ທີ າດຕງັ້ ຕນົັ້ ທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າປ່ ຽນແປງໄປເປນທາດຜະລດິ ຕະພນ, ເປນການປ່ ຽນແປງຄວາມເຂມັ້ ຂນ້ັ ຂອງທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ຫຼື ຜະລດິ ຕະພນຕ່ ຫວົ ໜ່ ວຍເວລາ. ອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນັ້ ຢ່ ູກບປດໃຈຕ່ າງທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານນັ້ ເຊນ ຊະນດິ ຂອງ ທາດຕງັ້ ຕນົັ້ , ຄວາມເຂມ້ັ ຂນັ້ , ອນຫະພູມ, ທາດພາລະລາຍ, ຕວົ ເລ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແລະ ອ່ ນຼື ໆ. ������ + ������ → ������ + ������ 6.2.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບໜ່ ງ (First order ຫຼື 1th order reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເຊ່ ງິ ອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເປນອດຕາສ່ ວນກງົ ກບຄວາມເຂມ້ັ ຂນັ້ ຂອງທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ພຽງຊະນດິ ດຽວ ເຊນ: ������ + ������ → ຜະລດິ ຕະພນ ເຖງິ ແມ່ ນວ່ າ A ແລະ B ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານາກນແລວ້ັ ເກດີ ເປນຜະລດິ ຕະພນຂນັ້ ມາ ແຕ່ ຖາັ້ ການປ່ ຽນ ແປງຂອງຄວາມເຂມ້ັ ຂນັ້ ຂອງ B ບ່ ມຜີ ນົ ຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າລວມ, ອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະຂນັ້ ຢ່ ູກບຄວາມເຂມ້ັ ຂນັ້ ຂອງ A ພຽງທາດດຽວເທ່ າົ ນນ້ັ . ������ = ������������ [������] ������ = ອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������ = ຄ່ າຄງົ ທ່ ອີ ດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (rate reaction) ຈະເຫນໄດວ້ັ ່ າ B ບ່ ມສີ ່ ວນກ່ ຽວຂອ້ັ ງໃນຂນັ້ ການດົ ອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບ 1 ໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດ: ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເປນດ່ ງນ:ີ້ັ ຂນ້ັ ທີ 1: 61
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຂນ້ັ ທີ 2: ຈະເຫນໄດວ້ັ ່ າປະຕິກລິ ິຍາເກີດຂນັ້ ສອງຂນັ້ , ໃນຂນ້ັ ທີ 1 ຈະມອີ ນິ ເຕີມີດຽດເກີດຂນ້ັ ເຊ່ ງິ ຈະເກີດ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຢ່ າງໄວວາກບ ������������− ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນັ້ ທີ 2, ສະນນ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນ້ັ ທີ 1 ຈ່ ງິ ເປນຂນັ້ ການດົ ອດຕາ. ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າຂາ້ັ ງເທງິ ນີ້ັ ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນ້ັ ກບຄວາມເຂມັ້ ຂນ້ັ ຂອງ (������������3)3������������ ພຽງທາດ ດຽວເທ່ າົ ນນັ້ . ສະນນັ້ ������ = ������������[(������������3)3������������] 6.2.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບສອງ (Second order ຫຼື 2th order reaction) ແມ່ ນປະຕິກິລິຍາ ເຊ່ ິງອດຕາການເກີດປະຕິກິລິຍາຂນ້ັ ກບຄວາມເຂມ້ັ ຂນ້ັ ຂອງທາດທ່ ີເຂົາັ້ ຮ່ ວມ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທງສອງທາດ. ������ + ������ → ຜະລດິ ຕະພນ ເຊ່ ງິ ຈະໄດັ້ ������ = ������������[������][������] ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບ 2 ໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດ ������������3 − ������������ + ������− → ������������3 − ������ + ������������− ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເປນດ່ ງນ:ີັ້ ຈະເຫນວ່ າປະຕິກິລິຍາເປນຊະນດິ ຂນ້ັ ດຽວ ໂດຍເກີດຜ່ ານພາວະທຣານຊີຊນ, ອດຕາການເກີດ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນ້ັ ຢ່ ູກບຄວາມເຂມັ້ ຂນ້ັ ຂອງທາດຕງັ້ ຕນົັ້ ທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າທງສອງ. ສະນນ້ັ ������ = ������������[������������3������������][������−] 62
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 6.3. ການສະຫາຍພນທະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມຄີ ກຼື ານປ່ ຽນແປງຈາກທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ໄປເປນທາດຜະລດິ ຕະພນ ເຊ່ ງິ ເກີດຂນ້ັ ຜ່ ານຂະບວນການ ສະຫາຍພນທະ, ໃນການສະຫາຍພນທະສາມາດຈາແນກອອກເປນສອງແບບຫກໆ ໄດແັ້ ກ່ ການສະຫາຍພນທະແບບ Homolytic cleavage ແລະ ການສະຫາຍພນທະແບບ Heterolytic cleavage. 1) ການສະຫາຍພນທະແບບ Homolytic cleavage ເກດີ ຈາກອາໂຕມເກດີ ການສະຫາຍພນທະໂດຍອເີ ລກ ຕຣງົ ສອງໂຕທ່ ໃີ ຊສັ້ າັ້ ງພນທະຮ່ ວມກນແຍກອອກຈາກກນໄປຢ່ ູກບອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມຄນົ ລະໂຕ ເຊ່ ງິ ຈະ ເອນີັ້ ອາໂຕມດ່ ງກ່ າວວ່ າ ຮາກເສລີ (free radical) ເຊ່ ງິ ຈະມຄີ ນລກສະນະເປນກາງບ່ ມໄີ ຟາ້ັ ບນຈບວກ ຫືຼ ລບົ . ໃນການຂຽນລູກສອນເພ່ ອຼື ສະແດງການສະຫາຍພນທະແບບນຈີັ້ ະໃຊລ້ັ ູກສອນເຄ່ ງິ ຫວົ ເຊ່ ງິ ສະແດງໃຫ້ັ ເຫນວ່ າເອເລກຕຣງົ ເຄ່ ອຼື ນທ່ ພີ ຽງໂຕດຽວເທ່ າົ ນນ້ັ . 2) ການສະຫາຍພນທະແບບ Heterolytic cleavage ການສະຫາຍພນທະແບບນຈີັ້ ະເກດີ ຈາກອເີ ລກຕຣົງ ສອງໂຕທ່ ໃີ ຊສ້ັ າັ້ ງພນທະຮ່ ວມກນເກດີ ການສະຫາຍພນທະໂດຍໃຫເັ້ ອລກຕຣງົ ແກ່ ອາໂຕມໃດໜ່ ງທງສອງຕວົ . ການສະຫາຍພນທະແບບນຈີັ້ ະໄດອັ້ າໂຕມ ຫຼື ໂມເລກູນສອງຊະນດິ ທ່ ມີ ໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈຕ່ າງກນຄືຼ ອາໂຕມ ຫືຼ ໂມ ເລກນູ ທ່ ມີ ໄີ ຟຟາັ້ ບນຈບວກເອນີັ້ ວ່ າ ກາຈອີ ງົ (cation) ແລະ ອາໂຕມ ຫືຼ ໂມເລກນູ ທ່ ມີ ໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈລບົ ເອນີັ້ ວ່ າ ອານອີ ງົ (anion). ໃນການຂຽນລູກສອນເພ່ ອືຼ ສະແດງການສະຫາຍພນທະແບບນຈີ້ັ ະໃຊລັ້ ູກສອນປົກກະຕິ ສະແດງກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. 6.4. ປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າອງົ ຄະທາດ ໃນການແບ່ ງປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມນີ ນັ້ ຈະພຈິ າລະນາວ່ າມຫີ ຍງເກດີ ຂນັ້ ກບຈການດົ ລກສະນະ ແລະ ຈາກລກສະນະຂອງທາດທ່ ີເຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າ ພວກນວີ ຄຣີໂອໄຟລ ຫຼື ພວກອີເລກໂຕຣໄຟລ ແລະ ອ່ ນຼື ໆ ເຊ່ ງິ ສາມາດແບ່ ງປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ງົ ຄະທາດເປນກ່ ມໃຫຍ່ ໆ ດ່ ງນ:ີັ້ 63
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 6.4.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ີ (Substitution reactions) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຈາກການແທນທ່ ອີ າໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະກບອາໂຕມຄາບອນດວັ້ ຍ ອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມອ່ ນຼື ເຊນ: ກ) ປະຕກິ ລິ າແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ (Nucleophilic substitution reaction) ຂ) ປະຕກິ ລິ າແທນທ່ ດີ ວັ້ ຍອເີ ລກໂຕຣໄຟລ (Electrophilic substitution reaction) ການເອນີ້ັ ຊ່ ຂຼື ອງປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດເອນີັ້ ຕາມຊ່ ຂຼື ອງອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມທ່ ເີ ຂາົ້ັ ມາແທນທ່ ດີ ່ ງນ:ີັ້ ອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມທ່ ເີ ຂາົັ້ ມາແທນທ່ ີ ຊ່ ປຼື ະຕກິ ລິ ຍິ າ −������������ Bromination −������������ Chlorination Halogenation −������ (halogen) hydroxylation (hydrolysis) −������������ Acylation (acyl- group) Acetylation (acetyl- group) −������ Alkylation −������������2 Nitration −������������3������ Sulfonation 64
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 6.4.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ (Addition reaction) ເປນປະຕິກິລິຍາເພີັ້ມອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມເຂົາັ້ ໄປໃນທາດປະສົມຮີໂດຣຄາບອນບ່ ອີມຕົວ (unsaturated componds ). 6.4.3. ປະຕກິ ລິ າຈາກດ (Elimination reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ໃນທດິ ທາງກງົ ກນຂາັ້ ມກບປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ ເປນການກາຈດອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມ ອາໂຕມ ຫືຼ ໂມເລກນູ ຂະໜາດນອັ້ ຍ (simple molecule) ອອກຈາກໂມເລກນູ ຂະໜາດໃຫຍ່ ຂອງທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ . ການເອນີ້ັ ຊ່ ຂືຼ ອງປະຕກິ ລິ ຍິ ານສີ້ັ າມາດເອນີັ້ ຕາມຊ່ ຂືຼ ອງອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຖີ ກືຼ ກາຈດອອກໄປ ດ່ ງນ:ີ້ັ ອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຖີ ກືຼ ກາຈດອອກໄປ ຊ່ ປືຼ ະຕກິ ລິ ຍິ າ −������2������ Dehydration −������������3 Deamination −������������������ Dehydrochlorination Dehydrohalogenation −������������ Decarboxylation −������������2 6.4.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດຕວົ ໃໝ່ (Rearrangement) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ີໂຄງສາ້ັ ງຂອງໂມເລກູນປ່ ຽນຮູບຮ່ າງໄປເປນອີກໂຄງສາັ້ ງໜ່ ງ ຫຼື ມກີ ານຈດລຽງຕວົ ຂອງໂຄງສາັ້ ງຄນືຼ ໃໝ່ . ປະຕກິ ລິ ຍິ ານຈີ້ັ ະເກດີ ຂນ້ັ ເມ່ ອືຼ ມຄີ ວາມຮອັ້ ນ, ແສງສະຫວ່ າງ ຫຼື ຕວົ ເລ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າ (catalyst) ໂດຍທ່ ີ ບ່ ຕອ້ັ ງມທີ າດເຄມເີ ຂາົັ້ ມາຊ່ ວຍເຮດໃຫປັ້ ະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ . 65
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 6.4.5. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການເກດີ ໂປລແີ ມ (Polymerization) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ທີ າດຊະນດິ ໜ່ ງທ່ ເີ ປນໂມໂນແມ (monomer) ລວມຕວົ ກນເອງຫາຍໆໂມເລກູນ ເກດີ ເປນໂປລແີ ມ (polymer) ໂດຍໃຊຄັ້ ວາມຮອ້ັ ນ, ແສງສະຫວ່ າງ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອາດຈະເກດີ ຜ່ ານຮາກເສລ,ີ ກາຈອີ ງົ ຫຼື ອານອີ ງົ . 6.4.6. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ -ເຣດກຊງົ (Redox reaction) ໃນເຄມີອົງຄະທາດ ບນດາປະຕິກິລິຍາທ່ ີເຮດໃຫມ້ັ ີການປ່ ຽນແປງຄ່ າອົກຊີດາຊົງກ່ ຖືຼກເອີ້ນັ ວ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ -ເຣດກຊງົ . ບນດາປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ,ີ ສມົ ຮ່ ວມ, ຈາກດ, … ທ່ ສີ ະເໜມີ າຂາ້ັ ງເທງິ ນສີ້ັ າມາດ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ -ເຣດກຊງົ ຫຼື ບ່ ເປນກ່ ໄດ.້ັ ກ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ (Oxidation reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ຍິ າທ່ ຄີ ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງຄາບອນເພມີ້ັ ຂນ້ັ ຫງປະຕກິ ລິ ຍິ າສນິ ສດລງົ ໂດຍມກີ ານໃຊທ້ັ າດທ່ ເີ ປນຕວົ ອອກຊໄີ ດໃດໜ່ ງ ເຊນ: ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເຣດກຊງົ (Reduction) ແມ່ ນປະຕກິ ຍິ າທ່ ຄີ ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງຄາບອນຫດລງົ ຫງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ສນິ ສດລງົ ໂດຍມກີ ານໃຊທ້ັ າດທ່ ເີ ປນຕວົ ຣດີ ສີ ໃດໜ່ ງ ເຊນ: 66
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຫກການໃນການຊອກຫາຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງຄາບອນໃນໂມເລກູນທາດປະສມົ ອງົ ຄະທາດ ມຂີ ນັ້ ຕອນດ່ ງນ:ີ້ັ - ການດົ ຄາບອນໂຕທ່ ຈີ ະຊອກຫາຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ - ໃຫເ້ັ ລກອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະກບຄາບອນໂຕທ່ ຈີ ະຊອກຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ດ່ ງ ນ:ີ້ັ H = +1 ຍກົ ເວນັ້ ໄຮໂດຣເຈນຂອງ Hydride, H= -1 O = -2 ຍກົ ເວນັ້ ໃນ ������2������2, O= -1 Halogen (X = F, Cl, Br, I) = -1 −������������ = -1 ກ່ ມອາໂຕມຄາບອນທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະຢ່ ູກບອາໂຕມຄາບອນທ່ ກີ າລງຊອກຫາຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ນນ້ັ ມຄີ ່ າ = 0 ເຊນ −������������3 - ຜນົ ບວກເລກອງົ ຊດີ າຊງົ ຂອງທກອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະກບອາໂຕມຄາບອນນນ້ັ + ຄ່ າອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງອາໂຕມຄາບອນໂຕນນ້ັ = ໄຟຟາັ້ ບນຈຂອງໂມເລກນູ ຕວົ ຢ່ າງ: ຈະເຫນວ່ າ OXC ( ທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ ) = -1 ແລະ OXC ( ທາດຜະລດິ ຕະພນ) = -3 ແລະ ເຫນວ່ າຄ່ າອຊົ ດີ າຊງົ ຂອງຄາບອນຫງປະຕກິ ລິ ຍິ າຫດລງົ ສະນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເທງິ ນເີ້ັ ປນປະຕກິ ລິ ຍິ າເຣ ດກຊງົ (Reduction reaction). 6.5. ທາດປະຕພິ ນນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ແລະ ອເີ ລກໂຕຣໄຟລ (Nucleophilic and Electrophilic reagent) ບນດາອານອີ ງົ (anion) ເຊນ ຮາໂລແຊນ (halogen), ຄາບານອີ ງົ (carbanion), … ແລະ ບນດາທາດຈາວ ໄຟຟາັ້ ທ່ ີມເີ ອເລກຕຣງົ ປີ π ຄືຼ ອານແກນ, ອານແຣນ, … ຫຼື ບນດາທາດທ່ ມີ ຄີ ່ ູເອເລກຕຣງົ ເສລຄີ ືຼ ������̈ ������3, ������2������̈ , ������������̈ ������2, … ຫືຼ ບນດາບາເຊຂີ ອງເລວສີ ລວ້ັ ນແຕ່ ມແີ ຮງດງດດູ ໄຟຟາ້ັ ບນຈບວກສູງ, ບນດາທາດຕ່ າງທ່ ກີ ່ າວມານເີ້ັ ອນີັ້ ວ່ າ ທາດນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ (Nucleophile = nucleous loving ແປວ່ າມກນວີ ເຄຣຍ). 67
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ບນດາກາຈອີ ງົ (cation) ເຊນ ກາຈອີ ງົ ໂລຫະ, ຄາໂບກາຈອີ ງົ (carbocation), … ລວ້ັ ນແຕ່ ມແີ ນວໂນມ້ັ ດງ ດູດເອເລກຕຣງົ ເພ່ ອືຼ ເຮດໃຫຕ້ັ ນົ ເອງໝນັ້ ຄງົ ຫືຼ ບນດາອາຊດິ ຂອງເລວສີ , ທາດເຫ່ າົ ນເີ້ັ ອນີັ້ ວ່ າ ທາດອີເລກໂຕຣໄຟລ (Electrophile = electron loving ແປວ່ າມກເອເລກຕຣງົ ). ທາດນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ສນຍາລກດວ້ັ ຍ ������������−, ສ່ ວນທາດອເີ ລກໂຕຣໄຟລ ສນຍາລກດວ້ັ ຍ ������+, ໂດຍປົກກະຕິ ທງສອງທາດຈະມແີ ນວໂນມ້ັ ມາລວມຕວົ ກນ. ແຕ່ ຢ່ ູໃນເງ່ອືຼ ນໄຂໃດໜ່ ງທ່ ແີ ນ່ ນອນ ໂມເລກນູ ຂອງ ������������ − ������ ຈະແຕກຫກໄດທ້ັ າດນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ແລະ ອເີ ລກ ໂຕຣໄຟລ. 6.6. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນບ່ ອນ ນວິ ຄລໂີ ອຟິລກິ ຊະນດິ ມຂີ ວົ້ັ ດ່ ງທ່ ໄີ ດສັ້ ະເໜໃີ ນຂທ້ັ ີ 6.5 ທາດນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລເປນທາດທ່ ມີ ກນວີ ເຄຣຍ ຫືຼ ອາໂຕມທ່ ມີ ໄີ ຟຟາັ້ ບນຈບວກ ຫືຼ ໂມເລກູນທ່ ມີ ຂີ ວົ້ັ ໂດຍນວີ ຄຣີໂອໄຟລຈະເຂາົ້ັ ຕາ ຫຼື ກະທບົ ກບອາໂຕມທ່ ີມຂີ ວົ້ັ ບວກ, ສະນນັ້ ໂມເລກູນທ່ ຈີ ະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ີດວັ້ ຍນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລຈະເປນໂມເລກູນທ່ ມີ ຂີ ວົ້ັ ເຊນ ບນດາທາດປະສມົ ອາລກີລເຮໄລ (������ − ������), ������ − ������������, … ສາມາດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລໄດດັ້ ່ ງນ:ີັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ດີ ວັ້ ຍນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລທ່ ມີ ກີ ານແຕກຫກພນທະ ������ − ������ ກອ່ ນ ແລວັ້ ������������− ຈ່ ງິ ເຂາົ້ັ ກະທົບຕາມຫງ ເອີນັ້ ວ່ າປະຕິກິລິຍາ ������������1 ເຊ່ ິງຫຍມັ້ າຈາກ Substitution, nuleophilic, unimolecular. 68
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ປະຕິກິລິຍາແທນທ່ ີດວັ້ ຍນີວຄຣໂີ ອໄຟລທ່ ີມີການແຕກຫກພນທະ ������ − ������ ແລະ ������������− ເຂົາ້ັ ກະທົບພອັ້ ມໆກນ ເອີນັ້ ວ່ າປະຕິກລິ ິຍາ ������������2 ເຊ່ ງິ ຫຍມັ້ າຈາກ Substitution, nuleophilic, bimolecule ເຊ່ ງິ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ທີ ່ ຂີ ນ້ັ ກບໂມເລກນູ ສອງໂມເລກູນ. 6.7. ກນົ ໄກ ແລະ ຜນົ ຂອງສະເຕຣກິ ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 (Steric Effect) ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ລະຫວ່ າງເອຕລີ ກໂຣກບອອີ ງົ ຮດີ ຣກົ ຊນີ ນ້ັ ອາໂຕມອກົ ຊຂີ ອງອອີ ງົ ຮດີ ຣກົ ຊດິ ຈະເຂາົ້ັ ຕາກບ ໂມເລກນຂອງເອຕລີ ກໂຣ ທາງດາ້ັ ນກງົ ກນຂາັ້ ມກບກໂຣແລວັ້ ແທນທ່ ອີ ອີ ງົ ກໂຣອອກໄປ. ດ່ ງທ່ ໄີ ດສ້ັ ະເໜແີ ລວ້ັ ໃນຂັ້ 6.1 (ກ), ເມ່ ອຼື ສກສາກນົ ລະສາດການເຄ່ ອຼື ນທ່ ີ ຈະເຫນວ່ າຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ນຂີ້ັ ນ້ັ ກບຄວາມເຂມັ້ ຂນັ້ ������������3 − ������������ ແລະ ຄວາມເຂມັ້ ຂນ້ັ ຂອງ ������������− ຫຼື ເວາົັ້ ອກີ ຢ່ າງໜ່ ງ ໃນພາວະທຣານຊຊີ ນຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານປີ້ັ ະກອບດວ້ັ ຍສອງພາກສ່ ວນຄຼື ������ − ������ ແລະ ������������− ສະນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານຈີ້ັ ່ ງິ ຈດເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ໄບໂມ ເລກູລາ (bimolecular) ) ເຊ່ ງິ ມຄີ ວາມໝາຍວ່ າ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອນດບສອງ ເຊ່ ງິ ໃນຂນັ້ ຕດສນິ ຄວາມໄວຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������3 − ������������ ແລະ ອອີ ງົ ������������− ຕອັ້ ງກະທບົ ໃສ່ ກນໂດຍກງົ . ������ = ������[������������3������������][������������−] ເມ່ ອຼື ������������3 − ������������ ແລະ ������������− ມາໃກກ້ັ ນໃນໄລຍະຫ່ າງທ່ ນີ ອັ້ ຍກວ່ າໄລຍະຫ່ າງຂອງແຮງວານເດວີ ານ ຈະເກດີ ມີ ແຮງຍູ,້ັ ແຕ່ ຖາັ້ ອບຕີ າລທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ເອເລກຕຣງົ ສູງຂອງ ������������− ສາມາດເຊ່ ອຼື ມຕ່ ໄດກ້ັ ບອບຕີ ານທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາ ແໜນ້ັ ເອເລກຕຣງົ ຕ່ າຂອງ ������ ທ່ ສີ າັ້ ງພນທະກບ ������������ ຈະເກດີ ການເຫ່ ອືຼ ມຊອ້ັ ນທ່ ສີ າມາດເອາົ ຊະນະແຮງຍູວ້ັ ານເດວີ ານ. ໃນພາວະທຣານຊຊີ ນ ພນພະ ������ − ������������ ກາລງກ່ ຕວົ ເກດີ ຂນ້ັ , ສ່ ວນພນທະ ������ − ������������ ກາລງຖກືຼ ທາລາຍ ຫຼື ສະຫາຍ. 69
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ນີັ້ ສະພາວະທຣານຊຊີ ນຈະກ່ ຽວຂອ້ັ ງກບການໄຮບຣດິ ກບໄປກບມາຂອງອາໂຕມຄາບອນ ທ່ ສີ າັ້ ງພນທະກບຮາໂລແຊນ ໂດຍຈະໄຮບຣດິ ຈາກ ������������3 ໄປເປນ ������������2 ແລວັ້ ໄຮບຣດິ ກບໄປເປນ ������������3 ຄນືຼ ໃນຂນັ້ ຕອນ ສດທາັ້ ຍ. ສະນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານຈີ້ັ ່ ງິ ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າປ່ ຽນຮູບຮ່ າງເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວຈາກທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ ເປນທາດຜະລດິ ຕະພນ. ຕວົ ຢ່ າງ: ເມ່ ອືຼ ເອາົ (������) − 2 − ������������������������������������������������������������������������ ເກີດປະຕກິ ລິ ຍິ າກບ ������������− ຈະໄດັ້ (������) − 2 − ������������������������������������������������ ພຽງທາດດຽວ. ເຊ່ ງິ ສາມາດອະທບິ າຍໄດດ້ັ ່ ງນີ້ັ ກ່ ອນເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ອາໂຕມຄາບອນທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະກບຮາໂລແຊນມໄີ ຮບຣດິ ອ ບີຕາລເປນ ������������3 ເມ່ ອຼື ນີວຄຣີໂອໄຟລເຂົາັ້ ມາຕາກບອາໂຕມຄາບອນທາງດາັ້ ນກົງກນຂາ້ັ ມກບຮາໂລແຊນ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າດາເນນີ ໄປຈນົ ເຖງິ ພາວະທຣານຊຊີ ນ, ອາໂຕມຄາບອນຈະປ່ ຽນໄຮບຣດິ ອບຕີ າລຈາກ ������������3 ເປນ ������������2 ໂດຍ ເຫອືຼ ອບຕີ າລ p ທ່ ບີ ່ ໄດໄ້ັ ຮບຣດິ ໄວ້ັ 1 ອບຕີ າລ ເຊ່ ງິ ຈະໃຊສັ້ າ້ັ ງພນທະ partial bond ກບ ������������− ທ່ ເີ ຂາົັ້ ມາໃໝ່ ທາງ ດາ້ັ ນກງົ ກນຂາ້ັ ມກບ ������������− ທ່ ກີ າລງຈະຫດອອກໄປ. ເມ່ ອືຼ ປະຕກິ ລິ ຍິ າດາເນນີ ໄປຈນົ ໄດທ້ັ າດຜະລດິ ຕະພນ ������������− ຈະ ຫດອອກໄປ ແລວັ້ ອາໂຕມຄາບອນຈະປ່ ຽນຈາກໄຮບຣດິ ອບຕີ າລຈາກ ������������2 ໄປເປນ ������������3 ຄນືຼ ເຊ່ ງິ ເປນຜນົ ເຮດໃຫຈັ້ ຕ່ າງໆທ່ ສີ າັ້ ງພນທະກບຄາບອນຈະຈດລຽງຕວົ ຄນືຼ ໃໝ່ ໄປຢ່ ູດາ້ັ ນກງົ ກນຂາັ້ ມ ແລະ ຈະເຮດໃຫຮ້ັ ູບຮ່ າງທາງເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວຂອງມນປ່ ຽນໄປ ເຊ່ ງິ ເອນີັ້ ວ່ າ inversion of configuration. 6.7.1. ຜນົ ຂອງສເຕຣີ ກິ ຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 (Steric effects) ຂມັ້ ູນຈາກການສກສາກນົ ລະສາດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຈະເຮດໃຫຮັ້ ູເ້ັ ຖີງຜນົ ຂອງໂຄງສາັ້ ງທ່ ມີ ຕີ ່ ຄວາມວ່ ອງ ໄວໃນການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງທາດອງົ ຄະທາດຕ່ າງໆ ລອງພຈິ າລະນາປະຕກິ ລິ ຍິ າຕ່ ໄປນ:ີ້ັ 70
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ທງສອງນເີັ້ ກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ກບ ������������− ແລວັ້ ໄດຜ້ັ ະລດິ ຕະພນເປນເຫາົັ້ ທງຄ່ ,ູ ແຕ່ ຂແັ້ ຕກ ຕ່ າງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າທງສອງກ່ ແມ່ ນ ຂະໜາດຂອງຈອາລກລີ . ເພ່ ນິ ເຮດການທດົ ລອງວດອດຕາການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ທງສອງພາຍໃຕພ້ັ າວະດຽວກນ (ຕວົ ພາລະລາຍ, ຄວາມເຂມັ້ ຂນັ້ ແລະ ອນຫະພູມດຽວກນ) ແລວັ້ ຊອກຫາຄ່ າຄງົ ທ່ ີ ອດຕາ (k1 and k2) ແລະ ອດຕາສາພນກນຂອງສອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ອດຕາສາພນກນຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ CH3Br ປຽບທຽບກບຂອງ CH3CH2Br = ������1 ������2 ຈາກການທດົ ລອງນີ້ັ ພບົ ວ່ າເມຕລີ ໂບຣມວົ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດໄ້ັ ວກວ່ າເອຕລີ ໂບຣມວົ 30 ເທ່ າົ (ຖາ້ັ ເອ ຕລີ ໂບຣມວົ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດສ້ັ າເລດສມົ ບູນໃນເວລາ 1 ຊ່ ວົ ໂມງ ເມຕລີ ໂບຣມວົ ຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍໃຊເັ້ ວລາ ພຽງແຕ່ 1/30 ເທ່ າົ ຫຼື ພຽງ 2 ນາທເີ ທ່ າົ ນນ້ັ ) ເຮາົ ຈ່ ງສະຫບໄດວັ້ ່ າຂະໜາດຂອງຈເມຕລີ ແລະ ຈເອຕລີ ທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ອດຕາ ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າຫວງຫາຍ. ເຫດຜນົ ທ່ ເີ ປນແບບນອີັ້ ະທບິ າຍໄດວ້ັ ່ າ ທ່ ພີ າວະຕຣງຊຊີ ງົ ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ນນ້ັ ຈະມຈີ ຕ່ າງໆ ເຖງີ 5 ຈ ອອັ້ ມຮອບອາໂຕມກາງກາກບອນ ຈ່ ງເຮດໃຫມ້ັ ີ steric crowding ຫາຍກວ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນທ່ ເີ ປນທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ . R2 R1 R2 R1 R2 R1 N ucl C X N ucl + C X N ucl C +X R3 R3 R3 ດ່ ງນນັ້ ຖາັ້ ຈ R1, R2 ແລະ R3 ປ່ ຽນຈາກຮໂີ ດຣແຊນໄປເປນຈອາລກລີ ທ່ ມີ ຂີ ະໜາດໃຫຍ່ ຂນຼື້ັ ກ່ ຍ່ ງິ ຈະ ເຮດໃຫພັ້ າວະຕຣງຊຊີ ງົ ມີ steric crowding ຫາຍຂນືຼັ້ ພະລງງານຂອງພາວະຕຣງຊຊີ ງົ ຈະແຮງສູງຂນືຼ້ັ ອດຕາຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈ່ ງຫດລງົ ຕາມລາດບຈາກເມຕລີ ຮາໂລ, ຮາໂລຂນ້ັ ໜ່ ງ, ຮາໂລຂນັ້ ສອງ ແລະ ຮາໂລຂນ້ັ ສາມ (ເບ່ ງິ ຮູບ 2) ນອກຈາກນນ້ັ ຖາັ້ ຮໂີ ດຣແຊນພຽງອາໂຕມດຽວຖກືຼ ແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍຈຂະໜາດໃຫຍ່ ຫາຍເຊ່ ນ: t-butyl ກ່ ຈະເຮດໃຫມັ້ ີ steric crowding ຫາຍເຊ່ ນດຽວກນ ເຊ່ ງິ ກ່ ຈະເປນຄາອະທບິ າຍວ່ າຍອັ້ ນຫຍງ neopentyl halide, (CH3)3CCH2X ຈ່ ງບ່ ວ່ ອງໄວໃນການເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ໂດຍທ່ ວົ ໄປຈ່ ງຄາດຄະເນໄດວັ້ ່ າ ທາດປະສມົ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນເສນ້ັ ຊ່ ຊືຼ ະນດິ ຂນັ້ ໜ່ ງຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ໄດໄ້ັ ວກວ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນຊະນດິ ຂນ້ັ ສອງ ແລະ ອາລກລີ ຮາໂລຊະນດິ ຂນັ້ ໜ່ ງກ່ ຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ໄດໄ້ັ ວກວ່ າອາກລີ ຮາໂລຊະນດິ ຂນັ້ ສາມ ຕາມລາດບ. 71
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 6.8. ກນົ ໄກ SN1 ເຮາົ ຮູແ້ັ ລວ້ັ ວ່ າ tert – butyl bromide ແລະ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສາມອ່ ນືຼ ໆຈະບ່ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ເນ່ ອຼື ງຈາກມີ steric effect ແຕ່ ເມ່ ອືຼ ທດົ ລອງເອາົ tert – butyl bromide ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບທາດລະລາຍນາຕຣີ ຮດີ ຣກົ ຊດິ ເຈອຼື ຈາງ ຈະເກດີ tert – butyl alcohol ຢ່ າງວ່ ອງໄວ ແລະ ພບົ ວ່ າ ຖາ້ັ ໃຊທັ້ າດຕງັ້ ຕນົັ້ ເປນອແີ ນນທໂີ ອເມີ ໜ່ ງ (enantiomer) ຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສາມແລວ້ັ ຈະບ່ ມີ inversion of configuration ເກດີ ຂນຼື້ັ ແຕ່ ຈະໄດທັ້ າດຜະລດິ ຕະພນເປນທາດປະສມົ ຣາຊມີ ກິ (racemic) ແລະ ການປ່ ຽນແປງຄວາມເຂມັ້ ຂນັ້ ຂອງທາດລະລາຍ ນາຕຣຮີ ດີ ຣກົ ຊດິ ຈະບ່ ມຜີ ນົ ຕອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ, ເຊ່ ງິ ເອນີັ້ ວ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ racemization (ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ໄີ ດ້ັ ຜະລດິ ຕະພນເປນທາດປະສມົ ລະຫວ່ າງທາດທ່ ມີ ໂີ ຄງສາ້ັ ງເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວຄກຼື ນກບທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ + ທາດທ່ ມີ ໂີ ຄງ ສາັ້ ງເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວແຕກຕ່ າງກບທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ ) . ເຫດຜນົ ທ່ ີ tert – butyl bromide ແລະ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສາມອ່ ນຼື ໆ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແຕກຕ່ າງໄປ ຈາກປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ຍອັ້ ນທາດອງົ ຄະທາດເຫ່ າົ ນີ້ັ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍກນົ ໄກທ່ ແີ ຕກຕ່ າງໄປຈາກອາລກລີ ຮາໂລແຊນ ນວົ ຂນັ້ ໜ່ ງ ໂດຍອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສາມຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍກນົ ໄກ SN1 (ລາຍລະອຽດກນົ ໄກໄດ້ັ ສະເໜໃີ ນຂັ້ 6.1. ຂ). ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນຼືັ້ 2 ຂນ້ັ (two step reaction) ໂດຍໃນຂນັ້ ທ່ ີ 1 ພນທະລະຫວ່ າງ ������ − ������������ ໃນອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຈະແຕກອອກໄດຄ້ັ າໂບກາຈອີ ງົ ແລະ ອອິ ງົ ຮາໂລແຊນນວົ , ຂນ້ັ ນເີ້ັ ກດີ ຂນ້ັ ຊາັ້ ຍອັ້ ນ ເກດີ ຂນັ້ ຈາກການທາລາຍພນທະ ������ − ������������ ຂອງໂມເລກູນ (������������3)3������ − ������������ ເຊ່ ງິ ເປນພນທະທ່ ໝີ ນ້ັ ຄງົ ສະນນັ້ ຈ່ ງິ ເປນ ຂນັ້ ຕດສນິ ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ສ່ ວນປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນ້ັ ທ່ ີ 2 ຈະເກດີ ຂນຼືັ້ ໂດຍຄາໂບກາຈອີ ງົ ເຂາົັ້ ຮ່ ວມໂຕກບນວິ ຄີ ໂອໄຟ (������������−) ໄດຜັ້ ະລດິ ຕະພນ (tert – butyl alcohol) ຂນ້ັ ນເີ້ັ ກດີ ຂນືຼ້ັ ໄວຫາຍ ເນ່ ອຼື ງຈາກເກດີ ຈາກການດ່ ງດູດກນ 72
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຂອງສອງໄຟຟາ້ັ ບນຈຕ່ າງຊະນດິ ກນ ເຮດໃຫງ້ັ ່າຍຕ່ ການເຫ່ ອຼື ມຊອ້ັ ນກນຂອງອບຕີ າລ p ທ່ ມີ ີ 1 ຄ່ ູເອເລກຕຣງົ ຂອງ ������������− ກບອບຕີ າລ p ເປ່ ົາຫວ່ າງຂອງ ������+ ເພ່ ອືຼ ສາ້ັ ງເປນພນທະ ������ − ������. ຂນັ້ ທີ 1: (ຊາັ້ ) ຂນ້ັ ທີ 2: (ໄວ) ຄາໂບແຄດອອີ ງົ ເປນອາໂຕມກາງຂອງກາກບອນທ່ ສີ າັ້ ງພນທະກບຈອ່ ນຼື ໆພຽງ 3 ຈ ດ່ ງນນັ້ ທງ 3 ຈທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະ ກບກາກບອນຈ່ ງຈດລຽງໂຕຢ່ ູໃນໜາັ້ ພຽງດຽວກນ, ມມີ ູມພນທະປະມານ 1200 ແລະ ເຫດຜນົ ທ່ ຈີ ຕ່ າງໆຈະຈດໂຕຢ່ ູ ໃນລກສະນະນໄີ້ັ ດ້ັ ອາໂຕມກາກບອນຈະຕອັ້ ງມໄີ ຮບຣໄິ ດເຊຊນເປນ sp2 ໂດຍເຫອຼື ອບຕີ າລ p ທ່ ບີ ່ ໄດໄ້ັ ຮບຣດິ 1 ອບິ ຕາລ. ພຈິ າລະນາປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ທ່ ໂີ ມເລກນເປນຈໂີ ຣ (chiral) ເຊ່ ນ: ເມ່ ອືຼ ເອາົ (S) – 3 – bromo – 3 – methylhexane ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄຮໂດຣລຊີ ສີ ດວ້ັ ຍນາຕຣີຮດີ ຣກົ ຊດິ , ຂນັ້ ທາອດິ ຂອງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ແມ່ ນອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຈະແຕກຕວົ ໄດຄ້ັ າໂບກາຈອີ ງົ ແລະ ອອີ ງົ ຮາໂລແຊນນວົ . ໃນຂນ້ັ ທ່ ີ 2 ������������− ຈະເຂາົ້ັ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບຄາໂບກາຈອີ ງົ ໄດເ້ັ ປນເຫາົ້ັ 2 ຊະນດິ , ໂດຍຖາັ້ ������������− ເຂາົັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບອບຕີ າລ p ເບອຼື້ັ ງເທງີ ຈະໄດຜ້ັ ະລດິ ຕະພນເປນເຫາົ້ັ ທ່ ມີ ຄີ ອນຟິກເຣຊນ (configuration) ເປນ S ແຕ່ ຖາັ້ ������������−ເຂາົ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບອບຕີ າລ p ເບອືຼັ້ ງລ່ ມ ຈະໄດຜ້ັ ະລດິ ຕະພນເປນເຫາົັ້ ທ່ ມີ ຄີ ອນຟິກເຣຊນເປນ R ແລະ ໂອກາດທ່ ີ ������������− ເຂາົັ້ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບ ອບຕີ າລ p ເບອຼືັ້ ງເທງີ ແລະ ເບອຼື້ັ ງລ່ ມມເີ ທ່ າົ ໆກນ ສະນນັ້ ເຫາົັ້ ທ່ ໄີ ດຈັ້ ່ ງິ ເປນ ຜະລດິ ຕະພນທ່ ມີ ຄີ ອນຟິກເຣຊນເປນ S ແລະ R ໃນປະລມິ ານເທ່ າົ ໆກນ ເຊ່ ງິ ເອນີັ້ ວ່ າທາດປະສມົ ຣາຊມິ ກິ (racemic mixtures). 73
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 6.9. ຜນົ ຂອງອເີ ລກໂຕຣນກິ ແລະ ປດໃຈອ່ ນຼື ໆໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������������ ໃນຕາຕະລາງ 6.1 ເປນອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ບາງໂຕ ເຊ່ ງິ ຈະເຫນວ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສອງຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ໄດດ້ັ ກີ ວ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ໜ່່ ງ 11.6 ເທ່ າົ ແລະ ອາລກລີ ຮາ ໂລແຊນນວົ ຂນ້ັ ສາມຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດໄ້ັ ວກວ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ໜ່ ງເຖງີ ລາັ້ ນເທ່ າົ . ຂນ້ັ ກາໜດົ ອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ແມ່ ນຂນ້ັ ທ່ ມີ ກີ ານແຕກຕວົ ຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ດ່ ງນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະເກດີ ໄດໄັ້ ວ ຫຼື ຊາ້ັ ຂນືຼັ້ ຢ່ ູກບຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ທ່ ເີ ກດີ ຈາກການແຕກຕວົ ດ່ ງກ່ າວ. ຕາຕະລາງ 6.1. ອດຕາສາພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ຂອງອາລກລີ ໂບຣມວົ ບາງໂຕ ອາລກລີ ໂບຣມວົ ອດຕາປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 CH3Br 1.00 CH3CH2Br 1.00 (CH3)2CHBr 11.6 (CH3)3CBr 1.2 x 106 ໂດຍຄວາມເປນຈ່ ງິ ແລວັ້ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ເປນທາດອນິ ເຕມີ ດີ ຽດທ່ ບີ ່ ໝນ້ັ ຄງົ ເມ່ ອືຼ ເກດີ ຂນືຼ້ັ ແລວ້ັ ຈະເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຕ່ ໄປຢ່ າງວ່ ອງໄວ ແຕ່ ຄວາມໝນັ້ ຄງົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ທ່ ຈີ ະເວາົັ້ ເຖີງຕ່ ໄປນີັ້ ຈະໝາຍເຖງີ ຄວາມໝນັ້ ຄງົ ຮູບສາພດຂອງອີ ອງົ ກາຈອີ ງົ ເຊ່ ງິ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ທ່ ກີ ່ ຽວຂອັ້ ງກບປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ຮາົ ຈະສກສາໄດແ້ັ ກ່ : ເມຕລີ ກາຈອີ ງົ ເປນຄາໂບກາຈອີ ງົ ທ່ ເີ ກດີ ຈາກການແຕກຕວົ ຂອງ methyl halide ຄາໂບກາຈອີ ງົ ຂນ້ັ ໜ່ ງ ເກດີ ຈາກການແຕກຕວົ ຂອງ 10 alkyl halide ຄາໂບກາຈອີ ງົ ຂນັ້ ສອງ ເກດີ ຈາກການແຕກຕວົ ຂອງ 20 alkyl halide ຄາໂບກາຈອີ ງົ ຂນ້ັ ສາມ ເກດີ ຈາກການແຕກຕວົ ຂອງ 30 alkyl halide ປດໃຈທ່ ຈີ ະສ່ ງົ ຜນົ ຕ່ ຄວາມໝນັ້ ຄງົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ມີ 2 ຢ່ າງຄ:ຼື 74
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 1) Inductive effect ເຊ່ ງິ ສາລບຈອາລກລີ ທ່ ວົ ໄປ ພບົ ວ່ າຄວາມໝນັ້ ຄງົ ສາພດຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ຈະເປນດ່ ງນ:ີ້ັ CH3 < RCH2 < R 2C H < R 3C ທງນຍີັ້ ອ້ັ ນການແທນທ່ ອີ າໂຕມຂອງຮໂີ ດຣແຊນດວ້ັ ຍຈອາລກລີ ເຊ່ ງິ ເປນຈທ່ ໃີ ຫເັ້ ອເລກຕຣງົ (ມີ Inductive effect) ຈະສ່ ງົ ຜນົ ເຮດໃຫກັ້ າກບອນທ່ ມີ ປີ ະຈບວກມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄງົ ຮູບສູງຂນຼືັ້ . 2) Steric effect ເຊ່ ງິ ໃນໂມເລກນຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສອງຈະມຢີ ່ ູຫາຍກວ່ າ ໃນໂມເລກນຂອງອາລກລີ ຮາໂລ ແຊນນວົ ຂນ້ັ ໜ່ ງຕາມລາດບ ດ່ ງນນ້ັ ການສະລາຍພນທະ ������ − ������ ໃນໂມເລກນອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ສາມຈ່ ງເກດີ ໄດງ້ັ ່າຍທ່ ສີ ດ ແລະ ເມ່ ອືຼ ສະລາຍແລວ້ັ ຈອາລກລີ ຈະຢ່ ູຫ່ າງກນຫາຍກວ່ າເກ່ າົ ມຜີ ນົ ເຮດໃຫັ້ Steric effect ຫດລງົ ຫາຍ ກວ່ າໃນກລະນຂີ ອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນ້ັ ສອງ ແລະ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ໜ່ ງຕາມລາດບ. Á»¤¨øÉ R -X Á»¤¨ÍøÉ Щì¤ö R X CR R 1090 CR 1200 R ດວັ້ ຍເຫດຜນົ ດ່ ງກ່ າວມານີັ້ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນ້ັ ສາມຈ່ ງເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດໄ້ັ ວກວ່ າ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນ ນວົ ຂນ້ັ ສອງ ເຊ່ ງິ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໄດໄັ້ ວກວ່ າອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ຂນັ້ ໜ່ ງຕາມລາດບ. CH3 < RCH2 < R 2C H < R 3C 6.10.ປດໃຈຕ່ າງທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������ ກ. ໂຄງສາ້ັ ງຂອງ ������ − ������ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ຄວາມໄວຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະລຽງດ່ ງນີັ້ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ຈະກງົ ກນຂາ້ັ ມກບ SN1 ເຊ່ ງິ ຈະເປນດ່ ງນີັ້ ຂ. ນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ - ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ຈະເກດີ ຂນັ້ ໄດດ້ັ ເີ ມ່ ອືຼ ນວີ ຄຣີໂອໄຟລເປນນວີ ຄຣີໂອໄຟລອ່ ອນ ແລະ ເປນນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ທ່ ມີ ຄີ ວາມເຂມ້ັ ຂນ້ັ ຕ່ າ. - ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ຈະເກດີ ຂນັ້ ໄດດັ້ ເີ ມ່ ອຼື ນວີ ຄຣີໂອໄຟລເປນນວີ ຄຣີໂອໄຟລແຮງ ແລະ ເປນນວີ ຄຣີໂອໄຟລ ທ່ ມີ ຄີ ວາມເຂມ້ັ ຂນັ້ ສູງ. ລຽງດາດບຄວາມແຮງຂອງນວີ ຄຣີໂອໄຟລບາງໂຕ 75
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຄ. ທາດພາລະລາຍ - ທາດພາລະລາຍທ່ ມີ ຂີ ວົ້ັ ສູງຈະເຮດໃຫປັ້ ະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ເກດີ ຂນ້ັ ໄດດັ້ ກີ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ເນ່ ອືຼ ງຈາກຈະ ຊ່ ວຍອອ້ັ ມຮອບຄາໂບກາຈອີ ງົ ເຮດໃຫກັ້ າໂບກາຈອີ ງົ ມຄີ ວາມໝນັ້ ຄງົ ຫາຍຂນັ້ . - ສາລບທາດພາລະລາຍທ່ ມີ ຂີ ວົ້ັ ນອ້ັ ຍ ເຊ່ ນ (������������3)2������ = ������ ຈະເຮດໃຫປັ້ ະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2 ເກດີ ໄດດັ້ ີ ເນ່ ອືຼ ງ ຄວາມສາມາດອອັ້ ມຮອບຄາໂບກາຈອີ ງົ ຂອງມນບ່ ສູງ. ງ. ອນຫະພູມ ເມ່ ອຼື ເພ່ ມີ ອນພະພູມຈະເຮດໃຫອ້ັ ດຕາຂອງທງສອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1 ແລະ SN2 ເພ່ ມີ ຂນ້ັ . 6.11. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລີ ພນທະໃນເຄມອີ ງົ ຄະທາດສາມາດຖກືຼ ຕດຂາດແບບສະເໝພີ າບກນ, ແຕ່ ລະອາໂຕມຈະໄດ້ັ 1 ເອເລກຕຣງົ ທ່ ໃີ ຊັ້ ຮ່ ວມກນມາຢ່ ູກບຕນົ ເອງ ແລວ້ັ ກາຍເປນຮາກເສລີ ທ່ ມີ ີ 1 ເອເລກຕຣງົ ດ່ ຽວ. ການຕດ ຫືຼ ສະຫາຍພນທະທ່ ກີ ່ າວມານນັ້ ເອນີັ້ ວ່ າການສະຫາຍພນທະແບບ Homolytic cleavage (ອ່ ານເພ່ ມີ ໃນຂັ້ 6.3). ຕວົ ຢ່ າງ: ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ອີ າໂຕມ H ໃນໂມເລກນູ ������������4 ດວ້ັ ຍ ������������2 ( ເອນີ້ັ ວ່ າຮາກເສລ)ີ ຮາກເສລກີ ຈະກະທບົ ກບ 1 ອາໂຕມຮໂີ ດຣແຊນໃນໂມເລກູນເມຕານກາຍເປນ ������������������ ແລວ້ັ ປົດປ່ ອຍຮາກເມ ຕີ ລ ( ). ຮາກເມຕລີ ນໄີັ້ ປກະທບົ ໃສ່ ກບໂມເລກູນກ ������������2 ໄດເ້ັ ມຕລີ ກລວົ ������������3������������ ແລະ ປົດປ່ ອບຮາກກ( ) ອອກ ໄປອກີ . ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະສບືຼ ຕ່ ເປນແນວນໄີັ້ ປ, 1 ຮາກເສລກີ ທ່ ຖີ ກຼື ສາັ້ ງຂນັ້ ຈະເປນຂນັ້ ເລມີ້ັ ຕນົັ້ ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າຕ່ ເນ່ ອືຼ ງ ຈນົ ໄດຫັ້ າຍຮອ້ັ ຍຫາຍພນທາດພະລດິ ຕະພນ, ປະຕກິ ລິ ຍິ າຕ່ ເນ່ ອຼື ງນຈີ້ັ ະສນິັ້ ສດເມ່ ອຼື ບນດາຮາກເສລມີ າພບົ ກນເອງ ແລະ ກະທບົ ກນກາຍເປນໂມເລກູນ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລນີ ມີ້ັ ກພບົ ຫາຍໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າການເກດີ ໂປລແີ ມ ແລະ ສາມາດ ແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າຕ່ ເນ່ ອຼື ງອອກເປນ 3 ຂນັ້ ຕອນດ່ ງນ:ີັ້ ຂນ້ັ ເລມີັ້ ຕນົ : ຂນັ້ ຂະຫຍາຍ: ຂນ້ັ ສນິັ້ ສດ: 76
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຄາຖາມທາ້ັ ຍບດົ 1) ຈ່ ງົ ອະທບິ າຍຄວາມໝາຍຕ່ ໄປນ?ີັ້ ກ. ອນິ ເຕມີ ດີ ຽດ ຂ. ພາວະທຣານຊຊີ ນ ຄ. ຄາບນີ ງ. Inductive effect ຈ. ຄາໂບກາຈອີ ງົ ສ. Steric effect ຊ. Resonance 2) ພາວະທຣານຊຊີ ນ ແລະ ອນິ ເຕມີ ດີ ຽດຕ່ າງ ແລະ ຄກືຼ ນແນວໃດ? ຍກົ ຕວົ ຢ່ າງປະກອບ? 3) ຈ່ ງົ ອະທບິ າຍພອັ້ ມຍກົ ຕວົ ຢ່ າງ? ກ. Homolysis ຂອງ cleavage bond ຂ. Heterolysis ຂອງ cleavage bond ຄ. Free radical 4) ອນິ ເຕມີ ດີ ຽດໃນຂໃ້ັ ດມເີ ອເລກຕຣງົ ຄບົ 8? 5) ຄາໂບກາຈອີ ງົ ໃດລ່ ມນໝີ້ັ ນ້ັ ຄງົ ທ່ ສີ ດ? 6) ຄາບານອີ ງົ ໃດລ່ ມນໝີ້ັ ນັ້ ຄງົ ທ່ ສີ ດ? 7) ຈ່ ງົ ຈດທາດລ່ ມນທີ້ັ າດໃດເປນອເີ ລກໂຕຣໄຟລ ແລະ ທາດໃດເປນນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ? 8) ປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນແຕ່ ລະຂຕັ້ ່ ໄປນເີັ້ ປນປະຕກິ ລິ ຍິ າຊະນດິ ໃດ? (ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ,ີ ເພມີັ້ ເຂາົ້ັ , ກາຈດ, ອອກຊເີ ດ ຊນ, ຮດີ ກຊນ) 77
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ 78
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ບດົ ທີ 7 ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າ 7.1. ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າຕາມທາດແທຂ້ັ ອງທາດທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ງົ ຄະທາດຕາມທາດແທຂັ້ ອງທາດທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດຈດແບ່ ງອອກ ເປນ 3 ປະເພດດ່ ງນ:ີ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລ,ີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າອເີ ລກໂຕຣໄຟລ, ປະຕກິ ລິ ຍິ ານວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລີ ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນນນັ້ ທາດຕງັ້ ຕນົັ້ ທ່ ເີ ຂາົັ້ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າມກີ ານສະຫາຍ ຫືຼ ແຕກ ພນທະແບບ homolytic cleavage ກາຍເປນຮາກເສລີ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຕາມກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກເສລີ (ບດົ ທີ 6 ຂທັ້ ີ 6.3 ແລະ 6.10). ປະຕກິ ລິ ຍິ າອເີ ລກໂຕຣໄຟລ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ການຈດແບ່ ງປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າອງີ ຕາມຄນ ລກສະນນະນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ແລະ ອເີ ລກໂຕຣໄຟລ ແມ່ ນຄນລກສະນະເອເລກຕຣງົ ຂອງທາດທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າ, ນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ແລະ ອເີ ລກໂຕຣໄຟລເປນສອງທາດປະຕພິ ນທ່ ມີ ຄີ ນລກສະນະຕ່ າງກນ ແຕ່ ທາດທງສອງນຈີັ້ ະຄຽງຄ່ ູ ກນ ແລະ ມກຈະພບົ ເປນທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ ໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າດຽວກນ (ບດົ ທ່ ີ 6 ຂັ້ 6.5, 6.7, 6.8 ແລະ ບດົ ທີ 7 ຂ້ັ 7.2). ນອກຈາກປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ກີ ່ າວມາຂາ້ັ ງເທງິ ນແີັ້ ລວັ້ ເພ່ ນິ ຍງແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ງົ ຄະທາດໂດຍອີງ ຕາມທາດແທຂັ້ ອງທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າອອກເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອກົ ຊດີ າຊງົ -ເຣດກຊງົ ເນ່ ອືຼ ງຈາກການເຣດກ ຊງົ ແມ່ ນຂະບວນການຮບເອເລກຕຣງົ , ການອກົ ຊດີ າຊງົ ແມ່ ນຂະບວນການໃຫເັ້ ອເລກຕຣງົ ແລະ ທາດຮບເອເລກຕຣງົ ແມ່ ທາດອກົ ຊດີ ງ, ສ່ ວນທາດໃຫເັ້ ອເລກຕຣງົ ແມ່ ນທາດເຣດວີ . ແລະ ນອກນນ້ັ ຍງສາມາດຈາແນກເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າອາ ຊດິ -ບາເຊີ ໂດຍທ່ ນີ ວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ເປນບາເຊີ ແລະ ເອເລກໂຕຣໄຟລ ເປນອາຊດິ . 7.2. ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍອງິ ຕາມທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມອີ ງົ ຄະທາດໂດຍອງີ ຕາມທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດຈດແບ່ ງອອກເປນຫາຍ ປະເພດດ່ ງລ່ ມນ:ີັ້ 7.2.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ສີ ນຍາລກດວັ້ ຍຕວົ ອກສອນ S (Substitution reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນ ນນັ້ 1 ອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມໃນໂມເລກູນທາດອົງຄະທາດຖກຼື ແທນທ່ ດີ ວັ້ ຍ 1 ອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມອ່ ນືຼ . ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ີສາມາດແບ່ ງອອກເປນ 3 ປະເພດຄ:ືຼ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍຮາກເສລີ, ປະຕກິ ລິ ຍິ າການ 79
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍນວີ ຄຣີໂອໄຟລ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ດີ ວັ້ ຍອເີ ລກໂຕຣໄຟລ. ສາລບປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍອີ ເລກໂຕຣໄຟລນນ້ັ ໄດສ້ັ ະ ເໜລີ ະອຽດຢ່ ູໃນບດົ ທີ 6 ແລວ້ັ , ສະນນັ້ ໃນທ່ ນີ ຈີ້ັ ະສະເໜີເພມີ້ັ ເຕມີ ກ່ ຽວກບປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍດວັ້ ຍຮາກເສລີ ແລະ ອເີ ລກໂຕຣໄຟລ. ກ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍຮາກເສລີ (������������) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ໃີ ນນນ້ັ ກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າເປນໄປຕາມປະຕກິ ລິ ຍິ າຮາກ ຫຼື ການແຕກໂຕ ຂອງພນທະເປນແບບ homolytic cleavage (ບດົ ທີ 6 ຂທັ້ ີ 6.3 ແລະ 6.10). ຕວົ ຢ່ າງ: ������������4 + ������������2 → ������������3������������ + ������������������ ຈະເຫນວ່ າໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າຂາັ້ ງເທງິ ນີັ້ 1 ອາໂຕມ H ໃນໂມເລກນູ ເມຕານຖກຼື ແທນທ່ ດີ ວັ້ ຍ 1 ອາໂຕມ Cl. ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ດີ ວ້ັ ຍອເີ ລກໂຕຣໄຟລ (������������) ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ເີ ອເລກໂຕຣໄຟລເກດີ ຂນ້ັ ຍອ້ັ ນການເຂາົ້ັ ກະທບົ ຂອງທາດປະຕພິ ນທ່ ຂີ າດເອ ເລກຕຣງົ (ທາດອເີ ລກໂຕຣໄຟລ) ເຂາົ້ັ ໃສ່ ສູນກາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ີມເີ ອເລກຕຣງົ ແອອດ (ຫາຍ) ຂອງທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ . ທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ ຕອັ້ ງມສີ ູນກາງທ່ ມີ ເີ ອເລກຕຣງົ ໜາແໜນ້ັ ເຊນ ພວກຮໂີ ດຣຄາບອນອະໂຣມາຕກິ , ຮໂີ ດຣຄາບອນບ່ ອ່ ມີ ຕວົ ຫືຼ ທາດຮໂີ ດຣຄາບອນອ່ ມີ ຕວົ ແຕ່ ຖກືຼ ເຮດໃຫເ້ັ ຄ່ ອືຼ ນໄຫວເຄມແີ ຮງຍອັ້ ນມຈີ ແທນທ່ ທີ ່ ໃີ ຫເັ້ ອເລກຕຣງົ . ສ່ ວນທາດປະຕິ ພນເອເລກໂຕຣໄຟລຕອງເປນທາດທ່ ມີ ອີ ບຕີ າລເປ່ ົາຫວ່ າງ ເຊນ ບນດາອອີ ງົ ບວກ ຫືຼ ບນດາທາດທ່ ມີ ອີ ບຕີ າລບ່ ທນເຕມ (ບດົ ທີ 6 ຂັ້ 6.5). ໃນທ່ ນີ ຈີັ້ ະພຈິ າລະນາການແທນທ່ ເີ ຂາົ້ັ ໃນທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ , ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ເີ ອເລກ ໂຕຣໄຟລເຂາົ້ັ ໃນແບງແຊນເປນການປ່ ຽນແບງແຊນເປນທາດອະນພນຂອງມນ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແທນທ່ ເີ ອເລກໂຕຣ ໄຟລເຂາົັ້ ບນດາທາດຮໂີ ດຣຄາບອນຫອມຈະເກດີ ຂນ້ັ ແບບດຽວກນ ໂດຍທາອດິ ທາດອເີ ລກໂຕຣໄຟລຈະເຂາົັ້ ກະທບົ ກບ ລະບບົ ເອເລກຕຣງົ ປີ π ຂອງຮໂີ ດຣຄາບອນຫອມ, ໃນເວລາຕ່ ມາຈະເກດີ ເປນຄາໂບກາຈອີ ງົ , ຫງຈາກນນັ້ ໂປຣຕງົ ������+ ຈະຖກຼື ກາຈດອອກໄປ ແລະ ສດທາັ້ ຍຈະໄດທ້ັ າດຮໂີ ດຣຄາບອນຫອມໃໝ່ ທ່ ມີ ຮີ າກຈບຢ່ ູ. ກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ ານລີ້ັ ວມມີ 2 ຂນັ້ ຕອນ, ຂນັ້ ທີ 1 ເກດີ ຂນັ້ ຊາ້ັ ສ່ ວນຂນັ້ ທີ 2 ເກດີ ຂນ້ັ ໄວ. ຄາໂບກາ ຈອີ ງົ ທ່ ເີ ກດີ ຂນັ້ ຈະມໂີ ຄງສາ້ັ ງເປນເຣໂຊແນນດ່ ງລ່ ມນ:ີັ້ 80
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຕວົ ຢ່ າງ: ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ກີ ເຂາົັ້ ວງົ ແບງແຊນ, ເນ່ ອືຼ ງຈາກກບ່ ເປນອເີ ລກໂຕຣໄຟລແຮງ ສະນນ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຂນ້ັ ຕອ້ັ ງໃຊອ້ັ າຊດິ ຂອງເລວສີ ເປນທາດເລ່ ງ. 7.2.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມສນຍາລກດວ້ັ ຍຕວົ ອກສອນ A (Addition reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນນນັ້ ສອງ ຫຼື ຫາຍໂມເລກນູ ມາລວມຕວົ ກນ ເປນໂມເລກູນໃໝ່ 1 ໂມເລກູນ. ປະຕິກິລິຍາສົມຮ່ ວມແບ່ ງອອກເປນ 2 ປະເພດຄືຼ ປະຕິກິລິຍາສມົ ຮ່ ວມເອເລກໂຕຣໄຟລ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ. ກ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເອເລກໂຕຣໄຟລ (������������) ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເອເລກໂຕຣໄຟລເກດີ ຂນ້ັ ໃນບນດາທາດຮໂີ ດຣຄາບອນບ່ ອ່ ມີ ຕວົ ກບທາດທ່ ຂີ າດ ເອເລກຕຣງົ ເຊ່ ງິ ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ມີ ຂີ ວົ້ັ . ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເອເລກໂຕຣໄຟລເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ມີ ລີ ກສະນະສະ ເພາະຂອງອານແກນ, ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນັ້ ຜ່ ານ 2 ຂນັ້ ຄຼື ຂນັ້ ທີ 1 ແມ່ ນຂນັ້ ກາເນດີ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ເຊ່ ງິ ເປນຂນ້ັ ການດົ ອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແລະ ຂນັ້ ທີ 2 ເປນຂນ້ັ ການເຂາົັ້ ລວມຕວົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ແລະ ນວີ ຄຣີໂອໄຟລ ເຊ່ ງິ ເປນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງສອງທາດທ່ ມີ ໄີ ຟຟາ້ັ ບນຈຕ່ າງກນ ສະນນັ້ ຈ່ ງິ ເກດີ ຂນ້ັ ໄວຫາຍ. ຕວົ ຢ່ າງ 1) ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມຂອງອານແກນກບຮາໂລແຊນ 81
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຕວົ ຢ່ າງ 2) ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງສມົ ຮ່ ວມຂອງອານແກນກບບນດາອາຊດິ ຕ່ າງໆ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເອເລກໂຕຣໄຟລເຂາົັ້ ອານແກນ 1) ກດົ ຂອງມາຄອຟນຄິ ອຟ ຖາ້ັ ໂມເລກນຂອງອາລແກນບ່ ເຄ່ ງິ ຄຼື (ນນ້ັ ແມ່ ນ ຈທ່ ຕີ ່ ຢ່ ູກບ ກາກບອນ sp2 ທງ 2 ອາໂຕມແຕກຕ່ າງ ກນ) ການສມົ ຮ່ ວມກບ HX ຈະເຮດໃຫໄ້ັ ດຜັ້ ະລດິ ຕະພນເກດີ ຂນືຼັ້ 2 ຊະນດິ . 82
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ການສມົ ຮ່ ວມກບເອເລກໂທຣໄຟທ່ ເີ ຮດໃຫຜັ້ ະລດິ ຕະພນເກດີ ຂນືຼັ້ 2 ຊະນດິ ນີັ້ ຈະຕອັ້ ງມຜີ ະລດິ ຕະ ພນຊະນດິ ໜ່ ງເກດີ ຂນຼື້ັ ຫາຍກວ່ າ ໃນ ຄ.ສ 1869 ນກເຄມຊີ າວຣດເຊຍຊ່ ວຼື ່ າ ວະລາດເິ ມຍ ມາຄອຟນຄິ ອຟ (Vladimir Markovnikov) ໄດສ້ັ ກສາເລ່ ອຼື ງນຢີັ້ ່ າງລະອຽດ ແລະ ຕງັ້ ເປນກດົ ເກນຂນືຼ້ັ ວ່ າ “ການສມົ ຮ່ ວມຂອງ HX ກບອາລແກນ ທ່ ບີ ່ ເຄ່ ງິ ຄຼື H ຂອງ HX ຈະເຂາົ້ັ ໄປສມົ ຮ່ ວມກບກາກບອນທ່ ສີ າ້ັ ງພນຄ່ ູທ່ ມີ ຈີ ານວນອາໂຕມຂອງຮໂີ ດຣແຊນຫາຍກວ່ າ”. ກດົ ຂອງມາຄອຟນຄິ ອຟຖກືຼ ອະທບິ າຍໂດຍອງີ ໃສ່ ກນົ ໄກປະຕກິ ລິ ຍິ າ ������������ ຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ HA ເຂາົ້ັ ອານແກນ, ໂດຍໃນຂນັ້ ການດົ ອດຕາປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເປນການເກດີ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ສະນນ້ັ ທດິ ທາງໃດເກດີ ຄາໂບ ກາຈອີ ງົ ໝນ້ັ ຄງົ ກວ່ າ ທດິ ທາງນນ້ັ ຈະເປນທດິ ທາງທ່ ນີ າໄປສ່ ູຜະລດິ ຕະພນຕວົ ຈ່ ງິ . ເນ່ ອືຼ ງຈາກຄວາມໝນັ້ ຄງົ ຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ມລີ າດບດ່ ງນີັ້ 3° > 2° > 1° ດ່ ງນນັ້ ກລະນກີ ານສມົ ຮ່ ວມ ຂອງໂປຣແປນກບ H+ ເຊ່ ງິ ອາດຈະໄດຄັ້ າໂບກາຈອີ ງົ ຂນັ້ ໜ່ ງທ່ ບີ ່ ໝນ້ັ ຄງົ ຫືຼ ຄາໂບກາຈອີ ງົ ຂນັ້ ສອງທ່ ໝີ ນັ້ ຄງົ ກວ່ າກ່ ໄດ້ັ ແຕ່ ເນ່ ອືຼ ງຈາກອນິ ເຕມີ ດີ ຽດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ ານມີັ້ ີ “carbocation character” ດ່ ງນນ້ັ ການເກດີ ຄາໂບແຄດອອີ ງົ ຂນັ້ ສອງຈ່ ງເປນອນິ ເຕມີ ດີ ຽດທ່ ມີ ພີ ະລງງານຕ່ າກວ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈ່ ງເກດີ ໃນທດິ ທາງນໄີ້ັ ດໄ້ັ ວກວ່ າ. 83
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ ຮູບທີ 7.1. ພະລງງານຂອງອນິ ເຕມີ ດີ ຽດໃນການສມົ ຮ່ ວມຂອງໂປຣແປນກບ H+ 2) ການສມົ ຮ່ ວມຂອງ HBr ທ່ບີ ່ ເປນໄປຕາມກດົ ເກນຂອງມາຄອຟນຄິ ອຟ ໃນບາງຄງ້ັ ການສມົ ຮ່ ວມຂອງ HBr ກບອາລກນີ ອາດບ່ ເປນໄປຕາມກດົ ເກນຂອງມາຄອຟນຄິ ອຟ (anti-Markovnikov’s rule) ເຊ່ ງິ ປາກດົ ການດ່ ງກ່ າວນຈີ້ັ ະບ່ ພບົ ໃນ HCl ຫືຼ HI. C H 3C H 3 = C H 2 HBr Br propene C H 3C H C H 3 2-B rom o-propane (som e tim e w e found C H 3C H 2C H 2B r anti-M arkovikov product) ຈາກການສງເກດພບົ ວ່ າ ຖາ້ັ ມແີ ປກອກົ ຊດິ ຮ່ ວມຢ່ ູໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າພອ້ັ ມ ຈະໄດອ້ັ ອາລກລີ ໂບຣມວົ ຂນ້ັ ໜ່ ງ ທງນຍີັ້ ອ້ັ ນພນທະຂອງແປກອກົ ຊດິ (ROOR) ຈະແຕກອອກໄດງ້ັ ່າຍໄດເ້ັ ປນຮາກເສລ,ີ ສະນນັ້ ການມແີ ປກອກົ ຊດິ ຢ່ ູໃນປະຕກິ ລິ ຍິ ານນ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈ່ ງເກດີ ໂດຍກນົ ໄກຂອງຮາກເສລແີ ທນທ່ ຈີ ະເກດີ ກນົ ໄກແບບອອີ ງົ . ການເກດີ 2R O ROH + Br RO O R RO + HBr ການສມົ ຮ່ ວມຂອງ Br ກບອາລແກນ 84
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວ້ັ ມະນຄີ າ B r + C H 3C H = C H 2 C H 3C H C H 2 don'thave C H 3C H C H 2 Br Br 20 free radical 10 free radical (stability) (non-stability) ການເກດີ ຜະລດິ ຕະພນ C H 3C H C H 2 + H B r C H 3C H 2C H 2B r + B r Br ເມ່ ອືຼ . ເຂາົ້ັ ສມົ ຮ່ ວມກບອາລແກນ ຈະໄດຮ້ັ າກເສລທີ ່ ມີ ຄີ ວາມໝນັ້ ຄງົ ສູງເກດີ ຂນືຼັ້ (ຄວາມໝນ້ັ ຄງົ Br ສາພດຂອງຮາກເສລລີ າດບຄກືຼ ບຂອງຄາໂບກາຈອີ ງົ ຄ:ືຼ 30 > 20 > 10) ຜນົ ກ່ ແມ່ ນການລວມໂຕກຮາກເສລຈີ ະໄດັ້ 1- bromopropane. ຂ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມນວີ ຄຣີໂອໄຟລ (������������) ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລເກດີ ຂນ້ັ ຍອ້ັ ນການເຂາົັ້ ກະທບົ ຂອງນວີ ຄຣີໂອໄຟລໃສ່ ພນທະຄ່ ູ ຫຼື ສາມທ່ ມີ ຄີ ວາມໜາແໜນັ້ ຂອງເອເລກຕຣງົ ຕ່ າສດ, ໝາຍຄວາມວ່ າເຂາົ້ັ ກະທບົ ໃສ່ ສູນກາງເອເລກໂຕຣໄຟລ ເຊ່ ງິ ຂນັ້ ຕອນ ນເີັ້ ປນຂນ້ັ ການດົ ອດຕາປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ທາດລະຫວ່ າງກາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ ານແີ້ັ ມ່ ນອານອີ ງົ , ຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງອານອີ ງົ ຈະເປນຕວົ ການດົ ທດິ ທາງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ. ອານອີ ງົ ອາດຈະແມ່ ນ ຄາບານອີ ງົ ຫືຼ ອານອີ ງົ ຂອງ N, O, S, … ທ່ ສີ າ້ັ ງພນທະກບຄາບອນ. ປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ປນຕວົ ແທນໃຫປັ້ ະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມນວີ ຄຣີໂອໄຟລແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມເຂາົ້ັ ຈ ������ = ������, ������ = ������ ຂອງບນດາທາດປະສມົ aldehyde, ketone, ອາຊດິ ແລະ ອະນພນຂອງອາຊດິ , … ແລະ ພນທະ ������ = ������ ກ່ ສາມາດເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ ານໄີັ້ ດຖັ້ າັ້ ໃນໂມເລກູນມຈີ ທ່ ດີ ງເອເລກຕຣງົ ແຮງຢ່ ູນາ. ໃນທ່ ນີ ຈີັ້ ະນາສະເໜປີ ະຕກິ ລິ ຍິ າການສມົ ຮ່ ວມກບນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລຂອງຈ ������ = ������ ເປນຕວົ ຢ່ າງ. ຈກາກ ໂບນວີ (carbonyl) ເປນຈທ່ ມີ ຂີ ວົັ້ ສູງ ຍອ້ັ ນມພີ ນທະລະຫວ່ າງ ������ − ������ ເຊ່ ງິ ສອງອາໂຕມນມີັ້ ຄີ ່ າ EN ແຕກຕ່ າງກນ ຫາຍ. ������ = ������ ↔ ������+ − ������− ຈະເຫນວ່ າສູນກາງຂອງຄາບອນເປນບວກຈ່ ງິ ເໝາະສມົ ຕ່ ການເຂາົັ້ ກະທບົ ຂອງນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ. 85
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຂນັ້ ຕອນຕດສນິ ອດຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ແມ່ ນຂນ້ັ ຕອນການເຂາົ້ັ ກະທບົ ຂອງນວີ ຄຣີໂອໄຟລ ແລວ້ັ ເປນ ທາດລະຫວ່ າງກາງທ່ ມີ ຮີ ູບຊງົ ເປນຮູບທາດ 4 ໜາັ້ ສະເໜີ ແລະ ທາດລະຫວ່ າງກາງນຈີ້ັ ະກະທບົ ກບໂປຣຕງົ ຕ່ ໄປເປນ ທາດຜະລດິ ຕະພນ. ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈະເກດີ ຂນັ້ ງ່າຍ ແລະ ໄວ ເມ່ ອືຼ ອາໂຕມຄາບອນທ່ ສີ າັ້ ງພນທະຄ່ ູກບອກົ ຊແີ ຊນມຄີ ວາມເປນ ບວກສູງ ແລະ ຈ R ແລະ R’ ຕອັ້ ງເປນຈທ່ ບີ ່ ໃຫຍ່ ຫາຍເຊ່ ງິ ຈະບ່ ກດີ ຂວາງການເຂາົ້ັ ກະທບົ ຂອງນວີ ຄຣີໂອໄຟລ, ຫເືຼ ວາົ້ັ ອກີ ຢ່ າງໜ່ ງ ຄວາມສາມາດເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງຈກາກໂບນລີ ຂນັ້ ກບທາດແທຂ້ັ ອງຈທ່ ຕີ ່ ກບມນ, ສະນນັ້ ຖາັ້ ຈ R ແລະ R’ ແມ່ ນຈດງເອເລກຕຣງົ ຈະເຮດໃຫປ້ັ ະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນັ້ ໄດໄ້ັ ວຂນັ້ ແລະ ກງົ ກນຂາັ້ ມຖາັ້ ຈ R ແລະ R’ ແມ່ ນຈໃຫເັ້ ອ ເລກຕຣງົ ຈະເຮດໃຫຄ້ັ ວາມສາມາດເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າລດລງົ . 7.2.3. ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດສນຍາລກດວ້ັ ຍຕວົ ອກສອນ E (Elimination reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນນນັ້ ໂມເລກູນຂອງທາດອງົ ຄະທາດຖກືຼ ກາຈດ ຫຼື ແຍກເອາົ 1 ອາໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມອອກຈາກໂມເລກູນ ເພ່ ອຼື ສາ້ັ ງເປນ ພນທະຄ່ .ູ ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການແຍກນາ້ັ ຂອງເຫາົັ້ ອຕີ ລີ ກິ ແລວັ້ ກາຍເປນເອຕແີ ລນ. ������3������ − ������������2������������ → ������2������ = ������2������ + ������2������ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດແບ່ ງອອກເປນ 2 ແບບຄ:ືຼ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດແບບ E1 ແລະ E2 (ບດົ ທີ 8 ຂ້ັ 8.1 ແລະ 8.2). 86
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 7.2.4. ປະຕກິ ລິ ຍິ າແຍກສະຫາຍ ນອກຈາກປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ,ີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮ່ ວມ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດທ່ ກີ ່ າວມາຂາ້ັ ງເທງິ ນແີັ້ ລວັ້ ໃນການຈດແບ່ ງປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ໂດຍອງີ ຕາມທດິ ທາງ ຫຼື ການປ່ ຽນແປງໂຄງສາ້ັ ງ ຫຼື ຮູບຮ່ າງຂອງໂມເລກູນ ຂອງທາດທ່ ເີ ຂາົັ້ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າແລວ້ັ ຍງມປີ ະຕກິ ລິ ຍິ າປະເພດໜ່ ງທ່ ສີ າຍຄາບອນຖກຼື ຕດຂາດ ເຊ່ ງິ ຈະແຕກຕ່ າງຈາກ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນທ່ ີ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດ ນນ້ັ ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າແຍກສະຫາຍ ຕວົ ຢ່ າງ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ cracking ນາັ້ ມນດບິ ເຮດໃຫສັ້ າຍຄາບອນທ່ ຢີ າວຖກຼື ຕດຂາດເປນສ່ ວນສນັ້ ໆຫາຍສ່ ວນ. ຖາ້ັ ປຽບທຽບ n-hexane ກບ n-octane (ທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ ) ຈະເຫນວ່ າມກີ ານແທນທ່ ີ 1 ອາໂຕມຮໂີ ດຣ ແຊນດວັ້ ຍ 1 ຮາກເອຕລີ . ແຕ່ ຖາັ້ ປຽບທຽບເອຕແີ ລນກບ n-octane ສາມາດເວາົັ້ ໄດວ້ັ ່ າໄດເ້ັ ກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດ 1 ອາໂຕມຮໂີ ດຣແຊນ ແລະ 1 ຮາກ n-hexyl ຈາກ n-octane, ... ສະນນ້ັ ເພ່ ນີ ຈ່ ງິ ເອນີ້ັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນລກສະນະນວີັ້ ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແຍກສະຫາຍ. 7.2.5. ປະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດຕວົ ໃໝ່ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການຈດຕວົ ໃໝ່ ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າໃນນນ້ັ ເກດີ ການຍາ້ັ ຍຕາແໜ່ ງຂອງພນທະ ຫືຼ ຂອງອາ ໂຕມໃດໜ່ ງພາຍໃນໂມເລກນູ ໂດຍທ່ ບີ ່ ໄດເ້ັ ຮດໃຫສັ້ ູດໂມເລກູນປ່ ຽນແປງ ຫືຼ ສາມາດເອນີັ້ ວ່ າ ປະຕກິ ລິ ຍິ າການເກດີ ອີ ໂຊແມ. ຕວົ ຢ່ າງ 1) ການຍາ້ັ ຍຕາແໜ່ ງຂອງພນທະຄ່ ູ 2) ການຕາແໜ່ ງໃນເລຂາຄະນດິ ກາງຫາວ 3) ການຍາ້ັ ຍຕາແໜ່ ງຂອງຈ - R 87
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແັ້ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ 7.3. ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍອງິ ຕາມຂນ້ັ ຕອນທ່ ກີ ານດົ ຄວາມໄວລວມຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ການຈດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າໂດຍອງິ ຕາມຂນ້ັ ຕອນທ່ ກີ ານດົ ຄວາມໄວລວມຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າສາມາດຈດແບ່ ງອອກ ເປນ 2 ປະເພດດ່ ງລ່ ມນ:ີັ້ 7.3.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຂນ້ັ ຕອນດຽວ (concerted reaction) ແມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ໃນນນ້ັ ການສາັ້ ງພນທະ ແລະ ການສະຫາຍພນທະເກດີ ຂນ້ັ ພອ້ັ ມໆກນ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເກີດຂນ້ັ ຂນ້ັ ຕອນດຽວ, ທາດຕງັ້ ຕນົ້ັ ປ່ ຽນຜ່ ານພຽງ 1 ພາວະທຣານຊີຊນ (ບ່ ມອີ ເິ ຕມີ ດີ ຽດເກີດຂນ້ັ ) ແລະ ເກດີ ເປນ ຜະລດິ ຕະພນ (ບດົ ທີ 6 ຂັ້ 6.1 ແລະ 6.2). 7.3.2. ປະຕກິ ລິ ຍິ າເກດີ ຂນ້ັ ຫາຍຂນ້ັ ຕອນ (stepwise reaction) ປະຕກິ ລິ ຍິ າຫາຍຂນ້ັ ແມ່ ນຊດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າທ່ ເີ ກດີ ຜ່ ານອນິ ເຕມີ ດີ ຽດຢ່ າງໜອັ້ ຍ 1 ຊະນດິ ແລະ ປະຕິ ກລິ ຍິ າຈະເກດີ ຕ່ ໆກນຢ່ າງໜອັ້ ຍ 2 ປະຕກິ ລິ ຍິ າ (ບດົ ທີ 6 ຂ້ັ 6.1 ແລະ 6.2). 88
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນ້ັ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ຄາຖາມທາັ້ ຍບດົ 1) ໂດຍອງີ ຕາມການປ່ ຽນແປງໂຄງສາັ້ ງໂມເລກູນຂອງທາດທ່ ເີ ຂາົ້ັ ຮ່ ວມປະຕກິ ລິ ຍິ າ ເພ່ ງິ ສາມາດແບ່ ງປະຕກິ ລິ ຍິ າເຄມີ ອງົ ຄະທາດອອກເປນຈກປະເພດ? ຄປືຼ ະເພດໃດແດ່ ? ຈ່ ງົ ຍກົ ຕວົ ຢ່ າງແຕ່ ລະປະເພດຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າເພ່ ອຼື ປະກອບ ການອະທບິ າຍ? - ຈ່ ງົ ເລ່ ືຼອກເອົາປະຕກິ ິລິຍາປະເພດໃດໜ່ ງທ່ ີກ່ າວມາໃນຂັ້ 1 ແລວ້ັ ອະທິບາຍລະອຽດ ພອັ້ ມຂຽນກນົ ໄກ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ? 2) ຈ່ ງົ ຈາແນກຄວາມແຕກຕ່ າງຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າຂນັ້ ດຽວ ແລະ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຫາຍຂນ້ັ ? 3) ນອກຈາກການຈາແນກປະເພດປະຕກິ ລິ ຍິ າອງົ ຄະທາດທ່ ໄີ ດສັ້ ະເໜໃີ ນບດົ ເພ່ ນິ ຍງຈາແນກເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າມຂີ ວົັ້ ແລະ ບ່ ມຂີ ວົັ້ ຕ່ ມຼື ອກີ , ຈ່ ງົ ອະທບິ າຍຊແີ້ັ ຈງວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າໃດເປນປະຕກິ ລິ ຍິ າມຂີ ວົ້ັ ແລະ ບ່ ມຂີ ວົັ້ ? 4) ມປີ ດໃຈໃດແດ່ ທ່ ມີ ຜີ ນົ ຕ່ ອດຕາປະຕກິ ລິ ຍິ າ (ໂດຍລວມ)? - ຍກົ ຕວົ ຢ່ າງປະຕກິ ລິ ຍິ າໃດໜ່ ງປະກອບການອະທບິ າຍ? 89
ເຄມອີ ງົ ຄະທາດຂນັ້ ສູງ (ເອກະສານປະກອບການສອນ ລະບບົ 12+4 ຄເູ ຄມສີ າດ, ສອນໄດແ້ັ ຕ່ ມ1-ມ7) ປທ ອ່ ອນສີ ແກວັ້ ມະນຄີ າ ບດົ ທີ 8 ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ (Elimination reaction) ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ, E (Elimination reaction) ແມ່ ນລະບບົ ການກາຈດ 2 ອາໂຕມ ຫືຼ 2 ກ່ ມອາໂຕມ ອອກພອັ້ ມໆກນຈາກທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ . ໃນປະເພດປະຕກິ ລິ ຍິ ານີ້ັ 2 ອາໂຕມ ຫຼື ກ່ ມອາໂຕມທ່ ີຖກືຼ ກາຈດອອກຈະມຂີ ະ ໜາດນອັ້ ຍກວ່ າທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ , ສ່ ວນທາດຜະລດິ ຕະພນທ່ ໄີ ດຈັ້ ະບນຈພນທະປີ π. ທາດຕງ້ັ ຕນົັ້ → ທາດຜະລດິ ຕະພນ + ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຫີ ດອອກກ່ ມທີ 1 + ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຫີ ດອອກກ່ ມທີ 2 ເພ່ ອືຼ ຈາແນກພາກສ່ ວນຕ່ າງໆໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ເພ່ ນິ ໃຊໂ້ັ ຕອກສອນລາຕນີ ເປນສນຍາລກແທນໃຫອ້ັ າໂຕມ ຫືຼ ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຖີ ກຼື ກາຈດ (ຫດ) ອອກຈາກໂຄງສາ້ັ ງ ຄາບອນ-ຄາບອນ (������ − ������) ຄ:ືຼ ກ່ ມທ່ ຫີ ດອອກທີ 1 ສນຍາລກ ດວ້ັ ຍ ������1 ຫືຼ ������������, ສ່ ວນກ່ ມທ່ ຖີ ຼືກກາຈດໄປພອັ້ ມກບກ່ ມທີ 1 ສນຍາລກດວັ້ ຍ ������ ຫືຼ 2, γ ຫືຼ 3, ສະນນັ້ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ກາຈດສາມາດເກດີ ຂນ້ັ ໄດດັ້ ່ ງນ:ີ້ັ ������������ ແລະ ������������ ເອນີ້ັ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ α ຫຼື (1,1) ������������ ແລະ ������������ ເອນີັ້ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ β ຫືຼ (1,2) ������������ ແລະ ������������ ເອນີ້ັ ວ່ າປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ γ ຫຼື (1,3) ໃນ 2 ກ່ ມອາໂຕມທ່ ຖີ ກຼື ກາຈດ ກ່ ມທີ 1 ແມ່ ນນວີ ຄຣໂີ ອໄຟລ ເຊນ ຮາໂລແຊນ, ... ສ່ ວນກ່ ມທີ 2 ສ່ ວນຫາຍ ຈະແມ່ ນໂປຣຕງົ ຫຼື ������+. ທາດຜະລດິ ຕະພນທ່ ເີ ກດີ ຂນ້ັ ຈະແມ່ ນທາດທ່ ບີ ່ ອ່ ມີ ຕວົ , ເປນທາດທ່ ມີ ພີ ນທະຄ່ ູ ຫຼື ພນທະສາມ ເຊນ ������ = ������, ������ ≡ ������, ������ = ������, ������ ≡ ������, ������ = ������, ������ = ������, ������ = ������, … ໃນນນັ້ ສາຄນກວ່ າໝ່ ແູ ມ່ ນປະຕກິ ລິ ຍິ າການເກດີ ເປນ ອານແກນ ແລະ ອານກນີ . 8.1. ປະຕກິ ລິ ຍິ າກາຈດ ������ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຈາກດ α ເກດີ ຂນັ້ ຍອັ້ ນ 2 ອາໂຕມທ່ ສີ າັ້ ງພນທະຢ່ ູກບອາໂຕມຄາບອນໂຕດຽວກນຖກືຼ ກາຈດອອກ ຈາກທາດຕງ້ັ ຕນົ້ັ ແລະ ເກດີ ເປນຜະລດິ ຕະພນທ່ ຂີ າດເອເລກຕຣງົ . ປະຕກິ ລິ ຍິ ານເີ້ັ ກດີ ຂນ້ັ ສອງລະບບົ ຄືຼ ລະບບົ ແຍກກາຈອີ ງົ ແລະ ລະບບົ ແຍກອານອີ ງົ . 90
Search
Read the Text Version
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
- 11
- 12
- 13
- 14
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- 20
- 21
- 22
- 23
- 24
- 25
- 26
- 27
- 28
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- 40
- 41
- 42
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- 48
- 49
- 50
- 51
- 52
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- 59
- 60
- 61
- 62
- 63
- 64
- 65
- 66
- 67
- 68
- 69
- 70
- 71
- 72
- 73
- 74
- 75
- 76
- 77
- 78
- 79
- 80
- 81
- 82
- 83
- 84
- 85
- 86
- 87
- 88
- 89
- 90
- 91
- 92
- 93
- 94
- 95
- 96
- 97
- 98
- 99
- 100
- 101
- 102
- 103
- 104
- 105
- 106
- 107
- 108
- 109
- 110
- 111
- 112
- 113
- 114
- 115
- 116
- 117
- 118
- 119
- 120
- 121
- 122
- 123
- 124
- 125
- 126
- 127
- 128
- 129
- 130
- 131
- 132
- 133
- 134
- 135
- 136
- 137
- 138
- 139
- 140
- 141
- 142
- 143
- 144
- 145
- 146
- 147
- 148
- 149
- 150
- 151
- 152
- 153
- 154
- 155
- 156
- 157
- 158
- 159
- 160
- 161
- 162
- 163
- 164
- 165
- 166
- 167
- 168
- 169
- 170
- 171
- 172
- 173
- 174
- 175
- 176
- 177
- 178
- 179
- 180
- 181
- 182
- 183
- 184
- 185
- 186
- 187
- 188
- 189
- 190
- 191
- 192
- 193
- 194
- 195
- 196
- 197
- 198
- 199
- 200
- 201
- 202
- 203
- 204
- 205
- 206
- 207
- 208
- 209
- 210
- 211
- 212
- 213
- 214
- 215
- 216
- 217
- 218
- 219
- 220
- 221
- 222
- 223
- 224
- 225
- 226
- 227
- 228
- 229
- 230
- 231
- 232
- 233
- 234
- 235
- 236
- 237
- 238
- 239
- 240
- 241
- 242
- 243
- 244
- 245
- 246
- 247
- 248
- 249
- 250
- 251
- 252
- 253
- 254
- 255
- 256
- 257
- 258
- 259
- 260
- 261
- 262
- 263
- 264
- 265
- 266
- 267
- 268
- 269
- 270
- 271
- 272
- 273
- 274
- 275
- 276
- 277
- 278
- 279
- 280
- 281
- 282
- 283
- 284
- 285
- 286
- 287
- 288
- 289
- 290
- 291
- 292
- 293
- 294
- 295
- 296
- 297
- 298
- 299
- 300
- 301
- 302
- 303
- 304
- 305
- 306
- 307
- 308
- 309
- 310
- 311
- 312
- 313
- 314
- 315
- 316
- 317
- 318
- 319
- 320
- 321
- 322
- 323
- 324
- 325
- 326
- 327
- 328
- 329
- 330
- 331
- 332
- 333
- 334
- 335
- 336
- 337
- 338
- 339
- 340
- 341
- 342
- 343
- 344
- 345
- 346
- 347
- 348
- 349
- 350
- 351
- 352
- 353
- 354
- 355