ເຄມີອົງຄະທາດ 2 (Organic Chemistry II)

ເຄມອີ ງົ ຄະທາດ II Organic Chemistry II 2015-2016

຃າຌາ ເຨກະ຦າຌຎະກຨຍກາຌຩຽຌ-ກາຌ຦ຨຌລຆິ າເ຃ມຨີ ຄົ ຃ະ຋າຈ 2 ວລົ ຌີ້ີ ເໝາະ຦ມົ ຦າ຤ຍັ ຌກັ ຦ກຶ ຦າ຋່ີ ີ ຉຨີ້ ຄກາຌ຃ລາມຩພີ້ ຌ້ີ ຊາຌ຋າຄເ຃ມຨີ ຄົ ຃ະ຋າຈ ເພີ່ ຨຩຽຌຩລີ້ ຆິ າ຋ີ່ ຉີ ຌົ ຦ຌົ ໃ຅ໃວເ້ີ ຤ກິ ເຆ່ີ ຄິ ຂຌີ້ . ຈີ່ ຄັ ຌຌັ້ີ , ຅ີ່ ຄຶ ເຎຌັ ຎະໂວງຈ຦າ຤ຍັ ຌກັ ຦ກຶ ຦າ຦າງເ຃ມີ ຎ຋ີ ີ 3 ຂຨຄ຦າງລ຋ິ ະງາ຦າຈ຋າມະຆາຈ ລ຋ິ ະງາໄ຤຃ ຤ລມ຋ຄັ ຌກັ ຦ກຶ ຦າມະວາລ຋ິ ະງາໄ຤຋ີ່ ຩີ ຽຌລຆິ າເ຃ມຨີ ຄົ ຃ະ຋າຈກ່ີ ຽລກຍັ ໂ຃ຄ຦າ້ີ ຄ ຃ລາມລ່ີ ຨຄໄລ ແ຤ະກຌົ ໄກກາຌເກຈິ ຎະຉິ ກ຤ິ ງິ າຨຄົ ຃ະ຋າຈ, ຎະຉກິ ຤ິ ງິ າແ຋ຌຍີ່ ຨຌ ແ຤ະຎະຉກິ ຤ິ ງິ າກາ຅ຈັ ຂຨຄຨາ຤ກ຤ີ ຩາໂ຤ແຆຌຌລົ , ຎະຉກິ ຤ິ ງິ າ ຦ມົ ຩ່ີ ລມຂຨຄຨາ຤ແກຌ ແ຤ະຨາ຤ກຌີ , ຎະຉກິ ຤ິ ງິ າກາຌແ຋່ີ ຌຍີ່ ຨຌຂຨຄ຋າຈຎະ຦ມົ ຨະໂຣມາຉກິ ແ຤ະ ຋າຈ ຨາມຌີ . ຏຩ້ີ ຽຍຩຽຄເຆ່ີ ຨລີ່ າຎມ້ີ ວລົ ຌງີີ້ ຄັ ມຂີ ຂີ້ າຈຉກົ ຍກົ ພີ່ ຨຄ ຍີ່ ລ່ີ າ຅ະເຎຌັ ຋າຄຈາີ້ ຌເຌຨີ້ ໃຌ, ຃າ຦ຍັ ລ຋ິ ະງາ຦າຈ ເຆ່ີ ຄິ ຦ມົ ຃ລຌ຅ະໄຈຩີ້ ຍັ ກາຌແກໄີ້ ຂ. ວາກ຋ີ່ າຌຏຨີ້ ີ່ າຌກລຈເວຌັ ກະ຤ຸຌາໃວ຃້ີ າຉາຌຉິ ຆິ ມົ ວ ໃວກ້ີ າຌແຌະຌາໄຎ ງຄັ ຏຩ້ີ ຽຍຩຽຄຈລ້ີ ງ ຅ະຂຂຨຍຨກົ ຂຨຍໃ຅ຢີ່ າຄ຦ຄ.







ຍຈົ ຋ີ 1 ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ ຃ທາຓທໆ ບຄໄທ ແຖະ ກຌົ ໄກກາຌເກຈິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຄົ ຃ະ຋າຈ ຋າຈຎະຘຓົ ແຉໆ ຖະຆະຌຈິ ຅ະເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຉກຉໆ າຄກຌັ ແຉໆ ຋າຈຎະຘຓົ ຋ໆ ຓີ ໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄ຃າ໇ ງ຃ກື ຌັ ຅ະ ເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປູຍແຍຍຈຽທກຌັ , ຑຽຄແຉໆ ໄທ-ຆາ໇ ກທໆ າກຌັ ນື ຃ທາຓຈໆ ຌຈໆ ຽຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະໄຎ຋າຄຆາ໇ ງ ນື ຂທານາງກທໆ າກຌັ ເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ເຆໆ ຄິ ເປາົ ຅ະໄຈຑ໇ ຅ິ າຖະຌາຉໆໄຎທໆ າ ກາຌຎໆ ຽຌແຎຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄໂຓເຖກຌ຅ະຓຏີ ຌົ ຉໆ ຃ທາຓທໆ ບຄໄທໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເ຃ຓດີ ໆ າຄໃຈ ໂຈງ຅ະຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນບ໇ ຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ນື ຉາແໜໆ ຄ ຂບຄຑາທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຎໆ ຽຌແຎຄໄຎແຌທໃຈ ເຆໆ ຄິ ກາຌຑ຅ິ າຖະຌາຈໆ ຄັ ກໆ າທຌຌັ໇ ເປາົ ຅ະທເິ ຃າະທໆ າໂຓເຖກຌ ຎະກບຍຈທ໇ ງ຅ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ (reaction center) ແຖະ ຅ແ຋ຌ຋ໆ ີ (substituent) ຉໆ າຄ ຅າກ຋າຓະຆາຈ ຂບຄ຅ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະເປຈັ ໃນປ໇ ູທ໇ ໆ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ເຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຆະຌຈິ ໃຈ ແຖະ ຅າກ຋າຓະ ຆາຈຂບຄ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະເປຈັ ໃນປ໇ ູທ໇ ໆ າ ໂຓເຖກຌຌຌັ໇ ຅ະຓ຃ີ ທາຓທໆ ບຄໄທໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ ານາງຌບ໇ ງຆາໃຈ. ໂຈງ຋ໆ ທົ ໄຎ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະຓຏີ ຌົ ຉໆ ຃ທາຓທໆ ບຄໄທໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ 2 ຋າຄຈທ໇ ງກຌັ ຃:ື 1. ຋າຄ electronic effect ແຓໆ ຌ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນ຅໇ ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຓເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ນາງ ຌບ໇ ງເ຋ໆ າົ ໃຈ. 2. ຋າຄ steric effect ແຓໆ ຌ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະເປຈັ ໃນໂ໇ ຓເຖກຌູ ຓ຃ີ ທາຓແບບຈັ (crowding) ນາງໜບ໇ ງ ຆາໃຈ. ເຌໆ ບື ຄ຅າກປໂີ ຈຕເຎຌັ ຋າຈ຋ໆ ຉີ ໆ ດໆ ູກຍັ ກາກຍບຌ຋ໆ ນີ າງຘຈ ຅ໆ ຄຶ ຓກັ ໃຆເ໇ ຎຌັ ຓາຈຊາຌໃຌກາຌຎຽຍ຋ຽຍທໆ າ ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະຓີ electronic effect ແຖະ steric effect ນາງ ນື ໜບ໇ ງກທໆ າປໂີ ຈຕແຆຌ ໂຈງຑ຅ິ າຖະຌາທໆ າຊາ໇ ຓ຅ີ ແ຋ຌ຋ໆ ເີ ຎຌັ G ເຆໆ ຄິ ບາຈ຅ະເຎຌັ ບາໂຉຓ ນື ຅ຂບຄບາໂຉຓກໆໄຈຉ໇ ໆ ດໆ ູກຍັ ກາກຍບຌແ຋ຌປໂີ ຈຕແຆຌ ແຖທ໇ ຎຽຍ຋ຽຍກຍັ ຅ະເຎຌັ ແຌທໃຈ. ເປາົ ຅ະຑ຅ິ າຖະຌາ electronic effect ກໆ ບຌ ໂຈງໃຌຂະຌະ຋ໆ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າກາຖຄັ ຈາເຌຌີ ໄຎເຊຄີ ຂຌັ໇ ໃຈຂຌັ໇ ໜໆ ຄຶ ກໆ ຉາຓ ຅ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຓກັ ຅ະຓຎີ ະ຅ຖຍົ ນື ຎະ຅ຍທກເກຈີ ຂຌຶ໇ ແຖະ ໂຓເຖກຌ຅ະຓ຃ີ ທາຓທໆ ບຄໄທ ໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ ານາງໜບ໇ ງຆາໃຈກໆ ຂຌຶ໇ ດໆ ູກຍັ ທໆ າໂຓເຖກຌຌຌັ໇ ຅ະປຍັ ຎະ຅຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈນ໇ າງໜບ໇ ງຆາໃຈ ເຆໆ ຄິ ກາຌ຋ໆ ໂີ ຓເຖກຌ຅ະປຍັ ຎະ຅ໄທໄ໇ ຈນ໇ າງນາງຆາໃຈ຅ະຂຌຶ໇ ດໆ ູກຍັ electronic effect ຂບຄ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຌີ ຌັ໇ ເບຄ ໂຈງເຓໆ ບື ຎຽຍ຋ຽຍກຍັ ປໂີ ຈຕແຆຌແຖທ໇ ຅ແ຋ຌ຋ໆ ບີ າຈ຅ະເຎຌັ ຅຋ໆ ຈີ ຈູ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ນື ໃນເ໇ ບ ເຖກັ ຉຕຄົ ກໆ ໄຈ.໇ ຊາ໇ ເຎຌັ ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຋ີ ໆ ຈີ ູຈເບເຖກັ ຉຕຄົ (electron – withdrawing substituent) ກໆ ຅ະຆໆ ທງຈູຈເບ ເຖກັ ຉຕຄົ ຅າກ຅ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ເປຈັ ໃນ຃໇ ທາຓເຎຌັ ຍທກຂບຄ຅ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ ນື ຊາ໇ ເຎຌັ ຅຋ໆ ີ ໃນເ໇ ບເຖກັ ຉຕຄົ (electron releasing substituent) ກໆ ຅ະເປຈັ ໃນ຅໇ ຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຓ຃ີ ທາຓເຎຌັ ຍທກ ນຈຖຄົ ໃຌຂະຌະ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຖຄັ ຈາເຌຌີ ໄຎ. ເນຈຏຌົ ຋ໆ ຅ີ ແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະຈຄຶ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ນື ໃນເ໇ ບເຖກັ ຉຕຄົ ຌຌັ໇ ບາຈເກຈີ ຅າກ inductive effect ແຖະ resonance effect ກໆໄຈ.໇ 1. Inductive effect ຊາ໇ ຑ຅ິ າຖະຌາກາຌແຉກຉທົ ຂບຄບາຆຈິ ບະຖຒິ າຉກິ ກາກໂຍຆຖີ ກິ ໃຌຉາຉະຖາຄ 1 ເຆໆ ຄິ ບາຆຈິ ຋ກໂຉ ຘາຓາຈແຉກຉທົ ໃຌຌາ໇ ໄຈຈ໇ ໆ ຄັ ຘຓົ ຏຌົ . 1

R-COOH + H2O RCOO- + H3O+ [R-COO- ] [H3O+ ] Ka = R-COOH pKa = - log Ka ຉາຉະຖາຄ 1 ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ກີ າຌແຉກຉທົ ຂບຄບາຆຈິ ບະຖຒິ າຉກິ ກາກໂຍຆຖີ ກິ ຍາຄດໆ າຄ ບາຆຈິ Ka (ໃຌຌາ໇ ຋ໆ ີ 25 ) pKa HCCOH 1.7 x 10-4 3.77 1.8 x 10-5 4.75 CH3COOH 1.5 x 10-3 2.82 ClCH2COOH Cl3CCOOH 0.3 0.52 N CCH2COOH 4 x 10-3 2.40 CH2COOH 5 x 10-5 4.30 2 x 10-6 5.69 -OOC-CH2-COOH 3.9 x 10-6 5.41 -OOC-(CH2)4-COOH 1.3 x 10-5 4.87 CH3CH2COOH 1.5 x 10-5 4.82 CH3CH2CH2COOH 1.4 x 10-3 2.85 CH3CH2CHCOOH Cl 8.9 x 10-5 4.05 CH3CHCH2COOH Cl 3 x 10-5 4.52 Cl2CH2CH2CH2COOH ຅ະເນຌັ ທໆ າ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ກີ າຌແຉກຉທົ (Ka) ໃຌຉາຉະຖາຄ 1 ແຎປູຍໄຎໄຈນ໇ າງເຆໆ ຌັ : 0.1 M ບາຆຈິ ຉຕກີ ໂຕບາຆຈິ (Ka = 0.3) ຅ະແຉກຉທົ ໄຈ໇ 80%, ແຉໆ 0.1 M ຂບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ຅ະແຉກຉທົ ໄຈຑ໇ ຽຄ 1% ເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ແຖະ ຅ະຘຄັ ເກຈເນຌັ ທໆ າ ຊາ໇ ຓກີ າຌແ຋ຌ຋ໆ ປີ ໂີ ຈຕແຆຌ 1 ບາໂຉຓຈທ໇ ງກໄຈເ໇ ຎຌັ ບາຆຈິ ກໂຕບາຆຈິ ຅ະເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ Ka ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ ເຊຄີ 100 ເ຋ໆ າົ ແຓໆ ຌນງຄັ ຋ໆ ຓີ ຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນເ໇ ກຈີ ກາຌຎໆ ຽຌແຎຄຈໆ ຄັ ກໆ າທຌ:ີ໇ ເປາົ ປູແ໇ ຖທ໇ ທໆ າ ໂຓເຖກຌຂບຄບາຆຈິ ຅ະແຉກຉທົ ໄຈຄ໇ ໆາງຂຌຶ໇ ຊາ໇ ຓກີ າຌຎໆ ຽຌແຎຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄໂຓເຖກຌ ໃຌຖກັ ຘະຌະ຋ໆ ເີ ປຈັ ໃນໂ໇ ຎຕຉຄົ ນຈບບກໄຎໄຈຄ໇ ໆາງຂຌຶ໇ ນື ເປຈັ ໃນໂ໇ ຎຕຉຄົ ກຍັ ເຂາົ໇ ໄຎຖທຓກຍັ ຃ໆ ຍູ າເຆໄີ ຈງ໇ າກ ຂຌຶ໇ ແຖະ ເຓໆ ບື ຎຽຍ຋ຽຍຖະນທໆ າຄບາໂຉຓຂບຄ C ແຖະ H ກຍັ ບາໂຉຓຂບຄ F, Cl, N ນື O ເຆໆ ຄິ ຓຎີ ະ຅ຌທິ ເ຃ງນາງກທໆ າ ຅ະເນຌັ ໄຈທ໇ ໆ າ຋ຄັ F, Cl, N ແຖະ O ຅ະຓ຃ີ ທາຓຘາຓາຈໃຌກາຌຈູຈເບເຖກັ ຉຕຄົ ໄຈຈ໇ ກີ ທໆ າ C ແຖະ H ນື ຓເີ ບເຖກັ ໂ຋ຕເຌກາຉທີ ຉີ ຘີ ຄກທໆ າ ເຆໆ ຄິ ເຓໆ ບື ບາໂຉຓເນໆ າົ ຌແີ໇ ຋ຌ຋ໆ ີ H ໃຌຑຌັ ຋ະ C-H ຃ທາຓໜາແ ໜຌ໇ ຂບຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ຅ະຊກື ຈູຈຓາດໆ ູ຋ໆ ບີ າໂຉຓ຋ໆ ຓີ ເີ ບເຖກັ ໂ຋ຕເຌກາຉທີ ຘີ ູຄເນໆ າົ ຌີ໇ ເປຈັ ໃນເ໇ ກຈີ ຃ທາຓຓຂີ ທຌັ໇ (polarization) ຂຌຶ໇ ແຖະ ຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນໂ໇ ຎຕຉຄົ ນຈບບກໄຎ຅າກໂຓເຖກຌໄຈຄ໇ ໆາງຂຌຶ໇ ຃ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ຂບຄ ໂຓເຖກຌ຅ໆ ຄຶ ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ . O Cl CH2 C H 2

ຌບກ຅າກຌຌັ໇ ເຓໆ ບື ແຉກຉທົ ບບກໄຈເ໇ ຎຌັ ບບີ ຄົ ຖຍົ ກໂຕບາເຆຉຈັ ແຖທ໇ ງຄັ ເຎຌັ ຃ໆ ຍູ າເຆ຋ີ ໆ ຓີ ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຈກີ ທໆ າໂຉບາຆຈິ ກໂຕບາເຆຉກິ (chloroacetic acid) ເບຄ ເຌໆ ບື ຄ຅າກກ຋ໆ ຓີ ເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ເຌກາຉທີ ຘິ ູຄ ຅ະຆໆ ທງ ຈູຈເບເຖກັ ຉຕຄົ ຅າກຎະ຅ຖຍົ ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຅ໆ ຄຶ ເປຈັ ໃນໂ໇ ຎຕຉຄົ ເຂາົ໇ ຖທຓຉທົ ກຍັ ຃ໆ ຍູ າເຆ຋ີ ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈງ໇ າກ. O Cl CH2 C O- ຅ໆ ຄຶ ເນຌັ ໄຈທ໇ ໆ າເນຈຏຌົ ຋ໆ ບີ າໂຉຓຂບຄກແ຋ຌ຋ໆ ປີ ໂີ ຈຕແຆຌໃຌບາຆຈິ ບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ຅ະເປຈັ ໃນໂ໇ ຎຕຉຄົ ນຈບບກໄຎໄຈຄ໇ ໆາງຂຌຶ໇ ແຖະ ບບີ ຄົ ຖຍົ ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ກໆ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຘູຄ ຅ໆ ຄຶ ຖທຓຉທົ ກຍັ ໂຎຕຉຄົ ໄຈງ໇ າກຂຌຶ໇ effect ຋ຄັ ຘບຄຌ຅ີ໇ ໆ ຄຶ ເກຈີ ຂຌຶ໇ ໃຌ຋ຈິ ຋າຄຈຽທກຌັ ແຖະ ຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນໂ໇ ຓເຖກຌຂບຄບາຆຈິ ແຉກຉທົ ໄຈນ໇ າງຂຌຶ໇ ຃ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ຅ໆ ຄຶ ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ ຈທ໇ ງ. ເນຈຏຌົ ຋ໆ ຓີ ຅ີ ແ຋ຌ຋ໆ ໃີ ຌໂຓເຖກຌແຖທ໇ ເປຈັ ໃນເ໇ ກຈີ ຃ທາຓຓຂີ ທຌັ໇ ຂຌຶ໇ ໃຌໂຓເຖກຌຖກັ ຘະຌະຌີ໇ ເບຌີ໇ ທໆ າ inductive effect ເຆໆ ຄິ ຅ະເຎຌັ ກາຌໃນ໇ ນື ປຍັ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ໂຈງຏໆ າຌຑຌັ ຋ະຆກິ ຓາ ( bond) ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ effect ຅ໆ ຄຶ ນຈຖຄົ ດໆ າຄທໆ ບຄໄທເຓໆ ບື ໄຖງະນໆ າຄຖະນທໆ າຄ຅ແ຋ຌ຋ໆ ກີ ຍັ ຉາແໜໆ ຄ຋ໆ ເີ ກຈີ ຎະ຅ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ ເຆໆ ຄິ ເນຌັ ໄຈດ໇ ໆ າຄຆຈັ ເ຅ຌ ເຓໆ ບື ຑ຅ິ າຖະຌາ຃ໆ າ Ka ຂບຄບາຆຈິ 4 ໂຉຘຈ຋າ໇ ງໃຌຉາຉະຖາຄ 1. ຊາ໇ ແ຋ຌ຋ໆ ປີ ໂີ ຈຕແຆຌຈທ໇ ງ຅ແ຋ຌ຋ໆ ໃີ ຈໜໆ ຄຶ ແຖທ໇ ເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ Ka ຘູຄຂຌຶ໇ ເນຈຏຌົ ຋ໆ ປີ ໂີ ຈຕແຆຌໃຌໂຓ ເຖກຌຈໆ ຄັ ກໆ າທຈທ໇ ງ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຌີ ຌັ໇ ໅ນາງກທໆ າ 1 ຅ ກໆ ຅ະເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ Ka ຘູຄຂຌຶ໇ ຈທ໇ ງຂະໜາຈເ຋ໆ າົ ກຍັ ກາຌແ຋ຌ຋ໆ ີ ໃຌ຃ຄັ໇ ຋າບຈິ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ຅ໆ ຄຶ ເນຌັ ໄຈທ໇ ໆ າບາຆຈິ ຉຕກີ ໂຕບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ຓ຃ີ ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ຘູຄກທໆ າບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ນາງ. ຅າກຉາຉະຖາຄ 1 ຅ະເນຌັ ທໆ າ ຅ C N ຅ະຓຑີ ຈຶ ຉກິ າປູຍແຍຍຈຽທກຍັ -Cl ຘະແຈຄທໆ າ຅ C N ກໆ ຓີ inductive effect ຃ກື ຍັ -Cl ເຌໆ ບື ຄ຅າກຓຈີ ໂີ ຑຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ - + CH2 COO- N C ໃຌຉາຉະຖາຄ 2 ເຎຌັ ຅ຉໆ າຄ໅຋ໆ ຓີ ີ inductive effect ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ຏຌົ ເປຈັ ໃນບ໇ າຆຈິ ກາກໂຍຆຖີ ກິ ຓ຃ີ ທາຓ ເຎຌັ ບາຆຈິ ຘູຄຂຌຶ໇ . ຉາຉະຖາຄ 2 ຅຋ໆ ຓີ ີ inductive effect ເຆໆ ຄິ ເປຈັ ໃນ຃໇ ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ຘູຄຂຌຶ໇ . ຅ ຈໂີ ຑຖ -NO2 -N+O2- -CN -COOH C+ O- -COOR CO -F -Cl -Br -I weak 3

ຉໆໄຎ຅ະເບຌີ໇ ຅ແ຋ຌ຋ໆ ເີ ນໆ າົ ຌທີ໇ ໆ າ: ຅຋ໆ ຈີ ຈູ ເບເຖກັ ຉຕຄົ (electron withdrawing group or electron attracting group) ແຉໆ ຓ຅ີ ແ຋ຌ຋ໆ ຍີ າຄ຅ເຆໆ ຄິ ຓີ inductive effect ກຄົ ກຌັ ຂາ໇ ຓກຍັ ຋ໆ ເີ ທາົ໇ ຓາແຖທ໇ ແຓໆ ຌ຅ະຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນ໇ ຃ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ນຈຖຄົ ຅ແ຋ຌ຋ໆ ຎີ ະເຑຈຌ຅ີ໇ ະຓຍີ ໆ ຃ໆ ບງນາງ ຋ໆ ຘີ າ຃ຌັ ໄຈແ໇ ກໆ ຅ຉໆ າຄ໅ໃຌຉາຉະຖາຄ 3. ຉາຉະຖາຄ 3 ຅຋ໆ ຓີ ີ inductive effect ເຆໆ ຄິ ເປຈັ ໃນ຃໇ ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ນຈຖຄົ . ຅ -O- -COO- -CH3 ແຖະ ຅ບາຖກຖີ ບໆ ຌື ໅ (ບໆ ບຌ) ເຆໆ ຄິ ຅ເນໆ າົ ຌີ໇ ຉໆໄຎ຅ະເບຌີ໇ ທໆ າ ຅຋ໆ ໃີ ນເ໇ ບເຖກັ ຉຕຄົ (electron releasing group or electron donating group). 2. Resonance effect ກໆ ບຌ຅ະເທາົ໇ ເຊຄີ ຖາງຖະບຽຈຂບຄ resonance effect ຃ທຌ຅ະໄຈບ໇ ະ຋ຍິ າງເຊຄີ ກາຌຍໆ ຎະ຅າ຋ໆ ຂີ ບຄເບ ເຖກັ ຉຕຄົ (delocalization of electron) ແຖະ ກາຌເກຈີ ຕເີ ຆແຌຌ (resonance) ຘາກໆ ບຌ. ໃຌກາຌຂຽຌຘູຈຂບຄໂຓເຖກຌຌຌັ໇ ຘູຈ຋ໆ ຂີ ຽຌ຅ະຉບ໇ ຄຘະແຈຄເຊຄີ ຂຓ໇ ຌູ ຋ຄັ ໝຈົ ຂບຄໂຓເຖກຌ ໂຈງ ຘະເຑາະ຅ະຉບ໇ ຄຘະແຈຄເຊຄີ ຖາງຖະບຽຈຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ຂບຄໂຓເຖກຌ ແຉໆ ຎາກຈົ ທໆ າຓຍີ າຄໂຓເຖກຌ ຋ໆ ຍີ ໆ ບາຈຂຽຌຘູຈຑຽຄຘູຈຈຽທຘະແຈຄຂຓ໇ ຌູ ຋ຄັ ໝຈົ ຂບຄໂຓເຖກຌໄຈ໇ ເຆໆ ຄິ ຍຌັ ນາຓກັ ຅ະເກຈີ ຂຌຶ໇ ເຓໆ ບື ໂຓເຖ ກຌຌຌັ໇ ໅ ຓ຅ີ ຋ໆ ຎີ ະກບຍຈທ໇ ງບາໂຉຓນາງກທໆ າ 2 ບາໂຉຓຂຌຶ໇ ໄຎ ແຖະ ຓີ p- ບຍ຋ິ ຋ໆ ງີ ຄັ ຘາຓາຈຘາ໇ ຄຑຌັ ຋ະ ໄຈບ໇ ກີ ເຆໆ ຌັ : ໂຓເຖກຌຂບຄແຍຄແຆຌ. ຊາ໇ ຂຽຌຘູຈໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄແຍຄແຆຌເຆໆ ຌັ ຈຽທກຍັ I ຘະແຈຄທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ຂບຄແຍຄແຆຌ຅ະຉບ໇ ຄ ເຎຌັ ແຍຍ A ແຓໆ ຌ p- ບຍ຋ິ ຋ໆ ດີ ໆ ູໃກ຃໇ ຽຄ຅ະເກຈີ ກາຌເນໆ ບື ຓຆບ໇ ຌຉາຓ຋ຈິ ຋າຄ຋ໆ ຘີ ະແຈຄ ຅ໆ ຄຶ ເກຈີ ຑຌັ ຋ະ ຂຌຶ໇ ຖະນທໆ າຄບາໂຉຓກາກຍບຌໃກ຃໇ ຽຄເຎຌັ ຃ໆ ູ໅ກຌັ ໄຎ ແຉໆ ຅າກປູຍປໆ າຄຂບຄໂຓເຖກຌຂບຄແຍຄແຆຌຑຍົ ທໆ າ p- ບຍິ ຋ຂບຄບາໂຉຓກາກຍບຌໃຈໜໆ ຄຶ ກໆ ຓໂີ ບກາຈ຋ໆ ຅ີ ະເນໆ ບື ຓຆບ໇ ຌກຍັ p- ບຍ຋ິ ຂບຄບາໂຉຓກາກຍບຌໃກ຃໇ ຽຄໄຈ໇ ຋ຄັ 2 ເຍບື໇ ຄເ຋ໆ າົ ໅ກຌັ . ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ໆ ຄິ ຂບຄແຍຄແຆຌ຅ໆ ຄຶ ຃ທຌເຎຌັ ແຍຍ B ແຖະ ເຌໆ ບື ຄ ຅າກ p- ບຍ຋ິ ຘາຓາຈ຅ະເນໆ ບື ຓຆບ໇ ຌກຍັ p- ບຍ຋ິ ໃກ຃໇ ຽຄໄຈ຋໇ ຄັ 2 ເຍບື໇ ຄຈໆ ຄັ ກໆ າທແຖທ໇ ໂຓເຖກຌບຍ຋ິ ຂບຄ ແຍຄແຆຌ຅ໆ ຄຶ ຍໆໄຈຎ໇ ະກບຍຈທ໇ ງ ເບເຖກັ ຉຕຄົ 1 ຃ໆ ູຂບຄກາກຍບຌ 2 ບາໂຉຓ຃ກື ຍັ ຑຌັ ຋ະ຃ໆ ຂູ ບຄກາກຍບຌ- ກາກຍບຌ຋ໆ ທົ ໅ໄຎ ແຉໆ ຅ະຎະກບຍຈທ໇ ງບາໂຉຓຂບຄກາກຍບຌ຋ຄັ 6 ບາໂຉຓ ເຆໆ ຄິ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ຋ໆ ຍີ ຌັ ຅ດໆ ູໃຌໂຓ ເຖກຌບຍ຋ິ ຋ໆ ຓີ ຌີ ທິ ເ຃ງເກຌີ ກທໆ າ 1 ຃ໆ ູຌຘີ໇ ະແຈຄທໆ າ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ (delocalized electron). I 4

ໂຓເຖກຌ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ຄິ ຂບຄແຍຄແຆຌ຃ທຌຂຽຌແ຋ຌຈທ໇ ງ 6e II ເນຈຏຌົ ຋ໆ ເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ໃຌໂຓເຖກຌຂບຄແຍຄແຆຌເຎຌັ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ ເປາົ ຅ະຂຽຌຘູຈໂ຃ຄຘາ໇ ຄ ເຑໆ ບື ຘະແຈຄຂຓ໇ ຌູ ກໆ ຽທກຍັ ໂຓເຖກຌຌແີ໇ ຌທໃຈ຅ໆ ຄຶ ຅ະຈ຋ີ ໆ ຘີ ຈ ທ຋ິ ໜີ ໆ ຄຶ ບາຈ຅ະເປຈັ ໄຈແ໇ ຓໆ ຌຂຽຌຘູຈແຍຍ II ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ທຄົ ກຓົ ຋ໆ ຅ີ ຈ໅ ຅ະຘະແຈຄເຊຄີ ກາຌຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌຂບຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ໃຌໂຓເຖກຌຂບຄແຍຄແຆຌ ຘໆ ທຌຉທົ ເຖກໃຌທຄົ ຓຌົ ຘະແຈຄເຊຄີ ຅າຌທຌເບເຖກັ ຉຕຄົ ຋ໆ ຍີ ໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ. ບກີ ທ຋ິ ໜີ ໆ ຄຶ ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ທ຋ິ ຃ີ ບ໇ ຌຂາ໇ ຄ຅ະຌງິ ຓົ ໃຆດ໇ ໆ າຄກທາ໇ ຄຂທາຄແຓໆ ຌ ຂຽຌຘູຈແຍຍ III a ແຖະ III b ດໆ ູ ໃຌທຄົ ເຖຍັ ແຖະ ຘູຈ຋ຄັ ຘບຄ຅ະຘາຑຌັ ກຌັ ຈທ໇ ງຖກູ ບກັ ຘບຌ 2 ນທົ (double headed arrow). 6e III a III b ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ III a ແຖະ III b ຋ໆ ຂີ ຽຌຌຍີ໇ ໆ ໄຈຂ໇ ຽຌແ຋ຌໂຓເຖກຌ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ໆ ຄິ ຂບຄແຍຄແຆຌ ແຖະ ຊາ໇ ຂຽຌແຉໆ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄໃຈໂ຃ຄຘາ໇ ຄໜໆ ຄຶ ກໆ ຍໆ ຓ຃ີ ທາຓໝາງໃຈໜໆ ຄຶ ແຉໆ ຊາ໇ ຂຽຌ຋ຄັ ຘບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄຖທຓກຌັ ຅ໆ ຄຶ ຅ະຘະແຈຄເຊຄີ ໂຓເຖ ກຌ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ໆ ຄິ ຂບຄແຍຄແຆຌ ຅ໆ ຄຶ ບາຈເທາົ໇ ໄຈທ໇ ໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ໆ ຄິ ຂບຄແຍຄແຆຌເຎຌັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ (resonance hybrid) ຂບຄ III a ແຖະ III b ຊາ໇ ຌຍັ ຅າຌທຌບາໂຉຓໃຌ III a ໂຈງເຖໆ ຓີ ຅າກຓຓູ ເ຋ຄີ ໄຎຉາຓ ເຂຓັ ໂຓຄ຅ະຍບກໃນປ໇ ູທ໇ ໆ າໃຌໂ຃ຄຘາ໇ ຄຌຓີ໇ ກີ າຌເນໆ ບື ຓຆບ໇ ຌຂບຄ p- ບຍ຋ິ ຂບຄບາໂຉຓກາກຍບຌ຋ໆ ີ 1 ກຍັ 2, 3 ກຍັ 4 ແຖະ 5 ກຍັ 6 ຘໆ ທຌໃຌ III b ຅ະຍບກໃນປ໇ ູທ໇ ໆ າຓກີ າຌເນໆ ບື ຓຆບ໇ ຌຂບຄ p- ບຍ຋ິ ຂບຄບາໂຉຓກາກຍບຌ 2 ກຍັ 3, 4 ກຍັ 5 ແຖະ 6 ກຍັ 1 ເຆໆ ຄິ ເຓໆ ບື ເບາົ ຋ຄັ ຘບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຅ໆ ຄຶ ຅ະໄຈຂ໇ ຓ໇ ຌູ ຋ໆ ຊີ ກື ຉບ໇ ຄ ຘາຖຍັ III a ແຖະ III b ຅ະເບຌີ໇ ທໆ າ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ (resonance structure ນື ບາຈເບຌີ໇ ທໆ າ contributing structure or contributing form ກໆໄຈ)໇ ແຖະ ກາຌໃຆຖ໇ ກູ ຘບຌ 2 ນທົ ຖະນທໆ າຄ III a ແຖະ III b ຍໆໄຈໝ໇ າງ຃ທາຓທໆ າ ໂ຃ຄ ຘາ໇ ຄຂບຄແຍຄແຆຌ຅ະກຍັ ໄຎ ກຍັ ຓາດໆ ູຖະນທໆ າຄ຋ຄັ 2 ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຌີ໇ ແຉໆ ແຍຄແຆຌ຅ະຓໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄເຎຌັ ແຍຍ II (ນື B ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຂບຄ III a ແຖະ III b ດໆ ູຉະນບຈເທຖາ. ຑທກເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຋ຄັ ນາງ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຘູຄນາງ ແຓໆ ຌ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໆ າກທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆ ແຌຌໃຈໜໆ ຄຶ (ນື ເທາົ໇ ໄຈທ໇ ໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ໆ ຄິ ຂບຄແຍຄແຆຌ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຘູຄກທໆ າ຋ຄັ III a ແຖະ III b) ຋ຄັ ຌງີ໇ ບ໇ ຌເນຈຏຌົ ຋ໆ ເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ໃຌໂຓເຖກຌຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ ຅ະເປຈັ ໃນໂ໇ ຓເຖກຌແປຄຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌນຈຖຄົ ຃ທາຓ ໝຌັ໇ ຃ຄົ ຂບຄໂຓເຖກຌ຅ໆ ຄຶ ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ ເຆໆ ຄິ ເນຈຏຌົ ຋ໆ ໂີ ຓເຖກຌຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຘູຄຂຌຶ໇ ຌີ໇ ຅ະຓຏີ ຌົ ຉໆ ກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເ຃ຓຂີ ບຄໂຓເຖກຌຌຌັ໇ ຑຍົ ທໆ າ ແຍຄແຆຌ຅ະເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເ຃ຓຍີ ໆ ທໆ ບຄໄທເ຋ໆ າົ ກຍັ ຑທກ຋າຈຎະຘຓົ ປໂີ ຈຕກາກຍບຌ຋ໆ ຍີ ໆ ບໆ ຓີ ຉທົ ບໆ ຌື ໅ ແຖະ ເປາົ ຅ະຘາຓາຈທຈັ ແ຋ກ຃ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຂບຄໂຓເຖກຌ຋ໆ ເີ ຌໆ ບື ຄ຅າກທໆ າຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ຋ໆ ຂີ ບຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ໄຈດ໇ ໆ າຄຊກື ຉບ໇ ຄຈທ໇ ງ຃ໆ າ ຑະຖຄັ ຄາຌເຕໂຆແຌຌ (reso-nance energy) ເຆໆ ຄິ ຓ຃ີ າ 5

຅າກຈັ ຃ທາຓທໆ າ “ເຎຌັ ຏຌົ ຉໆ າຄຂບຄຑະຖຄັ ຄາຌເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ແຖະ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຓີ ີ ຃ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຘຈ” ເຆໆ ຌັ ໃຌປູຍ຋ໆ ີ 1 ຘະແຈຄເຊຄີ ຑະຖຄັ ຄາຌ ເຕໂຆແຌຌຂບຄແຍຄແຆຌ. reasonance struture energy Resonance energy 6e reasonance hybride structure ປູຍ຋ໆ ີ 1 ຘະແຈຄເຊຄີ ຃ທາຓຘາຑຌັ ຂບຄຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ ແຖະ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ໃຌ ແຍຄແຆຌ. ຌບກ຅າກຌຌັ໇ ໃຌໂຓເຖກຌບໆ ຌື ໅຋ໆ ຎີ ະກບຍຈທ໇ ງບາໂຉຓນາງກທໆ າ 2 ບາໂຉຓ຋ໆ ດີ ໆ ູໃກກ໇ ຌັ ແຖະ ຓີ p-ບຍິ ຋຋ໆ ຅ີ ະເກຈີ ຑຌັ ຋ະ ໄຈ໇ ກໆ ຅ະຂຽຌໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌໄຈເ໇ ຆໆ ຌັ ຈຽທກຌັ ເຆໆ ຌັ ທໆ າ: 2.1. ກາກໂຍຆຖີ ຈັ ບບີ ຄົ : RCOO- ກາກໂຍຆຖີ ຈັ ບບີ ຄົ 3 ບາໂຉຓ຋ໆ ຓີ ີ p- ບຍ຋ິ ແຓໆ ຌ sp2 - ກາກຍບຌ 1 ບາໂຉຓ ແຖະ ບກົ ຆແີ ຆຌເຍບື໇ ຄ ບກີ 2 ບາໂຉຓ ເບເຖກັ ຉຕຄົ ຅ໆ ຄຶ ຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ຋ໆ ບີ າໂຉຓເຍບື໇ ຄໃກ຃໇ ຽຄກຌັ ຋ຄັ 3 ບາໂຉຓ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄກາກໂຍຆີ ຖຈັ ບບີ ຄົ ຘະແຈຄໃຌ IV ເຆໆ ຄິ ຅ະຓີ partial double bond character ຖະນທໆ າຄກາກຍບຌ ແຖະ ແຉໆ ຖະບກົ ຆີ ແຆຌໂ຃ຄຘາ໇ ຄ IV ຅ໆ ຄຶ ເຎຌັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ Va ແຖະ Vb ແຖະ ເຌໆ ບື ຄ຅າກເບ ເຖກັ ຉຕຄົ ຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌ຋ໆ ີ IV ຅ໆ ຄຶ ໝຌັ໇ ຃ຄົ ກທໆ າ຋ຄັ Va ແຖະ Vb. O O O O HC RC RC RC O O O O V a V b IV 2.2. ບບີ ຄົ ຖຍົ ຂບຄບາເຆຉບຌ: (-CH2COCH3) ໃຌຉທົ ດໆ າຄ຋ໆ ເີ ທາົ໇ ຓາແຖທ໇ ຅ະເນຌັ ທໆ າ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຉໆ າຄ໅ຂບຄເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈີ ຋ໆ ຂີ ຽຌໄຈຌ໇ ຌັ໇ ຅ະ ເຎຌັ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຈີ ໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ , ເຊຄີ ດໆ າຄໃຈກໆ ຉາຓ ຍໆ ຅າເຎຌັ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຉໆ າຄ໅຅ະຉບ໇ ຄຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ຘະເໝີ 6

ແຖະ ໂຈງ຋ໆ ທົ ໄຎແຖທ໇ ຓກັ ຑຍົ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຉໆ າຄ໅ຓກັ ຅ະຍໆ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຉທົ ດໆ າຄຂບຄບີ ບຄົ ຖຍົ ຋ໆໄີ ຈ຅໇ າກກາຌຈູຈເບເຖກັ ຉຕຄົ ບບກ຅າກບາເຆຉບຌ (-CH2COCH3) ບບີ ຄົ ຖຍົ ຌຓີ໇ ໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄຈໆ ຄັ VI ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຂບຄ VII a ແຖະ VII b ໂຈງ VII a ແຖະ VII b ເຎຌັ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຍີ ໆ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄ ກຌັ . CH2 CO CH2 CO CH2 CO CH3 CH3 CH3 VII a VII b VI ໃຌກຖະຌ຋ີ ໆ ເີ ຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຓໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຍີ ໆ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ຈໆ ຄັ ເຆໆ ຌັ : ບບີ ຄົ ຖຍົ ຂບຄບາເຆຉບຌຌີ໇ ຅ະຓຑີ ຽຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄໃຈໂ຃ຄຘາ໇ ຄໜໆ ຄຶ ເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ຋ໆ ຓີ ຃ີ ທາຓຘາ຃ຌັ ໃຌກາຌ “contribute (ໃນ)໇ ” ໃນກ໇ ຍັ ເຕໂຆແຌຌ ໄປຍຕຈິ ເຆໆ ຄິ ຓນີ ກັ ເກຌໃຌກາຌຑ຅ິ າຖະຌາຈໆ ຄັ ຌີ໇ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌໃຈຊາ໇ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຘູຄ ຅ະແປຄຓີ “contribute (ໃນ)໇ ” ໃນກ໇ ຍັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຌຌັ໇ ນາງຂຌຶ໇ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ເຊຄີ ທໆ າ຅ະເຎຌັ ເຖໆ ບື ຄງາກໃຌກາຌຎະຓາຌ ຃ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຘາຑຈັ ຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຅ີ ະ “contribute (ໃນ)໇ ” ໃນກ໇ ຍັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ແຉໆ ຓີ ນກັ ຄໆາງ໅຋ໆ ຑີ ຅ະໃຆໄ໇ ຈ໇ 2 ຂ໇ ຈໆ ຄັ ຌ:ິ໇ 1) ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋຋ີ ກ໅ບາໂຉຓຓເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ຂບຄຖະຈຍັ ຑະຖຄັ ຄາຌຌບກຘຈ຃ຍົ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຈກີ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຋ີ ກ໅ບາໂຉຓຓເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ຂບຄຖະຈຍັ ຑະຖຄັ ຄາຌຌບກຘຈຍໆ ຃ຍົ ນື ບາຈເທາົ໇ ໄຈບ໇ ກີ ດໆ າຄໜໆ ຄຶ ທໆ າ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຓີ ຅ີ າຌທຌຑຌັ ຋ະໂກທາຖຄັ ນາງ຋ໆ ຘີ ຈ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຈ຋ີ ໆ ຘີ ຈ. ຉທົ ດໆ າຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ (VIII a - d) ຂບຄບບີ ຄົ ຍທກ຋ໆ ເີ ຎຌັ ຋າຈກາຄ (intermediate)ໃຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌເີ ຉເຆຌິ ຂບຄບະຌໂີ ຆຖ. H NH2 H NH2 H NH2 H NH2 OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 VIII a VIII b VIII c VIII d ໃຌຍຌັ ຈາໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ຄັ ໝຈົ ຌີ໇ ຅ະເນຌັ ທໆ າຓດີ ໆ ູຑຽຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄຈຽທ຋ໆ ຋ີ ກ໅ບາໂຉຓຓເີ ບເຖກັ ຉຕຄົ ຂບຄຖະຈຍັ ຑະຖຄັ ຄາຌຌບກຘຈ຃ຍົ ແຓໆ ຌ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ VIII d ເຆໆ ຄິ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຌ຅ີ໇ ະຓຑີ ຌັ ຋ະໂກທາຖຄັ ນາງກທໆ າ VIII a – c ດໆ ູ 1 ຑຌັ ຋ະ, ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ VIII d ຅ໆ ຄຶ ໝຌັ໇ ຃ຄົ ຋ໆ ຘີ ຈ ແຖະ “contribute (ໃນ)໇ ” ໃນກ໇ ຍັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ນາງ຋ໆ ຘີ ຈ. 2) ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຓີ ີ charge separation ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຉໆ າກທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ໆ ຍີ ໆ ຓີ charge separation (ຎຽຍ຋ຽຍຖະນທໆ າຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຓີ ຅ີ າຌທຌຑຌັ ຋ະໂກທາຖຄັ ເ຋ໆ າົ ກຌັ ) 7

ເຆໆ ຌັ : ກຖະຌຂີ ບຄບາຆຈິ ກາກໂຍຆຖີ ກິ (RCOOH) ເຊຄີ ທໆ າ຅ະຘາຓາຈຂຽຌໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌໄຈ຋໇ ຄັ IX a ແຖະ IX b ແຉໆ ເຌໆ ບື ຄ຅າກ IX b ຓີ charge separation ຅ໆ ຄຶ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຉໆ າກທໆ າ ແຖະ “contribute (ໃນ)໇ ” ໃນກ໇ ຍັ ເຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ຌບ໇ ງກທໆ າ IX a ເຆໆ ຄິ ຍໆ ຓີ charge separation. O O O RC RC RC OH OH OH IX a IX b ກຍັ ຓາຑ຅ິ າຖະຌາ resonance effect ໂຈງຑ຅ິ າຖະຌາ຃ໆ າ Ka ຂບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ແຖະ ເບຉາໂຌຖ. CH3COOH + H2O ↔ CH3COO- + H3O+ CH3CH2OH + H2O ↔ CH3CH2O- + H3O+ ຅າກ຃ໆ າ Ka ຂບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ແຖະ ເບເຉາໂຌຖ຅ະເນຌັ ທໆ າ ບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ຓ຃ີ ທາຓເຎຌັ ບາຆຈິ ນາງ ກທໆ າເບຉາໂຌຖເຊຄີ 1011 ເ຋ໆ າົ ຋ຄັ ຌເີ໇ ຌໆ ບື ຄ຅າກ຋ຄັ ໃຌໂຓເຖກຌຂບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ແຖະ ບບີ ຄົ ຖຍົ ບາເຆຉຈັ ຅ະ ຓເີ ຕໂຆແຌຌໄປຍຕຈິ ແຉໆ ໃຌໂຓເຖກຌຂບຄເບຉາໂຌຖ ແຖະ ເບ຋ກົ ຆຈິ ບບີ ຄົ ຍໆ ຓ.ີ OO Acetic acid CH3 C CH3 C OH OH OO acetate ion CH3 C CH3 C OO ຅ະເນຌັ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຂບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ຓີ charge separation ຅ໆ ຄຶ “contribute (ໃນ)໇ ” ໄຈ໇ ຌບ໇ ງຑະຖຄັ ຄາຌເຕໂຆແຌຌຓ຃ີ ໆ າຌບ໇ ງ ແຉໆ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຂບຄບບີ ຄົ ຖຍົ ບາເຆຉຈັ ຋ຄັ 2 ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ຅ໆ ຄຶ “contribute (ໃນ)໇ ” ໃນກ໇ ຍັ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ແີ ຋຅໇ ຄິ ຂບຄບບີ ຄົ ຖຍົ ບາເຆຉຈັ ເ຋ໆ າົ ກຌັ ເປຈັ ໃນຑ໇ ະຖຄັ ຄາຌເຕໂຆແຌຌຂບຄບີ ບຄົ ຖຍົ ບາເຆຉຈັ ຓ຃ີ ໆ ານາງກທໆ າຂບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ນາງ, ບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ຅ໆ ຄຶ ແຉກຉທົ ໄຈຈ໇ ກີ ທໆ າເບຉາໂຌຖ ແຖະ Ka ຅ໆ ຄຶ ຘູຄກທໆ ານາງ. ໃຌປູຍແຍຍຈຽທກຌັ ເນຈຏຌົ ຋ໆ ບີ າຌຖີ ຌິ ເຎຌັ ຍາເຆບີ ໆ ບຌກທໆ າເຓຉຖີ ບາຓຌິ ກໆ ບະ຋ຍິ າງໄຈຈ໇ ທ໇ ງ resonance effect ເຆໆ ຌັ ຈຽທກຌັ . kb = 4 x 10-4 CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH NH2 + H2O kb = 4 x 10-10 NH3 + OH 8

NH3 NH3 ຋ຄັ ໃຌເຓຉຖີ ບາຓຌິ CH3+NH3 ຅ະຍໆ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍເຌໆ ບື ຄ຅າກ resonance effect ເຖງີ ແຉໆ ໃຌ ບະໂຕຓາຉກິ ບາຓຌີ ຌຌັ໇ ບາຌຖິ ຌິ ຽຓບບີ ຄົ (anilinium ion) ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍ຋ໆ ເີ ຌໆ ບື ຄ຅າກ resonance effect ຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 1 23 45 ຌບກ຅າກບາຌຖີ ຌີ ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍເຌໆ ບື ຄ຅າກ Kekule’ form ຋ຄັ ຘບຄ (ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ 1 ແຖະ 2) ແຖທ໇ ງຄັ ຓໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌບໆ ຌື ບກີ 3 ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ ເຆໆ ຄິ ເກຈີ ຅າກກາຌຍໆ ຎະ຅າຍໆ ບຌຂບຄເບເຖກັ ຉຕຄົ ຃ໆ ໂູ ຈຈຈໆ ຽທ ຂບຄຌໂີ ຉຕແຆຌເຂາົ໇ ໄຎໃຌທຄົ ບະໂຕຓາຉກິ . ເຊຄີ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄ 3 – 5 ຅ະເຎຌັ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຓີ ີ charge separation ຅ໆ ຄຶ “contribute (ໃນ)໇ ” ໄຈຌ໇ ບ໇ ງ ກທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄ 1 ແຖະ 2 ແຉໆ ໂຈງຑາຍຖທຓ຋ຄັ ໝຈົ ແຖທ໇ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຂບຄບາຌຖີ ຌິ ຅ະນາງກທໆ າຂບຄບະຌິ ຖຌິ ຽຓບບີ ຄົ ຎະຓາຌ 6 kcal/mole ຅ໆ ຄຶ ເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ Kb ຂບຄບະໂຕຓາຉກິ ບາຓຌິ ຌບ໇ ງກທໆ າຂບຄເຓຉຖີ ບາຓຌິ . ເປາົ ຅ະເນຌັ ຉທົ ດໆ າຄບໆ ຌື ໅ຂບຄ resonance effect ບກີ ນທຄນາງ ເຆໆ ຄິ ໃຌຍາຄ຃ຄັ໇ effect ຅ະຆໆ ທງເປຈັ ໃນ໇ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈ໇ ນື ເປຈັ ໃນຎ໇ ະຉກິ ຖິ ງິ າເຊຄີ ຑາທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄໄທຂຌຶ໇ ເຆໆ ຌັ : ກຖະຌຂີ ບຄບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ແຉໆ ໃຌ ຍາຄ຃ຄັ໇ ບາຈ຅ະເປຈັ ໃນຎ໇ ະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ຆາ໇ ຖຄົ ໄຈເ໇ ຆໆ ຌັ : ກຖະຌຂີ ບຄບາຌຖີ ຌີ ເຎຌັ ຉຌົ໇ . 3. Steric effect ບາໂຉຓ ນື ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌໃຈໜໆ ຄຶ ຂບຄໂຓເຖກຌຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ ງໆ ບຓຉບ໇ ຄກາຌ຋ໆ ດີ ໆ ູ຋ໆ ຓີ ຂີ ະໜາຈ ແຌໆ ຌບຌກາຌ຅ຈັ ບາໂຉຓ ນື ໂຓເຖກຌເຂາົ໇ ຌາກຌັ ນາງ໅ ຅ໆ ຄຶ ຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນ຃໇ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຂບຄຖະຍຍົ ເຘງໄຎ “຃ທາຓແບບຈັ ຂບຄບາໂຉຓ (atomic crowing)” ເຆໆ ຄິ ຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນ຃໇ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຂບຄຖະຍຍົ ຉບ໇ ຄເຘງໄຎຌີ໇ ເບຌີ໇ ທໆ າ: steric effect. ຘາຖຍັ ຉທົ ດໆ າຄ຋ໆ ຈີ ຂີ ບຄ steric effect ຋ໆ ກີ ໆ ຽທຂບ໇ ຄກຍັ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ໃນຖ໇ ບຄຎຽຍ຋ຽຍ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຈີ ໆ ຌ ຈໆ ຽຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຓຌິ ຂຌັ໇ ໜໆ ຄຶ ກຍັ ຉຕເີ ຓຉຖີ ຍໆ (ຓ຅ີ ຂະໜາຈໃນງໆ ນື bulky group ຅ໆ ຄຶ ເປຈັ ໃນເ໇ ກຈີ steric effect) ແຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຓຌີ ຆຈຈຽທກຌັ ກຍັ ໂຎຕຉຄົ (ບາໂຉຓຂະໜາຈຌບ໇ ງ ຅ໆ ຄຶ ຍໆ ຓີ steric effect) ຅ະຎະກຈົ ຏຌົ ຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ 9

R - NH2 + H2O K1 H + OH ......(1) RNH CH3 CH3 K2 H B CH3 ....(2) R - NH2 + B CH3 H CH3 RN 28 13 CH3 H 2.7 ຉາຉະຖາຄ 4 ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຈີ ໆ ຌຈໆ ຽຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ (1) ແຖະ (2) 0.1 K2 CH3- 4.2 CH3CH2- (CH3)2CH2- 4.3 (CH3)3C- R 4.3 2.8 K1 x 104 ຅ະເນຌັ ທໆ າ ເຓໆ ບື ຎໆ ຽຌ R ຅າກ methyl ໄຎເຎຌັ t – butyl ຅ະຍໆ ເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ K1 ຎໆ ຽຌແຎຄໄຎຍໆ ນາງ ແຉໆ ຅ະເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ K2 ນຈຖຄົ ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ຏຌົ ຂບຄຂະໜາຈຂບຄ຅ R ຋ໆ ໃີ ນງໆ ຂຌຶ໇ ຅ໆ ຄຶ ເປຈັ ໃນເ໇ ກຈີ steric effect ຖະນທໆ າຄ຅ R ຋ໆ ຓີ ຂີ ະໜາຈໃນງໆ ກຍັ ຅ເຓຉຖີ ຂບຄຍ ເຆໆ ຄິ steric effect ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຅ະເປຈັ ໃນຏ໇ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໆ ີ ໄຈຓ໇ ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ຉໆ າ ຅ໆ ຄຶ ເປຈັ ໃນ຃໇ ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຈີ ໆ ຌຈໆ ຽຄ (K2) ນຈຖຄົ ດໆ າຄນທຄນາງ ໂຈງຘະເຑາະໃຌກາຌແ຋ຌ຋ໆ ບີ າ ໂຉຓປໂີ ຈຕແຆຌຘຈ຋າ໇ ງຈທ໇ ງ຅ເຓຉຖີ (isopropyl t - butyl) ໃຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໆ ຅ີ ະເທາົ໇ ເຊຄີ ໃຌຉບຌຉໆ ໅ໄຎ ຅ະໄຈຑ໇ ຍົ ທໆ າ steric effect ຓຍີ ຈົ ຍາຈ ຘາ຃ຌັ ເຆໆ ຌັ ຈຽທກຍັ inductive ແຖະ resonance effect. 4. Tautomerism ເຓໆ ບື ບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ແຉກຉທົ ບບກໄຈເ໇ ຎຌັ ບບີ ຄົ ຖຍົ ບາເຆຉຈັ ຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ OO O CH3 C CH3 C CH3 C +H OH O O ຊາ໇ ໃຌໂຎຕຉຄົ ຅ະຖທຓໂຉກຍັ ບບີ ຄົ ຖຍົ ບາເຆຉຈັ ກຍັ ໄຎເຎຌັ ບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ໂຎຕຉຄົ ບາຈ຅ະເຂາົ໇ ໄຎຖທຓ຋ໆ ີ ບກົ ຆແີ ຆຌບາໂຉຓໃຈບາໂຉຓໜໆ ຄຶ ກໆ ຅ະໄຈປ໇ ຍັ ບາຆຈິ ບາເຆຉກິ ໂຉຈຽທກຌັ ຋ຄັ ຌງີ໇ ບ໇ ຌບກົ ຆແີ ຆຌ຋ຄັ ຘບຄໃຌບບີ ຄົ ບາເຆຉຈັ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ແຉໆ ໃຌກຖະຌບີ ບີ ຄົ ຖຍົ ຂບຄບາໂຆຉບຌ ເຆໆ ຄິ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌ຋ຄັ ຘບຄຍໆ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ຏຌົ ຋ໆ ີ ໄຈ຅໇ ະຉໆ າຄກຌັ ບບກໄຎ. 10

CH2 C O CH2 C O CH2 C O CH3 CH3 CH3 ແຉໆ ຊາ໇ ເຂາົ໇ ຖທຓໂຉ຋ໆ ບີ ກົ ຆີ ໃຌກຖະຌຌີ ຊີ໇ າ໇ ໂຎຕຉຄົ ເຂາົ໇ ຖທຓໂຉ຋ໆ ກີ າກຍບຌ ຅ະໄຈ໇ ແຆຌ຅ະໄຈ ໇ ເຆໆ ຄິ ຅ະເນຌັ ໄຈທ໇ ໆ າຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ຄັ 2 ໂຉຌຓີ໇ ໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄແຉກຉໆ າຄກຌັ ເບຌີ໇ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ຄັ ຘບຄ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ທໆ າ keto form ແຖະ enol form ຂບຄບາເຆຉບຌຉາຓຖາຈຍັ . CH2 C OH CH2 C O CH3 C O CH3 CH3 CH3 enol form keto form ບໂີ ຆແຓຕຆິ ຓຶ ຋ໆ ເີ ກຈີ ຅າກກາຌ຋ໆ ໂີ ຎຕຉຄົ ຎໆ ຽຌຉາແໜໆ ຄກຍັ ໄຎກຍັ ຓາຖະນທໆ າຄ 2 ຉາແໜໆ ຄ ເຆໆ ຄິ ຍໆ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄ ກຌັ ໃຌໂຓເຖກຌເບຌີ໇ ທໆ າ tautomerism ແຖະ ຉທົ ດໆ າຄຂບຄກາຌເກຈີ tautomerism ຋ໆ ຘີ າ຃ຌັ ກໆ ແຓໆ ຌ keto- enol equilibrium ຈໆ ຄັ ເທາົ໇ ຓາແຖທ໇ ແຖະ ບບີ ຄົ ຖຍົ ໃຈໜໆ ຄຶ ຋ໆ ໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຍໆ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄກຌັ ເຓໆ ບື ຅ະຖທຓໂຉ ກຍັ ໂຎຕຉຄົ ຅ະເປຈັ ໃນເ໇ ກຈີ ຃ໆ ູ tautomer ໄຈຘ໇ ະເໝ.ີ ຘາຖຍັ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄຖະນທໆ າຄ keto ແຖະ enol form ຅ະເກຈີ ໃຌ຋ຈິ ຋າຄໃຈນາງກທໆ າກຌັ ຌຌັ໇ ຑ຅ິ າຖະຌາໄຈ໇ ຅າກ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຈີ ໆ ຌຈໆ ຽຄ (KT). O OH CH3 C CH3 KT CH2 C CH3 KT = [enol] [keto] ຘາຖຍັ ເຆຉບຌໂຓເຖກຌຌບ໇ ງ໅ເຆໆ ຌັ : ບະເຆຉບຌ ຃ໆ າ KT ຅ະຎະຓາຌ 1 x 10-5 ຘະແຈຄທໆ າ keto form ຅ະເກຈີ ໄຈນ໇ າງກທໆ າ ແຉໆ ໃຌກຖະຌຂີ ບຄ 2,4 – cyclohexadienone ຑຍົ ທໆ າ enol form ຅ະຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຘູຄກທໆ າ (KT > 1) OH O 2, 4 - cyclohexadienon phenol (keto form) (enol form) 11

຋ຄັ ຌງີ໇ ບ໇ ຌໃຌ enol form ຅ະຓີ resonance effect ຆໆ ທງເປຈັ ໃນໂ໇ ຓເຖກຌຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໇ ຃ຄົ ປູຍຘູຄຂຌຶ໇ ໃຌຂະຌະ຋ໆ ີ keto form ຅ະຍໆ ຓີ effect ຈໆ ຄັ ກໆ າທ. 5. ນກັ ຋ໆ ທົ ໄຎຂບຄກຌົ ໄກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ ເຓໆ ບື ໄຈຑ໇ ຅ິ າຖະຌາ inductive, resonance and steric effect ເຆໆ ຄິ ຓຏີ ຌົ ຉໆ ຑາທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄຓາແຖທ໇ ຅ໆ ຄຶ ຃ທຌໄຈ຃໇ າຌໆ ຄື ເຊຄີ ຉໆ ໄຎທໆ າ ຋ຄັ inductive, resonance and steric effect ຌຓີ໇ ບີ ຈິ ຋ຑິ ຌົ ຉໆ ບຈັ ຉາຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌາ ເຆໆ ຄິ ກໆ ບຌ຋ໆ ຅ີ ະເຂາົ໇ ໃ຅ເຊຄີ ບຈິ ຋ຑິ ຌົ ຈໆ ຄັ ກໆ າທ ຃ທຌ຅ະໄຈປ໇ ູຘ໇ າກໆ ບຌທໆ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າເ຃ຓເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈ໇ ແຌທໃຈ ໂຈງຘະເຑາະເຓໆ ບື ຑ຅ິ າຖະຌາໃຌແຄໆຑະຖຄັ ຄາຌ. ໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ ຅ະເປຈັ ໃນໂ໇ ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄ຋າຈຎໆ ຽຌແຎຄໄຎ ເຆໆ ຄິ ກາຌ຋ໆ ຅ີ ະປູ ໇ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄ຋າຈຎໆ ຽຌແຎຄໄຎແຌທໃຈ ຅ະຉບ໇ ຄຓ຃ີ ທາຓເຂາົ໇ ໃ຅ກໆ ຽທກຍັ ຈໆ ຌຈໆ ຽຄ ແຖະ ບຈັ ຉາຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກໆ ບຌ ໂຈງຈໆ ຌຈໆ ຽຄ຅ະຍບກໃນປ໇ ູເ໇ ຊຄີ ຃ທາຓຘາຑຌັ ຂບຄຎະຖຓິ າຌ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ແຖະ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ແຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໆ າຄ໅ ຅ະເຂາົ໇ ຘໆ ູຑາທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄໄຈຈ໇ ທ໇ ງບຈັ ຉາ຋ໆ ແີ ຉກຉໆ າຄກຌັ ບາຈ຅ະຆາ໇ ຅ຌົ ທຈັ ຍໆໄຈ໇ ນື ໄທ຅ຌົ ທຈັ ຍໆ ໄຈເ໇ ຆໆ ຌັ ກຌັ , ເຆໆ ຄິ ບຈັ ຉາ຋ໆ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າເຂາົ໇ ຘໆ ູຑາທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄຌ຅ີ໇ ະຂຌຶ໇ ດໆ ູກຍັ ຆະຌຈີ ຂບຄຎະຉກີ ຖິ ງິ າ ແຖະ ໂ຃ຄ ຘາ໇ ຄຂບຄ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ . ກາຌຎໆ ຽຌແຎຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຅ໆ ຄຶ ຓຏີ ຌົ ຉໆ ຃ທາຓທໆ ບຄໄທໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ແຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ນາງ໅ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະເຎຌັ ຖກັ ຘະຌະຘະເຑາະຂບຄແຉໆ ຖະ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌ ຅ໆ ຄຶ ບາຈເທາົ໇ ໄຈທ໇ ໆ າ: ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈ ບຄົ ຃ະ຋າຈກໆ ແຓໆ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຅ຒຄັ ຌຌຌັ໇ ເບຄ. ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາໂຓເຖກຌຂບຄເຓຉຖີ ກຕທົ . ເຊຄີ ທໆ າເຓຉຖີ ກຕທົ ຅ະເຎຌັ ບາງ຋ໆ ບີ ຌນະຑູຓນບ໇ ຄ ແຉໆ ຘາຓາຈຖະຖາງໄຈໃ໇ ຌຌາ໇ ເຆໆ ຌັ : ຖະຖາງເຎຌັ ຋າຈ ຖະຖາງເຂຓັ໇ ຂຌ໇ 0.1 M ແຖະ ເຓໆ ບື ຓີ -OH ດໆ ູຌາ຋າຈຖະຖາງ຅ະເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄເຓຉຖີ ກຕທົ ກຍັ - OH ໄຈເ໇ ຎຌັ ເຓຉຖີ ແບຖກປ ແຖະ ກບບີ ຄົ ຄຈໆ ຄັ ຘຓົ ຏຌົ : CH3Cl + OH CH3OH + Cl ຋ໆ ຑີ າທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄ຅ະຓີ species ຋ຄັ ຘໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ແຖະ ຑຍົ ທໆ າ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຈີ ໆ ຌຈໆ ຽຄ (K) ຓ຃ີ ໆ ານາງ ເຆໆ ຄິ ຘະແຈຄ ທໆ າຎະຖຓິ າຌຂບຄເຓຉຖີ ກຕທົ ຋ໆ ຑີ າທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄຓ຃ີ ໆ າຌບ໇ ງ. K = [ ][ ] = 1016 [ ][ ] ເທາົ໇ ໄຈທ໇ ໆ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ຂຌຶ໇ ດໆ າຄຘຓົ ຍູຌ ຋ຄັ ຌງີ໇ ບ໇ ຌໃຌ຋າຄຎະຉຍິ ຈັ ຊທື ໆ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະເກຈີ ໄຈດ໇ ໆ າຄ ຘຓົ ຍູຌຊາ໇ ໃຌ຋າຈຎະຘຓົ ຋ຄັ ໝຈົ ຋ໆ ຑີ າທະຈໆ ຌຈໆ ຽຄຓ຋ີ າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ເນບື ດໆ ູຌບ໇ ງກທໆ າ 0.1%. a) ກຌົ ຖະຘາຈຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ເຌໆ ບື ຄ຅າກ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຈີ ໆ ຌຈໆ ຽຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄ CH3Cl and –OH ຓ຃ີ ໆ າຘູຄນາງ ຅ໆ ຄຶ ເຎຌັ ຋ໆ ຌີ ໆ າ ຎະນາຈໃ຅ເຓໆ ບື ຑຍົ ທໆ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌເີ໇ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຆາ໇ ນາງເຆໆ ຌັ : ຑຍົ ທໆ າ 0.05 M ເຓຉຖີ ກຕທົ ເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ 0.1 12

M ຋າຈຖະຖາງຌາຉຕປີ ຈີ ຕກົ ຆຈິ ຋ໆ ບີ ຌນະຑູຓນບ໇ ຄໄຈຑ໇ ຽຄ 10% ໃຌເທຖາ 2 ຓື໇ ຘະແຈຄທໆ າໃຌກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເ຃ຓຌີ ຌັ໇ ເຊຄີ ທໆ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈດ໇ ໆ າຄຘຓົ ຍຌແຉໆ ຍໆໄຈປ໇ ຍັ ຎະກຌັ ທໆ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະເກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈ໇ ດໆ າຄໄທທາ. ໂຈງ຋ໆ ທົ ໄຎ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຋ຄັ ໝຈົ ຅ະກໆ ຽທກຍັ energy barrier ເຆໆ ຄິ ເຎຌັ ຃ເື ຃ໆ ບື ຄກຈີ ຂທາຄໃຌ ກາຌ຋ໆ ຋ີ າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ຅ະຎໆ ຽຌໄຎເຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ເບຌີ໇ energy barrier ຌທີ໇ ໆ າ activation energy ຑະຖຄັ ຄາຌ ກາຌກະຉຌ໇ (Eact) ໃຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄ CH3Cl + -OH ຌຌັ໇ Eact ຅ະຓ຃ີ ໆ າຎະຓາຌ 25 kacl/mole ເຆໆ ຄິ ຊທື ໆ າ຃ໆ າ຃ບ໇ ຌຂາ໇ ຄນາງ ງບ໇ ຌຑະຖຄັ ຄາຌກຌົ ຖະຘາຈຘະເຖໆ ງຂບຄໂຓເຖກຌ຋ໆ ບີ ຌນະຑູຓນບ໇ ຄ຅ະຓ຃ີ ໆ າເ຋ໆ າົ ກຍັ 0.6 kcal/mole ເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ເຊຄີ ດໆ າຄໃຈກໆ ຉາຓໂຉເຖກຌເີ໇ ຎຌັ ຑຽຄ຃ໆ າຘະເຖໆ ງເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ງບ໇ ຌໂຓເຖກຌ຅ະຓກີ າຌຉາກຌັ ແຖະ ຓກີ າຌແຖກຎໆ ຽຌຑະຖຄັ ຄາຌກຌົ ຖະຘາຈກຌັ ດໆ ູຉະນບຈເທຖາ ໃຌເທຖາໃຈເທຖາໜໆ ຄຶ ກໆ ຉາຓຍາຄໂຓເຖກຌ ບາຈ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌກຌົ ຖະຘາຈໜບ໇ ງກທໆ າ຃ໆ າຘະເຖໆ ງຌີ໇ ແຉໆ ຍາຄໂຓເຖກຌກໆ ບາຈ຅ະຓ຃ີ ໆ ານາງ຅ຌົ ປບຈ 25 kcal/mole ເຆໆ ຄິ ຅ະຘາຓາຈຘຄັ ເກຈຎະຉກິ ຖິ ງິ າໄຈ຋໇ ຌັ ຋.ີ ຃ທາຓຘາຑຌັ ຖະນທໆ າຄ຅າຌທຌໂຓເຖກຌ ແຖະ ຑະຖຄັ ຄາຌ຃ໆ າຉໆ າຄ໅ ຑ຅ິ າຖະຌາໄຈ຅໇ າກ Boltxmann, distribution, function ເຆໆ ຄິ ຅ະເນຌັ ທໆ າໂຓເຖກຌຘໆ ທຌນາງ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌໃກ຃໇ ຽຄກຍັ ຃ໆ າຑະຖຄັ ຄາຌກຌົ ຖະ ຘາຈຘະເຖໆ ງເຆໆ ຄິ ດໆ ູ຋ໆ ຎີ າງຘຈຂບຄກາຒ ແຖະ ຓຑີ ຽຄຘໆ ທຌຌບ໇ ງຂບຄໂຓເຖກຌ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌນາງຑ຋ໆ ຅ີ ະເບາົ ຆະຌະ energy barrier ແຖະ ເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໄຈ.໇ ເຓໆ ບື ບຌນະຑູຓຘູຄຂຌຶ໇ ຑະຖຄັ ຄາຌກຌົ ຖະຘາຈຘະເຖໆ ງໂຓເຖກຌ຅ະຘູຄຂຌຶ໇ ຑບ໇ ຓ ແຖະ ຅າຌທຌໂຓເຖກຌ຋ໆ ີ ຅ະເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໄຈ຅໇ ະຓນີ າງຂຌຶ໇ ບຈັ ຉາກາຌເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ໄຈໄ໇ ທຂຌຶ໇ ເຆໆ ຌັ : ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ CH3Cl ກຍັ -OH ຋ໆ ີ 50 ຅ະເກຈີ ໄຈຈ໇ ກີ ທໆ າ຋ໆ ີ 25 ເຊຄີ 25 ເ຋ໆ າົ ເຆໆ ຄິ ໂຈງ຋ໆ ທົ ໄຎແຖທ໇ ຅ະຑຍົ ທໆ າ ຊາ໇ ບຌນະຑູຓຎໆ ຽຌ ໄຎ 10 ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຅ະຎໆ ຽຌໄຎ 2-3 ເ຋ໆ າົ . 13

ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຍໆໄຈຂ໇ ຌຶ໇ ກຍັ ຅າຌທຌໂຓເຖກຌ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌນາງ ຑ຋ໆ ຅ີ ະເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ແຉໆ ງຄັ ຂຌຶ໇ ກຍັ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຑບ໇ ຓ ງບ໇ ຌຊາ໇ ຓ຃ີ ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ນາງໂຓເຖກຌ຅ະຉາກຌັ ໄຈນ໇ າງຂຌຶ໇ ຅ໆ ຄຶ ເປຈັ ໃນໂ໇ ຓ ເຖກຌຓໂີ ບກາຈ຋ໆ ຅ີ ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌກຌົ ຖະຘາຈນາງຑ຋ໆ ຅ີ ະເບາົ ຆະຌະ energy barrier ແຖະ ເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ໄຈນ໇ າງຂຌຶ໇ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ໆ ຄຶ ເຎຌັ ບຈັ ຉາຘໆ ທຌໂຈງກຄົ ກຍັ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ແຖະ ເບຌີ໇ ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ຌີ ທີ໇ ໆ າ: ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ບີ ຈັ ຉາ (rate constant, k) ຘາຖຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄ CH3Cl and –OH ເຎຌັ ຉທົ ດໆ າຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ະງາບຌັ ຈຍັ ຘບຄ (second order reaction) ງບ໇ ຌບຈັ ຉາຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌຶ໇ ດໆ ູກຍັ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ຋ຄັ 2 ຆະຌຈິ . ບຈັ ຉາ = k [CH3Cl] [-OH] ຊາ໇ ຎຽຍ຋ຽຍຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ CH3Cl ແຖະ –OH ກຍັ ຂບຄ CH3Cl ແຖະ ຌາ໇ ຅ະເນຌັ ທໆ າໃຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ກຍັ ຌາ໇ ຌຌັ໇ ເຌໆ ບື ຄ຅າກຌາ໇ ເຎຌັ ຉທົ ຑາຖະຖາງຑບ໇ ຓ຅ໆ ຄຶ ຓດີ ໆ ູດໆ າຄນາງເກຌີ ຑ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ຉະນບຈ ເທຖາ຋ໆ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ຂຌຶ໇ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄຌາ໇ ຅ໆ ຄຶ ຓ຃ີ ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ີ ແຖະ ເຊຄີ ທໆ າ CH3Cl ໄຈເ໇ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໝຈົ ໄຎແຖທ໇ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຌາ໇ ກໆ ຅ະຎໆ ຽຌແຎຄໄຎຑຽຄເຖກັ ຌບ໇ ງ ເນຈຏຌົ ຋ໆ ຃ີ ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄຌາ໇ ຍໆ ຎໆ ຽຌແຎຄ ຉະນບຈເທຖາ຋ໆ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າເກຈີ ຂຌຶ໇ ຅ໆ ຄຶ ຍໆ ຓ຃ີ ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄຌາ໇ ຎະກຈົ ດໆ ູໃຌຘຓົ ຏຌົ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ໆ ຄຶ ຂຌຶ໇ ດໆ ູກຍັ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ CH3Cl ຑຽຄດໆ າຄຈຽທ ຅ຈັ ເຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຌັ ຈຍັ ໜໆ ຄຶ (first – order reaction) ບຈັ ຉາ = k [CH3Cl] ຅າກກາຌ຋ຈົ ຖບຄຑຍົ ທໆ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ CH3Cl ກຍັ ຌາ໇ ເຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຌັ ຈຍັ ໜໆ ຄຶ ງບ໇ ຌ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ໂຉໜໆ ຄຶ (ແຓໆ ຌຌາ໇ ) ຍໆ ຎໆ ຽຌແຎຄຉະນບຈກາຌ຋ຈົ ຖບຄ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຌັ ຈຍັ ຘບຄ຅ໆ ຄຶ ບາຈ ຎໆ ຽຌໄຎເຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຌັ ຈຍັ ໜໆ ຄຶ ໄຈ໇ ຊາ໇ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ຋າຈໜໆ ຄຶ ນາງກທໆ າຂບຄບກີ ຋າຈໜໆ ຄຶ ນາງເຆໆ ຌັ : ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈ 0.01 M CH3Cl ກຍັ 1 M NaOH ຌຌັ໇ ເຓໆ ບື ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຌິ໇ ຘຈຖຄົ ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ -OH ບາຈ຅ະຎໆ ຽຌ຅າກ 1 M ໄຎເຎຌັ 0.99 M ໃຌກຖະຌແີ ຍຍຌີ໇ ຅ະຊທື ໆ າ຃ທາຓເຂຓັ໇ ຂຌ໇ ຂບຄ -OH ຓ຃ີ ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ີ ແຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ CH3Cl ໃຌຑາທະແຍຍຌ຅ີ໇ ະ຅ຈັ ເຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຌັ ຈຍັ ໜໆ ຄຶ ຋ຽຓ (pseudo – first – order reaction). b) ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ແຖະ ກຌົ ໄກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ໃຌຖະນທໆ າຄ຋ໆ ີ CH3Cl ເກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ -OH ຌຌັ໇ ບາໂຉຓ຅ະຉບ໇ ຄຓກີ າຌເ຃ໆ ບື ຌ຋ໆ ີ ແຖະ ຓກີ າຌ ຎໆ ຽຌແຎຄຂບຄຑຌັ ຋ະຉໆ າຄ໅ ເຑໆ ບື ໃນໄ໇ ຈຏ໇ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ເຎຌັ CH3OH ແຖະ Cl- ເຆໆ ຄິ ກາຌ຅ຈັ ໂຉຂບຄບາໂຉຓ ຉໆ າຄ໅ ໃຌຂະຌະ຋ໆ ຋ີ າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ກາຖຄັ ຅ະຎໆ ຽຌແຎຄໄຎເຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌຌັ໇ ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌເຂາົ໇ ຓາກໆ ຽທຂບ໇ ຄຌາ ຉະນບຈເທຖາ ງບ໇ ຌທໆ າໂຈງ຋ໆ ທົ ໄຎຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະເກຈີ ຂຌຶ໇ ໄຈເ໇ ຓໆ ບື ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ເຂາົ໇ ຓາໃກກ໇ ຌັ ແຖທ໇ ຓກີ າຌຘະຖາງ ຑຌັ ຋ະເກໆ າົ ບບກໄຎ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄຖະຍຍົ ໃຌຂະຌະ຋ໆ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າກາຖຄັ ຈາເຌຌີ ໄຎຌີ໇ ຅ໆ ຄຶ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໆ າ຋າຈ 14

ຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ນາງ ຌຌັ໇ ແຓໆ ຌເຓໆ ບື ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ເຂາົ໇ ຓາໃກກ໇ ຌັ ແຖະ ເຖໆ ຓີ ຅ະຓກີ າຌຎໆ ຽຌແຎຄຂບຄໂຓເຖກຌ ເຑໆ ບື ຌາໄຎຘໆ ູ ກາຌເກຈີ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌຌັ໇ . ຑະຖຄັ ຄາຌຆກັ ຌາຂບຄຖະຍຍົ ຂບຄຖະຍຍົ ຅ະເຖໆ ຓີ ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ ເຖບື໇ ງ໅ ຅ຌົ ກະ຋ຄັ໇ ຖະຍຍົ ຓໂີ ຃ຄຘາ໇ ຄເຆໆ ຄິ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌ຋ໆ າຉຄັ໇ (Potential energy) ຘູຄຘຈ ນຄັ ຅າກຌຌັ໇ ຅ໆ ຄຶ ຓກີ າຌຎໆ ຽຌແຎຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄ ຖະຍຍົ ເຆໆ ຄິ ຅ະຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນຑ໇ ະຖຄັ ຄາຌ຋ໆ າຉຄັ໇ ຃ໆ ບງ໅ນຈຉໆ າຖຄົ ຅ຌົ ກະ຋ຄັ໇ ໄຈຏ໇ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ບບກຓາດໆ າຄຘຓົ ຍູຌ. ຑະຖຄັ ຄາຌ຋ໆ ແີ ຉກຉໆ າຄກຌັ ຖະນທໆ າຄຂບຄ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ກຍັ ຂບຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຈ ແຓໆ ຌ ຑະຖຄັ ຄາຌກະຉຌ໇ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ແຖະ ຑາທະ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຈ ເຆໆ ຄິ ຖະຍຍົ ຅ະຏໆ າຌໄຎຘໆ ູຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ເບຌີ໇ ທໆ າ: ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຘາຖຍັ ກາຌທຈັ ຈາເຌຌີ ໄຎຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໇ ບາຈທຈັ ແ຋ກ຅າກນງຄັ ກໆ ໄຈ຋໇ ໆ ຅ີ ະເປຈັ ໃນປ໇ ູ ໇ ເຊຄີ ກາຌຈາເຌຌີ ໄຎຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຆໆ ຌັ : ໃຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄ CH3Cl ກຍັ -OH ຈໆ ຄັ ກໆ າທ ບາຈ຅ະເຎຌັ ກາຌທຈັ ແ຋ກ຃ທາຓງາທຑຌັ ຋ະຂບຄ C-O ນື C-Cl ຋ໆ ຎີ ໆ ຽຌແຎຄໄຎກໆ ໄຈ໇ ນື ບາຈ຅ະທຈັ ແ຋ກຎະ຅ຂບຄກກໆໄຈ໇ ເຆໆ ຄິ ຍໆ ທໆ າ຅ະທຈັ ແ຋ກຎະຖຓິ າຌຂບຄນງຄັ ເຓໆ ບື ຌາຓາຂຽຌກາຒກຍັ ຑະຖຄັ ຄາຌຆກັ ຌາ຅ະໄຈກ໇ າຒເຎຌັ ຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ ປູຍ຋ີ 3 ຑະຖຄັ ຄາຌຆກັ ຌາ຋ໆ ຎີ ໆ ຽຌແຎຄຌຂະຌະ຋ໆ ຎີ ະຉກິ ຖິ ງິ າກາຖຄັ ຈາເຌຌີ ໄຎ ຘາຖຍັ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄ຋າຈ຋ໆ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຌຌັ໇ ຍໆ ບາຈຘກຶ ຘາໄຈໂ໇ ຈງກາຌແງກ຋າຈບບກຓາແຖທ໇ ຌາໄຎ ທເິ ຃າະ ເຑາະທໆ າຑະທາຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ເຎຌັ ຑຽຄ຅ຌິ ຉະຌາກາຌເຊຄີ ກາຌ຅ຈັ ໂຉຂບຄບາໂຉຓຉໆ າຄ໅ ກໆ ບຌ຋ໆ ຋ີ າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ຅ະຎໆ ຽຌໄຎເຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ຉທົ ດໆ າຄເຆໆ ຌັ : ໃຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄ CH3Cl ກຍັ -OH. HH H C Cl + OH H C OH + Cl HH ໃຌກາຌເກຈີ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌີ໇ ຑຌັ ຋ະ C-Cl ຅ະຉບ໇ ຄຘະຖາງບບກໄຎ ແຖທ໇ ຓກີ າຌຘາ໇ ຄຑຌັ ຋ະ C-O ຂຌຶ໇ ແ຋ຌ ແຖະ ກາຌຎໆ ຽຌແຎຄຈໆ ຄັ ກໆ າທຌເີ໇ ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ຋ໆ ຅ີ ະເປຈັ ໃນຏ໇ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ເກຈີ ຂຌຶ໇ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ຅ໆ ຄຶ ຓແີ ຉໆ ຑຽຄ 2 ຑຌັ ຋ະຌີ໇ 15

ເ຋ໆ າົ ຌຌັ໇ ຋ໆ ຅ີ ະຓກີ າຌຘະຖາງ ແຖະ ຘາ໇ ຄໃຌຖະນທໆ າຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ໆ ຄຶ ຃າຈທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຌໆ າ຅ະຓີ ກາຌຎໆ ຽຌແຎຄປູຍແຍຍຈຽທກຌັ ຌເີ໇ ກຈີ ຂຌຶ໇ ແຓໆ ຌ ຑຌັ ຋ະ C-Cl ຅ະຉບ໇ ຄຘະຖາງບບກໄຎຆາ໇ ໅ ແຖະ ຑຌັ ຋ະ C- O ກໆ ຅ະເກຈີ ຂຌຶ໇ ດໆ າຄຆາ໇ ໅ຑບ໇ ຓ ເປາົ ຅ະໃຆເ໇ ຘຌັ໇ ຘະແຈຄເຊຄີ ກາຌຘະຖາງ ນື ກາຌເກຈີ ຂຌຶ໇ ແຍຍຆາ໇ ໅ຂບຄຑຌັ ຋ະ ຋ຄັ ຘບຄ ຅ໆ ຄຶ ຂຽຌໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ໄຈຈ໇ ໆ ຄັ ຌ:ີ໇ H HH H C Cl + OH HO C Cl H C OH + Cl H HH H ຏະຖຈີ ຉະຑຌັ ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ແຖະ ຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅ະເນຌັ ທໆ າໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຅ະດໆ ູຖະນທໆ າຄໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ແຖະ ຅າກໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຅ະເປຈັ ໃນປ໇ ູທ໇ ໆ າ ເຓໆ ບື ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ຎໆ ຽຌໄຎເຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຌຌັ໇ ຅ະຓກີ າຌ ຘະຖາງ ນື ກາຌເກຈີ ຑຌັ ຋ະໃຌ຋ຈິ ຋າຄໃຈ. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຖະນທໆ າຄ CH3Cl ແຖະ -OH ເຎຌັ ຉທົ ດໆ າຄຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຂຌັ໇ ຈຽທ ຅ໆ ຄຶ ຓີ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຑຽຄຑາທະຈຽທ ແຉໆ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບກີ ນາງ໅ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຓກັ ເກຈີ ຂຌຶ໇ ນາງກທໆ າ 1 ຂຌັ໇ ຅ໆ ຄຶ ຓີ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ນາງກທໆ າໜໆ ຄຶ ແຖະ ເຓໆ ບື ຂຽຌກາຒຘະແຈຄຑະຖຄັ ຄາຌຆກັ ຌາກຍັ ກາຌຈາເຌຌີ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ ເຎຌັ ຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ ປູຍ຋ີ 4 ຘະແຈຄຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ແຖະ ຋າຈກະຉຌ໇ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໆ ເີ ກຈີ ນາງກທໆ າ 1 ຂຌັ໇ 16

ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໆ ເີ ກຈີ ນາງກທໆ າ 1 ຂຌັ໇ ຅ະຓ຋ີ າຈກະຉຌ໇ ເກຈີ ຂຌຶ໇ ຑບ໇ ຓ ແຖະ ແຉໆ ຋າຈກະຉຌ໇ ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ຅ະຓີ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຉາຌດິ ໆ ູ຋າຄຂາ໇ ຄ. ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ , ຋າຈກະຉຌ໇ ຅ໆ ຄຶ ເຎຌັ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໆ າຘຈ຋ໆ ເີ ກຈີ ຂຌຶ໇ ໃຌຂະຌະ຋ໆ ີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈາເຌຌີ ໄຎ ເຆໆ ຄິ ບາຈ຅ະໝຌັ໇ ຃ຄົ ນາງ຅ຌົ ແງກບບກຓາທເິ ຃າະໂ຃ຄຘາ໇ ຄໄຈ໇ ນື ບາຈ຅ະຓບີ າງຘຌັ໇ ນາງ ເຆໆ ຄິ ຅ະປູໂ໇ ຃ຄຘາ໇ ຄຌຌັ໇ ໄຈໂ໇ ຈງກາຌຘກຶ ຘາດໆ າຄຖະບຽຈ ແຖະ ຖະຓຈັ ຖະທຄັ ດໆ າຄຊໆ ຊີ ທ໇ ຌ. ກຌົ ໄກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໆ ຂີ ຽຌຂຌຶ໇ ຌຌັ໇ ຅ະບະ຋ຍິ າງ ເຊຄີ ຖາຈຍັ ກາຌເກຈີ ຂບຄແຉໆ ຖະຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ແຖະ ຋າຈກະຉຌ໇ ຘໆ ທຌບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຆບກໄຈ຅໇ າກຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຈຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ໂ຃ຄຘາ໇ ຄຂບຄຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຈ຅ໆ ຄຶ ຓ຃ີ ທາຓຘາ຃ຌັ ນາງ຋ໆ ຘີ ຈ ແຖະ ຂຌັ໇ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຋ໆ ກີ ໆ ຽທຂບ໇ ຄກຍັ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ໆ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຈ຅ະເບຌີ໇ ທໆ າ: ຂຌັ໇ ກາໜຈົ ບກັ ຉາ (rate – determining step). ກາຒໃຌປູຍ຋ໆ ີ 4 ຅ະຘບຈ຃ໆ ບຄກຍັ ຘຓົ ຏຌົ ຉໆໄຎຌ:ີ໇ ຋າຈຉຄັ໇ ຉຌົ໇ ຋າຈກະຉຌ໇ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ແຖະ ຅າກ຃ທາຓຘາຑຌັ ຂບຄຑະຖຄັ ຄາຌກຍັ ບຈັ ຉາ ຅ະໄຈ຃໇ ທາຓຘາຑຌັ ຈໆ ຄັ ຌ:ີ໇ k2 > k1 > k3 > k4 ເຆໆ ຄິ ຅ະເນຌັ ທໆ າ ຊາ໇ energy barrier ຉໆ າ ຃ໆ າ຃ຄົ ຋ໆ ບີ ຈັ ຉາງໆ ຄິ ເຑໆ ຓີ ຂຌຶ໇ , ບຈັ ຉາງໆ ຄິ ໄທ ຈໆ ຄັ ຌຌັ໇ ກາຌເກຈີ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ B ຅ໆ ຄຶ ເຎຌັ ຂຌັ໇ ກາໜຈົ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. 6. ຆະຌຈິ ຂບຄຎະຉກີ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ຄັ ໝຈົ ບາຈແຍໆ ຄບບກເຎຌັ ກໆ ຓໃນງໆ ໅ໄຈ໇ 3 ກໆ ຓ຃:ື ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ແ຋ຌ຋ໆ ີ (substitution reaction), ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓົ ປໆ ທຓ (addition reaction) ແຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ (elimination reaction). 1) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌແ຋ຌ຋ໆ ີ ໃຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ະຓກີ າຌຘະຖາງ ແຖະ ກາຌຘາ໇ ຄຑຌັ ຋ະຈໆ ຽທ ກຍັ ກາກຍບຌ ຏຌົ ຖທຓ຅ໆ ຄຶ ເຎຌັ ກາຌແ຋ຌ຋ໆ ຅ີ ໃຈ຅ໜໆ ຄຶ ຋ໆ ຘີ າ໇ ຄຑຌັ ຋ະດໆ ູກຍັ ກາກຍບຌຈທ໇ ງ຅ບໆ ຌື ໅ເຆໆ ຌັ : ຎະຉກິ ຖິ ງິ າປໂີ ຈຕຖຆີ ຘິ ຂບຄບາຖກຖີ ເປໄຖ. CH3Cl + OH CH3OH + Cl 2) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓົ ປໆ ທຓ ໃຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌບີ໇ າໂຉຓ 2 ບາໂຉຓ ນື ຅ 2 ຅຅ະເຂາົ໇ ໄຎຖທຓຉທົ ກຍັ ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌ຋ໆ ຍີ ໆ ບໆ ຓີ ຉທົ ຓຏີ ຌົ ເປຈັ ໃນຑ໇ ຌັ ຋ະ ຂບຄແຉໆ ຖະ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌ຋ໆ ຍີ ໆ ບໆ ຓີ ຉທົ ຎໆ ຽຌໄຎເຎຌັ ຑຌັ ຋ະ 2 ຑຌັ ຋ະ. 17

CC + Br2 CC Or Br Br C O + R-MgX OMgX C X 3) ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌກີ໇ ຄົ ກຌັ ຂາ໇ ຓກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓົ ປໆ ທຓ ໂຈງບາໂຉຓ 2 ບາໂຉຓ ນື ຅ 2 ຅ ຋ໆ ຘີ າ໇ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ກາກຍບຌ຅ະນຈບບກໄຎ ແຖທ໇ ຓຑີ ຌັ ຋ະ ເກຈີ ຂຌຶ໇ ແ຋ຌເຆໆ ຌັ : CH3 CH3 H CH2 C Cl + OH H CH2 CH + H2O + Cl CH3 CH3 18

ຍຈົ ເຐກິ ນຈັ 1. ຅ໆ ຄົ ຖຽຄຖາຈຍັ ຃ທາຓແປຄຂບຄບາຆຈິ ຉໆໄຎຌ຅ີ໇ າກຌບ໇ ງໄຎນານາງ (ກ) CH3CH2BrCOOH (ຂ) CH3CH2CH2COOH (຃) Br3CCOOH (ຄ) CH3CHBrCH2COOH (຅) CH3CH2CH2CH2OH (ຘ) H2CO3 2. ບບີ ຄົ ແຉໆ ຖະ຃ໆ ຉູ ໆ ໄຎຌີ໇ ບບີ ຄົ ໃຈເຎຌັ ຍາເຆແີ ປຄກທໆ າ (1) Cl or CH3COO (2) ClCH2COO or Cl2CHCOO (3) (CH3)3CO or (CH3)3CCO (4) CH3CHClCOO or ClCH2CH2COO (5) COO or CH3(CH2)5COO OH (6) COO or COO 3. ໃຌກາຌທຈັ ແ຋ກ຃ໆ າ pKa ຂບຄບາຆຈິ ໄຈຏ໇ ຌົ ຈໆ ຄັ ຉໆ ໄຎຌ:ີ໇ F2CH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH pKa = 2.66 pKa = 2.81 pKa = 2.87 ຅ໆ ຄົ ບະ຋ຍິ າງ 4. ຅ໆ ຄົ ຍບກທໆ າ (ກ) (ຂ) ແຖະ (຃) ໃຌປູຍຑາຍຉໆ ໄຎຌແີ໇ ຓໆ ຌນງຄັ 19

5. ຅ໆ ຄົ ຂຽຌໂ຃ຄຘາ໇ ຄເຕໂຆແຌຌຂບຄປາກເຘຖີ (radical) ຉໆໄຎຌ:ີ໇ CH2 CHCH CH 6. ຅ໆ ຄົ ຂຽຌ resonance structure ຂບຄບບີ ຄົ ຍທກຉໆ ໄຎຌ:ີ໇ (a) CH2 CHCH CHCH2 (b) (c) C CH2 (d) CHCH3 7. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌເີ໇ ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌແ຋ຌ຋ໆ ີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ນື ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຘຓົ ປໆ ທຓ? (a) (C6H5)3COH + HCl (C6H5)3CCl + H2O (c) C6H5CH=CHC6H5 C2H5ONa C6H5C CC6H5 Cl Cl (e) (CH3)2C=C(CH3)2 + Cl2 (CH3)2C C(CH3)2 20

ຘາຖະຍາຌ ຍຈົ ຋ີ 1 ໂ຃ຄຘາ໇ ຄ ຃ທາຓທໆ ບຄໄທ ແຖະ ກຌົ ໄກກາຌເກຈິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຄົ ຃ະ຋າຈ ......................................1 1. Inductive effect ............................................................................................................1 2. Resonance effect ..........................................................................................................4 2.1. ກາກໂຍຆຖີ ຈັ ບບີ ຄົ : RCOO- ........................................................................................6 2.2. ບບີ ຄົ ຖຍົ ຂບຄບາເຆຉບຌ: (-CH2COCH3) .....................................................................6 3. Steric effect ..................................................................................................................9 4. Tautomerism ..............................................................................................................10 5. ນກັ ຋ໆ ທົ ໄຎຂບຄກຌົ ໄກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ ...........................................................12 6. ຆະຌຈິ ຂບຄຎະຉກີ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ .........................................................................17 ຍຈົ ເຐກິ ນຈັ ..............................................................................................................................19 I

ຍຈົ ຋ີ 2 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿຋ຌກາຌຍໄ ບຌ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຂບຄປາເຖ຿ຆຌຌທົ (ບາຖກຖີ ຾ປໂຖ) ຋າຈຎະຘຓົ ບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໄ ຓີ ປີ າເຖ຿ຆຌ຾ຎຌັ ບຄົ ຎະກບຍ຾ຎຌັ ຋າຈ຋ໄ ຓີ ຎີ ະເນງຈນາຼ ງ ຍາຄຆະຌຈິ ແຆ໅ ຾ຎຌັ ຉທົ ຑາຖະຖາງ, ຍາຄດໄ າຄແຆ຾໅ ຎຌັ ດາຂາ໅ ຿ຓຄໂຓ ໅ ຿ຖະ ຍາຄດໄ າຄ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ແຌກາຌຘຄັ ຾຃າະ ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈບໄ ຌໃ຾ຆໄ ຌັ : ClCH CCl2 Cl CH Cl trichloroethane CCl3 DDT (ຉທົ ຑາຖະຖາງແຌຌາ໅ ດາຆກັ ຿ນຄ໅ ) (ດາຂາ໅ ຿ຓຄໂຓ)໅ ຘໄ ທຌນຼາງ຋າຈຎະຘຓົ ບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໄ ຓີ ປີ າເຖ຿ຆຌຓກັ ຅ະໂຈ຅໅ າກກາຌຘຄັ ຾຃າະ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ແຌ຋າຓະ ຆາຈ຃ບ໅ ຌຂາ໅ ຄຌບ໅ ງ຾ຆໄ ຌັ : ຉຕບີ ກົ ຆຌິ (thyroxine) ຾ຎຌັ ຘໄ ທຌຎະກບຍຂບຄປເຓຌຂບຄຉໄ ບຓໂ຋ຕບງ (ຆໄ thyroglobulin) ຿ຖະ ກເຼ ຕ຾ຒຌ຃ິ ບຌ (Chloromycelin) ຾ຎຌັ ດາຉາ໅ ຌ຾ຆບ໅ ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄເຈງ຿ຍກັ ຋຾ີ ຕງແຌຈຌິ ຆໄ Streptomyces venezuelae ຿ຖະ ຾ຎຌັ ດາ຋ໄ ຓີ ຘີ ຈິ ຋ຑິ າຍຘູຄແຌກາຌປກັ ຘາໂຂໂ໅ ຋ຒບງ. II HO O CH2CHCO2H I I NH2 thyroine 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodo-phenoxy)-3,5-diiodo-phenyl]-propionic acid O O2N CH CH NH C CH Cl OH CH2OH Cl Chloramphenical (Chloromycertin) 2,2-Dichloro-N -[2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-acetamide ຋າຈຎະຘຓົ ບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໄ ຓີ ປີ າເຖ຿ຆຌຓກັ ຾ຎຌັ ຋າຈຎະຘຓົ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຑຈິ ຅ໄ ຄຶ ຃ທຌແຆຈ໅ ທ໅ ງ຃ທາຓຖະຓຈັ ຖະທຄັ ຾ຆໄ ຌັ : CCl4 ນຼ CHCl3 ຋ໄ ແີ ຆ຾໅ ຎຌັ ຉທົ ຑາຖະຖາງ, ຊາ໅ ຘູຈຈຓົ ນຼາງໃບາຈ຋າຖາງຉຍັ ໂຈ໅ ນຼ DDT ຋ໄ ີ ແຆ຾໅ ຎຌັ ດາຂາ໅ ຿ຓຄໂຓ຅໅ ະ຾ປຈັ ແນ຾໅ ກຈີ ຓຌົ ຖະຑຈິ ຿ກໄ ຘໄ ຄິ ຿ທຈຖບ໅ ຓ. ຌບກ຅າກຌຌັ໅ ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໄ ປີ າເຖ ຿ຆຌຍາຄ຋າຈບາຈ຾ປຈັ ແນຌ໅ າ໅ ຉາໂນຼດໄ າຄປຌ຿ປຄ຅ໄ ຄຶ ແຆຏ໅ ະຖຈິ ຖະ຾ຍຈີ ຌາ໅ ຉາ຾ຆໄ ຌັ : O C6H5 C CH2Cl 2 - chloroacetophenone or 2-Chloro-1-phenyl-ethanone 21

(຾ປຈັ ແນຌ໅ າ໅ ຉາໂນ)ຼ ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຋ໄ ຓີ ປີ າເຖ຿ຆຌບາຈ຿ຍໄ ຄບບກໂຈ຾໅ ຎຌັ 3 ຑທກ຃: ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ (RX): CH3I Br CH2Cl Cl ບາຕຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ (ArX): Br ທຌີ ຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ : CH3CH CCH2CH3 CH2 CHCl Cl ຾ປາົ ຅ະແຆຘ໅ ຌັ ງາຖກັ R ຿຋ຌ຅ບາຖກຖີ ແຆ໅ Ar ຿຋ຌບະເຕຓາຉກິ ນຼ ຅ບາຕຖີ ຿ຖະ ບາເຉຓຂບຄ ປາເຖ຿ຆຌ (F, Cl, Br ຿ຖະ I) ແຆ຿໅ ຋ຌຈທ໅ ງ X ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຽຌ຿຋ຌຈທ໅ ງ RX ຿ຖະ ບາຕຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຽຌ຿຋ຌຈທ໅ ງ ArX. ບາເຉຓຂບຄປາເຖ຿ຆຌແຌ຋າຈຎະຘຓົ ບຄົ ຃ະ຋າຈ ຅ຈັ ຾ຎຌັ ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌ຾ຆໄ ຄິ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຃ຓີ ແຌຉບຌ຋າບຈິ ຂບຄຍຈົ ຌ຅ີ໅ ະບະ຋ຍິ າງ຾ຊຄີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ກໄ ບຌ ຘໄ ທຌບາຕຖີ ປາເຖ ຿ຖະ ທຌີ ຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໄ າຄໂຎ຅າກບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຋ຄັ ຌງີ໅ ບ໅ ຌ sp2 - ກາກ ຍບຌຂບຄ຋ຄັ ບາຕຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ທຌີ ຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະໂຈ຿໅ ຂຄ຿ປຄກທໄ າ sp3 - ກາກ ຍບຌຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ . HH sp3 sp2 sp2 HH H C C Cl Cl C C HH H Br 1. ກາຌບໄ າຌຆໄ ຿ຖະ ກາຌ຿ຍໄ ຄຆໄ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ແຌຖະຍຍົ IUPAC ຅ະບໄ າຌຆໄ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ເຈງແຆ຃໅ າທໄ າ ປາເຖ - ຌາໜາ໅ ຾ຆໄ ຌັ : 22

Cl Br CH3CHCH2CH3 2-Chloro-butane Bromo-cyclohexane ຿ຉໄ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ນຼາງໃເຉຓກັ ຓຆີ ໄ ຘາຓຌັ ເຈງບໄ າຌຆໄ ຅ບາຖກຖີ ກໄ ບຌ຿ຖທ໅ ຉາຓຈທ໅ ງ຃າທໄ າ - ປາເຖ຾ຆໄ ຌັ : Cl Br CH3CHCH2CH3 sec-butyl chloride cyclohexane bromide ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຃ຓີ ເ຃ຄຘາ໅ ຄຂບຄ຅ບາຖກຖີ ແຌບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະຓ຃ີ ທາຓຘາ຃ຌັ ນຼາງ ຅ໄ ຄຶ ຅າ຾ຎຌັ ຉບ໅ ຄ຿ຍໄ ຄຆະຌຈິ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ບບກ຾ຎຌັ 4 ຆະຌຈິ ຃: 1) ຾ຓຉຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ (CH3X) ຾ຎຌັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ບີ າເຉຓປເີ ຈຕ຿ຆຌເຉໜໄ ຄຶ ຂບຄ຾ຓຉາຌຊກ຿຋ຌ ຋ໄ ຈີ ທ໅ ງປາເຖ຿ຆຌ. CH3F CH3Cl CH3Br CH3I methyl fluoride methyl chloride methyl bromide methyl iodide (fluoromethane) (chloromethane) (bromomethane) (iodomethane) 2) ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ (RCH2X) ຿ຓໄ ຌເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ກີ າກຍບຌ * ຋ໄ ຉີ ໄ ເຈງກຄົ ກຍັ ປາເຖ ຿ຆຌຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ກາກຍບຌບໄ ຌຑຽຄບາເຉຓຈຽທ຾ຆໄ ຌັ : CH3CH2Br (CH3)3CCH2Cl C6H5-CH2I benzyl iodide ethyl bromide neopentyl chloride (iodomethyl) (bromoethane) (1-chloro-2, 2- dimethylpropan) Cl benzene 3) ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ CH3 CH2 CH2 CH3CH2CHBr H2C or CH Cl C H2 sec-butyl bromide cyclopentyl chloride (2-bromobutane) (chlorocyclopentane) 4) ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ: (R3CX) ຾ຎຌັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ກີ າກຍບຌ຋ໄ ຉີ ໄ ເຈງກຄົ ກຍັ ປາເຖ຿ຆຌ ຌທົ ຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ກາກຍບຌບໄ ຌ 3 ບາເຉຓ຾ຆໄ ຌັ : 23

CH3 Br CH3 C Cl CH3 1-bromo-1-methylcyclopentane CH3 t-butyl chloride (2-chloro-2-methylpropane) 2. ນກຼັ ກາຌຂບຄກຌົ ໂກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌຍໄ ບຌ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຂບຄບາຖ ກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ຓໄ ບບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ ບາຈ຅ະ຾ກຈີ ຋ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ ¯½ªò¡ìò ò¨¾¡¾-Áê-ê† C C Nucl + X C C X + Nucl ¯½ªò¡òì¨ò ¾¡¾-¡¿¥©ñ (Á¨¡) H H C C + Nucl-H + X ຾ຆໄ ຄິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘບຄຌ຅ີ໅ ະ຾ກຈີ ເຈງກຌົ ໂກ຋ໄ ຿ີ ຉກຉໄ າຄກຌັ ຘາຖຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ ບາຈ຅ະ຾ກຈີ ເຈງຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຾ຂາົ໅ ຿຋ຌ຋ໄ ປີ າເຖແຌບຖັ ກຖີ ປາເຖເຈງກຄົ (ກຌົ ໂກ SN2) ນຼ ບາຈ຾ກຈີ ເຈງບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຉກຉທົ ບບກ຾ຎຌັ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ກໄ ບຌແຌຂຌັ໅ ກາໜຈົ ບຈັ ຉາ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຿ຖທ໅ ກາກເຍ຿຃ຈບບີ ຄົ ຅ໄ ຄຶ ຖທຓເຉກຍັ ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒດໄ າຄທໄ ບຄໂທ (ກຌົ ໂກ SN1). Nucl + CCX C C Nucl + X ¡-ö Ä¡ SN2 (¯½ªò¡ìò ò¨¾ H H À¡©ó ¢-œ ¢˜-©¼¸) Áª¡ª¸ö C C +X ¡-ö Ä¡ SN1 (¯½ªò¡ìò ¨ò ¾ CCX H À¡©ó ¢-œ 2 ¢-˜ ) ¢-˜ ¡¿Î©ö ºñ©ª¾ H C C + Nucl C C Nucl HH ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ກຌົ ໂກໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E2 ຾ຆໄ ຄິ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກຍັ ປເີ ຈຕ຿ຆຌ຋ໄ ຉີ າ຿ໜໄ ຄ຾ຍຉາຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖເຈງກຄົ ຘໄ ທຌບກີ ກຌົ ໂກໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຾ຆໄ ຄິ 24

຾ກຈີ ເຈງປາເຖບບີ ຄົ ຿ຉກຉທົ ໂຈ຾໅ ຎຌັ ກາກເຍ຿຃ຈບບີ ຄົ ກໄ ບຌ ຿ຖທ໅ ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ກາຌກາ຅ຈັ ປເີ ຈຕ຿ຆຌບບກ຅າກ ຉາ຿ໜໄ ຄ຾ຍຉາຂບຄກາເຍ຿຃ຈບບີ ຄົ ຌຌັ໅ . C C X + Nucl CC + Nucl - H + X ¡ö-Ä¡ E2 (¯½ª¡ò òìò¨¾ H À¡©ó ¢-œ ¢-˜ ©¼¸) Áª¡ª¸ö C C +X ¡ö-Ä¡ E1 (¯½ªò¡ìò ¨ò ¾ CCX H À¡©ó ¢-œ 2 ¢-˜ ) ¢˜-¡¿Îö©º©ñ ª¾ H CC CC +H H ຋ຄັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ SN2 (Substitution, nucleophilic, bimolecular) ຿ຖະ SN1 (Substitution, nucleophilic, unimolecular) ກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ E2 (elimination, bimolecular) ຿ຖະ E1 (elimination, unimolecular) ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຿ີ ຂໄ ຄຂຌັ ກຌັ (competing reaction) ຌຌັ໅ ຿ຓໄ ຌ ຅າກ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຑຽຄ຋າຈຈຽທ ບາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈນ໅ ຼາງກທໄ າ ໜໄ ຄຶ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ຆໄ ຌັ : Br OCH2CH3 CH3CHCH3 + OCH2CH3 CH3CHCH3 + CH2=CHCH3 isopropyl bromide ethyl isopropyl ether propene (20%) (80%) ຘາຖຍັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຿ີ ຋຅໅ ໄ ຄິ ຅ະ຾ຎຌັ ນງຄັ ຿ຖະ ຅ະ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ນຼາງຌບ໅ ງຆາແຈຌຌັ໅ ຂຌຶ໅ ດໄ ູກຍັ ຆະຌຈິ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ, ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ, ຉທົ ຑາຖະຖາງ ຿ຖະ ຑາທະ຋ໄ ແີ ຆແ໅ ຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຾ຑໄ ບ຃ທາຓ຾ຂາົ໅ ແ຅຋ໄ ຈີ ຾ີ ປາົ ຑ຅ິ າຖະຌາຖາງຖະບຽຈຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ 4 ຆະຌຈິ ເຈງ ຑ຅ິ າຖະຌາ຿ຉໄ ຖະຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຿ຖະ ແຌຉບຌຘຈ຋າ໅ ງຂບຄຍຈົ ຅ະຘະນຼຍ຃ທາຓຘາຑຌັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ 4 ຆະຌຈິ ບກີ ຃ຄັ໅ ໜໄ ຄຶ . 3. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຾ບຉຖີ ເຍຼຓຓທົ ກຍັ ບບີ ຄົ ປຈີ ຕກົ ຆີ ໂຈ຾໅ ຎຌັ ຾ບຉາເຌຖ ຿ຖະ ບບີ ຄົ ເຍຼຓຓທົ ຌຌັ໅ ຅ຈັ ຾ຎຌັ ຉທົ ດໄ າຄ຋ໄ ຈີ ຂີ ບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຿ຖະ ເຈງ຃ທາຓ຅ຄິ ກໄ ຿ຓໄ ຌ ບາຖກຖີ ປາເຖຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ແຈໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ກຍັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒແຈໜໄ ຄຶ ກໄ ໂຈ໅ ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖຂຌັ໅ ຘບຄກໄ ບາຈ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈ໅ ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ຿ຉໄ ບາຖກຖີ ປາເຖຂຌັ໅ ຘາຓ຅ະຍໄ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌ.ີ໅ 25

3.1. ຘະ຾ຉຕເີ ບ຾຃ຓຂີ ບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຖະນທໄ າຄ຾ບຉຖີ ເຍຕຓຓທົ ກຍັ ປຈີ ຕກົ ຆບີ ບີ ຄົ ຌຌັ໅ ບາເຉຓບກົ ຆຂີ ບຄບບີ ຄົ ປຈີ ຕກົ ຆຈິ ຅ະ຾ຂາົ໅ ຉາກຍັ ເຓ຾ຖກຌຂບຄ຾ບຉຖີ ເຍຕຓທົ ຋າຄຈາ໅ ຌກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓກຍັ ເຍຕຓ຿ຖທ໅ ຿຋ຌ຋ໄ ບີ ບີ ຄົ ເຍຕຓທົ ບບກໂຎ. H CH3 CH3 HO C Br HO C + Br HH ຾ຓໄ ບຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຾ຂາົ໅ ໂຎຉາ຋າຄ຾ຍບ໅ ຄນຄຼັ ຂບຄບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ປາເຖ຿ຆຌ ຅ະຓີ ຎາກຈົ ກາຌ 2 ດໄ າຄ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຑບ໅ ຓໃກຌັ ຃: (1) ຑຌັ ຋ະແໝໄ ຖະນທໄ າຄ O ຿ຖະ C ຾ຖໄ ຓີ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຿ຖະ (2) ຑຌັ ຋ະ C-X ຾ຖໄ ຓີ ຿ຉກບບກ ຾ບຌີ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ຌທີ໅ ໄ າ: ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຈຽທ (one-step reaction or concerted reaction) ຿ຖະ ຾ຓໄ ບ຋ຄັ ຘບຄຆະຌຈິ ຾ຂາົ໅ ຉາກຌັ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄນາຼ ງຑຽຄຑ຋ໄ ຅ີ ະຏໄ າຌ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ (transition state) ນຼ ກາຌກະຉຌ໅ ຘະຖຍັ ຆຍັ ຆບ໅ ຌ (຿ບກຉ຾ິ ທຈ຃ບຓ຾ຑກັ activate complex) ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຑາທະ຋ໄ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄຘຈຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຎໂຈ໅ ກໄ ຅ະ຾ປຈັ ແນຑ໅ ຌັ ຋ະແໝໄ C-O ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຿ຖະ ຑຌັ ຋ະ຾ກໄ າົ C-X ຿ຉກບບກໂຎ ຿ຖະ ຾ຌໄ ບຄ຅າກຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຎີ໅ ະກບຍຈທ໅ ງ 2 ຆະຌຈິ (species) [຃: Nucl- and RX] ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຅ໄ ຄຶ ຅ຈັ ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຍເີ ຓ຾ຖກຌຖາ (bimolecular). partial bonds HO + H CH3 H CH3 CH3 C Br HO C Br H HO C + Br HH H ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ : ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຆກັ ຌາຘູຄຘຈຓເີ ບກາຈ຋ໄ ຅ີ ະກາງໂຎ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ນຼ ງບ໅ ຌກຍັ ໂຎ຾ຎຌັ ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ໂຈ໅ 26

ປູຍ຋ີ 1 ຿ຏຌທາຈຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຌີ໅ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຅ະກໄ ຽທຂບ໅ ຄກຍັ ກາຌໂປຍຕໂິ ຈກຍັ ໂຎຓາຂບຄບາເຉຓກາກ ຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ປາເຖ຿ຆຌ ເຈງ຅ະໂປຍຕໂິ ຈ຅າກ sp3 ໂຎ຾ຎຌັ sp2 ຿ຖທ໅ ໂປຍຕໂິ ຈກຍັ ໂຎ຾ຎຌັ sp3 ແຌຂຌັ໅ ຘຈ຋າ໅ ງ ບາຈຓ຃ີ າຊາຓທໄ າ ປໂູ ໅ ຈ຿໅ ຌທແຈທໄ າຓກີ າຌໂປຍຕໂິ ຈກຍັ ໂຎກຍັ ຓາ຿ຍຍຌີ໅ ຃າຉບຍກໄ ຃: ຅າກ ກາຌ຋ຈົ ຖບຄຑຍົ ທໄ າ ຾ຓໄ ບ຾ບາົ (R) – 2 – bromopentane ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ບ຿ິ ຌຌຆເິ ບ຾ຓຍີ ຖຘິ ຈ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກຍັ -OH ຅ະໂຈ໅ (S) – 2 – pentanol ຑຽຄດໄ າຄຈຽທ. H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H HO + C Br SN2 HO C + Br H3C (R) (S) CH3 ຃າບະ຋ຍິ າງ຋ໄ ຘີ ບຈ຃ໄ ບຄກຍັ ຏຌົ ກາຌ຋ຈົ ຖບຄຌກີ໅ ໄ ຿ຓໄ ຌ: ກໄ ບຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໅ ບາເຉຓກາກ ຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ປາເຖ຿ຆຌຓໂີ ປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຾ຎຌັ sp3 ຾ຓໄ ບຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຾ຂາົ໅ ຉາບາເຉຓຂບຄກາກຍບຌ ຋າຄຈາ໅ ຌກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓກຍັ ປາເຖ຿ຆຌ ຿ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈາ຾ຌຌີ ໂຎ຅ຌົ ປບຈຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ . ບາເຉຓກາກ ຍບຌ຅ະຎໄ ຽຌໂຎໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຅າກ sp3 ໂຎ຾ຎຌັ sp2 ເຈງ຾ນບຼ p-ບຍ຋ິ ຋ໄ ຍີ ໄ ໂປຍຕໂິ ຈບກີ 1 ບຍ຋ິ ຾ຆໄ ຄິ ຅ະ຾ກຈີ partial bond ກຍັ ຅ -OH ຋ໄ ຾ີ ຂາົ໅ ຓາແໝໄ ຋າຄຈາ໅ ຌກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓກຍັ Br- ຋ໄ ກີ າຖຄັ ຅ະນຈຼ ບບກໂຎ ຊາ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຈາ຾ຌຌີ ໂຎ຅ຌົ ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ Br- ຅ະນຼຈບບກໂຎ ຿ຖທ໅ ບາເຉຓກາກຍບຌ຅ະຎໄ ຽຌໂຎ຾ຎຌັ ໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ບກີ ຃ຄັ໅ ໜໄ ຄຶ ຅າກ sp2 ໂຎ຾ຎຌັ sp3 ຏຌົ ກໄ ຿ຓໄ ຌ຅ຉໄ າຄໃ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ກາກຍບຌຉບ໅ ຄ຅ຈັ ຖຽຄຉທົ ແໝໄ (flip) ໂຎດໄ ູ຾ຍບ໅ ຄກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓ ຾ປຈັ ແນ຃໅ ບຌຒກິ ຾ຕຆຌັ ຂບຄບາເຉຓກາກຍບຌຎໄ ຽຌໂຎຑບ໅ ຓ ຾ບຌີ໅ ທໄ າ຾ກຈີ inversion of configuration ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຊາ໅ ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຓ຃ີ ບຌຒກິ ຾ຖຆຌັ ດໄ າຄໜໄ ຄຶ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າກໄ ຅ະຓ຃ີ ບຌຒກິ ຾ຕຆຌັ ກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓ. 3.2. ຏຌົ ຂບຄເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຓີ ຉີ ໄ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຂຓ໅ ູຌ຅າກກາຌຘກຶ ຘາກຌົ ຖະຘາຈຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ະ຾ປຈັ ແນປ໅ ູ຾໅ ຊຄີ ຏຌົ ຂບຄເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຓີ ຉີ ໄ ຃ທາຓ ທໄ ບຄໂທແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈຉໄ າຄໃ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໄ ໂຎຌ:ີ໅ 27

OH + CH3Br CH3OH + Br methyl bromide OH + CH3CH2Br CH3CH2OH + Br ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຌ຾ີ໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຿ຖທ໅ ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ຿ບຖກປ຋ຄັ ຃ໄ ູ ຂ຿໅ ຉກຉໄ າຄຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘບຄກໄ ຿ຓໄ ຌ ຂະໜາຈຂບຄ຅ບາຖກຖີ . ຊາ໅ ຓ຃ີ າຊາຓທໄ າ “຃ທາຓ຿ຉກຉໄ າຄຂບຄ຅ບາຖກຖີ ຅ະຓີ ຏຌົ ຉໄ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ນຼ ຍໄ ?” ຾ຑໄ ບຉບຍ຃າຊາຓຌີ໅ ຅ະຉບ໅ ຄ຋ຈົ ຖບຄທຈັ ບຈັ ຉາກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ຘບຄຑາງແຉຑ໅ າທະຈຽທກຌັ (ຉທົ ຑາຖະຖາງ, ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຿ຖະ ບຌນະຑູຓຈຽທກຌັ ) ຿ຖທ໅ ຆບກນາ຃ໄ າ຃ຄົ ຋ໄ ບີ ຈັ ຉາ (k1 and k2) ຿ຖະ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. CH3Br HO CH3OH º©ñ ª¾ = k1 [CH3Br][ OH] CH3CH2Br HO CH3CH2OH ºñ©ª¾ = k2 [CH3CH2Br][ OH] ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ CH3Br ຎຽຍ຋ຽຍກຍັ ຂບຄ CH3CH2Br = ຅າກກາຌ຋ຈົ ຖບຄຌີ໅ ຑຍົ ທໄ າ຾ຓຉຖີ ເຍຕຓທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າ຾ບຉຖີ ເຍຕຓທົ 30 ຾຋ໄ າົ (ຊາ໅ ຾ບຉຖີ ເຍຕຓທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈຘ໅ າ຾ຖຈັ ຘຓົ ຍູຌແຌ຾ທຖາ 1 ຆໄ ທົ ເຓຄ ຾ຓຉຖີ ເຍຕຓທົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ເຈງແຆ຾໅ ທຖາຑຽຄ຿ຉໄ 1/30 ຾຋ໄ າົ ນຼ ຑຽຄ 2 ຌາ຋຾ີ ຋ໄ າົ ຌຌັ໅ ) ຾ປາົ ຅ໄ ຄຶ ຘະນຼຍໂຈທ໅ ໄ າຂະໜາຈຂບຄ຅຾ຓຉຖີ ຿ຖະ ຅຾ບຉຖີ ຋ໄ ຓີ ຏີ ຌົ ຉໄ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ ານຼທຄນຼາງ. ແຌປູຍ຿ຍຍຈຽທກຌັ ຾ຓໄ ບ຋ຈົ ຖບຄຘກຶ ຘານາບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຂບຄບາຖກຖີ ປາ ເຖບໄ ຌໃ ເຈງຎຽຍ຋ຽຍກຍັ ຾ບຉຖີ ປາເຖ ຅ະໂຈຏ໅ ຌົ ຈໄ ຄັ ຉາຉະຖາຄ 1. ຉາຉະຖາຄ 1 ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖຍາຄເຉແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ບາຖກຖີ ປາເຖ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ CH3X 30 CH3CH2X 1 CH3CH2CH2X 0.4 CH3CH2CH2CH2X 0.4 (CH3)2CHX 0.03 (CH3)3CX ~0 (CH3)CCH2X 5 x 10-6 ຅າກຉາຉະຖາຄ 1 ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າ຾ຓຉຖີ ເຍຕຓທົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທ຋ໄ ຘີ ຈປບຄຖຄົ ຓາ຿ຓໄ ຌບາຖກຖີ ປາເຖຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖຂຌັ໅ ຘບຄ຅ະຍໄ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. 28

຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຿ຍຍຌບີ໅ ະ຋ຍິ າງໂຈທ໅ ໄ າ ຋ໄ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຌຌັ໅ ຅ະຓ຅ີ ຉໄ າຄໃ ຾ຊຄີ 5 ຅ ບບ໅ ຓປບຍບາເຉຓກາຄກາກຍບຌ ຅ໄ ຄຶ ຾ປຈັ ແນຓ໅ ີ steric crowding ນາຼ ງກທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຋ໄ ີ ຾ຎຌັ ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ . R2 R1 R2 R1 R2 R1 Nucl + CX Nucl C X Nucl C + X R3 R3 R3 ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຊາ໅ ຅ R1, R2 ຿ຖະ R3 ຎໄ ຽຌ຅າກປເີ ຈຕ຿ຆຌໂຎ຾ຎຌັ ຅ບາຖກຖີ ຋ໄ ຓີ ຂີ ະໜາຈແນງໄ ຂຌຶ໅ ກໄ ງໄ ຄິ ຅ະ ຾ປຈັ ແນຑ໅ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຓີ steric crowding ນຼາງຂຌຶ໅ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຅ະ຿ປຄຘູຄຂຌຶ໅ ບຈັ ຉາ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ໄ ຄຶ ນຈຼ ຖຄົ ຉາຓຖາຈຍັ ຅າກ຾ຓຉຖີ ປາເຖ, ປາເຖຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ , ປາເຖຂຌັ໅ ຘບຄ ຿ຖະ ປາເຖຂຌັ໅ ຘາຓ (຾ຍໄ ຄິ ປູຍ 2) ປູຍ຋ໄ ີ 2 ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຆະຌຈິ ຉໄ າຄໃ ຌບກ຅າກຌຌັ໅ ຊາ໅ ປເີ ຈຕ຿ຆຌຑຽຄບາເຉຓຈຽທຊກ຿຋ຌ຋ໄ ຈີ ທ໅ ງ຅ຂະໜາຈແນງໄ ນາຼ ງໃ຾ຆໄ ຌັ : t- butyl ກໄ ຅ະ຾ປຈັ ແນຓ໅ ີ steric crowding ນາຼ ງ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ຾ຆໄ ຄິ ກໄ ຅ະ຾ຎຌັ ຃າບະ຋ຍິ າງທໄ າງບ໅ ຌນງຄັ neopentyl halide, (CH3)3CCH2X ຅ໄ ຄຶ ຍໄ ທໄ ບຄໂທແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. ເຈງ຋ໄ ທົ ໂຎ຅ໄ ຄຶ ຃າຈ຃ະ຾ຌໂຈທ໅ ໄ າ ຋າຈຎະຘຓົ ບາຖກຖີ ປາເຖ຾ຘຌັ໅ ຆໄ ຆະຌຈິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈໂ໅ ທກທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖຆະຌຈິ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖຆະຌຈິ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ກໄ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈໂ໅ ທກທໄ າບາກຖີ ປາເຖຆະຌຈິ ຂຌັ໅ ຘາຓ ຉາຓຖາຈຍັ . 29

30 RX 20 RX 10 RX 4. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຾ປາົ ປູ຿໅ ຖທ໅ ທໄ າ t – butyl bromide ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓບໄ ຌໃ຅ະຍໄ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຾ຌໄ ບຄ຅າກຓີ steric effect ຿ຉໄ ຾ຓໄ ບ຋ຈົ ຖບຄ຾ບາົ t – butyl bromide ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກຍັ ຋າຈຖະຖາງຌາຉຕປີ ຈີ ຕກົ ຆຈິ (NaOH) ຾຅ບ຅າຄ ຅ະ຾ກຈີ t – butyl alcohol ດໄ າຄທໄ ບຄໂທ ຿ຖະ ຑຍົ ທໄ າ ຊາ໅ ແຆ຋໅ າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຾ຎຌັ ບ຿ີ ຌຌຆເີ ບ຾ຓໜີ ໄ ຄຶ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຿ຖທ໅ ຅ະຍໄ ຓີ inversion of configuration ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຿ຉໄ ຅ະໂຈ຋໅ າຈຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ຋າຈຎະຘຓົ ຕາຆຓີ ກິ ຿ຖະ ກາຌຎໄ ຽຌ຿ຎຄ ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄ຋າຈຖະຖາງຌາຉຕປີ ຈີ ຕກົ ຆຈິ ຅ະຍໄ ຓຏີ ຌົ ຉບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ີ t – butyl bromide ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓບໄ ຌໃ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຉກ ຉໄ າຄໂຎ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ງບ໅ ຌ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຾ນໄ ຼາົ ຌີ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າເຈງກຌົ ໂກ຋ໄ ຿ີ ຉກຉໄ າຄໂຎ຅າກ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ເຈງບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿຋ຌ຋ໄ ຈີ ທ໅ ງກຌົ ໂກ SN1. (CH3)3CBr + OH SN1 (CH3)3COH + Br t - butyl bromide t - butyl alcohol ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ 2 ຂຌັ໅ (two step reaction) ເຈງແຌຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 1 ຑຌັ ຋ະ ຖະນທໄ າຄ C-X ແຌບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຿ຉກບບກໂຈ຾໅ ຎຌັ ຃າເຍກາ຅ບີ ຄົ ຿ຖະ ບບິ ຄົ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖທ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 ຅ະ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ເຈງບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ (cation) ຾ຂາົ໅ ປໄ ທຓເຉກຍັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ (-OH) ໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ (t – butyl alcohol). ຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 1: (ຆາ໅ ) (CH3)3C-Br [ (CH3)3C -----Br ] [ (CH3)3C ] + Br t-butyl bromide ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ 1 ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋າຈກະຉຌ໅ (ຍໄ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ) 30

ຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2: (ໂທ) [ (CH3)3C ] + OH [ (CH3)3C -----OH ] (CH3)3C-OH ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 1 ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌກະຉຌ໅ ຘູຄ (຾ຍໄ ຄິ ປູຍ຋ໄ ີ 3) ຅ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຆາ໅ ຋ໄ ຘີ ຈ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ະຉບ໅ ຄໂຈປ໅ ຍັ ຑະຖຄັ ຄາຌນຼາງຑ຋ໄ ຅ີ ະ຾ປຈັ ແນຑ໅ ຌັ ຋ະ C-X ຿ຉກ ບບກ຅ໄ ຄຶ ຅ະໂຈບ໅ ບີ ຄົ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຿ຖະ ບບີ ຄົ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ . ປູຍ຋ໄ ີ 3 ຿ຏຌທາຈຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌີ໅ ຅ະ຾ກຈີ ກາຌຎໄ ຽຌ຿ຎຄຉໄໂຎໂຈ຾໅ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຿ຖະ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ຿ຉກຉໄ າຄກຌັ ເຈງ຋າຈກະຉຌ໅ ຾ຎຌັ ຋າຈ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຂຌຶ໅ ຆໄ ທົ ຂະຌະຖະນທໄ າຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຖຄັ ຾ຈຌີ ໂຎ ຿ຖະ ຓບີ າງດໄ ູຆໄ ທົ ຂະຌະໜໄ ຄຶ ຾ຆໄ ຄິ ບາຈ຅ະຘຌັ໅ ນຼ ງາທກໄ ໂຈ໅ ຿ຉໄ ຅ະຍໄ ຓກີ າຌຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະ ນຼ ຘະຖາງຑຌັ ຋ະ. ຌບກ຅າກຌຌັ໅ ຋າຈກະຉຌ໅ ງຄັ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໄ າກທໄ າ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຋ໄ ດີ ໄ ູແກ຃໅ ຽຄ ຿ຉໄ ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໄ າຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຘຈ຋າ໅ ງ ຊາ໅ ຑ຅ິ າຖະຌາຉາຓປູຍ຋ໄ ີ 3 ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄ຋າຈກະຉຌ໅ ງຄັ ຘູຄນາຼ ງ ຘະ຿ຈຄທໄ າບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ແຌ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຌງີ໅ ຄັ ຾ຎຌັ ຆະຌຈິ (species) ຋ໄ ທີ ໄ ບຄໂທແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. ແຌຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບບີ ຄົ ປຈີ ຕກົ ຆີ ຾ຆໄ ຄິ ຑະຖຄັ ຄາຌກະ ຉຌ໅ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂຌັ໅ ຌ຅ີ໅ ະຉໄ ານຼາງ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ກຈີ ໂຈໂ໅ ທ. 4.1. ຘະ຾ຉຕເີ ບຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຎຌັ ບາເຉຓກາຄຂບຄກາກຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ຅ບໄ ຌໃຑຽຄ 3 ຅ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຋ຄັ 3຅຋ໄ ຘີ າ໅ ຄ ຑຌັ ຋ະກຍັ ກາກຍບຌ຅ໄ ຄຶ ຅ຈັ ຖຽຄເຉດໄ ູແຌໜາ໅ ຑຽຄຈຽທກຌັ , ຓຓີ ຓູ ຑຌັ ຋ະຎະຓາຌ 1200 ຿ຖະ ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຅ີ ຉໄ າຄໃ຅ະ຅ຈັ ເຉດໄ ູແຌຖກັ ຘະຌະຌໂີ໅ ຈ໅ ບາເຉຓກາກຍບຌ຅ະຉບ໅ ຄຓໂີ ປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຾ຎຌັ sp2 ເຈງ຾ນຼບ p-ບ ຍ຋ິ ຋ໄ ຍີ ໄ ຾ກຈີ ໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ບກີ 1 ບຍ຋ິ . 31

p-orbital ꮆ ÀÒ ¡ó©Ä»®ëòÄ©À§§-ñ R R 1200 C R ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຋ໄ ເີ ຓ຾ຖກຌ຾ຎຌັ ໂ຃ຕຖັ ຾ຆໄ ຌັ : ຾ຓໄ ບ຾ບາົ (S) – 3 – bromo – 3 – methylhexane ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ກາຌຘະຖາງຌາຉຕປີ ຈີ ຕກົ ຆຈິ ຂຌັ໅ ຋າບຈິ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຓໄ ຌບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຿ຉກຉທົ ໂຈບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຿ຖະ ບບີ ຄົ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ . C2H5 - Br C2H5 H3C C C3H7 C H3C Br C3H7 (S) - 3 - bromo - methylhexane £¾Â®Á£©ººó ¤ö ¥÷êñ¤¦¾´¥©ñ ªµøÈÃ-Îɾ©¼¸¡ñ- ແຌຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 –OH ຅ະ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ໂຈ຾໅ ຎຌັ ຿ບຖກປ 2 ຆະຌຈິ ເຈງຊາ໅ – OH ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ p-ບຍ຋ິ ຾ຍບ໅ ຄ຾຋ຄີ ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ຿ບຖກປ຋ໄ ຓີ ຃ີ ບຌຒກິ ຾ຕຆຌັ ຾ຎຌັ S ຿ຉໄ ຊາ໅ –OH ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ p-ບຍ຋ິ ຾ຍບ໅ ຄຖໄ ຓ ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ຿ບຖກປ຋ໄ ຓີ ຃ີ ບຌຒິ ກ຾ຕຆຌັ ຾ຎຌັ R ຿ຖະ ເບກາຈ຋ໄ ີ –OH ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ p-ບຍ຋ິ ຾ຍບ໅ ຄ຾຋ຄີ ຿ຖະ ຾ຍບ໅ ຄຖໄ ຓຓ຾ີ ຋ໄ າົ ໃ ກຌັ ຿ບຖກປ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅ໄ ຄຶ ຓ຃ີ ບຌຒກິ ຾ຕຆຌັ ຾ຎຌັ S ຿ຖະ R ຎະຖຓິ າຌ຾຋ໄ າົ ໃກຌັ ຌຌັ໅ ຿ຓໄ ຌໂຈ຋໅ າຈ ຎະຘຓົ ຕາຆຓິ ກິ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ . 32

OH C2H5 OH C C3H7 C2H5 C C3H7 H3C (S) - 3 - methyl - 3 - hexanol H3C À¢í¾À¡ó©¯½ªò¡ìò ò¨¾À®œº¤Àêó¤ C2H5 C C3H7 C2H5 C C3H7 H3C OH H3C OH (R) - 3 - methyl - hexanol À¢í¾À¡©ó ¯½ªò¡ìò ¨ò ¾À®œº¤ìÈ÷´ ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຍີ ໄ ຑຍົ ຾ນຌັ inversion of configuration ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ກໄ ງບ໅ ຌທໄ າບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ີ ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໅ ຓຖີ ກັ ຘະຌະ຾ຎຌັ ໜາ໅ ຑຽຄ ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ (Nucleophile ຿ຓໄ ຌບບີ ຄົ ນຼ ເຓ຾ຖກຌ຋ໄ ຘີ າຓາຈແນ຾໅ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ໜໄ ຄຶ ຃ໄ ູ຾ຑໄ ບແຆແ໅ ຌກາຌຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະ) ຅ໄ ຄຶ ຓເີ ບກາຈ຾ຂາົ໅ ຆບ໅ ຌ຋ຍັ ກຍັ p-ບຍິ ຋ໂຈ຋໅ ຄັ 2 ຾ຍບ໅ ຄ ຿ຖະ ຾ຓໄ ບຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒຘາ໅ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ ບາເຉຓຂບຄກາກຍບຌ຿ຖທ໅ ບາເຉຓກາກຍບຌ຅ະ ຎໄ ຽຌໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຅າກ sp2 ກຍັ ໂຎ຾ຎຌັ sp3 ຅ໄ ຄຶ ຾ປຈັ ແນ຾໅ ຃ໄ ຄິ ໜໄ ຄຶ ຂບຄເຓ຾ຖກຌຂບຄຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຓີ ຃ບຌຒກິ ຾ຖຆຌັ ຃ກຍັ ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຿ຉໄ ບກີ ຾຃ໄ ຄິ ໜໄ ຄຶ ຅ະຓ຃ີ ບຌຒກິ ຾ຖຆຌັ ກຄົ ກຌັ ຂາ໅ ຓ. 4.2. ຏຌົ ຂບຄເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຓີ ຉີ ໄ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ແຌຉາຉະຖາຄ 2 ຾ຎຌັ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຍາຄເຉ ຾ຆໄ ຄິ ຅ະ ຾ນຌັ ທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ໂຈກ໅ ທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄໄ ຄຶ 11.6 ຾຋ໄ າົ ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຾ຊຄີ ຖາ໅ ຌ຾຋ໄ າົ . ຂຌັ໅ ກາໜຈົ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຓໄ ຌຂຌັ໅ ຋ໄ ຓີ ກີ າຌ຿ຉກຉທົ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະ຾ກຈີ ໂຈໂ໅ ທ ນຼ ຆາ໅ ຂຌຶ໅ ດໄ ູກຍັ ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຿ຉກຉທົ ຈໄ ຄັ ກໄ າທ. 33

ຉາຉະຖາຄ 2 ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄບາຖກຖີ ເຍຕຓທົ ຍາຄເຉ ບາຖກຖີ ເຍຕຓທົ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ CH3Br 1.00 CH3CH2Br 1.00 (CH3)2CHBr 11.6 (CH3)3CBr 1.2 x 106 ເຈງ຃ທາຓ຾ຎຌັ ຅ໄ ຄິ ຿ຖທ໅ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຋ໄ ຍີ ໄ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ຾ຓໄ ບ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຿ຖທ໅ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໄໂຎດໄ າຄທໄ ບຄໂທ ຿ຉໄ ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຅ີ ະ຾ທາົ໅ ຾ຊຄີ ຉໄ ໂຎຌີ໅ ຅ະໝາງ຾ຊຄີ ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ປູຍຘາຑຈັ ຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ກີ ໄ ຽທຂບ໅ ຄກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຾ີ ປາົ ຅ະຘກຶ ຘາໂຈ຿໅ ກໄ : ຾ຓຉຖີ ຿຃ຈບບີ ຄົ ຾ຎຌັ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຿ຉກຉທົ ຂບຄ methyl halide ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຾ກຈີ ຅າກກາຌ຿ຉກຉທົ ຂບຄ 10 alkyl halide ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຾ກຈີ ຅າກກາຌ຿ຉກຉທົ ຂບຄ 20 alkyl halide ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘາຓ ຾ກຈີ ຅າກກາຌ຿ຉກຉທົ ຂບຄ 30 alkyl halide ຎຈັ ແ຅຋ໄ ຅ີ ະຘໄ ຄົ ຏຌົ ຉໄ ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຓີ 2 ດໄ າຄ຃: 1) Inductive effect ຾ຆໄ ຄິ ຘາຖຍັ ຅ບາຖກຖີ ຋ໄ ທົ ໂຎ ຑຍົ ທໄ າ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘາຑຈັ ຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຅ະ ຾ຎຌັ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ CH3 < RCH2 < R2CH < R3C ຋ຄັ ຌງີ໅ ບ໅ ຌກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ບີ າເຉຓຂບຄປເີ ຈຕ຿ຆຌຈທ໅ ງ຅ບາຖກຖີ ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຅຋ໄ ແີ ນ຾໅ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ (ຓີ Inductive effect) ຅ະຘໄ ຄົ ຏຌົ ຾ປຈັ ແນກ໅ າກຍບຌ຋ໄ ຓີ ຎີ ະ຅ຍທກຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ປູຍຘູຄຂຌຶ໅ . 2) Steric effect ຾ຆໄ ຄິ ແຌເຓ຾ຖກຌປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ຅ະຓດີ ໄ ູນາຼ ງກທໄ າ ແຌເຓ຾ຖກຌຂບຄບາຖ ກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຉາຓຖາຈຍັ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ກາຌຘະຖາງຑຌັ ຋ະ C-X ແຌເຓ຾ຖກຌບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌ ຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ໂຈຄ໅ ໄາງ຋ໄ ຘີ ຈ ຿ຖະ ຾ຓໄ ບຘະຖາງ຿ຖທ໅ ຅ບາຖກຖີ ຅ະດໄ ູນໄ າຄກຌັ ນຼາງກທໄ າ຾ກໄ າົ ຓຏີ ຌົ ຾ປຈັ ແນ໅ Steric effect ນຼຈຖຄົ ນຼາງກທໄ າແຌກຖະຌຂີ ບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຿ຖະ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌ ຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ . Á»¤¨øÉ R -X Á»¤¨ÉÍø ©Ð ìö¤ R R CR CR X 1090 1200 R ຈທ໅ ງ຾ນຈຏຌົ ຈໄ ຄັ ກໄ າທຓາຌີ໅ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຾ຆໄ ຄິ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຉາຓຖາຈຍັ . 34

CH3 RCH2 R2CH R3C ຃ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຂບຄ຃າເຍ຿຃ຈບບີ ຄົ ຾ຑຓີ ຂຌ໅ ບຈັ ຉາຂບຄ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄ RX ຾ຑໄ ຓີ ຂຌ໅ 4.3. ກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຓໄ ບ 2 – chloro – 3,3 – dimethylbutane ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘບຄ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ກຍັ ບບີ ຄົ ເຍຼຓ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ ຅ະຎາກຈົ ທໄ າໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ີ 2 ຆະຌຈິ ຈທ໅ ງກຌັ ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ Br (CH3)3CCHCH3 - Cl 3-Bromo-2,2-dimethyl-butane Cl (°½ìò©ª½²ñ-꣆ ¾©¹¸¤ñ ) (CH3)3CCHCH3 + Br - Cl Br (CH3)2CCH(CH3)2 2-Bromo-2,3-dimethyl-butane (°½ì©ò ª½²ñ-ꆮң¾©¹¸¤ñ ) ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ຉທົ ກາຄ (Intermediate) ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌບີ໅ ກີ ຃ຄັ໅ ໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຃ີ າຈນທຄັ ຅າກ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຾ຎຌັ ບາຖກຖີ ຾ປໂຖຂຌັ໅ ຘບຄ຃ ຃າເຍກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘບຄ. CH3 Cl CH3 - Cl CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 ຃າເຍກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘບຄ (຃າເຍກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ຃ີ າຈນທຄັ ) ຃າເຍກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄກທໄ າບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘາຓນາຼ ງ ຿ຉໄ ຊ຾໅ ຃ໄ ບຌງາ໅ ງ (shift) ຅ ຾ຓຉຖີ ຑບ໅ ຓກຍັ ຃ໄ ຾ູ ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະໂຎນາບາເຉຓກາກຍບຌ຾ຍບ໅ ຄຈຽທ຋ໄ ຓີ ຎີ ະ຅ຍທກ ຅ະຓຏີ ຌົ ຾ປຈັ ແນຑ໅ ະຖຄັ ຄາຌຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ນຈຼ ຖຄົ ງບ໅ ຌກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ແຌຖກັ ຘະຌະຌ຅ີ໅ ະ຾ປຈັ ແນບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘບຄ຾ຆໄ ຄິ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄ ຎໄ ຽຌໂຎດໄ ູແຌປູຍ຿ຍຍບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຾ຆໄ ຄິ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໄ າກທໄ າ. 1, 2 – shift ຂບຄ຅຾ຓຉຖີ : 35

CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 20 carbocation 30 carbocation (ໝຌັ໅ ຃ຄົ ກທໄ າ) ກາຌ຾຃ໄ ບຌງາ໅ ງບາເຉຓ ນຼ ຅ຂບຄບາເຉຓ຅າກກາກຍບຌ຋ໄ ຉີ ຈິ ດໄ ູກຍັ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກ ໂຎນາບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກຌຌັ໅ ຾ບຌີ໅ ທໄ າ 1, 2 – shift (຾ຖກ 1, 2 ຌຍີ໅ ໄ ກໄ ຽທຂບ໅ ຄແຈໃ)ກຍັ ກາຌບໄ າຌ ຆໄ ຋າຈບຄົ ຃ະ຋າຈ຿ຉໄ ໝາງ຾ຊຄີ ຉາ຿ໜໄ ຄບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກກຍັ ບາເຉຓ຋ໄ ດີ ໄ ູຉຈິ ກຌັ ຾຋ໄ າົ ຌຌັ໅ ) ຾ຆໄ ຌັ : 1, 2 – shift ຂບຄ຅຾ຓຉຖີ ກໄ ຅ະ຾ບຌີ໅ ທໄ າ methyl shift ນຼ methide shift (຋ໄ ຖີ ຄົ ຋າ໅ ງຈທ໅ ງ຃າທໄ າ - ide ກໄ ງບ໅ ຌ :CH3 ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ຓີ ບີ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂຌັ໅ ຘບຄ ຿ຖະ ຂຌັ໅ ຘາຓແຌ຋າຈຖະຖາງ ຅ໄ ຄຶ ຾ປຈັ ແນໂ໅ ຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ 2 ຆະຌຈິ ຃: ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຉາຓຎກົ ກະຉິ (“normal” product) ຿ຖະ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຅ຈັ ຖຽຄ ເຉແໝໄ (“rearrangement” product) ຾ຆໄ ຄິ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຅າກກາຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຌຌັ໅ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ ນຼ ຉາ຿ໜໄ ຄຂບຄ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌ຅ະ຿ຉກຉໄ າຄໂຎ຅າກ຋າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ . Br [(CH3)3CCHCH3] Br (CH3)3CCHCH3 3-Bromo-2,2-dimethyl-butane Br Br (CH3)2CCH2CH3 [(CH3)2CCH2CH3] 2-Bromo-2-methyl-butane ຊາ໅ ຅ບາຖກຖີ ຅ບາຕຖີ ນຼ ບາເຉຓປເີ ຈຕ຾຅ຌ (ຑບ໅ ຓ຃ໄ ູ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະ) ຋ໄ ຉີ ໄ ດໄ ູກຍັ ບາເຉຓ ຾ຍບ໅ ຄຈຽທຂບຄກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກ ຘາຓາຈ຾຃ໄ ບຌງາ໅ ງໂຎນາກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກ຿ຖທ໅ ໂຈບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຋ໄ ໝີ ຌັ໅ ຃ຄົ ຂຌຶ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຓກີ າຌ຅ຈັ ຖຽຄເຉແໝໄ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຋ຌັ ຋ຉີ ທົ ດໄ າຄ຾ຆໄ ຌັ : methide shift: 36

CH3 CH3 CH3 C CHCH2CH3 CH3 C CHCH2CH3 CH3 CH3 20 carbocation 30 carbocation hydride (H ) shift: H CH3 C CHCH3 CH3 C CH2CH3 CH3 CH3 30 carbocation 20 carbocation 5. ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ຿ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ຿ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຖະ SN2 ຿ຉກຉໄ າຄ ໂຎ຅າກບາຖປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຋ໄ ໂີ ຈ຾໅ ທາົ໅ ຓາ຿ຖທ໅ . CH3=CH - CH2 - CH2=CHCH2Cl allyl group allyl chloride (3 - chloro - 1 - propene) CH2 CH2Br benzyl group benzyl bromide 5.1. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຾ປາົ ປູ຿໅ ຖທ໅ ທໄ າບາກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ ເີ ຈງກຌົ ໂກ SN2 ຿ຉໄ ຅ະ ຍໄ ຾ກຈີ ເຈງກຌົ SN1 ຿ຉໄ ຎາກຈົ ທໄ າບາຖຕຖິ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ນຼ ຿ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ຆໄ ຄິ ຾ຎຌັ ບາຖກຖີ ປາເຖ ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ໂຈດ໅ ໄ າຄທໄ ບຄໂທ ແຌຉາຉະຖາຄ 3 ຅ະ຾ຎຌັ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖງິ າ SN1 ຂບຄປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຍາຄເຉ. 37

ຉາຉະຖາຄ 3 ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຍາຄເຉ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ CH3CH2X 1.00 CH2=CHCH2X 33 C6H5 – CH2X 380 (C6H5)2CHX ~ 105 ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າ: ບາຖຕຖິ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າ຾ບຉຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ 33 ຾຋ໄ າົ ຿ຖະ ຾ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າ຾ກບຍ 400 ຾຋ໄ າົ ຿ຖະ ຊາ໅ ງໄ ຄິ ຓ຅ີ ຾ຒຌຖີ 2 ຅ ປາເຖ ຿ຆຌຌທົ ຅ະງໄ ຄິ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈໂ໅ ທກທໄ າ຾ຊຄີ 100.000 ຾຋ໄ າົ . ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ປີ າເຖ຿ຆຌຌທົ ຋ຄັ ຘບຄຌ຾ີ໅ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໂຈທ໅ ໄ ບຄໂທນາຼ ງ ກໄ ຾ຌໄ ບຄຓາ຅າກບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຂບຄ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຋ຄັ ຘບຄຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄນາຼ ງ຾ຌໄ ບຄ຅າກ resonance effect ຈໄ ຄັ ຌ:ີ໅ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຂບຄບາຖກຖີ ກຕຼ ທົ ກຍັ -OH. ຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 1: CH2 = CHCH2Cl [CH2 = CHCH2] + Cl allyl chloride allyl cation ຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2: [CH2 = CHCH2] + OH CH2 = CHCH2OH allyl alcohol (2 - propene - 1 - ol) ຾ປາົ ປູ຿໅ ຖທ໅ ທໄ າເ຃ຄຘາ໅ ຄ຾ຕເຆ຿ຌຌ຾ຎຌັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຓີ ຃ີ ທາຓ຿ຉກຉໄ າຄກຌັ ຘະ຾ຑາະຉາ຿ໜໄ ຄຂບຄ - ຾ບ ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຿ຖະ ຊາ໅ ເຓ຾ຖກຌູ ນຼ ບບີ ຄົ ແຈໜໄ ຄຶ ຘາຓາຈຂຽຌເ຃ຄຘາ໅ ຄ຾ຕເຆ຿ຌຌໂຈ໅ ຾ຕເຆ຿ຌຌໂປຍຕຈິ (ເ຃ຄ ຘາ໅ ຄ຋ໄ ຿ີ ຋຅໅ ຄິ ) ຂບຄເຓ຾ຖກຌ ນຼ ບບີ ຄົ ຌຌັ໅ ຅ະຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌຉໄ າກທໄ າເຓ຾ຖກຌ ນຼ ບບີ ຄົ ຋ໄ ຍີ ໄ ຘາຓາຈຂຽຌເ຃ຄຘາ໅ ຄ ຾ຕເຆ຿ຌຌໂຈ.໅ ຾ຓໄ ບຑ຅ິ າຖະຌາເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ຄັ ຘບຄຂບຄບາຖຕຖີ ກາ຅ບີ ຄົ ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າ຃ກຌັ ຋ຄັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ ຿ຖະ ຑຌັ ຋ະ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ຄັ ຘບຄ຅ໄ ຄຶ ຓຑີ ະຖຄັ ຄາຌ຾຋ໄ າົ ກຌັ ຿ຖະ “contribute” ແນກ໅ ຍັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຿ີ ຋຅໅ ໄ ຄິ ຂບຄບາຖຕຖີ ກາ຅ບີ ຄົ ຾຋ໄ າົ ໃກຌັ ຿ຖະ ຾ຌໄ ບຄ຅າກບາຖຕຖີ ກາ຅ບີ ຄົ ຓີ resonance effect ຈໄ ຄັ ກໄ າທ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຅ໄ ຄຶ ຓີ ຑະຖຄັ ຄາຌຉໄ າ຾ຎຌັ ຏຌົ ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະຉກິ ຖິ ງິ າ຾ກຈີ ໂຈໂ໅ ທ ປູຍປໄ າຄຂບຄ p-ບຍ຋ິ ຂບຄບາຖຕຖີ ກາ຅ບີ ຄົ ຘະ຿ຈຄແຌ ປູຍ຋ໄ ີ 4. [CH2 = CH - CH2 CH2 - CH = CH2] ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຾ຕເຆ຿ຌຌຂບຄບາຖກຖີ ຿຃ຈບບີ ຄົ 2 -຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຾຃ໄ ບຌ຋ໄ ຖີ ະນທໄ າຄ 3 p-ບຍ຋ິ 38

CH2 CH2Cl - Cl CH2 CH2 CH2 CH2 ປູຍ຋ໄ ີ 4 ກາຌ຾ກຈີ ບາຖກຖີ ຿຃ຈບບີ ຄົ ຅າກບາຖກຖີ ກຕຼ ທົ ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ຄັ 2 ຾ຍບ໅ ຄຂບຄບາຖຕຖີ ກາ຅ບີ ຄົ ຓຎີ ະ຅ຍທກ຾຋ໄ າົ ໃກຌັ ຿ຖທ໅ ຌທິ ຃ເຼີ ບ ໂຒ຅ະ຾ຂາົ໅ ຖທຓເຉກຍັ ບາເຉຓກາກຍບຌແຈ ຃າຉບຍກໄ ຃ ຅ະ຾ຂາົ໅ ຖທຓເຉກຍັ ຋ຄັ 2 ບາເຉຓ. [CH2 = CH - CH2 CH2 - CH = CH2] OH CH2 = CH - CH2 - OH HO - CH2 - CH = CH2 ແຌກຖະຌຌີ ຅ີ໅ ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ເຉຈຽທ ຖບຄຑ຅ິ າຖະຌາ຋າຈຎະຘຓົ ບາຖຕຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ເຉບໄ ຌໃ຾ຍໄ ຄິ ຿ຈໄ ຾ຆໄ ຌັ : ຾ຓໄ ບ 1 – chloro – 2 – butene ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ -OH ຅ະໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ 2 ເຉ ຾ຌໄ ບຄ຅າກກາຌ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄ - OH ກຍັ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກ຋ຄັ ຘບຄຌຌັ໅ . CH3CH = CHCH2Cl - Cl [CH3CH = CH - CH2 CH3CH - CH = CH2] 1 - chloro - 2 butene OH CH3CH = CH - CH2 - OH CH3CH - CH = CH2 2 - butene - 1- ol OH 3 - butene - 2 - ol ຾ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ໂຈໂ໅ ທ຾ຆໄ ຌັ ຈຽທກຌັ ຋ຄັ ຌ຾ີ໅ ຌໄ ບຄຓາ຅າກຓີ resonance effect ຆໄ ທງ຾ປຈັ ແນບ໅ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄ ຾ຆໄ ຄິ ກຖະຌ຅ີ ະງໄ ຄິ ຓ຃ີ ທາຓໝຌັ໅ ຃ຄົ ຘູຄກທໄ າແຌຖະຍຍົ ບາຖຕຖີ ງບ໅ ຌ -຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ແຌຖະຍຍົ ບາເຕຓາຉກິ ຅ະຆໄ ທງກະ຅າງຎະ຅ໂຈນ໅ າຼ ງກທໄ າ. 39

CH2Cl - Cl CH2 OH CH2OH SN1 benzyl chloride benzyl cation benzyl alcohol CH2 CH2 CH2 CH2 ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຾ຕເຆ຿ຌຌ຋າບຈິ ຅ະ contribute ແນກ໅ ຍັ ເ຃ຄຘາ໅ ຄ຋ໄ ຿ີ ຋຅໅ ຄິ ຂບຄ຾ຍຌຆຖີ ຿຃ຈບບີ ຄົ ນາຼ ງ຋ໄ ີ ຘຈ ງບ໅ ຌເ຃ຄຘາ໅ ຄຌ຾ີ໅ ຎຌັ ຖະຍຍົ ບະເຕຓາຉກິ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາເຉຓກາກຍບຌຂບຄ຋າຈກະຉຌ໅ ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກນຼາງ຋ໄ ີ ຘຈ຿ຓໄ ຌ ຾ຍຌຆຖີ ກາກຍບຌ ຿ຖະ ຅ະ຾ຎຌັ ຉາ຿ໜໄ ຄຂບຄກາກຍບຌ຋ໄ ຌີ ທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຅ະ຾ຂາົ໅ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ. CH2 ¡¾¡®º-êÀ† ¯-ñ ®¸¡Í¾¨ê†¦©÷ -ò¸£Âóù ºÄ³À¢í¾ì¸´Âªê†ª¿ÁÎ¤È -š 5.2. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຋ຄັ ບາຖຕຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ຾ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈໂ໅ ທກທໄ າບາຖ ກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ ຿ຖະ ຾ຓຉຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ແຌຉາຉະຖາຄ 4 ຅ະ຾ຎຌັ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຍາຄເຉ. ຉາຉະຖາຄ 4 ບຈັ ຉາຘາຑຈັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຍາຄເຉ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ບຈັ ຉາຘາຑຈັ CH3X 30 CH3CH2X 1 CH3CH2CH2X 0.40 (CH3)2CHX 0.30 CH2 = CHCH2X 40 C6H5CH2X 120 ຾ນຈຏຌົ ຋ໄ ບີ າຖຕີຖປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຿ຖະ ຾ຍຌຆຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ໂຈດ໅ ໄ າຄ ທໄ ບຄໂທ ກໄ ຿ຓໄ ຌ ຋ໄ ຑີ າທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າຌຌັ໅ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຓກີ າຌ 40

ຎໄ ຽຌ຿ຎຄໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຅າກ sp3 ໂຎ຾ຎຌັ sp2 ຅ໄ ຄຶ ຓີ p-ບຍ຋ິ ຋ໄ ຍີ ໄ ຾ກຈີ ໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຾ນຼບດໄ ູ 1 ບຍ຋ິ ຿ຖະ p-ບຍ຋ິ ຌ຾ີ໅ ນໄ ຼບຓຆບ໅ ຌຍາຄຘໄ ທຌ (part overlap) ກຍັ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຋ໄ ຾ີ ຂາົ໅ ຓາແໝໄ ຿ຖະ ຅຋ໄ ຅ີ າກໂຎ (leaving group) ແຌຖກັ ຘະຌະ຿ຍຍຌີ໅ p-ບຍ຋ິ ຅ະຆໄ ທງ຾ປຈັ ແນຎ໅ ະ຅ຖຍົ ຂບຄຖະຍຍົ ຍໄ ດໄ ູຎະ຅າຍໄ ບຌ຋ໄໂີ ຈ໅ ນາຼ ງຂຌຶ໅ ຏຌົ ກໄ ຿ຓໄ ຌຑະຖຄັ ຄາຌຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຅ະງໄ ຄິ ນູຈຼ ຖຄົ ແຌປູຍ຋ໄ ີ 5 ຘະ຿ຈຄ຾ຊຄີ p-ບຍ຋ິ ຂບຄຖະຍຍົ ບາຖຕຖີ ຿ຖະ ຘາຖຍັ ຖະຍຍົ ຾ຍຌຆຖີ ກໄ ຅ະ຾ປຈັ ແຌປູຍ຿ຍຍຈຽທກຌັ . partial overlap HO OH p - orbital H CH2 CH3 CH2 CH2 C H CH Cl Cl ປູຍ຋ໄ ີ 5 ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຂບຄບາຖຕຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ CH2 CH2 CH2 + Cl CH CH CH HO CH2 HO CH2 Cl HO C Cl HH Transition state of SN2 + Cl HO CH2 Cl HO C Cl CH2OH HH Transition state of SN2 ຖະຍຍົ ຈໄ ຄັ ກໄ າທ຅ະຆໄ ທງ຾ປຈັ ແນ຋໅ າຈຎະຘຓົ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຖະ SN2 ໂຈດ໅ ໄ າຄທໄ ບຄໂທກໄ ຉໄ ຾ຓໄ ບຖະຍຍົ ຌຌັ໅ ດໄ ູແກກ໅ ຍັ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ງບ໅ ຌຊາ໅ ດໄ ູໂກບບກໂຎ ໝບກ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຍໄ ບາຈ຾ນໄ ບຼ ຓຆບ໅ ຌກຌັ ໂຈ໅ ຑະຖຄັ ຄາຌຂບຄຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ກໄ ຅ະຍໄ ນຼຈຖຄົ . 41

CH2 = CH - CH2 - CH2 - Cl CH2CH2CH2Cl ຑຌັ ຋ະ ດໄ ໂູ ກນາຼ ງກທໄ າ ດໄ ໂູ ກນາຼ ງໂຎ ຅ະ຾ກຈີ ກາຌ຾ນໄ ຼບຓຆບ໅ ຌແຌ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ໂຈ໅ 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຋ໄ ຓີ ຑີ ະຖຄັ ຄາຌຘູຄ ຿ຖະ ຍໄ ໝຌັ໅ ຃ຄົ ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໄ ໂຎໂຈດ໅ ໄ າຄ ທໄ ບຄໂທ ທ຋ິ ໜີ ໄ ຄຶ ຋ໄ ບີ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຅ະຎໄ ຽຌໂຎ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ໝີ ຌັ໅ ຃ຄົ ກໄ ຃: ກາຌຖທຓເຉກຍັ ຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ ຾ຆໄ ຌັ : ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN2 ຈໄ ຄັ ໂຈ຾໅ ທາົ໅ ຓາ຿ຖທ໅ ຿ຖະ ບກີ ທ຋ິ ໜີ ໄ ຄຶ ກໄ ຿ຓໄ ຌ ບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຅ະ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກາຌກາ຅ຈັ ເຈງຌທິ ຃ຼເີ ບໂຒ຅ະຈຄເຎຕຉຄົ ບບກໂຎໂຈຏ໅ ະຖຈິ ຉະຑຌັ ຾ຎຌັ ບາຖ຿ກຌ ຾ບຌີ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ແຌຖກັ ຘະຌະຌທີ໅ ໄ າ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຾ຆໄ ຄິ ແຌກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຌີ໅ ຌທິ ຃ເຼີ ບໂຒ຅ະຉບ໅ ຄຓີ ຖກັ ຘະຌະ຾ຎຌັ ຍາ຾ຆີ ງບ໅ ຌຉບ໅ ຄຘາຓາຈປຍັ ເຎຕຉຄົ ໂຈຈ໅ .ີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຿຋ຌ຋ໄ :ີ (CH3)3CBr - Br [(CH3)3C ] OH (CH3)3COH SN1 t - butyl alcohol t-butyl bromide t - butyl cation ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ : OH H (CH3)3CBr - Br [(CH3)3C-CH2] OH (CH3)3COH + H2O t-butyl bromide t - butyl cation SN1 methylpropene ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າຂຌັ໅ ຋າບຈິ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ກໄ ຃ກຍັ ຂຌັ໅ ຋າບຈິ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຓໄ ຌ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຅ະ຿ຉກຉທົ ບບກ຾ຎຌັ ບບີ ຄົ ຿ຖະ ຂຌັ໅ ຌ຅ີ໅ ະ຾ຎຌັ ຂຌັ໅ ຆາ໅ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຅ໄ ຄຶ ຾ຎຌັ ຂຌັ໅ ກາໜຈົ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ຄັ ໝຈົ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ກໄ ຃ກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຓໄ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າບຌັ ຈຍັ ໜໄ ຄຶ ເຈງ ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຂຌຶ໅ ດໄ ູກຍັ ຃ທາຓ຾ຂຓັ໅ ຂຌ໅ ຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຑຽຄດໄ າຄຈຽທ ຿ຖະ ຾ຌໄ ບຄ ຅າກຓ຋ີ າຈຉຄັ໅ ຉຌົ໅ ຑຽຄ຋າຈຈຽທ຋ໄ ກີ ໄ ຽທຂບ໅ ຄກຍັ ຑາທະຉຕຄັ ຆຆີ ຄົ ຂບຄຂຌັ໅ ກາໜຈົ ບຈັ ຉາ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຅ໄ ຄຶ ຃ກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຓໄ ຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າງູຌເິ ຓ຾ຖກຌ (unimolecular reaction). 42

(CH3)3CBr [(CH3)3C -----Br ] CH3 C CH3 + Br CH3 Transition state carbocation (intermediates) ແຌຂຌັ໅ ຋ໄ ີ 2 ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຍາ຾ຆ຅ີ ະຈຄເຎຕຉຄົ ບບກ຅າກກາກຍບຌ຋ໄ ດີ ໄ ູຉຈິ ກຍັ ກາກ ຍບຌ຋ໄ ຓີ ຎີ ະ຅ຍທກ ຿ຖທ໅ ຾ບ຾ຖກັ ຉຕຄົ ຂບຄຑຌັ ຋ະ ຖະນທໄ າຄກາກຍບຌ - ປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຅ະງາ໅ ງໂຎນາ ກາກຍບຌ຋ໄ ຓີ ຎີ ະ຅ຍທກກາກຍບຌ຋ໄ ດີ ໄ ູຉຈິ ກຍັ ກາກຍບຌ຋ໄ ຓີ ຎີ ະ຅ຍທກ຅ໄ ຄຶ ຎໄ ຽຌໂປຍຕໂິ ຈ຾ຆຆຌັ ຅າກ sp3 ໂຎ຾ຎຌັ sp2 ຿ຖະ ໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ . H H OH CH3 CH2 + H2O CH3 C CH2 + OH CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 transition state ຾ຊຄີ ທໄ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຌ຅ີ໅ ະ຾ຎຌັ ກາຌກາ຅ຈັ HX ບບກ຅າກເຓ຾ຖກຌຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ ຿ຆຌຌທົ ຿ຉໄ ກໄ ຅ະຍໄ ໂຈ໅ HX ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ງບ໅ ຌຍາ຾ຆ຅ີ ະໂຎຈຄເຎຕຉຄົ ບບກ຅າກບີ ບຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຆໄ ຄິ ຊາ໅ ຍາ຾ຆ຋ີ ໄ ແີ ຆ຾໅ ຎຌັ -OH ຅ະໂຈຌ໅ າ໅ (ກຍັ X-) ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ . (CH3)3CBr + OH E1 (CH3)3C = CH2 + Br + H2O ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ກໄ ຃ກຍັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ SN1 ຿ຓໄ ຌ຾ກຈີ ຓບີ ບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຎຌັ ຋າຈກະຉຌ໅ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ຘາຓ຅ໄ ຄຶ ຾ກຈີ ໂຈໂ໅ ທກທໄ າບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຂຌັ໅ ໜໄ ຄຶ . 10 RX 20 RX 30 RX ບຈັ ຉາຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຾ຑໄ ຓີ ຂຌ໅ 6.1. ຋ຈິ ຋າຄຂບຄກາຌ຾ກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຊາ໅ t-butyl bromide ຾ກຈີ ຅າກກາຌກາ຅ຈັ ຅ະຓບີ າຖ຿ກຌ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຑຽຄເຉຈຽທ ຿ຉໄ ຊາ໅ ຅ບາຖກຖີ ຋ໄ ດີ ໄ ູບບ໅ ຓປບຍບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຾ີ ຎຌັ ຍທກຂບຄບບີ ຄົ ກາ຅ບີ ຄົ ຾ຎຌັ ຅຋ໄ ຿ີ ຉກຉໄ າຄກຌັ ຅ະ຾ປຈັ ແນບ໅ າຖ຿ກຌ຋ໄ ີ ຾ກຈີ ຂຌຶ໅ ຓນີ ຼາງກທໄ າ 1 ເຉ ຾ຆໄ ຌັ : ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຂບຄ 2 – bromo – 2 – methylbutane ຅ະໂຈບ໅ າຖ ຿ກຌ 2 ເຉ ງບ໅ ຌບາເຉຓປເີ ຈຕ຿ຆຌ຋ໄ ຅ີ ະຊກກາ຅ຈັ ບບກໂຎຓີ 2 ຿ຍຍຈທ໅ ງກຌັ ຿ຓໄ ຌ ປເີ ຈຕ຿ຆຌ຅າກ຅ CH3 ຿ຖະ ປເີ ຈຕ຿ຆຌ຅າກ຅ CH2. CH3 E1 CH3 CH2 C CH3 C Br CH3 CH3 t - butyl bromide methylpropene 43

CH3 CH2 CH3CH = C(CH3)2 + CH3CH2CCH3 CH3CH2 Br E1 CH3 2 - methyl - 2 - butene 2- methyl - 1 - butene 2 - bromo - 2 methylbutane ຉາ຿ໜໄ ຄຉໄ າຄໃ ຂບຄບາເຉຓກາກຍບຌ ຿ຖະ ປເີ ຈຕ຿ຆຌແຌເຓ຾ຖກຌ ບາຈ຅ະຖະຍຈທ໅ ງບກັ ຘບຌ ຾ກຕກັ ຾ຎຌັ ບາຖຒາ (alpha, ), ຾ຍຉາ (beta, ) ຿ຖະ ບໄ ຌໃ ເຈງກາໜຈົ ແນບ໅ າເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ຉີ ໄ ເຈງ ກຄົ ກຍັ ຅ຒຄັ ຆຌັ ຌນກຼັ ຾ຎຌັ ບາຖຒາກາກຍບຌ ຿ຖະ ບາເຉຓກາກຍບຌ຋ໄ ດີ ໄ ູຊຈັ ໂຎກໄ ຅ະ຾ຎຌັ ຾ຍຉາກາກຍບຌ ຘໄ ທຌບາເຉຓປເີ ຈຕ຿ຆຌ຋ໄ ຉີ ໄ ດໄ ູກຍັ ບາຖຒາກາກຍບຌກໄ ຾ບຌີ໅ ທໄ າ ບາຖຒາປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຿ຖະ ຋ໄ ຉີ ໄ ດໄ ູກຍັ ຾ຍຉາກໄ ຾ຎຌັ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຿ຖະ ບໄ ຌໃ. ຅ະ຾ນຌັ ທໄ າ ແຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຌຌັ໅ ປເີ ຈຕ຿ຆຌ຋ໄ ຊີ ກກາ຅ຈັ ບບກໂຎ຿ຓໄ ຌ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ຅ໄ ຄຶ ບາຈ຾ບຌີ໅ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌກາ຅ຈັ ຿ຍຍ຾ຍຉາ ( –elimination). CH3 CH3 CH3CH2 C Br CH3CH2 C CH3 -carbon CH3 ແຌເຓ຾ຖກຌຂບຄບາຖກຖີ ປາເຖ຿ຆຌຌທົ ຌີ໅ ຓ຾ີ ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ 2 ຿ຍຍຌາກຌັ (຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌ ຿ຖະ ຾ຍຉາກາກຍບຌແຌທຄົ ຓຌົ ) ຊາ໅ ກາ຅ຈັ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌບບກ຅າກ຅ CH3 ຅ແຈ຅ໜໄ ຄຶ ຅ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌ ເຉໜໄ ຄຶ ຿ຉໄ ຊາ໅ ກາ຅ຈັ ຾ຍຉາປເີ ຈຕ຿ຆຌບບກ຅າກ຅ CH2 ກໄ ຅ະໂຈບ໅ າຖ຿ກຌບກີ ເຉໜໄ ຄຶ . CH2 H CH3CH2 C CH3 H CH2 - H CH3 CH3CH2 C Br CH3CH C - Br CH3 CH3 - H CH3 CH3CH C CH3 ແຌ ຃.ຘ 1873 ຌກັ ຾຃ຓຆີ າທຕຈັ ຾ຆງ ຆໄ ຾ບ຾ຖກັ ຆາຌ຾ຈີ ຿ຆຈ຾ຆຒ (Alexander Saytzeft) ໂຈຉ໅ ຄັ໅ ກຈົ ຾ກຌຂຌຶ໅ ຓາທໄ າ ກຈົ ຾ກຌຂບຄ຿ຆຈ຾ຆຒ (Saytzeft rule) ຾ຆໄ ຄິ ຾ທາົ໅ ທໄ າ “ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາ຅ຈັ ຅ະ຾ກຈີ ເຈງໂຈ໅ ບາຖ຿ກຌ ຾ຆໄ ຄິ ກາກຍບຌ຋ໄ ຘີ າ໅ ຄຑຌັ ຋ະ຃ໄ ຓູ ຅ີ ບາຖກຖີ ຿຋ຌ຋ໄ ດີ ໄ ູນຼາງ຋ໄ ຘີ ຈ຾ຎຌັ ຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໄ ຾ີ ກຈີ ນຼາງ” ຾ປາົ ຾ບຌີ໅ ບາຖ຿ກຌຈໄ ຄັ ກໄ າທຌທີ໅ ໄ າ ບາຖ຿ກຌ຋ໄ ຓີ ຅ີ ຿຋ຌ຋ໄ ນີ າຼ ງກທໄ າ (more highly substituted alkene) ຈໄ ຄັ ຌຌັ໅ ເຈງກຈົ ຾ກຌຂບຄ຿ຆຈ຾ຆຒ຅ໄ ຄຶ ຃າຈ຃ະ຾ຌທໄ າຎະຉກິ ຖິ ງິ າ E1 ຂບຄ 2-bromobutene ຅ະໂຈ໅ 2- butene ນາຼ ງກທໄ າ 1-butene ຿ຖະ ຃ທາຓ຅ໄ ຄິ ກໄ ຾ຎຌັ ຿ຍຍຌຌັ໅ . Br OH CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2 CH3CH2CHCH3 E1 2 - bromobutane 2- butene 1 - butene (80%) (20%) 44