สารานุกรมเปิดโลกปิโตรเคมี

2 ผลิตภณั ฑ์ทข่ี น้ึ รปู ดว้ ยกระบวนการเปา่ ขึน้ รูป ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน bromination การเตมิ โบรมนี 103 ป(ดฏู aิกlิรkยิaาnกe)ารแเอตลิมคโบนี ร(มดีนู al(kbernoem)iแnลe,ะแBอr2โ)รแเขมา้ ตไกิปสใน์ (โดมู เaลroกmลุ ขaอticงสs)ารเพตอื่ง้ั สตงัน้ เปครระาะเภหทผ์ แลอติ ภลเณั คฑน์ ที่มีโบรมีนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ การสังเคราะห์โบรโมเพนเทน (bromopentane) เพ่ือเป็นตัวทำ�ละลายและเป็นสารตั้งต้นในการผลิตเวชภัณฑ์บางชนิด การสังเคราะห์ 1,2-ไดโบรโมอีเทน (1,2-dibromoethane) ใช้เป็นส่วนผสมของยาฆ่าแมลง และการ สังเคราะหพ์ าราโบรโมฟนี อล (p-bromophenol) ใช้ผลติ สสี งั เคราะห์ bromine number เลขโบรมนี จำ�นวนกรัมของโบรมีนที่ทำ�ปฏิกิริยากับผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมน้ำ�หนัก 100 กรัม ภายใต้ สภาวะมาตรฐาน ใช้บง่ บอกถึงระดบั ความไมอ่ ่ิมตัวของไฮโดรคาร์บอนในผลิตภณั ฑ์ bulk polymerization, mass polymerization การเกดิ พอลิเมอร์แบบบลั ก,์ การเกิด พอลเิ มอร์แบบมวล การสังเคราะห์พอลิเมอร์แบบง่ายท่ีสุด โดยมีเพียงมอนอเมอร์ (monomer) และสาร เร่มิ ปฏิกริ ยิ า (initiator) เท่านั้น ไม่ตอ้ งใช้ตวั กลาง (medium) หรือตัวทำ�ละลายใดๆ (solvent) มอนอเมอรอ์ าจเปน็ ไดท้ ้งั ของแข็ง ของเหลว หรอื กา๊ ซ จดุ เด่นคอื พอลิเมอร์ ทไ่ี ดม้ คี วามบริสุทธส์ิ งู เพราะมีสิง่ ปนเปอื้ นนอ้ ยมาก เปน็ วธิ กี ารทีเ่ หมาะกับการสงั เคราะห์ พอลเิ มอรแ์ บบขนั้ (step polymerization) หรอื พอลเิ มอรแ์ บบควบแนน่ (condensation polymerization) เชน่ พอลเิ อสเทอร์ (ดู polyester) พอลเิ อไมด์ (ดู polyamide) แตไ่ มเ่ หมาะ กับการสังเคราะห์พอลิเมอร์แบบโซ่ (ดู chain polymerization) เพราะระบบจะเกิด การคายความร้อนมากและมีความหนืดมาก เม่ือร้อยละของการเปลี่ยน (conversion) เปน็ พอลเิ มอร์สงู ขึ้น การถา่ ยโอนความร้อนของปฏิกิริยาไมด่ ี และการกวนทำ�ไดย้ ากเมือ่ ความหนืดเพ่ิมข้ึน จึงทำ�ให้การเกิดพอลิเมอร์อย่างสมบูรณ์เป็นไปได้ยาก ส่วนมาก ได้รอ้ ยละของการเปล่ียนเพยี งรอ้ ยละ 50 เทา่ น้นั สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

butadiene บิวทาไดอีน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ม่ิ ตวั ประเภทแอลคีน (ดู alkene) ทีภ่ ายในโครงสรา้ งประกอบด้วย คารบ์ อน 4 อะตอม และพันธะคู่ จ�ำ นวน 2 พันธะ เรยี กอีกอย่างว่า ไดอีน (ทdมี่ieพี nนัe)ธะสคูตอู่ รยโมตู่ เ�ำ ลแกหุลนCง่ ท4Hี่ 16 แบง่ ออกเปน็ 2 ไอโซเมอร์ (isomer) คอื 1,2-บวิ ทาไดอนี (1,2-butadiene) และ 2 ของอะตอมคาร์บอนในโครงสร้าง และ 1,3-บวิ ทาไดอีน (1,3-butadiene) ทมี่ พี นั ธะค่อู ยู่ ในต�ำ แหนง่ ท่ี 1 และ 3 ของอะตอมคาร์บอนในโครงสรา้ ง สาร 1,2-บิวทาไดอนี ไม่มปี ระโยชน์ใน อตุ สาหกรรมและมีการผลิตยุ่งยาก ชอื่ บวิ ทาไดอนี ทีใ่ ช้จึงหมายถงึ 1,3-บวิ ทาไดอีน 2 ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน 1,2-บิวทาไดอีน 1,3-บวิ ทาไดอนี เป็นก๊าซ ไม่มีสี อยู่ในสารผสมไฮโดรคาร์บอนท่ีมีคาร์บอน 4 อะตอมอยู่ในโครงสร้าง ท่ีเรียกรวมว่า ซี 4 ผสม (ดู mixed C4) แยกบิวทาไดอีนออกจากสารผสมโดยการสกัด (ดู extraction) ดว้ ยตวั ท�ำ ละลายทมี่ ขี วั้ และเปน็ ผลติ ภณั ฑพ์ ลอยไดจ้ ากกระบวนการแตกตวั โดยไอน�ำ้ (steam cracking) ของสารแอลเิ ฟทกิ ส์ (ดู aliphatics) เพอ่ื ผลติ สารโอเลฟิน (ดู olefin) ใชผ้ ลิตยางสงั เคราะห์ ไดแ้ ก่ พอลบิ วิ ทาไดอนี (polybutadiene) ยางสไตรีน-บิวทาไดอนี หรือยางเอสบีอาร์ (styrene-butadiene rubber (SBR)) เป็นตน้ และพลาสตกิ สงั เคราะหต์ า่ งๆ ยางสไตรนี -บวิ ทาไดอีน พลาสตกิ เอบเี อส 104 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

butadiene rubber (BR), buna rubber ยางบิวทาไดอีน butane บิวเทน (ยางบอี าร)์ , ยางบูนา สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอม่ิ ตวั ประเภทแอลเคน (ดู alkane) ที่มีอะตอมคาร์บอนอยู่ในโมเลกุลจำ�นวน 4 อะตอม สูตร โนมอเรลม์ กลั ุลบวิ Cเท4Hน10(nแ-บbu่งอtaอnกeเ)ปแ็นละ2ไอโไซอบโซวิ เเมทอนร์(ด(ู iissoom-beur)tanคeือ) มักใชช้ ื่อ บิวเทน ซ่งึ หมายถงึ นอร์มัลบวิ เทน trans 1,4 - structure 2 และ cis 1,4 - structure นอรม์ ัลบวิ เทน ไอโซบิวเทน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน สตู รโครงสร้างยางบวิ ทาไดอีน ยางสังเคราะห์ที่ผลิตจากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบ เป็นก๊าซ ไม่มีสี ไม่มีกลนิ่ ไวไฟ อดั เปน็ ของเหลวได้ที่ความ สารละลาย (ดู solution polymerization) ของบวิ ทาไดอีน ดันไม่สูงนัก ผลิตภัณฑ์ท่ีได้จากกระบวนการกลั่นน้ำ�มันดิบ จัดเรียงโครงสรา้ งได้ทง้ั แบบซิส 1,4 แบบทรานส์ 1,4 และ หรือแยกก๊าซธรรมขาติ ใช้ประโยชน์โดยนำ�ไปผสมกับก๊าซ แบบ vinyl-1,2 ขน้ึ กบั ชนดิ สารเรม่ิ ปฏกิ ริ ยิ า (initiator) มสี ภาพ โพรเพน (propane) ในสดั สว่ น 30:70 หรอื 40:60 เพอื่ ผลติ เปน็ ยดื หยุ่น (elasticity) แม้ท่อี ณุ หภูมิต�ำ่ เปน็ สมบตั ิเดน่ นอกจาก ก๊าซปโิ ตรเลยี มเหลวหรือกา๊ ซแอลพจี ี (liquefied petroleum น้นั ยังมีสมบตั ใิ นการเด้งกลบั (resilience) ความต้านทานการ gas (LPG)) ใช้เป็นเช้ือเพลิงสำ�หรับหุงต้ม ยานพาหนะ ขัดถู (abrasion resistance) ส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรม และเป็นสารตั้งต้นสำ�หรับอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ได้แก่ ยางลอ้ โดยผสมกบั ยางชนดิ อน่ื ๆ เชน่ ยางธรรมชาติ ยางสไตรนี - กรดแอซตี กิ (ดู acetic acid) นอรม์ ลั บวิ ทนี (n-butene) และ บิวทาไดอนี และนำ�ไปทำ�ไส้ในของลกู กอล์ฟและลกู ฟตุ บอล มาลิเอตแอนไฮไดรด์ (maleate anhydride) ยางบวิ ทาไดอนี ถงั ก๊าซแอลพีจี อปุ กรณก์ ีฬา สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 105

butene, butylene บิวทีน, บิวทลิ ีน ไอโซเมอร์ท้ัง 4 ชนิด เป็นก๊าซ ไม่มีสี มีกล่ิน ไวไฟ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั ประเภทแอลคนี (ดู alkene) อัดเป็นของเหลวได้โดยการลดอุณหภูมิหรือเพ่ิมความดัน ประกอบด้วยคาร์บอน 4 อะตอม และพันธะคู่ 1 พันธะ เป็นผลิตภัณฑ์ข้างเคียงจากกระบวนการแตกตัวด้วยตัวเร่ง ภายในโมเลกุล ส1ูต-รบโิวมทเลีนกุล(ดCู 4H1-8bแuบteง่ nอeอ)กเปทน็ี่มีพ4ันไธอะโคซู่อเมยอู่ในร์ ปฏิกิริยา (catalytic cracking) ของนำ้�มนั กา๊ ดหรือกา๊ ซออยล์ (isomer) คือ (gas oil) ในโรงกลัน่ น้�ำ มัน และกระบวนการแตกตวั โดยใช้ ตำ�แหน่งอะตอมคารบ์ อนที่ 1 ซสิ -2-บวิ ทนี (cis-2-butene) ไอน�้ำ (steam cracking) ของแนฟทา (ดู naphtha) ใชเ้ ป็น ทมี่ ีพนั ธะค่อู ยใู่ นต�ำ แหนง่ อะตอมคารบ์ อนที่ 2 และมีหม่เู มทลิ สารตัง้ ตน้ ในการผลิตพอลเิ มอร์ (methyl group, -ทCม่ี Hพี 3ัน) ธะอคยูอู่่ทยิศู่ใเนดตียำ�วแกหันน่งทอระาตนอสม์-ค2า-บรบ์ิวทอนีน (trans-2-butene) butyl rubber ยางบวิ ทลิ 2 ท่ี 2 และมีหมเู่ มทลิ อยทู่ ศิ ตรงข้ามกัน วัสดุยืดหยุ่นสังเคราะห์ในกลุ่มพอลิไอโซบิวทิลีน (ดู poly- isobutylene) พอลเิ มอรร์ ว่ มระหวา่ งไอโซบวิ ทลิ นี (ดู isobuty- lene) กับไอโซพรีน หรือบวิ ทาไดอีน (ดู butadiene) จ�ำ นวน เล็กนอ้ ย (ประมาณร้อยละ 2) นอกจากน้ี ยังรวมไปถงึ ยาง ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน แฮโลจิเนตเทดบิวทิล และเทอร์พอลิเมอร์ของไอโซบิวทิลีน/ พาราเมทลิ สไตรีน/โบรโมพาราเมทิลสไตรีน มสี มบตั ติ ้านทาน ความร้อน ออกซเิ จน และโอโซนได้ดี กา๊ ซผา่ นไดน้ ้อย มคี วาม ยืดหยุ่นสูง มีสมบัติเชิงกลที่ดี และเป็นฉนวนไฟฟ้าท่ีดีมาก ไม่ทนน้ำ�มันและน้ำ�มันเช้ือเพลิง แต่ทนสารเคมีกัดกร่อน 1-บิวทนี น้ำ�มันพืช แอซีโทน เอทิลีนไกลคอลและน้ำ�ได้ดี ข้อจำ�กัด ที่สำ�คัญท่ีสุดของยางบิวทิลคือ เมื่อผสมกับยางหรือวัสดุ ยดื หยุ่นท่วั ไปแล้วจะเข้ากันได้ไมด่ ี ท�ำ ใหส้ มบัติการยดึ ติดลด ลง (adhesion properties) สามารถปรับปรุงโดยเตมิ โบรมนี (ดู bromiation) และคลอรนี (ดู chlorination) และชว่ ยใหเ้ กดิ การบม่ เรว็ ขน้ึ ดว้ ย ยางบวิ ทลิ ทเ่ี ตมิ คลอรนี หรอื โบรมนี เรยี กวา่ ยางคลอโรบวิ ทลิ ยางโบรโมบวิ ทลิ หรอื ยางแฮโลบวิ ทลิ สว่ นใหญ่ ใช้ในอุตสาหกรรมยางรถยนต์ ใช้ทำ�ยางในตลอดจนใช้บุยาง ซิส 2-บวิ ทีน ที่ไม่มียางใน วัสดุท่ีลดการสั่นและเสียงภายในเครื่องยนต์ ยางแฮโลบวิ ทลิ ใชท้ �ำ ทอ่ หรอื สายยาง ทตี่ อ้ งสมั ผสั กบั น�ำ้ มนั หรอื น�ำ้ ยาเคร่ืองปรับอากาศในเคร่ืองยนต์ ทรานส์ 2-บิวทนี ไอโซบวิ ทนี ผลิตภณั ฑ์จากยางบิวทิล 106 สารานุกรม เปดิ โลกปิโตรเคมี

butylene glycol (BG), butanediol บิวทิลีนไกลคอล ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ 2 (บีจ)ี , บวิ เทนไดออล ของเหลวไมม่ สี ี ไวไฟ ใชผ้ ลติ สารบวิ ทลิ นี ไกลคอล (ดู butylene สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทไดออล (diol) หรอื ไกลคอล (glycol) glycol) ซึ่งใช้เป็นสารเสริมสภาพพลาสติก (plasticizer) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ในโครงสรา้ งประกอบดว้ ยหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group, ใชเ้ ป็นสารทำ�ใหเ้ สถยี ร (stabilizer) ส�ำ หรบั ตัวท�ำ ละลายที่มี -OH) 2 หมู่ เช่ือมตอ่ กบั คาร์บอน 4 อะตอม สตู รโมเลกุล คลอรีนเป็นส่วนผสม (chlorinated solvent) นอกจากนี้ยงั ใช้ Cคือ4H110O,22-บจัดิวโทคิลรีนงสไกรล้างคโอมลเลก(ุล1ไ,ด2้เ-ปbน็uty4leไnอeโซเมgอlyรc์ o(ils)omหeรrือ) ผลิตสารลดแรงตึงผวิ (surfactant) และเวชภัณฑ์ 1,2-บิวเทนไดออล (1,2-butanediol) 1,3-บิวทิลีนไกลคอล (1,3-butylene glycol) หรอื 1,3-บวิ เทนไดออล (1,3-butanediol) เคร่ืองส�ำ อางท่มี ีส่วนผสมของบิวทลิ ีนออกไซด์ 1,4-บิวทิลีนไกลคอล (1,4-butylene glycol) หรือ 1,4-บวิ เทนไดออล (1,4-butanediol) และ 2,3-บวิ ทลิ นี ไกลคอล calendering process กระบวนการบดรีด (2,3-butylene glycol) หรอื 2,3-บวิ เทนไดออล (2,3-butanediol) กระบวนการขนึ้ รปู ชนิ้ งานพลาสตกิ เปน็ แผน่ พลาสตกิ (plastic ไอโซเมอร์ทส่ี �ำ คญั ทส่ี ดุ คอื 1,4-บิวทิลีนไกลคอล เมือ่ กลา่ วถงึ sheet) และแผ่นฟิล์ม (film) ท่ีเรียบและบาง เร่ิมต้นจาก บวิ ทิลนี ไกลคอล สว่ นใหญ่จึงหมายถึง 1,4-บวิ ทิลนี ไกลคอล การผสมพลาสติกและสารเติมแต่ง (ดู additive) ตา่ งๆ ดว้ ย เครื่องผสมร้อน (hot mixer) แล้วส่งผ่านไปยังเครื่องนวด 1,2-บิวทิลนี ไกลคอล 1,3-บวิ ทลิ นี ไกลคอล เพอื่ ชว่ ยใหไ้ ดก้ ารผสมและการกระจายตวั ของสารเคมี รวมทง้ั การหลอมเหลวท่สี มบรู ณ์ จากน้นั พลาสตกิ ทีห่ ลอมเหลวจะถูก 1,4-บวิ ทลิ ีนไกลคอล 2,3-บิวทิลนี ไกลคอล ป้อนผ่านลูกกลง้ิ บดรีด (calender rolls) ออกมาเปน็ แผ่นโดย ผ่านลูกกลิ้งชดุ ละไมน่ อ้ ยกว่า 3 ชดุ ข้ึนไป ลูกกลง้ิ 2 ชดุ แรก ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ มีอุปกรณ์ให้ความร้อน ทำ�ให้พลาสติกอ่อนน่ิมแล้วถูกอัดรีด 1,4-บิวทลิ ีนไกลคอลเป็นของเหลวขน้ เหนยี ว ไม่มสี ี ไม่ละลาย ออกมาเป็นแผ่น นิยมใช้ในการผลติ แผ่นพวี ีซี (PVC sheet) น�ำ้ 1,4-บิวทลิ ีนไกลคอลเป็นตัวท�ำ ละลาย และใช้สงั เคราะห์ ท้ังแผ่นพีวีซีแบบแข็ง (rigid PVC) เพ่ือผลิตบัตรพลาสติก สารเคมตี า่ งๆ เชน่ เททระไฮโดรฟแู รน (tetrahydrofuran) เช่น บัตรเครดิตและบัตรประจำ�ตัวประเภทต่างๆ และแผ่น แกมมาบิวทีโรแลกโทน (γ-butyrolactone) ไพโรลิโดน พีวีซีแบบน่ิม (soft PVC) เพื่อผลิตวัสดุตกแต่งชนิดต่างๆ (pyrrolidone) และไวนิลไพโรลิโดน (n-vinylpyrrolidone) เชน่ เสื่อน�้ำ มัน หนงั เทียม เป็นตน้ เปน็ ตน้ butylene oxide บวิ ทิลีนออกไซด์ สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทอพิ อ็ กไซด์ (epoxide) ทมี่ หี มเู่ อทลิ (ethyl group, อ-CมHคา2CรH์บ3อ)น เป็นหมู่แทนท่ีอะตอมไฮโดรเจน ซ่ึงเกา ะกับอะต ตำ�แหน่งท่ี 2 ของวงแหวน แสดงกระบวนการบดรดี เอทลิ นี ออกไซด์ (ethylene oxide) ในโครงสร้างสูตรโมเลกลุ C4H8O บิวทลี นี ออกไซด์ ผลติ ภัณฑจ์ ากกระบวนการบดรดี สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 107

caprolactam คาโพรแลกแทม สารประกอบอินทรีย์ประเภทไซคลิกเอไมด์ (cyclic amide) หรือ แลกแทม (ดู lactam) ท่ีมี โครงสร้างเป็นวงแหวนเจด็ เหล่ียม มหี มเู่ อไมด์ (amide, -CONH-) อยู่ในโครงสรา้ ง สูตรโมเลกลุ นC�ำ้6Hได11้ดNี O ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภูมหิ อ้ งและความดันบรรยากาศ ของแขง็ สขี าว ละลาย O NH 2 คาโพรแลกแทม ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ใชเ้ ป็นสารตั้งต้นส�ำ หรับผลิตไนลอน 6 โดยการเกดิ พอลเิ มอรช์ นดิ เปิดวงแหวน (ring opening polymerization) HN O O HN n คาโพรแลกแทม ไนลอน 6 แอมโมเนยี มซัลเฟต ผลติ ภณั ฑ์ไนลอน 6 caprolactone คาโพรแลกโทน สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทไซคลกิ เอสเทอร์ (cyclic ester) หรอื แลกโทน (lactone) ทม่ี โี ครงสรา้ ง เป็นวงแหวนเจ็ดเหล่ียม มหี มคู่ ารบ์ อกซเิ ลต (carboxylate group, -COO-) อยู่ในโครงสรา้ ง สตู รโมเลกุล C6H10O2 O คาโพรแลกโทน 108 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ และสารเคมีทางการเกษตร (agrochemicals) โดยใช้สาร ของเหลวใส ไมม่ ีสี ละลายไดใ้ นตัวท�ำ ละลายอนิ ทรีย์ น้ำ�หนัก ตง้ั ตน้ ทอลวิ อนี (toluene) ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ ากบั คารบ์ อนมอนอกไซด์ โมเลกุล 114.14 กรัมต่อโมล ความหนาแน่น 1.03 กรัม มกี รดเปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ิริยา ตอ่ ลูกบาศกเ์ ซนตเิ มตร จดุ หลอมเหลว -1 องศาเซลเซยี ส และจดุ เดอื ด 253 องศาเซลเซียส สังเคราะห์จากสารตั้งตน้ ทอลวิ อนี มคอานรอบ์ กอไนซด์ พาราทอลวิ แอลดีไฮด์ ไซโคลเฮกซาโนน (ดู cyclohexanone) ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั แบบเบเยอร-์ วลิ ลิเกอร์ (Baeyer-Villiger oxidation) กบั กรด เพอรแ์ อซตี ิก (peracetic acid, CH3COOOH) Carothers equation สมการคารโ์ รเธอรส์ 2 นักวิทยาศาสตร์เคมีชาวอเมริกัน วาลเลส คาร์โรเธอร์ส ไซโคลเฮกซาโนน คาโพรแลกโทน (Wallace Carothers) ผู้คิดค้นเส้นใยไนลอน (nylon) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เม่อื พ.ศ. 2478 ได้เสนอให้ใช้สมการคาร์โรเธอรส์ ซึ่งเป็น สมการท่ีแสดงความสัมพันธ์ระหว่างระดับเฉลี่ยเชิงจำ�นวน ของการเกิดพอลเิ มอรแ์ บบเสน้ ตรง ( ) กับปรมิ าณการเกดิ ปฏิกริ ิยา (p) ดงั สมการ เป็นสารต้ังต้นในการผลิตคาโพรแลกแทม (caprolactam) N0 /N โดยทำ�ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (ammonia) และใช้ผลิต ในที่นี้ (N0 -N)/N0 พอลคิ าโพรแลกโทน (polycaprolactone) โดยการเกดิ พอลเิ มอร์ และ p ชนดิ เปดิ วงแหวน (ring opening polymerization) ออกซเิ ดชนั แบบเบเยอร์-วลิ ลิเกอร์ (Baeyer-Villiger oxidation) คิดคน้ เมื่อ N0 คอื จ�ำ นวนโมเลกุลเมื่อเวลาเรมิ่ ตน้ t โดย อะดอลฟ์ ฟอน เบเยอร์ (Adolf von Baeyer) ชาวเยอรมนั คอื จำ�นวนโมเลกลุ เมอ่ื ปฏิกริ ิยาด�ำ เนินไปเมอื่ เวลา และ วกิ เตอร์ วลิ ลเิ กอร์ (Victor Villiger) ชาวสวติ เซอรแ์ ลนด์ เม่อื พ.ศ. 2442 อะดอล์ฟ ฟอน เบเยอร์ วิกเตอร์ วลิ ลเิ กอร์ น�ำ มาประยกุ ตใ์ ชใ้ นการควบคมุ ความยาวสายโซพ่ อลเิ มอร์ หรอื นำ้�หนักโมเลกุลของพอลิเมอร์ ในกระบวนการเกิดพอลิเมอร์ carbonylation การเติมคารบ์ อนมอนอกไซด์ แบบขั้นทุกชนดิ เมื่อมปี ริมาณสมั พันธข์ องหมู่ A และ B การเติมก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ในโมเลกุลของสารประกอบ 1. ในกรณีที่หมู่ A และ B ไมเ่ ทา่ กัน ได้ความสมั พนั ธ์ดังนี้ ไฮโดรคาร์บอน ได้สารใหม่ท่ีมีหมู่คาร์บอนิล (carbonyl group, -CO- อย่ใู นโครงสร้าง เชน่ แอลดีไฮด์ (aldehyde) (1+r) คีโทน (ketone) กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) 1+r-2rp เอสเทอร์ (ester) เอไมด์ (amide) เปน็ ตน้ โดยสงั เคราะหผ์ า่ น เมอ่ื r คอื อัตราสว่ นโมลของ A ต่อ B โดยที่ r มีค่านอ้ ย ปฏกิ ริ ิยาต่างๆ เช่น ไฮโดรฟอร์มเิ ลชนั (hydroformylation) กวา่ 1 และเคมีของเรปป์ (Reppe chemistry) เปน็ ตน้ ตัวอย่างเชน่ การสงั เคราะห์พาราทอลิวแอลดไี ฮด์ (p-tolualdehyde) เป็น 2. ถ้าพอลิเมอร์ท่ีเกิดขึ้นมีโครงสร้างแบบร่างแห และถ้า สารมธั ยนั ตร์ (intermediate) ส�ำ หรบั สงั เคราะหย์ า สี น�ำ้ หอม ปริมาณของหมู่ A เทา่ กับหมู่ B ได้ความสมั พันธ์ดังน้ี xn = 2/(2 - pfav ) เมอ่ื av คอื คา่ เฉลย่ี ของหมฟู่ งั กช์ นั ทง้ั หมดของมอนอเมอรท์ ใี่ ช้ สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 109

casting การหล่อ การเตรยี มแผน่ ฟลิ ม์ หรอื ชน้ิ งานแบบแผน่ เรยี บ เปน็ กรรมวธิ กี ารผลติ งา่ ยๆ ไมต่ อ้ งใชแ้ รงอดั และความรอ้ น โดยเทพอลิเมอร์หลอมลงในแบบหล่อที่พร้อมข้ึนรูป หรือนำ�พลาสติกเม็ดมาหลอมละลายก่อน แล้วเติม ตัวเร่งปฏิกิริยา เพื่อช่วยให้พลาสติกเหลวแข็งตัวเร็วขึ้น นิยมใช้ผลิตผลิตภัณฑ์พลาสติกที่มีขนาดใหญ่ เช่น ตัวถังเรือเร็ว ตัวถังรถยนต์ ถังเก็บน้ำ� รูปปั้น อ่างอาบนำ้� มีทั้งกระบวนการหล่อแบบต่อเนื่อง (continuous casting process) โดยเทพอลิเมอรห์ ลอมลงบนสายพานพาด้านล่าง ซง่ึ เคลอื่ นทีไ่ ปพรอ้ ม กบั สายพานคลุมด้านบน และแบบไม่ตอ่ เนื่อง (batch casting process) ซ่ึงใชเ้ บ้าหลอ่ หรอื แบบหล่อ ทม่ี ีหลายรูปแบบ หรอื เรยี กว่ากระบวนการหล่อแบบเซลล์ (cell casting process) 2 ¤ÍÁ¾Òǹ´ á¼¹‹ ᡌǼÔÇàÃÕº ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน »ÃÐà¡ç¹ µÇÑ Ë¹ºÕ การหล่อพลาสติกแบบเซลล์ ãºÁÕ´»Ò´ ÊÒ¾ҹ¤ÅÁØ (Cover belt) ¤ÍÁ¾Òǹ´ÍФÃÔÅÔ¡ ¶§Ñ ¢ºÑ ÊÒ¾ҹ ¶§Ñ ¢ÑºÊÒ¾ҹ ÊÒ¾ҹ¾Ò (Carrier belt) การหล่อแบบต่อเนือ่ ง ผลติ ภัณฑ์ท่ไี ดจ้ ากการหล่อ 110 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

catalyst ตวั เร่งปฏกิ ิริยา 2 สารช่วยเร่งปฏิกิริยาเคมีที่ไม่ถูกใช้หรือมีการเปลี่ยนแปลงอย่างถาวร ทำ�ให้ปฏิกิริยาที่ต้องการเกิดเร็วข้ึนหรือทำ�ให้อัตราการเกิดปฏิกิริยา ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เพ่มิ ขึ้น โดยอาจมีสว่ นร่วมในการเกิดปฏกิ ริ ยิ าด้วยหรือไม่ก็ได้ เม่อื สิ้น สุดปฏิกิริยาต้องมีปริมาณเท่าเดิมและมีคุณสมบัติเหมือนตอนเริ่มต้น ตวั เรง่ ปฏิกิรยิ าชว่ ยลดระดบั พลงั งานกอ่ กัมมนั ต์ (activation energy) ของปฏิกิริยา ทำ�ให้มีจำ�นวนโมเลกุลที่มีพลังงานสูงกว่าหรือเท่ากับ พลงั งาน กอ่ กมั มนั ตม์ ากขน้ึ ปฏกิ ริ ยิ าจงึ เกดิ เรว็ ขนึ้ แตไ่ มม่ ผี ลตอ่ คา่ ความ ร้อนของปฏิกริ ยิ า (heat of reaction) สามารถเลือกการมสี ่วนร่วม (selective) ในปฏิกิริยา จึงสามารถกำ�หนดผลผลิตได้เฉพาะเจาะจง Ea (no calalyst)Energy Ea (with calalyst) X, Y Z ∆G Reaction progress รูปแสดงความสัมพันธ์ระหวา่ งพลังงานและการดำ�เนินไปของปฏิกิริยา เม่อื มตี วั เรง่ ปฏกิ ิรยิ าและไม่มีตัวเรง่ ปฏิกิรยิ า ตัวเร่งปฏิกิริยามีหลายประเภท เป็นสารจำ�เป็นและสำ�คัญใน การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีและพอลิเมอร์ ตลอดจนมผี ลมากตอ่ ประสทิ ธภิ าพการผลติ Energy = พลังงาน EXa, = พลังงานกอ่ กัมมนั ต์ Y = สารตงั้ ต้น, Z = ผลผลิต ΔG = พลงั งานอิสระของกบิ ส์ (Gibbs free energy) Reaction progress = การดำ�เนนิ ไปของปฏิกริ ิยา สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 111

ตารางตัวอย่างชนดิ ผลติ ภัณฑป์ โิ ตรเคมี ชอื่ ปฏิกริ ยิ าและตัวเรง่ ปฏิกริ ิยาทใ่ี ชใ้ นการสงั เคราะห์ ผลติ ภณั ฑ์ ปฏกิ ริ ยิ าเคมี ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า โลหะแทรนซชิ นั (transition metal) การเตมิ ไฮโดรเจน (hydrogenation) เหลก็ (iron) นิกเกลิ (nickel) การดึงไฮโดรเจน (dehydrogenation) แพลลาเดียม (palladium) แพลทินมั ไฮโดรจีโนไลซิส (hydrogenolysis) (platinum) และทอง (gold) นกิ เกลิ ออกไซด์ (nickel oxide) ซงิ กอ์ อกไซด์ (zinc oxide) 2 สารกึง่ ตวั น�ำ (semiconductor) และ แมงกานสี ออกไซด์ (manganese oxide) โลหะแทรนซิชนั ออกไซด์ (transition ออกซเิ ดชนั (oxidation) โครเมียมออกไซด์ (chromium oxide) metal oxide) การดึงไฮโดรเจน (dehydrogenation) บสิ มัธออกไซด์ (bismuth oxide)/ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน การขจัดกำ�มะถนั (desulfurization) โมลิบดนิ ัมออกไซด์ (molybdenum oxide) ทนิ ออกไซด์ (tin oxide) เหลก็ ออกไซด์ (iron oxide) ฉนวนออกไซด์ (insulator oxide) การดงึ น้ำ� (dehydration) อะลมู ิเนยี มออกไซด์ (aluminium oxide) ซิลกิ อนออกไซด์ (silicon oxide) แมกนเี ซียมออกไซด์ (magnesium oxide) การเกดิ พอลิเมอร์ (polymerization) การเปลีย่ นไอโซเมอร์ (isomerization) กรดฟอสฟอรกิ (phosphoric acid) กรด (acid) และออกไซดผ์ สมท่เี ปน็ การแตกตวั (cracking) กรดซลั ฟวิ รกิ (sulfuric acid) กรด (acidic mixed oxide) การเตมิ หม่แู อลคลิ (alkylation) โบรอนฟลูออไรด์ (boron fluoride) การสังเคราะห์เอสเทอร์ และซโี อไลต์ (zeolite) (esterification) ด่าง การเกดิ พอลิเมอร์ (polymerization) โซเดยี ม/แอมโมเนีย (sodium/ammonia) โลหะแทรนซิชันเชิงซ้อน ไฮโดรฟอร์มลิ เลชัน ไทเทเนยี มคลอไรด์/ไทรเอทิลอะลมู ิเนียม (transition metal complex) (hydroformylation) (titanium chloride/triethylaluminium) การเกิดพอลิเมอร์ (polymerization) คอปเปอรค์ ลอไรด์/แพลทนิ มั คลอไรด์ ออกซิเดชนั (oxidation) (copper chloride/platinum chloride) เมทาทสี สิ (metathesis) ตวั เร่งปฏกิ ิริยาชนิดสองหนา้ ท่ี การเปลยี่ นไอโซเมอร์ (isomerization) แพลทินัมบนตัวรองรบั ซลิ ิกาออกไซด/์ (dual function catalyst) การเตมิ ไฮโดรเจน (hydrogenation) อะลูมเิ นยี มออกไซด์ (platinium/silica การดึงไฮโดรเจน (dehydrogenation) oxide-aluminium oxide) 112 สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

ผลิตภณั ฑ์ ปฏิกริ ิยาเคมี ตัวเรง่ ปฏิกริ ิยา เบนซีน ทอลวิ อีน และไซลนี การรฟี อร์มด้วยตวั เรง่ ปฏิกริ ยิ า แพลทนิ มั บนตวั รองรบั ซลิ ิกา-อะลมู นิ า (benzene, toluene, xylene) (catalytic reforming) (platinum-supported silica-alumina) ของแนฟทา (naphtha) ออกซเิ ดชัน (oxidation) โลหะเงินบนตวั รองรบั ซิลกิ า 2 เอทิลีนออกไซด์ (ethylene oxide) ของสารตง้ั ตน้ เอทลิ ีน (ethylene) (silver-supported silica) และออกซิเจน (oxygen) เอทลิ นี ไดคลอไรด์ การเตมิ คลอรีนโดยตรง (direct เหลก็ (III) คลอไรด์ (iron (III) chloride) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ไวนลิ คลอไรด์ chlorination) ระหวา่ งเอทลิ นี หรือคอปเปอร์ (II) คลอไรด์ (ethylene) และคลอรีน (chlorine) (copper (II) chloride) ดีไฮโดรคลอรเิ นชนั หินพมั มิช (pumice) (dehydrochlorination) ของเอทิลีนได บนถา่ น (charcoal) คลอไรด์ (ethylene dichloride) สไตรีน การดงึ ไฮโดรเจน (dehydrogenation) เหลก็ (III) ออกไซด์ (iron (III) oxide) ออกจากเอทิลเบนซีน (ethyl benzene) ควิ มนี การเติมหมู่แอลคิล (alkylation) กรดซัลฟวิ รกิ (sulfuric acid) คาโพรแลกแทม ระหว่างเบนซีน (benzene) กรดซัลฟวิ รกิ (sulfuric acid) กรดเทเรฟแทลิก และโพรพิลนี (propylene) โคบอลตแ์ อซเี ทต (cobalt acetate) การจัดตวั ใหมข่ องเบคแมนน์ ท่ีมีโซเดียมโบรไมด์ (sodium bromide) (Beckmann rearrangement) หรือกรดไฮโดรโบรมิก (hydrobromic ของไซโคลเฮกซานอกไซม์ acid) เป็นสารเสรมิ (promoter) (cyclohexanoxime) ออกซเิ ดชันของพาราไซลีน สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 113

catalytic conversion การเปลย่ี นด้วยตวั เรง่ ปฏิกิรยิ า สารเรง่ ปฏกิ ริ ยิ า การเปล่ียนโครงสร้างเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนให้เป็นสารชนิดใหม่ โดยใช้ตัวเร่ง ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านปฏกิ ริ ยิ า เชน่ การรฟี อรม์ ดว้ ยตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า (ดู catalytic reforming) การแตกตวั ดว้ ยตวั เรง่ ปฏิกิรยิ า (catalytic cracking) การแตกตวั ดว้ ยไฮโดรเจน (ดู hydrocracking) การดงึ หมู่ แอลคลิ ออกดว้ ยไฮโดรเจน (ดู hydrodealkylation) การเปลยี่ นไอโซเมอร์ (ดู isomerization) การเติมหมู่แอลคลิ (ดู alkylation) และการเกดิ พอลเิ มอร์ (polymerization) เปน็ ต้น catalytic reforming, catforming การรีฟอรม์ ดว้ ยตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา, แคตฟอร์มมิง 2 การเปลยี่ นโครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนิดแอลิเฟทิกส์ (aliphatics) ชนิดสายโซ่ยาว หรือชนิดวงแหวน เช่น แนฟทา (ดู naphtha) ให้เป็นสารประกอบ แอโรแมติกส์ (ดู aromatics) ได้แก่ เบนซีน (ดู benzene) ทอลิวอนี (ดู toluene) และ ไซลนี (ดู xylene) สารตั้งต้นในอุตสาหกรรมปิโตรเคมขี นั้ กลาง เช่น สไตรนี (ดู styrene) ฟนี อล (ดู phenol) และกรดเทเรฟแทลกิ (ดู terephthalic acid) และสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ชนิดพาราฟนิ โซก่ งิ่ (branched paraffin) ผ่านการปดิ วง (ดู cyclization) และการเปล่ียน ไอโซเมอร์ (isomerization) โดยใชแ้ พลทนิ มั บนตวั รองรบั ซลิ กิ า-อะลมู นิ า (platinum-silica- alumina) เปน็ ตัวเร่งปฏกิ ริ ยิ า cationic polymerization การเกดิ พอลเิ มอร์แบบแคตไอออน การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรแ์ บบหนง่ึ ของการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบเตมิ (addition polymerization) ประเภททีม่ ีตำ�แหน่งกัมมันต์ (active site) เป็นแอนไอออน (anion) หรอื ไอออนทีม่ ปี ระจลุ บ ตัวอยา่ งเชน่ การเกดิ พอลิเมอร์ของไวนลิ มอนอเมอร์ (vinyl monomer) หรือ 1-แอลคีน ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ที่ให้อิเล็กตรอนอยู่ด้วย เช่น หมู่แอลคิล หมู่แอลคอกซี หมู่ไวนิล หรือหมเู่ ฟนลิ เช่น ไอโซบวิ ทิลอีเทอร์ ได้พอลเิ มอรท์ ีม่ ีประจุบวก (cation) อยูท่ ่ปี ลายโซ่ มอนอเมอร์ ประเภทวงแหวนท่ีมีอะตอมอื่นนอกจากคาร์บอน เช่น ออกซิเจน กำ�มะถัน ไนโตรเจน ก็สามารถเกิดพอลิเมอร์โดยกลไกการเกิดพอลิเมอร์แบบแคตไอออนได้ เช่น ออกโซเนียมไอออน ซัลโฟเนียมไอออน แอมโมเนยี มไอออน เป็นตน้ กลไกการเกิดปฏกิ ิริยาของการเกดิ พอลิเมอรแ์ บบแคตไอออน การเกิดพอลิเมอร์แบบแคตไอออนของหม่ไู วนิล 114 สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

cellulose เซลลูโลส 2 หค50าน0รว่ ์โ,ย0บ0เไล0ฮก็ เเทดซรสี่ ลตดุ ลทูโส่ีเลปตู สน็รอพเปยอา่น็ลงสิเงมว่า่ อนยรปคธ์ อืรระร(กมCอช6บHาสต10�ำิOคพ5ญั)บnขไนดอ�้ำ ้ใงหนไนมพกัแ้ ชื โหสม้งว่เลน(กdมลุrาiกeกรdะมจwกี าoลยoโูอdคย)สรู่ ปะ(หอCกว6า่รHงะ1เ03จO0า50)(,0juเ0ปt0e็น-) ปา่ น (flax) ปอ (hemp) เปน็ ตน้ ใชผ้ ลติ กระดาษ และใชก้ นั อยา่ งกวา้ งขวางในอตุ สาหกรรม ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน สิง่ กอ่ สร้าง เซลลูโลสที่มาจากผ้ายเปน็ แหลง่ วตั ถดุ ิบท่ีใหญ่ทส่ี ุดส�ำ หรับอุตสาหกรรมสิง่ ทอ และเสน้ ใยทใี่ ชใ้ นอุตสาหกรรม โครงสร้างของเซลลโู ลส cellulose acetate (CA) เซลลูโลสแอซีเทต (ซเี อ) เทอรม์ อพลาสตกิ ทส่ี งั เคราะหจ์ ากปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งเซลลโู ลส (ดู cellulose) กบั กรดแอซตี กิ (ดู acetic acid) แตใ่ นอตุ สาหกรรมใชก้ ารสงั เคราะหจ์ ากปฏกิ ริ ยิ าระหวา่ งเซลลโู ลสกบั กรด แอซีตกิ แอซตี ิกแอนไฮไดรด์ (ดู acetic anhydride) และกรดซลั ฟิวริก (sulfuric acid) มคี วามเหนยี ว (toughness) มนั วาว (gloss) และโปรง่ แสง (transparent) ใช้เป็นวสั ดุ ส�ำ หรบั ท�ำ ฟลิ ม์ ถา่ ยรปู แถบบนั ทกึ เสยี งและภาพ และผลติ เปน็ แผน่ ฟลิ ม์ (sheet) เพอื่ ใชเ้ ปน็ บรรจภุ ณั ฑแ์ บบบลสิ เตอร์ (blister packaging) และเสน้ ใยกน้ กรองบหุ ร่ี (cigarette filter) CH2OCOCH3 CH O OCH CH CH CH H3COCO OCOCH3 n เซลลูโลสแอซีเทต ผลติ ภัณฑ์ที่ทำ�จากเซลลูโลสแอซเี ทต 115 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

cellulose acetate butyrate (CAB) เซลลโู ลสแอซีเทต- เซลลโู ลสแอซีเทตบวิ ทเิ รต n บวิ ทิเรต (ซเี อบี) เซลลูโลสเอสเทอร์ที่หมู่ไฮดรอกซิลถูกแทนท่ีด้วยหมู่บิวทิเรต และหมแู่ อซเี ทตโดยมกี รดซลั ฟวิ รกิ เปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า มคี วาม ต้านทานการแตกหัก เนื่องจากความเค้นในสภาพแวดล้อม (environmental stress cracking resistance) ทนแรง กระแทกสงู (impact strength) ทอ่ี ณุ หภมู ติ �่ำ มกี ารคงสภาพ เชงิ มติ ิ (dimensional stability) มคี วามเหนยี ว (toughness) ความต้านทานความช้ืน (moisture resistance) ใช้ทำ� 2 ล�ำ ตัวปากกา พวงมาลยั รถ ด้ามจับเครือ่ งมอื ชอ่ งแสงหลงั คา ส่วนประกอบของกล้อง และแว่นนริ ภยั (safety goggles) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ชอ่ งแสงหลังคาของศนู ยก์ ารคา้ ทีท่ �ำ จากเซลลูโลสแอซเี ทตบิวทิเรต สว่ นประกอบของกลอ้ ง แวน่ นริ ภัยท่ที ำ�จากเซลลูโลสแอซีเทตบวิ ทิเรต 116 สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

cellulose acetate propionate (CAP) เซลลูโลสแอซีเทตโพรพอิ อเนต (ซเี อพ)ี 2 เซลลโู ลสทีม่ หี มูแ่ อซเี ทต และหมโู่ พรพอิ อเนตแทนที่หมไู่ ฮดรอกซิล โดยมีกรดซัลฟวิ รกิ เปน็ ตวั เรง่ ปฎกิ ริ ยิ า ปกตปิ ระกอบดว้ ยหมแู่ อซเี ทตประมาณรอ้ ยละ 2-7 และหมโู่ พรพอิ อเนต ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ประมาณรอ้ ยละ 40 ความหนาแนน่ ต�ำ่ กวา่ เซลลโู ลสแอซีเทต (ดู cellulose acetate) หมโู่ พรพอิ อเนตทเี่ พมิ่ ขนึ้ มาท�ำ ใหม้ คี วามเหนยี ว คณุ ภาพพน้ื ผวิ ดี (good surface quality) ทนแรงกระแทก (impact strength) และทนสภาวะอากาศ (weatherability) และมกี าร คงสภาพเชงิ มติ ิ (dimensional stability) มากกวา่ เซลลโู ลสแอซเี ทต ใชผ้ ลติ แผน่ พลาสตกิ บรรจภุ ณั ฑ์ แปรงสีฟัน แปรงหวผี ม OCOC2H5 CH O OCH CH CH CH H5C2OCO OCOC2H5 n เซลลูโลสแอซีเทตโพรพอิ อเนต ผลิตภัณฑท์ ี่ทำ�จากเซลลโู ลสแอซเี ทตโพรพิออเนต cellulose triacetate (CT) เซลลโู ลสไทรแอซเี ทต (ซที ี) เทอร์มอพลาสติก สังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างเซลลูโลสบริสุทธิ์กับแอซีติก แอนไฮไดรด์ (ดู acetic anhydride) โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา นิยมใช้ผลิตฟิล์มและ เสน้ ใย ฟิลม์ ทไี่ ด้มคี วามใสดเี ย่ยี ม (clarity) ความตา้ นแรงดงึ สูง (tensile strength) ความตา้ นทานความรอ้ นดี (heat resistance) และมกี ารคงสภาพเชงิ มติ ิ (dimensional stability) นิยมใช้ทำ�ปกหนังสือ (book jacket) กระดาษแก้ว แถบบันทึกแม่เหล็ก (magnetic recording tape) ฟลิ ม์ ส�ำ หรับเครื่องฉายภาพสไลด์ และบรรจภุ ณั ฑ์ต่างๆ ผลติ ภัณฑ์ท่ีทำ�จากเซลลโู ลสไทรแอซเี ทต 117 สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

chain initiation, initiation ข้นั ริเริม่ สายโซ่ ขน้ั ตอนแรกของการกระบวนการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบโซ่ (ดู chain polymerization) โดยสารเร่ิมปฏิกิริยา (initiator) ได้รับพลังงานจากความร้อน (heat) หรือ การแผร่ งั สี (radiation) แลว้ แตกตวั ให้อนุมลู อสิ ระ อะตอมหรือหมอู่ ะตอมที่ มหี มูว่ ่องไวเป็นอนุมูลอสิ ระ ไอออน หรอื สารประกอบเชิงซอ้ น จากนนั้ จึงเข้า ทำ�ปฏิกิริยากับมอนอเมอร์ 2 1. ความรอ้ น อเิ ล็กตรอนอสิ ระ ไฮโดรเจนเพอรอ์ อกไซด์ อนุมลู อสิ ระ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน อเิ ล็กตรอนอิสระ อนุมลู อสิ ระ 2. อนุมลู อิสระ เอทลิ ีน ขั้นริเร่มิ สายโซ่ chain polymerization, addition polymerization การเกิดพอลิเมอร์ แบบโซ่, การเกดิ พอลิเมอรแ์ บบเตมิ การสังเคราะห์พอลิเมอร์แบบหนึ่งของสารมอนอเมอร์ท่ีมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุล เร่มิ ตน้ โดยนำ�สารเรมิ่ ปฏิกิริยา ช่งึ อาจเปน็ อนุมูลอสิ ระหรือไอออน ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ า กับมอนอเมอร์เพื่อให้เกิดตำ�แหน่งกัมมันต์บนมอนอเมอร์ ปฏิกิริยาการเติม มอนอเมอรจ์ ะเกิดทตี่ ำ�แหนง่ กมั มนั ตอ์ ย่างตอ่ เนื่อง ไดส้ ายโซ่พอลิเมอร์ น�ำ้ หนกั โมเลกุลของพอลิเมอร์เพ่ิมข้ึนอย่างรวดเร็วในช่วงแรก และเกือบคงท่ีตลอด ปฏิกิริยา มอนอเมอร์ท่ีสามารถผ่านปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบโซ่น้ีได้คือ หไวมนแู่ ิลทมนอทนี่ อเชเมน่ อครล์ อ(CไรHด2์ =แCอHซเีXท)ต หรือไดอีน น(อCกHจ2า=กCนX้ี -มCอHน=อCเมHอ2ร)ท์ มโ่ี ดโี คยรงXสรคา้ อืง ไซยาไนด์ เปน็ วงอมิ่ ตวั (saturated cyclic monomer) ก็สามารถเกิดปฏกิ ริ ยิ าการเปดิ วงดว้ ยปฏิกิรยิ าการเกิดพอลิเมอรแ์ บบโซไ่ ดเ้ ช่นกัน การเกิดพอลเิ มอรแ์ บบโซ่ 118 สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

chain termination, termination ข้ันสิน้ สดุ สายโซ่ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ขั้นตอนส้ินสุดของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบโซ่ (ดู chain polymerization) ทำ�ให้สายโซ่ พอลเิ มอร์หยุดการเติบโต การสิน้ สดุ มี 2 ลักษณะคือ สายโซ่พอลิเมอร์ท่มี อี นุมูลอิสระ 2 สายโซร่ วม ตวั กัน เรียกวา่ การรวมตวั ของอนมุ ูลอสิ ระ (combination หรอื coupling) 2 และการถ่ายโอนอนุมูลอิสระจากสายโซ่พอลิเมอร์อ่ืน เรียกว่า ปฏิกิริยาดิสพรอพอร์ชันเนชัน (disproportionation) สำ�หรับการส้ินสุดสายโซ่ในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบไอออน จะไม่เกิดจากอันตรกิริยา ระหว่างสายโซ่ที่มีอนุมูลอิสระ เนื่องจากแรงผลักกันทางไฟฟ้าสถิต แต่อาจเกิดขึ้นเองโดยการ จัดเรียงตัวใหม่ให้เป็นพอลิเมอร์ท่ีมีพันธะคู่อยู่ท่ีปลายสายโซ่ หรืออาจเกิดการถ่ายโอนสายโซ่ไปยัง มอนอเมอรห์ รือตัวท�ำ ละลาย หรือ หรอื สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี 119

chain transfer การถา่ ยโอนสายโซ่ ข้ันตอนการหยุดการเติบโตของสายโซ่พอลิเมอร์ที่มีความไว พร้อมกับการสร้างสายโซ่พอลิเมอร์ ทม่ี ีความไวข้นึ ใหมโ่ ดยการถา่ ยโอนสายโซ่ สารท่ที �ำ ใหเ้ กิดการถ่ายโอนสายโซ่ (สารถา่ ยโอนสายโซ่) อาจเป็นมอนอเมอร์ (monomer) สารเร่ิมปฏิกิริยา (initiator) หรือตัวทำ�ละลาย (solvent) สว่ นใหญเ่ กดิ ขน้ึ ในการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบอนมุ ลู อสิ ระ (radical polymerization) ตวั อยา่ งการถา่ ยโอน สายโซ่ในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ ได้แก่ การใช้สารถ่ายโอนสายโซ่ 2-เมอร์แคปโทเอทานอล (2-mercaptoethanol) ในการผลิตพอลิไวนิลคลอไรด์แบบอนุมูลอิสระ หรือการถ่ายโอนสายโซ่ ทกี่ �ำ ลงั เตบิ โตของการสงั เคราะหพ์ อลอิ ะครโิ ลไนไทรล์ (ดู poly(acrylonitrile)) ไปยงั เบนซลิ เพอรอ์ อกไซด์ (benzyl peroxide) ซง่ึ ใชเ้ ป็นสารเร่ิมปฏิกิริยา 2 ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน สายโซ่สิน้ สุด สารเร่ิมปฏกิ ริ ยิ าใหม่ การถ่ายโอนสายโซ่ พอลิอะครโิ ลไนไทรล์ เบนซิลเพอรอ์ อกไซด์ chain-transfer agent (CTA) สารถา่ ยโอนโซ่ (ซีทีเอ) สารเคมีที่ใช้ในการเกิดพอลิเมอร์ (polymerization) เพ่ือหยุดการเติบโตของ สายโซ่พอลิเมอร์ เพ่ือควบคุมน้ำ�หนักโมเลกุลของพอลิเมอร์ให้ได้ตามความ ตอ้ งการ และไมใ่ หน้ �้ำ หนกั โมเลกลุ สงู จนเกนิ ไป โดยท�ำ ใหเ้ กดิ การถา่ ยโอนสายโซ่ ในโครงสรา้ งของสายโซพ่ อลเิ มอร์ อาจเปน็ สารละลาย สารเจอื ปน (impurities) หรอื สารเคมที เี่ ตมิ ลงไปเพอื่ จ�ำ กดั น�ำ้ หนกั โมเลกลุ ของพอลเิ มอร์ ตวั อยา่ งของสาร ถ่ายโอนสายโซ่ ไดแ้ ก่ สารประกอบไทออล (thiol) และคารบ์ อนเททระคลอไรด์ (carbon tetrachloride) charge-transfer polymerization การเกิดพอลเิ มอรแ์ บบถ่ายโอนประจุ การสังเคราะหพ์ อลิเมอรแ์ บบโซ่แบบหน่งึ (ดู chain polymerization) ซง่ึ สรา้ งสาร เชิงซ้อนท่ถี า่ ยโอนประจรุ ะหว่างโมเลกลุ ทใ่ี ห้อเิ ล็กตรอน กบั โมเลกุลทรี่ ับอิเล็กตรอน เช่น อาจจะมีมอนอเมอร์ (monomer) เป็นตัวให้อิเล็กตรอน (electron donor) และสารเริ่มปฏิกิริยาเป็นตัวรับอิเล็กตรอน (electron acceptor) หรือระหว่างมอนอเมอร์ 2 ชนิดที่เป็นท้ังตัวรับและตัวให้อิเล็กตรอน ได้ พอลิเมอร์ร่วมที่มีหน่วยซำ้� (repeating unit) สลับในสัดส่วน 1:1 เช่น พอลิเมอร์ร่วมระหว่างมาเลอิกแอนไฮไดรด์ (ดู maleic anhydride) กับ ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ มอนอเมอร์ทง้ั แบบมขี วั้ และไมม่ ีขว้ั ก็สามารถเกิดพอลิเมอร์ ไดโ้ ดยใชเ้ มทลั แฮไลด์ (MXn) เช่น AlEtCl2 หรือ ZnCl2 ท�ำ ให้เกดิ สารเชงิ ซ้อน 120 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

กบั มอนอเมอรท์ ่มี ขี ว้ั เชน่ เอสเทอร์ ไนไทรล์ เกิดสารเชงิ ซ้อน and chemical resistance) นยิ มใชผ้ ลิตฉนวนเคเบิล (cable ประเภทรับอเิ ล็กตรอน สว่ นมอนอเมอรท์ ี่ไมม่ ีข้วั เชน่ สไตรนี insulation) และน�ำ ไปผสมกับพอลไิ วนลิ คลอไรดเ์ พ่อื ปรับปรุง ไดอนี แอลคนี กจ็ ะเป็นมอนอเมอรท์ ี่ใหอ้ ิเล็กตรอน การถ่าย ความยืดหยุ่นและเสถียรภาพทางความร้อน สำ�หรับข้ันตอน โอนประจสุ ามารถเกดิ ขน้ึ ไดง้ ่ายโดยการฉายแสง ซึ่งท�ำ ใหเ้ กดิ การขึน้ รปู การแตกตวั เป็นไอออน สไตรนี มาเลอกิ แอนไฮไดรด์ สารเชิงซ้อนแบบ ปฏกิ ิรยิ าการเติมคลอรีนของคลอริเนตเทดพอลเิ อทิลีน 2 (ตวั ให้) (ตัวรบั ) ถ่ายโอนประจุ ไดแรดิคลั ปลอกหมุ้ สายไฟฟา้ ทีผ่ ลติ จากคลอริเนตเทดพอลิเอทิลีน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน การเกดิ พอลิเมอรแ์ บบถา่ ยโอนประจุ chlorinated polyvinyl chloride (CPVC) คลอริเนตเทด chlorinated polyether คลอรเิ นตเทดพอลอิ เี ทอร์ พอลไิ วนลิ คลอไรด์ (ซีพีวีซี) เทอร์มอพลาสติกอสัณฐานพอลิเมอร์โซ่ตรง อยู่ในกลุ่มของ พีวีซีท่ีถูกเติมคลอรีน โดยผ่านคลอรีนเข้าไปในสารละลาย พอลิอีเทอร์ สังเคราะห์จากการเกิดพอลิเมอร์ของคลอริเนต พีวซี ี ในทางการค้ามปี รมิ าณคลอรีนประมาณร้อยละ 66-67 เทดมอนอเมอร์ เนอ่ื งจากโครงสรา้ งเปน็ ผลกึ จงึ มคี วามเสถยี ร เพื่อปรับปรุงสมบัติให้ดีกว่าพีวีซีทั่วไป เช่น การทนสารเคมี ตอ่ สารเคมแี ละความรอ้ นสงู ทนสารอนิ ทรยี แ์ ละสารอนนิ ทรยี ์ คา่ มอดลุ สั การดงึ และความตา้ นทานแรงดงึ สงู มคี วามตา้ นทาน ไดท้ ี่อุณหภมู ิสูงถงึ 121 องศาเซลเซยี สหรือสูงกว่า น�ำ ไปใช้ การเผาไหมแ้ ละการเกดิ ควัน ใช้ผลิตท่อส่งน�ำ้ ท่อสง่ สารเคมี เพื่อลดตน้ ทุนในการผลติ ทอ่ วาลว์ ปม๊ั และปรับปรงุ สมบัติ ในโรงงาน และชนิ้ ส่วนภายในรถยนต์ ความทนสารเคมี chlorinated polyethylene (CPE) คลอริเนตเทดพอลิ ท่อซพี วี ีซี เอทิลนี (ซีพีอี) พอลิเอทิลีนท่ีมีการเติมอะตอมคลอรีนในสายโซ่พอลิเมอร์ สงั เคราะหจ์ ากปฏกิ ริ ยิ าการแทนทอ่ี ะตอมไฮโดรเจน ในสายโซ่ หลักของพอลิเอทิลีนความหนาแน่นสูง (ดู high density polyethylene (HDPE)) หรือพอลเิ อทิลีนความหนาแนน่ ต�่ำ (ดู low density polyethylene (LDPE)) ด้วยอะตอมคลอรีน โดยท่ัวไป เกิดด้วยกลไกแบบอนุมูลอิสระ (free radical mechanism) โดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยแสงอัลตราไวโอเลต (ultraviolet light) หรอื สารเรมิ่ ปฏกิ ริ ยิ า (initiator) มคี ณุ สมบตั ิ อยู่ระหว่างสมบัติของพอลิเอทิลีน (ดู polyethylene) และ พอลไิ วนลิ คลอไรด์ (ดู polyvinyl chloride) ตา้ นทานออกซเิ จน และโอโซน (oxygen and ozone resistance) ทนการ ฉกี ขาด (tear strength) คงสมบตั ไิ ดแ้ มเ้ มอ่ื ถกู บม่ ดว้ ยความรอ้ น (heat aging characteristic) ทนนำ้�มันและสารเคมี (oil สารานุกรม เปดิ โลกปิโตรเคมี 121

chlorination การเตมิ คลอรีน chlorohydrin process กระบวนการคลอโรไฮดรนิ การเตมิ คลอรีน (chlorine) เข้าไปในโมเลกุลของสารประกอบ การสงั เคราะหส์ ารประกอบคลอโรไฮดรนิ (chlorohydrin) ทมี่ ี ไฮโดรคาร์บอน เกิดเป็นพันธะระหว่างคาร์บอนกับคลอรีน คลอรนี (ดู chlorine) และแอลกอฮอล์ (alcohol) เปน็ หมู่ แทนไฮโดรเจน เช่น แอลคีน (ดู alkene) หรือแอโรแมตกิ ส์ แทนที่ในโครงสร้าง เช่น เอทิลีนคลอโรไฮดริน (ethylene (ดู aromatics) ไดส้ ารใหมท่ ม่ี อี ะตอมของคลอรนี ในโครงสรา้ ง chlorohydrin) และโพรพิลีนคลอโรไฮดริน (propylene ตัวอย่างเช่น การเติมคลอรีน (chlorine) ลงในเอทิลีน chlorohydrin) สังเคราะห์โดยน�ำ สารตง้ั ตน้ มาท�ำ ปฏิกริ ยิ ากับ (ethylene) เพื่อสังเคราะห์เอทิลีนไดคลอไรด์ (ดู ethylene คลอโรไฮดริน ใช้สำ�หรับผลิตเอทิลีนออกไซด์ (ดู ethylene dichloride) ซ่ึงเป็นสารมัธยันตร์ (intermediate) ท่ีใช้ oxide) และโพรพิลีนออกไซด์ (ดู propylene oxide) สงั เคราะหไ์ วนิลคลอไรด์ (ดู vinyl chloride) หรอื การเตมิ ตามล�ำ ดบั 2 คลอรีนในวงแหวนเบนซีน (ดู benzene) เพื่อสังเคราะห์ คลอโรเบนซีน (ดู chlorobenzene) เปน็ ต้น CH2=CH2 + HOCl HOCH2CH2Cl เอทิลีน คลอโรไฮดริน เอทลิ นี คลอโรไฮดรนิ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เอทลิ ีน คลอรนี เอทลิ นี ไดคลอไรด์ CH3CH=CH2 + HOCl CH3CHOHCH2Cl chlorobenzene คลอโรเบนซนี โพรพลิ นี คลอโรไฮดริน โพรพิลนี คลอโรไฮดรนิ สารประกอบอนิ ทรยี ท์ มี่ โี ครงสรา้ งวงแหวนเบนซนี (ดู benzene) มีคลอรีน (ดู chlorine) เป็นหมู่แทนท่ีอะตอมไฮโดรเจน chloroprene, 2-chlorobuta-1,3-butadiene คลอโรพรนี , บนวงแหวนเบนซีน สูตรโมเลกุล C6H5Cl 2-คลอโรบิวทา-1,3-บิวทาไดอนี สารประกอบอนิ ทรยี ไ์ มอ่ ม่ิ ตวั ทม่ี โี ครงสรา้ งแอลคนี (ดู alkene) คลอโรเบนซีน มีอะตอมคลอรีน (ดู chlorine) แทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่ เกาะกับอะตอมคาร์บอนตำ�แหน่งท่ี 2 ในโครงสร้างของ 1,3-บวิ ทาไดอีน (1,3-butadiene) สตู รโมเลกลุ C4H5Cl ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้องและความดัน คลอโรพรีน บรรยากาศ ของเหลวใส ไมม่ สี ี ไวไฟ ละลายไดใ้ นตวั ท�ำ ละลาย อินทรีย์ สังเคราะห์จากสารต้ังต้นเบนซีนโดยการเติมคลอรีน ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ (ดู chlorination) โดยมเี ฟอร์ริกคลอไรด์ (ferric chloride) ของเหลวใส ไม่มีสี สังเคราะห์โดยใช้สารต้ังต้นอะเซทิลีน เปน็ ตวั เร่งปฏิกริ ยิ า (ดู acetylene) 2 โมเลกุล ด้วยกระบวนการอะเซทิลีน (acetylene process) เบนซีน คลอรนี คลอโรเบนซนี ออรโ์ ท- พารา- กรดไฮโดร- ไดคลอโรเบนซนี ไดคลอโรเบนซนี คลอรกิ HC≡C-CH=CH2 + HCl H2C=C=CH-CH2Cl คลอโรเบนซีนเป็นตัวทำ�ละลาย สารต้ังต้นในการผลิตฟีนอล (ดู phenol) ท่ีใชผ้ ลิตบสิ ฟีนอลเอ (ดู bisphenol-A) ซึ่งเปน็ ไวนิลอะเซทิลีน กรดไฮโดรคลอรกิ 4-คลอโร-1,2-บวิ ทาไดอีน มอนอเมอร์ (monomer) สำ�หรับผลิตพอลิคาร์บอเนต (ดู polycarbonate) โดยท�ำ ปฏิกริ ยิ ากบั โซเดียมไฮดรอกไซด์ H2C=C=CH-CH2Cl H2C=CCl-CH=CH2 (sodium hydroxide) และใช้ผลิตไนโตรเบนซีน (ดู nitrobenzene) สารตัง้ ต้นในการผลติ แอนิลนี (ดู aniline) 4-คลอโร-1,2-บิวทาไดอีน คลอโรพรนี 122 สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

คลอโรพรีนใช้เป็นสารตั้งต้นสำ�หรับการผลิตยางคลอโรพรีน (ดู chloroprene rubber) มีชื่อทางการค้าว่า ยางนีโอพรีน (ดู neoprene rubber) ยางรองแบบต่างๆ กาวยาง 2 ผลิตภัณฑ์ท่ผี ลิตจากยางนีโอพรนี ยางแบบตา่ งๆ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน chloroprene rubber (CR), neoprene rubber chlorosulfonated polyethylene (CSPE) คลอโร- ยางคลอโรพรนี (ยางซอี าร)์ , ยางนีโอพรีน ซลั โฟเนตเทดพอลิเอทิลนี (ซีเอสพอี ี) ยางสังเคราะห์ท่ีได้จากมอนอเมอร์ของคลอโรพรีนภายใต้ (แพSลอOะล2ทเิ )อำ�ทใใหลิ น้เนี กสทดิามี่ ยกกีโาซารร่พเชเตอื่อมิลมกิเขมาวอราครง์ลขอเอพรงนี ื่อหเม(พCซู่ ิ่มlลั2ค)โฟวแานลมะิลเซคปลัล็นเอฟขไั้วอรดรไ์์(ด(psอouอllafกorไinซtyyด)l์ สภาวะที่เหมาะสม ชื่อเคมี 2-คลอโร-1,3-บิวทาไดอีน chloride) ระหว่างสายโซ่พอลิเมอร์ เพื่อให้มีความยืดหยุ่น (2-chloro-1,3-butadiene) โมเลกุลจัดเรียงตัวอย่างเป็น มากขึน้ (elastomeric) ทนโอโซน (ozone) ทนความรอ้ นและ ระเบยี บ การเกดิ ตกผลกึ ไดเ้ มอื่ ถกู แรงดงึ กระท�ำ สมบตั ขิ องยาง ภาวะอากาศ ไม่ติดไฟ ใช้ทำ�สารเคลือบสำ�หรับปกป้อง เช่น ชนดิ นค้ี ลา้ ยกบั ยางธรรมชาติ มคี วามตา้ นทานแรงดงึ (tensile ใช้เคลือบถุงมือที่ใช้ในงานอุตสาหกรรม ปลอกหุ้มสายเคเบิล strength) ความตา้ นทานการฉกี ขาด (tear resistance) และ (cable jacketing) ฉนวนสายไฟ ใชท้ �ำ วสั ดสุ �ำ หรบั บรุ องเครอื่ งมอื ความตา้ นทานการขัดถูสูง (abrasion resistance) เป็นยาง ท่ีใช้สำ�หรับกระบวนการเคมี วัสดุบุรองและฝาคลุมบ่อเก็บกัก ที่มีข้ัว (polarity) เน่อื งจากอะตอมของคลอรนี ท�ำ ใหม้ ีความ ของเสีย ตา้ นทานน้ำ�มัน (oil resistance) ได้เพยี งระดับปานกลางถึงดี ทนความร้อน แสงแดด และโอโซนไดด้ ี และยงั เปน็ สารหนว่ ง คลอโรซลั โฟเนตเทดพอลเิ อทลิ นี เปลวไฟ (flame retardant) นยิ มน�ำ ไปผลติ ผลติ ภณั ฑย์ างทใี่ ชใ้ น งานภายนอกอาคาร เชน่ ยางขอบหนา้ ตา่ ง ยางรองคอสะพาน ยางปลอกสายเคเบิล ทำ�กาวยาง ยางใช้เคลือบ และวัสดุ อุดรอยร่ัว เป็นต้น n สตู รโครงสร้างของยางคลอโรพรีน ผลติ ภัณฑท์ ่ีผลิตจากคลอโรซัลโฟเนตเทดพอลเิ อทิลนี 123 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านcompression moulding การข้นึ รูปแบบอดั การข้ึนรูปโดยการอัดด้วยความดันภายใต้อุณหภูมิท่ีกำ�หนด มักใช้ขึ้นรูปผลิตภัณฑ์ท่ีมี รูปร่างง่าย (simple shape) ไมซ่ บั ซอ้ นมากนกั ใชเ้ ครือ่ งข้นึ รูปแบบอัดซึ่งมสี ่วนประกอบ คอื แผน่ เหล็กอัด 2 ชดุ (platens) แผน่ บนสามารถเคล่ือนทีข่ น้ึ ลงได้ แผ่นล่างถูกตรงึ อยู่กบั ที่ ส่วนประกอบอ่นื ๆ คอื อุปกรณใ์ หค้ วามรอ้ น ระบบไฮดรอลกิ และอาจมอี ปุ กรณ์ หลอ่ เยน็ สว่ นใหญผ่ ลติ ภณั ฑจ์ ากการขน้ึ รปู แบบอดั ถกู น�ำ ไปประยกุ ตใ์ ชใ้ นอตุ สาหกรรมไฟฟา้ และอิเล็กทรอนิกส์ เช่น ใชท้ ำ�สวทิ ซ์ไฟฟ้า กล่องบรรจุสวติ ซ์ และส่วนของโคมไฟ เป็นต้น 2 กระบวนการข้นึ รปู แบบอดั ผลิตภณั ฑ์ทีใ่ ชว้ ิธกี ารกระบวนการข้นึ รปู แบบอดั 124 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

condensation polymer พอลิเมอรแ์ บบควบแน่น 2 พอลเิ มอรท์ เี่ กดิ จากปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบควบแนน่ (condensation polymerization) ระหวา่ งหมฟู่ ังกช์ ันของมอนอเมอร์ 2 ชนดิ และไดโ้ มเลกลุ เล็กๆ จากปฏกิ ริ ยิ าดว้ ย เช่น น้ำ� ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน กรดไฮโดรคลอรกิ ซึง่ จะถกู กำ�จดั ออกไป สว่ นพอลเิ มอร์ทเี่ กิดข้ึนจะมีหมู่ฟงั กช์ นั เปน็ เอกลักษณ์ ของพอลเิ มอร์นัน้ ตวั อยา่ งเชน่ พอลเิ อไมด์ (ดู polyamide) พอลแิ อซที ลั (ดู polyacetal) และ พอลเิ อสเทอร์ (ดู polyester) coordination polymerization การเกิดพอลิเมอรแ์ บบโคออรด์ เิ นต การเกิดพอลเิ มอร์ที่ใชต้ ัวเร่งปฏิกิรยิ าเป็นเกลือของโลหะแทรนซิชนั (transition metal) และ โลหะแอลคลิ (alkyl metal) เกดิ เปน็ พอลเิ มอร์ของไวนิลมอนอเมอร์ (มีพนั ธะค)ู่ เกิดพันธะ โคออร์ดิเนตกับอะตอม หรอื ไอออนของโลหะ ตัวอยา่ งเชน่ การเกดิ พอลเิ มอรข์ องไวนลิ มอนอเมอร์ ของเอทิลีนมอนอเมอร์ (ethylene monomer) เพ่อื สงั เคราะหพ์ อลเิ อทลิ ีน (ดู polyethylene) โดยใช้ตัวเรง่ ปฏกิ ิริยาเกลือของโลหะแทรนซชิ ันและโลหะแอลคิล การเกดิ พอลเิ มอร์ของเอทลิ ีน ไดเ้ ปน็ พอลิเอทิลนี โดยใช้ตวั เรง่ ปฏิกริ ิยาซีเกลอร-์ นตั ตา (Ziegler-Natta catalyst) TiCl4 CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3 CH3 H2C=CH2 H2CCH2 CH3 H3C CH3 CH3 H2C=CH2 CH3 H2CCH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 กลไกการเกิดพอลิเมอร์แบบโคออร์ดเิ นชันของพอลเิ อทิลนี สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 125

ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านcopolyester พอลเิ มอร์รว่ มพอลเิ อสเทอร์ วัสดุยืดหยุ่นประเภทเทอร์มอพลาสติก (ดู thermoplastic elastomers) เป็นพอลิเมอร์ร่วม แบบกลุม่ แยกสว่ น (segment block copolymer) ประกอบดว้ ยสว่ นของพอลเิ อสเทอร์ท่ีเปน็ ผลึกแขง็ (polyester hard crystalline segment) และส่วนท่เี ปน็ อสณั ฐานออ่ นตวั ยดื หยนุ่ ดดั งอได้ (flexible soft amorphous segment) โดยท่ัวไปส่วนท่ีเป็นผลึกแขง็ ประกอบด้วย กลุ่มเอสเทอรส์ ายโซส่ น้ั (short chain ester blocks) เชน่ เททระเมทลิ ีน เทเรฟแทเลต (tetramethylene terephthalate) และสว่ นอสณั ฐาน ประกอบด้วยพอลิเอสเทอร์แอลเิ ฟทิก (aliphatic polyester) หรือพอลเิ อสเทอรไ์ กลคอลแอลิเฟทกิ (aliphatic polyester glycol) และอนพุ ันธ์ (derivatives) หรือพอลิอเี ทอรเ์ อสเทอร์ไกลคอล (polyether ester glycol) ใชท้ �ำ 2 วสั ดตุ กแต่งภายนอกรถยนต์ (automotive exterior trim) ส่วนประกอบของแผงหน้าปดั ดา้ น หนา้ รถ (fascia component) สปอยเลอร์ (spoiler) แถบกาวหนา้ ตา่ ง (window tract tape) รองเท้าบูท (boots) เครอ่ื งสบู ลม (bellow) ปลอกหมุ้ สายไฟ (underhood wire covering) ตวั เชอื่ มตอ่ (connector) สายยางและสายพาน (hose and belt) สารผนกึ อปุ กรณ์ (appliance seal) ส่วนประกอบเครื่องมือ (power tool component) รองเทา้ เล่นสกี (ski boots) และ สว่ นประกอบกระโจมพักแรม (camping component) Hacrrdyssteagllimneent Saomft osrepghmouesnt โครงสรา้ งของวัสดยุ ดื หยุน่ เทอร์มอพลาสตกิ พอลอิ ีเทอร์เอสเทอร์ทางการคา้ รองเท้าสกี 126 สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

copolymer พอลิเมอรร์ ่วม 2 พอลิเมอร์ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ หรือหน่วยซำ้�ตั้งแต่ 1 ชนิดข้ึนไป มาทำ�ปฏิกิริยา การเกิดพอลิเมอร์ พอลิเมอร์ร่วมแต่ละชนิดจำ�แนกได้ตามการเรียงตัวของหน่วยซำ้�ใน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน พอลเิ มอร์ เชน่ พอลเิ มอรร์ ว่ มแบบสมุ่ (random copolymer) พอลเิ มอรร์ ว่ มแบบกลมุ่ (block copolymer) พอลเิ มอร์รว่ มแบบสลับ (alternating copolymer) พอลเิ มอร์ร่วมแบบต่อ กิง่ (graft copolymer) คณุ สมบตั ขิ องพอลเิ มอร์รว่ มจะมาจากคุณสมบัตขิ องมอนอเมอร์ เช่น พอลิเมอร์ร่วมแบบกลุ่มของอะคริโลไนไทรล์-บิวทาไดอีน-สไตรีน (acrylonitrile- butadiene-styrene copolymer) สามารถทนแรงกระแทก ซง่ึ สมบตั ิดงั กลา่ วไดม้ าจาก บวิ ทาไดอนี มอนอเมอร์ เปน็ ตน้ พอลเิ มอร์ร่วมแบบสุ่ม พอลิเมอร์รว่ มแบบกลมุ่ พอลิเมอรร์ ว่ มแบบสลับ พอลเิ มอรร์ ว่ มแบบต่อก่ิง 127 ลกั ษณะของพอลิเมอร์ร่วมชนิดตา่ งๆ สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

copolymerization การเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบรว่ ม สารประกอบครซี อลเปน็ สารทพี่ บไดใ้ นน�้ำ มนั ดนิ (coal tar) และ การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรร์ ว่ ม (ดู copolymer) ซง่ึ ประกอบดว้ ย ปโิ ตรเลยี ม หรอื สงั เคราะหจ์ ากสารตงั้ ตน้ ทอลวิ อนี (ดู toluene) มอนอเมอร์ (monomer) หรือหน่วยซำ้� (repeating unit) ทำ�ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (sulfonation) หรือออกซิเดชัน มากกวา่ 1 ชนดิ มาท�ำ ปฏกิ ริ ยิ ากนั ชนดิ ของพอลเิ มอรแ์ บบรว่ มนนั้ (oxidation) ในภาวะทมี่ กี ๊าซไนตรสั ออกไซด์ (nitrous oxide) เรยี กตามการเรยี งตวั ของหนว่ ยซ�้ำ ในพอลเิ มอร์ เชน่ พอลเิ มอร์ เปน็ ตวั ท�ำ ละลายส�ำ หรบั น�ำ้ ยาฆา่ เชอื้ โรค น�ำ้ ยาดบั กลนิ่ และใช้ ร่วมแบบสมุ่ (random copolymer) พอลิเมอร์รว่ มแบบกล่มุ สังเคราะห์สารเคมีต่างๆ เช่น เรซิน ไทรครีซิลฟอสเฟต (block copolymer) พอลิเมอรร์ ่วมแบบสลบั (alternating (tricresyl phosphate) ท่ีใช้เป็นสารเสริมสภาพพลาสติก copolymer) พอลิเมอร์ร่วมแบบก่ิง (graft copolymer) (plasticizer) และซาลซิ ลิ แอลดไี ฮด์ (salicyl aldehyde) ทเี่ ปน็ การสังเคราะห์พอลิเมอร์ร่วมกระทำ�โดยการเกิดพอลิเมอร์ สารต้งั ตน้ สำ�หรบั ผลติ สารคเี ลต (chelating agent) เปน็ ต้น 2 แบบโซ่ (ดู chain polymerization) หรอื การเกิดพอลเิ มอร์ แบบเตมิ (addition polymerization) เทา่ น้นั ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน cracking การแตกตัว การทำ�ให้สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดหนักที่มีโมเลกุล ใหญ่แตกตัวเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดเบาท่ีมี โมเลกลุ เลก็ ลง แบง่ ออกเปน็ 4 ประเภทดว้ ยกนั คอื การแตกตวั โดยใชไ้ อน�ำ้ ร่วมดว้ ย (ดู steam cracking) การแตกตวั ด้วย ความร้อน (ดู thermal cracking) การแตกตัวด้วยตัวเร่ง ปฏกิ ริ ยิ า (catalytic cracking) และการแตกตวั ดว้ ยไฮโดรเจน (ดู hydrocracking) cresol, tricresol, methyl phenol ครซี อล, ไทรครซี อล, เมทลิ ฟีนอล สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทแอลคิลฟนี อล (ดู alkylphenol) ทเจบัดมี่ นโหี คซมรีนเู่ งมขสทอรลิง้าโงม(mโเมลeเกtลhุลกyฟุลlีนไgดอro้เลปu็นp(ด, -ู 3CpHhไe3อ)nโเoซปlเ)น็ มหสอมตูรแู่์รทโ(มนisเทoลบ่ีmกนลุ eวrง)Cแ7หHตวา8Oนม ต�ำ แหน่งของหมเู่ มทิลทเี่ กาะบนวงแหวนฟีนอล 1) ออรโ์ ทครซี อล (ortho-cresol, o-cresol) หรอื 2-เมทลิ ครซี อล (2-methyl cresol) ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภมู หิ ้อง และความดนั บรรยากาศ ผลกึ ของแขง็ ไมม่ ีสี 2) เมทาครซี อล (meta-cresol, m-cresol) หรอื 3-เมทลิ ครซี อล (3-methyl cresol) ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภมู หิ ้อง และความดันบรรยากาศ ของเหลวขน้ 3) พาราครซี อล (para-cresol, p-cresol) หรอื 4-เมทลิ ครซี อล (4-methyl cresol) ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมหิ อ้ ง และความดนั บรรยากาศ น้ำ�ยาทำ�ความสะอาดฆา่ เช้ือโรค ออรโ์ ทครีซอล เมทาครีซอล พาราครีซอล 128 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

crosslinked polyethylene (PEX, XLPE) พอลเิ อทิลีนเช่ือมขวาง (พีอเี อก็ ซ์, 2 เอก็ ซ์แอลพีอ)ี พอลิเอทิลีนทม่ี กี ารเชอื่ มขวาง (crosslinking) ระหวา่ งสายโซ่ เพือ่ เปล่ียนสมบตั จิ าก ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เทอรม์ อพลาสตกิ (thermoplastic) เป็นเทอรม์ อเซต (thermoset) การเชอ่ื มขวาง ทำ�ได้โดยวิธีทางเคมแี ละวธิ ีฉายรงั สีพลงั งานสงู (chemical means and ionizing radiation) วิธีทางเคมีคือ การเติมเพอร์ออกไซด์เพื่อให้เกิดอนุมูลอิสระบนสายโซ่ พอลิเอทิลีน และเกิดการเช่ือมขวางของอนุมูลอิสระ ส่วนวิธีฉายรังสีพลังงานสูง (ionizing radiation) เป็นการฉายรังสีลำ�อิเล็กตรอนพลังงานสูงแก่วัสดุ ในขณะท่ีให้ ความร้อนแกว่ สั ดทุ ่อี ุณหภมู สิ ูงกวา่ จดุ หลอมเหลวผลกึ จนอยใู่ นภาวะคลา้ ยยาง การเชื่อม ขวางทำ�ให้พอลิเอทิลีนมีสมบัติคล้ายเทอร์มอเซตพลาสติก มีการคงสภาพเชิงมิติ (dimensional stability) ทนสารเคมแี ละอณุ หภมู สิ งู ไดด้ ขี นึ้ อกี ทง้ั ยงั ปรบั ปรงุ สมบตั ิ ที่อณุ หภูมติ �ำ่ ได้ ทนแรงกระแทกและทนการยืดดงึ ได้ดขี น้ึ (impact and tensile strength) ทนการแตกเปราะดขี ึน้ (brittle fracture resistance) ใช้ท�ำ รองเทา้ บทู สายไฟ และปลอกหุ้มสายเคเบิล HCH HHC HCHHHCCCHHCHH HHC HCH พอลิเอทลิ นี เชอื่ มขวาง ผลติ ภณั ฑท์ ใ่ี ชพ้ อลิเอทิลีนเช่อื มขวางเป็นสว่ นประกอบ 129 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

2 cryogenic process กระบวนการท�ำ ความเย็นยวดยิง่ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน Condenser กระบวนการทำ�ความเย็นจนถึงอุณหภูมิต่ำ�กว่า -150 องศา Cohldelicurmude เซลเซยี ส กระบวนการส�ำ คญั ทใี่ ชเ้ ปลยี่ นสภาวะกา๊ ซธรรมชาติ ให้เป็นของเหลว (liquefaction) โดยลดอุณหภูมิของระบบ subRcoeoflluexr จนมีอุณหภูมิตำ่�กว่าจุดเดือดของก๊าซมีเทน (ดู methane) ท่ี -162 องศาเซลเซียส ก๊าซธรรมชาติในสภาวะของเหลว ถูกขนส่งโดยใช้เรือบรรทุกขนาดใหญ่ และกักเก็บในถังใต้ดิน เพ่ือสำ�รองใช้ เมือ่ มีความต้องการเพ่มิ Monoethanolamine Aacdcatsirvobaroptenedr Hifgrahc-ptiocreonsalustuminrgne Lofrwac-ptiocreonsalustuminrgne Crude subcooler Moslieecvuelar Scrubber nCagrtuaudsrael Water Heavy hydrocarbon Expanvsailovne pMluosnocaerthbaonnoldaimoxinidee Upgraded natural gas Nitrogen Main heat exchanger Pretreating Separating กระบวนการทำ�ความเยน็ ยวดยงิ่ 130 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

crystallization process กระบวนการตกผลกึ 2 กระบวนการตกผลกึ ของแขง็ ออกจากสารละลาย (solution) หรอื ของแขง็ หลอมเหลว (melted solid) เป็นวิธีทำ�ให้ของผสมประเภทของแข็ง-ของเหลวบริสุทธ์ิวิธีหนึ่ง ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ใชก้ ารเคลอื่ นยา้ ยโมเลกลุ ของตวั ถกู ละลาย (solute) ออกจากสารละลายและรวมตวั เป็นผลกึ ของแข็งบรสิ ทุ ธ์ิ กระบวนการตกผลึกประกอบดว้ ย 2 ข้นั ตอน คอื การเกิด นิวเคลยี สผลกึ (nucleation) และการเติบโตของผลึก (crystal growth) ในขนั้ การ เกิดนวิ เคลยี สผลึก โมเลกุลของตวั ถกู ละลายในตัวท�ำ ละลายเรมิ่ รวมตัวกันเปน็ กลุม่ (cluster) ที่มขี นาดเล็กระดับนาโน และขยายขนาดขน้ึ จนเป็นนวิ เคลียสท่มี ีขนาด เท่ากับขนาดวกิ ฤต (critical cluster size) และมกี ารจัดเรยี งอะตอมทเ่ี ปน็ ระเบยี บ ตามโครงสรา้ งผลึก (crystal structure) ในขนั้ การเตบิ โตของผลกึ นิวเคลยี สขยาย ขนาดเพ่ิมข้ึนจากขนาดวิกฤต โดยมีความเข้มข้นของตัวถูกละลายในตัวทำ�ละลาย หรือความอิ่มตวั ของสารละลายเป็นแรงขับ กระบวนการตกผลกึ มปี ระโยชน์ในการ ผลิตผลึกของแข็งท่ีมีขนาดต่างๆ และการทำ�ให้สารบริสุทธิ์ สามารถแยกโมเลกุล ของสารที่ต้องการออกจากของเหลวได้โดยการลดอุณหภูมิและการเติมสารจับกลุ่ม (participant) ที่ช่วยลดความสามารถในการละลายของสารที่ต้องการ เพื่อเร่ง ให้เกิดการตกผลึก ผลึกของแข็งที่มีรูปร่างสมบูรณ์ถือว่ามีความบริสุทธิ์ เน่ืองจาก โมเลกุลมีการจัดเรียงตัวอย่างสมบูรณ์ ไม่มีสิ่งเจือปนเข้ามาแทรกอยู่ในโครงสร้าง ผลึก ตัวอย่างกระบวนการตกผลึกในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ได้แก่ กระบวนการ แยกพาราไซลีน และการทำ�ให้บริสุทธ์ิที่มีช่ือทางการค้าว่า กระบวนการตกผลึก แบดเจอร/์ ไนโร พาราไซลนี (Badger/Niro para-xylene crystallization process) ของบริษทั ยโู อพี (UOP-Universal Oil Products) PX-Plus Process with Badger/Niro crystallization Toluene Fractionation Benzene PX-Plus cBryasdtgaellirz/aNtiiroon para-Xylene Mixed xylenes Parex IsomarTM กระบวนการตกผลึกแบดเจอร์/ไนโร พาราไซลนี สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 131

cumene, isopropyl benzene คิวมนี , ไอโซโพรพลิ เบนซนี สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลคิลเบนซีน (alkyl benzene) ท่ีมีหมู่ไอโซโพรพิล (isopropyl, -CC9HH1(2CH3)2) เป็นหม่แู ทนท่ีอะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซนี (ดู benzene) สตู รโมเลกุล 2 คิวมีนผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ ของเหลว ไม่มีสี ไวไฟ ไมล่ ะลายน�ำ้ สงั เคราะหโ์ ดยใชส้ ารตง้ั ตน้ เบนซนี ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ หมแู่ อลคลิ (ดู alkylation) กบั โพรพลิ นี (ดู propylene) ทำ�ได้ท้ังในสภาวะทีเ่ ป็นของเหลวและก๊าซ + H3PO4 เบนซนี โพรพลิ ีน ควิ มีน ใช้เป็นสารต้ังต้นในการผลิตฟีนอล (ดู phenol) และแอซีโทน (ดู acetone) เป็นหลัก โดยผลผลิตทั้ง 2 ชนิดจะทำ�ปฏิกิริยากันเพื่อผลิตบิสฟีนอลเอ (ดู bisphenol-A) สำ�หรับ ผลิตพอลิคาร์บอเนต (polycarbonate) คิวมีนท่ีเหลือบางส่วนใช้ผลิตแอลฟาเมทิลสไตรีน (ดู α-methylstyrene) Cyclar process กระบวนการไซคลาร์ กระบวนการเชงิ พาณชิ ยข์ องบรษิ ทั ยโู อพี (UOP) ทใ่ี ชส้ งั เคราะหส์ ารแอโรแมตกิ ส์ (ดู aromatics) ไดแ้ ก่ เบนซนี (ดู benzene) ทอลวิ อนี (ดู toluene) และไซลีน (ดู xylene) โดยใชส้ าร ตงั้ ตน้ ก๊าซปิโตรเลยี มเหลวทำ�ปฏิกริ ิยาการเกดิ ไดเมอร์ รว่ มกบั การดงึ ไฮโดรเจนและการปิดวง (dehydrocyclodimerization) ท่ีภาวะอณุ หภมู สิ งู กวา่ 425 องศาเซลเซียส โดยมกี รดเปน็ ตวั เร่งปฏกิ ิรยิ าและมีก๊าซไฮโดรเจนเป็นผลิตภณั ฑ์พลอยได้ Paraffins Olefins Oligomers Naphthenes Aromatics By products Hydrogen แผนภาพการเกิดปฏิกริ ิยา 132 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

Cyclar Process FrefsrohmLPdGrierfseed Hpyrdordougcetn Fguaesl Gassercetcioonvery Sretaaccktoerd 2 regeCnCeRrator Coemxbcihnaendgefered Lifdgurheatlggentaodss Separator Recgaetnaelyrastted Fired heaters ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน cSaptaelynstt Stripper Aprroomduactitc ผงั กระบวนการไซคลาร์ cyclization การปิดวง การเปลยี่ นโครงสรา้ งโมเลกลุ ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนแบบโซต่ รงใหเ้ ปน็ วงแหวน เพอ่ื ให้ สมบัติทางเคมเี ปล่ียนแปลงไป ตวั อยา่ งเช่น การเปลย่ี นนอรม์ ัลเฮกเซน (n-hexane) ให้เปน็ วงแหวนเบนซนี (ดู benzene) เพอ่ื ใหไ้ ดโ้ ครงสรา้ งโมเลกลุ ทม่ี เี ลขออกเทน (octane number) สูงข้ึน สำ�หรับใช้ในนำ้�มันเบนซิน และเป็นวัตถุดิบตั้งต้นปิโตรเคมี โดยใช้กระบวนการ รฟี อร์มดว้ ยตัวเรง่ ปฏิกริ ยิ า (catalytic reforming) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 เบนซนี นอรม์ ัลเฮกเซน สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี 133

cyclohexane ไซโคลเฮกเซน 21 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวประเภทไซโคลแอลเคน ไซโคลเฮกเซน ออกซิเจน (cycloalkane) ทมี่ ีโครงสรา้ งเป็นวงแหวนคารบ์ อนหกเหล่ียม สูตรโมเลกลุ C6H12 ไซโคลเฮกซานอล ไซโคลเฮกซาโนน น�้ำ ไซโคลเฮกเซน cyclohexanone ไซโคลเฮกซาโนน 2 ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ สารประกอบอนิ ทรยี ป์ ระเภทคโี ทน (ketone) ทมี่ หี มคู่ ารบ์ อนลิ ของเหลว ไม่มสี ี ไวไฟ ไมล่ ะลายน�้ำ สงั เคราะห์โดยใชส้ าร (carbonyl group, -CO-) อยู่ในวงแหวนของคาร์บอนหก ต้งั ต้นเบนซีน (ดู benzene) ท�ำ ปฏกิ ิรยิ าการเติมไฮโดรเจนที่ เหลีย่ ม สูตรโมเลกุล C6H10O ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ภาวะอณุ หภมู ิ 230 องศาเซลเซยี ส และความดนั 1.5-2.5 บาร์ โดยมโี ลหะนิกเกิลหรือแพลทนิ มั เป็นตวั เรง่ ปฏกิ ิรยิ า เบนซีน ไซโคลเฮกเซน ไซโคลเฮกซาโนน เป็นตัวทำ�ละลายชนิดไม่มีข้ัว และสารต้ังต้นสำ�หรับผลิตกรด ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ แอดพิ กิ (adipic acid) และคาโพรแลกแทม (ดู carpolactam) ของเหลวหนืดคล้ายน้ำ�มัน ไม่มีสี กลิ่นคล้ายแอซีโทน cyclohexanol ไซโคลเฮกซานอล (ดู acetone) ละลายได้ในตัวทำ�ละลายอินทรีย์ สังเคราะห์ สารประกอบอินทรีย์ประเภทแอลกอฮอล์ (alcohol) ท่ีมีหมู่ จากสารตั้งต้นไซโคลเฮกเซน (cyclohexane) ทำ�ปฏิกิริยา ไฮดรอกซิล (hydroxyl group, -OH) เปน็ หมู่แทนทีอ่ ะตอม ออกซิเดชัน (oxidation) กับก๊าซออกซิเจนในอากาศที่ ไฮโดรเจนบนวงแหวนคารบ์ อนหกเหลยี่ มของไซโคลเฮกเซน (ดู อณุ หภมู ิ 95-120 องศาเซลเซยี ส ความดนั 10.13 บาร์ โดยมี cyclohexane) สูตรโมเลกุล C6H12O โคบอลต์แอซีเทต (cobalt acetate) และกรดออร์โทบอริก (orthoboric acid) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ผลผลิตที่ได้เป็น ของผสมระหว่างไซโคลเฮกซาโนนและไซโคลเฮกซานอล (ดู cyclohexanol) เรยี กของผสมนวี้ า่ เคเอออยล์ (ketone- alcohol oil, KA oil) ไซโคลเฮกซานอล 12 ไซโคลเฮกซานอล ไซโคลเฮกซาโนน น้�ำ ไซโคลเฮกเซน ออกซเิ จน ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ cyclohexene ไซโคลเฮกซนี ของเหลวขน้ เหนยี ว ไม่มีสี ดูดความชื้นได้ดี สงั เคราะหจ์ าก สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ มิ่ ตวั ประเภทแอลคนี (ดู alkene) สารต้งั ตน้ ไซโคลเฮกเซนท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าออกซเิ ดชนั (oxidation) ที่มีโครงสร้างเป็นวงแหวนคาร์บอนหกเหลี่ยม และพันธะคู่ กบั กา๊ ซออกซเิ จนในอากาศ ทอี่ ณุ หภมู ิ 95-120 องศาเซลเซยี ส 1 พนั ธะอยใู่ นวงแหวน สูตรโมเลกุล C6H10 ความดัน 10.13 บาร์ โดยมีโคบอลต์แอซีเทต (cobalt acetate) และกรดออรโ์ ทบอรกิ (orthoboric acid) เปน็ ตวั เรง่ ไซโคลเฮกซีน ปฏิกิริยา ผลผลิตท่ีได้เป็นของผสมระหว่างไซโคลเฮกซานอล และไซโคลเฮกซาโนน (ดู cyclohexanone) เรยี กของผสมนวี้ ่า เคเอออยล์ (ketone-alcohol oil, KA oil) 134 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ ของเหลวใส ไม่มีสี กลน่ิ ฉนุ ไมเ่ สถยี รเนอื่ งจากไวตอ่ ปฏกิ ริ ยิ ากบั แสงและอากาศ เกดิ เปน็ สารประกอบเพอรอ์ อกไซด์ (peroxide) สงั เคราะหโ์ ดยใชส้ ารตง้ั ตน้ เบนซนี (benzene) ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าเตมิ ไฮโดรเจนบางสว่ น (partial hydrogenation) เปน็ สารต้ังตน้ ส�ำ หรับผลติ สารเคมีต่างๆ เช่น ไซโคลเฮกซานอล (ดู cyclohexanol) กรดอะดิพิก (ดู adipic acid) กรดมาเลอิก (maleic acid) ไดไซโคลเฮกซิลแอดิเพต (dicyclohexyladipate) และไซโคลเฮกซีนออกไซด์ (cyclohexene oxide) รวมถึงใช้เปน็ ตวั ทำ�ละลาย cycloparaffin, cycloalkane ไซโคลพาราฟนิ , ไซโคลแอลเคน สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนดิ อม่ิ ตัวประเภทแอลเคน (ดู alkane) ทมี่ โี ครงสรา้ งโมเลกุล 2 เป็นวงแหวน ในวงแหวนประกอบด้วยพันธะเด่ียวของอะตอมคาร์บอนต่อกันเท่าน้ัน สตู รโมเลกลุ ทว่ั ไป CอnะHต2อn มเขมึ้นอ่ื ไปn คือ จำ�นวนอะตอมคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุล โดยเร่ิม ต้งั แต่คารบ์ อน 3 ตวั อย่างของสารประกอบในกล่มุ นี้ ไดแ้ ก่ ไซโคลโพรเพน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน (cyclopropane) ไซโคลบวิ เทน (cyclobutane) ไซโคลเพนเทน (ดู cyclopentane) ไซโคลเฮกเซน (ดู cyclohexane) และเมทลิ ไซโคลเพนเทน (methylcyclopentane) เปน็ ตน้ cyclopentane ไซโคลเพนเทน สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนอมิ่ ตวั ทมี่ โี ครงสรา้ งโมเลกลุ เปน็ วงแหวนอะตอมคารบ์ อนหา้ เหลย่ี ม สตู รโมเลกลุ C5H10 ไซโคลเพนเทน ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ ของเหลวใส ไมม่ สี ี กลน่ิ คลา้ ย น�ำ้ มนั แกโซลนี ไวไฟ สงั เคราะหไ์ ดโ้ ดยตรงจากปฏกิ ริ ยิ าการเตมิ ไฮโดรเจน (ดู hydrogenation) โดยมีไซโคลเพนทีน (cyclopentene) หรือไซโคลเพนทาโนน (cyclopentanone) เป็นตัวทำ�ปฏิกิริยา ใช้ประโยชน์ในการผลิตเรซิน กาวยาง และสารฟู (blowing agent) ในการผลติ พอลยิ ูริเทน (ดู polyurethane) กาวยาง ทอ่ สำ�หรับพน่ ไซโคลเพนเทนในการผลติ พอลิยรู เิ ทน 135 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

dealkylation การดงึ หมแู่ อลคิล dehydrocyclization การดึงไฮโดรเจนออกและปิดวง การดึงหมู่แอลคิล (alkyl group) ออกจากโมเลกุลของ การดึงไฮโดรเจนออกจากโครงสร้างของสารประกอบ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ตวั อยา่ งเช่น ปฏิกิรยิ าการดงึ หมู่ ไฮโดรคาร์บอนท่ีโมเลกุลเป็นสายโซ่ตรง และปิดวงเพื่อ เมทิล (demethylation) ออกจากโมเลกลุ ของสารแอโรแมตกิ ส์ เปล่ียนเป็นสารแอโรแมติกส์ (ดู aromatics) ตัวอย่างเช่น (ดู aromatics) บางชนิด เพ่ือให้ได้สารแอโรแมติกส์ชนิดที่ การดงึ ไฮโดรเจน 4 โมลออกจากโมเลกุลของนอรม์ ัลเฮพเทน โตมอ้ เงลกกาุลรขเอชงน่ ทอกาลริวดองึ ีนหม(tเู่ oมlทuลิen(em)eเtพhy่อื lผgลrติoเuบpน, ซ-CีนH(3b)eอnอzกeจnาeก) (heptane) และปิดวงเพื่อผลติ ทอลิวอีน (ดู toluene) 2 ทอลิวอีน ไฮโดรเจน เบนซีน มเี ทน นอรม์ ลั เฮพเทน ทอลวิ อีน ไฮโดรเจน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน degree of polymerization (DP) ระดับขั้นการเกิด dehydrogenation การดงึ ไฮโดรเจน พอลิเมอร์ (ดีพี) การดึงไฮโดรเจนออกจากโครงสร้างของสารประกอบไฮโดร- ค่าที่แสดงการเกิดพอลิเมอร์ โดยระบุเป็นจำ�นวนหน่วย คาร์บอนอ่ิมตัว เพ่ือเปล่ียนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มอนอเมอร์ (ดู monomer) ท่ซี �ำ้ กันโดยเฉลย่ี ตอ่ โมเลกลุ ของ ไม่อ่มิ ตวั ตัวอยา่ งเชน่ การผลิตเอทิลีน (ดู ethylene) จาก พอลิเมอร์ ตัวอยา่ งเชน่ พอลิเอทลิ ีนชนิดหน่งึ มีระดับการเกิด อเี ทน (ดู ethane) หรอื การผลติ โพรพลิ นี (ดู propylene) จาก พอลเิ มอรเ์ ทา่ กบั 6,000 หมายความวา่ โมเลกลุ ของพอลเิ อทลิ นี โพรเพน (ดู propane) ทั้งเอทิลีนและโพรพลิ ีนเปน็ สารตัง้ ตน้ ประกอบดว้ ยมอนอเมอรเ์ อทลิ นี จำ�นวน 6,000 หน่วย ทส่ี ำ�คัญในอุตสาหกรรมปโิ ตรเคมี dehydration การดงึ นำ้� การดงึ โมเลกลุ ของน�้ำ ออกจากโมเลกลุ ของสารประกอบอนิ ทรยี ์ ตวั อยา่ งเชน่ ปฏกิ ริ ยิ าการดงึ น�้ำ ออกจากโมเลกลุ ของแอลกอฮอล์ เพื่อสังเคราะหอ์ เี ทอร์ หรอื แอลคีน (ดู alkene) ตัวอยา่ งเช่น การดึงโมเลกุลนำ้�ออกจากกลีเซอรอล (glycerol) เพื่อผลิต อะโครลีน (ดู acrolein) โดยใช้โพแทสเซียมไบซัลเฟต CH3CโพHรเพ2Cน H3 CH3โCพHรพ=ิลนีCH2 +ไฮโHดร2เจน (potassium sbuilsfuatlfea,teK,2SKOH4S) Oแ4ล)ะคแวลาะมโรพอ้ แนทสเซยี มซลั เฟต (potassium ¤ÇÒÁÃÍ denier ดีเนยี ร์ หน่วยพ้นื ฐานส�ำ หรับแสดงคา่ ความหนาแน่นเชิงเส้น (linear กลเี ซอรอล อะโครลนี mass density) ของวัสดใุ นกล่มุ สงิ่ ทอ หน่ึงดเี นียร์เทยี บได้ กับมวลเปน็ กรมั ตอ่ เสน้ ใยหรือใยสงิ่ ทออ่ืนๆ ยาว 9,000 เมตร dehydrochlorination การดึงไฮโดรเจนคลอไรด์, ดไี ฮโดร- ในระบบสากล (ระบบเอสไอ) ใช้หนว่ ยเท็กซ์ (tex) ซง่ึ เทียบ คลอรเิ นชนั ได้กับมวลเป็นกรัมต่อเส้นใย 10,000 เมตร เส้นใยท่ีมีค่า การดึงไฮโดรเจนคลอไรด์ (hydrogen chloride) ออกจาก ดีเนียร์ตำ่�มีความละเอียดมากกว่าเส้นใยท่ีมีค่าดีเนียร์สูง โมเลกลุ ของสารประกอบอนิ ทรยี ์ ตวั อยา่ งเชน่ การดงึ ไฮโดรเจน เพราะมีน�้ำ หนกั นอ้ ยกวา่ เมื่อเทียบความยาวเทา่ กนั คลอไรด์ออกจากเอทิลีนไดคลอไรด์ (ethylene dichloride) เพอ่ื ผลิตไวนลิ คลอไรด์ (vinyl chloride) CICH2CH2CI CH2=CHCI + HCI เอทิลนี ไดคลอไรด์ ไวนิลคลอไรด์ กรดไฮโดรคลอริก 136 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

Polymerization depolymerization, depropagation การหลดุ จากสายโซพ่ อลเิ มอร,์ ดพี รอพาเกชนัDepolymerization2ผลติ ภัณฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คุณสมบตั ผิ ลิตภณั ฑ์ และการใชง้ าน การแตกสลายของพอลิเมอร์ที่กำ�ลังเติบโตออกเป็นโมเลกุลเล็กๆ หรือมอนอเมอร์ แล้วหลุดออกจากสายโซ่พอลิเมอร์ เกิดจากการเหน่ียวนำ�ด้วยความร้อน (อุณหภูมิ 137 สูงกว่าอุณหภูมิเพดาน (ceiling temperature) หรืออุณหภูมิท่ีอัตราของการเกิด พอลิเมอร์มีค่าเท่ากับอัตราการสลายตัวของพอลิเมอร์) อนุมูลอิสระ โฟตอน สาร เคมี แสง หรือรังสีต่างๆ พอลิเมอร์บางชนิดเท่านั้นที่แตกสลายอย่างสมบูรณ์จนได้ มอนอเมอรร์ ้อยละ 100 เชน่ พอลเิ มทลิ เมทาคริเลต พอลิเอทลิ เททระฟลอู อโรเอทิลนี พอลแิ อลฟาเมทลิ สไตรีน พอลิออกซิเมทลิ นี สว่ นพอลิเมอร์อื่นๆ น้นั การหลุดจาก สายโซ่พอลเิ มอร์จะใหม้ อนอเมอรจ์ ำ�นวนน้อยมาก GTP GDP Catastrophe RGeTsPc-uteubulin GDP-tubulin HO OH O HO CH2 O HO OH O HO OH OO OO CH2 HO CH2 HO HO OH O O O OH HC 2 H HO OH O HO CH2 O O O O HO CH2 OH OH O HO O O O CH2 HO OH O C OO HO H2 H HO O HO CH2 HO OH CH2 O O HO O OH O H2C O OH OH การหลุดจากสายโซ่พอลเิ มอร์ สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

desorbent สารคายซับ สารทด่ี งึ สารทถี่ กู ดดู ซบั แลว้ ออกมาจากสารดดู ซบั (adsorbent) ตวั อยา่ งเชน่ ในกระบวนการพาเรก็ ซ์ (parex) ของบรษิ ทั ยโู อพี (UOP) ท่ีพาราไซลีน (ดู p-xylene) ถูกแยกออกจากสาร ผสมของไซลีน โดยการดูดซับด้วยตัวกรองระดับโมเลกุล (molecular sieve) ซง่ึ ท�ำ หนา้ ท่เี ป็นสารดดู ซบั แลว้ ใชส้ าร พาราไดเอทิลเบนซีน (p-diethylbenzene) เป็นสารคายซับ ดงึ พาราไซลีนออกจากสารดูดซับ 2 Gas phase (EAxdostohreprtmioanl) (EDnedsoothrpetrimonal) Adsorbate ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน Homogenous Heterogenous Boundary surface Active sites Soild phases Adsorbans ¡Òô´Ù «Ñº-¤Ò«ºÑ Diels-Alder reaction ปฏกิ ริ ยิ าดีลส-์ แอลเดอร์ ปฏกิ ริ ยิ าการสงั เคราะหส์ ารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ทม่ี โี ครงสรา้ ง พื้นฐานเป็นวงแหวนของไซโคลเฮกซนี (ดู cyclohexene) โดย มีสารต้ังต้นไดอีนที่มีตำ�แหน่งของพันธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว (conjugated diene) ในโครงสร้าง เช่น 1,3-บิวทาไดอีน (1,3-butadiene) 2-เมทลิ บวิ ทา-1,3-ไดอนี (2-methylbuta-1,3- diene) และ 1,3-ไซโคลเฮกซะไดอีน (1,3-cyclohexadiene) เป็นตน้ ท�ำ ปฏิกิริยากบั สารประกอบแอลคีน (ดู alkene) หรอื ที่เรียกว่า ไดอีโนไฟล์ (dienophile) ได้แก่ อะคริโลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) ไดเมทิลฟูมาเรต (dimethylfumarate) ไดเมทิลมาลิเอต (dimethylmaleate) และ 2,5-ไซโคลเฮกซะ- ไดอีน-1,4-ไดโอน (2,5-cyclohexadiene-1,4-dione) เปน็ ต้น 138 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

ตัวอย่างของปฏิกิริยาดีลส์-แอลเดอร์ ได้แก่ การสังเคราะห์ พร้อมกับกวนสารตลอดเวลา หยดมอนอเมอร์จะกระจายใน ไซโคลเฮกซีน (cyclohexene) จากตัวทำ�ปฏกิ ริ ิยา และเอทิลีน วัฏภาคต่อเนื่องและถูกล้อมรอบด้วยสารลดแรงตึงผวิ จากนั้น (ดู ethylene) โดยใช้ความรอ้ น สารเร่ิมปฏิกิริยาจะทำ�ให้มอนอเมอร์เร่ิมเกิดปฏิกิริยาเป็น พอลเิ มอรข์ นาดระดบั นาโนเมตร (nanometer level) จุดเด่น 1,3-บิวทาไดอีน เอทลิ นี ไซโคลเฮกซนี ของกระบวนการนคี้ อื สดั สว่ นระหวา่ งมอนอเมอรต์ อ่ สารตงึ ผวิ มคี า่ สงู (ไมน่ อ้ ยกวา่ 10:1) และความแตกตา่ งของความเขม้ ขน้ diethylene glycol (DEG) ไดเอทลิ ีนไกลคอล (ดีอีจ)ี ของมอนอเมอร์ในระบบคงท่ีทำ�ให้การควบคุมปฏิกิริยาง่าย 2 สารประกอบอนิ ทรียป์ ระเภทไดออล (ดู diol) หรือไกลคอล ตัวอย่างเช่น การสังเคราะห์อนุภาคในระดับนาโนเมตรของ (ดู glycol) ที่มีโครงสรา้ งเปน็ สายโซ่ตรงสมมาตร มอี ะตอม พอลิเมทิลเมทาครเิ ลต (polymethyl methacrylate) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ออกซเิ จนแทรกอยตู่ รงกลางสายโซ่ พนั ธะของอะตอมออกซเิ จน diisobutene, 2,2,4-trimethylpentene ไดไอโซบิวทีน, เชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอน 2 อะตอม และหมู่ไฮดรอกซิล 2,2,4-ไทรเมทิลเพนทนี (hydroxyl group, -OH) เปน็ หมู่ปลายสายโซ่ สตู รโมเลกุล สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัวประเภทแอลคีน C4H10O3 (ดู alkene) ทีม่ ีโครงสร้างหลกั เปน็ สายโซค่ ารบ์ อน 5 อะตอม ขมอีหงมอเู่ ะมตทอิลมค(mารe์บthอyนlตgำ�rแoหuนpง่, ท-ี่C2H3แ)ลเะปต็นำ�หแมหู่แนท่งนทที่ 4บ่ี นจสำ�านยวโนซ่ HO O OH 2 หมู่ และ 1 หมู่ ตามล�ำ ดบั นอกจากนี้ยงั มพี ันธะคู่ 1 พันธะ อยู่ในโครงสร้าง ซึ่งอาจอยู่ได้ที่คาร์บอนตำ�แหน่งที่ 1 หรือ ไดเอทิลนี ไกลคอล ต�ำ แหน่งที่ 2 จงึ มีได้ 2 ไอโซเมอร์ (isomer) คือ 2,2,4- ไทรเมทลิ -1-เพนทนี (2,2,4-trimethyl-1-pentene) และ 2,2,4- ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้อง ไกลคอลขึ้นกับ ไทรเมทลิ -2-เพนทนี (2,2,4-trimethyl-2-pentene) ในสดั สว่ น สภาวะทใี่ ชใ้ นกระบวนการ และสดั สว่ นระหวา่ งเอทลิ นี ออกไซด์ รอ้ ยละ 75 และ 25 ตามลำ�ดบั สตู รโมเลกุล C8H16 (ดู ethylene oxide) และน้ำ� เป็นสารต้ังต้นสำ�หรับ ผลิตสารเคมีต่างๆ เช่น มอร์โฟลีน (morpholine) และ CH2 CH3 CH3 CH3 1,4-ไดออกเซน (1,4-dioxane) ซ่ึงใช้เป็นตัวทำ�ละลาย H3C CHC3 H3 H3C CHC3 H3 ส�ำ หรับไนโตรเซลลูโลส (nitrocellulose) สี เรซนิ เป็นต้น นอกจากนยี้ งั ใชเ้ ปน็ สว่ นประกอบในนำ้�มนั หลอ่ ลน่ื นำ้�มนั เบรก 2,2,4-ไทรเมทิล-1-เพนทีน 2,2,4-ไทรเมทิล-2-เพนทีน รวมถงึ ใชเ้ ปน็ สารทำ�ความเยน็ (refrigerant) นำ้�มนั เบรก น้ำ�ยาตา้ นการเยอื กแข็ง ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ ทั้ง 2 ไอโซเมอร์เป็นของเหลวใส มีกลิ่น มีความเป็นพิษ differential microemulsion polymerization การเกิด ไวไฟ ไม่ละลายน้ำ� ทั้ง 2 ไอโซเมอร์สังเคราะห์โดยใช้ พอลิเมอร์แบบไมโครอิมัลชนั ด้วยความแตกตา่ ง ไอโซบิวทีน (isobutene) 2 โมเลกุลเป็นสารต้ังต้น การสังเคราะห์พอลิเมอร์โดยอาศัยความแตกต่างของความ ผ่านการเกดิ ไดเมอร์ (dimerization) หรอื การเกิดโอลโิ กเมอร์ เข้มข้นระหวา่ งหยดมอนอเมอร์กบั วฏั ภาคต่อเนอ่ื ง ทป่ี ระกอบ (oligomerization) โดยใชต้ วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ ากรด คอื กรดฟอสฟอรกิ ดว้ ยน�้ำ สารลดแรงตึงผวิ (surfactant) และสารเริม่ ปฏกิ ริ ยิ า (phosphoric acid) กรดซัลฟิวริก (sulfuric acid) หรอื กรด (initiator) โดยหยดมอนอเมอรอ์ ยา่ งชา้ ๆ ลงในวฏั ภาคตอ่ เนอื่ ง ไฮโดรฟลูออริก (hydrofluoric acid) ใชผ้ ลติ ออกทลิ ฟีนอล (octylphenol) โดยท�ำ ปฏกิ ริ ิยากบั ฟีนอล (phenol) ซ่ึงใชผ้ ลติ สารลดแรงตงึ ผวิ อทิ อกซเิ ลตเทด ชนดิ ไมม่ ปี ระจุ (ethoxylated nonionic surfactant) ไอโซบิวทนี 2,2,4-ไทรเมทลิ -1-เพนทนี 2,2,4-ไทรเมทิล-2-เพนทนี สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 139

diisocyanate ไดไอโซไซยาเนต diisopropylbenzene ไดไอโซโพรพิลเบนซีน กลมุ่ ของสารประกอบอนิ ทรยี ท์ ม่ี หี มไู่ อโซไซยาเนต (isocyanate, สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนประเภทแอโรแมตกิ ส์ (ดู aromatics) -N=C=O) 2 หมู่ เป็นหมู่แทนที่ในโครงสร้างหลักของ มีหมไู่ อโซโพรพิล (isopropyl, -bCeHnz(CenHe3))2) 2 หมู่ เปน็ หมู่ ไฮโดรคาร์บอนชนิดแอลิเฟทิกส์ (ดู aliphatics) แทนที่บนวงแหวนเบนซีน (ดู มี 2 ไอโซเมอร์ แอลไิ ซคลกิ ส์ (ดู alicyclics) หรอื แอโรแมตกิ ส์ (ดู aromatics) (isomer) ตามตำ�แหน่งแทนท่ีของหมู่ไอโซโพรพิล คือ ตวั อยา่ งเชน่ เฮกซาเมทลิ นี ไดไอโซไซยาเนต (hexamethylene เมทาไดไอโซโพรพิลเบนซีน (m-diisopropylbenzene) diisocyanate) ทม่ี สี ายโซค่ าร์บอน 6 อะตอมเปน็ โครงสร้าง และพาราไดไอโซโพรพิลเบนซีน (p-diisopropylbenzene) หลัก ไอโซโพรนไดไอโซไซยาเนต (isoprone diisocyanate) โดยปกติอยู่ในรูปของผสมที่มีเมทาไดไอโซโพรพิลเบนซีน ที่มีวงแหวนคาร์บอน 6 อะตอมเป็นโครงสร้างหลัก และ และพาราไดไอโซโพรพลิ เบนซนี รอ้ ยละ 60 ตอ่ 40 ตามล�ำ ดบั 2 ทอลวิ อนี ไดไอโซไซยาเนต (ดู toluene diisocyanate) ท่มี ี ทัง้ 2 ไอโซเมอร์มีสตู รโมเลกุล C12H18 ทอลิวอีน (ดู toluene) เป็นโครงสรา้ งหลกั H3C CH3 H3C CH3 ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เฮกซาเมทลิ ีนไดไอโซไซยาเนต CH3 CH3 H3C CH3 เมทาไดไอโซโพรพิลเบนซนี พาราไดไอโซโพรพลิ เบนซนี ไอโซโพรนไดไอโซไซยาเนต ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ ทอลิวอนี ไดไอโซไซยาเนต ของเหลวใสไมม่ สี ี กล่นิ ฉุน ไวไฟ ไม่ละลายน้�ำ สงั เคราะห์ ได้จากปฏิกิริยาระหว่างคิวมีน (ดู cumene) กับโพรพิลีน (ดู propylene) ที่อณุ หภูมิ 50-150 องศาเซลเซียส โดยใช้ อะลมู เิ นยี มคลอไรด์ (aluminium chloride) เปน็ ตวั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ า หรอื ไดจ้ ากคิวมีน 2 โมเลกลุ ทำ�ปฏิกริ ยิ าดสิ พรอพอร์ชนั เนชนั (ดู disproportionation) มีซีโอไลต์ (ดู zeolite) เป็น ตัวเร่งปฏิกิริยา เป็นส่วนผสมในนำ้�มันเบนซิน น้ำ�มันดีเซล และเชื้อเพลิงไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ นอกจากนี้ยังใช้สังเคราะห์ ไดไอโซโพรพิลเบนซีนเพอรอ์ อกไซด์ (diisopropyl benzene peroxide) ซ่ึงใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในอุตสาหกรรมขึ้นรูป พลาสติก และยาง พลาสตกิ ข้นึ รูปเปน็ ของใช้ 140 สารานุกรม เปดิ โลกปิโตรเคมี

2 พลาสติกข้นึ รูปเปน็ ผลิตภณั ฑช์ นดิ ตา่ งๆ พลาสตกิ ข้นึ รูปเปน็ ผลติ ภณั ฑ์ได้หลากหลายแบบ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน dimethyl terephthalate (DMT) ไดเมทลิ เทเรฟแทเลต (ดเี อม็ ที) สารประกอบอนิ ทรยี ์ประเภทเอสเทอร์ (ester) ทใี่ นโครงสร้างมหี มเู่ มทอกซี (methoxy group, a-OciCdH) 3ส) ูต2รหโมมเู่ลแกทลุ นทCห่ี 1ม0Hไู่ ฮ10ดOร4อกซลิ (hydroxyl group, -OH) ของกรดเทเรฟแทลกิ (ดู terephthalic O O CH3 H3C O O ไดเมทิลเทเรฟแทเลต ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ ผลึกของแข็งสีขาว สังเคราะห์ โดยการออกซิไดซ์ (oxidation) พาราไซลีน (ดู p-xylene) และเมทานอล (methanol) ทอี่ ณุ หภูมิ 200 องศาเซลเซยี ส และความดนั 15.2 บาร์ โดยใช้โคบอลต์แอซเี ทต-โซเดียมโบรไมด์ (cobalt acetate-sodium bromide) หรอื โคบอลต์แอซเี ทต–กรดไฮโดรโบรมกิ (cobalt acetate- hydrobromic acid) เป็นตัวเรง่ ปฏิกริ ิยา CH3 COOCH3 4H2O + 3O2 + 2CH3OH + นำ้� CH3 COOCH3 พาราไซลนี ออกซเิ จน เมทานอล ไดเมทิลเทเรฟแทเลต ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตพอลิเอสเทอร์ (ดู polyester) เช่น พอลิเอทิลีนเทเรฟแทเลต (ดู polyethylene terephthalate) ที่เปน็ วตั ถดุ ิบส�ำ หรับผลติ ขวดน้�ำ ดื่ม ฟลิ ์ม เส้นใย ขวดนำ้� ฟิล์ม สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 141

dimethylacetamide ไดเมทลิ แอซที าไมด์ สารประกอบอินทรีย์ประเภทเอไมด์ทุติยภูมิ (secondary amide) ท่ีมีหมู่เมทิล (methyl group) 2 หมู่ แทนท่ีอะตอม ไฮโดรเจนท่ีเกาะกับอะตอมไนโตรเจนของโมเลกุลแอซีทาไมด์ (acetamide) สตู รโมเลกลุ C4H9NO O CH3 CH3 2 CH3 ไดเมทิลแอซีทาไมด์ ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ ของเหลว ไมม่ สี ี กลน่ิ คลา้ ยแอมโมเนยี ไมล่ ะลายน�้ำ สงั เคราะห์ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน จากการทำ�ปฏิกิริยาระหว่างไดเมทิลามีน (dimethylamine) และกรด อาทิ กรดแอซีตกิ (ดู acetic acid) กรดแอซตี ิก แอนไฮไดรด์ (ดู acetic anhydride) และแอซทิ ลิ คลอไรด์ (acetyl chloride) ใชเ้ ปน็ ตวั ท�ำ ละลายชนดิ มขี วั้ (polar solvent) สำ�หรับละลายเส้นใย และตัวทำ�ละลายในอุตสาหกรรมกาว รวมถงึ ใชเ้ ปน็ ตวั กลาง (reaction medium) ในการสงั เคราะห์ ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ เวชภณั ฑ์ และสารเสริมสภาพพลาสตกิ (plasticizer) 2,4-ไดไนโตรทอลิวอีนเป็นผลึกของแข็งสีเหลืองอ่อนจนถึง สีส้ม สังเคราะห์โดยให้ทอลิวอีนทำ�ปฏิกิริยากับของผสม ระหวา่ งกรดไนตรกิ (nitric acid) และกรดซลั ฟวิ รกิ (sulfuric) dinitrotoluene (DNT) ไดไนโตรทอลวิ อีน (ดเี อน็ ที) ท่อี ณุ หภมู ิ 80 องศาเซลเซียส ผลผลิตทไี่ ด้มี 2 ไอโซเมอร์ สารประกอบอินทรีย์ท่ีมีโครงสร้างวงแหวนแอโรแมติกส์ คือ 2,4-ไดไนโตรทอลิวอีน และ 2,6-ไดไนโตรทอลิวอนี (ดู หaมrู่oแmทaนtiทcsีอ่ )ะตมอีหมมไฮู่ไโนดโรตเรจน(บnนitวroงแหgวroนuทpอ,ลิว-NอนีO2)(toจluำ�eนnวeน) 2 ในตำ�แหน่งต่างๆ ทำ�ให้จัดโครงสร้างโมเลกุลได้ 6 ไอโซเมอร์ (isomer) คือ 2,4-ไดไนโตรทอลิวอนี (2,4-dinitrotoluene) 2,6- ไดไนโตรทอลวิ อนี (2,6-dinitrotoluene) 3,4-ไดไนโตรทอลวิ อนี (3,4-dinitrotoluene) 2,3-ไดไนโตรทอลวิ อนี (2,3-dinitrotoluene) 2,5-ไดไนโตรทอลิวอีน (2,5-dinitrotoluene) และ 3,5- ไดไนโตรทอลิวอีน (3,5-dinitrotoluene) ไอโซเมอร์ 2,4- ทอลิวอนี กรดซลั ฟวิ รกิ กรดไนตริก 2,4-ไดไนโตรทอลิวอีน 2,6-ไดไนโตรทอลวิ อีน ไดไนโตรทอลิวอีนมีสัดส่วนมากท่ีสุด คือ ร้อยละ 74-76 รองลงมา คือ 2,6-ไดไนโตรทอลวิ อนี ร้อยละ 19-21 และ 3,4-ไดไนโตรทอลวิ อีน รอ้ ยละ 2.4-2.6 ส่วนไอโซเมอร์ท่เี หลอื 2,4-ไดไนโตรทอลิวอีนใช้ผลิตทอลิวอีนไดไอโซไซยาเนต มีปริมาณรวมกันไม่เกินร้อยละ 1.7 ดังนั้น เมื่อกล่าวถึง (ดู toluene diisocyanate) สารตั้งต้นในการผลิตโฟม ไดโนโตรทอลิวอีน จึงหมายถึง 2,4-ไดไนโตรทอลิวอีนท่ีมี พอลิยูริเทนชนิดยืดหยุ่น (flexible polyurethane foam) หมไู่ นโตรเกาะกบั คารบ์ อนต�ำ แหนง่ ท่ี 2 และ 4 หรอื ทต่ี �ำ แหนง่ และใชผ้ ลิตไทรไนโตรทอลิวอีน (ดู trinitrotoluene (TNT)) ออร์โท (ortho) และพารา (para) ของวงแหวนทอลิวอีน เปน็ วตั ถรุ ะเบดิ ทง้ั การทหารและอุตสาหกรรมเหมืองแร่ เปน็ หลัก สตู รโมเลกลุ C7H6N2O4 2,4-ไดไนโตรทอลวิ อนี 142 สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

2 การระเบิดหินในอตุ สาหกรรมเหมอื งแร่ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน dipropylene glycol ไดโพรพลิ ีนไกลคอล ลกั ษณะทางกายภาพ ณ อณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ สารประกอบอนิ ทรีย์ประเภทไดออล (ดู diol) หรือไกลคอล ของเหลวไม่มีสี ไม่มีกล่ิน ละลายน้ำ� และดูดความชื้นได้ดี (ดู glycol) ท่มี ีโครงสร้างเปน็ โซต่ รงลกั ษณะสมมาตร โดยมี ความเป็นพิษตำ่� เป็นผลิตภัณฑ์พลอยได้จากการผลิตโพรพิ- อะตอมออกซิเจนแทรกอยู่ตรงกลางของสายโซ่ แต่ละด้าน ลนี ไกลคอล (ดู propylene glycol) โดยใช้โพรพลิ นี ออกไซด์ เชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอน 3 อะตอม หมู่ไฮดรอกซิล (ดู propylene oxide) ทำ�ปฏิกิริยากับนำ้� สารเสริมสภาพ (hydroxyl group, -OH) เกาะอยู่บนสายโซ่ได้ 2 แบบจึงมี พลาสตกิ (plasticizer) สารเรมิ่ ปฏกิ ริ ยิ า (initiator) และตวั ท�ำ 2 ไอโซเมอร์ (isomer) คือ 4-ออกซะ-2,6-เฮพเทนไดออล ละลาย นอกจากนี้ ยงั ใชเ้ ปน็ สารเตมิ แตง่ ในน�ำ้ หอม ผลติ ภณั ฑ์ (4-oxa-2,6-heptandiol) และ 4-ออกซะ-1,7-เฮพเทนไดออล บ�ำ รงุ ผิว และเส้นผม (4-oxa-1,7-heptandiol) ตามลำ�ดับ ทง้ั 2 ไอโซเมอรม์ ีสตู ร โมเลกุล C6H14O3 OH OH H3C O CH3 4-ออกซะ-2,6-เฮพเทนไดออล HO O OH 4-ออกซะ-1,7-เฮพเทนไดออล ไดโพรพลิ ีนไกลคอล สารเติมแตง่ ในน�ำ้ หอม สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 143

dispersion polyvinyl chloride พอลิไวนิลคลอไรดแ์ บบ กระจายตัว พลาสทซิ อลหรอื ออรแ์ กโนซอลทส่ี ังเคราะหจ์ ากพีวีซี โดยการ เกิดพอลเิ มอรแ์ บบอมิ ัลชัน (ดู emulsion polymerization) ได้เลเทกซ์ที่มีขนาดอนุภาคประมาณ 0.1-1 ไมครอน เปน็ ของไหลใสไมม่ สี ี มคี วามละเอียด อากาศผา่ นได้ และมี ความเสถยี รตอ่ ความรอ้ น ใชเ้ ปน็ สที าตา่ งๆ และสารเคลอื บผวิ สารเตมิ แตง่ ในน�ำ้ หอม disproportionation ดสิ พรอพอร์ชันเนชนั 2 การทำ�ปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน 2 โมเลกุล แตกตวั แลว้ จดั โครงสรา้ งใหมใ่ นเวลาเดยี วกนั ไดส้ ารประกอบ ไฮโดรคาร์บอน 2 โมเลกุล ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กกว่าหรือ ใหญก่ วา่ เดมิ ตวั อยา่ งเชน่ การผลติ เอทลิ นี (ดู ethylene) และ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน บิวทีน (ดู butene) จากโพรพลิ นี (ดู propylene) 2 โมเลกุล 2 CHโพ3CรพHิล=นี C H2 CHเอ2=ทCลิ นี H 2 + CH3CHบ=วิ Cทนี HCH3 ผลติ ภัณฑบ์ �ำ รงุ เสน้ ผม และการผลิตเบนซนี (ดู benzene) และไซลนี (ดู xylene) จากทอลวิ อนี (ดู toluene) 2 โมเลกลุ dispersion polymerization การเกิดพอลิเมอร์แบบ กระจายตัว CH3 CH3 การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรท์ มี่ ลี กั ษณะเดยี วกบั การเกดิ พอลเิ มอร์ เบนซนี ไซลนี CH3 แบบแขวนลอย (ดู suspension polymerization) แต่มกี าร ทอลวิ อนี เตมิ สารทำ�ใหเ้ สถยี ร (stabilizer) เพ่ือป้องกันการรวมตัวของ พอลเิ มอรท์ ไี่ ด้ ในชว่ งแรกมอนอเมอร์ (monomer) ตวั ท�ำ ละลาย distillation การกล่ัน อินทรีย์ (organic solvent) สารเร่ิมปฏิกิริยา (initiator) การทำ�ให้สารบริสุทธ์ิข้ึน การแยกองค์ประกอบแต่ละชนิดที่ และอนุภาคของสาร ทำ�ให้เสถียรมีความเป็นเนื้อเดียวกัน อยู่ในของเหลวผสมออกจากกันด้วยวิธีทางกายภาพ โดยใช้ แตห่ ลงั จากเกดิ พอลเิ มอรจ์ ะมลี กั ษณะเปน็ เนอ้ื ผสมทไ่ี มล่ ะลาย หลักความแตกต่างของความดันไอ (vapor pressure) ในตัวทำ�ละลายอินทรยี ์ (organic solvent) อนุภาคพอลเิ มอร์ ขององคป์ ระกอบ เมอื่ ของเหลวไดร้ บั ความรอ้ นจนเดอื ด ไอของ จงึ ไมร่ วมตวั กนั และเกดิ การดดู ซบั อนภุ าคของสารท�ำ ใหเ้ สถยี ร องค์ประกอบแต่ละชนิดจะลอยขึ้นสู่ด้านบนของคอลัมน์และ อนุภาคพอลิเมอร์มีขนาดเส้นผ่านศูนย์กลางประมาณ 1-10 กล่ันตัวลงมาเป็นของเหลวที่มีความบริสุทธ์ิข้ึน กระบวนการ ไมโครเมตร ตัวอย่างเช่น การเกิดพอลิเมอร์ของพอลิสไตรีน นี้ใช้ได้ดีสำ�หรับการแยกองค์ประกอบในของเหลวผสมท่ีมี (ดู polystyrene) จุดเดือดแตกต่างกัน ปัจจัยท่ีมีผลต่อการกลั่น ได้แก่ จุดเดือดหรือค่าความดันไอขององค์ประกอบแต่ละชนิด exCtehnadiner ชนิดของคอลัมน์กลั่นที่ใช้ รวมถึงระดับความดันในคอลัมน์ กระบวนการที่พบได้ทั่วไปในอุตสาหกรรมปิโตรเลียมและ Pre-polymer Diswpaetresrion ปโิ ตรเคมี เชน่ การกลน่ั แยกน�ำ้ มนั ดบิ เพอ่ื ใหไ้ ดผ้ ลติ ภณั ฑแ์ ตล่ ะ ชนดิ ไดแ้ ก่ กา๊ ซธรรมชาตเิ หลว แนฟทา และกา๊ ซออยล์ เปน็ ตน้ Mixing Dispersion การกล่ันแยกก๊าซธรรมชาติหรือการกล่ันในอุตสาหกรรม Dehdyrydirnagtion Reaction ปิโตรเคมีเพ่ือทำ�ให้ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีความบริสุทธ์ิมากข้ึน เช่น การกล่นั แยกเอทิลนี ไกลคอลออกจากน้ำ� เป็นตน้ Powder Powder แผนภาพแสดงกระบวนการเกดิ พอลเิ มอร์แบบกระจายตัว 144 สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

ประเภทของหน่วยกลั่นท่ีพบไดใ้ นอตุ สาหกรรมปิโตรเคมี 1) การกลนั่ ลำ�ดบั ส่วน (fractionation distillation) เหมาะส�ำ หรบั ใชก้ ลนั่ ของเหลว ท่ีเปน็ องคป์ ระกอบของ สารละลายที่จดุ เดือดตา่ งกนั นอ้ ยๆ เช่น การกล่นั แยก 1-บิวทีน (ดู 1-butene) และ 2-บวิ ทีน (ดู 2-butene) ออก จากกัน 2) การกลั่นร่วมกับตัวทำ�ละลาย (extractive distillation) เช่น การกลั่นบิวทาไดอีน (ดู butadiene) ออกจากซี 4 ผสม (ดู mixed C4) โดยใช้แอซีโทไนไทรล์ (ดู acetonitrile) ร่วมดว้ ย 3) การกลนั่ เอซโี อโทรป (azeotropic distillation) เชน่ การกล่นั แยกเอทานอล (ethanol) และน้ำ� ที่เปน็ สารเอซโี อโทรป (azeotrope) เปน็ ตน้ Isoprene Sryunbtbheertsic Tmyreruecbshbaeanrnicd 2 Butadiene Carbon black Pgloaosdtisc Polyethylene peAtrsosloecuimategdas oLf ohnygdrdoicsatirlblaotens forIbnclpaaucrtkbson Etohxyildeene Glycols Polypropylene ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน Oil Virgin gasoline Ethylene pOrxoicdeastsioens Styrene Phaecneotol naend Polystyrene Propylene Ethylbenzene Benzene Xylols Toluene terDeipmheththaylal te aPnhhtyhdartidice Pvaairnntsishaensd Caprolactam Syfinbtehrestic ผลิตภณั ฑ์ท่ีไดจ้ ากกระบวนการกล่นั ประเภทต่างๆ ในอุตสาหกรรมปโิ ตรเคมี กาว พรม เครอื่ งสำ�อาง ปยุ๋ สี ยางรถยนต์ เสน้ ใย พลาสติก ผลติ ภัณฑ์หลากประเภทจากอุตสาหกรรมปิโตรเคมี สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 145

ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านelasticity สภาพยดื หยุ่นสายรัดข้อมอื ยาง สมบัติของวัสดุท่ีสามารถเปลี่ยนแปลงรูปร่างได้ภายใต้แรง ยางรถยนต์ ที่มากระทำ� และกลับสู่ขนาดและรูปร่างเดิมได้เมื่อถอน แรงกระทำ�บนวัสดุออกไป โดยเมื่อมีแรงมากระทำ�ต่อวัสดุท่ี ไม่สามารถเคล่อื นท่ีได้ วสั ดนุ นั้ จะยืดตวั ออก โมเลกุลของวสั ดุ นั้นจะถกู ดึงให้คอ่ ยๆ แยกออกจากกันและเกดิ การบดิ เบ้ียวขน้ึ และสามารถคืนกลับสู่สภาพเดิมได้ แต่ถ้าวัสดุนั้นยังคง บิดเบ้ียวหรือยืด และไม่กลับสู่สภาพเดิมแม้จะไม่มีแรงมา 2 กระท�ำ แลว้ กต็ าม เรยี กวา่ สภาพพลาสตกิ (plasticity) ตวั อยา่ ง วัสดทุ ่มี สี ภาพยืดหยุน่ เช่น ยางธรรมชาตแิ ละยางสงั เคราะห์ ต่างๆ ที่นำ�ไปผลิตเป็นยางรถยนต์ ยางรัด (หนังยางวง) สายรัดข้อมือยาง และด้ายยางท่ีใช้ผลิตเชือกสำ�หรับกีฬา กระโดดบนั จ้จี ัมพ์ เป็นต้น สภาพยดื หยนุ่ เชอื กกระโดดบนั จ้จี ัมพ์ หนังยางวง 146 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

elastomer วสั ดุยืดหยนุ่ 2 วัสดุแมโครโมเลกุลที่สามารถยืดได้สูงมาก (ยืดได้ร้อยละ 200-1000) เม่ือให้แรงยืดดึงเพียงเล็กน้อย และเม่ือแรงยืด ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ดงึ ถกู ปลอ่ ย ทง้ั รปู รา่ งและทศิ ทางจะกลบั คนื สภาพเดมิ ไดอ้ ยา่ ง รวดเรว็ ทนั ที เมอื่ ยดื เตม็ ทจ่ี ะมคี วามทนแรงดงึ สงู และมอดลุ สั การยืดดึงสูง เป็นพอลิเมอร์อสัณฐานท้ังหมด เป็นกลุ่มของ พอลเิ มอร์ส�ำ คญั ท่เี ป็นไดท้ ั้งเทอรม์ อเซต (ดู thermoset) และ เทอร์มอพลาสติก (thermoplastic) ซึ่งรวมไปถงึ วัสดยุ ืดหยนุ่ เทอรม์ อพลาสตกิ (ดู thermoplastic elastomer) ยางสงั เคราะห์ ยางบวิ ทลิ (ดู butyl rubber) ยางนโี อพรนี (neoprene rubber) ยางไนไทรล์ (nitrile rubber)) และยางธรรมชาติ วสั ดยุ ดื หยนุ่ และยางสงั เคราะห์สามารถท�ำ ใหน้ ิม่ และแข็งได้ โดยใหค้ วาม ร้อนและความเย็นซำ้�ๆ หลายครั้งโดยสมบัติไม่เปลี่ยนแปลง ตวั อยา่ งวสั ดยุ ืดหยุ่น เชน่ ยางรดั เสน้ ดา้ ยยาง สายยางยืด ถงุ ยางอนามัย สายนาฬกิ าท�ำ จากยางไนไทรล์ กระโดดบนั จจี้ มั พ์ กระเป๋าใส่คอมพวิ เตอรโ์ นต้ บุ๊กท�ำ จากยางไนไทรล์ พรมกันลน่ื ทำ�จากยางไนไทรล์ สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 147

ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านelectrochemical polymerization, electro-initiated polymerization, electrolytic polymerization, electropolymerization การเกิดพอลิเมอร์แบบเคมไี ฟฟา้ , การเกดิ พอลเิ มอร์ โดยใชไ้ ฟฟา้ การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรแ์ บบโซแ่ บบหนงึ่ (ดู chain polymerization) โดยใหก้ ระแสไฟฟา้ เพอ่ื กระตนุ้ มอนอเมอร์ (monomer) ในระบบที่อยู่ในสารละลายอเิ ลก็ โทรไลต์ (electrolyte solution) ท�ำ ใหเ้ กดิ 2 อนมุ ลู อสิ ระ (radical) หรืออนุมลู อิสระแบบประจุบวก (cation) ทีว่ ่องไว เพื่อให้สารเร่มิ ปฏิกริ ิยา (initiator) สามารถเขา้ ท�ำ ปฏกิ ริ ิยากับมอนอเมอรต์ อ่ ไป โดยผา่ นกลไกการเกดิ พอลิเมอร์แบบอนมุ ูล อสิ ระหรอื แบบไอออนนกิ ขอ้ ดขี องการสงั เคราะหแ์ บบนค้ี อื สามารถควบคมุ ปฏกิ ริ ยิ าไดโ้ ดยหยดุ ปอ้ น กระแสไฟฟา้ ปฏกิ ิริยาก็จะหยดุ ทนั ที ตัวอย่างเชน่ การเกดิ พอลิเมอร์ของพอลแิ อนิลนี (polyaniline) ปฏิกิริยาการเกดิ พอลิเมอรข์ องพอลิแอนลิ ีน emulsion polymerization การเกดิ พอลิเมอรแ์ บบอิมัลชัน การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรแ์ บบหนง่ึ ทที่ �ำ ใหเ้ กดิ พอลเิ มอรแ์ บบอนมุ ลู อสิ ระจากมอนอเมอร์ (monomer) ทไ่ี มล่ ะลายน้ำ� เชน่ บิวทาไดอนี (ดู butadiene) ไอโซพรนี สไตรนี (ดู styrene) ไวนิลคลอไรด์ (ดู vinyl chloride) โดยทำ�ให้เปน็ อมิ ัลชนั ในน้ำ�หรือคอลลอยดด์ ้วยสารลดแรงตงึ ผวิ (surfactant) มอนอเมอร์เกาะอยู่ส่วนหางของสารลดแรงตึงผิว ซึ่งเป็นส่วนท่ีไม่ชอบนำ้� (hydrophobic) ในลกั ษณะทเี่ รยี กวา่ ไมเซลล์ (micelle) และเกดิ เปน็ พอลเิ มอรด์ ว้ ยสารเรม่ิ ปฏกิ ริ ยิ าทลี่ ะลายไดใ้ นน�ำ้ เมชีข่นนาดKเ2ลSก็2Oกว8 ่าพหอรือลสิเมาอรรเรท์ ิ่ม่ีไดป้จฏาิกกิรกิยาารรเีดกอิดกพซอ์ ลผิเมลอผรล์แิตบทบ่ีไดแ้จขาวกนกลาอรยสปังรเคะมราาะณห์พ1อ/ล1ิเ0มอแรล์แะบพบออลิมิเัลมชอันร์ ที่ได้มีน�้ำ หนักโมเลกุลสงู 148 สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

SInuitrifaatcotranmtomleocluelceule Micelle formation Mdroonpolemt er Polymerization 2 แผนภาพแสดงการเกดิ พอลเิ มอร์แบบอิมัลชนั ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน engineering polymer, engineering plastic พอลิเมอร์เชิงวิศวกรรม, พลาสติกเชงิ วศิ วกรรม พอลเิ มอรท์ ม่ี สี มบตั ดิ แี ละทนภาวะตา่ งๆ ไดม้ ากกวา่ พอลเิ มอรท์ ว่ั ไป ซง่ึ สว่ นใหญเ่ ปน็ เทอรม์ อพลาสตกิ (thermoplastic) มากกว่าเทอร์มอเซต (ดู thermoset) ออกแบบและผลิตให้มีเสถียรภาพสูง มีประสทิ ธิภาพสงู กว่าพลาสตกิ ทว่ั ไป ใชง้ านเชิงวิศวกรรม เชน่ เกยี ร์ ชนิ้ ส่วนรถยนต์ อุปกรณ์ อเิ ลก็ ทรอนิกส์ นยิ มใช้ทดแทนโลหะเพือ่ ลดน�้ำ หนกั ของผลิตภณั ฑ์บางชนดิ สามารถทนความรอ้ น ไดม้ ากกว่า 125 องศาเซลเซียส โดยไม่มกี ารเปลย่ี นแปลงสมบตั ิทางกายภาพและทางเคมี สมบตั ิ โดยทั่วไปของพอลิเมอรเ์ ชิงวิศวกรรมคือ มีอตั ราส่วนความแข็งแรงต่อนำ�้ หนักสงู คงสมบัตเิ ชิงกล ทีด่ ีแมท้ ี่อณุ หภูมิสงู ขน้ึ การคืบต�ำ่ (creep) สัมประสิทธก์ิ ารขยายตวั ทางความร้อนต�ำ่ (coefficient of thermal expansion) สมบตั ิทางไฟฟ้าดี และทนสารเคมตี ่างๆ ดี พลาสติกเชิงวิศวกรรม พลาสตกิ เชงิ วิศวกรรม 149 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

2 ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน พลาสตกิ เชงิ วศิ วกรรมน�ำ มาผลติ ชนิ้ งานได้หลายแบบ ตัวอย่างพอลิเมอรเ์ ชงิ วศิ วกรรม aอcะrคyรloิโลnไitนriไleท-รbลu-์ tบaิวdทieาnไeด-อsีนty-rสeไnตeรนี (A(BเอSบ)เี อส) พอลิอีเทอร์ซัลโฟน (polyether sulfone) พอลแิ อซีทัล (polyacetal) พอลิเฟนลิ ีนออกไซด์ (polyphenylene oxide) พอลอิ ะครลิ กิ (polyacrylic) พอลซิ ัลโฟน (polysulfone) ฟลูออโรพอลิเมอร์ (fluoropolymer) พอลิอไิ มด์ (polyimide) ไนลอน (nylon) พอลิเฟนลิ ีนซลั ไฟด์ (polyphenylene sulfide) พอลิบวิ ทิลนี (polybutylene) พ(pอoลlyิบbิวuทtyิลlนี eเnทeเรtฟerแeทpเhลtตhalate) พอลิเอริล อเี ทอร์ (polyaryl ether) พอลคิ าร์บอเนต (polycarbonate) engineering thermoplastic elastomer, engineering แผงหน้าปัดรถ TPEs, (ETES) อิลาสโตเมอร์เทอร์มอพลาสติกเชิง ลกู ฟุตบอล วศิ วกรรม (อีทอี ีเอส) วสั ดยุ ืดหยนุ่ แบบเทอร์มอพลาสตกิ (ดู thermoplastic elastomer) ประเภทหนงึ่ ทม่ี สี มบตั อิ ยรู่ ะหวา่ งพลาสตกิ วศิ วกรรมแบบแขง็ เกร็ง (rigid engineering plastic) กับยาง (rubber) ความแข็งแรงสูง สมรรถนะสูง (high performance) ความทนของไดอิเล็กทริกดี (dielectric strength) สามารถทนความต่างศักยไ์ ฟฟ้า ได้ถึง 600 โวลต์ มีความตา้ นทานสารเคมี ความร้อน และสิ่งแวดล้อมดี ทนน้ำ�มันร้อน (hot oil) นำ้�มัน เช้อื เพลงิ และน�้ำ มนั ไฮดรอลิก นยิ มน�ำ ไปผลติ ชนิ้ งาน ที่ต้องรองรับแรงกระแทก หรือการทำ�ให้โค้งงออย่าง ต่อเน่ือง เช่น แผงหน้าปัด กันชนด้านหน้าของรถ บานพับ สปริง ลกู บอลสำ�หรับเลน่ กีฬา ตัวดดู ซบั การ ส่ันสะเทอื น และกันรว่ั 150 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

epichlorohydrin เอพิคลอโรไฮดริน สารประกอบอินทรีย์ประเภทออร์แกโนคลอไรด์ (organochloride) ท่ีมีหมู่คลอโรเมทิล (สcูตhรlโoมrเoลmกุลethCy3lH, 5C-ClOH2Cl) เชื่อมต่อกับวงแหวนอิพ็อกไซด์ (ดู epoxide) ในโครงสร้าง เอพคิ ลอโรไฮดรนิ 2 ลักษณะทางกายภาพ ณ อุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ ของเหลวไม่มีสี กล่ินฉุน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน คล้ายกระเทียม ไม่ละลายน�ำ้ แต่ละลายได้ในตวั ท�ำ ละลายอินทรยี ์ทมี่ ีข้วั สังเคราะห์โดยใช้ แอลลลิ คลอไรด์ (allyl chloride) เป็นตวั ท�ำ ปฏกิ ิริยาผา่ นปฏิกิรยิ า 2 ข้ันตอน ใชเ้ ปน็ สารตง้ั ตน้ ในการผลติ อพิ อ็ กซเี รซนิ (ดู epoxy resin) โดยท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอร์ ชนดิ เปดิ วงแหวน (ring-opening polymerization) กบั บสิ ฟนี อลเอ (ดู bisphenol-A) โดยมี โซเดยี มไฮดรอกไซด์ (sodium hydroxide) เป็นตวั เร่งปฏิกริ ยิ า nHO CH3 OO CH3 OH C OH + nCICH2 CH CH2 OH CH2 CHCH2 O C OCH2CHCH2 OROR CH3 CH3 n บิสฟีนอลเอ เอพิคลอโรไฮดริน อพิ ็อกซีเรซนิ àÁÍ R = CCH3 O CH3 R = CH2 CH CH2 โครงสร้างอพิ อ็ กซเี รซิน 151 epoxidation การสังเคราะห์อิพอ็ กไซด์ ปฏิกิริยาการสังเคราะห์อีเทอร์ (ether) ที่มีโครงสร้างเป็นวงแหวนสามเหลี่ยม (three- membered ether) โดยน�ำ อะตอมออกซเิ จนเขา้ ไปเชอื่ มกบั พนั ธะคใู่ นโมเลกลุ ของสารโอเลฟนิ (ดู olefin) เรยี กผลผลิตนี้ว่า อพิ ็อกไซดห์ รอื ออกซเิ รน (oxirane) สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านepoxide อิพอ็ กไซด์ กลุ่มสารประกอบอินทรีย์ประเภทอีเทอร์ (ether) ท่ีมีโครงสร้างพื้นฐานเป็นวงแหวน สามเหล่ียมที่ประกอบไปดว้ ยอะตอมคารบ์ อน 2 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม ซงึ่ เปน็ โครงสรา้ งทม่ี คี วามเครยี ดสงู (strain) จงึ เกดิ ปฏกิ ริ ยิ าไดว้ อ่ งไวมาก สตู รโมเลกลุ C2R1R2R3R4O เมือ่ R คอื หม่แู อลคลิ (alkyl group) หรอื หมู่แอริล (aryl group) 2 อิพ็อกไซด์ อิพ็อกไซด์ขนาดเล็กที่สุดคือ เอทิลีนออกไซด์ (ดู ethylene oxide) หรือออกซิเรน (ดู oxirane) อะตอมไฮโดรเจนท่ีเกาะกับอะตอมคาร์บอนอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่ต่างๆ ได้แก่ หมู่แอลคิล เช่น คลอโรเมทิล (chloromethyl) ได้ผลผลิตคือ คลอโรเมทิล ออกซเิ รน (chloromethyl oxirane) หรอื แทนที่ดว้ ยหมู่แอรลิ เช่น วงแหวนเบนซีน (ดู benzene) ได้ผลผลติ คอื สไตรีนออกไซด์ (styrene oxide) เปน็ ตน้ O CI คลอโรเมทลิ ออกซิเรน O สไตรีนออกไซด์ อพิ ็อกไซด์ที่สำ�คญั ได้แก่ เอทิลนี ออกไซด์ ใชใ้ นการผลติ เอทลิ นี ไกลคอล (ดู ethylene glycol) และเอทาโนลามีน (ethanolamine) และโพรพลิ ีนออกไซด์ (ดู propylene oxide) ใช้ในการผลิตพอลิอีเทอร์พอลิออล (polyether polyol) สำ�หรับผลิต พอลิยูริเทน (ดู polyurethane) ปัจจุบัน นำ�พอลิยูริเทนมาประยุกต์ทำ�ผลิตภัณฑ์ ชนดิ ต่างๆ ไดม้ ากมาย พื้นรองเท้ากีฬาทีท่ �ำ ด้วยพอลิยรู เิ ทน ล้อทำ�จากพอลยิ รู เิ ทน 152 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี