สารานุกรมเปิดโลกปิโตรเคมี

พ.ศ. 2525 พ.ศ. 2527 พ.ศ. 2532 พ.ศ. 2533 พ.ศ. 2538 การเร่มิ ต้นแผนพัฒนา ปตท.เป็นแกนน�ำ จัดตงั้ เร่มิ ตน้ การพัฒนาโครงการ คอมเพล็กซ์ปโิ ตรเคมขี อง เริม่ เปดิ เสรีการผลิต 1 เศรษฐกิจและสังคม บรษิ ทั ปโิ ตรเคมีแห่งชาติ อตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี บริษทั ปโิ ตรเคมีแหง่ ชาติ ปโิ ตรเคมี แห่งชาติ ฉบบั ท่ี 5 เป็นจุดเร่มิ ตน้ การพฒั นา ระยะที่ 2 (NPC II) จ�ำ กัด เรมิ่ ดำ�เนนิ การผลิต ซงึ่ มีแผนพฒั นาพน้ื ท่ี โครงการอุตสาหกรรม โรงงานอเี ทนแครกเกอร์ โรงงานแนฟทาแครกเกอร์ ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี ชายฝั่งทะเลภาคตะวันออก ปิโตรเคมีระยะที่ 1 บริษัท ไทยโพลเิ อททีลนี และโรงงาน ของบริษัท ไทยโอเลฟินส์ เป็นสว่ นส�ำ คญั ภายใต้ (NPC I) ทช่ี ายฝงั่ ทะเล จำ�กดั หรอื TPE โพรเพนดีไฮโดรจเี นชัน จ�ำ กดั เริ่มด�ำ เนินการผลติ แผนนด้ี ว้ ย ภาคตะวันออก ในเครือปนู ซเิ มนตไ์ ทย เปิดดำ�เนินการโรงงานผลติ โรงแยกกา๊ ซ โรงท่ี 1 ของ เม็ดพลาสติกพอลเิ อทลิ ีน ปตท. ทตี่ �ำ บลมาบตาพุด ความหนาแนน่ สูง อ�ำ เภอเมอื ง จ. ระยอง (HDPE) เรม่ิ ดำ�เนนิ การผลติ บรษิ ทั อตุ สาหกรรม ปโิ ตรเคมีกัลไทย จ�ำ กัด เปิดดำ�เนนิ การโรงงานผลิต เมด็ พลาสตกิ พอลิเอทิลนี ความหนาแนน่ ต�ำ่ (LDPE) แหง่ แรกของประเทศ พ.ศ. 2549 พ.ศ. 2550 พ.ศ. 2551 พ.ศ. 2552 พ.ศ. 2553 บรษิ ทั ปตท. จ�ำ กัด บริษัท อะโรเมตกิ ส์ เกิดวิกฤตเศรษฐกิจ ศาลปกครองกลางมีคำ�สง่ั ไทยเปดิ เสรกี ารค้า (มหาชน) เขา้ ซ้อื กิจการ (ประเทศไทย) จำ�กดั (Hamburger Crisis) ระงับโครงการลงทุน ผลติ ภณั ฑ์ปิโตรเคมี ของบรษิ ทั อตุ สาหกรรม (มหาชน) หรอื ATC ส่งผลกระทบต่อทั้ง ในมาบตาพุดและพ้นื ท่ี ตามกรอบความตกลง ปโิ ตรเคมีกัลไทย จำ�กดั รวมกิจการกบั บริษทั ภาคธรุ กจิ โดยรวมและ ใกลเ้ คยี ง 76 โครงการ เขตการคา้ เสรอี าเซียน (มหาชน) หรือ TPI และ โรงกลน่ั น้�ำ มันระยอง อุตสาหกรรมปิโตรเคมี สง่ ผลกระทบใหก้ าร (AFTA) อย่างเตม็ รปู แบบ เปล่ียนช่ือเปน็ บรษิ ทั จ�ำ กัด (มหาชน) หรอื ทั่วโลก ขยายตัวโรงงานปโิ ตรเคมี ทุกภาคส่วนรว่ มมือกัน ไออารพ์ ซี ี จ�ำ กดั (มหาชน) RRC แล้วเปลี่ยนชอื่ เป็น ในมาบตาพดุ ระลอกใหม่ แกไ้ ขปัญหาส่งิ แวดลอ้ ม หรือ IRPC บรษิ ทั ปตท. อะโรเมตกิ ส์ ลา่ ชา้ ออกไป ท�ำ ให้โรงงานปิโตรเคมี และการกลนั่ จ�ำ กัด ในมาบตาพดุ เรม่ิ ทยอย (มหาชน) หรือ PTTAR ดำ�เนนิ การตามโครงการ ขยายการผลติ ท�ำ ให้การ ผลิตปิโตรเคมีของทั้ง ประเทศรวมเป็นประมาณ 29 ล้านตัน สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 53

ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี อตุ สาหกรรมปิโตรเคมีของไทยในวันน้ี 1 อตุ สาหกรรมปิโตรเคมีเปน็ อตุ สาหกรรมพ้นื ฐานหน่ึงของประเทศ อุตสาหกรรมปิโตรเคมีเป็นอุตสาหกรรมท่ีมีความสำ�คัญอย่างมากต่อระบบเศรษฐกิจของ ประเทศไทย จนถงึ ปจั จบุ ัน มกี ารลงทุนพัฒนาอุตสาหกรรมปิโตรเคมีและโครงสรา้ งพน้ื ฐาน ตา่ งๆ ในภาคตะวันออกแลว้ ไม่ตำ�่ กว่า 1 ลา้ นล้านบาท และสามารถสร้างรายได้ใหป้ ระเทศ ตัง้ แต่ พ.ศ. 2547 เปน็ ต้นมาปีละไมต่ �ำ่ กว่า 4 แสนลา้ นบาท เฉพาะใน พ.ศ. 2552 สามารถ สร้างรายได้ถึง 4.6 แสนล้านบาท หรือคิดเทียบเป็นร้อยละ 5.1 ของผลิตภัณฑ์มวลรวม เป็นการสร้างความม่ันคงให้กับระบบเศรษฐกิจของประเทศซ่ึงกระจายไปสู่ส่วนต่างๆ ต้ังแต่ ผูป้ ระกอบการ ผู้ซอ้ื ไปจนถึงผบู้ ริโภค ระบบการเงนิ การธนาคาร ธรุ กจิ บริการต่างๆ เกดิ การ จ้างงาน และที่สำ�คัญกลับมาเป็นภาษีจำ�นวนไม่น้อยท่ีสามารถนำ�ไปพัฒนาประเทศต่อไปได้ ในแง่ของการเพิ่มคุณค่าแก่ทรัพยากรของประเทศเม่ือพิจารณาเฉพาะก๊าซธรรมชาติและ คอนเดนเสทที่ใช้เป็นวัตถุดิบปิโตรเคมีใน พ.ศ. 2552 จากปริมาณก๊าซธรรมชาติเพียง ร้อยละ 9 ทผ่ี ลิตได้ แต่สามารถสร้างมลู คา่ ได้ถึงร้อยละ 22 หรอื กว่า 7 หม่ืนล้านบาทและ มลู ค่าปิโตรเคมจี ากคอนเดนเสทท่ีแยกจากก๊าซธรรมชาติอกี ประมาณ 8 หมื่นลา้ นบาท ปรมิ าณก๊าซธรรมชาติท่ใี ช้ การสร้างมูลคา่ จากก๊าซธรรมชาติ ปโิ ตรเคมี 9% ปิโตรเคม*ี 22% LPG 9% LPG 8% (ไม่รวมปิโตรเคม)ี (ไมร่ วมปิโตรเคมี) ไฟฟา้ 82% ไฟฟ้า 70% 861,876 ลา้ นลูกบาศกฟ์ ุต 326,000 ล้านบาท * ยงั ไม่รวมมูลค่าของปโิ ตรเคมีจากคอนเดนเสท ทีอ่ อกมาจากหลมุ ก๊าซธรรมชาตอิ ีกประมาณ 80,000 ลา้ นบาท การสร้างมลู คา่ จากการใช้ทรพั ยากรกา๊ ซธรรมชาตขิ องไทย พ.ศ. 2552 54 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

อุตสาหกรรมปิโตรเคมียังเป็นอุตสาหกรรมสนับสนุนสำ�คัญท่ีทำ�หน้าท่ีผลิตวัตถุดิบต้ังต้น 1 ซง่ึ เปน็ วสั ดพุ นื้ ฐาน เชน่ ผลติ เมด็ พลาสตกิ เสน้ ใยยางสงั เคราะห์ สารเคลอื บผวิ และกาวตา่ งๆ เพ่ือใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์ของอุตสาหกรรมต่อเนื่องต่างๆ อาทิ อุตสาหกรรมยานยนต์ ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี เครอ่ื งใชไ้ ฟฟา้ และอเิ ลก็ ทรอนกิ ส์ บรรจภุ ณั ฑส์ �ำ หรบั อาหารและสนิ คา้ ตา่ งๆ และวสั ดกุ อ่ สรา้ ง ทำ�ให้สามารถส่งเสริมและพัฒนาอุตสาหกรรมต่อเนื่องของประเทศได้หลากหลายประเภท ในแต่ละปี ประเทศไทยมีการใช้ผลิตภัณฑ์ปิโตรเคมีซึ่งเป็นวัตถุดิบสำ�หรับสินค้าดังกล่าว ประมาณ 4 ลา้ นตนั ทงั้ นอ้ี ปุ สงคข์ องเมด็ พลาสตกิ มปี รมิ าณสงู ทส่ี ดุ ใน พ.ศ. 2552 การตอ่ ยอด ของอุตสาหกรรมแปรรูปพลาสติกคือ นำ�เม็ดพลาสติกไปขึ้นรูปเป็นช้ินส่วนพลาสติกต่างๆ มีมูลค่าสูงถึง 2.2 แสนล้านบาท และภาคอุตสาหกรรมที่มีการใช้พลาสติกมากท่ีสุดและ มูลค่ารวมมากท่ีสดุ คือ บรรจุภณั ฑ์ รองลงมาคอื เครือ่ งใช้ไฟฟ้าและวัสดุก่อสรา้ ง บรรจภุ ัณฑ์ เครอ่ื งใชไ้ ฟฟ้าและ ยานยนต์ 85,116 ล้านบาท (38%) อเิ ล็กทรอนกิ ส์ 23,129 ล้านบาท (10%) 39,551 ลา้ นบาท (18%) วสั ดุอุปกรณ์ มูลค่าอุตสาหกรรม อุปกรณ์การแพทย์ กอ่ สร้าง แปรรปู พลาสติก 580 ลา้ นบาท (0.3%) 221,479 ล้านบาท 33,304 ลา้ นบาท (15%) กฬี า ในคขรอัวงเใรชือ้ น และนนั ทนาการ อืน่ ๆ 20,541 ล้านบาท (9%) 4,189 ลา้ นบาท (2%) 7,868 ลา้ นบาท (4%) รองเทา้ 1,812 ล้านบาท (1%) เกษตร 5,389 ล้านบาท (2%) มูลคา่ อตุ สาหกรรมแปรรูปพลาสตกิ ไทย พ.ศ. 2552 สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 55

ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี1 นอกจากน้ี อุตสาหกรรมปโิ ตรเคมียงั ก่อให้เกิดการสรา้ งงานสร้างรายไดใ้ หแ้ กค่ นในชาติ ไมเ่ ฉพาะ ปโิ ตรเคมเี ทา่ นน้ั แตย่ งั ตอ่ เนอื่ งไปอตุ สาหกรรมอนื่ ๆ ดว้ ย เชน่ การจา้ งงานในอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี ประมาณ 10,000 คน แตก่ ารจา้ งงานในอตุ สาหกรรมแปรรปู พลาสติกสงู ถึงประมาณ 360,000 คน และยงั มกี ารสร้างงานในอตุ สาหกรรมอื่นๆ ต่อเนื่องไปอกี หลายทอด เปน็ ตน้ พฒั นาการอีกด้านหนึ่งทส่ี ำ�คัญเปน็ อย่างมากคอื การวจิ ัยพฒั นา การถา่ ยโอนความรทู้ างเทคโนโลยี และการสรา้ งบคุ ลากรดา้ นวทิ ยาศาสตรแ์ ละวศิ วกรรมทเ่ี กย่ี วขอ้ ง โดยเฉพาะวทิ ยาศาสตรพ์ อลเิ มอร์ และวิศกรรมเคมี เน่ืองจากเทคโนโลยีท่ีเก่ียวข้องกับปิโตรเคมีท้ังโดยตรงและเช่ือมโยงมีหลายด้าน ถึงแมเ้ ทคโนโลยตี า่ งๆ จะมีความซบั ซอ้ นแต่กม็ คี วามเปน็ พลวตั สูง (dynamic) ซึ่งหมายถึงสามารถ ปรบั เปลยี่ นไดร้ วดเรว็ ตลอดเวลา ทง้ั ทเ่ี ปน็ การปรบั ปรงุ จากความรเู้ ดมิ และการสรา้ งเทคโนโลยใี หมท่ ี่ ตอบสนองกบั อตุ สาหกรรมตอ่ เนอ่ื ง แรงผลกั ดนั ของผบู้ รโิ ภค หรอื แมแ้ ตแ่ รงผลกั ดนั ดา้ นการแขง่ ขนั ในตลาดโลก เพอื่ สรา้ งความแตกตา่ งและเพม่ิ คณุ คา่ ใหแ้ กผ่ ลติ ภณั ฑ์ รวมถงึ การผลติ ผลติ ภณั ฑพ์ เิ ศษ เฉพาะทมี่ ีมูลคา่ สูง แรงจูงใจท่สี ำ�คญั คอื ความสามารถในการพึง่ ตนเองทางเทคโนโลยีได้และมลู ค่า ทจี่ ะไดห้ ากประสบความส�ำ เร็จจากงานวจิ ัยพัฒนาในสาขาปิโตรเคมี สง่ ผลให้ในช่วงไมก่ ีป่ ีทีผ่ า่ นมา ผปู้ ระกอบการปโิ ตรเคมไี ทย หนว่ ยงานนโยบายภาครฐั รวมถงึ ภาคการศกึ ษาวจิ ยั ตา่ งใหค้ วามส�ำ คญั เร่งการพัฒนาวิจัยในสาขาน้ี ตลอดจนการสร้างบุคลากรและการจัดการศึกษาตามหลักสูตรที่ตอบ สนองความต้องการของอุตสาหกรรมปิโตรเคมีเพ่ิมข้ึนเป็นจำ�นวนมากจากบทบาทและการมีส่วน รว่ มอย่างสำ�คญั ของอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมที ี่มีต่อระบบเศรษฐกจิ ของประเทศ จัดเป็นหน่งึ ในกลไก เพ่ือการบุกเบิกการพัฒนาประเทศ ท่ีไม่เฉพาะประเทศไทยเท่าน้ันที่ให้ความสำ�คัญ ประเทศอื่นๆ ไมว่ า่ จะเปน็ ประเทศทมี่ ที รพั ยากรปโิ ตรเลยี มในทวปี ยโุ รป สหรฐั อเมรกิ า หรอื ประเทศทไี่ มม่ ที รพั ยากร ปิโตรเลียมในประเทศ เช่นประเทศญ่ีปุ่น ไต้หวัน เกาหลีใต้ รวมท้ังสิงคโปร์ ก็ให้ความสำ�คัญ เชน่ กนั โดยปจั จบุ นั ยงั คงขยายอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมอี ยตู่ อ่ เนอื่ ง ถงึ แมบ้ างประเทศจะตอ้ งถมทะเล เพอ่ื เพม่ิ พนื้ ทกี่ ต็ าม รวมไปถงึ กลมุ่ ประเทศทกี่ �ำ ลงั เจรญิ เตบิ โตอยา่ งสาธารณรฐั ประชาชนจนี อนิ เดยี หรอื กลุ่มประเทศตะวนั ออกกลางด้วย ประเทศไทยไดใ้ ชก้ ลไกดงั กลา่ วในการพฒั นาประเทศเรม่ิ ตงั้ แตก่ ารจดั ท�ำ แผนแมบ่ ทปโิ ตรเคมรี ะยะท่ี 1 (พ.ศ. 2523-2532) จนถงึ แผนแมบ่ ทปิโตรเคมรี ะยะท่ี 3 (พ.ศ. 2547-ปจั จุบนั ) เป็นระยะเวลา ทีย่ าวนานกว่า 30 ปที ป่ี ระเทศไทยประสบความสำ�เร็จอย่างดี ด้วยเหตผุ ลเบอื้ งตน้ ประการแรกท่ี สำ�คัญคือ การมีทรัพยากรปิโตรเลียมเป็นสินทรัพย์ธรรมชาติที่ได้รับการค้นพบในเบื้องต้นและยัง คงสำ�รวจพบเพ่ิมเติมอยู่จนถึงปัจจุบัน เป็นต้นทุนท่ีมีคุณค่ามหาศาลของประเทศท่ีน้อยคนนักท่ีจะ คาดคดิ และยงั ไมม่ ผี ใู้ ดสามารถท�ำ นายไดว้ า่ มปี รมิ าณและมลู คา่ เพยี งใด เหตผุ ลเบอ้ื งตน้ อกี ประการ ที่สำ�คัญคือวิสัยทัศน์ของผู้บริหารประเทศในช่วงเริ่มต้นท่ีผลักดันการนำ�ก๊าซธรรมชาติข้ึนมาผลิต (พลเอกเกรยี งศักดิ์ ชมะนนั ทน์ นายกรัฐมนตรี ผจู้ ดั ต้ัง ปตท.) และการตัดสนิ ใจเดนิ หนา้ โครงการ พัฒนาพ้ืนที่ชายฝั่งทะเลภาคตะวันออกเป็นโครงการขนาดใหญ่ท่ีสุดของประเทศ โดยกำ�หนดเป็น นโยบายสำ�คัญท่ีมีท้ังภาครัฐและเอกชนดำ�เนินการร่วมกัน ตั้งแต่เริ่มต้นกำ�หนดแผนพัฒนาจนถึง การรว่ มทุนและด�ำ เนินการกอ่ สร้างโรงงาน (พลเอกเปรม ตณิ สลู านนท์ นายกรัฐมนตรี ผ้จู ัดตั้ง บรษิ ัทปิโตรเคมแี หง่ ชาต)ิ จุดเริม่ ตน้ การพฒั นาโครงการอุตสาหกรรมปโิ ตรเคมีระยะท่ี 1 (NPC I) ทีช่ ายฝ่งั ทะเลภาคตะวนั ออก 56 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

การพัฒนาอุตสาหกรรมปิโตรเคมีที่ดำ�เนินการตามแผนงานอย่างต่อ 1 เนอ่ื งส่งผลให้ประเทศไทยจดั เป็นประเทศชน้ั น�ำ ในอุตสาหกรรมนข้ี อง อาเซยี น และอยใู่ นล�ำ ดบั ตน้ ๆ ของโลก ขณะเดยี วกนั ประเทศไทยกไ็ ด้ ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี เรยี นรกู้ ารจดั การกบั ปญั หาทเ่ี กดิ ในชว่ งเวลาการพฒั นาในหลายๆ ด้าน เชน่ ชว่ งทปี่ ระเทศไทยประสบปญั หาจากการลดคา่ เงนิ บาท ชว่ งทโ่ี ลก เกดิ วกิ ฤตเศรษฐกจิ หรอื ปญั หาการจดั การมลพษิ ทเ่ี กดิ ขน้ึ ในมาบตาพดุ การพฒั นาทยี่ งั ไมส่ มดลุ ระหวา่ งภาคเศรษฐกจิ สงั คมและสง่ิ แวดลอ้ ม อย่างไรก็ตาม อุปสรรคท่ีเกิดขึ้นกำ�ลังได้รับการแก้ไขด้วยการบริหาร จดั การและความเขา้ ใจทง้ั ในระดบั นโยบายจนถงึ ระดบั ปฏบิ ตั จิ ากหนว่ ย งานและผเู้ กย่ี วขอ้ งหลายฝา่ ย ซง่ึ จ�ำ เปน็ ตอ้ งใชเ้ วลา การลงทนุ ทง้ั เงนิ และกำ�ลงั คนสูง มีทง้ั ภาครัฐและเอกชนด�ำ เนินการร่วมกัน สมทุ รปราการ ชลบรุ ี ระยอง ที่ต้ังโรงงานปิโตรเคมีในประเทศไทย สารานุกรม เปดิ โลกปิโตรเคมี 57

ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี1 ศนู ยก์ ลางการพฒั นาปโิ ตรเคมตี ง้ั อยใู่ นเขตนคิ มอตุ สาหกรรมทางภาคตะวนั ออกของประเทศ ในเขต จงั หวดั ระยองและชลบรุ เี ปน็ หลกั โดยมศี นู ยก์ ลางอยทู่ น่ี คิ มอตุ สาหกรรมมาบตาพดุ และพนื้ ทโี่ ดยรอบ นิคมอุตสาหกรรมมาบตาพุด ในจังหวัดระยอง จ.ระยอง เป็นฐานการผลิตปิโตรเคมีท่ใี หญท่ ส่ี ดุ ของประเทศไทย ศูนยก์ ลางอยทู่ ่นี คิ มอุตสาหกรรม มาบตาพดุ และพนื้ ทใ่ี กลเ้ คยี งใน อ. เมอื งระยอง ครอบคลมุ พนื้ ท่ี ต.มาบตาพดุ ต.หว้ ยโปง่ ต.เนนิ พระ และ ต.บ้านฉาง ประกอบด้วย 5 นิคมอุตสาหกรรม ได้แก่ นิคมอุตสาหกรรมาบตาพุด นคิ มอตุ สาหกรรมตะวนั ออก นคิ มอตุ สาหกรรมผาแดง นคิ มอตุ สาหกรรมเอเชยี และนคิ มอตุ สาหกรรม RIL มีทง้ั โรงงานปโิ ตรเคมีขั้นต้น ข้ันกลาง และขั้นปลาย เนื่องจากในบริเวณนมี้ ีทง้ั โรงแยกกา๊ ซ ธรรมชาตแิ ละโรงกล่ันน้�ำ มนั จึงสามารถนำ�เอาผลติ ภณั ฑ์ทไี่ ด้จากโรงแยกกา๊ ซธรรมชาติ เช่น อีเทน และโพรเพน และผลิตภัณฑ์ท่ีได้จากโรงกลั่นนำ้�มันและโรงกล่ันแยกคอนเดนเสท (condensate splitter) เชน่ แนฟทา มาใชเ้ ปน็ วัตถุดบิ ต้ังตน้ (feedstock) โดยนำ�เข้าแนฟทามาใช้เปน็ วตั ถดุ ิบ ตั้งต้นบ้างบางส่วน การบูรณาการ (integration) ดังกล่าวทำ�ให้มาบตาพุดได้รับการจัดเป็น คอมเพลก็ ซป์ โิ ตรเคมีชั้นนำ�แห่งหนึง่ ของภูมิภาคเอเชยี นิคมอุตสาหกรรม IRPC (TPI เดมิ ) ต้งั อย่ทู ี่ ต.เชงิ เนิน อ.เมอื งระยอง เป็นอกี หน่งึ คอมเพลก็ ซ์ ปิโตรเคมีที่สมบูรณ์แห่งหนึ่งของเอเชีย มีการบูรณาการโรงกลั่นน้ำ�มัน โรงกลั่นแยกคอนเดนเสท โรงงานปโิ ตรเคมีข้นั ต้น ขัน้ กลาง และข้นั ปลาย ในบรเิ วณเดียวกนั จ.ชลบุรี เป็นที่ตั้งของโรงงานปิโตรเคมีขั้นต้นในสายแอโรแมติกส์ท่ีบูรณาการกับโรงกลั่น ได้แก่ หน่วยผลิตแอโรแมติกส์ของบริษัท ไทยพาราไซลีนท่ีเช่ือมโยงกับโรงกล่ันไทยออยล์ และหน่วย การผลิตแอโรแมติกส์ท่เี ชอ่ื มโยงกบั โรงกลน่ั เอสโซ่ ซึง่ ตั้งอยู่ในบริเวณ อ.ศรีราชา พน้ื ทด่ี ังกลา่ วน้ี ไม่มีโรงงานปิโตรเคมีข้ันกลางหรือขั้นปลายมารองรับ ผลิตภัณฑ์ปิโตรเคมีขั้นต้นท่ีผลิตได้ส่วนหนึ่ง จะสง่ มายังมาบตาพดุ และสง่ ออกเปน็ บางส่วน จ.สมุทรปราการ ส่วนใหญ่เป็นโรงงานปิโตรเคมีข้ันปลายที่สร้างมานานแล้วมีขนาดไม่ใหญ่ เปน็ โรงงานเด่ยี วทไ่ี ม่เช่อื มโยงกับโรงงานปโิ ตรเคมอี ่ืน ปัจจุบนั โรงงานบางโรงได้ทยอยปิดตัวลงหรอื ยา้ ยฐานการผลติ ไปทีอ่ ่นื 58 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

แผนทีน่ คิ มอตุ สาหกรรมมาบตาพุดและพืน้ ทใี่ กลเ้ คยี ง 1 ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 59

ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี • ก�ำ ลงั การผลิตของอุตสาหกรรม (industrial capacity) อุตสาหกรรมปิโตรเคมีของไทยมีการขยายตัวอย่างต่อเนื่อง จากจุดเร่ิมต้นของการ พัฒนาใน พ.ศ. 2514 ที่ผลิตเพ่ือตอบสนองอุปสงค์ภายในประเทศและทดแทน การน�ำ เขา้ คอ่ ยๆ เตบิ โตขน้ึ จนสามารถผลติ ไดเ้ พยี งพอตอ่ อปุ สงคภ์ ายในประเทศและ 1 เปลีย่ นสถานะเป็นประเทศผสู้ ่งออกเม็ดพลาสตกิ สทุ ธิตัง้ แตใ่ น พ.ศ. 2540 เปน็ ตน้ มา ปัจจุบันประเทศไทยจัดเป็นหน่ึงในประเทศผู้ผลิตปิโตรเคมีช้ันนำ�ของภูมิภาคเอเชีย โดยใน พ.ศ. 2554 จะมกี �ำ ลังการผลิตปิโตรเคมีรวมกนั ประมาณ 29 ลา้ นตันต่อปี เปน็ ผลติ ภณั ฑข์ น้ั ตน้ ประมาณ 12 ลา้ นตนั ขนั้ กลางประมาณ 7 ลา้ นตนั และขน้ั ปลาย ประมาณ 10 ล้านตนั ครอบคลุมทั้งสายโอเลฟนิ สแ์ ละสายแอโรแมติกส์ Ōҹµ¹Ñ µ‹Í»‚ 35 ¢é¹Ñ »ÅÒ 30 ¢Ñ鹡ÅÒ§ 25 ¢éѹµ¹Œ 20 15 10 5 0 2514 2523 2525 2537 2538 2539 2540 2541 2542 2543 2544 2545 2546 2547 2548 2549 2550 2551 2552 2553 2554 ¡ÓÅѧ¡ÒüÅÔµ»ÔâµÃà¤ÁÕä·ÂµÑé§áµèÍ´Õµ¶Ö§ ¾.È. 2554 • ดว้ ยความกา้ วหนา้ ทางเทคโนโลยี โรงงานปโิ ตรเคมใี หมๆ่ ของไทย ที่สร้างข้ึนมีขนาดที่ทำ�ให้เกิดการประหยัดจากขนาดการผลิต (economies of scale) ทดั เทยี มกบั โรงงานในภมู ภิ าคตา่ งๆ ของโลก เชน่ ชว่ งเรม่ิ ตน้ ของการพฒั นาปโิ ตรเคมรี ะยะที่ 1 ก�ำ ลงั การผลติ ของ โรงงานเอทิลีนแครกเกอร์ (เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นต้นที่สำ�คัญท่ีสุดและ มกั ใชเ้ ปน็ ดรรชนแี ทนภาพรวมของอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมใี นแงต่ า่ งๆ ไมว่ ่าจะเปน็ ราคา ก�ำ ลังการผลิต ฯลฯ) ทใ่ี หญท่ ส่ี ดุ ตอนนน้ั ของไทย ประมาณ 3 แสนตนั ต่อปี ขณะที่ปจั จุบนั ก�ำ ลงั การผลติ ลา่ สุดของ โรงงานเอทิลีนแครกเกอร์ในไทยอยทู่ ีร่ ะดบั 1 ลา้ นตนั ตอ่ ปี • ความหลากหลายของชนดิ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมที ผี่ ลติ ในประเทศท่ี เพมิ่ ข้ึนมากจากวันเริม่ ตน้ การพฒั นาจนถึงวนั น้ี ดูได้จากผลิตภณั ฑ์ ปโิ ตรเคมขี นั้ ปลายและเคมอี น่ื ทเ่ี พมิ่ จาก 40 ชนดิ ใน พ.ศ. 2545 เปน็ 55 ชนดิ ใน พ.ศ. 2554 แสดงแนวโนม้ ของการพฒั นาอตุ สาหกรรมท่ี ไปสผู่ ลติ ภณั ฑเ์ กรดพเิ ศษ เกรดเฉพาะมากขน้ึ เพราะเปน็ ผลติ ภณั ฑ์ ทีม่ ีมูลค่าเพ่มิ สูงกว่า 60 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

จ�ำ นวนชนิดผลติ ภัณฑ์ 60 50 13 40 5 7 1 30 20 35 37 42 10 ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี 0 2545 2549 2554 เกรดธรรมดา เกรดพิเศษ/เคมอี น่ื ๆ ความหลากหลายชนดิ ผลิตภัณฑป์ โิ ตรเคมีขัน้ ปลายและเคมอี ่นื ๆ ที่ไดจ้ ากปโิ ตรเคมที ีผ่ ลิตในไทย ณ ช่วงเวลาตา่ งๆ ผปู้ ระกอบการหลกั ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีไทย ผผู้ ลติ ทมี่ บี ทบาทส�ำ คญั ในอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมไี ทยในปจั จบุ นั ประกอบดว้ ยกลุ่มบรษิ ทั เอกชนรายใหญ่ คอื กลมุ่ บริษทั ปตท. จำ�กดั (มหาชน) กลุ่มบรษิ ัท ปนู ซิเมนตไ์ ทย และกลมุ่ อื่นๆ ส�ำ หรบั กลมุ่ ปตท. มกี �ำ ลงั การผลติ รวมมากทส่ี ดุ จากเครอื บรษิ ทั ในกลุ่มปตท. ด้ังเดิม และผลจากการควบรวมกิจการกลุ่ม IRPC (หรอื กลุ่ม TPI เดิม) เขา้ มาด้วย เห็นได้วา่ ใน พ.ศ. 2553 เพยี งสองกลมุ่ บริษัทคอื ปตท. และปูนซิเมนต์ไทย ก็มี กำ�ลงั การผลติ รวมสงู กวา่ ร้อยละ 80 ของประเทศ GProTuTp GSrCouGp 35ลา้ นตนั Others Others 30 SCG 25 PTT 20 2551 2553 15 10 5 0 2546 กำ�ลังการผลติ ปโิ ตรเคมีไทยตามกลมุ่ ธรุ กิจผปู้ ระกอบการ สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 61

ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี • กลมุ่ ปตท. จ�ำ กดั (มหาชน) กลมุ่ ปตท. หรอื PTT Group เป็นผู้ผลิตและจำ�หน่ายผลติ ภัณฑป์ ิโตรเลยี ม 1 ปโิ ตรเคมีแบบครบวงจร สำ�หรับธรุ กจิ ปโิ ตรเคมี มีตั้งแต่วตั ถดุ บิ ตั้งต้น ทง้ั จาก ก๊าซธรรมชาติจากโรงแยกก๊าซธรรมชาติ และแนฟทาและคอนเดนเสทจาก โรงกล่ัน มีอุตสาหกรรมปิโตรเคมีขั้นต้น ข้ันกลาง และขั้นปลาย ทั้งในสาย โอเลฟนิ ส์ (olefins) และสายแอโรแมติกส์ (aromatics) และเรม่ิ มกี ารร่วมทุน กับบริษัทตา่ งชาติในธรุ กจิ ปโิ ตรเคมมี ากข้ึน ใน พ.ศ. 2553 กลุ่มบริษัท ปตท. มีกำ�ลังการผลิตปิโตรเคมีรวมประมาณ 14 ล้านตัน มีคอมเพล็กซ์ปิโตรเคมี ตั้งอยูท่ ต่ี ำ�บลมาบตาพุด อ�ำ เภอเมือง จงั หวัดระยอง คือ ในนคิ มอตุ สาหกรรม มาบตาพุดและนิคมใกล้เคียง มีบริษัทท่ีมีโรงงานปิโตรเคมีขั้นต้นที่สำ�คัญ คือ บรษิ ัท ปตท. เคมิคอล จำ�กดั (มหาชน) ซึ่งมเี อทิลนี แครกเกอรท์ ้งั จากแนฟทา และก๊าซธรรมชาติ บริษัท พีทีที โพลีเอทิลีน จำ�กัด ท่ีมีเอทิลีนแครกเกอร์ บริษัท ปตท. อะโรเมติกสแ์ ละการกลัน่ จ�ำ กดั (มหาชน) ท่ีมแี อโรแมตกิ ส์ 2 โรง นอกจากนี้ ยังมกี ลมุ่ บรษิ ทั IRPC ซ่งึ เป็นการบูรณาการโรงกลน่ั และปิโตรเคมี ท่ีสมบูรณ์แห่งหน่ึงของเอเชีย ที่ตำ�บลเชิงเนิน จังหวัดระยอง และโรงงาน แอโรแมติกสข์ องบริษัท ไทยพาราไซลนี จำ�กดั ในจงั หวดั ชลบุรี ซ่ึงเป็นบรษิ ัท ลกู ในเครือบริษัท ไทยออยล์ จำ�กดั (มหาชน) PTT Group Petroleum Petrochemical Oleochemical Pexeptrloolreautimon Odleerfiivnastivaensd Ardoemraivtaictisveasnd Methyl ester Refinery Fatty alcohols sGtaastioolninechain Ethylene Benzene Nseaptuarraaltiognas Cyclohexane pLulabnet base EG SM Ethanolamine PS Ethoxylate EPS LDPE ABS/SAN LLDPE Toluene HDPE P-Xylene O-Xylene VCM Mixed-Xylene PVC Propylene PP Phenol/Acetone ACN MMA Polyol/PU Butadiene 62 สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

• กลมุ่ บรษิ ัท เอสซีจี เคมคิ อลส์ จ�ำ กัด 1 เครือปนู ซเิ มนต์ไทยเร่มิ ตน้ ดว้ ยการกอ่ สร้างบริษัทปูนซิเมนตไ์ ทยข้นึ เพอ่ื ผลิตและ จ�ำ หนา่ ยปนู ซเิ มนตใ์ น พ.ศ. 2456 ตอ่ มาไดข้ ยายธรุ กจิ และการลงทนุ ในธรุ กจิ ปโิ ตรเคมี ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี ภายใตก้ ลมุ่ บรษิ ทั เอสซจี ี เคมคิ อลส์ จ�ำ กดั โดยใน พ.ศ. 2532 ไดเ้ ปดิ ด�ำ เนนิ การ โรงงานผลติ พอลเิ อทลิ นี ความหนาแนน่ สงู (HDPE) ตอ่ มาไดม้ กี ารรว่ มทนุ กบั บรษิ ทั ขา้ มชาติ โดยจดั ตง้ั บรษิ ทั รว่ มทนุ ระหวา่ งเครอื ซเิ มนตไ์ ทยและบรษิ ทั ตา่ งชาติ เชน่ บรษิ ทั SCG-Dow Group และบรษิ ทั สยามมติ ซยุ พที เี อ เพอ่ื สรา้ งเครอื ขา่ ย การตลาดต่างประเทศ และสรา้ งความแข็งแกร่งดา้ นเทคโนโลยี ใน พ.ศ. 2553 กลุ่มบริษัทปูนซิเมนต์ไทยมีกำ�ลังผลิตปิโตรเคมีรวมประมาณ 9.7 ล้านตัน มคี อมเพลก็ ซป์ โิ ตรเคมตี งั้ อยทู่ ตี่ �ำ บลมาบตาพดุ อ�ำ เภอเมอื ง จงั หวดั ระยอง คอื ใน นคิ มอตุ สาหกรรมมาบตาพดุ น�ำ โดยบรษิ ทั ระยองโอเลฟนิ ส์ ซง่ึ มเี อทลิ นี แครกเกอร์ และบริษทั ในเครอื อ่นื ๆ และคอมเพล็กซ์แหง่ ทส่ี องคือ นคิ มอุตสาหกรรม RIL นำ�โดยบริษัท บรษิ ัท มาบตาพดุ โอเลฟินส์ จ�ำ กดั เป็นเอทิลนี แครกเกอรโ์ รงที่ 2 ของในเครอื นอกจากนเ้ี ครอื ปนู ซเิ มนตไ์ ทยยงั ลงทนุ ปโิ ตรเคมใี นตา่ งประเทศดว้ ย เชน่ เวยี ดนามและอิหร่าน เป็นต้น and Odleerfiivnastives SCG aCnd1 dcheerimvaistitvreys MF resins Ethylene BR Petrochemicals SBR LDPE SBL andArdoemraivtaictisves LLDPE HDPE Butadiene Benzene MTBE SM VCM PS PVC Butene-1 Toluene MMA PTA Propylene BMA PET PP PO สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 63

• กลมุ่ อื่นๆ - กลุ่ม ExxonMobil Chemical - กลมุ่ TOA อยู่ในเครือของ ExxonMobil ซ่งึ เป็นบริษทั น�้ำ มันอันดับต้นๆ เปน็ กลมุ่ ทมี่ พี นื้ ฐานการท�ำ ธรุ กจิ และมชี อื่ เสยี งในวงการธรุ กจิ สี ของโลก การลงทุนในไทยเป็นการนำ�วัตถุดิบจากโรงกล่ันของ 1 อยา่ งไรกต็ าม กลุ่ม TOA มีความสนใจท่จี ะขยายการลงทนุ ตนเองมาเปน็ วตั ถดุ บิ ตงั้ ตน้ ในธรุ กจิ ปโิ ตรเคมสี ายแอโรแมตกิ ส์ ออกไปในผลติ ภัณฑ์ทเี่ กย่ี วข้องกับธุรกจิ สี จนกระทงั่ พัฒนาไป โดยก้าวเขา้ สธู่ รุ กิจปิโตรเคมีในไตรมาสส่ี พ.ศ. 2542 ดว้ ยการ สอู่ ตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมขี นั้ ปลายทห่ี ลากหลาย โดยการรว่ มมอื ผลติ พาราไซลนี (p-Xylene) เป็นหลัก กบั กลุ่มมติ ซบู ชิ ิ โดยเฉพาะอยา่ งยิ่งในสายพลาสตกิ วิศวกรรม ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี (engineering plastics) เชน่ พอลิคารบ์ อเนต (PC) และ - กลุ่ม Ube พอลอิ อกซีเมทลิ ีน (POM) เป็นต้น เปน็ กล่มุ ผ้ผู ลิตไนลอนช้ันนำ�ของโลก กลุ่ม Ube ตดั สนิ ใจใช้ ไทยเป็นฐานการผลิตไนลอน (Nylon) และ Caprolactam - กลุ่ม อนิ โดรามา เพอื่ จ�ำ หนา่ ยในประเทศไทยและประเทศอนื่ ๆ ในภมู ภิ าคเอเชยี เป็นกลุ่มผู้ผลิตพอลิเอสเทอร์ (polyester) อันดับต้นๆ ในช่วง พ.ศ. 2547-2548 ไดข้ ยายฐานการผลติ ไปผลิตไนลอน ของโลกเข้ามาสร้างฐานธุรกิจในไทยด้วยการเริ่มต้นผลิต เกรดพเิ ศษเพอ่ื ใช้ในอุตสาหกรรมชนิ้ สว่ นยานยนต์ พอลเิ อสเทอรแ์ ละเรซนิ พีอีที (PET) ต้งั แต่ พ.ศ. 2538 กอ่ น จะขยายการลงทุนในธุรกิจปิโตรเคมีอย่างครบวงจรตั้งแต่ - กลุ่มบริษทั ดาวเคมคิ อล ประเทศไทย จ�ำ กดั ปโิ ตรเคมขี ้ันปลาย ขน้ึ มาถึงปิโตรเคมขี นั้ กลาง จนมีผลติ ภณั ฑ์ เป็นกลุ่มบริษัทเคมีภัณฑ์ช้ันนำ�ของโลกจากประเทศ ที่หลากหลาย ปัจจุบันกลุ่มอินโดรามามีการลงทุนในธุรกิจ สหรัฐอเมริกา ที่เข้ามาดำ�เนินธุรกิจในประเทศไทยตั้งแต่ยุค ปิโตรเคมีในประเทศไทยในนามของ บริษัท อินโดรามา เรม่ิ ตน้ ของอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมขี องประเทศไทย มกี ารรว่ มทนุ โพลิเมอร์ส (Indorama Polymers Public Co., Ltd. IRP) กับกลุ่มบริษัท เอสซีจี เคมิคอลส์ ในมาบตาพุด ในธุรกิจ ต้ังอยู่ที่จังหวัดลพบุรี ผลิตเม็ดพลาสติกพีอีที (PET) บริษัท ปิโตรเคมีสายโอเลฟินส์ เช่น เอทิลีนแครกเกอร์ และธุรกิจ อนิ โดโพลีไทยแลนด์ (Indo Poly (Thailand) Ltd.) ตัง้ อยทู่ ่ี ปิโตรเคมีกลุ่มสไตรนิกส์ ส่วนกลุ่มผลิตภัณฑ์ที่เป็นของบริษัท จังหวัดนครปฐม ผลิตพอลิเอสเทอร์ บริษัท อินโดรามา ดาวเคมิคอล ในประเทศไทย เช่น Polyol/PU และ PG ปโิ ตรเคม(ี Indorama Petrochem Ltd.) ตง้ั อยทู่ จ่ี งั หวดั ระยอง ผลิตกรดเทเรฟแทลกิ (PTA) หน่วยงานทางอุตสาหกรรมปโิ ตรเคมี ส่วนใหญ่เป็นสมาคมผู้ประกอบการในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี - กลุ่ม Bayer ของประเทศ ของกลุ่มประเทศหรือประเทศต่างๆ มีบทบาท เป็นหนึ่งในกลุ่มเคมีภัณฑ์ที่ใหญ่ที่สุดกลุ่มหน่ึงของเยอรมนี หนา้ ท่ใี นแตล่ ะประเทศแตกตา่ งกนั ออกไป แตม่ ักจะเกยี่ วขอ้ ง เข้ามาลงทุนในธุรกิจพอลิเมอร์ในประเทศไทยสายเอบีเอส/ กับการให้ข้อมูล ความรู้ความเข้าใจเกี่ยวอุตสาหกรรม เอสเอเอน็ (ABS/SAN) และพอลคิ ารบ์ อเนต (PC) อยา่ งไรกต็ าม การประสานงาน การอบรมสัมมนาต่างๆ ไปจนถึงการรวม ใน พ.ศ. 2547 กลมุ่ Bayer ไดข้ ายโรงงานผลิต ABS/SAN กลุ่มเพ่ือต่อรองเจรจาระดับนโยบายต่างๆ ที่มีผลกระทบกับ ใหแ้ ก่ Lanxess ซง่ึ ได้ขายกิจการใหก้ ับ INEOS ABS อีกตอ่ อตุ สาหกรรม เชน่ นโยบายการคา้ การลงทนุ และสงิ่ แวดลอ้ ม หนงึ่ การขายกิจการในครั้งน้นั ท�ำ ใหก้ ล่มุ Bayer เหลือธุรกจิ ตลอดจนความร่วมมือระหวา่ งประเทศต่างๆ เป็นตน้ พอลิเมอรเ์ ฉพาะสายพอลคิ าร์บอเนตเพยี งอย่างเดยี ว 64 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

ตัวอยา่ งหนว่ ยงานท่ีเกี่ยวขอ้ งกบั อตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี หน่วยงาน ประเทศ Website www.apic-online.org Asia Petrochemical Industry Conference (APIC) ภูมิภาคเอเชีย 1 Arab Fertilizer Association (AFA) ภูมิภาคตะวนั ออกกลาง www.afa.com.eg European Chemical Industry Council (CEFIC) ภมู ภิ าคยโุ รป www.cefic.org ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี The European Petrochemical Association (EPCA) ภมู ภิ าคยุโรป www.epca.be The Association of Petrochemicals Producers in Europe ภูมภิ าคยโุ รป www.petrochemistry. (APPE) net The Latin American Petrochemical Association (APLA) ภูมภิ าคอเมริกาใต้ www.apla.com.ar The Methanol Institute องคก์ รระหวา่ งประเทศ www.methanol.org National Petrochemicals and Refiners Association (NPRA) ประเทศสหรฐั อเมริกา www.npra.org The Canadian Chemical Producers Association (CCPA) ประเทศแคนาดา www.ccpa.ca The Japan Petrochemical Industry Association (JPCA) ประเทศญีป่ นุ่ www.jpca.or.jp The Korean Petrochemical Industry Association (KPIA) ประเทศเกาหลีใต้ www.kpia.or.kr The Petrochemical Industry Association of Taiwan (PIAT) ประเทศไตห้ วัน www.piat.org.tw The Chemicals and Petrochemicals Manufacturers ประเทศอนิ เดีย www.cpmai.com Association (CPMA) The Malaysian Petrochemicals Association (MPA) ประเทศมาเลเซยี www.mpa.org.my The Singapore Chemical Industry Council (SCIC) ประเทศสงิ คโปร์ www.scic.sg The Petrochemial Industry Club under the Federation of ประเทศไทย www.ftipc.or.th Thai Industries (กล่มุ ปิโตรเคมี สภาอุตสาหกรรรมแห่งประเทศไทย) The Petroleum Institute of Thailand ประเทศไทย www.ptit.org (สถาบันปิโตรเลยี มแห่งประเทศไทย) สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 65

• หนว่ ยงานการศกึ ษาและวิจัยในประเทศ ตวั อยา่ งหน่วยงานการศกึ ษาและหน่วยงานวิจัยทม่ี ีการจดั การเรยี นการสอน และดำ�เนนิ งานวิจยั ท่เี กีย่ วข้อง กบั อุตสาหกรรมปโิ ตรเคมี มหาวทิ ยาลัย/หนว่ ยงานวิจยั คณะ ภาควิชา Website 1 วศิ วกรรมศาสตร์ มหาวิทยาลยั www.che.eng.ku.ac.th วิศวกรรมเคมี http://mat.eng.ku.ac.th/ index.htm ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี เกษตรศาสตร์ วิศวกรรมวัสดุ วิทยาศาสตร์ เคมี http://chem.sci.ku.ac.th/ ฟิสกิ ส์ http://physics.sci.ku.ac.th/ ขอนแกน่ วิทยาศาสตร์ เคมี http://chemsci.kku.ac.th/ วศิ วกรรมศาสตร์ วศิ วกรรมเคมี www.chem.eng.chula.ac.th วิทยาลยั ปิโตรเลียมและปโิ ตรเคมี www.ppc.chula.ac.th www.chemtech.sc.chula. วทิ ยาศาสตร์ เคมีเทคนคิ ac.th/ จุฬาลงกรณ์มหาวทิ ยาลัย เคมี www.chemistry.sc.chula. ac.th/home.htm วทิ ยาศาสตรท์ ั่วไป http://gensci.sc.chula.ac.th/ วัสดุศาสตร์ www.sc.chula.ac.th/matsci/ สหสาขาวชิ าปโิ ตรเคมี และวิทยาศาสตร์ www.sc.chula.ac.th/ พอลเิ มอร์ petrochem/home.html เชียงใหม่ วิทยาศาสตร์ เคมีอตุ สาหกรรม www.science.cmu.ac.th/ department/ic/ เคมี www.cmuchem.com/ วศิ วกรรมศาสตร์ วศิ วกรรมเคมี www.che.eng.kmutt.ac.th http://science.kmutt.ac.th/ เทคโนโลยพี ระจอมเกล้า วิทยาศาสตร์ เคมี WebChem/index.html ธนบรุ ี www.jgsee.kmutt.ac.th บณั ฑติ วิทยาลยั ร่วมดา้ นพลงั งาน เทคโนโลยีพระจอมเกล้า และสิ่งแวดล้อม พระนครเหนอื วทิ ยาศาสตร์ประยุกต์ เคมีอุตสาหกรรม www.ic.kmutnb.ac.th/ เทคโนโลยีราชมงคลธญั บรุ ี วศิ วกรรมศาสตร์ วิศวกรรมวัสดแุ ละ www.en.rmutt.ac.th/ โลหะการ www.sut.ac.th/engineering/ เทคโนโลยสี รุ นารี วิศวกรรมศาสตร์ วิศวกรรมพอลิเมอร์ polymer วิทยาศาสตร์ เคมี http://science.sut.ac.th/ chemistry/ ธรรมศาสตร์ วศิ วกรรมศาสตร์ วศิ วกรรมเคมี www.che.engr.tu.ac.th www.siit.tu.ac.th สถาบนั เทคโนโลยนี านาชาตสิ ริ นิ ธร วิศวกรรมเคมี บูรพา วิทยาศาสตร์ เคมี http://chemistry.buu.ac.th/ มหานคร วศิ วกรรมศาสตร์ วศิ วกรรมเคมี www.eng.mut.ac.th/Chemical 66 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

มหาวิทยาลัย/หน่วยงานวจิ ยั คณะ ภาควิชา Website มหิดล วิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลยั http://chemw.sc.mahidol. 1 เคมี ac.th/ ศรีนครินทรวโิ รฒ www.eg.mahidol.ac.th/dept/ ศลิ ปากร วศิ วกรรมศาสตร์ วศิ วกรรมเคมี egche/ สงขลานครนิ ทร์ http://eng.swu.ac.th/ สถาบันเทคโนโลยี วิศวกรรมศาสตร์ วศิ วกรรมเคมี department/che dept.html ภาพรวมอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี พระจอมเกล้าเจา้ คุณทหาร วิศวกรรมศาสตร์และเทคโนโลยี วิทยาการและวศิ วกรรม www.eng.su.ac.th ลาดกระบัง อตุ สาหกรรม วัสดุ อบุ ลราชธานี วทิ ยาศาสตร์ วิทยาศาสตร์และ www.sc.psu.ac.th เทคโนโลยีวัสดุ www.kmitl.ac.th/che/people/ วศิ วกรรมศาสตร์ วิศวกรรมเคมี index.html วทิ ยาศาสตร์ เคมี www.kmitl.ac.th/chem วทิ ยาศาสตร์ เคมี http://chem.sci.ubu.ac.th/ ศนู ย์เทคโนโลยีและวัสดุ - หนว่ ยงานวจิ ยั ของภาครฐั www.mtec.or.th/index.php แห่งชาติ - - www.nanotec.or.th/ ศนู ย์นาโนเทคโนโลยี nanotec th/ แห่งชาติ - สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 67

คุณสผแมลลกบิตระัตภะกบิผัณาวลนรฑกิตป์ใชาิโภตร้งณัผราเลคนฑติมี์ α-methylstyrene (AMS) แอลฟาเมทลิ สไตรนี (เอเอม็ เอส) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไมอ่ ิม่ ตัว ประเภทแอลฟาโอเลฟนิ (α-olefin) ชนดิ สไตรนี (ดู styrene) ทมี่ ีหมู่เมทลิ (methyl ตgrำ�oแuหpน,่งท-C่ี 1H3ห)รือเปต็น�ำ หแมหู่แนท่งนแทอี่อละฟตาอ(มaไlpฮโhดaร, เαจน)บขนอคงาสรไ์บตอรนนี สูตรโมเลกุล C9H10 แอลฟาเมทลิ สไตรีน ของเหลวใส ไม่มีสี ไม่ละลายน้ำ� ผลพลอยได้จากการผลิต ควิ มีน (ดู cumene) ทใ่ี ชเ้ บนซีน (ดู benzene) และโพรพิลนี (ดู propylene) เปน็ สารตงั้ ตน้ หรอื ไดจ้ ากการดงึ ไฮโดรเจนออก (ดู dehydrogenation) จากสารตง้ั ตน้ คิวมีนโดยตรง ก๊าซไฮโดรเจน คิวมนี แอลฟาเมทลิ สไตรนี ใชเ้ ปน็ สารมธั ยันตร์ (intermediate) เพ่ือผลติ สารเสรมิ สภาพ พลาสติก (plasticizer) เรซิน (resin) และพอลิเมอร์ รวมถงึ ใช้เปน็ ตวั ทำ�ละลาย



β-lactam เบตาแลกแทม สารประกอบวงแหวนเอไมด์ เป็นวงแหวนอะตอมวิวิธพันธ์ (heteroatom) ท่ีประกอบด้วยคาร์บอนอะตอม 3 อะตอม และไนโตรเจนอะตอม 1 อะตอม เป็นกล่มุ ของสารแอนตบิ อดี ธรรมชาติและแอนติบอดกี ่งึ สงั เคราะหท์ ใ่ี ช้ทำ�ยาปฏิชวี นะ 1-butene 1-บิวทนี สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ่ิมตวั ประเภทแอลคนี (ดู alkene) ประกอบด้วยคารบ์ อน 4 อะตอม 2 สซ่งึตู ไรดโ้แมเกล่ ก1ุล-บCวิ ท4Hนี 8 มีพันธะคู่ท่ีคารบ์ อนตำ�แหน่งที่ 1 เปน็ ไอโซเมอร์ (isomer) หนงึ่ ในสามของบิวทีน 2-บวิ ทีน (ดู 2-butene) และ ไอโซบิวทีน (ดู iso-butene) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน 1-บวิ ทนี มสี ถานะเปน็ กา๊ ซทอ่ี ณุ หภมู หิ อ้ งและความดนั บรรยากาศ ไมม่ สี ี มกี ลนิ่ ตดิ ไฟไดง้ า่ ย เปน็ องคป์ ระกอบ หน่ึงในซี 4 ผสม (ดู mixed C4) ซึง่ เปน็ ผลพลอยได้ (by product) ไดจ้ ากการแตกตวั (cracking) เพ่อื ผลติ สารโอเลฟิน (ดู olefin) (เอทลิ ีนและโพรพลิ นี ) โดยใชแ้ นฟทา (ดู naphtha) เป็นวัตถดุ บิ แยกออกจากผลิตภัณฑ์ชนิดอื่นด้วยกระบวนการต่างๆ คือ กระบวนการกล่ันแยก กระบวนการ การกลั่นร่วมกับการสกัด (extractive distillation) และกระบวนการดูดซับโดยใช้ตัวกรองโมเลกุล (molecular sieve adsorption) เปน็ สารกึง่ กลางหรอื สารมธั ยันตร์ (intermediate) ในอตุ สาหกรรม ปโิ ตรเคมี โดยใชเ้ ปน็ สารมอนอเมอร์รว่ ม (comonomer) กบั เอทิลีน (ethylene) เพ่ือผลติ พอลิเอทิลนี ความหนาแน่นสูง (ดู high density polyethylene) และพอลิเอทิลีนความหนาแน่นตำ่�เชิงเส้น (ดู linear low density polyethylene) 2-butene 2-บิวทนี สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อ่ิมตัว ประเภทแอลคีน (ดู alkene) ประกอบด้วยคาร์บอน 4 ขออะตงบอิวมทนี สตูซร่งึ โไมดเแ้ ลกก่ ลุ 1-Cบ4ิวHท8นี ม(ีพดนั ู ธ1ะ-bคuทู่ tค่ี eาnรeบ์ )อ2น-ตบ�ำิวแทหนี นง่แทล่ี ะ2ไอเโปซน็ บไิวอทโซนี เม(ดอูร์is(ois-obmuteern)eห)นแงึ่ บใน่งอสอามก เป็น 2 ไอโซเมอร์ย่อยตามโครงสร้างโมเลกุล คอื ซิส-2-บวิ ทีน (cis-2-butene) มสี ัดสว่ นประมาณ ร้อยละ 70 และทรานส-์ 2-บิวทีน (trans-2-butene) ประมาณรอ้ ยละ 30 ซิส-2-บิวทีน ทรานส์-2-บิวทีน เป็นก๊าซท่ีอุณหภูมิห้องและความดันบรรยากาศ ไม่มีสี มีกลิ่น ติดไฟได้ง่าย หนึ่งในผลพลอยได้ ทีม่ ีคาร์บอน 4 อะตอมอยูใ่ นโครงสรา้ งท่ีเปน็ องค์ประกอบหนึ่งในซี 4 ผสม (ดู mixed C4) ซ่งึ เป็นผลพลอยได้ (by product) จากการแตกตัว (cracking) เพ่ือผลิตสารโอเลฟิน (เอทิลีนและ โพรพลิ นี ) โดยใชแ้ นฟทา (ดู naphtha) เป็นวตั ถดุ ิบ โดยแยกออกจากผลติ ภณั ฑอ์ ่นื เป็นผลติ ภัณฑ์ สุดท้าย ใชเ้ ป็นวัตถุดิบในการผลติ แกโซลนี และบิวทาไดอีน (ดู butadiene) รวมถึงใช้ผลิตบิวทาโนน (butanone) ส�ำ หรับใชเ้ ปน็ ตวั ท�ำ ละลาย 70 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

2 กระบวนการแยกซี 4 ผสม ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน absorption การดูดซึม กระบวนการทางกายภาพหรือเคมีท่ีอะตอม โมเลกุล หรือไอออนของสาร ถกู ดดู ซมึ เขา้ ไปอยใู่ นมวลของวสั ดอุ น่ื ทเ่ี ปน็ กา๊ ซ ของเหลว หรอื ของแขง็ ในกรณี ทเ่ี ปน็ การดดู ซมึ ทางกายภาพ เปน็ ไปตามกฎการแบง่ สว่ นของเนริ น์ สต์ (Nernst (pซมทsaึมคีี่ o2rา่ ltuตiไtทtดiาeoส่ีม้แ)nัมสกใผ่มนlสัaกกวwกราสั ะันร)ดบKทุคโวดNี่นา่ ย1ก=Kคา่าNแร[xสบลแ]ัม1�ำะป/ปบ[xรรดั[]ผxะ2ดัน]ส2ว้เไมทิยปคื่อธเตออื์ิกาม[าxมนีคร]อ1ดวณุ ดูาค(aมซอืหmเบัภขคiมู้มnว(ิeขาpต้นมaวัtขเrrอขteอiย้มtaงi่าotขสiงnn้นาขgรขอ)ทcองo่ถีงกใeสกูชรfดาะ้แfiรดูบยcทซวiกe่ีถนึมกnกู ใ๊ากtดน,ซาูดวรกKซสัดรNมึดูดด)ุ ไดแ้ ก่ กา๊ ซคารบ์ อนไดออกไซดแ์ ละกา๊ ซไฮโดรเจนซลั ไฟด์ ออกจากกา๊ ซธรรมชาติ โดยใช้สารละลายประเภทเอมีนเป็นตัวดูดซึม ได้แก่ มอโนเอทาโนลามีน (monoethanolamine (MEA)) ไดเอทาโนลามนี (diethanolamine (DEA)) หรอื เมทลิ ไดเอทาโนลามนี (methyldiethanolamine (MDEA)) เปน็ ตน้ กา๊ ซกรดจะ ถูกดดู ซมึ ออกจากกา๊ ซธรรมชาติดว้ ยสารละลายเอมนี ในหอดูดซมึ (absorber) ไดก้ ๊าซธรรมชาติสะอาดทไี่ มม่ คี วามเป็นกรด (sweet gas) ส่วนสารละลาย เอมีนทีด่ ดู ซมึ กรดไว้ (rich amine) ถูกลา้ งในหอฟืน้ ฟู (regenerator) เพ่อื ไล่ กา๊ ซกรด (desorp) ออกจากสารละลายเอมีน ไดส้ ารละลายเอมีนทปี่ ราศจาก กรด (lean amine) หมุนเวยี นนำ�ไปใชใ้ นกระบวนการดูดซมึ อีก สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 71

acetaldehyde แอซที ัลดไี ฮด์ carbonylation) ซึง่ ใช้เมทานอลและคาร์บอนมอนอกไซดเ์ ปน็ สารตั้งต้น มีตัวเร่งปฏิกิริยาคือ โรเดียมท่ีเสริมด้วยไอโอดีน (iodine-promoted rhodium) แอซีทัลดไี ฮด์ เมทานอล คาร์บอน- สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทแอลดีไฮด์ (aldehyde) มอนอกไซด์ ที่มีหมู่ฟอร์มิล (formyl group, -CHO) เชื่อมกับหมู่เมทิล กรดแอซีติกเป็นสารเคมีที่ใช้ในการผลิตสารเคมีอื่นๆ โดยใช้ 2 (ทm่ีอeุณthหyภlมู gหิ roอ้ uงpแ,ล-ะCคHวา3)มสดตูันรบโรมรเลยกากลุ าCศHใ3CสHไOมม่ เปสี น็ี ขมอีกงลเิ่นหฉลุนว ผลติ ไวนลิ แอซเี ทต (vinyl acetate) เป็นหลัก รองลงมาคือ แอซตี กิ แอนไฮไดรด์ (ดู acetic anhydride) และเอสเทอร์ คล้ายกลิ่นผลไม้ ถือเป็นผลิตภัณฑ์ท่ีสำ�คัญท่ีสุดในกลุ่มสาร (ester) ตามล�ำ ดับ ประกอบแอลดีไฮด์ ผลติ โดยกระบวนการแวกเกอร์ (Wacker ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน process) ซ่ึงเป็นกระบวนการออกซิเดชัน (oxidation) acetic anhydride แอซีตกิ แอนไฮไดรด์ สารตง้ั ตน้ เอทลิ นี มตี วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ าคอื พาลาเดยี ม (II) คลอไรด์ (paladium แc(IลhI)lะoนrci�้ำ dheloด, rังCiสduมeC,กlา2)PรกdรCดl2ไ)ฮโดครอคปลเปอรอกิ ร์ (II) คลอไรด์ OO (copper (II) (hydrochloric H3C แอซตี กิ แOอนไฮไดรดC์ H3 acid, HCl) เอทิลีน ออกซิเจน CH3CHO สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทกรดแอนไฮไดรด์ PdCI2, CuCI2, HCI, H2O (anhydride acid) ทมี่ หี มเู่ อซลิ (acyl group, RCO-) จ�ำ นวน แอซีทัลดไี ฮด์ (อ2ไmมอม่ กeหสีtซมhีิเู่yมจlคนกี อื ลgอrิ่นะoRตฉu1อุนpCมม,Oเาด--กCยี กวHแวกล3า่ ัน)กะรสดหRูตแม2รCอโู่ มซORเตี -ล1กิ กมลุแ(าดลเูCะชa่อื4cHมRe6ตt2Oic่อ3กคaนัอืขcดอidง้วห)เยมหพมเู่ลมนัีฤวททธใสลิะธิ์ 120 Cํ , 3 bar เป็นกรด ใช้แอซีทิลไอโอไดด์ (acetyl iodide) และเมทิล- แอซีเทต (methyl acetate) เปน็ สารตัง้ ต้นในภาวะทีม่ ีตัวเร่ง ใชเ้ ปน็ วตั ถดุ บิ ส�ำ หรบั ผลติ เอทลิ แอซเี ทต กรดแอซตี กิ (ดู acetic ปฏิกริ ยิ า acid) สี ยารกั ษาโรค ปยุ๋ สารปอ้ งกนั สนมิ นำ้�ยาเคลือบผิว acetic acid กรดแอซตี ิก, กรดนำ�้ ส้ม CH3CI + CH3COOCH3 CH3I + (CH3CO)2O แอซีทลิ ไอโอไดด์ เมทลิ แอซเี ทต เมทลิ ไอโอไดด์ แอซตี กิ แอนไฮไดรด์ กรดแอซตี กิ น�ำ ไปใชใ้ นการผลติ สารเคมอี นื่ ๆ ไดห้ ลายชนดิ เชน่ เซลลโู ลส- แอซเี ทต (cellulose acetate) สำ�หรับใช้เป็นสารเคลอื บผวิ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทกรดคาร์บอกซิลิก ผลติ กรดแอซที ลิ ซาลไิ ซลกิ (acetylsalicylic acid) สำ�หรบั ใช้ (carboxylic acid) ท่ีมีหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group, เปน็ ยาแกป้ วด (แอสไพรนิ ) เป็นต้น ส-คCวูตาOรมโOมดเนัHลบ)กรุลรเยชาC่ือกHมาศ3กCับใOสหOมไมHู่เมม่ สีทเีปิลม็นกี ขล(อmนิ่ งฉeเนุหthลแyวลlทะี่อมgุณรี rสoหเuปภpรูม,ยี้ ิหว้อ-มงCแฤี Hลท3ะธ)ิ์ เปน็ กรดออ่ น ละลายน�ำ้ ไดด้ ี ปจั จบุ นั ผลติ โดย 2 กระบวนการคอื ยาแกป้ วด (แอสไพริน) กระบวนการหมักโดยใชแ้ บคทเี รยี มสี ดั ส่วนเพยี งร้อยละ 10 ของปริมาณการผลิตท้ังหมดและใช้เพ่ือการบริโภคเท่านั้น และกระบวนการสงั เคราะหเ์ มทานอลคารบ์ อนเิ ลชนั (methanol 72 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

acetone แอซโี ทน อะครโิ ลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) ตวั ท�ำ ละลายสำ�หรบั ทำ�ให้ สารบวิ ทาไดอนี บรสิ ทุ ธ์ิ (ดู butadiene) หรอื ใชเ้ ปน็ ตวั ท�ำ ละลาย O ส�ำ หรบั ยา และฟิล์มถา่ ยรูป H3C C CH3 แอซโี ทน สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทคีโทน (ketone) ท่ีมี 2 หมู่คาร์บอนิล (carbonyl group, -CO-) เช่ือมต่อกับหมู่ แอลคิล (alkyl group, R) จ�ำ นวน 2 หมู่ ซึ่งเป็นหมู่เมทลิ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน (ไmม่มeสีthี yตlิดgไฟroไuดp้งา่, ย-CแHล3ะ)ไมส่ลตู ะรลโมายเลนกำ�้ ลุ ผCลติ3Hได6Oท้ ้งั ทขาองงตเรหงลแวลใสะ ทางออ้ มโดยใชโ้ พรพิลีนเป็นสารต้ังต้น แต่กระบวนการท่นี ิยม ใช้ คอื กระบวนการคิวมนี (cumene process) ไดแ้ อซโี ทน เป็นผลิตภัณฑท์ ี่เป็นผลพลอยได้ C6H5OH + CH3COCH3 แอซโี ทไนไทรล์ ควิ มนี ฟนี อล แอซโี ทน ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสารเมทิลเมทาคริเลต (methyl methacrylate) ซ่ึงใช้ในการผลิตพอลิเมทิลเมทาคริเลต (polymethyl metacrylate (PMMA)) นอกจากน้ี ยังใช้เปน็ ตัวท�ำ ละลาย และเปน็ องค์ประกอบในเวชภัณฑบ์ างชนิด แอซีโทน ฟิลม์ ถ่ายรูป acetonitrile แอซโี ทไนไทรล์ แอซีโทไนไทรล์ H สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี HC C N H แอซโี ทไนไทรล์ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ประเภทไนไทรล์ (nitrile) ท่มี ีหมู่ ไนไทรล์ (nitrile group, -CN) เชือ่ มตอ่ กบั หมแู่ อลคิล (alkyl ไgภมrาo่ลยuใะpนล,โาคRยร)นงโส้ำด�รยา้ ใเงนปก็นสรผตูณลรนี โิตมี้ ภคเลอืัณกหฑุลม์ผเู่ CลมพHทลลิ3Cอ(Nmยไeดขt้hจอyางlเกหgกลrาoวรuใผpสล, -ิตไCมสH่มา3ีสร)ี 73

acetoxylation การเติมหมู่คารบ์ อกซิลิก acetylenic อะเซทิลีนกิ ปฏิกริ ิยาการสังเคราะหโ์ ดยเตมิ หมู่คารบ์ อกซลิ ิก (carboxylic การมีพันธะสามอยู่ภายในโมเลกุล เช่น ที่มีในสารประกอบ group, RCOO-) ลงไปในสารตั้งต้น เช่น ปฏิกิริยาการ ไฮโดรคาร์บอนแอลไคน์ อะเซทิลนี (ดู acetylene) สงั เคราะห์ 1,4-บวิ ทนี ไดออล (1,4-butenediol) จากสารตงั้ ตน้ 1,3-บิวทาไดอีน (1,3-butadiene) ในขั้นแรกเกิดปฏิกิริยา acid gas ก๊าซกรด การเติมหมคู่ ารบ์ อกซลิ ิก ไดส้ าร 1,4-ไดแอซีทอกซ-ี 2-บวิ ทนี กา๊ ซใดๆ ทม่ี สี มบตั คิ วามเปน็ กรด เชน่ กา๊ ซคารบ์ อนไดออกไซด์ กอ่ น (1,4-diacetoxy-2-butene) ในขั้นท่ี 2 เป็นการก�ำ จัด หรือกา๊ ซไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก๊าซธรรมชาตทิ ม่ี ีองค์ประกอบของ หม่คู าร์บอกซิลิกออกจากโมเลกุล โดยใช้กา๊ ซไฮโดรเจนและน�้ำ กา๊ ซกรดเจอื ปนอยู่ การก�ำ จดั กา๊ ซกรดในกา๊ ซธรรมชาตกิ ระท�ำ โดยกระบวนการกำ�จัดด้วยเอมีน (amine treating) หรือ 2 กระบวนการเบนฟิลด์ (Benfield process) 1,3-บวิ ทาไดอนี 1,4-ไดแอซที อกซ-ี 2-บิวทีน acrolein อะโครลีน สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ประเภทแอลดไี ฮด์ (aldehyde) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ท่ีมีหมู่ฟอร์มิล (formyl group, -CHO) เชื่อมกับหมู่ไวนิล 1,4-บิวทีนไดออล เททระไฮโดรฟูแรน (สvูตinรyโมl เลgกroุลupC,3HC4OH2=CH-) ทำ�ให้มีพันธะคู่อยู่ในโครงสร้าง กรดแอซีตกิ acetylene อะเซทิลนี อะโครลนี สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ประเภทแอลไคน์ (alkyne) มีพันธะสามอยู่ในโครงสร้าง ประกอบดว้ ยคารบ์ อน 2 อะตอม สูตรโมเลกุล C2H2 อะเซทลิ นี เป็นของเหลวไม่มีสีหรือสีออกเหลือง มีกลิ่นเหม็นรุนแรง คล้ายกับกล่ินไขมันท่ีถูกเผา ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยาและ ก๊าซไม่มสี ี ผลติ โดยกระบวนการออกซิเดชันบางส่วน (partial มคี วามเปน็ พิษ ผลติ โดยกระบวนการออกซิเดชนั (oxidation) oxidation) ของสารต้ังต้นมีเทน (ดู methane) ที่อณุ หภูมิ ของสารต้ังต้นโพรพิลีนท่ีมีตัวเร่งปฏิกิริยาบิสมัธโมลิบเดท 1,500 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 2-3 มิลลิวินาที จากนั้น (bismuth molybdate (BiMo)) หรือผลิตจากสารตั้งต้น ทำ�ให้เย็นตัวอย่างรวดเร็ว (quench) นอกจากน้ี ยังเป็น กลเี ซอรอล (glycerol) ซง่ึ สลายตวั ใหอ้ ะโครลนี โดยใหค้ วามรอ้ น ผลติ ภณั ฑท์ เี่ ปน็ ผลพลอยไดจ้ ากกระบวนการแตกสลายโมเลกลุ ท่อี ุณหภมู ิ 280 องศาเซลเซยี ส เป็นสารต้ังตน้ สำ�หรบั เตรยี ม (cracking) ของสารตั้งต้นเอทิลีน ใช้เป็นสารต้ังต้นสำ�หรับ พอลเิ อสเทอรเ์ รซนิ (polyester resin) พอลยิ รู เิ ทน (ดู polyure- ผลิตสารเคมตี ่างๆ เช่น ไวนิลคลอไรด์ (ดู vinyl chloride) thane) โพรพลิ นี ไกลคอล (ดู propylene glycol) กรดอะครลิ กิ และไวนลิ ไซยาไนด์ (vinyl cyanide) เปน็ ตน้ (acrylic acid) และอะครโิ ลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) ไวนิลคลอไรด์ acrylamide อะครลิ าไมด์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทเอไมด์ (amide) ที่มี หมู่เอไมด์ (amide group, ท-�ำ CใหO้มNพี Hนั 2ธ)ะคเูภ่ชา่ือยมใกนับโคหรมงู่ไสวรน้าิลง ส(vูตinรyโมl เลgrกoลุ upC,3HC5HN2O=CH-) อะคริลาไมด์ ไวนิลไซยาไนด์ 74 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

ผลึกของแข็งสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายได้ดีในน้ำ� เอทานอล และสามารถทนแรงกระแทกสงู (high impact strength) ทนสาร 2 อีเทอร์ และคลอโรฟอร์ม ท่ีอุณหภูมิจะสูงเกิดปฏิกิริยาการ ไฮไดรคาร์บอนอ่มิ ตวั (saturated hydrocarbon) แกโซลีนท่ี เกิดพอลิเมอร์ได้ (polymerization) ผลิตโดยใช้สารต้ังต้น มีแอโรแมติกสต์ �่ำ (low-aromatic gasoline) น�้ำ มนั หลอ่ ลน่ื อะคริโลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) กรดซัลฟิวริกและนำ้� (lubricating oil) น�้ำ มนั จากพืชและสัตว์ (vegetable and ผ่านกระบวนการไฮโดรไลซสิ (ดู hydrolysis) animal oil) น�ำ้ สารละลายในน�ำ้ เกลอื กรดและดา่ งเจอื จาง แต่ไม่ทนกรดและด่างอนินทรีย์เข้มข้น (concentrated CH2=CH-CN + H2SO4 + H2O inorganic acids and base) บางชนิดทนการเปล่ยี นแปลง สภาพอากาศได้ดีมาก นำ�ไปใชผ้ ลิตอปุ กรณ์กอ่ สรา้ งตา่ งๆ เชน่ อะคริโลไนไทรล์ กรดซลั ฟิวรกิ น�ำ้ รางนำ�้ ท่อระบายน�้ำ เฟอรน์ เิ จอร์นอกบ้าน กระดานโตค้ ลื่น ส่วนประกอบของเรือ ชิ้นส่วนรถยนต์ เช่น ตะแกรงหน้า (NH4)2SO4 + CH2=CHCONH2 หมอ้ รถยนต์ และตัวครอบกนั ชน เป็นต้น แอมโมเนียมซลั เฟต อะคริลาไมด์ อะครลิ าไมดส์ ว่ นใหญใ่ ชส้ งั เคราะหพ์ อลอิ ะครลิ าไมด์ (ดู poly โครงสร้างพอลเิ มอร์ร่วมเอเอสเอ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน (acrylamide)) สารเพม่ิ ความขน้ ของของเหลวชนดิ ละลายน�ำ้ ได้ (water-soluble thickener) หรือใชใ้ นการบ�ำ บดั นำ�้ เสีย รวมถงึ ใชผ้ ลติ สี การบ�ำ บดั น�ำ้ เสยี ผลิตภัณฑท์ ่ผี ลิตจากพอลิเมอร์รว่ มเอเอสเอ acrylic-styrene-acrylonitrile (ASA) อะคริลิก-สไตรีน- อะครโิ ลไนไทรล์ (เอเอสเอ) พอลิเมอร์ร่วม (ดู copolymer) ประกอบด้วยมอนอเมอร์ (ดู monomer) 3 ชนดิ ในสายโซ่พอลิเมอร์ คอื กรดอะครลิ กิ (acrylic acid) สไตรีน (ดู styrene) และอะครโิ ลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) มคี วามมนั วาวสงู (high gloss) มคี วามตา้ นทาน สารเคมี (chemical resistance) และความรอ้ น (heat resistance) สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี 75

acrylonitrile อะคริโลไนไทรล์ พอลิเมอร์ร่วม (ดู copolymer) ระหว่างอะคริโลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) กบั บวิ ทาไดอนี (butadiene) มอี ะครโิ ลไนไทรล์ มอนอเมอร์ตั้งแต่ร้อยละ 18-51 ขึ้นอยู่กับวัตถุประสงค์ การใชง้ านยางทมี่ ีความเปน็ ข้ัวสงู มีคณุ สมบัตเิ ด่นคือ ทนน้ำ�มนั ปิโตรเลียมและตัวทำ�ละลายท่ีไม่มีขั้วชนิดต่างๆ (non-polar อะครโิ ลไนไทรล์ solvent) มคี วามต้านทานความร้อน (heat resistance) และ ความต้านทานการขัดถูดี (abrasion resistance) มีความ สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ประเภทไนไทรล์ (nitrile) ทีม่ หี มู่ ทนทานในชว่ งอณุ หภมู ิ -40 ถงึ 125 องศาเซลเซยี ส และมคี วาม ไนไทรล์ (nitrile group, -CN) เชอื่ มต่อกับหม่ไู วนลิ (vinyl ยืดหยุ่นสูง (flexibility) นยิ มใช้ท�ำ ถุงมือทที่ นสารเคมีส�ำ หรับ 2 Cgมrสี3oH่ิงu3เNpจอื, ขปCอนงH)เห2=ลมCวีกHใลส-่นิ )ไฉมมุนม่ ีพสี ันนี (ธบ้�ำ ะหาคงนคภู่ ักราโง้ัยมอใเานลจโกมคุลสีรองี 5สอ3กร.า้เ0หง6ลอืสกงตู รรเมันโตมอ่ื อ่เงลโจมกาลุลก งานอุตสาหกรรม และผลิตภัณฑ์ที่ต้องสัมผัสกับนำ้�มัน เช่น สายไฮดรอลกิ (hydraulic hose) สายพานล�ำ เลยี ง (conveyor belting) ภาพพิมพ์ (graphic arts) ท่ีทนน้ำ�มัน และยาง ความหนาแนน่ 0.81 กรมั ตอ่ ลกู บาศกเ์ ซนตเิ มตร จดุ หลอมเหลว กนั รวั่ ทุกชนดิ ท่ีใช้ในระบบท่อ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน -84 องศาเซลเซียส และจดุ เดอื ด 77 องศาเซลเซียส นิยม ผลิตจากสารตั้งต้นโพรพิลีน (ดู propylene) แอมโมเนีย และก๊าซออกซิเจน ผ่านปฏิกิริยาแอมมอกซิเดชันด้วยตัวเร่ง ปฏิกิรยิ า (catalytic ammoxidation) โดยมีตวั เร่งปฏกิ ริ ยิ า บิสมัธโมลิบดินัม (bismuth molybdenum (BiMo)) 2CH3CH=CH2 +แอ2มNโมHเน3 ยี +ออ3กOซเิ2จน โพรพลิ ีน 2CH2=CHCN + 6H2O อะครโิ ลไนไทรล์ น้ำ� สารมอนอเมอร์ (ดู monomer) ส�ำ หรบั การผลติ พอลเิ มอรช์ นดิ ตา่ งๆ โดยเฉพาะพอลอิ ะครโิ ลไนไทรล์ พลาสตกิ อะครโิ ลไนไทรล-์ บิวทาไดอนี -สไตรีนหรอื เอบเี อส (ดู acrylonitile-butadiene- styrene) และพลาสติกสไตรีน-อะครโิ ลไนไทรล์หรือพลาสตกิ แซน (ดู styrene-acrylonitrile) acrylonitrile-butadiene rubber (ABR), nitrile rubber ผลิตภณั ฑท์ ี่ผลติ จากยางเอบีอาร์ (NBR) ยางอะครโิ ลไนไทรล-์ บวิ ทาไดอนี (เอบอี าร)์ , ยางไนไทรล์ (เอน็ บอี าร)์ acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) อะครโิ ลไนไทรล์- บิวทาไดอีน-สไตรนี (เอบเี อส) สูตรโครงสร้างของยางเอบีอาร์ พอลเิ มอรร์ ่วม (ดู copolymer) ประกอบดว้ ยมอนอเมอร์ 3 ชนดิ ในสายโซพ่ อลเิ มอร์ คอื อะครโิ ลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) บวิ ทาไดอนี (ดู butadiene) และสไตรนี (ดู styrene) โดยมกั มี สไตรนี มอนอเมอรเ์ ปน็ องคป์ ระกอบหลกั ตง้ั แตร่ อ้ ยละ 50 ขน้ึ ไป สมบตั พิ อลเิ มอรร์ ว่ มจงึ ประกอบดว้ ยสมบตั เิ ดน่ ของมอนอเมอร์ แตล่ ะชนดิ คอื อะคริโลไนไทรล์ ทนสารเคมแี ละมเี สถยี รภาพ 76 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

ทางความรอ้ น บวิ ทาไดอนี มคี วามเหนยี วและทนแรงกระแทก สไตรีน มีความแข็งเกร็ง (rigidity) และมีความสามารถ ในการขึ้นรูป (processability) นิยมใช้ในอุตสาหกรรมผลิต ชนิ้ ส่วนรถยนต์ เช่น โครงสร้างรถยนต์ และผลิตภณั ฑอ์ ่ืนๆ อกี มาก เชน่ ของเลน่ อุปกรณ์การแพทย์ อปุ กรณ์ท�ำ สวนและ สนามหญา้ เครอ่ื งเรอื น บรรจภุ ณั ฑเ์ ครอื่ งส�ำ อาง กระเปา๋ เดนิ ทาง โทรศัพท์ หมวกกนั นอ็ ก เป็นต้น อะคริโลไนไทรล์ 1,3-บิวทาไดอีน 2 สไตรนี ชน้ิ สว่ นรถยนต์ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน อะครโิ ลไนไทรล์-บิวทาไดอนี -สไตรนี (เอบเี อส) หมวกนิรภัย กระเป๋าเดนิ ทาง ของเล่น สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี 77

adipic acid กรดอะดพิ กิ CH2=CHCH=CH2 + CO + CH3OH สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน ประเภทคารบ์ อกซลิ กิ (carboxylic) บวิ ทาไดอีน คารบ์ อนมอนอกไซด์ เมทานอล ทมี่ หี มคู่ ารบ์ อกซลิ (carboxyl group, -COOH) 2 หมเู่ ชอ่ื มตอ่ CH3CเมHท=ิลC3H-เพCนHท2าCโนOเอOต CH3 กบั คาร์บอน 4 อะตอมภายในโครงสร้าง (dicarboxylic acid) สูตรโมเลกุล วิธCี 6Hวิ1ธ0ีแOร4กขใชอ้สงแารขต็งส้ังตีข้นาวท่ีเปล็นะขลอายงผนสำ้�ไมดร้พะอหควว่ารง ผลิตได้ 2 CH3CH=CHCH2COOCH3 + CO + CH3OH ไซโคลเฮกซานอล (ดู cyclohexanol) และไซโคลเฮกซาโนน เมทลิ 3-เพนทาโนเอต คาร์บอนมอนอกไซด์ เมทานอล (ดู cyclohexanone) ทเ่ี รยี กวา่ คโี ทน-แอลกอฮอลอ์ อยล์ หรอื CH3OOC(CH2)4COOCH3 เคเอออยล์ (ketone-alcohol oil, KA oil) โดยท�ำ ปฏิกิริยา ไดเมทิลอะดิเพต 2 กับกรดไนทริก (nitric acid) ผลผลติ หลกั คือกรดอะดิพกิ และ ผลพลอยไดค้ ือกรดกลทู ารกิ (glutaric acid) และกรดซักซนิ ิก CH3OOC(CH2)4COOCH3 + 2H2O (succinic acid) ระหว่างการเกดิ ปฏกิ ริ ิยา ไดเมทิลอะดเิ พต น้�ำ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน O HOOC(CH2)4COOCH3 + 2CH3OH HO กรดอะดพิ กิ เมทานอล OH กรดอะดพิ ิก O เปน็ กรดที่ส�ำ คญั ทส่ี ุดในกลมุ่ กรดทีม่ ีหมูค่ าร์บอกซิลกิ 2 หมใู่ น โครงสร้าง ส่วนใหญ่ใช้ผลิตไนลอน (ดู nylon) นอกจากนนั้ C6H11OH + HNO3 C6H10O4 + HNO2 + H2O ใช้ผลิตพอลิยรู ิเทน (ดู polyurethane) และสารเสรมิ สภาพ พลาสติก (plasticizer) ไซโคลเฮกซานอล กรดไนทริก กรดอะดิพิก กรดไนทรสั น�ำ้ อีกวิธีหน่ึงใช้บิวทาไดอีน (ดู butadiene) เป็นสารต้ังต้น ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าคารบ์ อนเิ ลชนั (ดู carbonylation) กบั กา๊ ซคารบ์ อน- มอนอกไซดแ์ ละเมทานอล โดยมีไดโคบอลต์ออกทะคารบ์ อนลิ (dicobalt octacarbonyl) ในควิโนน (quinone) เปน็ ตวั เรง่ ปฏิกิริยา พอลิยรู ิเทนโฟม ไนลอน 78 สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

adiponitrile อะดโิ พไนไทรล์ adsorbent สารดูดซบั สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ประเภทไนไทรล์ (nitrile) ท่ีมหี มู่ สารทีม่ คี วามสามารถในการยดึ เกาะสารอ่ืนไวบ้ นพื้นผวิ แบง่ ออก ไนไทรล์ (nitrile group, -CN) จำ�นวน 2 หมู่ เชื่อมตอ่ กับ เปน็ 2 ประเภทตามความเปน็ ขวั้ ของพนื้ ผิว คือ สารดดู ซับ คขอารงบ์เหอลนวห4นืดอะใสตอไมมภม่ าีสยี ในนิยโคมรผงลสติ รจา้ างกสสาตู รรตโ้ังมตเ้นลกบุลวิ ทCา6ไHด8อNนี 2 มีขวั้ เช่น ซโี อไลต์ (ดู zeolite) อะลูมินาทีม่ ีรูพรุน (porous (ดู butadiene) ทำ�ปฏิกิริยาด้วยการเติมไฮโดรไซยาไนด์ alumina) และซิลิกาเจล (silica gel) และสารดดู ซบั ไมม่ ีข้ัว (hydrocyanation) กับโซเดียมไซยาไนด์ (sodium cyanide, เชน่ ถา่ นกัมมนั ต์ (activated carbon) NaCN) โดยมตี วั เรง่ ปฏกิ ริ ยิ านกิ เกลิ ไทรแอรลิ ฟอสไฟต์ (nickel triaryl phosphite, Ni[P(OAr)3]4) 2 N N ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน อะดโิ พไนไทรล์ CH2=CHCH=CH2 + HCN CH3CH=CHCH2CN ซีโอไลต์ บวิ ทาไดอีน ไฮโดรไซยาไนด์ เพนทนี ไนไทรล์ HCN NCCH2CH2CH2CH2CN อะดิโพไนไทรล์ อะดิโพไนไทรล์ส่วนใหญ่ใช้เป็นสารตั้งต้นสำ�หรับผลิตสาร 1,6-ไดอะมิโนเฮกเซน (1,6-diaminohexane) ท่ีใช้สำ�หรับ ผลติ ไนลอน ซิลิกาเจล ถา่ นกัมมันต์ สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี 79

adsorption การดูดซบั ageing, aging การเสื่อมสมบัตติ ามอายุ การสะสมตัวของสารหรือความเข้มข้นของสาร ท่ีบริเวณ การอบเรง่ ยางในระยะเวลาสน้ั ๆ เพอื่ ศกึ ษาการเสอ่ื มสภาพหรอื พื้นผิวหรือระหว่างผิวหน้า (interface) ซ่ึงเกิดข้ึนที่บริเวณ การเปลี่ยนแปลงสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีของ ผิวสัมผัสระหวา่ งสารทอ่ี ย่ใู น 2 สถานะใดๆ เช่น ของเหลว ยางอนั เนอ่ื งมาจากสภาพแวดลอ้ ม เชน่ ออกซเิ จน ความร้อน กบั ของเหลว กา๊ ซกบั ของเหลว กา๊ ซกบั ของแขง็ หรอื ของเหลว จากแสงอาทิตย์ โอโซน หรือการสัมผัสกับของเหลวต่างๆ กบั ของแข็ง โดยโมเลกลุ หรือคอลลอยด์ (colloid) ที่ถกู ดูดจบั เช่น น้ำ�มัน น้ำ� และตัวทำ�ละลาย เป็นต้น เป็นผลทำ�ให้ เรยี กวา่ สารถกู ดดู ซบั (adsorbate) สว่ นสารทที่ �ำ หนา้ ทด่ี ดู ซบั โครงสร้างทางเคมีเปลี่ยนแปลง การทดสอบการเส่ือมสมบัติ เรียกว่า สารดูดซับ (ดู adsorbent) กระบวนการดูดซับ ตามอายุ (aging test) ท�ำ โดยใชเ้ ตาอบ (oven) หลอดทดสอบ เกิดขึ้นโดยอาศัยแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลที่อาจต่างชนิด (test tube) หรือหมอ้ นึ่งอัดไอ เพ่ือใชท้ �ำ นายอายุการใชง้ าน 2 กัน (adhesion) หรอื โมเลกลุ ชนดิ เดยี วกนั (cohesion) ซ่ึง ของยาง อะตอมหรือโมเลกลุ นัน้ ๆ จัดเรยี งตัวเปน็ ชัน้ ๆ (layer) บนพื้น ผวิ ของสารดดู ซับ โดยมแี รงดงึ ดูด 2 ประเภท คือ แรงดึงดดู Manometer ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน แบบอ่อน (weak force) ระหว่างอะตอมหรอื โมเลกลุ ได้แก่ Safety valve Valve แรงแวนเดอรว์ าลส์ (van der Waals forces) หรอื แรงลอนดอน (London forces) เปน็ แรงดงึ ดดู ทท่ี ำ�ใหเ้ กดิ การดดู ซบั ดา้ นบน และแรงดึงดูดแบบแข็งแรง (strong force) ระหวา่ งอะตอม หรอื โมเลกลุ ไดแ้ ก่ พนั ธะไอออนนกิ (ionic force) และพนั ธะ Insulation โลหะ (metallic force) เป็นแรงดงึ ดดู ท่ีทำ�ใหเ้ กดิ การดดู ซับ O-ring sealing ช้นั ใหมบ่ นพืน้ ผิวของสารดูดซบั Gas phase Internal height Liquid phase Heat element Test specimen Internal diameter แผนภาพแสดงการทดสอบการเส่อื มสมบตั ติ ามอายุ ภาพจำ�ลองการดดู ซับชนิดหลายช้นั ทเ่ี กาะอย่บู นพ้ืนผิวของแขง็ อย่างอสิ ระ ¡Ó¨Ñ´¡Ò«¡Ã´ ¡Ò «¸ÃÃÁªÒµÔ Regen gas »ÃѺ»Ãا¡Ò «¡Ã´ K.O.pot ¡Ó¨Ñ´»ÃÍ· ·ÓáËŒ§ กระบวนการดูดซับสารปรอทจากกา๊ ซธรรมชาตโิ ดยใชส้ ารดดู ซับของแขง็ 80 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

ตูท้ ดสอบการเร่งอายุ 2 alcoholysis การแยกสลายดว้ ยแอลกอฮอล์, การเติมหรอื แทนที่ด้วยหมูแ่ อลกอฮอล์ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ปฏิกิริยาการแทนท่ีหรือกำ�จัดหมู่นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile) ซ่ึงเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนภายใน โมเลกุลของสารต้งั ตน้ โดยใชห้ ม่นู ิวคลโี อไฟลข์ องตวั ทำ�ละลายชนิดแอลกอฮอล์ (alcohol, ROH) ตัวอย่างปฏิกิริยาแยกสลายหรือแทนท่ีด้วยแอลกอฮอล์ ได้แก่ ปฏิกิริยาทรานส์เอสเทอริฟิเคชัน (transesterification) ทใี่ ช้ในการผลติ ไบโอดีเซล (biodiesel) ซ่ึงเปน็ ปฏิกิริยาทม่ี ีการแลกเปลีย่ น หมู่แอลกอฮอล์ (-OR) ระหว่างสารเอสเทอร์ เช่น ไทรกลีเซอไรด์ กับแอลกอฮอล์ชนิดอื่น เช่น เมทานอล และเอทานอล โดยได้เป็นผลผลิตเอสเทอร์ชนิดใหม่คือ เมทิลเอสเทอร์หรือ เอทิลเอสเทอร์ ตามลำ�ดับ ในกรณีที่ตัวทำ�ละลายคือ นำ้�และแอมโมเนีย เรียกปฏิกิริยาน้ีว่า ไฮโดรไลซสิ (ดู hydrolysis) และแอมโมโนไลซิส (ammonolysis) ตามล�ำ ดับ R O O OH H3C O Catalyst OH + 3 R O O O + 3 H3C-OH R HO O RO เมทานอล กลเี ซอรอล เมทิลเอสเทอร์ ไทรกลเี ซอรไ์ รด ์ aldol condensation แอลดอลคอนเดนเซชัน ปฏกิ ริ ิยาการสงั เคราะหส์ ารไฮโดรคารบ์ อน ทีม่ พี นั ธะค่อู ยใู่ นต�ำ แหน่งแอลฟา (alpha) และเบตา (beta) ของหมคู่ าร์บอนิล (carbonyl group, -CO-) โดยการขจัดหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group, -OH) และไฮโดรเจนที่ต�ำ แหน่งแอลฟาของหม่คู าร์บอนิล ออกจากโมเลกลุ ของแอลดอล ในรปู ของโมเลกลุ น�ำ้ ทำ�ให้เกิดพันธะคู่ในตำ�แหนง่ แอลฟาและเบตาของหม่คู ารบ์ อนิล โดยใชก้ รด หรือเบสเปน็ ตวั เร่งปฏิกริ ิยา แอลดอล ผลผลติ จากแอลดอลคอนเดนเซชัน *แอลดอลมาจากคำ�วา่ แอลดไี ฮด์ + แอลกอฮอล์ สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี 81

aldolization การสงั เคราะหแ์ อลดอล aliphatics, aliphatic hydrocarbon แอลิเฟทิกส์, การสังเคราะห์ผลผลิตท่ีเกิดจากการทำ�ปฏิกิริยาระหว่าง ไฮโดรคารบ์ อนชนดิ แอลิเฟทิก สารประกอบคารบ์ อนลิ (แอลดีไฮดห์ รือคีโทน) กบั สารอนี อล สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนที่มโี ครงสรา้ งเป็นโซต่ รง (อะตอม (enol) ซ่ึงเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลคีน ของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง) หรือโซ่ก่ิง (บางอะตอมของ (ดู alkene) ท่ีมีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl, -OH) เกาะ คาร์บอนแยกตัวออกจากสายโซ่หลักออกมา) แบ่งออกเป็น อยู่บนคาร์บอนท่ีมีพันธะคู่เช่ือมอยู่ หรืออีโนเลตไอออน 3 ชนิด ตามลักษณะของพันธะในโครงสร้างคือ แอลเคน (enolate ion) ซึ่งเป็นสารอีนอลที่ถูกดึงไฮโดรเจนออกจาก (ดู alkane) ที่มีพันธะเดี่ยวอยู่ภายในโครงสร้าง แอลคีน หมู่ไฮดรอกซิล จึงเกิดประจุลบข้ึน โดยใช้กรดและเบสเป็น (ดู alkene) ที่มีพันธะคู่อยู่ภายในโครงสร้าง และแอลไคน์ ตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลผลิตท่ีมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ในตำ�แหน่ง (ดู alkyne) ทม่ี พี นั ธะสามอยภู่ ายในโครงสรา้ ง สารแอลเิ ฟทกิ ส์ 2 เบตา (beta) ของหมู่คาร์บอนิล (C=O) หากสารต้ังต้นคือ ที่ใช้ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมีแบ่งไปตามประเภท ประเภท แอลดีไฮด์ เรียกผลผลิตน้ีว่า เบตาไฮดรอกซีแอลดีไฮด์ แอลเคนคือ อเี ทน (ดู ethane) และโพรเพน (ดู propane) (β-hydroxy aldehyde) แตถ่ า้ ใชค้ โี ทนเปน็ สารตง้ั ตน้ เรยี กวา่ ใช้เป็นวัตถุดิบต้ังต้นปิโตรเคมี ประเภทแอลคีนคือ เอทิลีน เบตาไฮดรอกซคี ีโทน (β-hydroxyketone) (ดู ethylene) โพรพิลนี (ดู propylene) และบิวทาไดอนี ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน (ดู butadiene) ใชเ้ ปน็ ปโิ ตรเคมขี นั้ ตน้ ส�ำ หรบั ผลติ เมด็ พลาสตกิ และยางสงั เคราะหต์ ่างๆ ประเภทแอลไคน์คอื อะเซทิลนี (ดู acetylene) ใช้ในการผลติ สารเคมีต่างๆ อนี อล แอลดไี ฮด์ เบตาไฮดรอกซีแอลดีไฮด์ alkane แอลเคน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอ่ิมตัวที่ภายในโมเลกุลเชื่อม ต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวท้ังหมด มีอีกช่ือหน่ึงว่า พาราฟินิก- ไฮโดรคารบ์ อน (paraffinic hydrocarbon) หรือ พาราฟนิ (ดู paraffin) มสี ูตรโครงสรา้ งท่ัวไปคอื CnH2n+2 เมื่อ n = 1, 2, 3,… เชน่ อโี นเลต แอลดไี ฮด์ เมทัลเบตาอีโนเลตแอลดีไฮด์ alicyclics, alicyclic hydrocarbon แอลิไซคลิกส์, เมอ่ื n = 1 จจจะะะไไไดดดโ้ อ้ม้ พีเีเรททเนนพน((ดด(ดูู emู ptheroathpnaaenn)eeค))ือคคอืือCC2CH3HH6 48 ไฮโดรคารบ์ อนชนิดแอลไิ ซคลิก n = 2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีลักษณะโครงสร้างเป็นวงหรือ n = 3 โซป่ ดิ เปน็ ไดท้ ง้ั สารประกอบอมิ่ ตวั ทเี่ ชอ่ื มตอ่ กนั ดว้ ยพนั ธะเดยี่ ว ไดแ้ ก่ ไซโคลแอลเคน เชน่ ไซโคลเฮกเซน (ดู cyclohexane) หรอื เปน็ สารประกอบไมอ่ ม่ิ ตวั ทเี่ ชอ่ื มตอ่ ดว้ ยพนั ธะคอู่ ยา่ งนอ้ ย ดงั นั้น เมือ่ เพมิ่ คารบ์ อน 1 อะตอม จะทำ�ให้ไฮโดรเจนเพม่ิ ขนึ้ หนงึ่ คูใ่ นโครงสร้าง ไดแ้ ก่ ไซโคลแอลคนี เชน่ ไซโคลเฮกซนี 2 อะตอม สารประกอบแอลเคน (ดู alkane) มกี ารพบไดท้ ง้ั ใน (ดู cyclohexene) ตัวอย่างของสารแอลิไซคลิกส์ท่ีใช้ใน ธรรมชาติ เช่น ในน้ำ�มันดิบ และก๊าซธรรมชาติ ตลอดจน อุตสาหกรรมปิโตรเคมี ได้แก่ ไซโคลเฮกเซนสังเคราะห์ ไดจ้ ากการสงั เคราะหต์ วั อยา่ งของแอลเคนทใ่ี ชใ้ นอตุ สาหกรรม ไซโคลเฮกซานอล (ดู cyclohexanol) และไซโคลเฮกซาโนน ปโิ ตรเคมี ไดแ้ ก่ อเี ทน และโพรเพน ซงึ่ ใชเ้ ปน็ วตั ถดุ บิ ส�ำ หรบั (ดู cyclohexanone) การผลิตเอทิลีน (ดู ethylene) และโพรพิลนี (ดู propylene) ตามลำ�ดับ ไซโคลเฮกเซน มีเทน ไซโคลเฮกซีน 82 สารานกุ รม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

alkyl benzenesulfonate แอลคิลเบนซนี ซัลโฟเนต สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนท่มี ีหมแู่ อลคลิ (alkyl group, R) ที่มีคาร์บอน 10-14 อะตอม และหมู่ซัลโฟนิก (sulfonic group, -SO3H) เกาะอยบู่ นวงแหวนเบนซีน (ดู benzene) อีเทน โพรเพน แอลคลิ เบนซนี ซัลโฟเนต 2 alkene แอลคีน สงั เคราะหไ์ ดจ้ ากปฏกิ ริ ยิ าฟรเี ดล-คราฟท์ (ดู Friedel-Crafts ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัวท่ีภายในโมเลกุล reaction) ที่มีเบนซีนเป็นสารตั้งต้น โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง ประกอบด้วยพันธะเดี่ยวเป็นพันธะหลัก และมีพันธะคู่เป็น ปฏกิ ิริยา องค์ประกอบอยอู่ ยา่ งน้อย 1 พนั ธะ มชี อื่ เรยี กอกี อย่างหน่ึงว่า โอเลฟิน (ดู olefin) มีสูตรโครงสร้างท่ัวไปคือ CnH2n เมื่อ n ≥ 2 เชน่ เมื่อ n = 2 จะได้เอทิลีน (ดู eptrhoypleylneen)e)คคืออื CC2H3H46 เบนซีน แอลคีน แอลคลิ เบนซีน n = 3 จะไดโ้ พรพลิ ีน (ดู แอลคลิ เบนซีนซัลโฟเนต สารประกอบแอลคีนเป็นผลิตภัณฑ์ท่ีได้จากการกลั่นนำ้�มันดิบ เปน็ สว่ นผสมหลกั ในผงซกั ฟอก ท�ำ หนา้ ทเ่ี ปน็ สารลดแรงตงึ ผวิ การแยกก๊าซธรรมชาติ หรือกระบวนการแตกสลายโมเลกุล (surfactant) ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ตัวอย่างของแอลคีนที่ใช้ใน alkylation การเติมหมูแ่ อลคิล อุตสาหกรรมปิโตรเคมี ได้แก่ เอทิลีน โพรพิลีนและ กระบวนการสังเคราะห์สารแอลไคเลต (alkylate) ปฏิกิริยา บิวทาไดอีน (ดู butadiene) เอทิลีนใช้ผลิตพอลิเอทิลีน รวมโมเลกลุ ของสารประกอบแอลเคน (ดู alkane) กบั แอลคนี (ดู polyethylene) และสารเคมอี ืน่ ๆ เชน่ เอทลิ ีนออกไซด์ (ดู alkene) โดยเตมิ หมแู่ อลคลิ (alkyl group, R) ของสารประกอบ (ดู ethylene oxide) เอทิลีนไกลคอล (ดู ethylene glycol) แอลเคนเขา้ ไปทพี่ นั ธะคขู่ องคารบ์ อนของสารประกอบแอลคนี และเอทิลเบนซีน (ดู ethyl benzene) โพรพิลีนใช้ผลิต มกี รดซัลฟิวริก (sulfuric acid) เปน็ ตวั เร่งปฏิกริ ิยา ได้สาร พอลิโพรพิลีน (polypropylene) อะคริโลไนไทรล์ ประกอบแอลเคนท่ีมีโมเลกุลใหญ่และมีโครงสร้างแบบกิ่ง (ดู acrylonitrile) และควิ มนี (ดู cumene) บวิ ทาไดอนี ใชผ้ ลติ มากขนึ้ ยางบิวทาไดอนี (ดู butadiene rubber) และพลาสติกตา่ งๆ เช่น พอลิอะคริโลไนไทรล์-บิวทาไดอนี -สไตรนี เป็นตน้ โพรพลิ ีน ไอโซบิวเทน เอทลิ นี 2,2 ไดเมทิลเพนเทน โพรพลิ ีน 2,2,3 ไทรเมทลิ บิวเทน สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 83

alkylbenzene แอลคลิ เบนซีน alkyne แอลไคน์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีมหี มู่แอลคลิ (alkyl group, R) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อ่ิมตัว ภายในโมเลกุล ยึดเกาะบนวงแหวนเบนซีน (ดู benzene) เชน่ เมทิลเบนซีน ประกอบด้วยพนั ธะเด่ยี วเป็นพันธะหลัก และมพี นั ธะสามเปน็ หหรมือู่แทออลลคิวิลอทีนี่เกาทะ่ีมบีหนมวู่เงมแทหิลวน(mแeลthะyเlอทgิลrเoบuนpซ, ีน-C(Hด3ู ) เป็น องค์ประกอบอยู่อย่างน้อย 1 พันธะ มีสูตรโครงสร้างทั่วไป -C2H5) ethyl คอื CnH2n- 2 เม่อื n ≥ 2 เชน่ benzene) ทมี่ หี มเู่ อทลิ (ethyl group, เปน็ หมแู่ อลคลิ เมือ่ n = 2 จะได้อีไทน์ (ethyne) ที่เกาะบนวงแหวน เป็นต้น หnร=ืออ3ะเจซะทไิลดีนโ้ พครไอื พนC์ 2H(p2ropyne) คือ C3H4 2 ตัวอย่างของแอลไคน์ท่ีใช้ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ได้แก่ เมทิลเบนซนี หรือทอลวิ อีน อะเซทิลีน (ดู acetylene) เป็นสารต้ังต้นในการผลิต ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ไวนิลคลอไรด์ (ดู vinyl chloride) และบิวทาไดอีน (ดู butadiene) เป็นต้น เอทิลเบนซีน อะอหเไีซรททือนิล์ นี alkylphenol แอลคิลฟนี อล อีไทน์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทมี่ ีหมู่แอลคิล (alkyl group, R) เกาะอยู่บนโมเลกุลของฟีนอล (ดู phenol) เช่น โพรพิล- ฟีนอล (propyl phenol) บิวทิลฟีนอล (butyl phenol) ออกทลิ ฟนี อล (octyl phenol) และโนนลิ ฟนี อล (nonyl phenol) เปน็ ต้น แต่ถา้ มีหม่แู อลคิลเกาะมากกว่า 3 หมูข่ น้ึ ไป เรียกว่า แอลคิลฟนี อลโซ่ยาว (long chain alkylphenols (LCAPs)) โพรไพน์ เอทิลฟนี อล โนนิลฟีนอล โพรไพน์ แอลคิลฟีนอลโซ่ยาวเป็นสารตั้งต้นสำ�หรับผลิตผงซักฟอก สารเตมิ แต่งในน�้ำ มนั เชอ้ื เพลงิ น�ำ้ มันหล่อลื่น พอลิเมอร์ หรือ เรซิน 84 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

allylic polymerization การเกดิ พอลิเมอรป์ ระเภทแอลลลิ 2) การเติมหมู่เอมีนแบบรีดักทิฟ (reductive amination) การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรข์ องสารประกอบจ�ำ พวกแอลลลิ (allyl) หรือการเติมหมูแ่ อลคิลแบบรีดกั ทีฟ (reductive alkylation) ((C-OHH2=)CHเป-็นCตH้น2-Yโ)ดเยมทอื่ ่ัวYไปเปน็จำ�หเมปฟู่ ็นงั ตก้อช์ งนั เตเิมชสน่ าหรมเรไู่ ิ่มฮปดรฏอิกกิรซิยลิา เป็นปฏกิ ริ ิยาทีส่ ารประกอบแอลดไี ฮด์ (aldehyde) และคีโทน (initiator) เพอ่ื ให้เกดิ การถา่ ยโอนอนุมลู อิสระ (free radical) (ketone) เปล่ียนเปน็ สารประกอบเอมนี (ดู amine) ในการเกดิ ปฏกิ ริ ิยา เช่นเดยี วกับการเกิดพอลิเมอรแ์ บบอนมุ ลู อิสระ (free radical polymerization) alpha olefin แอลฟาโอเลฟิน แอลดีไฮด์หรอื คีโทน เอมนี อิไมน์ 2 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลคนี (ดู alkene) ทม่ี ี ตำ�แหน่งของพันธะคู่ติดกับคาร์บอนอะตอมแรกในโมเลกุล สารประกอบเอมนี ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เรียกตำ�แหน่งของคาร์บอนน้ีว่า ตำ�แหน่งแอลฟา (alpha) แบง่ ออกเป็น 2 ชนดิ คือ แบบเสน้ ตรง (linear) หรือแบบกงิ่ (branch) พันธะคู่ที่ตำ�แหน่งแอลฟามีความว่องไวต่อการ เกดิ ปฏิกริ ิยาสูง สามารถเกดิ ปฏิกริ ยิ าสงั เคราะห์สารเคมอี ่นื ๆ ไดง้ ่าย ตัวอยา่ งแอลฟาโอเลฟนิ 1-เฮกซีน (1-hexene) 3) ปฏิกริ ิยาของมานนชิ (Mannich reaction) เป็นปฏกิ ริ ิยา การสังเคราะห์อะมิโนคีโทน (aminoketone) หรืออะมิโน- amination การเตมิ หม่เู อมีน แอลดีไฮด์ (aminoaldehyde) ซ่ึงเป็นสารท่ีมีหมู่คาร์บอนิล การเติมหมู่เอมีน (ดู amine) เข้าไปในสารประกอบ (carbonyl group, C=O) และหมู่เอมีนอยู่คนละด้านของ ไฮโดรคารบ์ อนอกี โมเลกลุ หนงึ่ โดยใหท้ �ำ ปฏกิ ริ ยิ ากบั แอมโมเนยี สายโซ่โมเลกุล สงั เคราะห์จากสารตั้งต้นคโี ทนหรือแอลดไี ฮด์ (ดู ammonia) หรอื สารประกอบเอมนี ตา่ งๆ ดว้ ยปฏกิ ริ ยิ าดงั น้ี กรณแี อลดีไฮดเ์ ปน็ สารตั้งต้น 1) การเตมิ หม่แู อลคลิ (ดู alkylation) เป็นการเตมิ หมแู่ อลคิล (alkyl group, R) ลงไปแทนทอ่ี ะตอมไฮโดรเจนในหมเู่ อมนี แอลดีไฮด ์ เอมีน แอลดีไฮด์ อะมิโนคีโทน ด้วยการทำ�ปฏิกิริยาระหว่างเอมีนกับหมู่แอลคิล เพื่อผลิต เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียม (quaternary ammonium salt) R1 R3 N + R4 R2 CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 แอลคลิ ไดเมทิลามนี เบนซิลคลอไรด์ [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl- เบนซลั โคเนยี มคลอไรด์ สารานกุ รม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 85

amine เอมนี ammonia แอมโมเนีย สารประกอบอินทรีย์หรือหมู่ฟังก์ชัน (functional group) สารประกอบอนนิ ทรยี ์ (inorganic compound) ชนดิ หนึง่ ที่ ท่ีประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนท่ีมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว โครงสรา้ งประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจน เชือ่ มต่อกับอะตอม (lone-pair electron) จ�ำ นวน 1 คู่ เชอ่ื มตอ่ กบั อะตอมไฮโดรเจน ไฮโดรเจน 3 อะตอม สตู รโมเลกลุ NH3 (ห-มNแู่ Hอ2ร)ลิ หรือหมแู่ ทนทต่ี า่ งๆ เชน่ หม่แู อลคลิ (alkyl group) (aryl group) และอนพุ นั ธห์ นง่ึ ของแอมโมเนยี (ammonia derivatives) เอมนี สามารถแบง่ ประเภทตามจ�ำ นวนหมแู่ ทนท่ี ทเ่ี กาะอยกู่ บั อะตอมไนโตรเจน คอื หม่แู ทนที่ 1 ตัว เรียกวา่ เอมีนปฐมภมู ิ (primary amine) หมู่แทนที่ 2 ตัว เรยี กวา่ แอมโมเนยี 2 เอมีนทตุ ิยภมู ิ (secondary amine) และหมูแ่ ทนที่ 3 ตวั เรียกว่า เอมีนตติยภูมิ (tertiary amine) สารประกอบ กา๊ ซไมม่ สี ี มกี ลน่ิ ฉนุ ละลายน�ำ้ ไดด้ ี มสี มบตั เิ ปน็ ดา่ ง สงั เคราะห์ เอมีนท่สี ำ�คญั ได้แก่ กรดอะมโิ น (amino acid) เมทิลเอมนี จากปฏิกิริยาระหว่างกา๊ ซไนโตรเจนกับกา๊ ซไฮโดรเจน (methylamine) และแอนิลีน (ดู aniline) ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน 3H2 + N2  2NH3 ไฮโดรเจน ไนโตรเจน แอมโมเนยี เอมีนปฐมภูมิ ก๊าซแอมโมเนียท่ีเกิดข้ึนจะถูกทำ�ให้เย็นเพื่อให้ควบแน่นเป็น เอมีนทุติยภูมิ ของเหลว แอมโมเนียปริมาณร้อยละ 85 ใช้เป็นวัตถุดิบใน การผลิตปยุ๋ แอมโมเนียมไนเทรต (ammonium nitrate) และ ปยุ๋ ยเู รยี (urea) สว่ นทเ่ี หลอื ใชเ้ ปน็ สารตง้ั ตน้ ในการสงั เคราะห์ สารเคมีตา่ งๆ เชน่ กรดไนทริก (nitric acid) คาโพรแลกแทม (ดู caprolactam) รวมถึงใช้ในอุตสาหกรรมอ่ืนๆ เช่น อุตสาหกรรมอาหาร อุตสาหกรรมชุบแข็งโลหะ และใช้เป็น สารทำ�ความเยน็ (refrigerant) เอมีนตตยิ ภูมิ กรดอะมโิ น แอมโมเนยี เมทิลเอมนี แอนลิ นี ปุย๋ แอมโมเนียมไนเทรต 86 สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

ammonium sulfate แอมโมเนียมซลั เฟต เกลืออนินทรีย์ชนิดหน่ึง (inorganic salt) สูตรโมเลกุล (NH4)2SO4 แอมโมเนียมซลั เฟต 2 ของแข็งสีขาว อาจอยู่ในรูปเม็ดหรือผลึก ละลายนำ้�ได้ดี ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน สังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนีย (ดู ammonia) และกรดซลั ฟิวรกิ (sulfuric acid) 2NH3  + H2SO4  (NH4)2SO4 แอมโมเนีย กรดซัลฟิวรกิ แอมโมเนียมซลั เฟต หรอื เปน็ ผลพลอยไดจ้ ากการผลติ สารอนื่ ๆ เชน่ คาโพรแลกแทม (ดู caprolactam) อะครลิ าไมด์ (ดู acrylamide) เปน็ ตน้ สว่ นใหญ่ ใชเ้ ปน็ ป๋ยุ เคมี การใช้ปุ๋ยยูเรียในการเกษตร คาโพรแลกแทม แอมโมเนียมซลั เฟต สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 87

ammonolysis การแยกสลายดว้ ยแอมโมเนีย, แอมโมโนไลซสิ การแทนท่ีหรือกำ�จัดหมู่นิวคลีไอไฟล์ (nucleophile) ซึ่งเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนภายใน โมเลกุลของสาร ด้วยหมู่นิวคลีโอไฟล์ของตัวทำ�ละลายแอมโมเนีย (ดู ammonia) ตัวอย่างปฏิกิริยาแอมโมโนไลซิส ได้แก่ ปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนประเภทเอไมด์ (amide) โดยใชส้ ารตัง้ ต้นกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) และเอสเทอร์ (ester) ทำ�ปฏิกิริยากับแอมโมเนียภายใต้ภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา กรดหรือเบส เช่น การสังเคราะห์เมทิลเอไมด์ (methylamide) จากสารตั้งต้นกรด แอซีตกิ (ดู acetic acid) 2 CH3COOH + NH3 CH3CONH2 + H2O กรดแอซีตกิ แอมโมเนีย เมทิลเอไมด์ น้�ำ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ในกรณีที่ใชน้ ้ำ�และแอลกอฮอล์เปน็ ตัวท�ำ ละลาย เรียกปฏกิ ิรยิ านว้ี า่ ไฮโดรไลซิส (ดู hydrolysis) และแอลกอฮอไลซิส (ดู alcoholysis) ตามลำ�ดับ ammoxidation การสังเคราะห์ไนไทรล,์ แอมมอกซิเดชนั ปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไนไทรล์ (nitrile, -CN) โดยใช้แอมโมเนีย (ดู ammonia) และก๊าซออกซิเจน ทำ�ปฏิกิริยากับสารตั้งต้น แอลคีน (ดู alkene) บางคร้ังเรียกว่า กระบวนการโซไฮโอ (sohio process) ตัวอย่าง เช่น กระบวนการสงั เคราะห์อะครโิ ลไนไทรล์ (ดู acrylonitrile) จากสารต้งั ตน้ โพรพิลนี (ดู propylene) โพรพลิ นี 32 น�้ำ ออกซิเจน แอมโมเนีย อะคริโลไนไทรล์ aniline, phenylamine, aminobenzene แอนิลนี , เฟนลิ ามนี , อะมิโนเบนซนี สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ม่ิ ตวั ประเภทแอโรแมตกิ เอมนี (aromatic amine) ทมี่ หี มู่ สเอูตมรีนโม(เaลmกลุineC, 6-HN7HN2) เปน็ หมู่แทนทีอ่ ะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซีน (ดู benzene) แอนลิ นี ของเหลวใส ไม่มีสี มีกล่ินเหม็นคล้ายปลาเน่า ไวไฟ สังเคราะห์จากสารตั้งต้นเบนซีน (benzene) ท�ำ ปฏิกริ ยิ า 2 ขั้นตอน เบนซีน ไนโทรเนียมไอออน ไนโทรเบนซีน ไฮโดรเนยี มไอออน 88 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

NO2 NH2 + 3H2 cal + 2H2O ไนโทรเบนซนี ไฮโดรเจน แอนลิ นี น้ำ� ใช้เป็นสารตงั้ ต้นในการผลิตเมทิลไดเฟนลิ ไดไอโซไซยาเนต (methyl diphenyl diisocyanate (MDI)) สารตงั้ ตน้ ส�ำ หรบั การผลติ พอลยิ รู เิ ทน (ดู polyurethane) สารเคมสี �ำ หรบั กระบวนการขนึ้ รปู ยาง สว่ นผสม ของยาฆา่ แมลง และสี 2 การพน่ ยาฆ่าแมลง ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน aniline-formaldehyde resin เรซินแอนลิ นี -ฟอร์มัลดีไฮด์ พอลิเมอร์ในกลุ่มแอมิโนพลาสติก สังเคราะห์จากปฏิกิริยาการควบแน่นของฟอร์มัลดีไฮด์ (ดู formaldehyde) กบั แอนลิ ีน (ดู aniline) ในสารละลายกรด เปน็ เทอร์มอพลาสตกิ ท่ีสามารถขนึ้ รปู เป็นแผ่นบางและรูปแบบอื่นๆ ในลักษณะโทนสีเข้ม และนำ้�ตาลแดง ผลิตภัณฑ์ที่ได้มีสมบัติทาง ไดอเิ ลก็ ทรกิ สูง ทำ�ใหเ้ สถียรตอ่ การใช้งานภายใตภ้ าวะท่มี ีความชน้ื สงู มคี วามเสถยี รแต่ไมท่ นต่อกรดแก่ ตอ่ สารเคมี แสงอลั ตราไวโอเลต สภาวะอากาศต่างๆ ดา่ ง และไม่ละลายในสารละลายอินทรยี ์ทวั่ ไป anionic polymerization การเกิดพอลิเมอรแ์ บบแอนไอออน การสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรแ์ บบหนง่ึ ของการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบเตมิ (ดู addition polymerization) ประเภท ที่มีต�ำ แหน่งกัมมนั ต์ (active site) เป็นแอนไอออน (anion) หรอื ไอออนทีม่ ปี ระจลุ บ มอนอเมอรเ์ ปน็ ประเภทไวนลิ (CปHฏกิ2=ริ Cยิ าHก-าXร)เกซิด่ึงสมาีหยมโู่แซทไ่ มนม่ ทขี ี่ นั้(Xต)อเนปกน็ าหรสม้ิน่ดู ึงสอดุ เิ ล(ก็ teตrรmอiนnaสtiาoรnเ)ริม่ พปอฏลกิ ิเริมิยอารท์ (่ไีinดi้มtiaปี tรoะr)จลุ ทบ่ใี ทชี่้ มปี ระจเุ ป็นลบ ปลายโซเ่ ปน็ ต�ำ แหนง่ กมั มนั ต์ (active site) ซง่ึ มคี วามเสถยี ร และยงั คงด�ำ รงอยสู่ ามารถท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าตอ่ ไป เร่ือยๆ เรียกวา่ พอลิเมอรท์ ่ยี งั โตได้ (living polymer) นิยมใช้สังเคราะห์พอลิเมอรร์ ว่ มแบบกลุ่ม (block copolymer) เชน่ ยางสไตรนี -บวิ ทาไดอีน (styrene-butadiene rubber (SBR)) เป็นตน้ Init Init การเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบแอนไอออน สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี 89

anthraquinone แอนทราควิโนนผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประเภทควิโนน (quinone) ที่มีวงแหวนเบนซีน (ดู benzene) จำ�นวน 2 วง เช่อื มตอ่ กบั วงแหวนคารบ์ อนหกเหลีย่ มท่มี ีหมู่คารบ์ อนิล (carbonyl group, -CO-) แทนที่ อะตอมไฮโดรเจนภายในโครงสรา้ ง 2 หมู่ เน่ืองจากมีหมคู่ ารบ์ อนิล 2 หมอู่ ยภู่ ายในโครงสรา้ ง จงึ สามารถ พิจารณาใหอ้ ยู่ในกลมุ่ ของสารประกอบไดคีโทน (diketone) ได้ด้วย 2 แอนทราควโิ นน เปน็ ผลึกของแข็ง สเี หลอื ง ละลายนำ้�ได้นอ้ ย แต่ละลายไดใ้ นตัวทำ�ละลายอินทรยี ร์ ้อน สังเคราะหจ์ ากสารต้งั ต้นเบนซนี ท�ำ ปฏกิ ิรยิ าควบแนน่ ชนิดฟรเี ดล-คราฟท์ (Friedel-Craft condensation) กับพทาลกิ แอนไฮไดรด์ (ดู phthalic anhydride) อณุ หภูมิ 25-60 องศาเซลเซียส โดยมีตัวเร่งปฏิกริ ิยาอะลูมิเนียมคลอไรด์ (aluminium chloride, AlCl3) พทาลิกแอนไฮไดรด์ เบนซนี กรดเบนโซอิลเบนโซอกิ แอนทราควโิ นน ใชเ้ ป็นสารต้ังตน้ ส�ำ หรบั ผลิตสีสงั เคราะห์ตา่ งๆ เช่น แอลิซารนิ (alizarin) ทใี่ หส้ ีแดง และใชเ้ ป็นสาร ฟอกเยื่อกระดาษ แอนทราควิโนน แอลซิ าริน 90 สารานุกรม เปดิ โลกปิโตรเคมี

aromatic polyamide, aromatic nylon, aramid แอโรแมติกพอลิเอไมด์, แอโรแมติกไนลอน, แอรามดิ พอลิเอไมด์ที่มีหน่วยวงแหวนแอโรแมติก (aromatic ring) อยู่ในสายโซ่หลัก ทำ�ให้สายโซ่พอลิเมอร์ มีความเป็นระเบียบสูง มีความแข็งตึง (stiffness) นิยมใช้ผลิตเป็นเส้นใยสังเคราะห์ ตัวอย่างเช่น เคฟลาร์ เส้นใยที่มีความแขง็ แรงสงู (high strength fiber) ใชท้ �ำ เส้ือกนั กระสุน (bulletproof vest) และใช้เสรมิ แรงในโครงสรา้ งวัสดุเชิงประกอบ (composite structures) 2 เส้ือกันกระสุน ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน aromatics แอโรแมติกส์ กลุ่มของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหน่ึง โครงสร้างเป็นคาร์บอนจำ�นวน 6 อะตอม ต่อกันเป็นวงแหวนรปู หกเหลี่ยม ความไม่อม่ิ ตวั เกดิ จากอเิ ลก็ ตรอนพันธะควู่ ง่ิ อยภู่ ายในวงแหวน แตก่ าร แสดงภาพโครงสรา้ งโมเลกลุ อาจแทนวงแหวนคารบ์ อนดว้ ยรปู หกเหลย่ี ม และแทนอเิ ลก็ ตรอนพนั ธะคดู่ ว้ ย วงกลม หรอื แทนด้วยพันธะเดี่ยวและพันธะคสู่ ลับกัน (เaบlkนyซl นี g(rboeunpz)enหeร,อื Cหม6Hูฟ่ 6งั)กเ์ชปันน็ ตแ่าองโๆรแม(fตuกิncสt์ขioนnาaดl โมเลกลุ เลก็ ทส่ี ุด สามารถทำ�ปฏิกิรยิ ากับหมู่แอลคิล group) ได้แอโรแมติกส์ชนิดใหม่ โดยหมู่แทนที่เหล่าน้ีอาจจะแทนท่ีเพียงหน่ึงตำ�แหน่ง สองตำ�แหน่ง หรือมากท่ีสุดสามตำ�แหน่ง แอโรแมติกส์สำ�คัญที่ได้จากกระบวนการกล่ันนำ้�มันดิบและใช้เป็นวัตถุดิบ ในอุตสาหกรรมปโิ ตรเคมี มี 4 ชนดิ คอื เบนซีน (ดู benzene) ทอลิวอนี (toluene) เอทลิ เบนซนี (ดู ethyl benzene) และพาราไซลีน (ดู para-xylene) เน่ืองจากสารกลุ่มนี้มีกล่ินหอม จึงมีชื่อว่า “แอโรแมตกิ ส์” มาจากค�ำ วา่ “aroma” ในภาษากรกี ทแี่ ปลวา่ “กลนิ่ หอม” CH3 CH2CH3 H3C CH3 เบนซนี ทอลิวอีน เอทลิ เบนซีน พาราไซลีน สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี 91

aromatization การสงั เคราะห์สารแอโรแมตกิ ส์ กระบวนการเปลี่ยนโครงสร้างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนใดๆ ทไี่ มใ่ ชส่ ารประกอบแอโรแมตกิ (non-aromatic hydrocarbon) ให้เป็นสารที่มีโครงสร้างแอโรแมติกส์ เช่น เบนซีน (ดู นอร์มลั เฮพเทน ทอลิวอีน ไฮโดรเจน benzene) ทอลิวอนี (ดู toluene) และไซลีน (ดู xylene) 2 เป็นต้น ซึ่งเป็นวัตถุดิบต้ังต้นที่สำ�คัญสำ�หรับอุตสาหกรรม ปิโตรเคมี การสังเคราะห์ทำ�ได้โดยใช้กระบวนการเปล่ียนผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน 4) กระบวนการควบแน่นท่ีอณุ หภมู ิสูง (high temperature โครงสรา้ งของสารต้ังตน้ ต่างๆ กนั ดังนี้ condensation) เป็นกระบวนการควบแน่นสารประกอบ 1) กระบวนการดึงไฮโดรเจนออกโดยตรง (direct dehydro- ไฮโดรคารบ์ อนสายสน้ั หรอื โมเลกลุ เลก็ หลายๆ โมเลกลุ ใหเ้ ปน็ genation) เปน็ กระบวนการเปลยี่ นสารประกอบไฮโดรคารบ์ อน สารประกอบท่ีมีโครงสร้างเป็นวงแหวนแอโรแมติกส์ โดยใช้ ประเภทแนฟทีนหรือไซโคลแอลเคน (ดู naphthene, ความร้อนสูงประมาณ 600-800 องศาเซลเซียส ตัวอย่าง cycloalkane) หรอื ท่เี ป็นวงแหวนคารบ์ อนหกเหล่ียม ใหเ้ ป็น เชน่ การควบแนน่ สารตงั้ ตน้ โพรเพน (ดู propane) 3 โมเลกลุ สารประกอบแอโรแมติกส์ โดยดึงอะตอมไฮโดรเจนออกจาก ใหเ้ ป็นเบนซีน ให้ผลพลอยได้คอื มเี ทน (ดู methane) และ โครงสรา้ ง ตวั อยา่ งเช่น การเปล่ยี นสารตง้ั ตน้ ไซโคลเฮกเซน ก๊าซไฮโดรเจน (ดู cyclohexane) ใหเ้ ป็นเบนซนี โพรเพน เบนซีน มเี ทน ไฮโดรเจน ไซโคลเฮกเซน เบนซนี ไฮโดรเจน 2) กระบวนการเปลี่ยนไอโซเมอร์ร่วมกับการดึงไฮโดรเจน atom transfer radical polymerization (ATRP) การเกิด (dehydroisomerization) เปน็ กระบวนการเปลยี่ นสารประกอบ พอลิเมอร์แบบอนมุ ลู อิสระถา่ ยโอนอะตอม (เอทีอาร์พ)ี ไฮโดรคาร์บอนประเภทไซโคลแอลเคน หรือแนฟทีนท่ีไม่ใช่ การสังเคราะห์พอลิเมอร์แบบหนึ่งของการเกิดพอลิเมอร์แบบ วงแหวนคาร์บอนหกเหลย่ี ม ใหเ้ ปน็ สารประกอบแอโรแมติกส์ อนุมูลอิสระ (ดู free radical polymerization) โดยใช้ โดยเปลี่ยนไอโซเมอร์ของสารตั้งต้นให้เป็นวงแหวนคาร์บอน สารประกอบของโลหะแทรนซิชัน ตัวอย่างของสารดังกล่าว หกเหล่ียม พร้อมกับดึงอะตอมไฮโดรเจนออกจากโครงสร้าง เชน่ คอปเปอร์ (I) แฮไลด์ (CuX) เปน็ สารทถ่ี า่ ยโอนอเิ ลก็ ตรอน ตัวอย่างเช่น การเปลี่ยนสารต้ังต้นเมทิลไซโคลเพนเทน เพื่อทำ�ให้เกิดอนุมูลอิสระของออร์แกนิกแฮไลด์ (สารเร่ิม (methylcyclopentane) ใหเ้ ปน็ เบนซนี ปฏกิ ิริยาแฮไลด์) (R-X) กลายไปเป็น R• และเกิดการถา่ ยโอน X ไปยังสารประกอบโลหะแทรนซิชัน จากนั้น R• จะเข้าทำ� ปฏิกริ ยิ ากับมอนอเมอร์ (ดู monomer) เพ่ือเร่มิ เกดิ พอลิเมอร์ เมทลิ ไซโคลเพนเทน เบนซนี ไฮโดรเจน 3) กระบวนการปิดวงร่วมกับการดึงไฮโดรเจน (dehydro- กลไกปฏกิ ริ ิยาการเกิดพอลิเมอรแ์ บบอนมุ ลู อิสระถา่ ยโอนอะตอม cyclization) เป็นกระบวนการเปล่ียนสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนชนดิ แอลเิ ฟทกิ (aliphatic hydrocarbon) ทีม่ ี โครงสร้างเป็นโซ่ตรง ให้เป็นสารประกอบแอโรแมติกส์ ตวั อยา่ งเชน่ การเปลย่ี นนอรม์ ลั เฮพเทน (n-heptane) ซง่ึ เปน็ สายโซต่ รงของคารบ์ อน 7 อะตอม ใหเ้ ปน็ ทอลวิ อนี (toluene) 92 สารานุกรม เปิดโลกปิโตรเคมี

เมอื่ L คือ ลแิ กนดท์ ่ที �ำ ใหเ้ กดิ สารประกอบเชิงซอ้ นกับเกลอื ของทองแดง 2 และท�ำ ให้เกิดการละลายในสารอินทรีย์ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน RKKda-Xคคืออืคอื คคา่่าอคคองงรตต์แวัวั กสสนำ��ำ ิกหหแรรฮับบั ไออลัตัตดรร์ าา(สกกาาารรรกกเรรร่มิ ะะปตตฏุนุ้้นกิสสิราาิยรราเเรรแ่ิมิ่มฮปปไลฏฏดกิกิ )์ิริริยยิ าาแแฮฮไไลลดด์ไ์ ม่วอ่ งไว R• คอื อนุมูลท่วี ่องไวซึ่งจะเริ่มท�ำ ปฏกิ ิริยาการเกดิ พอลิเมอร์ M คอื มอนอเมอร์ ตวั อยา่ งพอลเิ มอรท์ เ่ี กดิ จากการสงั เคราะหน์ ค้ี อื พอลอิ ะครลิ าไมด์ (ดู poly(acrylamide)) พอลิสไตรีน (ดู polystyrene) และพอลิเมทิลเมทราคริเลต (ดู poly(methyl methacrylate)) autoacceleration, gel effect, Tromsdorff effect, Tromsdorff-Norrish effect ความเรง่ เอง, ปรากฏการณเ์ จล, ปรากฏการณ์ทรอมส์ดอร์ฟ, ปรากฏการณ์ ทรอมส์ดอรฟ์ -นอร์ริช ปรากฏการณ์ที่เกิดขึ้นได้ในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบอนุมูลอิสระ (radical polymerization) และการเกิดพอลิเมอร์แบบบัลก์ (ดู bulk polymerization) เนื่องจาก เม่ือปฏิกิริยาดำ�เนินไปได้ระยะหน่ึงทำ�ให้ความหนืดของระบบเพ่ิมขึ้น ส่งผลให้อัตรา การเกิดพอลิเมอร์แบบอนุมูลอิสระเพิ่มขึ้นด้วยตัวเอง เน่ืองจากเมื่อความหนืดเพ่ิมข้ึน การเคล่ือนที่ของอนุมูลขนาดใหญ่จะลดลง หรือเป็นไปอย่างช้าๆ การส้ินสุดปฏิกิริยา ลกู โซ่จงึ เกดิ ไดช้ ้า แตม่ อนอเมอรท์ ่เี ป็นโมเลกุลขนาดเล็กยังเคลือ่ นทีไ่ ดด้ ี ท�ำ ให้ปฏิกิริยา ลูกโซ่ยังดำ�เนนิ ตอ่ ไปได้ ผลท่ีเกิดขึน้ คือ พอลเิ มอร์มีสายโซ่โมเลกลุ ทมี่ คี วามยาวแตกต่าง กันไป ส่งผลให้การกระจายตัวของน้ำ�หนักโมเลกุลพอลิเมอร์ (molecular weight distribution) มีชว่ งกว้าง และสมบัติของพอลเิ มอร์ผันแปรได้ ปรากฏการณน์ ีพ้ บมาก ในระบบทมี่ ีความเข้มขน้ สงู azeotrope สารผสมคงจุดเดือด, เอซีโอโทรป ของเหลวผสมตงั้ แต่ 2 ชนดิ ขนึ้ ไปทมี่ สี ดั สว่ นซง่ึ ท�ำ ใหไ้ มส่ ามารถกลนั่ แยกของเหลวแตล่ ะ ชนดิ เปน็ องคป์ ระกอบทบ่ี รสิ ุทธ์ไิ ดโ้ ดยกระบวนการกลั่นแบบปกติ (simple distillation) เนอ่ื งจากองคป์ ระกอบของสาร (composition) ในสภาวะทเี่ ปน็ ไอมสี ดั สว่ นเชน่ เดยี วกบั ในสภาวะทีเ่ ปน็ ของเหลวกอ่ นกล่ัน เชน่ ของผสมระหวา่ งน�้ำ กับเอทานอล ซ่ึงจุดสุดท้าย ของการกลั่นแยกจะไดเ้ อทานอลและนำ�้ ทม่ี ีความบรสิ ุทธิส์ ูงที่สดุ เพยี งร้อยละ 95.5 และ 4.5 ตามล�ำ ดับ เน่อื งจากองค์ประกอบของน�้ำ ในสภาวะไอเท่ากบั สภาวะทเี่ ปน็ ของเหลว เปน็ ต้น ตัวอย่างของสารทเ่ี ป็นเอซโี อโทรป ไดแ้ ก่ กรดไนทริก (nitric acid) และน�้ำ กรดเพอรค์ ลอริก (perchloric acid) และนำ�้ กรดไฮโดรฟลอู อริก (hydrofluoric acid) และน้ำ� กรดซลั ฟิวริก (sulfuric acid) และนำ้� แอซีโทน (ดู acetone) เมทานอล (ดู methanol) และคลอโรฟอร์ม (chloroform) ไดเอทิลอีเทอร์ (diethyl ether) และฮาโลเทน (halothane) เบนซีน (ดู benzene) และเฮกซะฟลูออโรเบนซีน (hexafluorobenzene) เปน็ ตน้ สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 93

ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ านazeotropic distillation การกลั่นสารผสมคงจุดเดือด, การกลน่ั เอซีโอโทรป กระบวนการกล่ันที่ใช้ในการยับยั้งหรือกำ�จัดการเกิดสารผสมคงจุดเดือด หรือ เอซโี อโทรป (ดู azeotrope) ที่เกดิ ข้ึนในกระบวนการกลั่นปกติ โดยเตมิ สารเคมี ที่เรียกว่า เอนเทรนเนอร์ (entrainer) ลงไปกล่ันร่วม เพ่ือเข้าไปลดแรงยึด เหนยี่ วระหวา่ งโมเลกลุ ของสารผสมนน้ั ๆ ตวั อยา่ งการกลนั่ เอซโี อโทรป เชน่ การ กลัน่ แยกเอทานอล (ethanol) ออกจากน�้ำ โดยปกตจิ ดุ เดอื ดของเอทานอลและ 2 น�ำ้ คือ 78.3 และ 100 องศาเซลเซียส ตามลำ�ดบั เมื่อกลนั่ ของผสมนพี้ บว่า จุดสุดท้ายของการกลั่นได้เอซีโอโทรปท่ีมีความบริสุทธิ์ของเอทานอล ร้อยละ 95.5 และนำ้� ร้อยละ 4.5 โดยจุดเดอื ดของเอซโี อโทรปน้ลี ดตำ�่ ลงเหลอื 78.15 องศาเซลเซียส ซ่งึ น้อยกว่าจดุ เดือดของเอทานอลและนำ�้ การเติมสารประกอบ คีโทน (ketone) ลงไปเป็นสารเอนเทรนเนอร์ เพื่อลดแรงยึดเหน่ียวระหว่าง โมเลกลุ ของเอซโี อโทรปและสรา้ งแรงยดึ เหนย่ี วกบั โมเลกลุ น�้ำ เกดิ เปน็ สารละลาย คโี ทนกบั น�ำ้ และเอทานอลแยกชน้ั กนั เนอ่ื งจากเอทานอลไมล่ ะลายในคโี ทน ท�ำ ให้ กลัน่ แยกเอทานอลออกจากน้�ำ ทม่ี ีความบรสิ ุทธถิ์ งึ ร้อยละ 99.5 Overhead Condenser Vapor Reflux drum Reflux Distillate Column Receivers Pot/Reboiler Steam Condensate การแยกเอทานอลออกจากน้�ำ ดว้ ยกระบวนการกล่ันเอซีโอโทรป 94 สารานุกรม เปดิ โลกปโิ ตรเคมี

azobisisobutyronitrile (AIBN) เอโซบิสไอโซบวิ ทโิ รไนไทรล์ (เอไอบเี อ็น) 2 สารประกอบที่นิยมใช้ก่อฟองก๊าซในพลาสติกและยาง และใช้เป็นสารเร่ิมปฏิกิริยาอนุมูลอิสระใน การเกิดพอลิเมอร์ การแตกสลายของเอไอบีเอ็นให้ก๊าซไนโตรเจนและอนุมูลอิสระ ปลอดภัยกว่า เบนโซอิลเพอร์ออกไซด์ (benzoyl peroxide) ซ่ึงเป็นสารเริ่มปฏกิ ริ ิยาอนุมลู อิสระเช่นกนั เพราะเสี่ยง ต่อการระเบิดน้อยกว่า แต่เป็นของแข็งไวไฟ ละลายได้ในเมทานอลและเอทานอล ไม่ละลายในนำ้� เมอ่ื ละลายในแอซีโทนสามารถระเบดิ ได้ เอไอบีเอ็นมคี วามเป็นพษิ สูงจงึ ตอ้ งป้องกันรา่ งกายเป็นอย่าง ดใี นขณะขนยา้ ย เอโซบสิ ไอโซบวิ ทิโรไนไทรล์ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน Beckmann rearrangement การจดั เรียงโครงสร้างใหมข่ องเบคแมนน์ การจดั เรียงโครงสรา้ งใหม่ของสารประกอบประเภทออกซมี (oxime, R=N-OH) ใหเ้ ปน็ ผลผลติ เอไมด์ (amide) โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ค้นพบโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันชื่อ เอิร์นส ออตโต เบคแมนน์ (Ernst Otto Beckmann) เมือ่ พ.ศ. 2429 ออกซมี กรดซลั ฟิวริก เอไมด์ กรดที่ใช้ในการเร่งปฏิกิริยาเรียกว่า สารละลายเบคแมนน์ (Beckmann solution) อาจเป็นกรด แอซีตกิ (ดู acetic acid) กรดไฮโดรคลอริก (hydrochloric acid) แอซตี กิ แอนไฮไดรด์ (ดู acetic anhydride) หรอื กรดซลั ฟวิ รกิ (sulfuric acid) ตวั อยา่ งเช่น การเปล่ียนสารตัง้ ตน้ ไซโคลเฮกซาโนน (ดู cyclohexanone) ให้เปน็ คาโพรแลกแทม (ดู caprolactam) โดยท�ำ ปฏิกริ ยิ ากบั ไฮดรอกซิลเอมนี (hydroxylamine, NH2OH) ไซโคลเฮกซาโนน ไฮดรอกซลิ เอมีน ไซโคลเฮกซานอกซมี คาโพรแลกแทม สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 95

benzaldehyde เบนซลั ดไี ฮด์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อ่ิมตัว ประเภทแอโรแมติกแอลดีไฮด์ (aromatic aldehyde) ท่ีมี หมฟู่ อร์มลิ (formyl group, -CHO) แทนทอี่ ะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวนเบนซนี (ดู benzene) สูตรโมเลกุล C7H6O 2 เบนซัลดไี ฮด์ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน เป็นของเหลวใส ไมม่ ีสี มกี ลน่ิ คล้ายเมลด็ อลั มอนด์ สังเคราะห์จากสารตง้ั ต้นทอลิวอีน (ดู toluene) ผ่านการเตมิ หมคู่ ลอรนี (ดู chlorination) ได้เบนซลั คลอไรด์ (benzal chloride) จากน้นั ผ่านการ แยกสลายด้วยน้ำ� (ดู hydrolysis) เพอื่ ให้ไดผ้ ลผลิตหลักคือ เบนซัลดไี ฮด์ โดยมกี รดไฮโดรคลอริก (hydrochloric acid) เป็นผลพลอยได้ ทอลิวอนี คลอรนี เบนซลั คลอไรด์ เบนซัลดีไฮด์ กรดไฮโดรคลอรกิ ใช้เป็นสารตั้งตน้ สำ�หรบั ผลติ สารเคมีต่างๆ เช่น กรดแมนเดลิก (mandelic acid) ท่ีเปน็ ส่วนผสม ของยาฆา่ เชื้อและเครื่องสำ�อาง รวมถงึ สีต่างๆ เชน่ มาลาไคต์กรีน (malachite green) ท่ใี หส้ เี ขยี ว เป็นตน้ กรดแมนเดลกิ มาลาไคต์กรนี 96 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

benzene เบนซีน 2 สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ ่ิมตวั ประเภทแอโรแมติกส์ (ดู aromatics) ทมี่ ีโครงสรา้ งเปน็ วงแหวนคาร์บอน 6 อะตอม สตู รโมเลกลุ C6H6 ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน หรือ เบนซีน ของเหลวใส ไม่มีสี มีกล่ินหอม ไวไฟ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนท่ีพบได้ในธรรมชาติ เช่น ในไขปลาวาฬ และน�้ำ มนั ดบิ หรอื ไดจ้ ากการสงั เคราะหด์ ว้ ยกระบวนการเคมแี ละกระบวนการเปลยี่ น ในโรงกลั่นน�ำ้ มนั เช่น กระบวนการรฟี อร์มแนฟทนี ด้วยตัวเร่งปฏิกริ ิยา (ดู catalytic reforming) dกรeะhบydวrนoกaาlkรyดlึงaหtioมnเู่ ม) ทกิลระ(บmวeนtกhาyรlทgอrลoิวuอpีน,ดCิสโHพ3ร)พอออร์ชกจนั าเนกทชอันล(ิวtอoนีluโeดnยeใชd้ไฮisโpดrรoเpจoนrtio(tnoalutieonne) และการแตกตวั โดยใชไ้ อน�ำ้ (ดู steam cracking) ของสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนดิ แอลเิ ฟทกิ (ดู aliphatic hydrocarbon) เปน็ สารเติมแตง่ เพื่อเพ่ิมเลขออกเทน (octane number) ในน�ำ้ มนั แกโซลีน (gasoline) แต่ปัจจุบันมีการจำ�กัดปริมาณเบนซีนในนำ้�มันแกโซลีนเนื่องจากเป็นสาร ก่อมะเร็ง เป็นตัวทำ�ละลายและเป็นสารตั้งต้นสำ�คัญสำ�หรับผลิตสารมัธยันตร์ (intermediate) ในอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมกี ลมุ่ แอโรแมตกิ สห์ ลายชนดิ ไดแ้ ก่ สไตรนี (ดู styrene) ฟนี อล (ดู phenol) และไซโคลเฮกเซน (ดู cyclohexane) เปน็ ต้น Benzene Ethylbenzene Acetone Styrene Polystyrene Cumene Phenol Bisphenol-A Polycarbonate Epoxy resin Cyclohexane Adipic acid Phenolic resin Caprolactam Aniline Nylon 6-6 Nylon 6 Chlorobenzene แผนผังแสดงอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมีกลุม่ แอโรแมตกิ สท์ ม่ี ีเบนซีนเป็นสารตั้งตน้ สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 97

benzene-toluene-xylene (BTX) เบนซีน-ทอลิวอีน- ทอลิวอีน (ดู toluene) ผ่านปฏิกิริยาออกซิเดชันบางส่วน ไซลีน (บที ีเอกซ์) (partial oxidation) กับกา๊ ซออกซเิ จน ที่อณุ หภูมิ 165 องศา กลุ่มสารผสมของสารประกอบแอโรแมติกส์ ประกอบด้วย เซลเซียส และความดัน 10.13 บาร์ โดยใช้โคบอลตแ์ อซเี ทต เบนซนี (ดู benzene) ทอลิวอนี (ดู toluene) และไซลีน (cobalt acetate) เปน็ ตัวเรง่ ปฏกิ ริ ยิ า (ดู xylene) ผลิตจากกระบวนการรฟี อร์มแนฟทนี ด้วยตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา (catalytic reforming) และการแตกตวั โดยใชไ้ อน�้ำ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดแอลเิ ฟทิก (ดู aliphatic hydrocarbon) สารเตมิ แต่งเพอื่ เพิ่มเลขออกเทน (octane number) ในน้ำ�มันแกโซลีน (gasoline) ซึ่งปัจจุบันมีการ 12 2 ลดปริมาณการใช้ หรือนำ�มากล่ันแยกเบนซีน ทอลิวอีนและ ทอลิวอีน ออกซเิ จน กรดแอซตี กิ นำ�้ ไซลีน เพือ่ เป็นสารตง้ั ตน้ ในอตุ สาหกรรมปโิ ตรเคมี ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน ใช้เป็นสารตง้ั ต้นสำ�หรับผลติ สารเคมีตา่ งๆ ได้แก่ เบนโซอลิ - คลอไรด์ (benzoyl chloride) สารเสริมสภาพพลาสติก เบนโซเอต (benzoate plasticizers) และฟีนอล (ดู phenol) เบนซนี เป็นต้น ส่วนผสมของยารักษาโรคผิวหนัง และสารกันบูด ในอาหาร CH3 ทอลิวอีน H3C CH3 พาราไซลนี benzoic acid กรดเบนโซอิก กรดเบนโซอิก สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ประเภทกรดแอโรแมติก คารบ์ อกซิลิก (aromatic carboxylic acid) ทมี่ ีหม่คู าร์บอกซลิ (carboxyl group, -COOH) แทนทอี่ ะตอมไฮโดรเจนบนวงแหวน เบนซนี (ดู benzene) สูตรโมเลกุล C7H6O2 O OH biaxial orientation, biaxial stretch การเรียงตัวสอง ทศิ ทาง, การดึงสองทศิ ทาง กรดเบนโซอกิ การจัดเรียงตัวในสองทิศทางท่ีต้ังฉากกันขณะท่ีพอลิเมอร์ กำ�ลังร้อน เกิดการจัดเรียงตัวของสายโซ่โมเลกุลพอลิเมอร์ ผลกึ ของแขง็ ไมม่ สี ี มสี มบตั เิ ปน็ กรดออ่ น (weak acid) น�้ำ หนกั ทำ�ให้พลาสติกฟิล์มมีความใสและคุณสมบัติเชิงกลดี เช่น โมเลกลุ 122.12 กรมั ต่อโมล ความหนาแนน่ 1.32 กรัมต่อ ทนแรงยืดดึงไดด้ ีและทนการฉกี ขาด เหมาะกบั พอลเิ มอร์ทีน่ ำ� ลูกบาศก์เซนติเมตร จุดหลอมเหลว 122.4 องศาเซลเซียส ไปใช้ดงึ เปน็ ฟลิ ์ม และเปา่ เปน็ ขวด อาจท�ำ ไดใ้ นขนั้ ตอนเดียว และจุดเดอื ด 249.2 องศาเซลเซยี ส สงั เคราะหจ์ ากสารต้งั ตน้ หรือ 2 ขั้นตอนตอ่ เนือ่ งกนั เชน่ การยืดดึงเพือ่ ผลติ ภาชนะ บรรจนุ ำ้�ด่มื และพลาสตกิ ฟิล์มสำ�หรบั หอ่ อาหาร 98 สารานกุ รม เปดิ โลกปิโตรเคมี

2 กระบวนการการจัดเรียงตัวสองทิศทางในการกระบวนการฉีดเป่าข้ึนรปู ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน แผน่ พลาสตกิ ฟลิ ม์ ทีไ่ ดจ้ ากการจัดเรยี งตัวสองทศิ ทาง ขวดน้�ำ ด่มื แบบใสที่ได้จากการจัดเรยี งตัวสองทิศทาง 99 ในกระบวนการการฉดี เป่าขน้ึ รปู สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี

bismaleimides (BMI) บิสมาเลอิไมด์ (บเี อม็ ไอ)ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน พอลิเมอร์แบบเทอร์มอเซต (thermosetting polymeric materials) สังเคราะห์จากปฏิกริ ิยาการควบแนน่ ของไดเอมนี (diamine) กบั มาเลอิกแอนไฮไดรด์ (ดู maleic anhydride) และเกิดการเช่ือมขวาง (crosslinking) เม่ือให้ความร้อนท่ี อุณหภูมิ 180 องศาเซลเซียสหรือมากกว่า ปฏิกิริยานี้เกิด ได้ง่ายเน่ืองจากมีหมู่ฟังก์ชันของมาเลอิกแอนไฮไดรด์ (maleic anhydride) บริเวณปลายโมเลกุลบิสมาเลอิไมด์ ยงั สามารถเกดิ ปฏกิ ริ ยิ ารว่ มกบั ตวั ท�ำ ปฏกิ ริ ยิ ารว่ มตวั อน่ื ๆ เชน่ 2 ฟีนอล (ดู phenol) คุณสมบัติเดน่ คอื ความตา้ นทานอณุ หภมู ิ (temperature resistance) สงู กวา่ พอลเิ มอรอ์ พิ อ็ กซี (epoxy polymer) มีอุณหภูมิเปล่ียนสภาพแก้ว (glass transition temperature) ประมาณ 260 องศาเซลเซียส และยังคง สามารถใชง้ านไดต้ อ่ เนอ่ื งทอี่ ณุ หภมู ิ 200-230 องศาเซลเซยี ส สลายตัวทีอ่ ุณหภูมิสงู ประมาณ 460 องศาเซลเซียส สามารถ ข้ึนรูปเป็นผลิตภัณฑ์ต่างๆ ได้ เช่นเดียวกับพอลิเมอร์อิพ็อกซี (epoxy polymer) ทั่วไป ก่อนหน้าน้ีใช้ทำ�แผ่นวงจรพิมพ์ (printed wire board) ปัจจุบันใช้เป็นวัสดุเชิงประกอบ ประสทิ ธภิ าพสงู ในอตุ สาหกรรมยานอวกาศ เชน่ ชน้ิ สว่ นตา่ งๆ ของเครื่องบินและกระสวยอวกาศ และใช้ในอุตสาหกรรม สารยึดติด (adhesive) CO CO กระสวยอวกาศ NN bisphenol-A (BPA) บิสฟีนอลเอ (บีพเี อ) CO CO สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนไมอ่ มิ่ ตวั ทมี่ โี ครงสรา้ งเปน็ โมเลกลุ บสิ มาเลอิไมด์ ของฟนี อล (ดู phenol) สองโมเลกุลเช่ือมต่อกนั โดยอะตอม คาร์บอน สตู รโมเลกุล C15H16O2 CO CO CO CO N N N N HO CH3 OH บิสCฟนี Hอ3ลเอ CO CO CO CO โครงสร้างของรา่ งแหเทอร์มอเซตบิสมาเลอิไมดห์ ลงั ผา่ นการเช่อื มขวาง เปน็ เกลด็ ของแข็งสขี าวจนถงึ สนี �ำ้ ตาลอ่อน ไม่ละลายน้ำ� แต่ ละลายไดด้ ใี นเอทานอล (ethanol) หรอื แอซโี ทน (ดู acetone) สังเคราะห์จากสารต้ังต้นฟีนอลสองโมเลกุลผ่านปฏิกิริยา ควบแน่น (condensation) กับแอซีโทน ท่ีอุณหภูมิ 50 องศาเซลเซยี ส โดยมกี รดไฮโดรคลอริก (hydrochloric acid) เป็นตัวเรง่ ปฏกิ ิริยา กระสวยอวกาศ ฟนี อล แอซีโทน บสิ ฟีนอลเอ น�ำ้ 100 สารานุกรม เปิดโลกปโิ ตรเคมี

ใช้เป็นวัตถุดิบสำ�หรับผลิตอิพ็อกซีเรซิน (ดู epoxy resin) พอลิคาร์บอเนต (ดู polycarbonate) พอลิอีเทอร์คีโทน (ดู polyether ketone) และพอลซิ ัลโฟน (ดู polysulfone) ซึ่งใชผ้ ลติ วสั ดุคล้ายกระจกและกนั ชนส�ำ หรับรถยนต์ อิพ็อกซีเรซิน กระจกแวน่ ตาท�ำ ดว้ ยพอลคิ าร์บอเนต 2 block copolymer พอลเิ มอร์ร่วมแบบกล่มุ ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน พอลิเมอร์ชนิดพิเศษของพอลิเมอร์ร่วม (ดู copolymer) ท่ีมีสายโซ่พอลิเมอร์อย่างง่าย (simple polymer) ชนิดหนงึ่ ตอ่ เข้ากบั พอลิเมอร์อีกชนดิ หนงึ่ เป็นช่วงๆ มีการจดั เรียงตัว เปน็ ระเบยี บ เชน่ พอลเิ มอรร์ ว่ มแบบสองกลมุ่ (diblock copolymer) และพอลเิ มอรร์ ว่ มแบบ สามกลมุ่ (triblock copolymer) ตวั อยา่ งของพอลเิ มอรร์ ว่ มแบบกลมุ่ เชน่ พอลเิ มอรร์ ว่ มของ อะครโิ ลไนไทรล-์ บวิ ทาไดอนี -สไตรนี (ดู acrylonitrile butadiene styrene (ABS)) ทส่ี ามารถ ทนแรงกระแทก (impact resistance) และมีความเหนยี ว (toughness) จากสมบัติของ บิวทาไดอนี มอนอเมอร์ และมีความแข็ง (strength) ความแข็งเกรง็ (rigidity) ทนสารเคมี และทนความร้อน นำ�ไปผลติ เป็นผลิตภัณฑ์ตา่ งๆ เชน่ กนั ชนรถยนต์ อุปกรณ์อิเล็กทรอนกิ ส์ (a) พอลิเมอรร์ ่วมแบบสองกลมุ่ bPloolcykbutadiene Pbloolcykstyrene bPloolcykstyrene (b) พอลิเมอร์รว่ มแบบสามกลุ่ม สารานกุ รม เปิดโลกปิโตรเคมี 101

blow moulding, blow moulding process กระบวนการเป่าขน้ึ รูป กระบวนการข้นึ รูปเทอรม์ อพลาสตกิ (thermoplastic) เพื่อผลติ ผลิตภัณฑ์พลาสตกิ ท่มี ีลักษณะเปน็ วัตถกุ ลวง (hollow object) โดยท�ำ ใหเ้ ปน็ ท่อกลวง (parison) หรือ หลอด (preform) กอ่ นแลว้ ใชล้ มเปา่ เขา้ ไปในทอ่ หรอื หลอดขณะรอ้ น เกดิ เปน็ รปู รา่ ง ตามแบบหล่อ (mould) กระบวนการเป่าข้นึ รูปมี 2 วธิ ี คอื การเป่าข้นึ รปู ภาชนะ กลวงโดยวิธีอดั รีด (extrusion blow moulding) เป็นการอดั รีดพลาสตกิ หลอมเปน็ ท่อกลวง แลว้ เปา่ ด้วยลมใหท้ ่อเกิดการพองตัวภายในเบา้ และการเป่าข้ึนรปู ภาชนะ กลวงโดยวิธีฉีดเป่า (injection blow moulding) เริ่มจากการฉีดเป่าหลอดเตรียม ขึ้นรูป จากนั้นนำ�หลอดเตรียมขึ้นรูปเป่าขึ้นแล้วปลดช้ินงานออก กระบวนการ 2 ข้างต้นใชใ้ นการผลิตขวดนำ้�ดม่ื ขวดเครื่องดมื่ น้ำ�อัดลม และถังนำ�้ ดืม่ Air hose Die head Mold ผลติ ภณั ฑป์ โิ ตรเคมี กระบวนการผลิต คณุ สมบัตผิ ลติ ภัณฑ์ และการใชง้ าน Mplaosltteicn Molded part Blow pin Extruder Coolinlinegs Molded part Mold cavity Parison Mold half กระบวนการเปา่ ข้นึ รูปภาชนะกลวงโดยวธิ ีอดั รีด เคร่อื งจกั รที่ใชใ้ นกระบวนการเปา่ ขึ้นรปู ภาชนะกลวงโดยวธิ อี ัดรดี Station 2 Station 1 mBolouwld Sejtericptpioenr Pmreofoulrdm Station 3 กระบวนการเปา่ ข้ึนรปู ภาชนะกลวงโดยวธิ ีฉดี เป่า 102 สารานุกรม เปดิ โลกปิโตรเคมี