ເຄມີອົງຄະທາດ2

ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຌຽຉຕຆຌັ ຽຎຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຋ໃ ຘີ າໍ ຃ຌັ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າໜໃ ຄຶ ງບໄ ຌ຅ຸ NO2 ຋ໃ ຉີ ໃ ໍກຍັ ທຄ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຅ະຊກຕຈີ ທິ ແຎຽຎຌັ ຅ບຸ ະຓ຿ິ ຌແຈຄໄ ໃາງ ຾ຖະ ຕຽີ ບຽ຅ຌ ຋ໃ ຌີ ງິ ຓ຺ ເຆເໄ ຌກາຌຕຈີ ທິ ຋າຈຎະຘຓ຺ ຌ຿ີ ຉຕກໃ ຾ໍ ຓໃ ຌ ຽຓຈັ ກໃ ທ຺ ນົ ຐໃຸ ຌຽນົກັ ເຌ຋າຈຖະຖາງບາຆຈິ ກປົໍ ຈີ ຕກິ . Ar-NO2 Sn or Fe Ar - NH2 aromatic HCl aromatic nitro compound amine ຽຆໃ ຌັ : NO2 NH2 Fe HCl nitrobenzene aniline COOH COOH SnHCl NO2 NH2 m - nitrobenzene acid m - aminobenzoic acid 7. ຎະຉຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຌທິ ຃຿ົີ ບແຒ ບາຕຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຅ະຍໃ ໍຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ນົ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾ງກບບກ຾ຍຍຈຼທ ກຍັ ບາຖກຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ຄັ ຌງີໄ ບໄ ຌຑຌັ ຋ະຖະນທໃ າຄ sp2- ກາກຍບຌກຍັ ປາ຿ຖ຾ຆຌເຌບາຕຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌ ຌທ຺ ຌຌັໄ ຽຎຌັ ຑຌັ ຋ະ຋ໃ ຾ີ ຂຄ຾ປຄກທໃ າ. X + Nucl ຽຊຄີ ດໃ າຄເຈກໃ ຉໍ າຓ ເຌຍາຄຑາທະກ຿ົໍ ຕ຾ຍຌ຾ຆຌ ຾ຖະ ບາຕຖີ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ບໃ ຌໂ ບາຈຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງາກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຈທໄ ງຌທິ ຃຿ົີ ບແຒແຈໄ (຾ຉໃ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຍໃແໍ ຈຽໄ ກຈີ ຿ຈງກຌ຺ ແກຂບຄ SN1 ນົ SN2) ບາຕຖີ ປາ 142

຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຋ຸ ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຅ະຓ຃ີ ທາຓທໃ ບຄແທນາົ ງຑໍ ຋ໃ ຅ີ ະຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ກຍັ ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒແຈໄ ຿ຈງເຌກຖໍ ະຌຌີ ີໄ ຅຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຅ະຓຏີ ຌ຺ ຽປຈັ ເນຑໄ າງເຌທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌຓີ ຃ທາຓໜາ຾ໜຌໄ ຂບຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຌບໄ ງຖຄ຺ ຌທິ ຃ົ຿ີ ບແຒ຅ໃ ຄຶ ຘາຓາຈຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າແຈຄໄ ໃາງ. Cl OH 10% NaOH 3500, 300 atm chlorobezene phenol Cl OH 15% NaOH 1500 NO2 NO2 p - chloronitrobenzene p - nitrophenol Cl OH NO2 NO2 NO2 NO2 H2O warm NO2 NO2 2, 4, 6 - trinitrophenol 1 - chloro - 2, 4, 6 - trinitrobenzene ຌທິ ຃ົ຿ີ ບແຒບໃ ຌໂຌບກ຅າກ -OH, ຾ຖະ H2O ກໃ ບໍ າຈຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກຍັ ບາຕຖິ ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ຋ໃ ີ ຓ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ແຈຽໄ ຆໃ ຌັ ຈຼທກຌັ ຽຆໃ ຌັ : Cl NH2 NO2 NO2 NH3 NO2 NO2 2, 4 - dinitroaniline 1 - chloro - 2, 4- dinitrobenzene 143

ຘາໍ ຖຍັ ກຌ຺ ແກຂບຄຎະຉກິ ຖິ ງິ າບາຈຽກຈີ ຿ຈງຏໃ າຌ຃າ຿ຍ຾຃ຈບບີ ຄ຺ ຽຆໃ ຄິ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ຂຌໄ 2 ຂຌັໄ ຃: (1) ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒຽຂາ຺ໄ ຘຓ຺ ປໃ ທຓກຍັ ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ (ຽຆໃ ຄິ ຊາໄ ຓ຅ີ ຈຸ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌ ຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຅ະຆໃ ທງເນ຃ໄ າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ) ຾ຖະ (2) ປາ຿ຖ຾ຆຌຌທ຺ ບບີ ຄ຺ ນຸົຈບບກແຎ. Cl Cl OH OH Cl NO2 NO2 NO2 ຿ຈງຎກ຺ ກະຉິ ຃າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ຅ະຍໃ ໍໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຅ໃ ຄຶ ທໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ ຾ຉໃ ຊາໄ ຓ຅ີ ຋ູ ໃ ຈີ ຄຽບ ຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຾ຖະ ຓີ resonance effect ຅ະຆໃ ທງຽປຈັ ຽປຈັ ເນຎໄ ະ຅ຖຸ ຍ຺ ກະ຅າງບບກແຎ ນາົ ງຂຌໄ ຽຆໃ ຄິ ຊາໄ ຅຋ຸ ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູຍໃ ບຌຉໍາ຾ໜໃ ຄ o- ນົ p- ກຍັ ຉາໍ ຾ໜໃ ຄ຋ໃ ຅ີ ະຓກີ າຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຅ະງໃ ຄິ ຆໃ ທງເນ຃ໄ າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ໝຌັໄ ຃ຄ຺ ກທໃ າ ຊາໄ ຅຋ຸ ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຌຌັໄ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູ຋ໃ ຉີ າໍ ຾ໜໃ ຄ m-. ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ p- substituted intermediate: Cl OH Cl OH Cl OH N N N OO OO OO Cl OH N OO ຿຃ຄຘາໄ ຄຽຕ຿ຆ຾ຌຌຂບຄ m- substituted intermediate: 144

Cl OH Cl OH Cl OH O O O N N N O O O ຾ຉໃ ຊາໄ ຍໃ ຓໍ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌ຋ໃ ຈີ ຄຶ ຽບຽຖກັ ຉຕຄ຺ ຾຋ຌຍໃ ບຌດໃ ູເຌທຄ຺ ຌທິ ຃ົ຿ີ ບແຒ຅ະຽຂາ຺ໄ ຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ແຈງໄ າກນົາງ ຅ໃ ຄຶ ຉບໄ ຄເຆຑໄ າທະ຋ໃ ປີ ຸຌ຾ປຄ ຾ຖະ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຅ະຽກຈີ ຿ຈງຏໃ າຌ຋າຈກະຉຸຌໄ ຾ຍຌແຆ (bezyne intermediate) Cl - HCl NH2, NH3 NH2 chlorobenzene benzyne aniline ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຾ຍຌແຆຌຌັໄ ຉໃ າຄ຅າກຂບຄບາຖກຌີ ຿ຈງຑຌັ ຋ະຘາຓຖະນທໃ າຄກາກຍບຌ-ກາກຍບຌ 2 ບາ຿ຉຓ຋ໃ ດີ ໃ ູເຌທຄ຺ ຌຌັໄ ຽກຈີ ຅າກ (1) ຑຌັ ຋ະ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຋ໃ ຎີ າງ lobe ຂບຄ sp2- ບໍຍ຋ິ ໍ ຾ຖະ sp2- ບຍໍ ຋ິ ໍ (2) ຑຌັ ຋ະ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຋າຄຽຍໃ ບຄຂາໄ ຄຂບຄ lobe ຂບຄ p- ບໍຍ຋ິ ໍ ຾ຖະ p- ບຍໍ ຋ິ ໍ (ຑຌັ ຋ະ (1) ຾ຖະ (2) ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຌ຅ີໄ ະ຃ກຍັ ຑຌັ ຋ະເຌ຿ຓຽຖກຸຌຂບຄ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ຊກດໃ າຄ) ຾ຖະ (3) ຑຌັ ຋ະ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຅າກກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຋າຄຽຍບໄ ຄຂາໄ ຄຂບຄ sp2- ບໍຍ຋ິ ໍ ຾ຖະ sp2- ບໍຍ຋ິ ໍ ຽຆໃ ຄິ ເຌ຋າຈຉຄັໄ ຉຌ຺ໄ ບໍຍ຋ິ ຋ໍ ຄັ ຘບຄຌ຅ີໄ ະຘາໄ ຄຑຌັ ຋ະກຍັ H ຾ຖະ X. ເຌປູຍ຋ໃ ີ 6 ຘະ຾ຈຄຽຊຄີ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຂບຄຑຌັ ຋ະ຋ໃ ີ 3 ຋ໃ ຽີ ທາ຺ໄ ຓາ຾ຖທໄ ຽຆໃ ຄິ ກາຌຆບໄ ຌ຋ຍັ ຌ຅ີໄ ະຽກຈີ ແຈຍໄ ໃ ຈໍ ຽີ ຌໃ ບຄ຅າກປູຍປໃ າຄຂບຄທຄ຺ ຾ຖະ ຓຓູ ຂບຄ sp2 - ບໍຍ຋ິ ຽໍ ຆໃ ຄິ ຽ຋ໃ າ຺ ກຍັ 1200 ຑຌັ ຋ະຌ຅ີໄ ໃ ຄຶ ຍໃ ຾ໍ ຂຄ຾ປຄ ຾ຍຌແຆ຅ໃ ຄຶ ຽຎຌັ ຋າຈກະຉຸຌໄ ຋ໃ ທີ ໃ ບຄແທເຌກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ ານົາງ. H H sp2-sp2 H H ປູຍ຋ໃ ີ 6 ຑຌັ ຋ະເຌ຋າຈກະຉຸຌໄ ຾ຍຌຆຌີ 145

ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄກ຿ໍົ ຕ຾ຍຌ຾ຆຌກຍັ NaNH2 ເຌບາຓ຿ຓຌງີ ກັ ຿ຈງຏໃ າຌ຋າຈກະຉຸຌໄ ຾ຍຌແຆຌຌັໄ ຽຆໃ ບທໃ າຽກຈີ ຂຌໄ ຈໃ ຄັ ຌ:ີໄ Cl + Cl + :NH3 H benzyne NH2 ຾ຖທໄ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຽີ ກຈີ ຂຌໄ ຅ະຖທຓ຿ຉກຍັ ຌທິ ຃຿ົີ ບແຒດໃ າຄທໃ ບຄແທແຈຽໄ ຎຌັ ຃າ຾ຍຌບບີ ຄ຺ ຽຆໃ ຄິ ຅ະຈຄຶ ຿ຎຕຉຄ຺ ຅າກ NH3 ແຈຏໄ ະຖຈິ ຉະຑຌັ (ເຌ຋ໃ ຌີ ຾ີໄ ຓໃ ຌ aniline) ຾ຖະ NH2-. NH2 NH2 :NH3 NH2 + NH2 carbanion 146

ຍຈ຺ ຽຐກິ ນຈັ 1. ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຘູຈ຿຃ຄຘາໄ ຄຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃ ແໍ ຎຌີໄ a) 1, 3, 5 - trichlorobezene d) m - bromotoluene b) p - bromonotrobenzene e) 4 - bromo - 2, 3 - dinitrotoluene c) m - chlorobenzoic acid f) isopropylbenzene 2. ຅ໃ ຄ຺ ບໃ າຌຆໃ ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃແໍ ຎຌ:ີໄ Br a) C6H5CH=CH2 e) CH=CH2 b) (C6H5)3CH NO2 CH3 I f) CH3 c) CH3 g) HOOC I d) Cl Cl h. C6H5CH2I 3. ຋າຈຎະຘຓ຺ ເຈຉໃ ໍແຎຌຓີໄ ຖີ ກັ ຘະຌະຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ ? a) c) cyclooctatetraene b) Cl dianion N H 147

4. ຋າຈ຃ໃ ູຉໃແໍ ຎຌີໄ ຋າຈເຈຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຿ຍົຓຽິ ຌຆຌັ ແຈແໄ ທກທໃ າກຌັ a) acetanilide (C6H5NHCCH3) or benzene b) bromobezene or toluene c) p - xylene (p - dimethylbenzene) or p - toluic acid (p - methylbenzoic acid) d) m - dinitrobenzene or m - nitrotoluene e) chlorobenzene or m - dichlorobenzene f) toluene or phenol g) phenol or chlorobenzene 5. ຅ໃ ຄ຺ ຍບກທໃ າ຅ເຸ ຈຉໃ ໍແຎຌຽີໄ ຎຌັ o, p –directing group ນົ m – directing group a) N e) NH O b) - OC6H5 O f) CNHCH3 c) CC6H5 g) OCCH3 d) h) N O 6. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ນາົ ງເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃ ໍແຎຌີໄ a) toluene + isobutyl chloride AlCl3 b) benzene + 1 - chloro - 2 - benzene AlCl3 7. ເຌຍາຄຽທຖາ ຽປາ຺ ເຆຌໄ ຿ີ ຉຕ຾ຍຌ຾ຆຌຽຎຌັ ຉທ຺ ຑາຖະຖາງເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າຒຕຽີ ຈຖ຃າຒບາຖກຽີ ຖຆຌັ ງບໄ ຌ ນງຄັ ກາຌຽກຈີ ຎະຉກິ ຖິ ງິ າຂບຄຌ຿ີ ຉຕ຾ຍຌ຾ຆຌ຅ໃ ຄຶ ຍໃ ໍຖຍ຺ ກທຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຋ໃ ຉີ ບໄ ຄກາຌ 148

8. ຅ໃ ຄ຺ ຃າຈ຃ະຽຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຋ໃ ຽີ ກຈີ ເຌຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌ ຈທໄ ງ຅ຌຸ ຿ີ ຉຕຑຼຄ຅ຈຸ ຼທ (mono- nitration) ຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ຉໃ ໍແຎຌີໄ NH2 O a) d) C O b) CH2 COOH e) CH3 C(CH3)3 c) CH3O O f) NH2 O CCH3 9. ຽຖໃ ຓີ ຉຌ຺ໄ ຅າກ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌຍໃ ບຌຑຼຄ຅ຈຸ ຼທ (monosubstituted benzene) ຅ໃ ຄ຺ ຎຸຄ຾ຉໃ ຄ຋າຈ ຎະຘຓ຺ ຉໃ ໍແຎຌ:ີໄ OCH2CH3 CH3 a) Br NO2 c) COOH NH2 b) COOH 149

10. ຅ໃ ຄ຺ ຂຼຌຏະຖຈິ ຉະຑຌັ ຅າກຎະຉກິ ຖິ ງິ າຉໃແໍ ຎຌ:ີໄ Cl a) + NH3 NO2 Cl NO2 b) + OCH3 NO2 Cl NO2 c) + H2NNH2 NO2 150

ຘາຖະຍາຌ ຍຈ຺ ຋ີ 4 ຎະຉກິ ຖິ ງິ າ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ....................................... 106 1. ກາຌບໃ າຌຆໃ ຾ຍຌ຾ຆຌ຋ໃ ຓີ ຅ີ ຾ຸ ຋ຌ຋ໃ ີ............................................................................ 107 2. ຖກັ ຘະຌະ຋າຄກາງະຑາຍຂບຄບະ຿ຕຓາຉກິ ປ຿ີ ຈຕກາກຍບຌ.................................. 109 3. ຃ທາຓໝຌັໄ ຃ຄ຺ ຂບຄທຄ຺ ຾ຍຌ຾ຆຌ................................................................................. 111 4. ຑຌັ ຋ະເຌ຾ຍຌ຾ຆຌ .................................................................................................... 112 5. ຃ທາຓຽຎຌັ ບະ຿ຕຓາຉກິ .............................................................................................. 115 6. ຎະຉກິ ຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌເຌ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຽບຽຖກັ ຿຋ຕແຒ....... 119 7. ຎະຉຖິ ງິ າກາຌ຾຋ຌຍໃ ບຌຂບຄ຋າຈຎະຘຓ຺ ບະ຿ຕຓາຉກິ ຈທໄ ງຌທິ ຃຿ົີ ບແຒ............... 142 ຍຈ຺ ຽຐກິ ນຈັ .......................................................................................................................... 147 105

ບົດທີ 5 ອາມນິ ກາກບອນ, ຮໂີ ດຣແຊນ ແລະ ອົກຊແີ ຊນເປນທາດ 3 ທາດທພີ່ ົບຫຼາຍທີ່ສດໃນສງ່ິ ທມ່ີ ຊີ ວີ ດິ ແລະ ນີ ໂຕຣແຊນເປນທາດທີ່ 4 ນອກຈາກຈະພບົ ນໂີ ຕຣແຊນໃນໂປຣຕີນ ແລະ ອາຊດິ ນວີ ຄຼີອິກແລວ ຍັງພົບໃນ ທາດປະສົມອນ່ື ໆທີ່ເກີດຂື້ນໃນພືດ ແລະ ສັດອີກດວຍ. ໃນບົດນຈ້ີ ະໄດເວົ້າເຖີງທາດປະສມົ ອາມິນ ເຊິ່ງເປນ ທາດອົງຄະທາດທມີ່ ີນໂີ ຕຣແຊນ ສາງພັນທະໄດ 3 ພັນທະ ແລະ ຢາງນອຍພັນທະໜງ່ຶ ນນັ້ ຈະຕອງສາງກບັ ອາ ໂຕມຂອງກາກບອນ. C H 3N H 2 NH2 (C H 3)3N alkylam ine arylam ine trialkylam ine 1. ຊະນິດຂອງອາມນິ ອາມິນແບງອອກເປນ 3 ຊະນິດແມນ ອາມນິ ແມນ ອາມິນຂນ້ັ ໜງຶ່ , ອາມິນຂັ້ນສອງ ແລະ ອາມນິ ຂນ້ັ ສາມ ເມອື່ ຈານວນຈອາລກລີ ຫຼື ຈອາຣີລທຕ່ີ ຢໍ ກັບອາໂຕມຂອງນໂີ ຕຣແຊນເປນ 1, 2 ຫືຼ 3 ຈ ຕາມລາํ ດັບ. C1 C2 C3 C H 3N H 2 N H C H 3 (C H 3C H 2)3N 1 am ine 2 am ine 3 am ine ການແບງຊະນິດຂອງອາມິນຈະແຕກຕາງຈາກຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວ ຫຼື ແອລກໍຮໍ ຍອນຂອງ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແອລກໍຮໍນນັ້ ຈະແບງຕາມຈານວນຈອາລກລີ ຫຼື ອາຣລີ ທຕ່ີ ຢໍ ກັບອາໂຕມຂອງ ກາກບອນ ເຊິງ່ ຕໍກບັ ຮາໂລແຊນນົວ ຫືຼ ຈຮດີ ຣກົ ຊ.ີ ອາໂຕມນໂີ ຕຣແຊນຂອງອາມນິ ອາດສາງພນັ ທະທ່ີ 4 ກັບອາໂຕມ ຫຼື ຈຂອງອາໂຕມອກີ ໄດ ເຊງິ່ ໃນ ກລໍ ະນແີ ບບນີ້ ອາໂຕມຂອງນີໂຕຣແຊນຈະມບີ ັນຈບວກ ທາດປະສົມອອີ ົງລັກສະນະນຈ້ີ ະແບງອອກເປນ 2 ປະເພດຄື: ຖາອາໂຕມທຕ່ີ ໍກັບ N ເປນ H ຕັງ້ ແຕ 1 ອາໂຕມ ຫືຼ ຫຼາຍກວາຂ້ືນໄປ ເອີ້ນທາດປະສົມນ້ັນວາ ເກອື ອາມນິ (amine salt) ແຕຖາທງັ 4 ຈເປນອາລກລີ ຫືຼ ອາຣີລ (ແມນບໍມີ H ຕກໍ ບັ N ເລຍີ ) ເອນ້ີ ທາດ ປະສົມນນ້ັ ວາເກອື ອາໂມນອີ ອມຂນ້ັ ສາມ (quaternary ammonium salt). 143

CH3 CH3 CH3 C OH H 3C C N H 2 CH3 t- butylalcohol NH2 t-butylam ine ( 3 alcohol) ( 1 am ine) ຕວົ ຢາງຂອງເກອື ອາມິນ: CH3 (C H 3)2N H 2 C l N Br dim ethylam m onium chloride H N -m ethylpiperidinium brom ide ( 2 am ine) ( 3 am ine) NO3 ຕົວຢາງຂອງເກອື ອາມີນີອອມຂນັ້ ສາມ CH3 (C H 3)4N C l N CH3 tetram ethylam m onium dim ethyldiphenylam m onium chloride nitrate 2. ການອານຊອື່ າມນິ ການອານຊ່ອື າມິນຈະອານໂດຍລະບບົ ຈຟງຊັນນຄໍ ື ອານຈອາລກີລ ຫຼື ຈອາຣີລ ແລວຕາມດວຍຄາວາ -ອາມນິ . C H 3C H 2C H 2N H 2 N H 2 (C H 3C H 2)2N H propulam ine cyclohexylam ine diethylam ine ສາລັບດີອາມນິ (diamine) ຈະອານຊ່ອື າລການ ແລວວຕາມດວຍຄາວາ -ດອີ າມນິ ໂດຍລະບຕາແ ໜງຂອງ -NH2 ດວຍຕວົ ເລກທເ່ີ ໝາະສມົ . H 2N C H 2C H 2C H 2N H 2 1,3 -propanediam ine 144

ຖາມີຈອາລກລີ ຫຼາຍກວາ 1 ຊະນິດຕຢໍ ກບັ ອາໂຕມຂອງນໂີ ຕຣແຊນ ຈະໃຊຊືຂ່ ອງຈອາລກລີ ທ່ໃີ ຫຍທ່ີ ສດເປນຊື່ຫກຼັ ສວນຈອາລກລີ ອ່ນື ໆຈະອານຊືເ່ ປນ N – alkyl - ໄວທາງຫຼງັ . CH3 CH3 C H 3C H N H C H 3 C H 3C H N (C H 3)2 N -m ethyl-2 -propylam ine N ,N -dim ethyl-2 -propylam ine ຖາມີຈຟງຊນັ ນຊໍ ະນດິ ອນື່ ຢໃນໂມເລກນ ແລະ ຈາເປນຕອງອານຈຟງຊນັ ນຊໍ ະນດິ ນ້ັນເປນຊຫື່ ຼກັ ຈະ ອານ -NH2 ເປນຈອະມໂິ ນໄວໜາຊື່. H 2N C H 2C H 2O H C H 3C H C O O H 2 -am ino -1 -ethanol N H CH 3 2 -(N 0 m ethylam ino)propanoic acid ລກັ ສະນະທາງເຄມີຂອງເຮເທໂີ ຣໄຊຄຼິກອາມິນ (heterocyclic amine) ທີບ່ ໍເປນອະໂຣມາຕິກ ຈະ ຄາຍຄືກບັ ຂອງພວກອາມນິ ທ່ີເປນໂຊເປດ ດັງນນ້ັ ຈງຶ່ ຈະເວ້ົາເຖີງອາມິນຊະນິດນ້ີໄປພອມກັນ. ທາດປະສົມເຮເທີໂຣໄຊຄກຼິ ທີບ່ ໍເປນອະໂຣມາຕກິ ໄດແກ: NH NH NH O NH M orpholine N Piperidine Piperazine H Pyrrolidine ໃນການນບັ ຕາແໜງອາໂຕມທຢີ່ ໃນວງົ ເຮເທໂີ ຣໄຊຄຼິກຈະຕອງນັບ ໂດຍໃຫເຮເທີໂຣອາໂຕມເປນຕາ ແໜງທ່ີ 1. 43 52 N 1 CH3 H 2 -m ethylpyrrolidine 3. ພນັ ທະໃນອາມນິ ພນັ ທະໃນອາມນິ ຈະຄາຍຄກື ັບພນັ ທະໃນໂມເລກນຂອງອາໂມນີອອມແມນ sp3- ໄຮບຣດິ ອບໍ ິທໍ ຂອງນໂີ ຕຣແຊນ ອາໂຕມຈະສາງພນັ ທະ 3 ພນັ ທະກັບອາໂຕມ (H) ຫຼື ຈຂອງອາໂຕມ (R) ແລວເຫຼອື ເອ ເລັກຕຣງົ ຄໂດດດຽວ 1 ຄໃນ sp3- ໄຮບຣດິ ອໍບິທໍ. 145

HNH CH3 N CH3 N H CH 3 H am m onia trim ethylam ine piperdine ສາລັບເກອື ອາມນິ ຫຼື ເກືອອາໂມນອີ ອມຂນ້ັ ສາມ ເອເລກັ ຕຣົງຄໂດດດຽວນນັ້ ຈະໃຊໃນການສາງ ພນັ ທະ σ ພັນທະທີ່ 4 ພອມ ອີອງົ ບວກທ່ີໄດຈງຶ່ ຄາຍຄກື ບັ ອາໂມນອີ ອມອີອົງ. HH H N H Cl H N CH3 Cl H N O O C H 2C H 3 H H am m onium tetram ethylam m onium H chloride chloride N -m ethylpiperidinium acetate ໂມເລກນຂອງອາມິນທ່ີມຈີ ແຕກຕາງກນັ 3 ຈຕຢໍ ກັບອາໂຕມຂອງນໂີ ຕຣແຊນ ຈະເປນໂມເລກນ ໄຄຣລັ ແຕອິແນນຊໂິ ອແມຂອງອາມນິ ສວນຫາຼ ຍຈະບໍສາມາດແຍກອອກຈາກກນັ ໄດ ຍອນທ່ີອນຫະພມ ຫອງ ອແິ ນນຊິໂອແມທີເ່ ປນຮບໃນເງາົ ແວນເຊງິ່ ກນັ ແລະ ກນັ ຈະປຽນກບັ ໄປກັບມາຢາງວອງໄວ ໂດຍຜານ ສະພາວະຕຣັງຊີຊົງທອ່ີ າໂຕມຂອງນໂີ ຕຣແຊນເປນ sp2- ໄຮບຣິດອໍບິທໍ ເຮດັ ໃຫຮບປລະມິດຂອງນໂີ ຕຣ ແຊນກັບໄປກັບມາແບບດຽວກັບຄັນຫມົ ທີຖ່ ືກລມົ ແຮງ ພະລັງງານທີ່ຕອງໃຊເພ່ອື ການປຽນແປງນີຈ້ ະປະມານ 6 kcal/mole ເຊິ່ງຈະປະມານ 2 ເທາົ ຂອງພະລັງງານທີຕ່ ອງໃຊໃນການໝນຂອງພະລງັ ງານ σ ລະຫວາງ ກາກບອນ-ກາກບອນ. sp2 R3 R1 R3 R2 N R3 R1 N N R1 R2 R2 ຖານໂີ ຕຣແຊນຂອງອາມິນຕຢໍ ກບັ ຈແທນບອນ 3 ຈ ແລວ ໂມເລກນທເີ່ ປນຮບໃນເງົາແວນທັງສອງ ນນ້ັ ບສໍ າມາດປຽນກບັ ໄປກັບມາໄດ ເຮົາສາມາດຈະແຍກອິແນນຊິໂອແມທງັ ສອງອອກຈາກກັນໄດ ຕວົ ຢາງ ເຊັນ: ໂມເລກນຂອງ Troger’s base ຈເມຕແີ ລນ (- CH2 - ) ເຊ່ິງເຊອ່ື ມລະຫວາງອາໂຕມຂອງນໂີ ຕຣ ແຊນທັງສອງຈະປອງກນັ ບໃໍ ຫໂມເລກນທເ່ີ ປນຮບໃນເງາົ ແວນທງັ ສອງ ປຽນກັບໄປກັບມາໄດ ໂມເລກນ ຂອງ Troger’s base ຈຶງ່ ສາມາດແຍກອອກໄດເປນ 2 ອແິ ນນຊໂິ ອແມ. N N T roger's base 146

ເກືອອາໂມນອີ ອມຂນ້ັ ສາມເປນອີກຕົວຢາງໜຶ່ງ ທີ່ສາມາດແຍກອອກເປນອແິ ນນຊິໂອແມໄດ ຍອນ ໂຄງສາງຂອງທາດປະສົມນ້ຈີ ະຄາຍຄືກບັ ໂຄງສາງຂອງທາດປະສມົ ກາກບອນທ່ີມີ sp3- ໄຮບຣິດອບໍ ິທໍ ດງັ ນນ້ັ ຖາຈທັງສທີ່ ີຕ່ ກໍ ບັ ອາໂຕມຂອງນີໂຕຣແຊນເປນຈທ່ແີ ຕກຕາງກັນ ອີອົງຈະເປນໄຄຣລັ ແລະ ສາມາດແຍກ ເກືອນອ້ີ ອກເປນອິແນນຊິໂອແມໄດ. R4 R4 N Cl N Cl R1 R2 R3 R3 R1 R2 4. ລກັ ສະນະທາງກາຍຍະພາບຂອງອາມນິ ອາມິນສາງພັນທະຮໂີ ດຣແຊນໄດ ແຕພນັ ທະ N --- H – N ນນ້ັ ຈະອອນກວາ O --- O – O ຍອນ N ມເີ ອເລກັ ໂທຣເນກາຕວີ ນີ ອຍກວາ O ພນັ ທະ N – H ຈງ່ຶ ມຂີ ວນັ້ ນອຍກວາ ແລະ ຜົນຈາກການແທນ ບອນອາມນີ ມພີ ນັ ທະຮໂີ ດຣແຊນອອນໆນີ້ເອງ ອາມິນຈ່ງຶ ມຈີ ດຟດຢລະຫວາງທາດປະສົມທ່ີບໍມີພນັ ທະຮໂີ ດຣ ແຊນ (ເຊັນ: ອາລການ ຫືຼ ເອແຕ) ແລະ ທາດປະສົມທີ່ມພີ ັນທະຮີໂດຣແຊນທ່ີແຂງແຮງກວາ (ເຊນັ : ແອລກໍ ຮ)ໍ ເມື່ອທາດປະສົມເຫາຼົ ນນັ້ ມມີ ວນສານໂມເລກນໃກຄຽງກັນ (ເບິງ່ ຕາຕະລາງ 1). C H 3C H 2O C H 2C H 3 (C H 3C H 2)2N H C H 3C H 2C H 2C H 2O H 34.50C 560C 1170C ເນ່ອື ງຈາກອາມນີ ຂນ້ັ ສາມບໍມພີ ນັ ທະ N – H ຢໃນໂມເລກນ ຈຶງ່ ບໍອາດເກດີ ພນັ ທະຮີໂດຣແຊນ ລະຫວາງໂມເລກນໄດ, ຈດຟດຂອງອາມິນຂັ້ນສາມຈ່ງຶ ຕາກວາອາມິນຂນ້ັ ໜຶ່ງ ແລະ ຂນ້ັ ສອງ ແຕຈະມີຈດຟດ ໃກຄຽງກບັ ອາລການທີ່ມີມວນສານໂມເລກນໃກຄຽງກນັ . (C H 3)3N (C H 3)3C H C H 3C H 2C H 2N H 2 30C -100C 480C ອາມິນທີມ່ ີມວນສານໂມເລກນຕາຈະລະລາຍໃນນາໄດ ຍອນສາມາດເກດີ ພນັ ທະຮີໂດຣແຊນກບັ ໂມ ເລກນຂອງນາໄດ ອາມນິ ຂນ້ັ ສາມເຊິງ່ ຍັງມີເອເລກັ ຕຣງົ ຄໂດດດຽວ ກໍສາມາດເກດີ ພັນທະຮໂີ ດຣແຊນກັບໂມ ເລກນຂອງນາໄດເຊນັ : ດຽວກັບອາມິນຂ້ນັ ໜງ່ຶ ແລະ ຂັນ້ ສອງ. ຕາຕະລາງ 1 ລກັ ສະນະທາງກາຍຍະພາບຂອງອາມນິ ບາງໂຕ ຊື່ ໂຄງສາງ ຈດຟດ (℃) ການລະລາຍໃນນາ Methylamine CH3NH2 -7.5 ລະລາຍໄດທກອັດຕາສວນ 147

Diethylamine (CH3)2NH 7.5 ລະລາຍໄດທກອດັ ຕາສວນ Trimethylamine (CH3)3N 3 ລະລາຍໄດທກອດັ ຕາສວນ Ethylamine CH3CH2NH2 17 ລະລາຍໄດທກອດັ ຕາສວນ Benzylamine C6H5CH2NH2 185 ລະລາຍໄດທກອດັ ຕາສວນ Aniline C6H5NH2 3.7 g/100g 184 ອາມິນທລີ່ ະເຫີຍໄດຈະມກີ ນ່ິ ສະເພາະໂຕເຊັນ: ເມຕລີ ອາມນິ ຈະມີກິ່ນອາໂມນີຍັກ, ຕຣເີ ອຕີລອາມິນມີ ກນິ່ ຄາຍຄືປາເຊລມອນເນາົ ແລະ ພເິ ພີຣິດນິ (piperidine C5H11N) ມີກິ່ນຄາຍຄືປານາຈດຶ ເນົາ ສາລັບກນ່ິ ຂອງອາຣລິ ອາມິນຈະບເໍ ໝັນເທົາກັບກນ່ິ ຂອງອາລກລີ ອາມນິ ແຕອາຣລິ ອາມນິ ເຊັນວາ ອານາລນີ ຈະເປນ ທາດພດິ ຍອນສາມາດຊຶມຜານຜິວໜງັ ໄດ ສວນ – naphthylamine ເປນທາດກມໍ ະເຮງັ . NH2 β-naphthalen-2-ylam ine ສາລັບເກອື ອາມນິ ແລະ ເກືອມາໂນນີອອມຂ້ັນສາມມລີ ກັ ສະນະທາງກາຍຍະພາບຄາຍຄກື ບັ ເກອື ອະນົງ ຄະທາດ ຄ:ື ມຈີ ດຮອນເປອຍສງ, ລະລາຍນາໄດ ແລະ ບໍມີກນ່ິ . 5. ການປງແຕງອາມນິ ຕາຕະລາງ 2 ການສະຫບຼຸ ປະຕກິ ລິ ິຍາການປງແຕງອາມິນທງັ ໝດົ ຊະນດິ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຕວົ ຢາງ ຂອງອາ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ 1RX + NH3 RN2 ມນິ ການແທນ O RNH2 ອາມນິ ບອນ ຂ້ັນໜງຶ່ : RX + N O 148

ເຣດກຊົງ A gN O 2 Fe,H C l A rN H 2 RCN O R C H 2C N H 2 R 2C H N H 2 LA H RCNH2 R 2C = O N H 3,H 2,N i ການຈດັ ລຽງ O X 2, O H RN H 2 ໂຕໃໝ RCNH2 ອາມິນ O O R C H 2N H R ' R C H 2N R '2 ຂັ້ນສອງ RCNH' LA H ແລະ ຂັນ້ ສາມ R C N R '2 ເຣດກຊົງ R 2C = O + R '2N H H 2,N i R 2C H N R '2 6. ຄວາມເປນບາເຊີຂອງອາມນິ ເອເລັກຕຣງົ ຄໂດດດຽວທອີ່ າໂຕມຂອງນໂີ ຕຣແຊນ ໃນໂມເລກນຂອງອາໂມນອີ ອມ ຫືຼ ອາມິນ ອາດ ສາງພນັ ທະກບັ ອາໂຕມ, ອີອົງ ຫຼື ໂມເລກນທ່ຂີ າດເອເລັກຕຣົງໄດ ເມື່ອລະລາຍໃນນາ, ອາມນິ ຈງ່ຶ ມລີ ັກສະນະ ເປນບາເຊອີ ອນ. H CH3 N H + H -O H CH3 N CH3 + OH CH3 CH3 dim ethylam ine H C 6H 5 N C H 3 + H -O H C 6H 5 N C H 3 + O H CH3 CH3 N ,N -dim ethylaniline pKb ໃນຕາຕະລາງ 3 ຈະເປນຄາ pKb ຂອງອາມິນບາງໂຕ ຕາຕະລາງ 3 ຄາ pKb ຂອງອາມິນບາງໂຕ ໂຄງສາງ NH3 4.75 CH3NH2 3.34 (CH3)2NH 3.27 (CH3)3N 4.19 149

N H 2.88 N H 2 9.37 ຜົນຂອງໂຄງສາງທີ່ມຕີ ໍຄວາມເປນອາຊດິ ຂອງອາຊດິ ກາກໂບຊລີ ິກ ແລະ ເຟໂນລຈະມຜີ ນົ ຕໍຄວາມ ເປນບາເຊີຂອງອາມນິ ເຊນັ ດຽວກນັ . (1) ຖາອາມິນອິດສະຫຼະໝັ້ນຄງົ ກວາອີອງົ ບວກ ອາມນິ ນນ້ັ ຈະເປນບາເຊີນອຍລົງ (2) ຖາອີອົງບວກໝນ້ັ ຄງົ ກວາອາມນິ ອດິ ສະຫຼະ ອາມນິ ນນັ້ ຈະເປນບາເຊີຫຼາຍຂື້ນ R 2N : + H 2O R 3N H + O H ຖາມຈີ ທໃ່ີ ຫເອເລກັ ຕຣງົ ເຊນັ : ຈອາລກລີ ແທນບອນທຈີ່ ທ່ີ N ຈະເຮດັ ໃຫອາມິນເປນບາເຊຫີ ຼາຍຂນ້ື ຍອນຈອາລກີລຈະເຮດັ ໃຫປະຈບວກທອ່ີ າໂຕມນໂີ ຕຣແຊນຂອງອີອົງບວກຂອງອາມນິ ໝັນ້ ຄງົ ຫຼາຍຂ້ືນ ອອີ ົງ ບວກຈ່ງຶ ມີຄວາມໝນັ້ ຄົງກວາອາມນິ ອິດສະຫະຼ ດງັ ນໜັ້ ຄວາມແຮງຂອງບາເຊຈີ ງຶ່ ເພ່ມີ ຂນື້ ຕາມລາດບັ ຈາກ NH3, CH3NH2 ແລະ (CH3)2NH. C H 3N H 2 C H 3N H C H 3 NH3 am m onia m ethylam ine dim ethylam ine pK b = 4.75 pK b = 3.34 pK b = 3.27 C H 3 N H 2 + H 2O CH 3 -N H 3 + O H ອອີ ງົ ບວກຈະໝນ້ັ ຄງົ ຫຼາຍຂ້ນື ຖາມຈີ ທໃີ່ ຫເອເລັກຕຣົງແທນບອນຢທ່ີ N ດງັ ເວົາ້ ມາແລວ ແຕຖາມີ ການແທນບອນຫາຼ ຍເກນີ ໄປ ອາດເກີດ steric effect ເຮດັ ໃຫອີອົງບວກຄວາມໝັນ້ ຄງົ ນອຍກວາອາມນິ ອິດສະຫະຼ ເຊິ່ງຈະເຫັນໄດວາດເີ ມຕລີ ອາມນິ (pKb = 3.27) ເປນບາເຊແີ ຮງກວາເມຕລີ ອາມນິ ນອຍດຽວ ແຕຕຣເີ ມຕລີ ອາມິນ (pKb = 4.19) ເປນບາເຊອີ ອນກວາດເີ ມຕລີ ອາມນິ ຫຼາຍ ເຫດຜົນຍອນວາ ເມ່ອື ມີຈ ອາລກລີ ອອມຮອບອາໂຕມຂອງ N ຫຼາຍຂື້ນ ຕຣີເມຕລີ ອາມິນຈຶ່ງສົມຮວມກບັ ໂປຣຕງົ ໄດຍາກຂນື້ ເນ່ອື ງ ຈາກ steric effect ແລະ ດວຍເຫດຜນົ ດຽວກັນນເ້ີ ອງ ທາດປະສມົ ພວກເຮເທີໂຣໄຊຄຣິກອາມິນທີ່ບໍເປນ ອາຖໂຣມາຕກິ ຈງຶ່ ມລີ ັກສະນະເປນບາເຊຫີ າຼ ຍກວາອາໂຕມຂັ້ນສອງທ່ເີ ປນວົງເປດ. CH3 CH3 CH3 N CH3 CH3 N H trim ethylam ine dim ethylam ine pK b = 4.19 pK b = 3.17 150

C H 3C H 2N H C H 2C H 3 N diethylam ine H pyrrolidine pK b = 3.01 pK b = 2.73 ໄຮບຣໄິ ດເຊຊນັ ຂອງອາໂຕມນໂີ ຕຣແຊນໃນທາດປະສົມຂອງນໂີ ຕຣແຊນ ຈະມຜີ ນົ ຕຄໍ ວາມເປນບາ ເຊເີ ຊັນດຽວກັນ ຍອນ sp2- ອບໍ ິທໍຈະມີ s-character ຫຼາຍກວາ sp3- ອບໍ ທິ ໍ ດງັ ນັນ້ ໂມເລກນທີ່ມີອາໂຕມ ຂອງ N ທີເ່ ປນ sp2- ອໍບທິ ຈໍ ຶ່ງເປນບາເຊນີ ອຍກວາ ທັງນຍີ້ ອນເອເລັກຕຣົງຄໂດດດຽວນນ້ັ ຈະຖກື ຢດໄວແ ໜນກວາ ເຮັດໃຫທາດປະສມົ ນີໂຕຣແຊນອິດສະຫະຼ ໝ້ັນຄງົ ກວາອີອົງບວກ. sp3 N N -H + H 2O N + OH N piperidine pK b = 2.88 N -H + O H sp2 N : + H 2O pyridine pK b = 8.75 ເຣໂຊແນນ ມຜີ ນົ ຕຄໍ ວາມເປນບາເຊຂີ ອງອາມນິ ເຊັນດຽວກນັ ເຊນັ ວາ ຊໂີ ກຣເຮັກຊລິ ອາມນິ ຈະເປນ ບາເຊີແຮງກວາອານລີ ນິ ຫາຼ ຍ. NH2 NH2 cyclohexylam ine aniline pK b = 9.37 pK b = 3.3 ສາເຫດທອີ່ ານີລນິ ເປນບາເຊີອອນຍອນວາ - ເອເລກຕຣົງຄໂດດດຽວຂອງອານິລນິ ີອອມອອີ ົງຈະ ປະຈາບອນຢສະເພາະພາຍໃນວົງແບນແຊນເທາົ ນນ້ັ ແຕເອເລັກຕຣົງຄໂດດດຽວຂອງອາມິນອດິ ສະຫຼະສາ ມາດບໍປະຈາບອນເຂົ້າໄປໃນວົງແບນແຊນໄດ ຜນົ ກຄໍ ື ອາມິນອດິ ສະຫະຼ ໝ້ນັ ຄົງກວາອອີ ົງບວກ. 151

7. ເກອື ອາມນິ ປະຕກິ ິລຍິ າຂອງອາມນິ ກບັ ອາຊດິ ແຮງ (ເຊນັ : HCl) ຫືຼ ອາຊິດກາກໂບຊລີ ກິ (ເຊັນ: ອາຊິດອາເຊ ຕກິ ) ຈະໄດເກອື ອາມນິ (amine salt) ການອານຊເ່ື ກືອອາມິນອາດອານເປນ ເກອື ອາມນີ ອີ ອມທຖ່ີ ກື ແທນ ບອນ (substituted ammonium salt) ຫຼື ອານເປນທາດສນົ ອາມນິ - ອາຊດິ (amine – acid complexes) (C H 3)3N + H C l (C H 3)N H C l trim ethylam ine trim ethylam m onium chloride C H 3C H 2N H 2 + H B r trim ethylam ine hydrochloride ethylam ine C H 3C H 2N H 3B r ethylam m onium brom ide ethylam ine hydrobrom ide ເນື່ອງຈາກອາມນິ ສາມາດເກດີ ປະຕກິ ິລຍິ າກບັ ອາຊິດເກີດເປນເກອື ໄດງາຍ ດງັ ນ້ັນ ອາມນິ ຊະນດິ ໃດທີ່ ບລໍ ະລາຍໃນນາຈ່ຶງອາດເຮດັ ໃຫລະລາຍໄດ ໂດຍເອົາໄປເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ອາຊດິ ໃຫເປນເກອື ສາກອນ ແລະ ໂດຍວທິ ກີ່ ານແບບນ້ີ ທາດປະສົມທ່ີມຈີ ອາມິໂນຈ່ງຶ ສາມາດແຍກອອກຈາກທາດປະສມົ ທ່ີບໍລະລາຍໃນນາ ແລະ ໃນອາຊິດໄດ ທາດປະສົມອາມນິ ທ່ເີ ກີດຂນ້ື ໃນທາມະຊາດເຊງິ່ ເອນີ້ ວາ: ອາລຄາລອຍ (alkaloid) ນນັ້ ຈ່ງຶ ອາດສະກັດແຍກອອກຈາໃບ ຫຼື ເປອກຂອງຕນົ້ ໄມໄດ ໂດຍໃຊທາດລະລາຍອາຊິດໃນນາ ນອກຈາກນນັ້ ທາດປະສມົ ຫາຼ ຍຊະນິດທໃີ່ ຊເປນຢາຈະມຈີ ອາມໂິ ນຢນາ ເຊງິ່ ຈະນິຍມົ ຜະລິດໃນຮບແບບຂອງເກອື ທ່ລີ ະລາຍ ໃນນາໄດຫຼາຍກວາ ຈະໃຊໃນຮບແບບຂອງອາມນິ ທີ່ບລໍ ະລາຍໃນນາ. O NH2 HCl Cl O NH2 (C H 3(C H 2)2N C H 2C H 2O C (C H 3C H 2)2N H C H 2C H 2O C (novocaine) novocaine hydrochloride ຖາເອົາເກືອອາມິນເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າກບັ ບາເຊີແຮງ ເຊັນວາ NaOH ຈະໄດອາມນິ ອິດສະຫະຼ ແຕຖາ ເປນເກືອອອາໂມນີອອອມຂນັ້ ສາມເຊ່ິງບໍມໂີ ປຣຕງົ ທ່ເີ ປນອາຊິດ ຈະບເໍ ກດີ ປະຕກິ ິລິຍາດັງນີ:້ RNH3Cl + OH R N H 2 + H 2O R 4N C l + O H quarternary am m onium saot 152

8. ອາມນິ ທສ່ີ າຄັນໃນສງ່ິ ທມີ່ ຊີ ວີ ດິ ທາດປະສົມອາມນິ ມີຢທງັ ໃນຄົນ ແລະ ສດັ ໃນຫົວຂນໍ ຈ້ີ ະບລໍ ຽງລາດບັ ອາມນິ ທສີ່ າຄນັ ຊະນດິ ຕາງໆ ໃນທາມະຊາດ ແຕຈະເວ້າົ ເຖີງອາມນິ ທສີ່ າຄນັ ພຽງຊະນດິ ດຽວຄື: sympathomimetic amines. ໃນສັດຂນັ້ ສງ ລະບົບປະສາດອດັ ຕາໂນມດັ ປະກອບດວຍລະບົບຍອຍ 2 ລະບບົ ຄ:ື ລະບົບປະສາດ sympathetic ແລະ ລະບົບປະສາດ parasympathetic (ເບງ່ິ ຮບທີ່ 1) ລະບບົ parasympathetic ມັກຈະ ເອນ້ີ ວາລະບບົ “housekeeping” ມີໜາທ່ີເປນ ກະຕນການເຮັດວຽກຂອງລະບບົ ຍອຍອາຫານ ສວນການ ກະຕນລະບບົ ປະສາດ sympathetic ຈະເຮດັ ໃຫສັດກຽມພອມທີ່ຈະ “ສ ຫຼື ໜີ” (fight or flight) ໂດຍ ຈະໄປເຮດັ ໃຫອດັ ຕາການເຕນ້ັ ຂອງຫວົ ໃຈເພີ່ມຂ້ືນ ຄວາມດນັ ເລອື ດເພ່ີມຂນ້ື ແລະ ເຮັດໃຫປອດຫດົ ໂຕ (ເຮດັ ໃຫຫຼອດລມົ ຂະຫຍາຍໂຕ ແລະ ຮາງກາຍໄດຮບັ ອດົ ຊແີ ຊນເພມີ່ ຂ້ືນ). acetylcholine parasym pathetic nerve im pluse target (housekeeping) postganglionic ganglionic sym pathetic synapse synapse (fightor flight) acetylcholin norepinephrine e target nerve im pluse ganglionic postganglionic synapse synapse ຮບທ່ີ 1 ແຜນວາດຂອງລະບບົ ປະສາດ sympathetic ແລະ parasympathetic ກະແສປະສາດ (nerve impluse) ຈະຖກື ສົງຜານຊອງລະຫວາງເຊລປະສາດ (ເອີ້ນວາ ganglionic synapses) ແລະ ຜານຊອງວາງລະຫວາງເຊລປະສາດ ແລະ ໂຕຮບັ (receptor) ໄປຫາອະໄວຍະວະເປາໝາຍ (target organ) (ເອີ້ນວາ postganglionic synapses) ໂດຍຜານທາດເຄມເີ ປນຕວົ ກາງ (ເອ້ີນວາ chemical mediator) ເຊ່ິງທາດເຄມີທີ່ເປນຕວົ ກາງໃນລະບບົ parasympatheric ແມນ acetylchloride. C H 3C O O C H 2C H 2N (C H 3)3 acetylcholine ໃນລະບບົ sympathetic ທາດເຄມທີ ່ເີ ປນໂຕກາງທີ່ຊອງວາງລະຫວາງເຊລປະສາດກເໍ ປນ acetylcholine ເຊນັ ດຽວກັນ ແຕທາດເຄມທີ ເ່ີ ປນໂຕກາງທ່ີຊອງວາງລະຫວາງເຊລປະສາດກບັ ອະໄວຍະເປາ ໝາຍຈະເປນ norepinephrine ເຊ່ິງເມ່ອື ກະຕນລະບບົ ປະສາດ sympathetic norepinephrine ຈະຖກື ປອຍອອກມາກະຕນ ໂຕຮບັ ເຮັດໃຫເກດີ ຜນົ ທາງສຣີຣະວທິ ະຍາຕາງໆ ຫຼື ໃນຂະນະທີເ່ ກດີ ຄວາມຄຽດ ຕອມ 153

ໝວກໄຕ (adrenal glands ເປນຕອມບໍມທີ ໍຜະລດິ ຮໍໂມນສາຄນັ ຫາຼ ຍໆຊະນິດເຊນັ : ອະດຣນີ າລນິ ຈະຢ ເທີງໄຕທງັ 2 ຂາງມໜີ າທ່ີຄວບຄມການໄຫວຼ ຽນຂອງເລອື ດ ແລະ ການຫົດໂຕຂອງເລອື ດ) ຈະຫຼງັ epinephrine (adrenaline) ເຊິ່ງກໍສາມາດໄປກະຕນໂຕຮັບຂອງລະບບົ ປະສາດ sympathetic ໄດເຊນັ ດຽວກນັ . OH OH H O C H C H 2N H 2 H O C H C H 2N H C H 3 HO HO noreoinephrine epinephrine (adrenaline) ທັງ norepinephrine ແລະ epinephrine ຕາງກໍເປນ β – phenylethylamine ເຊ່ິງ β – phenylethylamine ອນື່ ໆກສໍ າມາດກະຕນໂຕຮບັ ຂອງລະບບົ ປະສາດ sympathetic ໄດ ເອ້ນີ ທາດປະສມົ ພວກນີ້ວາ sympathomimetic amine ຍອນທາດເຫາົຼ ນສີ້ າມາດ “ຮຽນແບບ (mimic)” ເຮັດໃຫເກດີ ຜນົ ທາງການຍາວທິ ະຍາຄກື ບັ norepinephrine ແລະ epinephrine. OH C H 2C H 2N H 2 CHCHNHCH3 β phenylethylam ine CH3 ephedrine C H 3O C H 2C H 2N H 2 C H 2C H N H 2 C H 3O CH3 C H 3O am phetam ine m escaline epinephrine ເປນທາດທສີ່ ະກັດໄດຈາກຕນົ້ ma-huang ໃນປະເທດຈນີ ຕ້ງັ ແຕກອນຄດິ ສກັ ກະ ຣາດ ແລະ ໃຊເປນຢາ ໃນປດຈບນັ ໃຊເປນຢາແກຫວດັ ຄດັ ດງັ ຍອນ ephedrine ເຮັດໃຫເຍື່ອບໂພງດັງທ່ີ ບວມ (ເຮັດໃຫຫາຍໃຈບອໍ ອກ) ຍບລງົ ແລະ ຫຸຼດການຫງັຼ ເມອື ກໃນດງັ (ຖາໃຊປະລມິ ານຫາຼ ຍຈະເຮດັ ໃຫ ນອນບໍລບັ ແລະ ມອີ າການທາງປະສາດ). Mescaline ເປນຢາຫຼອນປະສາດ ແຍກໄດຈາກຕນ້ົ ກະບອງທອງ peyote cactus 154

Amphetamine ເປນທາດທສີ່ ັງເຄາະໄດໃນຫອງທດົ ລອງ ມລີ ັກສະນະເປນຢາກະຕນ ເຮດັ ໃຫນອນ ບໍລບັ ແລະ ມີອາການທາງປະສາດ ບາງຄັ້ງອາດຖືກນາໄປໃຊເປນຢາຫດຸຼ ຄວາມອວນ ຍອນສາມາດຫດຼຸ ຄວາມ ຕອງການອາຫານໄດ ແລະ ເຊັນດຽວກັບ sympathomimetic amines ອນ່ື ໆຄື amphetamine ຈະມີອາ ໂຕມໄຄຣັລຈ່ຶງມີຄອິແນນຊິໂອແມ ແລະ amphetamine ທມີ່ ປີ ະສິດທພິ າບຫາຼ ຍກວາ ຄ:ື ອແິ ນນຊໂິ ອແມທ່ີ ເປນ dextrorotatory ເອ້ນີ ວາ Dexedrine. 155

ບດົ ເຝກຫດັ 1. ຈົງຂຽນໂຄງສາງຂອງທາດປະສົມຕໍໄປນີ້: c) (2 -m ethylcyclohexyl)am ine a) cyclopentylam ine c) p -nitro -N ,N -diethylaniline d) 2 -(N ,N -diethylam ino)hexanoic aicd 2. ຈງົ ອານຊືອ່ າມນິ ຕໍໄປນີ້ NH2 NH2 a) C H 3C H C H 2C H 2C H 3 c) N H C H 2C H 2C H 3 NH2 O b) N C H 2C H 3 d) C H 3C H C H 2C H 2C H 3. ຈງົ ບອກຊະນດິ ຂອງທາດປະສົມຕໍໄປນີວ້ າເປນອາມນິ ຊະນດິ ຂນັ້ ໜ່ຶງ, ຂນ້ັ ສອງ, ຂັ້ນສາມ ຫືຼ ເປນເກືອ ຂອງອາມິນເຫາົຼ ນນ້ັ ຫືຼ ເປນເກອື ອາໂມນອີ ອມຂ້ນັ ສາມ. a) d) N H 2 N CH3 b) Cl e) (C H 3)3C N H 3 H SO 4 N H CH3 c) (C H 3)2C H N (C H 3)3B r f) N (C H 3)3 156

ເຬກະສານຬາ້ ງຬງີ 1. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາ຋ (ເກ຋ ພະລງັ ພາກວຉິ າເຄມີ ຄະນະວທິ ະຊາສາ຋ ມະຫາວທິ ະຊາໄລສນີ ະຄະຣນິ ທຬນວໂິ ຣ຋) ພມິ ຄງັ້ ທ່ີ ີ 2 2. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາ຋ (organic chemistry) Herbert Meislich, Howard Nechamkin/Jacob Sharefkin (ແປ ແລະ ອຽບອຽງໂ຋ຊ ອສ. ທຽນສກັ ເມກພນັ ນະໂຬກາ຋) 3. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາເບຬ້ ງຌນົ້ Elementary Organic Chemistry (ອສ. ຣາໄພ ສຣຶ ມິ ນະກຸນ ພາກວຉິ າເຄມີ ຄະນະວທິ ະຊາສາ຋ ມະຫາວທິ ະຊາໄລຣາມຄາແຫງ) 4. ເຄມຬີ ງົ ຄະທາ຋ 1 Organic Chemistry 1 (ອສ. ຋ຣ ວາທຸນີ ຊງົ ສະກຸນໂຣ຋ ພາກວຉິ າເຄມີ ຄະນະ ວທິ ະຊາສາ຋ ມະຫາວທິ ະຊາໄລຣາມຄາແຫງ) 5. ຄາພເີ ຄມີ ມ 4-5-6 Entrance A-NET ລະບບົ Admission ເສງັ ໂ຋ຊກງົ ແລະ ທນຶ ມະຫາວທິ ະຊາໄລ ອຽບອຽງໂ຋ຊ ຬາຈານ ສາລານ ພກົ ສຸທຬນ

ລະບບົ -ພາກຮຽນ ໂຄງຮາ່ ງຫຼກັ ສດູ ລາຍວຊິ າ ຊ່ ວື ຊິ າ : ເຄມອີ ງົ ຄະທາດ 2 ຫຼກັ ສດູ ສາ້ ງຄມູ ດັ ທະຍມົ ລະບບົ 12+4 ລະຫດັ ວຊິ າ: 0903506 ລະບບົ 4 ປີ ພາກຮຽນ 1 ປີທີ 3 ຊ່ວົ ໂມງ 64 ຊ່ວົ ໂມງ ຄາ່ ໜວ່ ຍກດິ 3(2-2-0) ອະທິບາຍໜວ່ ຍກດິ ໃນວຊິ ານມ້ີ ຢີ ູ່ 3 ໜວ່ ຍກດິ 2 ຊ່ວົ ໂມງພາກທິດສະດ,ີ 2 ຊ່ວົ ໂມງ ພາກປະຕບິ ດັ ຕວົ ຈງິ ລວມ ຈດຸ ປະສງົ 64 ຊ່ວົ ໂມງ ເມ່ອື ຮຽນວຊິ ານແ້ີ ລວ້ ນກັ ຮຽນຄຈູ ະສາມາດ: ເນອື້ ໃນຫຍໍ້ ການດາໍ ເນນີ ການສອນ 1. ອະທິບາຍກຽ່ ວກບັ ໂຄງສາ້ ງ ຄວາມວອງ່ ໄວ ແລະກນົ ໄກການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາຂອງທາດ ອງົ ຄະທາດໄດ້ ອາທິດທີ 1 ອາທິດ2 2. ຂຽນສມົ ຜນົ ການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາຂອງອາລແກນ, ອາລກນີ , ອະໂຣມາຕກິ ແລະທາດອາ ມນີ ໄດ້ 3. ນາໍ ເອົາບດົ ຮຽນທ່ ີໄດຮ້ ຽນຄງັ້ ນໄ້ີ ປໝນູ ໃຊໃ້ ນການຮຽນບການສອນຕວົ ຈງິ ແລະນາໍ ໃຊເ້ ຂົ້າ ໃນຊວີ ດິ ປະຈາໍ ວນັ ໄດ້ ໃນວຊິ ານຮີ້ ຽນຮກູ້ ຽ່ ວກບັ ໂຄງສາ້ ງຄວາມວອ່ ງໄວ ແລະກນົ ໄກການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາຂອງທາດ ອງົ ຄະທາດ,ປະຕກິ ລິ ິຍາແທນບອ່ ນ ແລະປະຕກິ ລິ ິຍາກາໍ ຈດັ ຂອງແອລຄວິ ຮາໂຣ, ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວ່ ມຂອງອາລແກນ ແລະອາລກນີ , ປະຕກິ ລິ ິຍາການແທນ່ ບອ່ ນຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ແລະທາດອາມນີ ໃນວຊິ ານຮ້ີ ຽນຢູ່ 16 ອາທິດ ປະກອບຫຼາຍຫວົ ບດົ , ແຕລ່ ະບດົ ແບງ່ ອອກເປັນຫຼາຍຫວົ ຂໍ,້ ວທິ ີ ສອນແມນ່ ປະສມົ ປະສານຫຼາຍຮບູ ແບບເຊ່ ັນ: ການສນົ ທະນາ, ການອະທິບາຍ, ການຕງັ້ ຄາໍ ຖາມ, ການແກບ້ ດົ ເຝິກຫດັ , ການປະຕບິ ດັ ຕວົ ຈງິ , ການເຮັດວຽກເປັນກມຸ່ , ບກຸ ຄນົ ການຂຽນບດົ ລາຍ ງານ ແລະ ອ່ ນື ໆ ບດົ ທ່ ີ1 ໂຄງສາ້ ງ ຄວາມວອ່ ງໄວ ແລະກນົ ໄກການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາອງົ ຄະທາດ 1.1 inductive effect 1.2 Resonance effect 1.3 Steric effect ບດົ ທ່ ີ1 (ຕ່ ໍ) 1.4 ຫຼກັ ການທ່ວົ ໄປຂອງກນົ ໄກການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາຂອງທາດອງົ ຄະທາດ

ອາທິດ3 1.4.1. ກນົ ລະສາດຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາ 1.4.2 ສະພາວະຕຣງັ ຊຊີ ງົ ແລະກນົ ໄກຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາ ອາທິດທີ 4 ບດົ ທ່ ີ1(ຕ່ ໍ) ອາທິດທີ5 1.5 ຊະນດິ ຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາອງົ ຄະທາດ ອາທິດທີ 6 1.5.1 ປະຕກິ ລິ ິຍາແທນທ່ ີ ອາທິດທີ 7 1.5.2 ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວ່ ມ ອາທິດທີ 8 1.5.3 ປະຕກິ ລິ ິຍາການກາໍ ຈດັ ອາທິດທີ 9 ບດົ ເຝິກຫດັ ບດົ ທ່ ີ 2 ປະຕກິ ລິ ິຍາແທນບອ່ ນ ແລະປະຕກິ ລິ ິຍາກາໍ ຈດັ ຂອງແອລຄວິ ຮາໂລແຊນນວົ 2.1 ການເອນີ້ ຊ່ ື ແລະການແບງ່ ຊະນດິ ຂອງອາລຄລິ ຮາໂລແຊນນວົ 2.2 ຫຼກັ ການຂອງກນົ ໄກການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາແທນບອ່ ນ ແລະປະຕກິ ລິ ິຍາກາໍ ຈດັ ຂອງແອລຄວິ ຮາ ໂລແຊນນວົ ບດົ ເຝິກຫດັ ບດົ ທ່ ີ 2 (ຕ່ ໍ) 2.3 ປະຕກິ ລິ ິຍາ SN2 2.4 ປະຕກິ ລິ ິຍາ SN1 ບດົ ທ່ ີ 2 (ຕ່ ໍ) 2.5 ອາລຄວິ ລຮາໂລແຊນນວົ ແລະແບງຊລິ ຮາໂລແຊນນວົ 2.5.1 ປະຕກິ ລິ ິຍາ SN2 2.5.2ປະຕກິ ລິ ິຍາ SN1 ບດົ ທ່ ີ 2 (ຕ່ ໍ) 2.6 ປະຕກິ ລິ ິຍາ E1 2.4 ທິດທາງຂອງການເກດິ ປະຕກິ ລິ ິຍາ ການກາໍ ຈດັ 2.5 ການຈດັ ຕວົ ໃໝໃ່ ນປະຕກິ ລິ ິຍາ E1 ບດົ ທ່ ີ 2 (ຕ່ ໍ) 2.7 ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 2.7.1 ສະເຕລີໂອເຄມປີ ະຕກິ ລິ ິຍາ E2 2.7.2 ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 ບດົ ເຝິກຫດັ ບດົ ທ່ ີ 3 ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວ່ ມຂອງອາລແກນ ແລະອາລກນີ 1. ພນັ ທະໃນອາລແກນ ແລະອາລກນີ

ອາທິດທີ 10 2. ການເອນ້ີ ຊ່ ອີ າລແກນ ແລະອາລກນີ 3. ຄນຸ ລກັ ສະນະທາງກາຍຍະພາບຂອງອາລແກນ ແລະອາລກນີ ອາທິດທີ 11 ບດົ ທ່ ີ 3 (ຕ່ ໍ) ອາທິດທີ 12 4. ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວ່ ມ ອາທິດທີ 13 ອາທິດທີ 14 3.4.1 ການສມົ ຮວ່ ມຂອງຈຮຸ າໂລແຊນກບັ ອາລແກນ ແລະອາລກນີ ອາທິດທີ 15 3.4.2 ການສມົ ຮວ່ ມຂອງH2SO4 H2O ກບັ ອາລແກນ ແລະອາລກນີ ອາທິດທີ 16 3.4.3 ການສມົ ຮວ່ ມກບັ ຮໂີ ດຣແຊນ 3.4.4 ການສມົ ຮວ່ ມຂອງບໍຣ ກບັ ອາລແກນ ບດົ ທ່ ີ 3 (ຕ່ ໍ) 3.5 ປະຕກິ ລິ ິຍາອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງອາລແກນ 3.5.1 ປະຕກິ ລິ ິຍາອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງພນັ ທະ ປີ( ) ແລະ ພນັ ທະຊກິ ມາ( ) ບ່ ໍແຕກອອກ .5.2 ປະຕກິ ລິ ິຍາອກົ ຊດີ າຊງົ ຂອງພນັ ທະ ປີ( ) ແລະ ພນັ ທະຊກິ ມາ( ) ແຕກອອກ ບດົ ເຝິກຫດັ ບດົ ທ່ ີ 4. ປະຕກິ ລິ ິຍາການແທນ່ ບອ່ ນຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ແລະທາດອາມນີ 4.1 ການເອນີ້ ຊ່ ແື ບງແຊນ 4.2 ຄນຸ ລກັ ສະນະທາງກາຍຍະພາບຂອງອະໂຣມາຕກິ ຮໂີ ດຣກາກບວົ 4.3 ຄວາມໝນັ້ ຄງົ ຂອງວງົ ແບງແຊນ ບດົ ທ່ ີ 4 (ຕ່ ໍ) 4.4 ພນັ ທະໃນແບງແຊນ 4.5 ຄວາມເປັນອະໂຣມາຕກິ 4.5 ປະຕກິ ລິ ິຍາການແທນ່ ບອ່ ນຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ດວ້ ຍເອເລັກ ໂຕຣໄຟ 4.6 ປະຕກິ ລິ ິຍາການແທນ່ ບອ່ ນຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ດວ້ ຍນວິ ໂອ ໄຟ ບດົ ທ່ ີ 5 ທາດອາມນີ 1.1 ຊະນດິ ຂອງອາມນີ 1.2 ການເອນ້ີ ຊ່ ອື າມນີ 1.3 ພນັ ທະໃນອາມນີ 1.4 ຄນຸ ລກັ ສະນະທາງກາຍຍະພາບຂອງອາມນີ ບດົ ທ່ ີ 5 (ຕ່ ໍ) 1.5 ການປງຸ ແຕງ່ ອາມນີ

1.6 ຄວາມເປັນບາເຊຂິ ອງອາມນີ 1.7 ເກອື ອາມນີ 1.8 ອາມນີ ທ່ ີສາໍ ຄນັ ໃນສ່ ງິ ທ່ ີມຊີ ວີ ດິ ບດົ ເຝິກຫດັ ການຕລີ າຄາ 1. ການຂນ້ື ຫອ້ ງຮຽນ 10% ເອກະສານອາ້ ງອງີ 2. ນກັ ຮຽນມສີ ວ່ ນຮວມ່ 30 % ຜຂູ້ ຽນ 3. ສອບເສັງກາງພາກ 20% 4. ສອບສງັ ທາ້ ຍພາກ 40% 1. ບວົ ຮອງ ວງົ ພມົ ເຄມອີ ງົ ຄະທາດສະໄໝໃໝ່ ເຫັຼ້ມ II ໂຄງການລາວເພ່ ືອພດັ ທະນາການສດິ ສອນ ວຊິ າວທິ ະຍາສາດທາໍ ມະຊາດ ມະຫາວທິ ະຍາ ໄລ ສາ້ ງຄູ ວຽງຈນັ 2. ເຄມີ ເຫັຼ້ມ 2 ຄະນະອະນກຸ ມົ ການປບັ ປງຸ ຫຼກັ ສດູ ວທິ ະຍາສາດ ສາຂາເຄມີ ຕາມ ໂຄງການປບັ ປງຸ ຫຼກັ ສດູ ວທິ ະຍາສາດລະດບັ ມະຫາວທິ ະຍາໄລຂອງທະບວງມະຫາວທິ ະຍາ ໄລ ກງຸ ເທບ ອກັ ສະຈະເລີນທສັ 2541 3. ຮສ ປະດດິ ພະລງົ ເຄມອີ ນີ ຊີ ພີມຄງັ້ ທ່ ີ 2 ສາໍ ນກັ ງານຈລຸ າລງົ ກອນ ມະຫາວທິ ະຍາ ໄລ ພສ 2543 4. Paula Yurkanis Bruice Organic Chemistry University of California , 2007 by Pearson Education.Inc ອ.ຈ ພດຸ ທະດາ ຫຼາ້ ວໄິ ລແສງ ວທິ ະຍາໄລຄບູ າ້ ນເກນິ ແຂວງ ວຽງຈນັ Tel: 020 22016484

ເອກະສານປະກອບການບນັ ຍາຍ ວຊິ າ: ເຄມອີ ງົ ຄະທາດ 2 ແຕງໂດຍ: ປທ ອອນສີ ແກວມະນຄີ າ

Organic Ch

hemistry 2 1 2 3 4 bonds HONC Onesy KEOMANYKHAM

ບດົ ທີ 1: ໂຄງສາງຄວາມວອ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍາເຄ Inductive effect Resonance effect Steric effect Tautomerism ຫກຼັ ທວົ ໄປຂອງກນົ ໄກປະຕກິ ຊະນດິ ປະຕກິ ລິ ຍິ າຂອງທາດອ

ອງໄວ ແລະ ກນົ ໄກການ ຄມອີ ງົ ຄະທາດ ກລິ ິຍາເຄມອີ ງົ ຄະທາດ ອງົ ຄະທາດ

Inductive effect R -C ການແຕກຕົວຂອງອາຊິດໃນນາ ອາຊດິ Ka (ໃນນ 1.7 x 10-4 HCCOH 1.8 x 10-5 CH3COOH 1.5 x 10-3 ClCH2COOH 0.3 Cl3CCOOH 4 x 10-3 N C C H 2C O O H 5 x 10-5 C H 2C O O H 2 x 10-6 3.9 x 10-6 -OOC-CH2-COOH 1.3 x 10-5 -OOC-(CH2)4-COOH 1.5 x 10-5 CH3CH2COOH 1.4 x 10-3 CH3CH2CH2COOH C H 3C H 2C H C O O H 8.9 x 10-5 Cl 3 x 10-5 C H 3C H C H 2C O O H Cl Cl2CH2CH2CH2COOH

C O O H + H 2O R -C O O - + H 3O + Ka = [R -C O O - ][H 3O + ] R -C O O H pK a = - log K a ນາທ່ີ 25℃) pKa 3.77 4.75 2.82 0.52 2.40 4.30 5.69 5.41 4.87 4.82 2.85 4.05 4.52

Inductive effect ຈແທນທີ່ H- ເຮັດໃຫຄວາມ

ມເປນອາຊິດສງຂຶ້ນ ດໂີ ພລ -N+O2- ຈ -NO2 C+ O- -CN -COOH -COOR CO -F -Cl -Br -I weak

Inductive effect ຈແທນທ່ີ H- ເຮັດໃຫ H-COOH ka = 1.72x10-4 CH3-CH2-COOH ka = 1.34x10-5 ຈ -O- -COO- -CH3 ແລະ ຈອາລກີລອ່ນື ໆ (ອ

ຫຄວາມເປນອາຊິດຫຼຸດລງົ CH3-COOH ka = 1.76x10-5 (CH3)3C-COOH ka = 9.4x10-6 ອອນ)

Inductive effect ຈແທນທ່ີ H- ໃນຕາແໜງຕາງກນັ ມຜີ ົນເຮ ຕາງກນັ

ຮດັ ໃຫຄວາມເປນອາຊິດຫຸດຼ ລງົ ຫຼື ສງຂ້ນຶ

Resonance effect ການບໍປະຈາທີ່ຂອງເອເລັກຕຣົງ (delocal

lization of electron)

Resonance effect energy ພະລງັ ງານຂອງໂຄງສາງເຣໂຊແນນ ຄວາມຍາວພັນທະ

reasonance struture R esonance energy 6e reasonance hybride structure 139 pm

Resonance effect O O HC RC O O Va CH 2 C O CH 2 CH 3 V II a

O RC O RC IV O O CH 2 CO Vb CH 3 VI CO CH 3 V II b

Resonance effect ໂຄງສາງທ່ມີ ພີ ັນທະໂຄວາເລັນຫຼາຍກວາ H NH2 H NH2 O CH 3 O CH 3 V III a V III b ໂຄງສາງທ່ມີ ີ Charge Separation ຈ RC O RC IX a OH IX b

າຈະໝ້ນັ ຄງົ ກວາ H NH2 H NH2 O CH 3 O CH 3 V III c V III d ຈະມຄີ ວາມໝ້ັນຄົງໜອຍກວາ O O RC OH b OH