ເຄມີອົງຄະທາດ2

ບດົ ປະຕກິ ລິ ຍິ າແທນບອນຂອ ຄວາມໝນ້ັ ຄງົ ຂອງວົງແບງແຊນ ແບງແຊນບເໍ ກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ າທວົ ໄປຄກື ບັ ອ

ດທີ 4 ອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ອາລແກນ

ພນັ ທະໃນແບງແຊນ ບດົ

ດທີ 4

ບດົ ປະຕິກລິ ຍິ າແທນບອນຂອງທາດປະສ Br2 + FeBr3 Br FeBr4 + Br FeBr4 B H Br H Br Br Br H Br

ດທີ 4 ສມົ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍເອເລັກໂຕໄຼ ຟລ H + FeBr4 Br H Br H Br Br

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ 1) ຖາ Y ເປນ -OH, - NH2, -O-, ແກນອ່ນື ໆ ຈະເຮດັ ໃຫ Elec+ ເຂ ເປນ ortho, para – directing ກວາຂອງແບນແຊນເອງ (ສະແດງວ

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ -NHCOR, -OR, - CH3 ຫຼື ຈອາລ ຂ້າົ ບອນຕາແໜງ o - ແລະ p - ກັບ Y (Y g group) ແລະ ປະຕິກລິ ິຍາຈະເກດີ ໄດໄວ ວາ Y ແມນ activating group).

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ຕົວຢາງ NH2 NH2 H H o Elec E NH2 NH2 mH H Elec Ele NH2 NH2 p HE H Elec

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ H NH2 NH2 Elec H H Elec Elec H ec NH2 NH2 H H Elec 2 Elec Elec NH2 H Elec

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ 2) ຖາ Y ເປນ -NO2, -N+R3, - C - SO3H ຈະເຮດັ ໃຫ Elec+ ເຂາ້ົ ແມນ meta – directing grou ແຊນເອງ (ສະແດງວາ Y ແມນ de

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ COOH, - COOR, - CHO, - CN ຫຼື າແທນບອນທຕ່ີ າແໜງ m - ກັບ Y (Y up) ແລະ ປະຕກິ ິລິຍາເກີດໄດຊາກວາແບນ eactivating group).

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ ຕົວຢາງ

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ 3) ຖາ Y (F, Cl, Br or I) ຈະເຮັດໃ ແລະ p- ກບັ Y (Y ແມນ ortho ປະຕິກິລິຍາເກີດໄດຊາກວາແບນແຊ deactivating group)

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ ໃຫ Elec+ ເຂົາ້ ແທນບອນທີຕ່ າແໜງ o - o, para – directing group) ແຕ ຊນເອງ (ສະແດງວາ Y ແມນ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ ຕົວຢາງ

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ ຕົວຢາງ

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ິຍາ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ການແທນບອນດວຍຈແທນບອນຈທີ 3 ຖາຈແທນບອນທ່ຢີ ແລວທັງສອງຈມອີ ທິ ແທນບອນທ່ຕີ າແໜງດຽວກນັ ນໃນວົງແ ທາງນ້ນັ ເຊັນ:

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ 3 ທິພນົ ໃນການນາຈແທນທ່ຈີ ທີ່ 3 ເຂາ້ົ ແບນແຊນ ປະຕິກິລິຍາກຈໍ ະເກດີ ໃນທດິ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ິຍາ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ ການແທນບອນດວຍຈແທນບອນຈທີ 3 ຖາທັງສອງຈແທນບອນຢແລວມິອທິ ພິ ົນ group ຫຼາກວາກໍຈະເປນ directing

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ 3 ນຂດັ ກັນ ຈທ່ີເປນ activating g group ຫຼາຍກວາ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ິຍາ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ການແທນບອນດວຍຈແທນບອນຈທີ 3 ຖາທງັ 2 ຈແທນບອນຢແລວເປນ act ກນັ ເອເລັກໂທຣໄຟໃໝກຈໍ ະແທນບອນ ພັນທ່ີໄດຈຶ່ງເປນທາດປະສົມ.

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ 3 tivating group ທີ່ມີລາດບັ ໃກຄຽງ ນຕາມອທິ ພິ ນົ ຂອງທງັ 2 ຈ ຜະລິດຕະ

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ການແທນບອນດວຍຈແທນບອນຈທີ 3 ແຕຖາຈແທນບອນຢແລວທັງ 2 ຈເປນ ຈນນັ້ ຈະແທນບອນທຕ່ີ າແໜງກໍຕາມໃນ ທ່ີ 3 ເຂາົ້ ແທນບອນໃນວງົ ແບນແຊນນ nitrobenzene ບເໍ ກດີ ປະຕິກິລິຍາໄນ ຂນ ແລະ H2SO4 ເຂັມ້ ຂນກໍຕາມ ແຕ ຫຼື 2, 4 – dinitrophenol ປະຕກິ ິລິຍ

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ 3 ນ deactivating group ບໍວາທັງ 2 ນວງົ ແບນແຊນ ການນາຈແທນບອນຈ ນ້ັນຈະເກດີ ໄດຍາກເຊັນ: m- ນເຕຣຊັນເຖງີ ວາຈະໃຊ HNO3 ເຂັ້ມ ຕຖາເປນ 2, 4 – dinitrotoluene ຍາຈະເກີດໄດ.

ບດົ ການແທນບອນດວຍຈແທນບອນຈທີ 3 NO2 NO2 H N O 3,H 2S O m - dinitrobenzene NO2 NO2 CH 3 H N O 3,H 2S O 2,4 - dinitrotoluene NO2 NO2 OH H N O 3,H 2S O 4 2,4 - dinitrophenol

ດທີ 4 3 4 NO2 O4 NO2 CH 3 4 NO2 2,4,6 - trinitrotoluene NO2 NO2 OH NO2 2,4,6 - trinitrophenol (picric acid)

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕກິ ລິ ິຍາ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ການແທນບອນດວຍຈແທນບອນຈທີ 3 ຖາທັງ 2 ຈແທນບອນຢແລວໃນວົງແບ ກນັ ແລະ ເຖີງວາທັງ 2 ຈຈະເປນ activ ທ່ີ 3 ຈະບໍເຂ້າົ ແທນບອນທີ່ຕາແໜງເຊງ່ິ ແລວ ສາເຫດເນ່ືອງຈາກ steric effec HO B r2,F eB r3 CH O 2- m -H ydroxy-benzaldehyde

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ 3 ບນແຊນຢໃນຕາແໜງ m- ເຊິງ່ ກນັ ແລະ vating group ກໍຕາມ ຈແທນບອນຈ ງຢລະຫວາງຈທັງສອງທ່ແີ ທນບອນທ່ຈີ ct. HO CH O Br -B rom o-5-hydroxy-benzaldehyde

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕິກລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອເີ ລັກໂຕໄຼ ຟລ ບາງຕວົ ຢາງຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາແທນບອນຂ ເລກັ ໂຕໄຼ ຟລ Br ປະຕກິ ລິ ິຍາເຮໂລຈເີ ນຊັນ Cl + C l2 F eC l3 + H Cl NO2 NO2 Br B r2 A lB r3

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ ຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອີ Br B r2 + o - brom ophenol A lB r3 Br NH2 NH2 Br Br B r2 H 2O Br

ບດົ ຜນົ ຂອງຈແທນບອນໃນປະຕກິ ລິ ຍິ າ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອເີ ລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ບາງຕົວຢາງຂອງປະຕິກລິ ິຍາແທນບອນຂ ເລກັ ໂຕໄຼ ຟລ ປະຕິກິລິຍາຊັນໂຟເນຊັນ 100% H 2S O 4 benzene benzene S O 3H 60% H 2S O 4

ດທີ 4 າແທນບອນຂອງທາດປະສມົ ຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອີ S O 3H esulfonic acid

ບດົ ບາງຕວົ ຢາງຂອງປະຕກິ ິລິຍາແທນບອນຂ ເລກັ ໂຕຼໄຟລ Friedel-Crafts reaction CH 3 CH 3 C OH +H CH 3 H (C H 3)3C +

ດທີ 4 ຂອງທາດປະສົມອະໂຣມາຕິກ ດວຍອີ CH 3 CH 3 + H 2O C CH 3 C (C H 3)3 +H C (C H 3)3

ບດົ ບາງຕົວຢາງຂອງປະຕິກິລິຍາແທນບອນຂ ເລກັ ໂຕຼໄຟລ Friedel-Crafts alkylation reacti R - X + A lC l3 R A lC l3X HR R A lC l3X + + C H 3C H 2B r eth ethylbrom ide

ດທີ 4 ຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕິກ ດວຍອີ ion R + A lC l3 + H X C H 2C H 3 + H Br thylbenzene

ບດົ ບາງຕວົ ຢາງຂອງປະຕິກິລິຍາແທນບອນຂ ເລັກໂຕໄຼ ຟລ Friedel-Crafts acylation reactio O R C C l + A lC l3 RCO O HC + R C O A lC l4 A lC O A lC l3 R R C Cl +

ດທີ 4 ຂອງທາດປະສົມອະໂຣມາຕິກ ດວຍອີ on O A lC l4 O R C + A lC l3 + H C l R + H Cl lC l4 O C

ບດົ ບາງຕົວຢາງຂອງປະຕິກິລິຍາແທນບອນຂ ເລກັ ໂຕໄຼ ຟລ Nitration reaction HONO2 + H H 2O N O 2 H 2O N O 2 H 2O + N + NO2 HNO3 H 2SO 4 NO2 500C + H2 benzene nitrobezene

ດທີ 4 ຂອງທາດປະສົມອະໂຣມາຕກິ ດວຍອີ NO2 NO2 +H 2O

ບດົ ບາງຕວົ ຢາງຂອງປະຕິກລິ ິຍາແທນບອນຂ ເລັກໂຕໄຼ ຟລ Nitration reaction NO2 HNO3 NO2 nitrobenzene H 2SO 4 NO2 m - dinitrobenzene NO2 CH 3 CH 3 CH 3 conc.H N O 3 200C CH 3 CH 3 m esutylene nitrom esitylen

ດທີ 4 ຂອງທາດປະສມົ ອະໂຣມາຕກິ ດວຍອີ + 7% o- and p- isom er e CH 3 ne

ບດົ ປະຕິກລິ ຍິ າແທນບອນຂອງທາດປະ ໃນບາງພາວະກໍໂຼ ຣແບນແຊນ ແລະ ອາຣີລຮາໂລແຊນນົວອ່ນື ໆ ອາດ ເກດີ ປະຕກິ ິລຍາການແທນບອນ ດວຍນວິ ຄຼີໂອໄຟໄດ (ແຕ ປະຕິກລິ ິຍາບໍໄດເກດີ ໂດຍກົນໄກ ຂອງ SN1 ຫືຼ SN2) ອາຣລີ ຮາໂລ ແຊນນວົ ທ່ີມຈີ ທດ່ີ ຶງເອເລກັ ຕຣງົ ແທນບອນຢໃນວງົ ຈະມຜີ ນົ ເຮັດ ໃຫພາຍໃນວົງແບນແຊນມີຄວາມ ໜາແໜນຂອງເອເລກັ ຕຣງົ ນອຍລົງ ນິວຄຼີໂອໄຟຈຶ່ງສາມາດເຂ້າົ ເກີດ ປະຕກິ ລິ ິຍາໄດງາຍ.

ດທີ 4 ະສົມອະໂຣມາຕິກ ດວຍນີວຄີຼໂອໄຟລ Cl OH 10% N aO H phenol 3500,300 atm OH chlorobezene Cl 15% N aO H 1500 NO2 NO2 p - chloronitrobenzene p - nitrophenol Cl OH NO2 NO2 NO2 NO2 H 2O w arm NO2 NO2 2,4,6 - trinitrophenol 1 - chloro - 2,4,6 - trinitrobenzene

ບດົ ປະຕິກລິ ຍິ າແທນບອນຂອງທາດປະ Cl NH2 NO2 NO2 NH3 NO2 NO2 2,4 - dinitroaniline 1 - chloro - 2,4- dinitrobenzene ກົນໄກປະຕກິ ິລິຍາ

ດທີ 4 ະສົມອະໂຣມາຕິກ ດວຍນວີ ຄຼໂີ ອໄຟລ e