ເຄມີອົງຄະທາດ2

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 (eliminatio ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 ໃນລະບບົ ໄຊຄຣກິ H H Cl

on, bimolecular) ກ H H H H Cl H

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 (eliminatio ປະຕິກລິ ິຍາ E2 ໃນລະບບົ ໄຊຄຣກິ

on, bimolecular) ກ

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 (eliminatio ຜະລິດຕະພນັ ຮອຟແມນ ກງົ ກນັ ຂາມ (ເນອື່ ງຈາກ steric effeft) ຂະໜາດຂອງບາເຊທີ ເ່ີ ຂາ້ົ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ Br C H 3C H 2O (¢½Î¾©−ɺ¨) C H 3C H 2C H C H 3 2-B rom o-butane (C H 3)3C O (¢½Î¾©Ã¹¨)È

on, bimolecular) ມກບັ ຜະລດິ ຕະພນັ ໄຊເຊບ ຍາ C H 3C H = C H C H 3 + C H 3C H 2C H = C H 2 2 - butene 1 - butene (81% ) (19% ) C H 3C H = C H C H 3 + C H 3C H 2C H = C H 2 2 - butene 1 - butene (53% ) (47% )

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 (eliminatio ຜະລິດຕະພນັ ຮອຟແມນ ກງົ ກນັ ຂາມ (ເນອ່ື ງຈາກ steric effeft) ຂະໜາດຂອງບາເຊທີ ເ່ີ ຂາົ້ ເກດີ ປະຕກິ ລິ ຍິ Á»¤¨ÍøÉ ¾¨ (C H 3)3C O H H H C CH CH CH H Br O C (C H 3)3 H Á»¤¨ C H 3C H 2C H C H BrH

on, bimolecular) ມກບັ ຜະລດິ ຕະພນັ ໄຊເຊບ ຍາ 3 C H 3C H = C H C H 3 2 - butene ¨øÉ−ɺ¨ C H 3C H 2C H = C H 2 1 - butene

ການຄາດຄະເນປະຕກິ ລິ ຍິ າທຈີ່ ໂຄງສາງຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນ 10 RX ທີ່ບໍມີກງ່ິ ທີ່ C-2 ຈະເກີດປະຕກິ ິລຍິ າ ໄຟທີ່ດເີ ຊນັ : HS-, I-, Br-, Cl- ເປນຕົ້ນ ຈະເກ ເປນຈຂະໜາດໃຫຍຈະມໂີ ອກາດເກດີ ປະຕກິ ລິ ິຍ ສາລບັ 10 RX ທ່ມີ ີກງິ່ ທີ່ C-2 ຈະເກີດປະຕິກ SN2 ຈະມີ steric effect ອາລກີລຮາໂລແຊນຂນັ້ ສາມ ຈະເກີດປະຕິກລິ ິຍ ພັນເປນທາດປະສມົ ຂອງປະຕກິ ິລິຍາການແທນທ ຖາໃຊພາວະເປນບາເຊີແຮງປະຕກິ ລິ ິຍາການກາຈ ອາລກິລຮາໂລແຊນນວົ ຂັ້ນສອງເກດີ ປະຕິກລິ ິຍາ ແລະ E2 ຫຼາຍກວາ SN1 ແລະ E1 (ຍອນ 20 ປະຕກິ ິລິຍາ SN2 ຈະເກດີ ຫາຼ ຍກວາ ແຕຖາບາເ ໂດຍ E2 ຫຼາຍກວາ

ຈະເກດີ ຂນື້ ນວົ າບໂີ ມເລກນຄື SN2 ແລະ E2 ໂດຍຖາໃຊນວິ ຄໂຼີ ອ ກດີ ປະຕິກິລຍິ າ SN2 ຫາຼ ຍກວາ ແຕຖາໃຊບາເຊທີ ່ີ ຍາ E2. ກິລິຍາ E2 ຫຼາຍກວາ ຍອນການເກີດປະຕກິ ິລິຍາ ຍາຍນໂີ ມເລກນແມນ SN1 ແລະ E1 ໄດຜະລິດຕະ ທ່ີ ແລະ ປະຕກີ ລີ ຍິ າການກາຈດັ ຈດັ ຈະເກີດໄດໄວຂ້ືນ າຊະນດິ ໃດໜງ່ຶ ກໄໍ ດ ແຕມັກເກີດປະຕກິ ິລຍິ າ SN2 0RX ບໍໝັ້ນຄງົ ) ໂດຍຖາໃຊນວິ ຄໂຼີ ອໄຟທີ່ດີ ເຊແີ ຮງທ່ຄີ ວາມເຂມັ້ ຂນສງ ປະຕກິ ລິ ິຍາຈະເກີດ

ການຄາດຄະເນປະຕກິ ລິ ຍິ າທຈ່ີ ນວິ ຄໂຼີ ອໄຟ ນວິ ຄຼີໂອໄຟທດ່ີ ີ: SN2 and E2 ນວິ ຄຼີໂອໄຟທ່ີອອນ: SN1 and E1 ບາເຊີແຮງ: E1 and E2 ຄວາມເຂມ້ັ ຂນຂອງນວິ ຄໂຼີ ອໄຟ ຖາຄວາມເຂັມ້ ຂນຂອງນວິ ຄີໂຼ ອໄຟເພ SN2 and E2 ແຕຖາຄວາມເຂ້ັມຂນ ເກີດໂດຍກົນໄກ SN1 and E2. ອນຫະພມ ຖາອນຫະພມເພມ້ີ ຂ້ຶນຈະເຮັດເຮດັ ໃຫ ກາຈດັ ເກດີ ໄດຫາຼ ຍຂຶ້ນ ແຕການເພ້ີມອ ປະຕກິ ລິ ິຍາກາຈັດເພ້ມີ ຂຶນ້ .

ຈະເກດີ ຂນ້ື 1 ພີ່ມຂື້ນ ປະຕິກລິ ິຍາຈະເກດີ ໂດຍກນົ ໄກ ນຂອງນິວຄຼີໂອໄຟຫຸຼດລງົ ປະຕກິ ິລິຍາຈະ ຫທງັ ອັດຕາປະຕກິ ິລິຍາແທນບອນ ແລະ ອນຫະພມມັກເຮດັ ໃຫອັດຕາຂອງ

ການຄາດຄະເນປະຕກິ ລິ ິຍາທຈ່ີ ຕົວພາລະລາຍ ໂດຍທວົ ໄປຕົວພາລະລາຍທ່ີມີຂວນ້ັ ຫ ພັນທະຮໂີ ດຣແຊນໄດ (ຕວົ ຢາງເຊັນ: ລກັ ສະນະສາຄັນ 2 ຢາງຄື: 1) ຊວຍອອມຮອບຄາໂບແຄດອີອງົ ເຮ SN1 ຈຶ່ງເກີດໄດດີ 2) ເຮັດໃຫປະລິມານຂອງຜະລິດຕະພ ຜະລິດຕະພນັ ຈາກປະຕກິ ິລິຍາການກາຈ ສາລັບຕວົ ພາລະລາຍທີ່ມີຂວນັ້ ນອຍເຊ ໃຫເກີດປະຕິກິລິຍາ SN2 ແລະ E2 ຫ ອອມຮອບອີອງົ ຂອງຕວົ ພາລະລາຍຊິນ

ຈະເກດີ ຂນ້ື ຫຼາຍ ໂດຍສະເພາະຢາງຍ່ງິ ແມນພວກທີສ່ າງ ນາ ຫຼື ອາຊດິ ກາກໂບຊີລກິ ) ຈະມີ ຮດັ ໃຫຄາໂບແຄດອອີ ົງໝັ້ນຄງົ ປະຕກິ ລິ ິຍາ ພັນຈາກປະຕກິ ິລິຍາການແທນທຫີ່ າຼ ຍກວາ ຈດັ ຊັນ: ອາເຊຕອນ: (CH3)C = O ຈະເຮດັ ຫຼາຍກວາ ຍອນຄວາມສາມາດໃນການ ນິດນີ້ບດໍ ີປານໃດ.

ການຄາດຄະເນປະຕກິ ລິ ຍິ າທຈ່ີ ພາວະທເ່ີ ໝາະສມົ ສາລບັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN1: 1) ອາລກີລຮາໂລແຊນນົວຂັ້ນສາມ 2) ນິວຄໂີຼ ອໄຟອອນເຊັນ: H2O or CH ແລະ ປະຕກິ ລິ ິຍາການກາຈັດເກດີ ໄດນອຍ 3) ນວິ ຄີຼໂອໄຟທີມ່ ຄີ ວາມເຂັ້ມຂນຕາ (ເພ 4) ຕົວພາລະລາຍທີ່ມີຂວັ້ນຫຼາຍເຊັນ: H ການແຕກຕວົ ເປນອອີ ົງໄດດ)ີ 5) ອນຫະພມປານກາງ (ປອງກນັ ການເກ

ຈະເກດີ ຂນ້ື H3COO- (ເພ່ືອໃຫປະຕິກິລິຍາ SN2 ຍ) ເພອື່ ຫດຸຼ SN2 and E2) H2O or RCOOH (ຊວຍໃຫເກດີ ກດິ ປະຕິກລິ ິຍາການກາຈດັ )

ການຄາດຄະເນປະຕກິ ລິ ຍິ າທຈ່ີ ພາວະທເີ່ ໝາະສມົ ສາລບັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ SN2: 1) ເມຕີລຮາໂລແຊນນວົ , ອາລກລີ ຮາໂ 2) ນິວຄໂີຼ ອໄຟແຮງເຊນັ : RO- or CN 3) ນິວຄໂີຼ ອໄຟທີມ່ ີຄວາມເຂັ້ມຂນສງ 4) ຕົວພາລະລາຍຄອນຂາງຈະມີຂວັ້ນນ ຕົວເປນອີອົງ) 5) ອນຫະພມປານກາງ (ປອງກນັ ການ

ຈະເກດີ ຂນື້ ໂລແຊນນົວຂັ້ນໜ່ຶງ ຫືຼ ຂ້ັນສອງ N- (ເພອ່ື ເພ່ມີ ອດັ ຕາຂອງປະຕິກລິ ິຍາ SN2) ນອຍເຊັນ: ROH (ປອງກັນການແຕກ ນເກີດປະຕິກິລິຍາການກາຈດັ )

ການຄາດຄະເນປະຕກິ ລິ ິຍາທຈ່ີ ພາວະທເີ່ ໝາະສມົ ສາລບັ ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1: 1) ອາລກີລຮາໂລແຊນນວົ ຂ້ັນສາມ 2) ບາເຊແີ ຮງເຊນັ : -OH, -NH2 or 3) ບາເຊີມີຄວາມເຂ້ັມຂນຕາ (ເພອ່ື ຫດຼຸ 4) ຕົວພາລະລາຍມີຂວນ້ັ ນອຍເຊນັ : R 5) ອນຫະພມສງ ສາລບັ ປະຕກິ ລິ ບິ ຍາ E2: ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວຂັ້ນສອງ ຫຼື ອາ ບາເຊີແຮງ ບາເຊມີ ີຄວາມເຂັ້ມຂນສງ (ເພອ່ື ເພມີ່ ອ ຕົວພາລະລາຍມີຂວ້ັນນອຍຍ (ປອງກັນ ອນຫະພມສງ

ຈະເກດີ ຂນ້ື –OR ດອັດຕາຂອງປະຕກິ ິລິຍາ SN2 and E2) ROH (ປອງກັນການເກີດ SN1) າລກີລຮາໂລແຊນນົວຂ້ັນສາມ ອດັ ຕາຂອງປະຕິກິລິຍາ E2) ນການແຕກຕວົ ເປນອີອງົ )

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ພນັ ທະໃນອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ H 1210 H 1.08 0A H 1180 CC H 1.34 120pm 106pm HCCH 180

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ HH CC A HH »ø®ê¾¤¢É¾¤

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມຂອງອ ພນັ ທະໃນອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ C H 2 = C H -C H = C H 2 C H 2 = C H -C H = C H -C H = C H conjugated ພັນທະຄບໍຄອນຈເກດຈະມພີ ຶດຕກິ າ ຫຼື ເກີດປະຕກິ ໃນໂມເລກນ ແຕພັນທະຄຄອນຈເກດຈະບໍເປນແບ ຄອນຈເກດທ່ມີ ີສດໂຄງສາງງາຍທ່ີສດແມນ 1, 3 ເຊິ່ງໃນຮບທີ່ 1 ສະແດງການຊອນທັບຂອງ p-ອໍບ

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ C H 2 = C H -C H -C H = C H 2 - C H 2C H 2C H = C H 2 isolated ກິລິຍາເຄມີ ໂດຍບໍຂື້ນຢກບັ ພັນທະຄອ່ນື ໆ ທີ່ມຢີ ບບນນ້ັ ລອງພຈິ າລະນາທາດປະສມົ ທມ່ີ ພີ ນັ ທະຄ – butadiene (CH2 – CH – CH = CH2) ບິທໃໍ ນໂມເລກນຂອງ 1, 3 – butadiene.

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມຂອງອ ພນັ ທະໃນອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ຮບໜາພຽງຂອງ 1,3-butaiene ສະແດງພນັ ທະ σ

ທີ 3: ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ການເຫ່ອຼື ມຊອນບາງສວນ ພັນທະ π

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ພນັ ທະໃນອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ສາລບັ ອາລກີນ ກາກບອນທີສ່ າງພັນທະສ ບທິ ຈໍ ງຶ່ ມີ s-character ເປນເຄງ່ິ ໜຶ່ງຂອ ດດຈາກນິວເຄຼຍຂອງກາກບອນຫາຼ ຍ ແລ ອາລກນີ ມີເອເລກັ ໂທຣເນກາຕວີ ີສງ ດັງນ ຂວນ້ັ ຫາຼ ຍກວາພັນທະ C-H ໃນອາລການ

ທີ 3: ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ສາມນ້ັນຈະຢໃນພາວະ sp-ໄຮບຣິດອໍ ອງອບໍ ິທໍທັງໝດົ ຈຶ່ງໄດຮັບແຮງດຶງ ລະ sp- ກາກບອນໃນໂມເລກນຂອງ ນນ້ັ ພັນທະ C-H ໃນອາລກີນຈງ່ຶ ມີ ນ ຫຼື ພັນທະ C-H ໃນອາລແກນ.

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ພນັ ທະໃນອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ເນ່ືອງຈາກຄວາມມີຂວ້ັນຂອງພັນທະ C-H H+ ສາມາດຫຸຼອອອກຈາກ H-CC-R ໄດ ຜະລິດຕະພນັ ເປນອີອົງ (RCC+) ເອີນ້ ວາ ອາລກີນມີຄາ pKa ເທົາກບັ 26, ເປນອາ ປະຕກິ ລິ ິຍາກັບບາເຊແີ ຮງເຊນັ : ໂຊດາມິດ ໂລຫະນາຕີໄດ ແຕຖາເປນອາລການ ຫືຼ ອ H 3C C CH + NH2 propyne H 3C C C H + C H 3M gI H 3C C CH + Na

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ H ໃນໂມເລກນຂອງອາລກນີ ເຮັດໃຫ ດເກີດປະຕິກລິ ິຍາກັບບາເຊແີ ຮງໄດ າ: ອາເຊຕໄີ ລອອີ ງົ (acetylide ion). າຊິດອອນກວານາ (pKa 15), ເກດີ ດ (NaNH2), ກຣີນຍາດຣເີ ອເຈນ ຫຼື ອາລແກນ ຈະບໍເກີດປະຕກິ ິລິຍາດງັ ກາວນີ້. H 3C C C + NH3 acetylide ion H 3C C C M gI + C H 4 H 3C C C + N a + 1/2H 2

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມ CH 2 CH 2 H 2 /Pt CH Cl C l2 H Cl CH 2 CH 3

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ 3C H 3 ethane Cl CH 2 1,2 - dichloro ethane chloroethane 3C H 2C l

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕິກລິ ິຍາສມົ ຮວມ ໃນປະຕກິ ິລິຍາການສົມຮວມຂອງອາລແກນ ຄນ້ັນຈະໄປສາງພນັ ທະ σ ໃໝ 2 ພັນທະ ໃ ໄດໃໝເປນ sp3- ກາກບອນ ແລະ ໂດຍທວົ ພະລງັ ງານສງກວາທາດປະສມົ ທີມ່ ີແຕພນັ ທະ ປະຕກິ ລິ ິຍາຄາຍຄວາມຮອນ.

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ນ ພັນທະ π ຈະແຕກອອກແລວເອເລກັ ຕຣົງ ໃນແຕລະກລໍ ະນີ sp2- ກາກບອນຈະໄຮບຣິ ວໄປທາດປະສມົ ທີ່ມພີ ນັ ທະ π ຈະມີ ະ σ ດງັ ນັນ້ ປະຕິກລິ ິຍາສມົ ຮວມຈຶງ່ ເປນ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕິກລິ ິຍາສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮີໂດຼແຊນເຮໄລດກ໌ HI > HBr > HCl > HF

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ກບັ ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮໂີ ດຼແຊນເຮໄລດກ໌

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ກບັ ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮໂີ ດຼແຊນເຮໄລດກ໌

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ກບັ ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ິຍາສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕິກລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮີໂດແຼ ຊນເຮໄລດກ໌ ຜະລດິ ຕະພັນຂອງປະຕິກລິ ິຍາລມນ້ີ ເປນ

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ກບັ ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ A ຫືຼ B ຫາຼ ຍກວາ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕິກລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮີໂດຼແຊນເຮໄລດກ໌ Markovnikov’s rule

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ກບັ ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມຂອງອ ປະຕິກລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮີໂດຼແຊນເຮໄລດກ໌ Markovnikov’s rule

ທີ 3 ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ກບັ ອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ

ບດົ ທ ປະຕກິ ລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮໂີ ດແຼ ຊນເຮໄລດກ໌ ການຈດັ ລຽງຕົວໃໝ

ທີ 3 ກັບອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ

ບດົ ທ ປະຕິກລິ ຍິ າສມົ ຮວມ ການລວມຕວົ ຂອງຮີໂດແຼ ຊນເຮໄລດກ໌ Alkene + HBr (anti-Markovniko

ທີ 3 ກັບອາລແກນ ແລະ ອາລກນີ ov’s rule)