ເຄມີອົງຄະທາດ2

(C H 3)3C B r + OH SN 1 t- butylbrom ide ຂັ້ນທ່ີ 1: (ຊາ) (C H 3)3C -B r [ (C H 3)3C -----B r ຂັ້ນທີ່ 2: (ໄວ) Transition stat [ (C H 3)3C ] + OH [ (C H 3)

(C H 3)3C O H + B r t- butylalcohol r] [ (C H 3)3C ] + B r te )3C -----O H ] (C H 3)3C -O H

ສະເຕຣີໂອຂອງປະຕິກລິ ິຍາ SN1 H 3C C 2H 5 -B r Br C C 3H 7 (S ) - 3 - brom o - m ethylhexane ¥÷ê¤ñ

C 2H 5 C C 3H 7 H 3C £¾Â®Á£©ºóº¤ö ¤¦¾´¥©ñ ªµÃøÈ −Îɾ©¼¸¡−ñ

ສະເຕຣີໂອຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາ SN1

Racemic mixture

ຜນົ ຂອງໂຄງສາງທມີ່ ຕີ ອໍ ັດຕາຂອງ ອາລກລີ ກາຈີອງົ ທີ່ເກດີ ຈາກປະຕກິ ິລິຍາຂ ຈະໝນັ້ ຄົງກວາຂ້ັນ 3, 2 ແລະ 1 ຕາມລ Inductive effect ຈແທນທຮ່ີ ໂີ ດແຊ ຕຣງົ ຈງ່ິ ເຮັດໃຫອາລກີລກາຈອີ ງົ ໝ້ັນຄ CH 3 < RCH 2 Steric effect Á»¤¨øÉ R X R - CR 1090

ງປະຕກິ ລິ ຍິ າ ຂັ້ນ 1 ຂອງອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວຂ້ັນ 4 ລາດັບ ເຊງິ່ ເນອ່ື ງຈາກ: ຊນທເີ່ ປນຈອາລກີລເປນຈທ່ີໃຫເອເລັກ ຄງົ ກວາ. < R 2C H < R 3C -X Á»¤¨ÉÍø ©Ð ìö¤ R CR 1200 R

ການຈັດລຽງໂຕໃໝຂອງຄາໂບແຄ -C l 3-B Cl + Br -C l (C H 3)3C C H C H 3 2- (

ຄດອອີ ງົ Br (C H 3)3C C H C H 3 B rom o-2,2-dim ethyl-butane (°½ì©ò ª½²−ñ ꆣ¾©¹¸¤ñ ) Br (C H 3)2C C H (C H 3)2 -B rom o-2,3-dim ethyl-butane (°½ì©ò ª½²ñ−ꆮ£Ò ¾©¹¸¤ñ )

ການຈັດລຽງໂຕໃໝຂອງຄາໂບແຄ CH 3 CH 3 Cl CH 3 -C l C CH CH 3 CH3 methide C CH CH3 CH3 CH3

ຄດອອີ ງົ CH 3 CH 3 C CH CH 3 CH 3 e shif t CH3 C CH CH3 CH3 CH3

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ C H 3= C H - C H 2 - allylgroup CH 2 benzylgroup

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ C H 2= C H C H 2C l allylchloride (3 - chloro - 1 - propene) C H 2B r benzylbrom ide

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ ປະຕິກິລິຍາ SN1 ອດັ ຕາສາພັດ ອາລກລີ ຮາໂລແຊນນົວ 1.00 CH3CH2X 33 CH2=CHCH2X 380 C6H5 – CH2X ~ 105 (C6H5)2CHX ຂ້ັນທີ 1: C H 2 = C H C H 2C l allylchloride ຂັ້ນທີ 2: [C H 2 = C H C H 2] + O H

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ ເຫດຜນົ ທີຮ່ າໂລແຊນນົວທງັ ສອງນ້ີ ເກີດປະຕິກິລິຍາໄດວອງໄວຫຼາຍ ກໍ ເນ່ືອງມາຈາກຄາໂບກາຈີອງົ ຂອງຮາ ໂລແຊນນວົ ທັງສອງມຄີ ວາມໝນ້ັ ຄົງ ສງຫາຼ ຍເນືອ່ ງຈາກ resonance effect [C H 2 = C H C H 2] + C l allylcation C H 2 = C H C H 2O H allylalcohol (2 - propene - 1 - ol)

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ ປະຕິກລິ ຍິ າ SN1 [C H 2 = C H - C H 2 CH 2 C H 2C l -C l CH 2

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ C H 2 - C H = C H 2] CH 2 CH 2 CH 2

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ ປະຕິກລິ ຍິ າ SN1 [C H 2 = C H - C H 2 C H 2 = C H -C H 2 C H 3C H = C H C H 2C l -C l [C H 3C H 1 - chloro - 2 butene C H 3C H = C 2 - buten

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ OH C H 2 - C H = C H 2] H O -C H 2 -C H = C H 2 2 -O H = C H -C H 2 C H 3C H - C H = C H 2] C H -C H 2 -O H OH ne - 1- ol C H 3C H - C H = C H 2 OH 3 - butene - 2 - ol

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ ປະຕິກິລຍິ າ SN1 C H 2C l -C l SN 1 benzyl chloride benzylcation CH 2 CH 2 CH 2 ¡¾¡®º−ê −ò¸£ùóºij

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ CH 2 OH C H 2O H n benzylalcohol CH 2 CH 2 êÀ† ¯−ñ ®¸¡Í¾¨ê†¦©÷ ³À¢í¾ì¸´Âªêª† ¿ÁÎȤ−š

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ ປະຕິກິລຍິ າ SN2 ອາລກລີ ຮາໂ CH3X partial overlap CH3CH2X CH3CH2CH2X (CH3)2CHX CH2 = CHCH2X C6H5CH2X HO CH 2 CH 3 CH 2 Cl CH 2

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ ໂລແຊນນວົ ອດັ ຕາສາພັດ X 30 1 0.40 0.30 40 120 CH OH H p - orbital CH Cl

ອາລລລີ ຮາໂລແຊນນວົ ແລະ ແ ປະຕິກິລຍິ າ SN2 CH 2 C CH C HO CH 2 Cl HO C H T ransition HO CH 2 Cl HO H T ransiti

ແບງແຊນຮາໂລແຊນນວົ CH 2 CH 2 + Cl CH CH Cl HO CH 2 C H n state of S N 2 C Cl + Cl HH C H 2O H tion state of S N 2

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E1 (elimination ປະຕິກລິ ິຍາການແທນທີ່: ປະຕກິ ິລິຍາການກາຈດັ : (C H 3)3C B r -B r OH H t-butylbrom ide [(C H 3)3C -C H 2] t- butylcation

n, unimolecular) OH (C H 3)3C O H + H 2O SN 1 m ethylpropene

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E1 (elimination ຂ້ັນທີ 1: (ຊາ) [(C H 3)3C ----- (C H 3)3C B r ຂັ້ນທີ 2: (ໄວ) T ransition sta CH 3 C H + OH CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 transition (C H 3)3C B r + O H E1

n, unimolecular) --B r ] CH 3 C CH 3 + Br ate CH 3 carbocation (interm ediates) H OH CH 3 C CH 2 + H 2O CH 2 CH 3 n state (C H 3)3C = C H 2 + B r + H 2O

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 (elimination ທິດທາງຂອງການເກີດປະຕິກິລຍິ າ CH 3 CH 3 E1 CH 2 C Br CH 3 t- butylbrom ide m ethyl C H 3C H 2 CH 3 E1 C H 3C Br 2 -m CH 3 2 - brom o - 2 m ethylbutane CH 3 C H 3C H 2 C Br C H 3C H CH 3 -carbon

n, unimolecular) CH 3 CH 2 C C H 3C H 2C C H 3 CH 3 2- m ethyl- 1 - butene lpropene C H = C (C H 3)2 + m ethyl- 2 - butene H2 CH 3 C CH 3

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 (elimination ທິດທາງຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາ ກດົ ເກນຂອງແຊດເຊຟ (Saytzeft rule Br OH CH C H 3C H 2C H C H 3 E1 2- 2 - brom obutane (8 C H 3C H 2C H C H 3 OH

n, unimolecular) e) 3C H = C H C H 3 + C H 3C H 2C H = C H 2 1 - butene butene (20% ) 80% ) C H 3C H 2C H 2 = C H 2 HO H 1 - butene C H 3C H 2C H CH 2 C H 3C H = C H C H 3 2 - butene transition state OH H C H 3C H CH CH 3 transition state

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E1 (elimination ທິດທາງຂອງການເກີດປະຕິກິລິຍາ Geometric isomers ພາວະຕ ເຊ່ງິ ນາ H OH H CH 3 C C H CH 3 Or CH 3 H OH H H CH 3

n, unimolecular) ຕຣງັ ຊີຊົງຂອງປະຕິກິລິຍາຂ້ັນທີ 2 າໄປສ trans – 2 – butene: - H 2O CH 3 C H H C CH 3

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 (elimination ທິດທາງຂອງການເກີດປະຕິກລິ ິຍາ Geometric isomers ພາວ ເຊ່ງິ

n, unimolecular) ວະຕຣງັ ຊຊີ ົງຂອງປະຕິກລິ ິຍາຂັ້ນທີ່ 2 ງນາໄປສ cis – 2 – butene:

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E1 (elimination ການຈັດລຽງຕົວໃໝໃນປະຕິກິລິຍາ Br E1 (C H 3)2C H C H C H 3

n, unimolecular) າ E1 (C H 3)2C = C H C H 3 2 - m ethyl- 2 - butene (C H 3)2C H C H = C H 2 3 - m ethyl- 1 - butene CH 3 C H 2 = C C H 2C H 3 2 - m ethyl- 1 - butene (°½ìò©ª½²−ñ ê†À¡©ó ;¨)

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 (elimination CH3CH2O + CH2CHCH3 ethoxide ion Br 2-bromopropane (isopropyl bromide)

n, bimolecular) CH3CH3O 1 2 CHCH3 Br +H CH2 3 CH3CH3OH + CH2 CHCH3 + Br ethanol propene

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 (elimination C H 3C H 2O CH CH 3 H Br CH 2 ພາວະຕຣງັ ຊີຊົງຂອງປະຕກິ ິລິຍາ E2 ພາວະຕຣງັ ຊີຊງົ ຂອງປະຕກິ ິລິຍາ E2 ຈະມ ເຊັນດຽວກບັ ປະຕກິ ລິ ິຍາ E1 ດັງນນ້ັ ອາລແ ຜະລດິ ຕະພັນທ່ີເກີດຫຼາຍທີສ່ ດ ແລະ ກໍເປນ ຂທໍ ີ່ແຕກຕາງໄປຈາກປະຕິກິລິຍາ E1 ກໍແ ລຽງໂຕໃໝ

n, bimolecular) 10 RX 20 RX 30 RX ອດັ ຕາຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 ເພີມ່ ຂນ້ື ມີ “double – bond character” ແກນທ່ີມີຄວາມໝ້ັນຄົງສງສດຈງຶ່ ເປນ ນໄປຕາມກດົ ຂອງແຊດເຊຟ ແມນ ໃນປະຕກິ ິລິຍາ E2 ຈະບມໍ ີການຈດັ

ປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 (eliminatio ສະເຕຣໂີ ອຂອງປະຕກິ ລິ ິຍາ E2 H H C 6H 5 C 6H 5 CH 3 CH 3 H CH H C 6H 5 C 6H 5 Br Br (1S ,2S) (1R ,R ) enantiomer

on, bimolecular) anti – elimination HH H3 C 6H 5 C 6H 5 CH 3 H C 6H 5 C 6H 5 H Br Br (1R ,2S ) (1S ,2R ) enantiomer

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 (eliminatio ສະເຕຣໂີ ອຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 OH H C 6H 5 H C 6H 5 Br CH 3 (1R ,2R ) OH H H C 6H 5 CH 3 Br C 6H 5 (1S ,2S )

on, bimolecular) C 6H 5 C C 6H 5 CH 3 C H (Z ) - 1,2 - diphenyl- 1 - propene

ປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 (eliminatio ສະເຕຣໂີ ອຂອງປະຕກິ ລິ ຍິ າ E2 OH H C6H5 H CH3 Br C6H5 (1R, 2S) C C OH H H C6H5 C6H5 Br CH3 (1S, 2R)

on, bimolecular) C6H5 C H CH3 C C6H5 (E) - 1,2 - diphenyl - 1 - propene