A. 0,3 lít. B. 0,4 lít. C. 0,5 lít. D. 0,6 lít. Câu 10: Biết rằng , l t h etilen đ t ) là ất màu tối đ 5 l d ng d ch brom. Nếu dùng , l t h xetilen đ t ) thì thể làm mất màu tối đ thể tích dung d ch brom trên là A. 200 ml. B. 150 ml. C. 100 ml. D. 50 ml. Câu 11: Biết rằng , l t h xetilen đ t ) thì thể làm mất màu tối đ l d ng d ch brom. Nế dùng , l t h etilen đ t ) thì thể làm mất màu tối đ thể tích dung d ch brom trên là A. 300 ml. B. 200 ml. C. 100 ml. D. 50 ml. Câu 12: Khối lượng dung d ch brom 5% cần dùng để tác d ng hết 5,6 lít hỗn hợp gồm 40% C2H4 và 60% C2H2 (ở đ t ) là A. 640 gam. B. 800 gam. C. 1280 gam. D. 400 gam. Câu 13: Cho 0,56 lít hỗn hợp C2H4 và C2H2 đ t ) t d ng hết với dung d h dư Cân lại ình đựng dung d ch brom thấy khối lượng tăng ,675 g Thành hần phần t ă the thể tích c a C2H4 và C2H2 lần lượt là: A. 70% và 30%. B. 80% và 20%. C. 60% và 40%. D. 50% và 50%. Câu 14: Ch 6,72 l t đ t ) hỗn hợp khí etilen và axetilen tác d ng với dung d h dư, lượng đã th gi h n ứng là 80 gam. Thành phần phần t ă ề thể tích c a mỗi khí trong hỗn hợ n đầu lần lượt là A. 33,33%; 66,67%. B. 66,67%; 33,33%. C. 40%; 60%. D. 60%; 40%. Câu 15: Cứ , 2 l t đ t ) hỗn hợp khí gồm C2H2 và C3H4 làm mất màu vừa hết V lít dung d ch brom 0,2M. Sau ph n ứng th được 17,58 gam hỗn hợp dẫn xuất. Giá tr c a V là A. 0,25 lít. B. 0,3 lít. C. 0,4 lít. D. 0,5 lít. Câu 16: Dẫn 1,155 gam hỗn hợp khí gồm C2H2 và m t ankin X thu dãy đồng đẳng c a C2H2 với số mol bằng nh đi qua dung d h nướ , lượng brom tham gia ph n ứng là 11,2 gam. Công thức phân tử c a ankin X là A. C2H4. B. C3H4. C. C4H10. D. C2H2. Câu 17: ốt cháy hoàn toàn 5,6 lít khí C2H2 trong bình chứ h xi dư Thể tích khí CO2 thu đượ t ng ùng điều kiện nhiệt đ và áp suất) là A. 11,2 lít. B. 16,8 lít. C. 22,4 lít. D. 33,6 lít. Câu 18: ốt cháy hoàn toàn 6,5 gam khí axetilen, dẫn toàn b s n ph q ình ) đựng H2SO4 đặc, thấy tăng g , h th t tiếp t c dẫn q ình 2) đựng dung d h nước vôi t ng dư, thấy ình tăng lên g Gi t (a + b) là A. 26,5. B. 25,6. C. 15,5. D. 31. Câu 19: Thể tích oxi cần dùng để đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 4,48 lít C2H2 và 2,24 lít C2H4 (các thể tích ở đ t ) là A. 6,72 lít. B. 15,68 lít. C. 13,44 lít. D. 17,92 lít. Câu 20: Hỗn hợp X gồm: C2H4 (0,1 mol); C2H2 (0,2 mol) và H2 (0,5 mol). Cho b t niken vào à đ n n ng đến ph n ứng xong, rồi đe đốt hết s n ph m. Thể t h xi đ t ) ần dùng là A. 23,52 lít. B. 11,2 lít. C. 24,2 lít. D. 56 lít. Câu 21: ốt cháy hết , 44 l t đ t ) t hỗn hợp khí gồm C3H6 và C2H2, th được 3,024 lít khí CO2 đ t ) Thành hần phần t ă the thể tích c a mỗi khí trong hỗn hợ n đầu là: A. 25% và 75%. B. 45% và 55%. C. 65% và 35%. D. 40% và 60%. Câu 22: ốt cháy hoàn toàn 5,6 lít hỗn hợp khí X gồ et n à xetilen, th được 8,96 lít khí CO2 đ t ) Phần t ă the thể tích c a mỗi khí trong hỗn hợp X lần lượt là: A. 30% và 70%. B. 50% và 50%. C. 40% và 60%. D. 45% và 55%. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 101
Câu 23: Hỗn hợp X gồm etilen và axetilen, có tỉ khối so với hiđ là ,5 Thể tích khí oxi đ t ) ừ đ để đốt h y h àn t àn 4,48 l t đ t ) là A. 11,2 lít. B. 12,32 lít. C. 8,96 lít. D. 13,44 lít. Câu 24: Hỗn hợp X gồm metan, axetilen và propen có tỉ khối so với H2 là , ốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp , đ dẫn s n ph m cháy vào bình chứa dung d ch Ca(OH)2 dư, th được 38 gam kết t a trắng và khối lượng ình tăng thê g Gi t c a m là A. 21,72. B. 16,68. C. 22,84. D. 16,72. Câu 25: Hỗn hợp Y gồm metan, etilen và propin có tỉ khối so với H2 là ,2 ốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợ , đ dẫn s n ph m cháy vào dung d h N dư thì hối lượng ình tăng thê g Gi t c a m là A. 16,88. B. 17,56. C. 18,64. D. 17,72. Câu 26: Hỗn hợp X có tỉ khối so với hiđ là 2 ,2 gồm C3H8, C3H6, và C3H4 Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, thì cần vừ đ V l t xi đ t ) Gi t c a V là A. 103,04. B. 18,60. C. 10,304. D. 13,888. Câu 27: Hỗn hợp X có tỉ khối so với H2 là 21,2 gồ n, en à in Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, tổng khối lượng c a CO2 và H2 th được là A. 18,60 gam. B. 18,96 gam. C. 20,40 gam. D. 16,80 gam. VI. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA 1. a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức phân tử C4H6 và C5H8. b) Viết công thức cấu tạo c a các ankin có tên sau : pent-2-in ; 3-metylpent-1-in ; 2,5- đi etylhex-3-in. Số chất trên tác d ng được với dung d ch AgNO3 trong NH3 là : A. 1 chất B. 3 chất C. 2 chất D. Không có 2. Ứng với công thức phân tử C5H8 nhiê n in đồng phân c a nhau ? 3. Những đ nh nghĩ đây là đúng [ ] h y i [S], ì ? A. Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi ng yên tử H từ phân tử ankan. An in là hiđ n ạch hở có công thức phân tử CnH 2n-2 . C An in là hiđ n hông n liên ết ba C C. D. Ankin là hiđ n ạch hở có 1 liên kết ba C C. E. Ankin là hợp chất có công thức chung là R1-C C-R2 với R1, R2 là H hoặc nhóm ankyl. 4. Viết công thức cấu tạo và gọi tên hiđ n ạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 và cho biết chúng thu c những loại đồng phân nào. 5. Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác d ng được với dung d ch AgNO3 trong NH3 ? 6. Viết các PTHH c a các ph n ứng thực hiện ơ đồ chuyển hoá sau : CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C2H5Cl 7. Viết hương t ình h học c a các ph n ứng điều chế : 1,2-đi l et n ; , -đi l et n từ etan và các chất ô ơ ần thiết. 8. Viết hương t ình h học c a ph n ứng giữa propin và các chất sau : ) hiđ xú t Pd/P C 3 b) dung d h dư) c) dung d ch bạc nitrat trong amoniac d) hiđ l xú tác HgCl2) 9. T ình ày hương h h học : a) Phân biệt: axetilen với etilen. b) Phân biệt: metan, etilen, axetilen. 10. Cho các chất sau : metan, etilen, but-2-in và axetilen. A. C 4 chất đều có kh năng là ất màu dung d ch brom. B. Có hai chất tạo kết t a với dung d ch bạc nitrat trong amoniac. C. Có ba chất có kh năng là ất màu dung d ch brom. D. Không có chất nào làm nhạt màu dung d ch kali pemanganat. 11. Gi i thích hiện tượng và viết các PTHH c a các ph n ứng x y ra trong các thí nghiệm sau: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 102
a) Dẫn m t dòng khí gồm etilen, axetilen từ từ đi à d ng d ch bạc nitrat trong amoniac thấy có kết t a vàng nhạt. Khí còn lại dẫn tiếp vào dung d ch brom thấy màu dung d ch nhạt đi ) ể tách metan khỏi hỗn hợp với etilen à xetilen, người ta dẫn hỗn hợ h đi q dd dư 12. Dẫn hỗn hợp khí gồ et n, etilen, xetilen đi q dd ạc nitrat trong dung d ch amoniac dư) Kh òn lại được dẫn vào dung d ch Br2 dư) Nê hiện tượng x y ra trong các thí nghiệm. 13. Viết hương t ình h học c a các ph n ứng thực hiện ơ đồ chuyển hoá sau : CH4 C2H2 C4H4 C4H6 cao su buna 14. Từ axetilen và các chất ô ơ ần thiết, điều chế các chất sau : a) 1,2-đi l et n b) 1,1-đi l et n c) 1,2-đi eten d) buta–1,3-đien e) , ,2–tribrometan 15. Hãy viết hương t ình h học c a ph n ứng giữa axetien với các chất sau : a) H2, xúc tác Ni d) Br2 / CCl4 ở 200C b) H2, xúc tác Pd / PbCO3 c) Br2 / CCl4 ở - 200C g) Cl h , dư) e) AgNO3, NH3 / H2O h) HOH, xúc tác Hg2+/ H+ 16. Hãy viết hương t ình h học c a ph n ứng giữa propin với các chất sau : a) H2, xúc tác Ni d) Br2 / CCl4 ở 200C b) H2, xúc tác Pd / PbCO3 c) Br2 / CCl4 ở - 200C g) Cl h , dư) e) AgNO3, NH3 / H2O h) HOH, xúc tác Hg2+/ H+ 17. Hãy viết hương t ình h học c a ph n ứng giữa but-2-in với các chất sau : a) H2, xúc tác Ni d) Br2 / CCl4 ở 200C b) H2, xúc tác Pd / PbCO3 c) Br2 / CCl4 ở - 200C g) Cl h , dư) e) AgNO3, NH3 / H2O h) HOH, xúc tác Hg2+/ H+ 18. Bằng ph n ứng hoá học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau : a) Etan, etilen và axetilen ; ) t đien và but-1-in ; c) But-1-in và but-2-in. 19. Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồ in à etilen đi q d ng d ch AgNO3 dư t ng N 3 thấy còn 0,84 lít khí thoát ra và có m gam kết t a. Các thể t h h đ ở đ t a) Tính phần t ă thể tích etilen trong A. b) Tính m. 20. Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung d h dư, thấy còn 1,68 lít khí không b hấp th . Nếu dẫn 6,72 lít khí X trên qua dung d ch bạc nitrat trong dung d ch amoniac thấy có 24,24 gam kết t a. Các thể t h h đ ở điều kiện tiêu chu n. a) Viết hương t ình h học gi i thích quá trình thí nghiệm trên. b) Tính thành phần phần t ă the thể tích và theo khối lượng c a mỗi khí trong hỗn hợp. 21. ốt cháy hoàn t àn 2,24 l t hiđ n th được 6,72 lít CO2. X tác d ng với dung d ch AgNO3 trong NH3 sinh ra kết t a Y. Công thức cấu tạo c a X là : A. CH3 CH CH2 C. CH3 C CH B. CH CH D. CH2 CH C CH 22. Khi đốt cháy hoàn toàn m t hiđ n ở thể h điều kiện thường) thì thấy thể tích các khí tạo thành sau ph n ứng đúng ằng thể tích các khí tham gia ph n ứng (ở cùng nhiệt đ và áp suất). Hãy cho biết hiđ n đ thể nhận những công thức phân tử như thế nào ? 23. Viết hương t ình h n ứng thực hiện các chuyển h the ơ đồ sau ( mỗi ũi tên là m t ph n ứng, ghi điều kiện nếu có). Ag C C (11) (X) (12) PE Ag PVC CaCO3 (1) CaO (2) CaC2 (3) (7) (8) (13) (Y) (14) PVA HC CH (15) (Z) (16) (G) (19) polibutadien CH3COONa (4) CH4 (5) (10) (17) (T) (18) (6) CH3CHO (20) Benzen Al4C3 (21) Cupren HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 103
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ANKIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Câu 1: Câ nà đây sai? A. Ankin có số đồng hân t hơn n en tương ứng. B. An in tương tự n en đề đồng phân hình học C. i n in đầ dãy hông đồng phân. D. tin 2 đồng phân v trí nhóm chức. Câu 2: Dãy đồng đẳng c a axetilen có công thức chung là A. CnH2n+2 (n 2) B. CnH2n-2 (n 1) C. CnH2n-2 (n 3) D. CnH2n-2 (n 2) Câu 3: Trong phân tử axetilen có số liên kết pi là D. 3. D. aren A. 2. B. 4. C. 1. D. 4. D. 4 Câu 4: M t trong những loại đồng phân loại nhóm chức c a ankin là A. ankan B. Anken C. An đien Câu 5: C4H6 nhiê đồng phân mạch hở? A. 5. B. 2. C. 3. Câu 6: Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử A. 1 B. 2 C. 3 Câu 7: Cho ankin X có công thức cấu tạ như H3C C C CH CH3 CH3 Tên gọi c a X là: A. 4-metylpent-2-in. B. 2-metylpent-3-in C. 4-metyl-pent-3-in D. 2-metylpent-4-in D. C A, đúng Câu 8: Chất CH3-C≡CH có tên gọi là D. C A, đúng A. propin B. metylaxetilen C. But-l-in Câu 9: Chất CH3-CH2-C≡CH có tên gọi là A. But-l-in B. Etylaxetilen C. Metyl axetilen Câu 10: Chất CH3-C≡C-CH2-CH3 có tên gọi là A. pent-2-in B. Etyl metylaxetilen C. Pent-3-in D. C A, đúng Câu 11: Chất CH≡C-CH2-CH(CH3)-CH3 có tên gọi là A. isobutylaxetilen B. 2-metylpent-2-in C. 4-metylpent-l -in D. C A, C đúng Câu 12: Cho ankin X có công thức CH3-CH(C2H5)-C≡CH . Tên gọi c a X là A. 2-etylbut-l-in B. 3-metylpent-4-in C. 3-metylpent-l-in D. 2-etylbut-3-in Câu 13: Chất CH3-CH2-C≡C-CH(CH3)-CH3 có tên IUPAC là A. 5-metylhex-3-in B. 2-metylhex-3-in C. Etyl isopropylaxetilen D. A, B, C đúng Câu 14: Chất CH3-C≡C-CH(CH3)-CH3 có tên IUPAC là A. 2-metylpent-3-in B. 4-metylpent-2-in C. metylisopropylaxetilen D. B, C đúng Câu 15: Chất CH3-C≡C-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 có tên IUPAC là A. 4-đi etylhex-l-in B. 4,5-đi etylhex-l-in C. 4,5-đi etylhex-2-in D. 2,3-đi etylhex-4-in Câu 16: Chất CH≡C-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH3 có tên gọi là A. 3-etyl-2-metylpent-4-in B. 2-metyl-3-etylpent-4-in C. 4-metyl-3-etylpent-l-in D. 3-etyl-4-metylpent-1-in Câu 17: Cho ankin X có công thức CH3-CH(C2H5)-C≡C-CH(C2H5)-CH2-CH3. Tên gọi c a X là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 104
A. 2,4-đietylhe t-3-en B. 3-etyl-6-metyloct-4-in C. 5-etyl-2-metylhept-3-in D. 5-etyl-2-metylhex-3-in Câu 18: →Cho ph n ứng: C2H2 + H2O X. X là chất nà dưới đây A. CH2=CHOH. B. CH3CHO. C. CH3COOH. D. C2H5OH. Câu 19: Chất nào trong 4 chất dưới đây thể tham gia c 4 ph n ứng: Ph n ứng cháy trong oxi, ph n ứng c ng brom, ph n ứng c ng hiđ xú t Ni, t°), h n ứng thế với dung d ch AgNO3/NH3 A. etan. B. etilen. C. axetilen. D. xiclopropan. Câu 20: Cho các ph n ứng sau: (1) CH4 + Cl2 askt,1:1 →(2) C2H4 + H2 →(3) 2 CH≡CH →(4) 3 CH≡CH (5) C2H2 + Ag2O NH3 Số ph n ứng là ph n ứng oxi hóa-khử là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 21: Số liên kết xích ma có trong mỗi phân tử etilen, axetilen, buta-1,3-đien lần lượt là A. 3; 5; 9 B. 5; 3; 9 C. 4; 2; 6 D. 4; 3; 6 Câu 22: Chất nà đây không điều chế trực tiế được axetilen? A. Ag2C2. B. CH4. C. Al4C3. D. CaC2. II. PHẢN ỨNG CỘNG H2 Câu 23: Cho các chất: but-l-in; xiclobutan; vinyl axetilen; 2-metylpropen; but-2-in. Chất nào tác d ng với lượng dư 2 (xúc tác Ni, t°) cho s n ph m khác s n ph m các c a các chất còn lại? A. xiclobutan B. vinylaxetilen C. but-2-in D. 2-metyl propen Câu 24: Dẫn 16 gam hỗn hợp X gồm (C2H2; C2H4; C2H6; H2) qua ống đựng Ni, nung n ng th được hỗn hợp Y. Dẫn toàn b Y à ình đựng dung d ch Br2 dư thấy thóat ra hỗn hợp khí Z. ốt cháy hoàn toàn Z th được 0,5 mol CO2 và 0,8 mol H2 T nh đ tăng hối lượng ình đựng dung d ch Br2? A. 12,4 g B. 6,4 g C. 5,6 g D. 8,4 g Câu 25: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H2; 0,15 mol C2H4; 0,2 mol C2H6 và 0,3 mol H2. n n ng ới b t Ni xúc tác m t thời gi n được hỗn hợ ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y được số gam CO2 và H2O lần lượt là A. 39,6 và 23,4. B. 3,96 và 3,35. C. 39,6 và 46,8. D. 39,6 và 11,6. Câu 26: Hỗn hợp A gồ hiđ à hiđ n n , hư n Ch A vào bình có ni en xú t , đ n n ng ình t thời gi n t th được hỗn hợp B. Phát biể nà đây i? A. ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cho số mol CO2 và số mol nước luôn bằng số mol CO2 và số mol nướ hi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B. B. Số mol oxi tiêu tốn để đốt hoàn toàn hỗn hợp A luôn bằng số mol oxi tiêu tốn hi đốt hoàn toàn hỗn hợp B. C. Số mol A - Số mol B = số mol H2 tham gia ph n ứng. D. Khối lượng mol trung bình c a A bằng khối lượng mol trung bình c a B. Câu 27: n 7,6 g hỗn hợp X gồm C2H2; C2H4 và H2 trong bình kín có xúc tác Ni, th được hỗn hợ h ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, dẫn s n ph h y th được lần lượt q ình ) đựng H2SO4 đặ , dư à ình 2) đựng dung d ch Ca(OH)2 dư, thấy khối lượng ình ) tăng 4,4 g Khối lượng ình 2) tăng lên là A. 6,0 g B. 9,6 g C. 22,0 g D. 35,2 g HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 105
Câu 28: X là m t hiđ n ở thể khí ở điều kiện thường), mạch hở iđ h h àn t àn th đượ hiđ n n Y có khối lượng phân tử gấp 1,074 lần khối lượng phân tử X. Công thức phân tử X là A. C2H2. B. C3H4. C. C4H6. D. C3H6. Câu 29: Hỗn hợp khí A gồm H2; m t anken; m t ankin. Cho 135 ml A qua b t Ni, nung nóng. Sau ph n ứng th được 60 ml m t hiđ n d y nhất B. Mặt h , đốt cháy hoàn toàn 60 ml A th được 80 ml CO2 (các thể t h đ ở ùng điều kiện). Công thức phân tử c a anken, ankin lần lượt là A. C2H4; C2H2 B. C2H4; C3H4 C. C3H6; C3H4 D. C3H6; C4H6 Câu 30: X mạch hở có công thức C3Hy. M t ình d ng t h hông đổi chứa hỗn hợp khí gồm X và O2 dư ở 150°C, áp suất 2 atm. Bật tia lử điện để đốt h y đ đư ình ề 150°C, áp suất bình vẫn là 2 t Người ta tr n 9,6 gam X với 0,6 gam H2 rồi cho qua bình Ni nung nóng (H =100%) thì th được hỗn hợp Y. Khối lượng mol trung bình c a Y là: A. 30 B. 46,5 C. 48,5 D. 42,5 Câu 31: Hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 có tỉ khối so với H2 là 5,8. Dẫn hỗn hợp qua b t Ni n ng n ng h đến khi các ph n ứng x y h àn t àn t được hỗn hợp B. Phần t ă thể tích mỗi khí trong A và tỉ khối hơi a hỗn hợp B so với H2 lần lượt là A. 40% H2; 60% C2H2; 29. B. 40% H2; 60% C2H2 ; 14,5. C. 60% H2; 40% C2H2; 29. D. 60% H2; 40% C2H2 ; 14,5. Câu 32: Hỗn hợp A gồm m t ankin và H2 có tỉ khối so với H2 là 8,8. Cho hỗn hợp A q Ni, n ng n ng để ph n ứng x y h àn t àn th được hỗn hợp B (B không làm mất màu dung d ch Br2) có tỉ khối so với H2 là 22. Công thức phân tử c a ankin là A. C3H4 B. C2H2 C. C4H6 D. C5H8 Câu 33: M t hỗn hợp X gồm m t ankin và H2 có thể t h là 8,96 l t đ t ) à hối lượng là 4,6 gam. Cho hỗn hợ đi q Ni n ng n ng, h n ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp khí Y. Tỉ khối hơi a hỗn hợp Y so với hỗn hợp X là 2. Công thức phân tử c a ankin là A. C2H2. B. C3H4. C. C4H6. D. C5H8. Câu 34: Hỗn hợp khí A gồm H2 và m t hiđ n Y mạch hở. Tỉ khối c a A đối với H2 bằng n n ng A với b t Ni xúc tác, tới ph n ứng hoàn toàn th được hỗn hợp khí B có tỉ khối so với H2 bằng 4,5. Công thức phân tử c a Y là: A. C2H2 B. C2H4 C. C3H6 D. C3H4 Câu 35: Tr n 28,2 gam hỗn hợ n in là đồng đẳng kế tiếp với H2 dư được hỗn hợp A Ch A q Ni n ng n ng đến ph n ứng hoàn toàn thấy thể tích hỗn hợp A gi m 26,88 lít đ t ) Công thức phân tử c a ba ankin là A. C2H2; C3H4; C4H6 B. C3H4; C4H6; C5H8 C. C4H6; C5H8; C6H10 D. C A, đúng Câu 36: Hỗn hợp X gồm m t ankan A và m t ankin B có cùng số nguyên tử cacbon. Tr n 6,72 l t đ t ) hỗn hợp X với 4,48 l t đ t ) 2 để được hỗn hợp Y. Khi cho Y qua xúc tác Ni, n ng n ng thì th được khí Z có tỉ khối đối với CO2 bằng 1 (ph n ứng c ng H2 hoàn toàn). Công thức phân tử và số mol A, B trong hỗn hợp X là A. 0,1 mol C2H6 và 0,2 mol C2H2. B. 0,1 mol C3H8 và 0,2 mol C3H4. C. 0,2 mol C2H6 và 0,1 mol C2H2. D. 0,2 mol C3H8 và 0,1 mol C3H4. III. PHẢN ỨNG CỘNG Br2 Câu 37: A là hiđ n ạch hở, (ở thể khí ở điều kiện thường), biết 1 mol A tác d ng được tối đ ới 2 mol Br2 trong dung d ch tạo ra hợp chất B (trong B brom chiếm 88,88% về khối lượng). Công thức phân tử c a A là A. C5H8. B. C2H2. C. C4H6. D. C3H4. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 106
Câu 38: Cho 4 gam m t ankin X có thể làm mất màu tối đ l d ng d ch Br2 2M. Công thức phân tử c a X là A. C5H8. B. C2H2. C. C3H4. D. C4H6. Câu 39: X là hỗn hợp gồm 2 hiđ n ạch hở (thu dãy đồng đẳng ankin, anken, ankan). Cho 0,3 mol X làm mất màu vừ đ 0,5 mol brom. Phát biể nà dưới đây đúng A. X có thể gồm 2 ankan. B. X có thể gồm 2 an ken. C. X có thể gồm l ankan và 1 anken. D. X có thể gồm l anken và 1 ankin. Câu 40: ốt h y h àn t àn V l t hiđ n được 17,6 gam CO2. Mặt khác, cho V l t đ t ) à d ng d ch Br2 dư thì thấy có 64 gam Br2 ph n ứng. a. Công thức phân tử c a X là A. C3H4 B. C2H4 C. C2H2 D. C3H6 b. Giá tr c a V là A. 11,2 B. 22,4 C. 4,48 D. 3,36 Câu 41: ốt h y h àn t àn g hiđ n ạch hở X, ở thể khí ở điều kiện thường, th được 7,04 gam CO2. Mặt khác, s g hiđ n này à nướ dư đến khi ph n ứng hoàn toàn, thì có 25,6 gam brom ph n ứng. Giá tr c a m là A. 2 B. 4 C. 2,02 D. 2 hoặc 2,08 IV. PHẢN ỨNG CỘNG H2; Br2 Một số chú ý 1. X hidrocacbon Nt0iY nBHTK2 Lph: °mnXøngmYnhçnnnhYXîpgMiM°mYX nX nY H2 nO2 ®èt Y nO2 ®èt X 2. X hidrocacbon Nt0iY Br2(d) Z H2 nBHTK2 Lph: m°nXøngmYnhçnnnhYXîpgMiM°mYX nX nY nH2 ph°n øng nBr2 ph°n øng nLK ë X (C = C cã 1 , C C cã 2 ) BTKL mY mZ mB×nh Br2 t¨ng : mX 3. X hidrocacbon Nt0iY AgNO3/NH3 Br2(d)T H2 Z nH2 nBr2 n ë nLK ë X LK ph°n øng ph°n øng 4. Vì H2 và Br2 có ph n ứng tương tự nhau nên ta có thể coi H2 và Br2 là X2 rồi viết ph n ứng và tính the hương t ình h n ứng. 5 Khối lượng ình 2 tăng h nh là hối lượng hiđ n hông n HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 107
Câu 42: Cho 27,2 gam m t ankin tác d ng với 1,4 gam khí H2 th được hỗn hợp X gồm 1 ankan và 1 anken. Cho hỗn hợp X qua bình Br2 dư thì 6 g 2 ph n ứng. Công thức phân tử c a ankin là A. C2H2 B. C3H4 C. C4H6 D. C5H8 Câu 43: Nung nóng hỗn hợp X gồm 0,04 mol C2H2 và 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, hiệu suất ph n ứng là %) th được hỗn hợp Y gồm 3 chất. Dẫn Y qua dung d ch AgNO3dư/ N 3 th được 2,4 gam kết t a. Số mol chất có khối lượng phân tử lớn nhất trong hỗn hợp X là A. 0,02 B. 0,01 C. 0,03 D. 0,015 Câu 44: Hỗn hợp X gồm m t ankin ở thể h à hiđ tỉ khối hơi ới CH4 là 0,5. Nung nóng hỗn hợp X với xú t Ni để ph n ứng h àn t àn th được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi ới CH4 là 1. Cho Y đi q ình đựng dung d h dư, hối lượng ình tăng lên gam. a. Giá tr c a m là A. 8. B. 16. C. 0. D. Không t nh được. b. Công thức phân từ c a ankin là A. C2H2 B. C3H4 C. C4H6 D. C5H8 Câu 45: * Hỗn hợp khí X gồm H2, en, in ốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp X thì th được thể tích khí CO2 bằng thể tích c hơi 2O (các thể t h đ ở ùng điều kiện). Dẫn V lít hỗn hợ t ên q Ni n ng n ng th được 0,6V lít khí Y. Dẫn Y qua dung d ch Br2 dư thấy có 48 gam Br2 ph n ứng. Biết các thể t h h đ ở đ t Gi t c a V là A. 5,6 B. 3,36 C. 11,2 D. 2,24 Câu 46: * M t bình kín chứa hỗn hợp X gồm 0,06 mol axetilen; 0,09 mol vinylaxetilen; 0,16 mol H2 và m t ít b t Ni. Nung hỗn hợ th được hỗn hợp Y gồ 7 hiđ n hông chứa but-1-in) có tỉ khối hơi đối với H2 là 328 . Cho toàn b hỗn hợp Y đi q ình đựng dung 15 d ch AgNO3 dư t ng N 3, th được m gam kết t a vàng nhạt và 1,792 lít hỗn hợp khí Z thóat ể làm no hóa hoàn toàn hỗn hợp Z cần vừ đúng 50 ml dung d ch Br2 1M. Các ph n ứng x y ra hoàn toàn. Giá tr c a m là A. 14,37 B. 13,56 C. 28,71 D. 15,18 Câu 47: Hỗn hợp X gồm ba khí C3H4, C2H2, H2. Cho hỗn hợp X vào bình kín dung tích 9,7744 lít ở 25°C áp suất trong bình là 1 atm, chứa m t ít b t Ni, nung nóng bình m t thời gian th được hỗn hợp khí Y. Biết dX/Y = 0,75. Số mol H2 tham gia ph n ứng là A. 0,75 B. 0,3 C. 0,15 D. 0,1 Câu 48: * Cho hỗn hợp khí X gồm (C2H2 0,1 mol; C3H6 0,2 mol; C2H4 0,2 mol; CH4 0,1 mol và 0,4 mol H2) vào bình ph n ứng có mặt xúc tác Ni. Nung nóng bình m t thời gian thu được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi ới hỗn hợp X là 1,25. Dẫn q ình đựng dung d ch Br2 dư thấy khối lượng ình tăng g , g h n ứng và thóat ra 11,2 l t đ t ) hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với H2 là 9,4. Giá tr c a m và a lần lượt là A. 9,6; 64 B. 9,6; 128 C. 10,4; 96 D. 10,4; 128 Câu 49: Cho 7,56 lít hỗn hợp X (ở đ t ) gồm C2H2 và H2 q Ni đ n n ng , th được hỗn hợp Y chỉ gồ hiđ n Tỷ khối hơi a Y so với H2 là 14,25. Cho Y ph n ứng hoàn toàn với dung d ch Br2 dư Khối lượng c a Br2 đã th gi h n ứng là A. 20,4 B. 18,0 C. 20,0 D. 18,4 Câu 50: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol C2H4; 0,15 mol C2H2 và 0,5 mol H2 n n ng với xúc tác Ni, sau m t thời gi n th được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 13,3. Hỗn hợp Y ph n ứng tối đ ới X mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a X là A. 0,15. B. 0,1. C. 0,25. D. 0,3. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 108
Câu 51: Hỗn hợp X gồm 0,15 mol axetilen, 0,1 mol vinylaxetilen, 0,1 mol etilen và 0,4 l hiđ N ng hỗn hợp X với niken xúc tác, m t thời gi n được hỗn hợp khí Y có tỉ khối đối với hiđ ằng 12,7. Hỗn hợp khí Y ph n ứng vừ đ với dung d ch chứa a mol Br2. Giá tr c a a là A. 0,35 B. 0,65 C. 0,45 D. 0,25 Câu 52: Cho V lít hỗn hợp khí X gồm H2, C2H2, C2H4, t ng đ ố.mol C2H2 bằng số mol C2H4 đi q Ni n ng n ng hiệu suất %), th được 11,2 lít hỗn hợ h đ t ), iết tỉ khối hơi a hỗn hợp Y so với H2 là 6,6. Nếu cho V lít hỗn hợ đi q d ng d h dư thì khối lượng ình tăng là A. 2,7 gam B. 6,6 gam C. 4,4 gam D. 5,4 gam V. PHẢN ỨNG THẾ H BỞI NGUYÊN TỬ Ag (TÁC NHẢN PHẢN ỨNG LÀ DUNG DỊCH AgNO3/NH3). Ví dụ: ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) th được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng m t lượng hỗn hợ như t ên t d ng với m t lượng dư d ng d ch AgNO3 trong NH3, thì khối lượng kết t th được lớn hơn 4 g Công thức cấu tạo c a C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là : A. CHC–CH3, CH2=CH–CCH. B. CHC–CH3, CH2=C=C=CH2. C. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2. D. CH2=C=CH2, CH2=CH–CCH. Hướng dẫn giải Sơ đồ ph n ứng : C2H2 2CO2 (1); C3H4 3CO2 (2); C4H4 4CO2 (3) x 4x mol: x 2x x 3x Theo gi thiết ta có: 2x + 3x + 4x = 0,09 x = 0,01 C2H2 AgNO3 /NH3, to C2Ag2 (4) mol: 0,01 0,01 Khối lượng kết t a tạo ra do C2H2 ph n ứng với AgNO3/NH3 là 2,4 gam suy ra hai chất còn lại khi ph n ứng với AgNO3/NH3 h lượng kết t a lớn hơn ,6 g *) CH2=CH–CCH AgNO3 /NH3, to CH2=CH–CCAg (5) mol: 0,01 0,01 Khối lượng kết t a tạo ra do C4H4 ph n ứng với AgNO3/NH3 là 1,59 gam (*) Từ (*) và (**) suy ra C3H4 ph i tham gia ph n ứng tạo kết t a. Vậy công thức cấu tạo c a C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là : CHC–CH3, CH2=CH–CCH. Đáp án A. Câu 53: C nhiê đồng phân ankin ứng với công thức phân tử C5H8 tác d ng được với dung d ch AgNO3/NH3 tạo kết t a A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. Câu 54: Cho hỗn hợp X gồm axetilen và H2 q xú t Ni, đ n n ng th được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung d ch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện kết t a và có hỗn hợp khí Z bay lên. Cho khí Z qua dung d ch Br2 dư thấy dung d ch Br2 b nhạt màu và có hỗn hợp khí T bay lên. Hỗn hợp Y gồm A. C2H4; C2H6 B. C2H2 dư, C2H6, C2H4 C. C2H4, C2H2 dư D. C2H4, C2H6, C2H2 dư, 2 dư. Câu 55: ể tách axetilen ra khỏi hỗn hợp khí gồm etan, etilen, axetilen ta có thể dùng lần lượt các hóa chất A. dung d ch Br2; dung d ch HCl B. dung d ch Br2; dung d ch AgNO3/NH3 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 109
C. dung d ch AgNO3/NH3; dung d ch HCl D. dung d ch AgNO3/NH3 ; dd NaOH Câu 56: Tách riêng từng chất trong hỗn hợp khí gồm: C2H2, CO2, C2H6 ta có thể dùng các hóa chất A. dung d ch Ca(OH)2; dung d ch AgNO3/NH3; dung d ch HCl B. dung d ch Ca(OH)2; dung d ch HCl; dung d ch Br2 C. dung d ch NaOH; dung d ch AgNO3/NH3; dung d ch Br2 D. dung d ch NaOH; dung d ch HCl; dung d ch Br2 Câu 57: Cho hỗn hợp gồm but-1-in và but-2-in, để t h h i hiđ n này ần dùng các dung d ch A. AgNO3; HCl B. Br2; HCl C. AgNO3/NH3; HCl D. KMnO4; HCl Câu 58: ốt h y h àn t àn hiđ n th được tỉ lệ thể tích CO2 : H2 là 5 : 2 đ ở ùng điều kiện) và MX < 100. Cứ 6,4 gam Z tác d ng hết với dung d ch AgNO3 dư t ng N 3 th được 27,8 gam kết t a. Công thức cấu tạo c a X là A. CH3-C = C-CH2-C ≡ CH B. CH2=CH-C ≡ CH C. CH ≡ C-CH2-C ≡ CH D. CH2 =C=CH-C ≡ CH Câu 59: ốt cháy hoàn toàn 3,4 gam m t hiđ n A th được 11,0 gam CO2. Mặt khác, khi cho 3,4 gam A tác d ng với lượng dư d ng d ch AgNO3 trong NH3 th được X gam kết t a; còn nếu cho A tác d ng với H2 dư xú t Ni, t°) tạo thành isopentan. Công thức cấu tạo c a A và giá tr c a X lần lượt là A. CH≡C-CH(CH3)-CH3; 8,75 g B. CH≡C-C(CH3)=CH2; 8,75 g C. CH≡C-CH(CH3)-CH2-CH3; 7,9475 g D. CH≡C-CH(CH3)-C-CH; 7,9475 g Câu 60: Ch 5,2 g hiđ n ạch thẳng A tác d ng hoàn toàn với dung d ch AgNO3 trong NH3 th được 15,9 gam kết t a B. Công thức cấu tạo c a A là A. CH≡C-CH3 B. CH≡C-CH = CH2 C. CH≡C-C≡CH D. CH≡C-CH2-CH3 Câu 61: Nhiệt phân 3,36 lít CH4 ở 1500°C trong 0,1 giây. Dẫn toàn b h th được qua dung d ch AgNO3/NH3 dư thấy thể tích hỗn hợp khí gi m 20% (các thể t h h đề đ ở đ t ) Hiệu suất ph n ứng là nhiệt phân CH4 là A. 33,33% B. 40,00% C. 66,66% D. 60,00% Câu 62: Khi đốt cháy hoàn toàn m t n in A th được m t khối lượng H2 đúng ằng khối lượng n in đã đốt. A tạ được kết t a với AgNO3/NH3 a. Công thức cấu tạo c a A là: A. CH≡C-CH2-CH3 B. CH≡CH C. CH3-C≡C-CH3 D. CH≡C-CH(CH3)2 b. M t đồng phân X c a A khi tác d ng với Br2 t ng nước theo tỉ lệ mol 1: 1 tạ được 3 s n ph đồng phân. Công thức cấu tạo c a X là A. CH3C≡C-CH3 B. CH≡C-CH2-CH3 C. CH2= CH-CH=CH2 D. CH2-C(CH3)-CH=CH2 Câu 63: ốt h y h àn t àn 2,24 l t hiđ n th được 6,72 lít CO2 đ t ) t d ng với dung d ch AgNO3 trong NH3 tạo kết t a. Công thức cấu tạo c a X là A. CH3-C =CH2 B. CH≡CH C. CH3-C≡CH D. CH2=CH-C≡CH Câu 64: Biết X là m t hiđ n ạch hở không phân nhánh có công thức phân tử C6H6. Cứ 1 mol X ph n ứng với dung d ch AgNO3 dư t ng N 3 tạo ra 292 gam kết t a. X có tên gọi là A. benzen B. Hexa-l,4-điin C. hexa-l,5-điin D. hexa-l,3-điin Câu 65: Chất A có công thức phân tử C7H8. Cho A tác d ng với dung d ch AgNO3 trong NH3 (hay Ag2O/NH3) th được kết t a B. Biết MB > MA là 2 4 đ C Số đồng phân c a A thỏa ãn điều kiện trên là A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 110
Câu 66: Chất X chỉ chứa m t loại liên kết b i, có công thức phân tử là C7H8, mạch cacbon không phân nhánh. Cho X tác d ng với dung d ch AgNO3 dư t ng N 3 th được chất Y. Biết Y có khối lượng phân tử lớn hơn hối lượng phân tử c a X là 107. Số đồng phân cấu tạo c a X thỏa mãn là A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 67: iđ h hiđ n ạch hở th được butan. Cho 0,1 mol X tác d ng với lượng dư d ng d ch AgNO3 trong NH3 th được 15,9 gam kết t a. Hãy cho biết X là chất nào đây? A. axetilen B. Vinylaxetilen C. Propin D. But-l-in Câu 68: Cho 12,8 gam CaC2 vào H2 dư được khí A. Tr n A với H2 rồi cho qua xúc tác Ni n ng n ng được hỗn hợp khí B (không còn H2). Cho B qua dung d ch AgNO3/NH3 được 14,4 gam kết t a và khí C. Cho khí C qua dung d ch KMnO4 thấy có 12,64 gam KMnO4 ph n ứng. Tỉ khối c a hỗn hợp B so với H2 là A. 15,2 B. 13,8 C. 14,6 D. 18,5 Câu 69: Dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X gồm propan, etilen và axetilen qua dung d ch Br2 dư, thấy còn 1,68 lít khí không b hấp th . Nếu dẫn 6,72 lít hỗn hợp khí X trên qua dung d ch AgNO3 dư t ng N 3, thấy có 24,24 gam kết t h đ ở đ t ) Số mol c a etilen trong hỗn hợp X là A. 0,215 B. 2,778 C. 0,124 D. 0,101 Câu 70: Dẫn 4,032 l t đ t ) hỗn hợp khí A gồm C2H2, C2H4, CH4 lần lượt qua bình (1) chứa dung d ch AgNO3 trong NH3 rồi qua bình (2) chứa dung d ch Br2 dư t ng CCl4. Ở bình (1) có 7,2 gam kết t a. Khối lượng ình 2) tăng thê ,68 g Thể t h l t, đ t ) hất trong hỗn hợp A lần lượt là A. 0,672; 1,344; 2,016. B. 0,672; 0,672; 2,688. C. 2,016; 0,896; 1,12. D. 1,344; 2,016; 0,672. Câu 71: Hỗn hợp khí X gồm etilen à in Ch V l t h đ t ) t d ng với lượng dư d ng d ch AgNO3 trong NH3 th được 17,64 gam kết t a. Mặt khác, V lít khí X ph n ứng tối đ ới 0,34 mol H2. Giá tr c a V là A. 7,168 B. 4,928 C. 7,616 D. 10,304 Câu 72: Cho 0,1 mol hỗn hợp khí X (ở điều kiện thường) gồ h i n in đồng đẳng kế tiế à lượng dư d ng d ch AgNO3 trong NH3 th được 22,14 gam kết t a. Công thức cấu tạo c a hai ankin là A. CH ≡ CH; CH3-C ≡ CH B. CH3-C ≡ CH; CH3-CH2-C ≡ CH C. CH3-C ≡ CH; CH3-C ≡ C–CH3 D. n h Câu 73: Hỗn hợp X gồm propin và m t ankin A có tỉ lệ mol 1 : 1 . Lấy 0,3 mol X tác d ng với dung d ch AgNO3 trong NH3 dư th được 46,2 gam kết t a. A là A. but-1-in B. but-2-in C. axetilen D. pent-l-in Câu 74: Hỗn hợp X gồ 2 hiđ n ạch hở, điều kiện thường ở thể khí, trong phân tử hơn é nh t liên kết . Lấy ,56 l t đ t ) t d ng với dư t ng CCl4) thì có 14,4 gam brom ph n ứng. Nếu lấy 2,54 gam X tác d ng hết với lượng dư d ng d ch AgNO3 trong NH3 thì th được khối lượng kết t a là A. 7,14 gam B. 5,55 gam C. 7,665 gam D. 11,1 gam Câu 75: Cho 17,92 lít hỗn hợp X gồ hiđ n h là n n, n en à n in tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 1 : 2 l i q ình đựng dung d ch AgNO3/NH3 lấy dư th được 96 gam kết t a và hỗn hợp khí Y còn lại ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y th được 13,44 lít CO2. Biết các thể t h đ ở đ t Khối lượng (gam) c a X là A. 19,2 B. 1,92 C. 3,84 D. 38,4 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 111
TOÁN CHIA PHẦN KHÔNG BẰNG NHAU Câu 76: Hỗn hợp A gồm C2H6, C2H4 và C3H4. Cho 6,12 gam hỗn hợp A vào dung d ch AgNO3 dư t ng ni th được 7,35 gam kết t a. Mặt khác, lấy 2,128 lít A (ở đ t ) h ph n ứng với dung d ch Br2 1M, thấy ph i dùng hết 70 ml dung d ch Br2. Cho biết các ph n ứng x y ra hoàn toàn. % khối lượng C2H4 có trong hỗn hợp A là A. 49,12% B. 18,30% C. 32,58% D. 19,61% Câu 77: Tr n 5,04 lít hỗn hợp A gồm etan và etilen, propilen (C3H6) với H2 (lấy dư) trong bình kín với xúc tác Ni. Sau khi các ph n ứng x y ra hoàn toàn, thể tích khí trong bình gi đi , 6 l t ặt khác, 14,3 gam hỗn hợp A làm mất màu vừ đ 48 gam Br2 trong dung d ch. Các thể t h h đ ở đ t % khối lượng c a propilen trong hỗn hợp A là A. 31,47% B. 39,16% C. 29,37% D. 39,37% VI. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY Ví dụ : ốt h y g hiđ n A ở thể h t ng điều kiện thường đượ C 2 à g m H2 ốt h y h àn t àn , l hiđ n là đồng đẳng ế tiế A ồi hấ th t àn n h h y à ình nướ ôi t ng dư thấy hối lượng ình tăng x g Gi t x là : A. 29,2 gam. B. 31 gam. C. 20,8 gam. D. 16,2 gam. Câu 79: ốt cháy m gam hỗn hợp X chứa C2H6, C3H4, C3H8, C4H10 được 35,2 gam CO2 và 21,6 gam H2O. Giá tr c a m là A. 14,4. B. 10,8. C. 12. D. 56,8. Câu 80: ốt cháy m t hiđ n A được 22,4 lít khí CO2 đ t ) à 27 g 2O. Thể tích O2 l t, đ t ) th gi h n ứng là: A. 24,8. B. 45,3. C. 39,2 D. 51,2. Câu 81: ốt cháy m t hiđ n th được số mol nước bằng 3/4 số mol CO2. Xác đ nh công thức cấu tạo c a X biết rằng X cho kết t a với dung d ch AgNO3 trong NH3. A. CH3CH2C ≡ CH. B. CH2=C=CHCH3. C. CH3C ≡ CH. D. CH3C≡CCH3. Câu 82: n n ng 7,6 g hỗn hợp X gồm C2H2, C2H4 và H2 trong bình kín với xúc tác Ni th được hỗn hợ h ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y rồi dẫn s n ph h y th được lần lượt q ình ) đựng H2SO4 đặc, bình (2) đựng dung d ch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình (1) tăng 4,4 g Khối lượng bình (2) tăng lên là A. 9,6 gam B. 6,0 gam C. 22 gam D. 35,2 gam. Câu 83: Cho 17,92 lít hỗn hợp X gồ hiđ n h là n n, n en à n in lấy theo tỉ lệ mol 1 : 1 : 2 l i qua bình đựng dung d ch AgNO3 dư t ng N 3 th được 96 gam kết t a và hỗn hợp khí Y còn lại ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y th được 13,44 lít CO2. Biết thể t h đ ở đ t Khối lượng c a hỗn hợp X là A. 19,2 gam. B. 1,92 gam. C. 3,84 gam. D. 38,4 gam. Câu 85: Hỗn hợp X gồ hiđ n A và H2 n n ng hỗn hợp này với xú t Ni đến ph n ứng h àn t àn th được khí Y duy nhất. Tỉ khối hơi a Y so với H2 gấp 3 lần tỉ khối hơi c a X so với H2 ốt cháy hoàn toàn m t lượng khác c a Y th được 22 gam CO2 và 13,5 gam H2O. Công thức phân tử c a A là A. C2H2 B. C2H6 C. C2H4 D. C3H4 Câu 86: Trong m t bình kín chứa hỗn hợp X gồ hiđ n A mạch hở và H2 (có xúc tác Ni). Nung nóng bình m t thời gi n th được m t khí B duy nhất. Ở ùng điều kiện nhiệt đ , áp suất t ng ình t ước khi nung nóng gấp 3 lần áp suất hi n ng n ng ốt cháy m t lượng th được 4,4 gam CO2 và 2,7 gam H2O. Công thức phân tử c a X là A. C2H4 B. C2H2 C. C3H4 D. C4H6 Câu 87: Cho 0,6 mol hỗn hợp A gồm H2; C2H2; C2H6 qua xúc tác Ni, n ng n ng th được 0,3 mol m t khí duy nhất. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 112
a. Tính tỉ khối c a hỗn hợp A so với H2 ( d A/ H2 )? A. 7,5 B. 8,5 C. 6,5 D. 8 b. % số mol C2H6 trong hỗn hợp A là A. 25% B. 50% C. 75% D. 80% Câu 88: Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đ t ) Số mol, công thức phân tử c a M và N lần lượt là A. 0,1 mol C2H4 và 0,2 mol C2H2. B. 0,1 mol C3H6 và 0,2 mol C3H4. C. 0,2 mol C2H4 và 0,1 mol C2H2. D. 0,2 mol C3H6 và 0,1 mol C3H4. Câu 89: ốt cháy hoàn toàn 20,0 ml hỗn hợp khí X gồm C3H6, CH4, CO (thể tích CO gấp 2 lần thể tích CH4) th được 24,0 ml CO2 (thể t h h đ ùng điều kiện nhiệt đ và áp suất). Tỉ khối c a X so với H2 là A. 12,9 B. 11,1 C. 25,8 D. 22,2 Câu 90: Khi đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X gồm C3H4, C3H6, C4H4 và CxHy thì thu được 25,3 gam CO2 và 6,75 gam H2O. Công thức phân tử c a CxHy là A. C2H2 B. C3H8 C. C2H4 D. CH4 Câu 91: M t hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, CH4. ốt h y h àn t àn ,2 l t đ t ) hỗn hợp X th được 15,75 gam H2O. Nếu cho 11,2 lít hỗn hợ đ t ) q d ng d h dư thấy có 100 gam brom ph n ứng. Thành phần % thể tích c a C2H2, C3H6, CH4, trong X lần lượt là A. 50%; 25% ; 25%. B. 25% ; 25; 50%. C. 16% ; 32; 52%. D. 33,33%; 33,33; 33,33%. Câu 92: n n ng hỗn hợp X gồm (0,1 mol C3H4 ; 0,2 mol C2H4; 0,35 mol H2) với b t Ni xúc t được hỗn hợp Y. Dẫn toàn b Y q ình đựng dung d ch KMnO4 dư, thấy khối lượng bình tăng g à th t 6,72 lít hỗn hợ h đ t ) tỉ khối so với H2 là 12. Giá tr c a m là A. 17,2. B. 9,6. C. 7,2. D. 3,1. ĐỀ KIỂM TRA TỔNG HỢP VỀ HIĐROCACBON KHÔNG NO Câu 1(TNTHPT 2022). Hỗn hợp E gồ hiđ n ạch hở có cùng số nguyên tử hiđ Tỉ khối c a E đối với H2 là ốt cháy hoàn toàn a mol E cần vừ đ 0,85 mol O2 thu được CO2 và H2O. Mặt khác, a mol E tác d ng tối đ ới x mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a x là A. 0,325. B. 0,250. C. 0,350. D. 0,175. Câu 2(TNTHPT 2022). Hỗn hợp E gồ hiđ ocacbon mạch hở có cùng số nguyên tử hiđ Tỉ khối c E đối với H2 là ốt cháy hoàn toàn a mol E cần vừ đ 1,36 mol O2 thu được CO2 và H2O. Mặt khác, a mol E tác d ng tối đ ới x mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a x là A. 0,35. B. 0,40. C. 0,32. D. 0,25. Câu 3(ĐH-KA-2012): iđ h h àn t àn hiđ n ạch hở th được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có c a X là A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Câu 4(ĐH-KA-2014): Chất X có công thức: CH3-CH(CH3)-CH=CH2. Tên thay thế c a X là A. 2-metylbut-3-en. B. 3-metylbut-1-in. C. 3-metylbut-1-en. D. 2-metylbut-3-in. Câu 5(ĐH-KB-2014): ốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X gồm m t ankan và m t anken, thu được 0,35 mol CO2 và 0,4 mol H2O. Phần t ă số mol c a anken trong X là A. 40%. B. 75%. C. 25%. D. 50%. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 113
Câu 6(THPTQG-2018): Trùng hợ etilen th được polime có tên gọi là A. polietilen. B. polistiren. C. polipropilen. D. poli(vinyl clorua). Câu 7(CĐ-2010): Cho 3,12 gam ankin X ph n ứng với 0,1 mol H2 (xúc tác Pd/PbCO3, t0), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđ n Công thức phân tử c a X là A. C5H8. B. C2H2. C. C4H6. D. C3H4. Câu 8(ĐH-KB-2013): Tên gọi c a anken (s n ph m chính) thu được khi đ n nóng ancol có công thức (CH3)2CHCH(OH)CH3 với dung d ch H2SO4 đặc là A. 3-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-1-en. C. 2-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-1-en. Câu 9(CĐ-2013): Trùng hợp m tấn etilen thu được 1 tấn polietilen (PE) với hiệu suất ph n ứng bằng 80%. Giá tr c a m là A. 1,80. B. 2,00. C. 0,80. D. 1,25. Câu 10(THPTQG-2018): Ở điều kiện thường, chất nà đây là ất màu dung d ch Br2 ? A. Benzen. B. Etilen. C. Metan. D. Butan. Câu 11(ĐH-KB-2012): Ch hương t ình h học Chất X là A. CH2(COONa)2. B. CH3COONa. C. CH3COOK. D. CH2(COOK)2. Câu 12(CĐ-2012): ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồ h i hiđ n ế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 2,24 lít khí CO2 đ t ) à ,24 g 2O. i hiđ n t ng là A. C2H6 và C3H8. B. CH4 và C2H6. C. C2H2 và C3H4. D. C2H4 và C3H6. Câu 13(ĐH-KB-2007): Dãy gồm các chất đượ dùng để tổng hợp cao su Buna-S là: A. CH2=C(CH3)-CH=CH2, C6H5CH=CH2. B. CH2=CH-CH=CH2, C6H5CH=CH2. C. CH2=CH-CH=CH2, lư huỳnh. D. CH2=CH-CH=CH2, CH3-CH=CH2. Câu 14(CĐ-2010): Số liên kết (xich ma) có trong mỗi phân tử: etilen; axetilen; buta-1,3- đien lần lượt là: A. 4; 3; 6. B. 5; 3; 9. C. 3; 5; 9. D. 4; 2; 6. Câu 15(ĐH-KB-2010): Cho sơ đồ chuyển hoá sau: Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. benzen; xiclohexan; amoniac. B. xet nđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien C. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren. D. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin. Câu 16(CĐ-2011): Chất nào sau đây đồng phân hình học? A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2. C. CH3-CH=CH-CH=CH2. D. CH2=CH-CH2-CH3. Câu 17(ĐH-KB-2011): Số đồng phân cấu tạo c a C5H10 ph n ứng được với dd brom là A. 8. B. 7. C. 9. D. 5. Câu 18(ĐH-KB-2013): iđ n nà được 1,2-đi mbutan? đây khi ph n ứng với dung d ch brom thu A. But-1-en. B. Butan. C. Buta-1,3-đien D. But-1-in. Câu 19(ĐH-KA-2007): iđ t h 2 n en hỉ tạo thành 2 ancol . i n en đ là A. 2-metylpropen và but-1-en. B. propen và but-2-en. C. eten và but-2-en. D. eten và but-1-en. Câu 20(ĐH-KB-2012): Hỗn hợp X gồm 0,15 mol vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X (xt Ni) m t thời gi n, th được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Dẫn hỗn hợp Y q dd dư, hi h n ứng x y ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia ph n ứng là A. 24 gam. B. 0 gam. C. 8 gam. D. 16 gam. Câu 21(ĐH-KB-2011): Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H2 là 17. ốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X rồi hấp th toàn b s n ph m HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 114
cháy vào bình dd Ca(OH)2 dư) thì hối lượng bình tăng thêm m gam. Giá tr c a m là A. 7,3. B. 6,6. C. 3,39. D. 5,85. Câu 22(ĐH-KB-2008): ốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđ nX sinh ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo ở ùng điều kiện t0, áp suất). CTPT c a X là A. C2H6. B. C2H4. C. CH4. D. C3H8. Câu 23(CĐ-2008): ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm m t ankan X và m t ankin Y, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. % về số mol c a X và Y trong hỗn hợp M lần lượt là A. 75% và 25%. B. 20% và 80%. C. 35% và 65%. D. 50% và 50%. Câu 24(CĐ-2013): Cho 27,2 gam ankin X tác d ng với 15,68 lít khí H2 đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H2). Biết Y ph n ứng tối đ với dung d ch chứa 16 gam Br2. Công thức phân tử c a X là A. C4H6. B. C3H4. C. C2H2. D. C5H8. Câu 25(ĐH-KA-2011): Cho buta-1,3-đien ph n ứng c ng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đi đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Câu 26(THPTQG-2016): Cho 3 hiđ n mạch hở X, Y, Z (MX < MY < MZ < 62) có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử, đều ph n ứng với dung d ch AgNO3 trong NH3 dư Trong các phát biểu sau: (a) 1 mol X ph n ứng tối đ ới 4 mol H2 (Ni, to). Số phát biểu đúng là (b) Chất Z c đồng phân hình học. (c) Chất Y có tên gọi là but-1-in. (d) Ba chất X, Y và Z đều có mạch cacbon không phân nhánh. A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. Câu 27(CĐ-2013): Cho các chất: but-1-en, but-1-in, buta-1,3-đien, vinylaxetilen, isobutilen, anlen. Có bao nhiêu chất trong số các chất trên khi ph n ứng hoàn toàn với khí H2 dư xú t Ni, đun nóng) tạo ra butan? A. 6. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 28(ĐH-KA-2014): Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác d ng với lượng dư dung d ch AgNO3 trong NH3, thu được 17,64 gam kết t a. Mặt khác a mol X ph n ứng tối đ với 0,34 mol H2. Giá tr c a a là A. 0,46. B. 0,22. C. 0,34. D. 0,32. Câu 29(THPTQG2015): Hỗn hợp X gồ 2 hiđ n ạch hở, có thể là ankan, anken, n in, n dien ốt cháy hoàn toàn m t lượng , th được CO2 và H2O có số mol bằng nhau, X không thể gồm A. ankan và ankin B. n n à n đien C. hai anken D. ankan và anken Câu 30(ĐH-KB-2013): Cho 3,36 lít khí hiđ on X (đ t ) ph n ứng hoàn toàn với lượng dư dung d ch AgNO3 trong NH3, th được 36 gam kết t a. Công thức phân tử c a X là A. C4H4. B. C3H4. C. C4H6. D. C2H2. Câu 31(THPTQG-2018): Ch ,2 l t đ t ) hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 q ình đựng Ni n ng n ng), th được hỗn hợp Y (chỉ chứ hiđ n) tỉ khối so với H2 là 14,5. Biết Y ph n ứng tối đ ới a mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,15. B. 0,20. C. 0,25. D. 0,10. Câu 32(THPTQG-2018): ốt cháy hoàn toàn 0,16 mol hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C2H4 và C3H6, th được 6,272 lít CO2 đ t ) à 6, 2 g 2O. Mặt khác, 10,1 gam X ph n ứng tối đ với a mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,15. B. 0,25. C. 0,10. D. 0,06. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 115
Câu 33(ĐH-KA-2014): Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C2H2; 0,2 mol C2H4 và 0,3 mol H2. n nóng X với xúc tác Ni, sau m t thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 11. Hỗn hợp Y ph n ứng tối đa với a mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,1. B. 0,2. C. 0,4. D. 0,3. Câu 34(ĐH-KA-2013): Hỗn hợp X gồm H2, C2H4 và C3H6 có tỉ khối so với H2 là 9,25. Cho 22,4 l t đ t ) à ình n ẵn m t ít b t Ni n n ng ình t thời gi n, th được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 bằng 10. Tổng số mol H2 đã h n ứng là A. 0,050 mol. B. 0,075 mol. C. 0,070 mol. D. 0,015 mol. Câu 35(CĐ-2013): Hỗn hợp khí X gồm C2H6, C3H6 và C4H6. Tỉ khối c a X so với H2 bằng 24. ốt cháy hoàn toàn 0,96 gam X trong oxi dư ồi cho toàn b s n ph m cháy vào 1 lít dung d ch Ba(OH)2 0,05M. Sau khi các ph n ứng x y ra hoàn toàn, thu được m gam kết t a. Giá tr c a m là A. 9,85. B. 5,91. C. 13,79. D. 7,88. Câu 36(ĐH-KA-2012): ốt cháy hoàn toàn 4,64 gam m t hiđ n hất khí ở điều kiện thường) rồi đe t àn s n ph m cháy hấp th hết à ình đựng dung d ch Ba(OH)2. Sau các ph n ứng th được 39,4 gam kết t a và khối lượng phần dung d ch gi m bớt 19,912 gam. Công thức phân tử c a X là A. CH4. B. C3H4. C. C4H10. D. C2H4. Câu 37(ĐH-KA-2012): Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni n ng n ng, th được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 12,5. Hiệu suất c a ph n ứng hiđ h là A. 70%. B. 80%. C. 60%. D. 50%. Câu 38(THPTQG-2018): Ch ,44 l t đ t ) hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 q ình đựng Ni n ng n ng), th được hỗn hợp Y (chỉ chứ hiđ n) tỉ khối so với H2 là 14,4. Biết Y ph n ứng tối đ ới a mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,25. B. 0,20. C. 0,10. D. 0,15. Câu 39(ĐH-KB-2011): Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt đ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6 và H2. Tỉ khối c a X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung d ch bro dư) thì số mol brom tối đa ph n ứng là A. 0,24 mol. B. 0,36 mol. C. 0,60 mol. D. 0,48 mol. Câu 40(ĐH-KB-2008): Dẫn 1,68 lít hỗn hợp khí X gồm hai hiđ n vào bình đựng dung d ch brom dư) Sau khi ph n ứng x y ra hoàn toàn, có 4 gam brom đã ph n ứng và còn lại 1,12 lít khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí CO2. Công thức phân tử c a hai hiđ n là (biết các thể t h h đề đ ở đ t ) A. CH4 và C2H4. B. CH4 và C3H4. C. CH4 và C3H6. D. C2H6 và C3H6. Câu 41(CĐ-2008): ốt cháy hoàn toàn 20,0 ml hỗn hợp X gồm C3H6, CH4, CO (thể tích CO gấp hai lần thể tíchCH4), thu được 24,0 ml CO2 (các thể tích khí đ ở cùng điều kiện nhiệt đ và áp suất). Tỉ khối c a X so với h hiđ là A. 12,9. B. 25,8. C. 22,2. D. 11,1. Câu 42(THPTQG-2018): ốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C2H4 và C3H6, th được 4,032 lít CO2 đ t ) à ,78 g 2O. Mặt khác 3,87 gam X ph n ứng được tối đ ới a mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,070. B. 0,105. C. 0,030. D. 0,045. Câu 43(ĐH-KA-2010): n nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C2H2 và 0,03 mol H2 trong m t bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y l i từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các ph n ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đ tc) thoát ra. Tỉ khối c a Z so với H2 là 10,08. Giá tr c a m là A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205. D. 0,328. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 116
Câu 44(ĐH-KA-2011): ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nh ) th được 0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng m t lượng hỗn hợ như t ên t d ng với m t lượng dư dd AgN 3 trong NH3, thì khối lượng kết t th được lớn hơn 4 g Công thức cấu tạo c a C3H4 và C4H4 trong X lần lượt là: A. C ≡C-CH3, CH2=C=C=CH2. B. CH2=C=CH2, CH2=CH-C≡C C. C ≡C-CH3, CH2=CH-C≡C D. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2. Câu 45(ĐH-KA-2013): Trong m t bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và m t ít b t Ni. Nung nóng bình m t thời gi n, th được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 8. S c X vào lượng dư dd AgN 3 trong NH3 đến ph n ứng h àn t àn, th được hỗn hợp khí Y và 24 gam kết t a. Hỗn hợp khí Y ph n ứng vừ đ với bao nhiêu mol Br2 trong dung d ch? A. 0,20 mol. B. 0,10 mol. C. 0,15 mol. D. 0,25 mol. Câu 46(THPTQG2015): Hỗn hợp X gồm CaC2 x mol và Al4C3 y mol. Cho m t lượng nhỏ X vào H2O rất dư, th được dung d ch Y, hỗn hợp khí Z (C2H2, CH4) và a gam kết t a Al(OH)3. ốt cháy hết Z, rồi cho toàn b s n ph à được 2a gam kết t a. Biết các ph n ứng đều x y ra hoàn toàn. Tỉ lệ x : y bằng A. 3 : 2 B. 4 : 3 C. 1 : 2 D. 5 : 6 Câu 47(TNTHPT 2022). Hỗn hợp E gồ hiđ n ạch hở có cùng số nguyên tử hiđ Tỉ khối c E đối với H2 là 2,5 ốt cháy hoàn toàn a mol E cần vừ đ 0,11 mol O2 th được CO2 và H2O. Mặt khác, a mol E tác d ng tối đ ới x mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a x là A. 0,03. B. 0,02. C. 0,04. D. 0,05. Câu 48(TNTHPT 2022). Hỗn hợp E gồ hiđ n ạch hở có cùng số nguyên tử hiđ Tỉ khối c E đối với H2 là 2,5 ốt cháy hoàn toàn a mol E cần vừ đ 0,55 mol O2 th được CO2 và H2O. Mặt khác, a mol E tác d ng tối đ với x mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a x là A. 0,15. B. 0,20. C. 0,25. D. 0,10. Câu 49(ĐỀ TK-TNTHPT 2022). Nung nóng a mol hỗn họp X gồ en, xetilen à hiđ với xúc tác Ni trong bình kín (chỉ x y ra ph n ứng c ng H2), sau m t thời gi n th được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với là ,25 ốt cháy hết , th được 0,87 mol CO2 và 1,05 mol H2O. Mặt khác, Y ph n ứng tối đ ới 0,42 mol brom trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,45. B. 0,60. C. 0,30. D. 0,75. Câu 50(TNTHPT 2021). Nung nóng m t lượng butan trong bình kín (với xúc tác thích hợp), th được 0,02 mol hỗn hợp X gồm H2 à hiđ n ạch hở (CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8, C4H10). Cho toàn b X vào bình chứa dung d ch Br2 dư thì tối đ l 2 ph n ứng, khối lượng ình tăng 5,54 g và thoát ra hỗn hợ h ốt cháy hoàn toàn Y cần vừ đ 0,74 mol O2, th được CO2 và H2O. Giá tr c a a là A. 0,38. B. 0,45. C. 0,37. D. 0,41. Câu 51(TNTHPT 2021). Nung nóng m t lượng butan trong bình kín ( với xúc tác thích hợp), th được 0,4 mol hỗn hợp X gồm H2 và các hidrocacbon mạch hở (CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8, C4H10). Cho toàn b X vào bình chứa dung d ch Br2 dư thì tối đ l 2 ph n ứng, khối lượng ình tăng 8, 2 g à th t hỗn hợ h ốt cháy hoàn toàn Y cần vừ đ 0,30 mol O2, th được CO2 và H2O. Giá tr c a a là A. 0,18 B. 0,22. C. 0,19. D. 0,20. Câu 52(TNTHPT 2021-ĐỢT 2): Nung nóng a mol hỗn hợp X gồ en, xetilen à hiđ với xúc tác Ni trong bình kín (chỉ x y ra ph n ứng c ng H2), th được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 7 ốt cháy hết , th được 0,84 mol CO2 và 1,08 mol H2O. Biết các ph n ứng x y ra hoàn toàn. Giá tr c a a là A. 1,14. B. 0,60. C. 0,84. D. 0,72. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 117
Câu 53(THPTQG-2019): Nung hỗn hợp X gồm: metan, etilen, propin, vinylaxetilen và a mol H2 có Ni xúc tác (chỉ x y ra ph n ứng c ng H2) th được 0,1 mol hỗn hợp Y (gồm các hidrocacbon) có tỷ khối so với H2 là 14,4. Biết 0,1 mol Y ph n ứng tối đ ới 0,06 mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,06. B. 0,08. C. 0,04. D. 0,1. Câu 54(THPTQG-2019). Nung nóng hỗn hợp X gồm metan, etilen, propin, vinyl axetilen và a mol H2 có Ni xúc tác (chỉ x y ra ph n ứng c ng H2) th được 0,2 mol hỗn hợp Y (gồm các hiđ n) tỉ khối so với H2 là 14,5. Biết 0,2 mol Y ph n ứng tối đ ới 0,1 mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a a là A. 0,05. B. 0,10. C. 0,15. D. 0,20. Câu 55(THPTQG-2019): Nung nóng 0,1 mol C4H10 có xúc tác thích hợ , th được hỗn hợp khí gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10. Dẫn q ình đựng dung d ch Br2 dư, sau khi ph n ứng x y ra hoàn toàn thấy khối lượng ình tăng ,64 g à hỗn hợp khí Y th t ốt cháy toàn b Y cần vừ đ V lít khí O2 đ t ) Gi t c a V là A. 6,408. B. 5,376. C. 6,272. D. 5,824. Câu 56(THPTQG-2019). Nung nóng 0,1 mol C4H10 có xúc tác thích hợ , th được hỗn hợp khí gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10. Dẫn q ình đựng dung d ch Br2 dư, sau khi ph n ứng x y ra hoàn toàn thấy khối lượng ình tăng g à hỗn hợp khí Y thoát ốt cháy toàn b Y cần vừ đ 6,832 lít khí O2 đ t ) Gi t c a m là A. 3,22. B. 2,80. C. 3,72. D. 4,20. Câu 57(ĐH-KB-2014): M t bình kín chỉ chứa các chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiđ o (0,65 mol) và m t ít b t niken. Nung nóng bình m t thời gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H2 bằng 19,5. Khí X ph n ứng vừa đ với 0,7 mol AgNO3 trong dung d ch NH3, thu được m gam kết t a và 10,08 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Khí Y ph n ứng tối đa với 0,55 mol Br2 trong dung d ch. Giá tr c a m là A. 92,0. B. 91,8. C. 75,9. D. 76,1. TỔNG ÔN LÝ THUYẾT HIĐROCACBON KHÔNG NO Câu 1: Chọn khái niệ đúng ề anken : A. Những hiđ n liên ết đôi t ng hân tử là anken. B. Những hiđ n ạch hở, có 1 liên kết đôi t ng hân tử là anken. C. Anken là những hiđ on có liên kết ba trong phân tử. D. Anken là những hiđ n ạch hở có liên kết ba trong phân tử. Câu 2: Anken là những hiđ n hông n , ạch hở, có công thức chung là A. CnH2n+2 n ≥ ) B. CnH2n n ≥2) C. CnH2n-2 n ≥2) D. CnH2n-6 n ≥6) Câu 3: An đien là : A. hiđ n 2 liên kết đôi C=C t ng hân tử. B. hiđ n ạch hở, có 2 liên kết đôi C=C t ng hân tử. C. hiđ n ông thức là CnH2n-2. D. hiđ n, ạch hở có công thức là CnH2n-2. Câu 4: An đien liên hợp là : A. n đien 2 liên ết đôi C=C liền nhau. B. n đien 2 liên ết đôi C=C h nh 2 nối đơn C. n đien 2 liên ết đôi C=C h nh liên ết đơn D. n đien 2 liên ết đôi C=C h x nh Câu 5: Ankin là những hiđ n hông n , ạch hở, có công thức chung là A. CnH2n+2 n ≥ ) B. CnH2n n ≥2) C. CnH2n-2 n ≥2) D. CnH2n-6 n ≥6) HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 118
Câu 6: An in là hiđ n: A. có dạng CnH2n-2, mạch hở. B. mạch hở, có 1 liên kết ba trong phân tử. C. có dạng CnH2n, mạch hở. D. mạch hở, có 2 liên kết đôi t ng hân tử. Câu 7: Câ nà đây sai ? A. Ankin có số đồng hân t hơn n en tương ứng. B. M t số n in đồng phân hình học. C. i n in đầ dãy hông đồng phân. D. C4H6 2 đồng phân về v trí liên kết ba. Câu 8: Hợp chất hữ ơ nà đây không đồng phân cis-trans ? A. CHCl=CHCl. B. CH3CH2CH=C(CH3)CH3. C. CH3CH=CHCH3. D. CH3CH2CH=CHCH3. Câu 9: Chất nà đây đồng phân hình học ? A. CH3 C C CH3. B. CH3 CH CH CH3. C. CH2Cl CH2Cl. D. CH2 CCl CH3. Câu 10: Những hợ hất nà đây đồng hân hình họ ? (I) CH3CCH (II) CH3CH=CHCH3 (III) (CH3)2CHCH2CH3 (IV) CH3CBr=CHCH3 (V) CH3CH(OH)CH3 (VI) CHCl=CH2 A. (II). B. (II) và (VI). C. (II) và (IV). D. (II), (III), (IV) và (V). Câu 11: T ước những nă 5 a thế kỷ XX, công nghiệp tổng hợp hữ ơ dựa trên nguyên liệu chính là axetilen. Ngày nay, nhờ sự phát triển ượt bậc c a công nghệ khai thác và chế biến dầu mỏ, etilen trở thành nguyên liệu rẻ tiền, tiện lợi hơn nhiều so với axetilen. Công thức phân tử c a etilen là A. C2H6. B. C2H2. C. C2H4. D. CH4. Câu 12: Trong các chất sau, chất nào là axetilen? A. C2H2. B. C6H6. C. C2H6. D. C2H4. Câu 13: Trùng hợp eten, s n ph th được có cấu tạo là : A. ( CH2 CH2 )n . B. ( CH2 CH2 )n . C. ( CH CH )n . D. ( CH3 CH3 )n . Câu 14: Oxi hoá etilen bằng dung d ch KMnO4 th được s n ph m là : A. MnO2, C2H4(OH)2, KOH. C. K2CO3, H2O, MnO2. B. C2H5OH, MnO2, KOH. D. C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2. Câu 15: Trong phân tử axetilen, liên kết ba giữa 2 cacbon gồm : A. 1 liên kết pi () và 2 liên kết xích ma ( ). B. 3 liên kết pi (). C. 2 liên kết pi () và 1 liên kết xích ma ( ). D. 3 liên kết xích ma ( ). Câu 16: Số lượng đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C4H8 là : A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 17: Số lượng đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 là : A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 18: C4H6 nhiê đồng hân n đien ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 19: Số đồng phân cấu tạ là n đien ứng với công thức C5H8 là : A. 6. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 20: Số đồng phân cấu tạ là n đien liên hợp ứng với công thức C5H8 là : A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 21: C n in đồng phân v trí liên kết ba khi số cacbon trong phân tử lớn hơn h ặc bằng A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 22: Các ankin bắt đầ đồng phân mạch C khi số C là : A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 23: Số lượng đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C4H6 là : A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 24: Số lượng đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 là : A. 9. B. 10. C. 6. D. 3. Câu 25: Chất nào đây đồng phân hình học ? A. CH2=CH–CH=CH2. B. CH3–CH=CH–CH=CH2. C. CH3–CH=C(CH3)2. D. CH2=CH–CH2–CH3. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 119
Câu 26: Cho các chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C(CH3)2; CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3–CH=CH2; CH3–CH=CH–COOH. Số chất đồng phân hình học là : A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 27: Cho các chất sau: CH2=CH–CH2–CH2–CH=CH2, CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3, CH3–C(CH3)=CH–CH3, CH2=CH–CH2–CH=CH2. Số chất đồng phân hình học là : A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. (2) CH2=CHCl Câu 28: Cho các chất sau : (1) CH2=C C≡C (3) CH3CH=C(CH3)2 Chất nà (4) CH3CH=CHCH=CH2 (5) CH2=CHCH=CH2 (6) CH3CH=CHBr đây đồng hân hình họ ? A. (2), (4), (5), (6). B. (4), (6). C. (2), (4), (6). D. (1), (3), (4). Câu 29: Cho các chất: CH3–C(CH3)=CH–CH3 (1), CH3–CH=CH–COOH (2), CH3–CH=CH–C2H5 (3), CH2=CH–CH=CH–CH3 (4), CHC–CH3 (5), CH3–CC–CH3 (6). Các chất đồng phân hình học (cis-trans) là: A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (3), (4). C. (3), (6). D. (1), (3), (4). Câu 30: Hợp chất ClCH=CH–C =C nhiê đồng phân hình học A. 2. B. 6. C. 4. D. 3. en 2-metylbuta-1,3-đien) lần Câu 31: Công thức phân tử c a buta-1,3-đien đi inyl) à i lượt là : A. C4H6 và C5H10. B. C4H4 và C5H8. C. C4H6 và C5H8. D. C4H8 và C5H10. Câu 32: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên c a X là: A. isohexan. B. 3-metylpent-3-en. C. 3-metylpent-2-en. D. 2-etylbut-2-en. Câu 33: Chất X có công thức : CH3 CH(CH3 ) CH CH2 . Tên thay thế c a X là A. 2-metylbut-3-in. B. 2-metylbut-3-en. C. 3-metylbut-1-in. D. 3-metylbut-1-en. Câu 34: Hợp chất (CH3)2C=CH–C(CH3)3 có danh pháp IUPAC là A. 2,2,4- trimetylpent-3-en. B. 2,4-trimetylpent-2-en. C. 2,4,4-trimetylpent-2-en. D. 2,4-trimetylpent-3-en. Câu 35: Hiđrocacbon X có công thức CH3–C(C2H5)=CH–CH(CH3)2. Tên gọi c a X theo danh pháp IUPAC là A. 2-etyl-4-metylpent-2-en. B. 4-etyl-2-metylpent-3-en. C. 3,5-đi etylhex-3-en. D. 2,4-đi etylhex-3-en. Câu 36: Cho các chất sau : (1) 2-metylbut-1-en (2) 3,3-đi etyl t-1-en (3) 3-metylpent-1-en (4) 3-metylpent-2-en Những chất nà là đồng phân c a nhau ? A. (3) và (4). B. (1), (2) và (3). C. (1) và (2). D. (2), (3) và (4). Câu 37: M t chất có công thức cấu tạo : CH3CH2CCCH(CH3)CH3 Tên gọi c a hợp chất theo danh pháp IUPAC là : A. 5-metylhex-3-in. B. 2-metylhex-3-in. C. etylisopropylaxetilen. D. 4-metylhex-3-in. Câu 38: Cho hợp chất sau : CH3CCCH(CH3)CH3 Tên gọi c a hợp chất theo danh pháp IUPAC là : A. 2-metylpent-3-in. B. 2-metylpent-3-in.C. 4-metylpent-2-in. D. 3-metylpent-2-in. Câu 39: Theo IUPAC ankin CH3C CCH2CH3 có tên gọi là : A. etylmetylaxetilen. B. pent-3-in. C. pent-2-in. D. pent-1-in. Câu 40: Cho hợp chất sau : CH3 CH3 C C CH CH3 B. 2,2-đi etyl t-3-in. D. 3,3-đi etyl t-2-in. Tên gọi c a hợp chất theo danh pháp IUPAC là : A. 2,2-đi etyl t-1-in. C. 3,3-đi etyl t-1-in. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 120
Câu 41: A, là 2 n in đồng đẳng ở thể h , t ng điều kiện thường. Tỉ khối hơi a B so với A bằng 1,35.Vậy A, B là : A. etin; propin. B. etin; butin. C. propin; butin. D. propin; pentin. Câu 42: iđ n A thể tích ở điều kiện thường, công thức phân tử có dạng Cx+1H3x. Công thức phân tử c a A là : A. CH4. B. C2H6. C. C3H6. D. C4H8. Câu 43: hiđ n , , là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử c a Z bằng 2 lần khối lượng phân tử c a X. Các chất X, Y, Z thu dãy đồng đẳng A. ankin. B. ankan. C. n đien D. anken. Câu 44: Ankin X có chứa 90%C về khối lượng, mạch thẳng, có ph n ứng với AgNO3/NH3. Vậy X là : A. axetilen. B. propin. C. but-1-in. D. but-2-in. Câu 45: Trong phân tử n in , hiđ chiếm 11,111% khối lượng. Có bao nhiêu ankin phù hợp ? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 46: A, B, C là 3 ankin kế tiế nh t ng dãy đồng đẳng có tổng khối lượng 62 đ C Công thức A, B, C lần lượt là : A. C2H2; C3H4; C4H6. B. C3H4; C4H6; C5H8. C. C4H6; C3H4; C5H8. D. C4H6; C5H8; C6H10. Câu 47: Trong phân tử propen có số liên kết xich ma () là A. 7. B. 6. C. 8. D. 9. Câu 48: Số liên kết và liên kết trong phân tử vinylaxetilen: CH C–CH=CH2 lần lượt là? A. 7 và 2. B. 7 và 3. C. 3 và 3. D. 3 và 2. Câu 49: Tổng số liên kết và liên kết trong phân tử vinylaxetilen? A. 7. B. 9. C. 8. D. 10. Câu 50: Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết và 2 liên kết π ? A. Buta-1,3-đien B. Stiren. C. Penta-1,3-đien D. Vinylaxetilen. Câu 51: ể chuyển hoá ankin thành anken ta thực hiện ph n ứng c ng H2 t ng điều kiện có xúc tác : B. Mn, to. C. Pd/PbCO3, to. D. Fe, to. A. Ni, to. n nà đây hi h n ứng với dung d h th được 1,2- Câu 52: iđ đi t n? A. But-1-en. B. Butan. C. But-1-in. D. Buta-1,3-đien Câu 53: Cho buta-1,3-đien h n ứng c ng với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1. Số dẫn xuất đi đồng phân cấu tạ à đồng phân hình họ ) th được là : A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. Câu 54: Có hai ống nghiệm, mỗi ống chứa 1 ml dung d ch t ng nước có màu vàng nhạt. Thêm vào ống thứ nhất 1 ml hexan và ống thứ hai 1 ml hex-1-en. Lắ đều c hai ống nghiệm, đ để yên hai ống nghiệm trong vài phút. Trong các kết luận dưới đây, ết luận nà đúng ? (1) Có sự tách lớp các chất lỏng ở c hai ống nghiệm. (2) Màu vàng nhạt vẫn hông đổi ở ống nghiệm thứ nhất. (3) Ở ống nghiệm thứ hai x y ra ph n ứng, ống nghiệm thứ nhất không x y ra ph n ứng. (4) C hai ống nghiệ đều x y ra ph n ứng. A. (1), (2) và (4). B. (2) và (3). C. (1) và (3). D. (1), (2) và (3). Câu 55: Trong những đồng phân mạch hở c a C4H6 có bao nhiêu chất khi c ng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì tạo thành cặ đồng phân cis-trans? A. 3 chất. B. 4 chất. C. 5 chất. D. 6 chất. Câu 56: Quy tắc Macopnhicop áp d ng h t ường hợ nà đây ? A. Ph n ứng c ng à n en đối xứng. B. Ph n ứng c ng brom vào anken bất đối xứng. C. Ph n ứng c ng à n en đối xứng. D. Ph n ứng c ng HBr vào anken bất đối xứng. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 121
Câu 57: Khi cho but-1-en tác d ng với dung d ch HBr, theo quy tắc Maccopnhicop s n ph m nà đây là n ph m chính ? A. CH3–CH2–CHBr–CH2Br. C. CH3–CH2–CHBr–CH3. B. CH2Br–CH2–CH2–CH2Br. D. CH3–CH2–CH2–CH2Br. Câu 58: Cho 3,3-đi etyl t-1-en tác d ng với HBr. S n ph m chính c a ph n ứng là: A. 2-brom-3,3-đi etyl t n B. 2-brom-2,3-đi etyl t n C. 2,2-đi etyl t n D. 3-brom-2,2-đi etyl t n Câu 59: Anken C4H8 nhiê đồng phân khi tác d ng với dung d ch HCl chỉ cho m t s n ph m hữ ơ d y nhất ? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 60: Số anken khí (ở nhiệt đ thường) khi tác d ng với dung d ch HBr chỉ cho m t s n ph m c ng là A. 1. B. 4. C. 2. D. 3. Câu 61: iđ n A ạch hở, có công thức phân tử C6H12. Khi cho A tác d ng với dung d ch HBr chỉ tạo ra 1 s n ph m monobrom duy nhất. Số đồng phân cấu tạo c a A thỏa mãn điều kiện trên là: A. 4. B. 1. C. 3. D. 2. Câu 62: Khi h hiđ n mạch hở (có số nguyên tử C nhỏ hơn 7) tác d ng với dư, th được s n ph m duy nhất là dẫn xuất monobrom có mạch C không phân nhánh. Số công thức cấu tạo thỏa mãn với điều kiện c a X là A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 63: Khi h hiđ n ạch hở (có số nguyên tử C nhỏ hơn 7) t d ng với dư, th được s n ph m duy nhất là dẫn xuất monobrom. Số CTCT thỏa mãn với điều kiện c a X là A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 64: Chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H6. Khi cho X tác d ng với HBr theo tỉ lệ l : th được tối đ n ph m c ng. Chất X là : A. buta-1,3-đien B. but-1-in. C. butin-2. D. vinylaxetilen. Câu 65: Cho etilen tác d ng với dung d ch H2SO4 loãng, nóng, s n ph m chính là : A. CH3CH2OH. B. CH3CH2SO4H. C. CH3CH2SO3H. D. CH2=CHSO4H. Câu 66: iđ t h 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. i n en đ là : A. 2-metylpropen và but-1-en. B. propen và but-2-en. C. eten và but-2-en. D. eten và but-1-en. Câu 67: iđ t h 2 n en hỉ tạo thành 4 ancol. i n en đ là : A. 2-metylpropen và but-1-en. B. propen và but-2-en. C. eten và but-2-en. D. eten và but-1-en. Câu 68: Cho ph n ứng : C2H2 + H2O to, xt X. X là chất nà dưới đây ? A. CH2=CHOH. B. CH3CHO. C. CH3COOH. D. C2H5OH. Câu 69: C nhiê đồng phân ankin C5H8 tác d ng được với dd AgNO3/NH3 tạo kết t a? A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. Câu 70: C nhiê đồng phân ankin có công thức phân tử C6H10 tác d ng được với dung d ch AgNO3/NH3 tạo ra kết t a màu vàng nhạt ? A. 4. B. 5. C. 3. D. 2. Câu 71: Trùng hợ hiđ n nà đây tạ li e d ng để s n xuất cao su isopren? A. Penta-1,3-đien B. But-2-en. C. 2-metylbuta-1,3-đien D. Buta-1,3-đien Câu 72: Cho các chất sau: metan, etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nà đây là đúng ? A. Có 3 chất làm mất màu dung d ch Br2. B. Có 2 chất tạo kết t a với dung d ch AgNO3 trong NH3 đ n n ng C. C 4 chất đều làm mất màu dung d ch Br2. D. Không có chất nào làm mất màu dung d ch KMnO4. Câu 73: Trong số hiđ n ạch hở sau : C4H10, C4H6, C4H8, C3H4, những hiđ acbon nào có thể tạo kết t a với dung d ch AgNO3/NH3 ? D. Chỉ có C3H4. C. Chỉ có C4H6. A. C4H10 , C4H8. B. C4H6, C3H4. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 122
Câu 74: Cho các chất : but-1-en, but-1-in, buta-1,3-đien, inyl xetilen, isobutilen. Có bao nhiêu chất trong số các chất trên khi ph n ứng hoàn toàn với khí H2 dư xú t Ni, đ ng n ng) tạo ra butan ? A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. Câu 75: X1, X2, X3 là 3 anken có công thức phân tử C4H8 iđ h h àn t àn 1, X2, X3 thì X1 và X2 cho cùng m t s n ph m; X3 cho ankan khác. Mặt khác, cho X1, X2, X3 cùng tác d ng với HCl, thì X1 cho m t s n ph m; X2, X3 đều cho hai s n ph m. Vậy X1, X2 và X3 tương ứng là: A. but-2-en, isobutilen và but-1-en. B. but-2-en, but-1-en và isobutilen. C. cis-but-2-en, trans-but-2-en và but-1-en. D. cis-but-2-en, trans-but-2-en và isobutilen. Câu 76: Chất nào trong 4 chất dưới đây thể tham gia c 4 ph n ứng : Ph n ứng cháy trong oxi, ph n ứng c ng brom, ph n ứng c ng hiđ xú t Ni, to), ph n ứng thế với dung d ch AgNO3 /NH3 ? A. etan. B. etilen. C. axetilen. D. isobutan. Câu 77: Trong số hiđ n ạch hở có tỉ khối so với H2 bằng 20, thì số lượng chất làm mất màu dung d ch thuốc tím là: A. 1 chất. B. 2 chất. C. 3 chất. D. 4 chất. Câu 78: Cho các chất sau: đi inyl, toluen, etilen, stiren, vinylaxetilen, propilen, benzen. Số chất làm mất màu dung d ch KMnO4 ở nhiệt đ thường là: A. 4. B. 5. C. 7. D. 6. Câu 79: Hiện tượng q n t được khi s c khí etilen lần lượt vào ống nghiệm thứ (1) chứa dung d ch KMnO4; ống thứ (2) chứa dung d ch AgNO3 là: A. Ống nghiệm (1) mất màu và xuất hiện kết t à đen, ống nghiệm (2) có kết t a vàng. B. Ống nghiệm (1) mất màu và xuất hiện kết t à đen, ống nghiệm (2) không có hiện tượng. C. Ống nghiệm (1) không có hiện tượng , ống nghiệm (2) có kết t a vàng. D. C 2 ống nghiệ đều không có hiện tượng Câu 80: Ch hương t ình h học : CH3CCH + H2O Hg2, to CH3CH2CHO (spc) (1) CH3CCH + AgNO3 + NH3 to CH3CCAg + NH4NO3 (2) CH3CCH + 2H2 Ni,to CH3CH2CH3 (3) xt, to, p CH3 3CH3CCH (4) H3C CH3 C hương t ình h học viết sai là : A. (3). B. (1). C. (1), (3). D. (3), (4). Câu 81: Làm thí nghiệ như hình vẽ: Hiện tượng x y ra trong ống nghiệm (2) là A. Có kết t a vàng nhạt. B. Có kết t a trắng. C. Có bọt khí và kết t a. D. Có bọt khí. Câu 82: Phương h nà đây là tốt nhất để phân biệt khí CH4 và khí C2H4 ? A. Dựa vào tỉ lệ về thể tích khí O2 tham gia ph n ứng cháy. B. Sự th y đổi màu c nước brom. C. So sánh khối lượng riêng. D. Phân tích thành phần đ nh lượng c a các hợp chất. Câu 83: ể phân biệt etan và eten, dùng ph n ứng nào là thuận tiện nhất ? A. Ph n ứng đốt cháy. B. Ph n ứng với hiđ HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 123
C. Ph n ứng với nước brom. D. Ph n ứng trùng hợp. Câu 84: ể làm sạch etilen có lẫn axetilen, ta cho hỗn hợ đi q d ng d h nà đây ? A. Dung d h dư. B. Dung d ch KMnO4 dư C. Dung d ch AgNO3/NH3 dư D. h t ên đề đúng Câu 85: ể phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử đây ? A. Dung d ch KMnO4/H2SO4. B. Dung d ch AgNO3/NH3. C. Dung d ch Br2. D. Dung d ch H2SO4, HgsO4. Câu 86: ể phân biệt 3 khí C2H4, C2H6, C2H2 người ta dùng các thuốc thử là : A. dung d ch KMnO4. B. dung d ch H2SO4. C. dung d ch AgNO3/NH3, đ là d ng d ch Br2. D. Dung d ch AgNO3/NH3. Câu 87: ể phân biệt các khí propen, propan, propin có thể dùng thuốc thử là : A. Dung d nh KMnO4. B. Dung d ch Br2. C. Dung d ch AgNO3/NH3. D. Dung d ch Br2, dung d ch AgNO3/NH3. Câu 88: Phương h điều chế etilen trong phòng thí nghiệm là: A. n C2H5OH với H2SO4 đặc ở 170oC. B. Crackinh ankan. C. Tách H2 từ etan. D. Cho C2H2 tác d ng với H2, xúc tác Pd/PbCO3. Câu 89: Trong phòng thí nghiệ , hi điều chế C2H4 từ C2H5OH và dung d ch H2SO4 đặc ở 170oC, khí sinh ra có lẫn SO2 và CO2. Dùng dung d h nà đây để loại bỏ tạp chất, thu C2H4 tinh khiết ? A. dd KMnO4. B. dd NaOH. C. dd Na2CO3. D. dd Br2. Câu 90: Chất nà đây không điều chế trực tiế được axetilen ? A. Ag2C2. B. CH4. C. Al4C3. D. CaC2. Câu 91: Tổng số liên kết đơn t ng t phân tử anken (công thức chung CnH2n) là: B. 3n – 1. C. 3n – 2. A. 3n. D. 4n. Câu 92: Tổng số liên trong m t phân tử anken (công thức chung CnH2n) là : B. 3n – 1. C. 3n – 2. A. 3n. D. 4n. Câu 93: X là hiđ n công thức phân tử là C3H6. Số công thức cấu tạo c a X là: A. 1. B. 3. C. 2. D. 4. Câu 94: Chất hữ ơ ạch hở, có công thức phân tử C4H8. Số đồng phân c a X là : A. 5. B. 4. C. 6. D. 3. Câu 95: Chất hữ ơ ạch hở, có công thức phân tử C5H10. Số đồng phân c a X là: A. 10. B. 11. C. 6. D. 5. Câu 96: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H10 là : A. 2. B. 10. C. 11. D. 5. Câu 97: Số đồng phân thu c loại n đien ứng với công thức phân tử C5H8 là : A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 98: C nhiê đồng phân cấu tạo mạch hở c a C5H8 khi tác d ng với H2 dư Ni, to), th được s n ph m là isopentan? A. 3. B. 1. C. 4. D. 2. Câu 99: là n en, hiđ h h àn t àn cho ankan có 4 nguyên tử cacbon trong phân tử. Mặt khác, cho X tác d ng với HCl thì cho m t s n ph m duy nhất. X là A. isobutilen. B. but-2-en. C. but-2-en và but-1-en. D. but-1-en. Câu 100: Hỗn hợp X gồ hiđ à hiđ n n , hông n Ch à ình ni en xú t , đ n n ng ình t thời gi n, th được hỗn hợp Y. Phát biể nà đây sai ? A. ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cho số mol CO2 và số l nước luôn bằng số mol CO2 và số l nướ hi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y. B. Số mol oxi tiêu tốn để đốt hoàn toàn hỗn hợp X luôn bằng số mol oxi tiêu tốn hi đốt hoàn toàn hỗn hợp Y. C. Số mol X – Số mol Y = Số mol H2 tham gia ph n ứng. D. Khối lượng phân tử trung bình c a hỗn hợp X bằng khối lượng phân tử trung bình c a hỗn hợp Y. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 124
Câu 101: Cho hỗn hợp tất c đồng phân mạch hở c a C4H8 tác d ng với H2O (H+, to) thu được tối đ nhiê n ph m c ng ? A. 2. B. 4. C. 6. D. 5. Câu 102: Ch đồng phân anken mạch nhánh c a C5H10 hợ nước (xúc tác H+). Số s n ph m hữ ơ th được là A. 6. B. 7. C. 5. D. 4. Câu 103: iđ n ông thức phân tử C6H10. X tác d ng với dung d ch AgNO3 trong dung d ch NH3 tạo kết t àng Khi hiđ h h àn t àn th được 2,2-đi etyl t n là A. 3,3-đi etyl t-1-in. B. 3,3-đi etyl ent-1-in. C. 2,2-đi etyl t-3-in. D. 2,2-đi etyl t-2-in. Câu 104: là hiđ n t nh hất sau: Tác d ng với dung d ch brom, tác d ng với dung d ch AgNO3/NH3, tác d ng với H2 có thể tạo ra buta-1,3-đien X là: A. But -1-in. B. Vinylaxetilen. C. But-1-en. D. But-2-in. Câu 105: Hợp chất hữ ơ ạch hở có công thức phân tử C4Hx; X tác d ng với dung d ch AgNO3/NH3 tạo kết t a màu vàng. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là: A. 3. B. 5. C. 4. D. 2. Câu 106: Cho ph n ứng: KMnO4 + CH3CH=CH2 + H2O CH3CH(OH)-CH2OH + KOH + MnO2. Tỉ lệ mol c a chất b oxi hóa và chất b khử t ng hương t ình h n ứng trên là: A. 2 : 3. B. 4 : 3. C. 3 : 2. D. 3 : 4. t đien là: Câu 107: Hợp chất mà không thể dùng 1 ph n ứng hóa họ để tạ A. vinylaxetilen. B. butan. C. ancol etylic. D. etilen Câu 108: M t hỗn hợp A gồm m t anken và m t ankan. ốt cháy A thu được a mol H2O và b mol CO2. Tỉ số T = a/b có giá tr trong kho ng nào ? A. 0,5 < T < 2. B. 1 < T < 1,5. C. 1,5 < T < 2. D. 1 < T < 2. Câu 109: ể tinh chế C2H2 có lẫn tạp chất là CH4, SO2, C2H4 và CO2 thì người ta dùng những hóa chất nào sau đây? A. KOH, HCl. B. Br2, HCl. C. AgNO3/NH3, HCl. D. KMnO4. Câu 110: Hỗn hợp X gồm 3 khí C2H4, C2H6, C2H2. Những dung d ch riêng biệt nà dưới đây có thể dùng để loại bỏ C2H2 và C2H4 ra khỏi hỗn hợp X? (1) dung d ch KMnO4; 2) nước brom; (3) dung d ch AgNO3/NH3; (4) dung d ch H2SO4 loãng (to); (5) dung d ch hỗn hợp H2SO4, HgSO4 (to). A. (1), (2), (5). B. (1); (2); (3); (4); (5). C. (1); (2); (3); (4). D. (1); (2); (4); (5). Câu 111: ể nhận biết các bình riêng biệt đựng h hông à đây : S 2, C2H2, NH3 ta có thể dùng hoá chất nà đây ? A. Dung d ch AgNO3/NH3. B. Dung d ch HCl. C. Quỳ tím m. D. Dung d ch NaOH. Câu 112: Chất hữ ơ ông thức phân tử C3H5Cl. Số đồng phân c a X là: A. 4. B. 3. C. 6. D. 5. Câu 113: Hợp chất hữ ơ X có công thức phân tử là C3H4ClBr. Số đồng phân mạch hở c a X là: A. 8. B. 10. C. 13. D. 12. Câu 114: Khi h hiđ n mạch hở (có số nguyên tử C nhỏ hơn 7) tác d ng với dư, th được s n ph m duy nhất là dẫn xuất monobrom. Số công thức thỏa mãn với điều kiện c a X là A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 115: Cho biết hiđ n ạch hở, có công thức ,C Hn 2n22k thỏ ãn điều kiện sau : C Hn 2n22k kH2 Ni, to iso pen tan (k 2) X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏ ãn điều kiện trên? A. 3. B. 1. C. 4. D. 2. Câu 116: iđ h h àn t àn hiđ n ạch hở th được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có c a X là A. 6. B. 5. C. 7. D. 4. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 125
Câu 117: iđ n ạch hở tác d ng được với H2 tạo ra butan. Số công thức cấu tạo c a X thỏ ãn điều kiện trên là: A. 8. B. 9. C. 7. D. 4. Câu 118: iđ h h àn t àn hiđ n ạch hở X (kể c đồng phân hình họ ) th được butan. Số chất X thỏa mãn là: A. 9. B. 10. C. 7. D. 6. Câu 119: Cho isopren ph n ứng c ng với HBr theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất monobrom tối đ th được là A. 8. B. 6. C. 7. D. 5. Câu 120: Số cặp anken (chỉ t nh đồng phân cấu tạo) ở thể h đ t) th ãn điều kiện: Khi hiđ t h tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là : A. 6. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 121: Số cặp anken ở thể h đ t) th ãn điều kiện : Khi hiđ t h tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là : A. 6. B. 7. C. 5. D. 8. Câu 122: Cho ph n ứng : CH CH KMnO4 KOOC COOK MnO2 KOH H2O Hệ số cân bằng t ng hương t ình h học c a ph n ứng trên lần lượt là : A. 3; 8; 3; 8; 2; 4. B. 3; 8; 2; 3; 8; 8. C. 3; 8; 8; 3; 8; 8. D. 3; 8; 3; 8; 2; 2. Câu 123: Cho ph n ứng : R C C R' KMnO4 H2SO4 RCOOH R'COOH K2SO4 MnSO4 H2O Hệ số cân bằng t ng hương t ình h học c a ph n ứng trên lần lượt là : A. 5; 6; 7; 5; 5; 6; 3; 4. B. 5; 6; 9; 5; 5; 6; 3; 4. C. 5; 6; 8; 5; 5; 6; 3; 4. D. 5; 6; 9; 5; 5; 6; 3; 5. Câu 124: Cho ph n ứng : C6H5–CH=CH2 + KMnO4 C6H5–COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O Tổng hệ số (nguyên, tối gi n) tất c các chất t ng hương t ình h học c a ph n ứng trên là : A. 27. B. 31. C. 24. D. 34. Câu 125: Ch ơ đồ h yển h : C2H2 xt, to X H2 , to Y to ,xZt, p Cao su buna N Pd, PbCO3 C hất , , lần lượt là : A. benzen; xiclohexan; amoniac. B. xet nđehit; n l etyli ; t -1,3-đien C. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; ti en D. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; il nit in Bài giải kênh youtube Thầy Luyện Hóa CTN: https://www.youtube.com/watch?v=0w0SZ34u_j4 Theo các nhà khoa học nghiên cứu thì: 1. Bạn không thể nào liếm được cùi chỏ của mình. 2. Bạn không thể vừa há to miệng mà vừa phồng má được. 3. Khi bạn cố nín hắt hơi thì có thể làm vỡ mạch máu ở não hoặc ở mặt. 4. Quẹt ga đưọc phát minh trước diêm quẹt. Và điều cuối cùng cũng không kém quan trọng đó là.................. 99,9999999999% người đọc bài này sẽ cố liếm cùi chỏ và há to miệng. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 126
CHUY£N §Ò 4. HI§ROCACBON TH¥M (AREN) A. KIẾN THỨC SÁCH GIÁO KHOA BÀI 1: DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Thành phần dãy đồng đẳng Benzen C6H6 và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C7H8 (toluen), C8H10,..., lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n – 6 (n 6). 2. Đồng phân, danh pháp Tên và hằng số vật lí của một số hiđrocacbon thơm đơn giản Công thức Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên hệ thống tnc , oC ts , oC phân tử C6H6 benzen benzen 5,5 80 C7H8 CH3 toluen metylbenzen – 95,0 111 CH2CH3 etylbenzen – 95,0 136 CH3 o-xilen 1,2-đimetylbenzen – 25,2 144 CH3 (o-đimetylbenzen) C8H10 CH3 m-xilen 1,3-đimetylbenzen – 47,9 139 (m-đimetylbenzen) CH3 CH3 CH3 p-xilen 1,4-đimetylbenzen 13,2 138 (p-đimetylbenzen) Từ bảng trên ta thấy : - Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. - Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về cấu tạo mạch cacbon và đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen, thí dụ C8H10. - Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen được gọi bằng cách gọi tên các nhóm ankyl + benzen. Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen. Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Thí dụ : Cách đánh số đúng Cách đánh số sai 32 6 CH3 4 1 CH3 1,2,4–trimetylbenzen 1,4,6–tri5met6ylCbHen3zen HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 127
3. Cấu tạo Bằng thực nghiệm, người ta đã xác định được phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Các liên kết cacbon – cacbon là như nhau. Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc hoá trị đều bằng 120o. Chính cấu tạo đặc biệt này đã tạo nên tính chất khác biệt của benzen và đồng đẳng so với các loại hiđrocacbon đã học. C2 giống C6 X Y C1, C2 ortho C1, C6 1 X C3 giống C5 X 62 C1, C3 meta 1 C1, C5 53 62 4 Y 53 X 6 vị trí giống nhau 4 C1, C4 para Y II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Các hiđrocacbon thơm lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ. III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm. Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và có tính chất của mạch nhánh ankyl tương tự ankan. Tính chất + KMnO4 Oxi hoá không hoàn toàn tại Ca của gốc hiđrocacbon nhóm R t0 (làm mất màu nước brom) R Thế vị trí 2, 4 hoặc 6 khi R là nhóm thế no (-OH, -NH2, -CnH2n+1,...) dễ hơn so với benzen 6 1 Phản ứng thế Thế vị trí 3 hoặc 5 khi R là nhóm thế không no 2 Tính chất (-NO2, -COOH, ,...) khó hơn so với benzen 5 3 vòng thơm Thế vị trí 2, 4 hoặc 6 khi R là nhóm halogen (-Cl, -Br, ...) khó hơn so với benzen 4 Phản ứng cộng Tương tự benzen, cộng vào 3 liên kết p của vòng HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 128
1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hóa Cho benzen và brom khan vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp. Màu của dung dịch không thay đổi. Như vậy, benzen không phản ứng với brom ở điều kiện thường. Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua. Nếu cho các ankylbenzen (đồng đẳng của benzen) phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl . Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh. Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenyl. b) Phản ứng nitro hóa Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen. Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para : CH3 CH3 H2SO4 O2N NO2 + 3 HNO3 t° + 3H2O NO2 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) c) Quy tắc thế ở vòng benzen Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm -COOH, -SO3H …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 129
2. Phản ứng cộng a) Cộng hiđro + 3H2 Ni t° Benzen và đồng đẳng không làm mất màu nước brom. b) Cộng clo Cl Cl Cl + 3 Cl2 Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan (hexacloran) Trước kia, phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do độc tính cao và phân huỷ chậm nên ngày nay không được sử dụng. 3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn -Ở điều kiện thường, benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 . -Khi đun nóng, thấy : + Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch kali pemanganat. + Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, có kết tủa mangan đioxit : CH3 2KMnO4 to COOK 2MnO2 KOH H2O toluen kali benzoat Tương tự toluen, các ankylbenzen khác cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng. b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt : CnH2n-6 + 15 O2 to nCO2 + (n–3)H2O 2 IV - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế Benzen, toluen, xilen… thường tách được CH3[CH2]4CH3 xt4,Ht02 C6H6 bằng cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc CH3[CH2]5CH3 xt4,Ht02 C6H5CH3 xicloankan : Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen : C6H6 + CH2 = CH2 xt, t0 C6H5CH2CH3 2. Ứng dụng Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hoá hữu cơ. Nó được dùng nhiều nhất để tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna - stiren, tơ capron). Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại,... Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen). Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 130
BÀI 2: MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC I - STIREN 1. Cấu tạo CH= CH2 stiren (vinylbenzen) 2. Tính chất vật lí Stiren là một chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. tnc: -310C ; ts : 1450C 3. Tính chất hoá học a) Phản ứng cộng C6H5 CHCH2 Br2 C6H5 CHCH2 Halogen (Cl2, Br2), hiđro halogenua (HCl, HBr),nước cộng vào nhóm vinyl ở stiren || tương tự như cộng vào anken. Br Br C6H5 CHCH2 HCl C6H5 C| HCH3 Cl b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp Phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp. Thí dụ : nCH2 CH CH CH2 nCH2 CH Na, to ( CH2 CH CH CH2 C H2 CH )n | | C6H5 C6H5 butađien stiren Poli(butađien-stiren) Cao su buna - S c) Phản ứng oxi hoá Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên. 3C6H5-CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH 3. Ứng dụng Ứng dụng quan trọng nhất của stiren là để sản xuất polime. Polistiren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt, dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình (thước kẻ, vỏ bút bi, eke, cốc, hộp mứt kẹo...). Poli(butađien-stiren), sản phẩm đồng trùng hợp stiren với butađien, còn gọi là cao su buna–S, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna. II - NAPHTALEN 1. Tính chất vật lí và cấu tạo Naphtalen là chất rắn màu trắng, tnc 80oC, ts 218oC, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), khối lượng riêng 1,025 g/cm3 (25oC) ; Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 131
Công thức phân tử C10H8, cấu tạo bởi hai nhân benzen có chung 1 cạnh. 2. Tính chất hoá học Naphtalen có thể được coi như gồm 2 vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen a) Phản ứng thế Br + Br2 t0 + HBr Naphtalen tham gia các xt phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào 1-bromnaphtalen vị trí 1 (vị trí ) là sản no2 phẩm chính. + hno3 h2so4 + H2o t0 1-nitronaphtalen b) Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá) c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic. 3. Ứng dụng Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin... dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. Tetralin và đecalin được dùng làm dung môi. Naphtalen còn dùng làm chất chống gián (băng phiến). ÁP DỤNG: Viết các phương trình phản ứng thực hiện các chuyển hóa theo sơ đồ sau ( mỗi mũi tên là một phản ứng, ghi điều kiện nếu có. Ghi tên các chất hữu cơ trong sơ đồ phản ứng) Cl Br NO2 Cl Cl HNO3 /H2SO4 t° (13) Cl Cl (6) poli(butadien-stiren) Cl (5) (7) (18) Br2 (19) HC CH (4) (8) H2C CH3 HC CH2 HCl (20) (3) (14) CH3[CH2]4CH3 (2) COONa (1) (12) (9) HOH/H+ O (11) (10) (15) (16) (17) COOK (21) co2 CH3 COOH CH2Cl (22) PS O (23) (24) (25) O 132 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA
B. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA 1. Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm ? 2. Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây : dung dịch brom trong CCl4 ; dung dịch kali pemanganat; hiđro có xúc tác Ni, đun nóng ; Br2 có bột Fe, đun nóng ? Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. 3. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau : a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng. b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 và H2SO4 đặc. 4. Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất : benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng. 5. Đánh dấu cộng (+) vào ô cặp chất có phản ứng với nhau theo mẫu sau : benzen hexen toluen etilen H2, xúc tác Ni ++ Br2 (dd) Br2 có Fe, đun nóng Dd KMnO4, nóng HBr H2O (xt H+) 6. Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,172. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO4. a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa X với H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc. 7. Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1 tấn benzen với hiệu suất 78%. 8. So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của các phản ứng để minh hoạ. 9. Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hoá học của stiren với : a) H2O (H2SO4O, có xúc tác) b) HBr c) H2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) 10. Trình bày phương pháp hoá học phân biệt 3 chất lỏng sau : toluen, benzen, stiren (chỉ bằng dung dịch KMnO4). Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng. 11. Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52,00 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất màu của 60 ml dd brom 0,15M. a) Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbenzen. b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp. c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 312 000. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime. 12. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các aren có công thức phân tử C8H10, C8H8. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với : dung dịch brom, hiđro bromua. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. 13. Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất lỏng sau : benzen, stiren, toluen và hex-1-in. 14. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế etilen, axetilen, benzen, clobenzen và nitrobenzen từ metan và các chất vô cơ khác. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 133
15. Cho 23 kg toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc, dư (xúc tác axit H2SO4 đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT). Hãy tính : a) Khối lượng TNT thu được. b) Khối lượng axit HNO3 đã phản ứng. 16. Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,31%. a) Tìm công thức phân tử của X. b) Viết công thức cấu tạo, gọi tên X. 17. Nêu điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa : a) Anken và ankin. b) Ankan và ankylbenzen. Cho thí dụ minh hoạ. 18. Trình bày phương pháp hoá học : a) Phân biệt các bình đựng các khí riêng biệt không dán nhãn : H2, O2, CH4, C2H4, C2H2. b) Tách riêng khí metan từ hỗn hợp với lượng nhỏ các chất C2H4 và C2H2. 19. Viết phương trình hoá học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hoá sau : a) Etan etilen polietilen. b) Metan axetilen vinylaxetilen butađien polibutađien. c) Benzen brombenzen. 20. Viết phương trình hoá học tổng quát của phản ứng đốt cháy các loại hiđrocacbon đã nêu trong bảng 7.3. Nhận xét về tỉ lệ số mol CO2 và nước trong sản phẩm cháy của mỗi loại hiđrocacbon. 21. Khi đốt cháy hoàn toàn hiđocacbon X (là chất lỏng ở điều kiện thường) thu được CO2 và H2O có số mol theo tỉ lệ 2 : 1. Công thức phân tử của X có thể là công thức nào sau đây ? A. C4H4 B. C5H12 C. C6H6 D. C2H2 22. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào các dấu [ ] ở mỗi câu sau : a) Benzen là một hiđrocacbon không no. [ ] b) Benzen là một hiđrocacbon thơm. [ ] c) Ở benzen, 3 liên kết đôi ngắn hơn 3 liên kết đơn. [ ] d) Ở benzen, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau. [ ] e) Ở benzen, 6 C tạo thành một lục giác đều. [ ] g) Ở xiclohexan, 6 C tạo thành một lục giác đều. [ ] 23. Hãy cho biết vì sao người ta biểu diễn công thức cấu tạo của benzen bằng một hình lục giác đều với một vòng tròn ở trong. 24. Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao ? a) C8H6Cl2, b) C10H16, c) C9H14BrCl, d) C10H12(NO2)2 24. a) Hãy viết công thức phân tử các đồng đẳng của benzen chứa 8 và 9 nguyên tử C. b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ứng với các công thức tìm được ở câu a). 25. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất sau : a) Etylbenzen b) 4-Cloetylbenzen c) 1,3,5-Trimetylbenzen d) o-Clotoluen e) m-Clotoluen g) p-Clotoluen 26. Hãy nêu và giải thích hiện tượng xảy ra trong các thí nghiệm sau : a) Cho benzen vào ống nghiệm chứa dung dịch brom trong nước, lắc kĩ rồi để yên. b) Cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên. c) Cho thêm bột sắt vào ống nghiệm ở thí nghiệm b) rồi đun nhẹ. 27. Dùng công thức cấu tạo viết PTHH và gọi tên sản phẩm ở các phản ứng sau : a) Toluen + Cl2 , có bột sắt. c) Etylbenzen + HNO3, có mặt axit sunfuric đặc. b) Toluen + Cl2, có chiếu sáng. d) Etylbenzen + H2, có xúc tác Ni, đun nóng. 28. Hãy phân biệt 3 lọ hoá chất không nhãn chứa benzen, xiclohexan và xiclohexen. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 134
29. Hiđrocacbon C8H10 không làm mất màu nước brom, khi bị hiđro hoá thì chuyển thành 1,4–đimetylxiclohexan. Hãy xác định công thức cấu tạo và gọi tên hiđrocacbon đó theo 3 cách khác nhau. 30. Ba học sinh viết công thức cấu tạo của naphtalen theo 3 cách dưới đây và đều cho là mình đúng, bạn sai. Ý kiến của em như thế nào ? 31. Hãy viết công thức cấu tạo của các chất sau : a) o–clostiren, m–nitrostiren, p–flostiren. b) -clonaphtalen, -metylnaphtalen, 2–nitronaphtalen, 1-flonaphtalen. 32. Khi cho stiren tác dụng với brom có mặt bột Fe người ta thu được hỗn hợp 3 chất có công thức phân tử C8H7Br3. Hãy viết công thức cấu tạo của chúng và cho biết đã xảy ra các phản ứng nào ? 33. Axit phtalic C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm được điều chế như sau : oxi hoá naphtalen bằng O2 với xúc tác V2O5 ở 450oC rồi cho sản phẩm tác dụng với nước. Hãy dùng công thức cấu tạo viết sơ đồ phản ứng. 34. Chỉ dùng một thuốc thử, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau, viết sơ đồ phản ứng xảy ra : a) Benzen, etylbenzen và stiren ; b) Stiren, phenylaxetilen. 35. Trong công nghiệp, để điều chế stiren người ta làm như sau : cho etilen phản ứng với benzen có xúc tác axit thu được etylbenzen rồi cho etylbenzen qua xt ZnO nung nóng. a) Hãy viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. b) Hãy tính xem từ 1 tấn benzen cần tối thiểu bao nhiêu m3 etilen và tạo thành bao nhiêu kg stiren, biết rằng hiệu suất mỗi giai đoạn phản ứng đều đạt 80%. C. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM LÝ THUYẾT Câu 1: Công thức của toluen là: A. C6H6. B. C6H5CH3. C. C6H5CH=CH2. D. CH3-C6H4-CH3. Câu 2: Công thức chung của ankylbenzen là: A. CnH2n+1C6H5. B. CnH2n+6 với n ≥ 6. C. CxHy với x ≥ 6. D. CnH2n-6 với n ≥ 6. Câu 3: Ankylbenzen là hiđrocacbon có chứa : A. vòng benzen. B. gốc ankyl và vòng benzen. C. gốc ankyl và 1 benzen. D. gốc ankyl và 1 vòng benzen. Câu 4: Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- có tên gọi là: A. phenyl và benzyl. B. vinyl và anlyl. C. anlyl và Vinyl. D. benzyl và phenyl. Câu 5: Điều nào sau đâu không đúng khí nói về 2 vị trí trên 1 vòng benzen ? A. vị trí 1, 2 gọi là ortho. B. vị trí 1,4 gọi là para. C. vị trí 1,3 gọi là meta. D. vị trí 1,5 gọi là ortho. Câu 6: Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế -X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o- và p- . Vậy -X là những nhóm thế nào ? A. -CnH2n+1, -OH, -NH2. B. -OCH3, -NH2, -NO2. C. -CH3, -NH2, -COOH D. -NO2, -COOH, -SO3H. Câu 7: Xét một số nhóm thế trên vòng benzen: CH3-, -COOH, -OCH3, -NH2, -COCH3, - COOC2H5, -NO2, -Cl và -SO3H. Trong số này có bao nhiêu nhóm định hướng trên nhân thơm vào vị trí meta? A. 3. B. 4. C. 5. D. 6. D. m-C6H4Cl2. Câu 8: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A. Vậy A là: A. C6H5Cl. B. p-C6H4Cl2. C. C6H6Cl6. Câu 9: Tính chất nào không phải của benzen HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 135
A. Tác dụng với Br2 (to, Fe). B. Tác dụng với HNO3 (đ) /H2SO4(đ). C. Tác dụng với dung dịch KMnO4. D. Tác dụng với Cl2 (as). H Câu 10: Cho các công thức : (1) (2) (3) Cấu tạo nào là của benzen ? A. (1) và (2). B. (1) và (3). C. (2) và (3). D. (1) ; (2) và (3). Câu 11: Xét các chất : (a) toluen; (b) o-xilen; (c) etylbenzen; (d) m-đimetylbenzen; (e) stiren. Đồng đẳng của benzen là: A. (a), (d). B. (a), (e). C. (a), (b), (c), (d). D. (a), (b), (c), (e). Câu 12: Chất CH3C6H4C2H5 có tên gọi là: A. etylmetylbenzen. B. metyletylbenzen. C. p-etylmetylbenzen. D. p-metyletylbenzen. Câu 13: (CH3)2CHC6H5 có tên gọi là: A. propylbenzen. B. n-propylbenzen. C. isopropylbenzen. D. đimetylbenzen. Câu 14: isopropylbenzen còn gọi là: A.Toluen. B. Stiren. C. Cumen. D. Xilen. Câu 15: Chât cấu tạo như sau có tên gọi là gì ? CH3 A. o-xilen. B. m-xilen. C. p-xilen. D. 1,5-đimetylbenzen. CH3 Câu 16: Tên gọi nào sau đây không phải của X? H3C CH CH2 A. 3-metyl-1-vinylbenzen. B. p-metylphenyleten. C. p-vinyltoluen. D. benzyleten. Chất X Câu 17: Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen ? A. C8H10. B. C6H8. C. C8H8. D. C9H12. Câu 18: Chất nào sau đây có thể chứa vòng benzen ? A. C10H16. B. C9H14BrCl. C. C8H6Cl2. D. C7H12. Câu 19: Ứng với công thức phân tử C7H8 có số đồng phân thơm là: A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 20: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là : A. 5. B. 3. C. 4. D. 2. Câu 21: Số hiđrocacbon thơm có cùng công thức phân tử C9H12 là: A. 7 B. 9 C. 5 D. 8 Câu 22: Số đồng phân dẫn xuất aren có công thức phân tử C7H7Cl là: A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 23: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 (có mặt bột sắt) là : A. o-bromtoluen và m-bromtoluen. B. benzyl bromua. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. p-bromtoluen và m-bromtoluen. Câu 24: So với benzen, toluen + dung dịch HNO3(đ)/H2SO4 (đ): A. Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen. B. Khó hơn, tạo ra o – nitro toluen và p – nitro toluen. C. Dễ hơn, tạo ra o – nitro toluen và m – nitro toluen. D. Dễ hơn, tạo ra m – nitro toluen và p – nitro toluen. Câu 25: Tiến hành thí nghiệm cho nitro benzen tác dụng với HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nóng ta thấy: A. Không có phản ứng xảy ra. B. Phản ứng dễ hơn benzen, ưu tiên vị trí meta. C. Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí meta. D. Phản ứng khó hơn benzen, ưu tiên vị trí ortho. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 136
Câu 26: Trong số các chất: clobenzen, toluen, nitrobenzen, anilin (C6H5NH2), phenol(C6H5OH), axit benzoic(C6H5COOH), benzanđehit(C6H5CHO), p-xilen, cumen, p-crezol(CH3-C6H4OH). Số chất tham gia phản ứng thế ở nhân thơm dễ hơn so với benzen là: A. 8 B. 9 C. 7 D. 6 Câu 27: Trường hợp nào dưới đây đã viết đúng sản phẩm chính? NO 2 Br H2SO4 Fe, t0 B. + 2HNO3 + H2O A. + 2Br2 + HBr 1:2 1:2 Br NO 2 SO3H Cl C. + 2H2SO4 + H2O D. + 2Cl2 Fe, t0 + HCl SO3H Cl 1:2 1:2 Câu 28: 1 mol Toluen + 1 mol Cl2 as A + HCl . A là: A. C6H5CH2Cl. B. p-ClC6H4CH3. C. o-ClC6H4CH3. D. m-ClC6H4CH3. Câu 29: 1 mol nitrobenzen + 1 mol HNO3 đ H2StoO4d B + H2O. B là: A. m-đinitrobenzen. B. o-đinitrobenzen. C. p-đinitrobenzen. D. B và C đều đúng. Câu 30: Benzen A o-brom-nitrobenzen. Công thức của A là: A. nitrobenzen. B. brombenzen. C. aminobenzen. D. o-đibrombenzen. Câu 31: Hợp chất hữu cơ C9H12 có chứa vòng benzen khi phản ứng với clo có chiếu sáng tạo ra một dẫn xuất C9H11Cl. Số chất thỏa mãn tính chất đó là: A. 1 chất B. 2 chất C. 3 chất D. 4 chất Câu 32: Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ A. benzen. B. metylbenzen. C. vinylbenzen. D. p-xilen. Câu 33: Xét phản ứng : C6H5CH3+ KMnO4 t0 C6H5COOK+ MnO2+KOH+H2O . Tổng hệ số các chất trong phương trình trên là: A. 10. B. 9. C. 12. D. 8. Câu 34: Cho phản ứng : C6H5–CH=CH2 + KMnO4 C6H5–COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là A. 27. B. 31. C. 24. D. 34. Câu 35: Chọn dãy chất làm mất màu thuốc tím: A. Toluen, benzen. B. Toluen, stiren. C. Stiren, hexan. D. Toluen, stiren, hexan. Câu 36: Ở điều kiện thích hợp (nhiệt độ, áp suất, chất xúc tác) , benzen tác dụng được với tất cả các chất trong dãy: A. HCl, HNO3, Cl2, H2. B. HNO3, H2, Cl2, H2O. C. HNO3, Cl2, KMnO4, Br2. D. HNO3, H2, Cl2, O2. Câu 37: Toluen không phản ứng với chất nào sau đây? A. Dung dịch Br2. B. KMnO4/t0. C. HNO3/H2SO4 đặc. D. H2/Ni, t0. Câu 38: A là đồng đẳng của benzen có công thức nguyên là: (C3H4)n. CTPT của A là: A. C3H4. B. C6H8. C. C9H12. D. C12H16. Câu 39: Cặp chất nào sau đây là đồng đẳng? A. Propen và butan. B. Buta-1,3-đien và propin. C. Butan và isobutan. D. Benzen và cumen. Câu 40: Phát biểu nào không đúng về stiren A. Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím. B. Sản phẩm trùng hợp của stiren có tên gọi tắt là PS. C. Các nguyên tử trong phân tử stiren không nằm trên một mặt phẳng. D. Tên gọi khác của stiren là vinylbenzen. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 137
Câu 41: Hiđro hóa hoàn toàn stiren và p-xilen được hai chất tương ứng là X và Y. Cho X, Y tác dụng với Cl2 trong điều kiện thích hợp được tương ứng n, m dẫn xuất monoclo. Giá trị của n và m lần lượt là: A. n = 6, m = 2 B. n = 5, m = 2 C. n = 2, m = 1 D. n = 6, m =3 Câu 42: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C9H12. Khi cho X tác dụng với clo có mặt bột sắt hoặc tác dụng với clo khi chiếu sáng đều thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất. X là A. cumen B. propylbenzen C. 1,3,5-trimetylbenzen D. 1-etyl-3-metylbenzen Câu 43: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của Benzen có công thức phân tử C8H10. Khi tác dụng với brom có mặt bột sắt hoặc không có mặt bột sắt, trong mỗi trường hợp đều tạo được một dẫn xuất monobrom. Tên gọi của X A. 1,2-đimetylbenzen B. 1,4-đimetylbenzen C. 1,3-đimetylbenzen D. etylbenzen Câu 44: Cho dãy chuyển hoá sau: 1mol (A) 1molBr2 (B) 1amsoklt,Bt0r2 Br-C6H4-CBr(CH3)2 (sản phẩm chính). Fe Vậy (A) và (B) lần lượt là: A. C6H5-CH2-CH2-CH3 và p- Br-C6H4-CH2-CH2-CH3. B. C6H5-CH2-CH2-CH3 và o- Br-C6H4-CH2-CH2-CH3. C. C6H4-CH(CH3)2 và p-Br-C6H4-CH(CH3)2. D. C6H4-CH(CH3)2 và o-Br-C6H4-CH(CH3)2. Câu 45: Nếu phân biệt các hiđrocacbon thơm: benzen, toluen và stiren chỉ bằng một thuốc thử thì nên chọn thuốc thử nào dưới đây? A. dung dịch KMnO4. B. dung dịch Br2. C. dung dịch HCl. D. dung dịch NaOH. Câu 46: Có thể dùng chất nào sau đây để phân biệt etylbenzen và stiren? A. H2/Ni, t0. B. KMnO4/t0. C. Dung dịch Br2. D. Cl2/Fe,t0. Câu 47: Dung dịch brom có thể phân biệt cặp chất nào sau đây? A. eten và propen. B. etilen và stiren. C. metan và propan. D. toluen và stiren. Câu 48: Dãy nào sau đây không phân biệt được từng chất khi chỉ có dung dịch KMnO4? A. benzen, toluen và stiren. B. benzen, etylbenzen và phenylaxetilen. C. benzen, toluen và hexen. D. benzen, toluen và hexan. Câu 49: Một hiđrocacbon X có công thức C9H12. Oxi hoá mãnh liệt X tạo axit có công thức phân tử C8H6O4. Đun nóng với brom có mặt bột sắt, X cho hai sản phẩm monobrom. Tên gọi của X là: A. 1,2,3-trimetylbenzen. B. p-etylmetylbenzen. C. m-etylmetylbenzen. D. isopropylbenzen. Câu 50: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C8H10 không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng X trong dung dịch thuốc tím tạo thành hợp chất C8H4K2O4 (Y). X có khả năng tạo ra 4 dẫn xuất monobrom. Tên của X là: A. 1,4-đimetylbenzen B. 1,3-đimetylbenzen C. 1,2-đimetylbenzen D. etylbenzen Câu 51: Cặp chất nào không xảy ra phản ứng hoá học? A. CH2=CH2+ H2O (xt, t0). B. C6H6+ Cl2 (askt). C. C6H5CH=CH2+ Br2. D. C6H5CH3+ dung dịch KMnO4. Câu 52: Số đồng phân (kể cả đồng phân hình học) chứa nhân benzen, có CTPT C9H10 là: A. 7. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 53*: Có bao nhiêu hợp chất thơm có công thức tổng quát C6H6-nCln với 0 n 6? A. 10. B. 11. C. 12. D. 13. Câu 54: Cho các hiđrocacbon thơm : benzen (1) ; toluen (2); p-xilen (3); nitrobenzen (4); m- đinitrobenzen (5). Trật tự tăng dần khả năng brom hoá vào nhân thơm của các chất là: A. (5), (4), (1), (2), (3). B. (3), (2), (1), (4), (5). C. (1), (2), (3), (4), (5). D. (3), (2), (1), (5), (4). Câu 55: Cho propilen tác dụng với HBr thu được sản phẩm X. Cho toluen tác dụng với Br2 bột Fe, t0 thu được sản phẩm Y. Thực hiện phản ứng tách nước 2-metylbutan-2-ol thu được sản phẩm Z. Biết X, Y, Z là sản phẩm chính. Tên của X, Y, Z là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 138
A. 1-brompropan; 2-bromtoluen; 2-metylbut-2-en B. 2-brompropan; 4-bromtoluen; 2-metylbut-1-en C. 2-brompropan; 4-bromtoluen; 3-metylbut-2-en D. 2-brompropan; 4-bromtoluen; 2-metylbut-2-en Câu 56*: Hiđrocacbon X có công thức phân tử C12H10 không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường và cả khi đun nóng. Cho X phản ứng với HNO3/H2SO4 thu được sản phẩm C12H9NO2. Số lượng chất C12H9NO2 có thể tạo ra là: A. 1 chất B. 2 chất C. 3 chất D. 4 chất Câu 57: X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C12H18. Biết X không tác dụng với Cl2 (xúc tác bột Fe, t0) nhưng X tác dụng Cl2 theo tỉ lệ mol 1: 1 (trong điều kiện chiếu sáng) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Số đồng phân cấu tạo thoả mãn điều kiện trên của X là: A. 1. B. 3. C. 5. D. 7. Câu 58: Phản ứng nào dưới đây làm thay đổi cấu tạo của nhân thơm A. Toluen + Cl2 as B. Stiren + Br2 C. Benzen + Cl2 as,500C D. Toluen + KMnO4 + H2SO4 Câu 59: Cho các chất lỏng đựng riêng rẽ trong từng lọ mất nhãn sau : nước, benzen, stiren, phenylaxetilen. Thuốc thử dùng để nhận biết các chất lỏng trên theo thứ tự là: A. Nước brom, dung dịch AgNO3. B. Nước, dung dịch brom. C. Quì tím, dung dịch AgNO3. D. Dung dịch brom, dung dịch KMnO4. Câu 60: Dãy chuyển hoá điều chế nào sau đây là đúng? A. Benzen Br2 X1 HNO3 m bromnitrobenzen . Fe H2SO4 B. n hexan Cr2O3 Y1 KMnO4 axit benzoic . H2SO4 C. Benzen HNO3 X1 Br2 p bromnitrobenzen . H2SO4 Fe D. Toluen KMnO4 T1 HNO3 axit m nitrobenzoic . H2SO4 H2SO4 Câu 61: Cho các chất : H2SO4 loãng (1); Cl2/Fe, t0 (2); KMnO4, t0 (3); người ta có thể điều chế được axit 3-clobenzoic từ toluen. Thứ tự tiến hành các phản ứng là: A. (1), (2), (3). B. (2), (1), (3). C. (3), (2), (1). D. (3), (1), (2). Câu 62*: Hiđrocacbon A chứa 1 vòng bezen, số nguyên tử tạo hợp chất không quá 30. Khi cho A tác dụng với Cl2 (as) thì thu được 1 dẫn xuất monoclo duy nhất, còn nếu cho A tác dụng với Br2/Fe,t0 thì cũng chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. A không làm mất màu nước brom. Số chất thỏa mãn điều kiện của A là: A. 2 B. 4 C. 3 D. 1 Câu 63: Hai hiđrocacbon X và Y đều có công thức phân tử C6H6 và X có mạch cacbon không nhánh. X làm mất màu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường. Y không tác dụng với 2 dung dịch trên ở điều kiện thường nhưng tác dụng được với H2 dư tạo ra Z có công thức phân tử C6H12. X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư tạo ra C6H4Ag2. X và Y là A. Benzen và Hex-1,5-điin B. Hex-1,5-điin và benzen C. Hex-1,4-điin và benzen D. Hex-1,4-điin và toluen Câu 64: Hiđrocacbon thơm C9H8 (X) làm mất màu nước brom, cộng hợp được với brom theo tỉ lệ mol 1:2, khi oxi hóa tạo thành axit benzoic, khi tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa đặc trưng. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. X có 3 công thức cấu tạo phù hợp B. X có tên gọi là benzyl axetilen C. X có độ bất bão hòa bằng 6 D. X có liên kết ba ở đầu mạch Câu 65: Caroten (chất màu vàng da cam có trong củ cà rốt) có công thức phân tử C40H56 và không chứa liên kết ba. Khi hiđro hóa hoàn toàn caroten thu được một hiđrocacbon có công thức phân tử C40H78. Số vòng và số liên kết đôi trong phân tử caroten là: A. 2 vòng và 13 nối đôi B. 1 vòng và 11 nối đôi C. 2 vòng và 11 nối đôi D. 1 vòng và 13 nối đôi HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 139
Câu 66: Cho các chất: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen, đivinyl, stiren, toluen, xiclohexan, xiclohexen. Trong số các chất trên, số chất phản ứng được với nước brom là: A. 7 B. 6 C. 4 D. 5 Câu 67: Phát biểu không đúng là: A. Nếu một hiđrocacbon tác dụng với AgNO3/NH3 được kết tủa vàng, hiđrocacbon đó là ankin. B. Anken C5H10 có 5 đồng phân cấu tạo. C. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon thì khối lượng CO2 thu được luôn lớn hơn khối lượng H2O. D. Để phân biệt toluene và stiren ta có thể dùng dung dịch KMnO4. Câu 68: Hợp chất X có công thức C9H8 có khả năng kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng với brom trong CCl4 theo tỉ lệ mol 1:2. Đun nóng X với dung dịch KMnO4 tới khi hết màu tím, rồi thêm lượng dư dung dịch HCl đặc vào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoic đồng thời giải phóng khí CO2 và Cl2. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là: A. 1 B. 3 C. 2 D. 4 Câu 69: Cho các chất sau: etilen, vinylaxetilen, isopren, toluene, metylaxetilen, stiren, butan, cumen, benzen, but-1,3-đien. Nhận xét đúng về các chất trên: A. có 5 chất làm mất màu dung dịch KMnO4 B. có 6 chất làm mất màu dung dịch brom C. có 3 chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 D. có 6 chất tác dụng với H2 Câu 70: Cho các chất sau: metan (1); etilen (2); axetilen (3); benzen (4); stiren (5); toluen (6). Các chất có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thích hợp là A. 2, 3, 5, 6. B. 3, 4, 5, 6. C. 2, 3, 4, 5. D. 1, 3, 4, 5, 6. D. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ HIĐROCACBON THƠM Câu 1: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam C6H6 tác dụng hết với Cl2 (xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là A. 14 gam. B. 16 gam. C. 18 gam. D. 20 gam. Câu 2: Cho benzen tác dụng với brom, có xúc tác bột sắt và đun nóng, tạo ra 1,57 gam brombenzen. Co biết hiệu suất của phản ứng đạt 80%. Khối lượng của benzen đã dùng là : A. 0,925 gam. B. 0,975 gam. C. 0,935 gam. D. 0,915 gam. Câu 3: Cho 11,7 gam benzen phản ứng với clo dư có bột sắt làm xúc tác. Sau phản ứng thu được 13,5 gam clobenzen. Hiệu suất của phản ứng trên là A. 65%. B. 80%. C. 85%. D. 90%. Câu 4: Thực hiện phản ứng thế giữa clo dư với 39 gam benzen có bột sắt làm xúc tác và đun nóng, sau phản ứng thu được 45 gam clobenzen. Hiệu suất của phản ứng là A. 80%. B. 85%. C. 90%. D. 95%. Câu 5: Dẫn 8,96 lít (đktc) hơi benzen đi qua brom lỏng dư (có bột sắt làm xúc tác và đun nóng) thì thu được bao nhiêu gam brom benzen, biết hiệu suất phản ứng là 85%? A. 53,38 gam. B. 62,8 gam. C. 73,88 gam. D. 56,78 gam. Câu 6: Nhiệt lượng toả ra khi đốt cháy 0,2 mol benzen là 610 kJ. Nếu đem đốt 195 gam benzen thì nhiệt lượng toả ra là A. 7625 kJ. B. 7623 kJ. C. 7261kJ. D. 7622kJ. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam một hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen, thu được 0,35 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị m là A. 4,6. B. 9,2. C. 4,4. D. 8,8. Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn m gam một hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen cần x mol O2, thu được 0,9 mol CO2 và 0,6 mol H2O. Giá trị của x là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 140
A. 1,5. B. 1. C. 1,3. D. 1,2. Câu 9: Cần bao nhiêu kg oxi để đốt cháy hết 4 kg benzen chứa 2,5% tạp chất không cháy? A. 24 kg. B. 12 kg. C. 16 kg. D. 36 kg. Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp benzen (C6H6) và toluen (C7H8), thu được 0,65 mol CO2 và 0,35 mol H2O. Thành phần phần trăm về số mol của benzen là A. 40%. B. 25%. C. 50%. D. 35%. Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol một hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen, thu được 7,04 gam CO2. Công thức phân tử của X là A. C6H6. B. C7H8. C. C8H10. D. C8H8. Câu 12: Oxi hóa hết một hiđrocacbon Y, thu được tỉ lệ khối lượng giữa CO2 và H2O là 11 : 2,25 và tỉ khối hơi của Y so với khí etan là 2,6. Công thức phân tử của Y là A. C6H12. B. C7H8. C. C6H6. D. C4H6. Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 1,17 gam hiđrocacbon X, thu được 2,016 lít CO2 (đktc) và 0,81 gam H2O. Biết rằng số mol của X bằng số mol của 0,336 lít H2 (đktc). Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C2H4. C. C2H2. D. C6H6. Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 2,12 gam một hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen, thu được 7,04 gam khí CO2. Số công thức cấu tạo có thể có của X là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 15: Đốt cháy m gam một đồng đẳng của benzen, thu được m gam H2O. Công thức phân tử của đồng đẳng đó là A. C9H12. B. C12H18. C. C8H10. D. C10H14. Câu 16: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen X, Y, thu được H2O và 30,36 gam CO2. Công thức phân tử của X và Y lần lượt là: A. C6H6; C7H8. B. C8H10; C9H12. C. C7H8; C9H12. D. C9H12; C10H14. Câu 17: X có công thức đơn giản nhất là C2H3 và 150 < MX < 170. X không làm mất màu dung dịch brom, không tác dụng với clo khi có bột sắt xúc tác, đun nóng, nhưng tác dụng với clo theo tỉ lệ mol 1 : 1 có chiếu sáng thì cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất. Có bao nhiêu chất thỏa mãn điều kiện bài toán trên? A. 4 B. 1 C. 3 D. 2 Câu 18: Cho 13 gam hỗn hợp gồm benzen và stiren làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom. Tỉ lệ mol benzen và stiren trong hỗn hợp ban đầu là: A. 1: 1. B. 1: 2. C. 2: 1. D. 2: 3. Câu 19: Biết khối lượng mol phân tử trung bình của một loại polistiren bằng 624000 đvC. Hệ số trùng hợp của loại polime này là: A. 5150. B. 5500. C. 6000. D. 7000. Câu 20: Trùng hợp 83,2 gam stiren thu được hỗn hợp sản phẩm X. X có khả năng làm mất màu dung dịch chứa 16 gam brom. Polime thu được có phân tử khối bằng 111300 đvC. Hiệu suất phản ứng trùng hợp và hệ số trùng hợp của polime trên là: A. 12,5% và 1050. B. 87,5% và 1060. C. 87,5% và 1070. D. 90% và 1080. Câu 21: Đốt cháy một ankylbenzen cần x mol O2 thu được 0,9 mol CO2 và 0,6 mol H2O. Giá trị của x là: A. 1,5. B. 1. C. 1,3. D. 1,2. Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp benzen và toluen được 0,65 mol CO2 và 0,35 mol H2O. Thành phần phần trăm về số mol của benzen là: A. 40%. B. 25%. C. 50%. D. 35%. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 141
Câu 23: Trộn a gam hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon C6H14 và C6H6 theo tỉ lệ số mol (1:1) với m gam một hiđrocacbon D rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được 275a gam CO2 và 94,5a gam 82 82 H2O. a. D thuộc loại hiđrocacbon nào ? A. CnH2n+2. B. CmH2m2. C. CnH2n. D. CnHn. b. Giá trị m là : A. 2,75 gam. B. 3,5 gam. C. 5 gam. D. ....... gam. Câu 24: Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A và B có khối lượng a gam. Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 132a gam CO2 và 45a gam H2O. Nếu thêm vào X một nửa lượng A có 41 41 trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được 165a gam CO2 và 60, 75a gam H2O. Tìm công 41 41 thức phân tử của A và B. Biết X không làm mất màu dung dịch nước brom và A, B thuộc loại hiđrocacbon đã học. a. Công thức phân tử của A là : A. C2H2. B. C2H6. C. C6H12. D. C6H14. b. Công thức phân tử của B là : A. C2H2. B. C6H6. C. C4H4. D. C8H8. Một thằng bé trèo tường vào chùa nghịch ngợm và hái trộm hoa quả, bị sư trụ trì tóm được và thọi cho cu cậu một trận tơi tả. Nó chạy về nhà khóc và gọi bố nó đến. Ông bố vốn là một đầu gấu có tiếng ở vùng này vội đến gặp nhà sư và hầm hầm nói: - Này, sao mày chửi con tao? - Thiện tai, thiện tai, bần tăng chưa chửi ai bao giờ. - Thế tại sao mày đánh con tao? - Thiện tai, thiện tai, bần tăng chưa đánh ai bao giờ. - Cái thằng này, đã đánh con tao tại sao lại không nhận. Có giỏi thì đánh nhau với tao nhé. - Thiện tai, thiện tai, xin mời thí chủ, bần tăng chưa ngán ai bao giờ. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 142
CHUY£N §Ò 5 : ANCOL - PHENOL BÀI 1 : ANCOL I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Ancol quen thuộc với chúng ta là C2H5OH, được gọi là ancol etylic hoặc etanol. Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có CTC là CnH2n+1OH (n 1). 2. Phân loại Ancol được phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon và theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử như thí dụ ở bảng dưới đây. Ancol Phân loại theo cấu tạo Phân loại theo theo số gốc hiđrocacbon lƣợng nhóm hiđroxyl C2H5OH Ancol đơn chức (monoancol) Xiclo – C6H11OH Ancol no, bậc I(*) Ancol đơn chức (monoancol) (CH3)3COH Ancol no, bậc II Ancol đơn chức (monoancol) HO-CH2CH2-OH Ancol no, bậc III Ancol đa chức (poliancol) Ancol no, bậc I HO-CH2CHOHCH2-OH Ancol no, bậc I, II Ancol đa chức (poliancol) CH2=CH-CH2-OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol) C6H5CH2OH Ancol thơm bậc I Ancol đơn chức (monoancol) 3. Đồng phân và danh pháp a) Đồng phân: Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH3CH2OH và CH3OCH3), ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức. Thí dụ : CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH ancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic ancol tert-butylic b) Danh pháp Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Tên thông thường: Thí dụ : CH3OH (CH3)2CHOH CH2 =CHCH2OH C6H5CH2OH ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic Tên thay thế : Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn. Thí dụ : OH | CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2C| HCH3 CH3C| H CH2OH CH3 C butan-1-ol OH CH3 | butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol CH3 2-metylpropan-2-ol (*) Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH. 143 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA
C| H2C| H2 C| H2 C| HC| H2 CH3 C CHCH2CH2 C| HCH2CH2OH OH OH OH OH OH propan-1,2,3-triol | etan-1,2-điol (glixerol) CH3 CH3 (etylen glicol) 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dầu sả) Câu hỏi 1: Viết CTCT và gọi tên các ancol có CTPT C2H6Ox; C3H8Ox; C4H10O; C3HyO Chú ý: Không tồn tại ancol mà OH liên kết với C không no hoặc nhiều OH cùng liên kết với cùng 1 nguyên tử cacbon. (Nó chuyển thành anđehit/ xeton). Câu hỏi 2: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau : a) C2H2O2 là ancol. b) Hợp chất C2H6O là ancol etylic. c) Ancol etylic có công thức phân tử C2H6O. d) Ancol có dạng R-CH2OH thuộc loại ancol bậc I. Câu hỏi 3: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các ancol có công thức phân tử C4H10O. Câu hỏi 4: Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12O. Câu hỏi 5: Gọi tên thông thường (gốc chức), tên IUPAC và cho biết bậc của các ancol sau : a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH(OH)CH2CH3 c) (CH3)3COH d) (CH3)2CHCH2CH2OH e) CH2=CH-CH2OH g) C6H5CH2OH Câu hỏi 6: Viết công thức cấu tạo của các ancol sau : a) Ancol isobutylic b) Ancol isoamylic c) 2-metylhexan-3-ol d) Xiclohexanol e) But-3-en-1-ol g) 2-Phenyletan-1-ol II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO CỦA ANCOL 1. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27OH trở lên là chất rắn. Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần. Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu. 2. Liên kết hiđro a) Khái niệm về liên kết hiđro Sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử nước Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (+) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (-) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu…. Liên kết hiđro : a) giữa các phân tử nước ; b) giữa các phân tử ancol ; 144 c) giữa các phân tử ancol với các phân tử nước HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA
Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết cộng hoá trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O hoặc N khác. b) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí ( giải thích nhiệt độ sôi, tính tan) Thông thường: Có liên kết hiđro thì có nhiệt độ sôi cao, tan nhiều trong nước 3. Độ rƣợu Số ml rượu etylic có trong 100 ml hỗn hợp rượu với nước gọi là độ rượu. Câu hỏi 7: So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau: C2H6, C2H5Cl, C2H6O, CH3COOH. Câu hỏi 8: a) Tính số ml rượu etylic có trong 500 ml rượu 460. b) Có thể pha được bao nhiêu lít rượu 250 từ 500 ml rượu 460. c) Tính số mol rượu có trong STT lít rượu 230. (Detanol = 0,8 gam/ml) Câu hỏi 9: Trong các cặp chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn, tan trong nước tốt hơn, vì sao ? a) CH3OH và CH3OCH3 b) C2H5OH và C2H5OCH3 c) C2H5F và C2H5OH d) C6H5 CH2OH và C6H5OCH3 III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol a) Phản ứng chung của ancol 2R(OH)n + 2nNa 2R(ONa)n + nH2 Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro : RO-H + Na 1 H2 + RO-Na 2 Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri RO-Na + H-OH RO-H + NaOH ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn : Thí dụ: C2H5OH + Na 1 H2 + C2H5ONa 2 natri etylat C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH Chú ý: Có mặt nước thì Na sẽ ưu tiên phản ứng với nước trước ancol. b) Phản ứng riêng của glixerol Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời : HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 145
Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các ancol đa chức mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol. Tổng quát: 2R(OH)n + Cu(OH)2 [R(OH)n-1O]2Cu + 2H2O Câu hỏi 10: Khi cho 9,2 gam ancol etylic tác dụng với Na vừa đủ, thu được V lít H2 (đktc). Giá trị của V là A. 2,24. B. 6,72. C. 4,48. D. 3,36. Câu hỏi 11: Cho 23 gam rượu etylic nguyên chất tác dụng với natri dư. Thể tích khí H2 thoát ra (đktc) là A. 2,8 lít. B. 5,6 lít. C. 8,4 lít. D. 11,2 lít. Câu hỏi 12: Hòa tan một mẫu kali dư vào rượu etylic nguyên chất (D = 0,8 g/ml), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Thể tích rượu etylic đã dùng là A. 11,0 ml. B. 11,5 ml. C. 12,0 ml. D. 12,5 ml. Câu hỏi 13: Trong điều kiện có xúc tác, V lít etilen (đktc) hợp nước thành rượu etylic, lượng rượu thu được tác dụng hết với Na tạo thành 11,2 lít H2 (đktc). Giá trị của V là A. 11,2. B. 22,4. C. 33,6. D. 4,48. Câu hỏi 14: Khi cho hỗn hợp các ancol tác dụng với m gam K (vừa đủ), thu được 4,48 lít H2 (đktc). Giá trị của m là A. 7,8. B. 3,9. C. 9,75. D. 15,6. Câu hỏi 15: Khi cho 5,5 gam hỗn hợp X gồm ancol metylic và ancol etylic tác dụng với K vừa đủ, thu được 1,68 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là A. 41,03%. B. 48,82%. C. 51,18%. D. 58,97%. Câu hỏi 16: Khi cho 7,8 gam hỗn hợp X gồm ancol metylic và ancol etylic tác dụng với K vừa đủ, thu được 2,24 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là A. 41,03%. B. 48,82%. C. 51,18%. D. 58,97%. Câu hỏi 17: Cho 3,35 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na dư, thu được 0,56 lít H2 (đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của 2 ancol là: A. C5H11OH và C6H13OH. B. C3H7OH và C4H9OH. C. C4H9OH và C5H11OH. D. C2H5OH và C3H7OH. Câu hỏi 18: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 5,6 lít H2 (đktc). Công thức phân tử của hai ancol là A. CH3OH, C2H5OH. B. C2H5OH, C3H7OH. C. C3H7OH, C4H9OH. D. C4H9OH, C5H11OH. Câu hỏi 19: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Công thức phân tử của hai ancol là A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH. Câu hỏi 20: Cho 0,1 lít cồn etylic 95o tác dụng với Na dư, thu được V lít khí H2 (đktc). Biết rằng ancol etylic nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml, khối lượng riêng của nước là 1 g/ml. Giá trị của V là A. 43,23. B. 37. C. 18,5. D. 21,615. Câu hỏi 21: Cho 10 ml ancol etylic 46o phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là A. 4,256. B. 0,896. C. 3,360. D. 2,128. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 146
Câu hỏi 22: Hòa tan m gam ancol etylic (D = 0,8 g/ml) vào 108 ml nước (D = 1 g/ml) tạo thành dung dịch X. Cho X tác dụng với Na dư, thu được 85,12 lít (đktc) khí H2. Dung dịch X có độ ancol bằng A. 8o. B. 41o. C. 46o. D. 92o. Câu hỏi 23: Cho hỗn hợp X gồm 9,2 gam etanol và STT gam metanol tác dụng với 117 gam K thu được m gam chất rắn và V lít khí H2 (đktc). Tính m, V. Câu hỏi 24: Cho 152,25 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đồng đẳng kế tiếp tác dụng với Na dư thu được (1+ STT ) mol khí H2. Tìm CTPT của hai ancol. 100 Câu hỏi 25: Cho 200 gam hỗn hợp X gồm etanol và glixerol phản ứng tối đa với STT mol 100 Cu(OH)2. Tính % khối lượng mỗi chất trong X. Câu hỏi 26: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ không dán nhãn : etanol, glixerol, nước và benzen. Câu hỏi 27: Cho 12,20 gam hỗn hợp X gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với natri (dư) thu được 2,80 lít khí (đktc). a) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X. b) Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết PTHH của phản ứng. Câu hỏi 28: Cho 16,6 g một hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phản ứng với Na dư thì thu được 3,36 l H2 (đktc). Xác định công thức cấu tạo và thành phần % khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp đó. 2. Phản ứng thế nhóm OH ancol a) Phản ứng với axit vô cơ: Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit. ROH + HA RA + H2O; C2H5OH + HBr to C2H5Br + H2O b) Phản ứng với ancol tạo ete Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140oC, cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete. (Thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5). C2H5O-H + HOC2H5 H2SO4 ® C2H5-O-C2H5 + HOH 140o C Hỗn hợp n ancol đơn chức H2SO4 ® n(n 1) ete + H2O 140o C 2 Câu hỏi 29: a) Viết PTHH xảy ra khi cho glixerol tác dụng với HNO3. b) Đun hỗn hợp X gồm 0,9 mol etanol và STT mol metanol với H2SO4 đặc ở 140oC 100 thu được m gam hỗn hợp ete Y. Đốt cháy hoàn toàn Y cần V lít O2 (đktc). Tính m, V. Câu hỏi 30: Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng và gọi tên các sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau : a) Propan-2-ol tác dụng với H2SO4 đặc ở 140oC. b) Metanol tác dụng với H2SO4 đặc tạo thành đimetyl sunfat. c) Propan-2-ol tác dụng với KBr và H2SO4 đun nóng. d) Ancol isoamylic tác dụng với H2SO4 đặc ở 180oC. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 147
3. Phản ứng tách nƣớc Khi đun với H2SO4 đặc ở 170oC, cứ mỗi các ancol no đơn chức mạch hở (trừ metanol) tách 1 phân tử nước, tạo thành 1 phân tử anken. H1720SoOC4 Tổng quát: CnH2n1OH H2tSoO4 CnH2n H2O Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn. Thí dụ : I II H2 C CH CH CH3 H2SHO24O®,to CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 | | | H OH H but-2-en (sản phẩm chính) but-1-en (sản phẩm phụ) Câu hỏi 31: Ancol X (chứa 18,182% O) khi tách nước thu được 1 anken duy nhất. Xác định X Chú ý: Ancol tác nước tạo anken, suy ra đó là ancol no, đơn chức mạch hở) 4. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ancol bậc I bị oxi hoá nhẹ R-CH2-OH + CuO to R-CH=O + Cu +H2O thành anđehit. anđehit Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ R CH R' to R C R' + Cu + H2O | + CuO || thành xeton. OH O Ancol bậc III bị oxi hoá xeton mạnh thì gãy mạch cacbon. b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CnH 2n+1OH + 3n O2 n CO2 + (n+1) H2O 2 Thí dụ: C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Chú ý : nH2O > nCO2 ancol no (đơn chức hoặc đa chức), mạch hở. và nancol = nH2O nCO2 Câu hỏi 32: Đốt cháy hoàn toàn 57,5 ml rượu etylic (D = 0,8 g/ml). Thể tích khí CO2 (đktc) thu được là A. 2,24 lít. B. 22,4 lít. C. 4,48 lít. D. 44,8 lít. Câu hỏi 33: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml rượu etylic xo (D = 0,8 g/ml), dẫn sản phẩm khí thu được qua dung dịch nước vôi trong dư, thu được 60 gam kết tủa. Giá trị của x là A. 68,25. B. 86,25. C. 25,86. D. 25,68. Câu hỏi 34: Thể tích không khí (đktc) (O2 chiếm 1/5 thể tích) cần để đốt cháy hết 2,3 gam rượu etylic là A. 3,36 lít. B. 0,672 lít. C. 24 lít. D. 16,8 lít. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 148
Câu hỏi 35: Thể tích khí oxi cần để đốt cháy 23 gam rượu etylic là A. 33,6 lít. B. 11,2 lít. C. 5,6 lít. D. 22,4 lít. Câu hỏi 36: Thể tích không khí (đktc) (chứa 20% thể tích oxi) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 9,2 gam rượu etylic nguyên chất là A. 6,72 lít. B. 67,2 lít. C. 13,44 lít. D. 1,344 lít. Câu hỏi 37: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol đơn chức X, thu được 6,6 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Giá trị m là A. 10,2. B. 2. C. 2,8. D. 3. Câu hỏi 38: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm CH3OH và C4H9OH, thu được 30,8 gam CO2 và 18 gam H2O. Giá trị a là A. 30,4. B. 16. C. 15,2. D. 7,6. Câu hỏi 39: Đốt cháy hoàn toàn 3,9 gam hỗn hợp X gồm CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, thu được m gam H2O và 3,36 lít khí CO2 (ở đktc). Giá trị của m là A. 6,75. B. 8,1. C. 4,5. D. 10,8. Câu hỏi 40: Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp X gồm ancol CH3OH, C2H5OH, C3H7OH rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư được 80 gam kết tủa. Thể tích oxi (đktc) tối thiểu cần dùng là A. 26,88 lít. B. 23,52 lít. C. 21,28 lít. D. 16,8 lít. Câu hỏi 41: Đốt cháy hoàn toàn 2,3 gam một hợp chất hữu cơ X, thu được 2,24 lít khí cacbonic (đktc) và 2,7 gam hơi nước. Công thức đơn giản nhất của X là A. C6H10O5. B. C2H6O. C. CH2O. D. C3H8O. Câu hỏi 42: Đốt cháy hoàn toàn 9 gam hợp chất hữu cơ X chứa C, H và O, thu được 19,8 gam khí CO2 và 10,8 gam H2O. Công thức phân tử của X là A. C2H6O. B. C4H10O. C. C3H8O. D. CH4O. Câu hỏi 43: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 3,584 lít CO2 (đktc) và 3,96 gam H2O. Giá trị của a và công thức của hai ancol là: A. 3,32; CH3OH và C2H5OH. B. 4,32; C2H5OH và C3H7OH. C. 2,32; C3H7OH và C4H9OH. D. 3,32; C2H5OH và C3H7OH. Câu hỏi 44: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm STT gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Tính m. Câu hỏi 45: Cho hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). a) Tính % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp X. b) Đốt cháy hoàn toàn STT mol hỗn hợp X trên cần bao nhiêu mol O2? 100 Câu hỏi 46: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được STT mol khí CO2 . Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được 100 tối đa V lít khí H2 (đktc). Tính V. Câu hỏi 47: Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau : a) Natri kim loại. b) CuO, đun nóng. c) Axit HBr, có xúc tác. Trong mỗi phản ứng trên, ancol giữ vai trò gì : chất khử, chất oxi hoá, axit, bazơ ? Giải thích. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 149
Câu hỏi 48: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp gồm hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol, người ta thu được 3,584 l CO2 (đktc) và 3,96 g H2O. a) Xác định công thức phân tử của hai ancol và thành phần % của chúng trong hỗn hợp. b) Hai ancol này có thể có công thức cấu tạo như thế nào ? Câu hỏi 49: Oxi hoá hoàn toàn 0,60mg một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng H2SO4 đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng dung dịch KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72mg ; bình (2) tăng 1,32mg. a) Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng các phương trình hoá học. b) Tìm công thức phân tử, viết các công thức cấu tạo có thể có của A. c) Khi cho ancol trên tác dụng với CuO, đun nóng thu được một anđehit tương ứng. Gọi tên A. Câu hỏi 50: Hai đồng phân A và B chỉ chứa C, H và O. Đốt cháy hoàn toàn 1,38 g A thu được 1,344 l khí CO2 (đktc) và 1,62 g nước. Tỉ khối hơi của B so với hiđro bằng 23. A tác dụng với natri giải phóng hiđro còn B không phản ứng với natri. Hãy xác định công thức phân tử, nhóm chức và công thức cấu tạo của A và B. IV - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Sản xuất etanol Hiđrat hoá etilen xúc tác axit: CH2 = CH2 + HOH H3PO4,300oC CH3CH2OH Lên men tinh bột. (C6H10O5)n + nH2O Enzim nC6H12O6 tinh bột glucozơ b) Sản xuất metanol C6H12O6 Enzim 2C2H5OH + 2CO2 Oxi hoá không hoàn toàn metan. 2CH4 + O2 200o CC,1u00atm 2CH3 OH Từ cacbon oxit và khí hiđro. CO + 2H2 40Z0onOC,, C20rO0a3tm CH3OH c) Glixerol được tổng hợp từ propilen theo sơ đồ : CH2 CHCH3 45C0lo2CCH2 CHCH2Cl Cl2H2OC| H2 C| HCH2Cl NaOH C| H2 CH C| H2 | Cl OH OH OH OH Hiện nay, một lượng lớn glixerol được thu từ sản phẩm của phản ứng thuỷ phân chất béo. Câu hỏi 51: Lên men rượu từ glucozơ, thu được 16,8 lít khí CO2 (đktc). Thể tích rượu (D = 0,8 g/ml) thu được là A. 27,6 ml. B. 86,25 ml. C. 43,125 ml. D. 34,125 ml. Khi lên men 360 gam glucozơ với hiệu suất 100%, khối lượng ancol etylic thu được là A. 138 gam. B. 184 gam. C. 276 gam. D. 92 gam. Câu hỏi 52: Cho 25,2 gam glucozơ lên men rượu. Khối lượng rượu và thể tích khí CO2 (đktc) thu được lần lượt là (hiệu suất 100%) A. 12,88 gamvà 12,32 lít. B. 12,88 gam và 6,272 lít. C. 128,8 gamvà 62,72 lít. D. 12,88 gam và 62,72 lít. Câu hỏi 53: Lên men rượu từ glucozơ sinh ra 4,48 lít khí cacbonic (đktc). Lượng natri cần lấy để tác dụng hết với lượng rượu sinh ra là A. 46 gam. B. 2,3 gam. C. 6,4 gam. D. 4,6 gam. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 150
Search
Read the Text Version
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
- 11
- 12
- 13
- 14
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- 20
- 21
- 22
- 23
- 24
- 25
- 26
- 27
- 28
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- 40
- 41
- 42
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- 48
- 49
- 50
- 51
- 52
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- 59
- 60
- 61
- 62
- 63
- 64
- 65
- 66
- 67
- 68
- 69
- 70
- 71
- 72
- 73
- 74
- 75
- 76
- 77
- 78
- 79
- 80
- 81
- 82
- 83
- 84
- 85
- 86
- 87
- 88
- 89
- 90
- 91
- 92
- 93
- 94
- 95
- 96
- 97
- 98
- 99
- 100
- 101
- 102
- 103
- 104
- 105
- 106
- 107
- 108
- 109
- 110
- 111
- 112
- 113
- 114
- 115
- 116
- 117
- 118
- 119
- 120
- 121
- 122
- 123
- 124
- 125
- 126
- 127
- 128
- 129
- 130
- 131
- 132
- 133
- 134
- 135
- 136
- 137
- 138
- 139
- 140
- 141
- 142
- 143
- 144
- 145
- 146
- 147
- 148
- 149
- 150
- 151
- 152
- 153
- 154
- 155
- 156
- 157
- 158
- 159
- 160
- 161
- 162
- 163
- 164
- 165
- 166
- 167
- 168
- 169
- 170
- 171
- 172
- 173
- 174
- 175
- 176
- 177
- 178
- 179
- 180
- 181
- 182
- 183
- 184
- 185
- 186
- 187
- 188
- 189
- 190
- 191
- 192
- 193
- 194
- 195
- 196
- 197
- 198
- 199
- 200
- 201
- 202
- 203
- 204
- 205
- 206
- 207
- 208
- 209
- 210
- 211
- 212
- 213
- 214
- 215
- 216
- 217
- 218
- 219
- 220
- 221
- 222
- 223
- 224
- 225
- 226
- 227
- 228
- 229
- 230
- 231
- 232
- 233
- 234
- 235
- 236
- 237
- 238
- 239
- 240
- 241
- 242
- 243
- 244
- 245
- 246
- 247
- 248
- 249
- 250
- 251
- 252
- 253
- 254
- 255
- 256
- 257
- 258
- 259
- 260
- 261
- 262
- 263
- 264
- 265
- 266
- 267
- 268
- 269
- 270
- 271
- 272
- 273
- 274
- 275
- 276
- 277
- 278
- 279
- 280
- 281
- 282
- 283
- 284
- 285
- 286
- 287
- 288
- 289
- 290
- 291
- 292
- 293
- 294
- 295
- 296
- 297
- 298
- 299
- 300
- 301
- 302
- 303
- 304
- 305
- 306
- 307
- 308
- 309
- 310
- 311
- 312
- 313
- 314
- 315
- 316
- 317
- 318
- 319
- 320
- 321
- 322
- 323
- 324
- 325
- 326
- 327
- 328
- 329
- 330
- 331
- 332
- 333
- 334
- 335
- 336
- 337
- 338
- 339
- 340
- 341
- 342
- 343
- 344
- 345
- 346
- 347
- 348
- 349
- 350
- 351
- 352
- 353
- 354
- 355
- 356
- 357
- 358
- 359
- 360
- 361
- 362
- 363
- 364
- 365
- 366
- 367
- 368
- 369
- 370
- 371
- 372
- 373
- 374
- 375
- 376
- 377
- 378
- 379
- 380
- 381
- 382
- 383
- 384
- 385
- 386
- 387
- 388
- 389
- 390
- 391
- 392
- 393
- 394
- 395
- 396
- 397
- 398
- 399
- 400
- 401
- 402
- 403
- 404
- 405
- 406
- 407
- 408
- 409
- 410
- 411
- 412
- 413
- 414
- 415
- 416
- 417
- 418
- 419
- 420
- 421
- 422
- 423
- 424
- 425
- 426
- 427
- 428
- 429
- 430
- 431
- 432
- 433
- 434
- 435
- 436
- 437
- 438
- 439
- 440
- 441
- 442
- 443
- 444
- 445
- 446
- 447
- 448
- 449
- 450
- 451
- 452
- 453
- 454
- 455
- 456
- 457
- 458
- 459
- 460
- 461
- 462
- 463
- 464
- 465
- 466
- 467
- 468
- 469
- 470
- 471
- 472
- 473
- 474
- 475
- 476
- 477
- 478
- 479
- 480
- 481
- 482
- 483
- 484
- 485
- 486
- 487
- 488
- 489
- 490
- 491
- 492
- 493
- 494
- 495
- 496
- 497
- 498
- 499
- 500
- 501
- 502
- 503
- 504
- 505
- 506
- 507
- 508
- 509
- 510
- 511
- 512
- 513
- 514
- 1 - 50
- 51 - 100
- 101 - 150
- 151 - 200
- 201 - 250
- 251 - 300
- 301 - 350
- 351 - 400
- 401 - 450
- 451 - 500
- 501 - 514
Pages:
