Câu hỏi 54: Cho 360 gam glucozơ lên men tạo thành ancol etylic, khí sinh ra được dẫn vào nước vôi trong dư, thu được m gam kết tủa. Biết hiệu suất của quá trình lên men đạt 80%. Giá trị của m là A. 320. B. 200. C. 160. D. 400. Câu hỏi 55: Cho m gam glucozơ lên men thành ancol etylic. Khí sinh ra cho vào nuớc vôi trong dư thu được 120 gam kết tủa, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 60%. Giá trị m là A. 225. B. 180. C. 112,5. D. 120. Câu hỏi 56: Lên men 45 gam glucozơ để điều chế ancol etylic, hiệu suất phản ứng 80% thu được V lít khí CO2 (đktc). Giá trị của V là A. 11,20. B. 8,96. C. 4,48. D. 5,60. Câu hỏi 57: Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là A. 60%. B. 40%. C. 54%. D. 80%. Câu hỏi 58: Khi lên men 1 tấn tinh bột chứa 5% tạp chất trơ thành rượu etylic. Hiệu suất của mỗi quá trình lên men là 85%. Khối lượng rượu thu được sẽ là A. 400 kg. B. 398,8 kg. C. 389,8 kg. D. 390 kg. Câu hỏi 59: Cho 22,4 lít khí etilen (đktc) tác dụng với nước có axit sunfuric làm xúc tác, thu được 13,8 gam rượu etylic. Hiệu suất phản ứng cộng nước của etilen là A. 30%. B. 20%. C. 35%. D. 25%. Câu hỏi 60: Cho 11,2 lít khí etilen (đktc) tác dụng với nước có axit sunfuric (H2SO4) làm xúc tác, thu được 9,2 gam rượu etylic. Hiệu suất phản ứng là A. 40%. B. 45%. C. 50%. D. 55%. Câu hỏi 61: Người ta sản xuất rượu vang từ nho với hiệu suất 95%. Biết trong loại nho này chứa 60% glucozơ, khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml. Để sản xuất 100 lít rượu vang 10o cần khối lượng nho là A. 20,59 kg. B. 26,09 kg. C. 27,46 kg. D. 10,29 kg. Câu hỏi 62: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là A. 20,0. B. 13,5. C. 15,0. D. 30,0. Câu hỏi 63: Trong thực tế người ta thường nấu rượu (ancol etylic) từ gạo. Tinh bột chuyển hóa thành ancol etylic qua 2 giai đoạn: Tinh bột glucozơ ancol. Tính thể tích ancol etylic 46o thu được từ 10 kg gạo (chứa 81% tinh bột). Biết hiệu suất mỗi giai đoạn là 80%, khối lượng riêng của C2H5OH là 0,8 g/ml. A. 6 lít. B. 10 lít. C. 4 lít. D. 8 lít. Câu hỏi 64: Lên men 3,24 kg tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 75% và 80%. Thể tích dung dịch ancol etylic 20o thu được là (biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml): A. 3,45 lít. B. 19,17 lít. C. 6,90 lít. D. 9,58 lít. Câu hỏi 65: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 70% rồi hấp thụ toàn bộ khí thoát ra vào 4 lít dung dịch NaOH 0,5M (D =1,05 g/ml), thu được dung dịch chứa 2 muối có tổng nồng độ là 3,211%. Giá trị của m là A. 270,0. B. 192,9. C. 135,0. D. 384,7. Câu hỏi 66: Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau đây : propan-2-ol ; propan-1,2-điol. Viết các phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. Câu hỏi 67: Trong công nghiệp, glixerol được điều chế như sau : Propen tác dụng với clo ở 450oC thu được 3-clopropen ; Cho 3-clopropen tác dụng với clo trong nước thu được HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 151
1,3-điclopropan-2-ol ; Thuỷ phân 1,3-điclopropan-2-ol bằng dung dịch xút thu được glixerol. Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. Câu hỏi 58: Từ 1 tấn tinh bột có chứa 5% chất xơ (không bị biến đổi) có thể sản xuất được bao nhiêu lít etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình sản xuất là 80% và khối lượng riêng của etanol D = 0,789g/ml. 2. Ứng dụng a) Ứng dụng của etanol : Etanol là ancol được sử dụng nhiều nhất. Etanol được dùng làm chất đầu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,... Một phần lớn etanol được dùng làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,... Etanol còn được dùng làm nhiên liệu : dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong. Để chế các loại rượu uống nói riêng hoặc các đồ uống có etanol nói chung, người ta chỉ dùng sản phẩm của quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như : gạo, ngô, sắn, lúa mạch, quả nho... Trong một số trường hợp còn cần phải tinh chế loại bỏ các chất độc hại đối với cơ thể. Uống nhiều rượu rất có hại cho sức khoẻ. b) Ứng dụng của metanol Ứng dụng chính của metanol là để sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hoá nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO). Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hoá chất khác như metylamin, metyl clorua... Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù loà, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP ANCOL RCOO-C2H5 + H2O +Na C2H5ONa +H2O C2H5OH + NaOH -H2 (C6H10O5)n+H2O C6H12O6 enzim H2SO4 -CO2 t0 enzim +RCOOH + C2H5OH H2SO4,140 CH2=CH2 + H2O H+,t0 °C C2H5-O-C2H5 + H2O CH3-CH2-X + NaOH t0 ETANOL H2SO4 CH2=CH2 + H2O -NaX 170 °C CH3-CH2-OH CH3-CHO + H2 Ni,t0 Ancol etylic +HX CH3-CH2-X + H2O RCOO-C2H5 + H2O H+ (OH-) +O2 men +CuO CH3-CHO + Cu + H2O t0 CH3-COOH + H2O t° CO2 + H2O + O2 Chủ đề 1: CẤU TRÚC - ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP Câu 1(THPTQG-2018): Công thức phân tử của etanol là A. C2H4O. B. C2H4O2. C. C2H6O. D. C2H6. Câu 2(THPTQG-2016): Etanol là chất có tác động đến thần kinh trung ương. Khi hàm lượng etanol trong máu tăng cao sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo và có thể dẫn đến tử vong. Tên gọi khác của etanol là A. phenol. B. ancol etylic. C. etanal. D. axit fomic. Câu 3(ĐH-KA-2014): Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Biết X không tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường. Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 152
Câu 4(ĐH-KB-2014): Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm –OH? A. Ancol etylic. B. Glixerol. C. Propan-1,2-điol. D. Ancol benzylic. Câu 5(ĐH-KA-2013): Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. Câu 6(CĐ-2011): Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh ra xeton là A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 7(CĐ-2011): Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có CTPT C8H10O, trong phân tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng được với NaOH là A. 7. B. 6. C. 4. D. 5. Câu 8(ĐH-KA-2008): Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 9(CĐ-2007): Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 10(ĐH-KB-2007): Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với CTPT C8H10O, thoả mãn tính chất trên là A. 1. B. 4. C. 3. D. 2. Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 6,2 gam ancol X thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Dãy đồng đẳng của ancol X có công thức chung là A. CnH2n+1(OH)2 B. CnH2n(OH)2 C. CnH2n+1OH D. CnH2nOH Câu 12: Chất X có CTĐGN là C2H5O. Ứng với CTPT của X có số đồng phân ancol là A. 4 B. 7 C. 8 D. 6. Câu 13: Tên gọi nào sau đây không đúng với công thức tương ứng? A. CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH : 2-metylhexan-1-ol B. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-CH3 : 4-metylpentan-2-ol C. CH3-CH(C2H5)-CH(OH)-CH3 : 3-etylbutan-2-ol D. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(OH)-CH3 : 3,3-đimetylpentan-2-ol Câu 14: Số đồng phân ancol bậc hai ứng với CTPT C6H14O là A. 6 B. 5 C. 8 D. 17 Câu 15: Số đồng phân ancol bậc ba ứng với CTPT C7H15OH là A. 5 B. 9 C. 7 D. .... Câu 16: Số đồng phân cấu tạo có cùng CTPT C5H12O là A. 11 B. 12 C. 13 D. 14 Câu 17: CTTQ của ancol no,đơn chức, bậc 1, mạch hở là công thức nào sau đây? A. CnH2n+2O B. CnH2n+1OH C. R-CH2OH D. CnH2n+1CH2OH Câu 18: Theo danh pháp IUPAC, hợp chất (CH3)2C=CH-CH2-OH có tên gọi là: A. 3-metylbut-2-en-1-ol B. 2-metylbut-2-en-4-ol C. 3-metylbutan-1-ol D. Pent-2-en-1-ol Câu 19: Ancol nào sau đây thuộc dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2nO? A. CH3-CH2OH B. C6H5-CH2-OH C. CH2OH-CH2OH D. CH2=CH-CH2-OH HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 153
Câu 20: Đem các đồng phân mạch hở của C4H8 cộng hợp với H2O (xt: H+ ,t0) thì thu được tối đa số sản phẩm cộng là: A. 6 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 21: Người ta nhận thấy khi đốt cháy các đồng đẳng của một loại ancol thì tỷ lệ nCO2 : nH2O tăng dần khi số nguyên tử cacbon của ancol tăng dần. Đó là những A. ancol no mạch hở B. ancol đa chức no mạch vòng C. ancol đơn chức chưa no (1 liên kết đôi) mạch hở D. ancol đơn chức thơm. Câu 22: Ba ancol X,Y,Z có khối lượng phân tử khác nhau và đều bền. Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra CO2 và H2O theo tỉ lệ mol nCO2:nH2O = 3:4. Công thức phân tử của ba ancol là A. C2H6O, C3H8O, C4H10O B. C3H8O, C3H8O2 , C3H8O3 C. CH3CH2CH2OH, CH3CH(OH)CH3, HOC3H6OH D. C3H4O, C3H4O2, C3H4O3 Câu 23(CĐ-2012)Số ancol bậc I là đồng phân cấu tạo của nhau có CTPT C5H12O là A. 8. B. 1. C. 4. D. 3. Câu 23: Công thức nào dưới đây đúng là công thức của ancol no, mạch hở A. CnH2n+2-x(OH)x B. CnH2n+2O C. CnH2n+2Ox D. CnH2n+1OH Câu 24: Dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là: A. CnH2n-1OH (n 3) B. CnH2n+1OH ( n 1) C. CnH2n+2-x(OH)x ( n x, x > 1) D. CnH2n-7OH (n 6) Câu 25: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol hoặc ete no mạch hở? A. CnH2n-x(OH)x B. CnH2nO C. CnH2n+2Ox D. CnH2nO2 Câu 26: Các công thức của ancol đã viết không đúng là: A. CnH2n+1OH; C3H6(OH)2; CnH2n+2O B. CnH2nOH; CH3-CH(OH)2; CnH2n-3O C. CnH2nO; CH2(OH)-CH2(OH); CnH2n+2On D. C3H5(OH)3; CnH2n-1OH; CnH2n+2O Câu 27: Một ancol no có công thức thực nghiệm (C2H5O)n. Vậy công thức phân tử của ancol là: A. C6H15O3 B. C4H10O2 C. C4H10O D. C6H14O3 Câu 28: Công thức phân tử của 1 ancol A là CnHmOx. Để ancol đã cho là ancol no, mạch hở thì: A. m = 2n + 2 B. m = 2n C. m = 2n + 2 – x D. m = 2n – x Câu 29: Người ta nhận thấy rằng khi đốt cháy đồng đẳng của một loại ancol thì tỉ lệ mol CO2 và H2O tăng dần khi số nguyên tử C của ancol tăng dần. Chúng thuộc dãy đồng đẳng: A. Ancol no mạch hở. B. Ancol không no mạch hở có một liên kết . C. Ancol đơn chức. D. Ancol đơn chức có một liên kết đôi. Câu 30: Cho những hợp chất sau : I. CH3-CH(OH)-CHO II. CH3-CH2-NH-CH3 III. CH3-CH(OH)-CH2-OH IV. HOOC-(CH2)4-COOH V. CH3-CH2-COO-CH2- CHO VI. OHC-CH2-CH2-COOH Những hợp chất nào thuộc loại hợp chất đa chức : A. I và II B. II và III C. III và IV D. V và VI Câu 31: Cho những hoá chất sau: 1. CH3 – CHOH – CH3 2. HOCH2 – CH2OH 3. HO – CH2 – CH2 – CH2OH 4. CH3 – O – CH2CH3 5. CH2OH – CHOH – CHOH – CH3 6. CH3O – CH2CH2 – O – CH3 Hãy cho biết chất nào là ancol đa chức: A. 2. 3. 5 B. 1, 2, 3 C. 3, 4, 5 D. 4, 5, 6 Câu 32: Số đồng phân của C4H10O là: A. 4 B. 6 C. 7 D. 8 Câu 33: Số đồng phân ancol ứng với công thức C3H8O, C4H10O và C5H12O lần lượt bằng: ancol A. 2,4,8 B. 1, 3, 7 C. 2, 3, 6 D. 1, 2, 3 Câu 34: Cho các chất sau: HOCH2CH2OH (I), HOCH2CH2CH2OH (II), CH3CHOH-CH2OH (III), HOCH2CHOH-CH2OH (IV). Hợp chất nào là đồng phân của nhau: A. I và II B. II và III C. III và IV D. I và III Câu 35: Hợp chất CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 có tên gọi quốc tế là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 154
A. Hexanol B. 3- hyđroxyl hexan C. hexan-3-ol D. hexan-4-ol Câu 36: Theo IUPAC hợp chất (CH3)2C=CH-CH2-OH có tên gọi là: A. 3-metylbut-2-en-1-ol B. 2-metylbut- 2-en-4-ol C. pent-2-en-1-ol D. ancol isopent-2-en-1-ylic Câu 37: Xác định tên quốc tế ( danh pháp IUPAC) của ancol sau: CH3-CH(OH)-CH2- CH(CH3)2 A. 1,3-đimetylbutan-1-ol B. 4,4-đimetylbutan-2-ol C. 2-metylpentan-4-ol D. 4-metylpentan-2-ol Câu 38: Gọi tên ancol CH3-CH(Cl)-CH(CH3)-CH2-OH A. 2-metyl-3-clo butan-1-ol B. 3-clo-2-metylbutan-4-ol C. 2-clo-3-metyl butan-4-ol D. 3-clo-2-metylbutan-1-ol Câu 39: Gọi tên ancol sau: HO CH3 B. 4,4-clo metyl xiclohexen-1-ol Cl D. 4-metyl-4-clo-2- xiclohexen-1-ol A. 1,1-clo,metyl xiclohexen-4-ol B. 4- etyl-2,4- đimetyl pentan-2-ol C. 4-clo-4-metyl xiclohex-2-en-1-ol D. 2,4-đimetyl -2-etyl pentan-4-ol Câu 40: Gọi tên ancol sau đây OH CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 CH3 C2H5 A. 2,4,4-tri metyl hexan-2-ol C. 2- etyl-2,4-đimetyl pentan-4-ol Chủ đề 2: TÍNH CHẤT VẬT LÝ Câu 41: Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Etylen glicol, glixerol sánh, nặng hơn nước, tan vô hạn trong nước và có vị ngọt. B. Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu. C. Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần, nhiệt độ sôi tăng. D. Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C5H11OH là chất lỏng, từ khoảng C6H13OH trở lên là chất rắn. Câu 42(ĐH-KA-2008): Dãy gồm các chất được xếp theo chiều t0 sôi tăng dần từ trái sang phải là: A. CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH. B. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH. C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH. D. C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH. Câu 43: Cho các chất :C2H5Cl (I); C2H5OH (II); CH3COOH (III) CH3COOC2H5 (IV). Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên là A. (I) < (II) <(III) < (IV). B. (I) < (IV) <(II) < (III). C. (II) < (I) <(III) < (IV). D. (IV) < (I) <(III) < (II). Câu 44: Dung dịch chỉ gồm metanol vào etanol có bao nhiêu loại liên kết hiđro? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 45: Bản chất liên kết hidro là: A. Lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H tích điện dương và nguyên tử O tích điện âm. B. Lực hút tĩnh điện giữa ion H+ và ion O2-. C. Liên kết cộng hóa trị giữa nguyên tử H và nguyên tử O. D. Sự cho nhận electron giữa nguyên tử H và nguyên tử O. Câu 46 : Sắp xếp các chất n-butan, metanol, etanol, nước theo thứ tự nhiệt độ sôi tăng dần HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 155
A. butan< metanol <etanol <nước B. butan<etanol < metanol < nước C. butan < nước < metanol <etanol D. metanol < etanol < nước < n-butan Câu 47: Sắp xếp các chất sau : etanol, butanol, pentanol theo thứ tự độ tan trong nước tăng dần A. etanol < butanol < pentanol B. pentanol < butanol <etanol C. butanol < etanol <pentanol D. Butanol < penanol < etanol Chủ đề 3: ĐIỀU CHẾ Câu 48: Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là : A. 60. B. 58. C. 30. D. 48. Câu 49: Cho m gam tinh bột lên men thành C2H5OH với hiệu suất 81%, hấp thụ hết lượng CO2 sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2 được 55 gam kết tủa và dung dịch X. Đun nóng dung dịch X lại có 10 gam kết tủa nữa. Giá trị m là : A. 75 gam. B. 125 gam. C. 150 gam. D. 225 gam. Câu 50(CĐ-2013): Tiến hành sản xuất ancol etylic từ xenlulozơ với hiệu suất của toàn bộ quá trình là 70%. Để sản xuất 2 tấn ancol etylic, khối lượng xenlulozơ cần dùng là A. 5,031 tấn. B. 10,062 tấn. C. 3,521 tấn. D. 2,515 tấn. Câu 51(ĐH-KB-2012): Cho dãy chuyển hóa sau: Tên gọi của X và Z lần lượt là A. axetilen và ancol etylic. B. etan và etanal. C. etilen và ancol etylic. D. axetilen và etylen glicol. Câu 52(ĐH-KA-2010): Cho sơ đồ chuyển hoá: Tên gọi của Y là A. propan-1,2-điol. B. propan-1,3-điol. C. glixerol. D. propan-2-ol. Câu 53(ĐH-KA-2010): Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en. D. 3-etylpent-1-en. Câu 54: Cho sơ đồ chuyển hoá: Tinh bột X Y Z CH3COOH. Hai chất Y, Z lần lượt là A. CH3CH2OH và CH2=CH2. B. CH3CHO và CH3CH2OH. C. CH3CH2OH và CH3CHO. D. CH3CH(OH)COOH và CH3CHO. Câu 55: Cho các chất sau: etilen ; glucozơ ; etyl clorua ; natri etylat ; etyl axetat . Số chất có thể điều chế ancol etylic chỉ bằng một phản ứng là A. 2 B. 5 C. 3 D. 4 Câu 56: Cho các chất sau: CH3Br ; HCHO; CH3ONa; CH3COOCH3. Có bao nhiêu chất có thể điều chế ancol metylic chỉ bằng một phản ứng ? A. 4 B. 3 C. 2 D. 1 Câu 57: Sản phẩm chính của phản ứng cộng nước vào propilen ( xt: H2SO4) là: A. Ancol propylic . B. Ancol sec-butylic. C. Ancol etylic. D. Ancol isopropylic . HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 156
Câu 58: Trong công nghiệp, glixerol được điều chế như sau : Propen tác dụng với clo ở 450oC thu được X ; Cho X tác dụng với clo trong nước thu được Y ; Thuỷ phân Y bằng dung dịch xút thu được glixerol. Thành phần % khối lượng cacbon trong Y là A. 24,4% B. 27,9% C. 39,1% D. … Câu 59; Ancol etylic được tạo ra khi: A. Thủy phân saccarozơ. B. Thủy phân đường mantozơ. C. Lên men glucozơ. D. Lên men tinh bột. Câu 60: Ancol etylic có thể điều chế trực tiếp từ : A. Metan B. Etanal C. Etylenglicol D. Dung dịch saccarozơ Câu 61: Phương pháp sinh hoá điều chế ancol etylic: A. Hiđrat hoá anken B. Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm C. Lên men rượu D. Hiđro hoá anđehit Câu 62: Ancol etylic không thể điều chế bằng một phản ứng từ: A. Etylen B. Etanal C. Metan D. Dung dịch glucozơ Câu 63: Cho các chất: CH4 (I), CH CH (II), HCHO (III), CH2Cl2 (IV), CH3Cl (V), HCOOCH3 (VI). Chất có thể trực tiếp điều chế metanol là: A. (II),(III),(V),(VI) B. (I),(III),(IV),(V) C. (I), (III),(V),(VI) D. (II), (III), (VI) Câu 65: Trong công nghiệp để sản xuất etanol người ta: A. Hiđrat hoá etilen với xúc tác H3PO4/SiO2 ( to, p ) B. Chưng khan gỗ C. Đi từ dẫn xuất halogen bằng phản ứng với dung dịch kiềm D. Thuỷ phân este trong môi trường kiềm Câu 66: Khi điều chế C2H4 từ C2H5OH và H2SO4 đặc ở 170oC thì khí sinh ra có thể lẫn SO2. Để thu được C2H4 tinh khiết có thể loại bỏ SO2 bằng : A. Dung dịch Br2 B. Dung dịch KOH C. Dung dịch K2CO3 D. Dung dịch KMnO4 Câu 67: C4H9OH (X ) H2SO4d,140oC Y Br2 ,as Z (1 sản phẩm duy nhất) X, Y lần lượt là: A. (CH3)3COH; (CH3)3COC(CH3 )3 B. CH3CH2CH(OH)CH3 và (CH3CH2CHCH3)2O C. CH3CH2CH2CH2OH ; (CH3CH2CH2CH2)2O D. CH3CH2CHOHCH3; CH3-CH=CH-CH3 Câu 68: Hỗn hợp X gồm etylen và propylen với tỷ lệ thể tích tương ứng là 3:2. Hiđrat hoá hoàn toàn một thể tích X thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó tỷ lệ về khối lượng các ancol bậc 1 so với ancol bậc hai là 28:15. % khối lượng của ancol propylic trong hỗn hợp Y là : A. 19,58%. B. 18,34%. C. 21,12%. D. 11,63%. Câu 69(ĐH-KB-2008): Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 5 lít rượu (ancol) etylic 46º là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml) A. 5,4 kg. B. 5,0 kg. C. 6,0 kg. D. 4,5 kg. Câu 70(ĐH-KA-2007): Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dd Ca(OH)2, thu được 550 gam kết tủa và dd X. Đun kỹ dd X thu thêm được 100 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 550. B. 810. C. 650. D. 750 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 157
Câu 71(ĐH-KA-2011): Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 330 gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm đi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132 gam. Giá trị của m là A. 486. B. 297. C. 405. D. 324. Câu 72(CĐ-2011): Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam ancol etylic. Hiệu suất quá trình lên men tạo thành ancol etylic là A. 54%. B. 40%. C. 80%. D. 60%. Câu 73. Khối lượng của tinh bột cần dùng trong quá trình lên men để tạo thành 10 lít ancol etylic 46º là (biết hiệu suất của cả quá trình là 72% và Detanol = 0,8 g/ml) A. 10,8 kg. B. 10,0 kg. C. 12,0 kg. D. 9,0 kg. Câu 74: Từ nguyên liệu gỗ chứa 50% xenlulozơ, người ta điều chế được rượu etylic với hiệu suất 81%. Tính khối lượng gỗ cần thiết để điều chế được 1000 lít rượu (cồn) 920 (biết rượu nguyên chất có D = 0,8 g/ml). A. 3115 kg. B. 3200 kg. C. 3810 kg. D. 4000 kg. Câu 75. Cho 36 kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành rượu. Trong quá trình chế biến, rượu bị hao hụt mất 10 %. Pha loãng rượu đó thành 33,12 lít rượu x0 (etanol nguyên chất có D = 0,8 g/ml). Giá trị của x là A. 40 B. 50 C. 60 D. 70 Câu 76(ĐH-KA-2012): Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hoàn toàn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y là A. 46,43%. B. 10,88%. C. 31,58%. D. 7,89%. Chủ đề 4: TÍNH CHẤT HOÁ HỌC VÀ PHƢƠNG PHÁP GIẢI NHANH BÀI TẬP DẠNG 1: ANOL TÁC DỤNG VỚI KIM LOẠI KIỀM; Cu(OH)2 Câu 77: Cho 204,24 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 30,912 lít H2 (đktc). Vậy X là: A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 78: Cho 204,24 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X phản ứng vừa đủ với Na thu được H2 và 344,655 gam muối. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 79: Cho 81,696 gam một ancol đơn chức no mạch hở X phản ứng vừa đủ với 40,848 gam Na. Vậy X là: A. metanol. B. etanol. C. propan-1-ol. D. butan-2-ol. Câu 80: Cho một ancol no, đơn chức, mạch hở X phản ứng vừa đủ với Na thu được 75,276 gam muối và 8,7822 lít H2 (đktc). Vậy X là: A. ancol metylic. B. ancol etylic. C. ancol propylic. D. ancol butylic. Câu 81: Cho 49,68 gam một ancol mạch hở, đơn chức X phản ứng hoàn toàn với 20,7 gam Na thu được khí H2 và 69,552 gam chất rắn. Vậy Y là: A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 158
Câu 82: Cho 68,913 gam một ancol hai chức Z phản ứng hết với Na thu được 24,8976 lít H2 (đktc). Vậy Z là A. C2H6O2. B. C3H8O2. C. C4H10O2. D. C5H10O2. Câu 83: Cho 717,991 gam một ancol Z phản ứng với Na dư thu được 20,3205 gam H2. Biết số mol Na phản ứng gấp ba lần số mol muối tương ứng tạo thành. Vậy T là: A. C2H4(OH)2. B. C3H5(OH)3. C. C4H7(OH)3. D. C3H6(OH)2. Câu 84: Cho a mol một ancol T phản ứng vừa đủ với 97,3912 gam Na thu được a mol khí H2 và 292,1736 gam muối. Vậy T là: A. C8H10O2. B. C3H8O3. C. C2H6O2. D. C4H10O2. Câu 85: Cho a mol một ancol mạch hở Z phản ứng vừa đủ với 1,84 gam Na thu được 2a mol khí H2 và 4,48 gam muối. Vậy tổng số nguyên tử Hidro có trong một phân tử Z là: A. 10. B. 12. C. 14. D. 16. Câu 86: Cho 826,367 gam một ancol no mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 27,094 gam H2. Biết phân tử khối của Z nhỏ hơn 125 đvC. Vậy Z là: A. C2H5OH. B. C4H6(OH)4. C. C2H4(OH)2. D. C3H6(OH)2. Câu 87: Cho 0,2 mol một ancol Z (no, mạch cacbon hở và không phân nhánh) phản ứng với Na dư thu được khí H2 thoát ra có thể tích tối đa là 6,72 lít (đktc). Biết Z chỉ có duy nhất một đồng phân cấu tạo ancol. Vậy % khối lượng cacbon trong phân tử Z lớn nhất là: A. 60,00%. B. 39,13%. C. 37,50%. D. 52,17%. Câu 88: Cho một ancol mạch hở Z (trong đó có số nguyên tử oxi bằng số nguyên tử cacbon) phản ứng hoàn toàn với 2,3 gam Na thu được 4,97 gam chất rắn và 1,008 lít H2 (đktc). Vậy Z là: A. C2H6O2. B. C4H10O4. C. C3H8O3. D. C5H10O5. Câu 89: Cho metanol phản ứng vừa đủ với kim loại kiềm M thu được 416,556 gam muối và 3,857 mol H2. M là: A. Li (7). B. Na (23). C. K (39). D. Rb (85). Câu 90: Cho 380,8512 gam ancol metylic phản ứng vừa đủ với kim loại kiềm M thu 833,112 gam muối. M là: A. Li (7). B. Na (23). C. K (39). D. Rb (85). Câu 91: Cho etylen glicol phản ứng hết với kim loại kiềm M dư, thu 135,309 gam muối và 1,8285 mol H2.M là: A. Li (7). B. Na (23). C. K (39). D. Rb (85). Câu 92: Cho 9,2 gam glixerol phản ứng hết với kim loại kiềm M dư, thu 34,4 gam muối. M là: A. Li (7). B. Na (23). C. K (39). D. Rb (85). Câu 93: Cho 10,1 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng liên tiếp phản ứng với Na dư thu được 2,8 lít H2 (đktc). Vậy công thức của 2 ancol no, đơn chức, mạch hở trong hỗn hợp X là: A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Câu 94: Cho 10,32 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng liên tiếp phản ứng vừa đủ với Na thu được khí H2 và 14,72 gam muối. Vậy công thức của 2 ancol no, đơn chức, mạch hở trong hỗn hợp X là: A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Câu 95: Cho 44,4 gam hỗn hợp gồm butan-1-ol và ancol no, đơn chức, mạch hở X phản ứng vừa đủ với Na thu được H2 và 57,6 gam muối. Vậy X không thể là: A. 2-metylpropan-1-ol. B. ancol tert-butylic. C. 3- metylbutan-2-ol. D. butan-2-ol. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 159
Câu 96: Cho 14,3 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở (trong đó có tỉ lệ số mol của 2 ancol là 1:1,5) phản ứng vừa đủ với K thu được H2 và 23,8 gam muối. Vậy hỗn hợp X luôn chứa ancol nào sau đây: A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 97: Cho 100 gam dung dịch metanol 64% phản ứng hoàn toàn với K dư thu được V lít H2 (đktc). Giá trị V là: A. 11,2. B. 22,4. C. 44,8. D. 67,2. Câu 98:Cho m gam dung dịch metanol 64% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 22,4 lít H2 (đktc).Giá trị m là: A. 25. B. 50. C. 75. D. 100. Câu 99: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước là 1 g/ml. Giá trị của V là: A. 4,256. B. 2,128. C. 3,360. D. 0,896. Câu 100: Cho m gam dung dịch etanol 46% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 89,6 lít H2 (đktc).Giá trị m là: A. 800. B. 600. C. 400. D. 200. Câu 101: Cho m gam hỗn hợp M gồm metanol, etanol và propenol phản ứng vừa đủ với Na thu được V lít H2 (đktc) và (m + 3,52) gam muối. Vậy giá trị của V là: A. 3,584. B. 1,792. C. 0,896. D. 0,448. Câu 102: Cho 0,8 mol hỗn hợp A gồm 3 ancol có công thức phân tử lần lượt là C2H6O2, C3H8O2 và C8H10O2 phản ứng vừa đủ với Na, phản ứng xong thu được V lít H2 (đktc). Vậy giá trị của V là: A. 4,48. B. 8,96. C. 17,92. D. 35,84. Câu 103: Cho 28 gam hỗn hợp A gồm metanol, etylen glicol và glixerol phản ứng vừa đủ với Na thu được 47,8 gam hỗn hợp muối và V lít H2 (đktc). Vậy giá trị của V là: A. 5,60. B. 7,84. C. 12,32. D. 10,08. Câu 104: Cho m gam hỗn hợp N gồm ancol butylic, 2-metylpropan-2-ol và butan-2-ol phản ứng vừa đủ với Na thu được khí H2 và (m + 22) gam muối. Vậy giá trị của m là: A. 74. B. 96. C. 52. D. 60. Câu 105(ĐH-KA-2014): Hỗn hợp X gồm axit axetic, propan-2-ol. Cho một lượng X phản ứng vừa đủ với Na, thu được 0,448 lít khí H2 (đktc) và m gam chất rắn Y. Giá trị của m là A. 2,36. B. 2,40. C. 3,32. D. 3,28. Câu 106(ĐH-KB-2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được a gam CO2. Giá trị của a là A. 2,2. B. 4,4. C. 8,8. D. 6,6. Câu 107(ĐH-KA-2013): Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 18 gam H2O. Mặt khác, 80 gam X hòa tan được tối đa 29,4 gam Cu(OH)2. Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là A. 16%. B. 8%. C. 46%. D. 23%. Câu 108(CĐ-2007):Cho các chất có CTCT như sau: HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2- CH2OH (Y); HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R); CH3-CHOH-CH2OH (T). Những chất tác dụng được với Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh lam là A. X, Y, R, T. B. X, Z, T. C. Z, R, T. D. X, Y, Z, T. Câu 109(ĐH-KB-2009): Cho các chất sau: (a) HOCH2-CH2OH. (b) HOCH2-CH2-CH2OH. (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d) CH3-CH(OH)-CH2OH. (e) CH3-CH2OH. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 160
(f) CH3-O-CH2CH3. Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là: A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e). Câu 110(ĐH-KA-2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH. Câu 111: Cho 16,6 g một hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phản ứng với Na dư thì thu được 3,36 l H2 (đktc). % khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp là A. 33,33% ; 66,67% B. 27,71% ; 72,29% C. 19,28% ; 80,72% D. ... DẠNG 2: ANCOL TÁC DỤNG VỚI ANCOL TẠO ETE; ANCOL + AXIT VÔ CƠ + Trong phản ứng của ancol với axit vô cơ (HCl, HBr) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử ancol phản ứng với nguyên tử H của phân tử axit. R – OH + H– Br đặc to RBr + H2O + Ancol tách H2O thu được ete : 2 ROH H21S4O004 C®Æc ROR H2O ancol ete nROH(pø) 2. nROR 2.nH2O B°oto¯n khèi lîng m ROH(pø ) mROR .mH2O dete/ancol 2R 16 1; dancol/ete R 17 1 R 17 2R 16 Câu 112: Một rượu đơn chức A tác dụng với HBr cho hợp chất hữu cơ B có chứa C, H, Br trong đó Br chiếm 58,4% khối lượng. CTPT của rượu là : A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. CH3OH. D. C4H9OH. Câu 113: Thực hiện phản ứng tách nước một rượu đơn chức X ở điều kiện thích hợp. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 37/23. Công thức phân tử của X là : A. CH3OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C2H5OH. Câu 114: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở 140oC thu được Y. Tỉ khối hơi của Y đối với X là 1,4375. X là : A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 115: Đun 1 mol hỗn hợp C2H5OH và C4H9OH (tỉ lệ mol tương ứng là 3:2) với H2SO4 đặc ở 140oC thu được m gam ete, biết hiệu suất phản ứng của C2H5OH là 60% và của C4H9OH là 40%. Giá trị của m là A. 24,48 gam. B. 28,4 gam. C. 19,04 gam. D. 23,72 gam. Câu 116: Đun nóng 7,8 gam một hỗn hợp X gồm 2 rượu no, đơn chức có tỉ lệ mol là 3 : 1 với H2SO4 đặc ở 140oC thu được 6 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete. Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn. CTPT của 2 rượu là : A. CH3OH và C2H5OH. B. CH3OH và C3H7OH. C. C2H5OH và C3H7OH. D. Cả A và C. Câu 117(THPTQG2015): Hỗn hợp T gồm hai ancol đơn chức là X và Y (Mx < My), đồng đẳng kế tiếp của nhau. Đun nóng 27,2 gam T với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z gồm: 0,08 mol ba ete (có khối lượng 6,76 gam) và một lượng ancol dư. Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 43,68 lít O2 (đktc). Hiệu suất phản ứng tạo ete của X và Y lần lượt là A. 50% và 20% B. 20% và 40% C. 40% và 30% D. 30% và 30% HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 161
Câu 118: Đun nóng 132,8g hỗn hợp X gồm 3 ancol đơn chức với H2SO4 đặc ở 1400C thu được 111,2g hỗn hợp ete có số mol bằng nhau( hspư là 100%). Số ete thu được và số mol mỗi ete trong hỗn hợp là: A. 6 ete; 1,2 mol B. 3 ete; 1,2 mol C. 3 ete; 0,2 mol D. 6 ete; 0,2 mol Câu 119(CĐ-2013): Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở 140ºC, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức của hai ancol trong X là A. C3H5OH và C4H7OH. B. CH3OH và C2H5OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C2H5OH và C3H7OH. Câu 120(ĐH-KB-2008): Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của hai ancol trên là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 121: Cho 0,4 mol hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế tiếp đun nóng với H2SO4 đặc ở 140oC thu được 7,704 gam hỗn hợp 3 ete. Tham gia phản ứng ete hoá có 50% lượng ancol có khối lượng phân tử nhỏ và 40% lượng ancol có khối lượng phân tử lớn. Hai ancol trong X là A. propan-1-ol và butan-1-ol. B. etanol và propan-1-ol. C. pentan-1-ol và butan-1-ol. D. metanol và etanol. Câu 122(ĐH-KB-2011): Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O.- Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140oC tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hoá hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,42 gam N2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là A. 25% và 35%. B. 20% và 40%. C. 40% và 20%. D. 30% và 30%. Câu 123(CĐ-2011): Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 9,90 gam H2O. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là A. 6,45 gam. B. 5,46 gam. C. 4,20 gam. D. 7,40 gam. Câu 124. Đun nóng m1 gam ancol no, đơn chức A với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được m2 gam chất hữu cơ B. Tỉ khối hơi của B so với A bằng 1,4375. Công thức phân tử của A là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 125: Từ ancol no đơn chức X người ta điều chế 1 chất lỏng Y dễ bay hơi và không tác dụng với Na. Phân tích Y cho tỉ lệ mC : mH : mO = 12 : 2,5 : 4. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Y A. C6H12O ( đi anlyl ete) B. C2H6O ( đi metyl ete) C. C4H10O( đietyl ete) D. C3H6O (vinyl metyl ete) Câu 126: Đun nóng hỗn hợp 2 ancol đơn hở X, Y (H2SO4đ ;1400C) thu hỗn hợp 3 ete. Đốt cháy 10,8(g) 1 trong số 3 ete trên ta thu 26,4(g) CO2 , 10,8(g) H2O. Xác định công thức phân tử X, Y A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H5OH C. CH3OH và C3H5OH D. …… Câu 127: Đun nóng 1 hỗn hợp gồm 2 ancol mạch hở với H2SO4 đặc thu được hỗn hợp các ete. Lấy X là một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn ta có tỉ lệ: nX : n O2 : n CO2 : n H2O = 0,25 : 1,375 : 1 : 1. Tìm CTCT của 2 ancol . A. CH3OH và CH2=CH-CH2OH B. C2H5OH và CH2=CH-CH2OH HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 162
C. CH3OH và CH2=CH-CH2CH2OH D. C2H5OH và CH2=CH-OH Câu 128. Thực hiện phản ứng ete hóa hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức thu được hỗn hợp các ete. Lấy một trong số các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn thu đượcCO2 và H2O có số mol bằng nhau và đều gấp 4 lần số mol ete đã đốt cháy. Vậy 2 ancol đó là : A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. CH3OH và C3H5OH D. C2H5OH và C3H5OH Câu 129. Thực hiện phản ứng ete hoá hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức thu được hỗn hợp các ete. Lấy 1 trong số các ete đó đem đốt thu được số mol CO2 gấp 3 làn số mol ete đem đốt. Vậy 2 ancol đó là : A. metylic và etylic B. etylic và propylic C. etylic và iso-propylic D. propylic và propenol Câu 130: Đun nóng một hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức với H2SO4 đ ở 140 0C thu 2,16 gam H2O và 7,2 gam hỗn hợp 3 ete. Biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau, và các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tìm CTPT của 2 ancol A. C2H5OH và C3H7OH B. CH3OH và C2H5OH C. C3H7OH và C4H9OH D. CH3OH và C3H7OH Câu 131: Đun nóng 13,25 gam một hỗn hợp gồm 2 ancol no, đơn chức với H2SO4 đ ở 140 0C thu 11 gam hỗn hợp 3 ete. Biết 3 ete thu được có số mol bằng nhau, và các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Hỏi có bao nhiêu cặp nghiệm CTPT của 2 ancol thoả mãn. A. 1 B. 3 C. 4 D. 2 Câu 132: Đun 1 hỗn hợp 2 ancol no, đơn, đồng đẳng liên tiếp với H2SO4đ, 40 0C thu 10,8(g) H20 và 36(g) hỗn hợp 3 ete có số mol bằng nhau (H = 100%). Xác định công thức cấu tạo 2 ancol và tính % khối lượng mỗi ancol A. CH3OH: 41% và C2H5OH: 59% B. C2H5OH: 41% và C3H7OH: 59% C. C3H7OH: 44% và C4H9OH: 56% D. C2H5OH: 44% và C3H7OH: 56% Câu 133: Đun nóng 132,8 gam hỗn hợp B gồm 3 ancol no, hở, đơn với H2SO4đặc 1400C ta thu được 111,2 gam hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau. Mặt khác đem đun nóng hỗn hợp B với H2SO4đặc 1700C thì ancol nào cũng tách nước tạo ra anken nhưng chỉ thu được hỗn hợp 2 anken dạng khí. Xác định CTCT có thể có của các ancol ( H = 100% ). A. CH3OH, CH3CH2OH, (CH3)2CHOH B. C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2CH2OH C. C2H5OH, CH3CH2CH2OH, (CH3)2CHOH D. CH3OH, CH3CH2CH2OH, (CH3)2CHOH Câu 134: Đun nóng 26,56 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol no, hở, đơn với H2SO4đặc 1400C ta thu được 22,24 gam hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau. Biết trong ete tạo thành có 3 ete có KLPT bằng nhau. Xác định CTCT của các ancol? A. CH3OH, CH3CH2OH, (CH3)2CHOH B. C2H5OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2CH2OH C. C2H5OH, CH3CH2CH2OH, (CH3)2CHOH D. CH3OH, CH3CH2CH2OH, (CH3)2CHOH DẠNG 3: ANCOL TÁCH NƢỚC TẠO ANKEN Đối với điều kiện phản ứng là H2SO4 đặc, 1700C Ancol tách H2O thu được anken ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức CnH2n + 1OH : MCnH2n 14n 1 dY/X MCnH2n1OH 14n 18 CnH2n1OH H21S7O004C®Æc CnH2n H2O MCnH2n1OH 14n 18 d X / Y MCnH2n 14n ancol X anken Y 1 Ngược lại hiđrocacbon X tác dụng với H2O thu được ancol no, đơn chức, mạch hở Y thì X phải là anken : CnH2n H2O H CnH2n1OH anken X ancol Y HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 163
Câu 135: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là : A. C2H5OH và CH2=CHCH2OH. B. C2H5OH và CH3OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. CH3OH và CH2=CHCH2OH. Câu 136: Đun nóng một rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch HSO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là : A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Câu 137: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3. B. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. C. CH3-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH(OH)-CH3. Câu 138(ĐH-KA-2012): Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng. Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được anken Y. Phân tử khối của Y là A. 42. B. 70. C. 28. D. 56. Câu 139(ĐH-KA-2008): Khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là A. 3-metylbut-1-en. B. 2-metylbut-2-en. C. 3-metylbut-2-en. D. 2-metylbut-3-en. Câu 140(ĐH-KA-2007): Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). CTCT thu gọn của X là A. (CH3)3COH. B. CH3OCH2CH2CH3. C. CH3CH(OH)CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH. Câu 141(ĐH-KB-2008): Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. X là A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Câu 142: Tách nước từ hỗn hợp ancol đồng phân C4H9OH thu được mấy anken đồng phân? A. 3 B. 4 C. 5 D. 2 Câu 143: Đun nóng X (C6H14O ) với H2SO4 đậm đặc ở 1700C thu được một anken duy nhất. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn tính chất trên là A. 2. B. 3. C. 4. D. ..... Câu 144: Khi điều chế etilen từ C2H5OH bằng cách đun nóng với H2SO4 đậm đặc ở 1700C thì khí sinh ra có lẫn SO2, CO2. Có thể loại bỏ tạp chất bằng: A. Dung dịch K2CO3 B. Dung dịch NaOH C. Dung dịch KMnO4 D. Dung dịch Br2 Câu 145: Đun ancol A với H2SO4 đặc ở 1700C thu được một olefin duy nhất. CTTQ của A là: A. CnH2n+1OH (n 1). B. CnH2n+1CH2OH (n 1). C. CnH2nO (n 3). D. CnH2n-1CH2OH (n 2). Câu 146: Anken sau đây CH3-CH=C(CH3)2 là sản phẩm chính loại nước của ancol: A. 2-metylbutan-1-ol B. 3-metylbutan-1-ol C. 2-metylbutan-2-ol D. 2,2-đimetylbutan-1-ol Câu 147: X là hỗn hợp hai ancol đồng phân có cùng CTPT C4H10O. Đun nóng X với H2SO4 đậm đặc ở 1700C thu được một anken duy nhất. X gồm các chất: A. 2-metylpropan-1-ol và butan-1-ol B. 2-metylpropan-1-ol và 2-metylpropan-2-ol C. 2-metylpropan-2-ol và butan-2-ol D. 2-metylpropan-1-ol và 2-metylpropan-3-ol Câu 148: Đun nóng m1 gam ancol no, đơn chức X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được m2 gam chất hữu cơ Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 0,7. X có công thức phân tử là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 164
A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C5H11OH. Câu 149: Đun 57,5 g etanol với H2SO4 đặc ở 1700C.Dẫn hỗn hợp sản phẩm lần lượt đi qua các bình chứa riêng rẽ các chất: CuSO4 khan; dd NaOH; dung dịch brom(dư) trong CCl4. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình cuối cùng tăng 21 g. Hiệu suất của quá trình đehiđrat hoá etanol là: A. 70% B. 55% C. 59% D. 60% Câu 150: Đun hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau với H2SO4 đặc ở 170oC thu được hỗn hợp 2 olefin có tỉ khối so với X bằng 0,66. X là hỗn hợp nào dưới đây ? A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C3H7OH và C4H9OH D. C4H9OH và C6H11OH Câu 151: Đun 1,66g hỗn hợp 2 ancol với H2SO4 đặc thu được hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau. Hiệu suất giả thiết là 100%. Nếu đốt hỗn hợp anken đó cần dùng 2,688 lit O2 ( đktc). Tìm công thức cấu tạo 2 ancol biết ete tạo thành từ 2 ancol là ete có mạch nhánh: A. C2H5OH, CH3CH2CH2OH B. C2H5OH, (CH3)2CHOH C. (CH3)2CHOH, CH3(CH2)3OH D. (CH3)2CHOH, (CH3)3COH Câu 152: Đề hydrat hoá 2,24 lít(ở đktc) hỗn hợp hai ancol no đơn chức đồng đẳng kế tiếp nhau thu được hỗn hợp A (giả sử hiệu suất phản ứng 100%). Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A, sản phẩm cháy được hấp thụ hoàn toàn bởi nước vôi dư thì thu được 25 gam chất kết tủa. Hỗn hợp hai ancol là A. metanol, etanol B. etanol, propanol C. propanol, butanol D. butanol, pentanol DẠNG 4: PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ANCOL CnH2n+1OH + 3n O2 to nCO2 + (n+1)H2O 2 CnH2n+2-b(OH)b + 3n +1 - b O2 to nCO2 + (n+1)H2O 2 Nhận xét : Khi đốt cháy ancol no ta có : nnaHn2cOol nCO2 nCO2 nH 2O Câu 153: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là : A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol. Câu 154: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai rượu no, đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 3,584 lít CO2 ở đktc và 3,96 gam H2O. Tính a và xác định CTPT của các rượu. A. 3,32 gam ; CH3OH và C2H5OH. B. 4,32 gam ; C2H5OH và C3H7OH. C. 2,32 gam ; C3H7OH và C4H9OH. D. 3,32 gam ; C2H5OH và C3H7OH. Câu 155: Đốt cháy hoàn toàn một ancol no, đơn chức, mạch hở X thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 156: Đốt cháy hoàn toàn 81,696 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X cần hết 5,328 mol O2. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 157: Đốt cháy hoàn toàn một ancol no, đơn chức, mạch hở X cần hết 13,44 lít O2 (đktc) thu được CO2 và 9 gam H2O. Vậy X là: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 165
A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 158: Đốt cháy hoàn toàn 81,696 gam một ancol no, đơn chức, mạch hở X thu được 9,5312 mol hỗn hợp CO2 và H2O. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 159: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được VCO2 : VH2O = 3 : 4 (đktc). Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 160: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được hỗn hợp G gồm CO2 và H2O có dG/He = 7,1. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 161: Đốt cháy hoàn toàn một ancol X nhận thấy mO2 phản ứng : mCO2 : mH2O = 9,6 : 8,8 : 4,5. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 162: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức no mạch hở X nhận thấy 2nO2 phản ứng = nCO2 +nH2O. Vậy X là: A. CH4O. B. C2H6O. C. C3H8O. D. C4H10O. Câu 163: Đốt cháy hoàn toàn một ancol đơn chức Y thu được hỗn hợp G gồm CO2 và H2O có tỉ khối so với hidro bằng 15,5 và nhận thấy rằng nCO2 = 0,75nO2 phản ứng. Vậy Y là: A. C3H6O. B. C4H8O. C. C5H8O. D. C2H6O. Câu 164: X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 11,2 gam oxi, thu được hơi nước và 13,2 gam CO2. Công thức của X là: A. C2H4(OH)2. B. C3H7OH. C. C3H5(OH)3. D. C3H6(OH)2. Câu 165: Đốt cháy 0,2 mol ancol no mạch hở Z dùng đúng 0,7 mol oxi. Công thức của X là: A. C2H4(OH)2. B. C3H5(OH)3. C. C4H8(OH)2. D. C2H5OH. Câu 166: Đốt cháy hoàn toàn 7,68 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng liên tiếp thu được 27,84 gam hỗn hợp G gồm CO2 và H2O . Vậy công thức phân tử của 2 ancol no, đơn chức, mạch hở trong hỗn hợp X là: A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C4H9OH và C5H11OH. Câu 167: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là : A. m a V . B. m 2a V . C. m 2a V . D. m a V . 5, 6 11, 2 22, 4 5, 6 Câu 168(ĐH-KB-2014): Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một ancol đơn chức trong 0,7 mol O2 (dư), thu được tổng số mol các khí và hơi bằng 1 mol. Khối lượng ancol ban đầu đem đốt cháy là A. 9,0 gam. B. 7,4 gam. C. 8,6 gam. D. 6,0 gam. Câu 169(CĐ-2014): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm ba ancol cùng dãy đồng đẳng, thu được 4,704 lít khí CO2 (đktc) và 6,12 gam H2O. Giá trị của m là A. 4,98. B. 5,28. C. 7,36. D. 4,72. Câu 170: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol đa chức, đồng đẳng liên tiếp thu được CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ nCO2 : nH2O = 5:7. Thành phần % khối lượng mỗi ancol là A. 40,26% ; 59,74% B. 50% ; 50% C. 44,93% ; 55,07% D. ....... Câu 171(ĐH-KA-2013): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol một ancol đa chức và 0,03 mol một ancol không no, có một liên kết đôi, mạch hở, thu được 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O. Giá trị của m là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 166
A. 2,34. B. 8,40. C. 5,40. D. 2,70. Câu 172(CĐ-2013): Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Biết X có khả năng phản ứng với Cu(OH)2. Tên của X là A. propan-1,3-điol. B. propan-1,2-điol. C. glixerol. D. etylen glicol. Câu 173(ĐH-KA-2012): Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X tạo ra 0,4 mol CO2 và 0,5 mol H2O. X tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. Oxi hóa X bằng CuO tạo hợp chất hữu cơ đa chức Y. Nhận xét nào sau đây đúng với X? A. Trong X có 3 nhóm -CH3. B. Trong X có 2 nhóm -OH liên kết với hai nguyên tử cacbon bậc hai. C. Hiđrat hóa but-2-en thu được X. D. X làm mất màu nước brom. Câu 174(ĐH-KB-2012): Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là A. 3,36. B. 6,72. C. 5,60. D. 11,20. Câu 175(ĐH-KB-2012): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 15,3. B. 12,3. C. 16,9. D. 12,9. Câu 176(CĐ-2012): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1 lít khí O2, thu được V2 lít khí CO2 và a mol H2O. Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị V1,V2, a là A. V1 = 2V2 + 11,2a. B. V1 = V2 – 22,4a. C. V1 = V2 + 22,4a. D. V1 = 2V2 – 11,2a Câu 177: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y gồm hai ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng thu được 11,2lit CO2 (đktc) và 12,6g nước. % khối lượng của mỗi ancol trong Y là: A. 25%; 75% B. 43,4%; 56,6% C. 44, 7%; 55,3% D. 44, 3%; 55,7% Câu 178(ĐH-KB-2010): Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là A. 14,56. B. 15,68. C. 11,20. D. 4,48. Câu 179(ĐH-KB-2010): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là A. 7,85 gam. B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam. Câu 180(ĐH-KA-2009): Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là 3 : 4. Hai ancol đó là A. C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3. B. C2H5OH và C4H9OH. C. C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2. D. C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2. Câu 181(ĐH-KA-2009): Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là A. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH và CH3OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 167
Câu 182(ĐH-KA-2009): Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 9,8 và propan-1,2-điol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glixerol. Câu 183(CĐ-2007): Đốt cháy hoàn toàn một ancol X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O. Câu 184(CĐ-2008): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai ancol X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu được chưa đến 0,15 mol H2. Công thức phân tử của X, Y là: A. C2H6O2, C3H8O2. B. C2H6O, CH4O. C. C3H6O, C4H8O. D. C2H6O, C3H8O. Câu 185(CĐ-2008): Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X, thu được H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2. Công thức phân tử của X là A. C2H6O2. B. C2H6O. C. C3H8O2. D. C4H10O2. Câu 186(ĐH-KB-2007) : X là một ancol (rượu) no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là (cho C = 12, O = 16) A. C2H4(OH)2. B. C3H7OH. C. C3H5(OH)3. D. C3H6(OH)2. Câu 187(CĐ-2007): Đốt cháy hoàn toàn một rượu (ancol) X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 4. Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được (ở cùng điều kiện). Công thức phân tử của X là: A. C3H8O3. B. C3H4O. C. C3H8O2. D. C3H8O. DẠNG 5: PHẢN ỨNG OXI HOÁ KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOL + Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là anđehit. RCH2OH + CuO to RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là xeton. R–CH(OH)–R’ + CuO to R–CO–R’ + Cu↓ + H2O + Ancol bậc III khó bị oxi hóa. Nhận xét : Khi oxi hóa không hoàn toàn ancol bằng CuO ta có : Khối lƣợng chất rắn giảm = mCuO (phản ứng) – mCu (tạo thành) Câu 188: Oxi hoá 9,2 gam ancol etylic bằng CuO đun nóng thu được 13,2 gam hỗn hợp gồm anđehit, axit, ancol dư và nước. Hỗn hợp này tác dụng với Na sinh ra 3,36 lít H2 (ở đktc). Phần trăm ancol bị oxi hoá là : A. 25%. B. 50%. C. 75%. D. 90%. Câu 189(ĐH-KB-2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 8o với hiệu suất bằng 30%. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là A. 2,51%. B. 2,47%. C. 3,76%. D. 7,99%. Câu 190(CĐ-2008): Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng), sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 29). CTCT của X là A. CH3-CHOH-CH3. B. CH3-CH2-CHOH-CH3. C. CH3-CO-CH3. D. CH3-CH2-CH2-OH. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 168
Câu 191: Ancol nào dưới đây khó bị oxi hoá nhất? A. 2-metylbutan-2-ol B. 3-metylbutan-2-ol C. 2-metylbutan-1-ol D. 3-metylbutan-1-ol Câu 192: Ancol nào dưới đây oxi hoá không hoàn toàn tạo ra xeton? A. ancol tert-butylic. B. ancol butylic. C.ancol sec-butylic. D. ancol isobutylic. Câu 193: Oxi hoá 4 g ancol đơn chức Z bằng O2( có xt) thu được 5,6 g hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Hiệu suất của phản ứng là: A. 80% B. 75% C. 70% D. ....... Câu 194(ĐH-KB-2007): Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là A. 0,92. B. 0,32. C. 0,64. D. 0,46. Câu 195: Cho m gam ancol no đơn chức X tác dụng với Na dư thu được 11,2 lít khí H2 (đktc). Oxi hoá m gam ancol này một thời gian thu được hỗn hợp Y gồm anđehit, axit, ancol dư và nước. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 13,44 lít khí H2 (đktc). Hiệu suất chuyển hoá ancol thành axit là A. 10% B. 20% C. 25% D. ....% Câu 196: Cho m gam hỗn hợp hơi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Tính % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp X. BÀI 3: PHENOL I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Định nghĩa Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Thí dụ Câu hỏi 1: Viết CTCT các chất chứa vòng benzen có CTPT C7H8O. Chỉ rõ mỗi chất thuộc loại hợp chất hữu cơ nào? 2. Phân loại Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm Những phenol mà phân tử có chứa nhiều –OH phenol thuộc loại monophenol. Thí dụ : nhóm –OH phenol thuộc loại poliphenol phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,... CH3 CH3 CH3 OH o-crezol OH OH m-crezol p-crezol HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 169
3. Tính chất vật lí Phenol, C6H5OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí. Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol. II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Tính axit Phenol là axit mạnh hơn ancol : 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. C6H5 -ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 Câu hỏi 2: Cho 18,6 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 3,36 lít khí hiđro (đktc). Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para). Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol. Nếu cho dung dịch HNO3 vào dung dịch phenol, thấy có kết tủa vàng của 2,4,6-trinitrophenol. OH OH O2N NO2 + 3 HNO3 + 3 H2O NO2 2,4,6-trinitrophenol ( axit picric) Câu hỏi 3: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được STT mol 100 khí hiđro (đktc). Nếu cho X tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 2,648 gam kết tủa trắng của 2,4,6–tribromphenol. a) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong X. b) Cho X tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam axit picric? 3. Ảnh hƣởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol ? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ? Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm phenyl và nhóm hiđroxyl như sau : HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 170
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách các electron của vòng benzen chỉ 1 liên kết nên tham gia liên hợp với các electron của vòng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong ở hình bên). Điều đó dẫn tới các hệ quả sau : Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn. Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH ancol. III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế Trước kia người ta sản xuất phenol từ clobenzen C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau : CH2=CHCH3 CH CH3 O2 CH3 OH dd H2SO4 OH + CH3 C CH3 H+ CH3 CO O CH3 Ngoài ra, phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc). 2. Ứng dụng Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính). Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ (axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ,... Câu hỏi 4: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau: K CaC2 OH KOH CH4 A B CD Br2(dd) HNO3 H2 Ni,t° IV. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA 1. Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm -OH thì được dần xuất hiđroxi. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau : a) Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ] b) Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH đính với C của vòng thơm. [ ] c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm. [ ] d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol. [ ] HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 171
2. Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức. 3. Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau : a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm. b) Phenol tác dụng được với natri hiđroxit tạo thành muối và nước. c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit. e) Giữa nhóm OH và vòng benzen trong phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau. 4. Viết PTHH của phản ứng giữa ancol etylic, giữa phenol (nếu xảy ra) và mỗi chất sau : natri, natri hiđroxit; giữa phenol và dung dịch nước brom, giữa phenol và dung dịch HNO3. 5. Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau : 2,4,6–tribromphenol, 2,4,6–trinitrophenol. Viết các PTHH của các phản ứng xảy ra. 6. Cho 14,00 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hiđro (đktc). a) Viết các phương trình hoá học. b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A. c) Cho 14,00 gam A tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6-trinitrophenol) ? 7. Cho từ từ phenol vào nước brom ; stiren vào dung dịch brom trong CCl4. a) Nêu hiện tượng và viết các phương trình hoá học. b) Viết các phương trình hoá học điều chế : phenol (từ benzen), stiren (từ etylbenzen). Các chất vô cơ cần thiết khác coi như có đủ. 8. Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch bị vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành. Viết phương trình hoá học và giải thích. Nhận xét về tính axit của phenol. 9. Trong các câu dưới đây, câu nào đúng (Đ), câu nào sai (S) ? a) Hợp chất C6H5–CH2–OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc loại ancol thơm. b) Ancol etylic có thể hoà tan tốt phenol, nước. c) Ancol và phenol đều có thể tác dụng với natri sinh ra khí hiđro. d) Phenol có tính axit yếu nhưng dd phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím. e) Phenol tan trong dung dịch NaOH là do đã phản ứng với NaOH tạo thành muối tan g) Phenol tan trong dung dịch NaOH chỉ là sự hoà tan bình thường. h) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hoá đỏ. 10. Hoàn thành các dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học : a) Metan axetilen etilen etanol axit axetic b) Benzen brombenzen natri phenolat phenol 2,4,6–tribromphenol. 11. Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hiđro (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6–tribromphenol. a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp đã dùng. 12. Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất ? A. phenol B. etanol C. đimetyl ete D. metanol 13. Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (có viết pt hoá học của phản ứng) để chứng tỏ rằng a) Phenol là axit mạnh hơn etanol. Giải thích. b) Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích. 14. Cho phenol tác dụng với hiđro có xúc tác Ni và đun nóng thì thu được xiclohexanol. Viết phương trình hoá học của phản ứng và đề nghị phương pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn dư (dựa vào tính chất vật lí và hoá học). HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 172
15. Cho từ từ nước brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 300 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hoà hỗn hợp thu được cần dùng 14,4 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,11 g/cm3). Hãy tính thành phần % của hỗn hợp ban đầu. 16. Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hoá học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng. 17. Hoàn thành các phương trình hoá học của phản ứng sau, vẽ rõ vòng benzen : a) o–BrC6H4CH2Br + NaOH (dd) ; b) p-HOCH2C6H4OH + HBr c) m–HOCH2C6H4OH + NaOH (dd) ; d) p-CH3C6H4OH + Br2 (dd) PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP PHENOL Cl ONa ONa OH +Cl2 / Fe +NaOH +HCl OH +Na +CO2 + H2O -NaCl -HCl t° cao, PHENOL -H2 -NaHCO3 +NaOH benzen Clobenzen P cao OH -H2O OH Br Br H3C CH3 + 3Br2 (dd) + 3HBr +CH2=CH-CH3 1) O2 (kk) O2N OH xt: H+ 2) H2SO4 Br + 3HNO3 NO2 Cumen + 3H2O +3H2/Ni,t0 NO2 axit picric Xiclohexanol C6H11OH Câu 1: Cho các chất sau C6H5 OH, C6H5CH2 OH, C6H5-CH2-CH2-OH, CH3-C6H4-OH, C2H5-C6H4OH, C2H5OH (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) Hãy cho biết hợp chất nào thuộc loại ancol thơm A. I, II, III B. IV, V, VI C. II, III D. I, II, III, IV, V Câu 2: X là hợp chất thơm có CTPT: C7H8O. Số đồng phân của X phản ứng với Na giải phóng H2 là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 3: X là hợp chất thơm có CTPT:C7H8O. Số đồng phân của X phản ứng với NaOH là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 4: Cho chất hữu cơ X có công thức phân tử C6H6O2. Biết X tác dụng với KOH theo tỉ lệ mol 1:2. Vậy số đồng phân cấu tạo của X là: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 5: Có bao nhiêu đồng phân là hợp chất thơm có cùng CTPT: C8H10O tác dụng được với Na, không tác dụng với NaOH và không làm mất màu nước Br2 A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 Câu 6: Có bao nhiêu đồng phân là hợp chất thơm có CTPT: C8H10O tác dụng với NaOH, Na A. 7 B. 9 C. 6 D. 8 Câu 7: Cho các chất: C6H5OH (X), CH3C6H4OH (Y), C6H5CH2OH (Z). Cặp các chất đồng đẳng của nhau là: A. X và Y B. X và Z C. Y và Z D. X, Y và Z Câu 08(ĐH-KA-2013): Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây? A. NaHCO3. B. KOH. C. HCl. D. NaCl. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 173
Câu 09(CĐ-2013): Dung dịch phenol (C6H5OH) không phản ứng được với chất nào sau đây? A. NaOH. B. NaCl. C. Br2. D. Na. Câu 10(ĐH-KA-2012): Cho dãy các chất: stiren, ancol benzylic, anilin, toluen, phenol (C6H5OH). Số chất trong dãy có khả năng làm mất màu nước brom là A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. Câu 11(ĐH-KA-2012): Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh. (b) Phenol có tính axit nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím. (c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc. (d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen. (e) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa. Số phát biểu đúng là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 12(ĐH-KB-2012): Cho phenol (C6H5OH) lần lượt tác dụng với (CH3CO)2O và các dung dịch: NaOH, HCl, Br2, HNO3, CH3COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là A. 2. B. 3. C. 4. D. 1. Câu 13(ĐH-KA-2011): Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là A. 5. B. 3. C. 4. D. 6. Câu 14(ĐH-KA-2011): Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên? A. 7. B. 9. C. 3. D. 10. Câu 15(ĐH-KA-2010): Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl. (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc. (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là: A. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4). Câu 16(ĐH-KB-2010): Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen. B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng. C. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải. D. Đun ancol etylic ở 140oC (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete. Câu 17(ĐH-KB-2010): Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) α-naphtol. Các chất thuộc loại phenol là: A. (1), (3), (5), (6). B. (1), (2), (4), (6). C. (1), (2), (4), (5). D. (1), (4), (5), (6). Câu 18(CĐ-2010): Phát biểu đúng là: A. Phenol phản ứng được với dung dịch NaHCO3. B. Thuỷ phân benzyl clorua thu được phenol. C. Vinyl axetat pứ với dd NaOH sinh ra ancol etylic. D. Phenol phản ứng được với nước brom. Câu 19(ĐH-KB-2009): : Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 174
dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HO-C6H4-COOCH3. B. CH3-C6H3(OH)2. C. HO-CH2-C6H4-OH. D. HO-C6H4-COOH. Câu 20(ĐH-KB-2007): Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được với dung dịch NaOH là A. 2. B. 4. C. 3. D. 1. Câu 21: Có 3 chất lỏng benzen, phenol, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là A. dung dịch phenolphtalein. B. nước brom. C. dung dịch NaOH. D. giấy quì tím. Câu 22(ĐH-KA-2007): Cho sơ đồ Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là: A. C6H6(OH)6, C6H6Cl6. B. C6H4(OH)2, C6H4Cl2. C. C6H5OH, C6H5Cl. D. C6H5ONa, C6H5OH. Câu 23(CĐ-2014): Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol (C6H5OH)? A. Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức. B. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. C. Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng. D. Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa. Câu 24(CĐ-2007): Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit. Số cặp chất tác dụng được với nhau là A. 4. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 2 5 (CĐ-2007): Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng được với Na và với NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. C6H5CH(OH)2. B. HOC6H4CH2OH. C. CH3C6H3(OH)2. D. CH3OC6H4OH. Câu 26(ĐH-KB-2008): Cho sơ đồ chuyển hoá sau: Trong đó X, Y, Z đều là hỗn hợp của các chất hữu cơ. Z có thành phần chính gồm A. m-metylphenol và o-metylphenol. B. benzyl bromua và o-bromtoluen. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. o-metylphenol và p-metylphenol. Câu 27(ĐH-KB-2008): Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch NaOH. B. Na kim loại. C. nước Br2. D. H2 (Ni, nung nóng). Câu 28(ĐH-KA-2014): Phenol (C6H5OH) không phản ứng với chất nào sau đây? A. NaOH. B. Br2. C. NaHCO3. D. Na. Câu 29. Trong số các dẫn xuất của benzen có công thức phân tử C8H10O, có bao nhiêu đồng phân (X) thoả mãn điều kiện sau: (X) không tác dụng với NaOH, đehiđrat (X) thu được (Y). Trùng hợp (Y) thu được polime. A. 3 B. 4 C. 1 D. 2 Câu 30. Có 3 dung dịch NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa và 2 chất lỏng C2H5OH, C6H6. Chỉ dùng chất nào sau đây nhận biết tất cả các chất trên? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 175
A. Dung dịch NaOH B. Dung dịch Na2SO4 C. Dung dịch HCl D. Dung dịch BaCl2 Câu 31. Phản ứng C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 xảy ra được là do: A. Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic B. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic C. Phenol có tính oxi hoá yếu hơn axit cacbonic D. Phenol có tính oxi hoá mạnh hơn axit cacbonic Câu 32. Cho 3,38 g hỗn hợp Y gồm CH3OH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với Na thấy thoát ra 672 ml khí (đktc) và m gam muối. Giá trị của m là A. 3,61. B. 4,7. C. 4,76. D. 4,04. Câu 33. Cho 47g phenol tác dụng với dung dịch hỗn hợp gồm 200g HNO3 68% và 250g H2SO4 96%. Khối lượng axit picric sinh ra và nồng độ % HNO3 còn dư sau khi tách hết axit picric ra khỏi hỗn hợp tương ứng là: A. 114,5g; 10,85% B. 114,5g; 34% C. 114,5g; 12,85% D. 11,45g; 18,05% Câu 34. Cho 3 chất phenol (X); ancol etylic (Y); axit axetic (Z). độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của phân tử các chất trên giảm dần theo thứ tự ở dãy nào sau đây? A. Z > X > Y B. Y > Z >X C. Z > Y > X D. X > Y > Z Câu 35. Phản ứng nào sau đây không đúng ? A. 2C6H5ONa + CO2 + H2O 2C6H5OH + Na2CO3. B. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C. C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3. D. 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Câu 36(CĐ-2012): Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là A. 33,4. B. 21,4. C. 24,8. D. 39,4. Câu 37(ĐH-KB-2010): Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2. Giá trị của x là A. 0,60. B. 0,36. C. 0,54. D. 0,45. Câu 38(ĐH-KB-2007): Khi đốt 0,1 mol một chất X (dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng, 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. CTCT của X là A. C2H5C6H4OH. B. HOCH2C6H4COOH. C. HOC6H4CH2OH. D. C6H4(OH)2. Câu 39: Cho 14,00 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hiđro (đktc). a) Phần phần trăm khối lượng của phenol trong A là A. 67,14% B. 32,86% C. 50% D. ......% b) Cho 14,00 gam A tác dụng với dd HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam axit picric ? A. 28,3 gam. B. 22,9 gam C. 23,2 gam D. .....gam Câu 40: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hiđro (đktc). Nếu cho hỗn hợp X trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6–tribromphenol. Phần phần trăm khối lượng của phenol trong X là A. 66,187% B. 33,813% C. 80% D. 20% Câu 41: Cho từ từ nước brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 300 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hoà dung dịch thu được cần dùng 14,4 ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,11 g/cm3). Thành phần % của phenol trong hỗn hợp ban đầu là A. 62,41% B. 37,59% C. 80% D. ..........% Câu 42. Một hỗn hợp X gồm 2 phenol đều có công thức chung CnH2n-7OH. Đốt cháy hết X thu được 83,6g CO2 và 18g H2O . Số mol của hỗn hợp X và thể tích H2 cần để bão hoà hết hỗn hợp X là: A. 0,3mol; 20,16lít B. 0,2mol; 13,44lít C. 0,3mol; 13,44lít D. 0,5mol; 22,4lít HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 176
Câu 43. Để điều chế axit picric người ta đi từ 9,4g phenol và dùng một lượng HNO3 lớn hơn 50% so với lượng HNO3 cần thiết (hiệu suất 100%). Số mol HNO3 đã dùng và khối lượng axit picric thu được là: A. 0,45mol; 22,9g B. 0,45mol; 21,9g C. 0,4mol; 22,9g D. 0,30mol; 18,32g BÀI TẬP ANCOL NÂNG CAO Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol no, mạch hở X, Y (phân tử Y nhiều hơn phân tử X một nguyên tử cacbon) cần dùng vừa đủ 1,05 mol O2, thu được 0,75 mol CO2 và 18,9 gam H2O. Số cặp X, Y thỏa mãn điều kiện trên là A. 2. B. 1. C. 3. D. 4 Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 1,35 gam một rượu no Y có mạch cacbon không phân nhánh rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng lượng dư dung dịch Ba(OH)2 thấy khối lượng bình tăng thêm 3,99 gam và có 11,82 gam kết tủa trắng. Công thức phân tử rượu Y là A. C4H9OH B. C3H6(OH)2 C. C4H8(OH)2 D. C3H5(OH)3 Câu 3. Hiđrat hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các hiđrocacbon thu hỗn hợp chỉ gồm các ancol no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ancol này rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, kết thúc phản ứng thu được 118,2 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 4,2. B. 16,8. C. 8,4. D. 12,6. Câu 4. Hiđrat hóa 2 anken được hỗn hợp Z gồm 2 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng (chỉ lấy sản phẩm chính). Đốt cháy hoàn toàn 0,53 gam Z rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,05M được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH là 0,025M (giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể). Công thức cấu tạo của 2 anken là A. CH2=CH2 và CH2=CHCH3. B. CH2=CHCH3 và CH2=CHCH2CH3. C. CH2=CHCH3 và CH3CH=CHCH3. D. CH2=CHCH3 và CH2=C(CH3)2. Câu 5. Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức, mạch hở X và ancol không no, đa chức, mạch hở Y (Y chứa 1 liên kết trong phân tử và X, Y có cùng số mol). Đốt cháy hoàn toàn một lượng M cần dùng V lít O2 (đktc) sinh ra 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,16 gam H2O. Công thức của Y và giá trị của V lần lượt là A. C4H6(OH)2 và 3,584. B. C3H4(OH)2 và 3,584. C. C4H6(OH)2 và 2,912. D. C5H8(OH)2 và 2,912 Câu 6. Cho hỗn hợp X gồm một ancol Y no, đơn chức và hai hiđrocacbon Z, T (MZ < MT, Y và T có cùng số nguyên tử H trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X cần vửa đủ 26,88 lít O2 (đktc), đồng thời thu được 20,16 lít CO2 (đktc) và 14,4 gam H2O. Phần trăm khối lượng của hiđrocacbon T trong hỗn hợp X là A. 25,64%. B. 10,26%. C. 16,67%. D. 17,95%. Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn 2,02 gam hỗn hợp X gồm một ancol no, hai chức, mạch hở và hai ancol no, đơn chức, mạch hở Y, Z đồng đẳng kế tiếp nhau (MY<MZ), thu được 1,568 lít CO2 (đktc) và 1,98 gam H2O. Phần trăm khối lượng ancol Y trong hỗn hợp trên là A. 15,84%. B. 22,77%. C. 31.68% D. 11,39%. Câu 8. Hòa tan một lượng ancol X vào nước thu được 6,4 gam dung dịch Y, nồng độ của X trong Y là 71,875%. Cho 6,4 gam dung dịch Y tác dụng với lượng dư Na thu được 2,8 lít H2 (đktc). Số nguyên tử H có trong công thức phân tử ancol X là A. 10. B. 4. C. 8. D. 6. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 177
Câu 9. Có hai thí nghiệm sau: TN 1: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức X tác dụng với m gam Na, thu được 0,075 gam H2. TN 2: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức X tác dụng với 2m gam Na, thu được không đến 0,1 gam H2. Công thức của X là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H7OH. Câu 10. Cho 16,6 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đi qua xúc tác (H2SO4 đặc, đun nóng) thu được 13 gam hỗn hợp Y gồm: ba ete, 2 anken liên tiếp, hai ancol dư và một lượng hơi H2O. Đốt cháy hoàn toàn 13 gam hỗn hợp Y thu được 0,8 mol CO2 và 0,9 mol H2O. Công thức phân tử của hai ancol là A. C2H6O và C3H8O B. CH4O và C2H6O C. C2H6O và C4H10O D. C2H6O và C3H6O Câu 11. Hỗn hợp X gồm metanol, etanol, propan-1-ol, và H2O. Cho m gam X tác dụng với Na dư thu được 15,68 lit H2 (đktc). Mặt khác đốt cháy hoàn toàn X thu được V lít CO2 (đktc) và 46,8 gam H2O. Giá trị m và V là A. 19,6 và 26,88 B. 42 và 26,88 C. 42 và 42,56 D. 61,2 và 26,88 Câu 12. Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol, glixerol có khối lượng m gam. Đốt cháy hoàn toàn X thu được 4,368 lít khí CO2 (đktc) và 5,04 gam H2O. Cũng m gam hỗn hợp X trên cho tác dụng vừa đủ với kali thu được x gam chất rắn. Giá trị của x là A. 13,63. B. 13,24. C. 7,49. D. 13,43. Câu 13. Hỗn hợp X gồm các chất ancol metylic, ancol anlylic, etylen glicol. Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu được 10,752 lít H2(đktc). Đốt cháy m gam hỗn hợp X cần 37,856 lít O2 (đktc) thu được 30,6 gam H2O. Phần trăm khối lượng ancol anlylic trong X là A. 28,29% B. 29,54% C. 30,17% D. 24,70% Câu 14. Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol anlylic, glixerol và etylen glicol. Cho m gam X phản ứng với natri dư thu được 10,416 lít khí. Đốt cháy m gam X cần 36,288 lít O2 thu được 28,62 gam H2O. Phần trăm khối lượng ancol anlylic trong X là (thể tích khí đo ở đkc) A. 29,54%. B. 31,13%. C. 30,17%. D. 28,29%. Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn 5,16 gam hỗn hợp X gồm các ancol CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, C4H9OH, bằng một lượng khí O2 (vừa đủ) thu được 12,992 lít hỗn hợp khí và hơi (ở đktc). Sục toàn bộ lượng khí và hơi trên vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch trong bình giảm m gam. Giá trị của m là A. 7,32. B. 6,46. C. 7,48. D. 6,84. Câu 16. Hỗn hợp X gồm C3H8O3 (glixerol), CH3OH, C2H5OH, C3H7OH và H2O. Cho m gam X tác dụng với Na dư thu được 3,36 (lít) khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 11,34 gam H2O. Biết trong X glixerol chiếm 25% về số mol.Giá trị đúng của m gần nhất là A. 10. B. 11. C. 12. D. 13. Câu 17. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm CH3OH, C2H5OH, C3H5OH, C3H5(OH)3 cần 38,64 lít O2 thu được 26,88 lit CO2 và 32,4 gam H2O. Nếu cho 20 gam X tác dụng Na dư thu được V lit H2. Thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Giá trị của V là A. 2,8 B. 5,6 C. 4,48 D. 6,72 Câu 18. Hỗn hợp X gồm methanol, etanol, propanol, etilenglicol. Để chuyển hết nhóm chức ancol trong m gam hỗn hợp X thành cacbonyl cần 25,6 gam CuO. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần 17,696 lít O2. Mặt khác, 0,56 mol hỗn hợp X hòa tan tối đa 3,92 gam Cu(OH)2, Giá trị của m là A. 12,64 gam. B. 13,24 gam. C. 13,48 gam. D. 13,82 gam. Câu 19. Hỗn hợp X gồm C3H8, C2H4(OH)2 và một số ancol no, đơn chức, mạch hở (C3H8 và C2H4(OH)2 có số mol bằng nhau). Đốt cháy hoàn toàn 5,444 gam X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng lên 16,58 gam và xuất hiện m gam kết tủa. Giá trị của m là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 178
A. 47,477. B. 43,931. C. 42,158. D. 45,704. Câu 20. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm glyxerol, metan, ancol etylic và phenol (trong đó số mol metan gấp 2 lần số mol glyxerol) cần vừa đủ 14,896 lít O2 (đktc), thu được 12,32 lít CO2 (đktc). Nếu cho m gam hỗn hợp X tác dụng với 80 ml dung dịch NaOH 2,5M rồi cô cạn dung dịch thu được thì được m gam chất rắn khan. Giá trị của m gần nhất là A. 16. B. 12,8. C. 14. D. 15,2. Câu 21. Cho 47 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol đi qua xúc tác (H2SO4 đặc, đun nóng) thu được hỗn hợp Y gồm: ba ete, 0,27 mol olefin, 0,33 mol hai ancol dư và 0,42 mol H2O. Biết rằng hiệu suất tách nước tạo mỗi olefin đối với mỗi ancol đều như nhau và số mol ete là bằng nhau. Khối lượng của hai ancol dư có trong hỗn hợp Y gần nhất là A. 17,5. B. 14,5. C. 18,5. D. 15,5. Câu 22. Đun nóng 8,68 gam các ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp Y gồm anken, 0,04 mol ete và ancol dư, H2O. Đốt cháy hoàn toàn lượng anken và ete trong Y, thu được 0,34 mol CO2. Mặt khác, đốt cháy lượng ancol dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 0,1 mol CO2 và 0,13 mol H2O. Phần trăm số mol ancol tham gia phản ứng tạo anken là A. 21,43% B. 31,25% C. 35,28% D. 26,67% Câu 23. Đun nóng 72,8 gam hai ancol đơn chức kế tiếp trong dãy đồng đẳng là X, Y (MX < MY), thu được 0,4 mol anken, 22,7 gam ba ete và ancol dư, H2O. Đốt cháy hoàn toàn lượng anken và ete thu được 2,2 mol CO2. Mặt khác, đốt cháy lượng ancol dư cần vừa đủ 1,8 mol O2, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 1,7 mol H2O. Khối lượng ancol X tham gia ete hóa có giá trị gần nhất là A. 12. B. 11. C. 14. D. 9. Câu 24. Hỗn hợp E chứa 2 ancol X, Y (MX < MY) đều đơn chức, mạch hở. Đun nóng 42,4 gam E với H2SO4 đặc ở 1400C thu được hỗn hợp F gồm 3 ete có số mol bằng nhau. Tách hết một ete có trong F đem đốt cháy hoàn toàn cần dùng 12,32 lít O2 (đktc), sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 17,6 gam CO2 và 7,2 gam H2O. Biết rằng hiệu suất ete hóa của X là 50%. Hiệu suất ete hóa của Y là A. 75% B. 60% C. 70% D. 80% Câu 25. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức mạch hở thu được 57,2 gam CO2 và 30,6 gam H2O. Mặt khác, đun nóng toàn bộ lượng ancol trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được 12,96 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete có cùng số mol, tỷ khối hơi của Y so với He là 18. Hiệu suất tách nước tạo ete của hai ancol là A. 45% và 60%. B. 50% và 50%. C. 20% và 30%. D. 40% và 60%. Sau một thời gian dài nghiên cứu, các nhà khoa học Mỹ đã phát minh thành công một chiếc máy bắt trộm. Để kiếm chứng khả năng bắt trộm của máy, các nhà khoa học đã lần lượt đem qua từng nước để thử nghiệm. Đầu tiên họ thử nghiệm ở Mỹ, trong vòng 30 phút, máy bắt được 500 tên trộm. Tiếp theo họ đem qua Trung Quốc, trong vòng 10 phút máy bắt được 6000 tên trộm. Cuối cùng họ đem qua nước Việt Nam, trong vòng 5 phút chiếc máy đã …bị mất! HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 179
CHUY£N §Ò 6. AN§EHIT - XETON - AXIT CACBOXYLIC BÀI 1: ANĐEHIT - XETON I - ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa và cấu trúc a) Định nghĩa Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl. Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Thí dụ : HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit)… Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon. Thí dụ : CH3 C CH3 ; CH3 C C6 H5 || || OO b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Hình. Cấu trúc của nhóm cacbonyl (a) ; Mô hình phân tử anđehit fomic (b) và axeton (c) Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết bền và một liên kết kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là 120oC. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, , nguyên tử C mang một phần điện tích dương, +. .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<. 2. Phân loại Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành 3 loại : no, không no và thơm. Thí dụ : CH3CH=O thuộc loại anđehit no, CH2 = CH - CH = O thuộc loại anđehit không no, C6H5CH O thuộc loại anđehit thơm, CH3 C CH3 thuộc loại xeton no, CH3 C C 6H5 thuộc loại xeton thơm,... || || OO 3. Danh pháp Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm -CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Thí dụ : Anđehit Tên thay thế Tên thông thường Cách 1: Tên axit (bỏ ic/oic) + anđehit Cách 2: Anđehit + tên axit (bỏ ic/oic) HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic) CH3CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic) CH3CH2CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic) (CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric) CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic) HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 180
Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Thí dụ : CH3 C CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH CH2 || || || O OO Tên thay thế : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic). Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton) Câu hỏi 1: Viết CTCT và gọi tên các hợp chất cacbonyl có CTPT C3H6O; C4H8O; C5H10O; C4H6O. Câu hỏi 2: Thế nào là anđehit ? Viết công thức cấu tạo của các anđehit có công thức phân tử C4H8O và gọi tên chúng. Câu hỏi 3: Hãy lập công thức chung cho dãy đồng đẳng của anđehit fomic và cho dãy đồng đẳng của axeton. Câu hỏi 4: Gọi tên thông thường và tên thay thế các anđehit và xeton sau : a) CH3CHO b) CH3CH(Cl)CHO c) (CH3)2CHCHO d) CH2=CH-CHO e) trans-CH3CH=CHCHO g) CH3COC2H5 k) CH2=CHCO CH3 h) p-CH3C6H4CHO i) Cl3CCHO c) Axeton Câu hỏi 5: Viết công thức cấu tạo các hợp chất sau : a) Fomanđehit b) Benzanđehit d) 2-Metylbutanal e) But-2-en-1-al. g) Axetophenon h) Etyl vinyl xeton i) 3-Phenylprop-2-en-1-al (có trong tinh dầu quế) Câu hỏi 6: a) Công thức phân tử CnH2nO có thể thuộc những loại hợp chất nào, cho thí dụ đối với C3H6O. b) Viết công thức cấu tạo các anđehit và xeton đồng phân có công thức phân tử C5H10O. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Fomanđehit ( ts = -19oC) và axetanđehit ( ts = 21oC) là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ. Axeton là chất lỏng dễ bay hơi ( ts = 57oC), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác. So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn. Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà,… Câu hỏi 7: Hãy giải thích vì sao : a) Các chất sau đây có phân tử khối xấp xỉ nhau nhưng lại có điểm sôi khác nhau nhiều : propan-2-ol (82oC), propanal (49oC) và 2-metylpropen (-7oC). b) Anđehit fomic (M = 30 g) tan trong nước tốt hơn so với etan (M = 30 g). HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 181
III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử) Khi có xúc tác Ni đun nóng, anđehit CH3CH = O + H2 Ni,to CH3CH2OH cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I, xeton CH3 C|| CH3 H2 Ni,to CH3 C| HCH3 cộng với hiđro tạo thành ancol bậc II. O OH Câu hỏi 8: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau : a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử. b) Anđehit cộng hiđro tạo thành ancol bậc một. c) Anđehit no, đơn chức có công thức phân tử tổng quát CnH2nO. d) Khi tác dụng với hiđro, xeton bị khử thành ancol bậc II. Câu hỏi 9: Hiđro hóa hoàn toàn hợp chất hữu cơ X thu được ancol propylic. Xác định CTCT và gọi tên X. Viết phản ứng minh họa. 2. Phản ứng oxi hoá a) Tác dụng với brom và kali pemanganat Thí nghiệm: - Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất. - Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom không bị mất. - Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất. - Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axeton, màu tím không bị mất. Giải thích : Xeton khó bị oxi hoá. Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic. Tæng qu¸t : RCHO Br2 H2O RCOOH 2HBr chÊt khö Thí dụ 1: CH3CHO Br2 H2O CH3COOH 2HBr ThÝ dô 2 HCHO Br2 H2O HCOOH 2HBr : HCOOH Br2 CO2 2HBr HCHO 2Br2 H2O CO2 4HBr b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac Thí nghiệm : Cho dung dịch amoniac vào ống nghiệm đựng dung dịch bạc nitrat đến khi kết tủa sinh ra bị hoà tan hoàn toàn, thêm vào đó dung dịch axetanđehit rồi đun nóng thì thấy trên thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sáng như gương, vì thế gọi là phản ứng tráng bạc. CH3CHO 2AgNO3 H2O 3NH3 CH3COONH4 2NH4NO3 2Ag R(CHO)n 2nAgNO3 nH2O 3nNH3 R(COONH4 )n 2nNH4NO3 2nAg chÊt khö HCHO 2AgNO3 H2O 3NH3 HCOONH4 2NH4NO3 2Ag HCOONH4 2AgNO3 H2O 3NH3 (NH4 )2 CO3 2NH4NO3 2Ag HCHO 4AgNO3 2H2O 6NH3 (NH4 )2 CO3 4NH4NO3 4Ag Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 182
Câu hỏi 10: Cho dãy các chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO, HCOOCH3. Số chất trong dãy tham gia được phản ứng tráng gương là A. 3. B. 6. C. 5. D. 4. Câu hỏi 11: Cho 50 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng độ của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng. Câu hỏi 12: Cho m gam hỗn hợp X gồm metanal và etanal (có tỉ lệ mol tương ứng là 1:2) tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được STT mol Ag. Tính m. 100 Câu hỏi 13: Cho 8,0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch amoniac (lấy dư) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit. Câu hỏi 14: Cho dung dịch chứa 0,58 gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng với AgNO3 (dư) trong dd NH3 thu được 2,16 gam bạc kết tủa. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên của X. Câu hỏi 15: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra STT mol Ag. Tính m. 100 Câu hỏi 16: Viết các phương trình hoá học để chứng tỏ rằng, anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử. Câu hỏi 17: Cho 1ml dung dịch fomanđehit 5% và 1ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO4 và lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tủa. Đun nóng phần trên ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn, thấy phần trên có kết tủa màu đỏ gạch của Cu2O. Viết phương trình hoá học để giải thích hiện tượng thí nghiệm. Câu hỏi 18: Axit fomic tác dụng được với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo ra kết tủa bạc kim loại. Dựa vào cấu tạo phân tử của axit fomic để giải thích, viết PTHH của phản ứng. Câu hỏi 19: Dùng phương pháp hoá học hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau, viết phương trình hoá học các phản ứng xảy ra : a) Fomalin, axeton, xiclohexen, glixerol. b) Ancol benzylic, benzen, benzanđehit. III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Từ ancol Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO . Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600 - 700oC với xúc tác là Cu hoặc Ag : 2CH3 - OH + O2 Ag,600oC 2HCH = O + 2H2O b) Từ hiđrocacbon Các anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ. Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit : CH4 + O2 xt, to HCH = O + H2O HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 183
Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit : 2CH2= CH2 + O2 PdCl2, CuCl2 2CH3CH = O Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol CH3)2CH-C6H5 1)O2 tiểu phân trung gian 2)H2SO420% CH3 COCH3 C6H5 OH Câu hỏi 20: Oxi hoá không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu được hỗn hợp khí X. Dẫn 2,24 lít khí X vào dung dịch bạc nitrat trong NH3 dư đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa. a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Tính hiệu suất của quá trình oxi hoá etilen. Câu hỏi 21: Dẫn hơi của 3,0 gam etanol đi vào trong ống sứ nung nóng chứa bột CuO (lấy dư). Làm lạnh để ngưng tụ sản phẩm hơi đi ra khỏi ống sứ, được chất lỏng A. Khi A phản ứng hoàn toàn với AgNO3 trong dung dịch NH3 dư thấy có 8,1 gam bạc kết tủa. Tính hiệu suất của quá trình oxi hoá etanol. Câu hỏi 22: Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học : metan metyl clorua metanol metanal axit fomic Câu hỏi 23: Viết phương trình hoá học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hoá sau : CH2=chch3 1 2 CH3chch3 CH3cch3 3 OH O CH2=chch=O CH2=chch2Cl 45 CH2=chch2OH Câu hỏi 24: Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra theo các sơ đồ sau. a) CO Hto2,p,xt A Ot2o, xt B AgNOto3/NH3 ? b) CH2=CH2 O2, PdCtol2 ,CuCl2 B HCN D c) C6H5CH=CH2 H2Otdo-,H E CuO G Br2, H H d) C6H5OH Ht2o, Ni I CtuoO K Br2, H L Câu hỏi 25: Oxi hoá 4,6 g hỗn hợp chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức thành anđehit thì dùng hết 7,95 g CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac thì thu được 32,4 g bạc. Hãy xác định công thức cấu tạo của hai ancol đó, biết rằng các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn. Câu hỏi 26: Khi nung nóng butan với xúc tác người ta thu được 3 anken đều có công thức phân tử C4H8. Cho 3 anken đó phản ứng với H2O, ở nhiệt độ cao, có xúc tác axit, rồi oxi hoá các ancol thu được bằng CuO ở nhiệt độ cao thì thu được hỗn hợp các đồng phân có công thức phân tử C4H8O. a) Hãy viết sơ đồ phản ứng biểu diễn quá trình nêu trên. b) Hãy chỉ rõ sản phẩm chính, phụ ở mỗi phản ứng đã cho. Câu hỏi 27: Cho canxi cacbua phản ứng với nước rồi dẫn khí sinh ra sục qua dung dịch gồm HgSO4, H2SO4, H2O ở 80oC thì thu được hỗn hợp A gồm hai chất khí. Để xác định hiệu suất phản ứng người ta cho 2,02 g hỗn hợp A phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac dư, thì thu được 11,04 g hỗn hợp rắn B. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 184
a) Hãy viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Tính hiệu suất phản ứng cộng nước vào axetilen trong trường hợp đã nêu. 2. Ứng dụng a) Fomanđehit : Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm. Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng... b) Axetanđehit : Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic. c) Axeton : Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do ts thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime. Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A,... PHƯƠNG PHÁP GIẢI MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP ANĐEHIT Chñ ®Ò 1: CÊU TRóC - §åNG §¼NG - §åNG PH¢N - DANH PH¸P Câu 1(TNTHPT 2022). Công thức cấu tạo thu gọn của anđehit fomic là A. OHC-CHO. B. CH3-CHO. C. HCHO. D. CH2=CH-CHO. Câu 2(THPTQG-2018): Tên gọi của hợp chất CH3-CHO là A. anđehit fomic. B. axit axetic. C. anđehit axetic. D. etanol. Câu 3(ĐH-KA-2014): Cho anđehit no, mạch hở, có công thức CnHmO2. Mối quan hệ giữa n với m là A. m = 2n + 1. B. m = 2n - 2. C. m = 2n. D. m = 2n + 2. Câu 4(CĐ-2014): Tên thay thế của CH3-CH=O là A. metanol. B. etanol. C. metanal. D. etanal. Câu 5(CĐ-2010): Anđehit no mạch hở X có công thức đơn giản nhất C2H3O. CTPT của X là A. C6H9O3. B. C8H12O4. C. C2H3O. D. C4H6O2. Câu 6(CĐ-2007): Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. Câu 7: Từ quả cây hồi hoang tách được p-isopropylbenzanđehit (chất X). Số nguyên tử cacbon trong phân tử X là A. 10 B. 9 C. 8 D. 7 Câu 8: Số đồng phân anđehit ứng với công thức phân tử C6H12O là A. 5. B. 6. C. 7. D. 8. Câu 9(ĐH-KB-2007): Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a + c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit A. không no có hai nối đôi, đơn chức. B. no, đơn chức. C. không no có một nối đôi, đơn chức. D. no, hai chức. Câu 10(CĐ-2007): Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng. Chất X là anđehit HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 185
A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức. B. no, hai chức. C. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức. D. no, đơn chức. Câu 11: Anđehit mạch hở X, pứ hết với H2 theo lỉ lệ mol 1:2 tạo ra chất Y. Cho Y tác dụng hết với Na thu được thể tích H2 bằng thể tích X pứ để tạo ra Y (đo ở cùng đk nhiệt độ, áp suất). X là: A. anđehit không no(chứa một liên kết đôi C=C), đơn chức. B. anđehit no, đơn chức C. anđehit không no(chứa một liên kết đôi C=C), hai chức. D. anđehit no, hai chức Câu 12: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. metacrylanđehit B. crotonanđehit C. axetophenon D. propenal Câu 13: Phát biểu nào sau đây không đúng ? A. Hợp chất cacbonyl có thể bị khử hoặc bị oxi hoá. B. Anđehit và xeton đều dễ bị oxi hoá. C. Anđehit tham gia phản ứng tráng bạc. D. Anđehit vào xeton là hợp chất cacbonyl. Câu 14: Hợp chất hữu cơ có CTPT CnH2nO có thể thuộc loại hợp chất nào ? A. Anđehit ; xeton B. Xeton ; axit C. Anđehit ; xeton ; ancol D. Anđehit ; xeton ; ancol ; ete Câu 15: Câu nào sau đây không đúng? A. Trong phân tử anđehit, các nguyên tử chỉ liên kết với nhau bằng liên kết B. Hợp chất hữu cơ có chứa nhóm -CHO liên kết với H là anđehit. C. Anđehit vừa thể hiện tính khử, vừa thể hiện tính oxi hoá. D. Hợp chất R-CHO có thể được điều chế từ R-CH2 –OH Chñ ®Ò 2: TÝNH CHÊT VËT Lý Câu 16: Cho các phát biểu sau: (1) Fomanđehit và axetanđehit là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ. (2) Axeton là chất lỏng dễ bay hơi , tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác. (3) So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C nhiệt độ sôi của anđehit và xeton cao hơn. (4) So với ancol có cùng số nguyên tử C thì nhiệt độ sôi của anđehit và xeton thấp hơn. (5) Fomalin (còn gọi là fomon, được dùng để ngâm xác động vật, tẩy uế, diệt trùng...) là dung dịch 37-40% fomanđehit trong cồn. Số phát biểu đúng là A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 17: Phát biểu không đúng là A. Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ. B. Axetanđehit và axeton không tạo liên kết hiđro với nước. C. Axeton tan vô hạn trong nước. D. Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic. Chñ ®Ò 3: §IÒU CHÕ Câu 18: Cho các chất sau: (1) metan; (2) metanol; (3) metylen clorua; (4) clorofom. Có bao nhiêu chất có thể điều chế trực tiếp HCHO bằng một phản ứng? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 19: Cho các chất sau: (1) etilen; (2) axetilen; (3) ancol etylic; (4) vinyl axetat; (5) 1,1- đicloetan. Có bao nhiêu chất có thể điều chế trực tiếp etanal bằng một phản ứng? A. 5 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 20(CĐ-2010): Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là A. metyl phenyl xeton. B. metyl vinyl xeton. C. đimetyl xeton. D. propanal. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 186
Câu 21(ĐH-KA-2010): Axeton được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi, sau đó thuỷ phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Để thu được 145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là A. 300 gam. B. 600 gam. C. 500 gam. D. 400 gam. Câu 22: Hỗn hợp X gồm 2 khí axetilen và propin có tỷ khối đối với H2 là 15,8. Cho 2,24 lít X (đktc) tác dụng H2O, điều kiện thích hợp được hỗn hợp 2 sản phẩm, sau đó cho tác dụng với lượng dư AgNO3 trong NH3 dư thì được 10,8g Ag. Hỗn hợp khí X còn lại sau phản ứng hợp H2O dẫn qua dung dịch brom dư thấy bình tăng lên 0,66g.Hiệu suất phản ứng cộng nước của axetilen và propin lần lượt là A. 83,33%; 41,25% B. 83,33%; 75% C. 16,67%; 41,25% D. … Câu 23(ĐH-KA-2012): Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất phản ứng hiđrat hóa axetilen là A. 60%. B. 80%. C. 92%. D. 70%. Chñ ®Ò 4: TÝNH CHÊT HO¸ HäC Vµ PP GI¶I NHANH BµI TËP D¹NG 1: PH¶N øNG CéNG H2 Phương trình phản ứng tổng quát : CnH2n+2-2a-b (CH2OH)b CnH2n+2-2a-b (CHO)b + (a+b)H2 to , Ni (a là số liên kết ở gốc hiđrocacbon) Câu 24: Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo thành 5,92 gam ancol isobutylic. a. Tên của A là : A. 2-metylpropenal. B. 2-metylpropanal. C. but-2-en-1-ol. D. but-2-en-1-al. b. Hiệu suất của phản ứng là : A. 85%. B. 75%. C. 60%. D. 80%. Câu 25: Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no liên tiếp tác dụng hết với H2 tạo 15,2 gam hỗn hợp 2 ancol. a. Tổng số mol 2 ancol là : A. 0,2 mol. B. 0,4 mol. C. 0,3 mol. D. 0,5 mol. b. Khối lượng anđehit có KLPT lớn hơn là : A. 6 gam. B. 10,44 gam. C. 5,8 gam. D. 8,8 gam. Câu 26: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H2 (đktc). Giá trị lớn nhất của V là : A. 22,4. B. 5,6. C. 11,2. D. 13,44. Câu 27(THPTQG2015): Cho CH3CHO phản ứng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu được A. CH3OH. B. CH3CH2OH. C. CH3COOH. D. HCOOH. Câu 28(ĐH-KA-2010): Hiđro hoá chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là A. 2-metylbutan-3-on. B. metyl isopropyl xeton. C. 3-metylbutan-2-ol. D. 3-metylbutan-2-on. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 187
Câu 29(CĐ-2008): Cho các chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2=CH-CH2-OH (4). Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H2 (Ni, to) cùng tạo ra một sản phẩm là: A. (2), (3), (4). B. (1), (2), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4). Câu 30: Thể tích H2 (0oC và 2 atm) vừa đủ để tác dụng với 11,2 gam anđehit acrylic là A. 4,48 lít. B. 2,24 lít. C. 0,448 lít. D. 0,336 lít. Câu 31: Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo thành 5,92 gam ancol isobutylic. a. Tên của A là A. 2-metyl propenal. B. 2-metylpropanal. C. but-2-en-1-ol. D. but-2-en-1-al. b. Hiệu suất của phản ứng là A. 85%. B. 75%. C. 60%. D. 80%. Câu 32. Hiđro hóa hoàn toàn anđehit acrylic bằng lượng dư H2 (xúc tác Ni, t0) thì tạo ancol X. Hòa tan hết lượng chất X này vào 27 ml nước (D = 1 g/mL) thu được dung dịch Y. Cho Na dư vào dung dịch Y thu được 22,4 lít khí (đktc). Nồng độ phần trăm chất X trong dung dịch Y là A. 51,79% B. 52,63% C. 81,12% D. 81,63% Câu 33: Một hỗn hợp A gồm anđehit no, đơn chức (X) và H2 có tỷ khối hơi đối với H2 là 7,295. Cho hỗn hợp qua Ni nung nóng (có 75% số mol X phản ứng) thu được hỗn hợp B có tỉ khối hơi so với không khí là 0,759. Công thức phân tử của X là A. HCHO B. CH3CHO C. C3H7CHO D. C4H9CHO Câu 34(ĐH-KB-2009): Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là A. 17,8. B. 24,8. C. 10,5. D. 8,8. Câu 35: Cho 15 gam một anđehit no, đơn chức, mạch hở (X) tác dụng với H2 (xt, t0) thu được 15,8 gam hỗn hợp chất hữu cơ (Y). Hiệu suất phản ứng là A. 60% B. 80% C. 100% D. ... Câu 36: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol acrylanđehit và 0,3 mol H2. Đun nóng X (xt: Ni) thu được hỗn hợp Y gồm 5 chất. Tỉ khối của Y so với He là 6,2. a) % H2 đã phản ứng là A. 15% B. 30% C. 50% D. ... b) Y tác dụng với lượng dư dung dịch Br2. Số mol Br2 phản ứng là A. 0,05 B. 0,1 C. 0,15 D. ... Câu 37(ĐH-KA-2009): Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H2 dư (xúc tác , to) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H2. Chất X có công thức ứng với công thức chung là A. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0). B. CnH2n+1CHO (n ≥0). C. CnH2n-1CHO (n ≥ 2). D. CnH2n-3CHO (n ≥ 2). Câu 38: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là A. 17,8. B. 24,8. C. 10,5. D. 8,8. Câu 39: Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2. Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 188
A. HCHO và 50,56%. B. CH3CHO và 67,16%. C. CH3CHO và 49,44%. D. HCHO và 32,44%. Câu 40: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là A. 46,15%. B. 35,00%. C. 53,85%. D. 65,00%. Câu 41: Dẫn hỗn hợp gồm H2 và 3,92lít (đktc) hơi anđehit axetic qua ống chứa Ni nung nóng. Hỗn hợp các chất sau phản ứng được làm lạnh và cho tác dụng với Na thấy thoát ra 1,84 lít khí ( đo 270 và 1atm). Hiệu suất của phản ứng là : A. 60,33% B. 82,44% C. 85% D. 75,04% Câu 42: Hỗn hợp X gồm CH3CHO (A) và 1 đồng đẳng (B) của nó có mX = 34g.X tác dụng vừa đủ với 10,08 l H2 (OoC,2atm) với Ni xúc tác.Xác định B biết số mol H2 tác dụng với A bằng 5/4 số mol H2 tác dụng với B A. C2H5CHO B. HCHO C. C3H7CHO D. C4H9CHO Câu 43: Hỗn hợp X gồm 2 anđêhit no.Cho m gam X tác dụng với AgNO3 dư/NH3 thu được 1 mol Ag. nếu đem hidro hoá hoàn toàn m gam X thì thu được hỗn hợp Y gồm 2 rượu no. Cho 2 rượu này tác dụng với Na dư thu được bao nhiêu lít H2.Biết 2 anđêhit khác HCHO A. 5,6 l B. 2,24 l C. 4,48 l D. Không tính được vì không rõ số nhóm chức D¹NG 2: PH¶N øNG TR¸NG B¹C Phương pháp giải ● Phương trình phản ứng tổng quát : R(CH=O)n + 2nAgNO3+3nNH3 + nH2O to R(COONH4)n + 2nAg + 2nNH4NO3 ● Đối với anđehit đơn chức : RCH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O to RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 ● Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau : HCH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O to (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3 ● Những điều rút ra : - Khi cho hỗn hợp các anđehit đơn chức X tham gia phản ứng tráng gương mà : + nAg 2 thì chứng tỏ rằng trong X có HCHO. nX + Dung dịch sau phản ứng tráng gương phản ứng với dung dịch HCl thấy giải phóng khí CO2 thì chứng tỏ rằng trong X có HCHO. - Khi cho một anđehit X tham gia phản ứng tráng gương mà nAg 4 thì X có thể là HCHO nX hoặc R(CHO)2. Câu 44: Cho 1,97 gam dung dịch fomalin tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 10,8 gam Ag. Nồng độ % của anđehit fomic trong fomalin là : A. 49%. B. 40%. C. 50%. D. 38,07%. Câu 45: Cho 10,4 gam hỗn hợp gồm metanal và etanal tác dụng với một lượng vừa dư AgNO3/NH3 thu được 108 gam Ag. Khối lượng metanal trong hỗn hợp là : A. 4,4 gam. B. 3 gam. C. 6 gam. D. 8,8 gam. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 189
Câu 46: Cho 7,2 gam ankanal A phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra muối của axit B và 21,6 gam bạc kim loại. Nếu cho A tác dụng với H2/Ni, to thu được ancol đơn chức, có mạch nhánh. CTCT của A là : A. CH3–CH2–CH2–CHO. B. (CH3)2CH–CH2–CHO. C. CH3–CH(CH3)–CH2–CHO. D. (CH3)2CH–CHO. Câu 47: Một hỗn hợp X gồm 2 anđehit có tổng số mol là 0,25 mol. Khi cho hỗn hợp này tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 86,4 gam Ag và khối lượng dung dịch AgNO3/NH3 giảm đi 76,1 gam. Vậy 2 anđehit đó là : A. HCHO và CH3CHO. B. HCHO và C2H5CHO. C. HCHO và C3H7CHO. D. CH3CHO và C2H5CHO. Câu 48: Hỗn hợp G gồm hai anđehit X và Y, trong đó MX < MY < 1,6MX. Đốt cháy hỗn hợp G thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. Cho 0,10 mol hỗn hợp G vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 0,25 mol Ag. Tổng số các nguyên tử trong một phân tử Y là : A. 10. B. 7. C. 6. D. 9. Câu 49: Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 18,36 gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít CO2 (đktc). Tên của Z là : A. anđehit propionic. B. anđehit butiric. C. anđehit axetic. D. anđehit acrylic. Câu 50(ĐH-KB-2014): Anđehit axetic thể hiện tính oxi hoá trong phản ứng nào sau đây? Câu 51(ĐH-KA-2013): Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH3CHO pứ hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, đun nóng là A. 43,2 gam. B. 21,6 gam. C. 16,2 gam. D. 10,8 gam. Câu 52. Cho 0,92 g hỗn hợp gồm axetilen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3 trong NH3 thu được 5,64g hỗn hợp rắn. Thành phần % các chất trong hỗn hợp đầu lần lượt là: A. 26,28% và 74,71% B. 28,26% và 71,74% C. 28,74% và 71,26% D. 28,71% và 71,29% Câu 53. Cho 50g dd anđehit axetic C% tác dụng vừa đủ với dd AgNO3 /NH3 thu được 21,6g Ag. C% bằng A. 17,6% B. 8,08% C. 8,8% D. 4,4% Câu 54. Cho dung dịch chứa 0,58g chất hữu cơ đơn chức X (chỉ gồm các nguyên tố C,H,O) tác dụng với dung dịch AgNO3(dư)/NH3 thu được 2,16g Ag. X là: A. CH2=CH-CH=O B. CH3 - CH2 - CH=O C. CH3 - CH=O D. H-CH=O Câu 55(ĐH-KA-2013): Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dd chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag. X là A. CH C–[CH2]2–CHO. B. CH2=C=CH–CHO. C. CH C–CH2–CHO. D. CH3–C C–CHO. Câu 56(CĐ-2013): Cho 4,4 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được 21,6 gam Ag. Công thức của X là A. C2H3CHO. B. HCHO. C. CH3CHO. D. C2H5CHO. Câu 57(CĐ-2014): Chia m gam ancol X thành hai phần bằng nhau: - Phần một phản ứng hết với 8,05 gam Na, thu được a gam chất rắn và 1,68 lít khí H2 (đktc). HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 190
- Phần hai phản ứng với CuO dư, đun nóng, thu được chất hữu cơ Y. Cho Y phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 64,8 gam Ag. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của a là A. 8,10. B. 8,25. C. 18,90. D. 12,70. Câu 58(THPTQG2015): Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ no , mạch hở (đều chứa C, H, O), trong phân tử mỗi chất có hai nhóm chức trong số các nhóm –OH, -CHO, -COOH. Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 4,05 gam Ag và 1,86 gam một muối amoni hữu cơ. Cho toàn bộ lượng muối amoni hữu cơ này vào dung dịch NaOH (dư, đun nóng), thu được 0,02 mol NH3. Giá trị của m là A. 1,24 B. 2,98 C. 1,22 D. 1,50 Câu 59(ĐH-KA-2014): Cho 0,1 mol anđehit X phản ứng tối đa với 0,3 mol H2, thu được 9 gam ancol Y. Mặt khác 2,1 gam X tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 21,6. B. 16,2. C. 10,8. D. 5,4. Câu 60(ĐH-KB-2014): Chia 20,8 gam hỗn hợp gồm hai anđehit đơn chức là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Phần một tác dụng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3 đun nóng, thu được 108 gam Ag. - Phần hai tác dụng hoàn toàn với H2 dư (xúc tác Ni, to), thu được hỗn hợp X gồm hai ancol Y và Z (MY < MZ). Đun nóng X với H2SO4 đặc ở 140oC, thu được 4,52 gam hỗn hợp ba ete. Biết hiệu suất phản ứng tạo ete của Y bằng 50%. Hiệu suất phản ứng tạo ete của Z bằng A. 40%. B. 50%. C. 30%. D. 60%. Câu 61(ĐH-KB-2012): Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 27 gam Ag. Mặt khác, hiđro hoá hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2. Dãy đồng đẳng của X có công thức chung là A. CnH2n+1CHO (n ≥ 0). B. CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0). C. CnH2n-3CHO (n ≥ 2). D. CnH2n-1CHO (n ≥ 2). Câu 62(CĐ-2012): Cho m gam hỗn hợp hơi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 97,2 gam Ag. Giá trị của m là A. 14,0. B. 10,1. C. 18,9. D. 14,7. Câu 63(CĐ-2008): Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3. Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là A. 3. B. 6. C. 4. D. 5. Câu 64(ĐH-KB-2008): Cho dãy các chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO, C12H22O11 (mantozơ). Số chất trong dãy tham gia được phản ứng tráng gương là A. 3. B. 6. C. 5. D. 4. Câu 65(ĐH-KA-2009): Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2; C2H4; CH2O; CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức). Biết C3H4O2 không làm chuyển màu quỳ tím ẩm. Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra kết tủa là A. 3. B. 4. C. 5. D. 2. Câu 66: (CĐ-2008): Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho X tác dụng với lượng AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng. Công thức của X là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 191
A. CH3CHO. B. HCHO. C. (CHO)2. D. C2H5CHO. Câu 67: Hợp chất hữu cơ X khi đun nhẹ với dd AgNO3 /NH3 (dùng dư) thu được sản phẩm Y. Khi Y tác dụng với dd HCl hoặc dd NaOH đều tạo ra khí thuộc loại chất vô cơ. X là A. HCHO B. H-COOH C. HCHO hoặc HCOOH D. HCHO hoặc HCOOH hoặc OHC-CHO Câu 68: X là một hợp chất hữu cơ đa chức C,H,O. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 thì 1 mol X thu được 4 mol Ag. Vậy X là A. anđehit 2 chức B. HCHO C. anđehit đa chức D. A, B đúng Câu 69(ĐH-KB-2009): Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Công thức cấu tạo của X và Y tương ứng là A. HO–CH2–CHO và HO–CH2–CH2–CHO. B. HO–CH(CH3)–CHO và HOOC–CH2–CHO. C. HO–CH2–CH2–CHO và HO–CH2–CH2–CH2–CHO. D. HCOOCH3 và HCOOCH2–CH3. Câu 70: Cho 10,4 gam hỗn hợp gồm metanal và etanal tác dụng với một lượng vừa dư AgNO3/NH3 thu được 108 gam Ag. Khối lượng metanal trong hỗn hợp là A. 4,4 gam. B. 3 gam. C. 6 gam. D. 8,8 gam. Câu 71: Oxi hoá 4,6 g hỗn hợp X chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức thành anđehit thì dùng hết 8,0 g CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac thì thu được 32,4 g bạc. Công thức cấu tạo của hai ancol trong X là (biết rằng các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn) A. CH3OH ; CH3-CH2-OH B. CH3-CH2-OH ; CH3-CH2-CH2-OH C. CH3OH ; CH3-CH2-CH2-OH D. CH3-CH2-OH ; CH3-CH2- CH2-CH2-OH Câu 72. Lấy 0,94g hỗn hợp hai anđehit mạch hở,no,đơn chức liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 3,24g Ag. CTPT của hai anđehit là: A. CH3CHO và C2H5CHO B. HCHO và CH3CHO C. C2H5CHO và C3H7CHO D. C3H7CHO và C4H9CHO Câu 73(ĐH-KA-2010): Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là: A. CH3OH, C2H5CH2OH. B. CH3OH, C2H5OH. C. C2H5OH, C3H7CH2OH. D. C2H5OH, C2H5CH2OH. Câu 74(ĐH-KA-2010): Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của m là A. 9,5. B. 10,9. C. 14,3. D. 10,2. Câu 75(ĐH-KA-2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8. B. 8,8. C. 7,4. D. 9,2. Câu 76(ĐH-KB-2010): Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 192
Câu 77(CĐ-2010): Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 10,8. B. 16,2. C. 43,2. D. 21,6. Câu 78(ĐH-KB-2007): Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng. Công thức của anđehit là (cho H = 1, C = 12, O = 16) A. HCHO. B. C2H3CHO. C. C2H5CHO. D. CH3CHO. Câu 79(CĐ-2009): Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag. Hai anđehit trong X là A. HCHO và C2H5CHO. B. HCHO và CH3CHO. C. C2H3CHO và C3H5CHO. D. CH3CHO và C2H5CHO. Câu 80(ĐH-KA-2008): Cho 3,6 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hoà tan hoàn toàn m gam Ag bằng dd HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít NO2 (sản phẩm khử duy nhất, ở đktc). Công thức của X là A. C3H7CHO. B. HCHO. C. C4H9CHO. D. C2H5CHO. Câu 81(ĐH-KB-2008): Oxi hoá 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O và CH3OH dư). Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dd NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hoá CH3OH là A. 76,6%. B. 80,0%. C. 65,5%. D. 70,4%. Câu 82 (ĐH-KA-2007): Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). CTCT thu gọn của X là A. CH3CHO. B. HCHO. C. CH3CH2CHO. D. CH2 = CHCHO. Câu 83 (ĐH-KA-2007): Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dd NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HCHO. B. CH3CHO. C. OHC-CHO. D. CH3CH(OH)CHO. Câu 84. Cho 280ml (đktc) hỗn hợp A gồm axetilen và etan lội từ từ qua dung dịch HgSO4 ở 800C. Toàn bộ khí và hơi thoát ra khỏi dung dịch cho phản ứng với dung dịch AgNO3(dư)/NH3 thu được 1,08g Ag. Thành phần % thể tích các chất trong A lần lượt là A. 55% và 45% B. 30% và 70% C. 50% và 50% D. 40% và 60% Câu 85. Khi oxi hoá có xúc tác m gam hỗn hợp Y gồm HCHO và CH3CHO bằng O2 ta thu được (m+1,6)g hỗn hợp Z. Giả thiết hspư là 100%. Nếu cho m gam hỗn hợp Y tác dụng với dd AgNO3(dư)/NH3 thu được 25,92g Ag. % theo khối lượng của hai axit trong hỗn hợp Z là A. 25% và 75% B. 14% và 86% C. 16% và 84% D. ............. Câu 86: Cho 1,97 gam dung dịch fomalin tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 10,8 gam Ag. Nồng độ % của anđehit fomic trong fomalin là A. 49%. B. 40%. C. 50%. D. 38,07%. Câu 87: Hợp chất A chứa 1 loại nhóm chức và phân tử chỉ chứa các nguyên tố C, H, O trong đó oxi chiếm 37,21% về khối lượng, 1 mol A tráng gương hoàn toàn cho 4 mol Ag. Vậy A là A. C2H4(CHO)2. B. HCHO. C. HOCCH2CHO. D. CH3CHO. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 193
D¹NG 3: PH¶N øNG §èT CH¸Y AN§EHIT-XETON Phương trình phản ứng tổng quát : CnH2n+2-2a-2bOb + 3n 1 a 2b to nCO2 + (n+1–a–b)H2O 2 O2 (a là số liên kết ở gốc hiđrocacbon) Đối với anđehit no, đơn chức (a=0, b=1) ta có : 3n 1 to nCO2 + nH2O CnH2nO + 2 O2 ● Nhận xét : Như vậy khi đốt cháy một anđehit hoặc hỗn hợp các anđehit mà thu được số mol CO2 bằng số mol nước thì chứng tỏ đó là các anđehit no, đơn chức. Câu 88: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là : A. 10,5. B. 17,8. C. 8,8. D. 24,8. Câu 89: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp X gồm 1 ancol đơn chức và một anđehit đơn chức cần 76,16 lít O2 (đktc) tạo ra 54 gam H2O. Tỉ khối hơi của X đối với H2 là : A. 32,4. B. 36,5. C. 28,9. D. 25,4. Câu 90: Đốt cháy a mol một anđehit A thu được a mol CO2. Anđehit này có thể là A. CH3CHO. B. HCHO. C. C2H5CHO. D. A, B, C đều đúng. Câu 91: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam hỗn hợp 2 anđehit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp thu được 1,568 lít CO2 (đktc). a. CTPT của 2 anđehit là A. CH3CHO và C2H5CHO. B. HCHO và CH3CHO. D. Kết quả khác. C. C2H5CHO và C3H7CHO. b. Khối lượng gam của mỗi anđehit là A. 0,539 và 0,921. B. 0,88 và 0,58. C. 0,44 và 1,01. D. 0,66 và 0,8. Câu 92(CĐ-2013): Hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở (tỉ lệ số mol 3 : 1). Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần vừa đủ 1,75 mol khí O2, thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc). Công thức của hai anđehit trong X là A. HCHO và CH3CHO. B. CH3CHO và C2H5CHO. C. HCHO và C2H5CHO. D. CH3CHO và C3H7CHO. Câu 93(ĐH-KB-2009): Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là A. O=CH-CH=O. B. CH2=CH-CH2-OH. C. CH3COCH3. D. C2H5CHO. Câu 94. Đốt cháy hoàn toàn 2,64 gam chất X cần dùng 4,704 lít O2 (đktc) chỉ thu được CO2 và H2O có tỉ lệ khối lượng là 11 : 2. Cho MX < 150. X tham gia phản ứng tráng gương. X có vòng benzen và có 1 liên kết đôi C = C ở ngoài vòng benzen. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn là A. 3 B. 4 C. 5 D. ... Câu 95. Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn hợp anđehit acrylic và một anđehit no đơn chức X cần dùng hết 2,296 lít oxi (đo ở đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong dư được 8,5 gam kết tủa. % khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là A. 48,84% B. 51,16% C. 72,73% D. ... HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 194
Câu 96(ĐH-KB-2010): Cho hỗn hợp M gồm anđehit X (no, đơn chức, mạch hở) và hiđrocacbon Y, có tổng số mol là 0,2 (số mol của X nhỏ hơn của Y). Đốt cháy hoàn toàn M, thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Hiđrocacbon Y là A. CH4. B. C2H2. C. C3H6. D. C2H4. Câu 97(ĐH-KA-2009): Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (ở đktc). % theo thể tích của H2 trong X là A. 46,15%. B. 35,00%. C. 53,85%. D. 65,00%. Câu 98. Đốt cháy 2,9 gam một anđehit X thu được 6,6 gam CO2 và 2,7 gam H2O. X là A. CH3CHO B. C2H5CHO C. HCHO D. OHC-CHO Câu 99(CĐ-2009): Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1 gam. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2. Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là A. HCHO và 50,56%. B. CH3CHO và 67,16%. C. CH3CHO và 49,44%. D. HCHO và 32,44%. Câu 100. X và Y là 2 chất hữu cơ cùng chức (chứa C,H,O). Khi đốt cháy X và Y có: - Đối với X: số mol O2 phản ứng: số mol CO2 : số mol H2O = 1 : 1 : 1. - Đối với Y: số mol O2 phản ứng : số mol CO2 : số mol H2O=1,5:2:1. Khi lấy 1 mol X hay Y phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư đều thu được 4 mol Ag. Hỗn hợp gồm (1 mol X và 1 mol Y) tác dụng với lượng dư dd Br2. Số mol Br2 phản ứng là A. 4 B. 2 C. 3 D. .... Câu 101. Một hỗn hợp X gồm 2 ankanal A và B có tỷ lệ mol 3 :1 (MA < MB). Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp này thu 110 gam CO2 và số mol oxi phản ứng bằng 3,25 lần số mol hỗn hợp X. Hỗn hợp X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, đun nóng tạo ra 216 gam Ag. Thành phần % khối lượng của A trong hỗn hợp X là A. 44,12% B. 64,7% C. 69,5% D. ... Câu 102: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit đơn chức no, mạch hở A cần 17,92 lít O2 (đktc). Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào nước vôi trong được 40 gam kết tủa và dung dịch X. Đun nóng dung dịch X lại có 10 gam kết tủa nữa. Công thức phân tử A là A. CH2O. B. C2H4O. C. C3H6O. D. C4H8O. Câu 103: X, Y, Z, T là 4 anđehit no hở đơn chức đồng đẳng liên tiếp, trong đó MT = 2,4MX. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Z rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam? A. Tăng 18,6 gam. B. Tăng 13,2 gam. C. Giảm 11,4 gam. D. Giảm 30 gam. Câu 104: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ađehit A cần vừa đủ 2,52 lít O2 (đktc), được 4,4 gam CO2 và 1,35 gam H2O. A có công thức phân tử là A. C3H4O. B. C4H6O. C. C4H6O2. D. C8H12O. Câu 105: Đốt cháy hoàn toàn 1 anđehit A mạch hở, no thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ nA : nCO2 : nH2O 1 : 3 : 2 . Vậy A là A. CH3CH2CHO. B. OHCCH2CHO. C. HOCCH2CH2CHO. D. CH3CH2CH2CH2CHO. Câu 106: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho X tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp 4 lần số mol X đã phản ứng. Công thức của X là A. HCHO. B. CH3CHO. C. (CHO)2. D. C2H5CHO. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 195
Câu 107: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O và 0,4368 lít khí CO2 (ở đktc). Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng. Chất X là A. O=CH-CH=O. B. CH2=CH-CH2-OH. C. CH3COCH3. D. C2H5CHO. Câu 108: Cho 0,01mol anđêhit đơn chức X và lượng khí oxi vừa đủ vào bình kín. Đốt cháy thì thấy n2 giảm 0,01mol so với n1.Xác định công thức của X A. CH3CHO B. CH3CHO C. HCHO D. C2H5CHO D¹NG 4: C¸C PH¶N øNG KH¸C Câu 109: Hỗn hợp A gồm metanal và etanal . Khi oxi hoá m gam A (hiệu suất 100%) thu được hỗn hợp B gồm 2 axit hữu cơ tương ứng có dB/A = a . Giá trị của a trong khoảng A. 1,45 < a < 1,50 B. 1,26 < a < 1,47 C. 1,62 < a < 1,75 D. 1,36 < a < 1,53 Câu 110: Khi có xúc tác Ni đun nóng, anđehit cộng với hiđro tạo ra A. ancol bậc II B. ancol bậc III C. ancol bậc I D. axit cacboxylic Câu 111: Một hỗn hợp M gồm 2 anđehit đơn chức X, Y (X kém Y một nguyên tử cacbon, số H bằng nhau). Oxi hóa hữu hạn 7,2g hỗn hợp M ta được 2 axit tương ứng. Trung hòa hết lượng axit này với NaOH sau đó nung nóng hỗn hợp muối với vôi tôi xút được 3,36 lít hỗn hợp khí (ở đktc) có tỉ khối so với H2 là d. Giá trị của d là (các phản ứng có H = 100%) A. 10 B. 17 C. 12 D. … Câu 112: Oxi hóa 17,4 gam một anđehit đơn chức được 16,65 gam axit tương ứng (H = 75%). Anđehit có công thức phân tử là A. CH2O. B. C2H4O. C. C3H6O. D. C3H4O. Câu 113: Khi oxi hoá hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng. Công thức của anđehit là A. HCHO. B. C2H3CHO. C. C2H5CHO. D. CH3CHO. Câu 114: Oxi hóa m gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức liên tiếp (X) bằng oxi ta thu được hỗn hợp 2 axit tương ứng (Y). Giả thiết hiệu suất của phản ứng đạt 100% . Tỉ khối hơi của (Y) so với (X) là 145/97. Thành phần % theo khối lượng của mỗi anđehit theo chiều tăng của phân tử khối là: A. 73,27% và 26,73% B. 77,32% và 22,68% C. 72,68% và 27,32% D. 27,32% và 72,78% Câu 115: Khi oxi hóa (có xt)m gam hỗn hợp Y gồm H-CH=O và CH3-CH=O bằng oxi ta thu được (m + 1,6) gam hỗn hợp Z. Giả thiết hiệu suất phản ứng đạt 100%. Còn nếu cho m gam hỗn hợp Y tác dụng với dung dịch AgNO3(dư)/NH3 thì thu được 25,92 g Ag. Thành phần % khối lượng của 2 axit trong hỗn hợp Z là: A. 25% và 75% B. 40% và 60% C. 16% và 84% D. 14% và 86% Câu 116: Oxi hoá hoàn toàn anđêhit no,đơn chức,mạch hở X thu được chất B tương ứng. Biết d B/A = 1,276.X là A. C2H5CHO B. C2H3CHO C. C3H7CHO D. CH3CHO Câu 117: Oxi hoá m gam rượu etylic bằng CuO thành anđêhit với hiệu suất H%.Lọc bỏ chất rắn không hoà toan,làm lạnh dung dịch.Chất lỏng thu được cho tác dụng với Na dư thu được 0,04g H2.m có giá trị A. 0,46g B. 0,92g C. 1,84g D. ....... Câu 118: Cho oxi hoá hết 0,1mol rượu metylic thành HCHO và HCOOH tương ứng.Cho hỗn hợp sản phẩm tráng gương thu được 34,56g Ag.Phần trăm khối lượng sản phẩm là A. 80%;20% B. 60%;40% C. 72,29% ; 27,71% D. 49,45%;50,55% HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 196
BÀI 2: AXIT CACBOXYLIC I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 1. Định nghĩa Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Nhóm COH được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là -COOH. || O 2. Phân loại Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là CnH2n+1COOH, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). Thí dụ : CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axit propionic),... Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no, thí dụ CH2 = CHCOOH, CH CCOOH,... Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, thí dụ C6H5COOH (axit benzoic),... Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (COOH) thì gọi là axit đa chức, thí dụ : HOOCCOOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),... 3. Danh pháp Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách : axit + tên của hiđrocacbon tương ứng + oic. Mạch chính bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH. Tên thông thường: có liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng nên không có tính hệ thống Tên một số axit thường gặp Công thức Tên thông thường Tên thay thế H-COOH Axit fomic Axit metanoic CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic (CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH3-[CH2 ] 3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic CH2=CHCOOH Axit acrylic Axit propenoic CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic HOOCCOOH Axit oxalic Axit 2-metylpropenoic Axit etanđioic C6H5COOH Axit benzoic Axit benzoic Tên thông thường của một số axit khác: HOOCCH2-COOH Axit malonic C15H31COOH; CH3-[CH2]14-COOH Ax panmitic HOOC[CH2]2-COOH Axit sucxinic C17H35COOH ; CH3-[CH2]16-COOH Axit stearic HOOC[CH2]3-COOH Axit glutaric C17H33COOH Axit oleic HOOC[CH2]4-COOH Axit ađpic CH3[CH2]7 CH=CH[CH2]7 COOH Câu hỏi 1: Viết CTCT và gọi tên các axit cacboxylic có CTPT C4H8O2; C5H10O2; C4H6O2; C4H6O4;C8H6O4 (chứa vòng benzen). HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 197
Câu hỏi 2: Thế nào là axit cacboxylic ? Viết công thức cấu tạo, gọi tên của các axit có công thức phân tử C4H8O2. Câu hỏi 3: Hãy điền chữ Đ vào cuối câu nếu em cho là đúng, chữ S vào cuối câu nếu em cho là sai : A. Axit cacbonic có nhóm cacboxyl. B. Axit cacbonic là axit cacboxylic. C. Axit cacboxylic no là axit không chứa liên kết bội. D. Axit cacboxylic không no là axit có chứa liên kết C=C hoặc CC. Câu hỏi 4: a) Axit cacboxylic là gì ? Phân loại axit cacboxylic theo cấu tạo gốc hiđrocacbon. b) Viết công thức cấu tạo chung cho dãy axit no, mạch hở. Gọi tên thông thường và tên quốc tế của 5 thành viên đầu của dãy với mạch cacbon không phân nhánh. Câu hỏi 5: Viết công thức cấu tạo và gọi tên IUPAC các axit đồng phân có CTPT: a) C5H10O2 ; b) C4H6O2. Câu hỏi 6:Vị chua của trái cây là do các axit hữu cơ có trong đó gây nên. Trong quả táo có axit 2-hiđroxibutanđioic (axit malic), trong quả nho có axit 2,3-đihiđroxibutanđioic (axit tactric), trong quả chanh có axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic (axit xitric, còn gọi là axit limonic). Hãy điền các tên dưới các công thức sau cho phù hợp. COOH | HOOCCHCHCOOH HOOCCH2 C CH2 COOH HOOCC| HCH2COOH OH || | OH OH OH II - CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Cấu trúc Nhóm –COOH được xem như hợp bởi nhóm cacbonyl ( >C=O) và nhóm hiđroxyl (OH) vì thế nó được gọi là nhóm cacboxyl. Tương tác giữa nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làm cho mật độ electron ở nhóm cacboxyl dịch chuyển như biểu diễn bởi các mũi tên ở hình trên. Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton. 2. Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic. Dạng polime Dạng đime Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm. Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho... HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 198
Câu hỏi 7: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi thấp nhất? A. HCOOCH3. B. CH3COOH. C. C2H5OH. D. H2O. Câu hỏi 8: Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là A. C2H5OH B. CH3COOH C. HCOOCH3 D. CH3CHO Câu hỏi 9: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều giảm dần của nhiệt độ sôi là: A. CH3COOH, C2H5OH, HCOOCH3. B. CH3COOCH3, CH3COOH, C2H5OH. C. CH3COOH, HCOOCH3, C2H5OH. D. HCOOCH3, C2H5OH, CH3COOH. Câu hỏi 10: Sắp xếp các chất sau theo trật tự giảm dần nhiệt độ sôi: CH3COOH, HCOOCH3, CH3COOCH3, C3H7OH. A. CH3COOH, HCOOCH3, CH3COOCH3, C3H7OH. B. CH3COOCH3, ,HCOOCH3,C3H7OH, CH3COOH. C. HCOOCH3, C3H7OH,CH3COOH, CH3COOCH3. D. CH3COOH, C3H7OH, CH3COOCH3, HCOOCH3. Câu hỏi 11: X, Y, Z, và T là các chất khác nhau trong số 4 chất: etyl axetat; propan-1-ol; axit axetic; metyl fomat. Nhiệt độ sôi của chúng được ghi trong bảng sau: Chất X Y Z T Nhiệt độ sôi (°C) 31,5 77,1 118,2 97,2 Nhật xét nào sau đây là đúng? A. X là etyl axetat. B. Y là propanol-1-ol. C. Z là axit axetic. D. T là metyl fomat. III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế Axit cacboxylic là những axit yếu. Tuy vậy, chúng có đầy đủ tính chất của một axit như : làm hồng quỳ tím, tác dụng với kim loại giải phóng hiđro, phản ứng với bazơ, đẩy được axit yếu hơn ra khỏi muối. Trong các axit no đơn chức, axit fomic (R = H) mạnh hơn cả. Các nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm cacboxyl nên làm giảm lực axit Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit. Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước. Thí dụ : CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO (CH3COO)2Zn + H2O Tác dụng với muối : 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 Tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại tạo thành muối và giải phóng hiđro: 2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2 Câu hỏi 12 (TNTHPT 2022). Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ? A. C2H5OH. B. C3H5(OH)3. C. CH3COOH. D. CH3CHO. Câu hỏi 13: Chất Y có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất B (C4H7O2Na). Vậy A thuộc loại hợp chất nào sau đây ? A. Anđehit B. Axit C. Ancol D. Không thuộc các loại trên. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 199
Câu hỏi 14: Hòa tan hoàn toàn 6,5 gam Zn vào dung dịch CH3COOH. Thể tích khí H2 thoát ra (đktc) là A. 0,56 lít. B. 1,12 lít. C. 2,24 lít. D. 3,36 lít. Câu hỏi 15: Thể tích dung dịch NaOH 1M cần để trung hòa vừa đủ 200 gam dung dịch axit axetic 6% là A. 100 ml. B. 200 ml. C. 300 ml. D. 400 ml. Câu hỏi 16: Trung hòa 400 ml dung dịch axit axetic 0,5M bằng dung dịch NaOH 0,5M. Thể tích dung dịch NaOH cần dùng là A. 100 ml. B. 200 ml. C. 300 ml. D. 400 ml. Câu hỏi 17: Để trung hòa 10 ml dung dịch CH3COOH cần 15,2 ml dung dịch NaOH 0,2M. Vậy nồng độ của dung dịch CH3COOH là A. 0,05M. B. 0,10M. C. 0,304M. D. 0,215M. Câu hỏi 18: Để trung hòa 40 ml giấm ăn cần 25 ml dung dịch NaOH 1M. Biết khối lượng riêng của giấm là 1 g/ml. Vậy mẫu giấm ăn này có nồng độ là A. 3,5%. B. 3,75%. C. 4%. D. 5%. Câu hỏi 19: Cho 9 gam CH3COOH tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là A. 8,2. B. 12,5. C. 12,3. D. 15,0. Câu hỏi 20: Cho dung dịch chứa 10 gam CH3COOH tác dụng với dung dịch chứa 10 gam KOH. Sau khi phản ứng hoàn toàn dung dịch chứa các chất tan là A. CH3COOK và KOH. B. CH3COOK và CH3COOH. C. CH3COOK. D. CH3COOK, CH3COOH và KOH. Câu hỏi 21: Cho 100 ml dung dịch CH3COOH 0,1M vào 100 ml dung dịch Ca(OH)2 0,1M. Dung dịch sau phản ứng có khả năng A. làm quỳ tím hóa xanh. B. làm quỳ tím hóa đỏ. C. không làm quỳ tím đổi màu. D. tác dụng với Mg giải phóng khí H2. Câu hỏi 22: Hòa tan 20 gam CaCO3 vào dung dịch CH3COOH dư. Thể tích CO2 thoát ra (đktc) là A. 2,24 lít. B. 3,36 lít. C. 4,48 lít. D. 5,60 lít. Câu hỏi 23: Cho dung dịch CH3COOH 0,5M tác dụng với Na2CO3 vừa đủ, thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc). Thể tích của dung dịch CH3COOH đã phản ứng là A. 400 ml. B. 800 ml. C. 600 ml. D. 1000 ml. Câu hỏi 24: Cho 200 gam dung dịch CH3COOH 9% tác dụng vừa đủ với Na2CO3. Thể tích khí CO2 (đktc) thu được là A. 4,48 lít. B. 3,3 lít. C. 3,36 lít. D. 2,24 lít. Câu hỏi 25: Cho 10 gam hỗn hợp gồm rượu etylic và axit axetic tham gia phản ứng vừa đủ với 7,42 gam Na2CO3. Thành phần phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp ban đầu là A. CH3COOH (16%), C2H5OH (84%). B. CH3COOH (58%), C2H5OH (42%). C. CH3COOH (84%), C2H5OH (16%). D. CH3COOH (42%), C2H5OH (58%). Câu hỏi 26: Hòa tan hoàn toàn 24 gam CuO vào dung dịch CH3COOH 10%. Khối lượng dung dịch CH3COOH cần dùng là A. 360 gam. B. 380 gam. C. 340 gam. D. 320 gam. Câu hỏi 27: Cho dung dịch chứa 10 gam hỗn hợp C2H5OH và CH3COOH tác dụng với Zn dư, thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Thành phần phần trăm theo khối lượng của rượu etylic và axit axetic lần lượt là A. 30% và 70%. B. 40% và 60%. C. 70% và 30%. D. 60% và 40%. Câu hỏi 28: Cho 16,6 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH tác dụng hết với Mg, thu được 3,36 lít H2 (đktc). Khối lượng CH3COOH là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 200
Search
Read the Text Version
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
- 11
- 12
- 13
- 14
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- 20
- 21
- 22
- 23
- 24
- 25
- 26
- 27
- 28
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- 40
- 41
- 42
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- 48
- 49
- 50
- 51
- 52
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- 59
- 60
- 61
- 62
- 63
- 64
- 65
- 66
- 67
- 68
- 69
- 70
- 71
- 72
- 73
- 74
- 75
- 76
- 77
- 78
- 79
- 80
- 81
- 82
- 83
- 84
- 85
- 86
- 87
- 88
- 89
- 90
- 91
- 92
- 93
- 94
- 95
- 96
- 97
- 98
- 99
- 100
- 101
- 102
- 103
- 104
- 105
- 106
- 107
- 108
- 109
- 110
- 111
- 112
- 113
- 114
- 115
- 116
- 117
- 118
- 119
- 120
- 121
- 122
- 123
- 124
- 125
- 126
- 127
- 128
- 129
- 130
- 131
- 132
- 133
- 134
- 135
- 136
- 137
- 138
- 139
- 140
- 141
- 142
- 143
- 144
- 145
- 146
- 147
- 148
- 149
- 150
- 151
- 152
- 153
- 154
- 155
- 156
- 157
- 158
- 159
- 160
- 161
- 162
- 163
- 164
- 165
- 166
- 167
- 168
- 169
- 170
- 171
- 172
- 173
- 174
- 175
- 176
- 177
- 178
- 179
- 180
- 181
- 182
- 183
- 184
- 185
- 186
- 187
- 188
- 189
- 190
- 191
- 192
- 193
- 194
- 195
- 196
- 197
- 198
- 199
- 200
- 201
- 202
- 203
- 204
- 205
- 206
- 207
- 208
- 209
- 210
- 211
- 212
- 213
- 214
- 215
- 216
- 217
- 218
- 219
- 220
- 221
- 222
- 223
- 224
- 225
- 226
- 227
- 228
- 229
- 230
- 231
- 232
- 233
- 234
- 235
- 236
- 237
- 238
- 239
- 240
- 241
- 242
- 243
- 244
- 245
- 246
- 247
- 248
- 249
- 250
- 251
- 252
- 253
- 254
- 255
- 256
- 257
- 258
- 259
- 260
- 261
- 262
- 263
- 264
- 265
- 266
- 267
- 268
- 269
- 270
- 271
- 272
- 273
- 274
- 275
- 276
- 277
- 278
- 279
- 280
- 281
- 282
- 283
- 284
- 285
- 286
- 287
- 288
- 289
- 290
- 291
- 292
- 293
- 294
- 295
- 296
- 297
- 298
- 299
- 300
- 301
- 302
- 303
- 304
- 305
- 306
- 307
- 308
- 309
- 310
- 311
- 312
- 313
- 314
- 315
- 316
- 317
- 318
- 319
- 320
- 321
- 322
- 323
- 324
- 325
- 326
- 327
- 328
- 329
- 330
- 331
- 332
- 333
- 334
- 335
- 336
- 337
- 338
- 339
- 340
- 341
- 342
- 343
- 344
- 345
- 346
- 347
- 348
- 349
- 350
- 351
- 352
- 353
- 354
- 355
- 356
- 357
- 358
- 359
- 360
- 361
- 362
- 363
- 364
- 365
- 366
- 367
- 368
- 369
- 370
- 371
- 372
- 373
- 374
- 375
- 376
- 377
- 378
- 379
- 380
- 381
- 382
- 383
- 384
- 385
- 386
- 387
- 388
- 389
- 390
- 391
- 392
- 393
- 394
- 395
- 396
- 397
- 398
- 399
- 400
- 401
- 402
- 403
- 404
- 405
- 406
- 407
- 408
- 409
- 410
- 411
- 412
- 413
- 414
- 415
- 416
- 417
- 418
- 419
- 420
- 421
- 422
- 423
- 424
- 425
- 426
- 427
- 428
- 429
- 430
- 431
- 432
- 433
- 434
- 435
- 436
- 437
- 438
- 439
- 440
- 441
- 442
- 443
- 444
- 445
- 446
- 447
- 448
- 449
- 450
- 451
- 452
- 453
- 454
- 455
- 456
- 457
- 458
- 459
- 460
- 461
- 462
- 463
- 464
- 465
- 466
- 467
- 468
- 469
- 470
- 471
- 472
- 473
- 474
- 475
- 476
- 477
- 478
- 479
- 480
- 481
- 482
- 483
- 484
- 485
- 486
- 487
- 488
- 489
- 490
- 491
- 492
- 493
- 494
- 495
- 496
- 497
- 498
- 499
- 500
- 501
- 502
- 503
- 504
- 505
- 506
- 507
- 508
- 509
- 510
- 511
- 512
- 513
- 514
- 1 - 50
- 51 - 100
- 101 - 150
- 151 - 200
- 201 - 250
- 251 - 300
- 301 - 350
- 351 - 400
- 401 - 450
- 451 - 500
- 501 - 514
Pages:
