Bước 3: Xác định nhánh, tên nhánh và vị trí nhánh, khi gọi tên sắp xếp theo vần chữ cái a, b, c. . .; nếu nhiều nhánh giống nhau thì dùng tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) …. Bước 4: Gọi tên: Số chỉ vị trí - Tên nhánh + Tên mạch chính + an Chú ý: Số cách chữ bằng dấu gạch nối – Chữ với chữ viết liền Số cách số bằng dấu phẩy , Câu hỏi 8: Viết CTCT thu gọn, CTCT thu gọn 51 nhất và gọi tên ankan sau: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA
Nếu là BT từ tên gọi viết CTCT (VD: Viết CTCT của 6-isopropyl-3,3,7-trimetylđecan) ta làm như sau: - Viết mạch C chính: C-C-C-C-C-C-C-C-C-C - Đánh số mạch C chính: - Điền H để C đủ hóa trị. - Gắn nhánh vào vị trí C thích hợp Câu hỏi 9: Viết Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn và thu gọn nhất của các chất sau : a) isopentan ; b) neopentan ; c) pentan ; d) 2,3-đimetylheptan ; e) 3-etyl-2-metyloctan ; g) 3,3-đietylhexan II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ Ở điều kiện thường, bốn ankan đầu dãy đồng đẳng (từ CH4 đến C4H10) là những chất khí, các ankan tiếp theo là chất lỏng, từ C18H38 trở đi là những chất rắn. Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các ankan tăng theo chiều tăng của phân tử khối . Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước và hầu như không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Ở phân tử ankan chỉ có các liên kết C - C và C - H. Đó là các liên kết bền vững, vì thế các ankan tương đối trơ về mặt hoá học : Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá mạnh (như KMnO4). Vì thế ankan còn có tên là parafin, nghĩa là ít ái lực hoá học. Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hoá. 1. Phản ứng thế Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo : CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl metyl clorua (clometan) CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl metylen clorua (điclometan) CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl clorofom (triclometan) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl cacbon tetraclorua (tetraclometan) HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 52
Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan. Thí dụ : CH3 -CH2 -CH3 C2l52o,aCs. CH3 -CHCl -CH3 + CH3 -CH2-CH2-Cl + HCl 2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43% CH3 -CH2 -CH3 B2r52o,aCs. CH3 -CHBr -CH3 + CH3-CH2-CH2-Br + HBr 3% (phụ) 97% (chính) Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen. Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau. Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan. Tổng quát: CnH2n2 X2 1a:1sCnH2n1Cl HCl Câu hỏi 10: Viết PTHH của phản ứng clo hóa các đồng phân của C4H10, C5H12 theo tỉ lệ mol 1:1. Câu hỏi 11: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế X chứa 89,12% clo về khối lượng. Công thức của sản phẩm là A. CH3Cl. B. CH2Cl2. C. CHCl3. D. CCl4. Câu hỏi 12: 0,1 mol hiđrocacbon X tác dụng với tối đa 42,6 gam khí clo khi có ánh sáng mặt trời. Tên của X là A. metan. B. but-2-in. C. etan. D. propilen. Câu hỏi 13: Ankan Y phản ứng với brom tạo ra 2 dẫn xuất monobrom có tỉ khối hơi so với H2 bằng 61,5. Tên của Y là A. butan. B. propan. C. Iso-butan. D. 2-metylbutan. Câu hỏi 14: Ankan Y phản ứng với clo tạo ra 2 dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với H2 bằng 39,25. Tên của Y là A. butan. B. propan. C. iso-butan. D. 2-metylbutan. Câu hỏi 15: Một ankan CnH2n+2 khi tác dụng với brom thu được một dẫn xuất brom có tỉ khối hơi so với không khí bằng 5,207. Công thức phân tử của ankan là A. C4H10. B. C5H12. C. C3H8. D. C2H6. Câu hỏi 16: Khi cho ankan X (ở thể khí ở điều kiện thường) tác dụng với brom đun nóng, thu được một số dẫn xuất brom, trong đó dẫn xuất chứa nhiều brom nhất có tỉ khối so với hiđro là 101. Hỏi trong hỗn hợp sản phẩm có bao nhiêu dẫn xuất brom? A. 7. B. 6. C. 3. D. 4. 2. Phản ứng tách (gãy liên kết C - C và C - H) Nhận xét : Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt...), các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no ( phản ứng tách hiđro hay phản ứng đề hiđro hóa) mà còn bị gãy các liên kết C - C tạo ra các phân tử nhỏ hơn ( phản ứng Crackinh). Ví dụ: CH3 - CH3 500o C,xt CH2 = CH2 + H2 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 53
Tổng quát - Tách H2 (đehiđro hóa): CnH2n+2 (n 2) xt, to H2 + CnH2n - Crăckinh (bẽ gãy mạch C): CnH2n+2 xt, to CxH2x+2 + CyH2y (n = x + y) Chú ý: Phản ứng nhiệt phân: 2CH4 1500o C C2H2 + 3H2 LLN Câu hỏi 17: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Tìm X. Câu hỏi 18: Crackinh STT mol C5H12 thu được hỗn hợp X gồm: CH4, C2H6, C3H8, C5H10, 100 C4H8, C3H6, C2H4, C5H12 và H2. Đem đốt cháy hết toàn bộ hỗn hợp X thu được x gam CO2 và y gam H2O. Tính x, y. 3. Phản ứng oxi hoá Khi đốt, các ankan bị cháy tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt : nnnOaHn22kOan 2nnnCCHOO222O2nnHC2OO2 CnH2n+2 + 3n 1 O2 to nCO2 + (n + 1)H2O. Ta luôn có: 2 Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi, thí dụ : CH4 + O2 to,xt HCH = O + H2O 2CH4 + O2 200o CC,1u00atm 2CH3 OH Câu hỏi 19: Đốt cháy hoàn toàn 11,2 lít khí metan (đktc). Thể tích khí cacbonic tạo thành là A. 112 lít. B. 11,2 lít. C. 1,12 lít. D. 22,4 lít. Câu hỏi 20: Khi đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol metan người ta thu được một lượng khí CO2 (đktc) có thể tích là A. 5,6 lít. B. 11,2 lít. C. 16,8 lít. D. 8,96 lít. Câu hỏi 21: Khối lượng khí CO2 và khối lượng H2O thu được khi đốt cháy hoàn toàn 8 gam khí metan lần lượt là A. 44 gam và 9 gam. B. 22 gam và 9 gam. C. 22 gam và 18 gam. D. 22 gam và 36 gam. Câu hỏi 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam butan (C4H10), thu được tổng thể tích CO2 và hơi nước là 20,16 lít (đktc). Giá trị của m là A. 4,5. B. 5,0. C. 5,8. D. 6,0. Câu hỏi 23: Đốt cháy hoàn toàn 6,4 gam khí metan, dẫn toàn bộ sản phẩm qua dung dịch nước vôi trong dư. Khối lượng kết tủa thu được là A. 20 gam. B. 40 gam. C. 80 gam. D. 10 gam. Câu hỏi 24: Đốt cháy hoàn toàn a gam metan. Dẫn toàn bộ hỗn hợp sản phẩm cháy qua bình đựng nước vôi trong dư, thu được 1,00 gam chất kết tủa trắng. Giá trị của a là A. 16. B. 1,6. C. 0,16. D. 0,32. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 54
Câu hỏi 25: Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít khí metan (đktc). Thể tích khí oxi (đktc) cần dùng để đốt cháy hết lượng metan là A. 5,6 lít. B. 11,2 lít. C. 22,4 lít. D. 33,6 lít. Câu hỏi 26: Thể tích không khí (chứa 20% thể tích oxi đo ở đktc) cần dùng để đốt cháy hết 3,2 gam khí metan là A. 8,96 lít. B. 22,4 lít. C. 44,8 lít. D. 17,92 lít. Câu hỏi 27: Đốt cháy một hỗn hợp hiđrocacbon, thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O thì thể tích O2 đã tham gia phản ứng cháy (đktc) là A. 5,6 lít. B. 2,8 lít. C. 4,48 lít. D. 3,92 lít. Câu hỏi 28: Đốt cháy hoàn toàn 11,2 lít hỗn hợp khí gồm CH4 và H2 (đktc), thu được 16,2 gam nước. Thành phần phần trăm theo thể tích của khí CH4 và H2 trong hỗn hợp lần lượt là: A. 60% và 40%. B. 80% và 20%. C. 50% và 50%. D. 30% và 70%. Câu hỏi 29: Đốt cháy hoàn toàn 1,7 gam khí CO và CH4 trong bình chứa khí oxi dư. Dẫn hết sản phẩm cháy đi qua bình chứa nước vôi trong dư, thu được 8 gam kết tủa. Phần trăm theo thể tích của mỗi khí có trong hỗn hợp đầu là: A. 60% và 40%. B. 43,75% và 56,25%. C. 40,75% và 59,25%. D. 30% và 70%. Câu hỏi 30: Khí gas là hỗn hợp hóa lỏng của butan và pentan. Đốt cháy một loại khí gas, thu được hỗn hợp CO2 và H2O với tỉ lệ thể tích tương ứng là 13 : 16. Phần trăm về khối lượng của butan trong hỗn hợp khí gas này là A. 66,7%. B. 61,7%. C. 33,33%. D. 54,6%. Câu hỏi 31: Hỗn hợp khí X gồm etan và propan. Đốt cháy hỗn hợp X, thu được khí CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích 11 : 15. Thành phần phần trăm theo thể tích của hỗn hợp là A. 18,52%; 81,48%. B. 45%; 55%. C. 28,13%; 71,87%. D. 25%; 75%. Câu hỏi 32: Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8 (đktc), thu được 16,8 lít khí CO2 (đktc) và a gam H2O. Giá trị của a là A. 6,3. B. 13,5. C. 18,0. D. 19,8. Câu hỏi 33: Oxi hoá hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 ankan. Sản phẩm thu được cho đi qua bình (1) đựng H2SO4 đặc, bình (2) đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thì khối lượng của bình (1) tăng 6,3 gam và bình (2) có m gam kết tủa xuất hiện. Giá trị của m là A. 68,95. B. 59,1. C. 49,25. D. 60,3. Câu hỏi 34: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng cần dùng 6,16 lít O2 và thu được 3,36 lít CO2. Giá trị của m là A. 2,3. B. 23. C. 3,2. D. 32. Câu hỏi 35: Khi đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít ankan X, thu được 5,6 lít khí CO2. Các thể tích đo ở đktc. Công thức phân tử của X là A. C3H8. B. C5H10. C. C4H10. D. C5H12. Câu hỏi 36: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam nước. Công thức phân tử của X là A. C2H6. B. C3H8. C. C4H10. D. CH4. Câu hỏi 37: Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam hiđrocacbon X bằng một lượng vừa đủ O2, thu được CO2 và 0,5 mol H2O. Công thức của X là A. C3H6. B. C4H10. C. C3H8. D. C4H8. Câu hỏi 38: Đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam hiđrocacbon X, thu được H2O và 13,2 gam CO2. Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C2H6. C. C3H6. D. C3H8. Câu hỏi 39: Đốt cháy hoàn toàn một ankan, thu được 4,48 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam nước. Công thức phân tử của ankan nào sau đây là đúng? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 55
A. CH4. B. C2H6. C. C3H8. D. C4H10. Câu hỏi 40: Đốt cháy 1,6 gam chất hữu cơ X chứa hai nguyên tố là cacbon và hiđro, thu được 3,6 gam nước. Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C2H6. C. C2H4. D. C2H2. Câu hỏi 41: Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích hiđrocacbon Q, thu được 4 thể tích CO2 và 5 thể tích hơi nước (đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của Q là A. C3H8. B. C4H10. C. C3H6. D. C2H4. Câu hỏi 42: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu cơ X, thu được 2,75m gam CO2 và 2,25m gam H2O. Công thức phân tử của X là A. C2H6. B. CH4. C. C2H2. D. C2H6. Câu hỏi 43: Để oxi hóa hoàn toàn m gam một hiđrocacbon X cần 17,92 lít O2 (đktc), thu được 11,2 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của X là A. C3H8. B. C4H10. C. C5H12. D. C2H6. Câu hỏi 44: Nếu khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X mà khối lượng CO2 bằng 66,165% tổng khối lượng của CO2 và H2O. Công thức phân tử của X là A. C6H6. B. C4H10. C. C5H12. D. C4H6. Câu hỏi 45: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng, thu được 24,2 gam CO2 và 12,6 gam H2O. Công thức phân tử 2 ankan là A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12 Câu hỏi 46: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc) và 3,24 gam H2O. Hai hiđrocacbon trong X là A. C2H2 và C3H4. B. C2H4 và C3H6. C. CH4 và C2H6. D. C2H6 và C3H8 Câu hỏi 47: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 25 gam kết tủa và khối lượng nước vôi trong giảm 7,7 gam. CTPT của hai hiđrocacon trong X là A. CH4 và C2H6. B. C2H6 và C3H8. C. C3H8 và C4H10. D. C4H10 và C5H12. Câu hỏi 48: Đốt cháy hỗn hợp X gồm 0,9 mol propan và STT mol butan cần V lít O2 (đktc) 100 thu được x gam CO2 và y gam H2O. a) Tính x, y. b) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thì khối lượng bình tăng bao nhiêu gam ? Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam ? Câu hỏi 49: Đốt cháy STT hỗn hợp X gồm etan và propan (tỉ khối của X so với H2 là 20,6) 100 thu được x gam H2O và y gam CO2. Tính x, y. Câu hỏi 50: Đốt cháy hỗn hợp X gồm metan và etan (tỉ khối của X so với H2 là 9,75). Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thì thu được STT gam kết tủa. Tính số mol mỗi chất trong hỗn hợp X. Câu hỏi 51: Đốt cháy 0,1 hỗn hợp X gồm hai ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được H2O và (0,105 + STT ) mol CO2. Xác định CTPT và tìm số mol mỗi ankan trong X. 100 Câu hỏi 52: Đốt cháy 0,1 hỗn hợp X gồm hai ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được H2O và (0,206 + STT ) mol CO2. Xác định CTPT và tìm số mol mỗi ankan trong X. 100 Câu hỏi 43: Đốt cháy 0,1 hỗn hợp X gồm hai ankan (ở thể khí trong điều kiện thường) thu được H2O và (0,307 + STT ) mol CO2. Xác định CTPT và tìm số mol mỗi ankan trong X. 100 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 56
Câu hỏi 54: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH4, C2H6 và C3H8 thu được (0,208 + STT ) mol CO2 và m gam H2O. Tính m. 100 Câu hỏi 55: Đốt cháy 0,5 mol hiđrocacbon X được H2O và 22 gam CO2. X là A. CH4. B. C2H2. C. C2H4. D. C6H6. IV - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Trong công nghiệp : Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ b) Trong phòng thí nghiệm : Khi cần một lượng nhỏ metan, người ta nung natri axetat với vôi tôi xút, hoặc có thể cho nhôm cacbua tác dụng với nước CH3COONa(r) + NaOH(r) (nCuanOg) CH4 + Na2CO3 Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 TQ: R-COONa(r) + NaOH(r) (nCuanOg) R-H + Na2CO3 (nCuanOg) 2R-H + Na2CO3 + K2CO3 2R-COOK(r) + 2NaOH(r) ANKAN Làm nguyên liệu 2. Ứng dụng Làm nhiên liệu, vật liệu BÀI 2: XICLOANKAN I - CẤU TẠO Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng (một hoặc nhiều vòng). Chúng ta chỉ xét các xicloankan có một vòng (xicloankan đơn vòng hay còn gọi là monoxicloankan). Một số xicloankan đơn giản có công thức cấu tạo và tên gọi dưới đây. Tên hệ thống và một vài hằng số vật lí của một số xicloankan đơn giản Công thức cấu tạo Công thức phân tử Tên hệ thống tnc , ts , oC oC hay C3H6 Xiclopropan -127 -33 Hay C4H8 Xiclobutan -90 13 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 57
C5H10 Xiclopentan -94 49 hay C6H12 Xiclohexan 7 81 hay Công thức chung CnH2n, n 3 Xicloankan - Công thức chung của các xicloankan đơn vòng là CnH2n với n 3. - Tên của các xicloankan đơn vòng không nhánh được gọi bằng cách ghép từ xiclo vào tên của ankan mạch không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon. – Trong phân tử xicloankan, các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết tạo ra mạch vòng. Nguyên tử cacbon của vòng liên kết với các nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl. Thí dụ : xiclohexan metylxiclopentan 1,2-đimetylxiclobutan 1,1,2-trimetylxiclopropan II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Xiclopropan và xiclobutan, ngoài khả năng tham gia phản ứng thế tương tự ankan, còn dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng. Xicloankan có vòng lớn hơn (năm hoặc sáu cạnh,...) có tính chất tương tự ankan : tham gia phản ứng thế, phản ứng tách. 1. Phản ứng thế Tương tự ankan, nguyên tử hiđro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi nguyên tử halogen khi chiếu sáng hoặc đun nóng. Cl + Cl Cl as + H Cl Br cloxiclopentan + Br Br as + H Br bromxiclohexan 2. Phản ứng cộng mở vòng của vòng 3 cạnh; 4 cạnh. + H2 Ni, 80oC CH3-CH2-CH3 (propan) + Br2 Br CH2-CH2-CH2Br (1,3-đibrompropan) + HBr CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan) Xiclobutan chỉ cộng với hiđro : + H2 Ni,120oC CH3-CH2-CH2-CH3 (butan) Các xicloankan vòng lớn (năm, sáu ... cạnh) không tham gia phản ứng cộng mở vòng. 3. Phản ứng tách Các xicloankan cũng bị tách hiđro (đehiđro hoá) giống như các ankan. CH3 xt CH3 t° + 3H2 4. Phản ứng oxi hoá: CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O 2 Thí dụ : 2C3H6 + 9O2 6CO2 + 6H2O HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 58
Xicloankan không làm mất màu dung dịch KMnO4. III - ĐIỀU CHẾ Xicloankan được lấy chủ yếu từ việc chưng cất dầu mỏ. Ngoài ra, một số xicloankan còn được điều chế từ ankan, thí dụ : CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 to, xt + H2 heptan Metylxiclohexan CH3[CH2]4CH3 to, xt + H2 xiclohexan IV - ỨNG DỤNG Các xicloankan cũng được dùng làm nhiên liệu, làm dung môi hoặc làm nguyên liệu điều chế các chất khác. xt O2 O xt +t° 3 H2 ; B. BÀI TẬP LÝ THUYẾT I. Khái niệm Câu 01. Thế nào là hiđrocacbon no, ankan, xicloankan ? Câu 02. Phát biểu nào sau đây là đúng: A. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon không có phản ứng cộng thêm hiđro. B. Ankan là hiđrocacbon có công thức phân tử CnH2n+2. C. Hiđrocacbon không no là hiđrocabon có phản ứng cộng với hiđro. D. Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Câu 03. Chọn phát biểu không đúng: A. Gốc ankyl là gốc hoá trị một và có nhánh. B. Gốc ankyl là gốc hoá trị một và mạch không phân nhánh. C. Tên của gốc ankyl là tên của ankan khi thay đuôi an bằng yl. D. Phản ứng thế là phản ứng khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử này bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Câu 04. Hãy chọn câu đúng trong các câu khẳng định sau. A. Những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử chỉ có liên kết xich ma () là hiđrocacbon no. B. Hiđrocacbon chỉ có các liên kết xich ma () trong phân tử là hiđrocacbon no. C. Hiđrocacbon chỉ có các liên kết xich ma () trong phân tử là ankan. D. Hiđrocacbon chỉ có các liên kết xich ma () trong phân tử là hiđrocacbon no mạch hở. Câu 05. Chọn định nghĩa đúng về hiđrocacbon no? Hiđrocacbon no là: A. những hiđrocacbon tham gia phản ứng thế. B. những hợp chất hữu cơ gồm 2 nguyên tố cacbon và hiđro. C. những hiđrocacbon không tham gia phản ứng cộng. D. những hiđrocacbon chỉ gồm các liên kết đơn trong phân tử. II. Công thức, Đồng đẳng. Đồng phân Câu 06. Viết công thức phân tử của các hiđrocacbon tương ứng với các gốc ankyl sau : –CH3, –C3H7 , –C6H13. Câu 07. Hãy viết công thức phân tử các ankan chứa : a) 14 nguyên tử C, b) 28 nguyên tử C, c) 14 nguyên tử H, d) 28 nguyên tử H. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 59
Câu 08. Ứng với propan có hai nhóm ankyl là propyl và isopropyl. Hãy viết công thức cấu tạo của chúng và cho biết bậc của nguyên tử cacbon mang hoá trị tự do. Câu 09. Hãy cho biết phát biểu nào sau đây không đúng? A. Các hiđrocacbon no hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n+2 B. Các ankan từ C4 trở đi bắt đầu có đồng phân cấu tạo. C. Các nhóm ankyl đều có công thức chung là CnH2n+1- D. Những ankan có chứa cacbon bậc III hoặc bậc IV đều có mạch cacbon phân nhánh. Câu 10. Trong phân tử ankan, số electron dùng để tạo liên kết giữa các nguyên tử cacbon với nhau là: A. 2n - 2 B. 2n C. 2n + 2 D. 2n - 4 Câu 11. Hãy cho biết số liên kết xích ma của ankan? A. 3n + 2. B. 2n + 2. C. 3n + 1. D. 3n. Câu 12 Ankan X có chứa 19 liên kết xichma trong phân tử. Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo? A. 3 B. 6 C. 5 D. 4 Câu 13. Có bao nhiêu công thức cấu tạo của hiđro cacbon no, hở ứng với số C là 5? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 14. Ankan tương đối trơ về mặt hoá học, ở nhiệt độ thường không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá mạnh, đó là vì: A. Ankan chỉ có các liên kết bền vững. B. Ankan có khối lượng phân tử lớn. C. Ankan có nhiều nguyên tử H bao bọc xung quanh. D. Ankan có tính oxi hoá mạnh. Câu 15. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Câu 16. Trong phân tử ankan X, % khối lượng của cacbon gấp 5 lần % khối lượng của hiđro. Vậy X có bao nhiêu công thức cấu tạo? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 17. Ankan X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 82,76%. Công thức phân tử và số CTCT của X là: A. C3H8, 1 chất. B. C4H10, 3 chất. C. C4H10, 2 chất. D. C5H12, 3 chất. Câu 18. Cho hỗn hợp 2 ankan A và B ở thể khí, có tỉ lệ số mol trong hỗn hợp: nA : nB = 1 : 4. Khối lượng phân tử trung bình là 52,4. Công thức phân tử của hai ankan A và B lần lượt là: A. C2H6 và C4H10 B. C5H12 và C6H14 C. C2H6 và C3H8 D. C4H10 và C3H8 Câu 19. Ankan X có chứa 1 nguyên tử cacbon bậc IV; 2 nguyên tử cacbon bậc II và còn lại là các nguyên tử cacbon bậc I. Vậy công thức phân tử của X là: A. C6H14 B. C8H18 C. C7H16 D. C9H20 Câu 20. Hợp chất CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 tạo được bao nhiêu gốc hóa trị I? A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. Câu 21. Phân tử iso pentan có thể tạo ra số gốc hoá trị I là: A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. III. Danh pháp Câu 22. Công thức cấu tạo CH3 CH CH2 CH2 CH3 ứng với tên gọi nào sau đây ? | CH3 A. neopentan ; B. 2-metylpentan ; C. isobutan ; D. 2,3-đimetylbutan. Câu 23. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên theo IUPAC : a) Các butan đồng phân ; b) Các pentan đồng phân ; c) Các hexan đồng phân. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 60
Câu 24. Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn và thu gọn nhất của các chất sau : a) isopentan ; b) neopentan ; c) n-hexan ; d) 2,3-đimetylbutan ; e) 3-etyl-2-metylheptan ; g) 3,3-đietylpentan Câu 25. Hãy viết các đồng phân cấu tạo của C7H16, gọi tên chúng. Câu 26. Viết công thức cấu tạo của các ankan sau : pentan, 2-metylbutan, isobutan. Các chất trên còn có tên gọi nào khác không ? Câu 27. Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu diễn cùng một chất, vì sao ? Hãy gọi tên chúng và chỉ rõ bậc của từng nguyên tử C. C| H3 CH3CH3 a) CH3 CH CH2 CH CH3 b) CH3 CH CH2 CH CH3 || | | | c) CH3 CH CH CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3C| HCH3 | | | g) CH3CHCH2CH3 d) CH3CH CH2 C| CH2CH3 e) CH3 C CH2 CH CH3 | | CH3 CH3 CH3 Câu 28. Cho ankan có CTCT là: (CH3)2CHCH2C(CH3)3. Tên gọi của ankan là A. 2,2,4-trimetylpentan. B. 2,4-trimetylpetan. C. 2,4,4-trimetylpentan. D. 2-đimetyl-4-metylpentan. Câu 29. Hợp chất hữu cơ X có tên gọi là: 2 - Clo - 3 - metylpentan. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3CH2CH(Cl)CH(CH3)2 B. CH3CH(Cl)CH(CH3)CH2CH3 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Cl D. CH3CH(Cl)CH2CH(CH3)2 Câu 30. Cho ankan công thức cấu tạo thu gọn là: CH3-CH2-CH(CH3)-C(CH3)2-CH3. Tên gọi ankan trên là: A. 2,2,3-metylpentan. B. 3,4,4-trimetylpentan. C. 2,2,3-trimetylpentan. D. 3,4,4-metylpentan. Câu 31. Cho các chất có tên gọi sau: X. 2,2-đimetylbutan. Y. 2,2,3,3-tetrametylbutan. Z. 2,4-đimetylpentan. M. 2,3-đimetylpentan. Q. 2,3,4-trimetylpentan. T. 2,2,3-trimetylbutan. Những chất đồng phân của nhau là: A. (M, Z và T); (Y, Q và X). B. (M, Z và X); (Y và Q) C. (M, Z và T); (Y và Q). D. (M, Z, X và T); (Y và Q). IV. Tính chất vật lý Câu 32. Cho vào chất sau: (1) butan, (2) metyl butan, (3) - metylpropan; (4) pentan. Nhiệt độ sôi của chất theo thứ tự tăng dần là: A. 3 < 1 < 2 < 4. B. 1 < 4 < 3 < 2. C. 1 < 3 < 4 < 2. D. 2 < 4 < 3 < 1 Câu 33. Cho các chất sau: (1) neo-pentan; (2) isopentan; (3) pentan; (4) butan; (5) isobutan. Sự sắp xếp nào đúng với t0 sôi của các chất? A. (5) < (4) < (2) < (1) < (3) B. (5) < (4) < (3) < (2) < (1) C. (5) < (4) < (1) < (2) < (3) D. (1) < (2) < (3) < (4) < (5) Câu 34: Sắp xếp nhiệt độ nóng chảy của các chất sau: (1) 2 - metyl propan; (2) - pentan; (3) 2,2 - đimetyl propan; (4) 2 - metyl butan. A. 1 < 2 < 3 < 4. B. 1 < 3 < 4 < 2. C. 1 < 4 < 3 < 2. D. 2 < 3 < 4 < 1. V. Tính chất hoá học. Điều chế Câu 35. Viết phương trình hoá học của các phản ứng sau : a) Propan tác dụng với clo (theo tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sáng. b) Tách một phân tử hiđro từ phân tử propan. c) Đốt cháy hexan. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 61
Câu 36. Viết PTHH của phản ứng xảy ra khi đun nóng hexan với brom khan theo tỉ lệ mol 1 : 1. Câu 37. Ankan Y mạch không nhánh có công thức đơn giản nhất là C2H5. a) Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên Y. b) Viết phương trình hoá học phản ứng của Y với clo khi chiếu sáng, chỉ rõ sản phẩm chính của phản ứng. Câu 38. Đốt cháy hoàn toàn 3,36 lít hỗn hợp khí A gồm metan và etan thu được 4,48 lít khí cacbonic. Các thể tích khí được đo ở đktc. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp A. Câu 39. Viết phương trình và gọi tên phản ứng của isobutan trong các trường hợp sau : a) Lấy 1 mol isobutan cho tác dụng với 1 mol clo có chiếu sáng. b) Lấy 1 mol isobutan đun nóng với 1 mol brom. c) Nung nóng isobutan với xúc tác Cr2O3 để tạo thành C4H8 (isobutilen). d) Đốt isobutan trong không khí. Câu 40. Khi đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít ankan X thu được 5,60 lít khí CO2. Các thể tích khí được đo ở đktc. Công thức phân tử của X là trường hợp nào sau đây ? A. C3H8 B. C5H10 C. C5H12 D. C4H10. Câu 41. Hãy ghi vào ô trống chữ Đ hoặc S vào dấu [ ] ở mỗi câu sau : a) Heptan không tan trong axit sunfuric loãng. [ ] b) Hexan tan tốt trong benzen. [ ] c) Heptan tan tốt trong H2SO4 nguyên chất. [ ] d) Hexan tan trong dung dịch NaOH đặc. [ ] 1. Câu hỏi lý thuyết về tính chất hoá học của ankan a) Phản ứng thế Câu 42. Hãy cho biết khi cho propan tác dụng với Cl2 trong điều kiện chiếu sáng thì thu được bao nhiêu dẫn xuất điclo? A. 5 B. 2 C. 4 D. 3 Câu 43. Dãy các chất nào sau đây khi tác dụng với clo trong điều kiện chiếu sáng đều thu được một dẫn xuất monoclo? A. etan, neopentan, isobutan B. etan, butan, neo-hexan C. etan, propan, neopentan D. metan, etan, neo-pentan Câu 44. Ankan X có hai nguyên tử C bậc III còn lại là cacbon bậc I. X tác dụng với Cl2 (as) thì thu được bao nhiêu dẫn xuất monoclo? A. 4 B. 2 C. 1 D. 3 Câu 45. Cho isopentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là A. 2 B. 3. C. 5. D. 4. Câu 46. khi cho 2-metylbutan tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1:1 thì tạo ra sản phẩm chính là A. 1-clo-2-metylbutan. B. 2-clo-2-metylbutan. C. 2-clo-3-metylbutan. D. 1-clo-3-metylbutan. Câu 47. Ankan X (trong đó cacbon chiếm 83,72% về khối lượng) tác dụng với clo trong điều kiện chiếu sáng thu được 2 dẫn xuất monoclo. Hãy cho biết X là chất nào sau đây? A. isobutan B. 2,3-đimetylbutan C. neo-hexan D. neo-pentan Câu 48. Cho các ankan sau: C2H6, C3H8, C4H10, C5H12. Dãy ankan mà mỗi công thức phân tử có một đồng phân khi phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1:1 tạo ra 1 dẫn xuất monocloankan duy nhất là: A. C2H6, C4H10. B. C4H10, C5H12. C. C2H6, C5H12. D. C3H8, C5H12. Câu 49. (ĐH-KB-2008). Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 62
A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. Câu 50. Cho ankan X tác dụng với Cl2 trong điều kiện thích hợp thu được một trong các sản phẩm là dẫn xuất Y (chứa C, H, Cl). Tỷ khối của Y đối với H2 là 63,5. Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo ? A. 5 B. 4 C. 3 D. 2 Câu 52. Hợp chất 2,3-đimetylbutan và iso pentan khi thực hiện phản ứng clo hóa ( tỉ lệ là 1:1) thu được số sản phẩm monoclo tương ứng là: A.2,3. B.2,2. C.2,4. D. 3,4. Câu 53. Khi clo hóa metan tỉ lệ 1:1, điều kiện ánh sáng khuyếch tán, thu được 1 loại sản phẩm phụ có phần trăm khối lượng rất nhỏ là: A. Cloetan. B. Etan. C. Clometan. D. Propan. Câu 54. A có Công thức phân tử là C5H12. A tác dụng với Cl2 1:1 ta được 1 đồng phân. Công thức phân tử của A là: A. CH3CH2CH2CH2CH3. B. CH3CH(CH3)CH2CH3. C. CH3C(CH3)2CH3. D. Không có chất nào thỏa mãn. Câu 55. Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với hơi brom có chiếu sáng, người ta thu được một hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm. Tỉ khối hơi của Y so với không khí bằng 4. Xác định công thức cấu tạo của X. Nếu thay thế 2 nguyên tử hiđro trong X bằng 2 nguyên tử brom thì có thể thu được mấy đồng phân đibromankan. A.CH3-CH2-CH2-CH3 , 2 đồng phân. B. C(CH3)4, 2 đồng phân. C.CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ,2 đồng phân. D. (CH3)2CH-CH2-CH3 , 3 đồng phân. b) phản ứng tách Câu 56. Đề hiđro hóa isopentan trong điều kiện thích hợp có thể thu được bao nhiêu anken? A. 5 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 57. Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác ( Cr2O3, Fe, Pt…) các ankan không có khả năng nào sau đây: A. Tách hiđro thành hiđrocacbon không no. B. Tách hiđro thành ankan nhỏ hơn. C. Gãy các liên kết C-C tạo phân tử nhỏ hơn. D. Tách hiđro thành hiđrocacbon mạch vòng. Câu 58. Khi thực hiện phản ứng đề hiđrohoá hợp chất X có công thức phân tử là C5H12 thu được hỗn hợp 3 anken là đồng phân cấu tạo của nhau. Tên của X là: A. 2-metylpentan. B. 2-metylbutan. C. 2,2-đimetylpropan. D. pentan c) phản ứng crackinh. Câu 59. (ĐH-KA-2008). Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Công thức phân tử của X là: A. C6H14. B. C3H8. C. C4H10. D. C5H12. Câu 60. Crackinh C4H10 không thể thu được sản phẩm: A. mêtan. B. propan. C. etan. D. propen. 2. Câu hỏi lý thuyết về điều chế, chuyển hoá, ứng dụng Câu 61. Thành phần chính của “khí thiên nhiên” là A. metan. B. etan. C. propan. D. n-butan. Câu 62. Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế CH4 bằng phản ứng A. craking n-butan. B. cacbon tác dụng với hiđro. C. nung natri axetat với vôi tôi xút. D. điện phân dung dịch natri axetat. Câu 63. Trong phòng thí nghiệm có thể điều chế metan bằng cách nào sau đây? A.Nhiệt phân natri axetat với vôi tôi xút B.Crackinh butan C.Từ phản ứng của nhôm cacbua với nước D. A, C. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 63
D. BÀI TẬP Dạng 1. Phản ứng thế Cl2, Br2 (phản ứng clo hóa, brom hóa) I. Phương pháp giải - Bước 1 : Viết phương trình phản ứng của ankan với Cl2 hoặc Br2. Nếu đề bài không cho biết sản phẩm thế là monohalogen, đihalogen,… thì ta phải viết phản ứng ở dạng tổng quát : CnH2n2 xBr2 as, to CnH2n2xBr x xHBr hoặc CnH2n2 xCl2 as CnH2n2xClx xHCl - Bước 2 : Tính khối lượng mol của sản phẩm thế hoặc khối lượng mol trung bình của hỗn hợp sản phẩm để tìm số nguyên tử cacbon trong ankan hoặc mối liên hệ giữa số cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế, từ đó xác định được số nguyên tử cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế. Suy ra công thức cấu tạo của ankan ban đầu và công thức cấu tạo của các sản phẩm thế. II. Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Ankan Y phản ứng với clo tạo ra 2 dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với H2 bằng 39,25. Tên của Y là : A. butan. B. propan. C. iso-butan. D. 2-metylbutan. Hướng dẫn giải Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2. Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo : CnH2n2 Cl2 as CnH2n1Cl HCl (1) Theo giả thiết ta thấy CnH2n+1Cl gồm hai đồng phân và MCnH2n1Cl 39, 25.2 78,5 gam / mol nên ta có : 14n + 36,5 = 78,5 n = 3 CTPT của ankan là C3H8. Vậy Y là propan, phương trình phản ứng : CH3CH2CH2Cl + HCl CH3CH2CH3 + Cl2 as CH3CHClCH3 + HCl Đáp án B. Ví dụ 2: Khi clo hóa một ankan X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 53,25. Tên của ankan X là : A. 3,3-đimetylhecxan. B. isopentan. C. 2,2-đimetylpropan. D. 2,2,3-trimetylpentan Hướng dẫn giải Đặt CTPT của ankan là CnH2n+2. Phản ứng của CnH2n+2 với clo tạo ra dẫn xuất monoclo : CnH2n2 Cl2 as CnH2n1Cl HCl (1) Theo giả thiết MCnH2n1Cl 53, 25.2 106,5 gam / mol nên ta có : 14n + 36,5 = 106,5 n = 5 CTPT của ankan là C5H12. Vì phản ứng chỉ tạo ra một sản phẩm duy nhất nên ankan X là 2,2-đimetylpropan. Phương trình phản ứng : CH3 CH3 CH3–C–CH3 + Cl2 as CH3–C–CH2Cl + HCl CH3 CH3 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 64
Đáp án C. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentan C5H12 CH3 CH CH2 CH3 CH3 isopentan (2-metylbutan) CH3 CH3 C CH3 neo-pentan (2,2-dimetylpropan) CH3 III. LUYỆN TẬP Câu 1. Khi clo hóa ankan X trong điều kiện thích hợp thu được một sản phẩm thế monoclo X, có MX=106,5. CTPT của X là A. C4H10 B. C5H12 C. C4H8 D. C5H10. Câu 2. Clo hóa ankan X trong điều kiện thích hợp thu được một sản phẩm thế X có MX=154. CTPT của X là A. CH4 B. C6H12 C. C3H8 D. C6H14. Câu 3. Cho ankan X phản ứng với Cl2 trong điều kiện thích hợp được một sản phẩm thế X có MX=78,5. CTPT của X là A. C3H6 B. C3H8 C. C4H10 D. C4H8. Câu 4. Cho ankan X phản ứng với Cl2 trong điều kiện thích hợp được một sản phẩm thế X có MX=113. CTPT của X là A. C3H6 B. C3H8 C. C4H10 D. C2H6. Câu 5. Dẫn xuất thế monoclo của hidrocacbon X chứa 45,22% clo theo khối lượng. CTPT của X là A. C2H6 B. C3H6 C. C4H10 D. C3H8. Câu 6. Khi clo hóa etan (ánh sáng) thu được sản phẩm thế X có %Cl theo khối lượng là 71,71%. Vậy trong X có bao nhiêu nguyên tử clo ? A. 1 nguyên tử clo B. 2 nguyên tử clo C. 3 nguyên tử clo D. 4 nguyên tử clo. Câu 7. Cho metan phản ứng với X2 trong điều kiện thích hợp thu được sản phẩm thế có chứa 2 nguyên tử X trong phân tử và %X theo khối lượng trong sản phẩm là 83,529%). CTPT của X2 là A. F2 B. Cl2 C. Br2 D. I2. Câu 8. Cho metan phản ứng với X2 (ánh sáng) thu được sản phẩm thế (có chứa 1 nguyên tử X trong phân tử và %X theo khối lượng trong sản phẩm là 84,2015%). CTPT của X2 là A. F2 B. Cl2 C. Br2 D. I2. Câu 9. Cho ankan X phản ứng với Cl2 (tỉ lệ mol 1:1) thu được HCl và 8,52 gam dẫn xuất monoclo. Dẫn toàn bộ HCl phản ứng vừa đủ với 80 ml dung dịch NaOH 1M. Vậy chất X không phù hợp là A. 2-metylbutan B. 2,2-đimetylpropan C. 2-metylpentan D. pentan. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 65
Câu 10. Cho 5,6 lít ankan (27,30C và 2,2 atm) tác dụng hết với Cl2 ngoài ánh sáng, giả sử chỉ cho duy nhất một dẫn xuất clo duy nhất có khối lượng là 49,5 gam thì ankan có tên gọi phù hợp là A. metan B. propan C. butan D. etan. Câu 11. Cho ankan X phản ứng với khí Clo có chiếu sáng theo tỉ lệ thể tích là 1:2 thu được chất hữu cơ B có tỉ khối so với He = 21,25. CTPT của X là A. C3H8 B. C2H6 C. CH4 D. C4H10 Câu 12. Khi cho khí metan tác dụng với khí clo chiếu sáng, người ta thấy ngoài sản phẩm CH3Cl còn tạo ra 1 hợp chất X trong đó % khối lượng của Clo là 89,12%. CTPT của X là A. CH2Cl2 B. CHCl3 C. CCl4 D. ….. Câu 13. Khi clo hóa ankan X chỉ thu được HCl và hỗn hợp X gồm 3 dẫn xuất mono, đi, triclo có tỉ lệ số mol tương ứng là 2:1:3. Biết tỉ khối hơi của hỗn hợp X so với hidro là 52,375. Vậy tên của X phù hợp là A. metan B. propan C. butan D. etan. Câu 14. Cho C5H12 (có một nguyên tử cacbon bậc ba) tác dụng với Cl2 thì số cấu tạo monoclo tối đa thu được là A. 2 B. 3 C. 4 D. 5. Câu 15. Hiđrocacbon X trong phân tử chỉ chứa liên kết б và có một nguyên tử cacbon bậc bốn trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1:1), số đồng phân dẫn xuất monoclo sinh ra tối đa là A. 3 B. 4 C. 2 D. 5. Câu 16. Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử. Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1: 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là A. 3 B. 4 C. 2 D. 5. Câu 17. Một hidrocacbon mạch hở A ở thể khí trong điều kiện nhiệt độ thường, nặng hơn không khí và không làm mất màu nước brom. Vậy A là chất nào sau đây khi A phản ứng với Cl2 chỉ cho một sản phẩm thế monoclo? A. metan B. neopentan C. etan D. isobutan. Câu 18. Chất X có công thức phân tử C6H14. Khi cho X phản ứng với Cl2 (ánh sáng) có thể tạo ra tối đa 4 dẫn xuất monoclo. Vậy tên A phù hợp là A. 3-metylpentan B. 2,3-đimetylbutan C. 2,2-đimetylbutan D. hexan. Câu 19. Khi brom hóa một ankan X chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất Y có dB/He=37,75. Vậy tên của X là A. pentan B. neopentan C. isopentan D. 2,2-đimetylbutan. Câu 20. Khi brom hóa một ankan X thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối so với H2 = 75,5. Tên của X là A. 3,2-đimetylpropan B. 2,2-đimetylpropan C. 3,3-đimetylpropan D. 2-metylbutan Câu 21. Khi clo hóa 1 ankan X chỉ thu được 4 dẫn xuất monoclo A, trong đó có một dẫn xuất monoclo có tỉ khối hơi so với H2 = 53,25. Tên của X là A. 3,3-đimetylhexan B. isopentan C. 2,2-đimetylpropan D. 2,2,3-trimetylpentan Câu 22. Khi brom hóa một ankan chỉ thu được 3 dẫn xuất monobrom đồng phân có tỉ khối hơi đối với hidro là 75,5. Tên của ankan đó là A. hexan B. 2,2-đimetylpropan C. isopentan D. pentan. Câu 23. Cho ankan X phản ứng với brom tạo ra 2 dẫn xuất monobrom, trong đó một dẫn xuất monobrom B có tỉ khối so với H2 bằng 61,5. Tên của Y là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 66
A. Butan B. Propan C. Pentan D. Hexan Câu 24. Clo hóa ankan X (tỉ lệ mol 1:1) chỉ thu được duy nhất một sản phẩm thế monoclo (C chiếm 56,338% theo khối lượng trong sản phẩm). Vậy tên X phù hợp là A. isobutan B. 2,2,3,3-tetrametylbutan C. neopentan D. isopentan. Câu 25. Khi clo hóa một ankan X theo tỉ lệ 1: 1 được dẫn xuất monoclo duy nhất có %Cl = 33,33% về khối lượng. X là A. pentan B. neopentan C. isopentan D. butan. Câu 26. Cho ankan X (trong phân tử có % khối lượng cacbon bằng 83,72%) phản ứng với Cl2 (tỉ lệ mol 1:1) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân. Vậy tên của X phù hợp là A. 2-metylpropan B. Butan C. 3-metylpentan D. 2,3-đimetylbutan. Câu 27. Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo (theo tỉ lệ số mol 1: 1 trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 4 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Vậy X là A. 2-metylbutan B. 2,3-đimetylbutan C. hexan D. 3-metylpentan. Dạng 2. Đốt cháy ankan I. Phương pháp giải 1. Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng đốt cháy ankan cần lưu ý những điều sau : a. Đốt cháy một ankan hay hỗn hợp các ankan thì số mol H2O thu được luôn lớn hơn số mol CO2; b. số mol ankan phản ứng bằng số mol H2O – số mol CO2; c. Số C trong ankan hay số C trung bình của hỗn hợp các ankan = n CO2 ; nH2O nCO2 d. Số mol O2 tham gia phản ứng đốt cháy = 2.nCO2 nH2O ; 2 e. Khối lượng ankan phản ứng + khối lượng O2 phản ứng = khối lượng CO2 tạo thành + khối lượng H2O tạo thành; f. Khối lượng ankan phản ứng = khối lượng C + khối lượng H = 12.nCO2 2.nH2O. B°o to¯nC nC nCO2 B°o to¯nH nH 2.nH2O 2. B°o to¯nO 2.nO2 ( pø ) 2.nCO2 nH2O nO2 (pø) nCO2 nH2O 2 B°oto¯nkhèi lîng hi®rocacbon m hi®rocacbon mC mH B°oto¯n khèi lîng cho pø mRH( pø ) mO2 (pø) mCO2 mH2O 3. Các điều suy ra : Khi đốt cháy một hiđrocacbon bất kì mà số mol nước thu được lớn hơn số mol CO2 thì chứng tỏ hiđrocacbon đó là ankan; Đốt cháy một hỗn hợp gồm các loại hiđrocacbon CnH2n+2 và CmH2m thì số mol CnH2n+2 trong hỗn hợp đó bằng số mol H2O – số mol CO2 (do số mol nước và CO2 sinh ra khi đốt cháy CmH2m luôn bằng nhau). 4. Khi gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các ankan thì nên sử dụng phương pháp trung bình: Thay hỗn hợp các ankan bằng một ankan C H 2 dựa vào giả thiết để tính toán số C trung n 2n bình (tính giá trị n ) rồi căn cứ vào tính chất của giá trị trung bình để suy ra kết quả cần tìm. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 67
Giả sử có hỗn hợp hai ankan có số cacbon tương ứng là n và m (n<m), số cacbon trung bình là n thì ta luôn có n< n <m. Nếu đề bài yêu cầu tính thành phần % về số mol, thể tích hoặc khối lượng của các ankan trong thì ta sử dụng phương pháp đường chéo để tính tỉ lệ mol của các ankan trong hỗn hợp rồi từ đó suy ra thành phần % về số mol, thể tích hoặc khối lượng của các ankan. II. LUYỆN TẬP ĐỀ SỐ 1. Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn m gam một hidrocacbon thu được 33 gam CO2 và 27 gam H2O. Giá trị của m là A. 11 B. 12 C. 13 D. 14 Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp X gồm metan và etan (có dX = 9,4) cần V lít O2 H2 (đktc). Giá trị V là A. 35,84 B. 33,60 C. 44,80 D. 51,52 Câu 3. Đốt cháy hết x lít metan rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 200 ml dung dịch Ca(OH)2 1M thu được 10 gam kết tủa. Thể tích x lít khí CH4 đem đốt có thể là A. 4,48 B. 2,24 C. 6,72 D. 2,24 hoặc 6,72 Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm CH4, C2H6 và C4H10 thu được 3,3 gam CO2 và 4,5 gam H2O. Giá trị của m là A. 1 gam B. 1,4 gam C. 2 gam D. 1,8 gam Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm CH4, C3H6 và C4H10 thu được 17,6 gam CO2 và 10,8 gam H2O. Vậy m có giá trị là A. 2 gam B. 4 gam C. 6 gam D. 8 gam. Câu 6. Đốt cháy hỗn hợp CH4, C2H6, C3H8 thu được 2,24 lit CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Thể tích O2 (đktc) đã tham gia phản ứng cháy là A. 2,48 lít B. 3,92 lít C. 4,53 lít D. 5,12 lít Câu 7. Khi đốt cháy hoàn toàn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH4, C2H6, C3H8 (đktc) thu được 16,8 lít khí CO2 (đktc) và x gam H2O. Giá trị của x là A. 6,3 B. 13,5 C. 18,0 D. 19,8. Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH4, C2H6 và C3H8 thu được V lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Giá trị của V là A. 5,60 B. 6,72 C. 4,48 D. 2,24 Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là A. 70,0 lít B. 78,4 lít C. 84,0 lít D. 56,0 lít. Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hai ankan X và Y thu được 9 gam H2O. Cho hỗn hợp sản phẩm sau phản úng vào sung dịch nước vôi trong dư thì khối lượng kết tủa thu được là A. 38 gam B. 36 gam C. 37 gam D. 35 gam Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45 gam H2O. Cho sản phẩm cháy qua bình đựng Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là A. 37,5 gam B. 52,5 gam C. 15 gam D. 42,5 gam Câu 12. Đốt cháy hết V lít khí etan (đktc) rồi cho sản phẩm hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 có dư thu được 5 gam kết tủa. Thể tích khí etan đem đốt là A. 6,72 lít B. 2,24 lít C. 0,56 lít D. 1,12 lít HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 68
Câu 13. Một hỗn hợp X gồm etan và propan. Đốt cháy một lượng hỗn hợp X ta thu được CO2 và hơi H2O theo tỉ lệ thể tích là 11: 15. Thành phần % theo thể tích của etan trong X là A. 45% B. 18,52% C. 25% D. 20% Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn 30 cm3 hỗn hợp metan và hiđro cần 45 cm3 O2. Thể tích các khí đo ở đktc. Thể tích mỗi khí ttrong hỗn hợp là A. 19 cm3 và 11 cm3 B. 20 cm3 và 10 cm3 C. cùng 15 cm3 D. 18 cm3 và 12 cm3 Câu 15. Đốt cháy 1,12 lít khí thiên nhiên chứa CH4, N2, CO2 cần 2,128 lít khí oxi. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất. Phần trăm thể tích của CH4 trong khí thiên nhiên là A. 75% B. 85% C. 95% D. 96% Câu 16. Đốt cháy hoàn toàn 15 cm3 một ankan X thu được 105 cm3 hỗn hợp CO2 và H2O. Biết các thể tích đều được đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. CTPT của X và thể tích O2 đã dùng là A. C3H8, 75 cm3 B. C3H8, 120 cm3 C. C2H6, 75 cm3 D. C4H10, 120 cm3 Câu 17. Trộn một hidrocacbon X với một lượng vừa đủ khí O2 thu được m gam hỗn hợp. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thu được 8,96 lít (đktc) hỗn hợp Y gồm CO2 và H2O có dY 15,5 . H2 Giá trị của m là A. 31,0 B. 77,5 C. 12,4 D. 6,2 Câu 18. Trộn một hidrocacbon A với một lượng vừa đủ khí O2 thu được 8,4 gam hỗn hợp X. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu được V lít (đktc) hỗn hợp Y gồm CO2 và H2O có dY/NO = 1,12. Xác định giá trị của V? A. 11,20 B. 5,60 C. 3,36 D. 1,12 Câu 19. Trộn một hidrocacbon A với một lượng vừa đủ khí O2 thu được một hỗn hợp X nặng 28,4 gam. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu được 22,4 lít (đktc) hỗn hợp Y gồm CO2 và H2O. Tỉ khối của Y so với He là A. 7,10 B. 28,40 C. 14,20 D. 3,55 Câu 20. Trộn etan với O2 trong một bình kín thu được 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X. Bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn etan trong hỗn hợp X thu được hỗn hợp các chất có trong bình. Đưa bình về 00C thu được hỗn hợp khí Y và áp suất trong bình lúc này là 0,6 atm. Tỉ khối của hỗn hợp Y so với He là A. 5,0 B. 9,6 C. 10,0 D. 10,4 ĐỀ SỐ 2. Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol ankan X thu được 3,28 gam hỗn hợp CO2 và H2O. X có CTPT là A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C2H6 Câu 2. Đốt cháy ankan X thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ mol 3:3,5. Ankan đó là A. Propan B. Pentan C. Hexan D. Heptan Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít ankan X (đktc), sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy sục vào dung dịch nước vôi trong dư thu được 40 gam kết tủa. CTPT cua X là A. C2H6 B. C4H10 C. C3H6 D. C3H8 Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankan kế tiếp trong dãy đồng đẳng được 24,2 gam CO2 và12,6 gam H2O. Công thức phân tử 2 ankan là A. CH4 và C2H6 B. C2H6 và C3H8 C. C3H8 và C4H10 D. C4H10 và C5H12 Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 2,92 gam hỗn hợp X gồm 2 ankan kế tiếp thu được H2O và 4,48 lít CO2 (đktc).Vậy CTPT của ankan trong X là A. CH4 và C2H6 B. C2H6 và C3H8 C. C3H8 và C4H10 D. C4H10 và C5H12 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 69
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp 2 ankan X và Y kế tiếp nhau thu được 5,6 lít khí CO2 (các thể tích khí được đo ở đktc). CTPT của X và y là A. C2H6 và C3H8 B. C2H6 và C4H10 C. C2H6 và C3H6 D. C4H10 và C3H8 Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn 6,2 gam hỗn hợp hai ankan kế tiếp nhau cần vừa đủ 16,8 lít oxi (đktc).Hai ankan là A. CH4 và C2H6 B. C2H6 và C3H8 C. C3H8 và C4H10 D. C2H6 và C4H10 Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng ở thể khí cần hết 3,584 gam O2 thu được 4,576 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Vậy X không thể là A. CH4 và C3H8 B. C2H6 và C4H10 C. C3H8 và C4H10 D. CH4 và C4H10. Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam hỗn hợp 2 ankan X, Y ở thể khí, cho 13,44 lít CO2 (đktc), biết thể tích 2 ankan trong hỗn hợp bằng nhau. X, Y có công thức phân tử là A. C2H6 và C4H10 B. C2H6 và C3H8 C. CH4 và C4H10 D. Kết quả khác Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn 2,3 gam hỗn hợp hai ankan khí có tỉ lệ mol 1: 5 thu được 6,6 gam CO2. Hai ankan là A. CH4 và C2H6 B. CH4 và C3H8 C. C2H6 và C3H8 D. CH4 và C4H10 Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankan A và B (trong đó MA < MB và nA = 1,5 nB) thu được 40,32 lít CO2 (đktc) và 41,4 gam H2O. Vậy A, B lần lượt là A. CH4; C5H12 B. C2H6; C4H10 C. C3H8; C4H10 D. C2H6; C6H14 Câu 12. Cho hỗn hợp hai ankan A và B ở thể khí, có tỉ lệ số mol trong hỗn hợp: nA:nB = 1:4. Khối lượng phân tử trung bình là 52,4. Công thức phân tử của hai ankan A và B lần lượt là A. C2H6; C3H8 B. C2H6; C4H10 C. C3H8; C4H10 D. C5H12; C6H14 Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankan A và B (trong đó nA: nB = 1: 3, MA<MB), thu được hỗn hợp Y gồm CO2 và H2O có dY/N2 173:168 . Vậy A, B lần lượt là A. CH4; C3H8 B. C2H6; C4H10 C. CH4; C4H10 D. C2H6; C3H8 Câu 14. Ở điều kiện tiêu chuẩn có 1 hỗn hợp khí gồm 2 ankan X và Y, tỉ khối hơi của hỗn hợp đối với H2 là 12,2. Khối lượng CO2 và hơi H2O sinh ra khi đốt cháy 15,68 lít hỗn hợp (ở đktc) là A. 24,2 gam và 16,2 gam B. 48,4 gam và 32,4 gam. C. 40 gam và 30 gam D. 49,28 gam và 32,76 gam. Câu 15. Ở điều kiện tiêu chuẩn có 1 hỗn hợp khí gồm 2 ankan X và Y, tỉ khối hơi của hỗn hợp đối với H2 là 12,2. biết X và Y là ankan kế tiếp.Công thức phân tử của X và Y là A. CH4 và C2H6 B. CH4 và C3H8 C. CH4 và C4H10 D. Cả A, B và C. Câu 16. Oxi hoá hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 ankan. Sản phẩm thu được cho đi qua bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thì khối lượng của bình 1 tăng 6,3 gam và bình 2 có m gam kết tủa xuất hiện. Giá trị của m là A. 68,95 gam B. 59,1 gam C. 49,25 gam D. 29,55 Câu 17. Đốt cháy một hỗn hợp gồm nhiều hiđrocacbon trong cùng một dãy đồng đẳng nếu ta thu được số mol H2O > số mol CO2 thì CTPT chung của dãy là A. CnHn, n ≥ 2 B. CnH2n+2, n ≥1 (các giá trị n đều nguyên) C. CnH2n-2, n≥ 2 D. Tất cả đều sai Câu 18. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 12,6 gam nước. Hai hidrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng là A. Ankan B. Anken C. Ankin D. Aren. Câu 19. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon X, Y ở thể khí và cùng dãy đồng đẳng cần 10 lít khí O2 để tạo thành 6 lít CO2 (các thể tích khí đo ở đktc). Dãy đồng đẳng của 2 hidrocacbon là A. CnH2n B. CnH2n-2 C. CnH2n-6 D. CnH2n+2 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 70
Câu 20. Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon M bằng 1 lượng oxi vừa đủ. sản phẩm khí và hơi nước cho đi qua bình đựng CaCl2 khan thì thể tích giảm hơn 1 nửa. Chất M thuộc dãy dồng đẳng là A. Anken B. Ankin C. Ankan D. ……. Câu 21. Cho 2 hidrocacbon X và Y đồng đẳng nhau, phân tử khối của X gấp đôi của Y. Công thức tổng quát của 2 hidrocacbon là A. CnH2n-2 B. CnH2n+2 C. CnH2n-6 D. CnH2n Câu 22. Cho 2 hidrocacbon X và Y đồng đẳng nhau, phân tử khối của X gấp đôi của Y. Biết rằng tỉ khối hơi của hỗn hợp đồng số mol X và Y so với khí C2H6 bằng 2,1. Công thức phân tử của X và Y là A. C3H8; C6H14 B. C3H4; C6H6 C. C3H6; C6H12 D. C2H4; C4H8 Câu 23. Cho 10,2 gam hỗn hợp khí X gồm CH4 và hai anken đồng đẳng liên tiếp đi qua dung dịch nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng 7 gam, đồng thời thể tích hỗn hợp giảm đi một nửa. Công thức phân tử các anken là A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12. Câu 24. Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. CTPT của X là A. C2H6 B. C3H8 C. C4H10 D. C5H12 Câu 25. Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon A thu được 17,6 gam CO2 và 0,6 mol H2O. CTPT của hidrocacbon A là A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C4H10 Câu 26. Đốt cháy hoàn toàn 1,92 gam một hợp chất hữu cơ X thu được 2,688 lít CO2 (đktc) và 4,32 gam nước. CTPT của X là A. CH4 B. CH3OH C. C2H4 D. C2H2 Câu 27. Đốt cháy hidrocacbon M thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol tương ứng là 1:2. CTPT của M là A. C3H6 B. C2H6 C. CH4 D. C4H10. Câu 28. Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon A thu được số mol H2O bằng 1,5 lần số mol CO2. Vậy A là A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6 Câu 29. Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X được CO2 và H2O trong đó VO2 1, 75VCO2 (đktc). Vậy CTPT của X là A. C4H12 B. C3H8 C. C4H10 D. C2H6 Câu 30. Đốt cháy hoàn toàn V lít hidrocacbon (đktc) Y cần 8,96 lít O2 (đktc). Cho sản phẩm chấy duy nhất qua nước vôi trong dư thu được 25 gam kết tủa. CTPT của Y là A. C5H10 B. C6H14 C. C5H8 D. C5H12 Câu 31. Đốt cháy hoàn toàn một ankan mạch không nhánh X thu được CO2 và H2O có nCO2 : nH2O = 4 : 5. X là: A. C3H8 B. C2H6 C. C4H10 D. C5H12 Câu 32. Khi đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích hidrocacbon X thu được thể tích khí CO2 bằng thể tích hidrocacbon X khi đem đốt trong cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất). CTPT hidrocacbon đó là A. C2H2 B. C2H4 C. CH4 D. C6H6 Câu 33. Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol một hidrocacbon X thấy khối lượng CO2 sinh ra ít nhất là 44 gam. Vậy X không thể là A. C3H8 B. C4H10 C. C5H10 D. C6H12 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 71
Câu 34. Đốt cháy hoàn một hidrocacbon A thu được hỗn hợp X gồm CO2 và H2O. Dẫn toàn bộ hỗn hợp X vào trong bình đựng 500 ml dung dịch NaOH 1M. Phản ứng xong thấy nồng độ mol/l của NaOH còn 0,2M đồng thời khối lượng bình tăng 14,2 gam. Vậy CTPT của A là A. C4H12 B. C2H6 C. C3H6 D. C3H8 Câu 35. Nạp một hỗn hợp gồm 20% thể tích khí ankan A ở thể khí và 80% thể tích oxi (dư) vào một khí nhiên kế. Sau khi cho nổ hỗn hợp rồi cho hơi nước ngưng tụ, đưa bình về điều kiện nhiệt độ ban đầu thì thấy áp suất trong khí nhiên kế giảm đi 2 lần. Công thức phân tử của A là A. C2H6 B. C3H8 C. C4H10 D. CH4 Câu 36. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp thu được 17,92 lít (đktc) CO2 và 23,4 gam H2O. Vậy công thức phân tử của hai hidrocacbon trong hỗn hợp X lúc đầu là A. CH4 và C2H6 B. C2H6 và C3H8 C. C2H2 và C3H4 D. C3H8 và C4H10 Câu 37. Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 6,48 gam nước và 9,68 gam CO2. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là A. C2H4 và C3H6 B. CH4 và C2H6 C. C2H6 và C3H8 D. Tất cả đều sai. Câu 38. Z là hỗn hợp khí gồm 2 hidrocacbon. Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí Z thu được 1,5 lít khí CO2 và 1,5 lít hơi nước (biết các thể tích khí đo ở cùng 1 điều kiên nhiệt độ và áp suất). CTPT của hai hiđrocacbon là A. CH4 và C2H6 B. CH4 và C2H2 C. C2H6 và C4H10 D. C3H8 và C2H6 Câu 39. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí X gồm 2 hiđrocacbon A và B là đồng đẳng kế tiếp thu được 96,8 gam CO2 và 57,6 gam H2O. Công thức phân tử của A và B là A. CH4 và C2H6 B. C2H6 và C3H8 C. C3H8 và C4H10 D. C4H10 và C5H12 Câu 40. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon mạch hở X, Y liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 11,2 lít CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Công thức phân tử của X và Y là A. C2H6 và C3H8 B. CH4 và C2H6 C. C3H8 và C4H10 D. C4H10 và C5H12 Câu 41. Đốt cháy hoàn toàn V lít khí (đktc) hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,52 gam H2O. Thể tích V có giá trị là A. 0,148 lít B. 0,484 lít C. 0,384 lít D. 0,896 lít Câu 42. Đốt cháy 2,3 gam hỗn hợp hai hiđrocacbon no liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu được 3,36 lit CO2 (đktc). Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là A. CH4, C2H6 B. C2H6, C3H8 C. C2H4, C3H6 D. C3H6, C4H8 Câu 43. Đốt cháy hoàn toàn 31,44 gam hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp cần 113,28 gam O2 thu được CO2 và H2O. Vậy công thức phân tử của hai hidrocacbon trong hỗn hợp X lúc đầu là A. C3H4 và C4H6 B. C3H6 và C4H10 C. C2H6 và C3H8 D. C3H8 và C4H10 Câu 44. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng đẳng có khối lượng phân tử hơn kém nhau 28 đvC, ta thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. CTPT của 2 hiđrocacbon trên là A. C2H4 và C4H8 B. C2H2 và C4H6 C. C3H4 và C5H8 D. CH4 và C3H8 Câu 45. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hiđrocacbon có số mol bằng nhau thu được m gam nước và 2m gam CO2. Công thức phân tử của 2 hiđrocacbon là A. C2H2 và C3H4 B. C4H10 và C5H12 C. C3H8 và C4H10 D. C2H6 và C3H8 Câu 46. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon đồng đẳng và có tỉ lệ mol 1: 4 cần 6,496 lít O2 (đktc) thu được 11,72 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Vậy công thức phân tử của hai hidrocacbon trong hỗn hợp X lúc đầu là A. CH4 và C4H10 B. C2H6 và C3H8 C. CH4 và C2H6 D. CH4 và C3H8 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 72
Câu 47. Đốt cháy hết hỗn hợp gồm hai hidrocacbon đồng đẳng A và B có nA: nB = 1: 2 được nCO2 : nH2O = 0,625. Vậy công thức phân tử của A và B trong hỗn hợp có thể là A. C2H6 và CH4 B. C2H6 và C3H8 C. C3H8 và CH4 D. CH4 và C3H8 Câu 48. Đốt hỗn hợp hai hidrocacbon A và B cùng đồng đẳng và nA – nB = 0,2 mol thu được 1,8 mol hỗn hợp X gồm CO2 và H2O có dX 253 CTPT của A, B lần lượt là N2 . 252 A. CH4 và C2H6 B. C2H6 và CH4 C. C4H10 và CH4 D. C2H6 và C4H10 Câu 49. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon có tỷ lệ mol 1:2. Sản phẩm thu được cho hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 17,5 gam kết tủa và khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 12,2 gam. CTPT của 2 hiđrocacbon trong X là A. C2H6 và C3H8 B. C3H8 và C4H10 C. CH4 và C3H8 D. ..... Câu 50. Khi 1 gam metan cháy toả ra 55,6 kJ. Cần đốt bao nhiêu lít khí metan (đktc) để đủ lượng nhiệt đun 1 lít nước (D = 1 g/cm3) từ 25 oC lên 100 oC. Biết rằng muốn nâng 1 gam nước lên 1 oC cần tiêu tốn 4,18 J và giả sử nhiệt sinh ra chỉ dùng để làm tăng nhiệt độ của nước. Câu 51. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 ankan cần V lít hỗn hợp khí (O2 và O3) (đktc) có tỉ khối so với H2 là 19,2, thu được a gam CO2 và b gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa V, a, b là A. V = 2,44.(a+b) B. V= 5, 6. a 2b C. V = 14 . a b D. V = 7. 2a b 11 9 3 11 9 33 27 Câu 52. Hỗn hợp X gồm (O2 và O3) có tỉ khối so với H2 bằng 22. Hỗn hợp Y gồm metan và etan có tỉ khối so với H2 bằng 11,5. Để đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol Y cần phải dùng V lít X (ở đktc). Giá trị của V là A. 50,4. B. 42. C. 33,6. D. 25,2. Câu 53. Hỗn hợp X (gồm O2 và O3) có tỉ khối so với H2 bằng 20. Hỗn hợp Y (gồm etan và propan) có tỉ khối so với H2 bằng 18,5. Để đốt cháy hoàn toàn 0,35 mol Y cần phải dùng V lít X (ở đktc). Giá trị của V là A. 23,52. B. 26,656. C. 27,44. D. 54,88. Câu 54. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, C6H6 cần vừa đúng V lít không khí (ở đktc). Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong (dư) thu được a gam kết tủa. Biết không khí gồm có 20% oxi và 80% nitơ theo thể tích. Biểu thức liên hệ giữa m với V và a là A. m= V 2a B. m= 2V a C. m= V a D. m= V a 28 25 25 28 25 28 28 25 Dạng 3. Phản ứng tách (Phản ứng crackinh, tách H2) CmH2m Cx H2x 2 (m x n) anken ankan (x n) I. Phương pháp giải: Cn H2n 2 t0C Cm'H2 m ' H2 Cman'Hken2 m ' 2H2 anken Khi làm các bài tập liên quan đến phản ứng crackinh, phản ứng tách hiđro thì cần chú ý những điều sau : + Trong phản ứng khối lượng được bảo toàn, từ đó suy ra : n .M n .MAnkan Ankan hoãn hôïp sau phaûn öùng hoãn hôïp sau phaûn öùng + Khi crackinh ankan C3H8, C4H10 (có thể kèm theo phản ứng tách hiđro tạo ra anken) thì : HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 73
Số mol hỗn hợp sản phẩm luôn gấp 2 lần số mol ankan phản ứng. Vì vậy ta suy ra, nếu có x mol ankan tham gia phản ứng thì sau phản ứng số mol khí tăng lên x mol. + Đối với các ankan có từ 5C trở lên do các ankan sinh ra lại có thể tiếp tục tham gia phản ứng crackinh nên số mol hỗn hợp sản phẩm luôn 2 lần số mol ankan phản ứng. + Đối với phản ứng tách hiđro từ ankan thì : Số mol H2 tạo thành = Số mol khí tăng lên sau phản ứng = Số mol hỗn hợp sau phản ứng – số mol ankan ban đầu. II. LUYỆN TẬP Câu 1. Thực hiện cracking C4H10 thu được hỗn hợp khí X gồm 5 hidrocacbon có dX/He = 9,0625. Hiệu suất phản ứng crackinh? A. 20% B. 40% C. 60% D. 80%. Câu 2. Crakinh hoàn toàn ankan A thu được hỗn hợp X gồm H2 và các anken, ankan có dX/He = 7,25. Vậy A là A. C5H12 B. C6H14 C. C3H8 D. C4H10. Câu 3. Cracking C3H8 thu được hỗn hợp X gồm H2, C2H4, CH4, C3H6, C3H8 có dX/He = 10. Hiệu suất phản ứng là A. 10% B. 20% C. 30% D. 40%. Câu 4. Nhiệt phân ở 15000C, làm lạnh nhanh CH4 theo phương trình 2CH4 C2H2 3H2 thì thu được hỗn hợp khí X gồm: CH4, H2 và C2H2 có dX/He = 2,5. Hiệu suất phản ứng là A. 50% B. 60% C. 70% D. 80%. Câu 5. Crackinh 40 lít butan thu được 56 lít hỗn hợp X gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị crackinh (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp X là A. 40% B. 20% C. 80% D. 20%. Câu 6. Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1036 lít hỗn hợp X gồm 5 hidrocacbon. Biết các thể tích cùng đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Vậy hiệu suất phản ứng crackinh là A. 75% B. 80% C. 85% D. 90% Câu 7. Cracking C3H8 thu được hỗn hợp X gồm H2, C2H4, CH4, C3H8 có dX/He = k. Biết hiệu suất phản ứng crackinh là 90%. Vậy giá trị của k là A. 9,900 B. 5,790 C. 0,579 D. 0,990. Câu 8. Khi cracking hoàn toàn 1 mol ankan X thu được 3 mol hỗn hợp Y; tỉ khối của Y so với H2 bằng 12. Công thức phân tử của X là A. C6H14 B. C3H8 C. C4H10 D. C5H12. Câu 9. Cracking hoàn toàn 11,2 lít (đktc) một ankan A thu được 22,4 lít (đktc) hỗn hợp khí Y có tỉ khối đối với không khí bằng 1. Tên gọi của A là A. 2-metylbutan B. butan C. neopentan D. pentan Câu 10. Khi cracking hoàn toàn một thể tích ankan X thu được bốn thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 10,75. Công thức phân tử của X là A. C6H14 B. C3H8 C. C4H10 D. C5H12. Câu 11. Khi cracking hoàn toàn ankan X thu được hỗn hợp Y gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với H2 bằng 14,5. Công thức phân tử của X là A. C6H14 B. C3H8 C. C4H10 D. C5H12 Câu 12. Crackinh 8,8 gam propan thu được hỗn hợp X gồm H2, CH4, C2H4, C3H6 và một phần propan chưa bị craking. Biết hiệu suất phản ứng là 90%. Khối lượng phân tử trung bình của X là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 74
A. 39,6 B. 23,16 C. 2,315 D. 3,96 Câu 13. Crackinh hỗn hợp A gồm propan và butan (trong đó có số mol bằng nhau, phần trăm mỗi phản ứng bằng nhau và có hiệu suất crackinh là 70%) thì thu được hỗn hợp X gồm H2 và các ankan, anken. Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp X (tính theo đơn vị gam/ mol) là A. 30 B. 40 C. 50 D. 20. Câu 14. Khi tiến hành cracking 22,4 lít khí C4H10 (đktc) thu được hỗn hợp X gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư. Đốt cháy hoàn toàn X thu được x gam CO2 và y gam H2O. Giá trị của x và y tương ứng là A. 176 và 180 B. 44 và 18 C. 44 và 72 D. 176 và 90. Câu 15. Crackinh 0,25 mol C5H12 thu được hỗn hợp X gồm: CH4, C2H6, C3H8, C5H10, C4H8, C3H6, C2H4, C5H12 và H2. Đem đốt cháy hết toàn bộ hỗn hợp X thu được x gam CO2 và y gam H2O. Vậy giá trị của x và y lần lượt là A. 55 và 180 B. 44 và 18 C. 44 và 27 D. 55 và 27. Câu 16. Crackinh m gam một ankan thu được hỗn hợp X gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6, C4H8, C4H10 và H2. Đem đốt cháy hết toàn bộ hỗn hợp X thu được 17,6 gam CO2 và 9 gam H2O. Vậy giá trị của m là A. 2,6 B. 5,8 C. 11,6 D. 23,2. Câu 17. Crackinh m gam một ankan thu được hỗn hợp X gồm: CH4, C2H6, C3H8, C5H10, C4H8, C3H6, C2H4, C5H12 và H2. Đốt cháy hoàn toàn X thu được 8,64 gam H2O và 17,6 gam CO2. Giá trị của m là A. 5,8 B. 5,76 C. 11,6 D. 11,52. Câu 18. Craking n-butan thu được 35 mol hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị craking. Giả sử chỉ có các phản ứng tạo ra các sản phẩm trên. Cho A qua bình nước brom dư thấy còn lại 20 mol khí. Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thu được x mol CO2. Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là A. 57,14%, 140. B. 75,00%, 80. C. 42,86%, 60. D. 25,00%, 40. Câu 19. Crackinh V lit butan ta thu được 35 lít hỗn hợp A gồm: CH4, C3H6, C2H6, C2H4, H2, C4H8 và C4H10 dư. Cho hỗn hợp khí A lội rất từ từ qua bình nước Br2 dư (các anken đều bị hấp thụ), thấy còn lại 20 lit khí. Phần trăm thể tích butan đã tham gia phản ứng là A. 57,14%. B. 75,00%. C. 42,86%. D. 25,00%. Câu 20. Cracking n-butan được hỗn hợp khí gồm 5 hidrocacbon. Cho hỗn hợp khí này qua nước Br2 dư thì lượng Br2 phản ứng là 12,8 gam và sau thí nghiệm khối lượng bình Br2 tăng 2,66 gam. Hỗn hợp khí X thoát ra khỏi nước Br2 có tỉ khối so với H2 bằng 15,7. Hiệu suất phản ứng cracking n-butan là A. 72% B. 20% C. 80% D. 90% Câu 21. Thực hiện phản ứng crackinh m gam isobutan, thu được hỗn hợp X gồm các hiđrocacbon (không có C4H10 dư). Dẫn hỗn hợp X qua bình nước brom có hòa tan 6,4 gam brom. Nước brom mất màu và có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (ở đktc) gồm các hiđrocacbon thoát ra. Tỉ khối hơi của Y so với hiđro bằng 117 / 7. Trị số của m là A. 8,7. B. 10,44. C. 5,8. D. 6,96 Câu 22. Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C4H10, C4H8, C4H6 và H2. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Nếu cho 0,6 mol X vào dung dịch brom (dư) thì số mol brom tối đa phản ứng là A. 0,24 mol. B. 0,36 mol. C. 0,60 mol. D. 0,48 mol. Câu 23. Hỗn hợp khí A gồm etan và propan có tỉ khối so với hidro bằng 20,25 được nung nóng trong bình chứa chất xúc tác để thực hiện phản ứng đehidro hóa, thu được hỗn hợp khí B gồm H2, các ankan và anken có tỉ khối so với hidro bằng 16,2. Biết phần trăm phản ứng của etan và propan là bằng nhau. Hiệu suất phản ứng đehidro hóa là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 75
A. 40% B. 35% C. 30% D. 25%. Câu 24. Một hỗn hợp X gồm hai ankan A, B đồng đẳng kế tiếp, cracking 11,2 lít (đktc) hỗn hợp X thu được 22,4 lít hỗn hợp Y (đktc) gồm ankan, anken và H2, tỉ khối hơi của Y đối với H2 là 8,2. Vậy công thức phân tử và số mol của A, B lần lượt là A. C3H8 (0,2 mol); C4H10 (0,3 mol) B. C2H6 (0,3 mol); C3H8 (0,2 mol). C. C2H6 (0,1 mol); C3H8 (0,4 mol) D. C2H6 (0,4 mol); C3H8 (0,1 mol). Câu 25(THPTQG-2019): Nung nóng 0,1 mol C4H10 có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp khí gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10. Dẫn X qua bình đựng dung dịch Br2 dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình tăng 3,64 gam và có hỗn hợp khí Y thoát ra. Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ V lít khí O2 (đktc). Giá trị của V là A. 6,408. B. 5,376. C. 6,272. D. 5,824. Câu 26(THPTQG-2019). Nung nóng 0,1 mol C4H10 có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp khí gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10. Dẫn X qua bình đựng dung dịch Br2 dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thấy khối lượng bình tăng m gam và có hỗn hợp khí Y thoát ra. Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ 6,832 lít khí O2 (đktc). Giá trị của m là A. 3,22. B. 2,80. C. 3,72. D. 4,20. Câu 27(TNTHPT 2021). Nung nóng một lượng butan trong bình kín (với xúc tác thích hợp), thu được 0,02 mol hỗn hợp X gồm H2 và các hiđrocacbon mạch hở (CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8, C4H10). Cho toàn bộ X vào bình chứa dung dịch Br2 dư thì có tối đa a mol Br2 phản ứng, khối lượng bình tăng 15,54 gam và thoát ra hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn Y cần vừa đủ 0,74 mol O2, thu được CO2 và H2O. Giá trị của a là A. 0,38. B. 0,45. C. 0,37. D. 0,41. Câu 28(TNTHPT 2021). Nung nóng một lượng butan trong bình kín ( với xúc tác thích hợp), thu được 0,4 mol hỗn hợp X gồm H2 và các hidrocacbon mạch hở (CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8, C4H10). Cho toàn bộ X vào bình chứa dung dịch Br2 dư thì có tối đa a mol Br2 phản ứng, khối lượng bình tăng 8,12 gam và thoát ra hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn Y cần vừa đủ 0,30 mol O2, thu được CO2 và H2O. Giá trị của a là A. 0,18 B. 0,22. C. 0,19. D. 0,20. Nguyên tố hóa học mới nè! Tên nguyên tố: Con trai . Ký hiệu: By (Boy) . Khối lượng nguyên tử: thường nặng hơn Gi (Girl) . Tính chất vật lí: quý hiếm cần được bảo vệ ... . Tính chất hóa học: -Hoạt tính cao, khá ổn định. -Ít tan trong nước, tan nhiều trong rượu , cà phê, bia... -Phản ứng mạnh với game online. , thuốc lá -Chịu sức hút mãnh liệt từ Gi. Dễ dàng kết hợp với Gi tạo thành hợp kim Bb (Baby) -Dễ bị đổi mầu, chuyển động khi đứng cạnh Gi (đẹp) . ng ng: khả năng làm ịu hoạt tính của Gi, dùng dể điều chế Baby HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 76
CHUY£N §Ò 3. HI§ROCACBON KH¤NG NO Hiđrocacbon không no (hay hiđrocacbon không bão hoà) là hiđrocacbon mà trong phân tử có các liên kết bội (C = C , C C). Hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C = C gọi là ANKEN. Hiđrocacbon không no, mạch hở, có hai liên kết C = C gọi là ANKAĐIEN. Hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C C gọi là ANKIN. BÀI 1: ANKEN (OLEFIN) I. ĐỒNG ĐẲNG Etilen (CH2 = CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6, C4H8, C5H10,… lập thành dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2n (n 2) được gọi là anken hay olefin. Câu hỏi 1: , , là hiđ n ế tiế t ng dãy đồng đẳng, t ng đ Z = 2MX ốt h y )2 , đượ t h àn t àn , l ồi hấ th t àn n h h y à 2 l t d ng d h lượng ết t là: A. 19,7 gam. B. 39,4 gam. C. 59,1 gam. D. 9,85 gam. Câu hỏi 2: An en đặ điểm: Trong phân tử có 8 liên kết xích ma. CTPT c a X là A. C2H4. B. C4H8. C. C3H6. D. C5H10. Câu hỏi 3: Hãy ghi chữ đúng) hoặc chữ S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi cấu sau : ) An en là hiđ n à hân tử có chứa m t liên kết đôi C = C [ ] b) Hiđ n ông thức phân tử CnH2n là anken [ ] ) An en là hiđ n hông n ông thức phân tử CnH2n. [ ] d) Anken là hiđ n ạch hở mà phân tử có chứa m t liên kết đôi C = C [ ] II. ĐỒNG PHÂN 1. Đồng phân cấu tạo - Etilen à ilen hông n en đồng phân. - Từ C4H8 trở đi, đồng phân anken về v trí liên kết đôi à ề mạch cacbon. Thí dụ, C4H8 có đồng phân anken sau :n CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH=CH–CH3 CH2=C(CH3)–CH3 2. Đồng phân hình học Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học. Nếu mạch chính nằm cùng 1 phía c a liên kết C=C thì gọi là đồng phân cis. Nếu mạch chính nằm ở hai phía khác nhau c a liên kết C=C thì gọi là đồng phân trans. Câu hỏi 4: Ứng với công thức phân tử C5H10 nhiê n en đồng phân cấu tạo ? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 77
Câu hỏi 5: Cho các chất sau: 2-metylbut-1-en (1); 3,3-đi etyl t-1-en (2); 3-metylpent-1-en (3); 3- metylpent-2-en (4); Những chất nà là đồng phân c a nhau ? A. (3) và (4). B. (1), (2) và (3). C. (1) và (2). D. (2), (3) và (4). Câu hỏi 6: Hợp chất nà đây đồng phân hình học ? A. 2-metylbut-2-en. B. 2-clo-but-1-en. C. 2,3- đi l t-2-en. D. 2,3- đi etyl ent-2-en. Câu hỏi 7: Cho các chất sau: CH2=CHCH2CH2CH=CH2; CH2=CHCH=CHCH2CH3; CH3C(CH3)=CHCH2;CH2=CHCH2CH=CH2;CH3CH2CH=CHCH2CH3; CH3C(CH3)=CHCH2CH3; CH3CH2C(CH3)=C(C2H5)CH(CH3)2; CH3CH=CHCH3. Số chất đồng phân hình học là: A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. Câu hỏi 8: Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo chung cho anken. Hãy so sánh thành phần à đặ điểm cấu tạo c a anken với ankan. III. DANH PHÁP 1. Tên thông thường M t số t n en tên thông thường Tên thông thường c n en này được xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng h đổi đ ôi –an thành –ilen. CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 CH3 propilen -butilen -butilen isobutilen Nhóm CH2 = CH- được gọi là nhóm vinyl. CH2 = CH-CH2- được gọi là nhóm anlyl 2. Tên thay thế Số chỉ vị trí - Tên nhánh+Tên mạch chính - số chỉ vị trí - en -Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất. -Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn. -Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi). CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 pent-1-en pent-2-en CH2 C CH2CH3 CH3 C CHCH3 CH3 C HCH CH2 | | | CH3 CH3 CH3 2-metylbut-1-en 2-metylbut-2-en 3-metylbut-1-en Câu hỏi 9: Viết công thức cấu tạo các chất mạch hở có công thức phân tử C6H12. Cho biết chất nào đồng phân hình học. Gọi tên các chất trên. Câu hỏi 10: ãy iết ông thứ ấ tạ n en : a) pent-2-en b) 2-metylbut-1-en c) 2-metylpent-2-en HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 78
d) isobutilen e) 3-metylhex-2-en g) 2,3-đi etyl t-2-en Câu hỏi 10: Hãy viết công thức cấu tạo các anken sau : a) hex-2-en b) 2-metylpent-1-en c) 2-metylhept-2-en d) propilen e) 3-metylhept-2-en g) 2,3-đi etylpent-2-en IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí ; từ C5H10 trở đi là hất lỏng hoặc chất rắn. - Nhiệt đ nóng ch y, nhiệt đ sôi và khối lượng riêng c n en tăng dần theo chiề tăng c a phân tử khối. - C n en đều nhẹ hơn nước (D 1g/cm3) và không t n t ng nước. V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Liên kết ở nối đôi a anken kém bền vững, nên trong ph n ứng dễ b đứt để tạo thành liên kết với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C = C là t ng tâ h n ứng gây ra những ph n ứng hoá họ đặ t ưng h n en như h n ứng cộng, ph n ứng trùng hợp và ph n ứng oxi hoá. 1. Phản ứng cộng a. Phản ứng cộng hiđro (ph n ứng hiđ h ) Khi có mặt chất xú t như Ni, Pt, Pd, ở nhiệt đ thích hợp, anken c ng hiđ à nối đôi tạ thành n n tương ứng, ph n ứng to nhiệt, thí d : CH2 = CH2 + H2 xt, to CH3-CH3 Tổng quát: CnH2n + H2 xt, to CnH2n+2 Câu hỏi 11: Có 3 anken A1, A2 và A3 khi cho tác d ng với H2 có xúc tác Ni ở 50oC đều tạo thành 2- etyl t n ãy x đ nh công thức cấu tạo, gọi tên n en đ à h iết quan hệ đồng phân giữa chúng. Câu hỏi 12: iđ n ạch hở X c ng hợp H2 tạo thành isopentan đ nh CTCT c a X. Câu hỏi 13: Hỗn hợp X gồm 0,9 mol etilen và STT mol propilen ph n ứng vừ đ với x mol 100 H2 (xt: Ni, t0). Tính x và khối lượng mỗi chất th được. Câu hỏi 14: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với H2 là 6,2. Dẫn STT mol X qua 100 Ni n ng n ng, th được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 7,75. - Tại sao tỉ khối so với H2 lại tăng - Tính hiệu suất ph n ứng. - Tính số mol các chất trong hỗn hợp Y. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 79
b. Phản ứng cộng halogen (ph n ứng halogen hoá) Tác dụng với clo: CH2 = CH— CH3 + Cl2 CH2Cl-CHCl-CH3 (1,2-đi l n) Chú ý: CH2 = CH— CH3 + Cl2 4500C CH2 = CH— CH2—Cl + HCl Anlyl clorua Tác dụng với brom: CH2 = CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br (1,2-đi et n) Chú ý: Anken làm mất màu của dung dịch brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận biết anken nói riêng và hợp chất không no nói chung. Tổng quát: CnH2n + Br2 CnH2nBr2 Câu hỏi 15: T ình ày hương h h họ để : a) Phân biệt metan và etilen. b) Tách lấy khí metan từ hỗn hợp với etilen. c) Phân biệt h i ình hông d n nhãn đựng hexan và hex-1-en. Viết hương t ình h học c a các ph n ứng đã dùng Câu hỏi 16: Khối lượng khí etilen cần dùng để ph n ứng hết 8 gam brom trong dung d ch là A. 0,7 gam. B. 7 gam. C. 1,4 gam. D. 14 gam. Câu hỏi 17: Ch 2,24 l t h etilen đ t ) h n ứng vừ đ với dung d ch brom 0,1M. Thể tích dung d ch brom tham gia ph n ứng là A. 2 lít. B. 1,5 lít. C. 1 lít. D. 0,5 lít. Câu hỏi 18: Ch , 2 l t h etilen đ t ) h n ứng vừ đ với dung d ch brom 5%. Khối lượng dung d ch brom tham gia ph n ứng là A. 160 gam. B. 80 gam. C. 320 gam. D. 32 gam. Câu hỏi 19: Ch , 2 l t etilen đ t ) t d ng với dung d ch brom. Khối lượng c a s n ph m tạo thành là A. 18,8 gam. B. 9,4 gam. C. 5,4 gam. D. 10,8 gam. Câu hỏi 20: Dẫn 2,8 l t đ t ) hỗn hợ h et n à etilen đi q ình đựng dung d ch brom dư thấy 4 g đã h n ứng. Thành phần phần t ăm về thể tích các khí trong hỗn hợp lần lượt là A. 50%; 50%. B. 40%; 60%. C. 30%; 70%. D. 80%; 20%. Câu hỏi 21: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí CH4 và C2H4 đi q ình hứa dung d h nướ dư hần Sau ph n ứng thấy khối lượng ình tăng ,4 g Thể t h h đo ở đ t ) Thành phần t ă the thể tích mỗi khí là: A. 30 và 70. B. 35 và 65. C. 75 và 25. D. 90 và 10. Câu hỏi 22: Cho 1,6 gam hỗn hợp gồm CH4 và C2H4 đi q d ng d ch brom, ph n ứng x y ra hoàn toàn, ph i dùng 80 gam dung d ch brom 5%. Phần t ă theo khối lượng c a mỗi khí trong hỗn hợp là A. 56,25% CH4 và 43,75% C2H4. B. 70% CH4 và 30% C2H4. C. 43,75% CH4 và 56,25% C2H4. D. 87,5% CH4 và 12,5% C2H4. Câu hỏi 23: Cho 3 lít hỗn hợp khí gồm CH4 và C2H4 đ t ) à d ng d h dư, người ta th được 16,92 g đi et n Phần t ă ề thể tích mỗi khí trong hỗn hợ n đầu là A. 67,2% C2H4 và 32,8% CH4. B. 32,8% C2H4 và 67,2% CH4. C. 33,6% C2H4 và 66,4% CH4. D. 66,4% C2H4 và 33,6% CH4. Câu hỏi 24: Cho 5,6 lít hỗn hợ h đ t ) gồm CH4 và C2H4 có tỉ lệ thể tích là 3 : 2 qua dung d ch chứa 20 gam brom. Khối lượng òn dư là A. 12 gam. B. 4 gam. C. 16 gam. D. 8 gam. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 80
Câu hỏi 25: Hỗn hợp X gồ h i h et n à etilen đ t ), tỉ khối so với hiđ ằng 10. Cho 3,36 lít X qua dung d ch Br2 dư, ố mol Br2 đã th gi h n ứng là A. 0,05. B. 0,1. C. 0,12. D. 0,03. Câu hỏi 26: Dẫn 1,68 gam hỗn hợp gồm C2H4 với C3H6 đi q d ng d h nướ thì lượng brom tham gia ph n ứng là 8 gam. Phần t ă the thể tích c a mỗi khí trong hỗn hợ n đầu là: A. 60% và 40%. B. 50% và 50%. C. 30% và 70%. D. 70% và 30%. Câu hỏi 27: Cho hỗn hợp X gồm 0,1 mol C2H4 và 0,1 mol CH4 qua 100 gam dung d ch Br2 thấy thoát ra hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 9,2. Vậy nồng đ phần t ă a dung d ch Br2 là A. 12%. B. 14%. C. 10%. D. 8%. , th được 12,2 gam Câu hỏi 28: Cho 4,2 gam m t anken X tác d ng với dung d h nướ s n ph m c ng. Anken X có công thức phân tử là A. C4H8. B. C5H10. C. C6H12. D. C3H6. Câu hỏi 29: Cho 4,2 gam m t hiđ n có công thức dạng CnH2n, biết X c ng vừ đ với Br2, th được 20,2 gam s n ph m c ng. Công thức phân tử c hiđ n là A. C4H8. B. C2H4. C. C2H2. D. C3H6. Câu hỏi 30: Cho 2,24 gam m t anken X tác d ng với dung d ch Br2 dư, th được 8,64 gam s n ph m c ng. Công thức phân tử c a anken là A. C3H6. B. C4H8. C. C2H4. D. C5H10. Câu hỏi 31: Hỗn hợp X gồm 0,9 mol propilen và STT mol etilen ph n ứng vừ đ với x mol 100 Br2. Tính x và khối lượng mỗi chất th được. Câu hỏi 32: Hỗn hợp khí X gồm propilen và etilen có tỉ khối so với H2 là 16,8. Dẫn hỗn hợp X vào dung d ch Br2 dư thấy có 8×STT gam Br2 ph n ứng. Tính khối lượng mỗi chất s n ph m th được. Câu hỏi 33: Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồ etilen à ilen đ t ) à d ng d ch brom thấy dung d ch b nhạt màu và không còn có khí thoát ra. Khối lượng dung d ch sau ph n ứng tăng 4,90 gam. a) Viết hương t ình h học và gi i thích các hiện tượng thí nghiệm trên. b) Tính thành phần phần t ă ề thể tích c a mỗi khí trong hỗn hợ n đầu. Câu hỏi 34: Chất nà đây là ất màu dung d ch brom ? A. butan ; B. but-1-en ; C n đi xit ; D etyl n Câu hỏi 35: T ình ày hương h h họ để phân biệt ình đựng ba khí riêng biệt là metan, etilen và cacbonic. Viết hương t ình hoá học minh hoạ. Câu hỏi 36: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồ et n à etilen đi q d ng d ch brom, thấy dung d ch nhạt màu và còn 1,12 lít khí thoát ra. Các thể t h h đ ở điều kiện tiêu chu n. Thành phần phần t ă thể tích c a khí metan trong hỗn hợp là : A. 25,00% B. 50,00% C. 60,00% D. 37,50% Câu hỏi 37: Hỗn hợp A gồm 2 chất kế tiế nh t ng dãy đồng đẳng c a etilen. Cho 3,36 l đ t ) hỗn hợp khí trên ph n ứng hoàn toàn với Br2 trong CCl4 thì thấy khối lượng bình chứa nướ tăng thê 7,7 g ) ãy x đ nh công thức phân tử c 2 n en đ ) đ nh thành phần % về thể tích c a hỗn hợp A. Câu hỏi 38: iđ h h àn t àn t mẫu olefin thì hết 448 ml H2 à th được m t ankan hân nh nh Cũng lượng lefin đ khi tác d ng với brom thì tạo thành 4,32 g dẫn xuất đi iết rằng hiệu suất các ph n ứng đạt 100% và thể t h h đ ở đ t ãy x đ nh công thức cấu tạo và gọi tên lefin đã h HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 81
c. Phản ứng cộng axit và cộng nước ( cộng HX) Cộng axit : iđ h l gen X: Cl, , … Cl, , I), xit nf i đậ đặ … thể c ng vào anken. Thí d : CH2 = CH2 + H-Cl (khí ) CH3CH2Cl (etyl clorua) CH2 = CH2 + H-OSO3H CH3CH2OSO3 etyl hiđ nf t) Tổng quát: CnH2n + HX CnH2n+1X Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá) Ở nhiệt đ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể c ng nước tạo ancol, thí d : CH2 = CH2 + H-OH H,to HCH2 CH2OH (etanol) Tổng quát: CnH2n + H2O H,to CnH2n+1OH Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken Ph n ứng c ng axit hoặ nướ à n en hông đối xứng thường tạo ra hỗn hợ h i đồng hân, t ng đ t đồng phân là s n ph m chính. Thí d : CH2 = CH-CH3 HCl C| H2 CH CH3 + C| H2 CH CH3 | | H Cl Cl H (S n ph m chính) (S n ph m ph ) H OH OH H || CH2 C CH3 HOH CH2 C CH3 + || CH2 C CH3 | | CH3 | CH3 CH3 (S n ph m chính) (S n ph m ph ) Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HX) vào liên kết C= C của anken, H (phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn). Câu hỏi 39: Anken X (C6H12) tác d ng với HCl chỉ th được 1 s n ph m duy nhất đ nh CTCT và gọi tên X. Câu hỏi 40: Cho hỗn hợp các anken có CTPT C4H8 tác d ng với nướ th được tối đ nhiê n l đồng phân cấu tạo? Câu hỏi 41: Anken X tác d ng với th được s n ph m chứa 73,394% Br (theo khối lượng) đ nh CTPT c a X. Câu hỏi 42: Anken X tác d ng với nước th được ancol chứa 26,67% O (theo khối lượng). đ nh CTPT c a X. Câu hỏi 43: Biết 2,8 g anken A vừ đ làm mất màu dung d ch chứa 8 g Br2. a) Viết hương t ình h n ứng (dùng CTC c a anken CnH2n) và tính phân tử khối c a A. b) Biết rằng hi hiđ t h n en A thì th được chỉ m t ancol duy nhất. Hãy cho biết A có thể có cấ t ú như thế nào ? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 82
4. Phản ứng trùng hợp Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime. Trong ph n ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. S n ph m c a ph n ứng gồm nhiều mắt xích monome hợ thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích monome trong m t phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n. Câu hỏi 44: a) Ph n ứng trùng hợp là gì ? Hệ số trùng hợp là gì ? Cho thí d . b) Viết ơ đồ ph n ứng trùng hợp isobutilen và chỉ rõ monome, mắt xích c a polime và tính khối lượng phân tử trung bình c a poliisobutilen nếu hệ số trùng hợp trung bình c a nó là 15000. Câu hỏi 45: Trùng hợp propilen thu được polipropilen (PP). Nếu đốt cháy toàn 1 mol polime đ thu được 13200 gam CO2. Hệ số trùng hợp n c a polime đ là: A. 100. B. 200. C. 50. D. 300. Câu hỏi 46: Khối lượng C2H4 cần dùng để điều chế 2,5 tấn PE là bao nhiêu? biết hiệu suất quá trình điều chế đạt 80% HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 83
A. 3,125 tấn. B. 3,215 tấn. C. 2,0 tấn. D. 3,512 tấn. Câu hỏi 47: Trùng hợp 1,0 tấn etilen với hiệu suất 80% thì khối lượng polietilen (PE) thu được là A. 1600 kg. B. 800 kg. C. 600 kg. D. 1250 kg. Câu hỏi 48: Trùng hợp 42,0 gam propilen trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp X. Hỗn hợp X làm mất màu vừa đ 250 ml dung dich Br2 0,4M. Hiệu suất c a ph n ứng trùng hợp propilen là A. 75,0% B. 80,0% C. 85,0% D. 90,0% Câu hỏi 49: Th y tinh hữu ơ plexiglas có khối lượng riêng nhỏ C| OOCH3 hơn th y tinh vô ơ (th y tinh silicat) dễ pha màu và dễ tạo dáng ở nhiệt đ cao. Polime dùng để s n xuất th y tinh hữu ơ CH2 C | n plexiglas có cấu trúc như bên. M t đ ạn mạch polime trên có CH3 phân tử khối là 840000 chứa bao nhiêu mắt xích? A. 6000. B. 8400. C. 4200. D. 12000. 5. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Anken cháy hoàn toàn tạo ra CO2, H2O(số mol bằng nhau) và to nhiều nhiệt : CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O ; H < 0 2 b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn 2CH2= CH2 + O2 PdCl2, CuCl2 2CH3CH = O (axetanđehit / anđehit axetic) Khác với ankan, anken làm mất màu dung d ch KMnO4 và b oxi hoá. Thí d : 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH (etylen glicol) Ph n ứng làm mất màu tím c a dung d ch li e ng n t đượ dùng để nhận ra sự có mặt c a liên kết đôi n en Tổng quát: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Câu hỏi 50: ốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm C2H4, C3H6, C4H8, th được 1,68 lít khí CO2 đ t ) Gi t c a m là A. 1,15. B. 1,05. C. 0,95. D. 1,25. Câu hỏi 51: Hỗn hợp X gồm 0,5 mol C2H4 và 0,7 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X có Ni xúc tác m t thời gi n, th được hỗn hợ ốt cháy hoàn toàn hỗn hợ được bao nhiêu mol H2O? A. 1,2. B. 1,7. C. 0,9. D. 0,6. Câu hỏi 52: ể đốt h y 4,48 l t h etilen đ t ) ần ph i dùng bao nhiêu lít khí oxi A. 13,44 lít. B. 1344 lít. C. 1,34 lít. D. 13,04 lít. Câu hỏi 53: ốt cháy hoàn toàn 14 gam khí etilen. Thể tích khí oxi cần dùng đ t ) à hối lượng khí CO2 sinh ra là A. 33,6 lít; 44 gam. B. 22,4 lít; 33 gam. C. 11,2 lít; 22 gam. D. 5,6 lít; 11 gam. Câu hỏi 54: ốt h y h àn t àn h etilen, th được 5,6 lít khí CO2. Thể tích khí etilen và oxi cần dùng là h đ ởđ t ) HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 84
A. 5,6 lít; 16,8 lít. B. 2,8 lít; 8,4 lít. C. 28 lít; 84 lít. D. 2,8 lít; 5,6 lít. Câu hỏi 55: ốt cháy hoàn toàn 0,94 gam hỗn hợp gồm CH4 và C2H4 cần vừ đ 2,352 dm3 khí O2 đ t ) Thể tích khí CO2 đ t ) th được là A. 1,456 lít. B. 2,456 lít. C. 3,456 lít. D. 4,456 lít. Câu hỏi 56: ốt hoàn toàn V lít hỗn hợp khí (ở đ t ) gồm CH4 và C2H4 (tỉ lệ mol 1 : 1) rồi cho toàn b s n ph m cháy vào dung d h nướ ôi t ng dư thấy xuất hiện 3 gam kết t a. Giá tr c a V là A. 0,448 lít. B. 4,48 lít. C. 0,672 lít. D. 6,72 lít. Câu hỏi 57: ốt cháy hết 672 l đ t ) hỗn hợp khí gồm hai anken X, Y kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng c etilen, th được 4,4 gam khí CO2. Công thức phân tử c h i n en đe đốt là: A. C3H6 và C4H8. B. C2H6 và C3H8. C. C2H4 và C3H6. D. C4H8 và C5H10. Câu hỏi 58: ốt h y h àn t àn , l n en th được CO2 à hơi nước. Hấp th hoàn toàn s n ph m bằng 100 gam dung d h N 2 ,62%, th được dung d ch mới t ng đ nồng đ c a NaOH chỉ còn 5%. Công thức phân tử đúng a X là A. C2H4. B. C3H6. C. C4H8. D. C5H10. Câu hỏi 59: ốt cháy hoàn toàn 0,1 mol CxH4 rồi hấp thu hoàn toàn s n ph m tạo ra vào 200 ml dung d ch Ba(OH)2 , th được 19,7 gam kết t a. Công thức c hiđ n là: A. CH4 hoặc C2H4. B. C3H4. C. CH4 hoặc C3H4. D. C2H4. Câu hỏi 60: Hỗn hợp khí X ở điều kiện tiêu chu n gồ h i lefin ể đốt cháy 7 thể tích X cần 31 thể tích O2 đ t ) iết olefin chứa nhiều cacbon chiếm kho ng 40% – 50% thể tích hỗn hợp X. Công thức phân tử c a hai elefin là A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C2H4 và C4H8. D. C4H8 và C5H10. Câu hỏi 61: ốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồ h i n en đồng đẳng liên tiếp thu được H2O và (0,206 + STT ) mol CO2. 100 a) đ nh CTPT và số mol mỗi anken. b) Dẫn toàn b X và dung d ch KMnO4 l ãng dư, tính khối lượng KMnO4 ph n ứng và khối lượng mỗi n l th được. Câu hỏi 62: ốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồ h i n en đồng đẳng liên tiếp thu được H2O và (0,307 + STT ) mol CO2. 100 a) đ nh CTPT và số mol mỗi anken. b) Dẫn toàn b X và dung d ch Br2 dư, t nh hối lượng Br2 ph n ứng và khối lượng mỗi s n ph th được. Câu hỏi 63: M t hỗn hợp khí gồm 1 ankan và 1 anken có cùng số nguyên tử C trong phân tử và có cùng số mol. Hỗn hợp này vừ đ làm mất màu 80 g dung d ch 20% brom trong CCl4. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợ đ thì tạo thành 13,44 l CO2 đ t ) ) đ nh công thức cấu tạo c n n à n en đã h ) đ nh tỉ khối c a hỗn hợ đ ới không khí. Câu hỏi 64: So sánh anken với ankan về đặ điểm cấu tạo và tính chất hoá học. Cho thí d minh hoạ. Câu hỏi 65: ãy điền chữ đúng) h ặc chữ S (sai) vào các ô trống ở mỗi câu sau : a) Anken là chất k nước. [] b) Anken là chất ư dầu mỡ. [] c) Liên kết đôi é ền hơn liên ết đơn [ ] HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 85
d) liên kết kém bền hơn liên ết . [] Câu hỏi 66: Viết hương t ình h học c a ph n ứng x y ra khi : a) Propilen tác d ng với hiđ , đ n n ng xú t Ni) b) But-2-en tác d ng với hiđ l ua. c) Metylpropen tác d ng với nước có xúc tác axit. d) Trùng hợp but-1-en. Câu hỏi 67: Gi i thích hiện tượng thí nghiệm, viết hương t ình h học minh hoạ : a) Tách metan từ hỗn hợp với m t lượng nhỏ etilen, người ta dẫn hỗn hợ h đi q dd dư b) S c khí propilen vào dd KMnO4 thấy màu c a dd nhạt dần, có kết t nâ đen x ất hiện. Câu hỏi 68: Vì sao anken hoạt đ ng hóa họ hơn hẳn ankan ? Hãy viết hương t ình h học c a ph n ứng etilen dưới tác d ng c t nhân à điều kiện ph n ứng sau : a) Br2 trong CCl4 b) HI c) H2SO4 98% d) H2O / H+, toº e) KMnO4 / H2O g) áp suất và nhiệt đ cao Câu hỏi 69: Hãy viết hương t ình h học c a ph n ứng en dưới tác d ng c a các tác nhân à điều kiện ph n ứng sau : a) Br2 trong CCl4 b) HCl c) H2SO4 98% d) H2O / H+, toº e) KMnO4 / H2O g) áp suất và nhiệt đ cao Câu hỏi 70: Hãy viết hương trình hoá học c a ph n ứng but-2-en dưới tác d ng c a các tác nhân à điều kiện ph n ứng sau : a) Br2 trong CCl4 b) HCl c) H2SO4 98% d) H2O / H+, toº e) KMnO4 / H2O g) áp suất và nhiệt đ cao VI - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế điều chế bằng ph n ứng t h hiđ từ Trong công nghiệp, etilen, ilen à tilen đượ n n tương ứng hoặc bằng ph n ứng ă inh Trong phòng thí nghiệm, etilen đượ điều chế bằng h đ n etanol với xit nf i đậ đặc CH3CH2OH H2SO4,170o C CH2 = CH2 + H2O TQ: CnH2n+1OH H2SO4,170o C CnH2n + H2O Quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bên cạnh có bậc cao hơn. Thí d : I II CH3 H2 C CH CH H2SHO24O®,to CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 | | | H OH H but-2-en (s n ph m chính) but-1-en (s n ph m ph ) 2. Phản ứng điều chế C2H4 CH3CH2OH H2SO4,170o C CH2 = CH2 + H2O CH CH + H2 Pd /PbCO3,to CH2 = CH2 CH3 - CH3 500o C,xt CH2 = CH2 + H2 CH3-CH2-CH3 CRK CH2 = CH2 + CH4 CH3-CH2-Cl KOH/Ct02H5OH CH2 = CH2 + HCl Br-CH2-CH2-Br +Zn t0 CH2 = CH2 + Br2 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 86
3. Ứng dụng PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ANKEN I. ĐỒNG ĐẲNG, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN Câu 1: Anken X có công thức cấu tạo: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3. Tên c a X là A. isohexan. B. 3-metylpent-3-en. C. 3-metylpent-2-en. D. 2-etylbut-2-en. Câu 2: hiđ n , , Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử c a Z bằng 2 lần khối lượng phân tử c a X. Các chất X, Y, Z thu dãy đồng đẳng A. ankin. B. ankan. C. n đien D. anken. Câu 3: An en đặ điểm: Trong phân tử có 8 liên kết xích ma Công thức phân tử c a X là A. C2H4. B. C4H8. C. C3H6. D. C5H10. Câu 4: Cho các chất sau: 2-metylbut-l-en (1); 3,3-đi etyl t-l-en (2); 3-metylpent-l-en (3); 3-metylpent-2-en (4). Những chất nà là đồng phân c a nhau? A. (3) và (4). B. (l), (2) và (3). C. (l) và (2). D. (2), (3) và (4). Câu 5: Hợp chất nà đây đồng phân hình học? A. 2-metylbut-2-en. B. 2-clo-but-l-en. C. 2,3-đi l t-2-en. D. 2,3-đi etyl ent-2-en. Câu 6: Những hợp chất nà đây đồng phân hình học (cis-trans) ? CH3CH=CH2 (I); CH3CH=CHCl (II); CH3CH=C(CH3)2 (III); C2H5-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 (IV); C2H5-C(CH3)=CCl-CH3 (V). A. (I), (IV), (V). B. (II), (IV), (V). C. (Ill), (IV). D. (II), III, (IV), (V). D. But-1-en Câu 7: Chất CH2=CH-CH2-CH3 CÓ tên gọi thông thường là A. butilen B. -butilen C. ß-butilen Câu 8: Gốc vinyl có công thức là A. CH2=CH B. CH2=CH2 C. CH2=CH- D. CH2=CH-CH2- Câu 9: Gốc anlyl có công thức là A. CH2=CH-CH2 B. CH2=CH-CH3 C. CH2=CH- D. CH2=CH-CH2- Câu 10: Trong phân tử eten, có bao nhiêu liên kết xichma? A. 4 B. 5 C. 1 D. 2 Câu 11: Anken X có CTCT: CH3-CH2-C(CH3)=CH-CH3. Tên gọi c a X là A. isohexan B. 3-metylpent-3-en C. 3-metylpent-2-en D. 2-etylbut-2-en Câu 12: Chất CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 có tên gọi là A. 2,3-đi etylhex-1-en B. 2,3-đi etylhexen C. 2,3-metylhex-l-en D. 4,5-đi etylhex-5-en Câu 13: Chất có tên gọi 2-metylpent-2-en có CTCT là A. CH3-C(CH3)=CH-CH3 B. CH2=C(CH3)2 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 87
C. CH2=C(CH3)-CH2-CH3 D. CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3 Câu 14: Cho anken có CTCT là CH3-C(C2H5)=C(C2H5)-CH3. Tên thay thế c a A là A. 2-etyl-4-metylpenten B. 3,5 - đi etylhex-3-en C. 4-etyl-2-metylpent-1-en D. 3,4- đi etylhex-3-en Câu 15: Chất có tên gọi 3-metylpent- 2- en có CTCT là A. CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH3 B. CH3-CH(CH3)-CH2-CH=CH2 C. CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 D. CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3 II. PHẢN ỨNG CỘNG H2 CỦA ANKEN Câu 16: Cho các chất: xiclobutan (X); 2-metylpropen (Y); but-l-en (Z); cis-but-2-en (T); 2-metylbut-2-en (V). Dãy gồm các chất sau khi ph n ứng với H2 dư, xúc tác Ni, t°), cho cùng m t s n ph m là A. X, T, Z B. Z, Y, T C. X, V, Z D. V, T, X Câu 17: Hỗn hợp X gồm 0,4 mol H2 và 0,3 mol C2H4. Nung nóng hỗn hợp X với b t Ni xúc tác m t thời gi n th được hỗn hợp Y. Dẫn hỗn hợp Y qua dung d ch Br2 dư, thấy có hỗn hợp khí Z y ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Z th được 8,8 gam CO2 và 7,2 gam H2O. Khối lượng bình Br2 tăng lên là A. 9,2 g B. 3,2 g C. 6 g D. 12,4 g Câu 18: Hỗn hợp A gồm (anken X và H2) Thí nghiệ : ốt h y h àn t àn g A th được 0,9 mol CO2 và 1,1 mol H2O. Thí nghiệ 2: Ch g A đi q xú t Ni, n ng n ng, th được hỗn hợp B. Cho B qua dung d ch Br2 dư thì 8,96 l t hỗn hợp khí D thóat ra ngoài. Biết hỗn hợp D có tỉ khối so với H2 là ,5 T nh đ tăng hối lượng c a bình Br2. A. 4,2 gam B. 6,4gam D. 4,6 gam D. 3,8 gam Câu 19: n n ng V l t đ t ) hỗn hợp gồm C2H4 và H2 xú t Ni) đến ph n ứng kết thúc. Hỗn hợp sau ph n ứng dẫn q ình đựng dung d ch Br2 dư thấy khối lượng ình tăng 2,8 g à 2,24 l t đ t ) h th t hỏi bình Br2. Giá tr c a V là A. 6,72 B. 4,48 C. 8,96 D. 11,2 Câu 20: Hỗn hợp X gồm 0,5 mol C2H4 và 0,7 mol H2. Nung nóng hỗn hợp X m t thời gian với xú t Ni th được hỗn hợ ốt h y h àn t àn th được a gam CO2 và m gam H2O. Giá tr c a a, m lần lượt là A. 44; 30,6 B. 22; 15,3 C. 19,8; 28,8 D. 24,2; 32,4 Câu 21: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propilen và 0,2 mol H2. Nung nóng X với b t xúc tác Ni, m t thời gi n th được hỗn hợ ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y th được m gam H2O. Giá tr c a m là A. 4,5g B. 18 g C. 9 g D. 27g Câu 22: Hỗn hợp X gồ 2 n en là đồng đẳng liên tiế iđ h h àn t àn th được hỗn hợp khí Y gồm 2 ankan. dY/X = 37 . 35 a. Công thức phân tử c a 2 anken là A. C2H4;C3H6 B.C3H6; C4H8 C. C4H8; C5H10 D. C5H10; C6H12 b. Tính % theo thể tích c a mỗi anken trong hỗn hợ đầu? Câu 23: Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có thể t h 4,48 l t đ t ) Ch hỗn hợp X qua xúc t Ni n ng n ng để ph n ứng x y h àn t àn th được 3,36 lít hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 là 5,67 (= 17 ). Khối lượng H2 có trong X là 3 A. 0,15 g B. 0,3 g C. 0,36 g D. 0,72 g HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 88
Câu 24: Tr n 5 lít hỗn hợp A gồm C2H4 và C2H6 với 5 lít H2 n n ng hỗn hợp với xúc t Ni để ph n ứng x y ra hoàn toàn rồi đư ề nhiệt đ n đầ th được 7 lít hỗn hợp B. Các thể t h đ ở ùng điều kiện nhiệt đ và áp suất. % thể tích c a C2H6 trong A là A. 60% B. 40% C.75% D. 80% Câu 25: n n ng hỗn hợp X gồm 0,07 mol C3H6 và 0,08 mol H2 với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 15,5. Tính hiệu suất ph n ứng? A. 71,43% B. 66,67% C. 70% D. 85% Câu 26: Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni nung n ng, th được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 12,5. Hiệu suất c a ph n ứng hiđ h là A. 50% B. 60% C. 70% D. 80% Câu 27: Cho hỗn hợp X gồm etilen và H2 có tỉ khối so với H2 là 4,25. Dẫn X qua b t Ni nung nóng (hiệu suất ph n ứng là 75%) th được hỗn hợp Y. Biết thể t h h đ ở cùng điều kiện. Tỉ khối c a Y so với H2 là A. 10,46 B. 5,23 C. 2,615 D. 20,92 Câu 28: Cho hỗn hợp A gồm H2 và m t anken có thể tích bằng nhau qua xúc tác Ni đ n n ng th được hỗn hợp B. Biết tỉ khối hơi a B so với H2 là 23,2. Hiệu suất ph n ứng hiđ hóa là 75%. Công thức phân tử c a anken là A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C5H10 Câu 29: Hỗn hợp X gồm anken và H2 (tỉ lệ thể tích là 1 : 1) có tỉ khối so với H2 là 7,5. Cho X qua ống xú t Ni, n ng n ng, th được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 9,375. Phần t ă hối lượng c a ankan trong Y là A. 40% B. 25% C. 20% D. 60% Câu 30: Hỗn hợp X gồm H2 và m t anken có kh năng ng HBr cho ra s n ph m hữu ơ d y nhất. Tỉ khối hơi a X so với H2 bằng 9, n n ng xú t Ni, hi ư x y h àn t àn th được hh Y không làm mất à nước Br2. Tỉ khối c a Y so với H2 bằng 13. Công thức cấu tạo c a anken là A. CH2 = C(CH3)2 B. CH2=CH2 C. CH2 = CH-CH2-CH3 D. CH3-CH=CH-CH3 Câu 31: Hỗn hợp khí X gồm H2 à h i n en đồng đẳng kế tiế Ch 9, 4 l t đ t ) hỗn hợp X qua ống đựng Ni, nung nóng, sau ph n ứng th được hỗn hợp khí Y (hiệu suất ph n ứng c h i n en đều là 100%). Cho m t ít khí Y qua dung d ch Br2 thấy dung d ch b nhạt màu. Mặt h , đốt cháy hoàn toàn 1 hỗn hợp khí Y thì th được 43,56 gam CO2 và 20,43 gam 2 H2 đ nh công thức phân tử và % thể tích hai anken trong X? A. C3H6 = 46,4%; C4H8 = 53,6% B. C2H4 = 46,4%; C3H6 = 53,6% C. C4H8 = 45,6%; C5H10 = 54,4% D. C3H6 = 30,59%; C4H8 = 35,29% III. PHẢN ỨNG CỘNG HALOGEN: Cl2, Br2 Câu 32: 2,8 gam anken A làm mất màu vừ đ dung d ch chứa 8 gam Br2. iđ t h A chỉ th được m t ancol duy nhất. A có tên là: A. etilen. B. but - 2-en. C. hex-2-en. D. 2,3-dimetylbut-2-en. Câu 33: Dẫn từ từ 8,4 gam hỗn hợp X gồm but-l-en và but-2-en l i chậ q ình đựng dung d ch Br2, khi kết thúc ph n ứng thấy có m gam brom ph n ứng. m có giá tr là: A. 12 gam. B. 24 gam. C. 36 gam. D. 48 gam. Câu 34: Dẫn 4,48 l t đ t ) hỗn hợp X gồ 2 n en là đồng đẳng kế tiế à ình nước dư, thấy khối lượng ình tăng thê 7,7 g CTPT a 2 anken là: A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C4H8 và C5H10. D. C5H10 và C6H12. Câu 35: M t hỗn hợp X gồm ankan A và anken B, A có nhiề hơn t nguyên tử n, A à đều là chất khí ở điều kiện thường. Khi cho 6,72 l t h đ t ) đi q nước HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 89
dư, hối lượng ình tăng lên 2,8 g ; thể tích khí còn lại chỉ bằng 2 thể tích hỗn 3 hợ n đầu. Công thức phân tử c a A, B và khối lượng c a hỗn hợp X lần lượt là: A. C4H10, C3H6; 5,8 gam. B. C3H8, C2H4; 5,8 gam. C. C4H10, C3H6; 12,8 gam. D. C3H8, C2H4; 11,6 gam. Câu 36: M t hỗn hợp X gồm ankan A và m t anken B có cùng số nguyên tử C à đều là chất khí ở điều kiện thường. Cho hỗn hợp X đi q nước Br2 dư thì thể tích khí Y còn lại bằng nửa thể tích X, còn khối lượng Y bằng 15 khối lượng X. Công thức phân tử c a A, B và thành 29 phần % theo thể tích c a hỗn hợp X lần lượt là A. 40% C2H6 và 60% C2H4. B. 50% C3H8 và 50% C3H6 C. 50% C4H10 và 50% C4H8. D. 50% C2H6 và 50% C2H4 IV. PHẢN ỨNG CỘNG HX. Câu 37: Áp d ng quy tắ nhi à t ường hợ nà đây? A. Ph n ứng c ng c a Br2 với n en đối xứng. B. Ph n ứng c ng c a HX à n en đối xứng. C. Ph n ứng trùng hợp c a anken. D. Ph n ứng c ng c a HX vào anken bất đối xứng. Câu 38: Chất nà dưới đây t d ng với Cl th được s n ph m chính là 2-clobutan? A. But-l-en B. Buta-l,3-đien C. But-2-en D. But-l-in Câu 39: → →Ch ơ đồ ph n ứng: But-1-en X but- 2-en. Công thức cấu tạo c a X có thể là A. CH3 - CH2 - CH2 - CH3 B. CH3 - CH2 - CH2 - CH2Br C. CH3 - CH2 - CHBr - CH3 D. CH2Br - CHBr - CH2 - CH3 Câu 40: S n ph m chính c a ph n ứng c ng HCl vào but-1-en là A. CH2ClCH2CH2CH3 B. CH2ClCHClCH2CH3 C. CH2ClCH2CHClCH3 D. CH3CHClCH2CH3 Câu 41: Cho các anken: eten, propen, but-l-en, but-2-en; 2-metyl propen. Có bao nhiêu anken hợp H2O (xúc tác H+ ) th được m t ancol duy nhất? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 42: Hợp chất nà dưới đây h nhiề hơn t s n ph m khi c ng với HBr? A. CH3CH=CHCH3 B. CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3 C. CH3-C(CH3)=CH-CH3 D. C 3 chất trên Câu 43: Anken A c ng HCl tạo thành s n ph m chính là 2-clo-3-metylbutan. Tên gọi c a A là A. 3-metyl but-l-en B. 2-metyl but-l-en C. 3-metyl but-2-en D. 2-metyl but-2 en Câu 44: Cho hỗn hợp tất c đồng phân mạch hở c a C4H8 tác d ng với H2O (H+,t°) th được tối đ nhiê n ph m c ng? A. 2. B. 4. C. 6. D. 5 Câu 45: Có bao nhiêu anken ở thể khí (ở điều kiện thường) mà khi cho mỗi n en đ t d ng với dung d ch HCl chỉ cho m t s n ph m hữ ơ d y nhất? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. nhiê đồng phân khi tác d ng với dung d ch HCl chỉ cho m t s n ph m Câu 46: Anken C4H8 hữ ơ d y nhất ? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 46: Số cặ đồng phân cấu tạo anken ở thể h đ t) th ãn điều kiện: Khi hiđ t h tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 90
A. 6. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 48: Số cặ đồng phân anken ở thể h đ t) th ãn điều kiện: Khi hiđ t h tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là: A. 6. B. 7. C. 5. D. 8. Câu 49: Số đồng phân cấu tạo c a anken có công thức phân tử C6H12 khi c ng HBr chỉ cho m t dẫn xuất brom duy nhất là A. 2 B. 1 C. 3 D. 5 Câu 50: Số đồng phân mạch hở có công thức phân tử C6H12 khi tác d ng với HBr chỉ tạo ra m t s n ph m duy nhất là A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 thì th được 3 s n ph m. Câu 51: Khi cho hỗn hợp hai anken C3H6 và C4H8 ư ới Tên gọi c 2 n en đ là A. propen và but-l -en B. propilen và but-l-en C. propen và but-2-en D. xiclopropan và but-2-en Câu 52: Anken thích hợ để điều chế ancol đây C 3CH2)3C-OH là A. 3-etylpent-2-en. B. 3-etylpent-3-en. C. 3-etylpent-l-en. D. 3,3-đi etyl ent-l-en. Câu 53: Khi cho 2-metylpent-2-en tác d ng với H2O (xúc tác H+), s n ph m chính là A. (CH3)2CH-CH(OH)-CH2-CH3 B. (CH3)2C(OH)-CH2-CH2-CH3 C. CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3 D. CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 Câu 54: iđ t h hỗn hợp X gồm 2 anken chỉ th được 2 ancol. Công thức cấu tạo hai n en đ thể là A. CH2=CH2 và CH2=CHCH3. B. CH2=CH2 và CH3CH=CHCH3. C. CH3CH-CHCH3 và CH2=CHCH2CH3. D. B hoặc C Câu 55: Hợp chất X có CTPT C3H6, X tác d ng với dung d h th được m t s n ph m hữ ơ d y nhất. Vậy X là A. propen. B. propan. C. ispropen. D. xicloropan. Câu 56: Hai chất X, Y có CTPT C3H6 và C4H8 à đều tác d ng được với nước brom. X, Y là A. Hai anken hoặc xicloankan vòng 3 cạnh. B. Hai anken hoặc hai ankan. C. Hai anken hoặc xicloankan vòng 4 cạnh. D. i n en đồng đẳng c a nhau. Câu 57: Ch hiđ n h n ứng tối đ ới Br2 (trong dung d ch) theo tỉ lệ mol 1: 1 th được chất hữ ơ Y (chứa 74,08% brom về khối lượng). Khi X ph n ứng với HBr thì thu được 2 s n ph m hữ ơ h nh Tên gọi c a X là A. but-l-en B. xiclopropan C. but-2-en D. propilen Câu 58: M t hiđ n ạch hở A trong phân tử chỉ chứa 1 liên kết . Nế đốt cháy m t thể t h hơi A thì th được 6 thể tích khí CO2 (các thể t h h à hơi đ ở ùng điều kiện nhiệt đ và áp suất). Khi cho A hợp H2O (xúc tác H+) chỉ th được m t s n ph m duy nhất, số đồng phân c a A (kể c đồng phân hình học) thỏa mãn là A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 59: Cho m t anken X tác d ng với H2O (xúc tác H+, t°) th được chất hữ ơ , thấy khối lượng ình đựng nướ n đầ tăng 4,2 g Nếu cho m t lượng như t ên t d ng với dư th được chất hữ ơ Z, thấy khối lượng Y, Z th được khác nhau 9,45 gam (gi sử các ph n ứng x y ra hoàn toàn). Công thức phân tử c a X là A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C5H10 Câu 60: Tiến hành hai thí nghiệm sau: Thí nghiệm 1: Cho m gam anken A vào H2 dư (xúc tác H+), hiệu suất 8 %, th được 19,2 gam ancol X. Thí nghiệm 2: Cho m gam A vào dung d h Cl dư, hiệu suất 7 %, th được 21,98 gam dẫn xuất Y. Công thức phân tử c a A là A. C2H4 B. C3H6 C. C4H8 D. C5H10 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 91
V. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY Câu 61: Hỗn hợp X gồ h i hiđ n ốt h y h àn t àn được số mol CO2 bằng số mol H2O. X có thể gồm A. 1 xicloankan và 1 anken. B. 1 ankan và 1 ankin. C. 2 anken. D. A hoặc B hoặc C. Câu 62: ốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp X gồm eten, propen, but-2-en cần dùng vừa đ b lít O2 (ở đ t ) th được 2,4 mol CO2 à 2,4 l nước. Giá tr c a a, b lần lượt là A. 31,2; 92,4 B. 31,2; 94,2 C. 33,6; 80,64 D. 33,6; 24,9 Câu 63: ốt h y h àn t àn V l t đ tc) hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 th được 0,15 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá tr c a V là: A. 2,24. B. 3,36. C. 4,48. D. 1,68. Câu 64: ốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp gồm CH4, C4H10 (anken) và C2H4 th được 0,14 mol CO2 và 0,23 mol H2O. Số mol c a ankan và anken trong hỗn hợp lần lượt là: A. 0,09 và 0,01. B. 0,01 và 0,09. C. 0,08 và 0,02. D. 0,02 và 0,08. Câu 65: M t hỗn hợp khí gồm 1 ankan và 1 anken có cùng số nguyên tử C trong phân tử và có cùng số mol. Lấy m gam hỗn hợp này thì làm mất màu vừ đ 80 gam dung d ch 20% Br2 trong dung môi CCl4 ốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợ đ th được 0,6 mol CO2. Ankan à n en đ CTPT là: A. C2H6 và C2H4. B. C4H10 và C4H8. C. C3H8 và C3H6. D. C5H12 và C5H10. Câu 66: Hỗn hợp X gồm m t n n à h i n en là đồng đẳng kế tiếp nhau, số mol các chất trong hỗn hợp bằng nhau. Cho hỗn X qua dung d h dư thì 6 g 2 đã h n ứng. Mặt h , đốt cháy hoàn toàn hỗn hợ th được 15,4 gam CO2. Các chất trong X là A. C3H8, C2H4, C3H6. B. C2H6, C3H6, C4H8. C. CH4 C2H4, C3H6. D. C2H6, C2H4, C3H6. Câu 67: Hỗn hợp khí A gồm H2 à h i n en đồng đẳng liên tiế , t ng đ 2 chiếm 60% thể tích hỗn hợp. Dẫn A q xú t Ni n ng n ng th được hỗn hợ ốt cháy hoàn t àn th được 19,8 gam CO2 và 13,5 gam H2O. Công thức c a 2 anken là A. C2H4, C3H6 B. C3H6, C4H8 C. C4H8, C5H10 D. C5H10, C6H10 Câu 68: Cho m gam hỗn hợp gồm C3H6, C2H4 và C2H2 h y h àn t àn th được 4,48 lít khí CO2 đ t ) Nế hiđ h h àn t àn g hỗn hợp trên rồi đốt cháy hết hỗn hợp thu được V lít CO2 đ t ) Gi t c a V là: A. 3,36. B. 2,24. C. 4,48. D. 1,12. Câu 69: ốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X gồ 2 hiđ n ạch hở có số mol bằng nh th được 0,75 mol CO2 và 0,9 mol H2O. Số cặp chất thỏa mãn c a X là A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 Câu 70: Hỗn hợp X gồm C3H8 và C3H6, C3H4 có tỉ khối so với hiđ là 2 ,8 ốt cháy hết 5,6 l t đ t ) thì th được bao nhiêu gam CO2 và bao nhiêu gam H2O ? A. 33 g và 17,1 g. B. 22 g và 9,9 g. C. 13,2 g và 7,2 g. D. 33 g và 21,6 g. Câu 71: Hỗn hợp X có tỉ khối so với H2 là 21,2 gồm propan, propen và propin Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, tổng khối lượng (gam) c a CO2 và H2 th được là: A. 18,60 B. 18,96 C. 20,40 D. 16,80 VI. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP - PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN – ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG Câu 72: Oxi hóa etilen bằng dung d ch KMnO4 th được s n ph m là: A. MnO2, C2H4(OH)2, KOH. C. K2CO3, H2O, MnO2. B. C2H5OH, MnO2, KOH. D. C2H4(OH)2, K2CO3, MnO2. Câu 73: iều chế etilen trong phòng thí nghiệm từ C2H5OH, (H2SO4 đặ , 7 °C) thường lẫn xit như S 2, CO2. Chất dùng để làm sạch etilen là: A. dung d ch dư B. dung d h N dư. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 92
C. dung d ch Na2CO3 dư D. dung d ch KMnO4 l ãng dư Câu 74: Cho hình vẽ mô t thí nghiệ điều chế khí Y từ dung d ch X: A. NH4Cl + NaOH to NaCl + NH3 + H2O B. C2H5OH H2SO4đ,to C2H4 + H2O C. NaCl(rắn) + H2SO4 đặc) to NaHSO4 + HCl D. CH3COONa(rắn) + NaOH(rắn) CaO,to Na2CO3 + CH4 Câu 75: Trùng hợp 5,6 lít C2H4 đ t ), nếu hiệu suất ph n ứng là 90% thì khối lượng li e th được là A. 6,3 g B. 5,3 g C. 7,3 g D. 4,3 g Câu 76: Hiện n y PVC đượ điều chế the ơ đồ: C2H4 CH2Cl–CH2Cl C2H3Cl PVC. Nếu hiệu suất toàn b q t ình đạt 8 % thì lượng C2H4 cần dùng để s n xuất 5000 kg PVC là: A. 280 kg. B. 1792 kg. C. 2800 kg. D. 179,2 kg. Câu 77: Thổi 0,25 mol khí etilen qua 125 ml dung d ch KMnO4 t ng ôi t ường trung tính (hiệu suất 100%) khối lượng etylen gli l th được bằng A. 11,625 gam. B. 23,25 gam. C. 15,5 gam. D. 31 gam. BÀI 2: ANKAĐIEN I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa Ankađien (hay điolefin) là những hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử. C n đien ông thức chung CnH2n–2 , (n 3). 2. Phân loại Dựa vào v t tương đối giữa hai liên kết đôi, n đien được chia thành : – An đien h i liên ết đôi ạnh nhau, thí dụ : anlen CH2=C=CH2. – An đien h i liên ết đôi h nh liên ết đơn được gọi là ankađien liên hợp. Hai chất Tiêu biểu là 1 23 4 1 23 4 CH2 CHCHCH2 CH2 C CHCH2 | CH3 buta-1,3-®ien 2-metylbuta-1,3-®ien (buta®ien) (đivinyl) (isopren) – An đien h i liên ết đôi h nh từ hai liên kết đơn t ở lên. Thí dụ : hexa-1,5-đien C 2=CH–CH2– CH2–CH=CH2. II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng cộng Tương tự anken, buta-1,3-đien thể tham gia ph n ứng c ng với hiđ xúc tác niken), h l gen à hiđ h l gen . Tuỳ the điều kiện (tỉ lệ số mol giữa các chất và nhiệt đ ), ph n ứng c ng với h l gen à hiđ h l gen thể x y ra tại m t trong hai liên kết đôi ng 1,2) hoặc c ng à h i đầu ngoài c a hai liên kết đôi c ng 1,4) hoặc c ng đồng thời vào hai liên kết đôi a) Cộng hiđro HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 93
b) Cộng brom CH2 = CH CH = CH2 + Br2 (dd) CH2 = CH - CH – CH2 C ng 1,2 : || Br Br C ng 1,4 : CH2 = CH CH = CH2 + Br2 (dd) CH2 CH = CH CH2 || Br Br Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4. C ng đồng thời vào hai liên kết đôi : CH2 = CH CH = CH2 + 2Br2 CH2Br- CHBr – CHBr- CH2Br c) Cộng hiđro halogenua C ng 1,2 : CH2 = CH CH = CH2 + HBr to ,H CH2 = CH CH CH3 | Br C ng 1,4 : CH2 = CH CH = CH2 + HBr to ,H CH3 CH = CH CH2Br Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 ; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng -1,4. 2. Phản ứng trùng hợp nCH2 = CH CH = CH2 to (CH2 CH CH CH2 ) n li t đien n) xt (Cao su isopren) 3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn : Cn H2n2 3n 1 nCO2 (n 1) H 2O 2 O2 b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn : Buta-1,3-đien ũng là ất màu dung d ch kali e ng n t tương tự anken. Isopren có tính chất tương tự buta-1,3-đien. III - ĐIỀU CHẾ 1. iều chế buta-1,3-đien Từ butan: CH3 CH2 CH2 CH3 to,xt CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 Từ but-1-en: CH2= CH CH2 CH3 to,xt CH2 = CH - CH = CH2 + H2 Từ vinylaxetilen: CH2= CH C CH + H2 Pd /PbCO3,to CH2= CH CH = CH2 Từ ancol etylic: 2C2H5OH to,xt CH2 = CH - CH = CH2 + H2 + 2H2O 2. iều chế isopren bằng h t h hiđ a isopentan: CH3 CH CH2 CH3 to ,xt CH2 C CH CH2 2H2 | | CH3 CH3 IV - ỨNG DỤNG Nhờ ph n ứng trùng hợp, từ buta-1,3-đien h ặc từ i en điều chế đượ li t đien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi đượ dùng để s n xuất cao su (cao su n , i en,…) HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 94
V. BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA 1. Thế nà là n đien, n đien liên hợp ? Viết công thức cấu tạo và gọi tên n đien liên hợp có công thức phân tử C4H6, C5H8. 2. Viết hương trình hoá học (ở dạng công thức cấu tạo) ph n ứng c a isopren với : a) H2 (xt Ni) ; b) Br2 (dung d ch) ; Các chất được lấy theo tỉ lệ mol 1 : 1, tạo ra sp theo kiểu c ng 1,4. c) Trùng hợp isopren theo kiểu 1,4. 3. Khi cho buta-1,3-đien t d ng với H2 ở nhiệt đ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được : A. butan B. isobutan C. isobutilen D. pentan 4. xi h h àn t àn ,68 g n đien th được 1,120 lít CO2 đ t ) a) Tìm công thức phân tử c a X. b) Viết công thức cấu tạo có thể có c a X. 5. Viết hương t ình h học c a ph n ứng khi cho buta-1,3-đien à i en lần lượt với H2, Cl2 a) Theo tỉ lệ l đien : t nhân = : à đien : t nhân = : 2 b) Vì sao ph n ứng hoá học c a buta-1,3-đien à i en nhiề điểm giống nhau ? 6. Nhiệt phân nhự ây g tt e h người t th được m t chất lỏng A chứa 88,23 % C ; 11,76 % H. Tỉ khối hơi a A so với nitơ ằng 2,43. Cứ 0,340 g A ph n ứng với dư thì cho 1,940 g m t chất lỏng nặng hơn nướ à hông t n t ng nước. Cho A ph n ứng với H2 dư thì th được isopentan. ) ãy x đ nh công thức phân tử c a A. b) Các dữ kiện t ên đã đ để x đ nh công thức cấu tạo c A hư , ì ? 7. Viết hương t ình h n ứng thực hiện các chuyển h the ơ đồ sau ( mỗi ũi tên là t ph n ứng, ghi điều kiện nếu có) CH3-CH2-CH2-CH3 (2) poli(butadien-stiren) +Br2 (8) cao su buna-S +HCl(9) (1) (3) (6) (10) (11) CH2=CH-C CH (4) CH2= CH - CH = CH2 CO2 polibutadien (5) (7) C2H5OH cao su buna-N poli(butadien-nitrin acrilic) 8. Nhiệt phân hỗn hợp butan, but-1-en và but-2-en người t th được buta-1,3-đien ới hiệu suất 80% (theo số mol). Hãy tính khối lượng li t đien th đựơ từ 1000 m3 (27oC, 1 atm) hỗn hợp khí trên, biết rằng ph n ứng trùng hợ đạt hiệu suất 90%. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ANKAĐIEN I. BÀI TẬP LÍ THUYẾT Câu 1: Số đồng phân cấu tạo thu c loại n đien ứng với công thức phân tử C5H8 là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 2: C5H8 nhiê đồng phân cấu tạ là n đien liên hợp? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 3: T ng hiđ n : en, t-l-en, but-2-en, penta-1,4- đien, ent - 1,3- đien hiđ n h được hiện tượng đồng phân cis - trans ? A. propen, but-l-en. B. penta-l,4-dien, but-l-en. C. propen, but-2-en. D. but-2-en, penta-1,3-đien. Câu 4: Công thức phân tử c a buta-l,3-đien đi inyl) à i en 2-metylbuta-l,3- đien) lần lượt là A. C4H6 và C5H10. B. C4H4 và C5H8. C. C4H6 và C5H8. D. C4H8 và CsH10. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 95
Câu 5: Hợp chất nào trong số các chất sau có 9 liên kết xích ma và 2 liên kết ? A. Buta-l,3-đien. B. Penta-1,3- đien C. Stiren. D. Vinyl axetilen. Câu 6: Hợp chất nào trong số các chất sau có 7 liên kết xích ma và 3 liên kết ? A. Buta-l,3-đien B. Tuloen. C. Stiren. D. Vinyl axetilen. Câu 7: Ph n ứng giữa buta-l,3-đien à ở -80°C (tỉ lệ l : ), th được s n ph m chính là A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3. Câu 8: Ph n ứng giữa buta-l,3-đien à ở 40°C (tỉ lệ l : ), th được s n ph m chính là A. CH3CHBrCH=CH2. B. CH3CH=CHCH2Br. C. CH2BrCH2CH=CH2. D. CH3CH=CBrCH3. Câu 9: 1 mol buta-l,3-đien thể ph n ứng tối đ ới bao nhiêu mol brom? A. 1 mol. B. 1,5 mol. C. 2 mol. D. 0,5 mol. Câu 10: Chất nà đây hông h i là s n ph m c ng giữa dung d ch brom và isopren (theo tỉ lệ mol 1:1)? A. CH2BrC(CH3)BrCH=CH2. B. CH2BrC(CH3)=CHCH2Br. C. CH2BrCH=CHCH2CH2Br. D. CH2=C(CH3)CHBrCH2Br. Câu 11: An đien + →dd) 1,4-đi -2-metylbut-2-en. Tên gọi c a A là A. 2-metylbuta-l,3-đien. C. 3-metylbuta-l,3-đien B. 2-metylpenta-l,3-đien D. 3-metylpenta-l,3-đien Câu 12: Tên gọi c nh hiđ n hông n ông thức chung là (C5H8)n (n 2) là A. n đien B. cao su. C. anlen. D. tecpen. Câu 13: Caroten (licopen) là sắc tố à đỏ c a cà rốt và cà chua chín, công thức phân tử c a caroten là A. C15H25. B. C40H56. C. C10H16. D. C30H50. Câu 14: Oximen có trong tinh dầu lá húng quế, limonen có trong tinh dầu chanh. Chúng có cùng công thức phân tử là A. C15H25. B. C40H56. C. C10H16. D. C30H50. Câu 15: Oximen có trong tinh dầu lá húng quế và limonen có trong tinh dầ h nh, ưởi đề là te en CTCT tương ứng như : H3C CH2 H2C CH2 CH C CH2 C CH3 (oximen) (limonen) H3C CH3 H2C CH Ni, đ n n ng, thì số Khi cho 1 mol oximen hoặc 1 mol limonen tác d ng với H2 dư, xú t mol H2 đã h n ứng lần lượt là A. 3 và 3 B. 3 và 2 C. 2 và 2 D. 2 và 3 Câu 16: Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa 1 vòng 6 cạnh và không có chứa liên kết ba. Số liên kết đôi t ng hân tử vitamin A là A. 7. B. 6. C. 5. D. 4. Câu 17: Licopen, công thức phân tử C40H56 là chất à đỏ trong qu cà chua, chỉ chứa liên kết đôi à liên ết đơn t ng hân tử iđ h h àn t àn li en đượ hiđ n C40H82. Vậy licopen có A. 1 vòng; 12 nối đôi B. 1 vòng; 5 nối đôi C. 4 vòng; 5 nối đôi D. mạch hở; 13 nối đôi. Câu 18: Cembrene C20H32 được tách ra từ nhựa thông). Khi tác d ng với H2, xúc tác Ni, t° tạo thành chất X có công thức phân tử C20H40 iều này chứng tỏ HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 96
A. phân tử cembrene có 4 liên kết pi và m t vòng no. B. phân tử cembrene có 4 liên kết đôi C = C và m t vòng no. C. phân tử cembrene có 2 liên kết ba và m t vòng no. D. phân tử cembrene có tổng số liên kết pi và vòng no bằng 5. Câu 24: Cho buta-l,3-đien th gi h n ứng c ng h l gen, Cl, thì th được hỗn hợp s n ph m theo kiểu c ng 1,2 và c ng 1,4. Khẳng đ nh nà đây đúng? A. Nếu nhiệt đ thì ư tiên tạo ra s n ph m c ng 1,2 B. Nếu nhiệt đ thì ư tiên tạo ra s n ph m c ng 1,4 C. Nếu nhiệt đ thấ thì ư tiên tạo ra s n ph m c ng 1,4 D. Tỉ lệ các s n ph m c ng 1,2 và s n ph m c ng 1,4 không ph thu c vào nhiệt đ -80 °C X +CH2=CH-CH=CH2 Br2 40 °C Câu 25: Cho ph n ứng: Y Hai chất X, Y lần lượt là A. 3,4-đi t-l-en và 1,2-đi t-l-en B. 1,4-đi t-2-en và 3,4-đi t-l-en C. 3,4-đi t-l-en và 1,4-đi t-2-en D. 1,2- đi t-l-en và 1,4-đi t -2-en II. BÀI TẬP TÍNH TOÁN Câu 26: Hợp chất Geraniol (X) có trong tinh dầu hoa hồng chứa % C = 77,92%; % H = 11,69%; còn lại là oxi. Công thứ đơn gi n nhất ũng là ông thức phân tử. Vậy công thức phân tử c a Geraniol là A. C10H20O B. C10H18O C. C20H30O D. C20H28O Câu 27: ốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm buta-l,3-đien, i en à nlen th được 17,6 gam CO2 và 5,4 gam H2O. Số mol c a hỗn hợp X là A. 0,1 B. 0,05 C. 0,2 D. 0,25 Câu 28: ốt cháy hoàn toàn a gam m t hiđ n ạch hở X (X là chất khí ở nhiệt đ thường) tạo ra 13,2 gam khí CO2. Mặt khác a gam X làm mất màu dung d ch chứa 32 gam Br2. Công thức phân tử c a X là A. C3H4 B. C2H2 C. C3H6 D. C4H8 Câu 29: ốt h y h àn t àn , 6 l t h đ t ) t n đien S n ph h y được hấp th hoàn toàn vào 40 ml dung d ch Ba(OH)2 ,5 th được 8,865 gam kết t a. Công thức phân tử c a X là A. C3H4 hoặc C5H8 B. C4H6 C. C3H4 D.C5H8 Câu 30: ồng trùng hợp buta-1,3-đien ới il nit in th được m t loại cao su buna-N chứa 10,44% N theo khối lượng. Tỉ lệ số mắt xích buta-l,3-đien à il nit in t ng l ại cao su trên là A. 3: 2 B. 1:2 C. 1:3 D. 2: 3 Câu 31: Cứ 5,668 gam m t loại cao su buna-S ph n ứng vừa hết với 3,462 gam Br2 trong CCl4. Tỉ lệ số mắt xích buta-l,3-đien à ti en t ng n -S là A. 2:3 B. 1 : 3 C. 1 : 2 D. 3 : 5 Câu 32: Cứ 2,488 gam cao su buna - S tác d ng vừ đ với 1,731 gam Br2 trong CCl4. Tỉ lệ mắt x h t đien à ti en t ng l ại t ên tương ứng là A. 1:3 B. 1: 2 C. 2 : 3 D. 2 : 1 4 kg stiren với hiệu suất quá Câu 33: Tiến hành đồng trùng hợp 54 kg but đien à trình trùng hợp là 75%. Khối lượng cao su buna-S th được là A. 118,5 kg B. 158 kg C.134 kg D. 100,5 kg HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 97
BÀI 3: ANKIN I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Đồng đẳng Chất đầ dãy đồng đẳng là axetilen HC CH và các chất tiế the như C3H4, C4H6,... lập thành dãy đồng đẳng c xetilen được gọi là ankin. Công thức chung c a ankin là CnH2n–2 (n 2). Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba - C C- trong phân tử. 2. Đồng phân Hai chất đầu dãy (C2H2, C3H4) hông đồng phân ankin. Các ankin từ C4H6 trở lên đồng phân v trí c a liên kết ba, từ C5H8 òn đồng phân mạ h n tương tự anken). Thí dụ, ứng với công thức phân tử C5H8 n in đồng phân : CH C CH2 CH2– CH3 ; CH3 – C C CH2– CH3 ; HC C – CH CH3 | CH3 3. Danh pháp a) Tên thông thường: C ≡C : xetilen R-C≡C-R’ : tên R, R’ + xetilen iết liền) CH3-C≡C-C2H5: etylmetylaxetilen b) Theo IUPAC, quy tắc gọi tên ankin tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đ ôi in để chỉ liên kết ba. Thí d : HC CH : etin. HC C-CH3 : propin. HC C-CH2CH3 : but-1-in II TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các ankin có nhiệt đ ôi tăng dần theo chiề tăng a phân tử khối. Các ankin có nhiệt đ ôi hơn à hối lượng riêng lớn hơn n en tương ứng. Giống n n à n en, n in ũng hông t n t ng nước và nhẹ hơn nước. III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Liên kết ba trong phân tử ankin gồm m t liên kết bền và hai liên kết kém bền, do đ , n in dễ dàng tham gia ph n ứng c ng. Ngoài ra, ank-1-in còn có ph n ứng thế nguyên tử H c a liên kết ba bằng nguyên tử kim loại. 1. Phản ứng cộng Tuỳ điều kiện ph n ứng, ankin tham gia ph n ứng c ng với m t hoặc hai phân tử tác nhân tạo thành hợp chất không no loại anken hoặc hợp chất no. a) Cộng hiđro Khi có Ni làm xúc tác, ankin c ng hiđ tạ thành n en, đ tạo thành ankan. Thí dụ : CH CH + H2 Ni, to CH2 = CH2 CH2 = CH2 + H2 Ni,to CH3 – CH3 - Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ c ng m t phân tử hiđ tạo thành anken, thí d : CH CH + H2 Pd /PbCO3,to CH2 = CH2 ặ t nh này đượ dùng để điều chế anken từ ankin. b) Cộng brom, clo à l ũng tác d ng với n in the h i gi i đ ạn liên tiếp, Thí dụ : CH CH + Br2 (dd) CHBr = CHBr (1,2-đi eten) CHBr = CHBr + Br2 (dd) CHBr2 – CHBr2 (1,1,2,2-tetrabrometan) Muốn dừng lại ở gi i đ ạn thứ nhất thì cần thực hiện ph n ứng ở nhiệt đ thấp, thí d : HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 98
Br Br 2B0or2C Br2 || C2H5C CC2H5 C2H5 C C C2 H5 C2H5 C C C2H5 | | | | Br Br Br Br hex-3-in 3,4-đi hex-3-en 3,3,4,4-tetrabromhexan c) Cộng H–X (X là OH, Cl, Br, CH3COO...) Ankin tác d ng với the h i gi i đ ạn liên tiếp, thí dụ : CH CH + HCl to,xt CH2 = CHCl (vinyl clorua ) CH2 = CHCl + HCl to,xt CH3–CHCl2 (1,1-đi l et n) Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác d ng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo c a anken, thí dụ : CH CH + HCl 150Hg2C0l02oC CH2 = CHCl (vinyl clorua) Ph n ứng c ng HX c n in đồng đẳng c xetilen) ũng t ân the q y tắc Mac-côp- Cl | nhi-côp, thí dụ : CH3 C CH HClCH3 C CH2 HClCH3 C CH3 | Cl Ph n ứng c ng H2O c a các ankin : Khi có mặt xúc tác HgSO4 t ng ôi t ường axit, H2O c ng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành nđehit h ặc xeton, thí d : CH CH H2O HgSO4 CH2 CH OHCH3 CH O d) Phản ứng đime hoá và trime hoá 2CH CH xt, t0 CH2 = CH - C CH (vinylaxetilen ) 3CHCH xt, t0 C6H6 (Benzen) 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại a) Thí nghiệm : S c khí axetilen vào dung d ch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết t a vàng nhạt hình 6 ) là ối bạc axetilua tạo thành do ph n ứng (có 2 cách viết ph n ứng): CH CH + 2AgNO3 + 2NH3 Ag-CC-Ag + 2NH4NO3 bạc axetilua HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt) b) Nhận xét : Nguyên tử hiđ liên ết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết đầu mạch có t nh linh đ ng hơn ng yên tử hiđ h nên thể b thay thế bằng ion kim loại. Các ank-1-in h như in, t-1-in,… ũng h n ứng tương tự xetilen, d đ t nh hất này đượ dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác. R – C C – H + AgNO3 + NH3 R-CC-Ag + NH4NO3 R – C C – H + [Ag(NH3)2]OH R–C C–Ag + H2O + 2NH3 (kết t a màu vàng nhạt) 3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy): Các ankin cháy to nhiều nhiệt : CnH2n-2 + 3n 1 O2 nCO2 + (n – 1)H2O ; H < 0 2 VD: C2H2 + 5 O2 2CO2 + H2O ; H = -1300 kJ 2 b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: Tương tự n en à n đien, n in ũng h năng làm mất màu dung d ch thuốc tím (KMnO4) ). HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 99
III - ĐIỀU CHẾ 1. Trong phòng thí nghiệm và t ướ đây trong công nghiệ , xetilen đượ điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC2 tác d ng với nước : CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 2. Ngày nay, trong công nghiệp, xetilen đượ điều chế ch yếu bằng cách nhiệt phân nhanh metan : 2CH4 1500oC C2H2 + 3H2 l¯m l¹nh nhanh IV - ỨNG DỤNG 1. Làm nhiên liệu Axetilen khi cháy to nhiều nhiệt nên đượ dùng t ng đèn xì xi- xetilen để hàn, cắt kim loại. 2. Làm nguyên liệu Từ axetilen có thể điều chế được nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữ ơ Áp dụng 1: Hãy viết hương t ình h học c a ph n ứng giữa propin với các chất sau : a) H2, xúc tác Ni b) Br2 / CCl4 ở 200C c) H2, xúc tác Pd / PbCO3 f) Cl h , dư) d) AgNO3, NH3 / H2O e) Br2 / CCl4 ở - 200C g) HOH, xúc tác Hg2+/ H+ V. BÀI TẬP CƠ BẢN Câu 1: Dẫn 0,1 mol khí axetilen qua dung d h nướ dư Khối lượng brom tham gia ph n ứng là A. 16,0 gam. B. 20,0 gam. C. 26,0 gam. D. 32,0 gam. Câu 2: Ch 5,6 l t xetilen đ t ) h n ứng vừ đ với V ml dung d ch brom 0,8M. Giá tr c a V là A. 450 ml. B. 500 ml. C. 625 ml. D. 342 ml. Câu 3: ,224 l t đ t ) h xetilen là thể tích vừ đ để làm mất màu V ml dung d ch brom 0,05M. Giá tr c a V là: A. 200 ml. B. 300 ml. C. 400 ml. D. 500ml. dư Khối lượng s n ph m thu Câu 4: Dẫn , g h xetilen q ình đựng dung d h được sau ph n ứng là A. 34,6 gam. B. 17,3 gam. C. 8,65 gam. D. 4,325 gam. Câu 5: Cho m t lít hỗn hợp C2H2 và N2 đ t ) t d ng với dung d h dư, 2,4 g brom tham gia ph n ứng. Thành phần phần t ă the thể tích các khí trong hỗn hợp lần lượt là A. 16,8%; 83,2%. B. 83,2% ; 16,8%. C. 33,6% ; 66,4%. D. 66,4%; 33,6%. Câu 6: Cho 6,72 lít hỗn hợp gồm CH4 và C2H2 đ t ) đi qua dung d h dư thấy khối lượng ình tăng 2,6 g Phần t ă the thể tích mỗi khí có trong hỗn hợp là A. 33,33% C2H2 và 66,67% CH4. B. 66,67% C2H2 và 33,33% CH4. C. 2,5% C2H2 và 97,5% CH4. D. 97,5% C2H2 và 2,5% CH4. Câu 7: Ch ,56 l t đ t ) hỗn hợp khí metan và axetilen tác d ng với dung d h dư, lượng đã th gi h n ứng là 5,6 gam. Thành phần phần t ă ề thể tích c a mỗi khí trong hỗn hợ n đầu lần lượt là A. 20%; 80%. B. 30%; 70%. C. 40% ; 60%. D. 60%; 40%. Câu 8: Dẫn 5,6 l t đ t ) hỗn hợ h et n à xetilen q ình đựng dung d h dư 16 gam brom tham gia ph n ứng. Thể tích mỗi khí trong hỗn hợ n đầu lần lượt là A. 4,48 lít; 1,12 lít. B. 3,36 lít; 2,24 lít. C. 1,12 lít; 4,48 lít. D. 2,24 lít; 3,36 lít. Câu 9: Dẫn 3,36 lít khí C2H4 đ t ) à d ng d h nước brom thì làm mất màu vừa hết 300 ml dung d ch brom. Nếu dẫn khí C2H2 có cùng thể tích với khí C2H4 thì làm mất màu tối đ nhiêu ml dung d ch brom? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 100
Search
Read the Text Version
- 1
- 2
- 3
- 4
- 5
- 6
- 7
- 8
- 9
- 10
- 11
- 12
- 13
- 14
- 15
- 16
- 17
- 18
- 19
- 20
- 21
- 22
- 23
- 24
- 25
- 26
- 27
- 28
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- 34
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- 40
- 41
- 42
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- 48
- 49
- 50
- 51
- 52
- 53
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- 59
- 60
- 61
- 62
- 63
- 64
- 65
- 66
- 67
- 68
- 69
- 70
- 71
- 72
- 73
- 74
- 75
- 76
- 77
- 78
- 79
- 80
- 81
- 82
- 83
- 84
- 85
- 86
- 87
- 88
- 89
- 90
- 91
- 92
- 93
- 94
- 95
- 96
- 97
- 98
- 99
- 100
- 101
- 102
- 103
- 104
- 105
- 106
- 107
- 108
- 109
- 110
- 111
- 112
- 113
- 114
- 115
- 116
- 117
- 118
- 119
- 120
- 121
- 122
- 123
- 124
- 125
- 126
- 127
- 128
- 129
- 130
- 131
- 132
- 133
- 134
- 135
- 136
- 137
- 138
- 139
- 140
- 141
- 142
- 143
- 144
- 145
- 146
- 147
- 148
- 149
- 150
- 151
- 152
- 153
- 154
- 155
- 156
- 157
- 158
- 159
- 160
- 161
- 162
- 163
- 164
- 165
- 166
- 167
- 168
- 169
- 170
- 171
- 172
- 173
- 174
- 175
- 176
- 177
- 178
- 179
- 180
- 181
- 182
- 183
- 184
- 185
- 186
- 187
- 188
- 189
- 190
- 191
- 192
- 193
- 194
- 195
- 196
- 197
- 198
- 199
- 200
- 201
- 202
- 203
- 204
- 205
- 206
- 207
- 208
- 209
- 210
- 211
- 212
- 213
- 214
- 215
- 216
- 217
- 218
- 219
- 220
- 221
- 222
- 223
- 224
- 225
- 226
- 227
- 228
- 229
- 230
- 231
- 232
- 233
- 234
- 235
- 236
- 237
- 238
- 239
- 240
- 241
- 242
- 243
- 244
- 245
- 246
- 247
- 248
- 249
- 250
- 251
- 252
- 253
- 254
- 255
- 256
- 257
- 258
- 259
- 260
- 261
- 262
- 263
- 264
- 265
- 266
- 267
- 268
- 269
- 270
- 271
- 272
- 273
- 274
- 275
- 276
- 277
- 278
- 279
- 280
- 281
- 282
- 283
- 284
- 285
- 286
- 287
- 288
- 289
- 290
- 291
- 292
- 293
- 294
- 295
- 296
- 297
- 298
- 299
- 300
- 301
- 302
- 303
- 304
- 305
- 306
- 307
- 308
- 309
- 310
- 311
- 312
- 313
- 314
- 315
- 316
- 317
- 318
- 319
- 320
- 321
- 322
- 323
- 324
- 325
- 326
- 327
- 328
- 329
- 330
- 331
- 332
- 333
- 334
- 335
- 336
- 337
- 338
- 339
- 340
- 341
- 342
- 343
- 344
- 345
- 346
- 347
- 348
- 349
- 350
- 351
- 352
- 353
- 354
- 355
- 356
- 357
- 358
- 359
- 360
- 361
- 362
- 363
- 364
- 365
- 366
- 367
- 368
- 369
- 370
- 371
- 372
- 373
- 374
- 375
- 376
- 377
- 378
- 379
- 380
- 381
- 382
- 383
- 384
- 385
- 386
- 387
- 388
- 389
- 390
- 391
- 392
- 393
- 394
- 395
- 396
- 397
- 398
- 399
- 400
- 401
- 402
- 403
- 404
- 405
- 406
- 407
- 408
- 409
- 410
- 411
- 412
- 413
- 414
- 415
- 416
- 417
- 418
- 419
- 420
- 421
- 422
- 423
- 424
- 425
- 426
- 427
- 428
- 429
- 430
- 431
- 432
- 433
- 434
- 435
- 436
- 437
- 438
- 439
- 440
- 441
- 442
- 443
- 444
- 445
- 446
- 447
- 448
- 449
- 450
- 451
- 452
- 453
- 454
- 455
- 456
- 457
- 458
- 459
- 460
- 461
- 462
- 463
- 464
- 465
- 466
- 467
- 468
- 469
- 470
- 471
- 472
- 473
- 474
- 475
- 476
- 477
- 478
- 479
- 480
- 481
- 482
- 483
- 484
- 485
- 486
- 487
- 488
- 489
- 490
- 491
- 492
- 493
- 494
- 495
- 496
- 497
- 498
- 499
- 500
- 501
- 502
- 503
- 504
- 505
- 506
- 507
- 508
- 509
- 510
- 511
- 512
- 513
- 514
- 1 - 50
- 51 - 100
- 101 - 150
- 151 - 200
- 201 - 250
- 251 - 300
- 301 - 350
- 351 - 400
- 401 - 450
- 451 - 500
- 501 - 514
Pages:
