ĐÁP ÁN SÁCH HỮU CƠ 11-12

MỤC LỤC TRANG STT NỘI DUNG 3 47 1 CHUY£N §Ò 1. §¹I C¦¥NG VÒ HãA HäC H÷U C¥ 77 2 CHUY£N §Ò 2. HI§ROCACBON NO 127 3 CHUY£N §Ò 3. HI§ROCACBON KH¤NG NO 143 4 CHUY£N §Ò 4. HI§ROCACBON TH¥M (AREN) 180 5 CHUY£N §Ò 5 : ANCOL - PHENOL 223 6 CHUY£N §Ò 6. AN§EHIT - XETON - AXIT CACBOXYLIC 320 7 CHUY£N §Ò 7: ESTE - LIPIT 367 8 CHUY£N §Ò 8: GLUXIT (CACBOH§RAT/SACCARIT) 471 9 CHUY£N §Ò 9: AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN 484 10 CHUY£N §Ò 10. POLIME Vµ VËT LIÖU POLIME 515 11 CHUY£N §Ò 11: TæNG ¤N Lý THUYÕT HãA HäC H÷U C¥ 12 CHUY£N §Ò 12. GIíI THIÖU §Ò THI THPT QUèC GIA N¡M 2017-2021

CHUY£N §Ò 1. §¹I C¦¥NG VÒ HãA HäC H÷U C¥ CHỦ ĐỀ 1: KHÁI NIỆM – ĐẶC ĐIỂM – PHÂN LOẠI CHẤT HỮU CƠ I. HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ 1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua...). Hoá học hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ a) Về thành phần và cấu tạo : Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon. Các nguyên tử cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như H, O, N, S, P, halogen,... Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 3

b) Về tính chất vật lí : Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. c) Về tính chất hoá học : Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 4

II. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ III. THUẬT NGỮ 1. Bậc của nguyên tử cacbon Bậc của một nguyên tử cacbon bằng số lượng những nguyên tử cacbon khác liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó. Ví dụ: Bậc của nguyên tử C được ghi bằng số La mã của chất dưới đây. H H I CH I CH H | | | 3 | 3 | H  CI CII CIII  CIV  CI H || | | | I HH H CH H 3 Áp dụng: Xác định bậc cacbon trong các hợp chất sau 2. Nhóm chức a) Khái niệm: Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ. Thí dụ : Đimetyl ete (H3C-O-CH3) không phản ứng với natri. Metanol (CH3OH) và etanol (H3C-CH2OH) phản ứng với natri giải phóng hiđro. CH3 - OH + Na  CH3 - ONa + 1 2 H2 H3C - CH2 - OH + Na  H3C - CH2 - ONa + 1 H2 2 Nhận xét : Nhóm OH đã gây ra các phản ứng phân biệt etanol, metanol với đimetyl ete và với các loại hợp chất khác nên nhóm OH được gọi là nhóm chức. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 5

b) Một số nhóm chức hay gặp: + Nhóm –OH (liên kết với C no, là nguyên tử C chỉ có liên kết đơn) gọi là nhóm chức ancol. Ví dụ: CH3-CH2-OH; C| H2C| H2 ; C| H2 C| HC| H2 OH OH OH OH OH + Nhóm –COOH (liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc H) gọi là nhóm chức axit cacboxylic. Ví dụ: CH3-COOH; CH2=CH-COOH ; H-COOH; HOOC-COOH. + Nhóm –COO-C gọi là nhóm chức este. Ví dụ: CH3-COO-CH2-CH3. c) Phân biệt hợp chất đơn chức, đa chức, tạp chức - Các hợp chất hữu cơ chỉ chứa một nhóm chức được gọi là đơn chức. Ví dụ: CH3-CH2-OH ; CH3-COOH; CH3-COO-CH2-CH3. - Hợp chất hữu cơ chứa nhiều nhóm chức giống nhau gọi là đa chức. Ví dụ: C| H2  CH C| H2 ; HOOC-COOH. | OH OH OH - Hợp chất hữu cơ chứa nhiều nhóm chức khác nhau gọi là tạp chức. Ví dụ: HO-CH2-COOH. d) Phân biệt hợp chất no, hợp chất không no Liên kết giữa C với C trong gốc hiđrocacbon - chỉ có liên kết đơn gọi là hợp chất no. Ví dụ: CH3-CH2-COOH. - chứa liên kết đôi C=C hay liên kết ba C  C gọi là hợp chất không no. VD: CH2=CH-COOH. - chứa vòng benzen gọi là hợp chất thơm. Ví dụ: COOH . IV - PHƢƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Phƣơng pháp chƣng cất Khi đun sôi một hỗn hợp lỏng, chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ chuyển thành hơi sớm hơn và nhiều hơn. Khi gặp lạnh, hơi sẽ ngưng tụ thành dạng lỏng chứa chủ yếu là chất có nhiệt độ sôi thấp hơn. Quá trình đó gọi là sự chưng cất. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 6

a) Đèn cồn b) Bình cầu có nhánh c) Nhiệt kế d) Ống sinh hàn e) Nước làm lạnh g) Bình hứng 2. Phƣơng pháp chiết Khi hai chất lỏng không trộn lẫn được vào nhau, chất lỏng nào có khối lượng riêng nhỏ hơn sẽ tách thành lớp trên, chất lỏng nào có khối lượng riêng lớn hơn sẽ nằm ở phía dưới. Dùng phễu chiết sẽ tách riêng được hai lớp chất lỏng đó. a) Lớp chất lỏng nhẹ hơn, b) Lớp chất lỏng nặng hơn, c) Khoá phễu chiết. 3. Phƣơng pháp kết tinh Đối với hỗn hợp các chất rắn, người ta thường dựa vào độ tan khác nhau của chúng và sự thay đổi độ tan theo nhiệt độ để tách biệt và tinh chế chúng. a) Hoà tan hỗn hợp chất rắn ở nhiệt độ sôi của dung môi. b) Lọc nóng loại bỏ chất không tan. c) Để nguội cho kết tinh. d) Lọc hút để thu tinh thể. IV. BÀI TẬP Câu 1: Hãy sắp xếp các chất : C6H6, CaCO3, C4H10, C2H6O, NaNO3, CH3NO2, NaHCO3, C2H3O2Na vào các cột thích hợp trong bảng sau: HỢP CHẤT HỮU CƠ HỢP CHẤT VÔ CƠ Hiđrocacbon Dẫn xuất của hiđrocacbon Câu 2. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua...). B. Hoá học hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. C. Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon. Các nguyên tử cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như H, O, N, S, P, halogen,... D. Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết ion. Câu 3. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi). B. Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 7

C. Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra nhanh, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác. D. Các hợp chất hữu cơ thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Câu 4. Trong các hợp chất sau, có bao nhiêu hợp chất nào là hữu cơ? CH4 ; CHCl3 ; C2 H7N ; HCN ; CH3COONa ; C12 H22O11 ; PVC ; Al4C3. A. 6 B. 7 C. 8 D. 5 Câu 5. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa 2 nguyên tố C và H. B. Những hợp chất hữu cơ chứa nguyên tố C , H và nguyên tố khác là những dẫn xuất của hiđrocacbon. C. Metan là hiđrocacbon no; etilen, axetilen là những hiđrocacbon không no. D. Nhóm chức là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ. C2H5OH và CH3COOH đều chứa cùng một loại nhóm chức. Câu 6: Hãy chọn phát biểu đúng nhất về hoá học hữu cơ trong số các phát biểu sau: A. Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon. B. Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon, trừ cacbon(II) oxit, cacbon(IV) oxit, muối cacbonat, xianua, cacbua,... C. Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon, trừ cacbon(II) oxit, cacbon(IV) oxit. D. Hoá học hữu cơ là ngành hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất của cacbon trừ muối cacbonat. Câu 7: Thành phần các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ A. nhất thiết phải có cacbon, thường có H, hay gặp O, N sau đó đến halogen, S, P... B. gồm có C, H và các nguyên tố khác. C. bao gồm tất cả các nguyên tố trong bảng tuần hoàn. D. thường có C, H hay gặp O, N, sau đó đến halogen, S, P. Câu 8: Trong các hợp chất sau: CH4; CHCl3; C2H7N; HCN; CH3COONa; C12H22O11; Al4C3; CH5NO3; CH8O3N2; CH2O3. Số chất hữu cơ hữu cơ là A. 8. B. 6. C. 5. D. 7. Câu 9: Cho hỗn hợp các ankan sau : pentan (sôi ở 36oC), heptan (sôi ở 98oC), octan (sôi ở 126oC), nonan (sôi ở 151oC). Có thể tách riêng các chất đó bằng cách nào sau đây ? A. Kết tinh. B. Chưng cất. C. Thăng hoa. D. Chiết. Câu 10: Các chất trong nhóm chất nào dưới đây đều là dẫn xuất của hiđrocacbon ? A. CH2Cl2, CH2Br–CH2Br, NaCl, CH3Br, CH3CH2Br. B. CH2Cl2, CH2Br–CH2Br, CH3Br, CH2=CHCOOH, CH3CH2OH. C. CH2Br–CH2Br, CH2=CHBr, CH3Br, CH3CH3. D. HgCl2, CH2Br–CH2Br, CH2=CHBr, CH3CH2Br. Câu 11. Phản ứng nào sau đây không đúng? A. 2CH3 - OH + 2Na  2CH3 - ONa + H2 B. 2H3C - CH2 - OH + 2Na  2H3C - CH2 - ONa + H2 C. H3C - CH2 - OH + HBr  H3C - CH2 - OBr + H2 D. CHCH + 2H2 Ni, t0 CH3 – CH3 Câu 12. Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với natri (dư), thu được 1,12 lít khí (đktc). a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 8

Chủ đề 2: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ I - SƠ LƢỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ Để thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ cần tiến hành phân tích định tính và định lượng các nguyên tố. 1. Phân tích định tính a) Mục đích : Xác định nguyên tố nào có trong thành phần phân tử hợp chất hữu cơ. b) Nguyên tắc : Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản và quen thuộc rồi nhận biết chúng bằng các phản ứng đặc trưng. c) Phương pháp tiến hành : Trong phòng thí nghiệm, để tìm cacbon và hiđro, người ta nung hợp chất hữu cơ với CuO để chuyển nguyên tố C thành CO2, nguyên tố H thành H2O. Màu trắng Phương pháp xác định nguyên tố N trong một số hợp chất đơn giản là chuyển nguyên tố N trong hợp chất hữu cơ thành NH3 rồi nhận biết bằng giấy quỳ tím tẩm nước. Khi đun với axit sunfuric đặc, nitơ có trong một số hợp chất hữu cơ có thể chuyển thành muối amoni và được nhận biết dưới dạng amoniac : CxHyOzNt H2SO4,t0  (NH4)2SO4 + ...... (NH4)2SO4 + 2NaOH t0  Na2SO4 + 2H2O + 2NH3 2. Phân tích định lƣợng a) Mục đích : Xác định thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ. b) Nguyên tắc - Cân một khối lượng chính xác (a gam) hợp chất hữu cơ, sau đó chuyển nguyên tố C thành CO2 ; nguyên tố H thành H2O ; nguyên tố N thành N2,... - Xác định chính xác khối lượng hoặc thể tích của các chất CO2, H2O, N2 ; ... tạo thành, từ đó tính phần trăm khối lượng của các nguyên tố. c) Phương pháp tiến hành - Nung một khối lượng chính xác (a gam) hợp chất hữu cơ chứa các nguyên tố C, H, O, N với bột CuO. - Hấp thụ hơi H2O và khí CO2 lần lượt bằng H2SO4 đặc và KOH. Độ tăng khối lượng của mỗi bình chính là khối lượng H2O và CO2 tương ứng. Khí nitơ sinh ra được xác định chính xác thể tích và thường được quy về điều kiện tiêu chuẩn (đktc). - Tính khối lượng H, C, N và phần trăm khối lượng của chúng trong hợp chất nghiên cứu. - Phần trăm khối lượng oxi được tính gián tiếp bằng cách lấy 100% trừ đi tổng số phần trăm khối lượng của C, H, N. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 9

3. Định luật bảo toàn khối lƣợng   m tröôùc phaûn öùng msau phaûn öùng m   mHôïp chaát caùc nguyeân toá taïo ra hôïp chaát Giải thích định luật Sở dĩ khối lượng được bảo toàn là do trong phản ứng hóa học thì nguyên tố hóa học được bảo toàn Bảo toàn nguyên tố R nào đó ta luôn có:  (Soá ngtöû R. Soá mol chaát chöùa R)Tröôùc phaûn öùng  (Soá ngtöû R. Soá mol chaát chöùa R)Sau phaûn öùng Ví dụ: Chất A (CxHyOzNt) + O2  CO2 + H2O + N2 BTC : x.nA  nCO2  mA  BTH : y.nA  2.nH2O BTKL   mO2  mCO2  mH2O  mN2 ;  BTN : t.nA  2.nN2 mA  mC  mH  mO(trong A)  mN    BTO : z.nA  2nO2  2nCO2  nH2O Áp dụng: Hoàn thành bảng sau: Lượng chất STT mol C5H10 STT mol C4H8O2 hh ( STT mol C3H7O2N+ 0,1 mol C2H6O) 100 100 100 Số mol C Khối lượng C Số mol H Khối lượng H Số mol O Khối lượng O Số mol N Khối lượng N 4. Chú ý P2O5 CaO; BaO CO2H2O H2SO4 ®Æc CO2 dd Ca(OH)2;Ba(OH)2 CuSO4 khan dd NaOH,KOH CaCl2 khan m  mB×nh t¨ngH2O m  mB×nh t¨ng CO2 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 10

(CO2 + H2O) CaCO3 ; BaCO3 ------------ ------------ ------------ ------------ dd Ca(OH)2 ; Ba(OH)2 Khối lượng bình tăng = khối lượng CO2 + khối lượng H2O Khối lượng dung dịch tăng = khối lượng CO2 + khối lượng H2O - khối lượng kết tủa Khối lượng dung dịch giảm = khối lượng kết tủa – (khối lượng CO2 + khối lượng H2O) 5. Bài tập áp dụng Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,92 gam hợp chất hữu cơ (HCHC) thu được 1,76 gam CO2 và 1,08 gam H2O. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong HCHC. Hướng dẫn giải 0,92gam HCHC O21, 76gam CO2 1, 08gam H2O 0,04 mol 0,06 mol BTNT C: nCtrongHCHC  nCO2  nCtrongHCHC  0, 04 mol BTNT H: nHtrongHCHC  2nH2O  nHtrongHCHC  0, 06.2  0,12 mol Ta có : mC  mH  mHCHC  trong HCHC có O 0,04.120,12.10,6 0,92gam %mC  0, 48 .100%  52,17%  0, 92 BTKL  mO  0,92  0, 6  0, 32gam  %mH  0,12 .100%  13, 04%  0, 92 % mO  100%  (52,17% 13, 04%)  34, 79%   Câu 2: Oxi hoá hoàn toàn 0,600 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít CO2 (đktc) và 0,720 gam H2O. Tính thành phần phần trăm khối lượng của các nguyên tố trong phân tử A. Câu 3: Caroten (chất có trong củ cà rốt) có màu da cam. Nhờ tác dụng của enzim trong gan, caroten chuyển thành vitamin A nên nó còn được gọi là chất tiền vitamin A. Oxi hoá hoàn toàn 0,67 gam caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hoá qua bình (1) đựng dung dịch H2SO4 đặc, sau đó qua bình (2) đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Kết quả cho thấy khối lượng bình (1) tăng 0,63 gam ; bình (2) có 5,00 gam kết tủa. Tính phần trăm khối lượng của các nguyên tố trong caroten. Câu 4: Đốt cháy 5,8 gam chất A thu được 2,65 gam Na2CO3; 2,25 gam H2O và 12,1 gam CO2. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,47 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) bằng 1,0976 lít khí O2 (ở đktc) lượng dùng vừa đủ, sau thí nghiệm thu được H2O, 2,156 gam CO2. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 11

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1,88 gam chất hữu cơ A (chứa C, H, O) cần 1,904 lít O2 (đktc), thu được CO2 và hơi nước theo tỉ lệ thể tích 4 : 3. Hãy xác định công thức phân tử của A. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ A. Câu 7: Phân tích x gam chất hữu cơ X, thu được a gam CO2 và b gam H2O. Biết 3a = 11b và 7x = 3(a + b). Tính % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X ở thể khí. Sản phẩm cháy thu được cho hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2, thấy có 10 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng bình đựng dung dịch Ca(OH)2 tăng 16,8 gam. Lọc bỏ kết tủa, cho nước lọc tác dụng với dung dịch Ba(OH)2 dư lại thu được kết tủa, tổng khối lượng hai lần kết tủa là 39,7 gam. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X cần 6,72 lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2, thấy có 19,7 gam kết tủa xuất hiện và khối lượng dung dịch giảm 5,5 gam. Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nước lọc lại thu được 9,85 gam kết tủa nữa. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 10 gam chất hữu cơ X, thu được 33,85 gam CO2 và 6,96 gam H2O. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. Câu 11: Khi đốt cháy hoàn toàn 0,72 gam một hỗn hợp chất hữu cơ X, thu được 1,12 lít CO2 (đktc) và 1,08 gam H2O. Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ X. Câu 12: Ma túy đá hay còn gọi là hàng đá, chấm đá là tên gọi chỉ chung cho các loại ma túy tổng hợp có chứa chất methamphetamine (Meth). Đốt cháy 14,9 gam Meth thu được 22,4 lít CO2, 13,5 gam H2O và 1,12 lít N2 (đktc). Tính số mol và % khối lượng mỗi nguyên tố trong hợp chất hữu cơ Meth. II. CÔNG THỨC BIỂU DIỄN THÀNH PHẦN PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1 – CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT a. Định nghĩa: Công thức đơn giản nhất là công thức biểu thị tỉ lệ tối giản về số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử. b. Cách thiết lập công thức đơn giản nhất Thiết lập công thức đơn giản nhất của hợp chất hữu cơ CxHyOz là tìm tỉ lệ : x : y : z = nC : nH : nO = mC : mH : mO dưới dạng tỉ lệ giữa các số nguyên tối giản. 12 1 16 Trong thực tế, kết quả phân tích định lượng các nguyên tố trong phân tử chất hữu cơ cho biết phần trăm khối lượng các nguyên tố nên ta thường xác định công thức đơn giản nhất dựa vào số liệu này. Đầu tiên lập tỉ lệ : x : y : z  %C : %H : %O 12 1 16 Sau đó biến đổi hệ thức trên về tỉ lệ giữa các số nguyên tối giản. Thí dụ : Kết quả phân tích nguyên tố hợp chất X cho biết %C = 40,00% ; %H = 6,67%, còn lại là oxi. Lập công thức đơn giản nhất của X. Giải : CxHyOz có x : y : z = %C : %H : %O  40,00 : 6,67 : 53,33  3,33 : 6,67 : 3,33  1: 2 :1 12 1 16 12 1 16 Vậy công thức đơn giản nhất của X là CH2O. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 12

2 – CÔNG THỨC PHÂN TỬ a. Định nghĩa Công thức phân tử là công thức biểu thị số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử. b. Quan hệ giữa công thức phân tử và công thức đơn giản nhất Thí dụ : Hợp chất Metan Etilen Ancol etylic Axit axetic Glucozơ Công thức phân tử CH4 C2H4 C2H6O C2H4O2 C6H12O6 CH2 C2H6O CH2O CH2O Công thức đơn giản nhất CH4 Nhận xét :  Số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong công thức phân tử là số nguyên lẫn số nguyên tử của nó trong công thức đơn giản nhất.  Trong nhiều trường hợp, công thức phân tử cũng chính là công thức đơn giản nhất. Thí dụ : Ancol etylic C2H6O, metan CH4,... Một số chất có công thức phân tử khác nhau nhưng có cùng một công thức đơn giản nhất. Thí dụ : Axetilen C2H2 và benzen C6H6 ; axit axetic C2H4O2 và glucozơ C6H12O6,... III. MỘT SỐ PHƢƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP LẬP CTPT 1. Tính trực tiếp số nguyên tử dựa vào % khối lƣợng các nguyên tố a) Phương pháp Hợp chất (A): CxHyOzNt có 12x  y  16z  14t  M A %C %H %O %N 100 x? y=? z=? t=? b) Ví dụ minh họa Nicotin (trong khói thuốc lá) có chứa 74,03% C ; 8,699% H; 17,271% N theo khối lượng. Biết M(Nicotin) = 162. Tìm công thức phân tử của nicotin. Hướng dẫn giải Vì %C + % H + % N = 100% nên nicotin chỉ chứa C, H, N Đặt CTTQ của nicotin là CxHyNz. x  10 12x  y  14z  162  Ta có: 74, 03 8, 699 17, 271 100   y  14  CTPT:C10H14N2 z  2 c) Bài tập vận dụng Câu 1. Phenolphtalein - chất chỉ thị màu dùng nhận biết dung dịch bazơ - có phần trăm khối lượng C, H và O lần lượt bằng 75,47%, 4,35% và 20,18%. Phân tử khối của phenolphtalein bằng 318. Hãy lập công thức phân tử của phenolphtalein. Câu 2. Caffein là một chất kích thích cso trong hạt cafe, hạt coca, lá trà... Kết quả phân tích nguyên tố trong caffein như sau: 48,98%C; 6,12%H; 16,33%O; còn lại là N (% về khối lượng). Phân tử khối của caffein là 196. Xác định CTPT của caffein. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 13

Câu 3. Limonen là một chất có mùi thơm dịu được tách từ tinh dầu chanh. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ 2 nguyên tố C và H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỉ khối hơi của limonen so với không khí gần bằng 4,690. Lập công thức phân tử của limonen. Câu 4. Từ tinh dầu hoa nhài, người ta tách được hợp chất A có chứa C, H và O. Phân tích định lượng cho kết quả : 73,14% C ; 7,24% H. Biết PTK của A là 164. Hãy xác định CTPT của A. Câu 5. Xác định công thức phân tử của hợp chất hữu cơ X trong mỗi trường hợp sau : a. %C = 85,8%; %H = 14,2%; MX = 56. b. %C = 51,3%; %H = 9,4%; %N = 12%; %O = 27,3%. dX/ không khí = 4,034. c. %C = 54,5%; %H = 9,1%; %O = 36,4%; 0,88 gam hơi X chiếm thể tích 224 ml (ở đktc). d. %C = 49,58%; %H = 6,44%. Khi hoá hơi hoàn toàn 5,45 gam X, thu được 0,56 lít hơi (đktc). Đáp số: C4H8; C5H11O2N; C4H8O2; C9H14O6. 2. Tính trực tiếp số nguyên tử dựa vào định luật BTKL-BTNT hoặc dựa vào phƣơng trình hóa học. a) Phương pháp ● Phương trình phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ CxHyOzNt + (x+ y  z )O2 t0  xCO2 + y H2O + t N2 4 2 2 2 hchc A PT 1 (x+ y  z ) xy t 42 22 GT : n A n O2 n CO2 n H2O n N2 Từ liên hệ số mol ta tìm được x, y, z, t. ● Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố để tìm số nguyên tử C, H, O, N trong hợp chất, suy ra công thức của hợp chất CxHyOzNt n  nC(CxHyOzNt ) C(CO2 )  x.n A  nCO2 x    2.nH2O n  nH(CxHyOzNt )  y.n A  2.n N2 y  n  nN(CxHyOzNt ) H(H2O)    z   N(N2 ) t.n A n  n  n  nO(CxHyOzNt ) z.nA  2nO2  2nCO2  nH2O t  O(O2 ) O(CO2 ) O(H2O) ● Nếu không tính được z ở hệ trên thì ta tính z bằng công thức: z  M 12x  y 14t 16 (M là khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ) b) Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hợp chất hữu cơ X thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O. Biết tỉ khối của X so với He (MHe = 4) là 7,5. Xác định công thức phân tử của X. Hướng dẫn giải  0,1mol O2  14,,84ggaammHC2OO2 3gam X   0,1mol dx/He7,5MX 30 nX 0,1 mol Suy ra X chứa C, H và có thể có O. Đặt công thức của hợp chất X là: CxHyOz HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 14

Cách 1. Viết phương trình phản ứng. CxHyOz  (x  y  z  x CO2  y H2O   nX  nCO2  0,1  0,1  x  1 4 2)O2 2  1  x 1x  nX nH2O  0,1  0,1  y  2 0,1 0,1 0,1  1 0,5y 1 0,5y MX  12.11.2 16 z  30  z  1  CTPT :CH2 O Cách 2. Dùng BTNT: X  O2  0,1mol CO2 0,1mol H2O 0,1mol BTNT C: x.0,1 = 1.0,1  x = 1. BTNT H: y.0,1 = 2.0,1  y = 2 Ta có: MX 12.11.2 16z  30  z 1 CTPT :CH2 O Hoặc BTKL: 3  mO2  4, 4 1,8  mO2  3, 2  nO2  0,1 BTNT O: z.0,1+2.0,1=2.0,1+1.0,1 z=1 CTPT: CH2O Ví dụ 2: Khi đốt 1 lít khí X cần 6 lít O2 thu được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). CTPT của X là : A. C4H10O. B. C4H8O2. C. C4H10O2. D. C3H8O. Hướng dẫn giải Đối với các chất khí và hơi thì tỉ lệ thể tích bằng tỉ lệ số mol nên ta có thể áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố theo thể tích của các chất. Sơ đồ phản ứng : CxHyOz + O2 to  CO2 + H2O (1) 16 4 5 (lít) Áp dụng đinh luật bảo toàn nguyên tố đối với các nguyên tố C, H, O ta có : 1.x  4.1 x  4 1.y  5.2  y  10 Vậy công thức phân tử của X là C4H10O. 1.z  6.2  4.2  5.1 z  1 c) Bài tập vận dụng Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn 7,3 gam một hợp chất hữu cơ A thu được 13,2 gam CO2 và 4,5 gam H2O. Mặt khác hoá hơi hoàn toàn 29,2 gam A thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4 gam khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Tìm công thức phân tử của A. (ĐS: C6H10O4 ) Câu 7. Đốt cháy hoàn toàn 23,2 gam hợp chất hữu cơ X thu được 24,64 lit CO2 (đktc);9 gam H2O ; 10,6 gam Na2CO3. Tìm CTPT của X biết X chỉ chứa một nguyên tử O. ( ĐS:C6H5ONa) Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn 0,30 gam chất Z (phân tử chỉ chứa C, H, O) thu được 0,44 gam khí cacbonic và 0,18 gam nước. Thể tích hơi của 0,30 gam chất Z bằng thể tích của 0,16 gam khí oxi (ở cùng điều kiện về nhiệt độ, áp suất). Xác định CTPT của Z. Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 130 ml khí O2, thu được 200 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), còn lại 100 ml khí Z. Biết các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là A. C4H8O2. B. C5H10O2. C. C4H8O. D. C5H10O. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 15

Câu 10: Nung 1,47 gam chất hữu cơ Y chỉ chứa C, H và O với CuO dư, sau thí nghiệm thu được m gam H2O, 2,156 gam CO2 và khối lượng CuO giảm đi 1,568 gam. Tỉ khối hơi của Y so với không khí là d, d có giá trị trong khoảng: 3<d<4. Tổng số nguyên tử (C,H,O) trong Y là A. 6 B. 9 C. 12 D. 15 Câu 11. Khi đốt 1 lít khí A cần 5 lít O2, thu được 3 lít CO2 và 4 lít hơi nước. Xác định công thức phân tử của A (các khí đo ở đktc). Đáp số : C3H8. Câu 12. Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hơi chất A cần 250 ml oxi, tạo ra 200 ml CO2 và 200 ml hơi nước (các khí đo cùng điều kiện). Tìm công thức phân tử của A. Đáp số : C2H4O. Câu 13. Khi đốt cháy 1 lít hiđrocacbon cần 6 lít O2 và sinh ra 4 lít CO2. Xác định công thức phân tử hiđrocacbon. Biết các khí đo cùng điều kiện. Đáp số : C4H8. Câu 14. Đốt cháy 1 lít hơi hiđrocacbon với một thể tích không khí (lượng dư). Hỗn hợp khí thu được sau khi hơi H2O ngưng tụ có thể tích là 18,5 lít, cho qua dung dịch KOH dư còn 16,5 lít, cho hỗn hợp khí đi qua ống đựng photpho dư thì còn lại 16 lít. Xác định CTPT của hợp chất trên biết các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất và O2 chiếm 1/5 không khí, còn lại là N2. ĐS: C2H6. Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam hợp chất hữu cơ Y (chứa C,H,O). Sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch nước vôi trong dư. Sau phản ứng thu được 20 gam kết tủa, khối lượng dung dịch còn lại giảm 8,5 gam so với trước phản ứng. Tổng số nguyên tử (C,H,O) trong phân tử Y là (biết MY<100) A. 6 B. 8 C. 10 D. 12 3. Lập công thức phân tử thông qua công thức đơn giản nhất (CTĐGN) a) Phương pháp Hợp chất hữu cơ A : CxHyOzNt có tỉ lệ x : y : z : t  nC : nH : nO : nN  ...  a : b : c : d (1) sè nguyªn tèi gi¶n x : y : z : t  mC : mH : mO : mN  ...  a : b : c : d (2) 12 1 16 14 sè nguyªn tèi gi¶n x : y : z : t  %mC : %mH : %mO : %mN  ...  a : b : c : d (3) 12 1 16 14 sè nguyªn tèi gi¶n Biến đổi tỉ lệ trên thành tỉ lệ của các số nguyên đơn giản nhất (thường ta lấy các số trong dãy (1,2,3) chia cho số bé nhất của dãy đó. Nếu dãy số thu được vẫn chưa phải là dãy số nguyên tối giản thì ta biến đổi tiếp bằng cách nhân với 2 ; 3 ;…), suy ra công thức đơn giản nhất.  CTĐGN : CaHbOcNd  CTPT có dạng (CaHbOcNd)n. Tìm n ta được CTPT b) Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Một chất hữu cơ A có 51,3% C ; 9,4% H ; 12% N ; 27,3% O. Tỉ khối hơi của A so với không khí là 4,034. a. Xác định CTĐGN của A. b. Xác định CTPT của A. Hướng dẫn giải a. Ta có : nC : nH : nO : nN  51,3 : 9, 4 : 27,3 : 12  4, 275 : 9, 4 :1, 706 : 0,857  5 :11: 2 :1 12 1 16 14 Vậy công thức đơn giản nhất của A là C5H11O2N. b. Đặt công thức phân tử của A là (C5H11O2N)n. Theo giả thiết ta có : (12.5 + 11 + 16.2 + 14).n = 4,034.29  n = 1. Vậy CTPT của A là C5H11O2N. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 16

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 1,47 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O) bằng 1,0976 lít khí O2 (ở đktc) lượng dùng vừa đủ thì sau thí nghiệm thu được H2O, 2,156 gam CO2. Tìm CTPT của X, biết tỉ khối hơi của X so với không khí nằm trong khoảng 3< dX < 4. Hướng dẫn giải Áp dụng định luật BTKL ta có : mX  mO2  mCO2  mH2O  mH2O  0,882 gam nC  n CO2  2,156  0, 049 mol; nH  2.nH2O  2. 0,882  0, 098 mol 44 18  n O ( hchc )  1, 47  0, 049.12  0, 098  0, 049 mol 16  nC : nH : nO  0,049 : 0,098 : 0,049 1: 2 :1  CTĐGN của X là : CH2O Đặt công thức phân tử của X là (CH2O) n. Theo giả thiết ta có : 3.29 < 30n < 4.29  2,9 < n < 3,87  n =3. Vậy CTPT của X là C3H6O3. c) Bài tập vận dụng Câu 16. Từ tinh dầu quế, người ta tách được anetol - một chất thơm được dùng sản xuất kẹo cao su. Anetol có phân tử khối bằng 148. Phân tích nguyên tố cho thấy, anetol có %C = 81,08% ; %H = 8,10%, còn lại là oxi. Lập công thức đơn giản nhất và CTPT của anetol. Câu 17. Từ ơgenol (trong tinh dầu hương nhu) điều chế được o-metyleugenol (M = 178 g) là chất dẫn dụ côn trùng. Kết quả phân tích nguyên tố của o-metylơgenol cho thấy : %C = 74,16% ; %H = 7,86%, còn lại là oxi. Lập CT đơn giản nhất, công thức phân tử của o-metylơgenol. Câu 18. Vitamin A (retinol) có công thức phân tử C20H30O. Vitamin C có CTPT là C6H8O6. a) Viết công thức đơn giản nhất của mỗi chất. b) Tính tỉ lệ % về khối lượng và tỉ lệ số nguyên tử các nguyên tố ở vitamin A và C. Câu 19. Hãy thiết lập công thức đơn giản nhất từ các số liệu phân tích sau : a) 70,94 %C, 6,40 %H, 6,90 %N, còn lại là oxi. b) 65,92 %C, 7,75 %H còn lại là oxi. Câu 20. Hãy thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ trong mỗi trường hợp sau : a) Đốt cháy hoàn toàn 10 mg hợp chất sinh ra 33,85 mg CO2 và 6,95 mg H2O. Tỉ khối hơi của hợp chất đối với không khí là 2,69. b) Đốt cháy 28,2 mg hợp chất và cho các sản phẩm sinh ra đi qua các bình đựng CaCl2 khan và KOH thì thấy bình CaCl2 tăng thêm 19,4 mg còn bình KOH tăng thêm 80,0 mg. Mặt khác, khi đốt 18,6 mg chất đó sinh ra 2,24 ml nitơ (đktc). Biết rằng, phân tử chất đó chỉ chứa một nguyên tử nitơ. Câu 21. Phân tích nguyên tố một hợp chất hữu cơ A cho kết quả : C 70,97%, H 10,15% còn lại là O. Cho biết khối lượng mol của A là 340 g. Xác định công thức phân tử của A. Hãy giải bài tập trên bằng hai cách dưới đây và rút ra kết luận. a) Qua công thức đơn giản nhất. b) Không qua công thức đơn giản nhất. Câu 22. Trước kia, \"phẩm đỏ\" dùng để nhuộm áo choàng cho các Hồng y giáo chủ được tách chiết từ một loài sò biển. Đó là một hợp chất có thành phần nguyên tố như sau C : 45,70%, H : 1,90%, O : 7,60%, N : 6,70%, Br : 38,1%. a) Hãy xác định công thức đơn giản nhất của \"phẩm đỏ\". b) Phương pháp phổ khối lượng cho biết trong phân tử \"phẩm đỏ\" có chứa hai nguyên tử brom. Hãy xác định công thức phân tử của nó. Câu 23: Phenolphtalein X có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 60 : 3,5 : 16. Biết khối lượng phân tử của X nằm trong 300 đến 320u. Số nguyên tử cacbon của X là A. 20. B. 10. C. 5. D. 12. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 17

4. Lập công thức phân tử trong điều kiện thiếu số liệu a) Phương pháp Chọn nghiệm phù hợp với điều kiện tồn tại của hợp chất hữu cơ * CxHy tồn tại  y  2x + 2 và y chẵn * CxHyOz tồn tại  y  2x + 2 và y chẵn * CxHyOzNt tồn tại  y-t  2x + 2 và y-t chẵn * CxHyOzNtClu tồn tại  y-t + u  2x + 2 và y-t + u chẵn. Độ bất bào hoà (độ không no): k ;  ; U0. (Không áp dụng với hợp chất ion) * k= số liên kết  + số vòng ; * k  0. k=0 thì hợp chất đó là no mạch hở * Công thức tính k  2  xi (ni  2) 2 ; Trong đó xi là số nguyên tử của nguyên tố có hoá trị tương ứng ni b) Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Hiđrocacbon A có tỉ khối so với He bằng 14. Tìm công thức phân tử của A. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : MA = 14.MHe = 14.4 = 56 Đặt công thức phân tử của hợp chất A là CxHy (y  2x + 2), ta có : 12x + y = 56  x  4 . Vậy công thức phân tử của A là C4H8.   8  y Ví dụ 2: Một hợp chất hữu cơ A có tỉ khối so với không khí bằng bằng 2. Đốt cháy hoàn toàn A bằng khí O2 thu được CO2 và H2O. Tìm công thức phân tử của A. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : MA = 29.2 = 58 Vì khi đốt cháy A thu được CO2 và nước nên thành phần nguyên tố trong A chắc chắn có C, H, có thể có hoặc không có O. Đặt công thức phân tử của A là CxHyOz (y  2x + 2), ta có : 12x + y + 16z = 58  z  58 112  2,8125 16 ● Nếu z = 0  12x + y = 58  x  4  A là C4H10 y  10 ● Nếu z = 1  12x + y = 42  x  3  A là C3H6O   6  y ● Nếu z = 2  12x + y = 26  x  2  A là C2H2O2 y  2 Ví dụ 3: Hợp chất X có CTĐGN là CH3O. CTPT nào sau đây ứng với X ? A. C3H9O3. B. C2H6O2. C. CH3O. D. Không xác định được. Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử (CTPT) của X là (CH3O)n (n N* ). Độ bất bão hòa của phân tử   2n  3n  2  2  n  0 . 22 Vì độ bất bão hòa của phân tử N nên suy ra n = 2. Vậy CTPT của A là C2H6O2. Đáp án B. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 18

c) Bài tập vận dụng Câu 24. a)Hiđrocacbon X có tỉ khối so với H2 bằng 29. Xác định CTPT của X. b) Hiđrocacbon A chứa 84% C. Tìm CTPT của A. Viết các CTCT của A. Câu 25. Xác định CTPT của các chất có CTĐGN là: a) CH5N ; b) C3H5Cl3 ; c) C4H8OCl2 ; d) C5H8Cl3Br ; e) C3H7 ; f) C2H4OCl ; g) C2H5O Câu 26. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol chất X cần 5,5 mol O2, thu được CO2 và hơi nước với tổng số mol bằng 9. CTPT của X là : A. C4H10O. B. C4H10O2. C. C4H10O3. D. C4H10. Câu 27. Một hợp chất hữu cơ A gồm C, H, O có 50% oxi về khối lượng. Công thức phân tử của A là : A. CH2O2. B. CH4O. C. CH2O. D. C3H4O. Câu 28. Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol chất hữu cơ X cần vừa đủ 0,616 lít O2. Sau thí nghiệm thu được hỗn hợp sản phẩm Y gồm : CO2, N2 và hơi H2O. Làm lạnh để ngưng tụ hơi H2O chỉ còn 0,56 lít hỗn hợp khí Z (có tỉ khối hơi với H2 là 20,4). Biết thể tích các khí đều đo ở đktc. Công thức phân tử X là : A. C2H5ON. B. C2H5O2N. C. C2H7O2N. D. A hoặc C. Câu 29. a) Có một hợp chất hữu cơ no mạch hở chỉ chứa C, H, O. Khối lượng phân tử đều bằng 74 đvC. Xác định CTPT của chúng. b) Một hợp chất hữu cơ A có M = 74. Đốt cháy hoàn toàn A bằng khí O2 thu được CO2 và H2O. Tìm công thức phân tử của A. 5. Phƣơng pháp tách nhóm chức a) Phương pháp Cách 1: Dựa vào bất bão hòa Cách 2: Với hợp chất hữu cơ có nhóm chức hóa trị I như –OH, -CHO, -COOH, -NH2… ta có Số nhóm chức + Số H ở gốc hiđrocacbon  2.số cacbon ở gốc hiđrocacbon + 2 Dấu = xảy ra khi hợp chất no mạch hở. Chú ý: Với an đehit, axit cacboxylic mạch thẳng (không phân nhánh) chỉ có thể là đơn chức hoặc hai chức. b) Ví dụ minh họa Axit cacboxylic A có công thức đơn giản nhất là C3H4O3. A có công thức phân tử là : A. C3H4O3. B. C6H8O6. C. C18H24O18. D. C12H16O12. Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử của X là (C3H4O3)n (n N* ). Độ bất bão hòa của phân tử   6n  4n  2  2  2n  3n  2  n  0  n  2 . 2 22 2 Vì độ bất bão hòa của phân tử N nên suy ra n = 2. Vậy công thức phân tử của X là C6H8O6. Đáp án B. ● Giải thích tại sao   3n : Một chức axit –COOH có 2 nguyên tử O có một liên kết . 2 Vậy phân tử axit có 3n nguyên tử O thì có số liên kết  là 3n . Mặt khác, ở gốc hiđrocacbon của 2 phân tử axit cũng có thể có chứa liên kết . HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 19

c) Luyện tập Câu 30. Xác định CTPT của các chất có CTĐGN là a) C3H4O3 biết nó là một axit cacboxylic no, đa chức. (chứa nhóm chức -COOH) b) C3H6O biết nó là một axit cacboxylic. c) C2H5O biết đây là một ancol no, đa chức. (chứa nhóm chức -OH) d) C6H8O3 biết đây là một anđehit. (chứa nhóm chức -CHO) e) C2H2O biết đây là anđehit mạch thẳng. f) C3H4O2 là một axit cacboxylic mạch thẳng. IV. LUYỆN TẬP LẬP CTPT Câu 1: Hợp chất X có thành phần phần trăm về khối lượng: C (85,8%) và H (14,2%). Hợp chất X là : A. C3H8. B. C4H10. C. C4H8. D. CH2. Câu 2: Tỉ lệ phần trăm khối lượng của cacbon và hiđro trong hiđrocacbon X là 92,3 : 7,7. Khối lượng phân tử của X lớn gấp 1,3 lần khối lượng của axit axetic. CTPT của X là : A. C6H6. B. C4H4. C. C6H12. D. C5H10. Câu 3: Hợp chất X có %C = 54,54%; %H = 9,1%, còn lại là oxi. Khối lượng phân tử của X bằng 88. CTPT của X là : A. C4H10O. B. C5H12O. C. C4H10O2. D. C4H8O2. Câu 4: Một chất hữu cơ X có 51,3% C; 9,4% H; 12% N; 27,3% O. Tỉ khối hơi của X so với không khí là 4,034. CTPT của X là : A. C5H12O2N. B. C5H11O2N. C. C5H11O3N. D. C5H10O2N. Câu 5(ĐH-KA-2012): Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam một hiđrocacbon X (chất khí ở điều kiện thường) rồi đem toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và khối lượng phần dung dịch giảm bớt 19,912 gam. Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C3H4. C. C4H10. D. C2H4. Câu 6(ĐH-KB-2012): Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml khí O2, thu được 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), còn lại 80 ml khí Z. Biết các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là A. C4H8O. B. C3H8O. C. C4H10O. D. C4H8O2. Câu 7(ĐH-KB-2007): Trong một bình kín chứa hơi chất hữu cơ X (có dạng CnH2nO2) mạch hở và O2 (số mol O2 gấp đôi số mol cần cho phản ứng cháy) ở 139,9oC, áp suất trong bình là 0,8 atm. Đốt cháy hoàn toàn X sau đó đưa về nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình lúc này là 0,95 atm. X có công thức phân tử là A. C2H4 O2. B. CH2O2. C. C4H8O2. D. C3H6O2. Câu 8: Từ tinh dầu hồi, người ta tách được anetol là một chất thơm được dùng sản xuất kẹo cao su. Anetol có tỉ khối hơi so với N2 là 5,286. Phân tích nguyên tố cho thấy, anetol có phần trăm khối lượng cacbon và hiđro tương ứng là 81,08%; 8,10%, còn lại là oxi. Công thức phân tử của anetol là A. C10H12O. B. C5H6O. C. C3H8O. D. C6H12O. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 20

Câu 9: Geraniol là dẫn xuất chứa 1 nguyên tử oxi của teepen có trong tinh dầu hoa hồng, nó có mùi thơm đặc trưng và là một đơn hương quý dùng trong công nghiệp hương liệu và thực phẩm. Khi phân tích định lượng geraniol người ta thu được 77,92%C, 11,7%H về khối lượng và còn lại là oxi. Công thức của geraniol là: A. C20H30O. B. C18H30O. C. C10H18O. D. C10H20O. Câu 10: Phân tích hợp chất hữu cơ X thấy cứ 3 phần khối lượng cacbon lại có 1 phần khối lượng hiđro, 7 phần khối lượng nitơ và 8 phần lưu huỳnh. Trong CTPT của X chỉ có 1 nguyên tử S, vậy CTPT của X là : A. CH4NS. B. C2H2N2S. C. C2H6NS. D. CH4N2S. Câu 11: Chất hữu cơ X có khối lượng phân tử bằng 123 và khối lượng của C, H, O, N trong phân tử tỉ lệ với nhau theo thứ tự là 72 : 5 : 32 : 14. CTPT của X là : A. C6H14O2N. B. C6H6ON2. C. C6H12ON. D. C6H5O2N. Câu 12: Một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O), trong đó cacbon chiếm 61,22% về khối lượng. Công thức phân tử của hợp chất X là : A. C3H6O2. B. C2H2O3. C. C5H6O2. D. C4H10O. Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất hữu cơ X, thu được 4,62 gam CO2; 1,215 gam H2O và 168 ml N2 (đktc). Tỉ khối hơi của X so với không khí không vượt quá 4. Công thức phân tử của X là : A. C2H5NO2. B. C4H9NO2. C. C7H9N. D. C6H7N. Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn m gam hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, Cl) sinh ra 0,22 gam CO2, 0,09 gam H2O. Mặt khác, khi xác định clo trong m gam hợp chất đó bằng dung dịch AgNO3 người ta thu được 1,435 gam AgCl. Tỉ khối hơi của hợp chất so với hiđro bằng 42,5. Công thức phân tử của hợp chất là : A. CH3Cl. B. C2H5Cl. C. CH2Cl2. D. C2H4Cl2. Câu 15: Xác định CTPT của hiđrocacbon X, biết trong phân tử của X mC  4mH. A. C2H6. B. C3H8. C. C4H10. D. C6H6. Câu 16: Phân tích a gam chất hữu cơ X, thu được m gam CO2 và n gam H2O. Cho biết 9m = 22n và 31a = 15(m + n). Nếu đặt d là tỉ khối hơi của X đối với không khí thì 2 < d <3. Công thức phân tử của X là : A. CH2O. B. C3H6O2. C. C2H4O2. D. C2H4O. Câu 17: Đốt cháy hoàn toàn 5,80 gam chất X thu được 2,65 gam Na2CO3; 2,25 gam H2O và 12,10 gam CO2. Công thức phân tử của X là A. C6H5ONa. B. C6H5O2Na. C. C7H7O2Na. D. C7H7ONa. Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ X cần 7,84 lít O2, thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc), 4,5 gam H2O và 5,3 gam Na2CO3. CTPT của X là : A. C2H3O2Na. B. C3H5O2Na. C. C3H3O2Na. D. C4H5O2Na. Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất X cần 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 13,44 lít (đktc) hỗn hợp CO2, N2 và hơi nước. Sau khi ngưng tụ hết hơi nước, còn lại 5,6 lít khí (đktc) có tỉ khối so với hiđro là 20,4. Công thức phân tử của X là : A. C2H7O2N. B. C3H7O2N. C. C3H9O2N. D. C4H9N. Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức X cần 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau. CTĐGN của X là : A. C2H4O. B. C3H6O. C. C4H8O. D. C5H10O. Câu 21: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam chất hữu cơ X cần 8,96 lít O2 (đktc). Biết nH2O : nCO2  4 : 3 . CTPT của X là : A. C3H8O. B. C3H8O2. C. C3H8O3. D. C3H8. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 21

Câu 22: Phân tích 0,31gam hợp chất hữu cơ X chỉ chứa C, H, N tạo thành 0,44 gam CO2. Mặt khác, nếu phân tích 0,31 gam X để toàn bộ N trong X chuyển thành NH3 rồi dẫn NH3 vừa tạo thành vào 100 ml dung dịch H2SO4 0,4M thì phần axit dư được trung hòa bởi 50 ml dung dịch NaOH 1,4M. Biết 1 lít hơi chất X (đktc) nặng 1,38 gam. CTPT của X là : A. CH5N. B. C2H5N2. C. C2H5N. D. CH6N. Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong được 20 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa rồi đun nóng phần nước lọc lại có 10 gam kết tủa nữa. Vậy X kh ng thể là : A. C2H6. B. C2H4. C. CH4. D. C2H2. Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn 0,12 mol chất hữu cơ X mạch hở cần dùng 10,08 lít khí O2 (đktc). Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (gồm CO2, H2O và N2) qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy khối lượng bình tăng 23,4 gam và có 70,92 gam kết tủa. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 1,344 lít (đktc). Công thức phân tử của X là : A. C2H5O2N. B. C3H5O2N. C. C3H7O2N. D. C2H7O2N. Câu 25*: Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X (C, H, N) bằng lượng không khí vừa đủ (gồm 1/5 thể tích O2, còn lại là N2) được khí CO2 , H2O và N2. Cho toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy có 39,4 gam kết tủa, khối lượng dung dịch giảm đi 24,3 gam. Khí thoát ra khỏi bình có thể tích 34,72 lít (đktc). Biết dX O2 < 2. CTPT của X là : A. C2H7N. B. C2H8N. C. C2H7N2. D. C2H4N2. Câu 26*: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một chất hữu cơ X chỉ chứa một nhóm chức, sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau phản ứng thu được 20 gam kết tủa và khối lượng dung dịch còn lại giảm 8,5 gam so với trước phản ứng. Biết MX < 100. CTPT của X là : A. C4H8O2. B. C3H6O2. C. C4H10O2. D. C4H6O2. Câu 27*: Phân tích 1,47 gam chất hữu cơ Y (C, H, O) bằng CuO dư, thu được 2,156 gam CO2 và khối lượng chất rắn giảm 1,568 gam. CTĐGN của Y là : A. CH3O. B. CH2O. C. C2H3O. D. C2H3O2. Câu 28*: Đốt cháy hoàn toàn 13,4 gam hợp chất hữu cơ X bằng không khí vừa đủ (chứa 80% N2 và 20% O2 về thể tích), thu được 22 gam CO2, 12,6 gam H2O và 69,44 lít N2 (đktc). Xác định công thức phân tử của X biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. A. C5H14N2. B. C5H14O2N. C. C5H14ON2. D. C5H14O2N2. Câu 29: Đốt cháy 1 lít hợp chất hữu cơ X cần 5 lít O2, sau phản ứng thu được 3 lít CO2 và 4 lít hơi nước. Biết các khí đo cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. CTPT của X là : A. C2H6O. B. C3H8O. C. C3H8. D. C2H6. Câu 30: Khi đốt 1 lít hơi chất hữu cơ X cần 6 lít O2, thu được 4 lít CO2 và 5 lít hơi H2O (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). CTPT của X là : A. C4H10O. B. C4H8O2. C. C4H10O2. D. C3H8O. Câu 31: Đốt 0,15 mol một hợp chất hữu cơ, thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Mặt khác, đốt 1 thể tích hơi chất đó cần 2,5 thể tích O2. Các thể tích đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. CTPT của hợp chất đó là : A. C2H6O2. B. C2H6O. C. C2H4O2. D. C2H4O. Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn 20 ml hơi hợp chất hữu cơ X (chỉ gồm C, H, O) cần vừa đủ 110 ml khí O2 thu được 160 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn Y qua dung dịch H2SO4 đặc (dư), còn lại 80 ml khí Z. Biết các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là A. C4H8O2. B. C4H10O. C. C3H8O. D. C4H8O. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 22

Câu 33: Đốt cháy 200 ml hơi một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O trong 900 ml O2, thể tích hỗn hợp khí thu được là 1,3 lít. Sau khi ngưng tụ hơi nước chỉ còn 700 ml. Tiếp theo cho qua dung dịch KOH dư chỉ còn 100 ml khí bay ra. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. CTPT của Y là : A. C3H6O. B. C3H8O2. C. C3H8O. D. C3H6O2. Câu 34: Đốt cháy hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ X, rồi cho sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 2 gam kết tủa và khối lượng bình tăng thêm 1,24 gam. Tỉ khối của X so với H2 bằng 15. CTPT của X là : A. C2H6O. B. CH2O. C. C2H4O. D. CH2O2. Câu 35: Đốt cháy hoàn toàn 3 gam hợp chất hữu cơ X, thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O. Biết tỉ khối của X so với He (MHe = 4) là 7,5. CTPT của X là : A. CH2O2. B. C2H6. C. C2H4O. D. CH2O. Câu 36: Phân tích 1,5 gam chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO2; 0,9 gam H2O và 112 ml N2 đo ở 0oC và 2 atm. Nếu hóa hơi cũng 1,5 gam chất X ở 127oC và 1,64 atm người ta thu được 0,4 lít khí chất X. CTPT của X là : A. C2H5ON. B. C6H5ON2. C. C2H5O2N. D. C2H6O2N. Câu 37: Đốt cháy 0,282 gam hợp chất hữu cơ X chỉ chứa C, H, N, cho sản phẩm đi qua các bình đựng CaCl2 khan và KOH dư. Thấy bình đựng CaCl2 tăng thêm 0,194 gam còn bình đựng KOH tăng thêm 0,8 gam. Mặt khác nếu đốt cháy 0,186 gam chất X thì thu được 22,4 ml khí N2 (ở đktc). Biết rằng hợp chất X chỉ chứa một nguyên tử nitơ. Công thức phân tử của hợp chất X là : A. C6H6N2. B. C6H7N. C. C6H9N. D. C5H7N. Câu 38: Đốt cháy hoàn toàn 0,356 gam chất hữu cơ X, thu được 0,2688 lít khí CO2 (đktc) và 0,252 gam H2O. Mặt khác, nếu phân huỷ 0,445 gam chất X thì thu được 56 ml khí N2 (đktc). Biết rằng trong X có một nguyên tử nitơ. CTPT của X là: A. C2H5O2N. B. C3H5O2N. C. C3H7O2N. D. C2H7O2N. Câu 39*: Cho 0,5 lít hỗn hợp gồm hiđrocacbon và khí cacbonic vào 2,5 lít oxi (lấy dư) rồi đốt. Thể tích của hỗn hợp thu được sau khi đốt là 3,4 lít. Cho hỗn hợp qua thiết bị làm lạnh, thể tích hỗn hợp khí còn lại 1,8 lít và cho lội qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5 lít khí. Thể tích các khí được đo trong cùng điều kiện. Tên gọi của hiđrocacbon là : A. propan. B. axetilen. C. propen. D. etilen. Câu 40*: Cho 400 ml một hỗn hợp gồm nitơ và một hiđrocacbon vào 900 ml oxi (dư) rồi đốt. Thể tích hỗn hợp thu được sau khi đốt là 1,4 lít. Sau khi cho nước ngưng tụ còn 800 ml hỗn hợp, người ta cho lội qua dung dịch KOH thấy còn 400 ml khí. Các thể tích khí đều đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Công thức phân tử của chất hữu cơ là : A. C3H8. B. C2H4. C. C2H2. D. C2H6. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 23

Chủ đề 3: THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC - ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN I. CÔNG THỨC CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Khái niệm : Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử. 2. Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo Công thức cấu tạo Công thức cấu tạo khai triển rút gọn rút gọn nhất hh h h ch3 ch ch3 ch3 hcc c hC h hhh hh h hcc cc ch3 ch ch=ch2 ch3 hC hh hhh hh h CH3–CH2–CH2OH oh hcc coh h hh Biểu diễn trên mặt phẳng Các nguyên tử, nhóm Chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên giấy tất cả các liên kết. nguyên tử cùng liên tử cacbon và với nhóm chức. Mỗi đầu kết với một nguyên tử một đoạn thẳng biểu diễn một nguyên cacbon được viết thành tử cacbon, không biểu thị số nguyên một nhóm. tử H liên kết với mỗi nguyên tử C. 3. Biểu diễn các kiểu liên kết Nguyên tố Hóa Các kiểu liên kết trị CC C4 C C N3 N NN O 2O O X H hoặc X 1H (X là halogen) II - THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC Thuyết cấu tạo hoá học giữ vai trò quan trọng trong việc nghiên cứu cấu tạo và tính chất của hợp chất hữu cơ. Nội dung gồm các điểm chính sau : HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 24

1) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác. Thí dụ : Ancol etylic và đimetyl ete đều có công thức phân tử C2H6O, nhưng chúng có cấu tạo hoá học khác nhau. Ancol etylic Đimetyl ete CH3 - CH2 - OH, ts = 78,3 oC CH3 - O - CH3, ts = - 23 oC Tan nhiều trong nước, Tan ít trong nước, tác dụng với natri sinh ra H2. không tác dụng với natri. 2) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon khác nhau. CH3  C H  CH3 H2C CH2 CH2 CH3- CH2 – CH2- CH3 | HM2CạcChHv2ònCgH2 Mạch hở không nhánh CH3 Mạch hở có nhánh Xác định loại mạch của các chất sau: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 25

3) Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Thí dụ : Khác về CH4 ts = –162 oC Không tan trong nước, bị cháy khi đốt với oxi. loại nguyên tử ts = 77,5 oC Không tan trong nước, CCl4 không cháy khi đốt với oxi. Cùng CTPT, CH3-CH2 - OH ts = 78,3 oC Tan nhiều trong nước, tác dụng với natri. khác CTCT CH3 – O – CH3 ts = – 23 oC Tan ít trong nước. Không tác dụng với natri. Khác CTPT, CH3 – CH2 – OH ts = 78,3 oC Tan nhiều trong nước, tương tự về CH3 CH2 CH2OH ts = 97 oC tác dụng với natri. Tan nhiều trong nước, CTCT tác dụng với natri. III- ĐỒNG ĐẲNG 1. Khái niệm: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng. 2. Giải thích: Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hoá học tương tự nhau nên có tính chất hoá học tương tự nhau. 3. Các dãy đồng đẳng CTTQ CHẤT TIÊU BIỂU STT DÃY ĐỒNG ĐẲNG Viết CTCT các chất sau: metan, CxHy y  2x  2 1 HIĐROCACBON  etan, propan, butan, etilen,  y ch½n propilen, axetilen, propin, CnH2n+2-2k vinylaxetilen, benzen, toluen, … HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 26

2 ANKAN (PARAFIN) CnH2n+2 (n  1) metan etan propan butan (Hiđrocacbon no, mạch Chỉ có liên kết đơn CH4 C2H6 C3H8 C4H10 hở) 3 XICLOANKAN CnH2n (n  3) (Hiđrocacbon no, mạch Chỉ có liên kết đơn vòng) 4 ANKEN (OLEFIN) CnH2n (n  2) CH2=CH2 : etilen (C2H4) CH3-CH=CH2 : propilen (C3H6) (Hiđrocacbon không no, có 1 liên kết đôi C=C mạch hở) 5 ANKAĐIEN CnH2n-2 (n  3) CH2=CH-CH=CH2: Buta-1,3-đien (Hiđrocacbon không no, Có 2 liên kết đôi C=C CH2  C  CH  CH2 : isopren | mạch hở) CH3 6 ANKIN CnH2n-2 (n  2) HC  CH : axetilen (C2H2) (Hiđrocacbon không no, Có 1 liên kết ba C  C CH3-C  CH : propin (C3H4) mạch hở) 7 BENZEN VÀ ĐỒNG CnH2n-6 (n  6) CH3 CH3 H3C CH3 CH2 ĐẲNG Có vòng benzen CH HC CH3 (Hiđrocacbon thơm) Stiren không là đồng hay benzen toluen o-xilen cumen stiren đẳng của benzen. 8 ANCOL: -OH liên kết CnH2n+2-2k-x(OH)x Viết CTCT các chất sau: ancol trực tiếp với C no. Hay CnH2n+2-2kOx etylic, etilenglicol, glixerol, . . . 9 ANCOL no, đơn chức, CnH2n+1OH (n  1) Ancol metylic: CH3OH (CH4O) mạch hở. Hay CnH2n+2O Ancol etylic: C2H5OH (C2H6O) 10 ANCOL no, đa chức, CnH2n+2-x(OH)x C H2 C H2 ; C H2 C HC H2 | | | | | mạch hở. Hay CnH2n+2Ox OH OH OH OH OH 2  số nhóm–OH  số C 2  x  n etylen glicol glixerol 11 ANCOL không no (có 1 CnH2n-1OH (n  3) CH2=CH-CH2-OH ancol anlylic C=C) đơn chức, mạch hở. Hay CnH2nO (n  3) 12 AXIT CACBOXYLIC CnH2n+2-2k-x(COOH)x Viết CTCT các chất sau: axit -COOH liên kết với C Hay CnH2n+2-2k-2xO2x fomic, axit axetic, axit acrylic, axit hoặc H oxalic... 13 AXIT CACBOXYLIC CnH2n+1COOH (n  0) H-COOH : axit fomic no, đơn chức, mạch hở Hay CnH2nO2 (n  1) CH3-COOH : axit axetic CH3-CH2-COOH : axit propionic C15H31COOH axit panmitic C17H35COOH axit stearic 14 AXIT CACBOXYLIC CnH2n-1COOH (n  2) CH2=CH-COOH axit acrylic Hay CnH2n-2O2 (n  3) Không no (có 1 C=C), CH2  C  COOH axit metacrylic đơn chức, mạch hở | CH3 15 AXIT CACBOXYLIC CnH2n(COOH)2 HOOC-COOH axit oxalic No, hai chức, mạch hở Hay CnH2n-2O4 Rm(COO)m.nR'n HOOC-CH2-COOH axit malonic 16 ESTE tạo ra từ axit Viết CTCT các chất sau: etyl R(COOH)n và ancol axetat, vinyl axetat, isoamyl R’(OH)m axetat, ... HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 27

17 ESTE no, đơn chức, CnH2n+1-COO-CmH2m+1 CH3COO-C2H5 etyl axetat mạch hở. CnH2nO2 (n  2) CH3COO-CH2CH2CH(CH3)2 R - COO R' Tên isoamyl axetat (dầu chuối) ic at R’+tên gốc axit 18 Este no hai chức của axit R(COOR’)2 (COOC2H5)2; hai chức R(COOH)2 và COOR' C2H5-OOC-COO-C2H5 ancol đơn chức R’OH R CH2(COOCH3)2 COOR' 19 Este no hai chức của axit (RCOO)2R’ (CH3COO)2C2H4 CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH3 đơn chức RCOOH và RCOO R' ancol đơn chức R’(OH)2 RCOO 20 CHẤT BÉO là trieste (RCOO)3C3H5 (C17H35COO)3C3H5 tristearin (C17H33COO)3C3H5 triolein của glixerol với axit béo. (C15H31COO)3C3H5 tripanmitin 21 HỢP CHẤT TẠP Glucozơ Saccarozơ Tinh bột Xenlulozơ CHỨC Fructozơ Mantozơ C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 4. THUẬT NGỮ a. Hợp chất no, không no, mạch hở, mạch vòng Hợp chất no Hợp chất không no Mạch hở Mạch vòng các nguyên tử không liên các nguyên tử là hợp chất chỉ chứa ngoài liên kết đơn còn kết tạo thành mạch kín. liên kết tạo thành Gồm mạch thẳng và mạch mạch kín. liên kết đơn (–). có liên kết đôi (=), nhánh liên kết ba (≡). CH2=CH2 (Etilen) CH2=CH-CH3 HC≡CH Propilen Metan (Axetilen) Xiclopropan b. Nhóm chức, đơn chức, đa chức, tạp chức Tạp chức - Chứa nhiều nhóm Nhóm chức Đơn chức Đa chức chức khác nhau. - VD: HOCH2COOH, Là nhóm nguyên - Chỉ chứa một nhóm - Chứa nhiều nhóm chức tử gây nên tính chức. giống nhau. NH2CH2COOH chất đặc trưng của … hợp chất. - VD: C2H5OH, - VD: C2H4(OH)2, CH3COOH,… CH2(COOH)2,… IV. PHƢƠNG PHÁP TRUNG BÌNH GIẢI NHANH BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ 1. Nội dung phƣơng pháp trung bình Đối với hỗn hợp các chất, các đại lượng trung bình như M, C, H, O, CHO, COOH, ,... có ý nghĩa hết sức quan trọng. Khi biết giá trị của các đại lượng này, ta có thể tìm được thành phần các chất trong hỗn hợp hoặc có thể tính toán được lượng chất trong phản ứng (lượng chất tham gia phản ứng hoặc lượng chất tạo thành). Ở đây, M, C, H, O, CHO, COOH, ,... lần lượt là khối lượng mol trung bình, số nguyên tử C, H, O trung bình, số nhóm chức anđehit, axit trung bình và số liên kết  trung bình,... của các chất trong hỗn hợp. Phương pháp trung bình là phương pháp sử dụng tính chất và giá trị của các đại lượng HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 28

trung bình để giải bài tập hóa học. TRUNG BÌNH ĐẠI LƢỢNG NÀO TA LẤY ĐẠI LƢỢNG ĐÓ NHÂN VỚI SỐ MOL CHẤT TƢƠNG ỨNG, CHIA CHO SỐ MOL HỖN HỢP CHẤT. Công thức tính các đại lượng trung bình : M  M1n1  M2n2  ...  mhoãn hôïp n1  n2  ... nhoãn hôïp C  C1n1  C2n2  ...  nC trong hoãn hôïp  nCO2 n1  n2  ... n hoãn hôïp nhoãn hôïp H  H1n1  H2n2  ...  nH trong hoãn hôïp  2nH2O n1  n2  ... nhoãn hôïp n hoãn hôïp O  O1n1  O2n2  ...  nO trong hoãn hôïp n1  n2  ... nhoãn hôïp COOH  COOH1n1  COOH2n2  ...  nCOOH trong hoãn hôïp n1  n2  ... n hoãn hôïp   1n1  2n2  ...  nH2 phaûn öùng  nBr2 phaûn öùng n1  n2  ... n hoãn hôïp n hoãn hôïp Trong đó M1, M2,... là khối lượng mol của các chất trong hỗn hợp; C1, C2, H1, H2,... là số nguyên tử C, số nguyên tử H của các chất trong hỗn hợp; CHO1, CHO2, COOH1, COOH2,... là số nhóm chức CHO, COOH của các chất trong hỗn hợp; 1, 2 ,... là số liên kết  của các chất trong hỗn hợp; n1, n2,... là số mol của các chất trong hỗn hợp. Trong các công thức trên, ta có thể thay số mol của các chất bằng phần trăm về số mol, phần trăm về thể tích hoặc thể tích của các chất. Các đại lượng trung bình khác cũng tính tương tự như trên. Tính chất của đại lượng trung bình : Mmin  M  Mmax; Cmin  C  Cmax; Hmin  H  Hmax ● Nếu hỗn hợp có hai chất, trong đó : nchaát 1  nchaát 2  M  Mchaát 1  Mchaát 2 ; 2 nchaát 1  nchaát 2  C C  Cchaát 1 chaát 2 ; nchaát 1  nchaát 2  H Hchaát 1  Hchaát 2 ;... 2 2 ● Nếu trong hỗn hợp có hai chất, trong đó : Mchaát 1  M hoaëc Mchaát 2  M  Mchaát 1  Mchaát 2; Cchaát 1  C hoaëc Cchaát 2  C  Cchaát 1  Cchaát 2; Hchaát 1  H hoaëc Hchaát 2  H  Hchaát 1  Hchaát 2;... Tổng quát : Gọi X là đại lượng trung bình của các đại lượng X1, X2, X3,... trong hỗn hợp thì : Xmin  X  Xmax 2. Áp dụng Câu 1. Hỗn hợp X gồm C2H6 và C3H8 có số mol tương ứng là 0,3 và 0,2 mol. (a) Tính khối lượng mol trung bình. (b) Tính số nguyên tử cacbon trung bình. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 29

(c) Tính số nguyên tử hiđro trung bình. (d) Tính %V (e) Tính % khối lượng.  Bài giải Khối lượng mol trung bình: M  30 0,3  44 0,2  35,6  0,5  Số nguyên tử cacbon trung bình: x  2 0,3  3 0,2  2,4 0,5  Số nguyên tử H trung bình: y  6 0,3  8 0,2  6,8 0,5 Thành phần % về thể tích: %C H  ,  %  %;%C H  %  % % , 30  0,3  Thành phần % về khối lượng: %C2H6  30  0,3  0,2  44 100%  50,56% %C3H8  100%  50,56%  49,44% Câu 2. Hỗn hợp X gồm C2H6 và C3H4 có số mol tương ứng là 0,2 và STT mol. 100 (a) Tính khối lượng mol trung bình. (b) Tính số nguyên tử cacbon trung bình. (c) Tính số nguyên tử hiđro trung bình. (d) Tính %V (e) Tính % khối lượng. Câu 3. Hỗn hợp X gồm 2 ankan kế tiếp, tỉ khối của X so với H2 là 33,2. a. Xác định công thức phân tử. (b) Tính %V và %m mỗi ankan  Bài giải (a) Đặt công thức trung bình của X là C H n  2 n 2 Theo đề M  33,2 2  66,4 Suy ra 14n  2  66,4  n  4,6 Do hai ankan kế tiếp nên công thức phân tử của chúng là: C4H10 và C5H12. (b) Thành phần % về thể tích C4H10  (% về thể tích); C5H12: 1- Khi đó: 4 + 5(1-) = 4,6 Suy ra  = 0,4 Vậy C4H10 chiếm 40% về thể tích còn C5H12 chiếm 60% về thể tích. (c) Thành phần % về khối lượng: %C4H10  M1 100%  58 0,4 100%  34,94% M 66,4 %C5H10 = 65,06% Câu 4. Hỗn hợp X gồm hai ankan kế tiếp có M  18,8 + STT 100 (a) Xác định công thức phân tử. (b) Tính %V. (c) Tính %m Câu 5. Hỗn hợp X gồm 2 ankan kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn X thu được 11,44 gam CO2 và 6,48 gam H2O. (b) Tính khối lượng mỗi ankan. (a) Xác định công thức phân tử.  Bài giải Đặt công thức trung bình của X là C H  2 (x mol) n 2n HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 30

C H  3n  1 O2  nCO2  (n  1)H2O n 2 2 Đốt cháy X: n  2 x nx (n 1)x Theo đề ta có: nx  0,26  n  2,6  1)x    0,1 (n 0,36 x Do hai ankan kế tiếp nên công thức phân tử của chúng là C2H6 và C3H8. Gọi a và b lần lượt là số mol của C2H6 và C3H8. Khi đó ta có a  b  0,1 a  0,04  b  0,06  2a  3b  2,6  Vậy khối lượng của mỗi parafin là: mC2H6  1,2 g; mC3H8  2,64 g  0,1 Câu 6. Hỗn hợp X gồm 2 ankan kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 30,8 gam CO2 và 16,2 gam H2O. (a) Tính m (b) Xác định công thức phân tử. (c) Tính khối lượng mỗi ankan. Câu 7. X là hỗn hợp 2 ankan kế tiếp. Đốt cháy 2,34 gam X cần V lít khí O2 (đktc) thu được 7,04 gam CO2 và m gam H2O. (c) Tính %V mỗi ankan. (a) Tính m và V. (b) Xác định công thức phân tử. Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol hỗn hợp hai ankan kế tiếp, thu được (0,205+ STT ) mol CO2. 100 (a) Xác định công thức phân tử. (b) Tính % m mỗi ankan. Câu 9. Một hỗn hợp A gồm 2 ankan kế tiếp có khối lượng bằng 10,2 gam. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cần 36,8 gam O2. (a) Xác định công thức phân tử. (b) Tính khối lượng của mỗi ankan. Câu 10. Hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon đồng đẳng hơn kém nhau 2 nguyên tử cacbon. Đốt cháy hoàn toàn 2,72 gam X thu được 8,36 gam CO2. (a) Xác định công thức phân tử. (b) Tính % về khối lượng của các chất có trong X. Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 ankan. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng lên 134,8 gam. a. Tính khối lượng của CO2 và H2O (b) Xác định công thức phân tử, biết hai ankan kế tiếp. Câu 12. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 ankan hơn kém nhau 2 nguyên tử cacbon thu được 14,08 gam CO2 và 9,36 gam H2O. a. Tính m. b. Xác định công thức phân tử. c. Tính %V của mỗi ankan. Câu 13(CĐ-2013): Hỗn hợp khí X gồm C2H6, C3H6 và C4H6. Tỉ khối của X so với H2 bằng 24. Đốt cháy hoàn toàn 0,96 gam X trong oxi dư rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào 1 lít dung dịch Ba(OH)2 0,05M. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là A. 9,85. B. 5,91. C. 13,79. D. 7,88. Câu 14. Hỗn hợp khí X gồm etilen, metan, propin và vinylaxetilen có tỉ khối so với H2 là 17. Đốt cháy hoàn toàn (0,9+ STT ) mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình 100 dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng thêm m gam. Tính m. Câu 15. Hỗn hợp khí X gồm C4H10, C4H8, C4H6, C4H4 và C4H2 có tỉ khối so với H2 là 26,8. Đốt cháy hoàn toàn (1 + STT ) mol hỗn hợp X rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình 100 dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 31

V. ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm : Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân. 2. Giải thích : Những chất đồng phân tuy có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau. 3. Phân loại đồng phân a. Đồng phân cấu tạo  Những hợp chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.  Phân loại đồng phân cấu tạo: -Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. -Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. -Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 32

Thí dụ : Đồng phân mạch cacbon CH2=CH-CH2-CH3 ch3 c =ch2 ts = -6 oC ch3 ts = - 7 oC Đồng phân vị trí liên kết bội CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2–CH3 ts = 30 oC ts = 38 oC Đồng phân loại nhóm chức CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 ts = 78,3 oC ts = -23 oC Đồng phân vị trí nhóm chức CH3-CH2–CH2-CH2–OH CH3  C| H CH2  CH3 ts = 117,3 oC OH ts = 99,5 oC b. Đồng phân lập thể Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hoá học như nhau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử). Điều kiện có đồng phân hình học a d (a khác b) C C (d khác e) b e 4. Kĩ thuật viết nhanh đồng phân Để viết đồng phân cấu tạo (công thức cấu tạo) của hợp chất hữu cơ thì điều quan trọng là phải biết đặc điểm cấu tạo hoặc dự đoán được đặc điểm cấu tạo của hợp chất. Từ đó, dựa vào hóa trị và các kiểu liên kết của các nguyên tố trong hợp chất để viết đồng phân. Bước 1 : Tính độ bất bão hòa để kết luận số liên kết pi và số vòng Đặt k =  + v = độ bất bão hòa (: số liên kết pi, v: số vòng)  Đối với hợp chất hữu cơ chỉ chứa C, H hoặc C, H, O:  Công thức tổng quát: CnH2n + 2 – 2k hoặc CnH2n + 2 – 2kOz  Công thức tính k: kv 2C  2  H C  Sè nguyªn tö cacbon 2 H  Sè nguyªn tö hi®ro  Đối với hợp chất hữu cơ chứa C, H, N hoặc C, H, O, N:  Công thức tổng quát: CnH2n + 2 – 2k + tNt hoặc CnH2n + 2 – 2k + tOzNt  Công thức tính k: k    v  2C  2  H  N C  Sè nguyªn tö cacbon 2 H  Sè nguyªn tö hi®ro N  Sè nguyªn tö nit¬  Các thí dụ: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 33

k C 5H12    v  2C 2  H  2.5 2  12  0   0(chØ chøa liªn kÕt ®¬n) 2 2 v  0 (m¹ch hë)   1 (1 nèi ®«i) v k C 4 H8    v  2C 2 H  2.4 2 8  1  v  0 (m¹ch hë) 2 2  0 (chØ chøa liªn  1 (1 vßng) kÕt ®¬n)   2 (1 nèi ba hoÆc 2 nèi ®«i) v  0 (m¹ch hë) v k C3H 4 v 2C  2  H  2.3  2  4  2   1(1 nèi ®«i) 2 2  1 (1 vßng) v  0 (chØ chøa liªn kÕt ®¬n)  2 (2 vßng) Bước 2 : Viết mạch cacbon mạch hở. Thí dụ: C3 có 1 cấu tạo mạch hở: CC C C4 có 2 cấu tạo mạch hở: CCC C CCC C C5 có 3 cấu tạo mạch hở: C C C C C CC C C C C C C CC C6 có 5 cấu tạo mạch hở : CCC C C C CCC C C C CCC C C C C CCC C C CCC C CC Đối với mạch vòng thì cứ viết vòng lớn nhất và giảm dần đến vòng nhỏ nhất (vòng nhỏ nhất là 3 cạnh) Bước 3 : Di chuyển liên kết pi, nhóm chức vào các cấu tạo mạch cacbon sẽ thu được các công thức cấu tạo hay đồng phân cấu tạo Các thí dụ Thí dụ 1: Viết các đồng phân cấu tạo của C2H6, C3H8, C4H10, C5H12. Lời giải Đối với C2H6: kC2H6    v  2C  2 H  2.2  2  6  0   0(chØ cã liªn kÕt ®¬n) 2 2 v  0(m¹ch hë) HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 34

C2H6 có 1 đồng phân cấu tạo là: CH3 – CH3 Đối với C3H8: k C3H8   v  3.2 2 8  0    0 2 v  0 C3H8 có 1 đồng phân cấu tạo là: CH3 – CH2 – CH3 Đối với C4H10: k C 4 H10   v  4.2  2  10  0    0 2 v  0 Các đồng phân cấu tạo của C4H10 là: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 Như vậy, C4H10 có 2 đồng phân cấu tạo hay 2 công thức cấu tạo Đối với C5H12: kC5H12   v  5.2 2  12  0    0 2 v  0 Các đồng phân cấu tạo của C5H12 là: H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 CH3 H3C CH3 C CH3 CH3 Như vậy, C5H12 có 3 đồng phân cấu tạo hay 3 công thức cấu tạo Thí dụ 2: Viết các đồng phân cấu tạo của C2H4, C3H6, C4H8, C5H10. Lời giải Đối với C2H4:   1 v kC2H4    v  2.2 2  4  1 v 0 2 0 1 C2H4 không tồn tại mạch vòng C2H4 có 1 đồng phân cấu tạo là: CH2 = CH2 Đối với C3H6: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 35

  1 v kC3H6    v  3.2 2  6  1  v  0 2  0  1 Trường hợp 1:   1; v  0 (1 liên kết đôi, mạch hở) C3H6 có 1 đồng phân cấu tạo mạch hở là: CH2 = CH – CH3 Trường hợp 2:   0 ; v  1 (chỉ có liên kết đơn, 1 vòng) C3H6 có 1 đồng phân cấu tạo mạch vòng là: Như vậy, C3H6 có 2 đồng phân cấu tạo Đối với C4H8:   1 v k C 4 H8    v  4.2 2 8  1  v  0 2  0  1 Trường hợp 1:   1; v  0 ( 1 liên kết đôi, mạch hở) Cách viết tắt: CCCC ( : chØ vÞ trÝ liªn kÕt pi) CCC C CH CH3  Có 3 đồng phân cấu tạo C4H8 mạch hở Viết chi tiết 3 đồng phân cấu tạo mạch hở của C4H8: H2C CH CH2 CH3 H3C CH H2C C CH3 CH3 Trường hợp 2:   0 ; v  1 (chỉ chứa liên kết đơn, 1 vòng) Các đồng phân cấu tạo mạch vòng của C4H8 là: CH3  C4H8 có 2 đồng phân cấu tạo mạch vòng Như vậy, C4H8 có 5 đồng phân cấu tạo Đối với C5H10:   1 v k C 5H10 v  5.2  2  10  1  v  0 2  0  1 HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 36

Trường hợp 1:   1 ; v  0 (1 liên kết đôi, mạch hở) Cách viết tắt: CC C C C ( : chØ vÞ trÝ liªn kÕt pi) CC C C C C C C C : kh«ng ®iÒn ®­îc liªn kÕt pi v× sÏ thõa hãa trÞ C  Có 5 đồng phân cấu tạo mạch hở của C5H10 Viết chi tiết 5 đồng phân cấu tạo mạch hở của C5H10: H2C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH2 CH3 H2C C CH2 CH3 H3C C CH CH3 H3C CH CH CH2 CH3 CH3 CH3 Trường hợp 2:   0 ; v 1 (chỉ chứa liên kết đơn, 1 vòng) Các đồng phân cấu tạo mạch vòng của C5H10 là: CH3 H2C CH3 CH3 CH3 H3C CH3  Có 5 đồng phân cấu tạo mạch vòng Như vậy, C5H10 có 10 đồng phân cấu tạo Thí dụ 3: Viết các công thức cấu tạo của C2H2, C3H4 (mạch hở), C4H6 (mạch hở). Lời giải Đối với C2H2: C2H2 chỉ có 1 đồng phân cấu tạo là CH ≡ CH Đối với C3H4 (mạch hở): k C3H4    v  3.2 2  4  2 m¹ch hë(v = 0)  2  2C  C 2 1C  C Các công thức cấu tạo mạch hở của C3H4 là: CH2  C  CH2 CH  C  CH3 Như vậy, C3H4 có 2 công thức cấu tạo mạch hở Đối với C4H6 (mạch hở): kC4H6    v  4.2 2  6  2 m¹ch hë(v 0)   2  2C  C 2 1C  C Các công thức cấu tạo mạch hở của C4H6 là: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 37

CH2  C  CH  CH3, CH2  CH  CH  CH2 CH  C  CH2  CH3, CH3  C  C  CH3 Như vậy, C4H6 có 4 công thức cấu tạo mạch hở Thí dụ 4: Viết các công thức cấu tạo của C4H10O. Lời giải k C 4 H10O    v  4.2 2  10  0    0 2 v  0  C4H10O chØ chøa liªn kÕt ®¬n, m¹ch hë Trường hợp 1: C4H10O có nhóm chức –OH Cách viết tắt: CC C C ( : chØ nhãm  OH) CC C C  Có 4 công thức cấu tạo chứa chức –OH Viết chi tiết 4 công thức cấu tạo chứa nhóm –OH: OH OH H2C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 OH OH H2C CH CH3 H3C C CH3 CH3 CH3 Trường hợp 2: C4H10O chứa chức – O – Cách viết tắt: CC C C ( : chØ vÞ trÝ  O) CC C C  Có 3 công thức cấu tạo chứa chức – O – Viết chi tiết 3 công thức cấu tạo chứa chức – O – H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH CH3 CH3 Như vậy, C4H10O có 7 công thức cấu tạo HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 38

5. Mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất của hợp chất hữu cơ a. Xác định chất có phản ứng với kim loại Na, K, … Những chất có phản ứng với kim loại Na, K, … là những chất có nhóm –OH, -COOH. Ví dụ: 2Na  2CH3COOH 2CH3COONa  H2 2Na  2C2H5OH 2C2H5ONa  H2 b. Xác định chất phản ứng với H2 Những hợp chất có khả năng phản ứng với H2 (to, xt) bao gồm : - Các hợp chất không no : Là những hợp chất trong phân tử có liên kết C  C; C  C. - Các hợp chất chứa chức anđehit, xeton CH  O;  C  O.  Ví dụ C6H5CH  CH2  H2 to , NiC6H5CH2  CH3 CH2  CH  COOH  H2 to , NiCH3  CH2  COOH CH  C  CH  CH2  3H2 to , NiCH3  CH2  CH2  CH3 c. Xác định chất phản ứng với dung dịch Br2 Những hợp chất hữu cơ có khả năng phản ứng với dung dịch nước brom bao gồm : - Hợp chất không no (hiđrocacbon không no, ancol không no, anđehit không no,...). - Hợp chất có nhóm –CHO (anđehit, axit fomic, muối của axit fomic, este của axit fomic, glucozơ). - Phenol (C6H5OH). - Anilin (C6H5NH2). Ví dụ: CH  C  CH  CH2  3Br2  CHBr2  CHBr2  CHBr  CH2Br CH2  CH  CH2  OH  Br2  CH2Br  CHBr  CH2  OH CH3COOCH  CH2  Br2  CH3COOCHBr  CH2Br CH2  CH2  Br2  CH2Br  CH2Br CH CH2 CHBr CH2Br + Br2 NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr OH Br + 3Br2 OH Br Br + 3HBr Br HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 39

d. Xác định chất phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 (Ag2O/NH3) Những hợp chất có khả năng phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 bao gồm : - Phân tử có nhóm –CHO (anđehit, axit fomic, muối của axit fomic, este của axit fomic, glucozơ); fructozơ (chuyển hóa thành glucozơ trong môi trường kiềm). Nhóm chất này khi phản ứng tạo ra Ag nên còn gọi là phản ứng tráng bạc (tráng gương). - Phân tử có liên kết CH  C  (Ank-1-in,...). Bản chất phản ứng là sự thay thế H ở nguyên tử C có liên kết ba bằng nguyên tử Ag, tạo ta kết tủa màu vàng nhạt CAg  C  . Ví dụ: CH  CH  2AgNO3  2NH3 to CAg  CAg  2NH4NO3 CH  C  CH  CH2  AgNO3  NH3 to  AgC  C  CH  CH2  NH4NO3 CH  C  CH2  C  CH  2AgNO3  2NH3 to CAg  C  CH2  C  CAg  2NH4NO3 R  CH  O  2AgNO3  H2O  3NH3  R  COONH4  2NH4NO3  2Ag e. Xác định chất hòa tan được Cu(OH)2 Những hợp chất hữu cơ có khả năng hòa tan được Cu(OH)2 bao gồm : - Các hợp chất có ít nhất 2 nhóm OH liền kề. Dung dịch thu được có màu xanh thẫm. - Axit cacboxylic. Dung dịch thu được có màu xanh nhạt - Protein, peptit (trừ đipepit). Dung dịch thu được có màu tím. Ví dụ: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O glixerol đồng(II) glixerat 2CH3COOH + Cu(OH)2  [CH3COO]2Cu + 2H2O Axit axetic đồng(II) axetat g. Xác định chất phản ứng với dung dịch kiềm (NaOH, KOH,...) Những hợp chất hữu cơ có khả năng phản ứng với dung dịch kiềm (NaOH, KOH,...) bao gồm : - Phenol, axit cacboxylic, este, chất béo, amino axit, muối amoni, peptit, protein, polieste, poliamit. Ví dụ: CH3COOC2H5  NaOH to CH3COONa  C2H5OH CH2  CH  COOH  NaOH  CH2  CH  COONa  H2O CH3COOH  NaOH  CH3COONa  H2O C6H5NH3Cl  NaOH  C6H5NH2  NaCl  H2O H2NCH2COOH  NaOH  H2NCH2COONa  H2O C6H5OH  NaOH  C6H5ONa  H2O h. Xác định chất thủy phân trong dung dịch axit HCl, H2SO4 loãng Những hợp chất có khả năng thủy phân trong môi trường axit bao gồm : - Este, chất béo, đisaccarit, polisaccarit; peptit, amit. Ví dụ: R  COO R '  H  OH H2SO4,to R  COOH  R ' OH Este Axit cacboxylic Ancol C12H22O11 + H2O H,to  C6H12O6 + C6H12O6 Saccarozơ Glucozơ Fructozơ (C6H10O5)n + nH2O H,to  nC6H12O6 Tinh bột/ xenlulozơ Glucozơ HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 40

V. LUYỆN TẬP Câu 1. Viết công thức cấu tạo có thể có của các hợp chất có công thức phân tử C2H6, C2H4, C2H2, C2H5Cl, C2H4Br2, C2H6O, C2H7N, C2H4O2 Câu 2. Viết công thức cấu tạo có thể có của các hợp chất có công thức phân tử C3H8, C3H6, C3H4, C3H7Cl, C3H5F, C3H6Br2, C3H8O, C3H9N, C3H6O Câu 3. Viết công thức cấu tạo có thể có của các hợp chất có công thức phân tử C4H10, C4H8, C4H6, C4H9Cl , C4H10O , C4H11N, C4H4 Câu 4. Viết công thức cấu tạo có thể có của các hợp chất có công thức phân tử C5H12, C5H10 , C5H12O , C5H11Cl , C5H13N Câu 5. Viết công thức cấu tạo có thể có của các hợp chất chứa vòng benzen có công thức phân tử C6H6, C7H8, C9H12, C7H8O, C7H9N. Câu 6(CĐ-2011): Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. CH2=CH-CH=CH2. B. CH3-CH=C(CH3)2. C. CH3-CH=CH-CH=CH2. D.CH2=CH-CH2-CH3. Câu 7(ĐH-KA-2013): Ứng với công thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng phân cấu tạo của nhau? A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. Câu 8(CĐ-2013): Số đồng phân chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O, phản ứng được với Na là A. 3. B. 5. C. 4. D. 2. Câu 9(CĐ-2013): Số đồng phân cấu tạo, mạch hở ứng với công thức phân tử C4H6 là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 10(ĐH-KA-2008): Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là A. 5. B. 2. C. 4. D. 6. Câu 11(ĐH-KA-2008): Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. Câu 12(ĐH-KB-2011): Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dd brom là A. 8. B. 7. C. 9. D. 5. Câu 13(ĐH-KA-2011): Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là A. 4. B. 6. C. 2. D. 5. Câu 14: Chất nào sau đây không có đồng phân hình học? HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 41

Chủ đề 4: LIÊN KẾT TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ I. LIÊN KẾT TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ Liên kết hoá học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị - được hình thành bởi các cặp electron dùng chung giữa hai nguyên tử. Liên kết cộng hoá trị được chia thành hai loại : liên kết xichma () và liên kết pi () do cách dùng chung cặp electron. Sự tổ hợp liên kết  với liên kết  tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba. Theo Li-uýt (Lewis), các nguyên tử có xu hướng dùng chung electron để đạt được 8 electron ở lớp ngoài cùng (Quy tắc bát tử), (đối với H chỉ cần đạt 2 electron). Thí dụ :  Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn. Liên kết đơn thuộc loại liên kết . Liên kết đơn được biểu diễn bởi 2 dấu chấm hay 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.  Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi. Liên kết đôi gồm 1 liên kết  và 1 liên kết , biểu diễn bởi 4 dấu chấm hay 2 gạch nối.  Liên kết tạo bởi 3 cặp electron dùng chung là liên kết ba. Liên kết ba gồm 1 liên kết  và 2 liên kết , biểu diễn bởi 6 dấu chấm hay 3 gạch nối.  Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội. Nguyên tử C sử dụng obitan lai hoá để tạo liên kết  theo kiểu xen phủ trục (hình a, b) và dùng obitan p để tạo liên kết  theo kiểu xen phủ bên (hình c). a) Xen phủ trục ; b) Xen phủ trục ; c) Xen phủ bên. II. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 1(ĐH-KB-2013): Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn? A. Metyl fomat. B. Axit axetic. C. Anđehit axetic. D. Ancol etylic. Câu 2: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ? A. CH4 B. C2H4 C. C6H6 D. CH3COOH Câu 3(CĐ-2010): Số liên kết  (xich ma) có trong mỗi phân tử: etilen; axetilen; buta-1,3- đien lần lượt là: HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 42

A. 4; 3; 6. B. 5; 3; 9. C. 3; 5; 9. D. 4; 2; 6. Câu 4: But-2-en có 2 đồng phân hình học như sau: Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Hai chất có cấu tạo hóa học giống nhau. B. Hai chất đều có cùng công thức phân tử C4H8. C. Hai chất đều có 1 liên kết pi. D. Hai chất đều có 1 liên kết xichma. Câu 5: Hectan là tên IUPAC của ankan không nhánh chứa 100 nguyên tử cacbon. Hectan có bao nhiêu liên kết xichma A. 99 B. 201 C. 301 D. ....................... Câu 6: Để biết rõ số lượng nguyên tử, thứ tự liên kết và kiểu liên kết của các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ người ta dùng công thức nào sau đây ? A. Công thức phân tử. B. Công thức tổng quát. C. Công thức cấu tạo. D. Công thức đơn giản nhất. C6H5 - C - O - CH3 vµ CH3 - O - C - C6H5 Câu 7: Hai chất có công thức : O O Nhận xét nào sau đây đúng ? A. Là các công thức của hai chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác nhau. B. Là các công thức của hai chất có cùng công thức phân tử những có cấu tạo tương tự nhau. C. Là các công thức của hai chất có công thức phân tử và cấu tạo đều khác nhau. D. Chỉ là công thức của một chất vì công thức phân tử và cấu tạo đều giống nhau. Câu 8: Phát biểu không chính xác là : A. Liên kết ba gồm hai liên kết  và một liên kết . B. Các chất có cùng khối lượng phân tử là đồng phân của nhau. C. Các chất là đồng phân của nhau thì có cùng công thức phân tử. D. Sự xen phủ trục tạo thành liên kết , sự xen phủ bên tạo thành liên kết . Câu 9: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H9O2Cl là : A. 0. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 10: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H12O2 là : A. 0. B. 1. C. 2. D. 3. Câu 11. Licopen, chất màu đỏ trong quả cà chua chín (C40H56) chỉ chứa liên kết đôi và liên kết đơn trong phân tử. Khi hiđro hoá hoàn toàn liopen cho hiđrocacbon no (C40H82). Số nối đôi trong phân tử licopen là (không có vòng 3 hay 4 cạnh) A. 10 B. 11. C. 12. D. 13. Câu 12. Caroten là tinh thể màu da cam có nhiều trong cà rốt, có công thức phân tử C40H56. Khi hiđro hoá hoàn toàn caroten thu được chất C40H78. Trong caroten có bao nhiêu liên kết đôi và bao nhiêu vòng (biết trong caroten chỉ chứa liên kết đơn, liên kết đôi và vòng 6 cạnh). A. 13 liên kết đôi và 1 vòng B. 13 liên kết đôi và 2 vòng C. 11 liên kết đôi và 2 vòng D. 12 liên kết đôi và 1 vòng HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 43

Chủ đề 5: PHẢN ỨNG HỮU CƠ I– PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ Dựa vào sự biến đổi thành phần và cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ, có thể phân chia các phản ứng hoá học hữu cơ thành các loại sau: 1. Phản ứng thế Thí dụ 1 : Phản ứng của metan với clo: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl Một nguyên tử hiđro trong phân tử metan bị thay thế bởi một nguyên tử clo. Thí dụ 2 : Thay thế nhóm OH của axit bằng nhóm C2H5O của ancol etylic. CH3  C  OH  H  O  C2H5 to ,xt CH3 C  O  C2H5  H2O || || OO Thí dụ 3 : Phản ứng của ancol etylic với axit HBr tạo thành etyl bromua. C2H5OH + HBr to, xt C2H5Br + H2O Định nghĩa : Phản ứng thế là phản ứng trong đó một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ bị thay thế bởi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. 2. Phản ứng cộng Thí dụ 1 : Phản ứng của etilen với dung dịch brom. C2H4 + Br2  C2H4Br2 Thí dụ 2 : Phản ứng của axetilen với hiđro clorua (HCl). C2H2 + HCl HgtCol2  C2H3Cl Định nghĩa : Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới. 3. Phản ứng tách Thí dụ 1 : Tách nước (đehiđrat hoá) ancol etylic để điều chế etilen trong phòng thí nghiệm. CH3-CH2-OH H,to CH2 = CH2 + H2O Thí dụ 2 : Tách hiđro (đehiđro hoá) ankan điều chế anken. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 to, xt CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 Định nghĩa : Phản ứng tách là phản ứng trong đó hai hay nhiều nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 44

II – ĐẶC ĐIỂM CỦA PHẢN ỨNG HOÁ HỌC TRONG HOÁ HỮU CƠ 1. Khác với đa số các phản ứng hoá học trong hoá vô cơ, phản ứng của các chất hữu cơ thường xảy ra chậm, do các liên kết trong phân tử các chất hữu cơ ít phân cực nên khó bị phân cắt. 2. Trong phản ứng hữu cơ thường thu được hỗn hợp sản phẩm. Do các liên kết trong phân tử chất hữu cơ có độ bền khác nhau không nhiều, nên trong cùng một điều kiện, nhiều liên kết khác nhau có thể cùng bị phân cắt dẫn tới việc tạo thành nhiều sản phẩm. III. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 1: Phản ứng : CH3- CH2 -CH(OH)- CH3  CH3 - CH = CH - CH3 + H2O thuộc loại phản ứng nào ? A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng. C. Phản ứng tách. D. Không thuộc về ba loại phản ứng trên. Câu 2: Các phản ứng sau đây thuộc loại phản ứng nào (phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách) ? a) C2H6 + Cl2 as C2H5Cl + HCl b) C4H8 + H2O dd axit C4H10O c) C2H5Cl dd NaOH /C2H5OH C2H4 + HCl d) 2C2H5OH to, xt C2H5OC2H5 + H2O Câu 3. Cho phương trình hoá học của các phản ứng : a) C2H6 + Br2 as C2H5Br + HBr ; b) C2H4 + Br2  C2H4Br2 c) C2H5OH + HBr to, xt C2H5Br + H2O; d) C3H8 to , xt CH4 + C2H4 e) C6H12 + H2 to  C6H14 ; g) 2C2H5OH to, xt C2H5OC2H5 + H2O h) C2H5OH H2SO4,170o C CH2 = CH2 + H2O i) CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3  Ag-CC-Ag + 2NH4NO3 Trong các phản ứng xét ở trên: 1- Có bao nhiêu phản ứng thuộc loại phản ứng thế ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2- Có bao nhiêu phản ứng thuộc loại phản ứng cộng ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 1 3- Có bao nhiêu phản ứng thuộc loại phản ứng tách ? A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 4- Có bao nhiêu phản ứng thuộc loại phản ứng oxi hoá-khử ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 4(ĐH-KB-2011): Cho phản ứng: C6H5-CH=CH2 + KMnO4 → C6H5-COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O. Tổng hệ số (nguyên, tối giản) tất cả các chất trong PT hoá học của phản ứng trên là A. 27. B. 24. C. 34. D. 31. Câu 5(ĐH-KB-2011): Cho các phát biểu sau: (a) Khi đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X bất kì, nếu thu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì X là anken. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 45

(b) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon. (c) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị. (d) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau. (e) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định. (g) Hợp chất C9H14BrCl có vòng benzen trong phân tử. Số phát biểu đúng là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 6: Phản ứng CH3COOH + CH  CH  CH3COOCH = CH2 thuộc loại phản ứng nào? A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng. C. Phản ứng tách. D. Không thuộc về ba loại phản ứng trên. Câu 7: Phản ứng 2CH3OH  CH3OCH3 + H2O thuộc loại phản ứng nào sau đây? A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng. C. Phản ứng tách. D. Không thuộc về ba loại phản ứng trên. Câu 8: Phản ứng CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3  AgC  CAg + 2NH4NO3 thuộc loại A. Phản ứng thế. B. Phản ứng cộng. C. Phản ứng tách. D. Không thuộc về ba loại phản ứng trên. THUA 3 -1 NHƯNG CÒN LÃI 7 ĐỒNG Một gã trẻ tuổi gặp một ông già. Đang huênh hoang muốn khoe trình độ mình hơn người, gã bèn rủ: - Tôi với ông so kiến thức bằng cách đố nhau nhé! Ông già đắn đo, gã bèn đặt thêm điều kiện: - Nếu thắng ông được 10 đồng, nếu thua ông chỉ mất 1 đồng thôi! - Nhất trí, anh đố trước đi. - Thế tay nào lên vũ trụ đầu tiên? Ông già không trả lời, lẳng lặng rút tờ 1 đồng trả cho gã trẻ tuổi. Được thể, hắn hỏi tiếp: - Thế ai phát minh ra định luật bảo toàn khối lượng? Chịu. Lại 1 tờ nữa. - Thôi, anh đố nhiều rồi. Để tôi đố anh 1 câu được không? - Đồng ý! - Con gì lên đồi bằng 2 chân, còn xuống đồi bằng 3 chân? Sau một hồi lâu suy nghĩ, gã thanh niên quyết định rút tờ 10 đồng ra, đưa cho đối thủ và hỏi lại: - Không biết! Thế con gì đấy hả ông? Ông già lẳng lặng rút tiếp tờ 1 đồng đưa cho gã trẻ. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 46

CHUY£N §Ò 2. HI§ROCACBON NO A. KIẾN THỨC SÁCH GIÁO KHOA Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Hiđrocacbon no được chia thành hai loại : - Ankan (hay parafin) là những hiđrocacbon no không có mạch vòng. - Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng. Hiđrocacbon no là nguồn nhiên liệu chính và là nguồn nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hoá học. BÀI 1: ANKAN I - ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, CẤU TRÚC, DANH PHÁP 1. Đồng đẳng Metan và các chất tiếp sau có công thức phân tử là C2H6, C3H8, C4H10, C5H12,…, lập thành dãy đồng đẳng ankan có công thức chung CnH2n+2 (n  1). Câu hỏi 1: Viết CTPT của ankan có chứa: a) 11C; b) 32H; c) 61 liên kết xichma. Câu hỏi 2: Tỉ khối hơi của một ankan đối với khí metan là 1,875. Công thức phân tử của ankan là A. C3H8. B. C2H6. C. C4H10. D. C5H12. Câu hỏi 3: Một hiđrocacbon X ở thể khí có phân tử khối nặng gấp đôi phân tử khối trung bình của không khí. Công thức phân tử của X là A. C4H10. B. C4H8. C. C4H6. D. C5H10. Câu hỏi 4: Một hợp chất X có tỉ khối hơi đối với hiđro bằng 22. Công thức phân tử của X là A. CH4 B. C2H6. C. C3H8. D. C4H10. Câu hỏi 5: Một hiđrocacbon mà trong thành phần phân tử chứa 75% cacbon theo khối lượng. Hiđrocacbon có công thức là A. C4H10. B. C2H4. C. C6H6. D. CH4. Câu hỏi 6: Khi phân tích một hiđrocacbon X chứa 81,82% cacbon. Công thức phân tử của X là A. C3H6. B. C3H8. C. C2H4. D. C4H10. 2. Bậc của cacbon Bậc của một nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 47

Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân nhánh. Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh. H H H HH H H I CH I CH H || | || | | | 3 | 3 | H CI  CII CII CII CI H H  CI CII CIII  CIV  CI H || | nháInC| hH)3 | || | || HH H H HH H HH (ankan phân (ankan không phân nhánh) H liên kết với C bậc nào thì mang bậc nấy 3. Đồng phân Từ C4H10 trở đi, ứng với mỗi công thức phân tử có các công thức cấu tạo mạch cacbon không phân nhánh và mạch cacbon phân nhánh tạo thành các đồng phân mạch cacbon. Thí dụ, C4H10 có các công thức cấu tạo sau : C5H12 có các công thức cấu tạo sau : Câu hỏi 7: Viết CTCT của các ankan đồng phân có CTPT C6H14 4. Cấu trúc Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn C – C, C – H. Mỗi nguyên tử cacbon tạo được 4 liên kết đơn hướng từ nguyên tử C (nằm ở tâm của hình tứ diện) về 4 đỉnh của một tứ diện với góc liên kết CCC , HCH , CCH khoảng 109,5o. Do đó, các nguyên tử cacbon trong phân tử ankan không cùng nằm trên một đường thẳng (trừ C2H6). Hình sau là mô hình phân tử butan. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 48

5. Danh pháp a) Tên hệ thống và một vài hằng số vật lí của một số ankan mạch không nhánh Công thức CT Tên tnc , oC ts , oC Khối lượng riêng cấu tạo rút gọn phân tử hệ thống(*) D, g/cm3 CH4 CH4 Metan -183 -162 0,145 (–164 oC) CH3- CH3 C2H6 Etan -172 - 89 0,561 (–100 oC) CH3-CH2-CH3 C3H8 Propan -188 - 42 0,585 (– 45 oC) CH3-[CH2]2-CH3 C4H10 Butan -158 - 0,5 0,600 (0 oC) CH3-[CH2]3-CH3 C5H12 Pentan -130 36 0,626 (20 oC) CH3-[CH2]4-CH3 C6H14 Hexan -95 69 0,660 (20 oC) CH3-[CH2]5-CH3 C7H16 Heptan -91 98 0,684 (20 oC) CH3-[CH2]6-CH3 C8H18 Octan -57 126 0,703 (20 oC) CH3-[CH2]7-CH3 C9H20 Nonan -54 151 0,718 (20 oC) CH3-[CH2]8-CH3 C10H22 Đecan -30 174 0,730 (20 oC) b) Gốc (nhóm) ankyl Khi bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan ta được nhóm ankyl CH4: metan CH3- metyl C2H6 : etan C2H5- etyl Propan propyl isopropyl Butan butyl sec-butyl HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 49

isobutan isobutyl tert-butyl c) Các ankan có mạch nhánh Theo IUPAC, tên của ankan phân nhánh được gọi theo kiểu tên thay thế : Bước 1: Xác định mạch C chính: Là mạch dài nhất Nếu nhiều mạch dài bằng nhau thì chọn mạch C có nhiều nhánh hơn. Bước 2: Đánh số các nguyên tử C trong mạch chính: Xuất phát từ phía gần nhánh hơn. HÓA HỌC HỮU CƠ 11 – 12 – ÔN THI THPT QUỐC GIA 50